CN114981252A - 用于有机电气元件的化合物、使用所述化合物的有机电气元件及其电子装置 - Google Patents

用于有机电气元件的化合物、使用所述化合物的有机电气元件及其电子装置 Download PDF

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Abstract

本发明提供了能够改善元件的发光效率、稳定性和使用寿命的新化合物、使用所述化合物的有机电子元件及具有所述有机电子元件的电子装置。

Description

用于有机电气元件的化合物、使用所述化合物的有机电气元 件及其电子装置
技术领域
本发明涉及用于有机电子元件的化合物、使用所述化合物的有机电子元件及其电子装置。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转化为光能的现象。使用有机发光现象的有机电子元件通常具有包括阳极、阴极和插置在其间的有机材料层的结构。在此，为了增加有机电子元件的效率和稳定性，有机材料层通常由多层结构构成，所述多层结构由不同材料构成，并且例如可以包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等。
用作有机电子元件中的有机材料层的材料可以根据其功能分为发光材料和电荷传输材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等。
使用寿命和效率是有机电致发光装置的最大问题，并且随着显示器变得更大，必须解决效率和使用寿命的这些问题。效率、使用寿命和驱动电压彼此相关，并且当效率增加时，驱动电压相对降低，而随着驱动电压降低，由于驱动期间产生的焦耳加热导致的有机材料的结晶降低，因此使用寿命趋于增加。
然而，不能简单地通过改善有机材料层使效率最大化。这是因为，当各有机材料层之间的能级和T1值以及材料的固有性质(迁移率、界面性质等)被最佳地组合时，才可以同时实现长使用寿命和高效率。
此外，为了解决最近的有机电致发光装置中的空穴传输层中的发光问题，发光辅助层必须存在于空穴传输层与发光层之间，并且应该根据每种发光层(R、G、B)开发不同的发光辅助层。
通常，电子从电子传输层转移至发光层，并且空穴从空穴传输层转移至发光层，并且通过复合产生激子。
然而，由于用于空穴传输层的材料应具有低HOMO值，因此大多数具有低T1值。结果，在发光层中产生的激子转移至空穴传输层，导致发光层中的电荷不平衡，从而在空穴传输层界面处发光。
当在空穴传输层界面处发光时，有机电子元件的颜色纯度和效率降低，并且使用寿命缩短。因此，迫切需要开发具有高T1值并且具有在空穴传输层的HOMO能级与发光层的HOMO能级之间的HOMO能级的发光辅助层。
此外，需要开发空穴注入层材料，其延迟金属氧化物从阳极电极(ITO)向有机层的渗透和扩散(其是缩短有机电子元件的使用寿命的原因之一)，并且具有稳定的特性，即，高的玻璃化转变温度，甚至抵抗在装置驱动期间产生的焦耳加热。空穴传输层材料的低玻璃化转变温度具有在装置驱动期间降低薄膜表面的均匀性的特性，据报道这对装置使用寿命具有显著影响。此外，OLED装置主要通过沉积方法形成，并且需要开发能够经受长时间沉积的材料，即，具有强耐热性的材料。
换而言之，为了完全展现有机电子元件的优异特性，应优先考虑由稳定且有效的材料胜任构成装置中的有机材料层的材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料、发光辅助层材料等，但对用于有机电子装置的稳定且有效的有机材料层材料的开发还未充分实现。因此，需要不断地开发新材料。
KR1020130076842A用作参考的现有技术文献。
发明内容
为了解决上述背景技术的问题，本发明公开了具有新结构的化合物，并且当将该化合物应用于有机电子元件时，已经发现可以显著改善装置的发光效率、稳定性和使用寿命。
因此，本发明的目的在于提供新化合物、使用所述化合物的有机电子元件及其电子装置。
技术方案
本发明提供了由式1表示的化合物。
式1
Figure BDA0003734395940000031
在另一方面，本发明提供了包含所述由式1表示的化合物的有机电子元件及其电子装置。
发明效果
通过使用根据本发明的化合物，可以实现装置的高发光效率、低驱动电压和高耐热性，并且可以大幅改善装置的颜色纯度和使用寿命。
附图说明
图1至图3是根据本发明的有机电致发光装置的示例性视图。
图4示出了根据本发明的方面的式。
100、200、300：有机电子元件 110：第一电极
120：空穴注入层 130：空穴传输层
140：发光层 150：电子传输层
160：电子注入层 170：第二电极
180：光效率增强层 210：缓冲层
220：发光辅助层 320：第一空穴注入层
330：第一空穴传输层 340：第一发光层
350：第一电子传输层 360：第一电荷产生层
361：第二电荷产生层 420：第二空穴注入层
430：第二空穴传输层 440：第二发光层
450：第二电子传输层 CGL：电荷产生层
ST1：第一堆叠体 ST2：第二堆叠体
具体实施方式
在下文，将详细地描述本发明的一些实施方案。此外，在本发明的以下描述中，当在本文中并入已知功能和配置的详细描述可能使本发明的主题相当不清楚时，将省略该详细描述。
此外，当描述本发明的组件时，本文可以使用诸如第一、第二、A、B、(a)、(b)等术语。这些术语中的每一个不用于限定相应组件的实质、顺序或次序，而仅用于区分相应组件与其它组件。应注意，如果组件被描述为“连接”、“联接”或“连接”至另一个组件，则该组件可以直接连接或连接至其它组件，但在各组件之间可以“连接”、“联接”或“连接”另一个组件。
如说明书和所附权利要求书中使用，除非另外说明，否则以下是如下术语的含义。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“卤代”或“卤素”包括氟、溴、氯或碘。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“烷基”或“烷基基团”具有1个至60个碳原子的单键，并且意指饱和脂肪族官能团，包括直链烷基基团、支链烷基基团、环烷基基团(脂环族)、被烷基取代的环烷基基团或被环烷基取代的烷基基团。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“烯基”或“炔基”具有2个至60个碳原子的双键或叁键，但不限于此，并且包括直链或支链基团。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“环烷基”意指形成具有3个至60个碳原子的环的烷基，但不限于此。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“烷氧基”、“烷氧基基团”或“烷基氧基”意指氧基连接至具有1个至60个碳原子的烷基基团，但不限于此。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“芳基氧基基团”或“芳氧基基团”意指氧基连接至具有6个至60个碳原子的芳基基团，但不限于此。
除非另外说明，否则本发明中使用的术语“芳基基团”和“亚芳基基团”分别具有6个至60个碳原子，但不限于此。在本发明中，芳基基团或亚芳基基团意指单环或多环芳香族，并且包括通过相邻取代基连接或参与反应而形成的芳香族环。
例如，芳基基团可以是苯基基团、联苯基基团、芴基团或螺芴基团。
前缀“芳基”或“芳”意指被芳基基团取代的基团。例如，芳基烷基可以是被芳基取代的烷基，并且芳基烯基可以是被芳基取代的烯基，并且被芳基取代的基团具有如本文定义的碳原子数。
此外，当前缀依次命名时，这意味着按首先描述的顺序列出取代基。例如，芳基烷氧基意指被芳基取代的烷氧基，烷氧基羰基意指被烷氧基取代的羰基，并且芳基羰基烯基也意指被芳基羰基取代的烯基，其中芳基羰基可以是被芳基取代的羰基。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“杂环基团”含有一个或多个杂原子，具有2个至60个碳原子，但不限于此，包括单环和多环中的任一种，并且可以包括杂脂肪族环和杂芳香族环。此外，也可以与相邻基团结合而形成杂环基团。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“杂原子”表示N、O、S、P或Si中的至少一个。
此外，术语“杂环基团”可以包括包含SO2代替构成环的碳的环。例如，“杂环基团”包括以下化合物。
Figure BDA0003734395940000051
除非另外说明，否则如本文使用的术语“芴基基团”或“亚芴基基团”意指其中在以下结构中R、R'和R”均是氢的一价或二价官能团，并且术语“取代的芴基基团”或“取代的亚芴基基团”意指取代基R、R'、R”中的至少一个是除氢以外的取代基，并且包括其中R和R'彼此键合以与它们键合的碳一起形成螺化合物的那些。
Figure BDA0003734395940000052
如本文使用的术语“螺化合物”具有“螺接”，并且螺接意指其中两个环仅共用一个原子的连接。此时，两个环中共用的原子被称为“螺原子”，并且这些化合物根据化合物中的螺原子的数量分别被称为“单螺-”、“双螺-”和“三螺-”。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“脂肪族”意指具有1个至60个碳原子的脂肪族烃，并且如本文使用的术语“脂肪族环”意指具有3个至60个碳原子的脂肪族烃环。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“环”意指具有3个至60个碳原子的脂肪族环、或具有6个至60个碳原子的芳香族环、或具有2个至60个碳原子的杂环、或通过它们的组合而形成的稠环，并且包括饱和环或不饱和环。
除了以上提及的杂化合物之外，其它杂化合物或杂基团包含但不限于一个或多个杂原子。
此外，除非明确规定，否则如本文使用的术语“取代或未取代的”中的“取代的”意指被一个或多个取代基取代，所述取代基选自氘、卤素、氨基基团、腈基团、硝基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、C1-C20烷基胺基团、C1-C20烷基噻吩基团、C6-C20芳基噻吩基团、C2-C20烯基基团、C2-C20炔基基团、C3-C20环烷基基团、C6-C20芳基基团、被氘取代的C6-C20芳基基团、C8-C20芳基烯基基团、硅烷基团、硼基团、锗基团和C2-C20杂环基团，但不限于这些取代基。
此外，除非有明确的解释，否则本发明中使用的式与以下式的由指数限定的取代基的定义相同。
Figure BDA0003734395940000061
在此，当a是零的整数时，取代基R1不存在，当a是1的整数时，唯一的取代基R1连接至构成苯环的碳中的任一个，当a是2或3的整数时，各自如下键合，其中R1可以彼此相同或不同，当a是4至6的整数时，其以类似的方式键合至苯环的碳，但省略键合至形成苯环的碳的氢的指示。
Figure BDA0003734395940000071
在下文，将描述根据本发明的方面的化合物和包含所述化合物的有机电子元件。
本发明提供了由式1表示的化合物。
[式1]
Figure BDA0003734395940000072
{其中，每个符号可以定义如下。
X是O或S，
R1和R2各自独立地选自C6-C60芳基基团；包含O、N、S、Si或P的至少一个杂原子的C2-C60杂环基团；C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠环基团；C1-C60烷基基团；C2-C60烯基基团；C2-C60炔基基团；C1-C60烷氧基基团；C6-C60芳氧基基团；或者，如果a和b是2或大于2，多个R1和R2各自相同或不同。
其中如果R1和R2是芳基基团，它可以优选是C6-C30芳基基团，并且更优选是C6-C25芳基基团，例如，它可以是亚苯基、联苯基、萘、三联苯基等。
如果R1和R2是杂环基团，它可以优选是C2-C30杂环基团，并且更优选是C2-C24杂环基团，例如，它可以是吡嗪、噻吩、吡啶、嘧啶并吲哚、5-苯基-5H-嘧啶并[5,4-b]吲哚、喹唑啉、苯并喹唑啉、咔唑、二苯并喹唑啉、二苯并呋喃、二苯并噻吩、苯并噻吩并嘧啶、苯并呋喃并嘧啶、苯并噻嗪、苯基苯并噻嗪等。
如果R1和R2是稠环基团，它可以优选是C3-C30脂肪族环和C6-C30芳香族环的稠环基团，更优选是C3-C24脂肪族环和C6-C24芳香族环的稠环基团。
如果R1和R2是烷基基团，它可以优选是C1-C30烷基基团，并且更优选是C1-C24烷基基团。
如果R1和R2是烯基基团，它可以优选是C2-C30烯基基团，更优选是C2-C24烯基基团。
如果R1和R2是炔基基团，它可以优选是C2-C30炔基基团，更优选是C2-C24炔基基团。
如果R1和R2是烷氧基基团，它可以优选是C1-C30烷氧基基团，更优选是C1-C24烷氧基基团。
如果R1和R2是芳氧基基团，它可以优选是C6-C30芳氧基基团，更优选是C6-C24芳氧基基团。
其中L1和L2各自独立地选自单键、C6-C60亚芳基基团、包含O、N、S、Si或P的至少一个杂原子的C2-C60亚杂芳基基团；或者如果q和w是2或大于2，多个L1和L2各自相同或不同。
如果L1和L2是亚芳基基团，它可以优选是C6-C30亚芳基基团，更优选是C6-C24亚芳基基团，例如，亚苯基、联苯基、萘、三联苯基等。
如果L1和L2是亚杂芳基基团，它可以优选是C2-C30亚杂芳基基团，更优选是C2-C24亚杂芳基基团，
其中Ar1、Ar2、Ar3和Ar4各自独立地选自C6-C60芳基基团；由式1-a表示的取代基；和由式1-b表示的取代基，然而，Ar1和Ar2以及Ar3和Ar4中的至少一对是由式1-a表示的取代基。
如果Ar1、Ar2、Ar3和Ar4是芳基基团，它们可以优选是C6-C30芳基基团，最优选是C6-C25芳基基团，例如，亚苯基、联苯基、萘、三联苯基等。
a和b各自独立地是0至4的整数，q和w各自独立地是0至2的整数，条件是q+w是2或大于2，
在式1-a至式1-b中，每个符号可以定义如下。
Y是NRa、O或S，
Ra选自C6-C60芳基基团；包含O、N、S、Si或P的至少一个杂原子的C2-C60杂芳基基团；包含O、N、S、Si或P的至少一个杂原子的C2-C60杂环基团；和-L'-N(Rc)(Rd)；
如果Ra是芳基基团，它可以优选是C6-C30芳基基团，并且更优选是C6-C25芳基基团，例如，它可以是亚苯基、联苯基、萘、三联苯基等。
如果Ra是杂芳基基团，它可以优选是C2-C30杂芳基基团，并且更优选是C2-C24杂芳基基团。
如果Ra是杂环基团，它可以优选是C2-C30杂环基团，并且更优选是C2-C24杂环基团，例如，它可以是吡嗪、噻吩、吡啶、嘧啶并吲哚、5-苯基-5H-嘧啶并[5,4-b]吲哚、喹唑啉、苯并喹唑啉、咔唑、二苯并喹唑啉、二苯并呋喃、二苯并噻吩、苯并噻吩并嘧啶、苯并呋喃并嘧啶、苯并噻嗪、苯基苯并噻嗪等。
L'选自C6-C60亚芳基基团；亚芴基基团；C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠环基团；和包含O、N、S、Si或P的至少一个杂原子的C2-C60杂环基团；
如果L'是亚芳基基团，它可以优选是C6-C30亚芳基基团，更优选是C6-C24亚芳基基团，例如，亚苯基、联苯基、萘、三联苯基等。
如果L'是杂环基团，它可以优选是C2-C30杂环基团，并且更优选是C2-C24杂环基团，例如，吡嗪、噻吩、吡啶、嘧啶并吲哚、5-苯基-5H-嘧啶并[5,4-b]吲哚、喹唑啉、苯并喹唑啉、咔唑、二苯并喹唑啉、二苯并呋喃、二苯并噻吩、苯并噻吩并嘧啶、苯并呋喃并嘧啶、苯并噻嗪、苯基苯并噻嗪等。
如果L'是稠环基团，它可以优选是C3-C30脂肪族环和C6-C30芳香族环的稠环基团，更优选是C3-C24脂肪族环和C6-C24芳香族环的稠环基团。
Rc和Rd各自独立地选自C6-C60芳基基团；芴基基团；C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠环基团；包含至少一个O、N、S、Si或P的杂原子的C2-C60杂环基团；
如果Rc和Rd是芳基基团，它可以优选是C6-C30芳基基团，并且更优选是C6-C25芳基基团，例如，它可以是亚苯基、联苯基、萘、三联苯基等。
如果Rc和Rd是稠环基团，它可以优选是C3-C30脂肪族环和C6-C30芳香族环的稠环基团，更优选是C3-C24脂肪族环和C6-C24芳香族环的稠环基团。
如果Rc和Rd是杂环基团，它可以优选是C2-C30杂环基团，并且更优选是C2-C24杂环基团，例如，它可以是吡嗪、噻吩、吡啶、嘧啶并吲哚、5-苯基-5H-嘧啶并[5,4-b]吲哚、喹唑啉、苯并喹唑啉、咔唑、二苯并喹唑啉、二苯并呋喃、二苯并噻吩、苯并噻吩并嘧啶、苯并呋喃并嘧啶、苯并噻嗪、苯基苯并噻嗪等。
R3、R4、R7和R8各自独立地选自C6-C60芳基基团；包含O、N、S、Si或P的至少一个杂原子的C2-C60杂环基团；C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠环基团；C1-C60烷基基团；C2-C60烯基基团；C2-C60炔基基团；C1-C60烷氧基基团；C6-C60芳氧基基团；或者，如果a、b、c和d是2或大于2，多个R3、R4、R7和R8各自相同或不同。
其中如果R3、R4、R7和R8是芳基基团，它可以优选是C6-C30芳基基团，并且更优选是C6-C25芳基基团，例如，它可以是亚苯基、联苯基、萘、三联苯基等。
如果R3、R4、R7和R8是杂环基团，它可以优选是C2-C30杂环基团，并且更优选是C2-C24杂环基团，例如，它可以是吡嗪、噻吩、吡啶、嘧啶并吲哚、5-苯基-5H-嘧啶并[5,4-b]吲哚、喹唑啉、苯并喹唑啉、咔唑、二苯并喹唑啉、二苯并呋喃、二苯并噻吩、苯并噻吩并嘧啶、苯并呋喃并嘧啶、苯并噻嗪、苯基苯并噻嗪等。
如果R3、R4、R7和R8是稠环基团，它可以优选是C3-C30脂肪族环和C6-C30芳香族环的稠环基团，更优选是C3-C24脂肪族环和C6-C24芳香族环的稠环基团。
如果R3、R4、R7和R8是烷基基团，它可以优选是C1-C30烷基基团，并且更优选是C1-C24烷基基团。
如果R3、R4、R7和R8是烯基基团，它可以优选是C2-C30烯基基团，更优选是C2-C24烯基基团。
如果R3、R4、R7和R8是炔基基团，它可以优选是C2-C30炔基基团，更优选是C2-C24炔基基团。
如果R3、R4、R7和R8是烷氧基基团，它可以优选是C1-C30烷氧基基团，更优选是C1-C24烷氧基基团。
如果R3、R4、R7和R8是芳氧基基团，它可以优选是C6-C30芳氧基基团，更优选是C6-C24芳氧基基团。
d、g和h各自独立地是0至4的整数，c是0至3的整数，
L5和L5各自独立地选自单键；C6-C60亚芳基基团；包含O、N、S、Si或P的至少一个杂原子的C2-C60亚杂芳基基团；
如果L5和L5是亚芳基基团，它可以优选是C6-C30亚芳基基团，并且更优选是C6-C24亚芳基基团，
如果L5和L5是亚杂芳基基团，它可以优选是C2-C30亚杂芳基基团，并且更优选是C2-C24亚杂芳基基团，
R'和R”各自独立地选自氢；氘；卤素；氰基基团；C1-C60烷基基团；C2-C60烯基基团；C2-C60炔基基团；C1-C60烷氧基基团；C6-C60芳氧基基团；C6-C60芳基基团；芴基基团；包含O、N、S、Si或P的至少一个杂原子的C2-C60杂芳基基团；C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠环基团；其中R'和R”可以彼此键合以形成螺环。
如果R'和R”是烷基基团，它可以优选是C1-C30烷基基团，并且更优选是C1-C24烷基基团。
如果R'和R”是烯基基团，它可以优选是C2-C30烯基基团，更优选是C2-C24烯基基团。
如果R'和R”是炔基基团，它可以优选是C2-C30炔基基团，更优选是C2-C24炔基基团。
如果R'和R”是烷氧基基团，它可以优选是C1-C30烷氧基基团，更优选是C1-C24烷氧基基团。
如果R'和R”是芳氧基基团，它可以优选是C6-C30芳氧基基团，更优选是C6-C24芳氧基基团。
如果R'和R”是芳基基团，它可以优选是C6-C30芳基基团，并且更优选是C6-C25芳基基团，例如，它可以是亚苯基、联苯基、萘、三联苯基等。
如果R'和R”是杂芳基基团，它可以优选是C2-C30杂芳基基团，更优选是C2-C24杂芳基基团。
如果R'和R”是稠环基团，它可以优选是C3-C30脂肪族环和C6-C30芳香族环的稠环基团，更优选是C3-C24脂肪族环和C6-C24芳香族环的稠环基团。
*表示待键合的位置，
其中，芳基基团、亚芳基基团、亚杂芳基基团、杂环基团、芴基基团、亚芴基基团、稠环基团、烷基基团、烯基基团、烷氧基基团和芳氧基基团可以被一个或多个取代基取代，所述取代基选自氘；卤素；硅烷基团；硅氧烷基团；硼基团；锗基团；氰基基团；硝基基团；C1-C20烷硫基基团；C1-C20烷氧基基团；C1-C20烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C6-C20芳基基团；被氘取代的C6-C20芳基基团；芴基基团；C2-C20杂环基团；C3-C20环烷基基团；C7-C20芳基烷基基团；和C8-C20芳基烯基基团；以及-L'-N(Rc)(Rd)；此外，取代基可以彼此键合以形成饱和或不饱和环，其中术语“环”意指C3-C60脂肪族环或C6-C60芳香族环或C2-C60杂环基团或通过其组合而形成的稠环。
此外，式1包括由式2表示的化合物。
[式2]
Figure BDA0003734395940000121
{其中X、R1、R2、R3、R4、L1、L2、L5、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、R'和R”与以上定义的相同，
a'、c和e各自独立地是0至3的整数，b、d和f各自独立地是0至4的整数，
x是0或1，y是0至2的整数，条件是x+y是1或大于1，
R5和R6与以上R1至R2的定义相同，
L3和L4与以上L1、L2和L5的定义相同，
R”'和R””具有与以上R'和R”相同的定义。}
此外，式1由式2-1至式2-5表示
Figure BDA0003734395940000131
Figure BDA0003734395940000141
其中，X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、L1、L2、L3、L4、L5、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、R'、R”、R”'、R””、b、c、d、e和f与以上定义的相同，
L6与L1至L5的定义相同，
Ar5和Ar6与Ar1至Ar4的定义相同，
a"和b”是0至2的整数，并且a'和b'独立地是0至3的整数。
此外，式1由式2-6或式2-7表示
Figure BDA0003734395940000142
{其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、L1、L2、L3、L4、L5、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、R'、R”、R”'、R””、a'、b、c、d、e、f、x和y与以上定义的相同。}
此外，式1由式2-8至式2-11表示
Figure BDA0003734395940000143
Figure BDA0003734395940000151
{其中，X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、L1、L2、L3、L4、L5、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、R'、R”、R”'、R””、a'、b、c、d、e、f、x和y与以上定义的相同。}
此外，式1由式2-12至式2-15表示
Figure BDA0003734395940000152
Figure BDA0003734395940000161
{其中，X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、L1、L2、L3、L4、Ar1、Ar2、R'、R”、R”'和R””与以上定义的相同，
a'、b'、c和e独立地是0至3的整数，以及b和f独立地是0至4的整数。}
此外，式1由式2-16至式2-19表示
Figure BDA0003734395940000162
{其中，X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、L1、L2、L3、L4、Ar1、Ar2、R'、R”、R”'和R””与以上定义的相同，
a'、b'、c和e独立地是0至3的整数，以及b和f独立地是0至4的整数。}
此外，式1由式2-20表示。
式2-20
Figure BDA0003734395940000171
{其中，X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、L1、L2、L3、L4、Ar1、Ar2、R'、R”、R”'和R””与以上定义的相同，
a'、b'、c和e独立地是0至3的整数，以及b和f独立地是0至4的整数。}
具体地，由式1表示的化合物可以是以下化合物P-1至化合物P-60中的任一种，但不限于此。
Figure BDA0003734395940000172
Figure BDA0003734395940000181
Figure BDA0003734395940000191
Figure BDA0003734395940000201
参考图1，根据本发明的有机电子元件(100)包括第一电极(110)、第二电极(170)和在第一电极(110)与第二电极(170)之间的包含由式1表示的单一化合物或两种以上的化合物的有机材料层。在这种情况下，第一电极(110)可以是阳极，并且第二电极(170)可以是阴极。在倒置类型的情况下，第一电极可以是阴极，并且第二电极可以是阳极。
有机材料层可以在第一电极(110)上依次包括空穴注入层(120)、空穴传输层(130)、发光层(140)、电子传输层(150)和电子注入层(160)。在这种情况下，可以不形成除了发光层(140)之外的其余层。还可以包括空穴阻挡层、电子阻挡层、发光辅助层(220)、缓冲层(210)等，并且电子传输层(150)等可以用作空穴阻挡层(参见图2)。
此外，根据本发明的实施方案的有机电子元件还可以包括保护层或光效率增强层(180)。光效率增强层可以形成在第一电极的两个表面中不与有机材料层接触的一个表面上，或者形成在第二电极的两个表面中不与有机材料层接触的一个表面上。适用于有机材料层的根据本发明的实施方案的化合物可以用作空穴注入层(120)、空穴传输层(130)、发光辅助层(220)、电子传输辅助层、电子传输层(150)和电子注入层(160)、发光层(140)的主体或掺杂剂，或者用作光效率增强层的材料。优选地，例如，本发明的根据式1的化合物可以用作发光层的主体和/或发光辅助层的材料。
有机材料层可以包括两个或更多个堆叠体，包括依次形成在阳极上的空穴传输层、发光层和电子传输层，还包括形成在两个或更多个堆叠体之间的电荷产生层(参见图3)。
另外，即使在相同的核的情况下，带隙、电特性、界面特性等也可以根据取代基键合的位置而变化，因此，核和结合到其上的子取代基的组合的选择也是非常重要的，并且特别地，当实现每个有机材料层的能量水平和T1值以及材料的独特性质(迁移率、界面特性等)的最佳组合时，可以同时实现长使用寿命和高效率。
根据本发明的实施方案的有机电致发光装置可以使用PVD(物理气相沉积)方法制造。例如，在衬底上沉积具有传导性的金属或金属氧化物或其合金以形成阳极，并且在其上形成包括空穴注入层(120)、空穴传输层(130)、发光层(140)、电子传输层(150)和电子注入层(160)的有机材料层之后，其可以通过在其上沉积可以用作阴极的材料来制备。
此外，在本发明中，有机材料层通过旋涂工艺、喷嘴印刷工艺、喷墨印刷工艺、狭缝涂布工艺、浸涂工艺和辊对辊工艺中的任一种形成，并且有机材料层提供包含该化合物作为电子传输材料的有机电子元件。
作为另一个具体实例，将由式1表示的化合物的相同或不同的化合物混合并且用于有机材料层中。
此外，本发明提供了包含由式1表示的化合物的发光辅助层组合物，并且提供了包括所述发光辅助层的有机电子元件。
此外，本发明提供了包含由式1表示的化合物的绿色有机电子元件。
此外，本发明提供了包括包含由式(1)表示的化合物的发光辅助层的绿色有机电子元件。
此外，本发明提供了电子装置，其包括包含有机电子元件的显示装置；以及用于驱动所述显示装置的控制单元。
在另一方面，有机电子元件是有机电致发光装置、有机太阳能电池、有机光导体、有机晶体管和用于单色或白色照明的装置中的至少一种。此时，电子装置可以是当前或将来的有线/无线通信终端，并且覆盖所有种类的电子装置，包括移动通信终端，诸如移动电话、个人数字助理(PDA)、电子字典、点对多点(PMP)、遥控器、导航单元、游戏机、各种TV和各种计算机。
在下文，将参考实施例详细描述本发明的由式1表示的化合物的合成例和本发明的有机电子元件的制造例，但本发明不限于以下实施例。
[合成例]
通过如方案1中所示使Sub 1和Sub 2反应来合成根据本发明的由式1表示的化合物(最终产物)，但不限于此。
<反应方案1>
Figure BDA0003734395940000221
I.Sub 1的合成
可以通过方案2的反应路径合成反应方案1的Sub 1，但不限于此。
<反应方案2>
Figure BDA0003734395940000231
属于Sub 1的具体化合物的合成例如下。
1.Sub 1-1的合成例
Figure BDA0003734395940000232
(1)Sub 1-1b的合成
添加Sub 1-1a(50g，0.21mol)、(4-氯-2-羟基苯基)硼酸(36.6g，0.21mol)、Pd(PPh3)4(7.4g，0.006mol)、NaOH(25.5g，0.64mol)、THF(425ml)、水(130ml)并且反应6小时。反应完成之后，将反应物的温度冷却至室温，并且去除反应溶剂。然后，使用硅胶柱或重结晶方法分离浓缩的反应物以获得49g(81.2％)的产物Sub 1-1b。
(2)Sub 1-1c的合成
向获得的Sub 1-1b(50g，0.18mol)添加Pd(OAc)2(1.2g，0.005mol)和3-硝基吡啶(0.66g，0.005mol)，在溶解在C6F6(280ml)和DMI(350ml)中之后，添加过氧苯甲酸叔丁酯(102.75g，0.53mol)并且在90℃下搅拌。当反应完成时，通过使用Sub 1-1b的分离方法获得40g(产率：80.6％)的产物Sub 1-1c。
(3)Sub 1-1的合成
将二苯胺(18g，0.11mol)、Pd2(dba)3(2.9g，0.0032mol)、50％P(t-Bu)3(2.6g，0.0064mol)、NaOt-Bu(30.8g，0.32mol)、甲苯(220ml)添加至获得的Sub 1-1c(30g，0.11mol)，并且在90℃下搅拌。当反应完成时，通过使用Sub 1-1b的分离方法获得55g(产率：90.6％)的产物Sub 1-1。
2.Sub 1-6的合成例
Figure BDA0003734395940000241
(1)Sub 1-6b的合成
添加Sub 1-6a(60g，0.25mol)、(5-氯-4-(甲基亚磺酰基)-[1,1'-联苯]-3-基)硼酸(75g，0.25mol)、Pd(PPh3)4(7g，0.007mol)、NaOH(30.5g，0.76mol)、THF(510ml)和水(150ml)并且反应6小时。
反应完成之后，通过使用Sub 1-1b的分离方法获得88g(85.4％)的Sub 1-6b。
(2)Sub 1-6c的合成
将Sub 1-6b(30g，0.07mol)溶解在H2SO4(150ml)中并在45℃下搅拌12小时。当反应完成时，将反应物缓慢添加至NaOH水溶液，并且然后中和。然后，通过对产生的反应物使用硅胶柱或重结晶方法获得23g(产率：83.2％)的产物Sub 1-6c。
(3)Sub 1-6的合成
将二([1,1'-联苯]-4-基)胺(43g，0.13mol)、Pd2(dba)3(3.7g，0.004mol)、50％P(t-Bu)3(3.3g，0.008mol)、NaOt-Bu(38.7g，0.4mol)、甲苯(270ml)添加至获得的Sub 1-6c(50g，0.13mol)，并且在90℃下搅拌。
当反应完成时，通过使用Sub 1-1b的分离方法获得40g(产率：80.6％)的产物Sub1-6。
3.Sub 1-14的合成例
Figure BDA0003734395940000251
(1)Sub 1-14b的合成
添加Sub 1-14a(30g，0.08mol)、(3-羟基菲-4-基)硼酸(18g，0.08mol)、Pd(PPh3)4(2.6g，0.002mol)、NaOH(9.2g，0.23mol)、THF(150ml)和水(40ml)并且反应6小时。反应完成之后，将反应物的温度冷却至室温，并且去除反应溶剂。反应完成之后，通过使用Sub 1-1b的分离方法获得31g(产率：88.5％)的产物Sub 1-14b。
(2)Sub 1-14c的合成
将获得的Sub 1-14b(30g，0.07mol)与溶解在C6F6(90ml)、DMI(130ml)中的Pd(OAc)2(0.44g，0.002mol)、3-硝基吡啶(0.24g，0.002mol)置于一起，添加过氧苯甲酸叔丁酯(38.1g，0.196mol)，并且将混合物在90℃下搅拌。当反应完成时，通过使用Sub 1-1b的分离方法获得27g(产率：90.4％)的产物Sub 1-14c。
(3)Sub 1-14的合成
将n,4'-二苯基-[1,1':3',1”-三联苯基]-4-胺(13g，0.05mol)、Pd2(dba)3(1.5g，0.0016mol)、50％P(t-Bu)3(1.3g，0.0033mol)、NaOt-Bu(15.8g，0.16mol)、甲苯(110ml)添加至获得的Sub 1-14c(25g，0.05mol)，并且在90℃下搅拌。当反应完成时，通过使用Sub 1-1b的分离方法获得35g(产率：82.7％)的产物Sub 1-14。
4.Sub 1-16的合成例
Figure BDA0003734395940000261
(1)Sub 1-16b的合成
添加Sub 1-16a(30g，0.11mol)、(2-(甲基亚磺酰基)苯基)硼酸(20g，0.11mol)、Pd(PPh3)4(3.9g，0.003mol)、NaOH(13.3g，0.33mol)、THF(220ml)和水(70ml)并且反应6小时。反应完成之后，通过使用Sub 1-1b的分离方法获得30g(82.2％)的产物Sub 1-16b。
(2)Sub 1-16c的合成
将获得的Sub 1-16b(30g，0.09mol)溶解在H2SO4(150ml)中，随后在45℃下搅拌12小时。当反应完成时，将反应物缓慢添加至NaOH水溶液，并且然后中和。然后，通过对得到的反应物使用硅胶柱或重结晶方法获得24g(产率：88.4％)的产物Sub 1-16c。
(3)Sub 1-16的合成
将N-([1,1'-联苯]-4-基)萘-1-胺(29.8g，0.10mol)、Pd2(dba)3(2.8g，0.003mol)、50％P(t-Bu)3(2.4g，0.006mol)、NaOt-Bu(29.1g，0.3mol)、甲苯(200ml)添加至获得的Sub1-16c(30g，0.10mol)，并且在90℃下搅拌。当反应完成时，通过使用Sub 1-1b的分离方法获得44g(产率：85.2％)的产物Sub 1-16。
5.Sub 1-26的合成例
Figure BDA0003734395940000271
(1)Sub 1-26b的合成
添加Sub 1-26a(40g，0.17mol)、(4-氯-1-(甲基亚磺酰基)萘-2-基)硼酸(45.5g，0.17mol)、Pd(PPh3)4(5.9g，0.005mol)、NaOH(20.3g，0.51mol)、THF(340ml)、水(120ml)并且反应6小时。
反应完成之后，通过使用Sub 1-1b的分离方法获得51g(79.4％)的Sub 1-26b。
(2)Sub 1-26c的合成
将获得的Sub 1-26b(38g，0.10mol)溶解在H2SO4(200ml)中，并且在45℃下搅拌12小时。当反应完成时，将反应物缓慢添加至NaOH水溶液，并且然后中和。然后，通过对得到的反应物使用硅胶柱或重结晶方法获得31g(产率：88.9％)的产物Sub 1-26c。
(3)Sub 1-26的合成
将N-(9,9-二甲基-9H-芴-3-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(35.8g，0.09mol)、Pd2(dba)3(2.5g，0.003mol)、50％P(t-Bu)3(2.2g，0.006mol)、NaOt-Bu(25.7g，0.3mol)、甲苯(180ml)添加至获得的Sub 1-26c(31g，0.09mol)并且在90℃下搅拌。当反应完成时，通过使用Sub 1-1b的分离方法获得48g(产率：80.5％)的产物Sub 1-26。
6.Sub 1-35的合成例
Figure BDA0003734395940000281
(1)Sub 1-35b的合成
添加Sub 1-35a(40g，0.17mol)、(2-氯-6-羟基苯基)硼酸(29.2g，0.17mol)、Pd(PPh3)4(5.9g，0.005mol)、NaOH(20.3g，0.51mol)、THF(340ml)、水(110ml)并且反应6小时。反应完成之后，将反应物的温度冷却至室温，并且去除反应溶剂。反应完成之后，通过使用Sub1-1b的分离方法获得41g(85.3％)的Sub 1-35b。
(2)Sub 1-35c的合成
将获得的Sub 1-35b(40g，0.14mol)与溶解在C6F6(170ml)和DMI(280ml)中的Pd(OAc)2(0.95g，0.004mol)、3-硝基吡啶(0.53g，0.004mol)置于一起，添加过氧苯甲酸叔丁酯(82.2g，0.423mol)，并且将混合物在90℃下搅拌。当反应完成时，通过使用Sub 1-1b的分离方法获得34g(产率：85.6％)的产物Sub 1-35c。
(3)Sub 1-35的合成
将双(9,9-二甲基-9H-芴-4-基)胺(50g，0.12mol)、Pd2(dba)3(3.4g，0.0037mol)、50％P(t-Bu)3(3g，0.0075mol)、NaOt-Bu(35.9g，0.37mol)、甲苯(250ml)添加至获得的Sub1-35c(35g，0.12mol)并且在90℃下搅拌。当反应完成时，通过使用Sub 1-1b的分离方法获得60g(产率：80％)的产物Sub 1-35。
7.Sub 1-48的合成例
Figure BDA0003734395940000291
(1)Sub 1-48b的合成
添加Sub 1-48a(30g，0.13mol)、(1-氯-3-羟基萘-2-基)硼酸(28.3g，0.13mol)、Pd(PPh3)4(4.4g，0.004mol)、NaOH(15.3g，0.38mol)、THF(250ml)和水(80ml)并且反应6小时。反应完成之后，将反应物的温度冷却至室温，并且去除反应溶剂。反应完成之后，通过使用Sub1-1b的分离方法获得35g(产率：82.5％)的产物Sub 1-48b。
(2)Sub 1-48c的合成
将获得的Sub 1-48b(35g，0.10mol)与溶解在C6F6(160ml)、DMI(210ml)中的Pd(OAc)2(0.71g，0.003mol)、3-硝基吡啶(0.39g，0.003mol)置于一起，添加过氧苯甲酸叔丁酯(61.1g，0.32mol)，并且将混合物在90℃下搅拌。当反应完成时，通过使用Sub 1-1b的分离方法获得30g(产率：86.4％)的产物Sub 1-48c。
(3)Sub 1-48的合成
将9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基)-9H-芴-2-胺(55.5g，0.11mol)、Pd2(dba)3(2.9g，0.0032mol)、50％P(t-Bu)3(2.6g，0.0064mol)、NaOt-Bu(30.5g，0.32mol)、甲苯(210ml)添加至获得的Sub 1-14c(25g，0.05mol)并且在90℃下搅拌。当反应完成时，通过使用Sub 1-1b的分离方法获得70g(产率：85.3％)的产物Sub 1-48。
8.Sub 1-49的合成例
Figure BDA0003734395940000301
(1)Sub 1-49b的合成
添加Sub 1-49a(40g，0.09mol)、(2-氯-6-羟基苯基)硼酸(15.3g，0.09mol)、Pd(PPh3)4(3.1g，0.003mol)、NaOH(10.7g，0.27mol)、THF(180ml)和水(60ml)并且反应6小时。反应完成之后，将反应物的温度冷却至室温，并且去除反应溶剂。反应完成之后，通过使用Sub1-1b的分离方法获得34g(产率：85％)的产物Sub 1-49b。
(2)Sub 1-49c的合成
将获得的Sub 1-49b(30g，0.07mol)与溶解在C6F6(70ml)、DMI(130ml)中的Pd(OAc)2(0.45g，0.002mol)、3-硝基吡啶(0.25g，0.002mol)置于一起，添加过氧苯甲酸叔丁酯(38.8g，0.2mol)，并且将混合物在90℃下搅拌。当反应完成时，通过使用Sub 1-1b的分离方法获得27g(产率：90.3％)的产物Sub 1-49c。
(3)Sub 1-49的合成
将N-(9,9-二甲基-9H-芴-3-基)-9,9-二甲基-9H-芴-1-胺(44.8g，0.11mol)、Pd2(dba)3(3.1g，0.0033mol)、50％P(t-Bu)3(2.7g，0.007mol)、NaOt-Bu(32.2g，0.33mol)、甲苯(230ml)添加至获得的Sub 1-49c(50g，0.11mol)并且在90℃下搅拌。当反应完成时，通过使用Sub 1-1b的分离方法获得74g(产率：86.2％)的产物Sub 1-49。
属于Sub 1的化合物可以是以下化合物，但不限于此，并且以下
表1显示了属于Sub 1的化合物的FD-MS值。
Figure BDA0003734395940000311
Figure BDA0003734395940000321
Figure BDA0003734395940000331
Figure BDA0003734395940000341
[表1]
Figure BDA0003734395940000342
Figure BDA0003734395940000351
同时，属于Sub 2的化合物可以是以下化合物，但不限于此，并且以下表2显示了属于Sub 2的化合物的FD-MS值。
Figure BDA0003734395940000352
Figure BDA0003734395940000361
Figure BDA0003734395940000371
[表2]
化合物 FD-MS 化合物 FD-MS
Sub2-1 m/z＝477.25(C<sub>36</sub>H<sub>31</sub>N＝477.65) Sub2-2 m/z＝401.21(C<sub>30</sub>H<sub>27</sub>N＝401.55)
Sub2-3 m/z＝401.21(C<sub>30</sub>H<sub>27</sub>N＝401.55) Sub2-4 m/z＝401.21(C<sub>30</sub>H<sub>27</sub>N＝401.55)
Sub2-5 m/z＝401.21(C<sub>30</sub>H<sub>27</sub>N＝401.55) Sub2-6 m/z＝429.25(C<sub>32</sub>H<sub>31</sub>N＝429.61)
Sub2-7 m/z＝401.21(C<sub>30</sub>H<sub>27</sub>N＝401.55) Sub2-8 m/z＝401.21(C<sub>30</sub>H<sub>27</sub>N＝401.55)
Sub2-9 m/z＝401.21(C<sub>30</sub>H<sub>27</sub>N＝401.55) Sub2-10 m/z＝451.23(C<sub>34</sub>H<sub>29</sub>N＝451.61)
Sub2-11 m/z＝401.21(C<sub>30</sub>H<sub>27</sub>N＝401.55) Sub2-12 m/z＝401.21(C<sub>30</sub>H<sub>27</sub>N＝401.55)
Sub2-13 m/z＝525.25(C<sub>40</sub>H<sub>31</sub>N＝525.7) Sub2-14 m/z＝549.25(C<sub>42</sub>H<sub>31</sub>N＝549.72)
Sub2-15 m/z＝647.26(C<sub>50</sub>H<sub>33</sub>N＝647.82) Sub2-16 m/z＝725.31(C<sub>56</sub>H<sub>39</sub>N＝725.94)
Sub2-17 m/z＝649.28(C<sub>50</sub>H<sub>35</sub>N＝649.84) Sub2-18 m/z＝649.28(C<sub>50</sub>H<sub>35</sub>N＝649.84)
Sub2-19 m/z＝481.28(C<sub>36</sub>H<sub>35</sub>N＝481.68) Sub2-20 m/z＝645.25(C<sub>50</sub>H<sub>31</sub>N＝645.81)
Sub2-21 m/z＝649.28(C<sub>50</sub>H<sub>35</sub>N＝649.84) Sub2-22 m/z＝649.28(C<sub>50</sub>H<sub>35</sub>N＝649.84)
Sub2-23 m/z＝677.31(C<sub>52</sub>H<sub>39</sub>N＝677.89) Sub2-24 m/z＝451.23(C<sub>34</sub>H<sub>29</sub>N＝451.61)
Sub2-25 m/z＝285.15(C<sub>21</sub>H<sub>19</sub>N＝285.39) Sub2-26 m/z＝219.1(C<sub>16</sub>H<sub>13</sub>N＝219.29)
Sub2-27 m/z＝295.14(C<sub>22</sub>H<sub>17</sub>N＝295.39) Sub2-28 m/z＝245.12(C<sub>18</sub>H<sub>15</sub>N＝245.33)
Sub2-29 m/z＝321.15(C<sub>24</sub>H<sub>19</sub>N＝321.42) Sub2-30 m/z＝335.17(C<sub>25</sub>H<sub>21</sub>N＝335.45)
Sub2-31 m/z＝345.15(C<sub>26</sub>H<sub>19</sub>N＝345.45) Sub2-32 m/z＝169.09(C<sub>12</sub>H<sub>11</sub>N＝169.23)
Sub2-33 m/z＝205.07(C<sub>12</sub>H<sub>9</sub>F<sub>2</sub>N＝205.21) Sub2-34 m/z＝250.15(C<sub>18</sub>H<sub>10</sub>D<sub>5</sub>N＝250.36)
Sub2-35 m/z＝361.18(C<sub>27</sub>H<sub>23</sub>N＝361.49) Sub2-36 m/z＝371.17(C<sub>28</sub>H<sub>21</sub>N＝371.48)
Sub2-37 m/z＝295.14(C<sub>22</sub>H<sub>17</sub>N＝295.39) Sub2-38 m/z＝423.16(C<sub>31</sub>H<sub>21</sub>NO＝423.52)
Sub2-39 m/z＝245.12(C<sub>18</sub>H<sub>15</sub>N＝245.33) Sub2-40 m/z＝321.15(C<sub>24</sub>H<sub>19</sub>N＝321.42)
Sub2-41 m/z＝575.26(C<sub>44</sub>H<sub>33</sub>N＝575.76)
II.产物的合成
1.P-2的合成例
Figure BDA0003734395940000381
将Sub 1-2(30g，0.08mol)和Sub 2-2(32.5g，0.08mol)、Pd2(dba)3(2.2g，0.0024mol)、50％P(t-Bu)3(2.0g，0.005mol)、NaOt-Bu(23.4g，0.24mol)、甲苯(150ml)添加至圆底烧瓶并且在124℃下搅拌。当反应完成时，通过浓缩反应产物，并且然后通过硅胶柱和重结晶方法重结晶得到的化合物，获得50g的产物P-2(产率：84％)。
2.P-9的合成例
Figure BDA0003734395940000382
将Sub 1-48(50g，0.06mol)和Sub 2-32(10.9g，0.06mol)、Pd2(dba)3(1.8g，0.0019mol)、50％P(t-Bu)3(1.6g，0.004mol)、NaOt-Bu(18.6g，0.19mol)、甲苯(130ml)添加至圆底烧瓶并且在124℃下搅拌。当反应完成时，通过使用P-1的分离方法获得48g(产率：82％)的产物P-9。
3.P-20的合成例
Figure BDA0003734395940000391
将Sub 1-21(50g，0.10mol)和Sub 2-3(41.3g，0.10mol)、Pd2(dba)3(2.8g，0.003mol)、50％P(t-Bu)3(2.5g，0.006mol)、NaOt-Bu(30g，0.31mol)、甲苯(160ml)添加至圆底烧瓶并且在124℃下搅拌。当反应完成时，通过使用P-1的分离方法获得80g(产率：91.4％)的产物P-20。
4.P-26的合成例
Figure BDA0003734395940000392
将Sub 1-10(50g，0.14mol)和Sub 2-3(54.2g，0.14mol)、Pd2(dba)3(3.7g，0.004mol)、50％P(t-Bu)3(3.3g，0.008mol)、NaOt-Bu(39g，0.41mol)、甲苯(200ml)添加至圆底烧瓶并且在124℃下搅拌。当反应完成时，通过使用P-1的分离方法获得80g(产率：80.6％)的产物P-26。
5.P-29的合成例
Figure BDA0003734395940000401
将Sub 1-23(35g，0.06mol)和Sub 2-25(16.2g，0.06mol)、Pd2(dba)3(1.6g，0.002mol)、50％P(t-Bu)3(1.4g，0.004mol)、NaOt-Bu(16.3g，0.17mol)、甲苯(130ml)添加至圆底烧瓶并且在124℃下搅拌。当反应完成时，通过使用P-1的分离方法获得40g(产率：81.5％)的产物P-29。
6.P-34的合成例
Figure BDA0003734395940000402
将Sub 1-26(35g，0.05mol)和Sub 2-27(15.5g，0.06mol)、Pd2(dba)3(1.4g，0.002mol)、50％P(t-Bu)3(1.3g，0.004mol)、NaOt-Bu(15.1g，0.16mol)、甲苯(100ml)添加至圆底烧瓶并且在124℃下搅拌。当反应完成时，通过使用P-1的分离方法获得41g(产率：84.4％)的产物P-34。
7.P-42的合成例
Figure BDA0003734395940000411
将Sub 1-9(40g，0.10mol)和Sub 2-20(66.9g，0.10mol)、Pd2(dba)3(2.8g，0.003mol)、50％P(t-Bu)3(2.5g，0.006mol)、NaOt-Bu(29.9g，0.31mol)、甲苯(180ml)添加至圆底烧瓶并且在124℃下搅拌。当反应完成时，通过使用P-1的分离方法获得87g(产率：84.3％)的产物P-42。
8.P-47的合成例
Figure BDA0003734395940000412
将Sub 1-19(38g，0.07mol)和Sub 2-18(44.6g，0.07mol)、Pd2(dba)3(1.9g，0.002mol)、50％P(t-Bu)3(1.7g，0.004mol)、NaOt-Bu(19.8g，0.21mol)、甲苯(160ml)添加至圆底烧瓶并且在124℃下搅拌。当反应完成时，通过使用P-1的分离方法获得72g(产率：89.8％)的产物P-47。
9.P-58的合成例
Figure BDA0003734395940000421
将Sub 1-53(50g，0.05mol)和Sub 2-32(8.6g，0.05mol)、Pd2(dba)3(1.4g，0.002mol)、50％P(t-Bu)3(1.2g，0.003mol)、NaOt-Bu(14.6g，0.15mol)、甲苯(100ml)添加至圆底烧瓶并且在124℃下搅拌。当反应完成时，通过使用P-1的分离方法获得50g(产率：88.1％)的产物P-58。
同时，根据以上合成例制备的本发明的化合物P-1至化合物P-60的FD-MS值显示于表3中。
[表3]
Figure BDA0003734395940000422
Figure BDA0003734395940000431
[实施例1]绿色有机发光装置(发光辅助层)
首先，在形成在玻璃衬底上的ITO层(阳极)上，将N1-(萘-2-基)-N4,N4-双(4-(萘-2-基(苯基)氨基)苯基)-N1-苯基苯-1,4-二胺(在下文缩写为2-TNATA)膜真空沉积以形成60nm的厚度作为空穴注入层。然后，将4,4-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(在下文缩写为NPD)作为空穴传输化合物真空沉积在该膜上至60nm的厚度以形成空穴传输层。然后，将由式1表示的化合物和比较例作为用于发光辅助层的材料真空沉积至20nm的厚度以形成发光辅助层。在形成发光辅助层之后，使用CBP[4,4'-N,N'-二咔唑-联苯]作为主体材料，并且使用Ir(ppy)3[三(2-苯基吡啶)-铱]作为掺杂剂材料，以95:5的重量比掺杂，并且真空沉积至30nm的厚度，以在发光辅助层上形成发光层。将(1,1'-联苯)-4-根合)双(2-甲基-8-喹啉根合)铝(在下文缩写为BAlq)真空沉积至10nm的厚度作为空穴阻挡层，并且将三(8-羟基喹啉)铝(在下文缩写为Alq3)沉积至40nm的厚度作为空穴传输层。然后，将作为碱金属卤化物的LiF沉积至0.2nm的厚度作为电子注入层，并且然后将Al沉积至150nm的厚度并用作阴极，从而制备有机电致发光装置。
[实施例2]至[实施例17]
以与实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，但使用表4中描述的本发明的化合物代替本发明的化合物P-2作为发光辅助层材料。
[比较例1]
以与实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，但不使用发光辅助层。
[比较例2]至[比较例3]
以与实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，但使用比较化合物A至比较化合物B代替本发明的化合物P-2作为发光辅助层材料。
Figure BDA0003734395940000441
通过向以这种方式制备的实施例和比较例的有机电致发光装置施加正向偏置DC电压，用来自Photoresearch的PR-650测量电致发光(EL)特性，并且作为测量结果，使用由McScience制造的使用寿命测量装置在5000cd/m2标准亮度下测量T95使用寿命。以下表4显示装置制造和评估结果。
[表4]
Figure BDA0003734395940000442
Figure BDA0003734395940000451
从表4中的结果可以看出，当使用本发明的用于有机电子元件的材料作为发光辅助层材料制造绿色有机电子元件时，可以看出，与不使用发光辅助层或使用比较化合物A至比较化合物B的比较例相比，不仅可以降低有机电致发光装置的驱动电压，而且显著改善发光效率和使用寿命。比较比较例2至比较例3的结果，可以看出，当用芴取代氨基基团时，驱动电压被拉低，效率增加，并且使用寿命增加。与对应于本专利的式1的实施例1至实施例17的化合物相比，在氨基基团的取代基中取代了2个或更多个芴基团。由于芴基以这种方式取代，因此可以提高总HOMO水平。当取代多个芴时，效果加倍并且可以改善空穴传输层的空穴注入特性。此外，通过用具有强空穴特性的芴基团取代胺，增加了空穴的稳定性，并且从而也改善了装置整体的使用寿命。并且与简单的芳基基团相比，芴基团在结构上具有板状结构，并且这种板状结构改善了整个装置的空穴迁移率，并且拉低了驱动电压。
比较实施例1至实施例17的装置结果，驱动电压、效率和使用寿命特性根据包含在连接物中的元素的种类而不同。更详细地，当连接物的元素是S时，总体驱动电压和效率特性是优异的，但可以看出，与含有元素O的连接物相比，使用寿命特性降低。此外，可以看出，根据与连接物键合的胺的键合位置显示了不同的特性，并且这些特性根据胺的位置而显示了不同的空穴特性。
尽管出于例示的目的描述了本发明的示例性实施方案，但本领域技术人员将理解，在不背离如所附权利要求中所公开的本发明的范围和主旨的情况下，各种修改、添加和替换是可能的。因此，在本发明中公开的实施方案旨在例示本发明的技术构思的范围，并且本发明的范围不受实施方案限制。本发明的范围应基于所附权利要求进行解释，并且应解释为包括在与权利要求等同的范围内的所有技术构思均属于本发明。
工业实用性
根据本发明，可以制造具有高亮度、高发光和长使用寿命的优异的装置特性的有机装置，并因此具有工业实用性。

Claims (19)

1.由式1表示的化合物：
[式1]
Figure FDA0003734395930000011
Figure FDA0003734395930000012
其中：
X是O或S，
R1和R2各自独立地选自C6-C60芳基基团；包含O、N、S、Si或P的至少一个杂原子的C2-C60杂环基团；C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠环基团；C1-C60烷基基团；C2-C60烯基基团；C2-C60炔基基团；C1-C60烷氧基基团；C6-C60芳氧基基团；或者，如果a和b是2或大于2，多个R1和R2各自相同或不同，
L1和L2各自独立地选自单键，C6-C60亚芳基基团，包含O、N、S、Si或P的至少一个杂原子的C2-C60亚杂芳基基团；或者如果q和w是2或大于2，多个L1和L2各自相同或不同，
Ar1、Ar2、Ar3和Ar4各自独立地选自C6-C60芳基基团；由式1-a表示的取代基；和由式1-b表示的取代基，然而，Ar1和Ar2以及Ar3和Ar4中的至少一对是由式1-a表示的取代基，
a和b各自独立地是0至4的整数，q和w各自独立地是0至2的整数，条件是q+w是2或大于2，
Y是NRa、O或S，
Ra选自C6-C60芳基基团；包含O、N、S、Si或P的至少一个杂原子的C2-C60杂芳基基团；包含O、N、S、Si或P的至少一个杂原子的C2-C60杂环基团；和-L'-N(Rc)(Rd)；
其中L'选自C6-C60亚芳基基团；亚芴基基团；C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠环基团；和包含O、N、S、Si或P的至少一个杂原子的C2-C60杂环基团；
Rc和Rd各自独立地选自C6-C60芳基基团；芴基基团；C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠环基团；包含至少一个O、N、S、Si或P的杂原子的C2-C60杂环基团；
R3、R4、R7和R8各自独立地选自C6-C60芳基基团；包含O、N、S、Si或P的至少一个杂原子的C2-C60杂环基团；C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠环基团；C1-C60烷基基团；C2-C60烯基基团；C2-C60炔基基团；C1-C60烷氧基基团；C6-C60芳氧基基团；或者，如果a、b、c和d是2或大于2，多个R3、R4、R7和R8各自相同或不同，
d、g和h各自独立地是0至4的整数，c是0至3的整数，
L5和L5各自独立地选自单键；C6-C60亚芳基基团；包含O、N、S、Si或P的至少一个杂原子的C2-C60亚杂芳基基团；
R'和R”彼此独立地是氢；氘；卤素；氰基基团；C1-C60烷基基团；C2-C60烯基基团；C2-C60炔基基团；C1-C60烷氧基基团；C6-C60芳氧基基团；C6-C60芳基基团；芴基基团；包含O、N、S、Si或P的至少一个杂原子的C2-C60杂芳基基团；C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠环基团；并且R'和R”可以彼此键合以形成螺环，
*表示待键合的位置，
其中，所述芳基基团、所述亚芳基基团、所述亚杂芳基基团、所述杂环基团、所述芴基基团、所述亚芴基基团、所述稠环基团、所述烷基基团、所述烯基基团、所述烷氧基基团和所述芳氧基基团可以被一个或多个取代基取代，所述取代基选自氘；卤素；硅烷基团；硅氧烷基团；硼基团；锗基团；氰基基团；硝基基团；C1-C20烷硫基基团；C1-C20烷氧基基团；C1-C20烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C6-C20芳基基团；被氘取代的C6-C20芳基基团；芴基基团；C2-C20杂环基团；C3-C20环烷基基团；C7-C20芳基烷基基团；和C8-C20芳基烯基基团；以及-L'-N(Rc)(Rd)；此外，取代基可以彼此键合以形成饱和或不饱和环，其中术语“环”意指C3-C60脂肪族环或C6-C60芳香族环或C2-C60杂环基团或通过其组合而形成的稠环。
2.如权利要求1所述的化合物，其中式1包括由式2表示的化合物：
[式2]
Figure FDA0003734395930000031
其中：
X、R1、R2、R3、R4、L1、L2、L5、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、R'和R”与权利要求1中定义的相同，
a'、c和e各自独立地是0至3的整数，b、d和f各自独立地是0至4的整数，
x是0或1，y是0至2的整数，条件是x+y是1或大于1，
R5和R6与权利要求1中的R1至R2的定义相同，
L3和L4与权利要求1中的L1、L2和L5的定义相同，
R”'和R””具有与权利要求1中的R'和R”相同的定义。
3.如权利要求2所述的化合物，其中式2由式2-1至式2-5中的任一种表示：
Figure FDA0003734395930000032
Figure FDA0003734395930000041
[式2-5]
Figure FDA0003734395930000042
其中：
X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、L1、L2、L3、L4、L5、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、R'、R”、R”'、R””、b、c、d、e和f与权利要求2中定义的相同，
L6与权利要求2中的L1至L5的定义相同，
Ar5和Ar6与权利要求2中的Ar1至Ar4的定义相同，
a"和b”独立地是0至2的整数，并且a'和b'独立地是0至3的整数。
4.如权利要求2所述的化合物，其中式2由式2-6或式2-7表示：
Figure FDA0003734395930000051
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、L1、L2、L3、L4、L5、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、R'、R”、R”'、R””、a'、b、c、d、e、f、x和y与权利要求2中定义的相同。
5.如权利要求2所述的化合物，其中式2由式2-8至式2-11中的任一种表示：
Figure FDA0003734395930000052
Figure FDA0003734395930000061
其中X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、L1、L2、L3、L4、L5、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、R'、R”、R”'、R””、a'、b、c、d、e、f、x和y与权利要求2中定义的相同。
6.如权利要求2所述的化合物，其中式2由式2-12至式2-15中的任一种表示：
Figure FDA0003734395930000062
其中：
X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、L1、L2、L3、L4、Ar1、Ar2、R'、R”、R”'和R””与权利要求2中定义的相同，
a'、b'、c和e独立地是0至3的整数，以及b和f独立地是0至4的整数。
7.如权利要求2所述的化合物，其中式2由式2-16至式2-19中的任一种表示：
Figure FDA0003734395930000071
其中：
X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、L1、L2、L3、L4、Ar1、Ar2、R'、R”、R”'和R””与权利要求2中定义的相同，
a'、b'、c和e独立地是0至3的整数，以及b和f独立地是0至4的整数。
8.如权利要求2所述的化合物，其中式2由式2-20表示：
[式2-20]
Figure FDA0003734395930000081
其中：
X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、L1、L2、L3、L4、Ar1、Ar2、R'、R”、R”'和R””与权利要求2中定义的相同，
a'、b'、c和e独立地是0至3的整数，以及b和f独立地是0至4的整数。
9.如权利要求2所述的化合物，其中所述由式1表示的化合物可以是以下化合物P-1至化合物P-60中的任一种：
Figure FDA0003734395930000082
Figure FDA0003734395930000091
Figure FDA0003734395930000101
Figure FDA0003734395930000111
10.有机电子元件，包括阳极、阴极和在所述阳极与所述阴极之间形成的有机材料层，其中所述有机材料层包含权利要求1的由式1表示的单一化合物或两种以上的化合物。
11.如权利要求10所述的有机电子元件，其中所述有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、电子传输辅助层、电子传输层和电子注入层中的至少一种。
12.如权利要求10所述的有机电子元件，其中所述有机材料层是发光辅助层。
13.如权利要求10所述的有机电子元件，其中所述有机电子元件还包括在所述阳极和所述阴极的至少一个表面上形成的光效率增强层，所述表面与所述有机材料层相对。
14.如权利要求10所述的有机电子元件，其中所述有机材料层包括至少两个或更多个堆叠体，所述堆叠体包括在所述阳极上依次形成的空穴传输层、发光层和电子传输层。
15.如权利要求10所述的有机电子元件，其中所述有机材料层还包括在所述两个或更多个堆叠体之间形成的电荷产生层。
16.如权利要求10所述的有机电子元件，其中所述有机电子元件是绿色有机电子元件。
17.如权利要求16所述的有机电子元件，其中所述有机材料层是所述绿色有机电子元件的发光辅助层。
18.电子装置，包括：包括权利要求10所述的有机电子元件的显示装置；以及用于驱动所述显示装置的控制单元。
19.如权利要求18所述的电子装置，其中所述有机电子元件是OLED、有机太阳能电池、有机光导体(OPC)、有机晶体管(有机TFT)和用于单色或白色照明的元件中的至少一种。
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