TWI504592B - 新穎含氮雜環化合物及使用其之有機電子裝置 - Google Patents

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Description

新穎含氮雜環化合物及使用其之有機電子裝置
本發明係關於一種新穎含氮雜環化合物及使用其之有機電子裝置。
本申請案主張於2012年4月13日向韓國專利局提出之韓國專利第10-2012-0038395號申請案之優先權，其中該申請案所揭露之內容全部併入本案參考。
有機電子裝置意指在使用電洞及/或電子及有機材料的電極之間需要電荷交換之一裝置。根據操作原則，該有機電子裝置可主要地分成下列兩大類。第一，一電子裝置，其中，藉由從外部光源流向該裝置之一光子，在有機材料層中形成一激子，該激子分成電子與電洞，且該電子與電洞分別地傳送至不同的電極並使用作為電源(current source)(電壓來源(voltage source))。第二，一電子裝置，其中，藉由施加電壓或電流至兩個以上的電極，電洞及/或電子注入與該電極形成一介面之一有機材料半導體中，且藉由注入的電子及電洞來操作該裝置。
該有機裝置的實施例包括一有機發光裝置、一有機太陽能電池、一有機光電導體(photoconductor)(OPC)、一有機電晶體等，且為了驅動該裝置，所有的裝置需要一電洞注入材料或一電洞傳輸材料、一電子注入材料或一電子傳輸材料、或發光材料。之後，將主要詳細地描述有機發光裝置，但在該有機裝置中係基於相似的原則操作該電洞注入材料或電洞傳輸材料、該電子注入材料或電子傳輸材料、或該發光材料。
通常，一有機發光現象指藉由使用一有機材料，將電能轉換成光能之一現象。使用該有機發光現象之該有機發光裝置通常具有包括一陽極、一陰極、及配置在其間的一有機材料層之結構。其中，為了增加該有機發光裝置的效率及穩定性，該有機材料層經常地具有包括不同的材料之一多層結構，並可包括，例如，一電洞注入層、一電洞傳輸層、一發光層、一電子傳輸層、一電子注入層等。在該有機發光裝置的結構中，若施加電壓於兩電極之間，從陽極注入電洞及從陰極注入電子進入該有機層中，且當已注入的電洞與電子彼此相遇時，將形成激子，且當激子降至基態(bottom state)時，將發射光。已知此有機發光裝置具有，例如，自光發射(self-light emission)、高亮度、高效率、低驅動電壓(driving voltage)、一廣視角(viewing angle)、一高對比、一高應答速度(speed responsiveness)等之性質。
在該有機發光裝置中，根據其功能，使用作為該有機材料層的材料可分為一發光材料及一電荷傳輸材料， 例如，一電洞注入材料、一電洞傳輸材料、一電子傳輸材料、一電子注入材料等。再者，根據發光顏色，該發光材料可分成藍、綠、及紅發光材料，及用於執行較佳的自然顏色的黃與橘的發光材料。同時，當僅使用一種材料作為發光材料時，由於分子之間的作用，因此，有最大發光波長移至長波長、降低顏色純度、或由於發光效率的降低而降低該裝置的效率的問題，因此，為了經由增加顏色純度與能量轉移來增加發光效率，因此，可使用主體/摻質系統作為發光材料。
為了使有機發光裝置足以顯示上述的優異性質，構成該裝置中的該有機層之材料，例如，一電洞注入材料、一電洞傳輸材料、一發光材料、一電子傳輸材料、一電子注入材料等需要由上述其它穩定且有效的材料來支持，但用於有機發光裝置的穩定且有效的有機材料層的發展仍不能有效達成。因此，不斷的需要發展一新穎材料，且發展上述材料的需求類似地應用至上述其它有機電子裝置中。
本發明者已發現具有一新穎結構的一含氮雜環化合物。此外，本發明者已發現當經由使用該新穎的含氮雜環化合物以形成有機電子裝置的有機材料層時，可顯示如該裝置的效率增加、驅動電壓的下降、穩定性的增加等之效果。
因此，本發明致力於提供一含氮雜環化合物及一使用其之有機電子裝置。
本發明提供一種新穎含氮雜環化合物。
此外，本發明提供包含一第一電極、一第二電極、及具有一層以上配置在該第一電極與該第二電極之間的一有機材料層之一有機電子裝置，其中，一層以上的該有機材料層包括一新穎含氮雜環化合物。
可使用根據本發明的該新穎含氮雜環化合物作為包含有機發光裝置的有機電子裝置之有機材料層之一材料，且就效率、驅動電壓、使用週期(service life)等而言，包含使用該含氮雜環化合物之該有機發光裝置之該有機電子裝置顯示優異的性質。尤其，根據本發明之該新穎含氮雜環化合物具有優異的熱穩定性、深的最高佔有分子軌域(highest occupied molecular orbital，HOMO)、高三重態及電洞穩定性，因此，顯示優異的性質。在包含一有機發光裝置之有機電子裝置中，可單獨或以雜質之混合物來使用該新穎含氮雜環化合物，且由於該化合物的熱穩定性，因此可改善光效率與該裝置的週期性質。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧電洞傳輸層
5‧‧‧發光層
6‧‧‧電子傳輸層
7‧‧‧陰極
圖1至圖5係根據本發明之有機電子裝置之結構之範例性剖試圖。
本發明之範例性實施例係提供一由下式1所式之含氮雜環化合物。
於式1中，R1 至R8 係彼此相同或不同且各自為：氫、氘、鹵素基、腈基、硝基、羥基、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之環烷基、經取代或未經取代之烷氧基、經取代或未經取代之芳氧基、經取代或未經取代之烷硫基(alkylthioxy group)、經取代或未經取代之芳硫基(arylthioxy group)、經取代或未經取代之烷基磺氧基、經取代或未經取代之芳基磺氧基(arylsulfoxy)、經取代或未經取代之烯基、經取代或未經取代之矽烷基(silyl group)、經取代或未經取代之硼基(boron group)、經取代或未經取代之烷胺基(alkylamine group)、經取代或未經取代之芳胺基(arylamine group)、經取代或未經取代之雜環芳胺基(heteroarylamine group)、經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之茀基、經取代或未經取代之咔唑基、或包含一個以上氮(N)、氧(O)及硫(S)原子之經取代或未經取代之雜環基，或R1 至R8 之兩個以上的相鄰基形成一單環或一多環；Alk1及Alk2係彼此相同或不同且各自為：經取 代或未經取代之烷基、或經取代或未經取代之環烷基；L1 及L2 係彼此相同或不同且各自為：一直接鍵(direct bond)、氧、硫、經取代或未經取代之氮、經取代或未經取代之磷、經取代或未經取代之伸芳基(arylene group)、經取代或未經取代之伸烷基(alkenylene group)、經取代或未經取代之伸茀基(fluorenylene group)、經取代或未經取代之伸咔唑基(carbazolylene group)、或包含一個以上氮、氧及硫原子之經取代或未經取代之伸雜芳基(heteroarylene group)；n為1至3之整數，m為1至3之整數，且當n及m係各存在兩個以上時，在括號中的取代基係彼此相同或不同；A係選自下列的取代基： o、p、q、r、s、t、v、及w各為0至3之整數，及u為0至2的整數，X為-O-、-S-、或-C(R20 )(R21 )-；R11 至R17 、R20 、R21 、R24 及R25 係彼此相同或不同且各自為：氫、氘、鹵素基、腈基、硝基、羥基、經取代 或未經取代之烷基、經取代或未經取代之環烷基、經取代或未經取代之烷氧基、經取代或未經取代之芳氧基、經取代或未經取代之烷硫基(alkylthioxy group)、經取代或未經取代之芳硫基(arylthioxy group)、經取代或未經取代之烷基磺氧基、經取代或未經取代之芳基磺氧基(arylsulfoxy)、經取代或未經取代之烯基、經取代或未經取代之矽烷基(silyl group)、經取代或未經取代之硼基(boron group)、經取代或未經取代之烷胺基(alkylamine group)、經取代或未經取代之芳胺基(arylamine group)、經取代或未經取代之雜環芳胺基(heteroarylamine group)、經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之茀基、經取代或未經取代之咔唑基、或包含一個以上氮(N)、氧(O)及硫(S)原子之經取代或未經取代之雜環基；以及R22 及R23 係彼此相同或不同且各自為：氫或經取代或未經取代之烷基。
本發明之另一具體實施例係提供一由下式2所式之含氮雜環化合物。
在式2中，R1 至R8 、A、n及m係與式1中所定義的相同； Alk1及Alk2係彼此相同或不同且各自為：經取代或未經取代之烷基、或經取代或未經取代之雜環基；L3 及L4 係彼此相同或不同且各自為：氧、硫、經取代或未經取代之氮、經取代或未經取代之磷、經取代或未經取代之伸芳基、經取代或未經取代之伸烷基、經取代或未經取代之伸茀基、經取代或未經取代之伸咔唑基、或包含一個以上氮、氧及硫原子之經取代或未經取代之伸雜芳基；在式2中，當L3 及L4 係一直接鍵時，Tg低，因此，有裝置性質劣化之問題。該問題可藉由導入L3 及L4 代替一直接鍵以增加Tg來解決。尤其，當A為菲(phenanthrene)時，藉由該善Tg可獲得一個較好的效果。
在式1及式2中，A的具體範例可由下式所示：
R11 至R17 及R22 至R25 係與式1所定義相同。
根據本發明的一具體實施例，由式1所示之該新穎含氮雜環化合物可由下式1-1至1-5中任一來表示。
[式1-3]
在式1-1至1-5中，R1 至R8 、R11 至R17 、R22 至R25 、L1 、L2 、Alk1、Alk2、n、m、及X係與上述定義相同。
根據本發明的一具體實施例，由式2所示之該 新穎含氮雜環化合物可由下式2-1至2-5中任一來表示。
[式2-4]
在式2-1至2-5中，R1 至R8 、R11 至R17 、R22 至R25 、L3 、L4 、Alk1、Alk2、n、m、及X係與上述定義相同。
該取代基的範例將如下所述，但不限於此。
在本發明中，較佳為該烷基具有1至30個碳數目且不造成一立體位阻(steric hindrance)。其具體範例包括甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第三丁基、戊基、己基、庚基等，但不限於此。
在本發明中，該烷氧基可為一直鏈或支鏈。該烷氧基的碳數沒有特別地限制，但較佳為1至30，其為不造 成立體位阻的範圍。該烷氧基的碳原子數目不影響該化合物的共軛長度(conjugate length)，但僅影響使用該化合物至該有機電子裝置之方法，例如，一真空沉積方法(vacuum deposition method)或一溶液塗佈方法(solution coating method)。因此，該烷氧基的碳數沒有特別地限制。
在本發明中，該烯基可為直鏈或支鏈，且較佳為具有2至40個碳原子之烯基，具體而言，該烯基較佳為以一芳基所取代之烯基，例如，均二苯乙烯基(stylbenyl group)、苯乙烯基(styrenyl group)等，但不限於此。
在本發明中，該芳基可為單環或多環，且其碳原子數目沒有特別地限制，但較佳為6至60。單環芳基之範例包含苯基(phenyl group)、雙苯基(biphenyl group)、三苯基(terphenyl group)、芪基(stilbene group)等，以及多環芳基之範例包含萘基(naphthyl group)、蒽基(anthracenyl group)、菲基(phenanthrenyl)、芘基(pyrenyl group)、苝基(perylenyl group)、四十烷基(tetracenyl group)、快基(chrysenyl group)、茀基(fluorenyl group)、萘嵌戊烯(acenaphthacenyl group)、三伸苯基(triphenylene group)、熒蒽基(fluoranthrene group)等，但本發明的範圍不限於這些範例。
在本發明中，該雜環基為含有至少一氧、氮及硫作為雜原子之雜環基，且其碳數沒有特別地限制，但較佳為2至60。
雜環基的範例包括噻吩基(thiophene group)、呋喃基(furan group)、吡咯基(pyrrole group)、咪唑基(imidazole group)、噻唑基(thiazole group)、噁唑基(oxazole group)、噁二唑基(oxadiazole group)、三唑基(triazole group)、吡啶基(pyridyl group)、雙吡啶基(bipyridyl group)、三氮井基(triazine group)、吖啶基(acrydyl group)、嗒井基(pyridazine group)、喹啉基(quinolinyl group)、異喹啉基(isoquinolinyl group)、吲哚基(indole group)、咔唑基(carbazole group)、苯并噁唑基(benzoxazole group)、苯并咪唑基(benzimidazole group)、苯并噻唑基(benzothiazolyl group)、苯并噻唑基(benzothiazolyl group)、丁胺甲噻酮基(benzthiophene group)、硫芴(dibenzothiophene group)、苯并呋喃基(benzfuranyl group)等，但不限於此。
在本發明中，該環烷基可為單環或多環，且碳原子的數目沒有特別地限制，但較佳為3至60。環烷基的範例包含環戊基及環己基。
在本說明書中，鹵素基的範例包含氟、氯、溴或碘。
在本發明中，該茀基為經由一原子而將兩個環 有機化合物彼此連接的結構，且其範例包括、等。
在本發明中，該芴基包含一開放芴基(open fluorenyl group)之結構，且在此該開放芴基為在兩個環有機化合物經由一原子而彼此連接的結構中環化合物的連接斷裂 之結構，且其範例包含、等。
在本發明中，該芳胺基包含經取代或未經取代的單環二芳胺基、經取代或未經取代的多環二芳胺基、或經取代或未經取代的單環及多環二芳胺基。
在本發明中，在芳氧基中的該芳基、該芳硫基、該芳硫氧基(arylsulfoxy group)、及芳烷胺基(aralkylamine group)係與上述該芳基的範例相同。
在本發明中，在該烷硫基中的該烷基、烷硫氧基、烷胺基及芳烷胺基與上述烷基的範例相同。
在本發明中，在雜芳胺基中的雜芳基可選自上述雜環基的範例。
在本發明中，在芳烷胺基中之芳烷基為以芳基取代之烷基，該芳基與上述範例相同，且該烷基與上述範例相同。
在本發明中，「經取代或未經取代」一詞意指藉由至少一個取代基進行取代或未取代，該取代基選自由：重氫、鹵素、腈基、硝基、羥基、烷基、環烷基、烷氧基、芳氧基、烷硫基、芳硫氧基、烷硫氧基、芳硫氧基、鏈烯基(alkenyl group)、矽烷基、硼基、烷胺基、芳烷胺基、芳胺基、芳基、茀基、咔唑基、及包含一個以上的氮、氧及硫原子之雜環基。在此，「未經取代」一詞意指具有除了氫以外無取代基。
在本發明中，伸芳基、伸烯基、伸茀基、伸咔唑基及雜伸芳基分別為芳基、烯基、茀基及咔唑基之二價基。 除了這些基各自為二價基之外，上述芳基、烯基、茀基及咔唑基可應用至這些基團。
在本發明中，氧意指一二價氧原子。
在本發明中，硫意指一二價硫原子。
在本發明中，經取代或未經取代的氮意指在二級胺基(secondary amine)中，其它取代基為氫、或選自重氫、鹵素、腈基、硝基、羥基、烷基、環烷基、烷氧基、芳氧基、烷硫基、芳硫氧基、烷硫氧基、芳硫氧基、烯基、矽烷基、硼基、烷胺基、芳烷胺基、芳基、茀基、咔唑基、及包含一個以上的氮、氧及硫原子之雜環基。
在本發明中，經取代或未經取代的磷意指在二價磷原子中，其它取代基為氫、或選自或選自重氫、鹵素、腈基、硝基、羥基、烷基、環烷基、烷氧基、芳氧基、烷硫基、芳硫氧基、烷硫氧基、芳硫氧基、烯基、矽烷基、硼基、烷胺基、芳烷胺基、芳基、茀基、咔唑基、及包含一個以上的氮、氧及硫原子之雜環基。
在本發明中，經取代或未經取代的伸芳基意指苯基、雙苯基、萘基、茀基、芘基、菲基、苝基、四十烷基、蒽基等及以其它取代基取代之類似物。
在本發明中，經取代的雜芳基意指吡啶基、苯硫基、三氮井基、喹啉基、啡啉基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、咔唑基、及其縮合雜環基，例如，苯并喹啉基(benzquinoline group)、苯并咪唑基(benzimidazole group)、苯并噁唑基(benzoxazol group)、苯并噻唑基(benzothiazolyl group)、苯并 氮芴基(benzocarbazolyl group)、二苯并噻吩基(dibenzothiophenyl group)及以其它取代基取代之類似物。
根據本發明的具體實施例，Alk1及Alk2可為相同經取代或未經取代的烷基，及經取代或未經取代的環烷基。
根據本發明的具體實施例，Alk1及Alk2可為相同經取代或未經取代的芳基，及經取代或未經取代的雜環基。本發明提供由式1或2所示之新穎含氮雜環化合物。由於其結構特性，因此可使用此化合物作為有機電子裝置之有機材料層。
在本發明的具體實施例中，在式1中的Alk1及Alk2各為經取代或未經取代的烷基，且可為甲基、乙基、丙基或異丙基。
在本發明另一具體實施例中，在式2中之Alk1及Alk2可為具有兩個以上的環之多環芳基，或一經取代的芳基。例如，Alk1及Alk2可為伸聯苯基(biphenylene group)、萘基(naphthalenyl group)、蒽基(anthracenylene group)等。在式2中，當引入具有更多的電子之多環芳基(例如，如聯苯、萘等之基)與Alk1或Alk2為單環芳基相比時，更提昇電子遷移率(electron mobility)。有助於改善該裝置的效率，因此，可獲得更優異的功效。
在本發明的另一具體實施例中，在式1中的L1 及L2 各為直接鍵、經取代或未經取代的伸芳基、或經取代或未經取代的伸雜芳基，且可具體地為伸苯基(phenylene group)、 伸聯苯基(biphneylene group)或吡啶基(pyridine group)。
在本發明的另一具體實施例中，在式2中的L3 及L4 各為經取代或未經取代的伸芳基、或經取代或未經取代的伸雜芳基，且可具體地為伸苯基、伸聯苯基或吡啶基。
在式1-2及2-2中，X為-O-、-S-、或-C(R20 )(R21 )-。在此，R20 及R21 為與上述所定義的相同。在具體實施例中，R20 及R21 可為經取代或未經取代的烷基、或經取代或未經取代的芳基，且可具體地為甲基、或經烷基取代或未經取代的苯基。
在另一具體實施例中，在式1或2中的R3 及R6 為經取代或未經取代的芳基，且具體地為經取代或未經取代的苯基，且R1 、R2 、R4 、R5 、R7 、及R8 為氫。
在另一具體實施例中，在式1或2中的R1 至R8 為氫。
在具體實施例中，當R1 至R8 中至少兩個形成單環或多環時，該單環或多環可為經取代或未經取代的脂肪族或芳香族環。該脂肪族或芳香族環可為單環或多環。該脂肪族環可為環烷。該芳香環包括苯、亞萘(naphthalene)、蒽(anthracene)、及菲(phenanthrene)。
在另一其他具體實施例中，在式1或2中的R1 及R2 形成經取代或未經取代的芳香族環。
在另一其他具體實施例中，在式1或2中的R3 及R4 形成經取代或未經取代的芳香族環。
在另一其他具體實施例中，在式1或2中的R5 及R6 形成經取代或未經取代的芳香族環。
在另一其他具體實施例中，在式1或2中的R7 及R8 形成經取代或未經取代的芳香族環。
在另一其他具體實施例中，在式1或2中的R1 及R2 形成經取代或未經取代的芳香族環，且R7 及R8 形成經取代或未經取代的芳香族環。
在另一其他具體實施例中，在式1或2中的R3 及R4 形成經取代或未經取代的芳香族環，且R5 及R6 形成經取代或未經取代的芳香族環。
在另一其他具體實施例中，在式1或2中的R1 及R2 形成經取代或未經取代的芳香族環，R3 及R4 形成經取代或未經取代的芳香族環，R5 及R6 形成經取代或未經取代的芳香族環，且R7 及R8 形成經取代或未經取代的芳香族環。
在本發明中，當A為且X為-C(R20 )(R21 )-時，R20 及R21 未形成 具有該結構的一螺旋結構。當R20 及R21 形成一螺旋結構時，該電子遷移率下降，因此，可不利地影響該裝置效率(Chia-Ming Yang等人，合成金屬，158(2008)25-28)。在本發明中，R20 及R21 較佳地各為烷基，且可例如一甲基。
在本發明中，當A為時， R22 及R23 較佳為烷基，且可為，例如，一C1-6 烷基，且更佳為一甲基。
根據本發明的化合物之較佳具體範例包括下列化合物，但不限於此。
根據如上所述的製備範例，可製備式1或2的化合物。
本發明提供使用式1或2的化合物之一有機電子裝置。
在本發明的另一具體實施例中，該有機電子裝置可由包含第一電極、第二電極、以配置在其間的一有機材料層之結構所構成。除了在該有機電子裝置的該有機層中使用根據本發明的化合物之外，可藉由製造一有機電子裝置的一般方法及材料來製造該有機電子裝置。
該有機電子裝置可選自由一有機發光裝置、一有機太陽能電池、一有機光電導體(OPC)鼓及一有機電晶體。
在一具體實施例中，該有機電子裝置之該有機材料層包括一電洞注入層、或一電洞傳輸層，且該電洞注入層或該電洞傳輸層包括含氮雜環化合物。
在另一具體實施例中，該有機電子裝置之該有機材料層包括一發光層，且該發光層包括含氮雜環化合物。作為一範例，含氮雜環化合物可包括作為該發光層的一主體。作為另一範例，包含含氮雜環化合物之有機層包含作為主體之含氮雜環化合物，且可包含其他化合物、金屬或金屬化合物作為摻質。
在另一具體實施例中，該有機電子裝置之有機材料包括一電子傳輸層，且該電子傳輸層可包括含氮雜環化合物。
在另一具體實施例中，該有機電子裝置之有機材料層包括一電子傳輸層，且該電子傳輸層可包括一金屬或一金屬複合化合物與含氮雜環化合物。該金屬包括一鹼金屬、一鹼土金屬、一稀土金屬等。該鹼金屬包括鋰、鈉及鉀。該鹼土金屬包括鎂、鈣等。作為具體範例，該電子傳輸層可包含含氮雜環化合物、及如鋰及鈉的金屬、或一金屬複合化合物。
在另一具體實施例中，該有機裝置的有機材料層包括一電荷產生層，且該電荷產生層可包括含氮雜環化合物。該電荷產生層可附加地包含一金屬或一金屬錯合化合物。該金屬的範例與上述所定義的相同。當有機材料層包括兩個以上的發光單元時，可提供該電荷產生層於該發光單元之間。該發光單元包括具有至少一層的發光層，且視需要可更包含一額外的有機材料，如一電荷傳輸層。此外，亦可提供該電荷產生層於發光層與任一電極之間。具體而言，可提供該電荷產生層於一陽極與一發光層之間。在接近一陰極之表面上，該電荷產生層可依續地包括如三伸吡嗪之一n-型有機材料層及如NPB之一p型有機材料層。
具體而言，可提供從該陰極側依續地堆疊p型有機材料層、n-型有機材料、及電荷產生層。在另一具體實施例中，除了包含含氮雜環化合物之有機材料層之外，該有 機電子裝置的有機材料層可包括一電洞注入層或一電洞傳輸層，電洞注入層或電洞傳輸層包括一化合物，該化合物包括芳香胺基(aryl amino group)、一咔唑基、或一苯并咔唑基。
根據本發明的有機電子裝置的結構係說明於圖1至5中。圖1說明將陽極2、電洞注入層3、電洞傳輸層4、發光層5、電子傳輸層6、及陰極7堆疊在基板1上之結構。圖2說明將陽極2、電洞注入層3、電洞傳輸層4、發光層5、及陰極7堆疊在基板1上之結構。圖3說明將陽極2、電洞傳輸層4、發光層5、電子傳輸層6、及陰極7堆疊在基板1上之結構。圖4說明將陽極2、發光層5、電子傳輸層6、及陰極7堆疊在基板1上之結構。圖5說明將陽極2、發光層5、及陰極7堆疊在基板1上之結構。圖1至5係僅提供用於說明該裝置之結構，但本發明的範圍不限於此。圖1至5僅描述將陽極、有機材料層、及陰極依續地堆疊在基板上之結構，但本發明亦包括將陰極、有機材料層、及陽極依續地堆疊在基板上之結構。
例如，經由使用物理氣相沉積(PVD)方法，例如，濺射或電子束蒸發(e-beam evaporation)，藉由沉積具有導電性之金屬或金屬氧化物、或其合金於基板上以形成一陽極；形成包含電洞注入層、電洞傳輸層、發光層及電子傳輸層之有機材料層於其上；接著，可於其上沉積使用作為陰極之材料，可製造根據本發明的該有機電子裝置。
除了這些方法之外，藉由從陰極材料依續地沉積有機材料層及陽極材料於基板上，亦可製造有機電子裝置 (國際公開號2003/012890)。該有機材料層可為包含該電洞注入層、該電洞傳輸層、該發光層、該電子傳輸層等之多層結構，但可為單層結構而不限於此。此外，除了一沉積方法，例如，經由旋塗(spin coating)、浸塗(dip coating)醫生刮刀(doctor blading)、網版印刷(screen printing)、噴墨印刷(inkjet print)、熱傳送方法(thermal transfer method)等地溶液製程，使用各種聚合物材料可製造具有較少層的該有機材料層。
較佳地，作為陽極材料，通常使用具有一高功函數的材料以促進電洞注入於該有機材料層中。在本發明中可使用該陽極材料之具體的範例包括：如钒(vanadium)、铬(chromium)、銅(copper)、鋅(zinc)及金(gold)或其合金之金屬；金屬氧化物，例如，氧化鋅(zinc oxide)、氧化銦(indium oxide)、氧化銦錫(indium tin oxide(ITO))及氧化銦鋅(indium zinc oxide(IZO))；一金屬與一氧化物之一組合，例如，ZnO：Al或SnO2 ：Sb；一導電性聚合物，例如，聚(3-甲基噻吩)(poly(3-methylthiophene))、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧)噻吩)(poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene](PEDT))、聚吡咯(polypyrrole)及聚苯胺(polyaniline)等，但不限於此。
較佳地，作為陰極材料，通常使用具有一低功函數之材料以促進電子注入該有機材料層。該陰極材料的具體的範例包含如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫、及鉛或其合金；一多層結構材料，例如，LiF/Al或LiO2 /Al等，但不限於此。
該電洞注入材料為在低電壓下能夠從陽極充分 地接受電洞之材料，且較佳地該電洞注入材料之最高佔有分子軌域(HOMO)係在陽極材料的功函數與鄰近的有機材料層的HOMO之間的值。該電洞注入材料之具體的範例包括金屬紫菜鹼(metal porphyrine)、寡聚噻吩(oligothiophene)、芳基胺係有機材料(arylamine-based organic material)、己腈三伸吡嗪(hexanitrile hexaazatriphenylene)、喹吖二酮系有機材料(quinacridone-based organic material)、苝系有機材料(perylene-based organic material)、蒽醌(antraquinone)及聚苯胺系(polyaniline-based)及聚噻吩系(polythiophene-based)導電性聚合物等，但不限於此。
該電洞傳輸材料係相當地具有高電洞遷移率之材料，其可接受從陽極或電洞注入層的電洞並傳送該電洞至該發光層。其具體範例包括芳基胺系有機材料、導電性聚合物、具有相鄰位置及不相鄰位置兩者之嵌段共聚物等，但不限於此。
該發光材料係藉由將分別從該電洞傳輸層接受之電洞及從電子傳輸層接受之電子重組，而能夠在可見光區域發光之材料，且較佳地用於螢光及磷光之具有高量子效率(quantum efficiency)的材料。其具體範例包含8-羥基-喹啉-鋁錯合物(8-hydroxy-quinoline-aluminum complex(Alq3 ))、咔唑係化合物、二聚苯乙烯基化合物(dimerized styryl compound)、BAlq、10-羥基苯并喹啉金屬化合物(10-hydroxybenzoquinoline-metal compound)、苯并噁唑系、苯并噻唑系及苯并咪唑系化合物、聚(p-苯伸乙 烯)(poly(p-phenylenevinylene)(PPV))系聚合物、螺化合物、及聚芴(polyfluorene)、紅熒烯(rubrene)等，但不限於此。
該電子傳輸材料係相當地具有高電子遷移率之材料，其可接受從陰極的電子並傳送電子至發光層。其具體範例包含8-羥基喹啉Al錯合物、含Alq3 之錯合物、有機自由基化合物、羥基黃酮-金屬(hydroxyflavone-metal)錯合物等，但不限於此。
基於所使用的發光材料，根據本發明的有機發光裝置可為一前面發光型(front side light emission type)、一背面發光型(rear side light emission type)、或一兩面發光型(both-side light emission type)。
實施例
之後，經由製備例與實驗例將更詳細描述發明，但本發明的範圍並不限於製備例與實驗例。
製備例
<製備例1>下列化合物A-1及A-2的製備
(製備例1-1)化合物A-1的製備
將N-甲基-1,2-苯二胺二鹽酸鹽(N-methyl-1,2-benzenediamine dihydrochloride)(19.5g、99.95mmol)及4-溴苯甲醛(4-bromobenzaldehyde)(18.5g、99.98mmol)懸浮在1,4-二噁烷(1,4-dioxane)(200mL)及醋酸 (acetic acid(AcOH))(20mL)中。在回流約6小時下將所獲得的混合物攪拌，並冷卻至常溫(normal temperature)。以水(100mL)稀釋該混合物，接著，將所產生的固體過濾並以水與己烷洗淨以製備化合物A-1(20.7g、72%)。MS：[M+H]+ =288
(製備例1-2)化合物A-2的製備
在製備例1-1中製備化合物A-3(11.7g、40.7mmol)，將雙(戊醯)二硼(bis(pinacolato)diboron)(11.4g、44.9mmol)及醋酸鉀(potassium acetate)(KOAc)(12.0g,122mmol)懸浮於二噁烷(dioxane(250mL))。將(Pd(dba)2 (0.70g、3mol%))及PCy3 (0.69g、6mol%)添加於懸浮液中。在回流約8小時下將混合物攪拌，並冷卻至常溫。以水(250mL)稀釋該混合物並以CH2 Cl2 (3 x 100mL)萃取。以硫酸鎂(magnesium sulfate)(MgSO4 )乾燥該有機萃取物，接著過濾。在減壓下將濾液濃縮，以乙酯與己烷再結晶以製備化合物A-2(10.2g,75%)。MS：[M+H]+ =335
<製備例2>下列化合物A-3及A-4的製備
除了使用N-乙基-1,2-苯二胺來代替在製備例1中的N-甲基-1,2-苯二胺二鹽酸鹽之外，以與製備例1相同的方法來製備化合物A-4。MS：[M+H]+ =349
<製備例3>下列化合物A-5及A-6的製備
[化合物A-5] [化合物A-6]
除了使用2-甲醯-5-溴吡啶來代替在製備例1中的4-溴苯甲醛之外，以與製備例1相同的方法來製備化合物A-6。MS：[M+H]+ =350
<製備例4>下列化合物A-7及A-8的製備
除了使用6-溴-2-萘甲醛(6-bromo-2-naphthaldehyde)來代替在製備例1中的4-溴苯甲醛之外，以與製備例1相同的方法來製備化合物A-8。MS：[M+H]+ =385
<製備例5>下列化合物A-9及A-10的製備
除了使用N-苯基苯-1,2-二胺來代替在製備例1中的N-甲基-1,2-苯二胺二鹽酸鹽之外，以與製備例1相同的方法來製備化合物A-10。MS：[M+H]+ =396
<製備例6>下列化合物A-11及A-12的製備
除了使用N-(萘-1-基)苯-1,2-二胺(N-(naphthalen-1-yl)benzene-1,2-diamine)來代替在製備例1中的N-甲基-1,2-苯二胺二鹽酸鹽之外，以與製備例1相同的方法來製備化合物A-12。MS：[M+H]+ =446
<製備例101>式3-1的化合物之製備
將2,7-二溴萘(2.86g、10.0mmol)與化合物A-2(7.21g、21.0mmol)溶於四氫呋喃(tetrahydrofuran)(100mL)，添加2M碳酸鉀水溶液(30mL)於其中，將四三苯基膦鈀(tetrakis triphenylphosphino palladium)(Pd(PPh3 )4 )(231mg,2mol%)置入其中，接著，在回流5小時下將混合物攪拌。溫度降至常溫，並過濾所產生的固體。以氯仿與乙醇將該過濾的固體再結晶並過濾，接著，乾燥以製備式3-1的化合物(4.06g,75%)。MS：[M+H]+ =541
<製備例102>式3-2的化合物之製備
除了使用化合物A-4來代替製備例101的化合物A-2之外，以與製備例101相同的方法來製備式3-2之化合物。MS：[M+H]+ =569
<製備例103>式3-3的化合物之製備
除了使用化合物A-6來代替製備例101的化合物A-2之外，以與製備例101相同的方法來製備式3-3之化合物。MS：[M+H]+ =543
<製備例104>式3-4的化合物之製備
除了使用化合物A-8來代替製備例101的化合物A-2之外，以與製備例101相同的方法來製備式3-4之化合物。MS：[M+H]+ =641
<製備例105>式4-1的化合物之製備
[式4-1]
除了使用2,7-二溴-9,9-二甲基芴(2,7-dibromo-9,9-dimethylfluorene)來代替製備例101的2,7-二溴苯之外，以與製備例101相同的方法來製備式4-1之化合物。MS：[M+H]+ =607
<製備例106>式3-13的化合物之製備
將N-甲基-1,2-苯二胺二鹽酸鹽(19.5g、99.95mmol)及2,7-萘二甲醛(2,7-naphthalenedicabaldehyde)(8.767g、47.6mmol)懸浮在1,4-二噁烷(200mL)及醋酸(AcOH)(20mL)中。在回流約6小時下將所獲得的混合物攪拌，並冷卻至常溫。以水(100mL)稀釋該混合物，接著，將所產生的固體過濾並以水與己烷洗淨。將已過濾的固體以氯仿與乙醇再結晶並過濾，接著，乾燥以製備式3-13之化合物(15.16g,82%)。MS：[M+H]+ =388
<製備例107>式3-14的化合物之製備
除了使用化合物A-10來代替製備例101的化合物A-2之外，以與製備例101相同的方法來製備式3-14之化合物。MS：[M+H]+ =664
<製備例108>式5-2的化合物之製備
除了使用3,6-二溴菲(3,6-dibromophenanthrene)化合物來代替製備例101中的2,7-二溴萘化合物之外，以與製備例101相同的方法來製備式5-2之化合物。MS：[M+H]+ =590
<製備例109>式5-3的化合物之製備
除了使用化合物A-10來代替製備例109中的化合物A-2之外，以與製備例101相同的方法來製備式5-3之化合物。MS：[M+H]+ =714
<製備例110>式3-15的化合物之製備
[式3-15]
除了使用化合物A-12來代替製備例101中的化合物A-2之外，以與製備例101相同的方法來製備式3-14之化合物。MS：[M+H]+ =764
<製備例111>式6-1的化合物之製備
除了使用1,6-二溴菲來代替製備例101中的2,7-二溴萘化合物之外，以與製備例101相同的方法來製備式6-1之化合物。MS：[M+H]+ =540
<製備例112>式7-1的化合物之製備
除了使用1,8-二溴萘來代替製備例101中的2,7-二溴萘化合物之外，以與製備例101相同的方法來製備式7-1 之化合物。MS：[M+H]+ =540
<製備例113>式8-1的化合物之製備
除了使用1,2-二溴萘來代替製備例101中的2,7-二溴萘化合物之外，以與製備例101相同的方法來製備式8-1之化合物。MS：[M+H]+ =540
<製備例114>式9-1的化合物之製備
除了使用1,5-二溴萘來代替製備例101中的2,7-二溴萘化合物之外，以製備例101相同的方法來製備式9-1之化合物。MS：[M+H]+ =540
<製備例115>式10-4的化合物之製備
[式10-4]
除了使用2,7-二溴-9,9-二甲基-9H-山星(2,7-dibromo-9,9-dimethyl-9H-xanthene)來代替製備例101中的2,7-二溴萘化合物之外，以製備例101相同的方法來製備式10-4之化合物。MS：[M+H]+ =622
實驗例
實驗例1-1-1
在玻璃基板上塗佈厚度500Å的氧化銦錫(ITO)薄膜，並將該玻璃基板放置在溶有洗淨劑的蒸餾水中，並使用超音波來清洗。此時，使用由Fischer公司所製造的產品作為洗淨劑，且藉由Millipore公司所製造的過濾器過濾兩次，作為該蒸餾水。將ITO清洗30分鐘之後，藉由使用蒸餾水重複清洗兩次10分鐘。在使用蒸餾水清洗完成之後，使用異丙醇、丙酮、及甲醇溶劑進行超音波清洗，且將所獲得的產物乾燥並傳送至電漿清洗機。此外，藉由使用氧電漿清洗基板5分鐘，接著，傳送至真空沉積機(vacuum deposition machine)中。
在一透明的ITO電極上，藉由加熱將下式之己腈六氮杂苯并菲(Hexanitrile hexaazatriphenylene(HAT))真空沉積成50Å的厚度而製備，以形成一電洞注入層。
[HAT] [NPB]
在該電洞注入層上，藉由真空沉積上式的4,4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯胺]雙苯(4,4’-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl(NPB))(1,700Å)來形成一電洞傳輸層。
之後，在該電洞傳輸層上，藉由真空沉積如下所示之BH及GD(以20：1的重量比)，以形成230Å的薄膜厚度之一發光層。
在發光層上，真空沉積由製備例101製備的式3-1的化合物，以形成厚度200Å的該電子注入層及電子傳輸層。
在電子注入層與電子傳輸層上，依序設置厚度15Å的氟化鋰(lithium fluoride(LiF))及厚度1,000Å的鋁以形成一陰極。
在上述過程中，該有機材料的沉積率維持在0.4至0.7Å/sec，該陰極的氟化鋰之沉積率維持在0.3Å/sec，鋁 的沉積率維持在2Å/sec，以及在沉積期間的真空度維持在2×10-7 至5×10-8 torr以製造一有機發光裝置。
<實驗例2-1-1>
除了使用下式ET-A的化合物來代替實驗例1-1-1中的式3-1化合物之外，以與實驗例1-1-1相同的方法來製造一有機發光裝置。
<實驗例1-1-2至1-1-16及2-2-1>
除了使用表1所示的各化合物來代替實驗例1-1-1中的式3-1化合物之外，以與實驗例1-1-1相同的方法來製造一有機發光裝置。當施加電流(10mA/cm2 )至由實驗例1-1-2至1-1-16及2-2-1所製造的該有機發光裝置時，而獲得顯示於表1中的結果。
藉由使用由本發明式1所式的化合物來製造一裝置的情況下，可確認該裝置顯示出高電流效率及低驅動電壓，這是因為在該裝置中的式1之化合物在電子傳輸與電洞注入中扮演優異的角色。
<實驗例3-1-1>
在玻璃基板上塗佈厚度500Å的氧化銦錫(ITO)薄膜，並將該玻璃基板配置在溶有洗淨劑的蒸餾水中，並使用超音波來清洗。此時，使用由Fischer公司所製造的產品作為洗淨劑，且藉由由Millipore公司所製造的過濾器過濾兩次作為該蒸餾水。將ITO清洗30分鐘之後，藉由使用蒸餾水重 複超音波清洗兩次10分鐘。在使用蒸餾水清洗完成之後，使用異丙醇、丙酮、及甲醇溶劑進行超音波清洗，且將所獲得的產物乾燥並傳送至電漿清洗機。此外，藉由使用氧電漿清洗基板5分鐘，接著，傳送至真空沉積機中。
在一透明的ITO電極上，藉由加熱將下式之己腈六氮杂苯并菲(HAT)真空沉積成50Å的厚度而製備，以形成一電洞注入層。
在該電洞注入層上，藉由真空沉積上式的4,4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯胺]雙苯(NPB)(1,700Å)來形成一電洞傳輸層。
之後，在該電洞傳輸層上，藉由以20：1的重量比真空沉積如下所示之BH及GD，以形成230Å的薄膜厚度之一發光層。
在該發光層上，藉由真空沉積如下所示之厚度 100Å的HBL，接著，真空沉積以100：1的重量比的由製備例101所製備的式3-1的化合物及鋰，形成100Å的厚度，以形成該電子注入層與電子傳輸層。
在該電子注入層與電子傳輸層上，以1,000Å的厚度沉積鋁以形成一陰極。
在上述過程中，該有機材料的沉積率維持在0.4至0.7Å/sec，在陰極的鋁之沉積率維持在2Å/sec，以及在沉積期間的真空度維持在2×10-7 至5×10-8 torr以製造一有機發光裝置。
<實驗例3-1-2至3-1-5>
除了使用顯示於表2中的各化合物來代替實驗例3-1-1中的式3-1之外，以與實驗例3-1-1相同的方法來製造一有機發光裝置。
<實驗例4-1-1>
除了使用ET-A化合物來代替實驗例3-1-1中的式3-1之外，以與實驗例3-1-1相同的方法來製造一有機發光裝置。
當施加電流(10mA/cm2 )至由實驗例3-1-1至3-1-5及4-1-1所製造的該有機發光裝置時，獲得顯示於表1中的結果。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧電洞傳輸層
5‧‧‧發光層
6‧‧‧電子傳輸層
7‧‧‧陰極

Claims (18)

  1. 一種含氮雜環化合物，係如下列式1所示： 於式1中，R1 至R8 係彼此相同或不同，且各自為：氫、氘、鹵素基、腈基、硝基、羥基、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之環烷基、經取代或未經取代之烷氧基、經取代或未經取代之芳氧基、經取代或未經取代之烷硫基(alkylthioxy group)、經取代或未經取代之芳硫基(arylthioxy group)、經取代或未經取代之烷基磺氧基、經取代或未經取代之芳基磺氧基(arylsulfoxy)、經取代或未經取代之烯基、經取代或未經取代之矽烷基(silyl group)、經取代或未經取代之硼基(boron group)、經取代或未經取代之烷胺基(alkylamine group)、經取代或未經取代之芳胺基(arylamine group)、經取代或未經取代之雜環芳胺基(heteroarylamine group)、經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之茀基、經取代或未經取代之咔唑基、或包含一個以上的氮(N)、氧(O)及硫(S)原子之經取代或未經取代之雜環基，或R1 至R8 之兩個以上的相鄰基形成一單環或一多環； Alk1及Alk2係彼此相同或不同且各自為：經取代或未經取代之烷基、或經取代或未經取代之環烷基；L1 及L2 係彼此相同或不同且各自為：一直接鍵(direct bond)、氧、硫、經取代或未經取代之氮、經取代或未經取代之磷、經取代或未經取代之伸芳基(arylene group)、經取代或未經取代之伸烷基(alkenylene group)、經取代或未經取代之伸茀基(fluorenylene group)、經取代或未經取代之伸咔唑基(carbazolylene group)、或包含一個以上氮、氧及硫原子之經取代或未經取代之伸雜芳基(heteroarylene group)；n為1至3之整數，m為1至3之整數，且當n及m係各存在兩個以上時，在括號中的取代基係彼此相同或不同；A係選自下列的取代基： o、p、q、r、s、t、v、及w各為0至3之整數，及u為0至2的整數， X為-O-、或-S-；R11 至R17 、R24 及R25 係彼此相同或不同，且各自為：氫、氘、鹵素基、腈基、硝基、羥基、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之環烷基、經取代或未經取代之烷氧基、經取代或未經取代之芳氧基、經取代或未經取代之烷硫基、經取代或未經取代之芳硫基、經取代或未經取代之烷基磺氧基、經取代或未經取代之芳基磺氧基、經取代或未經取代之烯基、經取代或未經取代之矽烷基、經取代或未經取代之硼基、經取代或未經取代之烷胺基、經取代或未經取代之芳胺基、經取代或未經取代之雜環芳胺基、經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之茀基、經取代或未經取代之咔唑基、或包含一個以上氮、氧及硫原子之經取代或未經取代之雜環基；以及R22 及R23 係彼此相同或不同且各自為：氫或經取代或未經取代之烷基。
  2. 如申請專利範圍第1項之含氮雜環化合物，其中，A為選自由下式之取代基所組成之群組： 在這些式子中，R13 至R17 及R22 至R25 係與申請專利範圍第1項所定義相同。
  3. 如申請專利範圍第1項之含氮雜環化合物，其中，式1包含由下式1-1至1-5中任一所示之化合物： [式1-4] 在式1-1至1-5中，R1 至R8 、R11 至R17 、R22 至R25 、L1 、L2 、Alk1、Alk2、n、m及X係與申請專利範圍第1項所定義相同。
  4. 一種含氮雜環化合物，其中，係選自下列化合物：
  5. 一種含氮雜環化合物，係如下列式2所示： 在式2中，R1 至R8 係彼此相同或不同且各自為：氫、氘、鹵素基、腈基、硝基、羥基、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之環烷基、經取代或未經取代之烷氧基、經取代或未經取代之芳氧基、經取代或未經取代之烷硫基、經取代或未經取代之芳硫基、經取代或未經取代之烷基磺氧基、經取代或未經取代之芳基磺氧基、經取代或未經取代之烯基、經取代或未經取代之矽烷基、經取代或未經取代之硼基、經取代或未經取代之烷胺基、經取代或未經取代之芳胺基、經取代或未經取代之雜環芳胺基、經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之茀基、經取代或未經取代之咔唑基、或包含一個以上氮、氧及硫原子 之經取代或未經取代之雜環基，或R1 至R8 之兩個以上的相鄰基形成一單環或一多環；Alk1及Alk2係彼此相同或不同且各自為：經取代或未經取代之烷基、或經取代或未經取代之雜環基；L3 及L4 係彼此相同或不同且各自為：氧、硫、經取代或未經取代之氮、經取代或未經取代之磷、經取代或未經取代之伸芳基(arylene group)、經取代或未經取代之伸烷基(alkenylene group)、經取代或未經取代之伸茀基(fluorenylene group)、經取代或未經取代之伸咔唑基(carbazolylene group)、或包含一個以上氮、氧及硫原子之經取代或未經取代之伸雜芳基(heteroarylene group)；n為1至3之整數，m為1至3之整數，且當n及m係各存在兩個以上時，在括號中的取代基係各自彼此相同或不同；A係選自下列的取代基： o、p、q、r、s、t、v、及w各為0至3之整數，及u為0至2的整數，X為-O-、-S-、或-C(R20 )(R21 )-； R11 至R17 、R20 、R21 、R24 及R25 係彼此相同或不同且各自為：氫、氘、鹵素基、腈基、硝基、羥基、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之環烷基、經取代或未經取代之烷氧基、經取代或未經取代之芳氧基、經取代或未經取代之烷硫基、經取代或未經取代之芳硫基、經取代或未經取代之烷基磺氧基、經取代或未經取代之芳基磺氧基、經取代或未經取代之烯基、經取代或未經取代之矽烷基、經取代或未經取代之硼基、經取代或未經取代之烷胺基、經取代或未經取代之芳胺基、經取代或未經取代之雜環芳胺基、經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之茀基、經取代或未經取代之咔唑基、或包含一個以上氮、氧及硫原子之經取代或未經取代之雜環基；以及R22 及R23 係彼此相同或不同且各自為：氫或經取代或未經取代之烷基。
  6. 如申請專利範圍第5項之含氮雜環化合物，其中，A為選自由下式之取代基所組成之群組： 在這些式子中，R11 至R17 及R22 至R25 係與申請專利範圍第5項所定義相同。
  7. 如申請專利範圍第5項之含氮雜環化合物，其中，式2包含由下式2-1至2-5中任一所示之化合物： 在2-1至2-5式中，R1 至R8 、R11 至R17 、R22 至R25 、L3 、L4 、Alk1、Alk2、n、m及X係與申請專利範圍第5項所定義相同。
  8. 如申請專利範圍第5項之含氮雜環化合物，其中，由式2所示之含氮雜環化合物係選自下列化合物：
  9. 一種有機電子裝置，包括：一第一電極、一第二電極、及一有機材料層，其具有一層以上係配置在該第一電極與該第二電極之間，其中，一層以上的該有機材料層包括如申請專利範圍第1至8項任一項所述之該含氮雜環化合物。
  10. 如申請專利範圍第9項之有機電子裝置，其中，該有機層包括一電洞注入層、或一電洞傳輸層，且該電洞注入層或該電洞傳輸層包括該含氮雜環化合物。
  11. 如申請專利範圍第9項之有機電子裝置，其中，該有機材料層包含一發光層，且該發光層包括該含氮雜環化合物作為該發光層的一主體(host)。
  12. 如申請專利範圍第9項之有機電子裝置，其中，該有機材料層包括一電子傳輸層，且該電子傳輸層包含該含氮雜環化合物。
  13. 如申請專利範圍第9項之有機電子裝置，其中，除了包含該含氮雜環化合物之有機材料層之外，該有機材料層包括一電洞注入層或一電洞傳輸層，其中，該電洞注入層或該電洞 傳輸層包含一化合物，該化合物包含芳胺基(aryl amino group)、咔唑基、或苯并咔唑基(benzocarbazolyl group)。
  14. 如申請專利範圍第9項之有機電子裝置，其中，包括該含氮雜環化合物之該有機材料層包括作為一主體之該含氮雜環化合物，並包括作為一摻質(dopant)之另一有機化合物、一金屬、或一金屬化合物。
  15. 如申請專利範圍第12項之有機電子裝置，其中，該電子傳輸層更包括一金屬或一金屬錯合物。
  16. 如申請專利範圍第9項之有機電子裝置，其中，該有機材料層包括一電荷生成層，且該電荷生成層包括該含氮雜環化合物。
  17. 如申請專利範圍第16項之有機電子裝置，其中，該電荷生成層更包括一金屬或一金屬錯合物。
  18. 如申請專利範圍第9項之有機電子裝置，其中，該有機電子裝置係選自由一有機發光裝置、一有機太陽能電池、一有機光電導體鼓(organic photoconductor drum)、及一有機電晶體所構成之群組。
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