CN109988160B - 有机化合物、组合物、有机光电子器件及显示器件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种有机化合物、组合物、有机光电子器件及显示器件。公开了由化学式1和化学式2的组合表示的有机化合物、包含其的组合物、有机光电子器件及显示器件。在化学式1或化学式2中，Ar1、L1和R1至R4与说明书中描述的相同。
Figure DDA0001929789160000011

Description

有机化合物、组合物、有机光电子器件及显示器件
技术领域
公开了有机化合物、组合物、有机光电子(optoelectronic，光电)器件和显示器件。
背景技术
有机光电子器件(有机光电二极管)是将电能转换为光能的装置，反之亦然。
有机光电子器件可根据其驱动原理分类如下。一种是光电器件，其中激子由光能产生，分成电子和空穴，并被转移到不同的电极以产生电能，且另一种是发光器件，其中电压或电流被提供给电极以从电能产生光能。
有机光电子器件的实例可以是有机光电器件、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机光导鼓。
其中，由于对平板显示器的需求增加，最近有机发光二极管(OLED)引起了关注。有机发光二极管通过向有机发光材料施加电流将电能转换为光，并且有机发光二极管的性能可能受到设置在电极之间的有机材料的影响。
发明内容
一个实施方式提供了一种能够实现具有高效率和长寿命的有机光电子器件的有机化合物。
另一个实施方式提供了一种能够实现具有高效率和长寿命的有机光电子器件的组合物。
又一个实施方式提供了包含有机化合物或组合物的有机光电子器件。
又一个实施方式提供了一种包括有机光电子器件的显示器件。
根据一个实施方式，提供了由化学式1和2的组合表示的有机化合物。
Figure BDA0001929789140000011
Figure BDA0001929789140000021
在化学式1或2中，
Ar1是取代或未取代的C3至C30杂环基，
L1为单键、取代或未取代的C1至C20亚烷基、取代或未取代的C6至C30亚芳基、或取代或未取代的二价C3至C30杂环基，
R1至R4独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、卤素、氰基或其组合，
R1和R2独立存在或彼此连接形成环，
R3和R4独立存在或彼此连接形成环，
化学式2的相邻两个*与化学式1的两个*连接，且
化学式2的剩余两个*是CH。
根据另一个实施方式，组合物包含有机化合物(第一有机化合物)和由化学式5表示并包含咔唑部分的第二有机化合物。
[化学式5]
Figure BDA0001929789140000022
在化学式5中，
Y1为单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基、或取代或未取代的二价C2至C30杂环基，
A1为取代或未取代的C6至C30芳基、或取代或未取代的C2至C30杂环基，
R20至R25独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、或取代或未取代的C2至C30杂环基，且
R22至R25独立地存在或R22至R25的相邻基团彼此连接形成环。
根据另一个实施方式，有机光电子器件包括彼此面对的阳极和阴极，以及设置在阳极和阴极之间的至少一个有机层，其中有机层包括有机化合物或组合物。
根据另一个实施方式，提供了一种包括有机光电子器件的显示器件。
可以实现具有高效率和长寿命的有机光电子器件。
附图说明
图1和图2是显示根据实施方式的有机发光二极管的截面图。
符号说明
100、200：有机发光二极管
105：有机层
110：阳极
120：阴极
130、230：发光层
140：电子辅助层
具体实施方式
在下文，详细描述本发明的实施方式。然而，这些实施方式是示例性的，本发明不限于此，并且本发明由权利要求的范围限定。
在本说明书中，当未另外提供定义时，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、卤素、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C30胺基、硝基、取代或未取代的C1至C40甲硅烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基、氰基或其组合取代。
在本发明的实施例中，“取代的”是指取代基或化合物中的至少一个氢被氘、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基或C2至C30杂芳基取代。此外，在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物中的至少一个氢被氘、C1至C20烷基、C6至C30芳基或C2至C30杂芳基取代。此外，在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物中的至少一个氢被氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基取代。此外，本发明的具体实例，“取代的”是指取代基或化合物中的至少一个氢被氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基取代。此外，本发明的具体实例，“取代的”是指取代基或化合物中的至少一个氢被氘、甲基、乙基、丙炔基、丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、三苯基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基取代。
在本说明书中，当未另外提供定义时，“杂”是指一个官能团中包含一至三个选自N、O、S、P和Si的杂原子且剩余是碳的基团。
在本说明书中，“芳基”是指包含至少一个烃芳族部分的基团，并且烃芳族部分的所有元素具有形成共轭的p-轨道，例如苯基、萘基等，两个或更多个烃芳族部分可以通过σ键连接，并且可以是例如联苯基、三联苯基、四联苯基等，并且两个或更多个烃芳族部分直接或间接稠合以提供非芳族稠合环，例如芴基。
芳基可包括单环、多环或稠环多环(即，共享相邻碳原子对的环)官能团。
在本说明书中，“杂环基”是杂芳基的一般概念，并且可包括至少一个选自N、O、S、P和Si中的杂原子而不是环状化合物中的碳(C)，例如芳基、环烷基、其稠环或其组合。当杂环基团是稠环时，杂环基团的整个环或每个环可以包括一个或多个杂原子。
例如，“杂芳基”可以指包括至少一个选自N、O、S、P和Si的杂原子的芳基。两个或更多个杂芳基通过σ键直接连接，或当杂芳基包括两个或更多个环时，两个或更多个环可以稠合。当杂芳基是稠合环时，各个环可包含一至三个杂原子。
杂环基的具体实例可包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基等。
更具体地，取代或未取代的C6至C30芳基可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的对三联苯基、取代或未取代的间三联苯基、取代或未取代的邻三联苯基、取代或未取代的
Figure BDA0001929789140000052
基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的茚基、或其组合，但不限于此。
更具体地，取代或未取代的C2至C30杂环基可以是取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的噻二唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯并噁嗪基、取代或未取代的苯并噻嗪基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或其组合，但不限于此。
在本说明书中，空穴特性是指当施加电场时提供电子以形成空穴的能力，并且在阳极中形成的空穴可以容易地注入到发光层中并且由于根据最高占据分子轨道(HOMO)水平的导电特性在发光层中传输。
此外，电子特性是指当施加电场时接受电子的能力，并且阴极中形成的电子可以容易地注入到发光层中并且由于根据最低未占据分子轨道(LUMO)水平的导电特性而在发光层中传输。
在下文中，描述了根据一个实施方式的有机化合物。
根据一个实施方式的有机化合物由化学式1和2的组合表示。
Figure BDA0001929789140000051
在化学式1或2中，
Ar1是取代或未取代的C3至C30杂环基，
L1为单键、取代或未取代的C1至C20亚烷基、取代或未取代的C6至C30亚芳基、或取代或未取代的二价C3至C30杂环基，
R1至R4独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、卤素、氰基或其组合，
R1和R2独立存在或彼此连接形成环，
R3和R4独立存在或彼此连接形成环，
化学式2的相邻两个*与化学式1的两个*连接，且
化学式2的剩余两个*是CH。
由于苯并喹啉核，有机化合物可以表现出电子传输特性，并且由于宽的平面结构，同时可以在沉积期间提供具有良好形态的薄膜。此外，通过在苯并喹啉核的特定位置包含杂环取代基，有机化合物可以阻断苯并喹啉核的特定位置处的高反应性并同时可以增加LUMO电子云的扩散效应的方向上的电子迁移率，并且可以增加化合物的稳定性，同时表现出更快的电子传输特性。因此，当将有机化合物应用于器件时，可以实现具有低驱动电压和高效率的器件。
此外，由化学式1表示的有机化合物具有相对高的玻璃化转变温度，因此，可以抑制或防止在工艺或驱动期间的降解，从而当应用于器件时提高热稳定性并改善寿命。例如，有机化合物可具有约95℃至130℃的玻璃化转变温度。
例如，Ar1可以是具有电子特性的杂环基，例如取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并三嗪基、取代或未取代的酞嗪基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的菲咯啉基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的四唑基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的噁三唑基、取代或未取代的噻三唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的苯并三唑唑基或其组合。
例如，Ar1可以是吡啶基；被芳基和/或杂芳基取代的吡啶基；嘧啶基；被芳基和/或杂芳基取代的嘧啶基；三嗪基；被芳基和/或杂芳基取代的三嗪基；喹啉基；被芳基和/或杂芳基取代的喹啉基；异喹啉基；被芳基和/或杂芳基取代的异喹啉基；喹唑啉基；被芳基和/或杂芳基取代的喹唑啉基；喹喔啉基；被芳基和/或杂芳基取代的喹喔啉基；苯并三嗪基；被芳基和/或杂芳基取代的苯并三嗪基。本文中，芳基可以是例如，C6至C30芳基，例如苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、三亚苯基或其组合，但不限于此。本文中，杂芳基可以是吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基或其组合，但不限于此。
例如，Ar1可以是第A组的基团中的一个，但不限于此。
[第A组]
Figure BDA0001929789140000071
例如，L1可以是单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基或取代或未取代的二价C3至C30杂环基，例如单键、取代或未取代的间亚苯基、取代或未取代的对亚苯基、取代或未取代的间亚联苯基，或取代或未取代的对亚联苯基。例如，L1可以是单键、取代或未取代的对亚苯基、或取代或未取代的对亚联苯基。
例如，R1可以是取代或未取代的C6至C30芳基或取代或未取代的C3至C30杂环基，例如取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并三嗪基、取代或未取代的酞嗪基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的菲咯啉基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的四唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的噁三唑基、取代或未取代的噻三唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的苯并三唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、或其组合。例如，R2至R4可独立地为氢。
例如，R3或R4是取代或未取代的C6至C30芳基或取代或未取代的C3至C30杂环基，例如取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并三嗪基、取代或未取代的酞嗪基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的菲咯啉基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的四唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的噁三唑基、取代或未取代的噻三唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的苯并三唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、或其组合。例如，R1、R2和R4可独立地为氢。
根据化学式1和2的键合位置，有机化合物可以例如由化学式3或4表示。
Figure BDA0001929789140000081
Figure BDA0001929789140000091
在化学式3或4中，Ar1、L1和R1至R4与上述相同。
例如，有机化合物可以用化学式3-I表示。
[化学式3-I]
Figure BDA0001929789140000092
在化学式3-I中，Ar1、L1和R2至R4与上述相同，且
R1是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并三嗪基、取代或未取代的酞嗪基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的菲咯啉基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的四唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的噁三唑基、取代或未取代的噻三唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的苯并三唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、或其组合。
例如，有机化合物可以用化学式4-I表示。
[化学式4-I]
Figure BDA0001929789140000101
在化学式4-I中，Ar1、L1、R1、R2和R4与上述相同，且
R3是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并三嗪基、取代或未取代的酞嗪基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的菲咯啉基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的四唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的噁三唑基、取代或未取代的噻三唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的苯并三唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、或其组合。
有机化合物可以是例如，第1组的化合物之一，但不限于此。
[第1组]
Figure BDA0001929789140000102
Figure BDA0001929789140000111
Figure BDA0001929789140000121
Figure BDA0001929789140000131
Figure BDA0001929789140000141
Figure BDA0001929789140000151
Figure BDA0001929789140000161
Figure BDA0001929789140000171
Figure BDA0001929789140000181
Figure BDA0001929789140000191
Figure BDA0001929789140000201
Figure BDA0001929789140000211
Figure BDA0001929789140000221
Figure BDA0001929789140000231
Figure BDA0001929789140000241
Figure BDA0001929789140000251
Figure BDA0001929789140000261
Figure BDA0001929789140000271
Figure BDA0001929789140000281
Figure BDA0001929789140000291
Figure BDA0001929789140000301
Figure BDA0001929789140000311
Figure BDA0001929789140000321
Figure BDA0001929789140000331
可以单独地或与其他化合物一起将有机化合物施加在有机光电子器件中。当与其他化合物一起施用有机化合物时，它可以以组合物的形式施用。
在下文，描述了根据一个实施方式的组合物。
根据一个实施方式的组合物可包含有机化合物(在下文，称为“第一有机化合物”)和具有空穴特征的有机化合物(在下文，称为“第二有机化合物”)。
第二有机化合物可包括例如，咔唑部分，例如取代或未取代的咔唑化合物，取代或未取代的双咔唑化合物、或取代或未取代的吲哚并咔唑化合物，但不限于此。
例如，第二有机化合物可包括例如，由化学式5表示的咔唑部分。
[化学式5]
Figure BDA0001929789140000332
在化学式5中，
Y1为单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基、或取代或未取代的二价C2至C30杂环基，
A1为取代或未取代的C6至C30芳基、或取代或未取代的C2至C30杂环基，
R20至R25独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、或取代或未取代的C2至C30杂环基，且
R22至R25独立地存在或R22至R25的相邻基团彼此连接形成环。
例如，在化学式5中，“取代的”是指至少一个氢被氘、C1至C10烷基、C6至C12芳基或C2至C10杂芳基取代，例如是指至少一个氢被氘、苯基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、三联苯基、萘基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基取代。
例如，第二有机化合物可以是由化学式5A表示的化合物。
[化学式5A]
Figure BDA0001929789140000341
在化学式5A中，
Y1和Y2可独立地为单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基、取代或未取代的二价C2至C30杂环基、或其组合。
A1和A2可独立地为取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或其组合。
R20至R22和R26至R28可独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或其组合，且
m可独立地为0至2的整数。
例如，化学式5A的Y1和Y2可独立地为单键、取代或未取代的亚苯基、或取代或未取代的亚联苯基，例如单键、间亚苯基、对亚苯基、间亚联苯基或对亚联苯基。
例如，化学式5A的A1和A2可独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芴基、或其组合。例如，化学式5A的A1和A2可独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的咔唑基。
例如，化学式5A的R20至R22和R26至R28可以是氢、取代或未取代的C6至C30芳基、或取代或未取代的C2至C30杂环基，例如它们可以全部是氢。
例如，化学式5A的m可以是0或1，且例如m可以是0。
例如，在化学式5A中，两个咔唑基团的结合位可以是2,3-键、3,3-键或2,2-键，例如3,3-键。
例如，由化学式5A表示的化合物可以由化学式5A-1表示。
[化学式5A-1]
Figure BDA0001929789140000351
在化学式5A-1中，Y1、Y2、A1、A2、R20至R22且R26至R28与上述相同。
例如，由化学式5A表示的化合物可以是包括第2组的咔唑核和第3族的取代基(*-Y1-A1和*-Y2-A2)之一的组合的化合物，但不限于此。
[第2组]
Figure BDA0001929789140000361
[第3组]
Figure BDA0001929789140000362
在第2组和第3组中，*是连接点。
例如，由化学式5A表示的化合物可以是例如，第4组的化合物之一，但不限于此。
[第4组]
Figure BDA0001929789140000371
Figure BDA0001929789140000381
Figure BDA0001929789140000391
Figure BDA0001929789140000401
Figure BDA0001929789140000411
例如，第二有机化合物可以是由化学式5B-1和5B-2的组合表示的吲哚并咔唑化合物。
Figure BDA0001929789140000421
Y1和Y3可独立地为单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基、取代或未取代的二价C2至C30杂环基、或其组合。
A1和A3可独立地为取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或其组合。
R20至R22、R29和R30可独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或其组合，且
化学式5B-1的两个相邻的*可以与化学式5B-2的两个*键合。
化学式5B-1的其余两个*可以是CRb，其中Rb可以是氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或其组合。
例如，化学式5B-1和5B-2的Y1和Y3可独立地为单键、取代或未取代的亚苯基或取代或未取代的亚联苯基。
例如，化学式5B-1和5B-2的A1和A3可独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芴基、或其组合。
例如，由化学式5B-1和5B-2的组合表示的吲哚并咔唑化合物可以由化学式5B-c表示。
[化学式5B-c]
Figure BDA0001929789140000431
在化学式5B-c中，Y1、Y3、A1、A3、R20至R22、R29和R30与上述相同。
例如，由化学式5B-1和5B-2的组合表示的化合物可以是例如，第5组的化合物之一，但不限于此。
[第5组]
Figure BDA0001929789140000432
Figure BDA0001929789140000441
Figure BDA0001929789140000451
Figure BDA0001929789140000461
Figure BDA0001929789140000471
Figure BDA0001929789140000481
Figure BDA0001929789140000491
Figure BDA0001929789140000501
Figure BDA0001929789140000511
Figure BDA0001929789140000521
Figure BDA0001929789140000531
Figure BDA0001929789140000541
Figure BDA0001929789140000551
Figure BDA0001929789140000561
Figure BDA0001929789140000571
Figure BDA0001929789140000581
第一有机化合物和第二有机化合物可以不同地组合以提供各种组合物。组合物可包含重量比为约1:99至99:1的第一有机化合物和第二化合物，例如约10:90至90:10、约20:80至80:20、约30:70至70:30、约40:60至60:40、或约50:50。
除第一有机化合物和第二有机化合物外，该组合物还可包含至少一种有机化合物。
该组合物可进一步包括掺杂剂。掺杂剂可以是红色、绿色或蓝色掺杂剂。掺杂剂是少量以引起发光的材料，并且通常可以是诸如金属络合物的材料，其通过多次激发为三重态或多重态而发光。掺杂剂可以是例如无机、有机或有机/无机化合物，并且可以使用其中的一种或多种。基于组合物的总量，掺杂剂的含量可为约0.1wt％至20wt％。
掺杂剂可以是例如磷光掺杂剂，且磷光掺杂剂的实例可以是包括Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其组合的有机金属化合物。磷光掺杂剂可以是例如，由化学式Z表示的化合物，但不限于此。
[化学式Z]
L2MX
在化学式Z中，M是金属，且L和X相同或不同，并且是与M形成络合化合物的配体。
M可以是例如，Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其组合，并且L和X可以是例如双齿配体。
在下文，描述了包含有机化合物或组合物的有机光电子器件。
有机光电子器件可以是例如有机发光二极管、有机光电器件或有机太阳能电池。有机光电子器件的实例可以是有机发光二极管。
有机光电子器件包括彼此面对的阳极和阴极，以及设置在阳极和阴极之间的有机层，其中有机层包括有机化合物或组合物。
有机层可以包括有源层(active layer，活性层)，例如发光层或光吸收层，并且有机化合物或组合物可以包含在有源层中。
有机层可以包括在阳极和有源层之间和/或在阴极和有源层之间的辅助层，并且有机化合物或组合物可以包括在辅助层中。
图1是显示作为有机光电子器件的一个实例的有机发光二极管的截面图。
参考图1，根据一个实施方式的有机发光二极管100包括彼此面对的阳极110和阴极120以及设置在阳极110和阴极120之间的有机层105。
阳极110可由具有大功函数的导体制成以帮助空穴注入，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阳极110可以是例如诸如镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等的金属或其合金；诸如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等的金属氧化物；金属和氧化物的组合如ZnO和Al或SnO2和Sb；导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩)(PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
阴极120可由具有小功函数的导体制成以帮助电子注入，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阴极120可以是例如，金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等或其合金；多层结构材料如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。
有机层105可包括有机化合物或组合物。
有机层105可以包括发光层130。
发光层130可以包括有机化合物或组合物作为主体。发光层130还可包括其他有机化合物作为主体。发光层130还可包括掺杂剂，且掺杂剂可以是例如磷光掺杂剂。
有机层105还可包括在阳极110和发光层130和/或阴极120和发光层130之间的辅助层(未示出)。辅助层可以是空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层或其组合。辅助层可包括有机化合物或组合物。
图2是根据另一实施方式的有机发光二极管的截面图。
参考图2，根据一个实施方式的有机发光二极管200包括彼此面对的阳极110和阴极120以及设置在阳极110和阴极120之间的有机层105。
有机层105包括设置在发光层230和阴极120之间的电子辅助层140。电子辅助层140可以是例如，电子注入层、电子传输层和/或空穴阻挡层，并且可以帮助在阴极120和发光层230之间注入和传输电子。
例如，有机化合物或组合物可以包含在发光层230中。发光层230还可包括其他有机化合物作为主体。发光层230还可包括掺杂剂，且掺杂剂可以是例如磷光掺杂剂。
例如，有机化合物可以包含在电子辅助层140中。电子辅助层140可以仅包括有机化合物、至少两种有机化合物、或者有机化合物和其他有机化合物的混合物。
在图2中，可以进一步包括至少一层空穴辅助层(未示出)作为阳极110和发光层230之间的有机层105。
有机发光二极管可以应用于有机发光显示器件。
在下文，参考例更详细地说明实施方式。然而，这些实施例是示例性的，并且本发明的范围不限于此。
第一主体的制备
合成实施例1：化合物28的合成
[反应方案1]
Figure BDA0001929789140000611
a)中间体28-2的合成
将1当量的1-萘胺和1.5当量的丙二酸以及210mL的磷酰氯作为溶剂加入500mL烧瓶中，并将混合物加热并回流5小时。随后，将反应溶液冷却，在冰水中稀释，过滤其中产生的固体。将过滤的固体收集、干燥，并通过硅胶柱纯化，得到产物(31g，产率：54％)。
b)中间体28-1的合成
将1当量的中间体28-2，1当量的上述反应方案的三苯基三嗪频那醇合硼烷，0.03当量的四三苯基膦钯和2.5当量的碳酸钾以在四氢呋喃/蒸馏水的混合溶液(＝3/1v/v)中的0.25M的浓度加热并回流18小时。将反应溶液冷却并在两倍体积的甲醇中稀释。过滤生成的固体，用水洗涤，用二氯苯重结晶，得到产物(21g，产率：65％)。
c)化合物28的合成
在500mL烧瓶中，将1当量的中间体28-1，0.1当量的二亚苄基丙酮钯(II)，0.2当量的三(叔丁基)膦和2.5当量的叔丁醇钠稀释至在1,4-二噁烷中的浓度为0.25M，并将反应溶液加热并回流15小时。然后，将反应溶液冷却，过滤其中产生的固体并用水洗涤。将固体用二氯苯重结晶两次，得到化合物28(15g，产率：77％)。
LC/MS计算值M+＝562.22，实测值[M+1]＝563.60
合成实施例2：化合物41的合成
[反应方案2]
Figure BDA0001929789140000621
Figure BDA0001929789140000631
a)中间体41-3的合成
在500mL烧瓶中，将1当量的二苯基氯三嗪，1.2当量的4-氯苯基硼酸，0.03当量的四苯基膦钯和2.5当量的碳酸钾以在四氢呋喃/蒸馏水(＝3/1)的混合溶液中的0.25M的浓度下回流并加热18小时，同时搅拌。将反应溶液冷却并在两倍体积的甲醇中稀释，过滤其中沉淀的固体并用蒸馏水和甲醇洗涤。收集固体混合物并用甲苯重结晶，得到产物(35g，产率：88％)。
b)中间体41-2的合成
在500mL烧瓶中，将1当量的中间体41-3，1.2当量的双联频哪醇基二硼，0.03当量的二苯基膦基二茂铁二氯化钯(II)和1.5当量的乙酸钾在二甲苯中稀释至0.25M的浓度，然后，将反应溶液加热并回流17小时。然后，将反应溶液冷却至室温，然后用硅胶垫过滤。浓缩由此产生的滤液，残余物用己烷/二氯甲烷的混合溶液重结晶，得到固体(25g，产率：75％)。
c)化合物41的合成
通过使用中间体28-1和中间体41-2，根据与合成实施例28相同的方法合成化合物41。
LC/MS计算值M+＝562.22，实测值[M+1]＝563.32
合成实施例3：化合物234的合成
[反应方案3]
Figure BDA0001929789140000641
在500mL烧瓶中，将1当量的3-氯[f]苯并喹啉，1当量的中间体41-2，0.03当量的四三苯基膦钯和2.5当量的碳酸钾以用四氢呋喃/蒸馏水(＝3/1)的混合溶液为0.25M的浓度加热并回流12小时，同时搅拌。将反应溶液冷却并在两倍体积的甲醇中稀释，过滤其中沉淀的固体并用蒸馏水和甲醇洗涤。收集固体混合物并用二氯苯重结晶，得到产物(15g，产率：68％)。
LC/MS计算值M+＝486.57，实测值[M+1]＝487.68
合成实施例4：化合物229的合成
[反应方案4]
Figure BDA0001929789140000642
a)中间体229-2的合成
在250mL烧瓶中，将1当量的6-氯-2-萘胺和1.2当量的3-乙氧基丙烯酰氯在二氯甲烷中稀释至0.25M的浓度。随后，将1.5当量的三乙胺加入到反应溶液中，同时将反应溶液在冰水中搅拌，并将得到的混合物在室温下搅拌3小时。从反应溶液中萃取有机层，然后浓缩。然后，将磷酰氯加入到浓缩的残余物中至浓度为0.1M，并将所得混合物加热2小时。将反应溶液冷却并加入到10倍体积的冰水中，并过滤其中产生的固体。将固体用一氯苯重结晶，得到产物(25g，产率：65％)。
b)化合物229的合成
根据与中间体41-2和化合物41相同的方法获得化合物229。
LC/MS计算值M+＝562.66，实测值[M+1]＝562.87
第二主体的制备
合成实施例5：化合物HC-28的合成
[反应方案5]
Figure BDA0001929789140000651
a)中间体HC-28-1的合成
在500mL烧瓶中，将中间体A(30g,121.9mmol)，1当量的4,4,4’,4’,5,5,5’,5’-八甲基-2,2’-双(1,3,2-二氧杂戊烷硼)，2当量的乙酸钾，0.03当量的1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁-二氯化钯(Ⅱ)和0.2当量的三环己基膦加入到300mL的N,N-二甲基甲酰胺中，然后，在130℃下搅拌12小时。当反应完成时，将反应溶液用水和EA处理以萃取有机层，并用硫酸镁处理有机层以除去水分，浓缩，并用柱色谱法纯化，得到白色固体形式的中间体HC-28-1(29.66g，产率：83％)。
b)中间体HC-28-2的合成
在500mL烧瓶中，将29.66g(0.4mol)的中间体HC-28-1，2当量的中间体B(1-溴-2-硝基苯)，2当量的碳酸钾和0.02当量的四(三苯基膦)钯(0)加入到200mL的1,4-二噁烷和100mL的水中，然后在氮气流下在90℃下加热16小时。从其中除去反应溶剂后，将残余物溶于二氯甲烷中，用硅胶/硅藻土过滤，然后在除去适量有机溶剂后，用甲醇重结晶，得到固体形式的中间体HC-28-2(16.92g，产率：58％)。
c)中间体HC-28-3的合成
在500mL烧瓶中，将8.7g(30.2mmol)的中间体HC-28-2，7.5g(36.2mmol)的中间体C(2-溴萘)，4.3g(45.3mmol)的叔丁醇钠(NaOtBu)，1.0g(1.8mmol)的Pd(dba)2和2.2g的三叔丁基膦(P(tBu)3)(50％的甲苯溶液)加入到150mL的二甲苯中，然后在氮气流下加热并回流持续12个小时。在除去二甲苯后，向其中加入200mL的甲醇使固体结晶，过滤结晶的固体，溶解在甲苯中，再用硅胶/硅藻土过滤，然后除去适量的有机溶剂，进行用丙酮的重结晶，得到中间体HC-28-3(9.83g，产率：77％)。
d)中间体HC-28-4的合成
将中间体HC-28-3(211.37g,0.51mol)和亚磷酸三乙酯(528ml,3.08mol)放入1000ml的烧瓶中，在其中置换氮气，并将混合物在160℃下搅拌12小时。当反应完成时，向其中加入3L的MeOH，搅拌并过滤所得混合物，并使其中的滤液挥发。通过柱色谱(己烷)纯化残余物，得到中间体HC-28-4(152.14g，产率：78％)。
e)化合物HC-28的合成
[反应方案6]
Figure BDA0001929789140000661
通过使用中间体HC-28-4和中间体HC-28-B，根据与合成实施例的c)相同的方法合成化合物HC-28。
合成实施例6：化合物HC-30的合成
[反应方案7]
Figure BDA0001929789140000662
通过使用中间体HC-30-B代替中间体HC-28-B，根据与合成实施例5的e)相同的方法合成化合物HC-30。
合成实施例7：化合物HC-29的合成
[反应方案8]
Figure BDA0001929789140000671
通过使用中间体HC-29-B代替中间体HC-28-B，根据与合成实施例5的e)相同的方法合成化合物HC-29。
合成实施例8：化合物HC-18的合成
[反应方案9]
Figure BDA0001929789140000672
a)中间体HC-18-1的合成
通过使用4-溴联苯作为中间体代替2-溴萘，根据与合成实施例5的c)相同的方法合成中间体HC-18-1。
b)中间体HC-18-2的合成
根据与合成实施例5的d)相同的方法合成中间体HC-18-2。
c)中间体HC-18-3的合成
[反应方案10]
Figure BDA0001929789140000673
通过使用中间体HC-18-A和HC-18-B，根据与合成实施例5的b)相同的方法合成中间体HC-18-3。
d)化合物HC-18的合成
[反应方案11]
Figure BDA0001929789140000681
通过使用中间体HC-18-2和HC-18-3，根据与合成实施例5的e)相同的方法合成中间体HC-18。
有机发光二极管的制造
实施例1
用蒸馏水洗涤涂有ITO(氧化铟锡)作为
Figure BDA0001929789140000682
厚的薄膜的玻璃基板。用蒸馏水洗涤后，用诸如异丙醇、丙酮、甲醇等的溶剂对玻璃基板进行超声波洗涤，干燥，然后移至等离子体清洗器中，通过使用氧等离子体清洗10分钟，并移至真空沉积室。将得到的ITO透明电极用作阳极，将化合物A真空沉积在ITO基板上以形成
Figure BDA0001929789140000683
厚的空穴注入层，将化合物B在注入层上沉积为
Figure BDA0001929789140000684
厚，并将化合物C沉积至
Figure BDA0001929789140000685
厚以形成空穴传输层。在空穴传输层上，通过沉积化合物C-1形成
Figure BDA0001929789140000686
厚的空穴传输辅助层。在空穴传输辅助层上，通过同时真空沉积合成实施例1的化合物28和合成实施例5的化合物HC-28作为主体和2wt％的[Ir(piq)2acac]形成
Figure BDA0001929789140000687
厚的发光层。在文本，以3:7的重量比使用化合物28和化合物HC-28。随后，在发光层上，通过以1:1的比例同时真空沉积化合物D和Liq，形成
Figure BDA0001929789140000688
厚的电子传输层，并且在电子传输层上，将Liq和Al依次真空-沉积为
Figure BDA0001929789140000689
厚和
Figure BDA00019297891400006810
厚，制造有机发光二极管。
有机发光二极管具有五层有机薄层，具体为以下结构。
ITO/化合物A
Figure BDA00019297891400006811
/化合物B
Figure BDA00019297891400006812
/化合物C
Figure BDA00019297891400006813
/化合物C-1
Figure BDA00019297891400006814
/EML[化合物28：化合物HC-28的合成：[Ir(piq)2acac](2wt％)]
Figure BDA00019297891400006815
Figure BDA00019297891400006816
/化合物D：Liq
Figure BDA00019297891400006817
/Liq
Figure BDA00019297891400006818
/Al
Figure BDA00019297891400006819
化合物A：N4,N4’-二苯基-N4,N4’-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)联苯基-4,4’-二胺
化合物B：1,4,5,8,9,11-六氮杂三亚苯基-六腈(HAT-CN)，
化合物C：N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺
化合物C-1：N,N-二([1,1’-联苯]-4-基)-7,7-二甲基-7H-芴并[4,3-b]苯并呋喃-10-胺
化合物D：8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹诺酮
实施例2
除了使用根据合成实施例2的化合物41和根据合成实施例7的化合物HC-29作为发光层的主体之外，根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管。
实施例3
除了使用根据合成实施例3的化合物234和根据合成实施例6的化合物HC-30作为发光层的主体之外，根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管。
实施例4
除了使用根据合成实施例4的化合物229和根据合成实施例8的化合物HC-18作为发光层的主体之外，根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管。
实施例5
除了使用根据合成实施例1的化合物28和根据合成实施例6的化合物HC-30作为发光层的主体之外，根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管。
实施例6
除了使用根据合成实施例2的化合物41和根据合成实施例5的化合物HC-28作为发光层的主体之外，根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管。
实施例7
除了使用根据合成实施例3的化合物234和根据合成实施例8的化合物HC-18作为发光层的主体之外，根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管。
实施例8
除了使用根据合成实施例4的化合物229和根据合成实施例6的化合物HC-30作为发光层的主体之外，根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管。
比较例1
除了在韩国专利公开号2016-0041768中描述的化合物X和根据合成实施例5的化合物HC-28作为发光层的主体之外，根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管。
[化合物X]
Figure BDA0001929789140000701
比较例2
除了在韩国专利公开号2014-0087996中描述的化合物Y和根据合成实施例7的化合物HC-29作为发光层的主体之外，根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管。
[化合物Y]
Figure BDA0001929789140000702
比较例3
除了在韩国专利公开号10-1432600中描述的化合物Z和根据合成实施例6的化合物HC-30作为发光层的主体之外，根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管。
[化合物Z]
Figure BDA0001929789140000711
参考例
除了使用化合物P作为发光层的主体之外，根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管。
[化合物P]
Figure BDA0001929789140000712
评价
如下评价根据实施例1至8，参考例1和比较例1至3的有机发光二极管的寿命特性和效率，且结果示于表1中。
(1)驱动电压的测量
使用电流-电压计(Keithley 2400)以15mA/cm2测量每个二极管的驱动电压。结果显示为相对于参考例1的驱动电压的100％的相对比例。
(2)寿命测量
测量根据实施例1至8，参考例1和比较例1至3的有机发光二极管作为时间的T97寿命，当作为初始亮度(cd/m2)以9000cd/m2发光后其亮度相对于初始亮度降低至97％时，并根据Polanonix寿命测量系统测量它们依赖于时间的亮度降低。结果显示为相对于参考例1的寿命的100％的相对比例。
(表1)
Figure BDA0001929789140000713
Figure BDA0001929789140000721
参照表1，与根据比较例1至3的有机发光二极管相比，根据实施例1至8的有机发光二极管显示出显著改善的驱动电压、效率和寿命特性。
虽然已经结合目前被认为是实际示例性实施方式的内容描述了本发明，但应该理解，本发明不限于所公开的实施方式，但相反，旨在涵盖包括在所附权利要求的精神和范围内的各种修改和等同布置。

Claims (15)

1.一种组合物，包含：
由化学式3或化学式4表示的第一有机化合物，
由化学式5表示的第二有机化合物：
Figure FDA0003902950810000011
其中，在化学式3或化学式4中，
Ar1是取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并三嗪基、取代或未取代的酞嗪基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的菲咯啉基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的四唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的噁三唑基、取代或未取代的噻三唑基、取代或未取代的苯并三唑基、或它们的组合，
L1为单键、或者取代或未取代的C6至C30亚芳基，
R1至R4独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂环基、卤素、氰基、或它们的组合，
R1和R2独立地存在或彼此连接形成环，
R3和R4独立地存在或彼此连接形成环，
Figure FDA0003902950810000021
其中，在化学式5中，
Y1为单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基、或者取代或未取代的二价C2至C30杂环基，
A1为取代或未取代的C6至C30芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂环基，
R20至R25独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂环基，并且
R22至R25独立地存在或R22至R25的相邻基团彼此连接形成环，
其中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、卤素、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C30胺基、硝基、取代或未取代的C1至C40甲硅烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基、氰基或它们的组合替代。
2.根据权利要求1所述的组合物，其中，Ar1是吡啶基、被芳基或杂芳基取代的吡啶基、三嗪基、被芳基或杂芳基取代的三嗪基、喹唑啉基、被芳基或杂芳基取代的喹唑啉基、喹喔啉基、被芳基或杂芳基取代的喹喔啉基、苯并三嗪基、或被芳基或杂芳基取代的苯并三嗪基。
3.根据权利要求1所述的组合物，其中，R1是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并三嗪基、取代或未取代的酞嗪基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的菲咯啉基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的四唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的噁三唑基、取代或未取代的噻三唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的苯并三唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、或它们的组合。
4.根据权利要求1所述的组合物，其中，R3或R4是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并三嗪基、取代或未取代的酞嗪基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的菲咯啉基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的四唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的噁三唑基、取代或未取代的噻三唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的苯并三唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、或它们的组合。
5.根据权利要求1所述的组合物，其中，L1为单键、取代或未取代的间亚苯基、取代或未取代的对亚苯基、取代或未取代的间亚联苯基、或者取代或未取代的对亚联苯基。
6.根据权利要求1所述的组合物，其中，所述第一有机化合物由化学式3-I表示：
Figure FDA0003902950810000041
其中，在化学式3-I中，
Ar1是取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并三嗪基、取代或未取代的酞嗪基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的菲咯啉基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的四唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的噁三唑基、取代或未取代的噻三唑基、取代或未取代的苯并三唑基、或它们的组合，
L1为单键、或者取代或未取代的C6至C30亚芳基，
R1是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并三嗪基、取代或未取代的酞嗪基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的菲咯啉基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的四唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的噁三唑基、取代或未取代的噻三唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的苯并三唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、或它们的组合，
R3和R4独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂环基、卤素、氰基、或它们的组合，并且
R3和R4独立地存在或彼此连接形成环。
7.根据权利要求1所述的组合物，其中，所述第一有机化合物由化学式4-I表示：
Figure FDA0003902950810000051
其中，在化学式4-I中，
Ar1是取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并三嗪基、取代或未取代的酞嗪基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的菲咯啉基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的四唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的噁三唑基、取代或未取代的噻三唑基、取代或未取代的苯并三唑基、或它们的组合，
L1为单键、或者取代或未取代的C6至C30亚芳基，
R1、R2和R4独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂环基、卤素、氰基、或它们的组合，
R1和R2独立地存在或彼此连接形成环，并且
R3是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并三嗪基、取代或未取代的酞嗪基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的菲咯啉基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的四唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的噁三唑基、取代或未取代的噻三唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的苯并三唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、或它们的组合。
8.根据权利要求1所述的组合物，其中，所述第一有机化合物是第1组中列出的化合物中的一种：
[第1组]
Figure FDA0003902950810000071
Figure FDA0003902950810000081
Figure FDA0003902950810000091
Figure FDA0003902950810000101
Figure FDA0003902950810000111
Figure FDA0003902950810000121
Figure FDA0003902950810000131
Figure FDA0003902950810000141
Figure FDA0003902950810000151
Figure FDA0003902950810000161
Figure FDA0003902950810000171
Figure FDA0003902950810000181
Figure FDA0003902950810000191
Figure FDA0003902950810000201
Figure FDA0003902950810000211
Figure FDA0003902950810000221
Figure FDA0003902950810000231
Figure FDA0003902950810000241
Figure FDA0003902950810000251
Figure FDA0003902950810000261
Figure FDA0003902950810000271
Figure FDA0003902950810000281
Figure FDA0003902950810000291
Figure FDA0003902950810000301
Figure FDA0003902950810000311
Figure FDA0003902950810000321
Figure FDA0003902950810000331
9.根据权利要求1所述的组合物，其中，所述第二有机化合物由化学式5A表示或由化学式5B-1和化学式5B-2的组合表示：
Figure FDA0003902950810000332
Figure FDA0003902950810000341
其中，在化学式5A、化学式5B-1或化学式5B-2中，
Y1至Y3独立地为单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基、取代或未取代的二价C2至C30杂环基、或它们的组合，
A1至A3独立地为取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合，
R20至R22和R26至R30独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合，
m是在0至2的范围内的整数，
化学式5B-1的相邻两个*与化学式5B-2的两个*连接，并且
化学式5B-1的剩余两个*是CRb，其中，Rb是氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合。
10.根据权利要求9所述的组合物，其中，化学式5A、化学式5B-1和化学式5B-2的A1至A3独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芴基、或它们的组合。
11.根据权利要求9所述的组合物，其中，所述第二有机化合物由化学式5A-1或化学式5B-c表示：
Figure FDA0003902950810000351
其中，在化学式5A-1和化学式5B-c中，
Y1至Y3独立地为单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基、取代或未取代的二价C2至C30杂环基、或它们的组合，
A1至A3独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芴基、或它们的组合，并且
R20至R22和R26至R30独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合。
12.一种有机光电子器件，包括
彼此面对的阳极和阴极，以及
设置在所述阳极与所述阴极之间的有机层，
其中，所述有机层包含权利要求1所述的组合物。
13.根据权利要求12所述的有机光电子器件，其中，所述有机层包括发光层，并且
包含所述组合物作为所述发光层的主体。
14.根据权利要求12所述的有机光电子器件，其中，所述有机层包括
发光层，和
设置在所述阴极与所述发光层之间的电子辅助层，其中，所述电子辅助层包含权利要求1所述的组合物。
15.一种显示器件，包括权利要求12所述的有机光电子器件。
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WO2021075895A1 (ko) * 2019-10-18 2021-04-22 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR102449062B1 (ko) * 2019-10-18 2022-09-29 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4595346B2 (ja) * 2003-02-25 2010-12-08 東レ株式会社 発光素子用材料、及びこれを含む発光素子
KR101548686B1 (ko) * 2013-09-11 2015-09-02 주식회사 알파켐 신규한 전자 수송 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR101645200B1 (ko) * 2014-03-04 2016-08-03 한국교통대학교산학협력단 벤조퀴놀린 유도체 및 이를 채용한 유기전계발광소자
KR102195540B1 (ko) * 2014-04-25 2020-12-29 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102613166B1 (ko) * 2015-03-13 2023-12-14 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
EP3147961A1 (en) * 2015-09-28 2017-03-29 Novaled GmbH Organic electroluminescent device
CN105693631A (zh) * 2016-03-11 2016-06-22 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种芳杂环化合物及其制备方法以及一种有机电致发光器件
KR101838693B1 (ko) * 2016-07-06 2018-03-14 희성소재(주) 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자

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