CN111004241A - 一类有机化合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明属于有机光电材料技术领域，尤其涉及一类有机化合物及其应用。本发明的化合物具有稠合咔唑衍生片段，由于稠合咔唑片段对于空穴的传输效果非常好，进一步连接芳胺片段可提升空穴的注入效果，提升空穴的迁移率，当化合物中存在喹啉类的吸电子取代基时，两者搭配可以实现电荷在分子内的高效传输，有利于降低材料的电压，提高发光效率。另外，本发明采用的稠合环共轭的环状结构，电荷的传输能力更强，因而表现出更好的光电性能；其使得分子间的堆积更加的容易，从而热力学稳定，具有很好的材料稳定性，能够实现高寿命的发光；将其用作发光层主体材料，从而实现很高的发光效率。且本发明化合物的制备工艺简单易行，原料易得，适合于量产放大。
Description
技术领域
本发明属于有机光电材料技术领域，尤其涉及一类有机化合物及其应用。
背景技术
有机电致发光显示器(以下简称OLED)具有自主发光、低电压直流驱动、全固化、视角宽、重量轻、组成和工艺简单等一系列的优点，与液晶显示器相比，有机电致发光显示器不需要背光源，其视角大，功率低，其响应速度可达液晶显示器的1000倍，其制造成本却低于同等分辨率的液晶显示器，因此，有机电致发光器件具有广阔的应用前景。
随着OLED技术在照明和显示两大领域的不断推进，人们对于影响OLED器件性能的高效有机材料的研究更加关注，一个效率好寿命长的有机电致发光器件通常是器件结构与各种有机材料的优化搭配的结果。在最常见的OLED器件结构里，通常包括以下种类的有机材料：空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料，以及各色的发光材料(染料或者掺杂客体材料)和相应的主体材料等。目前应用的磷光主体材料往往都是具有单一载流子传输能力，诸如空穴类传输主体以及电子类传输主体。单一的载流子传输能力会造成发光层中电子和空穴的不匹配，从而造成严重的效率滚降以及寿命缩短。因此目前在磷光主体的使用过程中，采用双极性材料或者是双主体材料搭配的形式来解决单主体材料载流子不平衡的问题。
双极性材料是在一个化合物中实现电子和空穴的共同传输，通常分子结构较为复杂，需要考虑的因素较多，并非简单地将传导空穴的片段和传导电子的片段连接在一起就能得到良好的双极性材料。因此，双极性材料在开发潜力很大的同时也存在许多困难。人们期望能够开发一种可以用来制作发光效率高、起降电压低、同时寿命长的有机电致发光器件的双极性材料。
发明内容
本发明针对上述现有技术存在的不足，提供一类有机化合物及其应用。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：一类有机化合物，其结构式如下：
其中，所述R1、R2各自独立地为H、C1-C10烷基、C1-C10烯基、氰基、取代或未取代C6-C30芳基或取代或未取代C3-C20杂芳基中的任意一种；
Ar1、Ar2各自独立地为取代或未取代C6-C20芳基或取代或未取代C3-C20杂芳基；
A、B各自独立地为Z、或C6-C30芳基/C3-C20杂芳基，且A、B不相同；
其中，
X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8各自独立地为CH或者N，且至少一个为N；
R为H、C1-C10烷基、C1-C10烯基、氰基、取代或未取代C6-C30芳基或取代或未取代C3-C20杂芳基中的任意一种。
进一步，R1、R2各自独立地为氢、甲基、乙基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、萘啶基、三嗪基、吡啶并吡嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、氮杂-二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮杂-二苯并噻吩基、菲基、9,9-二甲基芴基、螺芴基、芳胺或咔唑基。
进一步，Ar1、Ar2各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、吡啶基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、氮杂-二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮杂-二苯并噻吩基、菲基或咔唑基。
进一步，所述Z为如下结构式的任意一种：
进一步，所述C6-C30芳基/C3-C20杂芳基为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、萘啶基、三嗪基、吡啶并吡嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、氮杂-二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮杂-二苯并噻吩基、菲基、9,9-二甲基芴基、螺芴基、芳胺或咔唑基。
进一步，R1或R2与其相邻的芳香环稠合连接。
更进一步，上述有机化合物，其结构式如下：
进一步，上述有机化合物，其结构式为：
本发明的第二个目的在于提供上述有机化合物在有机电致发光器件中的应用。
一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和位于所述第一电极和第二电极之间的有机层，所述有机层中含有上述有机化合物。
进一步，所述有机层还包括空穴注入层、空穴传输层、电子传输层和电子注入层。
本发明的有益效果是：
本发明的化合物具有稠合咔唑衍生片段，由于稠合咔唑片段对于空穴的传输效果非常好，进一步连接芳胺片段可提升空穴的注入效果，提升空穴的迁移率，当化合物中存在喹啉类的吸电子取代基时，两者搭配可以实现电荷在分子内的高效传输，有利于降低材料的电压，提高发光效率。另外，本发明采用的稠合环共轭的环状结构，电荷的传输能力更强，因而表现出更好的光电性能。本发明化合物共平面的共轭环状结构使得分子间的堆积更加的容易，基于上述原因，本发明的化合物热力学稳定，具有很好的材料稳定性，能够实现高寿命的发光。本发明化合物可以用作发光层主体材料，从而实现很高的发光效率。且本发明化合物的制备工艺简单易行，原料易得，适合于量产放大。
具体实施方式
以下对本发明的原理和特征进行描述，所举实例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。
实施例1
化合物A2的合成，反应方程式如下：
合成方法如下：
(1)反应瓶中，加入4-频哪醇酯咔唑26g(50mmol)、2-苯基-4-氯喹唑啉、DMF 500mL和碳酸钾43.3g(314mmol)，140℃反应8h；反应完毕，停反应；冷却至室温，加水，过滤，所得到的固体通过甲苯重结晶纯化，得到黄色粉末M1；
(2)将M1加入氯仿中，滴加溴素，室温反应24h；反应液水洗，浓缩，硅胶柱层析，得到中间体M2；
(3)反应瓶中，加入M2 20g(100mmol)、二苯胺15g(110mmol)、Pd(dba)0.9g(0.785mmol，0.5％)、S-Phos、甲苯1500mL和叔丁醇钠33g(300mmol)，100℃反应8h；反应完毕，停反应；冷却至室温，浓缩，硅胶柱层析，得到白色粉末M3；
(4)反应瓶中，加入M342g(100mmol)，邻溴硝基苯21g(110mmol)，四三苯基膦钯0.9g(0.785mmol，0.5％)，甲苯500ml、乙醇200ml，水，200ml,碳酸钾40g(300mmol)，100℃反应8h。反应完毕，停反应。冷却至室温，浓缩，硅胶柱层析，得到白色粉末M4；
(5)将M4加入邻二氯苯中，加入三苯基膦，加热至回流，反应24h；反应液浓缩，硅胶柱层析，得到中间体M5；
(6)反应瓶中，加入M5 55g(100mmol)、溴苯15g(110mmol)、Pd(dba)0.9g(0.785mmol，0.5％)、S-Phos、甲苯1500mL和叔丁醇钠33g(300mmol)，100℃反应8h；反应完毕，停反应。冷却至室温，浓缩，硅胶柱层析，得到A2。
1H NMR(CDCl3,400MHz)8.55(s,3H),8.28–7.91(m,9H),7.80(d,J＝9.6Hz,9H),7.72–7.57(m,15H),7.57–7.45(m,18H),7.40(s,3H),7.24(s,12H),7.16(s,2H),7.10(d,J＝12.0Hz,20H),7.00(s,4H),6.48(s,3H)。
实施例2
化合物A5的合成，反应方程式如下：
合成方法如下：
(1)反应瓶中，加入4-频哪醇酯咔唑26g(50mmol)、2-溴萘啶(50mmol)、DMF 500mL和碳酸钾43.3g(314mmol)，140℃反应8h；反应完毕，停反应；冷却至室温，加水，过滤，所得到的固体通过甲苯重结晶纯化，得到黄色粉末M1；
(2)将(50mmol)M1加入氯仿中，滴加(60mmol)溴素，室温反应24h；反应液水洗，浓缩，硅胶柱层析，得到中间体M2；
(3)反应瓶中，加入M220g(100mmol)、二苯胺15g(110mmol)、Pd(dba)0.9g(0.785mmol，0.5％)、S-Phos、甲苯1500mL和叔丁醇钠33g(300mmol)，100℃反应8h；反应完毕，停反应；冷却至室温，浓缩，硅胶柱层析，得到白色粉末M3；
(4)反应瓶中，加入M3 42g(100mmol)、邻溴硝基苯21g(110mmol)、四三苯基膦钯0.9g(0.785mmol，0.5％)、甲苯500mL、乙醇200mL，水200mL和碳酸钾40g(300mmol)，100℃反应8h；反应完毕，停反应；冷却至室温，浓缩，硅胶柱层析，得到白色粉末M4；
(5)将M4加入邻二氯苯中，加入三苯基膦，加热至回流，反应24h；反应液浓缩，硅胶柱层析，得到中间体M5；
(6)反应瓶中，加入M5 55g(100mmol)、溴苯15g(110mmol)、Pd(dba)0.9g(0.785mmol，0.5％)、S-Phos、甲苯1500mL和叔丁醇钠33g(300mmol)，100℃反应8h；反应完毕，停反应；冷却至室温，浓缩，硅胶柱层析，得到A5。
1H NMR(CDCl3,400MHz)8.57(t,J＝12.4Hz,3H),8.49(d,J＝6.8Hz,2H),8.37(s,1H),7.58(d,J＝10.0Hz,4H),7.52–7.42(m,3H),7.41–7.22(m,5H),7.22–7.18(m,5H),7.08(d,J＝12.0Hz,2H),6.68-6.46(m,3H)。
实施例3
化合物A8的合成，反应方程式如下：
合成方法如下：
(1)反应瓶中，加入4-频哪醇酯咔唑26g(50mmol)、2-溴喹啉(50mmol)、Pd(dba)0.9g(0.785mmol，0.5％)、S-Phos、甲苯1500mL和叔丁醇钠33g(300mmol)，100℃反应8h；反应完毕，停反应；冷却至室温，浓缩，硅胶柱层析，得到M1；
(2)将(50mmol)M1加入氯仿中，滴加(60mmol)溴素，室温反应24h；反应液水洗，浓缩，硅胶柱层析，得到中间体M2；
(3)反应瓶中，加入M2 20g(100mmol)、二苯胺15g(110mmol)、Pd(dba)0.9g(0.785mmol，0.5％)、S-Phos、甲苯1500mL和叔丁醇钠33g(300mmol)，100℃反应8h；反应完毕，停反应；冷却至室温，浓缩，硅胶柱层析，得到白色粉末M3；
(4)反应瓶中，加入M3 42g(100mmol)、邻溴硝基苯21g(110mmol)、四三苯基膦钯0.9g(0.785mmol，0.5％)、甲苯500mL、乙醇200mL、水200mL和碳酸钾40g(300mmol)，100℃反应8h；反应完毕，停反应；冷却至室温，浓缩，硅胶柱层析，得到白色粉末M4；
(5)将M4加入邻二氯苯中，加入三苯基膦，加热至回流，反应24h；反应液浓缩，硅胶柱层析，得到中间体M5；
(6)反应瓶中，加入M5 55g(100mmol)、溴苯15g(110mmol)、Pd(dba)0.9g(0.785mmol，0.5％)、S-Phos、甲苯1500mL和叔丁醇钠33g(300mmol)，100℃反应8h；反应完毕，停反应；冷却至室温，浓缩，硅胶柱层析，得到A8。
1HNMR(CDCl3,400MHz)8.49(d,J＝10.0Hz,2H),8.12(s,1H),8.02(d,J＝10.0Hz,3H),7.85(s,1H),7.76–7.72(m,3H),7.72–7.27(m,6H),7.40-7.24(m,7H),7.10(d,J＝12.0Hz,4H),7.00-6.88(m,3H)。
实施例4
化合物A26的合成，反应方程式如下：
合成方法如下：
(1)反应瓶中，加入4-频哪醇酯咔唑26g(50mmol)、3-溴异喹啉(50mmol)、Pd(dba)0.9g(0.785mmol，0.5％)、S-Phos、甲苯1500mL和叔丁醇钠33g(300mmol)，100℃反应8h；反应完毕，停反应；冷却至室温，浓缩，硅胶柱层析，得到M1；
(2)将(50mmol)M1加入氯仿中，滴加(60mmol)溴素，室温反应24h；反应液水洗，浓缩，硅胶柱层析，得到中间体M2；
(3)反应瓶中，加入M2 20g(100mmol)、N-(3-联苯基)苯胺15g(110mmol)、Pd(dba)0.9g(0.785mmol，0.5％)、S-Phos、甲苯1500mL和叔丁醇钠33g(300mmol)，100℃反应8h；反应完毕，停反应；冷却至室温，浓缩，硅胶柱层析，得到白色粉末M3；
(4)反应瓶中，加入M3 42g(100mmol)、2-碘-5-溴硝基苯(110mmol)、四三苯基膦钯0.9g(0.785mmol，0.5％)、甲苯500mL、乙醇200mL、水200mL和碳酸钾40g(300mmol)，100℃反应8h；反应完毕，停反应；冷却至室温，浓缩，硅胶柱层析，得到白色粉末M4；
(5)将M4加入邻二氯苯中，加入三苯基膦，加热至回流，反应24h；反应液浓缩，硅胶柱层析，得到中间体M5；
(6)反应瓶中，加入M555g(100mmol)、溴苯15g(110mmol)、Pd(dba)0.9g(0.785mmol，0.5％)、S-Phos、甲苯1500mL和叔丁醇钠33g(300mmol)，100℃反应8h；反应完毕，停反应；冷却至室温，浓缩，硅胶柱层析，得到A26。
1H NMR(CDCl3,400MHz)9.43(s,1H),8.46(s,1H),8.17(d,J＝12.4Hz,2H),7.99(d,J＝12.0Hz,2H),7.77(t,J＝10.0Hz,6H),7.68(s,1H),7.60–7.52(m,6H),7.49(t,J＝8.0Hz,6H),7.40(d,J＝8.0Hz,2H),7.25(d,J＝12.0Hz,3H),7.17(d,J＝6.8Hz,2H),7.08-6.93(m,6H)。
实施例5
化合物A35的合成，反应方程式如下：
合成方法如下：
(1)反应瓶中，加入4-频哪醇酯咔唑26g(50mmol)、碘苯(50mmol)、Pd(dba)0.9g(0.785mmol，0.5％)、S-Phos、甲苯1500mL和叔丁醇钠33g(300mmol)，100℃反应8h；反应完毕，停反应；冷却至室温，浓缩，硅胶柱层析，得到M1；
(2)将(50mmol)M1加入氯仿中，滴加(60mmol)溴素，室温反应24h；反应液水洗，浓缩，硅胶柱层析，得到中间体M2；
(3)反应瓶中，加入M2 20g(100mmol)、N-(3-联苯基)苯胺15g(110mmol)、Pd(dba)0.9g(0.785mmol，0.5％)、S-Phos、甲苯1500mL和叔丁醇钠33g(300mmol)，100℃反应8h；反应完毕，停反应；冷却至室温，浓缩，硅胶柱层析，得到白色粉末M3；
(4)反应瓶中，加入M3 42g(100mmol)、2-溴硝基苯(110mmol)、四三苯基膦钯0.9g(0.785mmol，0.5％)、甲苯500mL、乙醇200mL、水200mL和碳酸钾40g(300mmol)，100℃反应8h；反应完毕，停反应；冷却至室温，浓缩，硅胶柱层析，得到白色粉末M4；
(5)将M4加入邻二氯苯中，加入三苯基膦，加热至回流，反应24h；反应液浓缩，硅胶柱层析，得到中间体M5；
(6)反应瓶中，加入M555g(100mmol)、2-氯-3-苯基喹喔啉(110mmol)、DMF1000mL和碳酸钾(300mmol)，100℃反应8h；反应完毕，停反应；冷却至室温，加水，过滤，硅胶柱层析，得到A35。
1H NMR(CDCl3,400MHz)8.55-8.40(m,3H),7.80-7.67(m,3H),7.59(dd,J＝12.0,8.0Hz,4H),7.53–7.44(m,8H),7.40-7.24(m,5H),7.10(d,J＝12.0Hz,6H),7.00-6.78(m,4H)。
本发明其他化合物均可按照上述实施例1-5的思路选择合适结构的原料进行近似过程的合成，此处不再赘述。
器件应用例
OLED包括第一电极和第二电极、以及位于电极之间的有机层。该有机层又可以分为多个区域。比如，该有机层可以包括空穴传输区、发光层、电子传输区等。
在具体应用例中，在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外，作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(TFT)。
第一电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极的材料的方式来形成。当第一电极作为阳极时，可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。第一电极作为阴极时，可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
有机层可以通过真空热蒸镀、旋转涂敷、打印等方法形成于电极之上。用作有机层的化合物可以为有机小分子、有机大分子和聚合物，以及它们的组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构。
空穴传输区的材料可以选自、但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物如下面HT-1至HT-34所示的化合物；或者其任意组合。
空穴注入层位于阳极和空穴传输层之间。空穴注入层可以是单一化合物材料，也可以是多种化合物的组合。例如，空穴注入层可以采用上述HT-1至HT-34的一种或多种化合物，或者采用下述HI-1～HI-3中的一种或多种化合物；也可以采用HT-1至HT-34的一种或多种化合物掺杂下述HI1-HI3中的一种或多种化合物。
发光层包括可以发射不同波长光谱的发光染料(即掺杂剂，Dopant)，还可以同时包括主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
根据不同的技术，发光层材料可以采用荧光电致发光材料、磷光电致发光材料、热活化延迟荧光发光材料等不同的材料。在一个OLED器件中，可以采用单一的发光技术，也可以采用多种不同的发光技术的组合。这些按技术分类的不同发光材料可以发射同种颜色的光，也可以发射不同种颜色的光。
器件发光层可以包含主体材料和发光染料，其中，主体材料包括但不限于如下GPH1-GPH80中所示常规材料的一种或多种的组合。
器件发光层可以采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的RPD-1至RPD-28的一种或多种的组合。
OLED有机层还可以包括发光层与阴极之间的电子传输区。电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
所述电子传输层材料包括但不限于以下所罗列的ET1-ET57的一种或多种的组合。
所述器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于现有技术中LiQ、LiF、NaCl、CsF、Li2O、Cs2CO3、BaO、Na、Li、Ca等材料中一种或几种的组合。
应用例1
本发明器件应用例中所述有机电致发光器件制备过程如下：
(1)将涂布ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮-乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
(2)把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀HI-3作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为10nm；
(3)在空穴注入层之上真空蒸镀HT-4作为器件的空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为80nm；
(4)在空穴传输层之上真空蒸镀器件的发光层，发光层包括主体材料和染料材料RPD-1，利用多源共蒸的方法，主体材料和染料材料的重量比为97：3，调节主体材料A2的蒸镀速率为0.1nm/s，染料GPD-1蒸镀速率按照3％的比例设定，蒸镀总膜厚为30nm；
(5)在发光层之上真空蒸镀器件的电子传输层，选用材料ET-42，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
(6)在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为0.5nm的LiF作为电子注入层，厚度为150nm的Al层作为器件的阴极。
应用例2
与应用例1相同，不同之处在于：使用A5代替A2作为主体材料。
应用例3
与应用例1相同，不同之处在于：使用A8代替A2作为主体材料。
应用例4
与应用例1相同，不同之处在于：使用A13代替A2作为主体材料。
应用例5
与应用例1相同，不同之处在于：使用A26代替A2作为主体材料。
应用例6
与应用例1相同，不同之处在于：使用A35代替A2作为主体材料。
对比例1
与应用例1相同，不同之处在于：使用GPH-18代替A2作为主体材料。
对由上述过程制备的有机电致发光器件进行如下性能测定：
在同样亮度下，使用数字源表及亮度计测定应用例以及对比例制备得到的有机电致发光器件的驱动电压、电流效率以及器件的寿命，具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到5000cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率；LT95的寿命测试如下：使用亮度计在5000cd/m2亮度下，保持恒定的电流，测量有机电致发光器件的亮度降为4750cd/m2的时间，单位为小时，结果见下表1所示。
表1
从表1数据可知，本发明的有机化合物用于有机电致发光器件，可以有效的降低起降电压，提高电流效率，增长寿命，是性能良好的红光主体材料。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一类有机化合物，其特征在于，其结构式如下：
其中，所述R1、R2各自独立地为H、C1-C10烷基、C1-C10烯基、氰基、取代或未取代C6-C30芳基或取代或未取代C3-C20杂芳基中的任意一种；
Ar1、Ar2各自独立地为取代或未取代C6-C20芳基或取代或未取代C3-C20杂芳基；
A、B各自独立地为Z、或C6-C30芳基/C3-C20杂芳基，且A、B不相同；
其中，
X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8各自独立地为CH或者N，且至少一个为N；
R为H、C1-C10烷基、C1-C10烯基、氰基、取代或未取代C6-C30芳基或取代或未取代C3-C20杂芳基中的任意一种。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，R1、R2各自独立地为氢、甲基、乙基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、萘啶基、三嗪基、吡啶并吡嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、氮杂-二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮杂-二苯并噻吩基、菲基、9,9-二甲基芴基、螺芴基、芳胺或咔唑基。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，Ar1、Ar2各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、吡啶基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、氮杂-二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮杂-二苯并噻吩基、菲基或咔唑基。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述Z为如下结构式的任意一种：
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述C6-C30芳基/C3-C20杂芳基为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、萘啶基、三嗪基、吡啶并吡嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、氮杂-二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮杂-二苯并噻吩基、菲基、9,9-二甲基芴基、螺芴基、芳胺或咔唑基。
6.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，R1或R2与其相邻的芳香环稠合连接。
7.根据权利要求6所述的有机化合物，其特征在于，其结构式如下：
8.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，其结构式为：
9.一种权利要求1-8任一项所述有机化合物在有机电致发光器件中的应用。
10.一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和位于所述第一电极和第二电极之间的有机层，其特征在于，所述有机层中含有权利要求1-8任一项所述的有机化合物。
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111548353A (zh) * | 2020-05-26 | 2020-08-18 | 烟台显华化工科技有限公司 | 一种有机发光材料及有机电致发光器件 |
Citations (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102558121A (zh) * | 2010-11-04 | 2012-07-11 | 第一毛织株式会社 | 有机光电子装置用化合物、有机发光二极管和显示器 |
| US20130069049A1 (en) * | 2010-05-26 | 2013-03-21 | Duksan High Metal Co., Ltd. | Compound comprising a five-membered hetero ring, an organic electrical element using the same and a terminal thereof |
| US20140326987A1 (en) * | 2011-11-28 | 2014-11-06 | Duksan High Metal Co., Ltd. | Compound for organic electronic element, organic electronic element using the same and electronic device thereof |
| CN105102460A (zh) * | 2013-03-15 | 2015-11-25 | 德山新勒克斯有限公司 | 有机电气元件用化合物、利用其的有机电气元件及其电子装置 |
| CN106233489A (zh) * | 2014-04-29 | 2016-12-14 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 多组分主体材料和包含其的有机电致发光装置 |
| CN106467483A (zh) * | 2016-08-18 | 2017-03-01 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种以氧杂蒽酮为核心的五元环取代化合物及其应用 |
| CN107434809A (zh) * | 2016-05-25 | 2017-12-05 | 环球展览公司 | 有机电致发光材料和装置 |
| CN108794482A (zh) * | 2017-05-01 | 2018-11-13 | 环球展览公司 | 有机电致发光材料和装置 |
| CN108912038A (zh) * | 2018-06-07 | 2018-11-30 | 长春海谱润斯科技有限公司 | 一种芳香胺化合物及其有机电致发光器件 |
| CN109476596A (zh) * | 2016-07-14 | 2019-03-15 | 德山新勒克斯有限公司 | 有机电子元件用化合物、利用该化合物的有机电子元件及其电子装置 |
-
2019
- 2019-12-27 CN CN201911377988.2A patent/CN111004241A/zh active Pending
Patent Citations (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20130069049A1 (en) * | 2010-05-26 | 2013-03-21 | Duksan High Metal Co., Ltd. | Compound comprising a five-membered hetero ring, an organic electrical element using the same and a terminal thereof |
| CN102558121A (zh) * | 2010-11-04 | 2012-07-11 | 第一毛织株式会社 | 有机光电子装置用化合物、有机发光二极管和显示器 |
| US20140326987A1 (en) * | 2011-11-28 | 2014-11-06 | Duksan High Metal Co., Ltd. | Compound for organic electronic element, organic electronic element using the same and electronic device thereof |
| CN105102460A (zh) * | 2013-03-15 | 2015-11-25 | 德山新勒克斯有限公司 | 有机电气元件用化合物、利用其的有机电气元件及其电子装置 |
| CN106233489A (zh) * | 2014-04-29 | 2016-12-14 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 多组分主体材料和包含其的有机电致发光装置 |
| CN107434809A (zh) * | 2016-05-25 | 2017-12-05 | 环球展览公司 | 有机电致发光材料和装置 |
| CN109476596A (zh) * | 2016-07-14 | 2019-03-15 | 德山新勒克斯有限公司 | 有机电子元件用化合物、利用该化合物的有机电子元件及其电子装置 |
| CN106467483A (zh) * | 2016-08-18 | 2017-03-01 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种以氧杂蒽酮为核心的五元环取代化合物及其应用 |
| CN108794482A (zh) * | 2017-05-01 | 2018-11-13 | 环球展览公司 | 有机电致发光材料和装置 |
| CN108912038A (zh) * | 2018-06-07 | 2018-11-30 | 长春海谱润斯科技有限公司 | 一种芳香胺化合物及其有机电致发光器件 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111548353A (zh) * | 2020-05-26 | 2020-08-18 | 烟台显华化工科技有限公司 | 一种有机发光材料及有机电致发光器件 |
| CN111548353B (zh) * | 2020-05-26 | 2023-05-19 | 烟台显华化工科技有限公司 | 一种有机发光材料及有机电致发光器件 |
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