CN112174918A - 一种化合物、空穴传输材料、有机电致发光器件和显示装置 - Google Patents
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Abstract
本申请提供了一种通式(I)的化合物，其可以用于空穴传输材料。该化合物具有不对称双芳胺取代二苯并杂环的母体结构，原子间的键能高，具有良好的热稳定性，并有利于分子间的固态堆积，空穴的跃迁能力强。用作空穴传输材料时，能够有效降低有机电致发光器件驱动电压，提高发光效率，延长有机电致发光器件寿命。本申请还提供了一种包含通式(I)化合物的有机电致发光器件和显示装置。
Description
技术领域
本申请涉及有机发光显示技术领域，特别是涉及一种化合物、空穴传输材料、有机电致发光器件和显示装置。
背景技术
有机电致发光显示器(以下简称OLED)具有自主发光、低电压直流驱动、全固化、视角宽、重量轻、组成和工艺简单等一系列的优点，与液晶显示器相比，有机电致发光显示器不需要背光源，且视角大、功率低，其响应速度可达液晶显示器的1000倍，制造成本却低于同等分辨率的液晶显示器。因此，有机电致发光器件具有十分广阔的应用前景。随着OLED技术在照明和显示两大领域的不断推进，效率好且寿命长的有机电致发光器件为材料的研发提供了极大的机遇和挑战。空穴传输材料作为一种重要的功能材料，对空穴的迁移率有着直接的影响，并最终影响OLED的发光效率。但是目前应用于OLED中的空穴传输材料所能达到的空穴迁移速率较低，且与相邻层的能级匹配性较差，严重制约了OLED的发光效率及OLED显示装置的显示功能。
发明内容
本申请实施例的目的在于提供一种化合物，其用作空穴传输材料时，能够实现有机电致发光器件发光效率的提高和使用寿命的延长。
本申请的第一方面提供一种通式(I)的化合物：
其中，
Ar1和Ar2各自独立地选自C6-C30的芳香基或C5-C30的杂芳基，所述芳香基和杂芳基上的氢原子各自独立地可以被Ra取代；
R1-R5各自独立地选自氢、氘、C1-C6烷基、C5-C20环烷基、C6-C30的芳香基或C5-C30的杂芳基，所述芳香基和杂芳基上的氢原子各自独立地可以被Ra取代，所述R1-R5中的至少一个不为氢，所述R1-R5中相邻的两个基团能够连接成环；
R6-R8各自独立地选自氢、氘、C1-C6烷基、C5-C20环烷基、C6-C30的芳香基或C5-C30的杂芳基，所述芳香基和杂芳基上的氢原子各自独立地可以被Ra取代，所述R6-R8中相邻的两个基团能够连接成环；
R9和R10各自独立地选自氢、氘、C1-C6烷基、C6-C30的芳香基或C5-C30的杂芳基，所述芳香基和杂芳基上的氢原子各自独立地可以被Ra取代，所述R9和R10能够连接成环；
R11和R12各自独立地选自C1-C6烷基、C5-C20环烷基、C6-C30的芳香基或C5-C30的杂芳基，所述芳香基和杂芳基上的氢原子各自独立地可以被Ra取代，所述R11和R12能够连接成环；
L1和L2各自独立地选自化学键、C6-C30的亚芳香基或C5-C30的亚杂芳基，所述亚芳香基和亚杂芳基上的氢原子各自独立地可以被Ra取代；
X选自O或S；
所述杂芳基或亚杂芳基的杂原子各自独立地选自O、S、N；
所述Ra各自独立地选自氘、卤素、硝基、氰基、C1-C4的烷基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基。
本申请第二方面提供一种空穴传输材料，其包含本申请提供的化合物中的至少一种。
本申请第三方面提供一种有机电致发光器件，其包含本申请提供的空穴传输材料中的至少一种。
本申请第四方面提供一种显示装置，其包含本申请提供的有机电致发光器件。
本申请提供的化合物，具有不对称双芳胺取代二苯并杂环的母体结构，原子间的键能高，具有良好的热稳定性，并有利于分子间的固态堆积，空穴的跃迁能力强。将其应用于空穴传输层，与相邻层级间具有合适的能级水平，有利于空穴的注入和迁移，能够有效降低驱动电压，同时具有较高的空穴迁移速率，能够在有机电致发光器件中实现良好的发光效率。本申请的有机电致发光器件包含本申请的化合物作为空穴传输材料，可以有效的降低器件电压，提高发光效率，延长有机电致发光器件寿命。本申请提供的显示装置具有优良的显示效果。
当然，实施本申请的任一产品或方法并不一定需要同时达到以上所述的所有优点。
附图说明
为了更清楚地说明本申请实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本申请的一些实施方式，对于本领域普通技术人员来讲，还可以根据这些附图获得其他的实施方式。
图1为一种典型的有机电致发光器件的结构示意图。
具体实施方式
下面将结合附图，对本申请中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本申请一部分实施例，而不是全部的实施例。本领域普通技术人员基于本申请中的实施例所获得的所有其他实施例，都属于本申请保护的范围。
本申请的第一方面提供一种通式(I)的化合物：
其中，
Ar1和Ar2各自独立地选自C6-C30的芳香基或C5-C30的杂芳基，所述芳香基和杂芳基上的氢原子各自独立地可以被Ra取代；
R1-R5各自独立地选自氢、氘、C1-C6烷基、C5-C20环烷基、C6-C30的芳香基或C5-C30的杂芳基，所述芳香基和杂芳基上的氢原子各自独立地可以被Ra取代，所述R1-R5中的至少一个不为氢，所述R1-R5中相邻的两个基团能够连接成环；
R6-R8各自独立地选自氢、氘、C1-C6烷基、C5-C20环烷基、C6-C30的芳香基或C5-C30的杂芳基，所述芳香基和杂芳基上的氢原子各自独立地可以被Ra取代，所述R6-R8中相邻的两个基团能够连接成环；
R9和R10各自独立地选自氢、氘、C1-C6烷基、C6-C30的芳香基或C5-C30的杂芳基，所述芳香基和杂芳基上的氢原子各自独立地可以被Ra取代，所述R9和R10能够连接成环；
R11和R12各自独立地选自C1-C6烷基、C5-C20环烷基、C6-C30的芳香基或C5-C30的杂芳基，所述芳香基和杂芳基上的氢原子各自独立地可以被Ra取代，所述R11和R12能够连接成环；
L1和L2各自独立地选自化学键、C6-C30的亚芳香基或C5-C30的亚杂芳基，所述亚芳香基和亚杂芳基上的氢原子各自独立地可以被Ra取代；
X选自O或S；
所述杂芳基或亚杂芳基的杂原子各自独立地选自O、S、N；
所述Ra各自独立地选自氘、卤素、硝基、氰基、C1-C4的烷基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基。
优选地，Ar1和Ar2各自独立地选自C6-C25的芳香基或C5-C12的杂芳基，所述芳香基和杂芳基上的氢原子各自独立地可以被Ra取代；
优选地，R1-R5各自独立地选自氢、氘、C1-C6烷基、C5-C12环烷基、C6-C12的芳香基或C5-C12的杂芳基，所述芳香基和杂芳基上的氢原子各自独立地可以被Ra取代；
优选地，R6-R8各自独立地选自氢、氘、C1-C6烷基、C5-C12环烷基、C6-C12的芳香基或C5-C12的杂芳基，所述芳香基和杂芳基上的氢原子各自独立地可以被Ra取代；
优选地，R9和R10各自独立地选自氢、C1-C6烷基、C6-C12的芳香基或C5-C12的杂芳基，所述芳香基和杂芳基上的氢原子各自独立地可以被Ra取代；
优选地，R11和R12各自独立地选自C1-C6烷基、C5-C12环烷基、C6-C12的芳香基或C5-C12的杂芳基，所述芳香基和杂芳基上的氢原子各自独立地可以被Ra取代；
优选地，L1和L2各自独立地选自化学键、C6-C18的亚芳香基或C5-C12的亚杂芳基，所述亚芳香基和亚杂芳基上的氢原子各自独立地可以被Ra取代。
更优选地，Ar1和Ar2各自独立地选自未取代或被Ra取代的以下基团：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、吡啶基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、氮杂-二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮杂-二苯并噻吩基、9,9-二甲基芴基、螺芴基、芳胺基、咔唑基。
更优选地，R1-R5各自独立地选自氢、氘、甲基、乙基、环戊基、环己基、未取代或被Ra取代的以下基团：苯基,芴基、吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基。
更优选地，R6-R8各自独立地选自氢、氘、甲基、乙基、环戊基、环己基、未取代或被Ra取代的以下基团：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、吡啶基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、氮杂-二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮杂-二苯并噻吩基、9,9-二甲基芴基、螺芴基、芳胺基、咔唑基。
更优选地，R9和R10各自独立地选自氢、氘、甲基、乙基、环戊基、环己基、未取代或被Ra取代的以下基团：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、吡啶基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、氮杂-二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮杂-二苯并噻吩基、9,9-二甲基芴基、螺芴基、芳胺基、咔唑基。
更优选地，R11和R12各自独立地选自甲基、乙基、环戊基、环己基、未取代或被Ra取代的以下基团：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、吡啶基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、氮杂-二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮杂-二苯并噻吩基、9,9-二甲基芴基、螺芴基、芳胺基、咔唑基。
更优选地，L1和L2各自独立地选自化学键、未取代或被Ra取代的以下化合物的亚基：苯、联苯、三联苯、萘、菲、三亚苯、芴、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、喹啉、异喹啉、喹唑啉、喹喔啉、噌啉、萘啶、三嗪、吡啶并吡嗪、呋基、苯并呋喃、二苯并呋喃、氮杂-二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩、氮杂-二苯并噻吩、9,9-二甲基芴、螺芴、芳胺、咔唑。
例如，所述通式(I)的化合物选自以下化合物：
本申请第二方面提供一种空穴传输材料，其包含本申请提供的化合物中的至少一种。
本申请的空穴传输材料所采用的化合物，具有不对称双芳胺取代二苯并杂环的母体结构，原子间的键能高，具有良好的热稳定性，并有利于分子间的固态堆积，空穴的跃迁能力强。用作空穴传输材料时，与相邻层级间具有合适的能级水平，有利于空穴的注入和迁移，能够有效降低有机电致发光器件驱动电压，提高发光效率，延长有机电致发光器件寿命。
本申请第三方面提供一种有机电致发光器件，包含本申请提供的空穴传输材料中的至少一种。在本申请中，对有机电致发光器件的种类和结构没有特别限制，只要可以使用本申请提供的空穴传输材料即可。
本申请的有机电致发光器件，可以是顶部发光结构的发光器件，可以举出在基板上依次包含阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、透明或半透明阴极。
本申请的有机电致发光器件，还可以是底部发光结构的发光器件，可以举出在基板上依次包含透明或半透明阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层及阴极结构。
本申请的有机电致发光器件，还可以是双侧发光结构的发光器件，可以举出在基板上依次包含透明或半透明阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层及透明或半透明阴极结构。
在本申请的有机电致发光器件中，除了所述空穴传输层包含本申请提供的空穴传输材料外，其它层均可以使用现有技术中用于所述层的任何材料。
图1示出了一种典型的有机电致发光器件的示意图，其中，从下到上，依次设置基板1、阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、发光层5、电子传输层6、电子注入层7、阴极8。
可以理解，图1仅示意性地示出了一种典型的有机电致发光器件的结构，本申请并不限于这种结构，本申请的空穴传输材料可以用于任何类型的有机电致发光器件。例如，有机电致发光器件还可以包括电子阻挡层、空穴阻挡层、光提取层等，实际应用时，可以根据具体情况增加或省略这些层。
为了方便起见，以下参照图1对本申请的有机电致发光器件进行说明，但这不意味着对本申请的保护范围的任何限定。可以理解，所有能够使用本申请的空穴传输材料的有机电致发光器件都在本申请的保护范围内。
在本申请中，基板1没有特别限制，可以使用现有技术中有机电致发光器件所用的常规基板，例如，玻璃、聚合物材料及带有TFT元器件的玻璃和聚合物材料等。
在本申请中，阳极2的材料没有特别限制，可以选自现有技术中已知的铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等透明导电材料，也可以是银及其合金、铝及其合金等金属材料，也可以是PEDOT(聚3,4-乙撑二氧噻吩)等有机导电材料，及上述材料的多层结构等。
在本申请中，空穴注入层3的材料没有特别限制，可以选用本领域公知的空穴注入材料或本申请提供的空穴传输材料作为空穴注入材料。
例如，空穴注入层3的材料可以选自以下HT-1至HT-31化合物中的至少一种：
在本申请中，所述空穴注入层3还包括p型掺杂剂，所述p型掺杂剂的种类没有特别限制，可以采用本领域已知的各种p型掺杂剂，例如，p型掺杂剂可以选自以下化合物中的至少一种：
在本申请中，所述p型掺杂剂用量没有特别限制，可以为本领域技术人员公知的用量。
在本申请中，空穴传输层4包含本申请的空穴传输材料中的至少一种。所述空穴传输层4也可以包含本申请的空穴传输材料中的至少一种与已知的空穴传输材料的任意组合。目前已知的空穴传输材料可以选自上述HT-1至HT-31化合物中的至少一种，但不局限于上述列举的化合物。
在本申请中，发光层5中的发光材料没有特别限制，可以使用本领域技术人员公知的任何发光材料，例如，所述发光材料可以包含主体材料(GPH)和发光染料(RPD)。所述主体材料可以选自以下GPH-1至GPH-80化合物中的至少一种：
在本申请的一个优选的实施方案中，所述发光层5采用磷光电致发光的技术。其发光层5中含有磷光掺杂剂，所述掺杂剂可以选自以下RPD-1至RPD-28化合物中的至少一种。所述掺杂剂的用量没有特别限制，可以为本领域技术人员公知的用量。
在本申请中，电子传输层6的材料没有特别限制，可以使用本领域技术人员公知的任何电子传输材料，例如，电子传输材料选自以下所列举的ET-1至ET-57化合物中的至少一种：
在本申请中，电子传输层6还可以包括n型掺杂剂，所述n型掺杂剂的种类没有特别限制，可以采用本领域已知的各种n型掺杂剂。例如，n型掺杂剂可以是下式所示的化合物：
在本申请中，所述n型掺杂剂用量没有特别限制，可以为本领域技术人员公知的用量。
在本申请中，电子注入层7的材料没有特别限制，可以使用本领域公知的电子注入材料，例如，可以包括但不限于现有技术中LiQ、LiF、NaCl、CsF、Li2O、Cs2CO3、BaO、Na、Li、Ca等材料中的至少一种。
在本申请中，阴极8的材料没有特别限制，例如，可以选自但不限于镁银混合物、LiF/Al、ITO、Al等金属、金属混合物、氧化物等材料。
本申请第四方面提供一种显示装置，包含本申请提供的有机电致发光器件。所述显示装置包括但不限于显示器、电视、平板电脑、移动通信终端等。
制备本申请的有机电致发光器件的方法没有特别限制，可以采用本领域公知的任何方法，例如，本申请可以采用如下制备方法制备：
(1)清洗顶发光用OLED器件基板1上的阳极2，在清洗机中分别通过药洗、水洗、毛刷、高压水洗、风刀等步骤，然后再加热处理；
(2)在阳极2上，通过真空蒸镀方式，蒸镀空穴注入层3；
(3)在空穴注入层3上真空蒸镀空穴传输材料作为空穴传输层4；
(4)在空穴传输层4上真空蒸镀发光层5，发光层5中包含主体材料和染料材料；
(5)在发光层5上真空蒸镀电子传输材料作为电子传输层6；
(6)在电子传输层6上真空蒸镀电子注入材料作为电子注入层7，电子注入材料选自LiQ、LiF、NaCl、CsF、Li2O、Cs2CO3、BaO、Na、Li、Ca等材料中一种或几种的组合；
(7)在电子注入层7上真空蒸镀阴极材料作为阴极8。
以上仅描述一种典型的有机电致发光器件的结构及其制备方法，应当理解，本申请并不限于这种结构。本申请的空穴传输材料可以用于任何结构的有机电致发光器件，并且可以采用本领域公知的任何制备方法制备所述有机电致发光器件。
本申请化合物的合成方法没有特别限制，可以采用本领域技术人员公知的任何方法进行合成。以下举例说明本申请化合物的合成过程。
合成实施例
合成实施例1：化合物A1的合成
在反应瓶中加入100mmol的2-碘-3-溴苯酚、100mmol的2-氟-4-氯苯硼酸、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的四氢呋喃(THF)和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M1。其中，四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)的加入量为2-碘-3-溴苯酚的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M1、300ml的N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、41.4g碳酸钾(300mmol)，在120℃下反应12h。反应完毕，加水，有固体析出，过滤，得到中间体M2。
在反应瓶中加入100mmol的M2、100mmol的2-(9,9-二甲基芴)-4-联苯胺、28.83g叔丁醇钠(300mmol)、800ml的二甲苯，并加入1mol％的双二亚苄基丙酮钯(Pd(dba))。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M3。其中，Pd(dba)的加入量为M2的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M3、100mmol的二苯胺、28.83g叔丁醇钠(300mmol)、800ml的二甲苯，并加入1mol％的Pd(dba)。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末A1。其中，Pd(dba)的加入量为M3的1mol％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ7.97(d,J＝8.0Hz,2H),7.86(s,1H),7.75(s,2H),7.61–7.52(m,5H),7.49(s,2H),7.38(dd,J＝12.0,9.6Hz,4H),7.28(d,J＝8.8Hz,3H),7.24(d,J＝8.4Hz,4H),7.18–7.06(m,5H),7.02(d,J＝12.0Hz,3H),1.69(s,6H)。
M/Z：实验值，693.9；理论值，694.3。
合成实施例2：化合物A6的合成
在反应瓶中加入100mmol的2-碘-3-溴苯酚、100mmol的2-氟-4-氯苯硼酸、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的THF和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M1。其中，Pd(PPh3)4的加入量为2-碘-3-溴苯酚的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M1、300ml的DMF、41.4g碳酸钾(300mmol)，在120℃下反应12h。反应完毕，加水，有固体析出，过滤，得到中间体M2。
在反应瓶中加入100mmol的2-溴芴酮、200ml的THF，0℃下，滴加110mmol的甲基溴化镁，滴加完毕，升至室温反应12h。反应完毕，加水，分离有机相，浓缩，得到中间体M3。
在反应瓶中加入100mmol的M3、200ml的苯，降温至0℃，滴加三溴化硼，常温搅拌，反应12h。反应完毕，加水，分离有机相，干燥，浓缩，得到中间体M4。
在反应瓶中加入100mmol的4-联苯胺、100mmol的M4、28.83g叔丁醇钠(300mmol)、800ml的二甲苯，并加入1mol％的Pd(dba)。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M5。其中，Pd(dba)的加入量为M4的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M2、100mmol的M5、28.83g叔丁醇钠(300mmol)、800ml的二甲苯，并加入1mol％的Pd(dba)。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M6。其中，Pd(dba)的加入量为M2的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M6、100mmol的二苯胺、28.83g叔丁醇钠(300mmol)、800ml二甲苯，并加入1mol％的Pd(dba)。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末A6。其中，Pd(dba)的加入量为M6的1mol％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ7.96(d,J＝12.0Hz,2H),7.86(s,1H),7.75(s,2H),7.57(t,J＝8.0Hz,5H),7.49(s,2H),7.42(d,J＝12.0Hz,2H),7.36(d,J＝13.6Hz,3H),7.30–7.18(m,8H),7.12–7.05(m,5H),7.01(d,J＝9.6Hz,3H),6.95(d,J＝7.2Hz,3H),2.28(s,3H)。
M/Z：实验值，756.2；理论值，756.3。
合成实施例3：化合物A12的合成
在反应瓶中加入100mmol的2-碘-3-溴苯硫酚、100mmol的2-氟-4-氯苯硼酸、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的THF和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M1。其中，Pd(PPh3)4的加入量为2-碘-3-溴苯硫酚1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M1、300ml的DMF、41.4g碳酸钾(300mmol)，在120℃下反应12h。反应完毕，加水，有固体析出，过滤，得到中间体M2。
在反应瓶中加入100mmol的M2、100mmol的2-(9,9-二甲基芴)-4-联苯胺、28.83g叔丁醇钠(300mmol)、800ml的二甲苯，并加入1mol％的Pd(dba)。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M3。其中，Pd(dba)的加入量为M2的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M3、100mmol的2-(9,9-二甲基芴)-苯胺、28.83g叔丁醇钠(300mmol)、800ml的二甲苯，并加入1mol％的Pd(dba)。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末A12。其中，Pd(dba)的加入量为M3的1mol％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ7.87(t,J＝10.0Hz,5H),7.74(d,J＝8.0Hz,3H),7.62(s,1H),7.61-7.43(m,6H),7.30-7.23(m,5H),7.21-7.10(m,7H),7.08(s,2H),7.01(d,J＝12.0Hz,4H),1.69(s,12H)。
M/Z：实验值，826.1；理论值，826.3。
合成实施例4：化合物A13的合成
在反应瓶中加入100mmol的2-碘-3-溴苯酚、100mmol的2-氟-4-氯苯硼酸、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的四氢呋喃(THF)和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M1。其中，四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)的加入量为2-碘-3-溴苯酚的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M1、300ml的N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、41.4g碳酸钾(300mmol)，在120℃下反应12h。反应完毕，加水，有固体析出，过滤，得到中间体M2。
在反应瓶中加入100mmol的M2、100mmol的2-(9,9-二甲基芴)-2-联苯胺、28.83g叔丁醇钠(300mmol)、800ml的二甲苯，并加入1mol％的双二亚苄基丙酮钯(Pd(dba))。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M3。其中，Pd(dba)的加入量为M2的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M3、100mmol的4-氯苯硼酸、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的四氢呋喃(THF)和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M4。其中，四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)的加入量为M3的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M4、100mmol的二苯胺、28.83g叔丁醇钠(300mmol)、800ml的二甲苯，并加入1mol％的Pd(dba)。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末A13。其中，Pd(dba)的加入量为M3的1mol％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ8.10(s,1H),8.14–7.88(m,3H),7.86(s,1H),7.78(s,1H),7.56(d,J＝10.0Hz,3H),7.53–7.30(m,11H),7.25(t,J＝8.4Hz,6H),7.17(dd,J＝8.4,7.2Hz,2H),7.16–7.06(m,7H),7.01(d,J＝8.8Hz,3H),1.69(s,6H).
M/Z：实验值，769.9；理论值，770.3。
合成实施例5：化合物A15的合成
在反应瓶中加入100mmol的2-碘-3-溴苯酚、100mmol的2-氟-4-氯苯硼酸、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的四氢呋喃(THF)和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M1。其中，四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)的加入量为2-碘-3-溴苯酚的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M1、300ml的N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、41.4g碳酸钾(300mmol)，在120℃下反应12h。反应完毕，加水，有固体析出，过滤，得到中间体M2。
在反应瓶中加入100mmol的M2、100mmol的2-(9,9-二甲基芴)-(2-二苯并呋喃)胺、28.83g叔丁醇钠(300mmol)、800ml的二甲苯，并加入1mol％的双二亚苄基丙酮钯(Pd(dba))。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M3。其中，Pd(dba)的加入量为M2的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M3、100mmol的2-溴萘基-苯胺、28.83g叔丁醇钠(300mmol)、800ml的二甲苯，并加入1mol％的Pd(dba)。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末A15。其中，Pd(dba)的加入量为M3的1mol％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ8.22(s,1H),8.03(s,1H),7.94(d,J＝10.0Hz,3H),7.86-7.71(m,4H),7.65(d,J＝8.8Hz,4H),7.62–7.57(m,5H),7.52–7.28(m,6H),7.13(d,J＝12.0Hz,3H),7.08(d,J＝7.2Hz,4H),7.00(s,1H),1.69(s,6H).
M/Z：实验值，693.9；理论值，694.3。
合成实施例6：化合物A18的合成
在反应瓶中加入100mmol的2-碘-3-溴苯硫酚、100mmol的2-氟-4-氯苯硼酸、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的THF和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M1。其中，Pd(PPh3)4的加入量为2-碘-3-溴苯硫酚1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M1、300ml的DMF、41.4g碳酸钾(300mmol)，在120℃下反应12h。反应完毕，加水，有固体析出，过滤，得到中间体M2。
在反应瓶中加入100mmol的M2、100mmol的2-(9,9-螺二芴)-2-联苯胺、28.83g叔丁醇钠(300mmol)、800ml的二甲苯，并加入1mol％的Pd(dba)。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M3。其中，Pd(dba)的加入量为M2的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M3、100mmol的(1-二苯并呋喃基)-苯胺、28.83g叔丁醇钠(300mmol)、800ml的二甲苯，并加入1mol％的Pd(dba)。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末A18。其中，Pd(dba)的加入量为M3的1mol％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ8.26–7.91(m,4H),7.88–7.76(m,3H),7.74(s,1H),7.66(d,J＝12.0Hz,4H),7.57–7.48(m,5H),7.46–7.30(m,9H),7.23(dt,J＝12.4,9.6Hz,6H),7.11(d,J＝10.0Hz,6H),7.02(d,J＝12.0Hz,4H).
M/Z：实验值，922.1；理论值，922.3。
合成实施例7：化合物A23的合成
在反应瓶中加入100mmol的2-碘-3-溴苯硫酚、100mmol的2-氟-4-氯苯硼酸、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的THF和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M1。其中，Pd(PPh3)4的加入量为2-碘-3-溴苯硫酚的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M1、300ml的DMF、41.4g碳酸钾(300mmol)，在120℃下反应12h。反应完毕，加水，有固体析出，过滤，得到中间体M2。
在反应瓶中加入100mmol的对溴碘苯、100mmol的2-(9,9-二甲基芴)-2-联苯胺、28.83g叔丁醇钠(300mmol)、800ml的二甲苯，并加入1mol％的Pd(dba)。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M3。其中，Pd(dba)的加入量为对溴碘苯的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M3、110mmol的联硼酸频那醇酯、41.4g醋酸钾(300mmol)、800ml的二氧六环，并加入1mol％的二氯[1,1'-二(二苯基膦)二茂铁]钯(Pd(dppf)Cl2)。在100℃下反应12h。反应完毕后停止反应，将反应物冷却至室温，加水，分离有机相，浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M4。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M3的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M2、100mmol的M4、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的THF和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M5。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M2的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M5、100mmol的二苯胺、28.83g叔丁醇钠(300mmol)、800ml的二甲苯，并加入1mol％的Pd(dba)。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末A23。其中，Pd(dba)的加入量为M5的1mol％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ8.03(d,J＝10.0Hz,2H),7.94–7.78(m,7H),7.71–7.54(m,7H),7.35–7.25(m,6H),7.24(d,J＝8.4Hz,4H),7.11(d,J＝10.0Hz,4H),7.01(d,J＝12.0Hz,4H),1.69(s,6H).
M/Z：实验值，785.8；理论值，786.3。
本申请的其他化合物均可按照上述实施例1-7的思路选择合适的原料进行合成，也可以选择任何其他合适的方法和原料进行合成。
实施例1
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮-乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
然后，把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至小于10-5乇，在上述阳极层膜上真空蒸镀HT-11作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为10nm，空穴注入层的材料如下式所示：
然后，在空穴注入层之上真空蒸镀空穴传输材料A1作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为80nm；
然后，在空穴传输层之上真空蒸镀发光层，发光层包括主体材料GHP-16和染料材料RPD-1，利用多源共蒸的方法进行蒸镀，其中，调节主体材料GHP-16的蒸镀速率为0.1nm/s，染料RPD-1蒸镀速率为主体材料蒸镀速率的3％，蒸镀总膜厚为30nm，主体材料和染料材料分别为以下材料：
然后，在发光层之上真空蒸镀电子传输层，选用材料ET-42作为电子传输材料。其中，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为30nm，选用的电子传输材料ET-42如下式所示：
然后，在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为0.5nm的LiF作为电子注入层，其中，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为10nm；
最后，在电子注入层上真空蒸镀厚度为150nm的Al层作为有机电致发光器件的阴极电极，其中，蒸镀速率为0.1nm/s。
实施例2-7
除了分别用合成实施例2-7中的A6、A12、A13、A15、A18、A23代替A1以外，其余与实施例1相同。
对比例1
除了用下式所示HT-27替换A1以外，其余与实施例1相同。
对比例2
除了用下式所示结构R替换A1以外，其余与实施例1相同。
对由上述过程制备的有机电致发光器件进行如下性能测定：
在同样亮度下，使用数字源表及亮度计测定实施例1-7以及对比例1-2制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率以及器件的寿命，具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到5000cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率；LT95的寿命测试如下：使用亮度计在5000cd/m2亮度下，保持恒定的电流，测量有机电致发光器件的亮度降为4750cd/m2的时间，单位为小时。
表1有机电致发光器件性能结果
从表1可知，本申请提供的化合物A1、A6、A12、A13、A15、A18和A23作为空穴传输材料用于有机电致发光器件，可以有效的降低驱动电压，提高电流效率，延长器件使用寿命，是性能良好的空穴传输材料。
以上所述仅为本申请的较佳实施例，并非用于限定本申请的保护范围。凡在本申请的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换、改进等，均包含在本申请的保护范围内。
Claims (12)
1.一种通式(I)的化合物：
其中，
Ar1和Ar2各自独立地选自C6-C30的芳香基或C5-C30的杂芳基，所述芳香基和杂芳基上的氢原子各自独立地可以被Ra取代；
R1-R5各自独立地选自氢、氘、C1-C6烷基、C5-C20环烷基、C6-C30的芳香基或C5-C30的杂芳基，所述芳香基和杂芳基上的氢原子各自独立地可以被Ra取代，所述R1-R5中的至少一个不为氢，所述R1-R5中相邻的两个基团能够连接成环；
R6-R8各自独立地选自氢、氘、C1-C6烷基、C5-C20环烷基、C6-C30的芳香基或C5-C30的杂芳基，所述芳香基和杂芳基上的氢原子各自独立地可以被Ra取代，所述R6-R8中相邻的两个基团能够连接成环；
R9和R10各自独立地选自氢、氘、C1-C6烷基、C6-C30的芳香基或C5-C30的杂芳基，所述芳香基和杂芳基上的氢原子各自独立地可以被Ra取代，所述R9和R10能够连接成环；
R11和R12各自独立地选自C1-C6烷基、C5-C20环烷基、C6-C30的芳香基或C5-C30的杂芳基，所述芳香基和杂芳基上的氢原子各自独立地可以被Ra取代，所述R11和R12能够连接成环；
L1和L2各自独立地选自化学键、C6-C30的亚芳香基或C5-C30的亚杂芳基，所述亚芳香基和亚杂芳基上的氢原子各自独立地可以被Ra取代；
X选自O或S；
所述杂芳基或亚杂芳基的杂原子各自独立地选自O、S、N；
所述Ra各自独立地选自氘、卤素、硝基、氰基、C1-C4的烷基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，
Ar1和Ar2各自独立地选自C6-C25的芳香基或C5-C12的杂芳基，所述芳香基和杂芳基上的氢原子各自独立地可以被Ra取代；
R1-R5各自独立地选自氢、氘、C1-C6烷基、C5-C12环烷基、C6-C12的芳香基或C5-C12的杂芳基，所述芳香基和杂芳基上的氢原子各自独立地可以被Ra取代；
R6-R8各自独立地选自氢、氘、C1-C6烷基、C5-C12环烷基、C6-C12的芳香基或C5-C12的杂芳基，所述芳香基和杂芳基上的氢原子各自独立地可以被Ra取代；
R9和R10各自独立地选自氢、C1-C6烷基、C6-C12的芳香基或C5-C12的杂芳基，所述芳香基和杂芳基上的氢原子各自独立地可以被Ra取代；
R11和R12各自独立地选自C1-C6烷基、C5-C12环烷基、C6-C12的芳香基或C5-C12的杂芳基，所述芳香基和杂芳基上的氢原子各自独立地可以被Ra取代；
L1和L2各自独立地选自化学键、C6-C18的亚芳香基或C5-C12的亚杂芳基，所述亚芳香基和亚杂芳基上的氢原子各自独立地可以被Ra取代。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，Ar1和Ar2各自独立地选自未取代或被Ra取代的以下基团：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、吡啶基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、氮杂-二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮杂-二苯并噻吩基、9,9-二甲基芴基、螺芴基、芳胺基、咔唑基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，R1-R5各自独立地选自氢、氘、甲基、乙基、环戊基、环己基、未取代或被Ra取代的以下基团：苯基,芴基、吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，R6-R8各自独立地选自氢、氘、甲基、乙基、环戊基、环己基、未取代或被Ra取代的以下基团：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、吡啶基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、氮杂-二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮杂-二苯并噻吩基、9,9-二甲基芴基、螺芴基、芳胺基、咔唑基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中，R9和R10各自独立地选自氢、氘、甲基、乙基、环戊基、环己基、未取代或被Ra取代的以下基团：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、吡啶基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、氮杂-二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮杂-二苯并噻吩基、9,9-二甲基芴基、螺芴基、芳胺基、咔唑基。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中，R11和R12各自独立地选自甲基、乙基、环戊基、环己基、未取代或被Ra取代的以下基团：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、吡啶基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、氮杂-二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮杂-二苯并噻吩基、9,9-二甲基芴基、螺芴基、芳胺基、咔唑基。
8.根据权利要求1所述的化合物，其中，L1和L2各自独立地选自化学键、未取代或被Ra取代的以下化合物的亚基：苯、联苯、三联苯、萘、菲、三亚苯、芴、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、喹啉、异喹啉、喹唑啉、喹喔啉、噌啉、萘啶、三嗪、吡啶并吡嗪、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、氮杂-二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩、氮杂-二苯并噻吩、9,9-二甲基芴、螺芴、芳胺、咔唑。
9.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化合物选自以下化合物：
10.一种空穴传输材料，其包含权利要求1-9中任一项所述的化合物中的至少一种。
11.一种有机电致发光器件，其包含权利要求10所述的空穴传输材料中的至少一种。
12.一种显示装置，其包含权利要求11所述的有机电致发光器件。
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