CN110684021A - 具有杂芳基的苯并唑衍生物和包含其的有机电致发光装置 - Google Patents

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Abstract

本公开公开了一种具有杂芳基的苯并唑衍生物，其中具有杂芳基的苯并唑衍生物由化学式1表示。还公开了一种有机电致发光器件，其包括含有具有杂芳基的苯并唑衍生物的有机层：<化学式1>
Figure DDA0002120608340000011
其中，Z1、X1、X2、X3、Ar1、Ar2、Ar3、m1、m2和q中的每一个与说明书中限定的相同。

Description

具有杂芳基的苯并唑衍生物和包含其的有机电致发光装置
相关申请的交叉引用
本申请要求于2018年7月5日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2018-0078289号的优先权，其公开内容通过引用整体并入本文。
技术领域
本公开涉及一种具有杂芳基的苯并唑衍生物和一种包含其的有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件是一种自发光器件，使用有机材料将电能转化为光能。一般而言，在有机电致发光器件中，有机材料层设置在阳极和阴极之间。
当在阳极和阴极之间施加电压时，空穴从阳极注入有机材料层，并且电子从阴极注入有机材料层。当注入的空穴和电子彼此相遇时，形成激子。当激子下降到基态时可能发光。
为了提高有机电致发光器件的效率和稳定性，有机材料层可以具有由不同材料组成的多层结构。例如，有机材料层可以包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层。
为了使有机电致发光器件具有优异的特性，具有有机材料层的有机材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料和电子注入材料应稳定且高效。然而，用于有机电致发光器件的稳定且高效的有机材料的开发还不够。因此，不断需要开发用于有机电致发光器件的新型稳定且高效的有机材料。
发明内容
本公开一个目的是提供一种具有杂芳基的苯并唑衍生物，其电子传输性和耐久性优异。
本公开另一目的是提供一种具有改善的发光效率和改善的寿命的有机电致发光器件。
本公开的目的并不限于以上提到的目的。以上未提及的本公开的其他目的和优点可以从以下描述中理解，并且从本公开的方面更清楚地理解。此外，将容易理解的是，本公开的目的和优点可以通过权利要求书中公开的特征及其组合来实现。
本公开的一个实施方式提供了一种具有杂芳基的苯并唑衍生物，其中所述苯并唑衍生物包括由化学式1表示的化合物：
<化学式1>
Figure BDA0002120608320000021
在化学式1中，Z1、X1、X2、X3、Ar1、Ar2、Ar3、m1、m2和q中的每一个限定如下。
Z1表示O或S。
L1表示取代或未取代的C6至C15芳撑基或者取代或未取代的C2至C15杂芳撑基。
在(L1)n中，n是0或1。当n是0时，这表示单键。
X1、X2和X3各自独立地表示N或CH，并且X1、X2和X3中至少一个是N。
Ar1、Ar2和Ar3各自独立地表示选自由氢、取代或未取代的C1至C6烷基、取代或未取代的硅基、取代或未取代的C6至C30芳基、和取代或未取代的C2至C30杂芳基构成的群组中的一种。
m1和m2中的每一个表示1或2的整数。
q表示1、2或3的整数。
在一个实施例中，具有杂芳基的苯并唑衍生物是由化学式2-1表示的化合物、由化学式2-2表示的化合物、或由化学式2-3表示的化合物：
<化学式2-1>
Figure BDA0002120608320000031
<化学式2-2>
Figure BDA0002120608320000032
<化学式2-3>
Figure BDA0002120608320000033
在化学式2-1、化学式2-2和化学式2-3中的每一个中，Z1、X1、X2、X3、Ar1、Ar2、Ar3、m1、m2和q中的每一个与参考化学式1限定的相同。
在化学式2-1、化学式2-3和化学式2-3中的每一个中，Ar5或r各自限定如下。
Ar5表示选自由氢、取代或未取代的C1至C6烷基、取代或未取代的硅基、取代或未取代的C6至C30芳基、和取代或未取代的C2至C30杂芳基构成的群组中的一种。
r表示1或2的整数。
具有杂芳基的苯并唑衍生物可以用作有机电致发光器件的有机材料。
本公开的另一个实施方式提供了一种包括有机层的有机电致发光器件，其中所述有机层包括如上限定的具有杂芳基的苯并唑衍生物。
其他方面的细节包含在详细描述和附图中。
根据本公开的一个效果，可以实现具有杂芳基的苯并唑衍生物，其可以包括可以具有优异的电子传输能力和优异的耐久性的由化学式1表示的化合物。
根据本公开的另一个效果，所述具有杂芳基的苯并唑衍生物具有这样一种结构，在其中作为吸电子基团的杂芳基直接与苯并唑衍生物的6-元环耦接，或者通过连接子与苯并唑衍生物的6-元环耦接。具有杂芳基的苯并唑衍生物具有高三线态能量。
所述具有杂芳基的苯并唑衍生物可具有高三线态能量。这可以改善所得有机电致发光器件的发光效率和寿命特性。
根据本公开的又一个效果，可以实现具有改善的发光效率和寿命特性的有机电致发光器件，这是由于所述器件包括含有如上限定的具有杂芳基的苯并唑衍生物的有机层。
本公开的进一步具体效果以及如上所述的效果将结合用于实施本公开的具体细节的说明来描述。
附图说明
图1至图4示出了根据实施例的有机电致发光器件和根据比较例的有机电致发光器件之间的对比实验结果。
图1是示出电流密度和驱动电压之间的关系的曲线图。图1显示，在相同的电流密度下，根据实施例的有机电致发光器件在比根据比较例的有机电致发光器件更低的驱动电压下驱动。
图2是示出亮度和发光效率之间的关系的曲线图。图2显示，在相同的亮度下，根据实施例的有机电致发光器件显示出比根据比较例的有机电致发光器件相对更高的发光效率。
图3是示出亮度和外量子效率之间的关系的曲线图。图3显示，在相同的亮度下，根据实施例的有机电致发光器件显示出比根据比较例的有机电致发光器件相对更高的外量子效率。
图4是驱动持续时间与比率L/L0之间的关系的曲线图。所述L/L0指的是当前亮度(L)与初始亮度(L0)的比率。图4显示，根据实施例的有机电致发光器件与根据比较例的有机电致发光器件相比具有改善的寿命。
具体实施方式
为了说明的简单和清楚，图中的元件不一定按比例绘制。不同附图中的相同参考编号表示相同或相似的元件，并且同样地执行相似的功能。进一步地，为了简化描述，省略了众所周知的步骤和元件的描述和细节。此外，在本公开的以下详细描述中，阐述了许多具体细节以便提供对本公开的透彻理解。然而，应该理解，可以在没有这些具体细节的情况下实践本公开。在其他情况下，没有详细描述众所周知的方法、过程、组件和电路，以免不必要地模糊本公开的各方面。
以下进一步说明和描述了各个方面的实施例。应当理解，本文的描述并非旨在将权利要求书限制于所描述的特定方面。相反，旨在覆盖可包括在由所附权利要求书限定的本公开的精神和范围内的替代、修改和等同物。
这里使用的术语仅用于描述特定方面的目的，并不旨在限制本公开。如这里所使用的，单数形式“一”和“一个”也旨在包括复数形式，除非上下文另有明确说明。将进一步理解，当在本说明书中使用时，术语“具有”、“具有”、“包含”、“包含”、“包括”和“包括”指定所述特征、整数、操作、元件和/或组件的存在，但不排除一个或多个其他特征、整数、操作、元件、组件和/或其部分的存在或添加。如这里所使用的，术语“和/或”包括一个或多个相关所列项目的任何和所有组合。诸如“至少一个”的表达，当在元件列表之前时，可以修改整个元件列表，并且可以不修改列表的各个元件。
应当理解，尽管这里可以使用术语“第一”、“第二”、“第三”等来描述各种元件、组件、区域、层和/或部分，但是这些元件、组件、区域、层和/或部分不应受这些术语的限制。这些术语用于将一个元件、组件、区域、层或部分与另一个元件、组件、区域、层或部分区分开。因此，在不脱离本公开的精神和范围的情况下，下面描述的第一元件、组件、区域、层或部分可以被称为第二元件、组件、区域、层或部分。
此外，还应当理解，当第一元件或层被提及存在于第二元件或层“上”时，所述第一元件可以直接设置在第二元件上或者可以间接地设置在具有设置在第一和第二元件或层之间的第三元件或层的第二元件上。应当理解，当元件或层被提及“连接到”或“耦接到”另一个元件或层时，它可以直接在另一个元件或层上，连接到或耦接到另一个元件或层，或者可以存在一个或多个中间元件或层。另外，还应理解，当元件或层被提及在两个元件或层“之间”时，它可以是两个元件或层之间的唯一元件或层，或者也可以存在一个或多个中间元件或层。
除非另外限定，否则本文使用的包括技术和科学术语的所有术语具有与本公开构思所属领域的普通技术人员通常理解的含义相同的含义。将进一步理解的是，诸如在常用词典中限定的那些术语应该被解释为具有与其在相关领域的上下文中的含义一致的含义，并且除非在此明确限定，否则将不被理解为理想化或过于正式的含义。
如本文所用，“Ca至Cb”烃基被限定为具有碳数为“a”(包含在内)至“b”(包含在内)的烃基或烃衍生物基团。阶段“a到b”被限定为a或更大且b或更小。如本文所用，阶段“a和/或b”表示“a”或“b”或“a和b”。
如本文所用，在“取代的”或“未取代的”阶段中，术语“取代的”是指烃化合物或烃衍生物的至少一个氢与烃基、烃衍生物基、卤素或氰基(-CN)重新配位。术语“未取代的”是指烃化合物或烃衍生物的至少一个氢不与烃基、烃衍生物基、卤素或氰基(-CN)重新配位。烃基或烃衍生物基团的实例可包括C1至C20烷基、C2至C20烯基、C2至C20炔基、C6至C20芳基、C1至C20烷基C6至C20芳基、C6至C20芳基C1至C20烷基、C1至C20烷氨基、C6至C20芳氨基、C1至C20亚烷基等，但不限于此。
本公开的一个实施方式提供了具有杂芳基的苯并唑衍生物。
所述苯并唑衍生物是指稠环化合物，其中6-元芳环与杂五元环键合。与6-元杂环结构相比，苯并唑衍生物在电化学上更稳定，具有改善的电子传输能力和更高的热稳定性。此外，杂芳基可以充当吸电子基团，其可以进一步增强苯并唑衍生物的电子传输能力。与不含苯并唑衍生物的化合物或与不含杂芳基的苯并唑衍生物相比，具有杂芳基的苯并唑衍生物可显示出优异的电子传输能力和优异的耐久性。
所述具有杂芳基的苯并唑衍生物是由以下化学式1表示的化合物。所述杂芳基与苯并唑衍生物的6-元芳环键合。因为具有杂芳基的苯并唑衍生物具有高三线态能量，所以具有杂芳基的苯并唑衍生物可以改善含有具有杂芳基的苯并唑衍生物的有机电致发光器件的发光效率和寿命特性。
<化学式1>
Figure BDA0002120608320000071
在化学式1中，Z1、X1、X2、X3、Ar1、Ar2、Ar3、m1、m2和q中的每一个限定如下。
Z1表示O或S。
L1表示取代或未取代的C6至C15芳撑基或者取代或未取代的C2至C15杂芳撑基。
在(L1)n中，n是0或1。
X1、X2和X3各自独立地表示N或CH，并且X1、X2和X3中至少一个是N。
Ar1、Ar2和Ar3各自独立地表示选自由氢、取代或未取代的C1至C6烷基、取代或未取代的硅基、取代或未取代的C6至C30芳基、和取代或未取代的C2至C30杂芳基构成的群组中的一种。
m1和m2中的每一个表示1或2的整数。
q表示1、2或3的整数。
在化学式1中，苯并唑衍生物是指稠环化合物，其中含有两个不同杂原子的杂五-元环与六-元芳环耦接。两种不同的杂原子之一是N，而另一种是S或O。
在化学式1中，所述杂芳基与苯并唑衍生物的6-元芳环键合。所述杂芳基可包括吡啶基、嘧啶基或三嗪基。在化学式1中，当X1、X2和X3中的一个是N时，所述杂芳基包括吡啶基。在化学式1中，当X1、X2和X3中的两个是N时，所述杂芳基包括嘧啶基。在化学式1中，当X1、X2和X3全部为N时，所述杂芳基包括三嗪基。
在化学式1中，所述杂芳基可以直接与苯并唑衍生物的6-元芳环键合。在化学式1中，当n为0时，所述杂芳基可以直接与苯并唑衍生物的6-元芳环键合。
在化学式1中，所述杂芳基可以通过连接子与苯并唑衍生物的6-元芳环耦接。在化学式1中，当n为1时，杂芳基可以通过L1与苯并唑衍生物的6-元芳环键合。
本发明人已经证实，含有其中Z1是O或S的化学式1的化合物的有机电致发光器件，与含有其中Z1是N的化学式1的化合物的有机电致发光器件相比，可以在较低的驱动电压下驱动，并且具有改善的发光效率、外量子效率和寿命。这将通过如下所述的对比实验结果和图1至图4来证明。
在化学式1中，Ar1、Ar2和Ar3各自独立地表示选自由氢、甲基、乙基、异丙基、异丁基、叔丁基、三甲基硅基、三苯基硅基、三氟甲基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的菲啶基、取代或未取代的二苯并噻吩基、和取代或未取代的二苯并呋喃基构成的群组中的一种。
在一个实施例中，具有杂芳基的苯并唑衍生物可包括由化学式2-1表示的化合物、由化学式2-2表示的化合物、和由化学式2-3表示的化合物中的至少一个：
<化学式2-1>
Figure BDA0002120608320000081
<化学式2-2>
<化学式2-3>
Figure BDA0002120608320000092
在化学式2-1、化学式2-2和化学式2-3中的每一个中，Z1、X1、X2、X3、Ar1、Ar2、Ar3、m1、m2和q中的每一个与参考化学式1限定的相同。
由化学式2-1表示的化合物可以指化学式1的化合物，其中n是0，并且杂芳基直接与苯并唑衍生物的6-元芳环键合。
由化学式2-2表示的化合物可以指化学式1的化合物，其中n是1，并且L1是苯撑基，因此，杂芳基通过苯撑基作为连接子与苯并唑衍生物的六-元芳环键合。
由化学式2-3表示的化合物可以指化学式1的化合物，其中n是1，并且L1是萘二基，因此，杂芳基通过萘二基作为连接子与苯并唑衍生物的六-元芳环键合。
在化学式2-1、化学式2-2和化学式2-3中的每一个中，Ar5表示选自由氢、取代或未取代的C1至C6烷基、取代或未取代的硅基、取代或未取代的C6至C30芳基、和取代或未取代的C2至C30杂芳基构成的群组中的一种。
在化学式2-1，化学式2-2和化学式2-3中的每一个中，Ar5表示选自由氢、甲基、乙基、异丙基、异丁基、叔丁基、三甲基硅基、三苯基硅基、三氟甲基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代的或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的菲啶基、取代或未取代的二苯并噻吩基、和取代或未取代的二苯并呋喃基构成的群组中的一种。
在化学式2-1、化学式2-2和化学式2-3中的每一个中，r表示1或2的整数。
在一个实施例中，具有杂芳基的苯并唑衍生物可包括至少一种由以下结构式表示的化合物：
Figure BDA0002120608320000121
Figure BDA0002120608320000141
Figure BDA0002120608320000151
Figure BDA0002120608320000161
Figure BDA0002120608320000171
Figure BDA0002120608320000181
Figure BDA0002120608320000201
Figure BDA0002120608320000211
Figure BDA0002120608320000221
Figure BDA0002120608320000241
Figure BDA0002120608320000251
Figure BDA0002120608320000261
Figure BDA0002120608320000281
Figure BDA0002120608320000301
Figure BDA0002120608320000311
Figure BDA0002120608320000331
Figure BDA0002120608320000341
Figure BDA0002120608320000361
Figure BDA0002120608320000371
Figure BDA0002120608320000381
Figure BDA0002120608320000391
Figure BDA0002120608320000401
Figure BDA0002120608320000411
Figure BDA0002120608320000421
Figure BDA0002120608320000431
Figure BDA0002120608320000451
Figure BDA0002120608320000471
Figure BDA0002120608320000481
Figure BDA0002120608320000501
Figure BDA0002120608320000511
在下文中，将在下面阐述用于获得具有杂芳基的苯并唑衍生物的合成方法的实施例。以下实施例涉及如上所列的一些化合物(LT18-30-129、LT18-30-033、LT18-30-022，LT18-30-141、LT18-30-065、LT18-30-201、LT18-30-023和LT18-30-054)的合成实施例。提供以下合成实施例以帮助理解本公开，并且不应限制本公开的范围。
[合成实施例]
中间体合成实施例1：中间体3合成
Figure BDA0002120608320000512
(中间体2合成)
将30.0g(0.16mol)的2-氨基-4-溴苯酚、16.2mL(0.16mol)的苯甲醛和200mL的乙醇加入到2L单颈烧瓶中。将混合物在室温下搅拌12小时。反应完成后，将反应产物在减压下蒸馏以从反应产物中除去溶剂，得到中间体1。然后，将中间体1溶解在800mL的二氯甲烷中，依次，在室温下缓慢加入36.0g(0.176mol)的2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)。然后，将混合溶液在室温下搅拌2小时。反应完成后，使用短硅胶柱色谱(二氯甲烷)纯化反应产物，然后将纯化的产物用甲醇固化，得到固体化合物(中间体2)41.0g(产率：93.2％)。
(中间体3合成)
然后，将中间体2 20.0g(72.96mmol)、双(频哪醇基)二硼20.4g(80.26mmol)、Pd(dppf)Cl2·CH2Cl2 2.98g(3.65mmol)、乙酸钾(KOAc)14.3g(145.92mmol)、和二氧六环730mL加入到1L单颈烧瓶中，得到混合物。然后，将所述混合物在90℃下回流并搅拌12小时。使用硅胶柱色谱纯化所得产物，以制备白色固体化合物(中间体3)20.5g(产率：87.6％)。
中间体合成实施例2：中间体4合成
Figure BDA0002120608320000521
(中间体4合成)
将2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪10.0g(26.0mmol)、双(频哪醇基)二硼13.0g(52.0mmol)、Pd(dppf)Cl2·CH2Cl2 950mg(0.647mmol)、乙酸钾(KOAc)10.2g(104mmol)和二氧六环130mL加入到250mL单颈烧瓶中，得到混合物。然后，将混合物在100℃下回流并搅拌7小时。反应完成后，将反应产物在减压下蒸馏以从反应产物中除去溶剂。将由此产生的固体溶解在二氯甲烷中，并使用硅藻土过滤，并用二氯甲烷洗涤。用甲醇(300mL)使所得产物结晶，得到10.5g固体化合物(中间体4)(产率：93.1％)。
中间体合成实施例3：中间体5合成
Figure BDA0002120608320000522
(中间体5合成)
将2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪15.0g(32.4mmol)、双(频哪醇基)二硼12.3g(48.6mmol)、Pd(dppf)Cl2·CH2Cl2 529mg(0.647mmol)、乙酸钾(KOAc)9.53g(97.1mmol)和二氧六环323mL加入到单颈500mL烧瓶中，得到混合物。然后，将混合物回流并在90℃下搅拌12小时。反应完成后，将反应产物在减压下蒸馏以从反应产物中除去溶剂。将由此产生的固体溶解在二氯甲烷中，并使用硅藻土过滤，并用二氯甲烷洗涤。用甲醇使所得产物结晶，得到16.0g固体化合物(中间体5)(产率：96.8％)。
中间体合成实施例4：中间体8合成
Figure BDA0002120608320000531
(中间体6合成)
将中间体320.5g(63.83mmol)、6-溴萘-2-醇14.3g(63.83mmol)、Pd(PPh3)43.7g(3.19mmol)、甲苯512mL、乙醇256mL和2M K2CO3 128mL(128.0mmol)加入到单颈2L烧瓶中，得到混合物。然后，将混合物回流并搅拌。反应完成后，将反应产物冷却至室温，形成固体。用水和乙醇洗涤。将得到的固体溶解在氯仿中，用硅胶过滤，然后浓缩，得到14.7g白色固体化合物(中间体6)(产率：68.4％)。
(中间体7合成)
将中间体6 14.7g(43.57mmol)、二氯甲烷440mL和三乙胺8.82g(87.14mmol)加入到单颈1L烧瓶中，得到混合物。然后，在冰浴中将混合物冷却至0°，然后，将无水三氟乙酸缓慢滴加到混合物中，然后在室温下反应12小时。反应完成后，向反应产物中加入200mL水进行萃取。然后，用二氯甲烷和甲醇重结晶萃取物，得到白色固体化合物(中间体7)10.3g(产率：50.4％)。
(中间体8合成)
将中间体7 7.6g(16.19mmol)、双(频哪醇基)二硼4.5g(17.81mmol)、Pd(dppf)Cl2·CH2Cl2 0.7g(0.81mmol)、乙酸钾(KOAc)3.18g(32.38mmol)、和二氧六环324mL加入到单颈500mL烧瓶中，得到混合物。然后，将混合物回流并在90℃下搅拌12小时。使用硅胶柱色谱法纯化所得产物，以制备白色固体化合物(中间体8)5.2g(产率：53.0％)。
中间体合成实施例5：中间体11合成
Figure BDA0002120608320000541
(中间体9合成)
将3-溴-4-氯苯甲酸15.0g(63.7mmol)和SOCl2 63.7mL加入到单瓶500mL烧瓶中，得到混合物。然后，将混合物回流和搅拌。反应完成后，减压蒸馏反应产物以从反应产物中除去溶剂。使得到的产物结晶，以得到棕色固体化合物(中间体9)17.0g(产率：定量)。
(中间体10合成)
将中间体9 16.1g(63.7mmol)、苄腈13.4mL(127mmol)、SbCl5 8.16mL(63.7mmol)和CHCl3 159mL加入到2颈1L烧瓶中并混合和回流。完成反应后，将反应产物冷却至室温以形成黄色固体化合物，然后过滤。然后，将1L28％的NH4OH加入到单颈2L烧瓶中，然后，向其中缓慢加入由此得到黄色固体化合物，将单颈2L烧瓶升温至室温。反应完成后，过滤反应产物，用蒸馏水和甲醇(MeOH)洗涤数次，干燥，得到白色固体化合物(中间体10)17.5g(产率：65.0％)。
(中间体11合成)
将中间体10 9.00g(21.3mmol)、吡啶-3-基硼酸3.14g(25.5mmol)、Pd(PPh3)41.23g(1.06mmol)、2M K2CO3水溶液32mL(63.9mmol)、和混合溶剂105mL(甲苯：EtOH＝2：1)加入到单颈500mL烧瓶中以形成混合物。将混合物回流并搅拌。反应完成后，将反应产物冷却至室温。然后，向其中加入甲醇(MeOH)，接着搅拌操作30分钟。过滤得到的白色固体，然后使用硅胶柱色谱法(只有CHCl3至CHCl3：EtOAc＝10：1)纯化，以得到白色固体化合物(中间体11)3.66g(产率：41.0％)。
中间体合成实施例6：中间体13合成
Figure BDA0002120608320000551
(中间体12合成)
将2-氨基-4-溴苯酚50.0g(0.266mol)、原丙酸三乙酯64mL(0.319mol)、p-TsOH2.53g(0.0117mol)和甲苯250mL加入到单颈500mL烧瓶中，得到混合物。然后，将混合物回流并在110-120℃下搅拌12小时。反应完成后，将反应产物冷却至室温，然后在减压下蒸馏以从反应产物中除去溶剂。使用硅胶柱色谱法(己烷：EA＝8：1)纯化，以得到的固体化合物(中间体12)33.3g(产率：55.4％)。
(中间体13合成)
将中间体12 22.0g(97.3mmol)、双(频哪醇基)二硼49.4g(194.6mmol)、Pd(dppf)Cl2·CH2Cl2 3.97g(4.87mmol)、乙酸钾(KOAc)19.0g(291.9mmol)、和二氧六环486mL加入到单颈500mL烧瓶中，得到混合物。然后，将混合物回流并在100℃下搅拌12小时。反应完成后，将反应产物在减压下蒸馏以从反应产物中除去溶剂。将由此得到的固体溶解在二氯甲烷中，用硅藻土过滤，用二氯甲烷洗涤。使用己烷使所得产物结晶，以得到固体化合物(中间体13)18.0g(产率：67.7％)
中间体合成实施例7：中间体16合成
Figure BDA0002120608320000552
(中间体15合成)
将由此获得的中间体14 10.0g(62.4mmol)、1-萘基硼酸5.6g(32.4mmol)、Pd(PPh3)4 1.9g(1.6mmol)、K2CO3 13.0g(97.2mmol)、甲苯200mL、乙醇40mL和水40mL加入到单颈500mL烧瓶中，得到混合物。然后，将混合物回流并在90℃下搅拌2小时。反应终止后，将反应产物冷却至室温并从其中分离出有机层。减压浓缩有机层以得到固体。使用硅胶柱色谱法纯化固体，得到11.5g(产率：100％)白色固体化合物(中间体15)。
(中间体16合成)
将中间体15 11.5g(40.8mmol)、双(频哪醇基)二硼15.5g(61.1mmol)、Pd(dba)24.7g(8.2mmol)、乙酸钾(KOAc)20.0g(204.0mmol)、和二氧六环300mL加入到单颈500mL烧瓶中，得到混合物。然后，将混合物回流并在120℃下搅拌24小时。反应终止后，将反应产物冷却至室温并在减压浓缩以得到固体。将由此得到的固体溶解在二氯甲烷中并用硅胶过滤。减压浓缩滤液，以得到灰色固体化合物(中间体16)18.0g(产率：100％)。
中间体合成实施例8：中间体17合成
(中间体17合成)
将2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪10.0g(44.2mmol)、4-氯苯基硼酸15.2g(97.3mmol)、Pd(PPh3)4 2.5g(2.2mmol)、K2CO3 18.3g(132.6mmol)、甲苯200mL、乙醇(EtOH)50mL和H2O 50mL加入到单颈500mL烧瓶中，得到混合物。然后，将混合物回流并在90℃下搅拌2小时。反应完成后，将反应产物冷却至室温，并从中分离出有机层。减压浓缩有机层，并溶解在CHCl3中，用硅胶过滤。然后，将过滤的有机层减压浓缩，得到灰色固体化合物(中间体17)11.4g(产率：68.2％)。
中间体合成实施例9：中间体20合成
Figure BDA0002120608320000571
(中间体18合成)
将2,6-二溴苯胺40.0g(175.34mmol)、4-溴苯甲酰氯38.4g(175.34mmol)和四氢呋喃(THF)360mL加入烧瓶中，得到混合物。然后，将混合物回流并在室温下搅拌3小时。反应完成后，将反应产物在减压下蒸馏以从反应产物中除去溶剂。然后，使用二异丙醚使反应产物固化，得到浅黄色固体化合物(中间体18)55.8g(产率：87.8％)。
(中间体19合成)
将由此获得的中间体18 55.8g(154.03mmol)、CuI 1.47g(7.70mmol)、1,10-菲咯啉2.7g(15.40mmol)、Cs2CO3 100.3g(308.07mmol)和1,2-二甲氧基乙烷500mL加入到单颈1L烧瓶中以获得混合物。然后，将混合物回流并在90℃下搅拌24小时。反应完成后，将反应产物溶解在二氯甲烷中，二氯甲烷通过硅藻土垫。从其中除去溶剂后，将得到的固体溶解在氯仿中，并使用柱色谱法纯化。然后，使用甲醇将纯化的产物固化，得到浅黄色固体化合物(中间体19)46.8g(产率：92.0％)。
(中间体20合成)
将中间体19 10.0g(36.48mmol)、双(频哪醇基)二硼13.9g(54.72mmol)、Pd(dppf)Cl2·CH2Cl2 1.5g(1.82mmol)、乙酸钾(KOAc)7.2g(72.96mmol)、和二氧六环270mL加入到单颈500mL烧瓶中，得到混合物。然后，将混合物回流并在90℃下搅拌12小时。反应完成后，使用硅胶柱色谱法纯化反应产物，得到白色固体化合物(中间体20)9.0g(产率：85.3％)。
中间体合成实施例10：中间体21合成
Figure BDA0002120608320000581
(中间体21合成)
将Mg0.97g(40.1mmol)、I20.184g(0.73mmol)和无水四氢呋喃(THF)10mL加入到三颈250mL烧瓶中，得到混合物。将混合物搅拌并回流1小时。然后，将溶液，其为中间体210g(36.5mmol)溶解在10mL四氢呋喃(THF)中，缓慢滴加到所述混合物中，然后回流并搅拌2小时。然后，将反应产物冷却至0℃。然后，将溶液，其为化合物2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪(6.7g，36.5mmol)溶解在16mL四氢呋喃(THF)中，缓慢滴加到冷却的反应产物中以形成混合溶液。然后，将温度缓慢升至室温。然后将混合溶液搅拌12小时。然后，将反应产物冷却至0℃，然后将蒸馏水缓慢滴加到冷却的反应产物中，然后用二氯甲烷萃取。然后，将由此得到的有机层用无水Na2SO4干燥，然后在减压下除去溶剂。使用硅胶柱色谱法(CHCl3：己烷＝1：1)纯化由此得到的固体，得到白色固体化合物(中间体21)1.96g(产率：15.9％)。
使用合成的中间体化合物，合成如下具有杂芳基的各种苯并唑衍生物。
具有杂芳基的苯并唑衍生物的合成实施例1：化合物(LT18-30-129)合成
将5g(15.5mmol)的中间体3、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪4.5g(17.0mmol)、Pd(PPh3)40.89g(0.77mmol)、K2CO34.2g(31mmol)、甲苯150mL、乙醇(EtOH)75mL和水75mL加入到500mL单颈烧瓶中，形成混合物，其在80℃下反应。反应完成后，将反应产物冷却至室温，向冷却的产物中加入水，然后用二氯甲烷萃取。用无水MgSO4干燥由此得到的有机层，并通过硅胶柱色谱法纯化，得到黄色固体化合物(LT18-30-129)4.4g(产率：67.4％)。
具有杂芳基的苯并唑衍生物的合成实施例2：化合物(LT18-30-033)合成
Figure BDA0002120608320000591
将中间体44.76g(10.9mmol)、中间体23.0g(10.9mmol)、Pd(PPh3)40.38g(0.545mmol)、甲苯36mL、乙醇(EtOH)18mL和2M K2CO311mL(10.9mmol)加入到单颈100mL烧瓶中以形成混合物。将混合物回流并搅拌。反应完成后，将反应产物冷却至室温，过滤得到的固体并用甲苯、水和丙酮洗涤。将固体溶解在氯苯中，使用硅藻土过滤，并用氯苯洗涤。然后，在减压下从洗涤的产物中除去溶剂，然后用甲醇(MeOH)结晶并过滤，得到白色固体化合物(LT18-30-033)3.6g(产率：66.1％)。
具有杂芳基的苯并唑衍生物的合成实施例3：化合物(LT18-30-022)合成
将中间体53.2g(7.30mmol)、中间体22g(7.30mmol)、Pd(PPh3)40.42g(0.365mol)、甲苯24mL、乙醇(EtOH)1mL和2M K2CO37.3mL(7.30mmol)加入到单颈100mL烧瓶中以形成混合物。将混合物回流并搅拌。在反应完成后，将反应产物在室温下冷却，然后使用乙醇(EtOH)过滤得到的固体。将固体溶解在氯仿中，并通过硅胶柱色谱法纯化。将纯化的产物用甲醇(MeOH)结晶并过滤，得到白色固体化合物(LT18-30-022)1.9g(产率：52.1％)。
具有杂芳基的苯并唑衍生物的合成实施例4：化合物(LT18-30-141)合成
将中间体82.5g(5.59mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪1.5g(5.59mmol)、Pd(PPh3)40.3g(0.28mmol)、甲苯48mL、乙醇(EtOH)24mL和2M K2CO312mL(12mmol)加入到单颈250mL烧瓶中以形成混合物。将混合物回流并搅拌。反应完成后，将反应产物冷却至室温，然后过滤得到的固体并用水和乙醇(EtOH)洗涤。然后，将150mL二甲苯加入到得到的固体中，加热，通过短硅胶过滤，将其冷却至室温，并搅拌3小时。过滤得到的固体，得到白色固体化合物(LT18-30-141)1.8g(产率：56.6％)
具有杂芳基的苯并唑衍生物的合成实施例5：化合物(LT18-30-201)合成
Figure BDA0002120608320000602
将由此得到的中间体103.66g(8.71mmol)、中间体133.09g(11.3mmol)Pd(dba)2250mg(0.430mmol)、S-Phos 357mg(0.871mmol)、K3PO45.53g(26.1mmol)、甲苯40mL和水40mL加入到单颈500mL烧瓶中以形成混合物。将混合物回流并搅拌。反应完成后，在室温下将蒸馏水和二氯甲烷加入到反应产物中，然后进行萃取过程。用无水Na2SO4干燥由此萃取的有机层，然后在减压下除去溶剂。使用硅胶柱色谱法(CH3Cl：EtOAc＝30：1至9：1)纯化由此得到的浓缩物，然后将二甲苯加入到纯化的浓缩物中，然后将其回流，并重结晶，以获得浅黄色固体化合物(LT18-30-201)1.63g(产率：35.2％)
具有杂芳基的苯并唑衍生物的合成实施例6：化合物(LT18-30-065)合成
Figure BDA0002120608320000611
将中间体164.7g(10.4mmol)、2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪4.0g(10.4mmol)、Pd(PPh3)40.6g(0.5mmol)、K2CO34.3g(31.2mmol)、甲苯100mL、乙醇(EtOH)20mL和水20mL加入到单颈250mL烧瓶中，得到混合物。然后，将混合物回流并在110℃下搅拌三天。反应完成后，将反应产物冷却至室温，然后过滤反应产物，得到固体。然后，将1,2-二氯苯加入到得到的固体中，然后将其加热，使其溶解并通过硅胶过滤。将滤液在室温下搅拌12小时，过滤得到的固体，得到淡黄色固体化合物(LT18-30-065)1.9g(产率：28.3％)。
具有杂芳基的苯并唑衍生物的合成实施例7：化合物(LT18-30-023)合成
Figure BDA0002120608320000612
将中间体172.5g(6.6mmol)、中间体205.6g(17.5mmol)、Pd(dba)20.4g(0.7mmol)、S-Phos 0.5g(1.3mmol)、K3PO45.6g(26.4mmol)、甲苯50mL和水50mL加入到单颈250mL烧瓶中，得到混合物。然后，将混合物回流并在110℃下搅拌15小时。反应完成后，将反应产物冷却至室温，然后过滤反应产物，得到固体。然后，将1,2-二氯苯加入到得到的固体中，然后将其加热，使其溶解并通过硅胶过滤。将滤液在室温下搅拌12小时，过滤得到的固体，以得到淡黄色固体化合物(LT18-30-023)1.4g(产率：30.5％)。
具有杂芳基的苯并唑衍生物的合成实施例8：化合物(LT18-30-054)合成
Figure BDA0002120608320000621
中间体21 1.96g(5.73mmol)、中间体3 4.6g(14.3mmol)、Pd(PPh3)4 0.33g(0.29mmol)、甲苯20mL、乙醇(EtOH)10mL和2M K2CO3 6mL(11.5mmol)加入到单颈100mL烧瓶中，得到混合物。然后，将混合物回流并在110℃下搅拌15小时。反应完成后，将反应产物冷却至室温，然后过滤所得固体并用甲苯、水和丙酮洗涤。然后，将固体溶解并在氯苯中回流，接着进行硅藻土过滤并用氯苯洗涤。然后，在减压下从洗涤的产物中除去溶剂，然后用甲醇(MeOH)使其结晶，得到白色固体化合物(LT18-30-054)0.48g(产率：12.7％)。
本公开的另一个实施方式提供了一种有机电致发光器件，其包括如上限定的具有杂芳基的苯并唑衍生物。
所述有机电致发光器件包括阳极、阴极和设置在阳极和阴极之间的有机层。所述有机层包括发光层和电子传输层。就此而言，所述发光层可以设置在阳极和电子传输层之间。所述电子传输层可以设置在发光层和阴极之间。
所述有机层还可以包括，除了发光层和电子传输层之外，选自由空穴注入层、空穴传输层、和具有空穴注入功能和空穴传输功能的第一功能层、缓冲层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子注入层、和具有电子注入功能和电子传输功能的第二功能层构成的群组中的至少一种。
在一个实施例中，当有机层包括所有的空穴注入层、空穴传输层、第一功能层、缓冲层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和第二功能层，它们之间的空间关系可以如下。当空穴注入层、空穴传输层、第一功能层、缓冲层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子注入层和第二功能层中的一个不包括在有机层中时，它们之间的空间关系本领域技术人员可以参考以下空间关系来修改。
所述空穴注入层可以设置在阳极和空穴传输层之间。所述空穴传输层可以设置在空穴注入层和第一功能层之间。所述第一功能层可以设置在空穴传输层和缓冲层之间。所述缓冲层可以设置在第一功能层和电子阻挡层之间。所述电子阻挡层可以设置在缓冲层和发光层之间。所述发光层可以设置在电子阻挡层和空穴阻挡层之间。所述空穴阻挡层可以设置在发光层和电子传输层之间。所述电子传输层可以设置在空穴阻挡层和电子注入层之间。所述电子注入层可以设置在电子传输层和第二功能层之间。所述第二功能层可以设置在电子注入层和阴极之间。
所述电子传输层包含如上限定的具有杂芳基的苯并唑衍生物。
所述具有杂芳基的苯并唑衍生物可以包含在发光层中。
当所述有机层还包括空穴注入层、空穴传输层、第一功能层、缓冲层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子注入层和第二功能层中的至少一个时，空穴注入层、空穴传输层、第一功能层、缓冲层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子注入层和第二功能层中的至少一个可以包含如上限定的具有杂芳基的苯并唑衍生物。
当所述有机层还包括空穴注入层、空穴传输层、第一功能层、缓冲层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子注入层和第二功能层中的至少一个时，具有杂芳基的苯并唑衍生物可以包含在选自由电子阻挡层、电子注入层和第二功能层构成的群组中的至少一种中。
所述具有杂芳基的苯并唑衍生物包括由化学式1表示的化合物。所述杂芳基与苯并唑衍生物的6-元芳环键合。由于具有杂芳基的苯并唑衍生物具有高三线态能量，具有杂芳基的苯并唑衍生物可以改善含有具有杂芳基的苯并唑衍生物的有机电致发光器件的性能。
<化学式1>
Figure BDA0002120608320000631
在化学式1中，Z1、X1、X2、X3、Ar1、Ar2、Ar3、m1、m2和q中的每一个限定如下。
Z1表示O或S。
L1表示取代或未取代的C6至C15芳撑基或者取代或未取代的C2至C15杂芳撑基。
在(L1)n中，n是0或1。
X1、X2和X3各自独立地表示N或CH，并且X1、X2和X3中至少一个是N。
Ar1、Ar2和Ar3各自独立地表示选自由氢、取代或未取代的C1至C6烷基、取代或未取代的硅基、取代或未取代的C6至C30芳基、和取代或未取代的C2至C30杂芳基构成的群组的中一种。
m1和m2中的每一个表示1或2的整数。
q表示1、2或3的整数。
在化学式1中，苯并唑衍生物是指稠环化合物，其中含有两个不同杂原子的杂五-元环与六-元芳环耦接。两种不同的杂原子之一是N，而另一种是S或O。
在化学式1中，所述杂芳基与苯并唑衍生物的6-元芳环键合。所述杂芳基可包括吡啶基、嘧啶基或三嗪基。在化学式1中，当X1、X2和X3中的一个是N时，所述杂芳基包括吡啶基。在化学式1中，当X1、X2和X3中的两个是N时，所述杂芳基包括嘧啶基。在化学式1中，当X1、X2和X3全部为N时，所述杂芳基包括三嗪基。
在化学式1中，所述杂芳基可以直接与苯并唑衍生物的6-元芳环键合。在化学式1中，当n为0时，所述杂芳基可以直接与苯并唑衍生物的6-元芳环键合。
在化学式1中，所述杂芳基可以通过连接子与苯并唑衍生物的6-元芳环耦接。在化学式1中，当n为1时，杂芳基可以通过L1与苯并唑衍生物的6-元芳环键合。
本发明人已经证实，含有化学式1的，其中Z1是O或S的化合物的有机电致发光器件，与含有化学式1的，其中Z1是N的化合物的有机电致发光器件相比，可以在较低的驱动电压下驱动，并且具有改善的发光效率、外量子效率和寿命。这将通过如下所述的对比实验结果和图1至图4来证明。
在化学式1中，Ar1、Ar2和Ar3各自独立地表示选自由氢、甲基、乙基、异丙基、异丁基、叔丁基、三甲基硅基、三苯基硅基、三氟甲基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的菲啶基、取代或未取代的二苯并噻吩基、和取代或未取代的二苯并呋喃基构成的群组中的一种。
在一个实施例中，具有杂芳基的苯并唑衍生物可包括由化学式2-1表示的化合物、由化学式2-2表示的化合物、和由化学式2-3表示的化合物中的至少一个：
<化学式2-1>
Figure BDA0002120608320000651
<化学式2-2>
Figure BDA0002120608320000652
<化学式2-3>
Figure BDA0002120608320000653
在化学式2-1、化学式2-2和化学式2-3中的每一个中，Z1、X1、X2、X3、Ar1、Ar2、Ar3、m1、m2和q中的每一个与参考化学式1限定的相同。
由化学式2-1表示的化合物可以指化学式1的化合物，其中n是0，并且杂芳基直接与苯并唑衍生物的6-元芳环键合。
由化学式2-2表示的化合物可以指化学式1的化合物，其中n是1，并且L1是苯撑基，因此，杂芳基通过苯撑基作为连接子与苯并唑衍生物的六-元芳环键合。
由化学式2-3表示的化合物可以指化学式1的化合物，其中n是1，并且L1是萘二基，因此，杂芳基通过萘二基作为连接子与苯并唑衍生物的六-元芳环键合。
在化学式2-1、化学式2-2和化学式2-3中的每一个中，Ar5表示选自由氢、取代或未取代的C1至C6烷基、取代或未取代的硅基、取代或未取代的C6至C30芳基、和取代或未取代的C2至C30杂芳基构成的群组中的一种。
在化学式2-1，化学式2-2和化学式2-3中的每一个中，Ar5表示选自由氢、甲基、乙基、异丙基、异丁基、叔丁基、三甲基硅基、三苯基硅基、三氟甲基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代的或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的菲啶基、取代或未取代的二苯并噻吩基、和取代或未取代的二苯并呋喃基构成的群组中的一种。
在化学式2-1、化学式2-2和化学式2-3中的每一个中，r表示1或2的整数。
在一个实施例中，具有杂芳基的苯并唑衍生物可包括至少一种由以下结构式表示的化合物：
Figure BDA0002120608320000671
Figure BDA0002120608320000681
Figure BDA0002120608320000691
Figure BDA0002120608320000701
Figure BDA0002120608320000711
Figure BDA0002120608320000721
Figure BDA0002120608320000731
Figure BDA0002120608320000741
Figure BDA0002120608320000751
Figure BDA0002120608320000771
Figure BDA0002120608320000781
Figure BDA0002120608320000791
Figure BDA0002120608320000811
Figure BDA0002120608320000821
Figure BDA0002120608320000831
Figure BDA0002120608320000841
Figure BDA0002120608320000861
Figure BDA0002120608320000871
Figure BDA0002120608320000881
Figure BDA0002120608320000901
Figure BDA0002120608320000911
Figure BDA0002120608320000921
Figure BDA0002120608320000941
Figure BDA0002120608320000951
Figure BDA0002120608320000971
Figure BDA0002120608320000981
Figure BDA0002120608320000991
Figure BDA0002120608320001001
Figure BDA0002120608320001011
Figure BDA0002120608320001021
Figure BDA0002120608320001031
Figure BDA0002120608320001051
Figure BDA0002120608320001061
Figure BDA0002120608320001071
在下文中，将描述显示具有杂芳基的苯并唑衍生物有助于提高有机电致发光器件性能的对比实验结果。通过根据比较例制备有机电致发光器件和根据实施例制备有机电致发光器件以下列方式来进行对比实验。
比较例1
空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极以下列(a)至(e)的顺序沉积在ITO基板上，在约10-7托真空下，通过加热的舟皿蒸发，形成有机电致发光器件(ITO/HIL/HTL/EML/ETL/EIL/阴极)。然后，将所述器件从沉积室转移到干燥箱中，随后使用UV固化的环氧树脂和吸湿剂进行封装。
在使用前用UV臭氧洗涤ITO基板，然后装入蒸发系统。此后，将ITO基板转移到真空沉积室中，其中进行以下列(a)至(e)的顺序沉积空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极在ITO基板上。
(a)空穴注入层(厚度
Figure BDA0002120608320001073
)：空穴注入层材料的组成包含97％的由化学式(I)表示的化合物和3％的由化学式(II)表示的化合物：
<化学式(I)>
Figure BDA0002120608320001072
(b)空穴传输层(厚度
Figure BDA0002120608320001074
)：由化学式(II)表示的化合物用作空穴传输层材料：
<化学式(II)>
(c)发光层(厚度
Figure BDA0002120608320001084
)：发光层材料的组成包含85％的主体化合物和15％的掺杂剂化合物。主体化合物包含由化学式(III-1)表示的第一主体和由化学式(III-2)表示的第二主体。由化学式(IV)表示的化合物用作掺杂剂化合物。所述第一主体和第二主体的组成比为1：1：
<化学式(III-1)>
Figure BDA0002120608320001082
<化学式(III-2)>
Figure BDA0002120608320001083
<化学式(IV)>
Figure BDA0002120608320001091
(f)电子传输层(厚度
Figure BDA0002120608320001093
)：由化学式(V)表示的化合物用作电子传输层材料：
<化学式(V)>
Figure BDA0002120608320001092
(g)电子注入层(厚度)：电子注入层材料使用LiF。
(h)阴极(厚度
Figure BDA0002120608320001095
)：阴极使用Al作为其材料。
比较例2
以比较例1中相同的方式制造有机电致发光器件，不同之处在于，使用由化学式(VI)表示的化合物代替在比较例1中由化学式(V)表示的化合物作为电子传输层材料以形成电子传输层：
<化学式(VI)>
Figure BDA0002120608320001101
比较例3
以比较例1中相同的方式制造有机电致发光器件，不同之处在于，使用由化学式(VII)表示的化合物代替在比较例1中由化学式(V)表示的化合物作为电子传输层材料以形成电子传输层：
<化学式(VII)>
Figure BDA0002120608320001102
比较例4
以比较例1中相同的方式制造有机电致发光器件，不同之处在于，使用由化学式(VIII)表示的化合物代替在比较例1中由化学式(V)表示的化合物作为电子传输层材料以形成电子传输层：
<化学式(VIII)>
实施例1
以比较例1中相同的方式制造有机电致发光器件，不同之处在于，使用化合物LT18-30-129代替在比较例1中由化学式(V)表示的化合物作为电子传输层材料以形成电子传输层：
Figure BDA0002120608320001111
实施例2
以比较例1中相同的方式制造有机电致发光器件，不同之处在于，使用化合物LT18-30-033代替在比较例1中由化学式(V)表示的化合物作为电子传输层材料以形成电子传输层：
Figure BDA0002120608320001112
实施例3
以比较例1中相同的方式制造有机电致发光器件，不同之处在于，使用化合物LT18-30-022代替在比较例1中由化学式(V)表示的化合物作为电子传输层材料以形成电子传输层：
Figure BDA0002120608320001121
实施例4
以比较例1中相同的方式制造有机电致发光器件，不同之处在于，使用化合物LT18-30-141代替在比较例1中由化学式(V)表示的化合物作为电子传输层材料以形成电子传输层：
Figure BDA0002120608320001122
实施例5
以比较例1中相同的方式制造有机电致发光器件，不同之处在于，使用化合物LT18-30-201代替在比较例1中由化学式(V)表示的化合物作为电子传输层材料以形成电子传输层：
Figure BDA0002120608320001131
实施例6
以比较例1中相同的方式制造有机电致发光器件，不同之处在于，使用化合物LT18-30-065代替在比较例1中由化学式(V)表示的化合物作为电子传输层材料以形成电子传输层：
Figure BDA0002120608320001132
实施例7
以比较例1中相同的方式制造有机电致发光器件，不同之处在于，使用化合物LT18-30-023代替在比较例1中由化学式(V)表示的化合物作为电子传输层材料以形成电子传输层：
Figure BDA0002120608320001141
实施例8
以比较例1中相同的方式制造有机电致发光器件，不同之处在于，使用化合物LT18-30-054代替在比较例1中由化学式(V)表示的化合物作为电子传输层材料以形成电子传输层：
Figure BDA0002120608320001142
图1至图4示出了根据实施例的有机电致发光器件和根据比较例的有机电致发光器件之间的对比实验结果。
图1是示出电流密度和驱动电压之间的关系的曲线图。图1显示，在相同的电流密度下，根据实施例的有机电致发光器件在比根据比较例的有机电致发光器件更低的驱动电压下驱动。
在一个实施例中，根据实施例的有机电致发光器件在50mA/cm2的相同电流密度下以4.0V或更低的驱动电压驱动。相比之下，根据比较例的有机电致发光器件在50mA/cm2的电流密度下以高于4.0V的驱动电压驱动。
图2是示出亮度和发光效率之间的关系的曲线图。图2显示，在相同的亮度下，根据实施例的有机电致发光器件显示出比根据比较例的有机电致发光器件相对更高的发光效率。
在一个实施例中，根据实施例的有机电致发光器件在20000cd/cm2的相同亮度下具有高于50cd/A的发光效率。相比之下，根据比较例的有机电致发光器件在20000cd/cm2的相同亮度下具有低于50cd/A的发光效率。
图3是示出亮度和外量子效率之间的关系的曲线图。图3显示，在相同的亮度下，根据实施例的有机电致发光器件显示出比根据比较例的有机电致发光器件相对更高的外量子效率。
在一个实施例中，根据实施例的有机电致发光器件在20000cd/cm2的相同亮度下具有高于15％的外量子效率(EQE)。相比之下，根据比较例的有机电致发光器件在2000cd/cm2的相同亮度下具有低于15％的外量子效率(EQE)。
图4是驱动持续时间与比率L/L0之间的关系的曲线图。所述L/L0指的是当前亮度(L)与初始亮度(L0)的比率。图4显示，根据实施例的有机电致发光器件与根据比较例的有机电致发光器件相比，增加了经历亮度降低所需的持续时间。换句话说，图4显示，根据实施例的有机电致发光器件与根据比较例的有机电致发光器件相比具有改善的寿命。
在一个实施例中，参考图4，就驱动持续时间到L/L0值达到98％的时间而言，根据实施例的有机电致发光器件的驱动持续时间比根据比较例的有机电致发光器件的驱动持续时间增加。具体地，就驱动持续时间到L/L0值达到98％的时间而言，根据实施例的有机电致发光器件的驱动持续时间超过100小时，而根据比较例的有机电致发光器件的驱动持续时间小于100小时。
如上参考图1至图4所述，可以看出，根据本公开的具有杂芳基的苯并唑衍生物可以改善有机电致发光器件的性能。
具体地，根据本公开的实施例的有机电致发光器件可以在比根据比较例的有机电致发光器件更低的驱动电压下驱动。此外，根据本公开的实施例的有机电致发光器件比根据比较例的有机电致发光器件具有更高的发光效率、更高的外量子效率和更长的寿命。
尽管已经参考附图描述了实施方式，但是本公开不限于这些实施方式，而是可以结合在各个实施方式中公开的内容以各种形式实现。本公开所属领域的普通技术人员可以理解，在不脱离本公开的精神或基本特征的情况下，本公开可以以其他特定形式实施。因此，应该理解，如上所述的实施方式旨在在所有方面都是说明性的而非限制性的。

Claims (12)

1.一种具有杂芳基的苯并唑衍生物，其中，所述苯并唑衍生物是由化学式1表示的化合物：
<化学式1>
Figure FDA0002120608310000011
其中，Z1表示O或S；
L1表示取代或未取代的C6至C15芳撑基或者取代或未取代的C2至C15杂芳撑基；
n是0或1；
X1、X2和X3各自独立地表示N或CH，并且其中，X1、X2和X3中至少一个是N；
Ar1、Ar2和Ar3各自独立地表示选自由氢、取代或未取代的C1至C6烷基、取代或未取代的硅基、取代或未取代的C6至C30芳基、和取代或未取代的C2至C30杂芳基构成的群组中的一种；
m1和m2各自表示1或2的整数；且
q表示1、2或3的整数。
2.根据权利要求1所述的苯并唑衍生物，其中，所述由化学式1表示的化合物是由化学式2-1表示的化合物、由化学式2-2表示的化合物、或由化学式2-3表示的化合物：
<化学式2-1>
Figure FDA0002120608310000021
<化学式2-2>
<化学式2-3>
Figure FDA0002120608310000023
其中，Ar5表示选自由氢、取代或未取代的C6至C30芳基、和取代或未取代的C2至C30杂芳基构成的群组中的一种，且
r表示1或2的整数。
3.根据权利要求2所述的苯并唑衍生物，其中，Ar1、Ar2、和Ar3各自独立地表示选自由氢、甲基、乙基、异丙基、异丁基、叔丁基、三甲基硅基、三苯基硅基、三氟甲基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的菲啶基、取代或未取代的二苯并噻吩基、和取代或未取代的二苯并呋喃基构成的群组中的一种，且Ar5表示选自由氢、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的菲啶基、取代或未取代的二苯并噻吩基、和取代或未取代的二苯并呋喃基构成的群组中的一种。
4.根据权利要求1所述的苯并唑衍生物，其中，X1、X2和X3中的两个是N。
5.根据权利要求1所述的苯并唑衍生物，其中，X1、X2和X3全部是N。
6.一种用于有机电致发光器件的有机材料，其中，所述有机材料包括权利要求1所述的苯并唑衍生物。
7.一种有机电致发光器件，包括有机层，其中，所述有机层包括权利要求1所述的苯并唑衍生物。
8.根据权利要求7所述的有机电致发光器件，其中，所述有机层包括发光层和电子传输层，其中所述电子传输层包括权利要求1所述的苯并唑衍生物。
9.根据权利要求7所述的有机电致发光器件，其中，所述有机电致发光器件在50mA/cm2的电流密度下以低于或等于4.0V的驱动电压驱动。
10.根据权利要求7所述的有机电致发光器件，其中，所述有机电致发光器件在20000cd/cm2的亮度下具有超过50cd/A的发光效率。
11.根据权利要求7所述的有机电致发光器件，其中，所述有机电致发光器件在20000cd/cm2的亮度下具有大于或等于15％的外量子效率。
12.根据权利要求7所述的有机电致发光器件，其中，所述有机电致发光器件具有超过100小时的驱动持续时间，其中在驱动持续时间结束时的亮度(L)达到驱动持续时间开始时的亮度(L0)的98％。
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