CN113540379A - 用于有机光电器件的组合物、有机光电器件及显示器件 - Google Patents

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Abstract

公开了一种用于有机光电器件的组合物、有机光电器件及显示器件，所述组合物包含由化学式1表示的用于有机光电器件的第一化合物以及由化学式2和化学式3的组合表示的用于有机光电器件的第二化合物，所述有机光电器件及显示器件包含所述组合物。化学式1至化学式3的描述如在说明书中所定义的。

Description

用于有机光电器件的组合物、有机光电器件及显示器件
相关申请的引证
本申请要求2020年4月20日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请号10-2020-0047580的优先权及权益，其全部内容通过引证并入本文。
技术领域
公开了一种用于有机光电器件(optoelectronic device，光电子器件，光电装置)的组合物、有机光电器件及显示器件(display device，显示装置)。
背景技术
有机光电器件(有机光电二极管)是一种能够将电能和光能相互转换的器件。
根据工作原理，有机光电器件可以大致分为两种类型。一种是光电器件，其通过将由光能形成的激子分离成电子和空穴，并将电子和空穴分别转移到不同的电极来产生电能，而另一种是通过向电极提供电压或电流而从电能产生光能的发光器件。
有机光电器件的例子包括有机光电子器件、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机光导鼓。
这些之中，由于对平板显示器件的需求增加，有机发光二极管(OLED)近年来备受关注。有机发光二极管是将电能转换为光的器件，并且电极之间的有机材料极大地影响有机发光二极管的性能。
发明内容
一个实施方式提供了用于有机光电器件的组合物，其能够实现高效率和长寿命的有机光电器件。
另一实施方式提供了一种有机光电器件，其包括用于有机光电器件的组合物。
另一实施方式提供了一种显示器件，其包括有机光电器件。
根据一个实施方式，一种用于有机光电器件的组合物包括由化学式1表示的用于有机光电器件的第一化合物和由化学式2和化学式3的组合表示的用于有机光电器件的第二化合物。
Figure BDA0003027071890000021
在化学式1中，
Ar1为取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合，
L1至L3各自独立地是单键、或取代或未取代的C6至C30亚芳基，
R1至R4各自独立地为取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、或它们的组合，并且
R5至R10各自独立地为氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合；
其中，在化学式2和化学式3中，
化学式2的a1*至a4*与化学式3的*b1和*b2各自独立地为连接碳(C)(linkingcarbon(C))或CRa，
化学式2的a1*和a2*、a2*和a3*、或a3*和a4*为在化学式3的*b1和*b2处连接的连接碳，
Z1至Z3各自独立地为N或CRb，并且Z1至Z3中的至少一个为N，
X为O、S或CRcCRd，
Ar2和Ar3各自独立地为取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合，
L4至L6各自独立地是单键、或取代或未取代的C6至C30亚芳基，
Rc、Rd、R11和R12各自独立地为取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、或它们的组合，并且
Ra、Rb和R13至R15各自独立地为氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合。
根据另一实施方式，一种有机光电器件包括彼此面对的阳极和阴极、以及在阳极和阴极之间的至少一个有机层，其中有机层包括发光层并且该发光层包括用于有机光电器件的组合物。
根据另一实施方式，提供了一种显示器件，其包括有机光电器件。
可以实现具有高效率和长寿命的有机光电器件。
附图说明
图1和图2是各自示出根据实施方式的有机发光二极管的截面图。
<符号说明>
100、200：有机发光二极管
105：有机层
110：阴极
120：阳极
130：发光层
140：空穴辅助层
具体实施方式
在下文中，详细描述了本发明的实施方式。然而，这些实施方式是示例性的，本发明不限于此，并且本发明由权利要求的范围限定。
如本文所用，在没有另外提供定义时，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、卤素、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C30胺基、硝基、取代或未取代的C1至C40甲硅烷基(silyl，硅烷基)、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基(alkylsilyl，烷基硅烷基)、C6至C30芳基甲硅烷基(arylsilyl，芳基硅烷基)、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂环基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基、氰基、或它们的组合替换。
在本发明的一个例子中，“取代的”是指取代基或化合物中的至少一个氢被氘、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂环基或氰基替换。此外，在本发明的具体示例中，“取代的”是指取代基或化合物中的至少一个氢被氘、C1至C20烷基、C6至C30芳基或氰基替换。此外，在本发明的具体示例中，“取代的”是指取代基或化合物中的至少一个氢被氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基或氰基替换。此外，在本发明的具体示例中，“取代的”是指取代基或化合物中的至少一个氢被氘、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基替换。
如本文所用，在没有另外提供定义时，“杂”是指一个官能团中包括选自N、O、S、P和Si中的一至三个杂原子，并且剩余为碳。
如本文所用，“芳基”是指包括至少一个烃芳族部分的基团，并且可以包括其中烃芳族部分的所有元素都具有形成共轭的p轨道的基团(例如苯基、萘基等)、其中两个或更多个烃芳族部分可以通过σ键连接的基团(例如联苯基、三联苯基、四联苯基等)、和其中两个或更多个烃芳族部分直接或间接稠合以提供非芳族稠环的基团(例如芴基等)。
芳基可包括单环、多环或稠环多环(即共享相邻碳原子对的环)官能团。
在本说明书中，“杂环基”是杂芳基的一般概念，并且可以在环状化合物(诸如芳基、环烷基、其稠环或它们的组合)中代替碳(C)而包括选自N、O、S、P和Si中的至少一个杂原子。当杂环基为稠环时，该杂环基的整个环或每个环可包括一个或多个杂原子。
例如，“杂芳基”是指包括选自N、O、S、P和Si中的至少一个杂原子的芳基。两个或更多个杂芳基通过σ键直接连接，或者当杂芳基包括两个或更多个环时，该两个或更多个环可以稠合。当杂芳基为稠环时，每个环可包括一至三个杂原子。
更具体地，取代或未取代的C6至C30芳基可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的对三联苯基、取代或未取代的间三联苯基、取代或未取代的邻三联苯基、取代或未取代的
Figure BDA0003027071890000052
基、取代或未取代的三亚苯基(triphenylene group，苯并菲基)、取代或未取代的苝基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的呋喃基、或它们的组合，但不限于此。
更具体地，取代或未取代的C2至C30杂环基可以是取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的噻二唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯并噁嗪基、取代或未取代的苯并噻嗪基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或它们的组合，但不限于此。
在本说明书中，空穴特性是指在施加电场时提供电子以形成空穴的能力，并且由于根据最高占据分子轨道(HOMO)能级的导电特性，在阳极中形成的空穴可以很容易地注入到发光层中并且在发光层中传输。
此外，电子特性是指在施加电场时接受电子的能力，并且由于根据最低未占据分子轨道(LUMO)能级的导电特性，在阴极中形成的电子可以很容易地注入到发光层中并且在发光层中传输。
在下文中，描述了根据一个实施方式的用于有机光电器件的组合物。
根据一个实施方式的用于有机光电器件的组合物包括由化学式1表示的用于有机光电器件的第一化合物以及由化学式2和化学式3的组合表示的用于有机光电器件的第二化合物。
Figure BDA0003027071890000051
Figure BDA0003027071890000061
在化学式1中，
Ar1是取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合，
L1至L3各自独立地是单键、或取代或未取代的C6至C30亚芳基，
R1至R4各自独立地为取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、或它们的组合，并且
R5至R10各自独立地为氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合；
其中，在化学式2和化学式3中，
化学式2的a1*至a4*与化学式3的*b1和*b2各自独立地为连接碳(C)或CRa，
化学式2的a1*和a2*、a2*和a3*、或a3*和a4*为在化学式3的*b1和*b2处连接的连接碳，
Z1至Z3各自独立地为N或CRb，并且Z1至Z3中的至少一个为N，
X为O、S或CRcCRd，
Ar2和Ar3各自独立地为取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合，
L4至L6各自独立地是单键、或取代或未取代的C6至C30亚芳基，并且
Rc、Rd、R11和R12各自独立地为取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、或它们的组合，并且
Ra、Rb和R13至R15各自独立地为氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合。
如在本文中使用的，术语“连接碳”是指共享碳(shared carbon)，在所述共享碳处稠环连接。
由化学式1表示的用于有机光电器件的第一化合物在胺的中心包括两个芴基，并且两个芴基中的至少一个具有在位置2与胺连接的结构。
通过包括两个芴基，由于可以进一步改善空穴传输特性，因此可以实现包括该化合物的有机光电器件的低驱动和高效率性能，并且
特别地，由于至少一个芴基在位置2上连接至胺，因此可以维持分子的平面性并且可以提高沉积温度，从而可以改善器件制造期间的热稳定性。
此外，由于提高了空穴迁移率，因此可以进一步提高包括该化合物的有机发光二极管的驱动电压和效率。
同时，用于有机光电器件的第二化合物包括含氮六边形环部分和稠合芴基。
由于通过包括含氮六边形环部分有效地扩展了LUMO能带，因此将其与上述用于有机光电器件的第一化合物一起包含(例如，混合)，以增加空穴与电子之间的平衡，由此极大地改善包括所述化合物的器件的寿命特性。
此外，由于通过包括稠合芴基可以提高沉积温度，因此在器件制造期间通过改善膜性质而可以形成最佳沉积膜。
取决于芴基的取代位置，用于有机光电器件的第一化合物可以由化学式1-1至化学式1-4之一表示。
Figure BDA0003027071890000071
在化学式1-1至1-4中，Ar1、L1至L3和R1至R10与上述相同。
根据一个示例性实施方式的用于有机光电器件的第一化合物可以由化学式1-2至化学式1-4之一表示。
例如，化学式1中的Ar1可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、或取代或未取代的萘基。
作为具体示例，化学式1中的Ar1可以是从组I的取代基中选择的一个。
[组I]
Figure BDA0003027071890000081
例如，化学式1中的R1至R4可以各自独立地为取代或未取代的C1至C10烷基或者取代或未取代的C6至C20芳基。
作为具体的例子，化学式1中的R1至R4可以各自独立地为取代或未取代的甲基或者取代或未取代的苯基。
例如，化学式1中的R5至R10可以各自独立地为氢或者取代或未取代的C6至C12芳基。
作为具体的例子，化学式1中的R5至R10可以各自独立地为氢或苯基。
例如，化学式1可以由化学式1a表示。
[化学式1a]
Figure BDA0003027071890000082
在化学式1a中，R1至R4、L1至L3和Ar1与上述相同，并且
R5可以是氢或者取代或未取代的苯基。
例如，化学式1中的L1至L3可以各自独立地为单键或者取代或未取代的亚苯基。
作为具体的例子，化学式1中的L1至L3可以各自独立地为单键、取代或未取代的间亚苯基、或取代或未取代的对亚苯基。
例如，用于有机光电器件的第一化合物可以是从组1的化合物中选择的一种，但不限于此。
[组1]
Figure BDA0003027071890000091
Figure BDA0003027071890000101
Figure BDA0003027071890000111
同时，取决于稠合芴基的融合方向，用于有机光电器件的第二化合物可以由化学式2A至化学式2F之一表示。
Figure BDA0003027071890000112
Figure BDA0003027071890000121
在化学式2A至化学式2F中，
Z1至Z3、X、Ar2、Ar3、L4至L6和R11至R15与上述相同，并且Ra1至Ra4与Ra相同。
化学式2A可以由化学式2A-2或化学式2A-4表示。
Figure BDA0003027071890000122
化学式2B可以由化学式2B-2或化学式2B-4表示。
Figure BDA0003027071890000123
Figure BDA0003027071890000131
化学式2C可以由化学式2C-2或化学式2C-4表示。
Figure BDA0003027071890000132
化学式2D可以由化学式2D-2或化学式2D-4表示。
Figure BDA0003027071890000133
化学式2E可以由化学式2E-2或化学式2E-4表示。
Figure BDA0003027071890000134
化学式2F可以由化学式2F-2或化学式2F-4表示。
Figure BDA0003027071890000141
在化学式2A-2、化学式2A-4、化学式2B-2、化学式2B-4、化学式2C-2、化学式2C-4、化学式2D-2、化学式2D-4、化学式2E-2、化学式2E-4、化学式2F-2以及化学式2F-4中，Z1至Z3、X、Ar2、Ar3、L4至L6、R11至R15和Ra1至Ra4与上述相同。
根据一个实施方式的用于有机光电器件的第二化合物可以由化学式2A或化学式2F表示。
根据一个特定实施方式的用于有机光电器件的第二化合物可以由化学式2A-2、化学式2A-4、化学式2F-2和化学式2F-4之一表示。
例如，用于有机光电器件的第二化合物可以由化学式2A-2、化学式2F-2和化学式2F-4之一表示。
例如，化学式2的Ar2和Ar3可以各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的二苯并噻吩基。
作为具体的例子，化学式2的Ar2和Ar3可以各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、或者取代或未取代的芴基。
例如，化学式2的R11和R12可以各自独立地为取代或未取代的甲基或者取代或未取代的苯基。
作为具体的例子，化学式2的R11和R12可以各自是取代或未取代的甲基。
例如，化学式2中的L4至L6可以各自独立地为单键或者取代或未取代的亚苯基。
作为具体的例子，化学式2的L4和L5可以各自独立地为单键或者取代或未取代的亚苯基，并且L6可以是单键。
例如，化学式2和3的R13至R15可以各自是氢。
例如，用于有机光电器件的第二化合物可以是从组2的化合物中选择的一种，但不限于此。
[组2]
Figure BDA0003027071890000151
根据本发眀一个特定实施方式的用于有机光电器件的组合物可以包括由化学式1-3a表示的用于有机光电器件的第一化合物以及由化学式2A-2、化学式2F-2和化学式2F-4之一表示的用于有机光电器件的第二化合物。
[化学式1-3a]
Figure BDA0003027071890000161
在化学式1-3a中，
Ar1为取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合
R1至R4可以各自独立地为取代或未取代的甲基、或取代或未取代的苯基，R5可以是氢或者取代或未取代的苯基，并且L1至L3可以各自独立地为单键、或取代或未取代的亚苯基；
在化学式2A-2、化学式2F-2和化学式2F-4中，
X可以是O、S或CRcCRd，Ar2和Ar3可以各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、或取代或未取代的芴基，Rc、Rd、R11和R12可以各自独立地为取代或未取代的甲基、或取代或未取代的苯基，L4至L6可以各自独立地为单键、或取代或未取代的亚苯基，并且Ra1、Ra3、Ra4和R13至R15可以各自独立地为氢。
例如，可以以约1:99至约99:1的重量比包括用于有机光电器件的第一化合物和用于有机光电器件的第二化合物(例如，混合物)。在上述范围内，使用用于有机光电器件的第一化合物的空穴传输能力和用于有机光电器件的第二化合物的电子传输能力，通过调整合适的重量比可以实现双极特性，从而可以提高效率和寿命。在上述范围内，例如，它们被包括的重量比可以为约90:10至约10:90，约90:10至约20:80，约90:10至约30:70，或约90:10至约40:60。例如，它们被包括的重量比可以为约80:20至约40:60，例如约50:50。
在本发明的一个实施方式中，用于有机光电器件的第一化合物和用于有机光电器件的第二化合物可以包括作为主体，例如发光层的磷光主体。
除了前述主体之外，发光层可以进一步包括一种或多种化合物。
发光层可以进一步包括掺杂剂。掺杂剂可以是例如磷光掺杂剂，例如红色、绿色或蓝色磷光掺杂剂，并且例如可以是例如红色磷光掺杂剂。
掺杂剂是以少量与用于有机光电器件的化合物或组合物混合以导致发光的材料，并且通常可以是通过多重激发成三重态或更高态而发光的材料，诸如金属复合物。例如，掺杂剂可以是无机、有机或有机-无机化合物，并且可以使用其一种或多种类型。
掺杂剂的实例可以是磷光掺杂剂，并且磷光掺杂剂的例子可以是包括Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd、或它们的组合的有机金属化合物。例如，磷光掺杂剂可以是由化学式Z表示的化合物，但不限于此。
[化学式Z]
L4MX
在化学式Z中，M是金属，并且L4和X相同或不同，并且是与M形成配位化合物的配体。
例如，M可以是Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合，并且L4和X可以是例如双齿配体。
可以通过诸如化学气相沉积(CVD)等干膜形成方法来形成上述用于有机光电器件的组合物。
在下文中，描述了一种包括前述用于有机光电器件的组合物的有机光电器件。
有机光电器件可以是将电能转换为光能的任何器件，反之亦然，没有特别地限制，并且例如可以是有机光电子器件、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机光导鼓。
在本文中，参照附图描述了作为有机光电器件的一个例子的有机发光二极管。
图1和图2是示出根据实施方式的有机发光二极管的截面图。
参见图1，根据一个实施方式的有机发光二极管100包括彼此面对的阳极120和阴极110以及设置在阳极120和阴极110之间的有机层105。
阳极120可以由具有大功函数的导体制成以帮助空穴注入，并且例如可以是金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阳极120可以是例如金属，诸如镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等或其合金；金属氧化物，诸如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；金属和氧化物的组合，诸如ZnO和Al或者SnO2和Sb；导电聚合物，诸如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩)(PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
阴极110可以由具有小功函数的导体制成以协助电子注入，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阴极110可以是例如金属，诸如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等或其合金；多层结构材料，诸如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca和BaF2/Ca，但并不限于此。
有机层105可以包括前述用于有机光电器件的组合物。
有机层105可以包括发光层130并且发光层130可以包括前述用于有机光电器件的组合物。
发光层130可以包括例如前述用于有机光电器件的组合物作为磷光主体。
除了前述主体之外，发光层可以进一步包括一种或多种化合物。
发光层可以进一步包括掺杂剂。例如，掺杂剂可以是磷光掺杂剂，诸如红色、绿色或蓝色磷光掺杂剂，并且可以是例如红色磷光掺杂剂。
进一步包括掺杂剂的用于有机光电器件的组合物可以是例如红色发光组合物(red light emitting composition，发红光的组合物)。
掺杂剂是以少量与用于有机光电器件的化合物或组合物混合以导致发光的材料，并且通常可以是诸如通过多重激发成三重态或更高态而发光的材料，例如金属复合物。掺杂剂可以是例如无机、有机或有机-无机化合物，并且可以使用其一种或多种类型。
掺杂剂的实例可以是磷光掺杂剂，并且磷光掺杂剂的例子可以是包括Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合的有机金属化合物。磷光掺杂剂可以是例如由化学式Z表示的化合物，但不限于此。
[化学式Z]
L7MX2
在化学式Z中，M是金属，L7和X2彼此相同或不同，并且是与M形成配位化合物的配体。
M可以是例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合，并且L7和X2可以是例如双齿配体。
有机层可以进一步包括除了发光层之外的辅助层。
辅助层可以是例如空穴辅助层140。
参见图2，有机发光二极管200进一步包括除了发光层130之外的空穴辅助层140。空穴辅助层140进一步增加空穴注入和/或空穴迁移率，并且阻断阳极120和发光层130之间的电子。
空穴辅助层140可以包括例如组A化合物中的至少一种。
具体地，空穴辅助层140可以包括阳极120和发光层130之间的空穴传输层以及发光层130和该空穴传输层之间的空穴传输辅助层，并且在空穴传输辅助层中可以包括组A化合物中的至少一种。
[组A]
Figure BDA0003027071890000191
Figure BDA0003027071890000201
在空穴传输辅助层中，除了上述化合物之外，还可以使用US5061569A、JP1993-009471A、WO1995-009147A1、JP1995-126615A、JP1998-095973A等中公开的已知化合物和与其类似的化合物。
在一个实施方式中，在图1或图2中，有机发光二极管可以进一步包括电子传输层、电子注入层或空穴注入层作为有机层105。
通过在基板上形成阳极或阴极，使用诸如真空沉积法(蒸发)、溅射、等离子镀和离子镀等干膜形成方法形成有机层，和在其上形成阴极或阳极，可以制造有机发光二极管100和200。
有机发光二极管可以应用于有机发光显示器件。
在下文中，参考实施例更详细地说明了实施方式。但是，这些实施例是示例性的，并且本发明的范围并不限于此。
在下文中，在实施例和合成例中使用的起始原料和反应物购自Sigma-AldrichCo.Ltd.,TCI Inc.、Tokyo chemical industry或P&H tech(只要没有特别评述)或通过已知方法合成。
(制备用于有机光电器件的化合物)
通过以下步骤合成作为本发明化合物的更具体实例给出的化合物。
合成用于有机光电器件的第一化合物
合成例1：合成化合物2
[反应方案1]
Figure BDA0003027071890000211
将20.0g(87.4mmol)的Int-1、9.2g(42.0mmol)的Int-2、12.6g(131.2mmol)的叔丁醇钠和2.7g(13.1mmol)的三叔丁基膦溶解于430ml二甲苯中，并且向其中添加4.0g(4.4mmol)的Pd2(dba)3，然后，在氮气气氛下回流搅拌12小时。当反应完成时，用二甲苯和蒸馏水从中提取有机层，用无水硫酸镁干燥，并过滤，在减压下浓缩其滤液。使用正己烷/二氯甲烷(体积比2:1)通过硅胶柱色谱纯化其产物，获得43.3g(收率：82％)化合物2。
计算的C46H37N：C,91.50；H,6.18；N,2.32，测量值：C,91.51；H,6.17；N,2.32
合成例2：合成化合物3
[反应方案2]
Figure BDA0003027071890000212
第1步：合成中间体Int-28
除了以相等的摩尔比使用Int-1和Int-2之外，按照与合成例1的化合物2相同的方法合成了中间体Int-28。
第2步：合成化合物3
除了使用Int-28和Int-29之外，根据与合成例1的化合物2相同的方法合成了5.65g(收率：70％)的化合物3。
计算的C46H37N：C,91.50；H,6.18；N,2.32，测量值：C,91.50；H,6.18；N,2.32
合成例3：合成化合物43
[反应方案3]
Figure BDA0003027071890000221
第1步：合成中间体Int-31
除了使用Int-30和Int-9以外，按照与合成例1的化合物2相同的方法合成了中间体Int-31。
第2步：合成化合物43
除了使用Int-31和Int-32之外，按照与合成例1的化合物2相同的方法合成了6.05g(收率：70％)的化合物43。
计算的C48H39N：C,91.53；H,6.24；N,2.22；测量值：C,91.54；H,6.23；N,2.22
合成例4：合成化合物47
[反应方案4]
Figure BDA0003027071890000222
除了使用Int-31和Int-32之外，按照与合成例1的化合物2相同的方法合成了6.06g(收率：68％)的化合物47。
计算的C48H39N：C,91.53；H,6.24；N,2.22；测量值：C,91.53；H,6.24；N,2.22
合成例5至14
除了使用表1的Int-B代替合成例1的Int-2以外，按照与合成例1的化合物2相同的方法合成了表1所示的合成例5至7的每种化合物。
除了使用表1的Int-B代替合成例2的Int-2、或使用表1的Int-A代替Int-29之外，按照与合成例2的化合物3相同的方法合成了表1所示的合成例8至13的每种化合物。
除了使用(代替合成例1的Int-2使用表1的Int-B合成的)Int-34来代替合成例4的Int-31之外，按照与合成例4的化合物47相同的方法合成了表1所示的合成例14的化合物。
(表1)
Figure BDA0003027071890000231
Figure BDA0003027071890000241
比较合成例1和2
除了使用Int-4代替合成例2的Int-2以及使用Int-35代替合成例2的Int-29之外，按照与合成例2的化合物3相同的方法合成了表2所示的比较合成例1的化合物。
除了使用Int-29代替合成例1的Int-1以及使用Int-9代替合成例1的Int-2之外，按照与合成例1的化合物2相同的方法合成了表2所示的比较合成例2的化合物。
(表2)
Figure BDA0003027071890000251
合成用于有机光电器件的第二化合物
合成例15：合成化合物81
[反应方案5]
Figure BDA0003027071890000252
第1步：合成Int-11
将Int-10(100g,523.83mmol)溶解于1.5L的MeOH，然后逐滴向其中缓慢加入硫酸(29.52ml)，然后在70℃加热回流24小时。反应完成时，将所得物减压浓缩，然后溶于1L乙酸乙酯中。用NaOH中和该溶液，用乙酸乙酯萃取，用无水硫酸镁处理以除去其中的水分，过滤，并减压浓缩。分离得到的残余物，并通过快速柱色谱纯化，获得100.05g(收率：94％)Int-11。
第2步：合成Int-13
将Int-11(100.00g,487.73mmol)溶解于1.6L四氢呋喃(THF)，向其中添加Int-12(118.35g,487.73mmol)和四(三苯基膦)钯(16.91g,14.63mmol)，然后搅拌。随后，向其中加入在800ml水中饱和的碳酸钾(168.52g,1.22mol)，然后在80℃加热回流12小时。反应完成时，从中分离出有机层并浓缩。将由此获得的混合物添加至1L甲醇中，并过滤出其中结晶的固体，溶于一氯苯中，用硅胶/硅藻土(Celite)过滤，除去适量的有机溶剂后，重结晶，获得124.83g(收率：76％)Int-13。
第3步：合成Int-14
在氮气环境中将Int-13(120.0g,356.33mmol)溶解于1L四氢呋喃，在将内部温度保持在0℃的同时，逐滴向其中缓慢加入3M(296ml)甲基溴化镁(在乙醚)中的溶液。在室温下将混合物搅拌2小时后，将反应物倒入冰中，用乙酸乙酯萃取，用无水硫酸镁处理以除去水分，过滤，并在减压下浓缩。将浓缩液溶解于1L的二氯甲烷(methylene chloride，亚甲基氯)(MC)，逐滴缓慢加入191ml的三氟乙酸(TFA)，然后在室温下搅拌12小时。反应完成时，将所得物减压浓缩，然后溶解于1L乙酸乙酯中。随后，将溶液用NaOH中和，用乙酸乙酯(EA)萃取，用无水硫酸镁处理以除去水分，过滤，并在减压下浓缩。分离得到的残余物，并通过快速柱色谱纯化，获得89.74g(收率：79％)Int-14。
第4步：合成Int-15
在氮气环境下将Int-14(89.0g,279.17mmol)溶解于1.2L二甲苯，向其中添加双(频哪醇)二硼(85.07g,335.01mmol)、(1,1’-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)(13.68g,16.75mmol)和乙酸钾(82.20g,837.52mmol)，然后在150℃加热回流24小时。反应完成时，将水添加到反应溶液中，并将混合物过滤并在真空烘箱中干燥。分离得到的残余物，并通过柱色谱法纯化，得到69g(收率：62％)Int-15。
第5步：合成化合物81
将Int-15(5.00g,12.19mmol)溶解于40mL四氢呋喃(THF)，并且向其中加入Int-16(5.49g,12.19mmol)和四(三苯基膦)钯(0.42g,0.37mmol)，然后搅拌。随后，向其中加入在20ml水饱和的碳酸钾(4.21g,30.46mmol)，然后在80℃下搅拌12小时。反应完成时，从其中分离有机层并浓缩。将获得的混合物添加至150mL甲醇中，并过滤其中结晶的固体，溶解在甲苯中，用硅胶/硅藻土过滤，除去适量的有机溶剂后，重结晶，获得5.24g(收率：67％)化合物81。
计算的C46H31N3O：C,86.09；H,4.87；N,6.55；O,2.49，测量值：C,86.09；H,4.87；N,6.55；O,2.49
合成例16至29
除了使用表3的Int-C代替合成例15的Int-15外，按照与合成例15的化合物81相同的方法合成了合成例16至19的每种化合物。
(表3)
Figure BDA0003027071890000271
比较合成例3至5
除了使用表4的Int-D代替合成例15的Int-15以及使用表4的Int-E代替合成例15的Int-16之外，按照与合成例15的化合物81相同的方法合成了表4所示的比较合成例3至5的各化合物。
(表4)
Figure BDA0003027071890000272
Figure BDA0003027071890000281
(制造有机发光二极管)
实施例1
用蒸馏水和超声波清洗涂覆有ITO(氧化铟锡)的玻璃基板。用蒸馏水洗涤后，将玻璃基板用诸如异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂进行超声波洗涤并干燥，然后移至等离子清洁器，使用氧等离子体清洁10分钟，然后移至真空沉积器。将该得到的ITO透明电极用作阳极，在该ITO基板上真空沉积掺杂有1％NDP-9(可获自Novaled)的化合物A，形成
Figure BDA0003027071890000282
厚的空穴传输层，并且在该空穴传输层将化合物B沉积至
Figure BDA0003027071890000283
厚，形成空穴传输辅助层。在该空穴传输辅助层上，通过同时将合成例1的化合物2和合成例15的化合物81用作主体并且将2wt％的[Ir(piq)2acac]用作掺杂剂，通过真空沉积形成
Figure BDA0003027071890000284
厚的发光层，在本文中，化合物2和化合物81以5:5的重量比使用。随后，在该发光层上沉积厚度为
Figure BDA0003027071890000285
的化合物C，形成电子传输辅助层，并且以1:1的重量比同时真空沉积化合物D和LiQ，形成
Figure BDA0003027071890000286
厚的电子传输层。在该电子传输层上，依次将Liq和Al真空沉积至
Figure BDA0003027071890000287
厚和
Figure BDA0003027071890000288
厚，制造有机发光二极管。
ITO/化合物A(1％NDP-9掺杂,
Figure BDA0003027071890000289
)/化合物B
Figure BDA00030270718900002810
/EML[5:5重量比的化合物2和化合物81的混合物：[Ir(piq)2acac]＝98wt％：2wt％]
Figure BDA00030270718900002811
/化合物C
Figure BDA00030270718900002812
/化合物D:Liq
Figure BDA00030270718900002813
/LiQ
Figure BDA00030270718900002814
/Al(1200
Figure BDA00030270718900002815
)。
化合物A：N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺
化合物B：N,N-二([1,1'-联苯基]-4-基)-7,7-二甲基-7H-芴并[4,3-b]苯并呋喃-10-胺
化合物C：2-(3-(3-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)苯基)苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪
化合物D：8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉
实施例2至5和比较例1至5
除了如表5所示改变主体之外，按照与实施例1相同的方法分别制造了实施例2至5和比较例1至5的二极管。
评价
评价了根据实施例1至5以及比较例1至5的有机发光二极管的驱动电压、效率和寿命特性。具体的测量方法如下，结果如表5所示。
(1)根据电压变化测量电流密度变化
在将电压从0V增加至10V的同时，使用电流电压表(Keithley 2400)测量所获得的有机发光二极管关于单元器件中流动的电流值，并且将测得的电流值除以面积，得出结果。
(2)根据电压变化测量亮度变化
在将有机发光二极管的电压从0V增加到10V的同时，使用亮度计(Minolta Cs-1000A)测量亮度。
(3)测量发光效率
使用项目(1)和(2)的亮度和电流密度，计算在相同电流密度(10mA/cm2)下的电流效率(cd/A)。
(4)测量寿命
将亮度(cd/m2)维持在5000cd/m2，并且测量电流效率(cd/A)降至90％时的时间，获得结果。
(5)测量驱动电压
通过使用电流电压表(Keithley 2400)在15mA/cm2下测量每个二极管的驱动电压。
(6)计算T90寿命比(％)
基于表5中比较例2的T90(h)，计算各T90(h)的相对值，然后如表5所示。
(7)计算驱动电压比(％)
基于表5中比较例2的驱动电压，计算驱动电压的相对值，然后如表5所示。
(8)计算发光效率比(％)
基于表5中比较例2的发光效率(cd/A)，计算各发光效率(cd/A)的相对值，然后如表5所示。
(表5)
Figure BDA0003027071890000301
参照表5，与比较化合物相比，本发明的化合物显示出大大改善的驱动电压、发光效率和寿命。
尽管已经结合目前被认为是实用的示例性实施方式对本发明进行了描述，但应当理解的是，本发明并不限于所公开的实施方式。相反，其旨在覆盖包括在所附权利要求的精神和范围内的各种修改和等效布置。

Claims (14)

1.一种用于有机光电器件的组合物，包含
由化学式1表示的用于有机光电器件的第一化合物以及由化学式2和化学式3的组合表示的用于有机光电器件的第二化合物：
[化学式1]
Figure FDA0003027071880000011
Figure FDA0003027071880000012
其中，在化学式1中，
Ar1为取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合，
L1至L3各自独立地是单键、或者取代或未取代的C6至C30亚芳基，
R1至R4各自独立地为取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、或它们的组合，
R5至R10各自独立地为氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合；
其中，在化学式2和化学式3中，
化学式2的a1*至a4*以及化学式3的*b1和*b2各自独立地为连接碳、或CRa，
化学式2的a1*和a2*、a2*和a3*、或a3*和a4*为在化学式3的*b1和*b2处连接的连接碳，
Z1至Z3各自独立地为N或CRb，并且Z1至Z3中的至少一个为N，
X为O、S或CRcCRd，
Ar2和Ar3各自独立地为取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合，
L4至L6各自独立地是单键、或者取代或未取代的C6至C30亚芳基，
Rc、Rd、R11和R12各自独立地为取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、或它们的组合，并且
Ra、Rb和R13至R15各自独立地为氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合。
2.根据权利要求1所述的用于有机光电器件的组合物，其中，所述用于有机光电器件的第一化合物由化学式1-1至化学式1-4中的一种表示：
Figure FDA0003027071880000021
Figure FDA0003027071880000031
其中，在化学式1-1至1-4中，
Ar1、L1至L3和R1至R10与权利要求1中的相同。
3.根据权利要求1所述的用于有机光电器件的组合物，其中，化学式1中的Ar1为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、或者取代或未取代的萘基。
4.根据权利要求1所述的用于有机光电器件的组合物，其中，化学式1中的Ar1为选自组I的取代基中的一种：
[组I]
Figure FDA0003027071880000032
其中，在组I中，*是连接点。
5.根据权利要求1所述的用于有机光电器件的组合物，其中，所述用于有机光电器件的第二化合物由化学式2A或化学式2F表示：
Figure FDA0003027071880000041
其中，在化学式2A和化学式2F中，
Z1至Z3、X、Ar2、Ar3、L4至L6和R11至R15与权利要求1中的相同，
Ra1、Ra3、以及Ra4与权利要求1中的Ra相同。
6.根据权利要求5所述的用于有机光电器件的组合物，其中，所述用于有机光电器件的第二化合物由化学式2A-2、化学式2F-2和化学式2F-4中的一种表示：
Figure FDA0003027071880000042
[化学式2F-4]
Figure FDA0003027071880000051
其中，在化学式2A-2、化学式2F-2和化学式2F-4中，Z1至Z3、X、Ar2、Ar3、L4至L6、R11至R15、Ra1、Ra3、以及Ra4与权利要求5中的相同。
7.根据权利要求1所述的用于有机光电器件的组合物，其中，化学式2的Ar2和Ar3各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基。
8.根据权利要求1所述的用于有机光电器件的组合物，其中
所述用于有机光电器件的第一化合物由化学式1-3a表示，并且
所述用于有机光电器件的第二化合物由化学式2A-2、化学式2F-2和化学式2F-4中的一种表示：
[化学式1-3a]
Figure FDA0003027071880000052
其中，在化学式1-3a中，
R1至R4各自独立地为取代或未取代的甲基、或者取代或未取代的苯基，
R5为氢或者取代或未取代的苯基，并且
L1至L3各自独立地是单键、或者取代或未取代的亚苯基；
Figure FDA0003027071880000061
[化学式2F-4]
Figure FDA0003027071880000062
其中，在化学式2A-2、化学式2F-2和化学式2F-4中，
Z1至Z3各自独立地是N或CRb，并且Z1至Z3中的至少一个是N，
X为O、S或CRcCRd，
Ar2和Ar3各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、或者取代或未取代的芴基，
Rb、Rc、Rd、R11和R12各自独立地为取代或未取代的甲基、或者取代或未取代的苯基，
L4至L6各自独立地是单键、或者取代或未取代的亚苯基，并且
Ra1、Ra3、Ra4和R13至R15各自为氢。
9.根据权利要求1所述的用于有机光电器件的组合物，其中，所述用于有机光电器件的第一化合物是组1的化合物中的一种：
[组1]
Figure FDA0003027071880000071
Figure FDA0003027071880000081
Figure FDA0003027071880000091
10.根据权利要求1所述的用于有机光电器件的组合物，其中，所述用于有机光电器件的第二化合物是组2的化合物中的一种：
[组2]
Figure FDA0003027071880000092
Figure FDA0003027071880000101
11.一种有机光电器件，包括
彼此面对的阳极和阴极，以及
所述阳极和所述阴极之间的至少一个有机层，
其中，所述有机层包括发光层，并且
所述发光层包含权利要求1至权利要求10中任一项所述的用于有机光电器件的组合物。
12.根据权利要求11所述的有机光电器件，其中，在所述发光层中包含所述用于有机光电器件的组合物作为主体。
13.根据权利要求12所述的有机光电器件，其中
所述用于有机光电器件的组合物以90:10至40:60的重量比包含所述用于有机光电器件的第一化合物和所述用于有机光电器件的第二化合物。
14.一种显示器件，包括权利要求11所述的有机光电器件。
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