CN113795496A - 杂环化合物和包含其的有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

本说明书涉及由化学式1表示的杂环化合物和包含其的有机发光器件。

Description

杂环化合物和包含其的有机发光器件
技术领域
本申请要求于2019年11月15日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2019-0146438号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及杂环化合物和包含其的有机发光器件。
背景技术
有机发光现象通常是指使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极、阴极和介于其间的有机材料层的结构。在本文中，有机材料层通常形成为由不同材料形成的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。当在这样的有机发光器件结构中的两个电极之间施加电压时，空穴和电子分别从阳极和阴极注入到有机材料层中，并且当注入的空穴和电子相遇时，形成激子，并且当这些激子落回基态时发光。
持续需要开发用于这样的有机发光器件的新材料。
发明内容
技术问题
本说明书旨在提供杂环化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
本说明书的一个实施方案提供了由以下化学式1表示的杂环化合物。
[化学式1]
Figure BDA0003339167690000021
在化学式1中，
a为经取代或未经取代的四环或更多环的芳族或杂芳族环，以及b为苯环或萘环，
G1至G3中的至少两者为由以下化学式A表示的基团，以及G1至G3中的不为以下化学式A的剩余基团和G101彼此相同或不同并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；硝基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
g101为1至3的整数，以及
当g101为2或更大时，两个或更多个G101彼此相同或不同，
[化学式A]
Figure BDA0003339167690000022
在化学式A中，
L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；硝基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳族烃环和脂族烃环的稠环基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者彼此键合以形成经取代或未经取代的杂环，以及
Figure BDA0003339167690000031
意指与化学式1键合的位点。
本说明书的另一个实施方案提供了有机发光器件，其包括第一电极；与第一电极相对设置的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含所述杂环化合物。
有益效果
在有机发光器件中使用根据本说明书的一个实施方案的杂环化合物能够降低有机发光器件的驱动电压并提高光效率。此外，通过所述杂环化合物的热稳定性可以增强器件的寿命特性。
附图说明
图1至图4各自示出了根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件的实例。
[附图标记]
101：基底
102：阳极
103：空穴注入层
104：空穴传输层
104-1：第一空穴传输层
104-2：第二空穴传输层
105：电子阻挡层
106：发光层
107：空穴阻挡层
108：电子传输层
108-1：第一电子传输层
108-2：第二电子传输层
109：电子注入层
110：阴极
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本说明书。
根据本说明书的一个实施方案的杂环化合物具有其中经取代或未经取代的四环或更多环的芳族或杂芳族环稠合到吲哚并咔唑结构作为核结构的结构。因此，通过本说明书的化学式1的核结构而增加了HOMO和LUMO轨道的重叠，这提高了振子强度，因此，可以提高包含其的有机发光器件的发光效率。
下面描述本说明书中的取代基的实例，然而，取代基不限于此。
在本说明书中，
Figure BDA0003339167690000041
意指连接位点。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变为另外的取代基，并且取代的位置没有限制，只要该位置是氢原子被取代的位置(即，取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代基取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；氰基；硝基；烷基；环烷基；烷氧基；卤代烷基；甲硅烷基；硼基；胺基；芳基；芳族烃和脂族烃的稠环基；以及杂芳基，或者经以上所例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者没有取代基。
在本说明书中，两个或更多个取代基相连接是指任一个取代基的氢与另外的取代基相连接。例如，两个取代基相连接可以包括苯基和萘基被连接成
Figure BDA0003339167690000042
的取代基。此外，三个取代基相连接不仅包括(取代基1)-(取代基2)-(取代基3)连续连接，而且包括(取代基2)和(取代基3)与(取代基1)连接。例如，苯基、萘基和异丙基可以被连接成
Figure BDA0003339167690000043
的取代基。以上描述的相同规则适用于四个或更多个取代基相连接的情况。
在本说明书中，卤素基团的实例可以包括氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基可以为线性或支化的，并且虽然不特别地限于此，但是碳原子数优选地为1至30。其具体实例可以包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但是优选地具有3至30个碳原子。其具体实例可以包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基可以为线性、支化或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但是优选地为1至30。其具体实例可以包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
在本说明书中，卤代烷基意指：在烷基的限定中，烷基的氢被至少一个卤素基团取代。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但是优选地具有6至30个碳原子，并且芳基可以为单环或多环的。
当芳基是单环芳基时，碳原子数没有特别限制，但是优选地为6至30。单环芳基的具体实例可以包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。
当芳基是多环芳基时，碳原子数没有特别限制，但是优选地为10至30。多环芳基的具体实例可以包括萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、非那烯基、苝基、
Figure BDA0003339167690000051
基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以是经取代的，并且相邻基团可以彼此键合以形成环。
当芴基为经取代的时，可以包括
Figure BDA0003339167690000061
Figure BDA0003339167690000062
等，然而，结构不限于此。
在本说明书中，“相邻”基团可以意指取代与被相应取代基取代的原子直接连接的原子的取代基、空间上位置最接近相应取代基的取代基、或者取代被相应取代基取代的原子的另一取代基。例如，取代苯环中的邻位的两个取代基和取代脂族环中的同一个碳的两个取代基可以被解释为彼此“相邻”的基团。
在本说明书中，杂芳基为包含一个或更多个非碳的原子(即，杂原子)的基团，并且具体地，杂原子可以包括选自O、N、Se、S等中的一个或更多个原子。碳原子数没有特别限制，但是优选地为2至30，并且杂芳基可以为单环或多环的。杂环基的实例可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
Figure BDA0003339167690000063
唑基、
Figure BDA0003339167690000064
二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
Figure BDA0003339167690000065
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲啶基、菲咯啉基、异
Figure BDA0003339167690000066
唑基、噻二唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻咯基、吩
Figure BDA0003339167690000067
噻基、吩
Figure BDA0003339167690000068
嗪基、吩噻嗪基、二氢茚并咔唑基、螺芴呫吨基、螺芴噻吨基等，但不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基可以为烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、杂芳基甲硅烷基等。作为烷基甲硅烷基中的烷基，可以应用上述烷基的实例，以及作为芳基甲硅烷基中的芳基，可以应用上述芳基的实例。作为杂芳基甲硅烷基中的杂芳基，可以应用杂芳基的实例。
在本说明书中，硼基可以为-BR100R101。R100和R101彼此相同或不同，并且可以各自独立地选自氢；氘；卤素；腈基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；以及经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基。硼基的具体实例可以包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但不限于此。
在本说明书中，胺基可以选自-NH2、烷基胺基、N-烷基芳基胺基、芳基胺基、N-芳基杂芳基胺基、N-烷基杂芳基胺基和杂芳基胺基，并且虽然不特别限于此，但是碳原子数优选地为1至30。胺基的具体实例可以包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、N-苯基联苯基胺基、N-苯基萘基胺基、N-联苯基萘基胺基、N-萘基芴基胺基、N-苯基菲基胺基、N-联苯基菲基胺基、N-苯基芴基胺基、N-苯基三联苯基胺基、N-菲基芴基胺基、N-联苯基芴基胺基等，但不限于此。
在本说明书中，N-烷基芳基胺基意指其中胺基的N经烷基和芳基取代的胺基。N-烷基芳基胺基中的烷基和芳基与上述烷基和芳基的实例相同。
在本说明书中，N-芳基杂芳基胺基意指其中胺基的N经芳基和杂芳基取代的胺基。N-芳基杂芳基胺基中的芳基和杂芳基与上述芳基和杂芳基的实例相同。
在本说明书中，N-烷基杂芳基胺基意指其中胺基的N经烷基和杂芳基取代的胺基。N-烷基杂芳基胺基中的烷基和杂芳基与上述烷基和杂芳基的实例相同。
在本说明书中，烷基胺基的实例包括经取代或未经取代的单烷基胺基、或者经取代或未经取代的二烷基胺基。烷基胺基中的烷基可以为线性或支化的烷基。包含两个或更多个烷基的烷基胺基可以包含线性烷基、支化烷基、或线性烷基和支化烷基二者。例如，烷基胺基中的烷基可以选自上述烷基的实例。
在本说明书中，杂芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单杂芳基胺基、或者经取代或未经取代的二杂芳基胺基。包含两个或更多个杂芳基的杂芳基胺基可以包含单环杂芳基、多环杂芳基、或单环杂芳基和多环杂芳基二者。例如，杂芳基胺基中的杂芳基可以选自上述杂芳基的实例。
在本说明书中，烃环基可以为芳族烃环、脂族烃环、或者芳族烃和脂族烃的稠环基，并且可以选自环烷基、芳基、及其组合的实例。烃环基的实例可以包括苯基、环己基、金刚烷基、四氢萘基、四氢蒽基等，但不限于此。
在本说明书中，“取代基中的相邻两者彼此键合以形成环”的含义是相邻的基团彼此键合以形成经取代或未经取代的烃环；或者经取代或未经取代的杂环。
在本说明书中，通过彼此键合而形成的经取代或未经取代的环中的“环”意指经取代或未经取代的烃环；或者经取代或未经取代的杂环。
在本说明书中，烃环可以为芳族烃环、脂族烃环、或者芳族烃和脂族烃的稠环，并且可以选自环烷基和芳基的实例，不同之处在于烃环不是一价的。烃环的实例可以包括苯、环己烷、金刚烷、四氢萘、四氢蒽等，但不限于此。
在本说明书中，杂环包含一个或更多个非碳的原子(即，杂原子)，并且具体地，杂原子可以包括选自O、N、Se、S等中的一个或更多个原子。杂环可以为单环或多环的，可以为芳族的、脂族的、或者芳族和脂族的稠环，并且可以选自杂芳基或杂环基的实例，不同之处在于杂环不是一价的。
在本说明书中，脂族杂环意指包含一个或更多个杂原子的脂族环。脂族杂环的实例可以包括环氧乙烷、四氢呋喃、1,4-二
Figure BDA0003339167690000081
烷、吡咯烷、哌啶、吗啉、氧杂环庚烷、氮杂环辛烷、硫杂环辛烷、四氢萘并噻吩、四氢萘并呋喃、四氢苯并噻吩、四氢苯并呋喃等，但不限于此。
在本说明书中，亚芳基意指具有两个键合位点的芳基，即，二价基团。以上提供的关于芳基的描述可以适用于亚芳基，不同之处在于亚芳基各自为二价基团。
在本说明书中，亚杂芳基意指具有两个键合位点的杂芳基，即，二价基团。以上提供的关于杂芳基的描述可以应用于亚杂芳基，不同之处在于亚杂芳基各自为二价基团。
在下文中，将详细描述由化学式1表示的杂环化合物。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1由以下化学式1-1至1-3中的任一者表示。
[化学式1-1]
Figure BDA0003339167690000091
[化学式1-2]
Figure BDA0003339167690000092
[化学式1-3]
Figure BDA0003339167690000093
在化学式1-1至1-3中，
a、b、G101和g101具有与化学式1中相同的限定，
L1、L2、Ar1和Ar2具有与化学式A中相同的限定，
G11至G13彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；硝基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
L3和L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
Ar3和Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；硝基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳族烃环和脂族烃环的稠环基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者彼此键合以形成经取代或未经取代的杂环。
根据本说明书的一个实施方案，G1至G3中的两者为由化学式A表示的基团。
根据本说明书的一个实施方案，G1至G3中的两者为由化学式A表示的基团，并且该两个化学式A彼此相同或不同。
根据本说明书的一个实施方案，G1至G3中的任两者为化学式A，并且该两个化学式A彼此相同。
根据本说明书的一个实施方案，G1和G2为化学式A，并且G1和G2彼此相同。
根据本说明书的一个实施方案，G1和G3为化学式A，并且G1和G3彼此相同。
根据本说明书的一个实施方案，G2和G3为化学式A，并且G2和G3彼此相同。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，G1至G3中的不为化学式A的剩余基团和G101彼此相同或不同并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化烷基；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，G1至G3中的不为化学式A的剩余基团和G101彼此相同或不同并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的线性或支化烷基；或者经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环芳基。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，G1至G3中的不为化学式A的剩余基团和G101彼此相同或不同并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的线性或支化烷基；或者经取代或未经取代的具有6至10个碳原子的单环或多环芳基。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，G1至G3中的不为化学式A的剩余基团和G101彼此相同或不同并且各自独立地为氢；氘；具有1至30个碳原子的线性或支化烷基；或者未经取代或者经氘或具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，G1至G3中的不为化学式A的剩余基团和G101彼此相同或不同并且各自独立地为氢；氘；具有1至20个碳原子的线性或支化烷基；或者未经取代或者经氘或具有1至20个碳原子的线性或支化烷基取代的具有6至20个碳原子的单环或多环芳基。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，G1至G3中的不为化学式A的剩余基团和G101彼此相同或不同并且各自独立地为氢；氘；具有1至10个碳原子的线性或支化烷基；或者未经取代或者经氘或具有1至10个碳原子的线性或支化烷基取代的具有6至10个碳原子的单环或多环芳基。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，G1至G3中的不为化学式A的剩余基团和G101彼此相同或不同并且各自独立地为氢；氘；叔丁基；或苯基。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，G1至G3中的不为化学式A的剩余基团和G101彼此相同或不同并且各自独立地为氢；异丙基；叔丁基；或者未经取代或者经氘或甲基取代的苯基。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，经取代或未经取代的四环或更多环的芳族或杂芳族环由以下化学式a-1表示。
[化学式a-1]
Figure BDA0003339167690000111
在化学式a-1中，
X1为O、S或CRR’，
m为0或1，
R和R’彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基，或者彼此键合以形成经取代或未经取代的环，以及
Figure BDA0003339167690000121
为与化学式1键合的位点。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式a-1中，m为1。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式a-1中，m为0。
根据本说明书的一个实施方案，化学式a-1由以下化学式a-2或a-3表示。
[化学式a-2]
Figure BDA0003339167690000122
[化学式a-3]
Figure BDA0003339167690000123
在化学式a-2和a-3中，
X1为O、S或CRR’，
R和R’彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基，或者可以彼此键合以形成经取代或未经取代的环，以及
Figure BDA0003339167690000124
为与化学式1键合的位点。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式a-1中，X1为O。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式a-1中，X1为S。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式a-1中，X1为CRR’。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1由以下化学式1-5至1-10中的任一者表示。
[化学式1-5]
Figure BDA0003339167690000131
[化学式1-6]
Figure BDA0003339167690000132
[化学式1-7]
Figure BDA0003339167690000133
[化学式1-8]
Figure BDA0003339167690000134
[化学式1-9]
Figure BDA0003339167690000141
[化学式1-10]
Figure BDA0003339167690000142
在化学式1-5至1-10中，
L1、L2、Ar1和Ar2具有与化学式A中相同的限定，
R1至R4、G11和G12彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；硝基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
L3和L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
Ar3和Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；硝基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳族烃环和脂族烃环的稠环基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者彼此键合以形成经取代或未经取代的杂环，
X1为O、S或CRR’，
m为0或1，以及
R和R’彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基，或者可以彼此键合以形成经取代或未经取代的环。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式a-1中，X1为O。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式a-1中，X1为S。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式a-1中，X1为CRR’。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1由以下化学式1-5-1至1-5-6中的任一者表示。
[化学式1-5-1]
Figure BDA0003339167690000151
[化学式1-5-2]
Figure BDA0003339167690000152
[化学式1-5-3]
Figure BDA0003339167690000153
[化学式1-5-4]
Figure BDA0003339167690000161
[化学式1-5-5]
Figure BDA0003339167690000162
[化学式1-5-6]
Figure BDA0003339167690000163
在化学式1-5-1至1-5-6中，
L1、L2、Ar1和Ar2具有与化学式A中相同的限定，
R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；硝基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
L3和L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
Ar3和Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；硝基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳族烃环和脂族烃环的稠环基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者彼此键合以形成经取代或未经取代的杂环，以及
R和R’彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基，或者可以彼此键合以形成经取代或未经取代的环。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1由以下化学式1-6-1至1-6-6中的任一者表示。
[化学式1-6-1]
Figure BDA0003339167690000171
[化学式1-6-2]
Figure BDA0003339167690000172
[化学式1-6-3]
Figure BDA0003339167690000173
[化学式1-6-4]
Figure BDA0003339167690000181
[化学式1-6-5]
Figure BDA0003339167690000182
[化学式1-6-6]
Figure BDA0003339167690000183
在化学式1-6-1至1-6-6中，
L1、L2、Ar1和Ar2具有与化学式A中相同的限定，
R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；硝基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
L3和L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
Ar3和Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；硝基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳族烃环和脂族烃环的稠环基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者彼此键合以形成经取代或未经取代的杂环，以及
R和R’彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基，或者可以彼此键合以形成经取代或未经取代的环。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1由以下化学式1-7-1至1-7-6中的任一者表示。
[化学式1-7-1]
Figure BDA0003339167690000191
[化学式1-7-2]
Figure BDA0003339167690000192
[化学式1-7-3]
Figure BDA0003339167690000193
[化学式1-7-4]
Figure BDA0003339167690000201
[化学式1-7-5]
Figure BDA0003339167690000202
[化学式1-7-6]
Figure BDA0003339167690000203
在化学式1-7-1至1-7-6中，
L1、L2、Ar1和Ar2具有与化学式A中相同的限定，
G12为氢；氘；卤素基团；氰基；硝基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
L3和L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
Ar3和Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；硝基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳族烃环和脂族烃环的稠环基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者彼此键合以形成经取代或未经取代的杂环，以及
R和R’彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基，或者可以彼此键合以形成经取代或未经取代的环。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1由以下化学式1-8-1至1-8-6中的任一者表示。
[化学式1-8-1]
Figure BDA0003339167690000211
[化学式1-8-2]
Figure BDA0003339167690000212
[化学式1-8-3]
Figure BDA0003339167690000213
[化学式1-8-4]
Figure BDA0003339167690000214
[化学式1-8-5]
Figure BDA0003339167690000221
[化学式1-8-6]
Figure BDA0003339167690000222
在化学式1-8-1至1-8-6中，
L1、L2、Ar1和Ar2具有与化学式A中相同的限定，
G12为氢；氘；卤素基团；氰基；硝基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
L3和L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
Ar3和Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；硝基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳族烃环和脂族烃环的稠环基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者彼此键合以形成经取代或未经取代的杂环，以及
R和R’彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基，或者可以彼此键合以形成经取代或未经取代的环。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1由以下化学式1-9-1至1-9-6中的任一者表示。
[化学式1-9-1]
Figure BDA0003339167690000231
[化学式1-9-2]
Figure BDA0003339167690000232
[化学式1-9-3]
Figure BDA0003339167690000233
[化学式1-9-4]
Figure BDA0003339167690000234
[化学式1-9-5]
Figure BDA0003339167690000241
[化学式1-9-6]
Figure BDA0003339167690000242
在化学式1-9-1至1-9-6中，
L1、L2、Ar1和Ar2具有与化学式A中相同的限定，
G11为氢；氘；卤素基团；氰基；硝基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
L3和L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
Ar3和Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；硝基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳族烃环和脂族烃环的稠环基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者彼此键合以形成经取代或未经取代的杂环，以及
R和R’彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基，或者可以彼此键合以形成经取代或未经取代的环。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1由以下化学式1-10-1至1-10-6中的任一者表示。
[化学式1-10-1]
Figure BDA0003339167690000251
[化学式1-10-2]
Figure BDA0003339167690000252
[化学式1-10-3]
Figure BDA0003339167690000253
[化学式1-10-4]
Figure BDA0003339167690000254
[化学式1-10-5]
Figure BDA0003339167690000261
[化学式1-10-6]
Figure BDA0003339167690000262
在化学式1-10-1至1-10-6中，
L1、L2、Ar1和Ar2具有与化学式A中相同的限定，
G11为氢；氘；卤素基团；氰基；硝基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
L3和L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
Ar3和Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；硝基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳族烃环和脂族烃环的稠环基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者彼此键合以形成经取代或未经取代的杂环，以及
R和R’彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基，或者可以彼此键合以形成经取代或未经取代的环。
根据本说明书的另一个实施方案，R和R’彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化烷基；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基。
根据本说明书的另一个实施方案，R和R’彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的线性或支化烷基；或者经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环芳基。
根据本说明书的另一个实施方案，R和R’彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的线性或支化烷基；或者经取代或未经取代的具有6至10个碳原子的单环或多环芳基。
根据本说明书的另一个实施方案，R和R’彼此相同或不同，并且各自独立地为具有1至30个碳原子的线性或支化烷基；或者具有6至30个碳原子的单环或多环芳基。
根据本说明书的另一个实施方案，R和R’彼此相同或不同，并且各自独立地为具有1至20个碳原子的线性或支化烷基；或者具有6至20个碳原子的单环或多环芳基。
根据本说明书的另一个实施方案，R和R’彼此相同或不同，并且各自独立地为具有1至10个碳原子的线性或支化烷基；或者具有6至10个碳原子的单环或多环芳基。
根据本说明书的另一个实施方案，R和R’彼此相同或不同，并且各自独立地为甲基或苯基。
根据本说明书的另一个实施方案，R和R’彼此键合以形成经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环烃环。
根据本说明书的另一个实施方案，R和R’彼此键合以形成经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳族烃环。
根据本说明书的另一个实施方案，R和R’彼此键合以形成经取代或未经取代的芴环。
根据本说明书的另一个实施方案，R和R’彼此键合以形成具有6至30个碳原子的单环或多环烃环。
根据本说明书的另一个实施方案，R和R’彼此键合以形成具有6至30个碳原子的单环或多环芳族烃环。
根据本说明书的另一个实施方案，R和R’彼此键合以形成芴环。
根据本说明书的另一个实施方案，R和R’为甲基。
根据本说明书的另一个实施方案，R和R’为苯基。
根据本说明书的另一个实施方案，R为苯基，R’为甲基。
根据本说明书的另一个实施方案，R’为苯基，R为甲基。
根据本说明书的一个实施方案，R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化烷基；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基。
根据本说明书的一个实施方案，R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的线性或支化烷基；或者经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环芳基。
根据本说明书的一个实施方案，R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的线性或支化烷基；或者经取代或未经取代的具有6至10个碳原子的单环或多环芳基。
根据本说明书的一个实施方案，R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；具有1至30个碳原子的线性或支化烷基；或者未经取代或者经氘或具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基。
根据本说明书的一个实施方案，R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；具有1至20个碳原子的线性或支化烷基；或者未经取代或者经氘或具有1至20个碳原子的线性或支化烷基取代的具有6至20个碳原子的单环或多环芳基。
根据本说明书的一个实施方案，R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；具有1至10个碳原子的线性或支化烷基；或者未经取代或者经氘或具有1至10个碳原子的线性或支化烷基取代的具有6至10个碳原子的单环或多环芳基。
根据本说明书的一个实施方案，R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；异丙基；叔丁基；或者未经取代或者经氘或甲基取代的苯基。
根据本说明书的一个实施方案，R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；异丙基；叔丁基；或者未经取代或者经氘或甲基取代的苯基。
根据本说明书的一个实施方案，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环亚芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环亚杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环亚芳基；或者经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的单环或多环亚杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；具有6至30个碳原子的单环或多环亚芳基；或者具有2至30个碳原子的单环或多环亚杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；具有6至20个碳原子的单环或多环亚芳基；或者具有2至20个碳原子的单环或多环亚杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；亚苯基；亚联苯基；亚萘基；二价咔唑基；二价二苯并呋喃基；或者二价二苯并噻吩基。
根据本说明书的一个实施方案，L3和L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环亚芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环亚杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，L3和L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环亚芳基；或者经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的单环或多环亚杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，L3和L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；具有6至30个碳原子的单环或多环亚芳基；或者具有2至30个碳原子的单环或多环亚杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，L3和L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；具有6至20个碳原子的单环或多环亚芳基；或者具有2至20个碳原子的单环或多环亚杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，L3和L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；亚苯基；亚联苯基；亚萘基；二价咔唑基；二价二苯并呋喃基；或者二价二苯并噻吩基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；氰基；卤素基团；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化烷氧基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳族烃环和具有3至30个碳原子的单环或多环脂族烃环的稠环基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；氰基；卤素基团；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的线性或支化烷氧基；经取代或未经取代的具有3至20个碳原子的单环或多环环烷基；经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环芳基；经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环芳族烃环和具有3至20个碳原子的单环或多环脂族烃环的稠环基；或者经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的单环或多环杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；氰基；卤素基团；经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的甲硅烷基；未经取代或者经氘、卤素基团或具有6至30个碳原子的单环或多环芳基取代的具有1至30个碳原子的线性或支化烷基；具有1至30个碳原子的线性或支化烷氧基；具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基；未经取代或者经氘、卤素基团、取代有卤素基团的具有1至30个碳原子的线性或支化烷基、取代有氘的具有1至30个碳原子的线性或支化烷基、或具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳族烃环和具有3至30个碳原子的单环或多环脂族烃环的稠环基；或者具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；氰基；卤素基团；经具有1至20个碳原子的线性或支化烷基取代的甲硅烷基；未经取代或者经氘、卤素基团或具有6至20个碳原子的单环或多环芳基取代的具有1至20个碳原子的线性或支化烷基；具有1至20个碳原子的线性或支化烷氧基；具有3至20个碳原子的单环或多环环烷基；未经取代或者经氘、卤素基团、取代有卤素基团的具有1至20个碳原子的线性或支化烷基、取代有氘的具有1至20个碳原子的线性或支化烷基、或具有1至20个碳原子的线性或支化烷基取代的具有6至20个碳原子的单环或多环芳基；未经取代或经具有1至20个碳原子的线性或支化烷基取代的具有6至20个碳原子的单环或多环芳族烃环和具有3至20个碳原子的单环或多环脂族烃环的稠环基；或者具有2至20个碳原子的单环或多环杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；氰基；卤素基团；未经取代或者经氘或具有6至30个碳原子的单环或多环芳基取代的具有1至30个碳原子的线性或支化烷基；具有1至30个碳原子的线性或支化烷基甲硅烷基；具有1至30个碳原子的线性或支化卤代烷基；具有1至30个碳原子的线性或支化烷氧基；具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基；未经取代或者经氘、卤素基团、未经取代或经氘取代的具有1至30个碳原子的线性或支化烷基、或具有1至30个碳原子的线性或支化卤代烷基取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳族烃环和具有3至30个碳原子的单环或多环脂族烃环的稠环基；或者具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；氰基；卤素基团；未经取代或者经氘或具有6至20个碳原子的单环或多环芳基取代的具有1至20个碳原子的线性或支化烷基；具有1至20个碳原子的线性或支化烷基甲硅烷基；具有1至20个碳原子的线性或支化卤代烷基；具有1至20个碳原子的线性或支化烷氧基；具有3至20个碳原子的单环或多环环烷基；未经取代或者经氘、卤素基团、未经取代或经氘取代的具有1至20个碳原子的线性或支化烷基、或具有1至20个碳原子的线性或支化卤代烷基取代的具有6至20个碳原子的单环或多环芳基；未经取代或经具有1至20个碳原子的线性或支化烷基取代的具有6至20个碳原子的单环或多环芳族烃环和具有3至20个碳原子的单环或多环脂族烃环的稠环基；或者具有2至20个碳原子的单环或多环杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；氰基；F；甲基；异丙基；未经取代或经苯基取代的叔丁基；三甲基甲硅烷基(Si(CH3)3)；甲氧基(OCH3)；三氟甲基(CF3)、三氘甲基(CD3)；环己基；未经取代或者经氘、F、甲基、叔丁基、三氟甲基(CF3)或三氘甲基(CD3)取代的苯基；联苯基；萘基；三联苯基；菲基；经甲基取代的芴基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；经甲基取代的苯并芴基；苯并萘并噻吩基；苯并萘并呋喃基；未经取代或经甲基取代的四氢萘基；吡啶基；或者异喹啉基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为氘；氰基；F；甲基；异丙基；未经取代或经苯基取代的叔丁基；三甲基甲硅烷基(Si(CH3)3)；甲氧基(OCH3)；三氟甲基(CF3)；三氘甲基(CD3)；环己基；未经取代或者经氘、F、甲基、叔丁基、三氟甲基(CF3)或三氘甲基(CD3)取代的苯基；联苯基；萘基；三联苯基；菲基；经甲基取代的芴基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；经甲基取代的苯并芴基；苯并萘并噻吩基；苯并萘并呋喃基；未经取代或经甲基取代的四氢萘基；吡啶基；或者异喹啉基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar3和Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；氰基；卤素基团；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化烷氧基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳族烃环和具有3至30个碳原子的单环或多环脂族烃环的稠环基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar3和Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；氰基；卤素基团；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的线性或支化烷氧基；经取代或未经取代的具有3至20个碳原子的单环或多环环烷基；经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环芳基；经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环芳族烃环和具有3至20个碳原子的单环或多环脂族烃环的稠环基；或者经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的单环或多环杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar3和Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；氰基；卤素基团；经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的甲硅烷基；未经取代或者经氘、卤素基团或具有6至30个碳原子的单环或多环芳基取代的具有1至30个碳原子的线性或支化烷基；具有1至30个碳原子的线性或支化烷氧基；具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基；未经取代或者经氘、卤素基团、取代有卤素基团的具有1至30个碳原子的线性或支化烷基、取代有氘的具有1至30个碳原子的线性或支化烷基、或具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳族烃环和具有3至30个碳原子的单环或多环脂族烃环的稠环基；或者具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar3和Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；氰基；卤素基团；经具有1至20个碳原子的线性或支化烷基取代的甲硅烷基；未经取代或者经氘、卤素基团或具有6至20个碳原子的单环或多环芳基取代的具有1至20个碳原子的线性或支化烷基；具有1至20个碳原子的线性或支化烷氧基；具有3至20个碳原子的单环或多环环烷基；未经取代或者经氘、卤素基团、取代有卤素基团的具有1至20个碳原子的线性或支化烷基、取代有氘的具有1至20个碳原子的线性或支化烷基、或具有1至20个碳原子的线性或支化烷基取代的具有6至20个碳原子的单环或多环芳基；未经取代或经具有1至20个碳原子的线性或支化烷基取代的具有6至20个碳原子的单环或多环芳族烃环和具有3至20个碳原子的单环或多环脂族烃环的稠环基；或者具有2至20个碳原子的单环或多环杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar3和Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；氰基；卤素基团；未经取代或者经氘或具有6至30个碳原子的单环或多环芳基取代的具有1至30个碳原子的线性或支化烷基；具有1至30个碳原子的线性或支化烷基甲硅烷基；具有1至30个碳原子的线性或支化卤代烷基；具有1至30个碳原子的线性或支化烷氧基；具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基；未经取代或者经氘、卤素基团、未经取代或经氘取代的具有1至30个碳原子的线性或支化烷基、或具有1至30个碳原子的线性或支化卤代烷基取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳族烃环和具有3至30个碳原子的单环或多环脂族烃环的稠环基；或者具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar3和Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；氰基；卤素基团；未经取代或者经氘或具有6至20个碳原子的单环或多环芳基取代的具有1至20个碳原子的线性或支化烷基；具有1至20个碳原子的线性或支化烷基甲硅烷基；具有1至20个碳原子的线性或支化卤代烷基；具有1至20个碳原子的线性或支化烷氧基；具有3至20个碳原子的单环或多环环烷基；未经取代或者经氘、卤素基团、未经取代或经氘取代的具有1至20个碳原子的线性或支化烷基、或具有1至20个碳原子的线性或支化卤代烷基取代的具有6至20个碳原子的单环或多环芳基；未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳族烃环和具有3至30个碳原子的单环或多环脂族烃环的稠环基；或者具有2至20个碳原子的单环或多环杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar3和Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；氰基；F；甲基；异丙基；未经取代或经苯基取代的叔丁基；三甲基甲硅烷基(Si(CH3)3)；甲氧基(OCH3)；三氟甲基(CF3)、三氘甲基(CD3)；环己基；未经取代或者经氘、F、甲基、叔丁基、三氟甲基(CF3)或三氘甲基(CD3)取代的苯基；联苯基；萘基；三联苯基；菲基；经甲基取代的芴基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；经甲基取代的苯并芴基；苯并萘并噻吩基；苯并萘并呋喃基；未经取代或经甲基取代的四氢萘基；吡啶基；或者异喹啉基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar3和Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为氘；氰基；F；甲基；异丙基；未经取代或经苯基取代的叔丁基；三甲基甲硅烷基(Si(CH3)3)；甲氧基(OCH3)；三氟甲基(CF3)、三氘甲基(CD3)；环己基；未经取代或者经氘、F、甲基、叔丁基、三氟甲基(CF3)或三氘甲基(CD3)取代的苯基；联苯基；萘基；三联苯基；菲基；经甲基取代的芴基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；经甲基取代的苯并芴基；苯并萘并噻吩基；苯并萘并呋喃基；未经取代或经甲基取代的四氢萘基；吡啶基；或者异喹啉基。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1为选自以下化合物中的任一者。
Figure BDA0003339167690000351
Figure BDA0003339167690000361
Figure BDA0003339167690000371
Figure BDA0003339167690000381
Figure BDA0003339167690000391
Figure BDA0003339167690000401
Figure BDA0003339167690000411
Figure BDA0003339167690000421
Figure BDA0003339167690000431
Figure BDA0003339167690000441
Figure BDA0003339167690000451
Figure BDA0003339167690000461
Figure BDA0003339167690000471
Figure BDA0003339167690000481
Figure BDA0003339167690000491
Figure BDA0003339167690000501
Figure BDA0003339167690000511
Figure BDA0003339167690000521
Figure BDA0003339167690000531
Figure BDA0003339167690000541
Figure BDA0003339167690000551
Figure BDA0003339167690000561
Figure BDA0003339167690000571
Figure BDA0003339167690000581
Figure BDA0003339167690000591
Figure BDA0003339167690000601
Figure BDA0003339167690000611
Figure BDA0003339167690000621
Figure BDA0003339167690000631
Figure BDA0003339167690000641
Figure BDA0003339167690000651
Figure BDA0003339167690000661
Figure BDA0003339167690000671
Figure BDA0003339167690000681
Figure BDA0003339167690000691
Figure BDA0003339167690000701
Figure BDA0003339167690000711
Figure BDA0003339167690000721
Figure BDA0003339167690000731
Figure BDA0003339167690000741
Figure BDA0003339167690000751
Figure BDA0003339167690000761
Figure BDA0003339167690000771
Figure BDA0003339167690000781
Figure BDA0003339167690000791
Figure BDA0003339167690000801
在这些化合物中，tBu意指叔丁基，Me意指甲基，以及Ph意指苯基。
本说明书的一个实施方案提供了包含上述化合物的有机发光器件。
在本说明书中，某个构件布置在另一构件“上”的描述不仅包括一个构件与另一构件接触的情况，而且包括在这两个构件之间存在又一构件的情况。
在本说明书中，除非特别相反地说明，否则某部分“包括”某些构成要素的描述意指还能够包括另外的构成要素，并且不排除另外的构成要素。
在本说明书中，“层”具有与本领域主要使用的“膜”一致的含义，并且意指覆盖目标区域的涂层。“层”的尺寸没有限制，并且各个“层”可以具有相同或不同的尺寸。根据一个实施方案，“层”的尺寸可以与整个器件相同，可以对应于特定功能区域的尺寸，或者可以与单个子像素一样小。
在本说明书中，特定A材料包含在B层中的含义包括以下二者：i)一种或更多种类型的A材料包含在一个B层中，以及ii)B层形成为一个或更多个层，并且A材料包含在作为多层的B层中的一层或更多层中。
在本说明书中，特定A材料包含在C层或D层中的含义包括以下全部情况：i)包含在一个或更多个C层中的一个或更多个层中，ii)包含在一个或更多个D层中的一个或更多个层中，或者iii)包含在一个或更多个C层和一个或更多个D层中的每一个层中。
本说明书的一个实施方案提供了有机发光器件，其包括：第一电极；与第一电极相对设置的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的杂环化合物。
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式1表示的杂环化合物。
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括发光层，发光层包含掺杂剂材料，并且掺杂剂材料包含由化学式1表示的杂环化合物。
除了发光层之外，根据本说明书的有机发光器件还可以包括另外的有机材料层。
本说明书的有机发光器件的有机材料层可以形成为单层结构，但是也可以形成为其中层合有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本说明书的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层等的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可以包括更少数量的有机层。
根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件包括发光层，并且发光层包含由化学式1表示的杂环化合物和由以下化学式2表示的化合物。
[化学式2]
Figure BDA0003339167690000821
在化学式2中，
L21至L23彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
R21至R27彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
Ar21至Ar23彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，以及
a为0或1。
根据本说明书的一个实施方案，当a为0时，-L23-Ar23的位置为氢或氘。
根据本说明书的一个实施方案，L21至L23彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环亚芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环亚杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，L21至L23彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环亚芳基；或者经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的单环或多环亚杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，L21至L23彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；未经取代或经氘取代的具有6至20个碳原子的单环或多环亚芳基；或者具有2至20个碳原子的单环或多环亚杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，L21至L23彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；未经取代或经氘取代的亚苯基；亚萘基；二价噻吩基；或者二价二苯并噻吩基。
根据本说明书的一个实施方案，L21和L22彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环亚芳基。
根据本说明书的一个实施方案，L21和L22彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环亚芳基。
根据本说明书的一个实施方案，L21和L22彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者未经取代或经氘取代的具有6至20个碳原子的单环或多环亚芳基。
根据本说明书的一个实施方案，L21和L22彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；未经取代或经氘取代的亚苯基；或者亚萘基。
根据本说明书的一个实施方案，L23为直接键；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环亚芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环亚杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，L23为直接键；经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环亚芳基；或者经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的单环或多环亚杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，L23为直接键；具有6至20个碳原子的单环或多环亚芳基；或者具有2至20个碳原子的单环或多环亚杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，L23为直接键；亚苯基；亚萘基；或二价噻吩基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar21至Ar23彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar21至Ar23彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环芳基；或者经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的单环或多环杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar21至Ar23彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或者经氘、氰基、卤素基团、具有1至20个碳原子的线性或支化烷基、具有1至20个碳原子的线性或支化烷基甲硅烷基、或具有3至20个碳原子的单环或多环环烷基取代的具有6至20个碳原子的单环或多环芳基；或者未经取代或者经氘或具有6至20个碳原子的单环或多环芳基取代的具有2至20个碳原子的单环或多环杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar21至Ar23彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或者经氘、卤素基团、具有1至20个碳原子的线性或支化烷基、具有1至20个碳原子的线性或支化烷基甲硅烷基、或具有3至20个碳原子的单环或多环环烷基取代的苯基；未经取代或者经氘、卤素基团、或具有1至20个碳原子的线性或支化烷基甲硅烷基取代的联苯基；未经取代或者经氘、氰基、或具有1至20个碳原子的线性或支化烷基取代的萘基；菲基；苯并萘并呋喃基；吲哚并咔唑基；未经取代或经具有6至20个碳原子的单环或多环芳基取代的噻吩基；未经取代或者经氘或具有6至20个碳原子的单环或多环芳基取代的二苯并呋喃基；喹啉基；吡啶基；异喹啉基；二苯并噻吩基；非那烯基；或者蒽基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar21至Ar23彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或者经氘、F、甲基、环己基或三甲基甲硅烷基(Si(CH3)3)取代的苯基；未经取代或者经氘、F或三甲基甲硅烷基(Si(CH3)3)取代的联苯基；未经取代或者经氰基或甲基取代的萘基；菲基；苯并萘并呋喃基；吲哚并咔唑基；未经取代或经苯基取代的噻吩基；未经取代或者经氘、苯基或萘基取代的二苯并呋喃基；喹啉基；吡啶基；异喹啉基；二苯并噻吩基；非那烯基；或者蒽基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar21和Ar22彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或者经氘、F、甲基、环己基或三甲基甲硅烷基(Si(CH3)3)取代的苯基；未经取代或者经氘、F或三甲基甲硅烷基(Si(CH3)3)取代的联苯基；未经取代或者经氰基或甲基取代的萘基；菲基；苯并萘并呋喃基；吲哚并咔唑基；经苯基取代的噻吩基；未经取代或者经氘、苯基或萘基取代的二苯并呋喃基；喹啉基；吡啶基；异喹啉基；二苯并噻吩基；非那烯基；或者蒽基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar23为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar23为经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环芳基；或者经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的单环或多环杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar23为未经取代或经氘取代的具有6至20个碳原子的单环或多环芳基；或者具有2至20个碳原子的单环或多环杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar23为未经取代或经氘取代的苯基；联苯基；未经取代或经氘取代的萘基；非那烯基；菲基；蒽基；吡啶基；异喹啉基；二苯并呋喃基；或者苯并萘并呋喃基。
根据本说明书的一个实施方案，化学式2由以下化学式2-1或2-2表示。
[化学式2-1]
Figure BDA0003339167690000851
[化学式2-2]
Figure BDA0003339167690000852
在化学式2-1和2-2中，
R21至R27、L21至L23、和Ar21至Ar23具有与化学式2中相同的限定，以及
R28为氢或氘。
根据本说明书的一个实施方案，R21至R27彼此相同或不同，并且各自独立地为氢或氘。
根据本说明书的一个实施方案，R21至R27为氢。
根据本说明书的一个实施方案，R21至R27为氘。
根据本说明书的一个实施方案，R28为氢。
根据本说明书的一个实施方案，R28为氘。
根据本说明书的一个实施方案，由化学式2表示的化合物为选自以下化合物中的任一者。
Figure BDA0003339167690000861
Figure BDA0003339167690000871
Figure BDA0003339167690000881
Figure BDA0003339167690000891
Figure BDA0003339167690000901
Figure BDA0003339167690000911
Figure BDA0003339167690000921
Figure BDA0003339167690000931
Figure BDA0003339167690000941
Figure BDA0003339167690000951
Figure BDA0003339167690000961
Figure BDA0003339167690000971
Figure BDA0003339167690000981
Figure BDA0003339167690000991
Figure BDA0003339167690001001
Figure BDA0003339167690001011
Figure BDA0003339167690001021
Figure BDA0003339167690001031
Figure BDA0003339167690001041
Figure BDA0003339167690001051
Figure BDA0003339167690001061
Figure BDA0003339167690001071
Figure BDA0003339167690001081
Figure BDA0003339167690001091
根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件包括有机材料层，有机材料层包括发光层，发光层包含由化学式1表示的杂环化合物作为发光层的掺杂剂，并且包含由化学式2表示的化合物作为发光层的主体。
根据本说明书的一个实施方案，基于100重量份的由化学式2表示的化合物的重量，由化学式1表示的杂环化合物的含量为0.01重量份至30重量份；0.1重量份至20重量份；或0.5重量份至10重量份。
根据本说明书的一个实施方案，除了由化学式2表示的化合物之外，发光层可以另外包含一种主体材料。在本文中，另外包含的主体材料(混合的主体化合物)包括稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。具体地，作为稠合芳族环衍生物，可以包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，以及作为含杂环的化合物，可以包括二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，然而，另外包含的主体材料不限于此。
由化学式2表示的化合物与混合的主体化合物的重量比为95:5至5:95，更优选地为30:70至70:30。
根据本说明书的一个实施方案，发光层包含一种、两种或更多种类型的由化学式2表示的化合物。
根据本说明书的一个实施方案，包含由化学式1表示的杂环化合物和由化学式2表示的化合物的发光层具有蓝色。
根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件包括两个或更多个发光层，并且两个或更多个发光层中的至少一者包含由化学式1表示的杂环化合物和由化学式2表示的化合物。包含由化学式1表示的杂环化合物和由化学式2表示的化合物的发光层具有蓝色，并且不包含由化学式1表示的杂环化合物和由化学式2表示的化合物的发光层可以包含本领域已知的蓝色、红色或绿色发光化合物。
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括空穴注入层或空穴传输层。
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括电子注入层或电子传输层。
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括电子阻挡层。
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括空穴阻挡层。
根据本说明书的一个实施方案，有机发光器件还包括选自空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层和电子阻挡层中的一个、两个或更多个层。
根据本说明书的一个实施方案，有机发光器件包括：第一电极；与第一电极相对设置的第二电极；设置在第一电极与第二电极之间的发光层；以及设置在发光层与第一电极之间或发光层与第二电极之间的两个或更多个有机材料层。
根据本说明书的一个实施方案，作为两个或更多个有机材料层，两者或更多者可以选自发光层、空穴传输层、空穴注入层、同时进行空穴传输和空穴注入的层、和电子阻挡层。
在本说明书的一个实施方案中，有机发光器件可以包括两个或更多个电子传输层，但不限于此。
在本说明书的一个实施方案中，有机发光器件可以包括两个或更多个空穴传输层，但不限于此。
根据本说明书的一个实施方案，第一电极为阳极或阴极。
根据本说明书的一个实施方案，第二电极为阴极或阳极。
根据本说明书的一个实施方案，有机发光器件可以为具有其中阳极、一个或更多个有机材料层、和阴极顺序层合在基底上的结构(正常型)的有机发光器件。
根据本说明书的一个实施方案，有机发光器件可以为具有其中阴极、一个或更多个有机材料层、和阳极顺序层合在基底上的反向结构(倒置型)的有机发光器件。
例如，根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件的结构示于图1至图4中。图1至图4示出了有机发光器件，并且有机发光器件不限于此。
图1示出了其中阳极102、发光层106和阴极110顺序层合在基底101上的有机发光器件的结构。由化学式1表示的杂环化合物包含在发光层中。根据本说明书的一个实施方案，发光层中还可以包含由化学式2表示的化合物。
图2示出了其中阳极102、空穴注入层103、空穴传输层104、发光层106和阴极110顺序层合在基底101上的有机发光器件的结构。根据本说明书的一个实施方案，由化学式1表示的杂环化合物包含在发光层中。根据本说明书的一个实施方案，发光层中还可以包含由化学式2表示的化合物。根据另一个实施方案，由化学式1表示的杂环化合物包含在空穴注入层或空穴传输层中。
图3示出了其中阳极102、空穴注入层103、空穴传输层104、电子阻挡层105、发光层106、空穴阻挡层107、电子传输层108、电子注入层109和阴极110顺序层合在基底101上的有机发光器件的结构。根据本说明书的一个实施方案，由化学式1表示的杂环化合物包含在发光层中。根据本说明书的一个实施方案，发光层中还可以包含由化学式2表示的化合物。根据另一个实施方案，由化学式1表示的杂环化合物包含在空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层或电子注入层中。
图4示出了其中阳极102、空穴注入层103、第一空穴传输层104-1、第二空穴传输层104-2、发光层106、第一电子传输层108-1、第二电子传输层108-2、电子注入层109和阴极110顺序层合在基底101上的有机发光器件的结构。根据本说明书的一个实施方案，由化学式1表示的杂环化合物包含在发光层中。根据本说明书的一个实施方案，发光层中还可以包含由化学式2表示的化合物。根据另一个实施方案，由化学式1表示的杂环化合物包含在空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层或电子注入层中。
本说明书的有机发光器件可以使用本领域中已知的材料和方法来制造，不同之处在于发光层包含所述化合物，即由化学式1表示的杂环化合物和由化学式2表示的化合物。
当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由相同材料或不同材料形成。
例如，本说明书的有机发光器件可以通过将第一电极、有机材料层和第二电极顺序地层合在基底上来制造。在本文中，有机发光器件可以通过以下来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法例如溅射或电子束蒸镀沉积金属、具有导电性的金属氧化物、或其合金而在基底上形成阳极，并在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积能够用作阴极的材料。除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过将阴极材料、有机材料层和阳极材料顺序地沉积在基底上来制造。
此外，在制造有机发光器件时，可以使用溶液涂覆法以及真空沉积法来使由化学式1表示的杂环化合物或由化学式2表示的化合物形成为有机材料层。在本文中，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等，但不限于此。
除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过将阴极材料、有机材料层和阳极材料顺序地层合在基底上来制造。然而，制造方法不限于此。
作为阳极材料，通常优选具有大的功函数的材料，使得空穴顺利地注入到有机材料层中。其实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选具有小的功函数的材料，使得电子顺利地注入到有机材料层中。其实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
除了包含由化学式1表示的杂环化合物和/或由化学式2表示的化合物的发光层之外，根据本说明书的有机发光器件还可以包括另外的发光层。另外的发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料包括稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。具体地，稠合芳族环衍生物包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，以及含杂环的化合物包括二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，然而，材料不限于此。
掺杂剂材料包括芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物是具有经取代或未经取代的芳基胺基的稠合芳族环衍生物，并且包括包含芳基胺基的芘、蒽、
Figure BDA0003339167690001131
二茚并芘等。此外，苯乙烯基胺化合物是其中经取代或未经取代的芳基胺经至少一个芳基乙烯基取代的化合物，并且选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基胺基中的一个、两个或更多个取代基是经取代或未经取代的。具体地，包括苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，然而，苯乙烯基胺化合物不限于此。此外，金属配合物包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
空穴注入层是接收来自电极的空穴的层。空穴注入材料通过具有传输空穴的能力而优选具有接收来自阳极的空穴的效应和优异的对发光层或发光材料的空穴注入效应。此外，空穴注入材料优选为具有防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料的优异能力的材料。此外，优选具有优异的薄膜形成能力的材料。此外，空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉；低聚噻吩；基于芳基胺的有机材料；基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料；基于喹吖啶酮的有机材料；基于苝的有机材料；基于聚噻吩的导电聚合物，例如蒽醌或聚苯胺；等等，但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层。作为空穴传输材料，作为能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并使空穴移动至发光层的材料，优选具有高的空穴迁移率的材料。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层。作为电子传输材料，优选能够有利地接收来自阴极的电子、使电子移动至发光层并且具有高的电子迁移率的材料。其具体实例包括8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物；等等，但不限于此。电子传输层可以与如本领域中使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，合适的阴极材料为具有低的功函数且后接有铝层或银层的常见材料。具体地，包括铯、钡、钙、镱、钐等，并且在每种情况下都后接铝层或银层。
电子注入层是接收来自电极的电子的层。作为电子注入材料，优选具有优异的电子传输能力、具有接收来自第二电极的电子的效应并且具有优异的对发光层或发光材料的电子注入效应的材料。此外，优选防止发光层中产生的激子移动至空穴注入层并且具有优异的薄膜形成能力的材料。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
Figure BDA0003339167690001141
唑、
Figure BDA0003339167690001142
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等，及其衍生物；金属配合物化合物；含氮5元环衍生物；等等，但不限于此。
金属配合物化合物包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
电子阻挡层是能够通过防止从电子注入层注入的电子通过发光层并进入空穴注入层来提高器件的寿命和效率的层。可以没有限制地使用已知的材料，并且电子阻挡层可以形成在发光层与空穴注入层之间或发光层与同时进行空穴注入和空穴传输的层之间。
空穴阻挡层是阻挡空穴到达发光层的层，并且通常可以在与电子注入层相同的条件下形成。其具体实例可以包括
Figure BDA0003339167690001143
二唑衍生物、三唑衍生物、菲咯啉衍生物、铝配合物等，但不限于此。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发射型、底部发射型或双发射型。
发明实施方式
在下文中，将参照实施例、比较例等详细地描述本说明书。然而，根据本说明书的实施例和比较例可以被修改成各种其他形式，并且本说明书的范围不应被解释为限于以下描述的实施例和比较例。本说明书的实施例和比较例是为了向本领域普通技术人员更充分地描述本说明书而提供。
合成例1.化合物1的合成
1-1.中间体1的合成
Figure BDA0003339167690001151
在氮气气氛下向甲苯(250mL)中引入起始材料A-1(10g)、咔唑B-1(7.2g)、叔丁醇钠(4.4g)和双(三(叔丁基)膦)钯(0)(Pd(PtBu3)2)(0.3g)之后，将所得物加热至140℃，并搅拌5小时。在反应完成之后，将反应溶液冷却至室温，通过向其中添加水和NH4Cl水溶液来分离，然后用MgSO4(无水)处理并过滤。在真空下通过蒸馏对经过滤的溶液进行清理，然后通过重结晶来纯化以获得中间体1(10g，产率68％，质量[M+]＝478)。
1-2.中间体2的合成
Figure BDA0003339167690001152
在氮气气氛下向二甲基乙酰胺(100mL)中引入中间体1(10g)、叔丁醇钠(4.0g)和双(三(叔丁基)膦)钯(0)(Pd(PtBu3)2)(0.2g)之后，将所得物加热至120℃，并搅拌10小时。在反应完成之后，将反应溶液冷却至室温，通过向其中添加水和NH4Cl水溶液来分离，然后用MgSO4(无水)处理并过滤。在真空下通过蒸馏对经过滤的溶液进行清理，然后通过重结晶(甲苯/己烷)来纯化以获得中间体2(6.0g，产率65％，质量[M+]＝442)。
1-3.中间体4的合成
Figure BDA0003339167690001161
在氮气气氛下向氯苯(100mL)中引入中间体2(6.0g)和氯化铝(4.5g)之后，将所得物加热至130℃，并搅拌8小时。在反应完成之后，将反应溶液冷却至室温，通过向其中添加水和乙酸乙酯来分离，然后用MgSO4(无水)处理并过滤。在真空下通过蒸馏对经过滤的溶液进行清理，然后通过重结晶(乙酸乙酯/己烷)来纯化以获得中间体3(4.1g，产率73％，质量[M+]＝414)。
在向中间体3(4.1g)和碳酸钾(4.1g)中引入二甲基甲酰胺(75mL)之后，在室温下向其中滴加九氟丁烷磺酰氟(3.7mL)，并将所得物搅拌5小时。在反应完成之后，将反应溶液过滤。将经过滤的溶液通过向其中添加水和乙酸乙酯来分离，然后用MgSO4(无水)处理并过滤。在真空下通过蒸馏对经过滤的溶液进行清理，并通过重结晶(甲苯/己烷)来纯化以获得中间体4(7.6g，产率78％，质量[M+]＝978)。
1-4.化合物1的合成
Figure BDA0003339167690001162
在氮气气氛下向二
Figure BDA0003339167690001163
烷(100mL)中引入中间体4(4.0g)、双(4-(叔丁基)苯基)胺(2.8g)、磷酸钾(2.2g)和双(三(叔丁基)膦)钯(0)(Pd(PtBu3)2)(0.04g)之后，将所得物加热至100℃，并搅拌28小时。在反应完成之后，将反应溶液冷却至室温，通过向其中添加水和NaCl水溶液来分离，然后用MgSO4(无水)处理并过滤。在真空下通过蒸馏对经过滤的溶液进行清理，并通过重结晶(甲苯/己烷)来纯化以获得化合物1(3.6g，产率83％，质量[M+]＝1061)。
合成例2.化合物2的合成
2-1.中间体5的合成
Figure BDA0003339167690001171
以与合成例1的中间体1的合成中相同的方式获得中间体5(6.5g，产率79％，质量[M+]＝535)，不同之处在于使用A-2(5.0g)代替起始材料A-1并使用B-2(4.4g)代替B-1。
2-2.中间体6的合成
Figure BDA0003339167690001172
以与合成例1的中间体2的合成中相同的方式获得中间体6(4.6g，产率75％，质量[M+]＝498)，不同之处在于使用中间体5(10g)代替中间体1。
2-3.中间体8的合成
Figure BDA0003339167690001181
以与合成例1的中间体3的合成中相同的方式获得中间体7(3.2g，产率74％，质量[M+]＝470)，不同之处在于使用中间体6(4.6g)代替中间体2。
以与合成例1的中间体4的合成中相同的方式获得中间体8(5.8g，产率82％，质量[M+]＝1034)，不同之处在于使用中间体7(3.9g)代替中间体3。
2-4.化合物2的合成
Figure BDA0003339167690001182
以与合成例1的化合物1的合成中相同的方式获得化合物2(2.2g，产率84％，质量[M+]＝895)，不同之处在于使用中间体8(3.0g)代替中间体4并使用AM-2(1.3g)代替AM-1。
合成例3.化合物3的合成
3-1.中间体9的合成
Figure BDA0003339167690001191
以与合成例1的中间体1的合成中相同的方式获得中间体9(6.4g，产率78％，质量[M+]＝535)，不同之处在于使用B-2(4.4g)代替B-1。
3-2.中间体10的合成
Figure BDA0003339167690001192
以与合成例1的中间体2的合成中相同的方式获得中间体10(4.1g，产率69％，质量[M+]＝498)，不同之处在于使用中间体9(6.4g)代替中间体1。
3-3.中间体12的合成
Figure BDA0003339167690001193
以与合成例1的中间体3的合成中相同的方式获得中间体11(3.1g，产率80％，质量[M+]＝470)，不同之处在于使用中间体10(4.1g)代替中间体2。
以与合成例1的中间体4的合成中相同的方式获得中间体12(5.6g，产率82％，质量[M+]＝1034)，不同之处在于使用中间体11(3.1g)代替中间体3。
3-4.化合物3的合成
Figure BDA0003339167690001201
以与合成例1的化合物1的合成中相同的方式获得化合物3(2.0g，产率77％，质量[M+]＝1145)，不同之处在于使用中间体12(3.0g)代替中间体4并使用AM-3(2.0g)代替AM-1。
合成例4.化合物4的合成
4-1.中间体13的合成
Figure BDA0003339167690001202
以与合成例1的中间体1的合成中相同的方式获得中间体13(7.1g，产率84％，质量[M+]＝555)，不同之处在于使用B-3(4.8g)代替B-1。
4-2.中间体14的合成
Figure BDA0003339167690001211
以与合成例1的中间体2的合成中相同的方式获得中间体14(4.8g，产率72％，质量[M+]＝518)，不同之处在于使用中间体13(7.1g)代替中间体1。
4-3.中间体16的合成
Figure BDA0003339167690001212
以与合成例1的中间体3的合成中相同的方式获得中间体15(3.7g，产率81％，质量[M+]＝490)，不同之处在于使用中间体14(4.8g)代替中间体2。
以与合成例1的中间体4的合成中相同的方式获得中间体16(6.6g，产率82％，质量[M+]＝1054)，不同之处在于使用中间体15(3.7g)代替中间体3。
4-4.化合物4的合成
Figure BDA0003339167690001221
以与合成例1的化合物1的合成中相同的方式获得化合物4(2.4g，产率68％，质量[M+]＝1237)，不同之处在于使用中间体16(3.0g)代替中间体4并使用AM-4(1.8g)代替AM-1。
合成例5.化合物5的合成
5-1.中间体17的合成
Figure BDA0003339167690001222
以与合成例1的中间体1的合成中相同的方式获得中间体17(3.6g，产率78％，质量[M+]＝478)，不同之处在于使用A-3(5.0g)代替起始材料A-1。
5-2.中间体18的合成
Figure BDA0003339167690001223
以与合成例1的中间体2的合成中相同的方式获得中间体18(3.9g，产率74％，质量[M+]＝442)，不同之处在于使用中间体17(5.7g)代替中间体1。
5-3.中间体20的合成
Figure BDA0003339167690001231
以与合成例1的中间体3的合成中相同的方式获得中间体19(2.8g，产率77％，质量[M+]＝414)，不同之处在于使用中间体18(3.9g)代替中间体2。
以与合成例1的中间体4的合成中相同的方式获得中间体20(5.6g，产率85％，质量[M+]＝978)，不同之处在于使用中间体19(2.8g)代替中间体3。
5-4.化合物5的合成
Figure BDA0003339167690001232
以与合成例1的化合物1的合成中相同的方式获得化合物5(2.4g，产率77％，质量[M+]＝1021)，不同之处在于使用中间体20(3.0g)代替中间体4并使用AM-5(2.0g)代替AM-1。
合成例6.化合物6的合成
Figure BDA0003339167690001241
以与合成例1的化合物1的合成中相同的方式获得化合物6(2.3g，产率77％，质量[M+]＝985)，不同之处在于使用中间体12(3.0g)代替中间体4并使用AM-6(1.6g)代替AM-1。
合成例7.化合物7的合成
7-1.中间体21的合成
Figure BDA0003339167690001242
以与合成例1的中间体1的合成中相同的方式获得中间体21(6.2g，产率76％，质量[M+]＝535)，不同之处在于使用A-3(5.0g)代替起始材料A-1并使用B-3(3.6g)代替B-1。
7-2.中间体22的合成
Figure BDA0003339167690001243
以与合成例1的中间体2的合成中相同的方式获得中间体22(3.9g，产率68％，质量[M+]＝498)，不同之处在于使用中间体21(6.2g)代替中间体1。
7-3.中间体24的合成
Figure BDA0003339167690001251
以与合成例1的中间体3的合成中相同的方式获得中间体23(3.0g，产率79％，质量[M+]＝486)，不同之处在于使用中间体22(3.9g)代替中间体2。
以与合成例1的中间体4的合成中相同的方式获得中间体24(5.1g，产率79％，质量[M+]＝1050)，不同之处在于使用中间体23(3.0g)代替中间体3。
7-4.化合物7的合成
Figure BDA0003339167690001252
以与合成例1的化合物1的合成中相同的方式获得化合物7(2.4g，产率81％，质量[M+]＝1037)，不同之处在于使用中间体24(3.0g)代替中间体4并使用AM-7(1.7g)代替AM-1。
合成例8.化合物8的合成
8-1.中间体25的合成
Figure BDA0003339167690001261
以与合成例1的中间体1的合成中相同的方式获得中间体25(6.9g，产率81％，质量[M+]＝555)，不同之处在于使用B-4(4.8g)代替B-1。
8-2.中间体26的合成
Figure BDA0003339167690001262
以与合成例1的中间体2的合成中相同的方式获得中间体26(4.9g，产率76％，质量[M+]＝518)，不同之处在于使用中间体25(6.9g)代替中间体1。
8-3.中间体28的合成
Figure BDA0003339167690001263
以与合成例1的中间体3的合成中相同的方式获得中间体27(3.5g，产率76％，质量[M+]＝490)，不同之处在于使用中间体26(4.9g)代替中间体2。
以与合成例1的中间体4的合成中相同的方式获得中间体28(6.2g，产率82％，质量[M+]＝1054)，不同之处在于使用中间体27(3.5g)代替中间体3。
8-4.化合物8的合成
Figure BDA0003339167690001271
以与合成例1的化合物1的合成中相同的方式获得化合物8(2.6g，产率74％，质量[M+]＝933)，不同之处在于使用中间体28(3.0g)代替中间体4并使用AM-8(1.4g)代替AM-1。
合成例9.化合物9的合成
9-1.中间体29的合成
Figure BDA0003339167690001272
以与合成例1的中间体1的合成中相同的方式获得中间体29(6.3g，产率77％，质量[M+]＝535)，不同之处在于使用A-4(5.0g)代替起始材料A-1并使用B-2(4.4g)代替B-1。
9-2.中间体30的合成
Figure BDA0003339167690001281
以与合成例1的中间体2的合成中相同的方式获得中间体30(3.7g，产率63％，质量[M+]＝498)，不同之处在于使用中间体29(6.3g)代替中间体1。
9-3.中间体32的合成
Figure BDA0003339167690001282
以与合成例1的中间体3的合成中相同的方式获得中间体31(2.8g，产率78％，质量[M+]＝470)，不同之处在于使用中间体30(3.7g)代替中间体2。
以与合成例1的中间体4的合成中相同的方式获得中间体32(4.8g，产率80％，质量[M+]＝1034)，不同之处在于使用中间体31(2.8g)代替中间体3。
9-4.化合物9的合成
Figure BDA0003339167690001291
以与合成例1的化合物1的合成中相同的方式获得化合物9(2.7g，产率69％，质量[M+]＝1355)，不同之处在于使用中间体32(3.0g)代替中间体4并使用AM-9(2.7g)代替AM-1。
合成例10.化合物10的合成
10-1.中间体33的合成
Figure BDA0003339167690001292
以与合成例1的中间体1的合成中相同的方式获得中间体33(6.7g，产率79％，质量[M+]＝555)，不同之处在于使用A-3(5.0g)代替起始材料A-1并使用B-2(4.8g)代替B-4。
10-2.中间体34的合成
Figure BDA0003339167690001293
以与合成例1的中间体2的合成中相同的方式获得中间体34(4.7g，产率75％，质量[M+]＝518)，不同之处在于使用中间体33(6.7g)代替中间体1。
10-3.中间体36的合成
Figure BDA0003339167690001301
以与合成例1的中间体3的合成中相同的方式获得中间体35(3.6g，产率81％，质量[M+]＝490)，不同之处在于使用中间体34(4.7g)代替中间体2。
以与合成例1的中间体4的合成中相同的方式获得中间体36(6.2g，产率80％，质量[M+]＝1054)，不同之处在于使用中间体35(3.6g)代替中间体3。
10-4.化合物10的合成
Figure BDA0003339167690001302
以与合成例1的化合物1的合成中相同的方式获得化合物10(1.8g，产率80％，质量[M+]＝792)，不同之处在于使用中间体36(3.0g)代替中间体4并使用AM-10(1.0g)代替AM-1。
合成例11.化合物11的合成
11-1.中间体37的合成
Figure BDA0003339167690001311
以与合成例1的中间体1的合成中相同的方式获得中间体37(6.0g，产率83％，质量[M+]＝495)，不同之处在于使用A-5(5.0g)代替起始材料A-1。
11-2.中间体38的合成
Figure BDA0003339167690001312
以与合成例1的中间体2的合成中相同的方式获得中间体38(3.5g，产率63％，质量[M+]＝458)，不同之处在于使用中间体37(6.0g)代替中间体1。
11-3.中间体40的合成
Figure BDA0003339167690001313
以与合成例1的中间体3的合成中相同的方式获得中间体39(2.5g，产率76％，质量[M+]＝430)，不同之处在于使用中间体38(3.5g)代替中间体2。
以与合成例1的中间体4的合成中相同的方式获得中间体40(4.1g，产率71％，质量[M+]＝994)，不同之处在于使用中间体39(2.5g)代替中间体3。
11-4.化合物11的合成
Figure BDA0003339167690001321
以与合成例1的化合物1的合成中相同的方式获得化合物11(2.3g，产率72％，质量[M+]＝1061)，不同之处在于使用中间体40(3.0g)代替中间体4并使用AM-11(2.0g)代替AM-1。
合成例12.化合物12的合成
12-1.中间体41的合成
Figure BDA0003339167690001322
以与合成例1的中间体1的合成中相同的方式获得中间体41(6.2g，产率77％，质量[M+]＝551)，不同之处在于使用A-5(5.0g)代替起始材料A-1并使用B-3(4.2g)代替B-1。
12-2.中间体42的合成
Figure BDA0003339167690001331
以与合成例1的中间体2的合成中相同的方式获得中间体42(3.9g，产率67％，质量[M+]＝514)，不同之处在于使用中间体2(6.2g)代替中间体1。
12-3.中间体44的合成
Figure BDA0003339167690001332
以与合成例1的中间体3的合成中相同的方式获得中间体43(2.7g，产率73％，质量[M+]＝486)，不同之处在于使用中间体42(3.9g)代替中间体2。
以与合成例1的中间体4的合成中相同的方式获得中间体44(4.2g，产率72％，质量[M+]＝1050)，不同之处在于使用中间体43(2.7g)代替中间体3。
12-4.化合物12的合成
Figure BDA0003339167690001341
以与合成例1的化合物1的合成中相同的方式获得化合物12(2.4g，产率80％，质量[M+]＝1045)，不同之处在于使用中间体44(3.0g)代替中间体4并使用AM-12(1.7g)代替AM-1。
合成例13.化合物13的合成
13-1.中间体45的合成
Figure BDA0003339167690001342
以与合成例1的中间体1的合成中相同的方式获得中间体45(5.8g，产率72％，质量[M+]＝551)，不同之处在于使用A-6(5.0g)代替起始材料A-1并使用B-2(4.2g)代替B-1。
13-2.中间体46的合成
Figure BDA0003339167690001351
以与合成例1的中间体2的合成中相同的方式获得中间体46(3.4g，产率63％，质量[M+]＝514)，不同之处在于使用中间体45(5.8g)代替中间体1。
13-3.中间体48的合成
Figure BDA0003339167690001352
以与合成例1的中间体3的合成中相同的方式获得中间体47(2.4g，产率75％，质量[M+]＝486)，不同之处在于使用中间体46(3.4g)代替中间体2。
以与合成例1的中间体4的合成中相同的方式获得中间体48(4.0g，产率77％，质量[M+]＝1050)，不同之处在于使用中间体47(2.4g)代替中间体3。
13-4.化合物13的合成
Figure BDA0003339167690001361
以与合成例1的化合物1的合成中相同的方式获得化合物13(2.0g，产率82％，质量[M+]＝901)，不同之处在于使用中间体48(3.0g)代替中间体4并使用AM-13(1.3g)代替AM-1。
合成例14.化合物14的合成
14-1.中间体49的合成
Figure BDA0003339167690001362
以与合成例1的中间体1的合成中相同的方式获得中间体49(6.1g，产率73％，质量[M+]＝571)，不同之处在于使用A-7(5.0g)代替起始材料A-1并使用B-5(4.5g)代替B-1。
14-2.中间体50的合成
Figure BDA0003339167690001371
以与合成例1的中间体2的合成中相同的方式获得中间体50(3.7g，产率65％，质量[M+]＝534)，不同之处在于使用中间体49(6.1g)代替中间体1。
14-3.中间体52的合成
Figure BDA0003339167690001372
以与合成例1的中间体3的合成中相同的方式获得中间体51(2.6g，产率74％，质量[M+]＝506)，不同之处在于使用中间体50(3.7g)代替中间体2。
以与合成例1的中间体4的合成中相同的方式获得中间体52(3.9g，产率71％，质量[M+]＝1070)，不同之处在于使用中间体51(2.6g)代替中间体3。
14-4.化合物14的合成
Figure BDA0003339167690001381
以与合成例1的化合物1的合成中相同的方式获得化合物14(2.1g，产率80％，质量[M+]＝938)，不同之处在于使用中间体52(3.0g)代替中间体4并使用AM-14(1.3g)代替AM-1。
合成例15.化合物15的合成
15-1.中间体53的合成
Figure BDA0003339167690001382
以与合成例1的中间体1的合成中相同的方式获得中间体53(5.7g，产率80％，质量[M+]＝685)，不同之处在于使用A-8(5.0g)代替起始材料A-1并使用B-3(3.0g)代替B-1。
15-2.中间体54的合成
Figure BDA0003339167690001383
以与合成例1的中间体2的合成中相同的方式获得中间体54(3.7g，产率69％，质量[M+]＝648)，不同之处在于使用中间体53(5.7g)代替中间体1。
15-3.中间体56的合成
Figure BDA0003339167690001391
以与合成例1的中间体3的合成中相同的方式获得中间体55(2.5g，产率71％，质量[M+]＝620)，不同之处在于使用中间体54(3.7g)代替中间体2。
以与合成例1的中间体4的合成中相同的方式获得中间体56(3.6g，产率75％，质量[M+]＝1184)，不同之处在于使用中间体55(2.5g)代替中间体3。
15-4.化合物15的合成
Figure BDA0003339167690001392
以与合成例1的化合物1的合成中相同的方式获得化合物15(2.3g，产率79％，质量[M+]＝1147)，不同之处在于使用中间体56(3.0g)代替中间体4并使用AM-15(1.4g)代替AM-1。
合成例16.化合物16的合成
16-1.中间体57的合成
Figure BDA0003339167690001401
以与合成例1的中间体1的合成中相同的方式获得中间体57(5.3g，产率71％，质量[M+]＝623)，不同之处在于使用A-9(5.0g)代替起始材料A-1并使用B-2(3.5g)代替B-1。
16-2.中间体58的合成
Figure BDA0003339167690001402
以与合成例1的中间体2的合成中相同的方式获得中间体58(3.0g，产率60％，质量[M+]＝586)，不同之处在于使用中间体5(5.3g)代替中间体1。
16-3.中间体60的合成
Figure BDA0003339167690001403
以与合成例1的中间体3的合成中相同的方式获得中间体59(2.2g，产率77％，质量[M+]＝558)，不同之处在于使用中间体58(3.0g)代替中间体2。
以与合成例1的中间体4的合成中相同的方式获得中间体60(3.4g，产率77％，质量[M+]＝1122)，不同之处在于使用中间体59(2.2g)代替中间体3。
16-4.化合物16的合成
Figure BDA0003339167690001411
以与合成例1的化合物1的合成中相同的方式获得化合物16(1.9g，产率75％，质量[M+]＝945)，不同之处在于使用中间体60(3.0g)代替中间体4并使用AM-16(1.1g)代替AM-1。
合成例17.化合物17的合成
17-1.中间体61的合成
Figure BDA0003339167690001412
以与合成例1的中间体1的合成中相同的方式获得中间体61(6.0g，产率73％，质量[M+]＝581)，不同之处在于使用A-10(5.0g)代替起始材料A-1并使用B-4(4.4g)代替B-1。
17-2.中间体62的合成
Figure BDA0003339167690001421
以与合成例1的中间体2的合成中相同的方式获得中间体62(3.2g，产率57％，质量[M+]＝544)，不同之处在于使用中间体61(6.0g)代替中间体1。
17-3.中间体64的合成
Figure BDA0003339167690001422
以与合成例1的中间体3的合成中相同的方式获得中间体63(2.3g，产率76％，质量[M+]＝516)，不同之处在于使用中间体62(3.2g)代替中间体2。
以与合成例1的中间体4的合成中相同的方式获得中间体64(3.5g，产率73％，质量[M+]＝1080)，不同之处在于使用中间体63(2.3g)代替中间体3。
17-4.化合物17的合成
Figure BDA0003339167690001431
以与合成例1的化合物1的合成中相同的方式获得化合物17(2.3g，产率66％，质量[M+]＝1263)，不同之处在于使用中间体64(3.0g)代替中间体4并使用AM-17(2.2g)代替AM-1。
合成例18.化合物18的合成
18-1.中间体65的合成
Figure BDA0003339167690001432
以与合成例1的中间体1的合成中相同的方式获得中间体65(6.1g，产率74％，质量[M+]＝581)，不同之处在于使用A-11(5.0g)代替起始材料A-1并使用B-5(4.4g)代替B-1。
18-2.中间体66的合成
Figure BDA0003339167690001441
以与合成例1的中间体2的合成中相同的方式获得中间体66(3.4g，产率60％，质量[M+]＝544)，不同之处在于使用中间体65(6.1g)代替中间体1。
18-3.中间体68的合成
Figure BDA0003339167690001442
以与合成例1的中间体3的合成中相同的方式获得中间体67(2.4g，产率73％，质量[M+]＝516)，不同之处在于使用中间体66(3.4g)代替中间体2。
以与合成例1的中间体4的合成中相同的方式获得中间体68(3.5g，产率70％，质量[M+]＝1079)，不同之处在于使用中间体67(2.4g)代替中间体3。
18-4.化合物18的合成
Figure BDA0003339167690001451
以与合成例1的化合物1的合成中相同的方式获得化合物18(2.2g，产率73％，质量[M+]＝1080)，不同之处在于使用中间体68(3.0g)代替中间体4并使用AM-18(1.7g)代替AM-1。
合成例19.化合物19的合成
19-1.中间体69的合成
Figure BDA0003339167690001452
以与合成例1的中间体1的合成中相同的方式获得中间体69(5.7g，产率80％，质量[M+]＝505)，不同之处在于使用A-12(5.0g)代替起始材料A-1并使用B-6(3.3g)代替B-1。
19-2.中间体70的合成
Figure BDA0003339167690001461
以与合成例1的中间体2的合成中相同的方式获得中间体70(3.6g，产率68％，质量[M+]＝468)，不同之处在于使用中间体69(5.7g)代替中间体1。
19-3.中间体72的合成
Figure BDA0003339167690001462
以与合成例1的中间体3的合成中相同的方式获得中间体71(2.7g，产率77％，质量[M+]＝456)，不同之处在于使用中间体70(3.6g)代替中间体2。
以与合成例1的中间体4的合成中相同的方式获得中间体72(4.2g，产率69％，质量[M+]＝1020)，不同之处在于使用中间体71(2.7g)代替中间体3。
19-4.化合物19的合成
Figure BDA0003339167690001471
以与合成例1的化合物1的合成中相同的方式获得化合物19(3.1g，产率75％，质量[M+]＝1399)，不同之处在于使用中间体72(3.0g)代替中间体4并使用AM-19(2.9g)代替AM-1。
合成例20.化合物20的合成
20-1.中间体73的合成
Figure BDA0003339167690001472
以与合成例1的中间体1的合成中相同的方式获得中间体73(5.6g，产率71％，质量[M+]＝561)，不同之处在于使用A-13(5.0g)代替起始材料A-1并使用B-2(4.1g)代替B-1。
20-2.中间体74的合成
Figure BDA0003339167690001481
以与合成例1的中间体2的合成中相同的方式获得中间体74(3.5g，产率67％，质量[M+]＝523)，不同之处在于使用中间体73(5.6g)代替中间体1。
20-3.中间体76的合成
Figure BDA0003339167690001482
以与合成例1的中间体3的合成中相同的方式获得中间体75(2.5g，产率75％，质量[M+]＝496)，不同之处在于使用中间体74(3.5g)代替中间体2。
以与合成例1的中间体4的合成中相同的方式获得中间体76(4.0g，产率75％，质量[M+]＝1060)，不同之处在于使用中间体75(2.5g)代替中间体3。
20-4.化合物20的合成
Figure BDA0003339167690001491
以与合成例1的化合物1的合成中相同的方式获得化合物20(2.5g，产率73％，质量[M+]＝1211)，不同之处在于使用中间体76(3.0g)代替中间体4并使用AM-20(2.1g)代替AM-1。
合成例21.化合物21的合成
21-1.中间体77的合成
Figure BDA0003339167690001492
以与合成例1的中间体1的合成中相同的方式获得中间体77(6.2g，产率78％，质量[M+]＝521)，不同之处在于使用A-4(5.0g)代替起始材料A-1并使用B-7(4.2g)代替B-1。
21-2.中间体78的合成
Figure BDA0003339167690001501
以与合成例1的中间体2的合成中相同的方式获得中间体78(3.3g，产率57％，质量[M+]＝484)，不同之处在于使用中间体77(6.2g)代替中间体1。
21-3.中间体80的合成
Figure BDA0003339167690001502
以与合成例1的中间体3的合成中相同的方式获得中间体79(2.4g，产率77％，质量[M+]＝456)，不同之处在于使用中间体78(3.3g)代替中间体2。
以与合成例1的中间体4的合成中相同的方式获得中间体80(3.9g，产率73％，质量[M+]＝1020)，不同之处在于使用中间体79(2.4g)代替中间体3。
21-4.化合物21的合成
Figure BDA0003339167690001511
以与合成例1的化合物1的合成中相同的方式获得化合物21(2.1g，产率82％，质量[M+]＝869)，不同之处在于使用中间体80(3.0g)代替中间体4并使用AM-21(1.3g)代替AM-1。
合成例22.化合物22的合成
22-1.中间体81的合成
Figure BDA0003339167690001512
以与合成例1的中间体1的合成中相同的方式获得中间体81(5.8g，产率73％，质量[M+]＝521)，不同之处在于使用B-8(4.2g)代替B-1。
22-2.中间体82的合成
Figure BDA0003339167690001521
以与合成例1的中间体2的合成中相同的方式获得中间体82(3.5g，产率65％，质量[M+]＝484)，不同之处在于使用中间体81(5.8g)代替中间体1。
22-3.中间体84的合成
Figure BDA0003339167690001522
以与合成例1的中间体3的合成中相同的方式获得中间体83(2.5g，产率76％，质量[M+]＝456)，不同之处在于使用中间体82(3.5g)代替中间体2。
以与合成例1的中间体4的合成中相同的方式获得中间体84(4.0g，产率71％，质量[M+]＝1020)，不同之处在于使用中间体83(2.5g)代替中间体3。
22-4.化合物22的合成
Figure BDA0003339167690001531
以与合成例1的化合物1的合成中相同的方式获得化合物22(2.0g，产率78％，质量[M+]＝873)，不同之处在于使用中间体84(3.0g)代替中间体4并使用AM-22(1.3g)代替AM-1。
合成例23.化合物23的合成
23-1.中间体85的合成
Figure BDA0003339167690001532
以与合成例1的中间体1的合成中相同的方式获得中间体85(6.1g，产率71％，质量[M+]＝560)，不同之处在于使用A-3(5.0g)代替起始材料A-1并使用B-9(4.8g)代替B-1。
23-2.中间体86的合成
Figure BDA0003339167690001541
以与合成例1的中间体2的合成中相同的方式获得中间体86(3.5g，产率61％，质量[M+]＝523)，不同之处在于使用中间体85(6.1g)代替中间体1。
23-3.中间体88的合成
Figure BDA0003339167690001542
以与合成例1的中间体3的合成中相同的方式获得中间体87(2.4g，产率72％，质量[M+]＝495)，不同之处在于使用中间体86(3.5g)代替中间体2。
以与合成例1的中间体4的合成中相同的方式获得中间体88(3.8g，产率73％，质量[M+]＝1075)，不同之处在于使用中间体87(2.4g)代替中间体3。
23-4.化合物23的合成
Figure BDA0003339167690001551
以与合成例1的化合物1的合成中相同的方式获得化合物23(2.4g，产率68％，质量[M+]＝1266)，不同之处在于使用中间体88(3.0g)代替中间体4并使用AM-23(2.2g)代替AM-1。
合成例24.化合物24的合成
24-1.中间体89的合成
Figure BDA0003339167690001552
以与合成例1的中间体1的合成中相同的方式获得中间体89(7.1g，产率77％，质量[M+]＝597)，不同之处在于使用B-10(4.8g)代替B-1。
24-2.中间体90的合成
Figure BDA0003339167690001561
以与合成例1的中间体2的合成中相同的方式获得中间体90(4.1g，产率62％，质量[M+]＝560)，不同之处在于使用中间体89(7.1g)代替中间体1。
24-3.中间体92的合成
Figure BDA0003339167690001562
以与合成例1的中间体3的合成中相同的方式获得中间体91(2.9g，产率74％，质量[M+]＝532)，不同之处在于使用中间体90(4.1g)代替中间体2。
以与合成例1的中间体4的合成中相同的方式获得中间体92(4.0g，产率67％，质量[M+]＝1096)，不同之处在于使用中间体91(2.9g)代替中间体3。
24-4.化合物24的合成
Figure BDA0003339167690001571
以与合成例1的化合物1的合成中相同的方式获得化合物24(3.2g，产率69％，质量[M+]＝1279)，不同之处在于使用中间体92(4.0g)代替中间体4并使用AM-4(2.9g)代替AM-1。
合成例25.化合物25的合成
25-1.中间体93的合成
Figure BDA0003339167690001572
以与合成例1的中间体1的合成中相同的方式获得中间体93(6.0g，产率78％，质量[M+]＝585)，不同之处在于使用A-14(5.0g)代替起始材料A-1并使用B-2(3.9g)代替B-1。
25-2.中间体94的合成
Figure BDA0003339167690001573
以与合成例1的中间体2的合成中相同的方式获得中间体94(3.5g，产率62％，质量[M+]＝548)，不同之处在于使用中间体93(6.0g)代替中间体1。
25-3.中间体96的合成
Figure BDA0003339167690001581
以与合成例1的中间体3的合成中相同的方式获得中间体95(2.5g，产率75％，质量[M+]＝520)，不同之处在于使用中间体94(3.5g)代替中间体2。
以与合成例1的中间体4的合成中相同的方式获得中间体96(3.8g，产率73％，质量[M+]＝1084)，不同之处在于使用中间体95(2.5g)代替中间体3。
25-4.化合物25的合成
Figure BDA0003339167690001582
以与合成例1的化合物1的合成中相同的方式获得化合物25(2.5g，产率76％，质量[M+]＝935)，不同之处在于使用中间体96(3.8g)代替中间体4并使用AM-24(1.6g)代替AM-1。
合成例26.化合物26的合成
26-1.中间体97的合成
Figure BDA0003339167690001591
以与合成例1的中间体1的合成中相同的方式获得中间体97(7.0g，产率78％，质量[M+]＝585)，不同之处在于使用A-3(5.0g)代替起始材料A-1并使用B-11(5.2g)代替B-1。
26-2.中间体98的合成
Figure BDA0003339167690001592
以与合成例1的中间体2的合成中相同的方式获得中间体98(4.0g，产率61％，质量[M+]＝548)，不同之处在于使用中间体97(7.0g)代替中间体1。
26-3.中间体100的合成
Figure BDA0003339167690001593
以与合成例1的中间体3的合成中相同的方式获得中间体99(2.8g，产率74％，质量[M+]＝520)，不同之处在于使用中间体98(4.0g)代替中间体2。
以与合成例1的中间体4的合成中相同的方式获得中间体100(4.2g，产率72％，质量[M+]＝1084)，不同之处在于使用中间体99(2.8g)代替中间体3。
26-4.化合物26的合成
Figure BDA0003339167690001601
以与合成例1的化合物1的合成中相同的方式获得化合物26(2.4g，产率75％，质量[M+]＝823)，不同之处在于使用中间体100(4.2g)代替中间体4并使用AM-10(1.3g)代替AM-1。
合成例27.化合物27的合成
Figure BDA0003339167690001602
以与合成例1的化合物1的合成中相同的方式获得化合物27(1.7g，产率76％，质量[M+]＝772)，不同之处在于使用中间体12(3.0g)代替中间体4并使用AM-10(1.0g)代替AM-1。
合成例28.化合物28的合成
28-1.中间体101的合成
Figure BDA0003339167690001611
以与合成例1的中间体1的合成中相同的方式获得中间体101(6.6g，产率81％，质量[M+]＝535)，不同之处在于使用A-3(5.0g)代替起始材料A-1并使用B-2(4.4g)代替B-1。
28-2.中间体102的合成
Figure BDA0003339167690001612
以与合成例1的中间体2的合成中相同的方式获得中间体102(4.6g，产率75％，质量[M+]＝498)，不同之处在于使用中间体101(6.6g)代替中间体1。
28-3.中间体104的合成
Figure BDA0003339167690001613
以与合成例1的中间体3的合成中相同的方式获得中间体103(3.2g，产率74％，质量[M+]＝470)，不同之处在于使用中间体102(4.6g)代替中间体2。
以与合成例1的中间体4的合成中相同的方式获得中间体104(5.0g，产率71％，质量[M+]＝1034)，不同之处在于使用中间体103(3.2g)代替中间体3。
28-4.化合物28的合成
Figure BDA0003339167690001621
以与合成例1的化合物1的合成中相同的方式获得化合物28(2.0g，产率78％，质量[M+]＝885)，不同之处在于使用中间体104(3.0g)代替中间体4并使用AM-25(1.3g)代替AM-1。
合成例29.化合物29的合成
29-1.中间体105的合成
Figure BDA0003339167690001622
以与合成例1的中间体1的合成中相同的方式获得中间体105(6.1g，产率76％，质量[M+]＝551)，不同之处在于使用A-5(5.0g)代替起始材料A-1并使用B-2(4.2g)代替B-1。
29-2.中间体106的合成
Figure BDA0003339167690001631
以与合成例1的中间体2的合成中相同的方式获得中间体106(3.8g，产率67％，质量[M+]＝514)，不同之处在于使用中间体105(6.1g)代替中间体1。
29-3.中间体108的合成
Figure BDA0003339167690001632
以与合成例1的中间体3的合成中相同的方式获得中间体107(2.6g，产率72％，质量[M+]＝486)，不同之处在于使用中间体106(3.8g)代替中间体2。
以与合成例1的中间体4的合成中相同的方式获得中间体108(4.0g，产率71％，质量[M+]＝1050)，不同之处在于使用中间体107(2.6g)代替中间体3。
29-4.化合物29的合成
Figure BDA0003339167690001641
以与合成例1的化合物1的合成中相同的方式获得化合物29(1.6g，产率71％，质量[M+]＝789)，不同之处在于使用中间体108(3.0g)代替中间体4并使用AM-10(1.0g)代替AM-1。
合成例30.化合物30的合成
30-1.中间体109的合成
Figure BDA0003339167690001642
以与合成例1的中间体1的合成中相同的方式获得中间体109(6.0g，产率75％，质量[M+]＝551)，不同之处在于使用A-5(5.0g)代替起始材料A-1并使用B-2(4.2g)代替B-1。
30-2.中间体110的合成
Figure BDA0003339167690001643
以与合成例1的中间体2的合成中相同的方式获得中间体110(3.8g，产率68％，质量[M+]＝514)，不同之处在于使用中间体109(6.0g)代替中间体1。
30-3.中间体112的合成
Figure BDA0003339167690001651
以与合成例1的中间体3的合成中相同的方式获得中间体111(2.6g，产率72％，质量[M+]＝486)，不同之处在于使用中间体110(3.8g)代替中间体2。
以与合成例1的中间体4的合成中相同的方式获得中间体112(4.0g，产率71％，质量[M+]＝1050)，不同之处在于使用中间体111(2.6g)代替中间体3。
30-4.化合物30的合成
Figure BDA0003339167690001652
以与合成例1的化合物1的合成中相同的方式获得化合物30(2.0g，产率77％，质量[M+]＝901)，不同之处在于使用中间体112(3.0g)代替中间体4并使用AM-25(1.3g)代替AM-1。
有机发光器件的制造
实施例1
将其上涂覆有厚度为
Figure BDA0003339167690001653
的氧化铟锡(ITO)作为薄膜的玻璃基底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中并进行超声波清洗。在本文中，使用Fischer Co.的产品作为清洁剂，使用利用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声波清洗10分钟。在用蒸馏水的清洗完成之后，将基底用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂超声波清洗，然后干燥，然后转移至等离子体清洗机。此外，将基底使用氧等离子体清洗5分钟，然后转移至真空沉积设备。
在如上准备的透明ITO电极上，将以下化合物HAT热真空沉积至
Figure BDA0003339167690001661
Figure BDA0003339167690001662
的厚度以形成空穴注入层。在空穴注入层上，通过真空沉积以下化合物HT-A来形成厚度为
Figure BDA0003339167690001663
的第一空穴传输层，随后，通过真空沉积化合物HT-B来形成厚度为
Figure BDA0003339167690001664
的第二空穴传输层。在第二空穴传输层上，通过将作为发光主体的化合物BH-A和作为掺杂剂的以下化合物1以97:3的重量比真空沉积来形成厚度为
Figure BDA0003339167690001665
的发光层。
在发光层上，将以下化合物ET-A和化合物LiQ以1:1的重量比真空沉积至
Figure BDA0003339167690001666
的厚度以形成第一电子传输层。在第一电子传输层上通过将[LiF]真空沉积至
Figure BDA0003339167690001667
的厚度来形成第二电子传输层。在第二电子传输层上将铝沉积至
Figure BDA0003339167690001668
的厚度以形成阴极。
在上述过程中，将有机材料的沉积速率保持在
Figure BDA0003339167690001669
/秒，将氟化锂和阴极的铝的沉积速率分别保持在
Figure BDA00033391676900016610
/秒和
Figure BDA00033391676900016611
/秒至
Figure BDA00033391676900016612
/秒，将沉积期间的真空度保持在5×10-8托至1×10-7托以制造有机发光器件。
Figure BDA0003339167690001671
实施例2至21和比较例1至3
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表1中描述的化合物代替化合物1作为发光层的掺杂剂。
实施例22至30以及比较例4和5
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表1中描述的化合物代替化合物1作为发光层的掺杂剂，并使用BH-B代替BH-A作为发光层的主体。
Figure BDA0003339167690001681
对于实施例1至30和比较例1至5的各有机发光器件，测量当施加10mA/cm2的电流密度时的电压和效率以及当施加20mA/cm2的电流密度时的寿命(T97)，结果示于下表1中。在本文中，T97表示当采用20mA/cm2的电流密度下的初始亮度为100％时，亮度降低至97％所花费的时间。
[表1]
Figure BDA0003339167690001691
Figure BDA0003339167690001701
在表1中，看出与使用其中化学式1的a和b为苯环或萘环的化合物作为有机发光器件的发光层的掺杂剂的比较例1至5相比，使用根据本说明书的一个实施方案的化学式1作为有机发光器件的发光层的掺杂剂的实施例1至30具有更优的发光效率和寿命。
这是由于以下事实：由于化学式1的a包含经取代或未经取代的四环或更多环的芳族环或杂芳族环，HOMO和LUMO轨道的重叠增加，这增加了振子强度，并因此，包含本说明书的化学式1的有机发光器件的效率和寿命是更优的。

Claims (15)

1.一种由以下化学式1表示的杂环化合物：
[化学式1]
Figure FDA0003339167680000011
在化学式1中，
a为经取代或未经取代的四环或更多环的芳族或杂芳族环，以及b为苯环或萘环；
G1至G3中的至少两者为由以下化学式A表示的基团，以及G1至G3中的不为以下化学式A的剩余基团和G101彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；硝基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基；
g101为1至3的整数；以及
当g101为2或更大时，两个或更多个G101彼此相同或不同，
[化学式A]
Figure FDA0003339167680000012
在化学式A中，
L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基；
Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；硝基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳族烃环和脂族烃环的稠环基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者彼此键合以形成经取代或未经取代的杂环；以及
Figure FDA0003339167680000021
意指与化学式1键合的位点。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化学式1-1至1-3中的任一者表示：
[化学式1-1]
Figure FDA0003339167680000022
[化学式1-2]
Figure FDA0003339167680000023
[化学式1-3]
Figure FDA0003339167680000024
在化学式1-1至1-3中，
a、b、G101和g101具有与化学式1中相同的限定；
L1、L2、Ar1和Ar2具有与化学式A中相同的限定；
G11至G13彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；硝基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基；
L3和L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基；以及
Ar3和Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；硝基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳族烃环和脂族烃环的稠环基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者彼此键合以形成经取代或未经取代的杂环。
3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中所述经取代或未经取代的四环或更多环的芳族或杂芳族环由以下化学式a-1表示：
[化学式a-1]
Figure FDA0003339167680000031
在化学式a-1中，
X1为O、S或CRR’；
m为0或1；
R和R’彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基，或者彼此键合以形成经取代或未经取代的环；以及
Figure FDA0003339167680000032
为与化学式1键合的位点。
4.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化学式1-5至1-10中的任一者表示：
[化学式1-5]
Figure FDA0003339167680000041
[化学式1-6]
Figure FDA0003339167680000042
[化学式1-7]
Figure FDA0003339167680000043
[化学式1-8]
Figure FDA0003339167680000044
[化学式1-9]
Figure FDA0003339167680000051
[化学式1-10]
Figure FDA0003339167680000052
在化学式1-5至1-10中，
L1、L2、Ar1和Ar2具有与化学式A中相同的限定；
R1至R4、G11和G12彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；硝基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基；
L3和L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基；
Ar3和Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；硝基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳族烃环和脂族烃环的稠环基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者彼此键合以形成经取代或未经取代的杂环；
X1为O、S或CRR’；
m为0或1；以及
R和R’彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基，或者彼此键合以形成经取代或未经取代的环。
5.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中G1至G3中的不为化学式A的剩余基团和G101彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；具有1至30个碳原子的线性或支化烷基；或者未经取代或者经氘或具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基。
6.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；具有6至30个碳原子的单环或多环亚芳基；或者具有2至30个碳原子的单环或多环亚杂芳基。
7.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；氰基；卤素基团；未经取代或者经氘或具有6至30个碳原子的单环或多环芳基取代的具有1至30个碳原子的线性或支化烷基；具有1至30个碳原子的线性或支化烷基甲硅烷基；具有1至30个碳原子的线性或支化卤代烷基；具有1至30个碳原子的线性或支化烷氧基；具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基；未经取代或者经氘、卤素基团、未经取代或经氘取代的具有1至30个碳原子的线性或支化烷基、或具有1至30个碳原子的线性或支化卤代烷基取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳族烃环和具有3至30个碳原子的单环或多环脂族烃环的稠环基；或者具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基。
8.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1为选自以下化合物中的任一者：
Figure FDA0003339167680000071
Figure FDA0003339167680000081
Figure FDA0003339167680000091
Figure FDA0003339167680000101
Figure FDA0003339167680000111
Figure FDA0003339167680000121
Figure FDA0003339167680000131
Figure FDA0003339167680000141
Figure FDA0003339167680000151
Figure FDA0003339167680000161
Figure FDA0003339167680000171
Figure FDA0003339167680000181
Figure FDA0003339167680000191
Figure FDA0003339167680000201
Figure FDA0003339167680000211
Figure FDA0003339167680000221
Figure FDA0003339167680000231
Figure FDA0003339167680000241
Figure FDA0003339167680000251
Figure FDA0003339167680000261
Figure FDA0003339167680000271
Figure FDA0003339167680000281
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Figure FDA0003339167680000301
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Figure FDA0003339167680000321
Figure FDA0003339167680000331
Figure FDA0003339167680000341
Figure FDA0003339167680000351
Figure FDA0003339167680000361
Figure FDA0003339167680000371
Figure FDA0003339167680000381
Figure FDA0003339167680000391
Figure FDA0003339167680000401
Figure FDA0003339167680000411
Figure FDA0003339167680000421
Figure FDA0003339167680000431
Figure FDA0003339167680000441
Figure FDA0003339167680000451
Figure FDA0003339167680000461
Figure FDA0003339167680000471
Figure FDA0003339167680000481
Figure FDA0003339167680000491
Figure FDA0003339167680000501
Figure FDA0003339167680000511
Figure FDA0003339167680000521
在所述化合物中，
tBu意指叔丁基，Me意指甲基，以及Ph意指苯基。
9.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
与所述第一电极相对设置的第二电极；和
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，
其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含根据权利要求1至8中任一项所述的杂环化合物。
10.根据权利要求9所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含所述杂环化合物。
11.根据权利要求9所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，所述发光层包含掺杂剂材料，并且所述掺杂剂材料为所述杂环化合物。
12.根据权利要求9所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含所述杂环化合物和由以下化学式2表示的化合物：
[化学式2]
Figure FDA0003339167680000531
在化学式2中，
L21至L23彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基；
R21至R27彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基；
Ar21至Ar23彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基；以及
a为0或1。
13.根据权利要求9所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括空穴注入层或空穴传输层，并且所述空穴注入层或所述空穴传输层包含所述杂环化合物。
14.根据权利要求9所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括电子注入层或电子传输层，并且所述电子注入层或所述电子传输层包含所述杂环化合物。
15.根据权利要求9所述的有机发光器件，其中所述有机材料层还包括选自发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、电子阻挡层和空穴阻挡层中的一个、两个或更多个层。
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