CN110021707B - 有机光电装置和显示装置 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种有机光电装置和显示装置。特别地，本发明公开了一种有机光电装置以及包括其的显示装置，该有机光电装置包括彼此面对的阳极和阴极、置于阳极与阴极之间的发光层、置于阳极与发光层之间的空穴传输层、以及置于发光层与空穴传输层之间的空穴传输辅助层，其中发光层包括由化学式1表示的第一化合物以及由化学式2和化学式3的组合表示的第二化合物，空穴传输辅助层包括由化学式4表示的第三化合物。化学式1至4与详述中描述的相同。

Description

有机光电装置和显示装置
技术领域
公开了一种有机光电装置和显示装置。
背景技术
有机光电二极管是一种将电能转化为光能的装置，反之亦然。有机光电装置可根据其驱动原理分类如下。
一种是其中激子通过光能产生，分离为电子和空穴，并转移至不同的电极以产生电能的光电装置，另一种是其中向电极施加电压或电流从而由电能产生光能的发光装置。有机光电装置的实施例可以是有机光电装置、有机发光二极管、有机太阳能电池、以及有机光导鼓。
其中，由于对平板显示器的需求的增加，有机发光二极管(OLED)最近引起了关注。有机发光二极管通过向有机发光材料施加电流将电能转化为光，并且有机发光二极管的性能可能会受到电极之间的有机材料的影响。
发明内容
一个实施方案提供能够降低驱动电压并改进能量效率的有机光电装置。
另一个实施方案提供包括有机光电装置的显示装置。
根据一个实施方案，有机光电装置包括彼此面对的一个阳极和一个阴极、置于阳极与阴极之间的发光层、置于阳极与发光层之间的空穴传输层、以及置于发光层与空穴传输层之间的空穴传输辅助层，其中所述发光层包括由化学式1表示的第一化合物以及由化学式2和化学式3的组合表示的第二化合物，所述空穴传输辅助层包括由化学式4表示的第三化合物。
[化学式1]
Figure BDA0001920947740000021
在化学式1中，
Z1至Z3独立地为N或CRa，
Z1至Z3中的至少两个为N，
L1为单键、取代的或未取代的亚苯基、取代的或未取代的亚联苯基、或者取代的或未取代的亚三联苯基，
R1至R6独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基、取代的或未取代的C6至C12芳基、或者氰基，
R1和R2独立地存在或者彼此连接形成环，
R3和R4独立地存在或者彼此连接形成环，
R5和R6独立地存在或者彼此连接形成环，并且
R7、R8和Ra独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C3至C30杂环基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的胺基、卤素、氰基、或它们的组合，
Figure BDA0001920947740000022
其中，在化学式2或3中，
Y1和Y2独立地为单键或者取代的或未取代的C6至C30亚芳基，
A1和A2独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基，
化学式2的两个相邻的*与化学式3的两个*键连，化学式2剩余的两个*独立地为CRb和CRc，
R20至R23、Rb和Rc独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C3至C30杂环基、或它们的组合，
R20和R21独立地存在或者彼此连接形成环，并且
R22和R23独立地存在或者彼此连接形成环，
[化学式4]
Figure BDA0001920947740000031
其中，在化学式4中，
L4至L9独立地为单键、取代的或未取代的C6至C30亚芳基、取代的或未取代的二价C2至C30杂环基、或它们的组合，
R50至R55独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C3至C30杂环基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的胺基、卤素、氰基、或它们的组合，
R50和R51独立地存在或者彼此连接形成环，
R52和R53独立地存在或者彼此连接形成环，并且
R54和R55独立地存在或者彼此连接形成环。
根据另一个实施方案，显示装置包括有机光电装置。
可降低有机光电装置的驱动电压，并可改进能量效率。
附图说明
图1是根据实施方案的有机光电装置的示意性截面图。
具体实施方式
在下文中对本发明的实施方案进行详述。但是，这些实施方案是示范性的，本发明并不局限于此。本发明由权利要求书的范围界定。
如本文所使用，当未另外提供定义时，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、卤素、羟基、氨基、取代的或未取代的C1至C30胺基、硝基、取代的或未取代的C1至C40甲硅烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基、C3至C30杂环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基、氰基、或它们的组合替代。
在本公开的一个实施方案中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基、C3至C30杂环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、或C2至C30杂芳基替代。另外，在本公开的特定实施例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C20烷基、C6至C30芳基、或C2至C30杂芳基替代。另外，在本公开的特定实施例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基、吡啶基、喹啉基、异喹唑啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或咔唑基替代。另外，在本公开的特定实施例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基替代。另外，在本公开的特定实施例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、三苯基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基替代。
如本文所使用，当未另外提供定义时，“杂”是指在一个官能团中包括1-3个选自N、O、S、P和Si的杂原子以及剩余的碳的官能团。
如本文所使用，“芳基”是指包括至少一个芳族烃基团的基团，并且芳族烃基团中的所有元素均具有形成共轭的p-轨道，例如苯基、萘基等，两个或更多个芳族烃基团可通过σ键连接，并且可以是(例如)联苯基、三联苯基、四联苯基等，两个或更多个芳族烃基团直接或间接稠和以提供非芳族稠环，例如芴基。
芳基可包括单环、多环或稠环多环(即共享相邻碳原子对的环)官能团。
如本文所使用，“杂环基”是杂芳基的一般概念，并且可包括至少一个选自N、O、S、P和Si的杂原子替代环状化合物(例如芳基、杂环烷基、其稠环、或它们的组合)中的碳(C)。当杂环基为稠环时，杂环基的整个环或每个环可包括一个或多个杂原子。
例如，“杂芳基”可以指包括至少一个选自N、O、S、P和Si的杂原子的芳基。两个或更多个杂芳基通过σ键直接连接，或者当C2至C60杂芳基包括两个或更多个环时，所述两个或更多个环可稠和。当杂芳基为稠环时，每个环均可包括1至3个杂原子。
杂环基的特定实施例可以是吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹唑啉基等。
更具体地，取代的或未取代的C6至C30芳基可以是取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的并四苯基、取代的或未取代的芘基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的对三联苯基、取代的或未取代的间三联苯基、取代的或未取代的邻三联苯基、取代的或未取代的屈基(chrysenyl)、取代的或未取代的苯并菲基、取代的或未取代的二萘嵌苯基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的茚基、或它们的组合，但是并不局限于此。
更具体地，取代的或未取代的C2至C30杂环基可以是取代的或未取代的呋喃基、取代的或未取代的噻吩基、取代的或未取代的吡咯基、取代的或未取代的吡唑基、取代的或未取代的咪唑基、取代的或未取代的三唑基、取代的或未取代的恶唑基、取代的或未取代的噻唑基、取代的或未取代的恶二唑基、取代的或未取代的噻二唑基、取代的或未取代的吡啶基、取代的或未取代的嘧啶基、取代的或未取代的吡嗪基、取代的或未取代的三嗪基、取代的或未取代的苯并呋喃基、取代的或未取代的苯并噻吩基、取代的或未取代的苯并咪唑基、取代的或未取代的吲哚基、取代的或未取代的喹啉基、取代的或未取代的异喹唑啉基、取代的或未取代的喹唑啉基、取代的或未取代的喹喔啉基、取代的或未取代的萘啶基、取代的或未取代的苯并恶嗪基、取代的或未取代的苯并噻嗪基、取代的或未取代的吖啶基、取代的或未取代的吩嗪基、取代的或未取代的吩噻嗪基、取代的或未取代的吩嗪基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、或者取代的或未取代的二苯并噻吩基、或它们的组合，但是并不局限于此。
在本说明书中，空穴特征是指当施加电场时能够贡献电子形成空穴的能力，由于根据最高占据分子轨道(HOMO)能级的导电特征，阳极中形成的空穴可容易地注入发光层中，发光层中形成的空穴可输运到阳极中并在发光层中输运。
另外，电子特征是指当施加电场时能够接受电子的能力，由于根据最低未占据分子轨道(LUMO)能级的导电特征，阴极中形成的电子可容易地注入发光层中，发光层中形成的电子可容易地输运至阴极中并在发光层中输运。
在下文中描述了根据一个实施方案的有机光电装置。
有机光电装置可以是将电能转化为光能并从光能转化为电能而没有特定限制的任何装置，并且可以是(例如)有机光电装置、有机发光二极管、有机太阳能电池、有机光导鼓等。
在本文中描述了有机发光二极管作为的有机光电装置一个实施例，但是本发明并不局限于此，而是可以同样的方式应用至其它有机光电装置。
在附图中，为了清楚起见将层、膜、板、区域等的厚度放大。在整个说明书中相同的标号表示相同的元素。应理解，当像层、膜、区域、或基底这样的元素被指出“在”另一种元素“上”时，它可以直接在其它元素上，或者还可存在中间元素。对比之下，当一种元素被指出“直接在”另一种元素“上”时，则不存在中间元素。
图1是根据实施方案的有机光电装置的示意性截面图。
参考图1，根据实施方案的有机发光二极管300包括彼此面对的阳极110和阴极120，以及阳极110与阴极120之间的有机层105，其中有机层105包括发光层130、空穴传输辅助层142和空穴传输层141。
阳极110可由具有高功函数的导体制成以有助于空穴注入，并且可以是(例如)金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阳极110可以是(例如)：金属，例如镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；金属和氧化物(例如ZnO和Al或SnO2和Sb)的组合；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩)(PEDOT)、聚吡咯、以及聚苯胺，但是并不局限于此。
阴极120可由具有低功函数的导体制成以有助于电子注入，并且可以是(例如)金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阴极120可以是(例如)：金属或其合金，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等；多层结构材料，例如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但是并不局限于此。
发光层130置于阳极110与阴极120之间，并且包括多种主体和至少一种掺杂剂。
发光层130可包括具有较强电子特征的第一化合物和具有较强空穴特征的第二化合物作为主体。
具有较强电子特征的第一化合物可由化学式1表示。
[化学式1]
Figure BDA0001920947740000071
在化学式1中，
Z1至Z3独立地为N或CRa，
Z1至Z3中的至少两个为N，
L1为单键、取代的或未取代的亚苯基、取代的或未取代的亚联苯基、或者取代的或未取代的亚三联苯基，
R1至R6独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基、取代的或未取代的C6至C12芳基、或者氰基，
R1和R2独立地存在或者彼此连接形成环，
R3和R4独立地存在或者彼此连接形成环，
R5和R6独立地存在或者彼此连接形成环，并且
R7、R8和Ra独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C3至C30杂环基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的胺基、卤素、氰基、或它们的组合。
第一化合物包括苯并菲基团以及嘧啶或三嗪基团，从而形成双极结构，因此可适当地将空穴和电子的流动平衡，并改进包括有机化合物的有机光电装置的效率。
例如，Z1和Z2可以是氮，Z3可以是CRa。
例如，Z2和Z3可以是氮，Z1可以是CRa。
例如，Z1和Z3可以是氮，Z2可以是CRa。
例如，Z1至Z3可各自为氮。
例如，化学式1的L1是苯并菲基团与嘧啶或三嗪基团之间的连接基团，并且可具有单键或至少一种扭曲结构。扭曲结构表示亚苯基、亚联苯基、或亚三联苯基的两个连接部不提供线性结构的结构。例如，连接部不具有线性结构的亚苯基、邻亚苯基(o-亚苯基)和间亚苯基(m-亚苯基)具有扭曲结构，而连接部具有线性结构的对亚苯基则没有扭曲结构。
第一化合物在苯并菲基团与嘧啶或三嗪基团之间具有扭曲结构，因此可在以上双极结构中适当地定位容易接受空穴的苯并菲基团和容易接受电子的嘧啶或三嗪基团，并控制共轭流动，因此显示优异的双极特征。由此可改进有机光电装置的寿命。
例如，化学式1的L1可以是单键或者组1连接基团中的一种。
[组1]
Figure BDA0001920947740000081
在组1中，*为连接点。
组1的连接基团可以是取代的或未取代的连接基团。
在本文中，取代的连接基团可以是至少一个氢可被氘、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C3至C30杂环基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的胺基、卤素、氰基、或它们的组合替代的基团。
例如，化学式1的R1和R6可独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C4烷基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的萘基、或氰基。在本文中，“取代的”可以指(例如)至少一个氢被氘、C1至C10烷基、苯基、联苯基、萘基、或氰基替代。
例如，化学式1的R1和R6可独立地为氢、氘、甲基、乙基、苯基、联苯基、萘基、或氰基。
例如，化学式1的R7和R8可独立地为氢、氘、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C3至C30杂环基、或它们的组合。
例如，化学式1的R7和R8可独立地为氢、氘、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的苯并菲基、取代的或未取代的吡啶基、取代的或未取代的嘧啶基、取代的或未取代的三嗪基、取代的或未取代的二苯并噻吩基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的喹啉基、取代的或未取代的异喹唑啉基、取代的或未取代的喹唑啉基、取代的或未取代的喹喔啉基、或它们的组合。
例如，化学式1的R7和R8可独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的吡啶基、取代的或未取代的嘧啶基、取代的或未取代的三嗪基、取代的或未取代的二苯并噻吩基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、或它们的组合。
例如，化学式1的R7和R8可独立地为组2官能团中的一种。
[组2]
Figure BDA0001920947740000101
在组2中，*为连接点。
组2的官能团可以是取代的或未取代的官能团。
在本文中，取代的官能团可以是至少一个氢可被氘、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C3至C30杂环基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的胺基、卤素、氰基、或它们的组合替代的基团。
第一化合物根据苯并菲基团的连接位置可由(例如)化学式1-I或1-II表示。
Figure BDA0001920947740000102
在化学式1-I或1-II中，Z1至Z3、L1以及R1至R8与以上所述相同。
第一化合物可以是(例如)组3化合物中的一种，但是并不局限于此。
[组3]
Figure BDA0001920947740000111
Figure BDA0001920947740000121
Figure BDA0001920947740000131
具有较强空穴特征的第二化合物可由化学式2和化学式3的组合表示。
Figure BDA0001920947740000132
其中，在化学式2或3中，
Y1和Y2独立地为单键或者取代的或未取代的C6至C30亚芳基，
A1和A2独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基，
化学式2的两个相邻的*与化学式3的两个*键连，化学式2剩余的两个*独立地为CRb和CRc，
R20至R23、Rb和Rc独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C3至C30杂环基、或它们的组合，
R20和R21独立地存在或者彼此连接形成环，并且
R22和R23独立地存在或者彼此连接形成环。
第二化合物可以是芳基取代的吲哚并咔唑化合物，其可具有优异的空穴特征。与第一化合物一起包括第二化合物，从而可增加发光层130中电子与空穴的平衡，以获得具有长寿命的有机光电装置。
例如，Y1和Y2可独立地为单键、取代的或未取代的亚苯基、取代的或未取代的亚联苯基、取代的或未取代的亚三联苯基、取代的或未取代的亚萘基、取代的或未取代的亚蒽基、取代的或未取代的亚菲基、或者取代的或未取代的亚芴基。
例如，Y1和Y2可独立地为单键、取代的或未取代的亚苯基、取代的或未取代的亚联苯基、或者取代的或未取代的亚萘基。
例如，Y1和Y2可独立地为单键、取代的或未取代的间亚苯基、取代的或未取代的对亚苯基、取代的或未取代的间亚联苯基、取代的或未取代的对亚联苯基、或者取代的或未取代的亚萘基。在本文中，“取代的”可以(例如)指至少一个氢被氘、C1至C20烷基、C6至C12芳基、或氰基替代。
例如，A1和A2可独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的苯并菲基、取代的或未取代的芴基、或它们的组合。
例如，A1和A2可独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、或者取代的或未取代的萘基。
第二化合物根据化学式2和3的连接位置可由化学式2-A至2-E中的一种表示。
Figure BDA0001920947740000141
化学式2-A至2-E中，Y1、Y2、A1、A2、R20至R23、Rb和Rc与以上所述相同。
第二化合物可以是(例如)组4化合物中的一种，但是并不局限于此。
[组4]
Figure BDA0001920947740000151
Figure BDA0001920947740000161
Figure BDA0001920947740000171
Figure BDA0001920947740000181
Figure BDA0001920947740000191
Figure BDA0001920947740000201
Figure BDA0001920947740000211
Figure BDA0001920947740000221
Figure BDA0001920947740000231
Figure BDA0001920947740000241
Figure BDA0001920947740000251
Figure BDA0001920947740000261
Figure BDA0001920947740000271
Figure BDA0001920947740000281
Figure BDA0001920947740000291
Figure BDA0001920947740000301
Figure BDA0001920947740000311
Figure BDA0001920947740000321
Figure BDA0001920947740000331
Figure BDA0001920947740000341
Figure BDA0001920947740000351
可以以约1:99至约99:1的重量比包括第一化合物和第二化合物，例如约10:90至约90:10、约20:80至约80:20、约30:70至约70:30、约40:60至约60:40、或约50:50。
除了第一化合物和第二化合物之外，主体还可进一步包括至少一种化合物。
发光层130可进一步包括掺杂剂。掺杂剂可以是红色、绿色、或蓝色掺杂剂。
掺杂剂是以少量与主体混合从而导致发光的材料，一般可以是像Al这样的金属络合物，或者通过单重态激子展现出荧光发射的有机化合物，或者像金属络合物这样的材料，其通过从基态多态激发为三重态或更多重态而发光。
掺杂剂可以是(例如)无机化合物、有机化合物、或有机/无机化合物，并且可使用其中的一种或多种。
掺杂剂的实例可以是包括Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd、或它们的组合的有机金属化合物。掺杂剂可以是由(例如)化学式Z表示的化合物，但是并不局限于此。
[化学式Z]
L2MX
在化学式Z中，M为金属，L和X相同或不同，是与M形成络合化合物的配体。
M可以是(例如)Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd、或它们的组合，L和X可以是(例如)二齿配体。
空穴传输辅助层142可置于发光层130与空穴传输层141之间，其会在以下描述为特别与发光层130接触。空穴传输辅助层142被设置为与发光层130接触，从而可精密地控制发光层130与空穴传输层141的界面处的空穴迁移率。空穴传输辅助层142可包括一个以上的层。
空穴传输辅助层142可包括由(例如)化学式4表示的第三化合物。
[化学式4]
Figure BDA0001920947740000361
在化学式4中，
L4至L9独立地为单键、取代的或未取代的C6至C30亚芳基、二价取代的或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合，
R50至R55独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C3至C30杂环基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的胺基、卤素、氰基、或它们的组合，
R50和R51独立地存在或者彼此连接形成环，
R52和R53独立地存在或者彼此连接形成环，并且
R54和R55独立地存在或者彼此连接形成环。
第三化合物可以是具有高HOMO能级的化合物，并且可具有良好的空穴注入特性。因此，第三化合物被应用至空穴传输辅助层142，并有效改进发光层130与空穴传输层141的界面的空穴迁移率，从而降低有机光电装置的驱动电压。
例如，L4至L9可独立地为单键、取代的或未取代的亚苯基、取代的或未取代的亚联苯基、取代的或未取代的亚三联苯基、取代的或未取代的亚萘基、取代的或未取代的亚蒽基、取代的或未取代的亚菲基、取代的或未取代的亚二苯并噻吩基、取代的或未取代的亚二苯并呋喃基、取代的或未取代的亚咔唑基、或者取代的或未取代的亚芴基。例如，L4至L9可独立地为单键、取代的或未取代的间亚苯基、取代的或未取代的对亚苯基、取代的或未取代的间亚联苯基、取代的或未取代的对亚联苯基、或者取代的或未取代的亚萘基。在本文中，“取代的”可以指(例如)至少一个氢被氘、C1至C20烷基、C6至C12芳基、或氰基替代。
例如，R50至R55可独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、或者取代的或未取代的C3至C30杂环基。
例如，R50至R55可独立地为氢、氘、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的二苯并噻吩基、或者取代的或未取代的芴基。
例如，R50至R55可独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基，并且可以是(例如)取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的苯并菲基、或它们的组合。
例如，R50至R55中的至少一个可以是取代的或未取代的C3至C30杂环基。
例如，R50至R55中的至少一个可以是由化学式A表示的基团。
[化学式A]
Figure BDA0001920947740000381
在化学式A中，
X3为O或S，
R60至R67独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C3至C30杂环基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的胺基、卤素、氰基、或它们的组合，或者具有化学式4的L4至L9中的一个的连接基团，并且
R60至R67独立地存在，或者R60至R67中相邻的两个互相连接形成环。
例如，R50至R55中的一个可以是由化学式A表示的基团，R50至R55中剩余的基团可独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基。
例如，R50至R55中的两个可以是由化学式A表示的基团，R50至R55中剩余的基团可独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基。
例如，R50至R55中的三个可以是由化学式A表示的基团，R50至R55中剩余的基团可独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基。
第三化合物可以是(例如)组5化合物中的一种，但是并不局限于此。
[组5]
Figure BDA0001920947740000382
Figure BDA0001920947740000391
Figure BDA0001920947740000401
Figure BDA0001920947740000411
Figure BDA0001920947740000421
Figure BDA0001920947740000431
Figure BDA0001920947740000441
Figure BDA0001920947740000451
Figure BDA0001920947740000461
Figure BDA0001920947740000471
Figure BDA0001920947740000481
Figure BDA0001920947740000491
Figure BDA0001920947740000501
Figure BDA0001920947740000511
Figure BDA0001920947740000521
Figure BDA0001920947740000531
Figure BDA0001920947740000541
Figure BDA0001920947740000551
Figure BDA0001920947740000561
Figure BDA0001920947740000571
Figure BDA0001920947740000581
Figure BDA0001920947740000591
Figure BDA0001920947740000601
Figure BDA0001920947740000611
Figure BDA0001920947740000621
Figure BDA0001920947740000631
Figure BDA0001920947740000641
Figure BDA0001920947740000651
Figure BDA0001920947740000661
空穴传输层141置于阳极110与发光层130之间，可帮助将空穴从阳极110输运至发光层130。例如，空穴传输层141可包括在阳极110导体的功函数与发光层130的材料的HOMO能级之间具有HOMO能级的材料。
空穴传输层141可包括(例如)胺衍生物。
空穴传输层141可包括由(例如)化学式5表示的化合物，但是并不局限于此。
[化学式5]
Figure BDA0001920947740000671
在化学式5中，
R118至R121独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合，
R118和R119独立地存在或者彼此连接形成环，
R120和R121独立地存在或者彼此连接形成环，
Ar10至Ar12独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基或者取代的或未取代的C2至C30杂环基，并且
L10至L13独立地为单键、取代的或未取代的C6至C30亚芳基、取代的或未取代的二价C2至C30杂环基、或它们的组合。
例如，Ar10可以是取代的或未取代的C6至C30芳基，例如Ar10可以是取代的或未取代的苯基、或者取代的或未取代的联苯基。
例如，Ar11和Ar12可独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的二芴基、取代的或未取代的苯并菲基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的二苯并噻吩基、或它们的组合。
由化学式5表示的化合物可以是由(例如)组6化合物中的一种表示，但是并不局限于此。
[组6]
Figure BDA0001920947740000681
除了发光层130、空穴传输辅助层142和空穴传输层141之外，有机层105还可进一步包括空穴注入层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层和/或空穴阻挡层(未示出)。
可通过在基底上形成阳极或阴极，通过干膜形成法(例如真空沉积法(蒸发)、溅射、等离子镀覆和离子镀覆)或溶液法形成有机层，并在其上形成阴极或阳极，从而制造有机发光二极管300。
可将有机光电装置应用至显示装置。例如，可将有机发光二极管应用至有机发光二极管(OLED)显示器。
在下文中参考实施例对各实施方案进行更详细的说明。但是这些实施例是示范性的，本发明的范围并不局限于此。
第一化合物的合成
合成实施例1和2
化合物A-35和化合物A-33使用表1中的原料1和2参考韩国专利公开号10-2014-0135524中公开的合成方法合成。
表1
Figure BDA0001920947740000691
第二化合物的合成
合成实施例3：化合物HC-28的合成
[反应方案1]
Figure BDA0001920947740000692
a)中间体HC-28-1的合成
在一个500mL的烧瓶中将中间体A(30g，121.9mmol)、1当量的4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧硼杂环戊烷)、2当量的醋酸钾、0.03当量的1,1'-双(二苯基膦)二茂铁-二氯化钯(II)和0.2当量的三环己基膦与300mL N,N-二甲基甲酰胺混合，并将混合物在130℃下搅拌12小时。当反应完成后，通过将反应溶液用水和乙酸乙酯萃取获得的有机层在使用硫酸镁除去其中的水分之后进行浓缩，然后通过柱色谱纯化，得到中间体HC-28-1白色固体(29.66g，产率为83％)。
b)中间体HC-28-2的合成
在一个500mL的烧瓶中将29.66g(0.4mol)中间体HC-28-1、2当量的中间体B(1-溴-2-硝基苯)、2当量的碳酸钾和0.02当量的四(三苯基膦)钯(0)与200mL 1,4-二氧六环和100mL水混合，并在氮气流下将混合物在90℃下加热16小时。在除去其中的反应溶剂之后，将所得反应产物溶于二氯甲烷中，用硅胶/硅藻土过滤，然后在除去适当量的有机溶剂之后用甲醇重结晶，得到中间体HC-28-2固体(16.92g，产率为58％)。
c)中间体HC-28-3的合成
在一个500mL的烧瓶中将8.7g(30.2mmol)中间体HC-28-2、7.5g(36.2mmol)中间体C(2-溴萘)、4.3g(45.3mmol)叔丁醇钠(NaOtBu)、1.0g(1.8mmol)Pd(dba)2和2.2g三叔丁基膦(P(tBu)3)(50％，在甲苯中)与150mL二甲苯混合，将混合物在氮气流下加热并回流12小时。除去二甲苯之后，将通过向所得混合物中添加200mL甲醇结晶的固体过滤，溶于二氯甲烷中，用硅胶/硅藻土过滤，然后在除去适当量的有机溶剂之后用丙酮重结晶，得到中间体HC-28-3(9.83g，产率为77％)。
d)中间体HC-28-4的合成
将中间体HC-28-3(211.37g，0.51mol)和三乙基膦(528mL，3.08mol)加入一个1000mL的烧瓶中，在烧瓶中用氮气替代，并将混合物在160℃下搅拌12小时。当反应完成后，向其中加入3L MeOH，将所得混合物搅拌，过滤，并挥发。其反应产物通过柱色谱使用己烷纯化，得到中间体HC-28-4(152.14g，产率为78％)。
e)化合物HC-28的合成
[反应方案2]
Figure BDA0001920947740000701
化合物HC-28根据与合成实施例3的c)相同的方法使用中间体HC-28-4和中间体HC-28-B合成。
合成实施例4：化合物HC-18的合成
[反应方案3]
Figure BDA0001920947740000711
a)中间体HC-18-1的合成
化合物HC-18-1根据与合成实施例3的c)相同的方法使用4-溴联苯中间体替代2-溴萘合成。
b)中间体HC-18-2的合成
化合物HC-18-2根据与合成实施例3的d)相同的方法合成。
c)中间体HC-18-3的合成
[反应方案4]
Figure BDA0001920947740000712
化合物HC-18-3根据与合成实施例3的b)相同的方法使用中间体HC-18-A和中间体HC-18-B合成。
d)化合物HC-18的合成
[反应方案5]
Figure BDA0001920947740000721
化合物HC-18根据与合成实施例3的e)相同的方法使用中间体HC-18-2和中间体HC-18-3合成。
合成实施例5：化合物HC-20的合成
a)中间体HC-20-1的合成
[反应方案6]
Figure BDA0001920947740000722
化合物HC-20-1根据与合成实施例3的b)相同的方法使用中间体HC-20-A和中间体HC-20-B合成。
b)化合物HC-20的合成
[反应方案7]
Figure BDA0001920947740000723
化合物HC-20根据与合成实施例3的e)相同的方法使用中间体HC-18-2和中间体HC-20-1合成。
合成实施例6：化合物HC-37的合成
[反应方案8]
Figure BDA0001920947740000731
化合物HC-37根据与合成实施例3的e)相同的方法使用中间体HC-28-4和中间体HC-18-3合成。
合成实施例7：化合物C-14的合成
[反应方案9]
Figure BDA0001920947740000732
在一个圆底烧瓶中将8g(31.2mmol)中间体I-1、20.5g(73.32mmol)4-碘联苯、1.19g(6.24mmol)CuI、1.12g(6.24mmol)1,10-菲咯啉和12.9g(93.6mmol)K2CO3与50mL DMF混合，将混合物在氮气下回流并搅拌24小时。当反应完成时，通过向其中添加蒸馏水析出固体，然后过滤。将固体溶于250mL二甲苯中，用硅胶过滤，析出为白色固体，得到16.2g化合物C-14(产率为93％)。
第三化合物的合成
合成实施例8：化合物F-148的合成
化合物F-148参考韩国专利登记号10-1627746合成。
[F-148]
Figure BDA0001920947740000741
对比合成实施例1
化合物参考1参考韩国专利公开号10-2016-0149527合成。
Figure BDA0001920947740000742
对比合成实施例2
化合物参考2参考美国专利公开号2017-0104167合成。
Figure BDA0001920947740000743
有机发光二极管的制造
实施例1
将被
Figure BDA0001920947740000744
-厚的ITO(氧化铟锡)薄膜涂覆的玻璃基底用蒸馏水洗涤。用蒸馏水洗涤之后，将玻璃基底用像异丙醇、丙酮、甲醇等这样的溶剂进行超声波洗涤，干燥，然后移至等离子清洗机使用氧等离子体清洗10分钟，移至真空沉积器。这一获得的ITO透明电极用作阳极，将化合物A真空沉积到ITO基底上，形成
Figure BDA0001920947740000745
-厚的空穴注入层，将化合物B在注入层上沉积为
Figure BDA0001920947740000746
厚，并将化合物C沉积为
Figure BDA0001920947740000747
厚，形成空穴传输层。在空穴传输层上，通过将合成实施例8中合成的化合物F-148真空沉积形成
Figure BDA0001920947740000751
-厚的空穴传输辅助层。在空穴传输辅助层上，通过将合成实施例1中合成的化合物A-35和合成实施例3中合成的化合物HC-28同时真空沉积为主体并掺杂2wt％的[Ir(piq)2acac]作为掺杂剂形成
Figure BDA0001920947740000752
-厚的发光层。在本文中以3:7的重量比使用化合物A-35和化合物HC-28。随后在发光层上，通过将化合物D和Liq以1:1的比例同时真空沉积形成
Figure BDA0001920947740000753
-厚的电子传输层，在电子传输层上，连续将Liq和Al真空沉积为
Figure BDA0001920947740000754
厚和
Figure BDA0001920947740000755
厚，从而制造有机发光二极管。
有机发光二极管包括六层有机薄层，具体为以下结构。
ITO/化合物A
Figure BDA0001920947740000756
/化合物B
Figure BDA0001920947740000757
/化合物C
Figure BDA0001920947740000758
/化合物F-148
Figure BDA0001920947740000759
/EML[化合物B-24：HC-28：[Ir(piq)2acac](2wt％)]
Figure BDA00019209477400007510
/化合物D：Liq
Figure BDA00019209477400007511
/Liq
Figure BDA00019209477400007512
/Al
Figure BDA00019209477400007513
化合物A：N4,N4'-二苯基-N4,N4'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)联苯基-4,4'-二胺
化合物B：1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲-六腈(HAT-CN)，
化合物C：N-(联苯基-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺
化合物D：8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹诺酮。
实施例2至7和对比例1-1至7-3
每个有机发光二极管根据与实施例1相同的方法制造，除了使用表1中所示化合物替代化合物A-35和化合物HC-28作为发光层主体，并使用表1中所示化合物替代空穴传输辅助层的F-148。
评估
对根据实施例1至7和对比例1-1至7-3的有机发光二极管的驱动电压和能量效率进行了评估。
特定的测量方法如下，各结果在表2中示出。
(1)驱动电压的测量
每个装置的驱动电压使用电流-电压表(Keithley 2400)测量。
(2)根据电压变化测量电流密度变化
在使用电流-电压表(Keithley 2400)将电压从0V增加至10V的同时，对所得有机发光二极管在元件装置中流动的电流值进行测量，并将测量的电流值除以面积得到结果。
(3)根据电压变化测量亮度变化
在将有机发光二极管的电压从0V增加至10V的同时使用亮度计(Minolta Cs-1000A)测量亮度。
(4)能量效率的测量
使用来自第(2)项和第(3)项的亮度、电流密度和电压(V)计算能量效率(lm/w)。
表2
Figure BDA0001920947740000761
Figure BDA0001920947740000771
参考表2，根据实施例1至7的有机发光二极管与根据对比例1-1至7-3的有机发光二极管相比显示出很低的驱动电压和改进的能量效率。
尽管已经结合当前被认为是实用的示例性实施方案描述了本发明，但应理解，本发明并不局限于所公开的实施方案，而是相反，本发明旨在涵盖所附权利要求书的精神和范围内包括的各种改变和等效设置。

Claims (13)

1.一种有机光电装置，其包含
彼此面对的阳极和阴极，
置于所述阳极与所述阴极之间的发光层，
置于所述阳极与所述发光层之间的空穴传输层，以及
置于所述发光层与所述空穴传输层之间的空穴传输辅助层，
其中所述发光层包含由化学式1表示的第一化合物以及由化学式2和化学式3的组合表示的第二化合物，并且
所述空穴传输辅助层包含由化学式4表示的第三化合物：
[化学式1]
Figure FDA0002974557090000011
其中，在化学式1中，
Z1至Z3独立地为N或CRa，
Z1至Z3中的至少两个为N，
L1为单键、取代的或未取代的亚苯基、取代的或未取代的亚联苯基、或者取代的或未取代的亚三联苯基，
R1至R6独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基、取代的或未取代的C6至C12芳基、或者氰基，
R1和R2独立地存在或者彼此连接形成环，
R3和R4独立地存在或者彼此连接形成环，
R5和R6独立地存在或者彼此连接形成环，并且
R7、R8和Ra独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C3至C30杂环基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的胺基、卤素、氰基、或它们的组合，
Figure FDA0002974557090000021
其中，在化学式2或3中，
Y1和Y2独立地为单键或者取代的或未取代的C6至C30亚芳基，
A1和A2独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基，
化学式2的两个相邻的*与化学式3的两个*键连，并且化学式2剩余的两个*独立地为CRb和CRc，
R20至R23、Rb和Rc独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C3至C30杂环基、或它们的组合，
R20和R21独立地存在或者彼此连接形成环，并且
R22和R23独立地存在或者彼此连接形成环，
[化学式4]
Figure FDA0002974557090000031
其中，在化学式4中，
L4至L9独立地为单键、取代的或未取代的C6至C30亚芳基、取代的或未取代的二价C2至C30杂环基、或它们的组合，
R50至R55独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C3至C30杂环基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的胺基、卤素、氰基、或它们的组合，
R50和R51独立地存在或者彼此连接形成环，
R52和R53独立地存在或者彼此连接形成环，并且
R54和R55独立地存在或者彼此连接形成环。
2.根据权利要求1所述的有机光电装置，其中化学式1的L1为单键或者组1中列出的连接基团中的一种：
[组1]
Figure FDA0002974557090000041
其中所述组1的连接基团为取代的或未取代的连接基团，
取代的连接基团是指所述连接基团的至少一个氢被氘、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C3至C30杂环基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的胺基、卤素、氰基、或它们的组合替代的基团，以及
*为连接点。
3.根据权利要求1所述的有机光电装置，其中化学式1的R7和R8独立地为氢、氘、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的苯并菲基、取代的或未取代的吡啶基、取代的或未取代的嘧啶基、取代的或未取代的三嗪基、取代的或未取代的二苯并噻吩基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的喹啉基、取代的或未取代的异喹啉基、取代的或未取代的喹唑啉基、取代的或未取代的喹喔啉基、或它们的组合。
4.根据权利要求1所述的有机光电装置，其中化学式1的R7和R8独立地为组2中列出的官能团中的一种：
[组2]
Figure FDA0002974557090000051
其中所述组2的官能团为取代的或未取代的官能团，
取代的官能团是指所述官能团的至少一个氢被氘、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C3至C30杂环基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的胺基、卤素、氰基、或它们的组合替代的基团，以及
*为连接点。
5.根据权利要求1所述的有机光电装置，其中所述第二化合物由化学式2-A至2-E中的一种表示：
Figure FDA0002974557090000061
其中，在化学式2-A至2-E中，
Y1和Y2独立地为单键或者取代的或未取代的C6至C30亚芳基，
A1和A2独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基，
R20至R23、Rb和Rc独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C3至C30杂环基、或它们的组合，
R20和R21独立地存在或者彼此连接形成环，并且
R22和R23独立地存在或者彼此连接形成环。
6.根据权利要求1所述的有机光电装置，其中Y1和Y2独立地为单键、取代的或未取代的亚苯基、取代的或未取代的亚联苯基、或者取代的或未取代的亚萘基，并且
A1和A2独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的苯并菲基、取代的或未取代的芴基、或它们的组合。
7.根据权利要求1所述的有机光电装置，其中化学式4的R50至R55独立地为氢、氘、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的苯并菲基、取代的或未取代的二苯并噻吩基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的芴基、或它们的组合。
8.根据权利要求1所述的有机光电装置，其中化学式4的R50至R55独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的苯并菲基、或它们的组合。
9.根据权利要求1所述的有机光电装置，其中化学式4的R50至R55中的至少一个为由化学式A表示的基团：
[化学式A]
Figure FDA0002974557090000081
其中，在化学式A中，
X3为O或S，
R60至R67独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C3至C30杂环基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的胺基、卤素、氰基、或它们的组合，或者具有化学式4的L4至L9中的一个的连接基团，并且
R60至R67独立地存在，或者R60至R67中相邻的两个相互连接形成环。
10.根据权利要求1所述的有机光电装置，其中所述空穴传输辅助层与所述发光层接触。
11.根据权利要求1所述的有机光电装置，其中所述空穴传输层包含由化学式5表示的化合物：
[化学式5]
Figure FDA0002974557090000091
其中，在化学式5中，
R118至R121独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合，
R118和R119独立地存在或者彼此连接形成环，
R120和R121独立地存在或者彼此连接形成环，
Ar10至Ar12独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基、或者取代的或未取代的C2至C30杂环基，并且
L10至L13独立地为单键、取代的或未取代的C6至C30亚芳基、二价取代的或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合。
12.根据权利要求11所述的有机光电装置，其中化学式5的Ar10为取代的或未取代的苯基、或者取代的或未取代的联苯基，并且
化学式5的Ar11和Ar12独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的二芴基、取代的或未取代的苯并菲基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的二苯并噻吩基、或它们的组合。
13.一种显示装置，其包含权利要求1至12中任一项所述的有机光电装置。
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