CN110785863A - 有机光电二极管和显示设备 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种有机光电二极管和显示设备，该有机光电二极管包括：彼此面对的阴极和阳极；位于阴极和阳极之间的至少一个有机层，其中该有机层包括有机光电二极管组合物，其包含由化学式1和2的组合表示的第一有机光电二极管化合物，和由化学式3表示的第二有机光电二极管化合物；以及最大发射波长为570‑750nm的掺杂剂。化学式1‑3的详细描述与说明书中定义的相同。
Description
技术领域
本发明公开了一种有机光电器件和显示设备。
背景技术
有机光电器件是将电能转换为光能的器件，反之亦然。
有机光电器件可根据其驱动原理分类如下。一种是光电器件，其中激子由光能产生，分成电子和空穴，并被转移到不同的电极以产生电能，且另一种是发光器件，其中电压或电流被提供给电极以从电能产生光能。
有机光电二极管的实例可以是有机光电器件、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机光导鼓。
其中，由于对平板显示器的需求增加，最近有机发光二极管(OLED)引起了关注。有机发光二极管是通过将电流施加到有机发光材料而将电能转换成光的装置，并且具有其中有机层设置在阳极和阴极之间的结构。在此，有机层可以包括发光层和任选的辅助层，并且辅助层可以是例如，选自空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层和空穴阻挡层中的至少一层。
有机发光二极管的性能可能受有机层的特性影响，并且其中，可能主要受有机层的有机材料的特性影响。
特别地，需要开发能够增加空穴和电子迁移率并同时增加电化学稳定性的有机材料，使得有机发光二极管可以应用于大型平板显示器。
发明内容
[技术问题]
一个实施方案提供了具有高效率和长寿命的有机光电器件。
又一个实施方案提供了一种包括有机光电器件的显示器件。
[技术方案]
根据一个实施方案，有机光电器件包括彼此面对的阳极和阴极以及设置在阳极和阴极之间的至少一个有机层，其中有机层包括用于有机光电器件的组合物，其包括由化学式1和化学式2的组合表示的用于有机光电器件的第一化合物和由化学式3表示的用于有机光电器件的第二化合物；以及最大发射波长为570至750nm的掺杂剂。
在化学式1至化学式3中，
X是O或S，
T是取代的或未取代的C6-C18芳基、取代的或未取代的二苯并呋喃基或取代的或未取代的二苯并噻吩基，
Ar是取代的或未取代的C6至C30芳基，
L、Y1和Y2独立地为单键，或为取代的或未取代的C6至C20亚芳基，化学式1的相邻两个*与化学式2的*连接，
在化学式1中，未连接到化学式2的*的*独立地为CRa，
Ra和R1至R12独立地为氢、氘、氰基、取代的或未取代的C1至C20烷基、或取代的或未取代的C6至C18芳基，
R13至R22独立地为氢、氘、氰基、氨基、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C2至C20烯基、取代的或未取代的C6至C18芳基或取代的或未取代的咔唑基，
R13至R22独立地存在或其相邻基团彼此连接形成取代的或未取代的芳环或取代的或未取代的杂芳环，并且
当R13至R22独立地存在时，R13至R22中的至少一个是取代的或未取代的C6至C18芳基或取代的或未取代的咔唑基。
根据另一个实施方案，提供了一种包括有机光电器件的显示器件。
[有益效果]
可以实现具有高效率和长寿命的有机光电器件。
附图说明
图1和2是示出了根据实施方案的有机发光二极管的横截面图。
<符号说明>
100、200：有机发光二极管
105：有机层
110：阴极
120：阳极
130：发光层
140：空穴辅助层
具体实施方式
[最佳模式]
在下文，详细描述本发明的实施方案。然而，这些实施方案是示例性的，本发明不限于此，并且本发明由权利要求的范围限定。
在本说明书中，当未另外提供定义时，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、卤素、羟基、氨基、取代的或未取代的C1至C30胺基、硝基、取代的或未取代的C1至C40甲硅烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基、氰基或其组合取代。
在本发明的一个实例中，“取代的”是指取代基或化合物中的至少一个氢被氘、氰基、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基或C2至C30杂芳基取代。此外，在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物中的至少一个氢被氘、氰基、C1至C20烷基、C6至C30芳基或C2至C30杂芳基取代。此外，在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物中的至少一个氢被氘、氰基、C1至C5烷基、C6至C18芳基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基取代。此外，在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物中的至少一个氢被氘、氰基、C1至C5烷基、C6至C18芳基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基取代。此外，在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物中的至少一个氢被氘、氰基、甲基、乙基、丙烷基、丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、三苯基、芴基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基取代。
在本说明书中，当未另外提供定义时，“杂”是指一个官能团中包含一至三个选自N、O、S、P和Si的杂原子且剩余是碳的基团。
在本说明书中，当没有另外提供定义时，“烷基”是指脂肪族烃基。烷基可以是没有任何双键或三键的“饱和烷基”。
烷基可以是C1至C30的烷基。更具体地，烷基可以是C1至C20烷基或C1至C10烷基。例如，C1至C4烷基在烷基链中可具有1至4个碳原子，并且可选自甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基。
烷基的具体实例可以是甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。
在本说明书中，“芳基”是指包括至少一个烃芳族部分的基团，并且
烃芳族部分的所有元素都具有形成共轭的p-轨道，例如苯基、萘基等。
两个或多个烃芳族部分可以通过σ键连接，并且可以是例如联苯基、三联苯基、四联苯基等，或
两个或多个烃芳族部分直接或间接稠合以提供非芳族稠合环。例如，它可以是芴基。
芳基可包括单环、多环或稠环多环(即，共享相邻碳原子对的环)官能团。
在本说明书中，“杂环基”是杂芳基的一般概念，并且可包括至少一个选自N、O、S、P和Si中的杂原子而不是环状化合物中的碳(C)，例如芳基、环烷基、其稠环或其组合。当杂环基团是稠环时，杂环基团的整个环或每个环可以包括一个或多个杂原子。
例如，“杂芳基”可以指包括至少一个选自N、O、S、P和Si的杂原子的芳基。两个或多个杂芳基通过σ键直接连接，或当杂芳基包括两个或多个环时，两个或多个环可以稠合。当杂芳基是稠合环时，各个环可包含一至三个杂原子。
杂环基的具体实例可以是吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基等。
更具体地，取代的或未取代的C6至C30芳基和/或取代的或未取代的C2至C30杂环基可以是取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的萘并萘基(naphthacenyl group)、取代的或未取代的芘基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的对三联苯基、取代的或未取代的间三联苯基、取代的或未取代的邻三联苯基、取代的或未取代的
基、取代的或未取代的三亚苯基(triphenylene group)、取代的或未取代的苝基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的茚基、取代的或未取代的呋喃基、取代的或未取代的噻吩基、取代的或未取代的吡咯基、取代的或未取代的吡唑基、取代的或未取代的咪唑基、取代的或未取代的三唑基、取代的或未取代的噁唑基、取代的或未取代的噻唑基、取代的或未取代的噁二唑基、取代的或未取代的噻二唑基、取代的或未取代的吡啶基、取代的或未取代的嘧啶基、取代的或未取代的吡嗪基、取代的或未取代的三嗪基、取代的或未取代的苯并呋喃基、取代的或未取代的苯并噻吩基、取代的或未取代的苯并咪唑基、取代的或未取代的吲哚基、取代的或未取代的喹啉基、取代的或未取代的异喹啉基、取代的或未取代的喹唑啉基、取代的或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的苯并异喹啉基、取代或未取代的苯并喹唑啉基、取代的或未取代的萘啶基、取代的或未取代的苯并噁嗪基、取代的或未取代的苯并噻嗪基、取代的或未取代的吖啶基、取代的或未取代的吩嗪基、取代的或未取代的吩噻嗪基、取代的或未取代的吩噁嗪基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、或取代的或未取代的二苯并噻吩基、或其组合，但不限于此。
在本说明书中，空穴特性是指当施加电场时提供电子以形成空穴的能力，并且在阳极中形成的空穴可以容易地注入到发光层中并且由于根据最高占据分子轨道(HOMO)水平的导电特性在发光层中传输。
此外，电子特性是指当施加电场时接受电子的能力，并且阴极中形成的电子可以容易地注入到发光层中并且由于根据最低未占据分子轨道(LUMO)水平的导电特性而在发光层中传输。
在下文，参考附图描述作为根据一个实施方案的有机光电器件的一个实例的有机发光二极管。
图1和2是根据一个实施方案的各个有机发光二极管的横截面图。
参考图1，根据一个实施方案的有机发光二极管(100)包括彼此面对的阳极(120)和阴极(110)以及设置在阳极(120)和阴极(110)之间的有机层(105)。
根据本发明的实施方案的有机层包括用于有机光电器件的组合物，该组合物包括由化学式1和化学式2的组合表示的用于有机光电器件的第一化合物和由化学式3表示的用于有机光电器件的第二化合物；以及最大发射波长为600nm至650nm的掺杂剂。
在化学式1至化学式3中，
X是O或S，
T是取代的或未取代的C6-C18芳基、取代的或未取代的二苯并呋喃基或取代的或未取代的二苯并噻吩基，
Ar是取代的或未取代的C6至C30芳基，
L、Y1和Y2独立地为单键，或为取代的或未取代的C6至C20亚芳基，化学式1的相邻两个*与化学式2的*连接，
在化学式1中，未连接到化学式2的*的*独立地为CRa，
例如，Ra和R1至R12独立地为氢、氘、氰基、取代的或未取代的C1至C20烷基、或取代的或未取代的C6至C18芳基，
R13至R22独立地为氢、氘、氰基、氨基、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C2至C20烯基、取代的或未取代的C6至C18芳基或取代的或未取代的咔唑基，
R13至R22独立地存在或其相邻基团彼此连接形成取代的或未取代的芳环或取代的或未取代的杂芳环，
当R13至R22独立地存在时，R13至R22中的至少一个是取代的或未取代的C6至C18芳基，或取代的或未取代的咔唑基。
特别地，用于有机光电器件的第二化合物优选地是显示在随后的HOD(仅空穴器件)器件中在7V的电压下测得的电流密度为1500mA/cm2至2500mA/cm2的化合物。
HOD器件：ITO/化合物C
/用于本发明的有机光电器件的第二化合物/Al
化合物C：N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺
本发明的有机光电器件包括最大发射波长为570nm至750nm的磷光掺杂剂。即，其包括在绿色区域之外具有最大发射波长的磷光掺杂剂。例如，最大发射波长可以是570nm至750nm，其是微红区域的波长，并且可以是570nm至720nm，580nm至700nm，590nm至700nm或600nm至650nm。
当用于有机光电器件的第一化合物和用于有机光电器件的第二化合物的混合物的最大发射波长为450nm至550nm时，在红色区域发光的有机光电器件的长寿命特性，如在本发明中，并且可以确保可包括最大发射波长为570nm至750nm的磷光掺杂剂。为了使用于有机光电器件的第一化合物和用于有机光电器件的第二化合物的混合物的最大发射波长为450nm至550nm，用于有机光电器件的第一化合物的LUMO能级和用于有机光电器件的有机光电器件的第一化合物的第二化合物的HOMO能级的差应为2.30eV至3.00eV。
另一方面，在本说明书中，HOD是被制造为包括两层有机薄层的有机发光二极管，并且具体结构如下。
ITO/化合物C
/用于有机光电器件的第二化合物
/Al
化合物C：N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺
在本说明书中配置为HOD的设备中，通过使用电流-电压表(Keithley2400)测量流经单元设备的电流来获得在7V电压下测得的电流密度作为计算值，同时相对于如上所述在一个有机薄层中包括用于有机光电器件的第二化合物的有机发光二极管，将电压从-6V增加到8V，然后将7V下的电流除以面积。
在HOD设备中，在7V的电压下测量的电流密度可以具体为2000mA/cm2至2500mA/cm2，并且更具体地为2000mA/cm2至2300mA/cm2。
换句话说，当HOD器件具有电流密度时，由于根据本发明的用于有机光电器件的第二化合物与作为主体的用于有机光电器件的第一化合物一起改善了红色磷光器件中的空穴传输能力，HOD器件可能表现出优异的寿命和发光效率。
在本发明的示例性实施方案中，用于有机光电器件的组合物中包括的用于有机光电器件的第一化合物可具有在-3.0eV至-3.3eV的范围内的LUMO能级，并且用于有机光电器件的第二化合物可具有在-5.5eV至-6.0eV的范围内的HOMO能级。此处，如上所述，用于有机光电器件的第一化合物和用于有机光电器件的第二化合物的混合物的最大发射波长可以是450nm至550nm。此外，用于有机光电器件的第一化合物和用于有机光电器件的第二化合物的HOMO能级之间的差可以是0.2eV至0.5eV。
在本发明的特定示例性实施方案中，用于有机光电器件的第一化合物和用于有机光电器件的第二化合物的HOMO能级之间的差可以是0.2eV至0.4eV，且优选地为0.2eV至0.3eV。
通过使用由电化学分析仪(EpsilonEC&C3 cell stand，WinATech)测得的值作为参考来计算能级，此处，工作电极通过将测量材料分散在溶剂中，然后将溶液滴入碳电极形成膜，Ag/AgCl用作参比电极，且Pt用作对电极制备。通过使用0.1M的高氯酸四丁铵制备电解质溶液，并且通过使用-4.8V的二茂铁的测量值作为参考来计算测量材料的能级。
在本发明的示例性实施方案中，用于有机光电器件的第一化合物可以由化学式1A、化学式1B、化学式1C、化学式1D、化学式1E和化学式1F之一表示。
在化学式1A、化学式1B、化学式1C、化学式1D、化学式1E和化学式1F中，X、T、Ar、L、Y1、Y2和R1至R7与上述相同，并且Ra1至Ra4与R1至R7相同。
在本发明的一个具体实例中，化学式1和2的“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、氰基、苯基、联苯基或萘基取代。
在本发明的特定示例实施方案中，用于有机光电器件的第一化合物可由化学式1B或化学式1C表示，例如化学式1B可由化学式1B-1至化学式1B-4之一表示，且化学式1C可由化学式1C-1至化学式1C-4之一表示。
在化学式1B-1至化学式1B-4以及化学式1C-1至化学式1C-4中，X、T、Ar、L、Y1、Y2和R1至R7与上述相同。
用于有机光电器件的第一化合物可以优选地由化学式1B-2、化学式1B-3、化学式1C-2和化学式1C-3之一表示，并且可以更优选地由式1B-2或化学式1C-2之一表示。
化学式1的T可以具体地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的二苯并呋喃基或取代的或未取代的二苯并噻吩基，且优选地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的萘基或取代的或未取代的三联苯基，并且可以例如选自第I组的取代基。
[第I组]
化学式1的T可更优选地为苯基。
化学式2的Ar可优选地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的萘基或取代的或未取代的三联苯基，例如第I组的取代基。
化学式2的Ar可更优选地为苯基。
化学式1的L、Y1和Y2可以是单键、取代的或未取代的亚苯基、或取代的或未取代的联亚苯基，并且可以是例如单键或选自第II组的连接基团。
[第II组]
化学式1的L、Y1和Y2可更优选地为单键。
化学式1和化学式2的R1至R7可优选地为氢或苯基，并且R1、R2、R6和R7可更优选地全部是氢，并且R3和R4可以是氢或苯基。
在本发明的示例性实施方案中，用于有机光电器件的第二化合物可由化学式3表示，并且可由根据化学式3的R13至R22的化学式3A-1、化学式3A-2、化学式3B-1、化学式3B-2、化学式3B-3、化学式3B-4和化学式3B-5之一表示。
在本发明的一个具体实例中，化学式3的“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、氰基、苯基、联苯基或萘基取代。
具体地，当化学式3的R13至R22各自独立地存在时，R13至R22中的至少一个可以是取代的或未取代的C6至C18芳基，或取代的或未取代的咔唑基，并且根据取代的或未取代的C6至C18芳基和取代的或未取代的咔唑基的取代方向可以例如由化学式3A-1或化学式3A-2表示。
在化学式3A-1和化学式3A-2中，R8至R17独立地为氢、氘、氰基、氨基、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C2至C20烯基、取代的或未取代的C6至C18芳基、或取代的或未取代的咔唑基，R13至R17独立地存在或其相邻基团彼此连接以形成取代的或未取代的芳族环或取代的或未取代的芳族杂芳族环，且R19至R21为取代的或未取代的C6至C18芳基，或取代的或未取代的咔唑基。
化学式3A-1和化学式3A-2的R8至R12可以是氢或苯基，并且更优选地全部是氢。
此外，化学式3A-1和化学式3A-2的R13至R17可独立地为氢、取代的或未取代的苯基或取代的或未取代的联苯基，并且R13至R17的相邻基团彼此连接以形成取代的或未取代的萘基，其中取代基可以是苯基、联苯基或萘基。此外，在本发明的一个示例性实施方案中，R13至R17均为氢，R14至R16中的至少一个可为苯基或联苯基，并且在另一个示例性实施方案中，R13至R17均为氢或R13、R14、R16和R17都可以是氢，且R15可以是苯基。
此外，化学式3A-1和化学式3A-2中的R19至R21的至少一个可以是取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的三联苯基、或取代的或未取代的咔唑基，并且可以例如选自第III组的取代基。
[第III组]
在本发明的示例性实施方案中，化学式3A-1和化学式3A-2的R19至R21中的至少一个可以是苯基或咔唑基，并且R20可以是苯基或咔唑基。
同时，当化学式3的R13至R17或R18至R22的相邻基团连接以形成取代的或未取代的芳环或取代的或未取代的杂芳族环时，包括R13至R17或R18至R22的苯环可形成取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的三亚苯基或取代的或未取代的咔唑基，并且可以例如由化学式3B-1、化学式3B-2、化学式3B-3、化学式3B-4以及化学式3B-5之一表示。
在化学式3B-1、化学式3B-2、化学式3B-3、化学式3B-4和化学式3B-5中，R8至R17与上述相同，Rb、Rc、Rd和Re独立地为氢、氘、氰基、取代的或未取代的C1至C20烷基、或取代的或未取代的C6至C18芳基，并且Ara是取代的或未取代的C6至C18芳基。
化学式3B-1、化学式3B-2、化学式3B-3、化学式3B-4和化学式3B-5的R13至R17可以独立地为氢、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基，或取代的或未取代的萘基或其相邻基团可彼此连接以形成取代的或未取代的萘基。此处，“取代的”是指被苯基、联苯基或萘基取代。
在本发明的特定示例实施方案中，用于有机光电器件的第二化合物可由化学式3A表示，并且优选地由化学式3A-1表示。
此处，化学式3A-1的R20可以是取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的三亚苯基、或取代的或未取代的咔唑基，并且在更具体的示例性实施方案中，其可以为苯基或咔唑基。
根据本发明的更具体的示例性实施方案的用于有机光电器件的组合物可包括由化学式1B-2或化学式1C-2表示的用于有机光电器件的第一化合物和由化学式3A-1表示的用于有机光电器件的第二化合物。此处，化学式1B-2和化学式1C-2的X可以是O或S，T可以是取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、或取代的或未取代的二苯并噻吩基，Ar为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的萘基或取代的或未取代的三联苯基，L、Y1和Y2可独立地为单键、取代的或未取代的亚苯基或取代的或未取代的亚联苯基，R1至R7可独立地为氢、取代的或未取代的C1至C5烷基、或取代的或未取代的苯基，化学式3A-1的R8至R12可以是氢、或取代的或未取代的苯基，R13至R17可独立地为氢、取代的或未取代的苯基、或取代的或未取代的联苯基，R13至R17的相邻基团可彼此连接以形成取代的或未取代的萘基，且R20可为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的三联苯基或取代的或未取代的咔唑基。
由化学式1和化学式2的组合表示的用于有机光电器件的化合物可以例如选自第1组的化合物，并且由化学式3表示的用于有机光电器件的化合物可以例如选自第2组的化合物，但不限于此。
[第1组]
[第2组]
前述有机层(105)包括发光层(130)，并且可以包括用于有机光电器件的组合物作为主体，例如发光层的红色主体。
阳极(120)可由具有大功函数的导体制成以帮助空穴注入，并且可以例如由金属、金属氧化物和/或导电聚合物制成。阳极(120)可以是例如，金属镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等的金属或其合金；诸如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等的金属氧化物；金属和氧化物的组合如ZnO和Al或SnO2和Sb；导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(乙烯-1,2-二氧基)噻吩)(PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
阴极(110)可由具有小功函数的导体制成以帮助电子注入，并且可以例如由金属、金属氧化物和/或导电聚合物制成。阴极(110)可以是例如，金属或其合金，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝银、锡、铅、铯、钡等；多层结构材料如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。
图2是示出了根据另一实施方案的有机发光二极管的截面图。
参考图2，除了发光层(130)之外，有机发光二极管(200)还包括空穴辅助层(140)。空穴辅助层(140)可进一步增加空穴注入和/或空穴迁移率，并且阻挡阳极(120)和发光层(130)之间的电子。空穴辅助层(140)可以是例如，空穴传输层、空穴注入层和/或电子阻挡层，并且可以包括至少一个层。
图1或图2的有机层(105)还可包括电子注入层、电子传输层、电子传输辅助层、空穴传输层、空穴传输辅助层、空穴注入层或其组合，即使未示出它们。这些有机层中可以包含用于本发明的有机光电器件的化合物。有机发光二极管(100)和(200)可以通过在基板上形成阳极或阴极，使用诸如真空沉积方法(蒸发)、溅射、等离子体电镀和离子电镀的干膜形成方法或诸如旋涂、浸涂和流涂的湿涂法形成有机层，和在其上形成阴极或阳极来制造。
用于有机光电器件的上述第一化合物和用于有机光电器件的第二化合物可以不同地提供各种组成，并且可以通过控制化合物的比例来控制电荷的迁移率。当本发明的组合物用作主体时，其组合比可以根据所使用的掺杂剂的类型和性质而不同，并且用于有机光电器件的第一化合物和用于有机光电器件的第二化合物可以例如1：10至10：1的重量比被包含。具体地，它们可以以2：8至8：2、2：8至7：3、2：8至6：4、2：8至5：5、3：7至8：2、3：7至7：3、3：7至6：4，例如3：7至5：5的重量比被包含。对于更具体的实例，用于有机光电器件的第一化合物和用于有机光电器件的第二化合物的混合比可以是3：7、4：6或5：5。
除了用于有机光电器件的第一化合物和用于有机光电器件的第二化合物之外，组合物还可包含一种或多种主体化合物。
掺杂剂可以是红色磷光掺杂剂。
掺杂剂以少量混合以引起发光，并且通常可以是诸如金属络合物的材料，其通过多次激发为三重态或多重态而发光。掺杂剂可以是例如无机、有机或有机/无机化合物，并且可以使用其中的一种或多种。
掺杂剂可以是例如磷光掺杂剂，且磷光掺杂剂的实例可以是包括Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其组合的有机金属化合物。磷光掺杂剂可以是例如，由化学式Z表示的化合物，但不限于此。
[化学式Z]
L2MX
在化学式Z中，M是金属，且L和X相同或不同，并且是与M形成络合化合物的配体。
M可以是例如，Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其组合，并且L和X可以是例如双齿配体。
本发明的有机光电器件包括最大发射波长为570nm至750nm的磷光掺杂剂。即，其包括在绿色区域之外具有最大发射波长的磷光掺杂剂。例如，最大发射波长可以是作为红色区域的波长的570nm至720nm，580nm至700nm，590nm至700nm，600nm至700nm或600nm至650nm。
根据本发明的具有最大发射波长为570nm至750nm的磷光掺杂剂可以是铱(Ir)络合物或铂(Pt)络合物，并且铂(Pt)络合物可以例如由化学式4-1表示。此外，铱(Ir)络合物可以例如由化学式4-2表示。
[化学式4-1]
在化学式4-1中，
XA、XB、XC和XD是与1A、1B、1C和1D的每一个且独立地为C或N形成不饱和环的元素。
1A、1B、1C和1D独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基，或取代的或未取代的C2至C30杂环基，
LA、LB、LC、LD、QA、QB、QC和QD独立地为单键、O、S、取代的或未取代的C1至C30亚烷基、取代的或未取代的C2至C30亚烯基、取代或未取代C6至C30亚芳基、或取代的或未取代的C2至C30亚杂芳基，
RA、RB、RC和RD独立地为氢、氘、氰基、卤素、硅烷基、膦基、胺基、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、或取代的或未取代的C2至C30杂芳基，
RA、RB、RC和RD独立地存在或其相邻基团相互连接以形成环，
n为0至5的整数之一，并且
a、b、c和d独立地为0至3的整数之一。
[化学式4-2]
在化学式4-2中，
2A、2B和2C独立地为取代的或未取代的苯环，
2A、2B和2C中的至少一个与相邻的复合化合物形成稠环，
RE、RF、RG、RH、RI、RJ和RK独立地为氢、氘、氰基、卤素、硅烷基、膦基、胺基、取代的或未取代的C1至C10烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基，或取代的或未取代的C2至C30杂芳基，
RE、RF、RG、RH、RI、RJ和RK独立地存在或其相邻基团相互连接以形成环，并且
m为1至3的整数之一。
在本发明的示例实施方案中，铂(Pt)络合物可由化学式4-1a或化学式4-1b表示。
在化学式4-1a和化学式4-1b中，XA、XB、XC、XD、1A、1B、1C、1D、LA、LB、LC、LD、QA、QB、QC、QD、RA、RB、RC、RD、a、b、c和d的定义与上述相同。
在本发明的特定示例实施方案中，1A、1B、1C和1D可以独立地为取代的或未取代的C6至C20芳基，或取代的或未取代的C2至C20杂环基，更具体地，取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的三亚苯基、取代的或未取代的吡啶基、取代的或未取代的苯并咪唑基、取代的或未取代的苯并噻唑基、取代的或未取代的苯并噁唑基、取代的或未取代的吡咯基、取代的或未取代的吡唑基、取代的或未取代的咪唑基、取代的或未取代的噁唑基，并且可以例如选自第IV组的组，且第IV组的基团可以被进一步取代。
[第IV组]
在第IV组中，X是与1A、1B、1C和1D中的每一个形成不饱和环的元素，并且独立地为C或N。另外的取代基可以是氘、氰基、卤素、C1至C10烷基或C1-C10氟烷基。
更优选地，1A、1B、1C和1D可以是取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的吡啶基、取代的或未取代的苯并咪唑基、取代的或未取代的苯并噻唑基、取代的或未取代的吡咯基或取代的或未取代的吡唑基。
在本发明的特定示例性实施方案中，当a、b、c和d为2或更大时，取代基RA、RB、RC和RD中的每一个可以相同或不同。
同时，本发明的具体实例包括其中RA、RB、RC和RD的相邻基团稠合形成环的结构。例如，可以例示第3组的化合物3-5或化合物3-8。
在本发明的示例性实施方案中，铱(Ir)络合物可由化学式4-2a或化学式4-2b表示。
在化学式4-2a和化学式4-2b中，RE、RF、RG、RH、RI、RJ、RK和m的定义与上述相同，并且RL、RM和RN的定义与RE、RF、RG、RH、RI、RJ和RK的定义相同。
在本发明的特定示例实施方案中，RE、RF、RG、RH、RI、RJ、RK、RL、RM和RN可以是氢、氘、氰基、卤素、C1至C10烷基、或C1至C10的氟代烷基。
同时，本发明的具体实例包括其中RE、RF、RG和RH的相邻基团稠合形成环的结构。例如，可以例示第3组的化合物4-12。
磷光掺杂剂可以例如选自第3组的化合物，但不限于此。
[第3组]
在本发明的最具体的示例性实施方案中，磷光掺杂剂可以由化学式4-2a表示。
更具体地，基于100wt％的用于有机光电器件的第一化合物和用于有机光电器件的第二化合物的组合物，可以0.1至50wt％的量包含磷光掺杂剂。基于100wt％的用于有机光电器件的第一化合物和用于有机光电器件的第二化合物的组合物，可以0.1至20wt％的量包含磷光掺杂剂。最具体地，基于100wt％的用于有机光电器件的第一化合物和用于有机光电器件的第二化合物的组合物，可以0.5至10wt％的量包含磷光掺杂剂。
可以通过使用干沉积法或诸如化学气相沉积(CVD)的溶液法来形成组合物。
上述有机发光二极管可以应用于有机发光二极管显示器。
【发明模式】
在下文，参考实施例更详细地说明实施方案然而，这些实施例在任何意义上均不应解释为限制本发明的范围。
在下文，实施例和合成实施例中使用的起始原料和反应物购自Sigma-AldrichCo.Ltd.或TCI Inc.，只要没有特别说明或通过已知方法合成即可。
(用于有机光电器件的化合物的制备)
通过以下步骤合成作为本发明的一个具体实例的化合物。
(用于有机光电器件的第一化合物)
合成实施例1：化合物A-1的合成
[反应方案1]
第一步：4-溴-2-氟-1-(2-甲氧基苯基)苯的合成
2-甲氧基苯基硼酸(50.0g,329mmol)、4-溴-2-氟-1-碘苯(99.0g,329mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(19.0g,16mmol)和碳酸钾(113.7g,823mmol)溶于2L的四氢呋喃：DIW＝2：1的混合溶液中，然后回流，并在80℃下搅拌12小时。在反应完成时，通过萃取有机层、蒸发所有溶剂，然后通过用二氯甲烷:正己烷的混合溶液的柱色谱纯化残余物，获得4-溴-2-氟-1-(2-甲氧基苯基)苯(78.0g,Y＝84.3％)。
第二步：4-溴-2-氟-1-(2-羟苯基)苯的合成
将4-溴-2-氟-1-(2-甲氧基苯基)苯(78.0g,277mmol)溶解在500mL的二氯甲烷中，然后在0℃下将694mL的1M三溴硼溶液滴加到其中。将混合物在室温下在氮气流下搅拌。当反应完成时，将溶液滴入水中，并用乙酸乙酯萃取两次。通过使用正己烷:二氯甲烷的混合溶液的柱色谱纯化有机层，得到4-溴-2-氟-1-(2-羟基苯基)苯(70.2g,Y＝94.7％)。
第三步：3-溴二苯并呋喃的合成
将4-溴-2-氟-1-(2-羟基苯基)苯(70.0g,262mmol)和碳酸钾(72.5g,524mmol)溶解在800mL的N-甲基-2-吡咯烷酮中，然后在130℃下的氮气流下搅拌3小时。当反应完成时，将溶剂全部蒸发，然后用二氯甲烷和水萃取一次。除去二氯甲烷后，将从其获得的浆液用甲醇纯化，以获得3-溴二苯并呋喃(57.4g,Y＝88.6％)。
第四步：2-氯-4-二苯并呋喃-3-基-6-苯基-1,3,5-三嗪的合成
根据与第一步相同的方法，通过使用2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪和3-溴二苯并呋喃作为起始原料合成2-氯-4-二苯并呋喃-3-基-6-苯基-1,3,5-三嗪(Y＝48.3％)。
第五步：12-苯基-11H-吲哚并[2,3-a]咔唑的合成
吲哚并[2,3-a]咔唑(20.0g,78mmol)，溴苯(12.3g,78mmol)，碘化亚铜(I)(2.97g,16mmol)，碳酸钾(16.2g,117mmol)和1,10-菲咯啉(2.8g,16mmol)放入260mL的N,N-二甲基甲酰胺中，然后回流并在氮气流下搅拌12小时。当反应完成时，在全部蒸发溶剂之后，将其残余物溶解在甲苯中，并进行硅胶过滤。将过滤后的溶液重结晶，得到12-苯基-11H-吲哚并[2,3-a]咔唑(19.6g,Y＝76％)。
第六步：化合物A-1的合成
12-苯基-11H-吲哚并[2,3-a]咔唑(10.0g,28mmol)和2-氯-4-二苯并呋喃-3-基-6-苯基-1,3,5-三嗪(18.6g,56mmol)放入100mL的N,N-二甲基甲酰胺中，然后冷却至0℃。在10分钟后，向其中加入氢化钠(1.34g,56mmol)，然后在氮气流下在室温下搅拌12小时。当反应完成时，在全部蒸发溶剂之后，将其残余物溶解在氯苯中，然后进行硅胶过滤。将过滤的溶液重结晶以获得化合物A-1(16.5g,Y＝90％)。
合成实施例2：化合物A-74的合成
[反应方案2]
第一步：4-溴-9-苯基-咔唑的合成
使用4-溴-9H-咔唑作为起始原料，根据与合成实施例1的第五步相同的方法进行合成，并且使用正己烷:二氯甲烷的混合溶液进行柱色谱纯化。(Y＝72％)
第二步：9-苯基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)咔唑的合成
4-溴-9-苯基-咔唑(30.0g,93mmol)、双(频哪醇)二硼(35.5g,140mmol)、乙酸钾(27.4g,279mmol)和[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]-二氯钯(II)(3.0g,4mmol)加入到450mL的N,N-二甲基甲酰胺中，然后回流并在150℃下搅拌12小时。当反应完成时，将溶液加入到过量的DIW中以形成沉淀。将沉淀物过滤，然后煮沸并溶解在甲苯中，并进行硅胶过滤。
在全部蒸发过滤的溶液的溶剂之后，将其残余物用二氯甲烷:正己烷的混合溶液重结晶，以获得9-苯基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)咔唑(29.2g,Y＝84.9％)。
第三步：4-(2-硝基苯基)-9-苯基咔唑的合成
根据与合成实施例1的第一步相同的方法，使用9-苯基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)咔唑和1-溴-2-硝基苯作为起始原料进行合成，并使用正己烷:二氯甲烷的混合溶液用于重结晶，得到4-(2-硝基苯基)-9-苯基咔唑。(Y＝82％)
第四步：5-苯基-5,8-二氢吲哚并[2,3-c]咔唑的合成
将4-(2-硝基苯基)-9-苯基咔唑(20.0g,55mmol)和三苯基膦(28.8g,110mmol)放入1,2-二氯苯中，然后在氮气流下在180℃下搅拌12个小时。当反应完成时，将溶剂全部蒸发，并将正己烷:二氯甲烷的混合溶液用于柱色谱纯化，以获得5-苯基-5,8-二氢吲哚并[2,3-c]咔唑(11g,Y＝60.3％)。
计算值C18H12N2：C,86.72；H,4.85；N,8.43；求得值：C,86.70；H,4.83；N,8.47
第五步：化合物A-74的合成
根据与合成实施例1的第六步相同的方法，使用5-苯基-5,8-二氢吲哚并[2,3-c]咔唑和2-氯-4-二苯并呋喃-3-基-6-苯基-1,3,5-三嗪作为起始原料进行合成，得到化合物A-74。(Y＝70％)
(用于有机光电器件的第二化合物)
合成实施例3：化合物B-1的合成
[反应方案3]
将8g(31.2mmol)的中间体I-1、20.5g(73.32mmol)的4-碘联苯、1.19g(6.24mmol)的CuI、1.12g(6.24mmol)的1,10-菲咯啉和12.9g(93.6mmol)的K2CO3放入圆底烧瓶中，向其中加入50ml的DMF，并将该混合物回流并在氮气气氛下搅拌24小时。当反应完成时，向其中加入蒸馏水以进行沉淀，并将由此获得的固体过滤。将固体溶于250ml的二甲苯中，用硅胶过滤，沉淀成白色固体，得到目标化合物B-1(16.2g,Y＝93％)。
合成实施例4：化合物B-2的合成
[反应方案4]
在500mL烧瓶中，将在合成实施例2的第四步中合成的10.0g(30.2mmol)的5-苯基-5,8-二氢吲哚并[2,3-c]咔唑、14.4g(36.2mmol)的3-(4-溴苯基)-9-苯基-9H咔唑、4.3g的(45.3mmol)的叔丁醇钠(NaOtBu)、1.0g(1.8mmol)的Pd(dba)2和2.2g的(50％的甲苯溶液)的三叔丁基膦(P(tBu)3)放入150mL二甲苯中，然后加热并在氮气流下回流12小时。在除去二甲苯后，向由此获得的混合物中加入200mL甲醇，过滤其中结晶的固体，溶于二氯甲烷，用硅胶/硅藻土过滤，除去适量的有机溶剂后，用丙酮重结晶，得到化合物B-2(15.0g，产率77％)。
计算值：C47H30N4S：C,88.72；H,4.81；N,6.47；求得值：C,88.74；H,4.82；N,6.44
比较合成实施例1：化合物ET1的合成
参照KR0955993B1中描述的合成方法合成化合物ET1。
比较合成实施例2：化合物ET2的合成
参照KR1477613B1中描述的合成方法合成化合物ET2。
比较合成实施例3：化合物HT1的合成
参照JP3139321B2中描述的合成方法合成化合物HT1。
比较合成实施例4：化合物HT2的合成
参照KR2011-068330A中描述的合成方法合成化合物HT2。
比较合成实施例5：化合物HT3的合成
参照KR2015-0003658A中描述的合成方法合成化合物HT3。
比较合成实施例6：化合物HT4的合成
参照KR2015-0003658A中描述的合成方法合成化合物HT4。
比较合成实施例7：化合物HT5的合成
参照KR2016-0126698A中描述的合成方法合成化合物HT5。
比较合成实施例8：化合物HT6的合成
参照KR1477613B1中描述的合成方法合成化合物HT6。
比较合成实施例9：化合物HT7的合成
参照KR1477613B1中描述的合成方法合成化合物HT7。
(有机发光二极管的制造)
实施例1
用蒸馏水洗涤涂有ITO(氧化铟锡)作为
厚的薄膜的玻璃基板。用蒸馏水洗涤后，用诸如异丙醇、丙酮、甲醇等的溶剂对玻璃基板进行超声波洗涤，干燥，然后移至等离子体清洗器中，通过使用氧等离子体清洗10分钟，并移至真空沉积室。将得到的ITO透明电极用作阳极，将化合物A真空沉积在ITO基板上以形成
厚的空穴注入层，将化合物B在注入层上沉积为
厚，并将化合物C沉积至
厚以形成空穴传输层。通过同时真空沉积作为主体的化合物A-1和化合物B-1和5wt％的[Ir(piq)2acac]作为掺杂剂，在空穴传输层上形成
厚的发光层。此处，化合物A-1和化合物B-1以3:7的比例使用，并且单独描述以下实施例的它们的比例。随后，将化合物D和Liq以1:1的比例同时真空沉积在发光层上，以形成
-厚的电子传输层，并通过在电子传输层上依次真空沉积Liq达到
厚和Al达到形成阴极，从而制造有机发光二极管。
有机发光二极管具有五层有机薄层结构，具体为ITO/化合物A
/化合物B
/化合物C
/EML[化合物A-1:化合物B-1:[Ir(piq)2acac]＝27wt％:63wt％:5wt％]
/化合物D:Liq
/Liq
/Al
的结构。
化合物A：N4,N4’-二苯基-N4,N4’-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)联苯基-4,4’-二胺，
化合物B：1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲-六腈(HAT-CN)，
化合物C：N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺，和
化合物D：8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹诺酮。
实施例2至9和比较实施例1至7
通过分别使用表1中所示的本发明的第一和第二主体，根据与实施例1相同的方法分别制造根据实施例2至实施例7和比较实施例1至7的有机发光二极管。
评价
评估根据实施例1至7和比较实施例1至7的每种有机发光二极管的发光效率和驱动电压。
具体测量方法如下，且结果如表1所示。
(1)根据电压变化测量电流密度变化
关于在单元器件中流动的电流值测量所获得的有机发光二极管，同时使用电流-电压计(Keithley 2400)将电压从0V增加到10V，并且将测量的电流值除以面积以提供结果。
(2)根据电压变化测量亮度变化
通过使用亮度计(Minolta Cs-1000A)测量亮度，同时有机发光二极管的电压从0V增加到10V。
(3)发光效率的测量
通过使用来自项目(1)和(2)的亮度、电流密度和电压(V)计算相同电流密度(10mA/cm2)下的电流效率(cd/A)。
(4)驱动电压的测量
通过使用电流电压表(Keithley 2400)以15mA/cm2测量每个设备的驱动电压，获得结果。
(5)寿命测量
测量根据实施例1至9和比较实施例1至比较实施例7的有机发光二极管作为时间的T97寿命，当以6000cd/m2作为初始亮度(cd/m2)发出光并测量其亮度随Polanonix寿命测量系统的时间而降低后，其亮度相对于初始亮度(cd/m2)降低至97％。
(6)HOD(@7V)电流密度的测量
至于具有两个有机薄层结构的有机发光二极管HOD(仅空穴设备)，通过使用电流-电压表(Keithley 2400)测量在单位器件中流动的电流，同时电压从-6V增加到8V，将在7V下测得的电流值除以面积，得出以下电流密度结果。
HOD(仅空穴设备)的结构
ITO/化合物C
/第二主体
/铝
[表1]
*亮度低于6000cd/m2的设备的寿命不可测量。
参照表1，当组合用于有机光电器件的第一化合物和用于有机光电器件的第二化合物以制备主体时，与比较实施例的那些相比，根据实施例的使用其的有机发光二极管表现出相等或劣化的驱动电压或改善的效率和寿命。
虽然已经结合目前被认为是实际示例性实施方案的内容描述了本发明，但应该理解，本发明不限于所公开的实施方案，但相反，旨在涵盖包括在所附权利要求的精神和范围内的各种修改和等同布置。因此，前述实施方案应被理解为是示例性的，而不以任何方式限制本发明。
Claims (13)
1.一种有机光电器件，包括：
彼此面对的阳极和阴极，和
设置在所述阳极和所述阴极之间的至少一个有机层，
其中所述有机层包括用于有机光电器件的组合物，所述组合物包含由化学式1和化学式2的组合表示的用于有机光电器件的第一化合物和由化学式3表示的用于有机光电器件的第二化合物；以及最大发射波长为570nm至750nm的掺杂剂：
其中，在化学式1至化学式3中，
X是O或S，
T是取代的或未取代的C6-C18芳基、取代的或未取代的二苯并呋喃基或取代的或未取代的二苯并噻吩基，
Ar是取代的或未取代的C6至C30芳基，
L、Y1和Y2独立地为单键，或为取代的或未取代的C6至C20亚芳基，
化学式1的相邻两个*与化学式2的*连接，
在化学式1中，未连接到化学式2的*的*独立地为CRa，
Ra和R1至R12独立地为氢、氘、氰基、取代的或未取代的C1至C20烷基、或取代的或未取代的C6至C18芳基，
R13至R22独立地为氢、氘、氰基、氨基、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C2至C20烯基、取代的或未取代的C6至C18芳基或取代的或未取代的咔唑基，
R13至R22独立地存在或其相邻基团彼此连接形成取代的或未取代的芳环或取代的或未取代的杂芳环，并且
当R13至R22独立地存在时，R13至R22中的至少一个是取代的或未取代的C6至C18芳基，或取代的或未取代的咔唑基。
2.根据权利要求1所述的有机光电器件，其中
用于所述有机光电器件的所述第二化合物在以下HOD(仅空穴器件)中具有在7V的电压下测得的1500mA/cm2至2500mA/cm2的电流密度：
ITO/化合物C
/用于有机光电器件的第二化合物/Al
化合物C：N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺。
3.根据权利要求1所述的有机光电器件，其中
用于所述有机光电器件的所述第一化合物和用于所述有机光电器件的所述第二化合物的HOMO能级之间的差为0.2eV至0.5eV。
4.根据权利要求1所述的有机光电器件，其中用于所述有机光电器件的所述第一化合物和用于所述有机光电器件的所述第二化合物的混合物的最大发射波长为450nm至550nm。
5.根据权利要求1所述的有机光电器件，其中用于所述有机光电器件的所述第一化合物由化学式1B或化学式1C表示：
其中，在化学式1B至化学式1C中，
X是O或S，
T是取代的或未取代的C6-C18芳基、取代的或未取代的二苯并呋喃基或取代的或未取代的二苯并噻吩基，
Ar是取代的或未取代的C6至C30芳基，
L、Y1和Y2独立地为单键，或为取代的或未取代的C6至C20亚芳基，且
Ra1至Ra4和R1至R7独立地为氢、氘、氰基、取代的或未取代的C1至C20烷基、或取代的或未取代的C6至C18芳基。
6.根据权利要求5所述的有机光电器件，其中化学式1B由化学式1B-2或化学式1B-3表示：
其中，在化学式1B-2和化学式1B-3中，
X是O或S，
T是取代的或未取代的C6-C18芳基、取代的或未取代的二苯并呋喃基或取代的或未取代的二苯并噻吩基，
Ar是取代的或未取代的C6至C30芳基，
L、Y1和Y2独立地为单键，或为取代的或未取代的C6至C20亚芳基，且
R1至R7独立地为氢、氘、氰基、取代的或未取代的C1至C20烷基、或取代的或未取代的C6至C18芳基。
7.根据权利要求5所述的有机光电器件，其中化学式1C由化学式1C-2或化学式1C-3表示：
其中，在化学式1C-2和化学式1C-3中，
X是O或S，
T是取代的或未取代的C6-C18芳基、取代的或未取代的二苯并呋喃基或取代的或未取代的二苯并噻吩基，
Ar是取代的或未取代的C6至C30芳基，
L、Y1和Y2独立地为单键，或为取代的或未取代的C6至C20亚芳基，且
R1至R7独立地为氢、氘、氰基、取代的或未取代的C1至C20烷基、或取代的或未取代的C6至C18芳基。
8.根据权利要求1所述的有机光电器件，其中
T是取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的二苯并呋喃基或取代的或未取代的二苯并噻吩基，
Ar为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的萘基或取代的或未取代的三联苯基，
L、Y1和Y2独立地为单键、取代的或未取代的亚苯基、或取代的或未取代的亚联苯基，并且
R1至R7独立地为氢、取代的或未取代的C1至C5烷基、或取代的或未取代的苯基。
9.根据权利要求1所述的有机光电器件，其中用于所述有机光电器件的所述第二化合物由化学式3A-1表示：
[化学式3A-1]
其中，在化学式3A-1中，
R8至R12独立地为氢、氘、氰基、取代的或未取代的C1至C20烷基、或取代的或未取代的C6至C18芳基，
R13至R17独立地为氢、氘、氰基、氨基、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C2至C20烯基、取代的或未取代的C6至C18芳基或取代的或未取代的咔唑基，
R13至R17独立地存在或其相邻基团彼此连接形成取代的或未取代的芳环或取代的或未取代的杂芳环，并且
R20为取代的或未取代的C6至C18芳基、或取代的或未取代的咔唑基。
10.根据权利要求9所述的有机光电器件，其中R20是取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的三亚苯基、或取代的或未取代的咔唑基。
11.根据权利要求9所述的有机光电器件，其中用于所述有机光电器件的所述第一化合物由化学式1B-2或化学式1C-2表示：
其中，在化学式1B-2和化学式1C-2中，
X是O或S，
T是取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的二苯并呋喃基或取代的或未取代的二苯并噻吩基，
Ar为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的萘基、或取代的或未取代的三联苯基，
L、Y1和Y2独立地为单键、取代的或未取代的亚苯基、或取代的或未取代的亚联苯基，并且
R1至R7独立地为氢、取代的或未取代的C1至C5烷基、或取代的或未取代的苯基。
12.根据权利要求1所述的有机光电器件，其中
所述有机层包括发光层，且
用于所述有机光电器件的所述组合物作为所述发光层的主体被包含。
13.一种显示设备，其包括权利要求1至权利要求12中任一项所述的有机光电器件。
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Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109942527A (zh) * | 2019-04-26 | 2019-06-28 | 新乡市润宇新材料科技有限公司 | 一种3-溴二苯并呋喃的合成方法 |
| CN110294779A (zh) * | 2018-03-22 | 2019-10-01 | 三星显示有限公司 | 有机金属化合物、包括其的有机发光器件和电子装置 |
| CN112812106A (zh) * | 2021-04-19 | 2021-05-18 | 南京高光半导体材料有限公司 | 一种化合物及有机电致发光器件 |
| CN112939985A (zh) * | 2021-01-22 | 2021-06-11 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置 |
| WO2021254026A1 (zh) * | 2020-06-16 | 2021-12-23 | 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 | 四齿金属络合物及其应用 |
| CN114031645A (zh) * | 2021-11-26 | 2022-02-11 | 北京燕化集联光电技术有限公司 | 一种有机发光材料及其应用 |
| CN114437081A (zh) * | 2020-11-04 | 2022-05-06 | 三星Sdi株式会社 | 用于有机光电子装置的化合物、用于有机光电子装置的组合物、有机光电子装置和显示装置 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102054806B1 (ko) * | 2019-08-02 | 2019-12-10 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| CN112851645B (zh) * | 2019-11-28 | 2023-06-23 | 南京高光半导体材料有限公司 | 一种基于三嗪环结构的有机电致发光材料及有机电致发光器件 |
| KR102193015B1 (ko) | 2020-03-11 | 2020-12-18 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
| WO2021200243A1 (ja) | 2020-03-31 | 2021-10-07 | 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 | 有機電界発光素子 |
| CN115804268A (zh) * | 2020-07-31 | 2023-03-14 | 株式会社Lg化学 | 有机发光器件 |
Citations (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20100057593A (ko) * | 2007-07-07 | 2010-05-31 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 ｅｌ 소자 및 유기 ｅｌ 재료 함유 용액 |
| US20120223295A1 (en) * | 2011-02-07 | 2012-09-06 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Biscarbazole derivatives and organic electroluminescence |
| US20140001451A1 (en) * | 2012-05-24 | 2014-01-02 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescence device, and organic electroluminescence device using the same |
| KR20140113672A (ko) * | 2011-12-15 | 2014-09-24 | 신닛테츠 수미킨 가가쿠 가부시키가이샤 | 유기 전계 발광 소자 |
| US20150001488A1 (en) * | 2013-07-01 | 2015-01-01 | Soo-Hyun Min | Composition and organic optoelectric device and display device |
| WO2015050173A1 (ja) * | 2013-10-03 | 2015-04-09 | 出光興産株式会社 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
| EP2860783A1 (en) * | 2013-10-11 | 2015-04-15 | Cheil Industries Inc. | Organic optoelectric device and display device |
| WO2015053459A1 (ko) * | 2013-10-11 | 2015-04-16 | 제일모직 주식회사 | 유기광전자소자용 유기합화물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| US20150194621A1 (en) * | 2012-05-17 | 2015-07-09 | Universal Display Corporation | Biscarbazole derivative host materials for oled emissive region |
| US20160163995A1 (en) * | 2014-12-09 | 2016-06-09 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Organic optoelectric device and display device |
| WO2016171358A1 (ko) * | 2015-04-24 | 2016-10-27 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시장치 |
| US20170069848A1 (en) * | 2015-09-09 | 2017-03-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR20170037277A (ko) * | 2015-09-25 | 2017-04-04 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
Family Cites Families (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003133075A (ja) | 2001-07-25 | 2003-05-09 | Toray Ind Inc | 発光素子 |
| WO2009136596A1 (ja) | 2008-05-08 | 2009-11-12 | 新日鐵化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
| CN102326273B (zh) | 2009-02-27 | 2014-03-12 | 新日铁住金化学株式会社 | 有机电致发光元件 |
| CN102421772B (zh) | 2010-04-20 | 2015-11-25 | 出光兴产株式会社 | 双咔唑衍生物、有机电致发光元件用材料及使用其的有机电致发光元件 |
| EP2857395A1 (en) | 2010-07-30 | 2015-04-08 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Organic electroluminescent device employing organic light emitting compound as light emitting material |
| US9293716B2 (en) | 2010-12-20 | 2016-03-22 | Ei Du Pont De Nemours And Company | Compositions for electronic applications |
| CN103518271B (zh) | 2011-05-12 | 2016-06-29 | 东丽株式会社 | 发光元件材料和发光元件 |
| US10128456B2 (en) | 2011-10-26 | 2018-11-13 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence element, and material for organic electroluminescence element |
| KR102005723B1 (ko) | 2012-03-12 | 2019-07-31 | 닛테츠 케미컬 앤드 머티리얼 가부시키가이샤 | 유기 전계 발광 소자 |
| TWI585091B (zh) | 2012-03-30 | 2017-06-01 | 新日鐵住金化學股份有限公司 | Organic electroluminescent elements |
| KR101820865B1 (ko) | 2013-01-17 | 2018-01-22 | 삼성전자주식회사 | 유기광전자소자용 재료, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
| JP2015106658A (ja) | 2013-11-29 | 2015-06-08 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器 |
| KR101802861B1 (ko) | 2014-02-14 | 2017-11-30 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| KR101754715B1 (ko) | 2014-04-08 | 2017-07-10 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 복수종의 호스트 재료와 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| KR101502316B1 (ko) * | 2014-04-18 | 2015-03-13 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 복수종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| KR102491209B1 (ko) | 2014-04-29 | 2023-01-26 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 복수종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| US20170170408A1 (en) | 2014-07-18 | 2017-06-15 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Organic electroluminescent device |
| KR102502306B1 (ko) | 2014-07-22 | 2023-02-23 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 소자 |
| KR102357467B1 (ko) | 2014-07-22 | 2022-02-04 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 소자 |
| TWI666803B (zh) | 2014-09-17 | 2019-07-21 | 日商日鐵化學材料股份有限公司 | 有機電場發光元件及其製造方法 |
| KR102417121B1 (ko) | 2014-10-17 | 2022-07-06 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| KR20160060569A (ko) | 2014-11-20 | 2016-05-30 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 복수종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| KR102338908B1 (ko) | 2015-03-03 | 2021-12-14 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| KR102343572B1 (ko) | 2015-03-06 | 2021-12-28 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| US20180138420A1 (en) | 2015-05-29 | 2018-05-17 | Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. | Organic electroluminescent element |
| KR101948709B1 (ko) * | 2015-09-25 | 2019-02-15 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| US11094891B2 (en) | 2016-03-16 | 2021-08-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
-
2017
- 2017-06-19 KR KR1020170077414A patent/KR20180137772A/ko not_active IP Right Cessation
-
2018
- 2018-06-15 US US16/621,834 patent/US11450813B2/en active Active
- 2018-06-15 WO PCT/KR2018/006793 patent/WO2018236092A1/ko active Application Filing
- 2018-06-15 CN CN201880038271.2A patent/CN110785863B/zh active Active
Patent Citations (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20100057593A (ko) * | 2007-07-07 | 2010-05-31 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 ｅｌ 소자 및 유기 ｅｌ 재료 함유 용액 |
| US20120223295A1 (en) * | 2011-02-07 | 2012-09-06 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Biscarbazole derivatives and organic electroluminescence |
| KR20140113672A (ko) * | 2011-12-15 | 2014-09-24 | 신닛테츠 수미킨 가가쿠 가부시키가이샤 | 유기 전계 발광 소자 |
| US20150194621A1 (en) * | 2012-05-17 | 2015-07-09 | Universal Display Corporation | Biscarbazole derivative host materials for oled emissive region |
| US20140001451A1 (en) * | 2012-05-24 | 2014-01-02 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescence device, and organic electroluminescence device using the same |
| US20150001488A1 (en) * | 2013-07-01 | 2015-01-01 | Soo-Hyun Min | Composition and organic optoelectric device and display device |
| WO2015050173A1 (ja) * | 2013-10-03 | 2015-04-09 | 出光興産株式会社 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
| EP2860783A1 (en) * | 2013-10-11 | 2015-04-15 | Cheil Industries Inc. | Organic optoelectric device and display device |
| WO2015053459A1 (ko) * | 2013-10-11 | 2015-04-16 | 제일모직 주식회사 | 유기광전자소자용 유기합화물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| US20160163995A1 (en) * | 2014-12-09 | 2016-06-09 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Organic optoelectric device and display device |
| WO2016171358A1 (ko) * | 2015-04-24 | 2016-10-27 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시장치 |
| US20170069848A1 (en) * | 2015-09-09 | 2017-03-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR20170037277A (ko) * | 2015-09-25 | 2017-04-04 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110294779A (zh) * | 2018-03-22 | 2019-10-01 | 三星显示有限公司 | 有机金属化合物、包括其的有机发光器件和电子装置 |
| CN110294779B (zh) * | 2018-03-22 | 2024-04-02 | 三星显示有限公司 | 有机金属化合物、包括其的有机发光器件和电子装置 |
| CN109942527A (zh) * | 2019-04-26 | 2019-06-28 | 新乡市润宇新材料科技有限公司 | 一种3-溴二苯并呋喃的合成方法 |
| WO2021254026A1 (zh) * | 2020-06-16 | 2021-12-23 | 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 | 四齿金属络合物及其应用 |
| CN114437081A (zh) * | 2020-11-04 | 2022-05-06 | 三星Sdi株式会社 | 用于有机光电子装置的化合物、用于有机光电子装置的组合物、有机光电子装置和显示装置 |
| CN112939985A (zh) * | 2021-01-22 | 2021-06-11 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置 |
| US11723271B2 (en) | 2021-01-22 | 2023-08-08 | Shaanxi Lighte Optoelectronics Material Co., Ltd. | Organic compound, and electronic component and electronic device therefor |
| CN112812106A (zh) * | 2021-04-19 | 2021-05-18 | 南京高光半导体材料有限公司 | 一种化合物及有机电致发光器件 |
| CN112812106B (zh) * | 2021-04-19 | 2021-07-09 | 南京高光半导体材料有限公司 | 一种化合物及有机电致发光器件 |
| CN114031645A (zh) * | 2021-11-26 | 2022-02-11 | 北京燕化集联光电技术有限公司 | 一种有机发光材料及其应用 |
Also Published As
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