CN111433190A - 有机化合物及利用其的有机电致发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及发光能力和热稳定性优异的新型化合物以及在一个以上的有机物层中包含该新型化合物而发光效率、驱动电压、寿命等特性提高了的有机电致发光元件。

Description

有机化合物及利用其的有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及新型有机发光化合物及利用其的有机电致发光元件，更详细而言，涉及电子传输能力优异的化合物以及将其添加于一层以上的有机物层从而发光效率、驱动电压、寿命等特性提高了的有机电致发光元件。
背景技术
以20世纪50年代Bernanose的有机薄膜发光观测为起始点，之后进行了针对由1965年利用蒽单晶的蓝色电发光发展出的有机电致发光(electroluminescent，EL)元件(以下，简称为“有机EL元件“)的研究，随之1987年由唐(Tang)提出了分为空穴层和发光层这两个功能层的层叠结构的有机EL元件。之后，为了制造高效率、高寿命的有机EL元件，发展出了在元件内导入各个特征有机物层的形态，进而进行了用于此的专用物质的开发。
关于有机电致发光元件，如果在两个电极施加电流或电压，则空穴会从阳极注入至有机物层，电子会从阴极注入至有机物层。当所注入的空穴和电子相遇时，会形成激子(exciton)，当该激子跃迁至基态时，会发出光。此时，用于有机物层的物质根据其功能可分为发光物质、空穴注入物质、空穴传输物质、电子传输物质、电子注入物质等。
有机EL元件的发光层形成材料物质根据发光颜色可以分为蓝色、绿色、红色发光材料。此外，作为用于呈现更加自然的颜色的发光材料，也使用黄色和橙色发光材料。此外，为了通过色纯度的增加和能量转移而增加发光效率，作为发光材料，可以使用主体/掺杂物体系。掺杂物质可以分为使用有机物质的荧光掺杂物和使用包含Ir、Pt等重原子(heavyatoms)的金属配位化合物的磷光掺杂物。由于这样的磷光材料的开发与荧光相比理论上能够提高高达4倍的发光效率，因此不仅是磷光掺杂物，磷光主体材料也受到关注。
迄今为止，作为空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层，由以下化学式表示的NPB、BCP、Alq3等广为熟知，关于发光材料，报告了蒽衍生物作为荧光掺杂物/主体材料。特别是，作为发光材料中在效率提高方面具有优势的磷光材料，Firpic、Ir(ppy)3、(acac)Ir(btp)2等之类的包含Ir的金属配位化合物已被用作蓝色、绿色、红色掺杂物材料，4,4-二咔唑联苯(4,4-dicarbazolybiphenyl，CBP)已被用作磷光主体材料。
Figure BDA0002514425310000021
然而，以往的材料虽然在发光特性方面具有优势，但玻璃化转变温度低，热稳定性非常差，因此在有机EL元件的寿命方面无法达到令人满意的水平。因此，要求开发性能优异的有机物层材料。
发明内容
技术课题
本发明的目的在于，提供能够应用于有机电致发光元件且空穴、电子注入以及传输能力、发光能力等均优异的新型有机化合物。
此外，本发明的另一目的在于，提供包含上述新型有机化合物而显示出低驱动电压和高发光效率且寿命提高了的有机电致发光元件。
解决课题的方法
为了实现上述目的，本发明提供以下化学式1所表示的化合物。
[化学式1]
Figure BDA0002514425310000031
多个X彼此相同或不同，各自独立地为C(R1)或N，其中，多个X中的至少一个为N，
R1至R3彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基磷基、C6～C60的单芳基膦基、C6～C60的二芳基膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组；
a为0至4的整数，b为0至3的整数，
L由以下化学式2和化学式3中的任一者表示，
[化学式2]
Figure BDA0002514425310000032
[化学式3]
Figure BDA0002514425310000033
上述化学式2或3中，
*的意思是与上述化学式1形成结合的部分，
Y选自由O、S和Se组成的组，
n为1至5的整数，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基磷基、C6～C60的单芳基膦基、C6～C60的二芳基膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，
上述Ar1至Ar2以及R1至R3的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、芳基氧化膦基和芳基胺基各自独立地可以被选自由氢、氘(D)、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组中的一种以上的取代基取代，此时，当上述取代基为多个时，它们可以彼此相同或不同。
此外，本发明提供一种有机电致发光元件，其包含上述的阳极、阴极以及介于上述阳极和阴极之间的一层以上的有机物层，上述一层以上的有机物层中的至少一层包含上述化学式1所表示的化合物。
发明效果
本发明的化合物的热稳定性、载流子传输能力、发光能力等优异，因此能够有效地用作有机电致发光元件的有机物层材料。
此外，有机物层包含本发明的化合物的有机电致发光元件在发光性能、驱动电压、寿命、效率等方面大幅提高而能够有效地用于全彩色面板等。
具体实施方式
以下，详细说明本发明。
<新型有机化合物>
本发明提供热稳定性、载流子传输能力和发光能力等优异的新型芴系化合物。
具体而言，本发明的新型有机化合物选择在芴的9号位以螺(spiro)形态取代有脂肪族环基、比如环己基的结构作为核(core)，且在上述核结构的苯基上结合电子传输能力优异的拉电子基(electron withdrawing group：EWG)而形成基本骨架。
这样的结构的化学式1所表示的化合物由于在芴9号位形成有脂肪族环基，因此与以往已知的二甲基芴结构相比，电化学稳定，且在高玻璃化转变温度(Tg)和热稳定性方面优异。此外，为了提高电子移动速度而导入作为具有强拉电子能力(EWG)的官能团的吖嗪基，从而能够在电子注入和电子传输方面具有更加合适的物理化学性质。
此外，本发明的化学式1所表示的化合物具有高三重态能量，因此能够防止发光层中生成的激子(exciton)向相邻的电子传输层或空穴传输层扩散(移动)。由此，发光层内参与发光的激子的数量增加而能够改善元件的发光效率，且元件的耐久性和稳定性提高而能够有效增加元件的寿命。由于所开发的材料大部分能够低电压驱动，因此表现出改善寿命的物理特性。
另外，本发明中，9号位导入有脂肪族环基的芴核可以包含至少一个以上的具有针对空穴(hole)和电子(electron)的双极性的物理化学性质的二苯并系部分[例如，二苯并呋喃(dibenzofuran，DBF)或二苯并噻吩(dibenzothiophene，DBT)]。通过这样的二苯并系部分与作为强拉电子基(electron-withdrawing group，EWG)的含氮芳香族环(例如，吡啶(pyridine)、吡嗪(pyrazine)、三嗪(triazine))的组合，从而能够用作具有优异的发光效率特性的绿色磷光材料。此外，能够低电压驱动而能够表现出寿命提高效果，且具有热稳定性、高玻璃化转变温度特性以及均匀的形态(morphology)，因而元件特性优异。
如上所述，在将本发明的化学式1所表示的化合物用作有机电致发光元件的有机物层材料、优选用作发光层材料(蓝色、绿色和/或红色的磷光主体材料)、电子传输层/注入层材料、空穴传输层/注入层材料、发光辅助层材料、寿命改善层材料的情况下，能够大幅提高有机电致发光元件的性能和寿命特性。这样的有机电致发光元件最终能够使全彩色有机发光面板的性能最大化。
本发明的化学式1所表示的化合物将芴的9号位以螺形态取代有环己基的结构用作核，且在上述核结构上依次结合连接基团(L)和电子传输能力优异的拉电子基(electronwithdrawing group：EWG)而形成基本骨架。
上述化学式1中，在形成有脂肪族环基的芴核中可以导入R2和R3。这样的R2和R3彼此相同或不同，各自独立地可以选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基磷基、C6～C60的单芳基膦基、C6～C60的二芳基膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组。具体而言，R2和R3彼此相同或不同，优选各自独立地选自由氢、C1～C40的烷基、C6～C60的芳基和原子核数5至60的杂芳基组成的组。
a为0至4的整数，b为0至3的整数。其中，当a为0时，R2为氢，当a为1至4时，R2可以具有除了氢以外的上述的取代基。同样，当b为0时，R3为氢，当b为至1至3时，R3可以具有除了氢以外的上述的取代基。
本发明的化学式1中，L可以为本领域已知的通常的2价(divalent)基团的连接基团(Linker)。例如，可以选自由C6～C60的亚芳基和原子核数5至60的杂亚芳基组成的组，具体而言，具有以下化学式2的亚芳基部分或化学式3的二苯并系部分。
上述化学式2的部分可以为本领域公知的亚芳基连接基团，作为其具体例，有亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚茚基、亚菲基、亚咔唑基、亚噻吩基、亚吲哚基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚吡咯基、亚咪唑基、亚
Figure BDA0002514425310000062
唑基、亚噻唑基、亚吡啶基、亚嘧啶基等。更具体而言，化学式2所表示的连接基团(L)优选为亚苯基或亚联苯基。
根据本发明的一实施方式，化学式2的连接基团(L)可以为选自以下结构式中的连接基团(linker)。
Figure BDA0002514425310000061
此外，上述化学式3的连接基团可以为本领域公知的二苯并系部分。例如，具有二苯并呋喃系(Y＝O)部分、二苯并噻吩系(Y＝S)部分、和/或二苯并硒吩系(Y＝Se)部分。
上述化学式3所表示的二苯并系部分可以由以下结构式进一步具体化。
Figure BDA0002514425310000071
关于上述的化学式2和3的连接基团(L)，虽未表示在化学式上，但可以被至少一个以上的本领域公知的取代基(比如，R)取代。
本发明的化学式1所表示的化合物中，作为电子传输能力优异的拉电子基(electron withdrawing group：EWG)之一的含氮芳香族环与在9号位以螺形态取代有环己基的核结构结合。
上述化学式1中，多个X彼此相同或不同，各自独立地为C(R1)或N，但多个X中至少一个为N。例如，氮(N)的个数可以为1～3个。
Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基磷基、C6～C60的单芳基膦基、C6～C60的二芳基膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组。具体而言，Ar1和Ar2彼此相同或不同，优选各自独立地选自由C6～C60的芳基和原子核数5至60个的杂芳基组成的组。
这样的含氮芳香族环可以由以下化学式A-1至A-5中的任一者具体化。
Figure BDA0002514425310000081
上述A-1至A-5中，R1、Ar1和Ar2与化学式1中的定义相同。除了上述的A-1至A-5以外，它们缩合而成的多环结构也属于本发明的范畴。
根据本发明的一实施例，上述化学式1所表示的化合物可以由以下化学式4至化学式7中的任一者进一步具体化。但不限定于此。
[化学式4]
Figure BDA0002514425310000082
[化学式5]
Figure BDA0002514425310000083
[化学式6]
Figure BDA0002514425310000091
[化学式7]
Figure BDA0002514425310000092
上述化学式4至7中，
X、Y、Ar1、Ar2和n与化学式1中的定义相同。
作为上述化学式4至化学式7中的任一者所表示的化合物的优选的例子，多个X可以彼此相同或不同，包含1至3个N，且Y为O或S。
Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地可以选自由C6～C60的芳基和原子核数5至60个的杂芳基组成的组。具体而言，Ar1和Ar2彼此不同，各自独立地可以为C6～C60的芳基或原子核数5至60个的杂芳基。
n可以为1至5。
上述的化学式4至7所表示的化合物可以由后述的化学式8至化学式11中的任一者进一步具体化。但不限定于此。
[化学式8]
Figure BDA0002514425310000101
[化学式9]
Figure BDA0002514425310000102
[化学式10]
Figure BDA0002514425310000103
[化学式11]
Figure BDA0002514425310000104
上述化学式8至11中，X、Y、Ar1、Ar2和n与化学式1中的定义相同。
以上说明的本发明的化学式1所表示的化合物可以由以下例示的化合物、比如Inv1至Inv864所表示的化合物进一步具体化。但是，本发明的化学式1所表示的化合物不限定于以下例示的化合物。
Figure BDA0002514425310000111
Figure BDA0002514425310000121
Figure BDA0002514425310000131
Figure BDA0002514425310000141
Figure BDA0002514425310000151
Figure BDA0002514425310000161
Figure BDA0002514425310000171
Figure BDA0002514425310000181
Figure BDA0002514425310000191
Figure BDA0002514425310000201
Figure BDA0002514425310000211
Figure BDA0002514425310000221
Figure BDA0002514425310000231
Figure BDA0002514425310000241
Figure BDA0002514425310000251
Figure BDA0002514425310000261
Figure BDA0002514425310000271
Figure BDA0002514425310000281
Figure BDA0002514425310000291
Figure BDA0002514425310000301
Figure BDA0002514425310000311
Figure BDA0002514425310000321
Figure BDA0002514425310000331
Figure BDA0002514425310000341
Figure BDA0002514425310000351
Figure BDA0002514425310000361
Figure BDA0002514425310000371
Figure BDA0002514425310000381
Figure BDA0002514425310000391
Figure BDA0002514425310000401
Figure BDA0002514425310000411
Figure BDA0002514425310000421
Figure BDA0002514425310000431
Figure BDA0002514425310000441
Figure BDA0002514425310000451
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Figure BDA0002514425310000471
Figure BDA0002514425310000481
Figure BDA0002514425310000491
Figure BDA0002514425310000501
Figure BDA0002514425310000511
Figure BDA0002514425310000521
Figure BDA0002514425310000531
Figure BDA0002514425310000541
Figure BDA0002514425310000551
Figure BDA0002514425310000561
Figure BDA0002514425310000571
Figure BDA0002514425310000581
Figure BDA0002514425310000591
Figure BDA0002514425310000601
Figure BDA0002514425310000611
Figure BDA0002514425310000621
Figure BDA0002514425310000631
Figure BDA0002514425310000641
本发明中，“烷基”的意思是来源于碳原子数1至40个的直链或支链的饱和烃的1价的取代基。作为其例子，可以举出甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基等，但不限定于此。
本发明中，“烯基(alkenyl)”的意思是来源于具有1个以上的碳-碳双键的、碳原子数2至40的直链或支链的不饱和烃的1价的取代基。作为其例子，可以举出乙烯基(vinyl)、烯丙基(allyl)、异丙烯基(isopropenyl)、2-丁烯基(2-butenyl)等，但不限定于此。
本发明中，“炔基(alkynyl)”的意思是来源于具有1个以上的碳-碳三键的、碳原子数2至40的直链或支链的不饱和烃的1价的取代基，作为其例子，可以举出乙炔基(ethynyl)、2-丙炔基(2-propynyl)等，但不限定于此。
本发明中，“芳基”的意思是来源于单环或2个以上的环组合而成的碳原子数6至40的芳香族烃的1价的取代基。此外，也可以包含2个以上的环彼此单纯附着(pendant)或缩合而成的形态。作为这样的芳基的例子，可以举出苯基、萘基、菲基、蒽基等，但不限定于此。
本发明中，“杂芳基”的意思是来源于原子核数5至40的单杂环或多杂环芳香族烃的1价的取代基。此时，环中一个以上的碳、优选1至3个碳被N、O、S或Se之类的杂原子取代。此外，也可以包含2个以上的环彼此单纯附着(pendant)或缩合而成的形态。作为这样的杂芳基的例子，可以举出吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基之类的6元单环；吩噻嗯基(phenoxathienyl)、吲哚嗪基(indolizinyl)、吲哚基(indolyl)、嘌呤基(purinyl)、喹啉基(quinolyl)、苯并噻唑基(benzothiazole)、咔唑基(carbazolyl)之类的多环；以及2-呋喃基、N-咪唑基、2-异
Figure BDA0002514425310000651
唑基、2-吡啶基、2-嘧啶基等，但不限定于此。
本发明中，“芳氧基”的意思是RO-所表示的1价的取代基，上述R为碳原子数5至40的芳基。作为这样的芳氧基的例子，可以举出苯氧基、萘氧基、二苯氧基等，但不限定于此。
本发明中，“烷氧基”的意思是R'O-所表示的1价的取代基，上述R'为碳原子数1至40的烷基，可以包含直链(linear)、支链(branched)或环(cyclic)结构。作为烷氧基的例子，可以举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-丙氧基、叔丁氧基、正丁氧基、戊氧基等，但不限定于此。
本发明中，“芳基胺基”的意思是被碳原子数6至40的芳基取代的胺基。
本发明中，“环烷基”的意思是来源于碳原子数3至40的单环或多环非芳香族烃的1价的取代基。作为这样的环烷基的例子，可以举出环丙基、环戊基、环己基、降冰片基(norbornyl)、金刚烷基(adamantine)等，但不限定于此。
本发明中，“杂环烷基”的意思是来源于原子核数3至40的非芳香族烃的1价的取代基，环中一个以上的碳、优选1至3个碳被N、O、S或Se之类的杂原子取代。作为这样的杂环烷基的例子，可以举出吗啉基、哌嗪基等，但不限定于此。
本发明中，“烷基甲硅烷基”的意思是被碳原子数1至40的烷基取代的甲硅烷基，“芳基甲硅烷基”的意思是被碳原子数5至40的芳基取代的甲硅烷基。
本发明中，“缩合环”的意思是缩合脂肪族环、缩合芳香族环、缩合脂肪族杂环、缩合芳香族杂环或它们的组合后的形态。
<有机电致发光元件>
另一方面，本发明的另一方面涉及包含上述的本发明的化学式1所表示的化合物的有机电致发光元件(有机EL元件)。
具体而言，本发明的有机电致发光元件包含阳极(anode)、阴极(cathode)以及介于上述阳极和阴极之间的一层以上的有机物层，上述一层以上的有机物层中的至少一层包含上述化学式1所表示的化合物。此时，上述化合物可以单独使用或者两种以上混合使用。
上述一层以上的有机物层可以为空穴注入层、空穴传输层、发光层、发光辅助层、电子传输层、电子传输辅助层和电子注入层中的任一层以上，其中，至少一层的有机物层包含上述化学式1所表示的化合物。具体而言，包含上述化学式1的化合物的有机物层优选为发光层、电子传输层、电子传输辅助层。
本发明的有机电致发光元件的发光层包含主体材料和掺杂物材料，此时，作为主体材料，可以包含上述化学式1的化合物。此外，本发明的发光层可以包含上述化学式1的化合物以外的本领域公知的化合物作为主体。
在包含上述化学式1所表示的化合物作为有机电致发光元件的发光层材料、优选作为蓝色、绿色、红色的磷光主体材料的情况下，发光层中空穴与电子的结合力变高，因此能够提高有机电致发光元件的效率(发光效率和功率效率)、寿命、亮度和驱动电压等。具体而言，上述化学式1所表示的化合物有选择作为绿色和/或红色的磷光主体、荧光主体或掺杂物材料添加至有机电致发光元件中。特别是，本发明的化学式1所表示的化合物优选作为具有高效率的发光层的绿色磷光激基复合物N型(exciplex N-type)主体材料。
这样的本发明的有机电致发光元件的结构没有特别限定，可以为基板、阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、电子传输层和阴极依次层叠而成的结构。此时，上述空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、电子传输层和电子注入层中的一个以上可以包含上述化学式1所表示的化合物，优选发光层、更优选磷光主体可以包含上述化学式1所表示的化合物。另一方面，在上述电子传输层上可以进一步层叠电子注入层。
本发明的有机电致发光元件的结构可以为在电极和有机物层的界面插入有绝缘层或粘接层的结构。
本发明的有机电致发光元件除了上述的有机物层中的一层以上包含上述化学式1所表示的化合物以外，可以通过本领域公知的材料和方法来形成并制造有机物层和电极。
上述有机物层可以通过真空蒸镀法或溶液涂布法来形成。作为上述溶液涂布法的例子，有旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷或热转印法等，但不限定于此。
制造本发明的有机电致发光元件时所使用的基板没有特别限定，可以使用硅片、石英、玻璃板、金属板、塑料膜和片等。
此外，阳极物质可以无限制地使用本领域公知的阳极物质。例如，可以举出钒、铬、铜、锌、金之类的金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)之类的金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb之类的金属与氧化物的组合；聚噻吩、聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDT)、聚吡咯或聚苯胺之类的导电性高分子；以及炭黑等，但不限定于此。
此外，阴极物质可以无限制地使用本领域公知的阴极物质。例如，可以举出镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡或铅之类的金属或它们的合金；以及LiF/Al或LiO2/Al之类的多层结构物质等，但不限定于此。
此外，空穴注入层、空穴传输层、电子注入层和电子传输层没有特别限定，可以无限制地使用本领域公知的通常的物质。
以下，通过实施例来详细说明本发明，具体如下。但是，以下实施例仅是例示本发明，本发明不受以下实施例的限定。
[准备例1]核(Core)1的合成
<步骤1>2'-溴螺[环己烷-1,9'-芴](2'-bromospiro[cyclohexane-1,9'- fluorene])的合成
Figure BDA0002514425310000681
在2L反应器中放入2-溴-9H-芴(2-bromo-9H-fluorene)(100g，407.96mmol)且注入THF 500ml后搅拌，放入冰浴中，将内部温度设定为-0℃。经15分钟分次加入KOtBu(93.8g，1019mmol)后，搅拌10分钟。经5分钟滴加1,5-二溴戊烷(1,5-dibromopentane)(42.7g，407.93mmol)。缓慢升温至常温，搅拌8小时。反应结束后，利用二氯甲烷提取，加入MgSO4过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除后，利用柱色谱得到目标化合物2'-溴螺[环己烷-1,9'-芴](78.2g，收率61％)。
1H-NMR：δ1.58(m,2H)1.77(m,8H),7.33(m,2H),7.55(d,1H),7.74(d,1H),7.85(m,3H)
[LCMS]：314
<步骤2>核1的合成
Figure BDA0002514425310000682
将2'-溴螺[环己烷-1,9'-芴](78.2.2g，249.6mmol)和4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧杂硼烷)(4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane))(76g，299.5mmol)以及Pd(dppf)Cl2(5.48g，7.48mmol)、KOAc(73.5g，748.9mmol)、Xphos(11.9g，24.96mmol)加入1,4-二
Figure BDA0002514425310000683
烷(1,4-Dioxane)750ml中，加热回流12小时。反应结束后，利用二氯甲烷提取，加入MgSO4过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除后，利用柱色谱得到目标化合物核1(70.2g，收率78％)。
1H-NMR：δ1.57(s,12H),1.65(m,2H),1.78(m,8H),7.40(m,2H),7.62(d,1H),7.82(d,1H),7.88(m,3H)
[LCMS]：361
[准备例2]核2的合成
Figure BDA0002514425310000691
作为<步骤2>的反应物，使用3-溴-9H-芴(3-bromo-9H-fluorene)，除此以外，实施与上述[准备例1]相同的过程而得到化合物核268.8g(收率80％)。
1H-NMR：δ1.56(s,12H),1.68(m,2H),1.82(m,8H),7.42(m,2H),7.65(t,1H),7.83(m,2H),8.02(s,1H),8.15(d,1H)
[LCMS]：361
[准备例3]核3的合成
Figure BDA0002514425310000692
作为<步骤2>的反应物，使用1-溴-9H-芴(1-bromo-9H-fluorene)，除此以外，实施与上述[准备例1]相同的过程而得到化合物核365.4g(收率79％)。
1H-NMR：δ1.55(s,12H),1.68(m,2H),1.82(m,8H),7.38(m,2H),7.62m,2H),7.85d,1H),8.05(m,2H)
[LCMS]：361
[准备例4]核4的合成
Figure BDA0002514425310000701
作为<步骤2>的反应物，使用4-溴-9H-芴(4-bromo-9H-fluorene)，除此以外，实施与上述[准备例1]相同的过程而得到化合物核4 70.6g(收率80％)。
1H-NMR：δ1.56(s,12H),1.68(m,2H),1.82(m,8H),7.42(m,2H),7.65(m,2H),7.72(m,2H),7.94(d,1H)
[LCMS]：361
[合成例1]化合物Inv3的合成
Figure BDA0002514425310000702
将[准备例1]的核1(6.3g，17.4mmol)和2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(5.0g，14.5mmol)以及Pd(OAc)2(0.09g，0.43mmol)、Cs2CO3(9.4g，29.1mmol)、Xphos(0.69g，1.45mmol)加入甲苯(Toluene)100ml、EtOH 25ml、H2O 25ml中，加热回流12小时。反应结束后，利用二氯甲烷提取，加入MgSO4过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除后，利用柱色谱得到目标化合物Inv3(5.3g，收率67％)。
[LCMS]：542
[合成例2]化合物Inv7的合成
Figure BDA0002514425310000711
使用2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(5.0g，11.9mmol)代替2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与上述[合成例1]相同的过程而得到目标化合物Inv7(4.8g，收率65％)。
[LCMS]：618
[合成例3]化合物Inv14的合成
Figure BDA0002514425310000712
使用2-(3”-氯-[1,1':3',1”-三联苯]-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(3”-chloro-[1,1':3',1”-terphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(5.0g，10.01mmol)代替2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与上述[合成例1]相同的过程而得到目标化合物Inv14(4.5g，收率64％)。
[LCMS]：694
[合成例4]化合物Inv18的合成
Figure BDA0002514425310000721
使用2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-(4-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(4-chlorophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine)(5.0g，11.9mmol)代替2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与上述[合成例1]相同的过程而得到目标化合物Inv18(4.7g，收率64％)。
[LCMS]：618
[合成例5]化合物Inv51的合成
Figure BDA0002514425310000722
使用2,4-二([1,1'-联苯]-4-基)-6-(3-氯苯基)-1,3,5-三嗪(2,4-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(3-chlorophenyl)-1,3,5-triazine)(5.0g，10.01mmol)代替2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与上述[合成例1]相同的过程而得到目标化合物Inv51(4.5g，收率64％)。
[LCMS]：694
[合成例6]化合物Inv119的合成
Figure BDA0002514425310000731
使用2-(3'-氯-[1,1'-联苯]-3-基)-4,6-二苯基嘧啶(2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenylpyrimidine)(5.0g，11.9mmol)代替2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与上述[合成例1]相同的过程而得到目标化合物Inv119(4.7g，收率64％)。
[LCMS]：618
[合成例7]化合物Inv149的合成
Figure BDA0002514425310000732
使用4-([1,1'-联苯]-4-基)-2-(3'-氯-[1,1'-联苯]-4-基)-6-苯基嘧啶(4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-phenylpyrimidine)(5.0g，10.1mmol)代替2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与上述[合成例1]相同的过程而得到目标化合物Inv149(4.2g，收率60％)。
[LCMS]：694
[合成例8]化合物Inv162的合成
Figure BDA0002514425310000741
使用4-([1,1'-联苯]-4-基)-6-(4-氯苯基)-2-苯基嘧啶(4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(4-chlorophenyl)-2-phenylpyrimidine)(5.0g，11.93mmol)代替2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与上述[合成例1]相同的过程而得到目标化合物Inv162(4.6g，收率62％)。
[LCMS]：618
[合成例9]化合物Inv167的合成
Figure BDA0002514425310000742
使用4-([1,1'-联苯]-4-基)-6-(3'-氯-[1,1'-联苯]-3-基)-2-苯基嘧啶(4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-2-phenylpyrimidine)(5.0g，10.1mmol)代替2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与上述[合成例1]相同的过程而得到目标化合物Inv 167(4.3g，收率61％)。
[LCMS]：694
[合成例10]化合物Inv183的合成
Figure BDA0002514425310000751
使用4-(3'-氯-[1,1'-联苯]-3-基)-2-苯基-6-(4-(吡啶-3-基)苯基)嘧啶(4-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-2-phenyl-6-(4-(pyridin-3-yl)phenyl)pyrimidine)(5.0g，10.1mmol)代替2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与上述[合成例1]相同的过程而得到目标化合物Inv 183(4.3g，收率61％)。
[LCMS]：695
[合成例11]化合物Inv196的合成
Figure BDA0002514425310000752
使用2-(4-氯苯基)-4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(2-(4-chlorophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine)(5.0g，11.52mmol)代替2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与上述[合成例1]相同的过程而得到目标化合物Inv 196(4.6g，收率63％)。
[LCMS]：633
[合成例12]化合物Inv199的合成
Figure BDA0002514425310000761
使用2-(3-氯苯基)-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(2-(3-chlorophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine)(5.0g，11.52mmol)代替2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与上述[合成例1]相同的过程而得到目标化合物Inv199(4.4g，收率60％)。
[LCMS]：633
[合成例13]化合物Inv214的合成
Figure BDA0002514425310000762
使用2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-(3-氯苯基)-6-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-1,3,5-三嗪(2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(3-chlorophenyl)-6-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-1,3,5-triazi ne)(5.0g，98.04mmol)代替2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与上述[合成例1]相同的过程而得到目标化合物Inv 214(4.5g，收率64％)。
[LCMS]：709
[合成例14]化合物Inv228的合成
Figure BDA0002514425310000771
使用2-(4-氯苯基)-4,6-双(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-1,3,5-三嗪(2-(4-chlorophenyl)-4,6-bis(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-1,3,5-triazine)(5.0g，9.54mmol)代替2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与上述[合成例1]相同的过程而得到目标化合物Inv 228(4.2g，收率60％)。
[LCMS]：723
[合成例15]化合物Inv231的合成
Figure BDA0002514425310000772
使用2-(3-氯苯基)-4,6-双(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-1,3,5-三嗪(2-(3-chlorophenyl)-4,6-bis(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-1,3,5-triazine)(5.0g，10.01mmol)代替2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与上述[合成例1]相同的过程而得到目标化合物Inv 231(4.3g，收率62％)。
[LCMS]：723
[合成例16]化合物Inv241的合成
Figure BDA0002514425310000781
使用2-(6-氯二苯并[b,d]呋喃-2-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(6-chlorodibenzo[b,d]furan-2-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(5.0g，11.52mmol)代替2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与上述[合成例1]相同的过程而得到目标化合物Inv 241(4.5g，收率61％)。
[LCMS]：633
[合成例17]化合物Inv247的合成
Figure BDA0002514425310000782
使用2-(3'-氯-[1,1'-联苯]-3-基)-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazi ne)(5.0g，9.80mmol)代替2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与上述[合成例1]相同的过程而得到目标化合物Inv 247(4.4g，收率63％)。
[LCMS]：709
[合成例18]化合物Inv263的合成
Figure BDA0002514425310000791
使用4-(6-氯二苯并[b,d]呋喃-4-基)-2,6-二苯基嘧啶(4-(6-chlorodibenzo[b,d]furan-4-yl)-2,6-diphenylpyrimidine)(5.0g，11.54mmol)代替2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与上述[合成例1]相同的过程而得到目标化合物Inv 263(4.7g，收率64％)。
[LCMS]：632
[合成例19]化合物Inv275的合成
Figure BDA0002514425310000792
使用2-(8-氯二苯并[b,d]呋喃-2-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(8-chlorodibenzo[b,d]furan-2-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(5.0g，11.54mmol)代替2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与上述[合成例1]相同的过程而得到目标化合物Inv 275(4.3g，收率59％)。
[LCMS]：632
[合成例20]化合物Inv287的合成
Figure BDA0002514425310000801
使用4-([1,1'-联苯]-4-基)-6-(8-氯二苯并[b,d]呋喃-2-基)-2-苯基嘧啶(4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(8-chlorodibenzo[b,d]furan-2-yl)-2-phenylpyrimidine)(5.0g，9.82mmol)代替2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与上述[合成例1]相同的过程而得到目标化合物Inv 287(4.3g，收率62％)。
[LCMS]：708
[合成例21]化合物Inv293的合成
Figure BDA0002514425310000802
使用[准备例2]的核2(5g，9.08mmol)代替核1，且使用2-(3'-氯-[1,1'-联苯]-4-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(4.57g,11.90mmol)代替2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与上述[合成例1]相同的过程而得到目标化合物Inv 293(4.6g，收率62％)。
[LCMS]：618
[合成例22]化合物Inv 299的合成
Figure BDA0002514425310000811
使用4-([1,1’-联苯]-4-基)-6-(8-氯二苯并[b,d]呋喃-2-基)-2-苯基嘧啶(5.0g，10.08mmol)代替2-(3’-氯-[1,1’-联苯]-4-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与上述[合成例21]相同的过程而得到目标化合物Inv 299(4.2g，收率60％)。
[LCMS]：694
[合成例23]化合物Inv 310的合成
Figure BDA0002514425310000812
使用2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-(4'-氯-[1,1'-联苯]-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine)(5.0g，10.08mmol)代替2-(3’-氯-[1,1’-联苯]-4-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与上述[合成例21]相同的过程而得到目标化合物Inv 310(4.3g，收率61％)。
[LCMS]：694
[合成例24]化合物Inv 322的合成
Figure BDA0002514425310000821
使用2-([1,1'-联苯]-3-基)-4-(4-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(2-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(4-chlorophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine)(5.0g，11.95mmol)代替2-(3’-氯-[1,1’-联苯]-4-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与上述[合成例21]相同的过程而得到目标化合物Inv 322(4.6g，收率62％)。
[LCMS]：618
[合成例25]化合物Inv 350的合成
Figure BDA0002514425310000822
使用4-([1,1’-联苯]-4-基)-6-(8-氯二苯并[b,d]呋喃-2-基)-2-苯基嘧啶(5.0g，10.1mmol)代替2-(3’-氯-[1,1’-联苯]-4-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与上述[合成例21]相同的过程而得到目标化合物Inv 350(4.4g，收率62％)。
[LCMS]：694
[合成例26]化合物Inv 356的合成
Figure BDA0002514425310000831
使用2-(4'-氯-[1,1'-联苯]-4-基)-4,6-二苯基嘧啶(2-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-diphenylpyrimidine)(5.0g，11.93mmol)代替2-(3’-氯-[1,1’-联苯]-4-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与上述[合成例21]相同的过程而得到目标化合物Inv 356(4.7g，收率63％)。
[LCMS]：617
[合成例27]化合物Inv 363的合成
Figure BDA0002514425310000832
使用4-([1,1'-联苯]-4-基)-6-(3-氯苯基)-2-苯基嘧啶(4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(3-chlorophenyl)-2-phenylpyrimidine)(5.0g，11.93mmol)代替2-(3’-氯-[1,1’-联苯]-4-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与上述[合成例21]相同的过程而得到目标化合物Inv 363(4.5g，收率61％)。
[LCMS]：617
[合成例28]化合物Inv 374的合成
Figure BDA0002514425310000841
使用4-(4'-氯-[1,1'-联苯]-3-基)-2,6-二苯基嘧啶(4-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-2,6-diphenylpyrimidine)(5.0g，11.93mmol)代替2-(3’-氯-[1,1’-联苯]-4-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与上述[合成例21]相同的过程而得到目标化合物Inv 374(4.2g，收率57％)。
[LCMS]：617
[合成例29]化合物Inv 383的合成
Figure BDA0002514425310000842
使用4-(3’-氯-[1,1’-联苯]-3-基)-2-苯基-6-(4-(吡啶-3-基)苯基)嘧啶(5.0g，10.08mmol)代替2-(3’-氯-[1,1’-联苯]-4-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与上述[合成例21]相同的过程而得到目标化合物Inv 383(4.4g，收率62％)。
[LCMS]：694
[合成例30]化合物Inv 390的合成
Figure BDA0002514425310000851
使用2-(3-氯苯基)-4-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(2-(3-chlorophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine)(5.0g，11.52mmol)代替2-(3’-氯-[1,1’-联苯]-4-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与上述[合成例21]相同的过程而得到目标化合物Inv 390(4.4g，收率60％)。
[LCMS]：632
[合成例31]化合物Inv 400的合成
Figure BDA0002514425310000852
使用2-(3'-氯-[1,1'-联苯]-4-基)-4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazi ne)(5.0g，9.80mmol)代替2-(3’-氯-[1,1’-联苯]-4-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与上述[合成例21]相同的过程而得到目标化合物Inv 400(4.2g，收率60％)。
[LCMS]：708
[合成例32]化合物Inv 404的合成
Figure BDA0002514425310000861
使用2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-(4-氯苯基)-6-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-1,3,5-三嗪(2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(4-chlorophenyl)-6-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-1,3,5-triazi ne)(5.0g，9.80mmol)代替2-(3’-氯-[1,1’-联苯]-4-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与上述[合成例21]相同的过程而得到目标化合物Inv 404(4.5g，收率64％)。
[LCMS]：708
[合成例33]化合物Inv 406的合成
Figure BDA0002514425310000862
使用2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-(3-氯苯基)-6-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-1,3,5-三嗪(5.0g，9.80mmol)代替2-(3’-氯-[1,1’-联苯]-4-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与上述[合成例21]相同的过程而得到目标化合物Inv 406(4.4g，收率63％)。
[LCMS]：708
[合成例34]化合物Inv 422的合成
Figure BDA0002514425310000871
使用2-(3-氯苯基)-4,6-双(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-1,3,5-三嗪(2-(3-chlorophenyl)-4,6-bis(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-1,3,5-triazine)(5.0g，9.54mmol)代替2-(3’-氯-[1,1’-联苯]-4-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与上述[合成例21]相同的过程而得到目标化合物Inv 422(4.3g，收率62％)。
[LCMS]：722
[合成例35]化合物Inv 423的合成
Figure BDA0002514425310000872
使用2-(3-氯苯基)-4,6-双(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-1,3,5-三嗪(5.0g，9.54mmol)代替2-(3’-氯-[1,1’-联苯]-4-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与上述[合成例21]相同的过程而得到目标化合物Inv 423(4.6g，收率66％)。
[LCMS]：722
[合成例36]化合物Inv 437的合成
Figure BDA0002514425310000881
使用2-(3'-氯-[1,1'-联苯]-3-基)-4-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazi ne)(5.0g 9.80mmol)代替2-(3’-氯-[1,1’-联苯]-4-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与上述[合成例21]相同的过程而得到目标化合物Inv 437(4.5g，收率64％)。
[LCMS]：708
[合成例37]化合物Inv 439的合成
Figure BDA0002514425310000882
使用2-(3'-氯-[1,1'-联苯]-3-基)-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(5.0g 9.80mmol)代替2-(3’-氯-[1,1’-联苯]-4-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与上述[合成例21]相同的过程而得到目标化合物Inv 439(4.3g，收率61％)。
[LCMS]：708
[合成例38]化合物Inv 457的合成
Figure BDA0002514425310000891
使用4-([1,1'-联苯]-4-基)-6-(6-氯二苯并[b,d]呋喃-2-基)-2-苯基嘧啶(4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(6-chlorodibenzo[b,d]furan-2-yl)-2-phenylpyrimidine)(5.0g，9.82mmol)代替2-(3’-氯-[1,1’-联苯]-4-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与上述[合成例21]相同的过程而得到目标化合物Inv 457(4.3g，收率61％)。
[LCMS]：707
[合成例39]化合物Inv 475的合成
Figure BDA0002514425310000892
使用4-(8-氯二苯并[b,d]呋喃-2-基)-2,6-二苯基嘧啶(4-(8-chlorodibenzo[b,d]furan-2-yl)-2,6-diphenylpyrimidine)(5.0g，11.54mmol)代替2-(3’-氯-[1,1’-联苯]-4-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与上述[合成例21]相同的过程而得到目标化合物Inv 475(4.6g，收率63％)。
[LCMS]：631
[合成例40]化合物Inv 479的合成
Figure BDA0002514425310000901
使用4-([1,1’-联苯]-4-基)-6-(8-氯二苯并[b,d]呋喃-2-基)-2-苯基嘧啶(5.0g9.82mmol)代替2-(3’-氯-[1,1’-联苯]-4-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与上述[合成例21]相同的过程而得到目标化合物Inv 479(4.5g，收率64％)。
[LCMS]：707
[合成例41]化合物Inv 483的合成
Figure BDA0002514425310000902
使用[准备例3]的核3(5g，14.53mmol)代替核1，除此以外，实施与上述[合成例1]相同的过程而得到目标化合物Inv 483(4.8g，收率60％)。
[LCMS]：542
[合成例42]化合物Inv 486的合成
Figure BDA0002514425310000911
使用2-(4'-氯-[1,1'-联苯]-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(5.0g 11.9mmol)代替2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与上述[合成例41]相同的过程而得到目标化合物Inv 486(4.6g，收率62％)。
[LCMS]：618
[合成例43]化合物Inv 514的合成
Figure BDA0002514425310000912
使用2-([1,1’-联苯]-3-基)-4-(4-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(5.0g，11.95mmol)代替2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与上述[合成例41]相同的过程而得到目标化合物Inv 514(4.5g，收率61％)。
[LCMS]：618
[合成例44]化合物Inv 539的合成
Figure BDA0002514425310000921
使用4-([1,1'-联苯]-4-基)-2-(3-氯苯基)-6-苯基嘧啶(4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-(3-chlorophenyl)-6-phenylpyrimidine)(5.0g，11.93mmol)代替2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与上述[合成例41]相同的过程而得到目标化合物Inv 539(4.7g，收率63％)。
[LCMS]：617
[合成例45]化合物Inv 556的合成
Figure BDA0002514425310000922
使用4-([1,1'-联苯]-4-基)-6-(4'-氯-[1,1'-联苯]-4-基)-2-苯基嘧啶(4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-phenylpyrimidine)(5.0g 10.1mmol)代替2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与上述[合成例41]相同的过程而得到目标化合物Inv 556(4.4g，收率62％)。
[LCMS]：693
[合成例46]化合物Inv 591的合成
Figure BDA0002514425310000931
使用2-(3'-氯-[1,1'-联苯]-4-基)-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazi ne)(5.0g，9.80mmol)代替2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与上述[合成例41]相同的过程而得到目标化合物Inv 591(4.4g，收率63％)。
[LCMS]：708
[合成例47]化合物Inv 613的合成
Figure BDA0002514425310000932
使用2-(3-氯苯基)-4,6-双(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-1,3,5-三嗪(2-(3-chlorophenyl)-4,6-bis(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-1,3,5-triazine)(5.0g 9.54mmol)代替2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与上述[合成例41]相同的过程而得到目标化合物Inv 613(4.2g，收率60％)。
[LCMS]：722
[合成例48]化合物Inv 631的合成
Figure BDA0002514425310000941
使用2-(3'-氯-[1,1'-联苯]-3-基)-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(5.0g 9.80mmol)代替2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与上述[合成例41]相同的过程而得到目标化合物Inv 631(4.3g，收率61％)。
[LCMS]：708
[合成例49]化合物Inv 642的合成
Figure BDA0002514425310000942
使用2-(6-氯二苯并[b,d]噻吩-2-基)-4,6-二苯基嘧啶(2-(6-chlorodibenzo[b,d]thiophen-2-yl)-4,6-diphenylpyrimidine)(5.0g，11.13mmol)代替2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与上述[合成例41]相同的过程而得到目标化合物Inv642(4.3g，收率59％)。
[LCMS]：647
[合成例50]化合物Inv 659的合成
Figure BDA0002514425310000951
使用2-(8-氯二苯并[b,d]呋喃-2-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(5.0g11.52mmol)代替2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与上述[合成例41]相同的过程而得到目标化合物Inv 659(4.2g，收率57％)。
[LCMS]：632
[合成例51]化合物Inv 677的合成
Figure BDA0002514425310000952
使用[准备例4]的核4(5.14g，14.28mmol)代替核1，且使用2-(3’-氯-[1,1’-联苯]-4-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(5.0g，11.90mmol)代替2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与上述[合成例1]相同的过程而得到目标化合物Inv 677(4.6g，收率62％)。
[LCMS]：618
[合成例52]化合物Inv 688的合成
Figure BDA0002514425310000961
使用2-(4-(4-氯萘-1-基)苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(4-(4-chloronaphthalen-1-yl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(5.0g，10.63mmol)代替2-(3’-氯-[1,1’-联苯]-4-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与上述[合成例51]相同的过程而得到目标化合物Inv 688(4.6g，收率64％)。
[LCMS]：668
[合成例53]化合物Inv 690的合成
Figure BDA0002514425310000962
使用2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-(4-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(5.0g，11.90mmol)代替2-(3’-氯-[1,1’-联苯]-4-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与上述[合成例51]相同的过程而得到目标化合物Inv 690(4.6g，收率62％)。
[LCMS]：618
[合成例54]化合物Inv 747的合成
Figure BDA0002514425310000971
使用4-([1,1’-联苯]-4-基)-6-(3-氯苯基)-2-苯基嘧啶(5.0g，11.93mmol)代替2-(3’-氯-[1,1’-联苯]-4-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与上述[合成例51]相同的过程而得到目标化合物Inv 747(4.7g，收率63％)。
[LCMS]：617
[合成例55]化合物Inv 762的合成
Figure BDA0002514425310000972
使用2-(4-(4-氯萘-1-基)苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(5.0g，11.90mmol)代替2-(3’-氯-[1,1’-联苯]-4-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与上述[合成例51]相同的过程而得到目标化合物Inv 762(4.5g，收率61％)。
[LCMS]：618
[合成例56]化合物Inv 771的合成
Figure BDA0002514425310000981
使用2-(4-氯苯基)-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(2-(4-chlorophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine)(5.0g，11.52mmol)代替2-(3’-氯-[1,1’-联苯]-4-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与上述[合成例51]相同的过程而得到目标化合物Inv 771(4.6g，收率63％)。
[LCMS]：632
[合成例57]化合物Inv 807的合成
Figure BDA0002514425310000982
使用2-(3-氯苯基)-4,6-双(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-1,3,5-三嗪(5.0g9.54mmol)代替2-(3’-氯-[1,1’-联苯]-4-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与上述[合成例51]相同的过程而得到目标化合物Inv 807(4.2g，收率60％)。
[LCMS]：722
[合成例58]化合物Inv 819的合成
Figure BDA0002514425310000991
使用2-(6-氯二苯并[b,d]呋喃-4-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(6-chlorodibenzo[b,d]furan-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(5.0g，11.52mmol)代替2-(3’-氯-[1,1’-联苯]-4-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与上述[合成例51]相同的过程而得到目标化合物Inv 819(4.7g，收率64％)。
[LCMS]：632
[合成例59]化合物Inv 824的合成
Figure BDA0002514425310000992
使用2-(3'-氯-[1,1'-联苯]-3-基)-4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazi ne)(5.0g，9.84mmol)代替2-(3’-氯-[1,1’-联苯]-4-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与上述[合成例51]相同的过程而得到目标化合物Inv 824(4.2g，收率60％)。
[LCMS]：708
[合成例60]化合物Inv 852的合成
Figure BDA0002514425310001001
使用2-(4-(4-氯萘-1-基)苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(5.0g，11.11mmol)代替2-(3’-氯-[1,1’-联苯]-4-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与上述[合成例51]相同的过程而得到目标化合物Inv 852(4.6g，收率63％)。
[LCMS]：648
[实施例1～25]绿色有机EL元件的制作
利用通常已知的方法将合成例中合成的化合物Inv196～Inv852分别进行高纯度升华精制后，根据以下的过程制作绿色有机EL元件。
首先，将以
Figure BDA0002514425310001002
厚度薄膜涂布有氧化铟锡(Indium tin oxide，ITO)的玻璃基板利用蒸馏水超声波进行洗涤。蒸馏水洗涤结束后，利用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂进行超声波洗涤并干燥，然后移送至紫外臭氧(UV OZONE)清洗机(Powersonic 405，HWASHINTECH)后，利用UV将上述基板清洗5分钟，之后将基板移送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明电极上，依次层叠m-MTDATA(60nm)/TCTA(80nm)/Inv196～Inv852的各个化合物+10％Ir(ppy)3(30nm)/BCP(10nm)/Alq3(30nm)/LiF(1nm)/Al(200nm)，从而制作有机EL元件。
[比较例1～5]绿色有机EL元件的制作
形成发光层时，作为发光主体物质，分别使用CBP、A、B、C、D代替化合物Inv196，除此以外，按照与上述实施例1相同的过程制作比较例1至5的绿色有机EL元件。
上述实施例1至25以及比较例1至5中所使用的m-MTDATA、TCTA、Ir(ppy)3、CBP、BCP、化合物A、B、C和D的结构分别如下。
Figure BDA0002514425310001011
[评价例1]
对于实施例1至25以及比较例1至5中制作的各个绿色有机EL元件，测定电流密度10mA/cm2时的驱动电压、电流效率和发光峰，将结果示于以下表1中。
[表1]
样品 主体 驱动电压(V) EL峰(nm) 电流效率(cd/A)
实施例1 Inv196 3.8 456 64.2
实施例2 Inv199 3.9 455 65.4
实施例3 Inv214 3.6 455 66.2
实施例4 Inv228 3.7 456 64.5
实施例5 Inv231 3.9 457 66.9
实施例6 Inv241 3.8 454 64.2
实施例7 Inv247 4.0 458 68.3
实施例8 Inv275 3.8 457 66.4
实施例9 Inv390 3.7 456 61.1
实施例10 Inv400 3.9 455 62.8
实施例11 Inv404 3.8 454 62.2
实施例12 Inv406 4.0 457 63.3
实施例13 Inv422 4.2 455 61.4
实施例14 Inv423 3.9 458 61.9
实施例15 Inv437 4.1 459 62.8
实施例16 Inv439 4.2 456 60.6
实施例17 Inv591 4.5 457 59.7
实施例18 Inv613 3.9 455 58.4
实施例19 Inv631 4.1 454 59.2
实施例20 Inv659 4.1 458 58.8
实施例21 Inv771 4.2 457 60.2
实施例22 Inv807 4.0 457 59.4
实施例23 Inv819 4.3 456 58.8
实施例24 Inv824 4.1 454 58.6
实施例25 Inv852 4.2 455 57.2
比较例1 CBP 5.6 459 42.6
比较例2 A 4.9 458 54.6
比较例3 B 4.9 457 55.2
比较例4 C 5.2 457 53.1
比较例5 D 5.0 455 54.2
如上述表1所示，可知当比较将本发明的化合物Inv196～Inv852用于发光层的实施例1至25的绿色有机EL元件与将以往使用CBP的比较例1和化合物A～D用于发光层的比较例2～5的绿色有机EL元件时，在效率和驱动电压方面显示出更加优异的性能。
具体而言，由于本发明中在芴9号位形成脂肪族六边形环基，因此与在芴9号位取代有二甲基的比较例2的A材料和形成有脂肪族五边形环基的比较例3的B材料相比，电化学稳定，且在热稳定性方面优异而可以具有长寿命特性。
此外，比较例4的C材料具有在二苯并系部分和杂环(例如，三嗪)之间包含连接基团(linker)的结构。由于在上述的位置导入有连接基团，因此存在以下缺点：不仅向长波带移动而难以获得高效率特性，而且在结构调整时会因分子量增加而设计成高温度带的衍生物。与此相比，包含本发明的化学式1所表示的化合物的实施例中，由于在上述的位置不包含连接基团，因此能够在期望的波长带获得高效率特性。
另外，芴与杂环直接连接而成的比较例5的D材料由于显示出低三重态能量(triplet energy，T1)值而表现出相对低的效率特性。并且，可知芴2号位是活性位点，在该位置取代而成的材料与将在1、3、4号位取代而成的核的材料用于发光层的有机电致发光元件相比，电流效率和驱动电压优异。
[实施例26～35]蓝色有机电致发光元件的制作
利用通常已知的方法将合成例中合成的化合物Inv183～Inv762进行高纯度升华精制后，如下制作蓝色有机电致发光元件。
首先，将以
Figure BDA0002514425310001031
厚度薄膜涂布有氧化铟锡(Indium tin oxide，ITO)的玻璃基板利用蒸馏水超声波进行洗涤。蒸馏水洗涤结束后，利用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂进行超声波洗涤并干燥，然后移送至紫外臭氧(UV OZONE)清洗机(Powersonic 405，HWASHINTECH)后，利用UV将上述基板清洗5分钟，之后将基板移送至真空蒸镀机。
在如上准备的ITO透明电极上，依次蒸镀DS-205((株)斗山电子，80nm)/NPB(15nm)/ADN+5％DS-405((株)斗山电子，30nm)/Inv183～Inv762的各个化合物(30nm)/LiF(1nm)/Al(200nm)，从而制作有机电致发光元件。
此时所使用的NPB、ADN和Alq3的结构如下。
Figure BDA0002514425310001041
[比较例6]蓝色有机电致发光元件的制作
作为电子传输层物质，以30nm蒸镀Alq3来代替化合物Inv183，除此以外，与上述实施例26同样地实施而制作蓝色有机电致发光元件。
[评价例2]
对于实施例26至35以及比较例6中制作的各个蓝色有机电致发光元件，测定电流密度10mA/cm2时的驱动电压、电流效率和发光峰，将结果示于以下表2中。
[表2]
样品 电子传输层 驱动电压(V) EL峰(nm) 电流效率(cd/A)
实施例26 Inv183 4.0 458 7.0
实施例27 Inv263 4.1 459 7.0
实施例28 Inv287 3.8 459 6.9
实施例29 Inv383 3.9 459 7.0
实施例30 Inv457 3.8 459 7.1
实施例31 Inv475 3.7 458 7.1
实施例32 Inv479 4.2 459 7.1
实施例33 Inv642 3.8 459 7.2
实施例34 Inv688 3.9 458 7.0
实施例35 Inv762 4.1 459 6.9
比较例6 Alq<sub>3</sub> 4.8 460 5.8
如上述表2所示，可知将本发明的化合物用于电子传输层的实施例26～35的蓝色有机电致发光元件与以往将Alq3用于电子传输层的比较例6的蓝色有机电致发光元件相比，在驱动电压、发光峰和电流效率方面显示出优异的性能。
[实施例36～60]蓝色有机电致发光元件的制造
利用通常已知的方法将合成例中合成的化合物Inv3～Inv747进行高纯度升华精制后，如下制作蓝色有机电致发光元件。
首先，将以
Figure BDA0002514425310001052
厚度薄膜涂布有氧化铟锡(Indium tin oxide，ITO)的玻璃基板利用蒸馏水超声波进行洗涤。蒸馏水洗涤结束后，利用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂进行超声波洗涤并干燥，然后移送至紫外臭氧(UV OZONE)清洗机(Powersonic 405，HWASHINTECH)后，利用UV将上述基板清洗5分钟，之后将基板移送至真空蒸镀机。
在如上准备的ITO透明电极上，依次蒸镀DS-205(80nm)/NPB(15nm)/ADN+5％DS-405((株)斗山电子，30nm)/Inv3～Inv747的各个化合物(30nm)/Alq3(25nm)/LiF(1nm)/Al(200nm)，从而制造有机电致发光元件。
此时所使用的NPB、ADN和Alq3的结构如下。
Figure BDA0002514425310001051
[比较例7]蓝色有机电致发光元件的制造
实施例36中，不使用作为电子传输辅助层物质而使用的Inv3，且以30nm而非25nm蒸镀作为电子传输层物质的Alq3，除此以外，与上述实施例36同样地实施而制作蓝色有机电致发光元件。
[评价例3]
对于实施例36至60以及比较例7中分别制造的有机电致发光元件，测定电流密度10mA/cm2时的驱动电压、发光波长、电流效率、发光波长，将结果示于以下表3中。
[表3]
样品 电子传输辅助层 驱动电压(V) EL峰(nm) 电流效率(cd/A)
实施例36 Inv3 4.3 6.8 457
实施例37 Inv7 4.0 7.2 458
实施例38 Inv14 4.1 7.3 458
实施例39 Inv18 3.9 7.4 457
实施例40 Inv51 4.0 7.2 458
实施例41 Inv119 4.4 7.1 458
实施例42 Inv149 4.3 7.2 458
实施例43 Inv162 4.1 7.3 458
实施例44 In167 4.2 7.2 458
实施例45 Inv293 4.1 7.2 457
实施例46 Inv299 4.3 7.1 458
实施例47 Inv310 4.0 7.0 458
实施例48 Inv322 4.2 7.5 458
实施例49 Inv350 4.3 7.1 458
实施例50 Inv356 4.0 7.2 458
实施例51 Inv363 4.0 7.1 458
实施例52 Inv374 4.4 7.0 458
实施例53 Inv483 4.3 7.1 458
实施例54 Inv486 4.1 7.4 457
实施例55 Inv514 4.2 7.0 458
实施例56 Inv539 4.1 7.2 458
实施例57 Inv556 3.6 7.3 458
实施例58 Inv677 3.8 7.5 458
实施例59 Inv690 3.6 7.5 458
实施例60 Inv747 3.6 7.4 458
比较例7 - 4.7 5.6 457
如表3所示，可知将本发明的化合物用于电子传输辅助层的实施例36～60的蓝色有机电致发光元件与包含由Alq3形成的电子传输层而没有电子传输辅助层的比较例7的有机电致发光元件相比，在电流效率和驱动电压方面显示出优异的性能。

Claims (9)

1.一种以下化学式1所表示的化合物，
[化学式1]
Figure FDA0002514425300000011
多个X彼此相同或不同，各自独立地为C(R1)或N，其中，多个X中的至少一个为N，
R1至R3彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基磷基、C6～C60的单芳基膦基、C6～C60的二芳基膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组；
a为0至4的整数，b为0至3的整数，
L由以下化学式2和化学式3中的任一者表示，
[化学式2]
Figure FDA0002514425300000012
[化学式3]
Figure FDA0002514425300000013
所述化学式2或3中，
*的意思是与所述化学式1形成结合的部分，
Y选自由O、S和Se组成的组，
n为1至5的整数，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基磷基、C6～C60的单芳基膦基、C6～C60的二芳基膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，
所述Ar1至Ar2以及R1至R3的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、芳基氧化膦基和芳基胺基各自独立地可以被选自由氢、氘(D)、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组中的一种以上的取代基取代，此时，当所述取代基为多个时，它们彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的化合物，所述化学式2为选自以下结构式中的连接基团，
Figure FDA0002514425300000021
3.根据权利要求1所述的化合物，所述化学式3为选自以下结构式中的连接基团，
Figure FDA0002514425300000031
4.根据权利要求1所述的化合物，所述选自以下化学式A-1至A-5所表示的取代基组：
Figure FDA0002514425300000033
所述A-1至A-5中，
R1、Ar1和Ar2分别与权利要求1中的定义相同。
5.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地选自由C6～C60的芳基和原子核数5至60个的杂芳基组成的组，
所述Ar1至Ar2的芳基和杂芳基各自独立地可以被选自由氢、氘(D)、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组中的一种以上的取代基取代，此时，当所述取代基为多个时，它们彼此相同或不同。
6.根据权利要求1所述的化合物，所述化学式1所表示的化合物由以下化学式4至化学式7中的任一者表示：
[化学式4]
Figure FDA0002514425300000041
[化学式5]
Figure FDA0002514425300000042
[化学式6]
Figure FDA0002514425300000043
[化学式7]
Figure FDA0002514425300000051
所述化学式4至7中，
X、Y、R2、R3、Ar1、Ar2、a、b和n与权利要求1中的定义相同。
7.一种有机电致发光元件，其包含阳极、阴极以及介于所述阳极和阴极之间的一层以上的有机物层，所述一层以上的有机物层中至少一层包含权利要求1至6中任一项所述的化合物。
8.根据权利要求7所述的有机电致发光元件，其特征在于，包含所述化合物的有机物层选自由发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层和电子传输辅助层组成的组。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光元件，所述发光层包含主体和掺杂物，
所述主体包含所述化学式1的化合物。
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