KR102491209B1 - 복수종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

복수종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 Download PDF

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Abstract

본 발명은 양극, 음극, 및 상기 양극과 상기 음극 사이의 유기물층을 포함하고; 상기 유기물층은 1층 이상의 발광층을 포함하고; 상기 발광층 중 적어도 1층이 1종 이상의 도판트 화합물 및 2종 이상의 호스트 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다. 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 낮은 구동 전압, 높은 색순도, 높은 발광 효율과 장수명을 갖는다.

Description

복수종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 {Multi-Component Host Material and Organic Electroluminescent Device Comprising the Same}
본 발명은 복수종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
표시 소자 중, 전계발광 소자(electroluminescent device: EL device)는 자체 발광형 표시 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답속도가 빠르다는 장점을 가지고 있다. 1987년 이스트만 코닥(Eastman Kodak)사는 발광층 형성용 재료로서 저분자인 방향족 디아민과 알루미늄 착물을 이용하고 있는 유기 전계 발광 소자를 처음으로 개발하였다[Appl. Phys. Lett. 51, 913, 1987].
유기 전계 발광 소자에서 발광 효율을 결정하는 가장 중요한 요인은 발광 재료이다. 발광 재료로는 현재까지 형광 재료가 널리 사용되고 있으나, 전계 발광의 메커니즘상 형광 발광 재료에 비해 인광 발광 재료가 이론적으로 4배까지 발광 효율을 개선시킬 수 있다는 점에서 인광 발광 재료의 개발 연구가 널리 수행되고 있다. 현재까지 이리듐(III) 착물 계열이 인광 발광 재료로 널리 알려져 있으며, 각 RGB 별로는 비스(2-(2'-벤조티에닐)-피리디네이토-N,C-3')이리듐(아세틸아세토네이트) [(acac)Ir(btp)2], 트리스(2-페닐피리딘)이리듐 [Ir(ppy)3] 및 비스(4,6-디플루오로페닐피리디네이토-N,C2)피콜리네이토이리듐 (Firpic) 등의 재료가 알려져 있다.
종래 기술에서, 인광용 호스트 재료로는 4,4'-N,N'-디카바졸-비페닐(CBP)이 가장 널리 알려져 있었다. 최근에는, 일본의 파이오니어 등이 정공 차단층의 재료로 사용되던 바토큐프로인(Bathocuproine, BCP) 및 알루미늄(III) 비스(2-메틸-8-퀴놀리네이트)(4-페닐페놀레이트)(Balq) 등을 호스트 재료로 이용해 고성능의 유기 전계 발광 소자를 개발한 바 있다.
그러나 기존의 재료들은 발광 특성 측면에서는 유리한 면이 있으나, 다음과 같은 단점이 있다: (1) 유리 전이 온도 또는 열적 안정성이 낮아서, 진공 하에서 고온 증착 공정을 거칠 때, 물질이 변한다. (2) 유기 전계 발광 소자에서 전력효율 = [(π/전압) × 전류효율]의 관계에 있으므로 전력 효율은 전압에 반비례하는데, 인광용 호스트 재료를 사용한 유기 전계 발광 소자는 형광 재료를 사용한 유기 전계 발광 소자에 비해 전류 효율(cd/A)은 높으나, 구동 전압 역시 상당히 높기 때문에 전력 효율(lm/w) 면에서 큰 이점이 없다. (3) 또한, 유기 전계 발광 소자에 사용할 경우, 작동 수명 측면에서도 만족스럽지 못하며, 발광 효율도 여전히 개선이 요구된다. 인광 발광 재료가 갖는 이러한 문제점을 해결하기 위해, 2종 이상의 호스트 화합물을 사용하여 발광층을 형성하려는 시도가 이루어지고 있다.
국제 공개 특허공보 WO 2011/136755호 및 WO 2013/146645 호는 발광층이 인돌로카바졸계 화합물을 비롯한 2종 이상의 호스트 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 개시한다. 그러나, 상기 문헌들은 인돌로카바졸계 화합물과 카바졸계 화합물을 호스트 화합물로서 포함하는 유기 전계 발광 소자는 개시하지 못한다.
국제 공개 특허공보 WO 2011/136755 호 (2011.11.3. 공개) 국제 공개 특허공보 WO 2013/146645 호 (2013.10.3. 공개)
본 발명의 목적은, 구동 전압이 낮고 색 순도가 높으며, 전류 효율과 같은 발광 효율이 우수하고, 구동 수명이 긴 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이다.
본 발명자들은 양극, 음극, 및 상기 양극과 상기 음극 사이의 유기물층을 포함하고; 상기 유기물층은 1층 이상의 발광층을 포함하고; 상기 발광층 중 적어도 1층이 1종 이상의 도판트 화합물 및 2종 이상의 호스트 화합물을 포함하고; 상기 호스트 화합물 중 제1 호스트 화합물이 하기 화학식 1로 표시되는 화합물이고, 제2 호스트 화합물이 하기 화학식 2로 표시되는 화합물인 유기 전계 발광 소자가 상술한 목적을 달성할 수 있음을 발견하여 본 발명을 완성하였다.
[화학식 1]
Figure 112015041059313-pat00001
상기 화학식 1에서,
L1 및 L2은 각각 독립적으로 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌이고;
Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴이거나; 인접한 치환기와 연결되어 치환 또는 비치환된 (3-30원) 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소, 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고;
Ar4 및 Ar5은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된, 산소 또는 황을 포함하는 (3-30원)헤테로아릴이고;
a 및 c는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고; b는 1 내지 2의 정수이고; a 내지 c가 2 이상의 정수일 경우, 각각의 Ar1, Ar2 또는 Ar3은 동일하거나 상이할 수 있고;
[화학식 2]
Figure 112015041059313-pat00002
상기 화학식 2에서,
La는 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌이며;
Ma는 치환 또는 비치환된 질소 함유 (5-18원)헤테로아릴이고;
Xa 내지 Xh는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C6-C30)아릴아미노이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (3-30원) 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고;
상기 헤테로아릴은 B, N, O, S, P(=O), Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함한다.
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 구동 전압이 낮고, 색 순도가 높고, 전류 효율과 같은 발광 효율이 우수하며, 구동 수명이 길다.
이하에서 본 발명을 더욱 상세히 설명하나, 이는 설명을 위한 것으로 본 발명의 범위를 제한하는 방법으로 해석되어서는 안 된다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자를 구체적으로 설명하면 다음과 같다.
본원에서 "(C1-C30)알킬"은 탄소수가 1 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알킬(렌)을 의미하고, 여기에서 탄소수가 1 내지 20개인 것이 바람직하고, 1 내지 10개인 것이 더 바람직하다. 상기 알킬의 구체적인 예로서, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸 등이 있다. 본원에서 "(C2-C30)알케닐"은 탄소수가 2 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알케닐을 의미하고, 여기에서 탄소수가 2 내지 20개인 것이 바람직하고, 2 내지 10개인 것이 더 바람직하다. 상기 알케닐의 구체적인 예로서, 비닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 2-메틸부트-2-에닐 등이 있다. 본원에서 "(C2-C30)알키닐"은 탄소수가 2 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알키닐을 의미하고, 여기에서 탄소수가 2 내지 20개인 것이 바람직하고, 2 내지 10개인 것이 더 바람직하다. 상기 알키닐의 예로서, 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸펜트-2-이닐 등이 있다. 본원에서 "(C3-C30)시클로알킬"은 탄소수가 3 내지 30개인 단일환 또는 다환 탄화수소를 의미하고, 여기에서 탄소수가 3 내지 20개인 것이 바람직하고, 3 내지 7개인 것이 더 바람직하다. 상기 시클로알킬의 예로서, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 등이 있다. 본원에서 "(3-7원)헤테로시클로알킬"은 환 골격 원자수가 3 내지 7개, 바람직하게는 5 내지 7개이고, B, N, O, S, P(=O), Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자, 바람직하게는 O, S 및 N에서 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 시클로알킬을 의미하고, 예를 들어, 테트라히드로푸란, 피롤리딘, 티올란, 테트라히드로피란 등이 있다. 본원에서 "(C6-C30)아릴(렌)"은 탄소수가 6 내지 30개인 방향족 탄화수소에서 유래된 단일환 또는 융합환계 라디칼을 의미하고, 여기에서 환 골격 탄소수가 6 내지 20개인 것이 바람직하고, 6 내지 15개인 것이 더 바람직하다. 상기 아릴의 예로서, 페닐, 비페닐, 터페닐, 나프틸, 플루오레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 인데닐, 트리페닐레닐, 피레닐, 테트라세닐, 페릴레닐, 크라이세닐, 나프타세닐, 플루오란테닐, 벤조플루오레닐, 스피로비플루오레닐 등이 있다. 본원에서 "(3-30원)헤테로아릴"은 환 골격 원자수가 3 내지 30개이고, B, N, O, S, P(=O), Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 아릴기를 의미한다. 여기에서 환 골격 원자수가 5 내지 20개인 것이 바람직하고, 5 내지 18개인 것이 더 바람직하다. 헤테로원자수는 바람직하게는 1 내지 4개이다. 본원에서 헤테로아릴은 단일 환계이거나 하나 이상의 벤젠환과 축합된 융합환계일 수 있으며, 부분적으로 포화될 수도 있다. 또한, 상기 헤테로아릴은 하나 이상의 헤테로아릴 또는 아릴기가 단일 결합에 의해 헤테로아릴기와 연결된 형태도 포함한다. 상기 헤테로아릴의 예로서, 푸릴, 티오펜일, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 이소티아졸릴, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 트리아진일, 테트라진일, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 푸라잔일, 피리딜, 피라진일, 피리미딘일, 피리다진일 등의 단일 환계 헤테로아릴, 벤조푸란일, 벤조티오펜일, 이소벤조푸란일, 디벤조푸란일, 디벤조티오펜일, 나프토벤조푸란일, 나프토벤조티오펜일, 벤조이미다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조이소티아졸릴, 벤조이속사졸릴, 벤조옥사졸릴, 이소인돌릴, 인돌릴, 인다졸릴, 벤조티아디아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 신놀리닐, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 카바졸릴, 페녹사진일, 페난트리딘일, 벤조디옥솔릴 등의 융합 환계 헤테로아릴 등이 있다. 본원에서 "질소 함유 헤테로아릴"은 헤테로원자로서 하나 이상의 질소를 포함하는 헤테로아릴을 의미한다. 상기 질소함유 헤테로아릴의 예로서, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 트리아진일, 테트라진일, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 피리딜, 피라진일, 피리미딘일, 피리다진일 등의 단일 환계 헤테로아릴, 및 벤조이미다졸릴, 이소인돌릴, 인돌릴, 인다졸릴, 벤조티아디아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 신놀리닐, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 카바졸릴, 페난트리딘일 등의 융합 환계 헤테로아릴 등이 있다. 본원에서 "할로겐"은 F, Cl, Br 및 I 원자를 포함한다.
또한, 본원에 기재되어 있는 "치환 또는 비치환"이라는 기재에서 "치환"은 어떤 작용기에서 수소 원자가 다른 원자 또는 다른 작용기(즉, 치환기)로 대체되는 것을 뜻한다. 본 발명의 화학식들에서 치환 알킬, 치환 알케닐, 치환 알키닐, 치환 시클로알킬, 치환 아릴(렌), 치환 헤테로아릴, 치환 트리알킬실릴, 치환 트리아릴실릴, 치환 디알킬아릴실릴, 치환 알킬디아릴실릴, 치환 모노- 또는 디- 아릴아미노, 치환 알킬아릴아미노, 또는 치환 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리의 각 치환기는 각각 독립적으로, 중수소; 할로겐; 시아노; 카르복실; 니트로; 히드록시; (C1-C30)알킬; 할로(C1-C30)알킬; (C2-C30)알케닐; (C2-C30)알키닐; (C1-C30)알콕시; (C1-C30)알킬티오; (C3-C30)시클로알킬; (C3-C30)시클로알케닐; (3-7원)헤테로시클로알킬; (C6-C30)아릴옥시; (C6-C30)아릴티오; 트리(C6-C30)아릴실릴, (C6-C30)아릴, (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴, 또는 트리(C6-C30)아릴실릴(C6-C30)아릴로 치환되거나 비치환된 (3-30원)헤테로아릴; (C1-C30)알킬, 할로겐, (C6-C30)아릴, 또는 (3-30원)헤테로아릴로 치환되거나 비치환된 (C6-C30)아릴; 트리(C1-C30)알킬실릴; 트리(C6-C30)아릴실릴; 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴; (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴; 아미노; 모노- 또는 디-(C1-C30)알킬아미노; 모노- 또는 디-(C6-C30)아릴아미노; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노; (C1-C30)알킬카보닐; (C1-C30)알콕시카보닐; (C6-C30)아릴카보닐; 디(C6-C30)아릴보로닐; 디(C1-C30)알킬보로닐; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴보로닐; (C6-C30)아르(C1-C30)알킬; 및 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 것이고; 바람직하게는 (C1-C20)알킬; (C5-C20)시클로알킬; (C6-C30)아릴; (5-30원)헤테로아릴; 트리(C6-C30)아릴실릴, (C6-C30)아릴, (C1-C20)알킬(C6-C30)아릴, 또는 트리(C6-C30)아릴실릴(C6-C30)아릴로 치환된 (5-30원)헤테로아릴; (C1-C20)알킬, 할로겐, (C6-C30)아릴, 또는 (5-30원)헤테로아릴로 치환된 (C6-C30)아릴; 트리(C6-C30)아릴실릴; 디(C1-C10)알킬(C6-C30)아릴실릴; (C1-C10)알킬디(C6-C30)아릴실릴; 모노- 또는 디-(C6-C30)아릴아미노; (C1-C10)알킬(C6-C30)아릴아미노; (C6-C30)아르(C1-C10)알킬; 및 (C1-C10)알킬(C6-C30)아릴로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 것일 수 있다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 구체적으로 하기 화학식 3으로 표시되는 것일 수 있다.
[화학식 3]
Figure 112015041059313-pat00003
상기 화학식 3에서, L1, L2, Ar1 내지 Ar5 , 및 a 내지 c 은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
상기 화학식 1 또는 3에서, 바람직하게는, 상기 L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C12)아릴렌일 수 있다. 구체적으로, 상기 L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일 결합이거나, 또는 하기 화학식 4-1 내지 4-10 중 하나를 나타낼 수 있다.
[화학식 4-1] [화학식 4-2] [화학식 4-3] [화학식 4-4]
Figure 112015041059313-pat00004
[화학식 4-5] [화학식 4-6] [화학식 4-7]
Figure 112015041059313-pat00005
[화학식 4-8] [화학식 4-9] [화학식 4-10]
Figure 112015041059313-pat00006
상기 화학식 4-1 내지 4-10에서,
X23 내지 X84는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C6-C30)아릴아미노이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (3-30원) 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소, 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고;
Figure 112015041059313-pat00007
은 모핵의 N, 및 Ar4 또는 Ar5에 대한 연결 위치를 나타낸다. 바람직하게는, 상기 X23 내지 X84는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C10)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-18원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C18)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C10)알킬(C6-C18)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C10)알킬디(C6-C18)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C10)알킬(C6-C18)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C6-C18)아릴아미노일 수 있다.
상기 화학식 1 또는 3에서, 바람직하게는, 상기 Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로, 수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C10)알킬(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C10)알킬(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C10)알킬디(C6-C30)아릴실릴이거나, 인접한 치환기와 연결되어 치환 또는 비치환된 (3-30원) 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있다. 구체적으로, 상기 Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로, 수소; 할로겐; 시아노; 비치환된 (C1-C10)알킬; (C1-C10)알킬, 할로겐, 시아노, 디(C6-C18)아릴아미노(예를 들어, 상기 아릴이 페닐, 비페닐, 나프틸, 디메틸플루오레닐, 또는 디페닐플루오레닐인 것) 또는 (5-18원)헤테로아릴 (예를 들어, 카바졸릴, 벤조카바졸릴, 디벤조푸란일, 나프토벤조푸란일, 디벤조티오펜일, 나프토벤조티오펜일)로 치환 또는 비치환된, 페닐, 비페닐, 나프틸, 터페닐, 또는 플루오레닐; (C1-C10)알킬, 할로겐, 시아노, 또는 (C6-C18)아릴 (예를 들어, 페닐, 비페닐, 나프틸)로 치환 또는 비치환된 카바졸릴, 벤조카바졸릴, 디벤조푸란일, 나프토벤조푸란일, 디벤조티오펜일, 나프토벤조티오펜일, 피리미딘일, 또는 트리아진일; (C1-C10)알킬로 치환 또는 비치환된 디(C6-C18)아릴아미노 (예를 들어, 상기 아릴이 페닐, 비페닐, 나프틸, 디메틸플루오레닐, 또는 디페닐플루오레닐인 것); 또는 (C1-C10)알킬로 치환 또는 비치환된 트리(C6-C18)아릴실릴 (예를 들어, 상기 아릴이 페닐, 비페닐, 나프틸, 디메틸플루오레닐, 또는 디페닐플루오레닐인 것)이거나; 인접한 치환기와 연결되어, (C1-C10)알킬, 할로겐, 시아노, 디(C6-C18)아릴아미노, (5-18원)헤테로아릴, 또는 (C6-C18)아릴로 치환 또는 비치환된, 벤젠 고리를 형성할 수 있다.
상기 화학식 1 또는 3에서, 바람직하게는, 상기 Ar4 및 Ar5은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C1-C10)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 산소 또는 황 함유 (5-18원)헤테로아릴이다. 더 바람직하게는, 상기 Ar4 및 Ar5 중 하나는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이고, 나머지 하나는 치환 또는 비치환된 (C1-C10)알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이거나; 상기 Ar4 및 Ar5 중 하나는 치환 또는 비치환된 산소 또는 황 함유 (5-18원)헤테로아릴이고, 나머지 하나는 치환 또는 비치환된 (C1-C10)알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴일 수 있다. 구체적으로, 상기 Ar4 및 Ar5은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C10)알킬, 치환 또는 비치환 페닐, 치환 또는 비치환 비페닐, 치환 또는 비치환 터페닐, 치환 또는 비치환 나프틸, 치환 또는 비치환된 나프틸페닐, 치환 또는 비치환된 페닐나프틸, 치환 또는 비치환 플루오레닐, 치환 또는 비치환된 벤조플루오레닐, 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐, 치환 또는 비치환 페난트레닐, 치환 또는 비치환 안트라세닐, 치환 또는 비치환 인데닐, 치환 또는 비치환 트리페닐레닐, 치환 또는 비치환 피레닐, 치환 또는 비치환 테트라세닐, 치환 또는 비치환 페릴레닐, 치환 또는 비치환 크라이세닐, 치환 또는 비치환 나프타세닐, 치환 또는 비치환 플루오란테닐일, 치환 또는 비치환된 디벤조푸란일, 치환 또는 비치환된 나프토벤조푸란일, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일, 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜일을 나타낼 수 있다. 구체적으로, 상기 Ar4 및 Ar5의 상기 알킬, 아릴 또는 헤테로아릴이 치환될 경우, 그 치환기는 시아노, 할로겐, (C1-C10)알킬, (C6-C30)아릴, 트리(C6-C30)아릴실릴, (C1-C10)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 모노- 또는 디-(C6-C30)아릴아미노, (C1-C10)알킬(C6-C30)아릴아미노, (C1-C10)알킬(C6-C30)아릴, 및 (C6-C18)아릴로 치환 또는 비치환된 (6-18원)헤테로아릴로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 것일 수 있다.
상기 화학식 2에서, 바람직하게는, 상기 La는 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C12)아릴렌일 수 있고; 더 바람직하게는, 단일 결합 또는 트리(C6-C10)아릴실릴로 치환 또는 비치환된 (C6-C12)아릴렌일 수 있다. 구체적으로, La는 단일 결합이거나, 또는 하기 화학식 5-1 내지 5-10 중 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 5-1] [화학식 5-2] [화학식 5-3] [화학식 5-4] [화학식 5-5]
Figure 112015041059313-pat00008
[화학식 5-6] [화학식 5-7] [화학식 5-8]
Figure 112015041059313-pat00009
[화학식 5-9] [화학식 5-10]
Figure 112015041059313-pat00010
상기 화학식 5-1 내지 5-10에서,
Xi 내지 Xp는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C6-C30)아릴아미노이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (3-30원) 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소, 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고;
Figure 112015041059313-pat00011
은 모핵의 N, 및 Ma에 대한 연결 위치를 나타낸다. 바람직하게는, 상기 Xi 내지 Xp는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C10)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-18원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C18)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C10)알킬(C6-C18)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C10)알킬디(C6-C18)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C10)알킬(C6-C18)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C6-C18)아릴아미노일 수 있다.
상기 화학식 2에서, 바람직하게는, 상기 Ma는 치환 또는 비치환된 질소 함유 (5-15원)헤테로아릴일 수 있다. 더 바람직하게는, 상기 Ma는 하기의 치환기로 치환 또는 비치환된 질소 함유 (6-15원)헤테로아릴일 수 있다: 시아노; 할로겐; (C1-C10)알킬; 시아노, 할로겐, 또는 (C1-C10)알킬로 치환 또는 비치환된 트리(C6-C18)아릴실릴; 시아노, 할로겐, (C1-C10)알킬, 또는 트리(C6-C12)아릴실릴로 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴; 또는 시아노, 할로겐, (C1-C10)알킬, 또는 트리(C6-C12)아릴실릴로 치환 또는 비치환된 (5-15원)헤테로아릴.
구체적으로는, 상기 Ma는 치환 또는 비치환된 피롤릴, 치환 또는 비치환된 이미다졸릴, 치환 또는 비치환된 피라졸릴, 치환 또는 비치환된 트리아진일, 치환 또는 비치환된 테트라진일, 치환 또는 비치환된 트리아졸릴, 치환 또는 비치환된 테트라졸릴, 치환 또는 비치환된 피리딜, 치환 또는 비치환된 피라진일, 치환 또는 비치환된 피리미딘일, 치환 또는 비치환된 피리다진일, 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸릴, 치환 또는 비치환된 이소인돌릴, 치환 또는 비치환된 인돌릴, 치환 또는 비치환된 인다졸릴, 치환 또는 비치환된 벤조티아디아졸릴, 치환 또는 비치환된 퀴놀릴, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀릴, 치환 또는 비치환된 신놀리닐, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐, 치환 또는 비치환된 카바졸릴, 또는 치환 또는 비치환된 페난트리딘일일 수 있고; 더더욱 구체적으로는 치환 또는 비치환된 트리아진일, 치환 또는 비치환된 피리미딘일, 치환 또는 비치환된 피리딜, 치환 또는 비치환된 퀴놀릴, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀릴, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐, 또는 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐일 수 있다.
상기 화학식 2에서, 바람직하게는, 상기 Xa 내지 Xh는 각각 독립적으로 수소, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C6-C15)아릴, 치환 또는 비치환된 (6-20원)헤테로아릴, 또는 치환 또는 비치환된 트리(C6-C15)아릴실릴이거나; 인접한 치환기와 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (6-20원) 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있고, 상기 형성된 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소, 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고; 더 바람직하게는, 각각 독립적으로, 수소, 시아노, 시아노 또는 트리(C6-C12)아릴실릴로 치환 또는 비치환된 (C6-C15)아릴, 또는 (C6-C12)아릴로 치환 또는 비치환된 (10-20원) 헤테로아릴이거나, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 벤젠, 치환 또는 비치환된 인돌, 치환 또는 비치환된 벤조인돌, 치환 또는 비치환된 인덴, 치환 또는 비치환된 벤조푸란, 또는 치환 또는 비치환된 벤조티오펜을 형성할 수 있다. 구체적으로는, 상기 Xa 내지 Xh 중의 적어도 하나, 예를 들어, Xb, Xc, Xf 또는 Xg는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜; 치환 또는 비치환된 디벤조푸란; 치환 또는 비치환된 카바졸; 치환 또는 비치환된 벤조카바졸이거나 인접한 치환기와 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 벤젠, 치환 또는 비치환된 인돌, 치환 또는 비치환된 벤즈인돌, 치환 또는 비치환된 인덴, 치환 또는 비치환된 벤조푸란, 또는 치환 또는 비치환된 벤조티오펜을 형성할 수 있다
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 보다 구체적으로 하기의 화합물로서 예시될수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112015041059313-pat00012
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상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 보다 구체적으로 하기의 화합물로서 예시될 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
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본 발명의 상기 화학식 1의 화합물 및 상기 화학식 2의 화합물은 당업자에게 공지된 합성 방법, 예를 들어 Bromination, Suzuki 반응, Buchwald-Hartwig 반응, Ullmann 반응 등을 이용함으로써 제조할 수 있다.
상기 발광층의 의미는 발광이 이루어지는 층이다. 상기 발광층의 호스트 화합물과 도펀트 화합물의 합계량에 대해 도판트 화합물의 도핑 농도가 20 중량% 미만인 것이 바람직하다. 본 발명의 유기 전계 발광 소자에서, 상기 발광층 중에서 상기 제1 호스트 화합물과 상기 제 2호스트 화합물의 중량비는 1:99 내지 99:1의 범위, 구체적으로는 30:70 내지 70:30의 범위인 것이 구동 전압, 발광 효율 및 수명의 측면에서 바람직하다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자에서, 상기 발광층은 상기 제1 호스트 화합물 및 상기 제2 호스트 화합물에 추가하여, 아릴아민계 화합물 또는 스티릴아릴아민계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 더 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자에서, 상기 유기물층은, 상기 발광층에 추가하여, 정공주입층, 정공전달층, 전자전달층, 전자주입층, 전자버퍼층, 계면층(interlayer), 정공차단층 및 전자차단층에서 선택되는 1층 이상을 더 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자에서, 상기 도판트 화합물은 바람직하게는 인광 도판트 화합물일 수 있다. 본 발명의 유기 전계 발광 소자에 적용되는 인광 도판트 화합물은 특별히 제한되지는 않으나, 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 구리(Cu) 및 백금(Pt)으로부터 선택되는 금속 원자의 착체 화합물이 바람직하고, 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 구리(Cu) 및 백금(Pt)으로부터 선택되는 금속 원자의 오르토 메탈화 착체 화합물이 더욱 바람직하며, 오르토 메탈화 이리듐 착체 화합물이 더더욱 바람직하다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자에 포함되는 도판트로 하기 화학식 6 내지 8로 표시되는 화합물을 사용할 수 있다.
[화학식 6] [화학식 7] [화학식 8]
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상기 화학식 6 내지 8에서,
L은 하기 구조에서 선택되고;
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R100은 수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬이며;
R101 내지 R109 및 R111 내지 R123은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 시아노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시이고; R120 내지 R123는 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (5-30원) 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소, 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고, 예를 들어 치환 또는 비치환된 벤젠 고리를 형성할 수 있고;
R124 내지 R127은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이거나, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (3-30원) 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소, 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고, 예를 들어 치환 또는 비치환된 인덴, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜, 또는 치환 또는 비치환된 벤조푸란을 형성할 수 있고;
R201 내지 R211은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-30)아릴이고; R208 내지 R211은 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (3-30원) 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소, 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고, 예를 들어 치환 또는 비치환된 벤조티오펜, 또는 치환 또는 비치환된 벤조푸란을 형성할 수 있고;
f 및 g는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이며; f 또는 g가 각각 2 이상의 정수인 경우 각각의 R100은 서로 동일하거나 상이할 수 있고;
n은 1 내지 3의 정수이다.
상기 도판트 화합물의 구체적인 예는 다음과 같다.
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본 발명의 유기 전계 발광 소자에서, 상기 유기물층은 상기 화학식 1의 화합물 및 상기 화학식 2의 화합물 이외에 1족, 2족, 4주기, 5주기 전이금속, 란탄 계열 금속 및 d-전이 원소의 유기 금속으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 금속 또는 착체 화합물을 더 포함할 수도 있다.
또한, 본 발명의 상기 유기 전계 발광 소자는 본 발명의 2종 이상의 호스트 화합물을 포함하는 상기 발광층에 추가하여, 당업계에 알려진 청색, 적색 또는 녹색 발광 화합물을 포함하는 발광층 하나 이상을 더 포함함으로써 백색 발광을 할 수 있다. 또한, 필요에 따라, 황색 또는 오렌지색 발광층을 더 포함할 수도 있다.
또한, 본 발명의 유기 전계 발광 소자에서, 한 쌍의 전극의 적어도 한쪽의 내측 표면에, 칼코제나이드(chalcogenide)층, 할로겐화 금속층 및 금속 산화물층으로부터 선택되는 1층(이하, 이들을 "표면층"이라고 지칭함) 이상을 배치하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 발광매체층 측의 양극 표면에 규소 및 알루미늄의 금속의 칼코제나이드(산화물을 포함한다)층을, 또한 발광매체층 측의 음극 표면에 할로겐화 금속층 또는 금속 산화물층을 배치하는 것이 바람직하다. 이것에 의해 구동의 안정화를 얻을 수 있다. 상기 칼코제나이드의 바람직한 예로는 SiOX (1≤X≤2), AlOX (1≤X≤1.5), SiON 또는 SiAlON 등이 있고, 할로겐화 금속의 바람직한 예로는 LiF, MgF2, CaF2, 불화 희토류 금속 등이 있으며, 금속 산화물의 바람직한 예로는 Cs2O, Li2O, MgO, SrO, BaO, CaO 등이 있다.
또한, 본 발명의 유기 전계 발광 소자에서, 한 쌍의 전극의 적어도 한쪽의 표면에 전자 전달 화합물과 환원성 도판트의 혼합 영역 또는 정공 전달 화합물과 산화성 도판트의 혼합 영역을 배치하는 것도 바람직하다. 이러한 방식에 의해 전자 전달 화합물이 음이온으로 환원되므로 혼합 영역으로부터 발광 매체에 전자를 주입 및 전달하기 용이해진다. 또한, 정공 전달 화합물은 산화되어 양이온으로 되므로 혼합 영역으로부터 발광 매체에 정공을 주입 및 전달하기 용이해진다. 바람직한 산화성 도판트로서는 각종 루이스산 및 억셉터(acceptor) 화합물을 들 수 있고, 바람직한 환원성 도판트로는 알칼리 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토류 금속, 희토류 금속 및 이들의 혼합물을 들 수 있다. 또한 환원성 도판트층을 전하생성층으로 사용하여 두 개 이상의 발광층을 가진 백색 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있다.
본 발명은 추가의 양태로 유기 전계 발광 소자 제조용 재료를 제공한다. 상기 재료는 2종 이상의 호스트 화합물을 포함하고; 상기 호스트 화합물 중 제1 호스트 화합물이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이고, 제2 호스트 화합물이 상기 화학식 2로 표시되는 화합물이다. 상기 재료는 유기 전계 발광 소자의 발광층 제조용 재료일 수 있다. 상기 재료는 조성물 또는 혼합물의 형태일 수 있다. 상기 재료는 상기 제1 호스트 재료와 상기 제2 호스트 재료를 1:99 내지 99:1의 중량비 범위, 구체적으로는 30:70 내지 70:30의 중량비 범위로 포함하는 것이 구동 전압, 발광 효율 및 수명의 측면에서 바람직하다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자의 각 층의 형성은 진공증착, 스퍼터링, 플라즈마, 이온플레이팅 등의 건식 성막법이나 잉크 젯 프린팅(ink jet printing), 노즐 프린팅(nozzle printing), 슬롯 코팅(slot coating), 스핀 코팅, 침지 코팅(dip coating), 플로우 코팅 등의 습식 성막법 중의 어느 하나의 방법을 적용할 수 있다.
습식 성막법의 경우, 각 층을 형성하는 재료를 에탄올, 클로로포름, 테트라하이드로푸란, 디옥산 등의 적절한 용매에 용해 또는 분산시켜 박막을 형성하는데, 그 용매는 각 층을 형성하는 재료가 용해 또는 분산될 수 있고, 성막성에 문제가 없는 것이라면 어느 것이어도 된다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자에서, 상기 발광층의 2종 이상의 호스트 화합물은 공증착 또는 혼합증착된 것일 수 있다. 상기 공증착 방법이란, 두가지 이상의 재료를 각각의 개별 도가니 소스에 넣고, 각각의 셀을 동시에 전류를 인가하여 재료를 증발시켜 혼합 증착하는 방법이고, 혼합증착 방법은 증착 전 두가지 이상의 재료를 하나의 도가니 소스에 혼합한 후, 하나의 셀에 전류를 인가하여 재료를 증발시켜 혼합 증착하는 방법이다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자는, 표시 장치 또는 조명 장치를 제조하는데 사용될 수 있다.
이하에서, 본 발명의 상세한 이해를 위하여 본 발명의 호스트 화합물의 제조방법 및 이를 포함하는 소자의 발광특성을 설명한다.
[소자 제조예 1-1 내지 1-4] 본 발명에 따른 호스트로서 제1 호스트 화합물 및 제2 호스트 화합물을 공증착한 OLED 소자 제조
본 발명의 발광 재료를 이용한 구조의 OLED 소자를 제작하였다. 우선, OLED용 글래스로(GEOMATEC사 제조)부터 얻어진 투명전극 ITO 박막(10Ω/□)을, 트리클로로에틸렌, 아세톤, 에탄올 및 증류수를 순차적으로 사용하여 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로판올에 넣어 보관한 후 사용하였다. 다음으로 진공 증착 장비의 기판 홀더에 ITO기판을 장착한 후, 진공 증착장비 내의 셀에 N4,N4'-디페닐-N4,N4'-비스(9-페닐-9H-카바졸-3-일)-[1,1'-비페닐]-4,4'-디아민 (HI-1)을 넣고 챔버 내의 진공도가 10-6 torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 ITO 기판 위에 80nm 두께의 정공 주입층 1을 증착하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 1,4,5,8,9,12-헥사아자트리페닐렌-헥사카보니트릴 (HI-2)을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 정공 주입층 1위에 3nm 두께의 정공 주입층 2를 증착하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 N-([1,1'-비페닐]-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민 (HT-1)을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 정공 주입층 2위에 40nm 두께의 정공 전달층을 증착하였다. 정공 주입층, 정공 전달층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층을 다음과 같이 증착시켰다. 진공 증착 장비 내의 셀 두 군데에 호스트로서 각각 제1호스트 화합물 (C-1) 및 제2호스트 화합물 (H2 -25, H2 -31, 또는 H2 -48)를 하기 [표 1]에 기재된 바와 같이 넣고, 또 다른 셀에는 도펀트 화합물 (D-25 또는 D-1)을 하기 [표 1]에 기재된 바와 같이 넣은 후, 두 호스트 물질을 1:1의 같은 속도로 증발시키고 동시에 도펀트 물질을 다른 속도로 증발시켜 호스트와 도펀트의 합계량에 대해 도펀트를 15%중량의 양으로 도핑함으로써 상기 정공 전달층위에 40nm 두께의 발광층을 증착하였다. 이어서, 또다른 셀 두 군데에 2,4-비스(9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)-6-(나프탈렌-2-일)-1,3,5-트리아진 (ET -1)과 리튬 퀴놀레이트 (EI -1)를 4:6의 속도로 증발시켜 발광층 위에 35nm 두께의 전자전달층을 증착하였다. 이어서, 전자주입층으로 리튬 퀴놀레이트 (EI -1)를 2nm 두께로 증착한 후, 다른 진공 증착장비를 이용하여 Al 음극을 80nm의 두께로 증착하여 OLED 소자를 제작하였다.
[소자 제조예 2-1 내지 2-5] 본 발명에 따른 호스트로서 제1 호스트 화합물 및 제2 호스트 화합물을 공증착한 OLED 소자 제조
발광층의 호스트로서 각각 제1호스트 화합물 (C-30, C-109, 또는 C-76) 및 제2호스트 화합물 (H2 -31 또는 H2 -32)을 하기 [표 1]에 기재된 바와 같이 사용한 것 외에는 소자 제조예 1-1 내지 1-4와 동일한 방법으로 OLED 소자를 제조하였다.
[ 비교예 1-1 내지 1-4] 호스트로서 제1 호스트 화합물만 포함하는 OLED 소자 제조
발광층의 호스트로서 하기 [표 1]에 기재된 비교예 1-1 내지 1-4의 제1호스트를 사용한 것 외에는 소자 제조예 1-1 내지 1-4와 동일한 방법으로 OLED 소자를 제조하였다.
[ 비교예 2-1 내지 2-5] 호스트로서 제2 호스트 화합물만 포함하는 OLED 소자 제조
발광층의 호스트로서 하기 [표 1]에 기재된 비교예 2-1 내지 2-5의 제2호스트를 사용한 것 외에는 소자 제조예 1-1 내지 1-4와 동일한 방법으로 OLED 소자를 제조하였다.
상기 소자 제조예 1-1 내지 1-4, 소자 제조예 2-1 내지 2-5, 비교예 1-1 내지 1-4, 비교예 2-1 내지 2-5 에서 제조한 유기 전계 발광 소자의 1,000nit 휘도 기준의 구동전압, 발광효율, CIE 색좌표와 15,000nits 휘도 기준 정전류에서 100%부터 80%까지 떨어지는 수명 시간의 결과를 하기 [표 1]에 나타내었다.
[표 1]
Figure 112015041059313-pat00164
본 발명의 유기 전계 발광 소자는 호스트와 도펀트를 포함하는 발광층을 포함하고, 상기 호스트는 2종 이상의 호스트 화합물로 구성되며, 상기 호스트 화합물 중 적어도 제1 호스트 화합물은 아릴, 또는 산소 또는 황 함유 헤테로아릴을 포함하는 특정 인돌로카바졸 유도체를 가지고, 제2 호스트 화합물은 질소 함유 헤테로아릴을 포함하는 특정 카바졸 유도체를 가짐으로써, 종래의 소자보다 낮은 구동 전압, 높은 전류 효율, 높은 색순도, 및 장수명을 갖는 효과가 있다.
[소자 제조예 3-1 내지 3-4] 본 발명에 따른 호스트로서 제1 호스트 화합물 및 제2 호스트 화합물을 공증착한 OLED 소자 제조
정공 주입층 2 (H1-2)의 두께를 5nm로 하고, 정공 전달층(HT-1)은 10nm의 두께로 증착하고, 그 위에 하기 [표 2]에 기재된 바와 같이 HT-2 또는 HT-3을 정공 전달층 2로서 60nm의 두께로 증착하였다. 발광층의 화합물로 [표 2]에 기재된 물질을 사용하여 40 nm 두께의 발광층을 증착하고, 이때, 도판트는 3 %중량의 양으로 도핑하였다. 이어서, 또다른 셀 두 군데에 2,4-비스(9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)-6-(나프탈렌-2-일)-1,3,5-트리아진 (ET-1)과 리튬 퀴놀레이트 (EI-1)를 5:5의 속도로 증발시켜 발광층 위에 30nm 두께의 전자전달층을 증착한 것 외에는 소자 제조예 1-1 내지 1-4와 동일한 방법으로 OLED 소자를 제조하였다.
[ 비교예 3-1 내지 3-2] 호스트로서 제1 호스트 화합물만 포함하는 OLED 소자 제조
발광층의 호스트로서 하기 [표 2]에 기재된 비교예 3-1 내지 3-2의 제1호스트를 사용한 것 외에는 소자 제조예 3-1 내지 3-4와 동일한 방법으로 OLED 소자를 제조하였다.
제조예 3-1 내지 3-4 및 비교예 3-1 내지 3-2에서 제조된 유기 전계 발광 소자의 1,000nit 휘도 기준의 구동전압, 발광효율, CIE 색좌표와 5,000nits 휘도 기준 정전류에서 100%부터 90%까지 떨어지는 수명 시간의 결과를 하기 [표 2]에 나타내었다.
[표 2]
Figure 112015041059313-pat00165
[표 3]
Figure 112015041059313-pat00166

Claims (11)

  1. 양극, 음극, 및 상기 양극과 상기 음극 사이의 유기물층을 포함하고; 상기 유기물층은 1층 이상의 발광층을 포함하고; 상기 발광층 중 적어도 1층이 1종 이상의 도판트 화합물 및 2종 이상의 호스트 화합물을 포함하고; 상기 호스트 화합물 중 제1 호스트 화합물이 하기 화학식 1로 표시되는 화합물이고, 제2 호스트 화합물이 하기 화학식 2로 표시되는 화합물인, 유기 전계 발광 소자.
    [화학식 1]
    Figure 112021141051076-pat00167

    상기 화학식 1에서,
    L1 및 L2은 각각 독립적으로 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌이고;
    Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴이거나; 인접한 치환기와 연결되어 치환 또는 비치환된 (3-30원) 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소, 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고;
    Ar4 및 Ar5은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된, 산소 또는 황을 포함하는 (3-30원)헤테로아릴이고;
    a 및 c는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고; b는 1 내지 2의 정수이고; a 내지 c가 2 이상의 정수일 경우, 각각의 Ar1, Ar2 또는 Ar3은 동일하거나 상이할 수 있고;
    [화학식 2]
    Figure 112021141051076-pat00168

    상기 화학식 2에서,
    La는 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌이며;
    Ma는 치환 또는 비치환된 피리딜, 치환 또는 비치환된 피리미딘일, 치환 또는 비치환된 트리아진일, 치환 또는 비치환된 퀴놀릴, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐, 및 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐로 이루어진 군에서 선택되고;
    Xa 내지 Xh는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 또는 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)알릴실릴이며, 단, Xa 내지 Xh 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고, 여기서, 헤테로아릴은 질소, 산소 및 황 중 적어도 하나를 반드시 포함하고;
    상기 헤테로아릴은 B, N, O, S, P(=O), Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함한다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 3으로 표시되는, 유기 전계 발광 소자.
    [화학식 3]
    Figure 112015041059313-pat00169

    상기 화학식 3에서,
    L1, L2, Ar1 내지 Ar5 , 및 a 내지 c는 제1항에서 정의한 바와 같다.
  3. 제1항에 있어서, 상기 L1 및 L2은 각각 독립적으로, 단일 결합이거나, 또는 하기 화학식 4-1 내지 4-10 중 하나로 표시되는, 유기 전계 발광 소자.
    [화학식 4-1] [화학식 4-2] [화학식 4-3] [화학식 4-4]
    Figure 112015041059313-pat00170

    [화학식 4-5] [화학식 4-6] [화학식 4-7]
    Figure 112015041059313-pat00171

    [화학식 4-8] [화학식 4-9] [화학식 4-10]
    Figure 112015041059313-pat00172

    상기 화학식 4-1 내지 4-10에서,
    X23 내지 X84는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C6-C30)아릴아미노이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (3-30원)단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소, 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고;
    Figure 112015041059313-pat00173
    은 모핵의 N, 및 Ar4 또는 Ar5에 대한 연결 위치를 나타낸다.
  4. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1에서 상기 Ar4 및 Ar5은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C10)알킬, 치환 또는 비치환 페닐, 치환 또는 비치환 비페닐, 치환 또는 비치환 터페닐, 치환 또는 비치환 나프틸, 치환 또는 비치환된 나프틸페닐, 치환 또는 비치환된 페닐나프틸, 치환 또는 비치환 플루오레닐, 치환 또는 비치환된 벤조플루오레닐, 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐, 치환 또는 비치환 페난트레닐, 치환 또는 비치환 안트라세닐, 치환 또는 비치환 인데닐, 치환 또는 비치환 트리페닐레닐, 치환 또는 비치환 피레닐, 치환 또는 비치환 테트라세닐, 치환 또는 비치환 페릴레닐, 치환 또는 비치환 크라이세닐, 치환 또는 비치환 나프타세닐, 치환 또는 비치환 플루오란테닐일, 치환 또는 비치환된 디벤조푸란일, 치환 또는 비치환된 나프토벤조푸란일, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일, 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜일을 나타내는, 유기 전계 발광 소자.
  5. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1에서 상기 Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로, 수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C10)알킬(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C10)알킬(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C10)알킬디(C6-C30)아릴실릴이거나, 인접한 치환기와 연결되어 치환 또는 비치환된 (3-30원) 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성하는, 유기 전계 발광 소자.
  6. 제1항에 있어서, 상기 화학식 2에서 상기 La는 단일 결합이거나, 또는 하기 화학식 5-1 내지 5-10 중 하나로 표시되는 것인, 유기 전계 발광 소자.
    [화학식 5-1] [화학식 5-2] [화학식 5-3] [화학식 5-4] [화학식 5-5]
    Figure 112015041059313-pat00174

    [화학식 5-6] [화학식 5-7] [화학식 5-8]
    Figure 112015041059313-pat00175

    [화학식 5-9] [화학식 5-10]
    Figure 112015041059313-pat00176

    상기 화학식 5-1 내지 5-10에서,
    Xi 내지 Xp는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C6-C30)아릴아미노이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (3-30원) 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소, 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고;
    Figure 112015041059313-pat00177
    은 모핵의 N, 및 Ma에 대한 연결 위치를 나타낸다.
  7. 삭제
  8. 삭제
  9. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 하기에서 선택되는, 유기 전계 발광 소자.
    Figure 112015041059313-pat00178

    Figure 112015041059313-pat00179

    Figure 112015041059313-pat00180

    Figure 112015041059313-pat00181

    Figure 112015041059313-pat00182

    Figure 112015041059313-pat00183

    Figure 112015041059313-pat00184

    Figure 112015041059313-pat00185

    Figure 112015041059313-pat00186

    Figure 112015041059313-pat00187

    Figure 112015041059313-pat00188

    Figure 112015041059313-pat00189

    Figure 112015041059313-pat00190

    Figure 112015041059313-pat00191

    Figure 112015041059313-pat00192

    Figure 112015041059313-pat00193

    Figure 112015041059313-pat00194

    Figure 112015041059313-pat00195

    Figure 112015041059313-pat00196

    Figure 112015041059313-pat00197

    Figure 112015041059313-pat00198

    Figure 112015041059313-pat00199

    Figure 112015041059313-pat00200

    Figure 112015041059313-pat00201

    Figure 112015041059313-pat00202

    Figure 112015041059313-pat00203

    Figure 112015041059313-pat00204

    Figure 112015041059313-pat00205

    Figure 112015041059313-pat00206

    Figure 112015041059313-pat00207

    Figure 112015041059313-pat00208

    Figure 112015041059313-pat00209

    Figure 112015041059313-pat00210

    Figure 112015041059313-pat00211

    Figure 112015041059313-pat00212

    Figure 112015041059313-pat00213

    Figure 112015041059313-pat00214

    Figure 112015041059313-pat00215

    Figure 112015041059313-pat00216

    Figure 112015041059313-pat00217

    Figure 112015041059313-pat00218

    Figure 112015041059313-pat00219

    Figure 112015041059313-pat00220

    Figure 112015041059313-pat00221

    Figure 112015041059313-pat00222

    Figure 112015041059313-pat00223

    Figure 112015041059313-pat00224

    Figure 112015041059313-pat00225

    Figure 112015041059313-pat00226

    Figure 112015041059313-pat00227

    Figure 112015041059313-pat00228

    Figure 112015041059313-pat00229

    Figure 112015041059313-pat00230

    Figure 112015041059313-pat00231

    Figure 112015041059313-pat00232

    Figure 112015041059313-pat00233

    Figure 112015041059313-pat00234

    Figure 112015041059313-pat00235

    Figure 112015041059313-pat00236

    Figure 112015041059313-pat00237

    Figure 112015041059313-pat00238
  10. 제1항에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물이 하기에서 선택되는, 유기 전계 발광 소자.
    Figure 112021141051076-pat00269

    Figure 112021141051076-pat00241

    Figure 112021141051076-pat00242

    Figure 112021141051076-pat00270

    Figure 112021141051076-pat00271

    Figure 112021141051076-pat00272

    Figure 112021141051076-pat00273

    Figure 112021141051076-pat00265

    Figure 112021141051076-pat00266

    Figure 112021141051076-pat00267

    Figure 112021141051076-pat00268

    Figure 112021141051076-pat00274

    Figure 112021141051076-pat00275

    Figure 112021141051076-pat00276

    Figure 112021141051076-pat00277
  11. 제1항에 있어서, 상기 도판트 화합물이 인광 도판트 화합물인, 유기 전계 발광 소자.
KR1020150059202A 2014-04-29 2015-04-27 복수종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 KR102491209B1 (ko)

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