CN116023372A - 一种苯并噁唑联吸电片段的化合物和电子传输材料 - Google Patents

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CN116023372A CN202111230861.5A CN202111230861A CN116023372A CN 116023372 A CN116023372 A CN 116023372A CN 202111230861 A CN202111230861 A CN 202111230861A CN 116023372 A CN116023372 A CN 116023372A
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邢其锋
丰佩川
孙志武
马艳
胡灵峰
陈跃
陈义丽
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Abstract

本申请提供了一种通式(I)的化合物，其可以用于电子传输材料。该化合物原子间的键能高，具有良好的热稳定性，并有利于分子间的固态堆积，电子的跃迁能力强，用作电子传输材料使用能有效降低有机电致发光器件驱动电压、提高其电流效率、延长其使用寿命。本申请还提供了一种包含通式(I)化合物的有机电致发光器件和显示装置。
Figure DDA0003315839710000011

Description

一种苯并噁唑联吸电片段的化合物和电子传输材料
技术领域
本申请涉及有机发光显示技术领域，具体涉及一种化合物、电子传输材料和有机电致发光器件。
背景技术
随着OLED技术在照明和显示两大领域的不断推进，人们对于影响OLED器件性能的高效有机材料的研究更加关注，一个效率好寿命长的有机电致发光器件通常是器件结构与各种有机材料的优化搭配的结果，这就为化学家们设计开发各种结构的功能化材料提供了极大的机遇和挑战。
相对于无机发光材料，有机电致发光材料可以通过改变分子的结构，改变化合物分子的物化性质，来调节材料的光学性能、电学性能和稳定性等，材料的选择具有更大的空间，对于实现国产材料专利化突破具有重要意义。在最常见的OLED器件结构里，通常包括以下种类的有机材料：空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料，以及各色的发光材料(染料或者掺杂客体材料)和相应的主体材料等。目前，电子传输材料作为一种重要的功能材料，对电子的迁移率有着直接的影响，并最终影响OLED的发光效率。但是目前应用于OLED中的电子传输材料所能达到的电子迁移速率较低，与应用的空穴传输材料迁移效率不匹配，严重制约了OLED的发光效率及OLED显示装置的显示功能。开发具有更高迁移率的电子传输材料具有重要意义。
发明内容
本申请的目的在于提供一种苯并噁唑联吸电片段的化合物和电子传输材料，以实现有机电致发光器件工作效率的提高和使用寿命的延长。
本申请的第一个方面提供了一种通式(I)的化合物：
Figure BDA0003315839690000011
其中，
X1-X5各自独立地选自CR1或者N，且X1-X5中至少一个选自N；R1选自氢、C6-C30的芳基或C3-C30的杂芳基，相邻的R1能够连接成环；所述芳基和杂芳基上的氢原子各自独立地可以被Ra取代；
Y1-Y6各自独立地选自CR2或者N，Y1-Y6中至少一个选自N且Y1-Y6不同时为N，R2选自氢、C6-C30的芳基或C3-C30的杂芳基，相邻的R2能够连接成环；所述芳基和杂芳基上的氢原子各自独立地可以被Ra取代；
L1，L2各自独立地选自化学键、C6-C30的亚芳基或C3-C30的亚杂芳基，所述亚芳基和亚杂芳基上的氢原子各自独立地可以被Ra取代；
所述杂芳基或所述亚杂芳基上的杂原子各自独立地选自O、S或N；
各个基团的取代基Ra各自独立地选自氘、卤素、硝基、氰基、C1-C4的烷基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基。
本申请第二个方面提供一种电子传输材料，包含本申请提供的化合物中的至少一种。
本申请第三个方面提供一种有机电致发光器件，包含本申请提供的电子传输材料中的至少一种。
本申请第四个方面提供一种显示装置，包含本申请提供的有机电致发光器件。
本申请提供的化合物，具有苯并噁唑联吸电片段的母体结构，原子间的键能高，具有良好的热稳定性，并有利于分子间的固态堆积，电子的跃迁能力强。在用作电子传输材料时，与相邻层级间具有匹配的能级水平，有利于电子的注入和迁移，能够有效降低驱动电压，同时具有较高的电子迁移速率，能够在有机电致发光器件中实现良好的发光效率。本申请的有机电致发光器件包含本申请的化合物作为电子传输材料，可以有效的降低驱动电压，提高发光效率，延长有机电致发光器件寿命。本申请提供的显示装置具有优良的显示效果。
当然，实施本申请的任一产品或方法并不一定需要同时达到以上所述的所有优点。
附图说明
为了更清楚地说明本申请实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本申请的一种实施方式，对于本领域普通技术人员来讲，还可以根据这些附图获得其他的实施方式。
图1为一种典型的有机电致发光器件的结构示意图。
具体实施方式
为使本申请的目的、技术方案、及优点更加清楚明白，以下参照附图并举实施例，对本申请进一步详细说明。显然，所描述的实施例仅仅是本申请一部分实施例，而不是全部的实施例。本领域普通技术人员基于本申请中的实施例所获得的所有其他实施例，都属于本申请保护的范围。
本申请的第一个方面提供了一种通式(I)的化合物：
Figure BDA0003315839690000031
其中，
X1-X5各自独立地选自CR1或者N，且X1-X5中至少一个选自N；R1选自氢、C6-C30的芳基或C3-C30的杂芳基，相邻的R1能够连接成环；所述芳基和杂芳基上的氢原子各自独立地可以被Ra取代；
Y1-Y6各自独立地选自CR2或者N，Y1-Y6中至少一个选自N且Y1-Y6不同时为N，R2选自氢、C6-C30的芳基或C3-C30的杂芳基，相邻的R2能够连接成环；所述芳基和杂芳基上的氢原子各自独立地可以被Ra取代；
L1，L2各自独立地选自化学键、C6-C30的亚芳基或C3-C30的亚杂芳基，所述亚芳基和亚杂芳基上的氢原子各自独立地可以被Ra取代；
所述杂芳基或所述亚杂芳基上的杂原子各自独立地选自O、S或N；
各个基团的取代基Ra各自独立地选自氘、卤素、硝基、氰基、C1-C4的烷基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基。
本申请提供的化合物，具有苯并噁唑联吸电片段的母体结构，原子间的键能高，具有良好的热稳定性，并有利于分子间的固态堆积，电子的跃迁能力强。用作电子传输层材料使用能有效降低有机电致发光器件驱动电压、提高有机电致发光器件的电流效率、延长其使用寿命。同时，本申请所述苯并噁唑联吸电片段的衍生物的制备工艺简单易行，原料易得，适合于工业化生产。
优选地，R1选自氢、C6-C18的芳基或C3-C18的杂芳基，所述芳基和杂芳基上的氢原子各自独立地可以被Ra取代；
优选地，R2选自氢、C6-C18的芳基或C3-C18的杂芳基，所述芳基和杂芳基上的氢原子各自独立地可以被Ra取代；
优选地，L1，L2各自独立地选自化学键、C6-C18的亚芳基或C3-C18的亚杂芳基，所述亚芳基和亚杂芳基上的氢原子各自独立地可以被Ra取代。
更优选地，所述R1选自氢、未取代或被Ra取代的以下基团：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、萘啶基、三嗪基、吡啶并吡嗪基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、氮杂-二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮杂-二苯并噻吩基、9,9-二甲基芴基。
更优选地，所述R2选自氢、未取代或被Ra取代的以下基团：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、萘啶基、三嗪基、吡啶并吡嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、氮杂-二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮杂-二苯并噻吩基、9,9-二甲基芴基。
更优选地，所述L1，L2各自独立地选自化学键，未取代或被Ra取代的以下化合物的亚基：苯、联苯、三联苯、萘、菲、三亚苯、芴、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、喹啉、异喹啉、喹唑啉、喹喔啉、噌啉、萘啶、三嗪、吡啶并吡嗪、苯并呋喃、二苯并呋喃、氮杂-二苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并噻吩、氮杂-二苯并噻吩、9,9-二甲基芴、螺芴。
例如，所述通式(I)的化合物选自以下化合物：
Figure BDA0003315839690000051
Figure BDA0003315839690000061
本申请第二个方面提供一种电子传输材料，包含本申请提供的化合物中的至少一种。本申请的电子传输材料在电子传输层中应用时，与相邻层级间具有匹配的能级水平，有利于电子的注入和迁移，能够有效降低驱动电压，同时具有较高的电子迁移速率，能够在有机电致发光器件中实现良好的发光效率。本申请提供的电子传输材料还具备较大的共轭平面，有利于分子堆积，表现出良好的热力学稳定性，在有机电致发光器件中表现为长寿命。
本申请第三个方面提供一种有机电致发光器件，包含本申请提供的电子传输材料中的至少一种作为电子传输层。因此，本申请提供的有机电致发光器件可以有效的降低驱动电压，提高发光效率，延长有机电致发光器件寿命。
在本申请中，对于有机电致发光器件的种类和结构没有特别限制，可以为本领域公知的各种类型和结构的有机电致发光器件，只要可以使用本申请提供的电子传输材料中的至少一种即可。
本申请的有机电致发光器件，可以是顶部发光结构的发光器件，可以举出在基板上依次包含阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、透明或半透明阴极。
本申请的有机电致发光器件，还可以是底部发光结构的发光器件，可以举出在基板上依次包含透明或半透明阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层及阴极结构。
本申请的有机电致发光器件，还可以是双侧发光结构的发光器件，可以举出在基板上依次包含透明或半透明阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层及透明或半透明阴极结构。
另外，在空穴传输层与发光层之间可以具有电子阻挡层，在发光层与电子传输层之间可以具有空穴阻挡层，在出光侧的透明电极上可以设置光提取层。然而本申请的有机电致发光器件的结构并不限于上述具体结构，如果需要，可以省略或增加上述各层。本申请对上述各层的厚度没有特别限制，只要能够实现本申请目的即可。例如，有机电致发光器件可以在基板上依次包含由金属制成的阳极、空穴注入层(5nm至20nm)、空穴传输层(80nm至140nm)、电子阻挡层(5nm至20nm)、发光层(15nm至40nm)、空穴阻挡层(5nm至20nm)、电子传输层(30nm至80nm)、电子注入层(5nm至20nm)、透明或半透明阴极以及光提取层(50nm至90nm)。
图1示出了一种典型的有机电致发光器件的示意图，其中，从下到上，依次设置基板1、反射阳极电极2、空穴注入层3、空穴传输层4、发光层5、电子传输层6、电子注入层7、阴极电极8。
可以理解，图1仅示意性地示出了一种典型的有机电致发光器件的结构，本申请并不限于这种结构，本申请的电子传输材料可以用于任何类型的有机电致发光器件。
在本申请的有机电致发光器件中，除了电子传输层包含本申请提供的电子传输材料以外，其它层均可以使用现有技术中用于所述层的各种材料。
为了方便起见，以下参照图1对本申请的有机电致发光器件进行说明，但这不意味着对本申请的保护范围的任何限定。可以理解，所有能够使用本申请的电子传输材料的有机电致发光器件都在本申请的保护范围内。
在本申请中，所述基板1的材料没有特别限制，可以使用现有技术中有机电致发光器件所用的常规基板，例如，玻璃、聚合物材料、带有薄膜晶体管(TFT)元器件的玻璃和聚合物材料等。
在本申请中，所述反射阳极电极2的材料没有特别限制，可以选自现有技术中已知的氧化铟锡(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)、低温多晶硅(LTPS)等透明导电材料，也可以选自银及其合金、铝及其合金等金属材料，还可以选自聚(3,4-乙烯二氧噻吩)(PEDOT)等有机导电材料，以及上述材料的多层结构等。
在本申请中，所述空穴注入层3的材料没有特别限制，可以选用本领域公知的空穴传输材料或本领域公知的空穴注入材料。例如选用已知的空穴传输材料(HTM)中的至少一种作为空穴注入材料。
在本申请中，所述空穴注入层3还可以包括p型掺杂剂，所述p型掺杂剂的种类没有特别限制，可以使用本领域已知的各种p型掺杂剂，例如，p型掺杂剂可以选自以下化合物中的至少一种：
Figure BDA0003315839690000081
在本申请中，所述p型掺杂剂用量没有特别限制，可以为本领域技术人员公知的用量。
在本申请中，所述空穴传输层4没有特别限制，可以使用本领域已知的空穴传输材料(HTM)制成。例如，用于空穴注入层主体的材料和用于空穴传输层的材料可以选自但不限于以下HT-1至HT-31化合物中的至少一种：
Figure BDA0003315839690000091
Figure BDA0003315839690000101
在本申请中，所述发光层5中的发光材料没有特别限制，可以使用本领域技术人员公知的各种发光材料，例如，所述发光材料可以包含主体材料和客体材料。在本申请中，对主体材料与客体材料的用量没有特别限制，可以为本领域技术人员公知的用量。
在本申请中，所述发光层5可以包含绿光发光层、红光发光层或蓝光发光层，在本申请中，所述绿色发光层的主体材料没有特别限制，可以使用本领域已知的绿色发光层主体材料中的至少一种。例如，可以选自但不限于以下GPH-1至GPH-80化合物中的至少一种：
Figure BDA0003315839690000102
Figure BDA0003315839690000111
Figure BDA0003315839690000121
Figure BDA0003315839690000131
在本申请中，所述红色发光层的主体材料没有特别限制，可以使用本领域已知的红色发光层主体材料中的至少一种。例如，可以选自但不限于以上GPH-1至GPH-80化合物，以及以下RH-1至RH-13化合物中的至少一种：
Figure BDA0003315839690000132
Figure BDA0003315839690000141
在本申请中，所述蓝色发光层的主体材料没有特别限制，可以使用本领域已知的蓝色发光层主体材料中的至少一种。例如，可以选自但不限于以下BH-1至BH-36化合物中的至少一种：
Figure BDA0003315839690000142
Figure BDA0003315839690000151
Figure BDA0003315839690000161
在本申请中，所述红色发光层的客体材料没有特别限制，可以使用本领域已知的红色发光层客体材料中的至少一种。例如，可以选自但不限于以下RPD-1至RPD-28化合物中的至少一种：
Figure BDA0003315839690000162
Figure BDA0003315839690000171
在本申请中，所述绿色发光层的客体材料没有特别限制，可以使用本领域已知的绿色发光层客体材料中的至少一种。例如，可以选自但不限于以下GD01至GD04化合物中的至少一种：
Figure BDA0003315839690000181
在本申请中，所述蓝色发光层的客体材料没有特别限制，可以使用本领域已知的蓝色发光层客体材料中的至少一种。例如，可以选自但不限于以下BD01至BD04化合物中的至少一种：
Figure BDA0003315839690000182
在本申请中，所述电子传输层6可以包含本申请的电子传输材料中的至少一种，也可以包含本申请的电子传输材料中的至少一种与以下已知电子传输材料中的至少一种的组合。例如，已知的电子传输材料可以选自但不限于以下ET-1至ET-57化合物中的至少一种：
Figure BDA0003315839690000183
Figure BDA0003315839690000191
Figure BDA0003315839690000201
Figure BDA0003315839690000211
在本申请中，所述电子传输层6还可以包括n型掺杂剂，所述n型掺杂剂的种类没有特别限制，可以采用本领域已知的各种n型掺杂剂，例如可以采用以下n型掺杂剂：
Figure BDA0003315839690000212
在本申请中，所述n型掺杂剂用量没有特别限制，可以为本领域技术人员公知的用量。
在本申请中，所述电子注入层7的材料没有特别限制，可以使用本领域公知的电子注入材料，例如，可以包括但不限于现有技术中LiQ、LiF、NaCl、CsF、Li2O、Cs2CO3、BaO、Na、Li、Ca等材料中的至少一种。
在本申请中，所述阴极电极8的材料没有特别限制，可以选自但不限于镁银混合物、镁铝混合物、LiF/Al、ITO、Al等金属、金属混合物、氧化物等。
本申请第四方面提供一种显示装置，其包含本申请提供的有机电致发光器件，具有优良的显示效果。所述显示装置包括但不限于显示器、电视、平板电脑、移动通信终端等。
制备本申请的有机电致发光器件的方法没有特别限制，可以采用本领域公知的任何方法，例如，本申请可以采用如下制备方法制备：
(1)清洗顶发光用OLED器件基板1上的反射阳极电极2，在清洗机中分别通过药洗、水洗、毛刷、高压水洗、风刀等步骤，然后再加热处理；
(2)在反射阳极电极2上真空蒸镀空穴注入材料作为空穴注入层3，空穴注入层3中包含主体材料和p型掺杂剂；
(3)在空穴注入层3上真空蒸镀空穴传输材料作为空穴传输层4；
(4)在空穴传输层4上真空蒸镀发光层5，发光层5中包含主体材料和客体材料；
(5)在发光层5上真空蒸镀电子传输材料作为电子传输层6；
(6)在电子传输层6上真空蒸镀电子注入材料作为电子注入层7；
(7)在电子注入层7上真空蒸镀阴极材料作为阴极电极8。
以上仅描述一种典型的有机电致发光器件的结构及其制备方法，应当理解，本申请并不限于这种结构。本申请的电子传输材料可以用于任何结构的有机电致发光器件，并且可以采用本领域公知的任何制备方法制备所述有机电致发光器件。
本申请化合物的合成方法没有特别限制，可以采用本领域技术人员公知的任何方法进行合成。以下举例说明本申请化合物的合成过程。
合成实施例
化合物A1的合成：
Figure BDA0003315839690000221
在反应瓶中加入100mmol的苯硼酸、100mmol的解草啶、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的THF和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M1。其中，Pd(PPh3)4的加入量为解草啶的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的4-氯苯硼酸、100mmol的M1、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的四氢呋喃(THF)和200ml水，并加入1mol％的四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)。在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M2。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M1的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M2、110mmol的联硼酸频那醇酯、29.4g醋酸钾(300mmol)、800ml二氧六环，并加入1mol％的二氯[1,1'-二(二苯基膦)二茂铁]钯(Pd(dppf)Cl2)。在100℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，分离有机相，浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M3。其中，Pd(dppf)Cl2的加入量为M2的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的2,6-二氯苯并噁唑、100mmol的3-吡啶硼酸、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的四氢呋喃(THF)和200ml水，并加入1mol％的四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)。在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M4。其中，Pd(PPh3)4的加入量为2,6-二氯苯并噁唑的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M3、100mmol的M4、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的THF和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末A1。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M3的1mol％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ9.24(s,1H),8.70(s,1H),8.37–8.28(m,5H),7.85(d,J＝6.8Hz,3H),7.79(d,J＝12.0Hz,4H),7.66-7.55(m,3H),7.52–7.45(m,5H).
化合物A6的合成：
Figure BDA0003315839690000241
在反应瓶中加入100mmol的4-氯苯硼酸、100mmol的2-氯-4,6-二苯基嘧啶、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的四氢呋喃(THF)和200ml水，并加入1mol％的四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)。在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M1。其中，Pd(PPh3)4的加入量为4-氯苯硼酸的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M1、110mmol的联硼酸频那醇酯、29.4g醋酸钾(300mmol)、800ml二氧六环，并加入1mol％的二氯[1,1'-二(二苯基膦)二茂铁]钯(Pd(dppf)Cl2)。在100℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，分离有机相，浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M2。其中，Pd(dppf)Cl2的加入量为M1的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的2,6-二氯苯并噁唑、100mmol的M2、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的四氢呋喃(THF)和200ml水，并加入1mol％的四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)。在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M3。其中，Pd(PPh3)4的加入量为2,6-二氯苯并噁唑的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的3-吡啶硼酸、100mmol的对溴碘苯、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的THF和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M4。其中，Pd(PPh3)4的加入量为3-吡啶硼酸的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M4、110mmol的联硼酸频那醇酯、29.4g醋酸钾(300mmol)、800ml二氧六环，并加入1mol％的二氯[1,1'-二(二苯基膦)二茂铁]钯(Pd(dppf)Cl2)。在100℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，分离有机相，浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M5。其中，Pd(dppf)Cl2的加入量为M4的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M3、100mmol的M5、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的THF和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末A6。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M3的1mol％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ8.71(s,1H),7.95(d,J＝10.0Hz,4H),7.85(s,1H),7.79(d,J＝12.0Hz,4H),7.52(d,J＝10.0Hz,6H),7.46-7.30(m,9H).
化合物A9的合成：
Figure BDA0003315839690000251
在反应瓶中加入100mmol的4-氯苯硼酸、100mmol的4-氯-2-苯基喹唑啉、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的四氢呋喃(THF)和200ml水，并加入1mol％的四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)。在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M1。其中，Pd(PPh3)4的加入量为4-氯苯硼酸的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M1、110mmol的联硼酸频那醇酯、29.4g醋酸钾(300mmol)、800ml二氧六环，并加入1mol％的二氯[1,1'-二(二苯基膦)二茂铁]钯(Pd(dppf)Cl2)。在100℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，分离有机相，浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M2。其中，Pd(dppf)Cl2的加入量为M1的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的2,6-二氯苯并噁唑、100mmol的M2、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的四氢呋喃(THF)和200ml水，并加入1mol％的四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)。在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M3。其中，Pd(PPh3)4的加入量为2,6-二氯苯并噁唑的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M3、100mmol的3-吡啶硼酸、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的THF和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末A9。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M3的1mol％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ9.24(s,1H),8.70(s,1H),8.37–8.19(m,3H),8.16–7.90(m,4H),7.78(d,J＝11.2Hz,2H),7.54(s,1H),7.48(d,J＝15.0Hz,4H),7.43–7.29(m,4H).
化合物A13的合成：
Figure BDA0003315839690000261
在反应瓶中加入100mmol的2,6-二氯苯并噁唑、100mmol的4-吡啶硼酸、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的四氢呋喃(THF)和200ml水，并加入1mol％的四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)。在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M1。其中，Pd(PPh3)4的加入量为2,6-二氯苯并噁唑的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M1、110mmol的联硼酸频那醇酯、29.4g醋酸钾(300mmol)、800ml二氧六环，并加入1mol％的二氯[1,1'-二(二苯基膦)二茂铁]钯(Pd(dppf)Cl2)。在100℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，分离有机相，浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M2。其中，Pd(dppf)Cl2的加入量为M1的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M2、100mmol的2-溴-5-氯吡啶、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的THF和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M3。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M2的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的对氯苯硼酸、100mmol的4-苯基-6-(2-萘基)-2-氯三嗪、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的THF和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M4。其中，Pd(PPh3)4的加入量为对氯苯硼酸的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M4、110mmol的联硼酸频那醇酯、29.4g醋酸钾(300mmol)、800ml二氧六环，并加入1mol％的二氯[1,1'-二(二苯基膦)二茂铁]钯(Pd(dppf)Cl2)。在100℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，分离有机相，浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M5。其中，Pd(dppf)Cl2的加入量为M4的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M3、100mmol的M5、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的THF和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末A13。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M3的1mol％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ9.09(s,1H),8.42(d,J＝8.0Hz,4H),8.16(d,J＝8.0Hz,2H),8.08(s,1H),8.01(d,J＝8.0Hz,4H),7.96(d,J＝7.2Hz,4H),7.89(s,1H),7.80-7.61(m,5H),7.50-7.35(s,4H).
化合物A16的合成：
Figure BDA0003315839690000281
在反应瓶中加入100mmol的2-氯-4,6-二苯基嘧啶、100mmol的对氯苯硼酸、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的THF和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M1。其中，Pd(PPh3)4的加入量为2-氯-4,6-二苯基嘧啶的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M1、110mmol的联硼酸频那醇酯、29.4g醋酸钾(300mmol)、800ml二氧六环，并加入1mol％的二氯[1,1'-二(二苯基膦)二茂铁]钯(Pd(dppf)Cl2)。在100℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，分离有机相，浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M2。其中，Pd(dppf)Cl2的加入量为M1的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的2,6-二氯苯并噁唑、100mmol的M2、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的四氢呋喃(THF)和200ml水，并加入1mol％的四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)。在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M3。其中，Pd(PPh3)4的加入量为2,6-二氯苯并噁唑的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的苯硼酸、100mmol的2,4-二氯-6-苯基嘧啶、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的THF和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M4。其中，Pd(PPh3)4的加入量为2,4-二氯-6-苯基嘧啶的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M4、100mmol的对氯苯硼酸、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的THF和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M5。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M4的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M5、110mmol的联硼酸频那醇酯、29.4g醋酸钾(300mmol)、800ml二氧六环，并加入1mol％的二氯[1,1'-二(二苯基膦)二茂铁]钯(Pd(dppf)Cl2)。在100℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，分离有机相，浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M6。其中，Pd(dppf)Cl2的加入量为M5的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M3、100mmol的M6、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的THF和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末A16。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M3的1mol％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ8.35(s,1H),8.30(s,1H),7.95(d,J＝10.0Hz,4H),7.86(d,J＝7.6Hz,4H),7.79(d,J＝12.0Hz,4H),7.65-7.54(m,6H),7.49(d,J＝8.0Hz,6H),7.42-7.30(m,7H).
化合物A19的合成：
Figure BDA0003315839690000301
在反应瓶中加入100mmol的苯硼酸、100mmol的2-溴-5-氯吡啶、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的THF和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M1。其中，Pd(PPh3)4的加入量为苯硼酸的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M1、110mmol的联硼酸频那醇酯、29.4g醋酸钾(300mmol)、800ml二氧六环，并加入1mol％的二氯[1,1'-二(二苯基膦)二茂铁]钯(Pd(dppf)Cl2)。在100℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，分离有机相，浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M2。其中，Pd(dppf)Cl2的加入量为M1的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的2,6-二氯苯并噁唑、100mmol的M2、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的四氢呋喃(THF)和200ml水，并加入1mol％的四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)。在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M3。其中，Pd(PPh3)4的加入量为2,6-二氯苯并噁唑的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的4-氯苯硼酸、100mmol的2,6-二氯喹唑啉、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的四氢呋喃(THF)和200ml水，并加入1mol％的四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)。在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M4。其中，Pd(PPh3)4的加入量为4-氯苯硼酸的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M4、800ml的四氢呋喃(THF)，在0摄氏度时滴加入100mmol三乙基铝，滴加完毕后，升至室温，并加入1mol％的四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)。升温至60℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M5。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M4的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M5、110mmol的联硼酸频那醇酯、29.4g醋酸钾(300mmol)、800ml二氧六环，并加入1mol％的二氯[1,1'-二(二苯基膦)二茂铁]钯(Pd(dppf)Cl2)。在100℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，分离有机相，浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M6。其中，Pd(dppf)Cl2的加入量为M5的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M3、100mmol的M6、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的THF和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末A19。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M3的1mol％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ8.96(s,1H),8.31(d,J＝10.0Hz,2H),8.21–7.93(m,4H),7.90–7.69(m,6H),7.55(d,J＝7.6Hz,2H),7.49-7.32(m,4H),2.97(s,2H),1.39(s,3H).
化合物A26的合成：
Figure BDA0003315839690000311
在反应瓶中加入100mmol的2,6-二氯苯并噁唑、100mmol的3-吡啶硼酸、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的四氢呋喃(THF)和200ml水，并加入1mol％的四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)。在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M1。其中，Pd(PPh3)4的加入量为2,6-二氯苯并噁唑的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M1、110mmol的联硼酸频那醇酯、29.4g醋酸钾(300mmol)、800ml二氧六环，并加入1mol％的二氯[1,1'-二(二苯基膦)二茂铁]钯(Pd(dppf)Cl2)。在100℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，分离有机相，浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M2。其中，Pd(dppf)Cl2的加入量为M1的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的3-溴-5-氯碘苯、100mmol的4-氰基苯硼酸、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的THF和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M3。其中，Pd(PPh3)4的加入量为3-溴-5-氯碘苯的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M2、100mmol的M3、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的四氢呋喃(THF)和200ml水，并加入1mol％的四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)。在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M4。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M2的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M4、110mmol的联硼酸频那醇酯、29.4g醋酸钾(300mmol)、800ml二氧六环，并加入1mol％的二氯[1,1'-二(二苯基膦)二茂铁]钯(Pd(dppf)Cl2)。在100℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，分离有机相，浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M5。其中，Pd(dppf)Cl2的加入量为M4的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的解草啶、100mmol的苯硼酸、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的四氢呋喃(THF)和200ml水，并加入1mol％的四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)。在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M6。其中，Pd(PPh3)4的加入量为解草啶的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M5、100mmol的M6、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的THF和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末A26。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M5的1mol％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ9.24(s,1H),8.70(s,1H),8.37–8.31(m,4H),8.23(t,J＝9.2Hz,3H),8.01–7.88(m,5H),7.84(s,2H),7.79(d,J＝10.0Hz,2H),7.55(s,2H),7.52–7.45(m,5H).
实施例1
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮-乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
然后，把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至小于10-5乇，在上述阳极层膜上真空蒸镀空穴注入层，空穴注入层材料为空穴传输材料HT-11和质量比为3％的p型掺杂剂(p-1)，其中，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为10nm，空穴注入层的材料HT-11和p型掺杂剂为：
Figure BDA0003315839690000331
然后，在空穴注入层之上真空蒸镀空穴传输材料HT-5材料作为空穴传输层，其中，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为80nm，空穴传输层的材料为：
Figure BDA0003315839690000332
然后，在空穴传输层之上真空蒸镀发光层，发光层包括主体材料GHP-16和客体材料RPD-1，利用多源共蒸的方法进行蒸镀，其中，调节主体材料GHP-16的蒸镀速率为0.1nm/s，客体材料RPD-1蒸镀速率为主体材料GHP-16蒸镀速率的3％，蒸镀总膜厚为30nm，主体材料和客体材料分别为以下材料：
Figure BDA0003315839690000341
然后，在发光层之上真空蒸镀电子传输材料A1作为电子传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为30nm，选用的电子传输材料A1如下式：
Figure BDA0003315839690000342
然后，在电子传输层上真空蒸镀厚度为0.5nm的LiF作为电子注入层，其中，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为10nm；
然后，在电子注入层上真空蒸镀厚度为150nm的铝层作为有机电致发光器件的阴极电极，其中，蒸镀速率为1nm/s，蒸镀膜厚为50nm。
本实施例的有机电致发光器件发出红光。
实施例2-实施例7
除了分别用A6、A13、A16、A26、A9、A19代替A1以外，其余与实施例1相同。具体见表1。
实施例8
除了用化合物GPH-44代替GHP-16、用化合物GD04代替RPD-1以外，其余与实施例1相同。
本实施例的有机电致发光器件发出绿光。
实施例9
除了用化合物BH-1代替GHP-16、用化合物BD01代替RPD-1以外，其余与实施例1相同。
本实施例的有机电致发光器件发出蓝光。
对比例1
除了用ET-2替换A1以外，其余与实施例1相同。
Figure BDA0003315839690000351
对比例2
除了用R-1代替A1以外，其余与实施例1相同。
Figure BDA0003315839690000352
对比例3
除了用化合物ET-2代替A1以外，其余与实施例8相同。
对比例4
除了用化合物ET-2代替A1以外，其余与实施例9相同。
有机电致发光器件性能测试方法：
在同样亮度下，使用数字源表及亮度计测定实施例1-实施例9以及对比例1-对比例4制备得到的有机电致发光器件的驱动电压、电流效率以及器件的寿命，具体如下：
<驱动电压和电流效率测试>
(1)红光器件：以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到5000cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率。
(2)绿光器件：以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到10000cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率。
(3)蓝光器件：以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到1000cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率。
<LT95的寿命测试>
(1)红光器件：使用亮度计在5000cd/m2亮度下，保持恒定的电流，测量有机电致发光器件的亮度降为4750cd/m2的时间，单位为小时。
(2)绿光器件：使用亮度计在10000cd/m2亮度下，保持恒定的电流，测量有机电致发光器件的亮度降为9500cd/m2的时间，单位为小时。
(3)蓝光器件：使用亮度计在1000cd/m2亮度下，保持恒定的电流，测量有机电致发光器件的亮度降为950cd/m2的时间，单位为小时。
表1有机电致发光器件性能结果
Figure BDA0003315839690000361
Figure BDA0003315839690000371
从表1数据可知，实施例1-实施例9中采用本申请提供的化合物A1、A6、A9、A13、A16、A19、A26作为有机电致发光器件的电子传输材料，相比于对比例1-对比例4中采用现有技术中的已知材料作为有机电致发光器件的电子传输材料，在相同亮度下，能够使红色、绿色和蓝色发光器件的驱动电压更低、发光效率更高、LT95寿命更长。从而说明将本申请的化合物作为有机电致发光器件的电子传输材料，可以有效降低有机电致发光器件的驱动电压、提高其发光效率、延长其使用寿命，是性能良好的电子传输材料。
以上所述仅为本申请的较佳实施例而已，并非用于限定本申请的保护范围。凡在本申请的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换、改进等，均包含在本申请的保护范围内。

Claims (9)

1.一种通式(I)的化合物：
Figure FDA0003315839680000011
其中，
X1-X5各自独立地选自CR1或者N，且X1-X5中至少一个选自N；R1选自氢、C6-C30的芳基或C3-C30的杂芳基，相邻的R1能够连接成环；所述芳基和杂芳基上的氢原子各自独立地可以被Ra取代；
Y1-Y6各自独立地选自CR2或者N，Y1-Y6中至少一个选自N且Y1-Y6不同时为N，R2选自氢、C6-C30的芳基或C3-C30的杂芳基，相邻的R2能够连接成环；所述芳基和杂芳基上的氢原子各自独立地可以被Ra取代；
L1和L2各自独立地选自化学键、C6-C30的亚芳基或C3-C30的亚杂芳基，所述亚芳基和亚杂芳基上的氢原子各自独立地可以被Ra取代；
所述杂芳基或所述亚杂芳基上的杂原子各自独立地选自O、S或N；
各个基团的取代基Ra各自独立地选自氘、卤素、硝基、氰基、C1-C4的烷基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，
R1选自氢、C6-C18的芳基或C3-C18的杂芳基，所述芳基和杂芳基上的氢原子各自独立地可以被Ra取代；
R2选自氢、C6-C18的芳基或C3-C18的杂芳基，所述芳基和杂芳基上的氢原子各自独立地可以被Ra取代；
L1，L2各自独立地选自化学键、C6-C18的亚芳基或C3-C18的亚杂芳基，所述亚芳基和亚杂芳基上的氢原子各自独立地可以被Ra取代。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述R1选自氢、未取代或被Ra取代的以下基团：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、萘啶基、三嗪基、吡啶并吡嗪基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、氮杂-二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮杂-二苯并噻吩基、9,9-二甲基芴基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述R2选自氢、未取代或被Ra取代的以下基团：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、萘啶基、三嗪基、吡啶并吡嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、氮杂-二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮杂-二苯并噻吩基、9,9-二甲基芴基。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述L1和L2各自独立地选自化学键，未取代或被Ra取代的以下化合物的亚基：苯、联苯、三联苯、萘、菲、三亚苯、芴、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、喹啉、异喹啉、喹唑啉、喹喔啉、噌啉、萘啶、三嗪、吡啶并吡嗪、苯并呋喃、二苯并呋喃、氮杂-二苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并噻吩、氮杂-二苯并噻吩、9,9-二甲基芴、螺芴。
6.根据权利要求1所述的化合物，其选自以下化合物：
Figure FDA0003315839680000021
Figure FDA0003315839680000031
7.一种电子传输材料，其包含权利要求1-6的任一项所述的化合物中的至少一种。
8.一种有机电致发光器件，其包含权利要求7所述的电子传输材料中的至少一种。
9.一种显示装置，其包含权利要求8所述的有机电致发光器件。
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