JP2016088936A - 有機光電子素子用化合物、有機光電子素子用組成物、有機光電子素子および表示装置 - Google Patents

有機光電子素子用化合物、有機光電子素子用組成物、有機光電子素子および表示装置 Download PDF

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Abstract

【課題】本発明は、高効率および長寿命の有機光電子素子を実現することができる有機光電子素子用化合物を含む有機光電子素子用組成物、これを適用した有機光電子素子および表示装置を提供する。
【解決手段】本発明は、化学式Ｉ−１および化学式Ｉ−２の組み合わせで表される第１有機光電子素子用化合物、前記第１有機光電子素子用化合物、そして化学式ＩＩで表されるモイエティを有する少なくとも一つの第２有機光電子素子用化合物を含む。前記化学式Ｉ−１、化学式Ｉ−２、および化学式ＩＩについての詳細内容は本明細書中で定義したとおりである。
【選択図】図１

Description

本発明は、有機光電子素子用化合物、有機光電子素子用組成物、有機光電子素子および表示装置に関する。
有機光電子素子（ｏｒｇａｎｉｃ ｏｐｔｏｅｌｅｃｔｒｉｃ ｄｉｏｄｅ）とは、電気エネルギーと光エネルギーとを相互転換することができる素子である。
有機光電子素子は、動作原理に応じて大きく２種類に分けることができる。一つは、光エネルギーにより形成されたエキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が電子と正孔に分離され、前記電子と正孔がそれぞれ異なる電極に伝達されて電気エネルギーを発生する光電素子であり、他の一つは、電極に電圧または電流を供給して電気エネルギーから光エネルギーを発生する発光素子である。
有機光電子素子の例としては、有機光電素子、有機発光素子、有機太陽電池および有機感光体ドラム（ｏｒｇａｎｉｃ ｐｈｏｔｏ ｃｏｎｄｕｃｔｏｒ ｄｒｕｍ）などが挙げられる。
このうち、有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｉｏｄｅ、ＯＬＥＤ）は、近年、平板表示装置（ｆｌａｔ ｐａｎｅｌ ｄｉｓｐｌａｙ ｄｅｖｉｃｅ）の需要増加に伴って大きく注目されている。前記有機発光素子は、有機発光材料に電流を加えて電気エネルギーを光に変換させる素子であって、通常、陽極（ａｎｏｄｅ）と陰極（ｃａｔｈｏｄｅ）との間に有機層が挿入された構造からなる。ここで有機層は、発光層と選択的に補助層を含むことができ、前記補助層は、例えば有機発光素子の効率と安全性を高めるための正孔注入層、正孔輸送層、電子遮断層、電子輸送層、電子注入層および正孔遮断層から選択された少なくとも１層を含むことができる。
有機発光素子の性能は、前記有機層の特性により影響を多く受け、その中でも前記有機層に含まれている有機材料により影響を多く受ける。
特に、前記有機発光素子が大型の平板表示装置に適用されるためには、正孔および電子の移動性を高めると同時に、電気化学的安全性を高めることができる有機材料の開発が必要である。
本発明の一実施形態の目的は、高効率および長寿命の有機光電子素子を実現できる有機光電子素子用化合物を提供することにある。
他の実施形態の目的は、前記有機光電子素子用化合物を含む有機光電子素子用組成物を提供することにある。
また他の実施形態の目的は、前記有機光電子素子用化合物を含む有機光電子素子を提供することにある。
また他の実施形態の目的は、前記有機光電子素子を含む表示装置を提供することにある。
本発明の一実施形態によれば、下記の化学式Ｉ−１および下記の化学式Ｉ−２の組み合わせで表される有機光電子素子用化合物を提供する。
前記化学式Ｉ−１およびＩ−２中、
Ｙ１〜Ｙ８は、それぞれ独立して、ＣまたはＣＲａであり、
Ｗ１は、ＮまたはＮＲｂであり、
化学式Ｉ−２のＹ１〜Ｙ８、およびＷ１のうちのいずれか一つは、化学式Ｉ−１のＬ１と連結され、
Ｒ１〜Ｒ１２、Ｒａ、およびＲｂは、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリールアミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０シリル基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０シリルオキシ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルキルチオール基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリールチオール基、ハロゲン基、ハロゲン含有基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、またはこれらの組み合わせであり、
Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ６〜Ｒ８、Ｒ９〜Ｒ１２、およびＲａは、それぞれ独立して存在するか、または隣接した二つは互いに連結されて環を形成し、
Ｌ１は、単一結合、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリーレン基、またはこれらの組み合わせであり、
ｎ１は、１〜３の整数であり、
ここで「置換」とは、少なくとも一つの水素が重水素、ハロゲン基、ヒドロキシル基、アミノ基、Ｃ１〜Ｃ３０アミノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０シリル基、Ｃ１〜Ｃ３０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ３０アリールシリル基、Ｃ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ３０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ３０アリール基、Ｃ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ１０トリフルオロアルキル基またはシアノ基で置換されたものを意味する。
本発明の他の実施形態によれば、上述した有機光電子素子用化合物である第１有機光電子素子用化合物と、下記の化学式ＩＩで表されるモイエティ（ｍｏｉｅｔｙ）を有する少なくとも一つの第２有機光電子素子用化合物と、を含む有機光電子素子用組成物を提供する。
前記化学式ＩＩ中、
Ｚは、それぞれ独立して、Ｎ、ＣまたはＣＲｃであり、
Ｚのうちの少なくとも一つは、Ｎであり、
Ｒ１３〜Ｒ１６は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリールアミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０シリル基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０シリルオキシ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルキルチオール基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリールチオール基、ハロゲン基、ハロゲン含有基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、またはこれらの組み合わせであり、
Ｌ２〜Ｌ５は、それぞれ独立して、単一結合、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリーレン基、またはこれらの組み合わせであり、
ｎ２〜ｎ５は、それぞれ独立して、０〜５の整数のうちの一つであり、
＊は、連結地点であり、
ここで「置換」とは、少なくとも一つの水素が重水素、ハロゲン基、ヒドロキシル基、アミノ基、Ｃ１〜Ｃ３０アミノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０シリル基、Ｃ１〜Ｃ３０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ３０アリールシリル基、Ｃ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ３０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ３０アリール基、Ｃ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ１０トリフルオロアルキル基またはシアノ基で置換されたものを意味する。
また他の実施形態によれば、互いに向き合う陽極および陰極と、前記陽極と前記陰極との間に位置する少なくとも１層の有機層と、を含み、前記有機層は、前記有機光電子素子用化合物または前記有機光電子素子用組成物を含む有機光電子素子を提供する。
また他の実施形態によれば、前記有機光電子素子を含む表示装置を提供する。
本発明は、高効率および長寿命の有機光電子素子を実現することができる。
本発明の一実施形態に係る有機発光素子を示した断面図である。 本発明の一実施形態に係る有機発光素子を示した断面図である。
以下、本発明の実施形態を詳細に説明する。ただし、これは例示として提示されるものに過ぎず、本発明は、これによって制限されず、特許請求の範囲の範疇のみによって定義される。
本明細書で「置換」とは、別途の定義がない限り、置換基または化合物のうちの少なくとも一つの水素が重水素、ハロゲン基、ヒドロキシル基、アミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アミノ基、ニトロ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４０シリル基、Ｃ１〜Ｃ３０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ３０アリールシリル基、Ｃ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ３０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ３０アリール基、Ｃ６〜Ｃ３０ヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ２０アルコキシ基、トリフルオロメチル基などのＣ１〜Ｃ１０トリフルオロアルキル基またはシアノ基で置換されたことを意味する。
また、前記置換されたハロゲン基、ヒドロキシル基、アミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０アミノ基、ニトロ基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０シリル基、Ｃ１〜Ｃ３０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ３０アリールシリル基、Ｃ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ３０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ３０アリール基、Ｃ６〜Ｃ３０ヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ２０アルコキシ基、トリフルオロメチル基などのＣ１〜Ｃ１０トリフルオロアルキル基またはシアノ基のうちの隣接した二つの置換基が融合して環を形成することもできる。例えば、前記置換されたＣ６〜Ｃ３０アリール基は、隣接したさらに他の置換されたＣ６〜Ｃ３０アリール基と融合して置換もしくは非置換のフルオレン環を形成することができる。
本明細書で「ヘテロ」とは、別途の定義がない限り、一つの作用基内にＮ、Ｏ、Ｓ、ＰおよびＳｉからなる群より選択されるヘテロ原子を１〜３個含有し、残りは炭素であるものを意味する。
本明細書で「アルキル（ａｌｋｙｌ）基」とは、別途の定義がない限り、脂肪族炭化水素基を意味する。アルキル基は、いかなる二重結合や三重結合を含んでいない「飽和アルキル（ｓａｔｕｒａｔｅｄ ａｌｋｙｌ）基」であってもよい。
前記アルキル基は、Ｃ１〜Ｃ３０のアルキル基であってもよい。より具体的にアルキル基は、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル基またはＣ１〜Ｃ１０アルキル基であってもよい。例えば、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基は、アルキル鎖に１〜４個の炭素原子が含まれるものを意味し、メチル、エチル、プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチルおよびｔ−ブチルからなる群より選択されるものを示す。
前記アルキル基は、具体的な例を挙げると、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などを意味する。
本明細書で「アリール（ａｒｙｌ）基」とは、環状の置換基のすべての元素がｐ−オービタルを有しており、これらのｐ−オービタルが共役（ｃｏｎｊｕｇａｔｉｏｎ）を形成している置換基を意味し、モノサイクリック、ポリサイクリックまたは融合環ポリサイクリック（つまり、炭素原子の隣接した対を共有する環）作用基を含む。
本明細書で「ヘテロアリール（ｈｅｔｅｒｏａｒｙｌ）基」とは、アリール基内にＮ、Ｏ、Ｓ、ＰおよびＳｉからなる群より選択されるヘテロ原子を１〜３個含有し、残りは炭素であるものを意味する。前記ヘテロアリール基が融合環である場合、それぞれの環ごとに前記ヘテロ原子を１〜３個含むことができる。
より具体的に、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基および／または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基は、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のアントラセニル基、置換もしくは非置換のフェナントリル基、置換もしくは非置換のナフタセニル基、置換もしくは非置換のピレニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のｐ−ターフェニル基、置換もしくは非置換のｍ−ターフェニル基、置換もしくは非置換のクリセニル基、置換もしくは非置換のトリフェニレニル基、置換もしくは非置換のペリレニル基、置換もしくは非置換のインデニル基、置換もしくは非置換のフラニル基、置換もしくは非置換のチオフェニル基、置換もしくは非置換のピロリル基、置換もしくは非置換のピラゾリル基、置換もしくは非置換のイミダゾリル基、置換もしくは非置換のトリアゾリル基、置換もしくは非置換のオキサゾリル基、置換もしくは非置換のチアゾリル基、置換もしくは非置換のオキサジアゾリル基、置換もしくは非置換のチアジアゾリル基、置換もしくは非置換のピリジル基、置換もしくは非置換のピリミジニル基、置換もしくは非置換のピラジニル基、置換もしくは非置換のトリアジニル基、置換もしくは非置換のベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のベンズイミダゾリル基、置換もしくは非置換のインドリル基、置換もしくは非置換のキノリニル基、置換もしくは非置換のイソキノリニル基、置換もしくは非置換のキナゾリニル基、置換もしくは非置換のキノキサリニル基、置換もしくは非置換のナフチリジニル基、置換もしくは非置換のベンズオキサジニル基、置換もしくは非置換のベンズチアジニル基、置換もしくは非置換のアクリジニル基、置換もしくは非置換のフェナジニル基、置換もしくは非置換のフェノチアジニル基、置換もしくは非置換のフェノキサジニル基、置換もしくは非置換のフルオレニル基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のカルバゾール基またはこれらの組み合わせであってもよいが、これに制限されない。
本明細書で「シリル基」は、広義のシリル基（−ＳｉＲＲ’Ｒ”基）を表す。ここで、Ｒ、Ｒ’、Ｒ”は、それぞれ独立して、水素または上記「置換」で規定する置換基を表す。本明細書で単に「アミノ基」とある場合は、狭義のアミノ基（−ＮＨ２基）を表し、「Ｃ１〜Ｃ３０アミノ基」等の置換を有する場合は、広義のアミノ基（−ＮＲＲ’基）を表す。ここで、Ｒ、Ｒ’は、それぞれ独立して、水素または上記「置換」で規定する置換基を表す。
本明細書で、単一結合とは、炭素または炭素以外のヘテロ原子を経由せずに直接連結される結合を意味するものであり、具体的にＬが単一結合であるという意味は、Ｌと連結される置換基が中心コアに直接連結されることを意味する。つまり、本明細書で単一結合とは、炭素を経由するメチレンなどを意味するものではない。
本明細書で、正孔特性とは、電場（ｅｌｅｃｔｒｉｃ ｆｉｅｌｄ）を加えた時、電子を供与して正孔を形成することができる特性をいい、ＨＯＭＯ準位に応じて伝導特性を有して陽極で形成された正孔の発光層への注入、発光層で形成された正孔の陽極への移動および発光層での移動を容易にする特性を意味する。
また電子特性とは、電場を加えた時、電子を受けることができる特性をいい、ＬＵＭＯ準位に応じて伝導特性を有して陰極で形成された電子の発光層への注入、発光層で形成された電子の陰極への移動および発光層での移動を容易にする特性を意味する。
以下、本発明の一実施形態に係る有機光電子素子用化合物を説明する。
本発明の一実施形態に係る有機光電子素子用化合物は、下記の化学式Ｉ−１および下記の化学式Ｉ−２の組み合わせで表される。
前記化学式Ｉ−１およびＩ−２中、
Ｙ１〜Ｙ８は、それぞれ独立して、ＣまたはＣＲａであり、
Ｗ１は、ＮまたはＮＲｂであり、
化学式Ｉ−２のＹ１〜Ｙ８、およびＷ１のうちのいずれか一つは、化学式Ｉ−１のＬ１と連結され、
Ｒ１〜Ｒ１２、Ｒａ、およびＲｂは、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリールアミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０シリル基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０シリルオキシ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルキルチオール基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリールチオール基、ハロゲン基、ハロゲン含有基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、またはこれらの組み合わせであり、
Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ６〜Ｒ８、Ｒ９〜Ｒ１２、およびＲａは、それぞれ独立して存在するか、または隣接した二つは互い連結されて環を形成し、
Ｌ１は、単一結合、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリーレン基、またはこれらの組み合わせであり、
ｎ１は、１〜３の整数であり、
ここで「置換」とは、少なくとも一つの水素が重水素、ハロゲン基、ヒドロキシル基、アミノ基、Ｃ１〜Ｃ３０アミノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０シリル基、Ｃ１〜Ｃ３０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ３０アリールシリル基、Ｃ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ３０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ３０アリール基、Ｃ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ１０トリフルオロアルキル基またはシアノ基で置換されたものを意味する。
前記化学式Ｉ−１および化学式Ｉ−２の組み合わせで表される有機光電子素子用化合物は、前記化学式Ｉ−１で表されるフルオレンの９番位置で前記化学式Ｉ−２で表されるビカルバゾールで置換された形態である。
前記有機光電子素子用化合物は、類似する分子量に比べて蒸着温度が低い反面、ガラス転移温度は高い特性があり、これによって、相対的に耐熱安定性が向上する効果があって工程安定性が改善される。
また、素子駆動の側面では、正孔輸送性に優れたビカルバゾール骨格を含むことによって、特に光学補助層に用いられる場合、安定した正孔の注入および伝達が可能になる。
例えば、正孔輸送補助層に用いられる場合、正孔輸送層と発光層との間のエネルギー準位の格差を減らすことによって正孔の注入および伝達が可能であり、発光効率および素子の寿命を増加することができる。
前記有機光電子素子用化合物は、ビカルバゾールの結合位置に応じて、例えば下記の化学式Ｉ−Ａ、Ｉ−Ｂ、Ｉ−Ｃ、Ｉ−Ｄ、およびＩ−Ｅのうちのいずれか一つで表され得る。
前記化学式Ｉ−Ａ、Ｉ−Ｂ、Ｉ−Ｃ、Ｉ−Ｄ、およびＩ−Ｅにおいて、Ｒ１〜Ｒ１２、Ｒｂ、Ｌ１、およびｎ１は、前述したとおりである。
前記化学式Ｉ−２は、下記の化学式Ｉ−２ａ〜Ｉ−２ｈのうちのいずれか一つで表され得る。
前記化学式Ｉ−２ａ〜Ｉ−２ｈにおいて、Ｙ１〜Ｙ８、Ｗ１、Ｒ６〜Ｒ１２は、前述したとおりである。
前記有機光電子素子用化合物は、例えば下記の化学式Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ、Ｉｄ、およびＩｅのうちのいずれか一つで表され得る。
前記化学式Ｉａ〜Ｉｅにおいて、Ｒ１〜Ｒ１２、Ｒｂ、Ｌ１およびｎ１は、前述したとおりである。
具体的に、前記Ｒ１〜Ｒ１２は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリールアミノ基、またはこれらの組み合わせであってもよい。
また、前記Ｌ１は、単一結合、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリーレン基、またはこれらの組み合わせであり、前記ｎ１は、１〜３の整数であってもよい。例えば、下記グループ１に羅列された置換もしくは非置換のフェニレンであってもよい。
前記グループ１中、
＊は、連結地点であり、
ここで「置換」とは、少なくとも一つの水素が重水素、ハロゲン基、ヒドロキシル基、アミノ基、Ｃ１〜Ｃ３０アミノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０シリル基、Ｃ１〜Ｃ３０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ３０アリールシリル基、Ｃ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ３０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ３０アリール基、Ｃ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ１０トリフルオロアルキル基またはシアノ基で置換されたものを意味する。
前記有機光電子素子用化合物は、例えば下記グループ２に羅列された化合物であってもよいが、これに限定されない。
上述した有機光電子素子用化合物は、有機光電子素子に適用され得る。
上述した有機光電子素子用化合物は、単独でまたは他の有機光電子素子用化合物と共に有機光電子素子に適用され得る。上述した有機光電子素子用化合物が他の有機光電子素子用化合物と共に使用される場合、組成物の形態で適用され得る。
以下、上述した有機光電子素子用化合物を含む有機光電子素子用組成物の一例を説明する。
前記有機光電子素子用組成物の一例として、上述した有機光電子素子用化合物と、下記の化学式ＩＩで表されるモイエティを有する少なくとも一つの第２有機光電子素子用化合物と、を含む組成物であってもよい。
前記化学式ＩＩ中、
Ｚは、それぞれ独立して、Ｎ、ＣまたはＣＲｃであり、
Ｚのうちの少なくとも一つは、Ｎであり、
Ｒｃは、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ１２アリール基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ１２ヘテロアリール基またはこれらの組み合わせであり、
Ｒ１３〜Ｒ１６は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリールアミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０シリル基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０シリルオキシ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルキルチオール基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリールチオール基、ハロゲン基、ハロゲン含有基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、またはこれらの組み合わせであり、
Ｌ２〜Ｌ５は、それぞれ独立して、単一結合、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリーレン基、またはこれらの組み合わせであり、
ｎ２〜ｎ５は、それぞれ独立して、０〜５の整数のうちの一つであり、
＊は、連結地点であり、
ここで「置換」とは、少なくとも一つの水素が重水素、ハロゲン基、ヒドロキシル基、アミノ基、Ｃ１〜Ｃ３０アミノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０シリル基、Ｃ１〜Ｃ３０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ３０アリールシリル基、Ｃ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ３０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ３０アリール基、Ｃ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ１０トリフルオロアルキル基またはシアノ基で置換されたものを意味する。
以下、上述した有機光電子素子用化合物は「第１有機光電子素子用化合物」といい、前記化学式ＩＩで表されるモイエティを有する化合物は「第２有機光電子素子用化合物」という。
前記第２有機光電子素子用化合物は、例えば下記の化学式ＩＩ−Ａ、または下記の化学式ＩＩ−Ｂで表され得る。
前記化学式ＩＩ−ＡおよびＩＩ−Ｂ中、
Ｚは、それぞれ独立して、Ｎ、ＣまたはＣＲｃであり、
Ｚのうちの少なくとも一つは、Ｎであり、
Ｘ１〜Ｘ１２は、それぞれ独立して、Ｎ、ＣまたはＣＲｄであり、
Ｌ２〜Ｌ８は、それぞれ独立して、単一結合、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリーレン基、またはこれらの組み合わせであり、
ｎ２〜ｎ８は、それぞれ独立して、０〜５の整数のうちの一つであり、
Ｒ１３〜Ｒ１８、ＲｃおよびＲｄは、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ１２アリール基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ１２ヘテロアリール基またはこれらの組み合わせであり、
ここで「置換」とは、少なくとも一つの水素が重水素、ハロゲン基、ヒドロキシル基、アミノ基、Ｃ１〜Ｃ３０アミノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０シリル基、Ｃ１〜Ｃ３０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ３０アリールシリル基、Ｃ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ３０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ３０アリール基、Ｃ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ１０トリフルオロアルキル基またはシアノ基で置換されたものを意味する。
前記化学式ＩＩ−Ａで表される第２有機光電子素子用化合物は、例えば下記の化学式ＩＩ−Ａ１または化学式ＩＩ−Ａ２で表され得る。
前記化学式ＩＩ−Ａ１および化学式ＩＩ−Ａ２において、Ｚ、Ｘ１〜Ｘ１２、Ｒ１３〜Ｒ１６、ｎ２〜ｎ６、およびＬ２〜Ｌ６は、前述したとおりである。
具体的に、前記Ｌ６は、下記グループ３に羅列されたねじれ（ｋｉｎｋ）構造の置換もしくは非置換のフェニレン基、ねじれ構造の置換もしくは非置換のビフェニレン基またはねじれ構造の置換もしくは非置換のターフェニレン基であってもよい。
前記グループ３中、
Ｒ１００〜Ｒ１２７は、それぞれ独立して、水素、重水素、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ３０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ３０アリール基、Ｃ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基、アミノ基、Ｃ６〜Ｃ３０アリールアミノ基、Ｃ２〜Ｃ３０ヘテロアリールアミノ基、Ｃ１〜Ｃ３０アルコキシ基、ハロゲン基、ハロゲン含有基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、カルボキシル基、フェロセニル基またはこれらの組み合わせである。
前記化学式ＩＩ−Ａで表される第２有機光電子素子用化合物は、少なくとも二つのねじれ構造を含む下記の化学式ＩＩ−ａ１〜ＩＩ−ａ２０で表され得る。
前記化学式ＩＩ−ａ１〜ＩＩ−ａ２０において、Ｚ、Ｘ１〜Ｘ１２、Ｒ１３〜Ｒ１６は、前述したとおりであり、Ｒ２４〜Ｒ４１は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリールアミンアミノ基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリールアミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルコキシ基、ハロゲン基、ハロゲン含有基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、カルボキシル基、フェロセニル基またはこれらの組み合わせである。
前記化学式ＩＩ−Ａで表される第２有機光電子素子用化合物は、下記グループ４に羅列された化合物であってもよいが、これに限定されない。
前記化学式ＩＩ−Ｂで表される第２有機光電子素子用化合物は、例えば、下記の化学式ＩＩ−Ｂ１または化学式ＩＩ−Ｂ２で表され得る。
前記化学式ＩＩ−Ｂ１および化学式ＩＩ−Ｂ２において、Ｚ、Ｒ１３〜Ｒ１８、Ｌ２〜Ｌ５、Ｌ７、Ｌ８、ｎ２〜ｎ５、ｎ７およびｎ８の定義は、前述したとおりである。
前記ねじれ構造は、アリーレン基および／またはヘテロアリーレン基の二つの連結部分が直線構造をなしていない構造をいう。例えばフェニレンの場合、連結部分が直線構造をなしていないオルトフェニレン（ｏ−ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）とメタフェニレン（ｍ−ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）が前記ねじれ構造を有し、連結部分が直線構造をなしているパラフェニレン（ｐ−ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）は前記ねじれ構造を有さない。
前記化学式ＩＩ−Ｂで表される第２有機光電子素子用化合物のＬ２〜Ｌ５、Ｌ７、およびＬ８は、具体的に単一結合、置換もしくは非置換のフェニレン基、置換もしくは非置換のビフェニレン基、置換もしくは非置換のターフェニレン基、置換もしくは非置換のクォーターフェニレン基、置換もしくは非置換のナフタレニレン基などであってもよく、例えば下記に羅列された連結基のうちの一つであってもよい。
前記化学式ＩＩ−Ｂで表される第２有機光電子素子用化合物は、例えば化学式ＩＩ−ｂ１〜化学式ＩＩ−ｂ７のうちの少なくとも一つで表され得るが、これに限定されない。
前記化学式ＩＩ−ｂ１〜化学式ＩＩ−ｂ７中、
Ｚは、前述したとおりであり、
Ｗ２は、それぞれ独立して、Ｎ、ＣまたはＣＲｅであり、
Ｒｃは、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ１２アリール基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ１２ヘテロアリール基またはこれらの組み合わせであり、
Ｒ１５ａ〜Ｒ１８ａ、およびＲｅは、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０ヘテロアリール基またはこれらの組み合わせである。
Ｒ１５ａ〜Ｒ１８ａは、具体的に、水素、重水素、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のターフェニル基、置換もしくは非置換のクォーターフェニル基、置換もしくは非置換のナフタレン基、置換もしくは非置換のピリジン基、置換もしくは非置換のピリミジン基、置換もしくは非置換のトリアジン基、置換もしくは非置換のキノリニル基、置換もしくは非置換のイソキノリニル基、置換もしくは非置換のフェナントロリン、置換もしくは非置換のキナゾリンであってもよく、例えば、下記グループ５に羅列された置換もしくは非置換の基で選択された一つであってもよい。
前記グループ５中、
＊は、連結地点であり、
ここで、「置換」とは、少なくとも一つの水素が重水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル基、Ｃ３〜Ｃ２０シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ２０シクロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ２０アルキルチオ基、Ｃ６〜Ｃ３０アルアルキル基、Ｃ６〜Ｃ３０アリール基、Ｃ６〜Ｃ３０アリールオキシ基、Ｃ６〜Ｃ３０アリールチオ基、Ｃ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基、Ｃ２〜Ｃ３０アミノ基、Ｃ３〜Ｃ３０シリル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボキシル基で置換されたものを意味する。
前記化学式ＩＩ−Ｂで表される第２有機光電子素子用化合物は、例えば下記グループ６に羅列された化合物であってもよいが、これに限定されない。
前記組成物は、前記第１有機光電子素子用化合物と前記第２有機光電子素子用化合物を約１：９９〜９９：１の重量比で含むことができる。
前記組成物は、有機光電子素子の有機層に適用されてもよく、前記第１有機光電子素子用化合物と前記第２有機光電子素子用化合物は、ホスト（ｈｏｓｔ）として役割を果たすことができる。この時、前記第１有機光電子素子用化合物は、正孔特性が相対的に強い化合物であってもよく、前記第２有機光電子素子用化合物は、電子特性が相対的に強い化合物であってもよく、前記第１有機光電子素子用化合物と前記第２有機光電子素子用化合物が共に使用されて電荷の移動性および安全性を高めることによって発光効率および寿命特性をさらに改善させることができる。
前記組成物は、前述した第１有機光電子素子用化合物と第２有機光電子素子用化合物以外に１種以上の有機化合物をさらに含むことができる。
前記組成物は、ドーパントをさらに含むことができる。前記ドーパントは、赤色、緑色または青色のドーパントであってもよく、例えば燐光ドーパントであってもよい。
前記ドーパントは、前記第１ホスト化合物と前記第２ホスト化合物に微量混合されて発光を起こす物質であり、一般に三重項状態以上に励起させる多重項励起（ｍｕｌｔｉｐｌｅ ｅｘｃｉｔａｔｉｏｎ）により発光する金属錯体（ｍｅｔａｌ ｃｏｍｐｌｅｘ）のような物質を用いることができる。前記ドーパントは、例えば無機、有機、有無基化合物であってもよく、１種または２種以上含むことができる。
前記燐光ドーパントの例としては、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｏｓ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｈｆ、Ｅｕ、Ｔｂ、Ｔｍ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄまたはこれらの組み合わせを含む有機金属化合物が挙げられる。前記燐光ドーパントは、例えば下記の化学式Ｚで表される化合物を用いることができるが、これに限定されない。
前記化学式Ｚ中、Ｍは、金属であり、ＬおよびＸは、互いに同一でも異なっていてもよく、Ｍと錯化合物を形成するリガンドである。
前記Ｍは、例えばＩｒ、Ｐｔ、Ｏｓ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｈｆ、Ｅｕ、Ｔｂ、Ｔｍ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄまたはこれらの組み合わせであってもよく、前記ＬおよびＸは、例えばバイデンテートリガンドであってもよい。
前記組成物は、化学気相蒸着のような乾式成膜法または溶液工程により形成することができる。
以下、上述した有機光電子素子用化合物または上述した組成物を適用した有機光電子素子を説明する。
前記有機光電子素子は、電気エネルギーと光エネルギーを相互転換することができる素子であれば特に限定されず、例えば有機光電素子、有機発光素子、有機太陽電池および有機感光体ドラムなどが挙げられる。
前記有機光電子素子は、互いに向き合う陽極および陰極と、前記陽極と前記陰極との間に位置する少なくとも１層の有機層と、を含むことができ、前記有機層は、前述した有機光電子素子用化合物または前述した有機光電子素子用組成物を含むことができる。
ここでは有機光電子素子の一例である有機発光素子を図面を参照して説明する。
図１および図２は、本発明の一実施形態に係る有機発光素子を示す断面図である。
図１を参照すると、本発明の一実施形態に係る有機発光素子１００は、互いに向き合う陽極１２０および陰極１１０と、陽極１２０と陰極１１０との間に位置する有機層１０５とを含む。
陽極１２０は、例えば、正孔注入が円滑に行われるように仕事関数が高い導電体で作られ、例えば、金属、金属酸化物および／または導電性高分子で作られ得る。陽極１２０は、例えば、ニッケル、白金、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属またはこれらの合金が挙げられ、亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物が挙げられ、ＺｎＯとＡｌまたはＳｎＯ２とＳｂのような金属と酸化物の組み合わせが挙げられ、ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ（３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）チオフェン）（ｐｏｌｙｅｈｔｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ：ＰＥＤＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンのような導電性高分子などが挙げられるが、これに限定されない。
陰極１１０は、例えば、電子注入が円滑に行われるように仕事関数が低い導電体で作られ、例えば、金属、金属酸化物および／または導電性高分子で作られ得る。陰極１１０は、例えば、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、錫、鉛、セシウム、バリウムなどのような金属またはこれらの合金が挙げられ、ＬｉＦ／Ａｌ、ＬｉＯ２／Ａｌ、ＬｉＦ／Ｃａ、ＬｉＦ／ＡｌおよびＢａＦ２／Ｃａのような多層構造物質が挙げられるが、これに限定されない。
有機層１０５は、前述した有機光電子素子用化合物または前述した有機光電子素子用組成物を含む発光層１３０を含む。
発光層１３０は、例えば、前述した有機光電子素子用化合物を単独で含むこともでき、前述した有機光電子素子用化合物のうちの少なくとも二種類を混合して含むこともでき、前述した有機光電子素子用組成物を含むこともできる。
発光層１３０において、前記第１有機光電子素子用化合物と前記第２有機光電子素子用化合物は、例えば１：９９〜９９：１の重量比で含まれ得る。具体的に、１０：９０〜９０：１０、２０：８０〜８０：２０、３０：７０〜７０：３０、そして４０：６０〜６０：４０、５０：５０の重量比で含まれ得る。また、前記第１有機光電子素子用化合物と前記第２有機光電子素子用化合物は、１：２、１：３、１：４、１：５、１：１、２：１，３：１，４：１、５：１などの重量比で混合され得る。混合方法は、予め二つの物質を混合して蒸着したり、それぞれの化合物を同時に各重量比で蒸着させることができる。
前記範囲で含まれることによって、前記二つの化合物の比率により電子注入能力を調節することができ、発光層の電子輸送能力と均衡を合わせることによって発光層の界面で電子が蓄積されることを防止することができる。
一方、発光層内で正孔特性が相対的に強い前記第１有機光電子素子用化合物と電子特性が相対的に強い前記第２有機光電子素子用化合物を共に用いることによって、電荷の移動性および安全性を高めることができる。
例えば、前記化学式Ｉ−Ａまたは化学式Ｉ−Ｄで表される第１有機光電子素子用化合物と前記化学式ＩＩ−Ａまたは前記化学式ＩＩ−Ｂで表される第２有機光電子素子用化合物を共に用いることができ、具体的に前記化学式Ｉａまたは化学式Ｉｄで表される第１有機光電子素子用化合物と前記化学式ＩＩ−Ａ１または前記化学式ＩＩ−ｂ１で表される第２有機光電子素子用化合物を共に用いることができる。
図２を参照すると、有機発光素子２００は、発光層１３０以外に正孔補助層１４０をさらに含む。正孔補助層１４０は、陽極１２０と発光層１３０との間の正孔注入および／または正孔移動性をさらに高め、電子を遮断することができる。正孔補助層１４０は、例えば正孔輸送層、正孔注入層および／または電子遮断層であってもよく、少なくとも１層を含むことができる。
前記正孔補助層１４０は、前述した有機光電子素子用化合物または前述した有機光電子素子用組成物を含むこともできる。特に、前記正孔補助層１４０は、発光層に隣接して位置することができ、前述した有機光電子素子用化合物または前述した有機光電子素子用組成物を含むことができる。
本明細書では、正孔輸送層が２個以上の層で形成される場合、発光層に隣接した正孔輸送層を正孔輸送補助層と命名した。
また、本発明の一実施形態では、図１または図２において有機層１０５として追加的に電子輸送層、電子注入層、正孔注入層などをさらに含む有機発光素子であってもよい。
有機発光素子１００、２００は、基板上に陽極または陰極を形成した後、真空蒸着法（ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）、スパッタリング（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）、プラズマメッキおよびイオンメッキのような乾式成膜法などで有機層を形成した後、その上に陰極または陽極を形成して製造することができる。
上述した有機発光素子は、有機発光表示装置に適用され得る。
以下、本発明の具体的な実施例を提示する。ただし、下記に記載された実施例は、本発明を具体的に例示または説明するためのものに過ぎず、これによって本発明が制限されてはならない。
（有機光電子素子用化合物の合成）
以下、実施例および合成例で用いられた出発物質および反応物質は、特別な言及がない限り、シグマアルドリッチ社（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社）またはＴＣＩ社で購入した。
（第１有機光電子素子用化合物の合成）
（合成例１：化合物２−１の合成）
（１段階：中間体１−１の合成）
窒素環境で１，３−ジブロモベンゼン２９．９８ｇ（１２７．０９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン５００ｍＬに溶かした後、液体窒素を用いて−７０℃まで冷却させた。
２．５Ｍのｎ−ブチルリチウム（ヘキサン溶媒）５６ｍＬ（１３９．８０ｍｍｏｌ）を徐々に注入した後、４０分間攪拌した。再び液体窒素を用いて反応器を冷却した後、９−フルオレノン２５ｇ（１３９．８０ｍｍｏｌ）を５０ｍＬのテトラヒドロフランに溶かして徐々に注入した。反応器の温度を常温に上げて１２時間攪拌した。反応終結後、アンモニウムクロライド水溶液５００ｍＬに反応物を注いだ後、有機層を分離して溶媒を除去し、カラムクロマトグラフィーを用いて精製して３５ｇ（８２％）の中間体１−１を得た。
（２段階：中間体１−２の合成）
前記中間体１−１ ２６．８ｇ（７９．７ｍｍｏｌ）を７００ｍＬのベンゼンに溶かした後、５０℃で加熱した。トリフルオロメタンスルホン酸１３ｇ（８７．６７ｍｍｏｌ）を徐々に注入した後、２時間攪拌する。反応物を炭酸水素ナトリウム水溶液に注いで中和した後、有機層を分離し、カラムクロマトグラフィーを用いて精製して中間体１−２を２４ｇ（７６％）得た。
（３段階：中間体１−３の合成）
窒素環境で３−ブロモカルバゾール２６ｇ（１０４．９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン４００ｍＬに溶かした後、ここに９−フェニルカルバゾール−３−イルボロン酸ピナコールエステル（９−Ｐｈｅｎｙｌ−９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌ−３−ｙｌ−３−ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ ｐｉｎａｃｏｌ ｅｓｔｅｒ、マトリックス・サイエンティフィック社（ｍａｔｒｉｘｓｃｉｅｎｔｉｆｅｉｃ社））４６．５ｇ（１２５．９ｍｍｏｌ）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム６．１ｇ（５．２５ｍｍｏｌ）を入れて攪拌した。水に飽和された炭酸カリウム４３．５ｇ（３１４．７５ｍｍｏｌ）を入れて８０℃で２４時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れてジクロロメタンで抽出した後、無水ＭｇＳＯ４で水分を除去した後、フィルターし減圧濃縮した。このように得られた残留物をカラムクロマトグラフィーで分離精製して中間体１−３を３３ｇ（７７％）得た。
（４段階：化合物２−１の合成）
中間体１−３ ８．８６ｇ（２１．６８ｍｍｏｌ）と中間体１−２ ９．４８ｇ（２３．８５ｍｍｏｌ）、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム０．６２ｇ（１．０８ｍｍｏｌ）、ソジウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド２．１３ｇ（３２．５２ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（５０％−トルエン）２．１０４ｇ（４．３４ｍｍｏｌ）およびトルエン９０ｍＬを反応容器に入れて窒素気流下で１１０℃で１２時間攪拌した。反応終結後、反応溶液を濾過した後、トルエンで再結晶して化合物２−１を１３ｇ（８３％）得た。
ＬＣ Ｍａｓｓ（理論値：７２４．８９ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋Ｈ＋＝７２５．６９ｇ／ｍｏｌ）
（合成例２：化合物２−６の合成）
（１段階：中間体２−１の合成）
１，４−ジブロモベンゼン２５ｇ（１０５．９ｍｍｏｌ）と２．５Ｍのｎ−ブチルリチウム（ヘキサン溶媒）４６．６ｍＬ（１１６．５ｍｍｏｌ）、そして９−フルオレノン２１ｇ（１１６．５０ｍｍｏｌ）を用いて前記中間体１−１と同様な合成方法を用いて中間体２−１を２９ｇ（８１％）得た。
（２段階：中間体２−２の合成）
前記中間体２−１ ２８．３ｇ（８３．９０ｍｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸１３．８ｇ（９２．２９ｍｍｏｌ）を用いて中間体１−２と同様な合成方法を用いて中間体２−２を２５ｇ（７５％）得た。
（３段階：化合物２−６の合成）
中間体１−３９．６６ｇ（２３．６５ｍｍｏｌ）と中間体２−２ １０．３３６ｇ（２６．０１ｍｍｏｌ）を用いて前記合成例１の合成方法と同様な合成方法を用いて化合物２−６を１３．５ｇ（７９％）得た。
ＬＣ Ｍａｓｓ（理論値：７２４．８９ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋Ｈ＋＝７２５．７０ｇ／ｍｏｌ）
（合成例３：化合物２−４２の合成）
（１段階：中間体３−１の合成）
ブロモベンゼン２６ｇ（１６５．９ｍｍｏｌ）と２．５Ｍのｎ−ブチルリチウム（ヘキサン溶媒）７３ｍＬ（１８２．５０ｍｍｏｌ）、そして９−フルオレノン３２．８ｇ（１８２．５０ｍｍｏｌ）を用いて前記中間体１−１の合成方法と同様な合成方法を用いて中間体３−１を３１．２ｇ（７３％）得た。
（２段階：中間体３−２の合成）
３−ブロモ−９−フェニルカルバゾール２８．５ｇ（８８．４４ｍｍｏｌ）と９−フェニルカルバゾール−３−イル−ボロン酸ピナコールエステル（９−Ｐｈｅｎｙｌ−９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌ−３−ｙｌ−３−ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ ｐｉｎａｃｏｌ ｅｓｔｅｒ、マトリックス・サイエンティフィック社）４５．７２０ｇ（１２３．８ｍｍｏｌ）を用いて中間体１−３の合成方法と同様な合成方法を用いて中間体３−２を３５ｇ（８２％）得た。
（３段階：化合物２−４２の合成）
中間体３−２ ２２．８ｇ（４５．９８ｍｍｏｌ）と中間体３−１ １１．８ｇ（４５．９８ｍｍｏｌ）を４５０ｍＬのジクロロメタンに溶かした後、常温で攪拌した。ボロントリフルオライド（エチルエテールコンプレックス）３．２ｇ（２２．９９ｍｍｏｌ）を徐々に滴下した。常温で２時間攪拌した後、炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、ジクロロメタンで抽出した後、クロロベンゼンを用いて再結晶して化合物２−４２を２４ｇ（７２％）得た。
ＬＣ Ｍａｓｓ（理論値：７２４．８９ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋Ｈ＋＝７２５．７１ｇ／ｍｏｌ）
（比較合成例１：化合物ａの合成）
中間体１−３ １０．７ｇ（２６．１６ｍｍｏｌ）と２−ブロモ−９，９−ジメチルフルオレン８．６ｇ（３１．４ｍｍｏｌ）を用いて前記合成例１の合成方法と同様な合成方法を用いて化合物ａを１２．５ｇ（８０％）得た。
ＬＣ Ｍａｓｓ（理論値：６００．７５ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋Ｈ＋＝６０１．６４ｇ／ｍｏｌ）
（比較合成例２：化合物ｂの合成）
（１段階：中間体５−１の合成）
３−ブロモカルバゾール２４．７ｇ（１００．４ｍｍｏｌ）と４−ヨードビフェニル５２．２６１ｇ（２００．８ｍｍｏｌ）を用いて前記反応式４の合成方法と同様な合成方法を用いて中間体５−１を１９ｇ（４８％）得た。
（２段階：中間体５−２の合成）
窒素環境で中間体５−１ １２．８ｇ（４４．７ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド３００ｍＬに溶かした後、ここにビス（ピナコラト）ジボロン１３．６ｇ（５３．６ｍｍｏｌ）と（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィン）フェロセン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）１．８２５ｇ（２．２３ｍｍｏｌ）、そして酢酸カリウム６．６ｇ（６７ｍｍｏｌ）を入れて１５０℃で２４時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れて混合物をフィルターした後、真空オーブンで乾燥した。このように得られた残留物をカラムクロマトグラフィーで分離精製して前記中間体５−２を１４ｇ（７０％）得た。
（３段階：中間体５−３の合成）
中間体５−２ １３．１ｇ（２９．５ｍｍｏｌ）と３−ブロモカルバゾール８ｇ（３２．４３ｍｍｏｌ）を用いて中間体１−３の合成方法と同様な合成方法を用いて中間体５−３を１２ｇ（８４％）得た。
（４段階：化合物ｂの合成）
中間体５−３ １１．２５ｇ（２３．３３ｍｍｏｌ）と２−ブロモ−９，９−ジメチルフルオレン７ｇ（２５．５４ｍｍｏｌ）を用いて反応式４の合成方法と同様な合成方法を用いて化合物ｂを１１．３ｇ（７２％）得た。
ＬＣ Ｍａｓｓ（理論値：６７６．８４ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋Ｈ＋＝６７７．７５ｇ／ｍｏｌ）
（有機発光素子の製作）
（実施例１）
４，４’−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ビフェニル（４，４’−ｄｉ（９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌ−９−ｙｌ）ｂｉｐｈｅｎｙｌ：ＣＢＰ）をホストとして用い、ＰｈＧＤをドーパントとして用いて有機発光素子を製作した。陽極としてはＩＴＯを１０００Åの厚さに用い、陰極としてはアルミニウム（Ａｌ）を１０００Åの厚さに用いた。具体的に、有機発光素子の製造方法を説明すると、ＩＴＯガラス基板をアセトンとイソプロピルアルコールと純水の中で各１５分間超音波洗浄した後、３０分間ＵＶオゾン洗浄して用いた。前記基板上部に真空度６５０×１０−７Ｐａ、蒸着速度０．１〜０．３ｎｍ／ｓの条件でＨＴ−１を７０ｎｍ厚さに真空蒸着し、前記合成例１で合成された化合物２−１を１０ｎｍの正孔輸送補助層として蒸着して８００Åの正孔輸送層を形成した。次に、同一の真空蒸着条件で４，４’−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ビフェニル（ＣＢＰ）を用いて膜の厚さ３００Åの発光層を形成し、この時、燐光ドーパントであるＰｈＧＤを同時に蒸着した。この時、燐光ドーパントの蒸着速度を調節して、発光層の全体量を１００重量％にした時、燐光ドーパントの配合量が７重量％になるように蒸着した。前記発光層上部に同一の真空蒸着条件を用いてビス（２−メチル−８−キノリノレート）−４−（フェニルフェノラト）アルミニウム（Ｂｉｓ（２−ｍｅｔｈｙｌ−８−ｑｕｉｎｏｌｉｎｏｌａｔｅ）−４−（ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌａｔｏ）ａｌｕｍｉｎｉｕｍ：ＢＡｌｑ）を蒸着して膜の厚さ５０Åの正孔阻止層を形成した。次に、同一の真空蒸着条件でＡｌｑ３を蒸着して、膜の厚さ２００Åの電子輸送層を形成した。前記電子輸送層上部に陰極としてＬｉＦとＡｌを順次に蒸着して有機光電素子を製作した。前記有機光電素子の構造は、ＩＴＯ／ＨＴ−１（７０ｎｍ）／化合物２−１（１０ｎｍ）／ＥＭＬ（ＣＢＰ（９３重量％）＋ＰｈＧＤ（７重量％）、３０ｎｍ）／Ｂａｌｑ（５ｎｍ）／Ａｌｑ３（２０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）の構造で製作した。
（実施例２）
前記実施例１で、合成例１の化合物２−１の代わりに合成例２の化合物２−６を用いた点を除いては、同様な方法で有機発光素子を製造した。
（実施例３）
前記実施例１で、合成例１の化合物２−１の代わりに合成例３の化合物２−４２を用いた点を除いては、同様な方法で有機発光素子を製造した。
（比較例１）
前記実施例１で、合成例１の化合物２−１の代わりに比較合成例１の化合物ａを用いた点を除いては、同様な方法で有機発光素子を製造した。
（比較例２）
前記実施例１で、合成例１の化合物２−１の代わりに比較合成例２の化合物ｂを用いた点を除いては、同様な方法で有機発光素子を製造した。
（比較例３）
前記実施例１で、合成例１の化合物２−１の代わりにＨＴ−１を用いた点を除いては、同様な方法で有機発光素子を製造した。
前記有機発光素子製作に用いられたＨＴ−１、ＢＡｌｑ、ＣＢＰおよびＰｈＧＤの構造は下記のとおりである。
（評価）
実施例１〜３および比較例１〜３による有機発光素子の電圧に応じた電流密度の変化、輝度の変化および発光効率を測定した。
具体的な測定方法は下記のとおりであり、その結果は表１のとおりである。
（１）電圧変化に応じた電流密度の変化測定
製造された有機発光素子に対して、電圧を０Ｖから１０Ｖまで上昇させながら電流−電圧計（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ２４００）を用いて単位素子に流れる電流値を測定し、測定された電流値を面積で割って結果を得た。
（２）電圧変化に応じた輝度の変化測定
製造された有機発光素子に対して、電圧を０Ｖから１０Ｖまで上昇させながら輝度計（Ｍｉｎｏｌｔａ Ｃｓ−１０００Ａ）を用いてその時の輝度を測定して結果を得た。
（３）発光効率の測定
前記（１）および（２）から測定された輝度と電流密度および電圧を用いて同一の電流密度（１０ｍＡ／ｃｍ２）の電流効率（ｃｄ／Ａ）を計算した。
（４）寿命の測定
輝度（ｃｄ／ｍ２）を３０００ｃｄ／ｍ２に維持し、電流効率（ｃｄ／Ａ）が９０％に減少する時間を測定して結果を得た。
前記表１の結果によれば、緑色燐光有機発光素子で正孔輸送補助層を用いない比較例３に比べて本発明の一実施形態に係る化合物を正孔輸送補助層として用いた前記実施例１〜３は、有機発光素子の発光効率と寿命を向上させることが分かる。特に本発明の実施例は、発光効率が最小１０％以上大きく上昇することが分かる。
（分析）
合成例１〜３で得られた化合物および比較合成例１〜２で得られた化合物の蒸着工程温度、ガラス転移温度（Ｔｇ）を測定した。
具体的な測定方法は下記のとおりであり、その結果は表２のとおりである。
（１）蒸着工程温度（℃）
合成例１の有機発光素子の製作中、正孔輸送補助層の化合物を蒸着する時に温度を測定したものであり、１秒（ｓｅｃ）当り１Åの厚さが積層され得る温度を意味する（Å／ｓｅｃ）。
（２）ガラス転移温度（Ｔｇ）
メトラートレド社（Ｍｅｔｔｅｒ ｔｅｌｅｄｏ社）のＤＳＣ１装備を用いてサンプルとレフェランスの温度を変化させながらエナージ入力差を温度の関数で測定した。
前記表２を参照すると、本発明の一実施形態に係る化合物の蒸着工程温度が比較合成例１〜２の化合物と絶対値で見れば同一または類似しているものと見られるが、本発明の化合物は、分子量に比べて工程温度がより低いことが分かる。つまり、分子量に比べて工程温度が低いことは、有機発光素子の製作において商業的に非常に有利な条件といえ、これはフルオレンの９番位置に置換されたフェニル基により非平面性を有して分子間の相互作用の抑制による結果と考えられる。ガラス転移温度の側面でも、本発明の化合物が比較合成例１および２の化合物に比べてより高いガラス転移温度を有していることが分かる。高いガラス転移温度は、素子駆動中に発生するジュール熱による劣化現象を防止して安定した長寿命素子を実現することができるようにする。
前記実施例の結果を基に実際の素子の商用化の側面から素子の発光効率および寿命は商用化の最大の問題の一つであることを考慮する時、前記実施例の結果は素子を製品化して商用化するに十分な効果を有していると判断される。また、工程温度が低いということは、素子の製作に必要な時間を減らせる長所があって商用化に非常に有利であるといえ、高いガラス転移温度により安定した長寿命素子を可能にする。
（第２有機光電子素子用化合物の合成）
（合成例４：化合物４−１０の合成）
化合物４−１０は、下記のような合成方法などを通じて合成した。
（１段階：中間体Ｉ−２の合成）
窒素環境で２−ブロモトリフェニレン３２．７ｇ（１０７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３００ｍｌに溶かした後、ここに３−クロロフェニルボロン酸２０ｇ（１２８ｍｍｏｌ）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム１．２３ｇ（１．０７ｍｍｏｌ）を入れて攪拌した。水に飽和された炭酸カリウム３６．８ｇ（２６７ｍｍｏｌ）を入れて８０℃で２４時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れてジクロロメタンで抽出した後、無水ＭｇＳＯ４で水分を除去した後、フィルターし減圧濃縮した。このように得られた残留物をカラムクロマトグラフィーで分離精製して前記化合物Ｉ−２を２２．６ｇ（６３％）得た。
（２段階：中間体Ｉ−３の合成）
窒素環境で前記化合物Ｉ−２ ２２．６ｇ（６６．７ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド３００ｍｌに溶かした後、ビス（ピナコラト）ジボロン２５．４ｇ（１００ｍｍｏｌ）と（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィン）フェロセン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）０．５４ｇ（０．６７ｍｍｏｌ）、そして酢酸カリウム１６．４ｇ（１６７ｍｍｏｌ）を入れて１５０℃で４８時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れて混合物をフィルターした後、真空オーブンで乾燥した。このように得られた残留物をカラムクロマトグラフィーで分離精製して化合物Ｉ−３を１８．６ｇ（６５％）得た。
（３段階：中間体Ｉ−６の合成）
窒素環境で前記化合物Ｉ−３ ５０ｇ（１１６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン５００ｍｌに溶かした後、ここに１−ブロモ−３−ヨードベンゼン３９．４ｇ（１３９ｍｍｏｌ）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム１．３４ｇ（１．１６ｍｍｏｌ）を入れて攪拌した。水に飽和された炭酸カリウム４０．１ｇ（２９０ｍｍｏｌ）を入れて８０℃で１２時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れてジクロロメタンで抽出した後、無水ＭｇＳＯ４で水分を除去した後、フィルター（ろ過）し減圧濃縮した。このように得られた残留物をカラムクロマトグラフィーで分離精製して前記化合物Ｉ−６を４２．６ｇ（８０％）得た。
（４段階：中間体Ｉ−７の合成）
窒素環境で前記化合物Ｉ−６ ４０ｇ（８７．１ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド３００ｍｌに溶かした後、ここにビス（ピナコラト）ジボロン２６．５ｇ（１０４ｍｍｏｌ）と（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィン）フェロセン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）０．７１ｇ（０．８７ｍｍｏｌ）、そして酢酸カリウム２１．４ｇ（２１８ｍｍｏｌ）を入れて１５０℃で２６時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れて混合物をフィルターした後、真空オーブンで乾燥した。このように得られた残留物をカラムクロマトグラフィーで分離精製して前記化合物Ｉ−７を３４ｇ（７７％）得た。
（５段階：化合物４−１０の合成）
窒素環境で前記化合物１−７ ２０ｇ（３９．５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２００ｍｌに溶かした後、ここに２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン１０．６ｇ（３９．５ｍｍｏｌ）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．４６ｇ（０．４ｍｍｏｌ）を入れて攪拌した。水に飽和された炭酸カリウム１３．６ｇ（９８．８ｍｍｏｌ）を入れて８０℃で２３時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れてジクロロメタンで抽出した後、無水ＭｇＳＯ４で水分を除去した後、フィルター（ろ過）し減圧濃縮した。このように得られた残留物をカラムクロマトグラフィーで分離精製して前記化合物４−１０を１７．９ｇ（７４％）得た。
ＬＣ Ｍａｓｓ（理論値：６１１．７３ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋Ｈ＋＝６１２．５４ｇ／ｍｏｌ）
（合成例５：化合物６−１の合成）
化合物６−１は、下記のような合成方法などを通じて合成した。
（１段階：中間体ＩＩ−１の合成）
窒素環境で前記化合物２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ）（５０ｇ、１８７ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ）１Ｌに溶かした後、ここに（３−ブロモフェニル）ボロン酸（（３−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）（４５ｇ、２２４．１２ｍｍｏｌ）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ）（２．１ｇ、１．８７ｍｍｏｌ）を入れて攪拌した。水に飽和された炭酸カリウム（ｐｏｔａｓｓｕｉｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ）（６４ｇ、４６７ｍｍｏｌ）を入れて８０℃で１２時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れてジクロロメタン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ：ＤＣＭ）で抽出した後、無水ＭｇＳＯ４で水分を除去した後、フィルターし減圧濃縮した。このように得られた残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ｆｌａｓｈ ｃｏｌｕｍｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）で分離精製して前記化合物ＩＩ−１を６９ｇ（９５％）得た。
（中間体ＩＩ−２の合成）
窒素環境で前記化合物ＩＩ−１（５０ｇ、１２８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１Ｌに溶かした後、ここに（３−クロロフェニル）ボロン酸（（３−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）（２４ｇ、１５５ｍｍｏｌ）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．５ｇ、１．３ｍｍｏｌ）を入れて攪拌した。水に飽和された炭酸カリウム（４４ｇ、３２０ｍｍｏｌ）を入れて８０℃で１２時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れてジクロロメタン（ＤＣＭ）で抽出した後、無水ＭｇＳＯ４で水分を除去した後、フィルターし減圧濃縮した。このように得られた残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーで分離精製して前記化合物ＩＩ−２を５１ｇ（９５％）得た。
（３段階：中間体ＩＩ−３の合成）
窒素環境でＩＩ−２（１００ｇ、２３８ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（ｄｉｍｅｔｈｙｌｆｏｒａｍｉｄｅ：ＤＭＦ）１Ｌに溶かした後、ここにビス（ピナコラト）ジボロン（ｂｉｓ（ｐｉｎａｃｏｌａｔｏ）ｄｉｂｏｒｏｎ）（７２．５ｇ、２８５ｍｍｏｌ）と（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィン）フェロセン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（（１，１’−ｂｉｓ（ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｆｅｒｒｏｃｅｎｅ）ｄｉｃｈｌｏｒｏｐａｌｌａｄｉｕｍ（ＩＩ））（２ｇ、２．３８ｍｍｏｌ）、そして酢酸カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ａｃｅｔａｔｅ）（５８ｇ、５９５ｍｍｏｌ）を入れて１５０℃で４８時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れて混合物をフィルターした後、真空オーブンで乾燥した。このように得られた残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーで分離精製して前記化合物ＩＩ−３を１０７ｇ（８８％）得た。
（４段階：中間体ＩＩ−４の合成）
窒素環境で前記化合物ＩＩ−３（５０ｇ、９８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１Ｌに溶かした後、ここに１−ブロモ−３−ヨードベンゼン（１−ｂｒｏｍｏ−３−ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ）（３３ｇ、１１７ｍｍｏｌ）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１ｇ、０．９８ｍｍｏｌ）を入れて攪拌した。水に飽和された炭酸カリウム（３４ｇ、２４５ｍｍｏｌ）を入れて８０℃で１２時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れてジクロロメタン（ＤＣＭ）で抽出した後、無水ＭｇＳＯ４で水分を除去した後、フィルターし減圧濃縮した。このように得られた残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーで分離精製して前記化合物ＩＩ−４を５０ｇ（９５％）得た。
（５段階：中間体ＩＩ−５の合成）
窒素環境でＩＩ−４（１００ｇ、１８５ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（ｄｉｍｅｔｈｙｌｆｏｒａｍｉｄｅ：ＤＭＦ）１Ｌに溶かした後、ここにビス（ピナコラト）ジボロン（５６ｇ、２２２ｍｍｏｌ）と（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィン）フェロセン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１．５ｇ、１．８５ｍｍｏｌ）、そして酢酸カリウム（４５ｇ、５９５ｍｍｏｌ）を入れて１５０℃で５時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れて混合物をフィルターした後、真空オーブンで乾燥した。このように得られた残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーで分離精製して前記化合物ＩＩ−５を９５ｇ（８８％）得た。
（６段階：化合物６−１の合成）
窒素環境で前記化合物ＩＩ−５（２０ｇ、３４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）０．２Ｌに溶かした後、ここに３−ブロモ−１，１’−ビフェニル（３−ｂｒｏｍｏ−１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ）（９．５ｇ、４０ｍｍｏｌ）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．３９ｇ、０．３４ｍｍｏｌ）を入れて攪拌した。水に飽和された炭酸カリウム（１２ｇ、８５ｍｍｏｌ）を入れて８０℃で２０時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れてジクロロメタン（ＤＣＭ）で抽出した後、無水ＭｇＳＯ４で水分を除去した後、フィルターし減圧濃縮した。このように得られた残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーで分離精製して前記化合物６−１を２４ｇ（７０％）を得た。
ＬＣ Ｍａｓｓ（理論値：６１３．７５ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋Ｈ＋＝６１４．６２ｇ／ｍｏｌ）
（合成例６：化合物６−５の合成）
窒素環境で前記化合物ＩＩ−３（２０ｇ、３９．１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）０．２Ｌに溶かした後、ここに５”−ブロモ−１，１’：３’，１”−ターフェニル（５”−ｂｒｏｍｏ−１，１’：３’，１”−ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ）（１４．５ｇ、４７ｍｍｏｌ）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．４５ｇ、０．３９ｍｍｏｌ）を入れて攪拌した。水に飽和された炭酸カリウム（９．７ｇ、９９ｍｍｏｌ）を入れて８０℃で２０時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れてジクロロメタン（ＤＣＭ）で抽出した後、無水ＭｇＳＯ４で水分を除去した後、フィルターし減圧濃縮した。このように得られた残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーで分離精製して前記化合物６−５を２０ｇ（８３％）得た。
ＬＣ Ｍａｓｓ（理論値：６１３．７５ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋Ｈ＋＝６１４．６３ｇ／ｍｏｌ）
（合成例７：化合物６−７の合成）
窒素環境で前記化合物ＩＩ−５（２０ｇ、３４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）０．２Ｌに溶かした後、ここに５’−ブロモ−１，１’：３’，１”−ターフェニル（１２．６ｇ、４０ｍｍｏｌ）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．４０ｇ、０．３４ｍｍｏｌ）を入れて攪拌した。水に飽和された炭酸カリウム（１２ｇ、８５ｍｍｏｌ）を入れて８０℃で２０時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れてジクロロメタン（ＤＣＭ）で抽出した後、無水ＭｇＳＯ４で水分を除去した後、フィルターし減圧濃縮した。このように得られた残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーで分離精製して前記化合物６−７を１９ｇ（８０％）得た。
ＬＣ Ｍａｓｓ（理論値：６８９．８４ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋Ｈ＋＝６９０．７２ｇ／ｍｏｌ）
（合成例８：化合物６−９０の合成）
（１段階：中間体Ｉ−１７の合成）
窒素環境で前記化合物２−クロロ−４，６−ジフェニルピリミジン（２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ）（５０ｇ、１８７ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１Ｌに溶かした後、ここに（３−ブロモフェニル）ボロン酸（３７ｇ、１５５ｍｍｏｌ）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．１ｇ、１．８ｍｍｏｌ）を入れて攪拌した。水に飽和された炭酸カリウム（６４ｇ、４６７ｍｍｏｌ）を入れて８０℃で１２時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れてジクロロメタン（ＤＣＭ）で抽出した後、無水ＭｇＳＯ４で水分を除去した後、フィルターし減圧濃縮した。このように得られた残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーで分離精製して前記化合物Ｉ−１７を６６ｇ（９２％）得た。
（２段階：中間体Ｉ−１８の合成）
窒素環境で前記化合物Ｉ−１７（５０ｇ、１２９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１Ｌに溶かした後、ここに（３−クロロフェニル）ボロン酸（２４ｇ、１５５ｍｍｏｌ）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．５ｇ、１．３ｍｍｏｌ）を入れて攪拌した。水に飽和された炭酸カリウム（４５ｇ、３２２ｍｍｏｌ）を入れて８０℃で１２時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れてジクロロメタン（ＤＣＭ）で抽出した後、無水ＭｇＳＯ４で水分を除去した後、フィルターし減圧濃縮した。このように得られた残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーで分離精製して前記化合物Ｉ−１８を５０ｇ（９２％）得た。
（３段階：中間体Ｉ−１９の合成）
窒素環境でＩ−１８（１００ｇ、２３９ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１Ｌに溶かした後、ここにビス（ピナコラト）ジボロン（７２．５ｇ、２８７ｍｍｏｌ）と（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィン）フェロセン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（２ｇ、２．３８ｍｍｏｌ）、そして酢酸カリウム（５８ｇ、５９５ｍｍｏｌ）を入れて１５０℃で４８時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れて混合物をフィルターした後、真空オーブンで乾燥した。このように得られた残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーで分離精製して前記化合物Ｉ−１９を１０５ｇ（８６％）得た。
（４段階：中間体Ｉ−２０の合成）
窒素環境で前記化合物Ｉ−１９（５０ｇ、９８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１Ｌに溶かした後、ここに１−ブロモ−３−ヨードベンゼン（３３ｇ、１１７ｍｍｏｌ）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１ｇ、０．９８ｍｍｏｌ）を入れて攪拌した。水に飽和された炭酸カリウム（３４ｇ、２４５ｍｍｏｌ）を入れて８０℃で１２時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れてジクロロメタン（ＤＣＭ）で抽出した後、無水ＭｇＳＯ４で水分を除去した後、フィルターし減圧濃縮した。このように得られた残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーで分離精製して前記化合物Ｉ−２０を５０ｇ（９５％）得た。
（５段階：中間体Ｉ−２１の合成）
窒素環境でＩ−２０（１００ｇ、１８５ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１Ｌに溶かした後、ここにビス（ピナコラト）ジボロン（５６ｇ、２２２ｍｍｏｌ）と（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィン）フェロセン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１．５ｇ、１．８６ｍｍｏｌ）、そして酢酸カリウム（５８ｇ、５９５ｍｍｏｌ）を入れて１５０℃で１２時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れて混合物をフィルターした後、真空オーブンで乾燥した。このように得られた残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーで分離精製して前記化合物Ｉ−２１を６１ｇ（８９％）得た。
（６段階：化合物６−９０の合成）
窒素環境で前記化合物Ｉ−２１（２０ｇ、３４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）０．２Ｌに溶かした後、ここに３−ブロモ−１，１’−ビフェニル（９．５ｇ、４０ｍｍｏｌ）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．３９ｇ、０．３４ｍｍｏｌ）を入れて攪拌した。水に飽和された炭酸カリウム（１２ｇ、８５ｍｍｏｌ）を入れて８０℃で２０時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れてジクロロメタン（ＤＣＭ）で抽出した後、無水ＭｇＳＯ４で水分を除去した後、フィルターし減圧濃縮した。このように得られた残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーで分離精製して前記化合物６−９０を１６ｇ（７５％）得た。
ＬＣ Ｍａｓｓ（理論値：６１２．７６ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋Ｈ＋＝６１３．６８ｇ／ｍｏｌ）
（合成例９：化合物６−９の合成）
（１段階：中間体Ｉ−１０の合成）
窒素環境で前記化合物ＩＩ−３（５０ｇ、９８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１Ｌに溶かした後、ここに１−ブロモ−４−ヨードベンゼン（３３ｇ、１１７ｍｍｏｌ）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１ｇ、０．９８ｍｍｏｌ）を入れて攪拌した。水に飽和された炭酸カリウム（３４ｇ、２４５ｍｍｏｌ）を入れて８０℃で１２時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れてジクロロメタン（ＤＣＭ）で抽出した後、無水ＭｇＳＯ４で水分を除去した後、フィルターし減圧濃縮した。このように得られた残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーで分離精製して前記化合物Ｉ−１０を５０ｇ（９５％）得た。
（２段階：中間体Ｉ−１１の合成）
窒素環境でＩ−１０（１００ｇ、１８５ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１Ｌに溶かした後、ここにビス（ピナコラト）ジボロン（５６ｇ、２２２ｍｍｏｌ）と（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィン）フェロセン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１．５ｇ、１．８５ｍｍｏｌ）、そして酢酸カリウム（４５ｇ、５９５ｍｍｏｌ）を入れて１５０℃で５時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れて混合物をフィルターした後、真空オーブンで乾燥した。このように得られた残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーで分離精製して前記化合物Ｉ−１１を９５ｇ（８８％）得た。
（３段階：化合物６−９の合成）
窒素環境で前記化合物Ｉ−１１（２０ｇ、３４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）０．２Ｌに溶かした後、ここに５’−ブロモ−１，１’：３’，１”−ターフェニル（１２．６ｇ、４０ｍｍｏｌ）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．４０ｇ、０．３４ｍｍｏｌ）を入れて攪拌した。水に飽和された炭酸カリウム（１２ｇ、８５ｍｍｏｌ）を入れて８０℃で２０時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れてジクロロメタン（ＤＣＭ）で抽出した後、無水ＭｇＳＯ４で水分を除去した後、フィルターし減圧濃縮した。このように得られた残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーで分離精製して前記化合物６−９を２０ｇ（８５％）得た。
ＬＣ Ｍａｓｓ（理論値：６８９．８４ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋Ｈ＋＝６９０．７１ｇ／ｍｏｌ）
（有機発光素子の製作）
（実施例４）
ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が１５００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を蒸溜水超音波で洗浄した。蒸溜水洗浄が終わるとイソプロピルアルコール、アセトン、メタノールなどの溶剤で超音波洗浄して乾燥させた後、プラズマ洗浄機に移送させた後、酸素プラズマを用いて前記基板を１０分間洗浄した後、真空蒸着機で基板を移送した。このように準備されたＩＴＯ透明電極を陽極として用いてＩＴＯ基板上部に化合物Ａを真空蒸着して７００Å厚さの正孔注入層を形成し、前記注入層上部に化合物Ｂを５０Åの厚さに蒸着した後、化合物Ｃを１０２０Åの厚さに蒸着して正孔輸送層を形成した。正孔輸送層上部に、合成例１で得られた化合物２−１と、合成例４で得られた化合物４−１０を同時にホストとして用い、ドーパントとしてトリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（ＩＩＩ）［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］を１０ｗｔ％にドーピングして真空蒸着で４００Å厚さの発光層を形成した。ここで、化合物２−１と化合物４−１０は、１：１比率で用いられた。
次に、前記発光層上部に化合物ＤとＬｉｑを同時に１：１比率で真空蒸着して３００Å厚さの電子輸送層を形成し、前記電子輸送層上部に１５ÅのＬｉｑと１２００ÅのＡｌを順次に真空蒸着して陰極を形成することによって有機発光素子を製作した。
前記有機発光素子は、５層の有機薄膜層を有する構造からなり、具体的には次のとおりである。
ＩＴＯ／化合物Ａ（７００Å）／化合物Ｂ（５０Å）／化合物Ｃ（１０２０Å）／ＥＭＬ［化合物２−１：４−１０：Ｉｒ（ｐｐｙ）３＝Ｘ：Ｘ：１０％］（４００Å）／化合物Ｄ：Ｌｉｑ（３００Å）／Ｌｉｑ（１５Å）／Ａｌ（１２００Å）の構造で製作した。（Ｘ＝重量比）
化合物Ａ：Ｎ４，Ｎ４’−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−Ｎ４，Ｎ４’−ｂｉｓ（９−ｐｈｅｎｙｌ−９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌ−３−ｙｌ）ｂｉｐｈｅｎｙｌ−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ
化合物Ｂ：１，４，５，８，９，１１−ｈｅｘａａｚａｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ−ｈｅｘａｃａｒｂｏｎｉｔｒｉｌｅ（ＨＡＴ−ＣＮ）
化合物Ｃ：Ｎ−（ｂｉｐｈｅｎｙｌ−４−ｙｌ）−９，９−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−Ｎ−（４−（９−ｐｈｅｎｙｌ−９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌ−３−ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−９Ｈ−ｆｌｕｏｒｅｎ−２−ａｍｉｎｅ
化合物Ｄ：８−（４−（４，６−ｄｉ（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ−２−ｙｌ）−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎ−２−ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ
（実施例５）
合成例１の化合物２−１と合成例５の化合物６−１を１：１で用いたことを除いては、実施例４と同様な方法で有機発光素子を製作した。
（実施例６）
合成例１の化合物２−１と合成例６の化合物６−５を１：１で用いたことを除いては、実施例４と同様な方法で有機発光素子を製作した。
（実施例７）
合成例１の化合物２−１と合成例７の化合物６−７を１：１で用いたことを除いては、実施例４と同様な方法で有機発光素子を製作した。
（実施例８）
合成例１の化合物２−１と合成例８の化合物６−９０を１：１で用いたことを除いては、実施例４と同様な方法で有機発光素子を製作した。
（実施例９）
合成例２の化合物２−６と合成例４の化合物４−１０を１：１で用いたことを除いては、実施例４と同様な方法で有機発光素子を製作した。
（実施例１０）
合成例２の化合物２−６と合成例６の化合物６−５を１：１で用いたことを除いては、実施例４と同様な方法で有機発光素子を製作した。
（実施例１１）
合成例３の化合物２−４２と合成例４の化合物４−１０を１：１で用いたことを除いては、実施例４と同様な方法で有機発光素子を製作した。
（実施例１２）
合成例３の化合物２−４２と合成例５の化合物６−１を１：１で用いたことを除いては、実施例４と同様な方法で有機発光素子を製作した。
（実施例１３）
合成例３の化合物２−４２と合成例６の化合物６−５を１：１で用いたことを除いては、実施例４と同様な方法で有機発光素子を製作した。
（比較例４）
合成例１の化合物と合成例４の化合物の２種のホストの代わりにＣＢＰを単独ホストで用いたことを除いては、実施例４と同様な方法で有機発光素子を製作した。
（参考例１）
合成例１の化合物と合成例４の化合物の２種のホストの代わりに合成例１の化合物２−１を単独ホストで用いたことを除いては、実施例４と同様な方法で有機発光素子を製作した。
（参考例２）
合成例１の化合物と合成例４の化合物の２種のホストの代わりに合成例７の化合物６−７を単独ホストで用いたことを除いては、実施例４と同様な方法で有機発光素子を製作した。
（評価）
実施例４〜１３と比較例４、参考例１および２による有機発光素子の発光効率および寿命特性を評価した。
具体的な測定方法は下記のとおりであり、その結果は表３のとおりである。
（１）電圧変化に応じた電流密度の変化測定
製造された有機発光素子に対して、電圧を０Ｖから１０Ｖまで上昇させながら電流−電圧計（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ２４００）を用いて単位素子に流れる電流値を測定し、測定された電流値を面積で割って結果を得た。
（２）電圧変化に応じた輝度の変化測定
製造された有機発光素子に対して、電圧を０Ｖから１０Ｖまで上昇させながら輝度計（Ｍｉｎｏｌｔａ Ｃｓ−１０００Ａ）を用いてその時の輝度を測定して結果を得た。
（３）発光効率の測定
前記（１）および（２）から測定された輝度と電流密度および電圧を用いて同一の電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２）の電流効率（ｃｄ／Ａ）を計算した。
（４）寿命の測定
輝度（ｃｄ／ｍ２）を６０００ｃｄ／ｍ２に維持し、電流効率（ｃｄ／Ａ）が９７％に減少する時間を測定して結果を得た。
表３を参照すると、実施例４〜１３による有機発光素子は、比較例４、参考例１および参考例２による有機発光素子と比較して発光効率および寿命特性が顕著に改善されていることを確認できる。
本発明は、前記実施例に限定されず、互いに異なる多様な形態に製造されてもよく、本発明が属する技術分野における通常の知識を有する者は、本発明の技術的な思想や必須の特徴を変更せずに他の具体的な形態に実施可能であることを理解できるはずである。したがって、上述した実施例はすべての面で例示的なものであり、限定的ものではないことを理解しなければならない。
１００、２００：有機発光素子、
１０５：有機層、
１１０：陰極、
１２０：陽極、
１３０：発光層、
１４０：正孔補助層。

Claims (18)

  1. 下記の化学式Ｉ−１および下記の化学式Ｉ−２の組み合わせで表される有機光電子素子用化合物。
    （前記化学式Ｉ−１およびＩ−２中、
    Ｙ１〜Ｙ８は、それぞれ独立して、ＣまたはＣＲａであり、
    Ｗ１は、ＮまたはＮＲｂであり、
    化学式Ｉ−２のＹ１〜Ｙ８、およびＷ１のうちのいずれか一つは、化学式Ｉ−１のＬ１と連結され、
    Ｒ１〜Ｒ１２、Ｒａ、およびＲｂは、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリールアミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０シリル基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０シリルオキシ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルキルチオール基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリールチオール基、ハロゲン基、ハロゲン含有基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、またはこれらの組み合わせであり、
    Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ６〜Ｒ８、Ｒ９〜Ｒ１２、およびＲａは、それぞれ独立して存在するか、または隣接した二つは互い連結されて環を形成し、
    Ｌ１は、単一結合、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリーレン基、またはこれらの組み合わせであり、
    ｎ１は、１〜３の整数であり、
    ここで「置換」とは、少なくとも一つの水素が重水素、ハロゲン基、ヒドロキシル基、アミノ基、Ｃ１〜Ｃ３０アミノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０シリル基、Ｃ１〜Ｃ３０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ３０アリールシリル基、Ｃ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ３０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ３０アリール基、Ｃ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ１０トリフルオロアルキル基またはシアノ基で置換されたものを意味する。）
  2. 下記の化学式Ｉ−Ａ〜Ｉ−Ｅのうちのいずれか一つで表される、請求項１に記載の有機光電子素子用化合物。
    （前記化学式Ｉ−Ａ〜Ｉ−Ｅ中、
    Ｒ１〜Ｒ１２、およびＲｂは、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリールアミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０シリル基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０シリルオキシ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルキルチオール基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリールチオール基、ハロゲン基、ハロゲン含有基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、またはこれらの組み合わせであり、
    Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ６〜Ｒ８、およびＲ９〜Ｒ１２は、それぞれ独立して存在するか、または隣接した二つは互い連結されて環を形成し、
    Ｌ１は、単一結合、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリーレン基、またはこれらの組み合わせであり、
    ｎ１は、１〜３の整数であり、
    ここで「置換」とは、少なくとも一つの水素が重水素、ハロゲン基、ヒドロキシル基、アミノ基、Ｃ１〜Ｃ３０アミノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０シリル基、Ｃ１〜Ｃ３０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ３０アリールシリル基、Ｃ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ３０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ３０アリール基、Ｃ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ１０トリフルオロアルキル基またはシアノ基で置換されたものを意味する。）
  3. 前記化学式Ｉ−２は、下記の化学式Ｉ−２ａ〜Ｉ−２ｈのうちのいずれか一つで表される、請求項１に記載の有機光電子素子用化合物。
    （前記化学式Ｉ−２ａ〜Ｉ−２ｈ中、
    Ｙ１〜Ｙ８は、それぞれ独立して、ＣまたはＣＲａであり、
    Ｗ１は、ＮまたはＮＲｂであり、
    Ｙ１〜Ｙ８、およびＷ１のうちのいずれか一つは、前記化学式Ｉ−１のＬ１と連結され、
    Ｒ６〜Ｒ１２、Ｒａ、およびＲｂは、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリールアミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０シリル基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０シリルオキシ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルキルチオール基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリールチオール基、ハロゲン基、ハロゲン含有基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、またはこれらの組み合わせであり、
    Ｒ６〜Ｒ８、Ｒ９〜Ｒ１２およびＲａは、それぞれ独立して存在するか、または隣接した二つは互い連結されて環を形成し、
    ここで「置換」とは、少なくとも一つの水素が重水素、ハロゲン基、ヒドロキシル基、アミノ基、Ｃ１〜Ｃ３０アミノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０シリル基、Ｃ１〜Ｃ３０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ３０アリールシリル基、Ｃ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ３０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ３０アリール基、Ｃ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ１０トリフルオロアルキル基またはシアノ基で置換されたものを意味する。）
  4. 下記の化学式Ｉａ〜Ｉｅのうちのいずれか一つで表される、請求項１に記載の有機光電子素子用化合物。
    （前記化学式Ｉａ〜Ｉｅ中、
    Ｒ１〜Ｒ１２、およびＲｂは、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリールアミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０シリル基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０シリルオキシ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルキルチオール基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリールチオール基、ハロゲン基、ハロゲン含有基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、またはこれらの組み合わせであり、
    Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ６〜Ｒ８、およびＲ９〜Ｒ１２は、それぞれ独立して存在するか、または隣接した二つは互い連結されて環を形成し、
    Ｌ１は、単一結合、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリーレン基、またはこれらの組み合わせであり、
    ｎ１は、１〜３の整数であり、
    ここで「置換」とは、少なくとも一つの水素が重水素、ハロゲン基、ヒドロキシル基、アミノ基、Ｃ１〜Ｃ３０アミノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０シリル基、Ｃ１〜Ｃ３０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ３０アリールシリル基、Ｃ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ３０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ３０アリール基、Ｃ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ１０トリフルオロアルキル基またはシアノ基で置換されたものを意味する。）
  5. 前記Ｒ１〜Ｒ１２は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリールアミノ基、またはこれらの組み合わせであり、
    前記Ｌ１は、単一結合、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリーレン基であり、
    前記ｎ１は、１〜３の整数である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の有機光電子素子用化合物。
  6. 前記Ｌ１は、下記グループ１に羅列された置換もしくは非置換のフェニレンである、請求項５に記載の有機光電子素子用化合物。
    （前記グループ１中、
    ＊は、連結地点であり、
    ここで「置換」とは、少なくとも一つの水素が重水素、ハロゲン基、ヒドロキシル基、アミノ基、Ｃ１〜Ｃ３０アミノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０シリル基、Ｃ１〜Ｃ３０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ３０アリールシリル基、Ｃ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ３０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ３０アリール基、Ｃ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ１０トリフルオロアルキル基またはシアノ基で置換されたものを意味する。）
  7. 下記グループ２に羅列された、請求項１に記載の有機光電子素子用化合物。
  8. 請求項１〜７のいずれか１項に記載の第１有機光電子素子用化合物と、
    下記の化学式ＩＩで表されるモイエティを有する少なくとも一つの第２有機光電子素子用化合物と、を含む有機光電子素子用組成物。
    （前記化学式ＩＩ中、
    Ｚは、それぞれ独立して、Ｎ、ＣまたはＣＲｃであり、
    Ｚのうちの少なくとも一つは、Ｎであり、
    Ｒｃは、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ１２アリール基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ１２ヘテロアリール基またはこれらの組み合わせであり、
    Ｒ１３〜Ｒ１６は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリールアミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０シリル基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０シリルオキシ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルキルチオール基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリールチオール基、ハロゲン基、ハロゲン含有基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、またはこれらの組み合わせであり、
    Ｌ２〜Ｌ５は、それぞれ独立して、単一結合、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリーレン基、またはこれらの組み合わせであり、
    ｎ２〜ｎ５は、それぞれ独立して、０〜５の整数のうちの一つであり、
    ＊は、連結地点であり、
    ここで「置換」とは、少なくとも一つの水素が重水素、ハロゲン基、ヒドロキシル基、アミノ基、Ｃ１〜Ｃ３０アミノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０シリル基、Ｃ１〜Ｃ３０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ３０アリールシリル基、Ｃ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ３０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ３０アリール基、Ｃ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ１０トリフルオロアルキル基またはシアノ基で置換されたものを意味する。）
  9. 前記第２有機光電子素子用化合物は、下記の化学式ＩＩ−Ａ、または下記の化学式ＩＩ−Ｂで表される、請求項８に記載の有機光電子素子用組成物。
    （前記化学式ＩＩ−ＡおよびＩＩ−Ｂ中、
    Ｚは、それぞれ独立して、Ｎ、ＣまたはＣＲｃであり、
    Ｚのうちの少なくとも一つは、Ｎであり、
    Ｘ１〜Ｘ１２は、それぞれ独立して、Ｎ、ＣまたはＣＲｄであり、
    Ｌ２〜Ｌ８は、それぞれ独立して、単一結合、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリーレン基、またはこれらの組み合わせであり、
    ｎ２〜ｎ８は、それぞれ独立して、０〜５の整数のうちの一つであり、
    Ｒ１３〜Ｒ１８、ＲｃおよびＲｄは、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ１２アリール基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ１２ヘテロアリール基またはこれらの組み合わせであり、
    ここで「置換」とは、少なくとも一つの水素が重水素、ハロゲン基、ヒドロキシル基、アミノ基、Ｃ１〜Ｃ３０アミノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０シリル基、Ｃ１〜Ｃ３０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ３０アリールシリル基、Ｃ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ３０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ３０アリール基、Ｃ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ１０トリフルオロアルキル基またはシアノ基で置換されたものを意味する。）
  10. 前記化学式ＩＩ−Ａで表される第２有機光電子素子用化合物は、下記の化学式ＩＩ−Ａ１または化学式ＩＩ−Ａ２で表される、請求項９に記載の有機光電子素子用組成物。
    （前記化学式ＩＩ−Ａ１および化学式ＩＩ−Ａ２中、
    Ｚは、それぞれ独立して、Ｎ、ＣまたはＣＲｃであり、
    Ｚのうちの少なくとも一つは、Ｎであり、
    Ｘ１〜Ｘ１２は、それぞれ独立して、ＮまたはＣＲｄであり、
    Ｒ１３〜Ｒ１６、ＲｃおよびＲｄは、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ１２アリール基またはこれらの組み合わせであり、
    Ｌ２〜Ｌ5は、それぞれ独立して、単一結合、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリーレン基、またはこれらの組み合わせであり、
    ｎ２〜ｎ６は、それぞれ独立して、０または１であり、
    ｎ２＋ｎ３＋ｎ４＋ｎ５＋ｎ６≧１であり、
    Ｌ６は、下記グループ３に羅列されたねじれ（ｋｉｎｋ）構造の置換もしくは非置換のフェニレン基、ねじれ構造の置換もしくは非置換のビフェニレン基またはねじれ構造の置換もしくは非置換のターフェニレン基であり、
    ここで「置換」とは、少なくとも一つの水素が重水素、ハロゲン基、ヒドロキシル基、アミノ基、Ｃ１〜Ｃ３０アミノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０シリル基、Ｃ１〜Ｃ３０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ３０アリールシリル基、Ｃ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ３０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ３０アリール基、Ｃ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ１０トリフルオロアルキル基またはシアノ基で置換されたものを意味し、
    前記グループ３中、
    Ｒ１００〜Ｒ１２７は、それぞれ独立して、水素、重水素、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ３０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ３０アリール基、Ｃ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基、アミノ基、Ｃ６〜Ｃ３０アリールアミノ基、Ｃ２〜Ｃ３０ヘテロアリールアミノ基、Ｃ１〜Ｃ３０アルコキシ基、ハロゲン基、ハロゲン含有基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、カルボキシル基、フェロセニル基またはこれらの組み合わせである。）
  11. 前記化学式ＩＩ−Ａで表される第２有機光電子素子用化合物は、下記グループ４に羅列された化合物のうちの一つである、請求項９に記載の有機光電子素子用組成物。
  12. 前記化学式ＩＩ−Ｂで表される第２有機光電子素子用化合物は、下記の化学式ＩＩ−ｂ１〜化学式ＩＩ−ｂ７のうちの少なくとも一つで表される、請求項９に記載の有機光電子素子用組成物。
    （前記化学式ＩＩ−ｂ１〜化学式ＩＩ−ｂ７中、
    Ｚは、それぞれ独立して、Ｎ、ＣまたはＣＲｃであり、
    Ｚのうちの少なくとも一つは、Ｎであり、
    Ｗ２は、それぞれ独立して、Ｎ、ＣまたはＣＲｅであり、
    Ｒｃは、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ１２アリール基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ１２ヘテロアリール基またはこれらの組み合わせであり、
    Ｒ１５ａ〜Ｒ１８ａおよびＲｅは、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０ヘテロアリール基またはこれらの組み合わせであり、
    ここで「置換」とは、少なくとも一つの水素が重水素、ハロゲン基、ヒドロキシル基、アミノ基、Ｃ１〜Ｃ３０アミノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０シリル基、Ｃ１〜Ｃ３０アルキル基、Ｃ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ３０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ３０アリール基、Ｃ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ１０トリフルオロアルキル基またはシアノ基で置換されたものを意味する。）
  13. 前記化学式ＩＩ−Ｂで表される第２有機光電子素子用化合物は、下記グループ６に羅列された化合物のうちの一つである、請求項９に記載の有機光電子素子用組成物。
  14. 燐光ドーパントをさらに含む、請求項８に記載の有機光電子素子用組成物。
  15. 互いに向き合う陽極および陰極と、
    前記陽極と前記陰極との間に位置する少なくとも１層の有機層と、
    を含み、
    前記有機層は、請求項１〜７のいずれか一項に記載の有機光電子素子用化合物または請求項８〜１４のいずれか一項に記載の有機光電子素子用組成物を含む有機光電子素子。
  16. 前記有機層は、発光層を含み、
    前記発光層は、前記有機光電子素子用化合物または有機光電子素子用組成物を含む、請求項１５に記載の有機光電子素子。
  17. 前記有機光電子素子用化合物または前記有機光電子素子用組成物は、前記発光層のホストまたは正孔輸送補助層として含まれる、請求項１６に記載の有機光電子素子。
  18. 請求項１５〜１７のいずれか１項に記載の有機光電子素子を含む表示装置。
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