CN115124504A - 一种发光辅助材料及其制备方法与应用、包含其的有机电致发光器件 - Google Patents

一种发光辅助材料及其制备方法与应用、包含其的有机电致发光器件 Download PDF

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Abstract

本发明属于有机光电材料领域，公开了一种发光辅助材料及其制备方法与应用、包含其的有机电致发光器件。所述发光辅助材料的结构通式为
Figure 925402DEST_PATH_IMAGE001
。本发明提供一种发光辅助材料，旨在解决现有的发光器件效率降低，稳定性差，寿命短等问题，适于推广与应用。

Description

一种发光辅助材料及其制备方法与应用、包含其的有机电致 发光器件
技术领域
本发明属于有机光电材料领域，具体涉及一种发光辅助材料及其制备方法与应用、包含其的有机电致发光器件。
背景技术
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。由于利用有机发光现象的有机发光器件具有宽视角、优异的对比度、快速响应时间，亮度、驱动电压和响应速度特性优异，因此正在进行大量的研究。
目前，已经进行了许多改进以使有机EL器件得到实际应用。例如，通过进一步分配层压结构的各种作用并形成阳极，可以实现高效率和高耐久性，在基板上设置空穴注入层，空穴传输层，空穴阻挡层，发光层，电子传输层，电子注入层和阴极。
利用该有机EL器件，从两个电极注入的电荷在发光层中重新组合以获得发光。在这种情况下，如何有效地将空穴和电子的电荷转移到发光层是重要的，并且该器件需要具有优异的载流子平衡。而且，通过增强阻挡从阴极注入电子的空穴注入特性和电子阻挡特性以增加空穴和电子的复合概率，以及通过限制在发光层内产生的激子而使发光效率得以提高。由此可见，发光辅助材料的作用是如此重要。
有机电致发光材料的研究已经在学术界和工业界广泛开展，但目前为止还未充分开发出稳定又高效的有机电气元件用的有机物层材料，而且该技术的产业化进程仍面临许多关键问题。
因此，研发一种发光辅助材料使其制备而成的有机电致发光器件具有低驱动电压，高发光效率，长寿命的性能优点是本领域技术人员亟需解决的技术问题。
发明内容
有鉴于此，本发明提供一种发光辅助材料，旨在解决现有的发光器件效率降低，稳定性差，寿命短等问题。
为了实现上述目的，本发明的第一个目的在于提供一种发光辅助材料。采用如下技术方案：
一种发光辅助材料，具有如下结构通式：
Figure 263304DEST_PATH_IMAGE001
；
化学式I
其中，
X独立选自O、S或NR8；
R1独立表示氢、氘、卤素、取代或非取代的（C1~C10）烷基、取代或非取代的（C3~C8）环烷基、取代或非取代的（3元~10元）杂环烷基；其中，杂原子选自N、O、S、Si、P或Se；
R2、R3独立表示氢、氘、卤素、氰基、取代或非取代的（C1~C10）烷基、取代或非取代的（C3~C10）环烷基、取代或非取代的（3元~10元）杂环烷基、取代或非取代的（C6~C30）芳基、取代或非取代的（3元~30元）杂芳基中的一种，其中杂原子为N、O、S、Si、P或Se，且R2、R3不能相互连接成环；
R4、R5独立表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、磺酸基、磷酸基、硼烷基、取代或非取代的（C1~C25）烷基、取代或非取代的（C3~C20）环烷基、取代或非取代的（3元~20元）杂环烷基、取代或非取代的（C6~C30）芳基、取代或非取代的（3元~30元）杂芳基中的一种，其中杂原子为N、O、S、Si、P或Se；
R8独立表示氢、氘、卤素、氰基、取代或非取代的（C1~C20）烷基、取代或非取代的（C3~C20）环烷基、取代或非取代的（3元~20元）杂环烷基、取代或非取代的（C6~C30）芳基、取代或非取代的（3元~30元）杂芳基中的一种，其中杂原子为N、O、S、Si、P或Se；
Ar表示经取代或未经取代的C6-C30芳基、经取代或未经取代的3元-20元杂芳基，其中杂原子选自O、N或S；
Ar1独立表示为经取代或未经取代的总碳原子数为（C6~C18）芳基、总原子数为（3元~18元）杂芳基，其中杂原子为N、O、S、Si、P或Se；
Ar2独立表示为经取代或未经取代的（C6~C20）芳基、经取代或未经取代的（3元~20元）杂芳基，其中杂原子为N、O、S、Si、P或Se。
值得说明的是，环Ar为稠合在苯环上的取代基，环Ar可稠合在苯环的任意位置。
进一步的，所述化学式I的结构通式为：
Figure 956453DEST_PATH_IMAGE003
。
其中，上述化学式-I-1~化学式-I-9中R1~R5、Ar1、Ar2如上述所定义。
进一步优选，R2、R3表示氢；
进一步优选，Ar1表示：
Figure 486792DEST_PATH_IMAGE005
。
则上述化学式I，进一步优选的结构通式为：
Figure 489252DEST_PATH_IMAGE007
。
在上述技术方案中，术语“经取代或未经取代的”意指被选自以下的一个、两个或更多个取代基取代：氢；氘；卤素基团；腈基；C1-C5的烷基；C6-C20的芳基；C6-C18的杂芳基；或者被以上所示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者不具有取代基。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以包括联苯基。换言之，联苯基可以为芳基，或者可以解释为两个苯基相连接的取代基。
更进一步的，所述发光辅助材料为下述结构中的任意一个，但不限于此：
Figure 370620DEST_PATH_IMAGE009
Figure 664198DEST_PATH_IMAGE011
Figure 314622DEST_PATH_IMAGE013
Figure 330727DEST_PATH_IMAGE015
Figure 683079DEST_PATH_IMAGE017
Figure 921294DEST_PATH_IMAGE019
Figure 708115DEST_PATH_IMAGE021
Figure 740793DEST_PATH_IMAGE023
Figure 596754DEST_PATH_IMAGE025
Figure 419085DEST_PATH_IMAGE027
Figure 216007DEST_PATH_IMAGE029
Figure 216324DEST_PATH_IMAGE031
Figure 480952DEST_PATH_IMAGE033
Figure 592128DEST_PATH_IMAGE035
Figure 25645DEST_PATH_IMAGE037
Figure DEST_PATH_IMAGE039
Figure DEST_PATH_IMAGE041
Figure DEST_PATH_IMAGE043
Figure DEST_PATH_IMAGE045
Figure DEST_PATH_IMAGE047
Figure DEST_PATH_IMAGE049
Figure DEST_PATH_IMAGE051
Figure DEST_PATH_IMAGE053
Figure DEST_PATH_IMAGE055
Figure DEST_PATH_IMAGE057
。
本发明的第二个目的在于提供一种如上所述发光辅助材料的制备方法，包括如下反应步骤：
（1）中间体1的制备
将原料A（1.0eq）溶于甲苯溶液中，原料B（1.0eq）溶于甲苯溶液中，随后将原料B溶液缓慢滴加到原料A溶液中。接着换气3次，氮气保护下加入三（二亚苄基丙酮）二钯（0.01eq），三叔丁基膦（0.05eq）及叔丁醇钠（2.0eq），搅拌均匀，升温至回流，反应5h；反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂；使用少量的二氯甲烷将固体有机物完全溶解，然后缓慢滴加到石油醚溶液中，搅拌均匀，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用300mL无水乙醇、200mL石油醚淋洗，烘干，从而获得中间体1；
（2）中间体2的制备
将中间体1（1.0eq）溶于甲苯溶液中，原料C（1.0eq）溶于甲苯溶液中，随后将原料C溶液缓慢滴加到中间体1溶液中。接着换气3次，氮气保护下加入三（二亚苄基丙酮）二钯（0.01eq），三叔丁基膦（0.05eq）及叔丁醇钠（2.0eq），搅拌均匀，升温至回流，反应5h；反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂；使用少量的二氯甲烷将固体有机物完全溶解，然后缓慢滴加到石油醚溶液中，搅拌均匀，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用300mL无水乙醇、200mL石油醚淋洗，烘干，从而获得中间体2；
（3）化学式I的制备
将中间体2（1.0eq）溶于甲苯、乙醇和水的混合溶液中，原料D（1.0eq）溶于甲苯、乙醇和水的混合溶液中，随后将原料D溶液缓慢滴加到中间体2溶液中。接着换气3次，氮气保护下加入碳酸铯（2.0eq），膦配体（0.05eq），钯催化剂（0.05eq），搅拌均匀，升温至90℃，并回流反应6h；反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂；利用二氯甲烷和石油醚（V二氯甲烷:V石油醚=10:4）的混合溶液，通过柱色谱法纯化剩余物质获得化学式I；且，
具体合成路线如下所示：
Figure DEST_PATH_IMAGE059
；
其中X、Ar、Ar1、Ar2、R1~R5如上述化学式I中所定义。
本发明的第三个目的在于提供一种如上所述的发光辅助材料在制备有机发光器件、有机太阳电池、电子纸、有机感光体或有机薄膜晶体管中的应用。
本发明的第四个目的在于提供一种有机电致发光器件，包括第一电极，第二电极，置于所述第一电极和所述第二电极之间的一个或多个有机物层；且
所述有机物层至少包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光辅助层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层及盖帽层中的一种；且，
所述有机物层至少包括空穴注入层、空穴传输层、空穴注入和传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层、电子注入和传输层中的一种；且，
作为阳极材料，通常优选具有大功函数的材料使得空穴顺利注入有机材料层。在本发明公开内容中能够使用的阳极材料的具体包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3 ,4-(乙烯-1 ,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
空穴注入材料是有利地在低电压下接收来自阳极的空穴的材料，并且空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选地在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、以及基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此，并且还包含能够进行p掺杂的化合物。
空穴传输材料是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的材料，且具有高空穴迁移率的材料。其具体包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
发光层可以发射红色、绿色或蓝色的光，并且可以由磷光材料或荧光材料形成。发光材料是能够通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴与电子结合而发出在可见光区域内的发光材料，并且优选为对荧光或磷光具有有利的量子效率的材料。其具体包括：8-羟基喹啉铝配(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并咔唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基) (PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯等，但不限于此。
发光层的主体材料包括稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。具体地，稠合芳族环衍生物包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，含杂环的化合物包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但不限于此。
电子传输层可以起到促进电子传输的作用。电子传输材料是有利地接收来自阴极的电子并将电子传输至发光层的材料，具有高电子迁移率的材料是合适的。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物等等，但不限于此。电子传输层的厚度可以为1nm至50nm，厚度为1nm或更大的电子传输层具有防止电子传输特性下降的优点，且厚度为50nm或更小具有防止由电子传输层太厚引起的用于增强电子迁移的驱动电压增加的优点。
电子注入层可以起到促进电子注入的作用。电子注入材料优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有来自阴极的注入电子效应，对发光层或发光材料具有优异的电子注入效应，防止发光层中产生的激子迁移至空穴注入层，并且除此之外，具有优异的薄膜形成能力。其具体包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物，含氮5元环衍生物等，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选具有小功函数的材料使得电子顺利注入有机材料层。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
本发明对所述有机电致发光器件的制备方法并无限定，优选利用薄膜蒸镀、电子束蒸发或物理气相沉积等方法在基板上蒸镀金属及具有导电性的氧化物及它们的合金形成阳极，然后在其上形成有机物层及蒸镀阴极，得到有机电致发光器件。
与现有技术相比，本发明提供了一种发光辅助材料及其制备方法与应用、包含其的有机电致发光器件，具有如下优异效果：
1）作为HT功能基团的三芳胺分子中，在引入苯并芴基团的基础上，引入芳香或杂芳基在异侧取代的二苯并呋喃/噻吩或苯并咔唑基团。并利用极性原子O、S、N的电负性调整分子HOMO/LUMO能级，同时通过异侧取代基扩大共轭体系。最终使得本发明的材料相对于无异侧取代的基团、芴基、苯并芴基等其它材料，能级与红光主体和红光HT材料更加匹配，进而提高发光效率；
2）对于三芳胺中第三芳基，由于第一芳基苯并芴基团、第二芳基异侧取代的二苯并呋喃/噻吩或苯并咔唑基团的引入，使得化合物分子量较大，并限定到合理的原子数，进而平衡整体分子的分子量，调控蒸镀温度，使其不至于过高而影响器件寿命。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据提供的附图获得其他的附图。
附图1为化合物-4的核磁共振氢谱图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本说明书中各个实施例采用递进的方式描述，每个实施例重点说明的都是与其他实施例的不同之处，各个实施例之间相同相似部分互相参见即可。对于实施例公开的装置而言，由于其与实施例公开的方法相对应，所以描述的比较简单，相关之处参见方法部分说明即可。
实施例1
Figure DEST_PATH_IMAGE061
；
将原料A-4（30.00mmol）溶于甲苯溶液中，原料（B-4（30.00mmol）溶于甲苯溶液中，随后将原料B-4溶液缓慢滴加到原料A-4溶液中。接着换气3次，氮气保护下加入三（二亚苄基丙酮）二钯（0.30mmol），三叔丁基膦（1.50mmol）及叔丁醇钠（60.00mmol），搅拌均匀，升温至90℃，并回流反应5h；反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂；使用少量的二氯甲烷将固体有机物完全溶解，然后缓慢滴加到石油醚溶液中，搅拌均匀，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用300mL无水乙醇、200mL石油醚淋洗，烘干，从而获得中间体1（7.47g，产率：74.28%）；
将中间体1（20.87mmol）溶于甲苯溶液中，原料C-4（20.87mmol）溶于甲苯溶液中，随后将原料C-4溶液缓慢滴加到中间体1溶液中。接着换气3次，氮气保护下加入三（二亚苄基丙酮）二钯（0.21mmol），三叔丁基膦（1.04mmol）及叔丁醇钠（41.74mmol），搅拌均匀，升温至90℃，并回流反应5h；反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂；使用少量的二氯甲烷将固体有机物完全溶解，然后缓慢滴加到石油醚溶液中，搅拌均匀，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用300mL无水乙醇、200mL石油醚淋洗，烘干，从而获得中间体2（7.08g，产率：61.44%）；
将中间体2（12.68mmol）溶于甲苯、乙醇和水的混合溶液中，原料D-4（12.68mmol）溶于甲苯、乙醇和水的混合溶液中，随后将原料D-4溶液缓慢滴加到中间体2溶液中。接着换气3次，氮气保护下加入碳酸铯（25.36mmol），三叔丁基膦（0.63mmol），三（二亚苄基丙酮）二钯（0.63mmol），搅拌均匀，升温至90℃，并回流反应6h；反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂；利用二氯甲烷和石油醚（V二氯甲烷:V石油醚=10:4）的混合溶液，通过柱色谱法纯化剩余物质获得化合物-4。（3.98g,产率，52.88%，Mw:593.79）
对所得化合物-4进行检测分析，结果如下：
HPLC纯度：＞99%。
质谱测试：理论值为593.79；测试值为593.54。
元素分析：
计算值为：C, 86.98; H, 5.26; N, 2.36; S, 5.40。
测试值为：C, 86.66; H, 5.41; N, 2.50; S, 5.63。
核磁共振氢谱图：如图一所示。
实施例2
Figure DEST_PATH_IMAGE063
；
将原料A-261（30.00mmol）溶于甲苯溶液中，原料B-261（30.00mmol）溶于甲苯溶液中，随后将原料B-261溶液缓慢滴加到原料A-261溶液中。接着换气3次，氮气保护下加入三（二亚苄基丙酮）二钯（0.30mmol），三叔丁基膦（1.50mmol）及叔丁醇钠（60.00mmol），搅拌均匀，升温至90℃，并回流反应5h；反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂；使用少量的二氯甲烷将固体有机物完全溶解，然后缓慢滴加到石油醚溶液中，搅拌均匀，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用300mL无水乙醇、200mL石油醚淋洗，烘干，从而获得中间体1（9.01g，产率：70.59%）；
将中间体1（18.80mmol）溶于甲苯溶液中，原料C-261（18.80mmol）溶于甲苯溶液中，随后将原料C-261溶液缓慢滴加到中间体1溶液中。接着换气3次，氮气保护下加入三（二亚苄基丙酮）二钯（0.19mmol），三叔丁基膦（0.94mmol）及叔丁醇钠（37.60mmol），搅拌均匀，升温至90℃，并回流反应5h；反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂；使用少量的二氯甲烷将固体有机物完全溶解，然后缓慢滴加到石油醚溶液中，搅拌均匀，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用300mL无水乙醇、200mL石油醚淋洗，烘干，从而获得中间体2（7.37g，产率：61.10%）；
将中间体2（10.90mmol）溶于甲苯、乙醇和水的混合溶液中，原料D-261（10.90mmol）溶于甲苯、乙醇和水的混合溶液中，随后将原料D-261溶液缓慢滴加到中间体2溶液中。接着换气3次，氮气保护下加入碳酸铯（21.80mmol），三叔丁基膦（0.55mmol），三（二亚苄基丙酮）二钯（0.55mmol），搅拌均匀，升温至90℃，并回流反应6h；反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂；利用二氯甲烷和石油醚（V二氯甲烷:V石油醚=10:4）的混合溶液，通过柱色谱法纯化剩余物质获得化合物-261（4.11g,产率，51.09%，Mw:739.98）。
对所得化合物-261进行检测分析，结果如下：
HPLC纯度：＞99%。
质谱测试：理论值为739.98；测试值为739.81。
元素分析：
计算值为：C, 86.03; H, 5.59; N, 1.89; O, 2.16; S, 4.33。
测试值为：C, 85.71; H, 5.70; N, 2.09; O, 2.40; S, 4.57。
实施例3
Figure DEST_PATH_IMAGE065
；
将原料A-607（30.00mmol）溶于甲苯溶液中，原料B-607（30.00mmol）溶于甲苯溶液中，随后将原料B-607溶液缓慢滴加到原料A-607溶液中。接着换气3次，氮气保护下加入三（二亚苄基丙酮）二钯（0.30mmol），三叔丁基膦（1.50mmol）及叔丁醇钠（60.00mmol），搅拌均匀，升温至90℃，并回流反应5h；反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂；使用少量的二氯甲烷将固体有机物完全溶解，然后缓慢滴加到石油醚溶液中，搅拌均匀，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用300mL无水乙醇、200mL石油醚淋洗，烘干，从而获得中间体1（9.72g，产率：70.21%）；
将中间体1（19.50mmol）溶于甲苯溶液中，原料C-607（19.50mmol）溶于甲苯溶液中，随后将原料C-607溶液缓慢滴加到中间体1溶液中。接着换气3次，氮气保护下加入三（二亚苄基丙酮）二钯（0.20mmol），三叔丁基膦（1.00mmol）及叔丁醇钠（39.00mmol），搅拌均匀，升温至90℃，并回流反应5h；反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂；使用少量的二氯甲烷将固体有机物完全溶解，然后缓慢滴加到石油醚溶液中，搅拌均匀，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用300mL无水乙醇、200mL石油醚淋洗，烘干，从而获得中间体2（7.75g，产率：60.03%）；
将中间体2（10.57mmol）溶于甲苯、乙醇和水的混合溶液中，原料D-607（10.57mmol）溶于甲苯、乙醇和水的混合溶液中，随后将原料D-607溶液缓慢滴加到中间体2溶液中。接着换气3次，氮气保护下加入碳酸铯（21.14mmol），三叔丁基膦（0.53mmol），三（二亚苄基丙酮）二钯（0.53mmol），搅拌均匀，升温至90℃，并回流反应6h；反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂；利用二氯甲烷和石油醚（V二氯甲烷:V石油醚=10:4）的混合溶液，通过柱色谱法纯化剩余物质获得化合物-607。（3.66g,产率，49.16%，Mw:703.89）
对所得化合物-607进行检测分析，结果如下：
HPLC纯度：＞99%。
质谱测试：理论值为703.89；测试值为703.52。
元素分析：
计算值为：C, 90.44; H, 5.30; N, 1.99; O, 2.27。
测试值为：C, 90.18; H, 5.62; N, 2.22; O, 2.51。
实施例4
Figure DEST_PATH_IMAGE067
；
将原料A-630（30.00mmol）溶于甲苯溶液中，原料B-630（30.00mmol）溶于甲苯溶液中，随后将原料B-630溶液缓慢滴加到原料A-630溶液中。接着换气3次，氮气保护下加入三（二亚苄基丙酮）二钯（0.30mmol），三叔丁基膦（1.50mmol）及叔丁醇钠（60.00mmol），搅拌均匀，升温至90℃，并回流反应5h；反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂；使用少量的二氯甲烷将固体有机物完全溶解，然后缓慢滴加到石油醚溶液中，搅拌均匀，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用300mL无水乙醇、200mL石油醚淋洗，烘干，从而获得中间体1（8.87g，产率：69.47%）；
将中间体1（18.80mmol）溶于甲苯溶液中，原料C-630（18.80mmol）溶于甲苯溶液中，随后将原料C-630溶液缓慢滴加到中间体1溶液中。接着换气3次，氮气保护下加入三（二亚苄基丙酮）二钯（0.19mmol），三叔丁基膦（0.94mmol）及叔丁醇钠（37.60mmol），搅拌均匀，升温至90℃，并回流反应5h；反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂；使用少量的二氯甲烷将固体有机物完全溶解，然后缓慢滴加到石油醚溶液中，搅拌均匀，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用300mL无水乙醇、200mL石油醚淋洗，烘干，从而获得中间体2（6.92g，产率：58.77%）；
将中间体2（9.58mmol）溶于甲苯、乙醇和水的混合溶液中，原料D-630（9.58mmol）溶于甲苯、乙醇和水的混合溶液中，随后将原料D-630溶液缓慢滴加到中间体2溶液中。氮气保护下加入碳酸铯（19.16mmol），三叔丁基膦（0.48mmol），三（二亚苄基丙酮）二钯（0.48mmol），搅拌均匀，升温至90℃，并回流反应6h；反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂；利用二氯甲烷和石油醚（V二氯甲烷:V石油醚=10:4）的混合溶液，通过柱色谱法纯化剩余物质获得化合物-630。（3.37g,产率，47.22%，Mw:743.91）
对所得化合物-630进行检测分析，结果如下：
HPLC纯度：＞99%。
质谱测试：理论值为743.91；测试值为743.68。
元素分析：
计算值为：C, 88.80; H, 5.01; N, 1.88; O, 4.30。
测试值为：C, 88.57; H, 5.32; N, 2.04; O, 4.56。
因结构通式为发明内容中的化学式I，其他化合物的合成路线和原理均与上述所列举的实施例相同。其中，本发明实施例5~85按照上述制备方法可得到如下表1所示的发光辅助材料:
表1：
实施例 化合物 分子式 质谱理论值 质谱测试值
器件实施例5 1 C<sub>43</sub>H<sub>31</sub>NS 593.79 593.55
器件实施例6 2 C<sub>43</sub>H<sub>31</sub>NS 593.79 593.67
器件实施例7 3 C<sub>43</sub>H<sub>31</sub>NS 593.79 593.70
器件实施例8 10 C<sub>43</sub>H<sub>31</sub>NS 593.79 593.63
器件实施例9 20 C<sub>43</sub>H<sub>31</sub>NS 593.79 593.74
器件实施例10 24 C<sub>47</sub>H<sub>39</sub>NS 649.90 649.81
器件实施例11 30 C<sub>47</sub>H<sub>33</sub>NS 643.85 643.69
器件实施例12 34 C<sub>47</sub>H<sub>33</sub>NS 643.85 643.58
器件实施例13 37 C<sub>47</sub>H<sub>33</sub>NS 643.85 643.55
器件实施例14 46 C<sub>47</sub>H<sub>33</sub>NS 643.85 643.61
器件实施例15 79 C<sub>49</sub>H<sub>35</sub>NS 669.89 669.70
器件实施例16 94 C<sub>49</sub>H<sub>35</sub>NS 669.89 669.71
器件实施例17 95 C<sub>49</sub>H<sub>35</sub>NS 669.89 669.80
器件实施例18 103 C<sub>49</sub>H<sub>35</sub>NS 669.89 669.74
器件实施例19 137 C<sub>54</sub>H<sub>38</sub>N<sub>2</sub>S 746.97 746.69
器件实施例20 138 C<sub>54</sub>H<sub>38</sub>N<sub>2</sub>S 746.97 746.72
器件实施例21 139 C<sub>54</sub>H<sub>38</sub>N<sub>2</sub>S 746.97 746.83
器件实施例22 140 C<sub>54</sub>H<sub>38</sub>N<sub>2</sub>S 746.97 746.77
器件实施例23 144 C<sub>55</sub>H<sub>39</sub>NS 745.98 745.82
器件实施例24 147 C<sub>55</sub>H<sub>39</sub>NS 745.98 745.90
器件实施例25 168 C<sub>55</sub>H<sub>39</sub>NS 745.98 745.83
器件实施例26 177 C<sub>53</sub>H<sub>37</sub>NS 719.95 719.86
器件实施例27 181 C<sub>57</sub>H<sub>39</sub>NS 770.01 769.77
器件实施例28 195 C<sub>55</sub>H<sub>41</sub>NS 748.00 747.89
器件实施例29 234 C<sub>53</sub>H<sub>37</sub>NS 719.95 719.67
器件实施例30 238 C<sub>53</sub>H<sub>37</sub>NS 719.95 719.74
器件实施例31 242 C<sub>57</sub>H<sub>37</sub>NOS 783.99 783.87
器件实施例32 245 C<sub>55</sub>H<sub>37</sub>NOS 759.97 759.73
器件实施例33 246 C<sub>55</sub>H<sub>37</sub>NOS 759.97 759.82
器件实施例34 247 C<sub>57</sub>H<sub>37</sub>NOS 783.99 783.85
器件实施例35 248 C<sub>57</sub>H<sub>37</sub>NOS 783.99 783.77
器件实施例36 250 C<sub>49</sub>H<sub>33</sub>NOS 683.87 683.69
器件实施例37 251 C<sub>49</sub>H<sub>33</sub>NOS 683.87 683.72
器件实施例38 257 C<sub>49</sub>H<sub>33</sub>NOS 683.87 683.76
器件实施例39 275 C<sub>49</sub>H<sub>33</sub>NS<sub>2</sub> 699.93 699.73
器件实施例40 284 C<sub>53</sub>H<sub>35</sub>NS<sub>2</sub> 749.99 749.83
器件实施例41 288 C<sub>49</sub>H<sub>33</sub>NS<sub>2</sub> 699.93 699.67
器件实施例42 291 C<sub>49</sub>H<sub>33</sub>NOS 683.87 683.68
器件实施例43 292 C<sub>49</sub>H<sub>33</sub>NOS 683.87 683.76
器件实施例44 317 C<sub>55</sub>H<sub>37</sub>NS<sub>2</sub> 776.03 775.90
器件实施例45 320 C<sub>55</sub>H<sub>37</sub>NS<sub>2</sub> 776.03 775.84
器件实施例46 386 C<sub>43</sub>H<sub>31</sub>NO 577.73 577.51
器件实施例47 391 C<sub>45</sub>H<sub>35</sub>NO 605.78 605.49
器件实施例48 392 C<sub>43</sub>H<sub>31</sub>NO 577.73 577.55
器件实施例49 394 C<sub>43</sub>H<sub>31</sub>NO 577.73 577.61
器件实施例50 418 C<sub>47</sub>H<sub>33</sub>NO 627.79 627.54
器件实施例51 425 C<sub>47</sub>H<sub>33</sub>NO 627.79 627.63
器件实施例52 429 C<sub>47</sub>H<sub>33</sub>NO 627.79 627.70
器件实施例53 442 C<sub>47</sub>H<sub>33</sub>NO 627.79 627.59
器件实施例54 466 C<sub>49</sub>H<sub>35</sub>NO 653.83 653.67
器件实施例55 509 C<sub>55</sub>H<sub>39</sub>NO 729.92 729.84
器件实施例56 524 C<sub>54</sub>H<sub>38</sub>N<sub>2</sub>O 730.91 730.66
器件实施例57 528 C<sub>55</sub>H<sub>39</sub>NO 729.92 729.78
器件实施例58 531 C<sub>55</sub>H<sub>39</sub>NO 729.92 729.80
器件实施例59 533 C<sub>55</sub>H<sub>39</sub>NO 729.92 729.79
器件实施例60 538 C<sub>55</sub>H<sub>39</sub>NO 729.92 729.81
器件实施例61 548 C<sub>55</sub>H<sub>39</sub>NO 729.92 729.84
器件实施例62 552 C<sub>55</sub>H<sub>39</sub>NO 729.92 729.67
器件实施例63 570 C<sub>59</sub>H<sub>41</sub>NO 779.98 779.81
器件实施例64 571 C<sub>59</sub>H<sub>41</sub>NO 779.98 779.85
器件实施例65 579 C<sub>55</sub>H<sub>41</sub>NO 731.94 731.85
器件实施例66 603 C<sub>57</sub>H<sub>45</sub>NO 759.99 759.84
器件实施例67 626 C<sub>57</sub>H<sub>37</sub>NO<sub>2</sub> 767.93 767.83
器件实施例68 629 C<sub>55</sub>H<sub>37</sub>NO<sub>2</sub> 743.91 743.69
器件实施例69 634 C<sub>49</sub>H<sub>33</sub>NO<sub>2</sub> 667.81 667.59
器件实施例70 635 C<sub>49</sub>H<sub>33</sub>NO<sub>2</sub> 667.81 667.72
器件实施例71 638 C<sub>49</sub>H<sub>33</sub>NO<sub>2</sub> 667.81 667.59
器件实施例72 639 C<sub>49</sub>H<sub>33</sub>NO<sub>2</sub> 667.81 667.65
器件实施例73 642 C<sub>49</sub>H<sub>33</sub>NO<sub>2</sub> 667.81 667.76
器件实施例74 757 C<sub>55</sub>H<sub>38</sub>N<sub>2</sub>O 742.92 742.81
器件实施例75 758 C<sub>55</sub>H<sub>38</sub>N<sub>2</sub>O 742.92 742.77
器件实施例76 759 C<sub>55</sub>H<sub>38</sub>N<sub>2</sub>O 742.92 742.80
器件实施例77 760 C<sub>55</sub>H<sub>38</sub>N<sub>2</sub>O 742.92 742.73
器件实施例78 769 C<sub>49</sub>H<sub>36</sub>N<sub>2</sub> 652.84 652.61
器件实施例79 772 C<sub>49</sub>H<sub>36</sub>N<sub>2</sub> 652.84 652.71
器件实施例80 786 C<sub>49</sub>H<sub>36</sub>N<sub>2</sub> 652.84 652.65
器件实施例81 810 C<sub>53</sub>H<sub>38</sub>N<sub>2</sub> 702.90 702.83
器件实施例82 937 C<sub>49</sub>H<sub>35</sub>NS 669.89 669.83
器件实施例83 938 C<sub>49</sub>H<sub>35</sub>NS 669.89 669.75
器件实施例84 963 C<sub>49</sub>H<sub>35</sub>NO 653.83 653.69
器件实施例85 964 C<sub>49</sub>H<sub>35</sub>NO 653.83 653.74
采用上述实施例提供的发光辅助材料制备得到的有机电致发光器件，当有机物层包括发光辅助层时，所述发光辅助层包括上述实施例提供的发光辅助材料。
器件实施例1: 红光有机电致发光器件制备
所制备OLED器件的结构为：ITO阳极/HIL/HTL/发光辅助层/EML/HBL/ETL /EIL/阴极/光取出层
a、ITO阳极：将涂层厚度为1500Å的ITO(氧化铟锡)-Ag-ITO(氧化铟锡)玻璃基板在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30min，再用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10min，洗涤结束后，用甲醇、丙酮、异丙醇依次超声波洗涤（每次洗涤5 min），干燥，然后转移至等离子体清洗机内洗涤5min，再送至蒸镀机中，以该基板为阳极，在其上依次蒸镀其它功能层。
b、HIL（空穴注入层）：以1Å/s的蒸镀速率，真空蒸镀空穴注入层材料HT-1和P-dopant，其化学式如下所示。所述HT-1和P-dopant的蒸镀速率比为97：3，厚度为10nm；
c、HTL（空穴传输层）：以1.5Å/s的蒸镀速率，在空穴注入层上面真空蒸镀130nm的HT-1作为空穴传输层；
d、发光辅助层：以0.5Å/s的蒸镀速率，在空穴传输层上面真空蒸镀10nm的上述实施例提供的化合物4作为发光辅助层；
e、EML（发光层）：然后在上述发光辅助层上，以1Å/s的蒸镀速率，真空蒸镀厚度为20nm的主体材料(Host-1)和掺杂材料(Dopant-1)作为发光层，其Host-1和Dopant-1的化学式如下所示。其中双Host-1和Dopant-1的蒸镀速率比为98：2。
f、HBL（空穴阻挡层）：以0.5Å/s的蒸镀速率，真空蒸镀厚度为5.0nm的空穴阻挡层HB。
g、ETL（电子传输层）：以1Å/s的蒸镀速率，真空蒸镀厚度为35nm的ET-1和Liq作为电子传输层，其ET-1的化学式如下所示。其中ET-1和Liq的蒸镀速率比为50：50。
h、EIL（电子注入层）：以0.5Å/s的蒸镀速率，蒸镀Yb膜层1.0nm，形成电子注入层。
i、阴极：以1Å/s的蒸镀速率比，蒸镀镁和银 18nm，其蒸镀速率比为1:9，得到OLED器件。
j、光取出层：以1Å/s的蒸镀速率，在阴极上真空蒸镀厚度为70nm的CPL-1，作为光取出层。
K、随后将蒸镀完成的基板进行封装。首先采用涂胶设备将清洗后盖板用UV胶进行涂覆工艺，然后将涂覆完成的盖板移至压合工段，将蒸镀完成的基板置于盖板上端，最后将基板和盖板在贴合设备作用下进行贴合，同时完成对UV胶光照固化。
Figure DEST_PATH_IMAGE069
。
参照上述器件实施例1提供的方法，分别选用化合1、2、3、10、20、24、30、34、37、46、79、94、95、103、137、138、139、140、144、147、168、177、181、195、234、238、242、245、246、247、248、250、251、257、261、275、284、288、291、292、317、320、386、391、392、394、418、425、429、442、466、509、524、528、531、533、538、548、552、570、571、579、603、607、626、629、630、634、635、638、639、642、757、758、759、760、769、772、786、810、937、938、963、964替代化合物4，进行发光辅助层的蒸镀，并制备得到相应的有机电致发光器件，分别记为器件实施例2~85。
器件对比例1：
该对比例提供了一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件的制备方法与器件实施例1的唯一区别在于，该有机电致发光器件是采用现有的对比化合物a替代上述器件实施例1中的发光辅助材料（化合物4）进行蒸镀。其中，对比化合物a的化学结构式如下：
器件对比例2：
该对比例提供了一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件的制备方法与器件实施例1的唯一区别在于，该有机电致发光器件是采用现有的对比化合物b替代上述器件实施例1中的发光辅助材料（化合物4）进行蒸镀。其中，对比化合物b的化学结构式如下：
器件对比例3：
该对比例提供了一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件的制备方法与器件实施例1的唯一区别在于，该有机电致发光器件是采用现有的对比化合物c替代上述器件实施例1中的发光辅助材料（化合物4）进行蒸镀。其中，对比化合物c的化学结构式如下：
器件对比例4：
该对比例提供了一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件的制备方法与器件实施例1的唯一区别在于，该有机电致发光器件是采用现有的对比化合物d替代上述器件实施例1中的发光辅助材料（化合物4）进行蒸镀。其中，对比化合物d的化学结构式如下：
器件对比例5：
该对比例提供了一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件的制备方法与器件实施例1的唯一区别在于，该有机电致发光器件是采用现有的对比化合物e替代上述器件实施例1中的发光辅助材料（化合物4）进行蒸镀。其中，对比化合物e的化学结构式如下：
器件对比例6：
该对比例提供了一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件的制备方法与器件实施例1的唯一区别在于，该有机电致发光器件是采用现有的对比化合物f替代上述器件实施例1中的发光辅助材料（化合物4）进行蒸镀。其中，对比化合物f的化学结构式如下：
器件对比例7：
该对比例提供了一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件的制备方法与器件实施例1的唯一区别在于，该有机电致发光器件是采用现有的对比化合物f替代上述器件实施例1中的发光辅助材料（化合物4）进行蒸镀。其中，对比化合物g的化学结构式如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE071
。
在6000（nits）亮度下对上述器件实施例1~85以及器件对比例1~7得到的有机电致发光器件的驱动电压、发光效率以及寿命进行表征，测试结果如下表2：
表2：
Figure 413508DEST_PATH_IMAGE072
从表2可以看出，通过变换取代基以及取代基的位置不同，都会使器件的性能有所改变。二苯并噻吩、二苯并呋喃和二苯并咔唑中，由于碳、氧和氮的电负性不同，会导致化合物的HOMO值和LUMO值的分布不同。而且二苯并呋喃的电化学稳定性也相对更稳定。使用本发明提供的发光辅助材料制备的有机电致发光器件与对比例化合物提供的现有的有机电致发光器件相比较而言，器件的寿命均得到提高。
对所公开的实施例的上述说明，使本领域专业技术人员能够实现或使用本发明。对这些实施例的多种修改对本领域的专业技术人员来说将是显而易见的，本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下，在其它实施例中实现。因此，本发明将不会被限制于本文所示的这些实施例，而是要符合与本文所公开的原理和新颖特点相一致的最宽的范围。

Claims (9)

1.一种发光辅助材料，其特征在于，具有如下结构通式：
Figure 631863DEST_PATH_IMAGE001
；
化学式I
其中，
X独立选自O、S或NR8；
R1独立表示氢、氘、卤素、取代或非取代的（C1~C10）烷基、取代或非取代的（C3~C8）环烷基、取代或非取代的（3元~10元）杂环烷基；其中，杂原子选自N、O、S、Si、P或Se；
R2、R3独立表示氢、氘、卤素、氰基、取代或非取代的（C1~C10）烷基、取代或非取代的（C3~C10）环烷基、取代或非取代的（3元~10元）杂环烷基、取代或非取代的（C6~C30）芳基、取代或非取代的（3元~30元）杂芳基中的一种，其中杂原子为N、O、S、Si、P或Se，且R2、R3不能相互连接成环；
R4、R5独立表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、磺酸基、磷酸基、硼烷基、取代或非取代的（C1~C25）烷基、取代或非取代的（C3~C20）环烷基、取代或非取代的（3元~20元）杂环烷基、取代或非取代的（C6~C30）芳基、取代或非取代的（3元~30元）杂芳基中的一种，其中杂原子为N、O、S、Si、P或Se；
R8独立表示氢、氘、卤素、氰基、取代或非取代的（C1~C20）烷基、取代或非取代的（C3~C20）环烷基、取代或非取代的（3元~20元）杂环烷基、取代或非取代的（C6~C30）芳基、取代或非取代的（3元~30元）杂芳基中的一种，其中杂原子为N、O、S、Si、P或Se；
Ar表示经取代或未经取代的C6-C30芳基、经取代或未经取代的3元-20元杂芳基，其中杂原子选自O、N或S；
Ar1独立表示为经取代或未经取代的总碳原子数为（C6~C18）芳基、总原子数为（3元~18元）杂芳基，其中杂原子为N、O、S、Si、P或Se；
Ar2独立表示为经取代或未经取代的（C6~C20）芳基、经取代或未经取代的（3元~20元）杂芳基，其中杂原子为N、O、S、Si、P或Se。
2.根据权利要求1所述的发光辅助材料，其特征在于，所述化学式I的结构通式为：
Figure 955528DEST_PATH_IMAGE002
。
3.根据权利要求2所述的发光辅助材料，其特征在于，所述化学式-I-1和化学式-I-9中，R2、R3表示氢；Ar1表示：
Figure 266424DEST_PATH_IMAGE004
。
4.根据权利要求3所述的发光辅助材料，其特征在于，所述化学式I的结构通式为：
Figure 818890DEST_PATH_IMAGE006
。
5.根据权利要求1或4所述的发光辅助材料，其特征在于，所述经取代或未经取代的选自以下的一个、两个或更多个取代基取代：
氢；氘；卤素；腈基；C1-C5的烷基；C6-C20的芳基；C6-C18的杂芳基；或者被以上所示取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代或不具有取代基。
6.根据权利要求5所述的发光辅助材料，其特征在于，由以下式（1）-（970）中的任一表示：
Figure 367683DEST_PATH_IMAGE008
Figure 721304DEST_PATH_IMAGE010
Figure 394862DEST_PATH_IMAGE012
Figure 124920DEST_PATH_IMAGE014
Figure 449591DEST_PATH_IMAGE016
Figure 974114DEST_PATH_IMAGE018
Figure 400547DEST_PATH_IMAGE020
Figure 668717DEST_PATH_IMAGE022
Figure 346430DEST_PATH_IMAGE024
Figure 307433DEST_PATH_IMAGE026
Figure 955583DEST_PATH_IMAGE028
Figure 965127DEST_PATH_IMAGE030
Figure 139756DEST_PATH_IMAGE032
Figure 130715DEST_PATH_IMAGE034
Figure 390795DEST_PATH_IMAGE036
Figure 876134DEST_PATH_IMAGE038
Figure 905270DEST_PATH_IMAGE040
Figure 834174DEST_PATH_IMAGE042
Figure 315971DEST_PATH_IMAGE044
Figure 605001DEST_PATH_IMAGE046
Figure 488643DEST_PATH_IMAGE048
Figure 86984DEST_PATH_IMAGE050
Figure 321656DEST_PATH_IMAGE052
Figure 148798DEST_PATH_IMAGE054
Figure 152526DEST_PATH_IMAGE056
。
7.一种如权利要求1所述的发光辅助材料的制备方法，其特征在于，包括如下反应步骤：
（1）中间体1的制备
将原料A（1.0eq）溶于甲苯溶液中，原料B（1.0eq）溶于甲苯溶液中，随后将原料B溶液缓慢滴加到原料A溶液中；
接着换气3次，氮气保护下加入三（二亚苄基丙酮）二钯（0.01eq），三叔丁基膦（0.05eq）及叔丁醇钠（2.0eq），搅拌均匀，升温至回流，反应5h；反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂；使用少量的二氯甲烷将固体有机物完全溶解，然后缓慢滴加到石油醚溶液中，搅拌均匀，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用300mL无水乙醇、200mL石油醚淋洗，烘干，从而获得中间体1；
（2）中间体2的制备
将中间体1（1.0eq）溶于甲苯溶液中，原料C（1.0eq）溶于甲苯溶液中，随后将原料C溶液缓慢滴加到中间体1溶液中；
接着换气3次，氮气保护下加入三（二亚苄基丙酮）二钯（0.01eq），三叔丁基膦（0.05eq）及叔丁醇钠（2.0eq），搅拌均匀，升温至回流，反应5h；反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂；使用少量的二氯甲烷将固体有机物完全溶解，然后缓慢滴加到石油醚溶液中，搅拌均匀，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用300mL无水乙醇、200mL石油醚淋洗，烘干，从而获得中间体2；
（3）化学式I的制备
将中间体2（1.0eq）溶于甲苯、乙醇和水的混合溶液中，原料D（1.0eq）溶于甲苯、乙醇和水的混合溶液中，随后将原料D溶液缓慢滴加到中间体2溶液中；
接着换气3次，氮气保护下加入碳酸铯（2.0eq），膦配体（0.05eq），钯催化剂（0.05eq），搅拌均匀，升温至90℃，并回流反应6h；反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂；利用二氯甲烷和石油醚（V二氯甲烷:V石油醚=10:4）的混合溶液，通过柱色谱法纯化剩余物质获得化学式I；且，
具体合成路线如下所示：
Figure 437881DEST_PATH_IMAGE058
；
式中，X、Ar、Ar1、Ar2、R1~R5具有权利要求1中所给定义。
8.一种如权利要求1所述的发光辅助材料的应用，其特征在于，所述发光辅助材料在制备有机发光器件、有机太阳电池、电子纸、有机感光体或有机薄膜晶体管中的应用。
9.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括第一电极，第二电极，置于所述第一电极和所述第二电极之间的一个或多个有机物层；且，
所述有机物层至少包括空穴注入层、空穴传输层、空穴注入和传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层、电子注入和传输层中的一种；且，
所述空穴注入层的材料包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌以及基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物；
所述空穴传输层的材料包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物；
所述发光层的主体材料包括稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物；其中，所述稠合芳族环衍生物包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物，所述含杂环的化合物包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物；
所述电子传输层的材料包括8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物；且，所述电子传输层的厚度为1-50nm；
所述电子注入层的材料包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮及其衍生物，金属配合物，含氮5元环衍生物；
且，所述有机物层包含一种或多种如权利要求1所述的发光辅助材料。
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