CN112088159B - 化合物及包含其的有机发光元件 - Google Patents

化合物及包含其的有机发光元件 Download PDF

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Abstract

本说明书提供化学式1的化合物及包含其的有机发光元件。

Description

化合物及包含其的有机发光元件
技术领域
本说明书涉及化合物及包含其的有机发光元件。
本申请主张于2018年10月4日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2018-0118261号的优先权，其全部内容包含在本说明书中。
背景技术
有机发光元件具有在2个电极之间配置有机薄膜的结构。如果向这种结构的有机发光元件施加电压，则从2个电极被注入的电子和空穴在有机薄膜中结合而成对后猝灭并发光。上述有机薄膜根据需要可以由单层或多层构成。
有机薄膜的材料根据需要可以具有发光功能。例如，作为有机薄膜材料，可以使用其本身可以单独构成发光层的化合物，或者也可以使用能够起到主体-掺杂剂体系发光层的主体或掺杂剂作用的化合物。除此以外，作为有机薄膜的材料，也可以使用能够起到空穴注入、空穴传输、电子阻挡、空穴阻挡、电子传输或电子注入等作用的化合物。
为了提高有机发光元件的性能、寿命或效率，持续要求开发有机薄膜的材料。
发明内容
技术课题
本说明书提供化合物及包含其的有机发光元件。
课题的解决方法
本说明书的一实施方式提供由下述化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在上述化学式1中，
X1至X3中的至少2个为N，其余为CH，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
Y1为O或S，
Y2为O、S或NR，
R和R1至R10彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、或者取代或未取代的二甲基芴基。
另外，本申请提供一种有机发光元件，其中，包括：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含上述的化合物。
发明效果
根据本申请的一实施方式的化合物用于有机发光元件，从而提高有机发光元件的亮度、延长寿命、降低驱动电压、提高光效率，通过提高化合物的热稳定性可以提高元件的寿命特性。
附图说明
图1图示了依次层叠有基板1、阳极2、有机物层3、阴极4的有机发光元件的例子。
图2图示了依次层叠有基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层8、空穴阻挡层9、电子传输层10、电子注入层11、阴极4的有机发光元件的例子。
[符号说明]
1：基板
2：阳极
3：有机物层
4：阴极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
7：电子阻挡层
8：发光层
9：空穴阻挡层
10：电子传输层
11：电子注入层
具体实施方式
下面，对本说明书更详细地进行说明。
本说明书提供由上述化学式1表示的化合物。
在本说明书中，取代基的示例在下文中进行说明，但并不限定于此。
上述“取代”这一用语的意思是指结合在化合物的碳原子上的氢原子被替换成其它取代基，被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就没有限定，当取代2个以上时，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、卤素基团、腈基、烷基、环烷基、烷氧基、芳基、以及杂芳基中的1个或2个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以被解释为2个苯基连接而成的取代基。
在本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至50。作为具体例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至30的环烷基，具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述烷氧基可以为直链、支链或环状。烷氧基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至30。具体而言，可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基，正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述芳基为单环芳基时，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为6至30。具体而言，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。
上述芳基为多环芳基时，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为10至24。具体而言，作为多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等，但并不限定于此。
在本说明书中，杂芳基包含1个以上非碳原子，即杂原子，具体而言，上述杂原子可以包含1个以上选自O、N、Se、Si和S等中的原子。杂芳基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至60或者碳原子数为2至30。作为杂芳基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻咯基、二苯并噻咯基、菲咯啉基(phenanthrolinyl group)、异唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、吩嗪基和它们的稠合结构等，但不仅限于此。
在本说明书中，亚芳基是指芳基上有两个结合位置的基团，即2价基团。它们除了各自为2价基团以外，可以适用上述芳基的说明。
在本说明书中，亚杂芳基是指杂芳基上有两个结合位置的基团，即2价基团。它们除了各自为2价基团以外，可以适用上述杂芳基的说明。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1由下述化学式2或3表示。
[化学式2]
[化学式3]
在上述化学式2和3中，
Ar1、Ar2、X1至X3、L1、L2、Y2和R1至R10的定义与化学式1中的定义相同。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1由下述化学式4至6中的任一个表示。
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
在上述化学式4至6中，
Ar1、Ar2、X1至X3、L1、L2、Y1、R和R1至R10的定义与化学式1中的定义相同。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为被芳基取代或未取代的苯基、被芳基取代或未取代的联苯基、被芳基取代或未取代的三联苯基、被芳基取代或未取代的萘基、被芳基取代或未取代的三亚苯基、被芳基取代或未取代的菲基、被芳基或烷基取代或未取代的芴基、被芳基取代或未取代的咔唑基、被芳基取代或未取代的二苯并呋喃基、或者被芳基取代或未取代的二苯并噻吩基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为被苯基取代或未取代的苯基、被苯基取代或未取代的联苯基、被苯基取代或未取代的三联苯基、被苯基取代或未取代的萘基、被苯基取代或未取代的三亚苯基、被苯基取代或未取代的菲基、被苯基取代或未取代的二甲基芴基、被苯基取代或未取代的咔唑基、被苯基取代或未取代的二苯并呋喃基、或者被苯基取代或未取代的二苯并噻吩基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的菲基、或者取代或未取代的芴基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、或者取代或未取代的萘基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为被芳基取代或未取代的苯基、被芳基取代或未取代的联苯基、被芳基取代或未取代的三联苯基、或者被芳基取代或未取代的萘基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基或萘基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、被芳基取代或未取代的咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
在本说明书的一实施方式中，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合或亚芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、或者取代或未取代的亚萘基。
在本说明书的一实施方式中，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、亚苯基、亚联苯基或亚萘基。
在本说明书的一实施方式中，上述R和R1至R10彼此相同或不同，各自独立地为氢、被芳基取代或未取代的苯基、被芳基取代或未取代的联苯基、被芳基取代或未取代的三联苯基、被芳基取代或未取代的萘基、被芳基取代或未取代的菲基、或者被芳基取代或未取代的二甲基芴基。
在本说明书的一实施方式中，上述R和R1至R10彼此相同或不同，各自独立地为氢；被苯基、萘基、三联苯基、菲基或二甲基芴基取代或未取代的苯基；被苯基、萘基、三联苯基、菲基或二甲基芴基取代或未取代的联苯基；被苯基、萘基、三联苯基、菲基或二甲基芴基取代或未取代的三联苯基；被苯基、萘基、三联苯基、菲基或二甲基芴基取代或未取代的萘基；被苯基、萘基、三联苯基、菲基或二甲基芴基取代或未取代的菲基；或者被芳基取代或未取代的二甲基芴基。
在本说明书的一实施方式中，上述R和R1至R10彼此相同或不同，各自独立地选自氢、或者下述结构式。
在上述结构式中，表示与上述化学式1结合的位置。
在本说明书的一实施方式中，上述R5为氢、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、或者取代或未取代的二甲基芴基。
在本说明书的一实施方式中，上述R5为氢、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、或者取代或未取代的三联苯基。
在本说明书的一实施方式中，上述R5为氢、苯基、联苯基或三联苯基。
在本说明书的一实施方式中，上述R1至R4、以及R6至R10为氢。
在本说明书的一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物选自下述结构式。
另外，本说明书提供包含上面提到的化合物的有机发光元件。
在本申请的一实施方式中，提供一种有机发光元件，其中，包括：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含上述化合物。
在本说明书中，当指出某一构件位于另一个构件“上”时，其不仅包括某一构件与另一构件接触的情况，还包括两构件之间存在其它构件的情况。
在本说明书中，当指出某一部分“包含/包括”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包含其它构成要素，而不是将其它构成要素排除。
本申请的有机发光元件的有机物层可以由单层结构形成，还可以由层叠有2层以上的有机物层的多层结构形成。例如，作为本发明的有机发光元件的代表性的例子，有机发光元件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机物层的结构。但是，有机发光元件的结构并不限定于此，可以包含更少数量的有机物层。
在本申请的一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上述化合物。
在本申请的一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上述化合物作为主体。
在本申请的一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上述化合物作为主体，还包含其它的主体。
在本申请的一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上述化合物作为主体，还包含主体和掺杂剂。
在本申请的一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上述化合物作为第一主体，还包含第二主体。
在本申请的一实施方式中，上述发光层以8:2至2:8的重量比包含第一主体和第二主体，上述第一主体为上述化学式1的化合物。
在本申请的一实施方式中，上述发光层以1:1的重量比包含第一主体和第二主体，上述第一主体为上述化学式1的化合物。
在本申请的一实施方式中，上述第二主体为咔唑系化合物。
在本申请的一实施方式中，上述第二主体为联咔唑系化合物。
在本申请的一实施方式中，上述发光层还包含掺杂剂。
在本申请的一实施方式中，上述发光层包含第一主体和第二主体，还包含掺杂剂。
在本申请的一实施方式中，相对于主体100重量份，包含上述掺杂剂1至20重量份。
在本申请的一实施方式中，上述掺杂剂为铱系化合物。
在本申请的一实施方式中，上述掺杂剂化合物可以选自下述结构式，但并不限定于此。
在本申请的一实施方式中，上述有机物层包括空穴注入层或空穴传输层。
在本申请的一实施方式中，上述有机物层包括电子阻挡层。
在本申请的一实施方式中，上述有机物层包括空穴注入层、空穴传输层或电子阻挡层。
在本申请的一实施方式中，上述有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、以及电子阻挡层。
在本申请的一实施方式中，上述有机物层包括空穴传输层，上述空穴传输层包括2层以上的层。
在本申请的一实施方式中，上述有机物层包括空穴注入层或空穴传输层，上述空穴注入层或空穴传输层包含上述化合物。
在本申请的一实施方式中，上述有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、或者空穴注入和传输层，上述空穴注入层、空穴传输层、或者空穴注入和传输层包含上述化合物。
在本申请的一实施方式中，上述有机物层包括电子传输层或电子注入层，上述电子传输层或电子注入层包含上述化合物。
在本申请的一实施方式中，上述有机物层包括电子注入层、电子传输层、或者电子注入和传输层，上述电子注入层、电子传输层、或者电子注入和传输层包含上述化合物。
在本申请的一实施方式中，上述有机物层包括空穴阻挡层。
在本申请的一实施方式中，上述有机物层包括电子传输和注入层。
在本申请的一实施方式中，上述有机物层包括电子传输和注入层，上述电子传输和注入层包括2层以上的层。
在本申请的一实施方式中，上述有机发光元件包括：第一电极；与上述第一电极对置而具备的第二电极；以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的发光层；具备在上述发光层与上述第一电极之间、或者上述发光层与上述第二电极之间的2层以上的有机物层，上述2层以上的有机物层中的至少一层包含上述化合物。
在另一实施方式中，有机发光元件可以为在基板上依次层叠有阳极、1层以上的有机物层和阴极的结构(标准型(normal type))的有机发光元件。
在另一实施方式中，有机发光元件可以为在基板上依次层叠有阴极、1层以上的有机物层和阳极的逆向结构(倒置型(inverted type))的有机发光元件。
例如，根据本申请的一实施方式的有机发光元件的结构例示于图1。
图1例示了依次层叠有基板1、阳极2、有机物层3、阴极4的有机发光元件的结构。
图2例示了依次层叠有基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层8、空穴阻挡层9、电子传输层10、电子注入层11、以及阴极4的有机发光元件的结构。在如上所述的结构中，上述化合物可以包含在上述发光层8中，但并不限定于此。
本申请的有机发光元件除了有机物层中的1层以上包含本申请的化合物，即上述化合物以外，可以通过该技术领域中已知的材料和方法进行制造。
上述有机发光元件包括复数个有机物层时，上述有机物层可以由相同的物质或不同的物质形成。
例如，本申请的有机发光元件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层和第二电极而制造。这时，可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beamevaporation)之类的PVD(physical Vapor Deposition：物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光元件。
另外，上述化学式1的化合物在制造有机发光元件时，不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但不仅限于此。
除了这些方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光元件(国际专利申请公开第2003/012890号)。但是，制造方法并不限定于此。
在本申请的一实施方式中，上述第一电极为阳极、上述第二电极为阴极。
在另一实施方式中，上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为在本发明中可以使用的阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但不仅限于此。
上述空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，作为空穴注入物质，优选为如下物质：具有传输空穴的能力，具有注入来自阳极的空穴的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中生成的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。优选空穴注入物质的HOMO(最高占据分子轨道，highestoccupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但不仅限于此。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，空穴传输物质是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限于此。
上述发光物质是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选为对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，有8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但不仅限于此。
上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
上述电子传输层是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层，电子传输物质是能够从阴极良好地注入电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不仅限于此。电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质的例子是具有低功函数且伴有铝层或银层的通常的物质。具体为铯、钡、钙、镱和钐，在各情况下，均伴有铝层或银层。
上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所生成的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物、以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
上述空穴阻挡层是阻挡空穴到达阴极的层，一般可以通过与空穴注入层相同的条件形成。具体而言，有二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物(aluminum complex)等，但并不限定于此。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光元件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
实施发明的方式
由上述化学式1表示的化合物及包含其的有机发光元件的制造在以下实施例中具体地进行说明。但是，下述实施例用于例示本说明书，本说明书的范围并不限定于此。
制造例1
制造例1-1：中间体A5的合成
1)中间体A1的制造
将1-溴-3-氯-2-甲氧基苯(100.0g，451.5mmol)溶解于四氢呋喃(1000mL)后，将温度降至-78℃，缓慢滴加2.5M的叔丁基锂(t-BuLi)(182.4mL，456.0mmol)。在同一温度下搅拌1小时后，加入硼酸三异丙酯(B(OiPr)3)(156.3mL，677.3mmol)，将温度缓慢升至常温的同时搅拌3小时。在反应混合物中加入2N的盐酸水溶液(150mL)，在常温下搅拌1.5小时。将生成的沉淀物过滤，依次用水和乙醚(ethyl ether)洗涤后进行真空干燥。干燥后，用氯仿和乙酸乙酯进行重结晶并干燥，从而制造了中间体A1。(84.2g，收率90％；MS:[M+H]+＝230)
2)中间体A2的制造
将1-溴-2-氟-2-碘苯(135.6g，450.6mmol)、中间体A1(84g，450.6mmol)溶解于1300mL的四氢呋喃中。向其中加入2M的碳酸钠(Na2CO3)溶液(500mL)、四(三苯基膦)钯(0)(2.3g，4.51mmol)，回流8小时。反应结束后，冷却至常温，分离水层并去除，用无水硫酸镁干燥后，将减压浓缩的混合物利用氯仿和乙醇进行重结晶，从而得到了中间体A2。(98.5g，收率69％；MS:[M+H]+＝314)
3)中间体A3的制造
将中间体A2(98.5g，312.1mmol)溶解于750mL的二氯甲烷后，冷却至0℃。缓慢滴加三溴化硼(32.6mL，343.4mmol)后，搅拌12小时。反应结束后用水洗涤3次，用硫酸镁干燥并将过滤的滤液进行减压蒸馏，用柱层析进行纯化，从而得到了中间体A3。(89.7g，收率95％；MS:[M+H]+＝301)
4)中间体A4的制造
将中间体A3(89.7g，297.5mmol)和碳酸钾(123.3g，892mmol)溶解于900mL的N-甲基-2-吡咯烷酮后，加热搅拌2小时。将温度降至常温，在水中进行反向沉淀并过滤。完全溶解于二氯甲烷后用水洗涤，用无水硫酸镁干燥后进行减压浓缩，利用乙醇而进行重结晶并干燥，从而得到了中间体A4。(63.8g，收率76％；MS:[M+H]+＝281)
5)中间体A5的制造
将中间体A4(63.8g，226.6mmol)溶解于四氢呋喃(300mL)后，将温度降至-78℃，缓慢滴加2.5M的叔丁基锂(t-BuLi)(91.6mL，228.8mmol)。在同一温度下搅拌1小时后，加入硼酸三异丙酯(78.4mL，339mmol)，将温度缓慢升至常温的同时搅拌3小时。在反应混合物中加入2N的盐酸水溶液(300mL)，在常温下搅拌1.5小时。将生成的沉淀物过滤，依次用水和乙醚(ethyl ether)洗涤后进行真空干燥，从而制造了中间体A5。(52.0g，收率93％；MS:[M+H]+＝247)
制造例1-2：中间体B6的合成
1)中间体B1的制造
在氮气氛下，在500mL的圆底烧瓶中，将1-溴-3-氯-5-碘-2-甲氧基苯(50.0g，144mmol)和苯硼酸(17.5g，144mmol)溶解于500mL的四氢呋喃后，添加1.5M的碳酸钾水溶液(200mL)，加入四(三苯基膦)钯(0.74g，1.5mmol)后，加热搅拌6小时。将温度降至常温，分离水层并去除，用无水硫酸镁干燥后进行减压浓缩，利用乙醇而进行重结晶并干燥，从而制造了上述中间体B1(34.2g，收率79％，MS:[M+H]+＝297)。
2)中间体B2的制造
在制造例1-1中，使用中间体B1代替1-溴-3-氯-2-甲氧基苯，除此以外，通过与制造中间体A1的方法相同的方法制造了上述中间体B2(28.5g，收率95％，MS:[M+H]+＝263)。
3)中间体B3的制造
在制造例1-1中，使用中间体B2代替中间体A1，除此以外，通过与制造中间体A2的方法相同的方法制造了上述中间体B3(31.0g，收率73％，MS:[M+H]+＝391)。
4)中间体B4的制造
在制造例1-1中，使用中间体B3代替中间体A2，除此以外，通过与制造中间体A3的方法相同的方法制造了上述中间体B4(28.6g，收率96％，MS:[M+H]+＝377)。
5)中间体B5的制造
在制造例1-1中，使用中间体B4代替中间体A3，除此以外，通过与制造中间体A4的方法相同的方法制造了上述中间体B5(21.7g，收率80％，MS:[M+H]+＝357)。
6)中间体B6的制造
在制造例1-1中，使用中间体B5代替中间体A4，除此以外，通过与制造中间体A5的方法相同的方法制造了上述中间体B6(18.5g，收率95％，MS:[M+H]+＝323)。
制造例1-3：中间体C6的化合物合成
1)中间体C1的制造
在制造例1-2中，使用[1,1'-联苯]-3-基硼酸代替苯硼酸，除此以外，通过与制造中间体B1的方法相同的方法制造了上述中间体C1(30.6g，收率95％，MS:[M+H]+＝373)。
2)中间体C2的制造
在制造例1-1中，使用中间体C1代替1-溴-3-氯-2-甲氧基苯，除此以外，通过与制造中间体A1的方法相同的方法制造了上述中间体C2(25.0g，收率90％，MS:[M+H]+＝339)。
3)中间体C3的制造
在制造例1-1中，使用中间体C2代替中间体A1，除此以外，通过与制造中间体A2的方法相同的方法制造了上述中间体C3(27.1g，收率78％，MS:[M+H]+＝467)。
4)中间体C4的制造
在制造例1-1中，使用中间体C3代替中间体A2，除此以外，通过与制造中间体A3的方法相同的方法制造了上述中间体C4(25.0g，收率95％，MS:[M+H]+＝453)。
5)中间体C5的制造
在制造例1-1中，使用中间体C4代替中间体A3，除此以外，通过与制造中间体A4的方法相同的方法制造了上述中间体C5(19.8g，收率83％，MS:[M+H]+＝433)。
6)中间体C6的制造
在制造例1-1中，使用中间体C5代替中间体A4，除此以外，通过与制造中间体A5的方法相同的方法制造了上述中间体C6(16.4g，收率90％，MS:[M+H]+＝399)。
制造例2-1：中间体A7的化合物合成
1)中间体A6的制造
在氮气氛下，在500mL的圆底烧瓶中，将中间体A4(20.0g，61mmol)和2-氯-4,6-二苯基三嗪(16.3g，61mmol)溶解于200mL的四氢呋喃后，添加1.5M的碳酸钾水溶液(100mL)，加入四(三苯基膦)钯(0.93g，1.8mmol)后，加热搅拌8小时。将温度降至常温，分离水层并去除，用无水硫酸镁干燥后进行减压浓缩，利用四氢呋喃和乙酸乙酯的混合溶液进行重结晶并干燥，从而制造了上述中间体A6(29.5g，收率83％，MS:[M+H]+＝434)。
2)中间体A7的制造
在氮气氛下，将中间体A6(29.5g，68mmol)、双(频哪醇合)二硼(18.9g，75mmol)和醋酸钾(23.4g，238mmol)进行混合，添加到350ml的二烷中，一边搅拌一边加热。在回流状态下加入双(二亚苄基丙酮)钯(1.17g，2mmol)和三环己基膦(1.14g，4mmol)，加热及搅拌10小时。反应结束后，将温度降至常温后过滤。向滤液中倒入水，用氯仿萃取，将有机层用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏后，用乙酸乙酯进行重结晶，从而制造了中间体A7(30g，84％)。
根据制造例2-1的制造方法，经过2步反应，从而制造了化合物A9至A27、B8、B10、B12、以及C8。将其结构和形态、收率、MS整理在下述表1中。
[表1]
制造例3-1：中间体D2的合成
1)中间体D1的制造
在氮气氛下，在500mL的圆底烧瓶中，将二苯并噻吩-4-基硼酸(20.0g，87.7mmol)和2-氯-4,6-二苯基三嗪(23.5g，87.7mmol)溶解于200mL的四氢呋喃后，添加1.5M的碳酸钾水溶液(100mL)，加入四(三苯基膦)钯(0.44g，0.9mmol)后，加热搅拌7小时。将温度降至常温，分离水层并去除，用无水硫酸镁干燥后进行减压浓缩，利用乙酸乙酯而进行重结晶并干燥，从而制造了上述中间体D1。(30.6g，收率84％，MS:[M+H]+＝416)
2)中间体D2的制造
将中间体D1(30.6g，73.6mmol)溶解于四氢呋喃(650mL)后，将温度降至-78℃，缓慢加入2.5M的叔丁基锂(t-BuLi)(29.8mL，74.4mmol)。在同一温度下搅拌1.5小时后，加入硼酸三异丙酯(25.5mL，110.5mmol)，将温度缓慢升至常温的同时搅拌4小时。在反应混合物中加入2N的盐酸水溶液(300mL)，在常温下搅拌1.5小时。将生成的沉淀物过滤，依次用水和乙醚(ethyl ether)洗涤后进行真空干燥，从而制造了中间体D2。(29.6g，收率88％；MS:[M+H]+＝460)
制造例3-2：中间体D4的合成
1)中间体D3的制造
在制造例3-1中，使用2-[1,1'-联苯基]-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪代替2-氯-4,6-二苯基三嗪，除此以外，通过与制造中间体D1的方法相同的方法制造了上述中间体D3(19.7g，收率90％，MS:[M+H]+＝492)。
2)中间体D4的制造
在制造例3-1中，使用中间体D3代替中间体D1，除此以外，通过与制造中间体D2的方法相同的方法制造了上述中间体D4(18.1g，收率86％，MS:[M+H]+＝536)。
制造例3-3：中间体D6的合成
1)中间体D5的制造
在制造例3-1中，使用2-氯-4-(二苯并噻吩-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪代替2-氯-4,6-二苯基三嗪，除此以外，通过与制造中间体D1的方法相同的方法制造了上述中间体D5(20.7g，收率91％，MS:[M+H]+＝522)。
2)中间体D6的制造
在制造例3-1中，使用中间体D5代替中间体D1，除此以外，通过与制造中间体D2的方法相同的方法制造了上述中间体D6(19.6g，收率87％，MS:[M+H]+＝556)。
制造例3-4：中间体D8的合成
1)中间体D7的制造
在制造例3-1中，使用2-氯-4-(二苯并呋喃-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪代替2-氯-4,6-二苯基三嗪，除此以外，通过与制造中间体D1的方法相同的方法制造了上述中间体D7(20.5g，收率93％，MS:[M+H]+＝506)。
2)中间体D8的制造
在制造例3-1中，使用中间体D7代替中间体D1，除此以外，通过与制造化合物D2的方法相同的方法制造了上述中间体D8(20.0g，收率90％，MS:[M+H]+＝549)。
制造例3-5：中间体D10的合成
1)中间体D9的制造
在制造例3-1中，使用9-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-9H-咔唑代替2-氯-4,6-二苯基三嗪，除此以外，通过与制造中间体D1的方法相同的方法制造了上述中间体D9(18.7g，收率85％，MS:[M+H]+＝505)。
2)中间体D10的制造
在制造例3-1中，使用中间体D9代替中间体D1，除此以外，通过与制造中间体D2的方法相同的方法制造了上述中间体D10(16.7g，收率83％，MS:[M+H]+＝549)。
制造例3-6：中间体D12的合成
1)中间体D11的制造
在制造例3-1中，使用2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替2-氯-4,6-二苯基三嗪，除此以外，通过与制造中间体D1的方法相同的方法制造了上述中间体D11(17.4g，收率81％，MS:[M+H]+＝492)。
2)中间体D12的制造
在制造例3-1中，使用中间体D11代替中间体D1，除此以外，通过与制造中间体D2的方法相同的方法制造了上述中间体D12(15.9g，收率84％，MS:[M+H]+＝536)。
制造例3-7：中间体D14的合成
1)中间体D13的制造
在制造例3-1中，使用2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替2-氯-4,6-二苯基三嗪，除此以外，通过与制造中间体D1的方法相同的方法制造了上述中间体D13(18.8g，收率87％，MS:[M+H]+＝492)。
2)化合物D14的制造
在制造例3-1中，使用中间体D13代替中间体D1，除此以外，通过与制造中间体D2的方法相同的方法制造了上述中间体D14(18.5g，收率90％，MS:[M+H]+＝536)。
实施例
实施例1：化合物1的制造
在氮气氛下，将中间体A7(8.5g，16mmol)和2-氯-噻唑(3.0g，18mmol)加入到120mL的二烷中，进行搅拌及回流。然后，将碳酸铯(15.8g，48.5mmol)溶解于50mL的水而进行加入，充分搅拌后投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。反应6小时后，将温度降至常温并过滤。将滤液用二氯苯和水萃取后，利用硫酸镁干燥有机层。然后，将有机层减压蒸馏后，利用四氢呋喃和乙酸乙酯的混合溶液进行重结晶。将生成的固体过滤后进行干燥，从而制造了化合物1。(5.5g，64％，MS:[M+H]+＝517)。
根据实施例1的制造方法而制造了下述化合物2至37。将其结构和形态、收率、MS整理在下述表2中。
[表2]
[实验例]
[实验例1]
将ITO(氧化铟锡，IndiumTin Oxide)以的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮和甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明电极上，将下述HI-A以的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴注入层。接着，只将HT-A物质以的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴传输层，在空穴传输层上，将HT-B化合物以的厚度进行真空蒸镀而形成电子阻挡层。接着，将作为发光层的第一主体的化合物1和作为第二主体的H1以40:60的重量比进行真空蒸镀，将两个主体重量之和的6重量％的GD以的厚度进行真空蒸镀。接着，作为空穴阻挡层，将下述ET-A以的厚度进行真空蒸镀。接着，作为电子传输层，将下述ET-B和Liq以1:1的重量比、以的厚度进行热真空蒸镀，接着，将LiF以的厚度进行真空蒸镀而形成电子注入层。接着，以的厚度将铝进行蒸镀而形成阴极，从而制造了有机发光元件。
实验例2至实验例35和比较例1至比较例6
将第一主体物质如下述表3那样进行变更，除此以外，利用与上述实验例1相同的方法，分别制作了实验例2至实验例35和比较例1至比较例6的有机发光元件。
对上述实验例1至实验例35和比较例1至比较例6中制作的有机发光元件施加电流，测定了电压、效率、寿命(T95)，将其结果示于下述表3。这时，电压、效率是施加10mA/cm2的电流密度而测定的，T95是指在电流密度50mA/cm2下，初始亮度降低至95％时所需的时间。
[表3]
如上述表3所示的那样，可知将根据本发明的化合物作为发光层的主体使用而制造的有机发光元件的情况，与比较例的有机发光元件相比，在效率和寿命方面显示出优异的性能。
特别是，实施例的有机发光元件与使用了作为通常使用的磷光主体物质的化合物C6的比较例6的有机发光元件相比，由于效率增加15％，寿命增加约2倍左右，从而可以确认是具有高效率、长寿命的特性的化合物。而且，与只取代有三嗪取代基的化合物(C1)、或只取代有苯并咪唑(或者苯并噻唑或苯并唑)取代基的化合物(C2、C3)相比，显示出低电压、高效率、长寿命特性。此外，如果将比较例5和实验例10进行比较，则本发明的化合物显示出长寿命特性，可以确认这是根据二苯并呋喃的取代位置而特性不同。

Claims (10)

1.一种由下述化学式1表示的化合物；
化学式1
在所述化学式1中，
X1至X3均为N，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、咔唑基、二苯并呋喃基、或者二苯并噻吩基，
L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、亚苯基、或者亚联苯基，
Y1为O或S，
Y2为O、S或NR，
R和R1至R10彼此相同或不同，各自独立地为氢、苯基、联苯基、或者三联苯基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化学式2或3表示：
化学式2
化学式3
在所述化学式2和3中，
Ar1、Ar2、X1至X3、L1、L2、Y2和R1至R10的定义与化学式1中的定义相同。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化学式4至6中的任一个表示：
化学式4
化学式5
化学式6
在所述化学式4至6中，
Ar1、Ar2、X1至X3、L1、L2、Y1、R和R1至R10的定义与化学式1中的定义相同。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述R和R1至R10彼此相同或不同，各自独立地选自氢、或者下述结构式：
在所述结构式中，表示与所述化学式1结合的位置。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述R5为氢、苯基、或者联苯基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述R1至R4、以及R6至R10为氢。
7.一种化合物，选自下述结构式：
8.一种有机发光元件，其中，包括：第一电极、与所述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在所述第一电极与所述第二电极之间的一层或更多层有机物层，所述有机物层中的至少一层包含权利要求1至7中任一项所述的化合物。
9.根据权利要求8所述的有机发光元件，其中，所述有机物层包括发光层，所述发光层包含所述化合物。
10.根据权利要求8所述的有机发光元件，其中，所述有机物层包括电子注入层、电子传输层、或者电子注入和传输层，所述电子注入层、电子传输层、或者电子注入和传输层包含所述化合物。
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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN116023372A (zh) * 2021-10-22 2023-04-28 烟台显华化工科技有限公司 一种苯并噁唑联吸电片段的化合物和电子传输材料

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101385216B1 (ko) * 2012-11-07 2014-04-14 주식회사 엘엠에스 신규한 화합물, 이를 포함하는 발광 소자 및 전자 장치

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10135513B4 (de) 2001-07-20 2005-02-24 Novaled Gmbh Lichtemittierendes Bauelement mit organischen Schichten
KR101741415B1 (ko) * 2009-04-29 2017-05-30 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
TWI504592B (zh) * 2012-04-13 2015-10-21 Lg Chemical Ltd 新穎含氮雜環化合物及使用其之有機電子裝置
KR101991428B1 (ko) * 2015-11-17 2019-06-20 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
CN108884087A (zh) 2016-04-11 2018-11-23 默克专利有限公司 包含二苯并呋喃和/或二苯并噻吩结构的杂环化合物
KR101915716B1 (ko) * 2016-12-20 2018-11-08 희성소재 (주) 유기 발광 소자 및 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물
CN110878054A (zh) 2018-09-06 2020-03-13 北京鼎材科技有限公司 一种咪唑类化合物及其应用

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101385216B1 (ko) * 2012-11-07 2014-04-14 주식회사 엘엠에스 신규한 화합물, 이를 포함하는 발광 소자 및 전자 장치

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