KR20160028524A - 유기 발광 소자용 재료 - Google Patents

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Abstract

본 발명은, 특히 유기 전계발광 소자에서 삼중항 매트릭스 재료로서 사용하기 위한, 전자-결핍 헤테로아릴 기에 의해 치환되어 있는 카르바졸, 디벤조푸란, 디벤조티오펜 및 플루오렌 유도체를 기재한다. 본 발명은 또한 본 발명에 따른 화합물의 제조 방법 및 이러한 화합물을 포함하는 전자 소자에 관한 것이다.

Description

유기 발광 소자용 재료 {MATERIALS FOR ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICES}
본 발명은, 특히 유기 전계발광 소자에서 삼중항 매트릭스 재료로서 사용하기 위한, 전자-결핍 헤테로방향족 기에 의해 치환되어 있는 카르바졸, 디벤조푸란, 디벤조티오펜 및 플루오렌 유도체를 기재한다. 본 발명은 또한 본 발명에 따른 화합물의 제조 방법 및 이러한 화합물을 포함하는 전자 소자에 관한 것이다.
유기 반도체가 기능성 재료로서 이용되는 유기 전계발광 소자 (OLEDs) 의 구조가, 예를 들어, US 4539507, US 5151629, EP 0676461 및 WO 98/27136 에 기재되어 있다. 빈번히 이용되는 방사 재료는 형광 대신 인광을 발하는 유기금속 착물이다. 양자역학적 이유로, 유기금속 화합물을 인광 방사체로서 사용하여 4 배 까지의 에너지 및 전력 효율이 가능하다. 일반적으로, OLED 의 경우에, 특히 또한 인광을 발하는 OLED 의 경우에, 예를 들어 효율, 작동 전압 및 수명에 관하여, 개선에 대한 필요가 여전히 존재한다.
인광 OLED 의 특성이 이용되는 삼중항 방사체에 의해서만 결정되는 것은 아니다. 특히, 예를 들어, 매트릭스 재료와 같이 사용되는 다른 재료가 또한 여기에서 특히 중요하다. 이들 재료에서의 개선은 그에 따라 또한 OLED 특성에서의 유의한 개선을 초래할 수 있다.
선행 기술에 따르면, 특히, 카르바졸 유도체 (예를 들어 WO 2014/015931 에 따름), 인돌로카르바졸 유도체 (예를 들어 WO 2007/063754 또는 WO 2008/056746 에 따름) 또는 인데노카르바졸 유도체 (예를 들어 WO 2010/136109 또는 WO 2011/000455 에 따름), 특히 트리아진과 같은 전자-결핍 헤테로방향족 화합물에 의해 치환된 것들이 인광 방사체용 매트릭스 재료로서 사용된다. 게다가, 예를 들어, 비스디벤조푸란 유도체 (예를 들어 EP 2301926 에 따름) 가 인광 방사체용 매트릭스 재료로서 사용된다. WO 2011/057706 은 2 개의 트리페닐트리아진 기에 의해 치환되어 있는 카르바졸 유도체를 공개한다. 여기에서, 특히 삼중항 수준 및 승화 안정성에 관하여, 추가의 개선이 여전히 요망된다. WO 2011/046182 는 트리아진 상에서 플루오레닐 기로 치환되어 있는 카르바졸-아릴렌-트리아진 유도체를 공개한다. 이들 화합물의 특징적 특색은 플루오레닐 기의 존재이다. 플루오레닐 기를 치환기로서 함유하지 않는 화합물은 공개되어 있지 않다. WO 2013/077352 는 트리아진 기가 디벤조푸란 기에 2가 아릴렌 기를 통해 결합되어 있는 트리아진 유도체를 공개한다. 이들 화합물은 정공-차단 재료로서 기재되어 있다. 인광 방사체용 호스트로서의 이들 재료의 용도는 기재되어 있지 않다.
일반적으로, 이들 재료를 매트릭스 재료로서 사용하는 경우에, 특히 소자의 수명에 관하여, 뿐만 아니라 효율 및 작동 전압에 관하여, 개선에 대한 필요가 여전히 존재한다.
본 발명의 목적은 인광 또는 형광 OLED 에서, 특히 매트릭스 재료로서, 사용하기에 적합한 화합물의 제공이다. 특히, 본 발명의 목적은 적색-, 황색- 및 녹색-인광 OLED 및 임의로 또한 청색-인광 OLED 에 적합하고 긴 수명, 양호한 효율 및 낮은 작동 전압을 초래하는 매트릭스 재료를 제공하는 것이다. 매트릭스 재료의 특성은 특히 또한 유기 전계발광 소자의 수명 및 효율에 본질적 영향을 갖는다.
놀랍게도, 하기 화학식 (1) 또는 화학식 (2) 의 화합물을 포함하는 전계발광 소자가, 특히 인광 도판트용 매트릭스 재료로서 사용시, 선행 기술에 비해 개선점을 갖는다는 것이 밝혀졌다.
그러므로 본 발명은 하기 화학식 (1) 또는 (2) 의 화합물에 관한 것이다:
Figure pct00001
식 중, 사용되는 기호 및 지수에 하기가 적용됨:
A 는 각 경우에 동일 또는 상이하게 CR 또는 N 이고, 여기에서 고리 당 최대 2 개의 기 A, 바람직하게는 고리 당 최대 1 개의 기 A 는 N 을 나타내고, A 는 기 L 이 이 위치에서 결합되어 있는 경우에 C 를 나타내고;
W 는 각 경우에 동일 또는 상이하게 CR 또는 N 이고, 여기에서 최대 2 개의 기 W 가 N 을 나타내거나, 2 개의 인접한 기 W 가 함께 하기 화학식 (3) 의 기를 나타내고, 여기에서 화학식 (1) 또는 화학식 (2) 의 화합물은 최대 1 개의 하기 화학식 (3) 의 기를 함유하고,
Figure pct00002
여기에서 파선 결합은 이 기의 연결을 나타내고, A 는 위에 제시된 의미를 갖고; 다만 Y1 이 C(R)2 를 나타내는 경우에 화학식 (2) 의 화합물은 화학식 (3) 의 기를 함유하지 않고;
X 는 각 경우에 동일 또는 상이하게 CR 또는 N 이고, 다만 적어도 하나의 기 X 는 N 을 나타내고;
Ar 은 각 경우에 동일 또는 상이하게 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 하나 이상의 라디칼 R 로 치환될 수 있음) 이고;
Y1, Y2, Y3 은 각 경우에 동일 또는 상이하게 O, NR, S 또는 C(R)2 이고, 여기에서 N 에 결합되어 있는 라디칼 R 은 H 와 동일하지 않고;
L 은 각 경우에 동일 또는 상이하게 단일 결합 또는 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 하나 이상의 라디칼 R 로 치환될 수 있음) 이고;
R 은 각 경우에 동일 또는 상이하게 H, D, F, Cl, Br, I, CN, NO2, N(Ar1)2, N(R1)2, C(=O)Ar1, C(=O)R1, P(=O)(Ar1)2, P(Ar1)2, B(Ar1)2, Si(Ar1)3, Si(R1)3, 1 내지 20 개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기 또는 3 내지 20 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기 또는 2 내지 20 개의 C 원자를 갖는 알케닐 기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있고, 여기에서 하나 이상의 비(非)-인접 CH2 기는 R1C=CR1, Si(R1)2, C=O, C=S, C=NR1, P(=O)(R1), SO, SO2, NR1, O, S 또는 CONR1 로 대체될 수 있고, 여기에서 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수 있음), 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 각 경우에 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있음), 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시 기 (이는 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있음), 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아르알킬 또는 헤테로아르알킬 기 (이는 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있음) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고; 여기에서 동일한 탄소 원자에 또는 인접한 탄소 원자에 결합되어 있는 2 개의 치환기 R 은 임의로 모노시클릭 또는 폴리시클릭, 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있음) 를 형성할 수 있고;
Ar1 은 각 경우에 동일 또는 상이하게 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 하나 이상의 비-방향족 라디칼 R1 로 치환될 수 있음) 이고; 여기에서 동일한 N 원자, P 원자 또는 B 원자에 결합되어 있는 2 개의 라디칼 Ar1 은 단일 결합 또는 N(R1), C(R1)2, O 또는 S 로부터 선택되는 가교에 의해 서로 가교될 수 있고;
R1 은 각 경우에 동일 또는 상이하게 H, D, F, CN, 1 내지 20 개의 C 원자를 갖는 지방족 탄화수소 라디칼 또는 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (여기에서 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I 또는 CN 로 대체될 수 있고, 이는 1 내지 4 개의 탄소 원자를 각각 갖는 하나 이상의 알킬 기로 치환될 수 있음) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고; 여기에서 둘 이상의 인접한 치환기 R1 은 서로 모노- 또는 폴리시클릭, 지방족 고리계를 형성할 수 있음.
인접한 탄소 원자는 본 발명의 의미에서 서로 직접 연결되어 있는 탄소 원자이다.
둘 이상의 라디칼이 서로 고리를 형성할 수 있다는 표현은, 본 명세서의 목적에서, 특히, 2 개의 라디칼이 화학 결합에 의해 서로 연결되면서 외형적으로 2 개의 수소 원자가 잘려 나가는 것을 의미하는 것으로 의도된다. 이는 하기 반응식에 의해 예시된다:
Figure pct00003
게다가, 그러나, 위에 언급된 표현은 또한 2 개의 라디칼 중 1 개가 수소를 나타내는 경우에, 두번째 라디칼이 수소 원자가 결합된 위치에서 결합되면서, 고리를 형성하는 것을 의미하는 것으로 의도된다. 이는 하기 반응식에 의해 예시된다:
Figure pct00004
축합된 아릴 기는 본 발명의 의미에서, 예를 들어, 나프탈렌에서와 같이, 둘 이상의 방향족 기가 공통의 테두리를 통해 서로에게 축합, 즉 융합되어 있는 기이다. 이와 대조적으로, 예를 들어, 플루오렌은 본 발명의 의미에서의 축합된 아릴 기가 아니며, 이는 플루오렌 내의 2 개의 방향족 기가 공통의 테두리를 갖지 않기 때문이다.
아릴 기는 본 발명의 의미에서 6 내지 40 개의 C 원자를 함유하고; 헤테로아릴 기는 본 발명의 의미에서 2 내지 40 개의 C 원자 및 적어도 하나의 헤테로원자를 함유하고, 다만 C 원자 및 헤테로원자의 합계는 적어도 5 개이다. 헤테로원자는 바람직하게는 N, O 및/또는 S 로부터 선택된다. 여기에서 아릴 기 또는 헤테로아릴 기는 단순 방향족 고리, 즉 벤젠, 또는 단순 헤테로방향족 고리, 예를 들어 피리딘, 피리미딘, 티오펜 등, 또는 축합된 아릴 또는 헤테로아릴 기, 예를 들어 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 퀴놀린, 이소퀴놀린 등을 의미할 것이다.
방향족 고리계는 본 발명의 의미에서 6 내지 40 개의 C 원자를 고리계에 함유한다. 헤테로방향족 고리계는 본 발명의 의미에서 1 내지 40 개의 C 원자 및 적어도 하나의 헤테로원자를 고리계에 함유하고, 다만 C 원자 및 헤테로원자의 합계는 적어도 5 개이다. 헤테로원자는 바람직하게는 N, O 및/또는 S 로부터 선택된다. 방향족 또는 헤테로방향족 고리계는 본 발명의 의미에서 반드시 오직 아릴 또는 헤테로아릴 기만을 함유하는 것이 아니라, 대신에 또한, 복수의 아릴 또는 헤테로아릴 기가 비-방향족 단위체 (바람직하게는 10% 미만의 H 이외의 원자), 예컨대, 예를 들어, C, N 또는 O 원자 또는 카르보닐 기에 의해 개입될 수 있는 시스템을 의미하는 것으로 의도된다. 따라서, 예를 들어, 시스템 예컨대 9,9'-스피로바이플루오렌, 9,9-디아릴플루오렌, 트리아릴아민, 디아릴 에테르, 스틸벤 등이 또한 본 발명의 의미에서의 방향족 고리계인 것으로 의도되며, 이들은 둘 이상의 아릴 기가, 예를 들어, 선형 또는 시클릭 알킬 기 또는 실릴 기에 의해 개입되어 있는 시스템이다. 게다가, 둘 이상의 아릴 또는 헤테로아릴 기가 서로 직접 결합되어 있는 시스템, 예컨대, 예를 들어, 바이페닐, 테르페닐, 콰테르페닐 또는 바이피리딘이 마찬가지로 방향족 또는 헤테로방향족 고리계인 것으로 의도된다.
시클릭 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시 기는 본 발명의 의미에서 모노시클릭, 바이시클릭 또는 폴리시클릭 기를 의미할 것이다.
본 발명의 목적에서, C1- 내지 C20-알킬 기 (여기에서, 또한, 개별 H 원자 또는 CH2 기는 위에 언급된 기로 치환될 수 있음) 는, 예를 들어, 라디칼 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, 시클로프로필, n-부틸, i-부틸, s-부틸, t-부틸, 시클로부틸, 2-메틸부틸, n-펜틸, s-펜틸, t-펜틸, 2-펜틸, 네오펜틸, 시클로펜틸, n-헥실, s-헥실, t-헥실, 2-헥실, 3-헥실, 네오헥실, 시클로헥실, 1-메틸시클로펜틸, 2-메틸펜틸, n-헵틸, 2-헵틸, 3-헵틸, 4-헵틸, 시클로헵틸, 1-메틸시클로헥실, n-옥틸, 2-에틸헥실, 시클로옥틸, 1-바이시클로[2.2.2]옥틸, 2-바이시클로[2.2.2]옥틸, 2-(2,6-디메틸)옥틸, 3-(3,7-디메틸)옥틸, 아다만틸, 트리플루오로메틸, 펜타플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 1,1-디메틸-n-헥스-1-일, 1,1-디메틸-n-헵트-1-일, 1,1-디메틸-n-옥트-1-일, 1,1-디메틸-n-데크-1-일, 1,1-디메틸-n-도데크-1-일, 1,1-디메틸-n-테트라데크-1-일, 1,1-디메틸-n-헥사데크-1-일, 1,1-디메틸-n-옥타데크-1-일, 1,1-디에틸-n-헥스-1-일, 1,1-디에틸-n-헵트-1-일, 1,1-디에틸-n-옥트-1-일, 1,1-디에틸-n-데크-1-일, 1,1-디에틸-n-도데크-1-일, 1,1-디에틸-n-테트라데크-1-일, 1,1-디에틸-n-헥사데크-1-일, 1,1-디에틸-n-옥타데크-1-일, 1-(n-프로필)시클로헥스-1-일, 1-(n-부틸)시클로헥스-1-일, 1-(n-헥실)시클로헥스-1-일, 1-(n-옥틸)시클로헥스-1-일 및 1-(n-데실)시클로헥스-1-일을 의미할 것이다. 알케닐 기는, 예를 들어, 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 펜테닐, 시클로펜테닐, 헥세닐, 시클로헥세닐, 헵테닐, 시클로헵테닐, 옥테닐, 시클로옥테닐 또는 시클로옥타디에닐을 의미할 것이다. 알키닐 기는, 예를 들어, 에티닐, 프로피닐, 부티닐, 펜티닐, 헥시닐, 헵티닐 또는 옥티닐을 의미할 것이다. C1- 내지 C40-알콕시 기는, 예를 들어, 메톡시, 트리플루오로메톡시, 에톡시, n-프로폭시, i-프로폭시, n-부톡시, i-부톡시, s-부톡시, t-부톡시 또는 2-메틸부톡시를 의미할 것이다.
또한 각 경우에 위에 언급된 라디칼로 치환될 수 있고 방향족 또는 헤테로방향족 고리계에 임의의 원하는 위치를 통해 연결될 수 있는 5 - 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계는, 예를 들어, 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 벤즈안트라센, 페난트렌, 벤조페난트렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 플루오란텐, 벤조플루오란텐, 나프타센, 펜타센, 벤조피렌, 바이페닐, 바이페닐렌, 테르페닐, 테르페닐렌, 플루오렌, 스피로바이플루오렌, 디히드로페난트렌, 디히드로피렌, 테트라히드로피렌, 시스- 또는 트랜스-인데노플루오렌, 트랜스-모노벤조인데노플루오렌, 시스- 또는 트랜스-디벤조인데노플루오렌, 트룩센, 이소트룩센, 스피로트룩센, 스피로이소트룩센, 푸란, 벤조푸란, 이소벤조푸란, 디벤조푸란, 티오펜, 벤조티오펜, 이소벤조티오펜, 디벤조티오펜, 피롤, 인돌, 이소인돌, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 인데노카르바졸, 피리딘, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 아크리딘, 페난트리딘, 벤조-5,6-퀴놀린, 벤조-6,7-퀴놀린, 벤조-7,8-퀴놀린, 페노티아진, 페녹사진, 피라졸, 인다졸, 이미다졸, 벤즈이미다졸, 나프티미다졸, 페난트리미다졸, 피리디미다졸, 피라진이미다졸, 퀴녹살린이미다졸, 옥사졸, 벤즈옥사졸, 나프톡사졸, 안트록사졸, 페난트록사졸, 이속사졸, 1,2-티아졸, 1,3-티아졸, 벤조티아졸, 피리다진, 벤조피리다진, 피리미딘, 벤조피리미딘, 퀴녹살린, 1,5-디아자안트라센, 2,7-디아자피렌, 2,3-디아자피렌, 1,6-디아자피렌, 1,8-디아자피렌, 4,5-디아자피렌, 4,5,9,10-테트라아자페릴렌, 피라진, 페나진, 페녹사진, 페노티아진, 플루오루빈, 나프티리딘, 아자카르바졸, 벤조카르볼린, 페난트롤린, 1,2,3-트리아졸, 1,2,4-트리아졸, 벤조트리아졸, 1,2,3-옥사디아졸, 1,2,4-옥사디아졸, 1,2,5-옥사디아졸, 1,3,4-옥사디아졸, 1,2,3-티아디아졸, 1,2,4-티아디아졸, 1,2,5-티아디아졸, 1,3,4-티아디아졸, 1,3,5-트리아진, 1,2,4-트리아진, 1,2,3-트리아진, 테트라졸, 1,2,4,5-테트라진, 1,2,3,4-테트라진, 1,2,3,5-테트라진, 퓨린, 프테리딘, 인돌리진 및 벤조티아디아졸에서 유래하는 기를 의미할 것이다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, W 는 각 경우에 동일 또는 상이하게 CR 을 나타내거나 2 개의 W 는 화학식 (3a) 의 기를 나타내고 나머지 W 는 CR 을 나타내고, A 는 각 경우에 동일 또는 상이하게 CR 을 나타낸다. 따라서 하기 화학식 (1a), (1b), (2a) 및 (2b) 의 화합물이 바람직하다:
Figure pct00005
식 중:
2 개의 인접한 기 W 는 함께 하기 화학식 (3a) 의 기를 나타내고, 다른 2 개의 기 W 는 CR, 바람직하게는 CH 를 나타내고,
Figure pct00006
여기에서 파선 결합은 이 기의 연결을 나타내고;
n 은 각 경우에 동일 또는 상이하게 0, 1, 2, 3 또는 4 이고;
m 은 각 경우에 동일 또는 상이하게 0, 1, 2 또는 3 이고;
o 는 0, 1 또는 2 이고;
사용되는 다른 기호는 위에 제시된 의미를 가짐;
여기에서 화학식 (2b) 의 화합물로서, 식 중, Y1 이 CR2 를 나타내는 화합물은 본 발명에서 배제됨.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 적어도 2 개의 기 X 는 N 을 나타내고, 임의로 나머지 기 X 는 CR, 특히 CH 를 나타낸다. 본 발명의 특히 바람직한 구현예에서, 모든 기 X 는 N 을 나타낸다. 그것은 따라서 특히 바람직하게는 디아릴트리아진 기이다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 화학식 (1) 및 (2) 또는 바람직한 구현예에서 결합되어 있는 하기 기
Figure pct00007
는 그러므로 하기 기 (HetAr-1), (HetAr-2) 또는 (HetAr-3) 로부터 선택된다
Figure pct00008
식 중, L 및 Ar 은 위에 제시된 의미를 갖고, 파선 결합은 이 기의 연결을 나타냄.
본 발명의 추가의 바람직한 구현예에서, Y1 및 Y2 는 각 경우에 동일 또는 상이하게 O, NR (여기에서 질소에 결합된 라디칼 R 은 H 와 동일하지 않음), 또는 S 를 나타낸다. 바람직하게는 여기에서 기 Y1 및/또는 Y2 중 적어도 하나는 NR 을 나타내고, 화학식 (2) 에서의 Y1 은 O 또는 S 를 나타낸다. 본 발명의 특히 바람직한 구현예에서, Y1 및 Y2 는 동일 또는 상이하게 O 또는 NR (여기에서 질소에 결합되어 있는 라디칼 R 은 H 와 동일하지 않음) 을 나타내고, 여기에서 Y1 및 Y2 는 바람직하게는 상이하다. 매우 특히 바람직하게는, Y1 은 O 을 나타내고, Y2 는 NR (여기에서 질소에 결합된 라디칼 R 은 H 와 동일하지 않음) 을 나타낸다.
본 발명의 추가의 바람직한 구현예에서, 화합물이 화학식 (3) 의 기를 함유하는 경우에, Y3 은 O, NR (여기에서 질소에 결합된 라디칼 R 은 H 와 동일하지 않음), 또는 C(R)2, 특히 바람직하게는 NR (여기에서 질소에 결합된 라디칼 R 은 H 와 동일하지 않음), 또는 C(R)2, 매우 특히 바람직하게는 C(R)2 를 나타낸다.
본 발명에 따른 화합물이 화학식 (3) 의 기를 함유하는 경우에, 이는 다양한 위치에서 결합될 수 있다. 이는 아래에 기 A 및 기타 기 W 가 CR 을 나타내는 바람직한 구현예에 관한 화학식 (A) 내지 (F) 에 의해 도해적으로 묘사되어 있다:
Figure pct00009
여기에서 사용되는 기호 및 지수는 위에 제시된 의미를 갖고, 파선 결합은 본 발명에 따른 화합물에서의 연결을 나타냄.
본 발명의 추가의 바람직한 구현예에서, L 은 각 경우에 동일 또는 상이하게 단일 결합 또는 5 내지 24 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 하나 이상의 라디칼 R 로 치환될 수 있음) 를 나타낸다. L 은 특히 바람직하게는 각 경우에 동일 또는 상이하게 단일 결합 또는 6 내지 12 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리계 또는 6 내지 13 개의 방향족 고리 원자를 갖는 헤테로방향족 고리계 (이는 각 경우에 하나 이상의 라디칼 R 로 치환될 수 있으나, 바람직하게는 치환되지 않음) 를 나타낸다. L 은 매우 특히 바람직하게는 단일 결합을 나타낸다. 적합한 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 L 의 예는 오르토-, 메타- 또는 파라-페닐렌, 바이페닐, 플루오렌, 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 디벤조푸란, 디벤조티오펜 및 카르바졸 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R 로 치환될 수 있으나, 바람직하게는 치환되지 않음) 로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
본 발명의 추가의 바람직한 구현예에서, Ar 은 각 경우에 동일 또는 상이하게 6 내지 24 개의 방향족 고리 원자를 갖는, 바람직하게는 6 내지 18 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계, 특히 바람직하게는 6 내지 12 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리계 또는 6 내지 13 개의 방향족 고리 원자를 갖는 헤테로방향족 고리계 (이는 각 경우에 하나 이상의 라디칼 R 로 치환될 수 있으나, 바람직하게는 치환되지 않음) 를 나타낸다. 적합한 기 Ar 의 예는 페닐, 오르토-, 메타- 또는 파라-바이페닐, 테르페닐, 특히 분지형 테르페닐, 콰테르페닐, 특히 분지형 콰테르페닐, 1-, 2-, 3- 또는 4-플루오레닐, 1-, 2-, 3- 또는 4-스피로바이플루오레닐, 피리딜, 피리미디닐, 1-, 2-, 3- 또는 4-디벤조푸라닐, 1-, 2-, 3- 또는 4-디벤조티에닐 및 1-, 2-, 3- 또는 4-카르바졸일 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R 로 치환될 수 있으나, 바람직하게는 치환되지 않음) 로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
적합한 기 Ar 의 예는 아래 제시된 구조 Ar-1 내지 Ar-19 이다:
Figure pct00010
Figure pct00011
Figure pct00012
식 중, Y3 및 R 은 위에 제시된 의미를 갖고, 파선 결합은 화학식 (1) 또는 화학식 (2) 에서의 6-원 헤테로아릴 고리 기에 대한 결합을 나타낸다.
본 발명의 추가의 바람직한 구현예에서, 화학식 (1a) 또는 (2a) 의 화합물에서 지수 n 은 0, 1, 2 또는 3, 특히 바람직하게는 0, 1 또는 2, 매우 특히 바람직하게는 0 또는 1 이다.
본 발명의 추가의 바람직한 구현예에서, 화학식 (1a) 또는 (2a) 의 화합물에서 지수 m 은 0, 1 또는 2, 특히 바람직하게는 0 또는 1, 매우 특히 바람직하게는 0 이다.
본 발명의 추가의 바람직한 구현예에서, 화학식 (1a) 또는 (2a) 의 화합물에서 지수 o 는 0 또는 1, 특히 바람직하게는 0 이다.
바람직한 치환기 R 은 아래 기재되어 있다. 여기에서 바람직한 치환기는 그들이 A 또는 W 에 또는 Ar 에 또는 Y1, Y2 또는 Y3 에 결합되어 있는지 여부에 좌우되고, 또한 어떻게 Y1, Y2 및 Y3 이 선택되는가에 좌우된다.
A 이 CR 을 나타내는 경우에 또는 W 가 CR 을 나타내는 경우에 또는 기 Ar 이 치환기 R 에 의해 치환되어 있는 경우에, 이들 치환기 R 은 이 때 바람직하게는 H, D, F, CN, N(Ar1)2, C(=O)Ar1, P(=O)(Ar1)2, 1 내지 10 개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기 또는 3 내지 10 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬 또는 알콕시 기 또는 2 내지 10 개의 C 원자를 갖는 알케닐 기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있고, 여기에서 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 O 로 대체될 수 있고, 여기에서 하나 이상의 H 원자는 D 또는 F 로 대체될 수 있음), 5 내지 24 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 각 경우에 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있으나, 바람직하게는 치환되지 않음), 또는 5 내지 25 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아르알킬 또는 헤테로아르알킬 기 (이는 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있음) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고; 여기에서 동일한 탄소 원자에 또는 인접한 탄소 원자에 결합되어 있는 2 개의 치환기 R 은 임의로 모노시클릭 또는 폴리시클릭, 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있음) 를 형성할 수 있다.
이들 치환기 R 은 특히 바람직하게는 H, D, F, CN, N(Ar1)2, 1 내지 8 개의 C 원자를 갖는, 바람직하게는 1, 2, 3 또는 4 개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 기, 또는 3 내지 8 개의 C 원자를 갖는, 바람직하게는 3 또는 4 개의 C 원자를 갖는, 또는 2 내지 8 개의 C 원자를 갖는 알케닐 기, 바람직하게는 2, 3 또는 4 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬 기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있으나, 바람직하게는 치환되지 않음), 또는 6 내지 24 개의 방향족 고리 원자를 갖는, 바람직하게는 6 내지 18 개의 방향족 고리 원자를 갖는, 특히 바람직하게는 6 내지 13 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 각 경우에 하나 이상의 비-방향족 라디칼 R1 로 치환될 수 있으나, 바람직하게는 치환되지 않음) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고; 여기에서 동일한 탄소 원자에 또는 인접한 탄소 원자에 결합되어 있는 2 개의 치환기 R 은 임의로 모노시클릭 또는 폴리시클릭, 지방족 고리계 (이는 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있으나, 바람직하게는 치환되지 않음) 를 형성할 수 있다.
치환기 R 은 매우 특히 바람직하게는 H 또는 6 내지 18 개의 방향족 고리 원자를 갖는, 바람직하게는 6 내지 13 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 각 경우에 하나 이상의 비-방향족 라디칼 R1 로 치환될 수 있으나, 바람직하게는 치환되지 않음) 로 이루어지는 군으로부터 선택된다. 적합한 치환기 R 의 예는 페닐, 오르토-, 메타- 또는 파라-바이페닐, 테르페닐, 특히 분지형 테르페닐, 콰테르페닐, 특히 분지형 콰테르페닐, 1-, 2-, 3- 또는 4-플루오레닐, 1-, 2-, 3- 또는 4-스피로바이플루오레닐, 피리딜, 피리미디닐, 1-, 2-, 3- 또는 4-디벤조푸라닐, 1-, 2-, 3- 또는 4-디벤조티에닐 및 1-, 2-, 3- 또는 4-카르바졸일 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있으나, 바람직하게는 치환되지 않음) 로 이루어지는 군으로부터 선택된다. 여기에서 적합한 구조 R 은 위에서 Ar-1 내지 Ar-19 에 관해 묘사된 것과 동일한 구조를 갖고, 여기에서 이들 구조는 R 대신에 R1 로 치환되어 있다. 기 Ar 상의 치환기 R 에 관하여, 위에 언급된 기 외에, 1 내지 4 개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 기 또는 3 내지 6 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬 기가 또한 특히 바람직하다.
Y1 또는 Y2 또는 Y3 이 NR 을 나타내는 경우에, 이러한 질소 원자에 결합되어 있는 라디칼 R 은 바람직하게는 각 경우에 동일 또는 상이하게 5 내지 24 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 각 경우에 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있음), 특히 바람직하게는 6 내지 18 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있음) 를 나타낸다. 적합한 치환기 R 의 예는 페닐, 오르토-, 메타- 또는 파라-바이페닐, 테르페닐, 특히 분지형 테르페닐, 콰테르페닐, 특히 분지형 콰테르페닐, 1-, 2-, 3- 또는 4-플루오레닐, 1-, 2-, 3- 또는 4-스피로바이플루오레닐, 피리딜, 피리미디닐, 1,3,5-트리아지닐, 4,6-디페닐-1,3,5-트리아지닐, 1-, 2-, 3- 또는 4-디벤조푸라닐, 1-, 2-, 3- 또는 4-디벤조티에닐 및 1-, 2-, 3- 또는 4-카르바졸일 (여기에서 카르바졸일 기는 질소 원자 상에서 H 또는 D 와 동일하지 않은 라디칼 R1 로 치환되어 있음) 로 이루어지는 군으로부터 선택된다. 여기에서 이들 기는 각각 하나 이상의 라디칼 R1 에 의해 치환될 수 있으나, 바람직하게는 치환되지 않는다. 여기에서 적합한 구조 R 은 위에서 Ar-1 내지 Ar-19 에 관해 묘사된 것과 동일한 구조이고, 여기에서 이들 구조는 R 대신에 R1 에 의해 치환되어 있다.
Y1 또는 Y2 또는 Y3 이 C(R)2 를 나타내는 경우에, 이러한 탄소 원자에 결합되어 있는 라디칼 R 은 바람직하게는 각 경우에 동일 또는 상이하게 1 내지 10 개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 기 또는 3 내지 10 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬 기 또는 2 내지 10 개의 C 원자를 갖는 알케닐 기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있고, 여기에서 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 O 로 대체될 수 있고, 여기에서 하나 이상의 H 원자는 D 또는 F 로 대체될 수 있음), 또는 5 내지 24 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 각 경우에 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있음) 를 나타내고; 여기에서 2 개의 치환기 R 은 임의로 모노시클릭 또는 폴리시클릭, 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있음) 를 형성할 수 있다. 2 개의 치환기 R 의 고리 형성은 스피로 시스템, 예를 들어 기 R 이 페닐 기를 나타내는 경우에 스피로바이플루오렌 또는 스피로바이플루오렌의 유도체를 형성한다.
본 발명의 추가의 바람직한 구현예에서, R1 은 각 경우에 동일 또는 상이하게 H, D, F, CN, 1 내지 10 개의 C 원자를 갖는, 바람직하게는 1, 2, 3 또는 4 개의 C 원자를 갖는 지방족 탄화수소 라디칼, 또는 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는, 바람직하게는 5 내지 24 개의 방향족 고리 원자를 갖는, 특히 바람직하게는 5 내지 13 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 1 내지 4 개의 탄소 원자를 각각 갖는 하나 이상의 알킬 기로 치환될 수 있으나, 바람직하게는 치환되지 않음) 로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
본 발명에 따른 화합물이 방향족 또는 헤테로방향족 기 R 또는 R1 또는 Ar 또는 Ar1 로 치환되어 있는 경우에, 이들은 바람직하게는 서로에게 직접 축합된 2 개 초과의 방향족 6-원 고리를 갖는 아릴 또는 헤테로아릴 기를 함유하지 않는다. 치환기는 특히 바람직하게는 서로에게 직접 축합된 6-원 고리를 갖는 아릴 또는 헤테로아릴 기를 절대로 함유하지 않는다. 이러한 선호도는 그러한 구조의 낮은 삼중항 에너지로 인한 것이다. 서로에게 직접 축합된 2 개 초과의 방향족 6-원 고리를 갖는 축합된 아릴 기 (이는 그럼에도 불구하고 또한 본 발명에 따라 적합함) 는 페난트렌 및 트리페닐렌이며, 이는 이들이 또한 높은 삼중항 수준을 갖기 때문이다.
위에 제시된 선호도는 개별적으로 또는 함께 존재할 수 있다. 위에 제시된 선호도는 바람직하게는 함께 존재한다.
따라서 하기와 같은 위에 언급된 화학식 (1), (2), (1a), (1b), (2a) 및 (2b) 의 화합물이 바람직하다:
X 는 각 경우에 동일 또는 상이하게 CR 또는 N 이고, 여기에서 적어도 2 개의 기 X 는 N 을 나타내고, 임의의 나머지 기 X 는 CR, 특히 CH 를 나타내고;
Y1, Y2 는 각 경우에 동일 또는 상이하게 O, NR (여기에서 질소에 결합된 라디칼 R 은 H 와 동일하지 않음), 또는 S 를 나타내고; 바람직하게는, 기 Y1 및/또는 Y2 중 적어도 하나는 NR 을 나타내고, 화학식 (2), (2a) 및 (2b) 에서 Y1 은 O 또는 S 를 나타내고;
Y3 은 O, NR (여기에서 질소에 결합된 라디칼 R 은 H 와 동일하지 않음), 또는 CR2 를 나타내고;
L 은 각 경우에 동일 또는 상이하게 단일 결합 또는 5 내지 24 개의 방향족 고리 원자를 갖는, 특히 6 내지 12 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 하나 이상의 라디칼 R 로 치환될 수 있으나, 바람직하게는 치환되지 않음) 를 나타내고;
Ar 은 각 경우에 동일 또는 상이하게 6 내지 24 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 하나 이상의 라디칼 R 로 치환될 수 있으나, 바람직하게는 치환되지 않음) 를 나타내고;
화학식 (1a), (1b), (2a) 또는 (2b) 에서 n 은 각 경우에 동일 또는 상이하게 0, 1, 2 또는 3, 바람직하게는 0, 1 또는 2 이고;
화학식 (1a), (1b), (2a) 또는 (2b) 에서 m 은 각 경우에 동일 또는 상이하게 0, 1 또는 2, 바람직하게는 0 또는 1 이고;
화학식 (1a), (1b), (2a) 또는 (2b) 에서 o 는 0 또는 1 이고;
R 은 각 경우에 동일 또는 상이하게 H, D, F, CN, N(Ar1)2, C(=O)Ar1, P(=O)(Ar1)2, 1 내지 10 개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기 또는 3 내지 10 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬 또는 알콕시 기 또는 2 내지 10 개의 C 원자를 갖는 알케닐 기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있고, 여기에서 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 O 로 대체될 수 있고, 여기에서 하나 이상의 H 원자는 D 또는 F 로 대체될 수 있음), 5 내지 24 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 각 경우에 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있음), 또는 5 내지 25 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아르알킬 또는 헤테로아르알킬 기 (이는 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있음) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고; 여기에서 동일한 탄소 원자에 또는 인접한 탄소 원자에 결합되어 있는 2 개의 치환기 R 은 임의로 모노시클릭 또는 폴리시클릭, 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있음) 를 형성할 수 있고;
R1 은 위에 같이 정의됨.
하기와 같은 위에 언급된 화학식 (1), (2), (1a), (1b), (2a) 및 (2b) 의 화합물이 특히 바람직하다:
X 는 N 이고;
Y1, Y2 는 각 경우에 동일 또는 상이하게 O 또는 NR (여기에서 질소에 결합된 라디칼 R 은 H 와 동일하지 않음) 을 나타내고; 바람직하게는 Y1 은 O 을 나타내고 Y2 는 NR 을 나타내거나, 또는 Y1 은 NR 을 나타내고 Y2 는 O 을 나타내거나, 또는 Y1 및 Y2 는 NR 을 나타내고;
Y3 은 NR (여기에서 질소에 결합된 라디칼 R 은 H 와 동일하지 않음), 또는 CR2 를 나타내고;
L 은 단일 결합을 나타내고;
Ar 은 각 경우에 동일 또는 상이하게 6 내지 18 개의 방향족 고리 원자를 갖는, 바람직하게는 6 내지 13 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 각 경우에 하나 이상의 라디칼 R 로 치환될 수 있으나, 바람직하게는 치환되지 않음) 를 나타내고,
화학식 (1a) 내지 (2b) 에서 n 은 각 경우에 동일 또는 상이하게 0 또는 1 이고;
화학식 (1a) 내지 (2b) 에서 m 은 0 이고;
화학식 (1a) 내지 (2b) 에서 o 는 0 이고;
R 은 각 경우에 동일 또는 상이하게 H, D, F, CN, N(Ar1)2, 1 내지 8 개의 C 원자를 갖는, 바람직하게는 1, 2, 3 또는 4 개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 기, 또는 3 내지 8 개의 C 원자를 갖는, 바람직하게는 3 또는 4 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬 기, 또는 2 내지 8 개의 C 원자를 갖는, 바람직하게는 2, 3 또는 4 개의 C 원자를 갖는 알케닐 기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있으나, 바람직하게는 치환되지 않음), 또는 6 내지 24 개의 방향족 고리 원자를 갖는, 바람직하게는 6 내지 18 개의 방향족 고리 원자를 갖는, 특히 바람직하게는 6 내지 12 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 각 경우에 하나 이상의 비-방향족 라디칼 R1 로 치환될 수 있으나, 바람직하게는 치환되지 않음) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고; 여기에서 동일한 탄소 원자에 또는 인접한 탄소 원자에 결합되어 있는 2 개의 치환기 R 은 임의로 모노시클릭 또는 폴리시클릭, 지방족 고리계 (이는 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있으나, 바람직하게는 치환되지 않음) 를 형성할 수 있고;
R1 은 위에 같이 정의됨.
Y1 및 Y2 를 함유하는 기는 Y1 또는 Y2 = O 인 경우에 디벤조푸란 유도체, Y1 또는 Y2 = NR 인 경우에 카르바졸 유도체, Y1 또는 Y2 = S 인 경우에 디벤조티오펜 유도체, Y1 또는 Y2 = C(R)2 인 경우에 플루오렌 유도체이다. CR2 기에서 2 개의 라디칼 R 은 서로 고리를 형성하는 경우에, 그로부터 스피로 시스템, 예를 들어 라디칼 R 이 페닐을 나타내는 경우에 스피로바이플루오렌 유도체가 형성된다.
이들 기는 다양한 위치에서 서로 연결될 수 있고 다양한 위치에서 치환될 수 있다. 개별 기의 위치의 번호지정은 아래에서 화학식 (4) 및 (5) 에 의해 도해적으로 묘사되어 있으며, 여기에서 본 발명에 따른 화합물은 기 L 를 통해 화학식 (4) 및 (5) 가 서로에게 연결됨으로써 발생한다:
Figure pct00013
.
화학식 (1) 의 화합물의 경우에, 연결 1-1', 1-2', 1-3', 1-4', 2-1', 2-2', 2-3', 2-4', 3-1', 3-2', 3-3', 3-4', 4-1', 4-2', 4-3' 및 4-4' 가 따라서 적합하다. 여기에서 연결 1-2' 는, 예를 들어, 화학식 (4) 의 기 및 화학식 (5) 의 기가 기 L 를 통해 각각 1-위치 및 2'-위치를 통해 서로에게 연결되어 있다는 것을 의미한다.
화학식 (2) 의 화합물의 경우에, 연결 6-1', 6-2', 6-3', 6-4', 7-1', 7-2', 7-3', 7-4', 8-1', 8-2', 8-3' 및 8-4' 가 적합하다.
원칙적으로, 위에 제시된 모든 연결 패턴은 위에서 기호 및 지수에 관해 제시된 선호도와 조합될 수 있다. 바람직한 연결 패턴은 Y1 및 Y2 의 선택에 좌우된다.
Y1 이 O, NR 또는 S 를 나타내는 경우에, 화학식 (4) 의 기는 바람직하게는 화학식 (1) 에서 1-위치, 2-위치 또는 3-위치를 통해 또는 화학식 (2) 에서 8-위치를 통해 연결되어 있다. 연결 1-1', 1-2', 1-3', 1-4', 2-1', 2-2', 2-3', 2-4', 3-1', 3-2', 3-3' 및 3-4' 는 따라서 화학식 (1) (식 중, Y1 = O, NR 또는 S ) 의 화합물에 바람직하고, 연결 8-1', 8-2', 8-3' 및 8-4' 는 따라서 화학식 (2) 의 화합물에 바람직하다.
본 발명에 따른 화합물의 바람직한 구현예는 따라서 하기 화학식 (6), (7), (8) 및 (9) 의 화합물이다:
Figure pct00014
식 중, Y1 은 O, NR 또는 S 를 나타내고, 사용되는 다른 기호는 위에 제시된 의미를 갖고, A 는 바람직하게는 동일 또는 상이하게 CR 을 나타내고, W 는 바람직하게는 각 경우에 동일 또는 상이하게 CR 을 나타내거나 또는 2 개의 기 W 는 위에 제시된 화학식 (3) 의 기를 나타내고 다른 기 W 는 CR 을 나타냄. 특히 바람직하게는, A 및 W 는 각 경우에 동일 또는 상이하게 CR 을 나타낸다.
Y1 이 C(R)2 를 나타내는 경우에, 화학식 (4) 의 기는 바람직하게는 화학식 (1) 에서 2-위치를 통해 또는 화학식 (2) 에서 7-위치를 통해 연결되어 있다. 연결 2-1', 2-2', 2-3' 및 2-4' 는 따라서 화학식 (1) (식 중, Y1 = C(R)2) 의 화합물에 바람직하고, 연결 7-1', 7-2', 7-3' 및 7-4' 는 따라서 화학식 (2) 의 화합물에 바람직하다. Y = C(R)2 인 경우에, 화학식 (1) 의 화합물 (화학식 (2) 의 화합물이 아님) 이, 특히, 수반된다. Y1 = CR2 인 경우에 본 발명에 따른 화합물의 바람직한 구현예는 따라서 하기 화학식 (10) 의 화합물이다:
Figure pct00015
식 중, 사용된 기호는 위에 제시된 의미를 갖고, 여기에서 A 및 W 는 바람직하게는 각 경우에 동일 또는 상이하게 CR 을 나타냄.
Y2 가 O 을 나타내는 경우에, 화학식 (5) 의 기는 바람직하게는 1'-, 3'- 또는 4'-위치를 통해 연결되어 있다. 연결 1-1', 1-3', 1-4', 2-1', 2-3', 2-4', 3-1', 3-3', 3-4', 4-1', 4-3' 및 4-4' 는 따라서 화학식 (1) 의 화합물에 바람직하다. 연결 6-1', 6-3', 6-4', 7-1', 7-3', 7-4', 8-1', 8-3' 및 8-4' 는 화학식 (2) 의 화합물에 바람직하다.
Y2 가 NR 을 나타내는 경우에, 화학식 (5) 의 기는 바람직하게는 2'- 또는 3'-위치를 통해 연결되어 있다. 연결 1-2', 1-3', 2-2', 2-3', 3-2', 3-3', 4-2' 및 4-3' 는 따라서 화학식 (1) 의 화합물에 바람직하다. 연결 6-2', 6-3', 7-2', 7-3', 8-2' 및 8-3' 는 화학식 (2) 의 화합물에 바람직하다.
Y2 가 S 를 나타내는 경우에, 화학식 (5) 의 기는 바람직하게는 1-, 2-, 3- 또는 4-위치를 통해 연결되어 있다. 연결 1-1', 1-2', 1-3', 1-4', 2-1', 2-2', 2-3', 2-4', 3-1', 3-2', 3-3', 3-4', 4-1', 4-2', 4-3' 및 4-4' 는 따라서 화학식 (1) 의 화합물에 바람직하다. 연결 6-1', 6-2', 6-3', 6-4', 7-1', 7-2', 7-3', 7-4', 8-1', 8-2', 8-3' 및 8-4' 는 화학식 (2) 의 화합물에 바람직하다.
Y2 가 C(R)2 를 나타내는 경우에, 화학식 (5) 의 기는 바람직하게는 1'-, 2'- 또는 4'-위치를 통해, 특히 바람직하게는 2'- 또는 4'-위치를 통해 연결되어 있다. 연결 1-1', 2-1', 3-1', 4-1', 1-2', 2-2', 3-2', 4-2', 1-4', 2-4', 3-4' 및 4-4' 는 따라서 화학식 (1) 의 화합물에 바람직하고, 연결 6-1', 7-1', 8-1', 6-2', 7-2', 8-2', 6-4', 7-4' 및 8-4' 는 따라서 화학식 (2) 의 화합물에 바람직하다.
위에 제시된 기 Y2 에 관한 정확한 바람직한 연결 패턴은 각 경우에 위에 기재된 바와 같은 사용되는 기 Y1 에 좌우된다.
식 중, Y2 가 NR, O 또는 S 를 나타내고 화학식 (5) 의 기가 3'-위치를 통해 연결되어 있는 화학식 (8) 의 화합물로서, 하기 화학식 (8a) 에 따른, 바람직하게는 하기 화학식 (8b) 에 따른 화합물이 바람직하다:
Figure pct00016
식 중, Y1 은 O, NR 또는 S 를 나타내고, Y2 는 NR, O 또는 S 를 나타내고, 사용되는 다른 기호 및 지수는 위에 제시된 의미, 특히 위에서 바람직한 것으로, 특히 바람직한 것으로 제시된 의미를 가짐.
따라서 하기 화학식 (8c) 의 화합물이 특히 바람직하다:
Figure pct00017
식 중, 사용되는 기호 및 지수에 하기가 적용됨:
Y1, Y2 은 각 경우에 동일 또는 상이하게 O, NR (여기에서 질소에 결합된 라디칼 R 은 H 와 동일하지 않음), 또는 S 를 나타내고, 다만 기 Y1 및/또는 Y2 중 적어도 하나는 NR 을 나타내고, 바람직하게는 O 또는 NR (여기에서 질소에 결합된 라디칼 R 은 H 와 동일하지 않음) 을 나타내고;
Ar 은 각 경우에 동일 또는 상이하게 6 내지 24 개의 방향족 고리 원자를 갖는, 바람직하게는 6 내지 18 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 각 경우에 하나 이상의 라디칼 R 로 치환될 수 있으나, 바람직하게는 치환되지 않음) 를 나타내고;
n 은 각 경우에 동일 또는 상이하게 0, 1, 2 또는 3, 바람직하게는 0, 1 또는 2, 특히 바람직하게는 0 또는 1 이고;
m 은 각 경우에 동일 또는 상이하게 0, 1 또는 2, 바람직하게는 0 또는 1, 특히 바람직하게는 0 이고;
o 는 0 또는 1, 특히 바람직하게는 0 이고;
R 은 각 경우에 동일 또는 상이하게 H, D, F, CN, N(Ar1)2, C(=O)Ar1, P(=O)(Ar1)2, 1 내지 10 개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기 또는 3 내지 10 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬 또는 알콕시 기 또는 2 내지 10 개의 C 원자를 갖는 알케닐 기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있고, 여기에서 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 O 로 대체될 수 있고, 여기에서 하나 이상의 H 원자는 D 또는 F 로 대체될 수 있음), 5 내지 24 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 각 경우에 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있음), 또는 5 내지 25 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아르알킬 또는 헤테로아르알킬 기 (이는 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있음) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고; 여기에서 동일한 탄소 원자에 또는 인접한 탄소 원자에 결합되어 있는 2 개의 치환기 R 은 임의로 모노시클릭 또는 폴리시클릭, 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있음) 를 형성할 수 있고; R 은 바람직하게는 각 경우에 동일 또는 상이하게 H, D, F, CN, N(Ar1)2, 1 내지 8 개의 C 원자를 갖는, 바람직하게는 1, 2, 3 또는 4 개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 기, 또는 3 내지 8 개의 C 원자를 갖는, 바람직하게는 3 또는 4 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬 기, 또는 2 내지 8 개의 C 원자를 갖는, 바람직하게는 2, 3 또는 4 개의 C 원자를 갖는 알케닐 기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있으나, 바람직하게는 치환되지 않음), 또는 6 내지 24 개의 방향족 고리 원자를 갖는, 바람직하게는 6 내지 18 개의 방향족 고리 원자를 갖는, 특히 바람직하게는 6 내지 12 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 각 경우에 하나 이상의 비-방향족 라디칼 R1 로 치환될 수 있으나, 바람직하게는 치환되지 않음) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고; 여기에서 동일한 탄소 원자에 또는 인접한 탄소 원자에 결합되어 있는 2 개의 치환기 R 은 임의로 모노시클릭 또는 폴리시클릭, 지방족 고리계 (이는 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있으나, 바람직하게는 치환되지 않음) 를 형성할 수 있음.
R1 은 여기에서 위에 제시된 의미를 갖고, Y1 및/또는 Y2 가 NR 을 나타내는 경우에, 이러한 라디칼 R 은 바람직하게는 위에서 R 상의 바람직한 치환기로서 제시된 치환기로부터 선택된다.
하기 화학식 (8d) 의 화합물이 매우 특히 바람직하다:
Figure pct00018
식 중, 사용되는 기호 및 지수는 화학식 (8c) 아래 제시된 의미를 갖고, 질소에 결합된 라디칼 R 은 5 내지 24 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 각 경우에 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있음), 바람직하게는 6 내지 18 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있음) 를 나타냄.
본 발명에 따른 적합한 화합물의 예는 아래 제시된 구조이다.
Figure pct00019
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Figure pct00047
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Figure pct00049
Figure pct00050
Figure pct00051
Figure pct00052
Figure pct00053
본 발명에 따른 화합물은 당업자에게 알려진 합성 단계, 예컨대, 예를 들어, 브롬화, 스즈키 커플링, 울만 커플링, 하르트뷔그-부흐발트 커플링 등에 의해 제조될 수 있다. 적합한 합성 공정은 하기 반응식 1 에 일반적으로 묘사되어 있다.
반응식 1
Figure pct00054
예를 들어 스핀 코팅에 의한 또는 프린팅 공정에 의한, 액체 상으로부터의 본 발명에 따른 화합물의 가공은 본 발명에 따른 화합물의 제형을 요구한다. 이들 제형은, 예를 들어, 용액, 분산물 또는 에멀전일 수 있다. 이러한 목적으로 둘 이상의 용매의 혼합물을 사용하는 것이 바람직할 수 있다. 적합한 바람직한 용매는, 예를 들어, 톨루엔, 아니솔, o-, m- 또는 p-자일렌, 메틸 벤조에이트, 메시틸렌, 테트랄린, 베라트롤, THF, 메틸-THF, THP, 클로로벤젠, 디옥산, 페녹시톨루엔, 특히 3-페녹시톨루엔, (-)-펜콘 (fenchone), 1,2,3,5-테트라메틸벤젠, 1,2,4,5-테트라메틸벤젠, 1-메틸나프탈렌, 2-메틸벤조티아졸, 2-페녹시에탄올, 2-피롤리디논, 3-메틸아니솔, 4-메틸아니솔, 3,4-디메틸아니솔, 3,5-디메틸아니솔, 아세토페논, α-테르피네올, 벤조티아졸, 부틸 벤조에이트, 큐멘, 시클로헥산올, 시클로헥사논, 시클로헥실벤젠, 데칼린, 도데실벤젠, 에틸 벤조에이트, 인단, 메틸 벤조에이트, NMP, p-시멘, 페네톨, 1,4-디이소프로필벤젠, 디벤질 에테르, 디에틸렌 글리콜 부틸 메틸 에테르, 트리에틸렌 글리콜 부틸 메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 디부틸 에테르, 트리에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, 트리프로필렌 글리콜 디메틸 에테르, 테트라에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 2-이소프로필나프탈렌, 펜틸벤젠, 헥실벤젠, 헵틸벤젠, 옥틸벤젠, 1,1-비스(3,4-디메틸페닐)에탄, 헥사메틸인단 또는 이들 용매의 혼합물이다.
그러므로 본 발명은 또한 본 발명에 따른 화합물 및 적어도 하나의 추가의 화합물을 포함하는 제형에 관한 것이다. 추가의 화합물은, 예를 들어, 용매, 특히 위에 언급된 용매 중 하나 또는 이들 용매의 혼합물일 수 있다. 그러나, 추가의 화합물은 또한 전자 소자에서 또한 이용되는 적어도 하나의 추가의 유기 또는 무기 화합물, 예를 들어 방사 화합물, 특히 인광 도판트, 및/또는 추가의 매트릭스 재료일 수 있다. 적합한 방사 화합물 및 추가의 매트릭스 재료는 아래 유기 전계발광 소자와 관련하여 제시되어 있다. 이러한 추가의 화합물은 또한 중합체성일 수 있다.
본 발명에 따른 화합물 및 혼합물은 전자 소자에서 사용하기에 적합하다. 전자 소자는 여기에서 적어도 하나의 유기 화합물을 포함하는 적어도 하나의 층을 포함하는 소자를 의미할 것이다. 그러나, 부품은 여기에서 또한 무기 재료 또는 또한 전적으로 무기 재료로 만들어진 층을 포함할 수 있다.
그러므로 본 발명은 또한 전자 소자, 특히 유기 전계발광 소자에 있어서 본 발명에 따른 화합물 또는 혼합물의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 또한 위에 언급된 본 발명에 따른 화합물 또는 혼합물 중 적어도 하나를 포함하는 전자 소자에 관한 것이다. 위에서 화합물에 관해 언급된 선호도가 전자 소자에 또한 적용된다.
전자 소자는 바람직하게는 유기 전계발광 소자 (OLEDs, PLEDs), 유기 집적 회로 (O-ICs), 유기 전계 효과 트랜지스터 (O-FETs), 유기 박막 트랜지스터 (O-TFTs), 유기 발광 트랜지스터 (O-LETs), 유기 태양 전지 (O-SCs), 유기 염료-감응형 태양 전지, 유기 광학 탐지기, 유기 광수용기, 유기 필드 켄치 소자 (O-FQDs), 발광 전기화학 전지 (LECs), 유기 레이저 다이오드 (O-레이저) 및 "유기 플라스몬 방사 소자" (D. M. Koller et al., Nature Photonics 2008, 1-4), 바람직하게는 유기 전계발광 소자 (OLEDs, PLEDs), 특히 인광 OLEDs 로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
유기 전계발광 소자는 캐쏘드, 애노드 및 적어도 하나의 방사 층을 포함한다. 이들 층 외에, 그것은 또한 추가의 층, 예를 들어 각 경우에 하나 이상의 정공-주입 층, 정공-수송 층, 정공-차단 층, 전자-수송 층, 전자-주입 층, 여기자-차단 층, 전자-차단 층 및/또는 전하-생성 층을 포함할 수 있다. 예를 들어, 여기자-차단 기능을 갖는, 중간층 (interlayer) 이 2 개의 방사 층 사이에 도입되는 것이 또한 가능하다. 그러나, 각각의 이들 층이 반드시 존재해야 하는 것은 아니라는 점에 유의해야 한다. 유기 전계발광 소자는 여기에서 하나의 방사 층 또는 복수의 방사 층을 포함할 수 있다. 복수의 방사 층이 존재하는 경우에, 이들은 바람직하게는 전체로서 복수의 380 nm 내지 750 nm 의 방사 최대를 가져서, 전체적으로 백색 방사를 초래하며, 즉 형광을 내는 또는 인광을 내는 다양한 방사 화합물이 방사 층에서 사용된다. 3 개의 방사 층을 갖는 시스템이 특히 바람직하며, 여기에서 3 개의 층은 청색, 녹색 및 오렌지색 또는 적색 방사를 한다 (기본 구조에 대해, 예를 들어, WO 2005/011013 을 참고). 이들은 형광 또는 인광 방사 층 또는 형광 및 인광 방사 층이 서로 조합되어 있는 하이브리드 시스템일 수 있다. 백색-방사 전계발광 소자는, 예를 들어, 조명 응용물에서, 뿐만 아니라 풀컬러 디스플레이용 유색 필터와 조합하여 사용될 수 있다.
위에 제시된 구현예에 따른 본 발명에 따른 화합물은 정확한 구조에 따라 다양한 층에서 이용될 수 있다. 정확한 치환에 따라, 화학식 (1) 또는 화학식 (2) 의 또는 바람직한 구현예에 따른 화합물을 형광 또는 인광 방사체용, 특히 인광 방사체용 매트릭스 재료로서, 및/또는 전자-수송 층에 및/또는 전자-차단 또는 여기자-차단 층에 및/또는 정공-수송 층에 포함하는 유기 전계발광 소자가 바람직하다. 위에 명시된 바람직한 구현예는 또한 유기 전자 소자에 있어서의 재료의 용도에도 적용된다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 화학식 (1) 또는 화학식 (2) 의 또는 바람직한 구현예에 따른 화합물은 형광 또는 인광 화합물용, 특히 인광 화합물용 매트릭스 재료로서, 방사 층에서 이용된다. 유기 전계발광 소자는 여기에서 하나의 방사 층 또는 복수의 방사 층을 포함할 수 있으며, 여기에서 적어도 하나의 방사 층은 적어도 하나의 본 발명에 따른 화합물을 매트릭스 재료로서 포함한다.
화학식 (1) 또는 화학식 (2) 의 또는 바람직한 구현예에 따른 화합물이 방사 화합물용 매트릭스 재료로서 방사 층에서 이용되는 경우에, 그것은 바람직하게는 하나 이상의 인광 재료 (삼중항 방사체) 와의 조합으로 이용된다. 인광은 본 발명의 의미에서 1 초과의 스핀 다중도를 갖는 여기 상태로부터의, 특히 여기 상중항 상태로부터의 발광을 의미할 것이다. 이 출원의 목적을 위해, 모든 발광 전이 금속 착물 및 발광 란타나이드 착물, 특히 모든 이리듐, 백금 및 구리 착물은 인광 화합물로서 여겨진다.
화학식 (1) 또는 화학식 (2) 의 또는 바람직한 구현예에 따른 화합물 및 방사 화합물을 포함하는 혼합물은 방사체 및 매트릭스 재료를 포함하는 전체 혼합물을 기준으로 99 내지 1 vol.%, 바람직하게는 98 내지 10 vol.%, 특히 바람직하게는 97 내지 60 vol.%, 특히 95 내지 80 vol.% 의, 화학식 (1) 의 또는 바람직한 구현예에 따른 화합물을 포함한다. 상응하여, 상기 혼합물은 방사체 및 매트릭스 재료를 포함하는 전체 혼합물을 기준으로 1 내지 99 vol.%, 바람직하게는 2 내지 90 vol.%, 특히 바람직하게는 3 내지 40 vol.%, 특히 5 내지 20 vol.%, 의 방사체를 포함한다. 화합물이 용액으로부터 가공되는 경우에, 바람직하게는 위에 vol.% 로 제시된 양 대신에 중량% 에 해당하는 양이 사용된다.
적합한 인광 화합물 (= 삼중항 방사체) 은, 특히, 적합한 여기시에, 바람직하게는 가시 영역의, 빛을 방사하고 게다가 20 초과, 바람직하게는 38 초과 및 84 미만, 특히 바람직하게는 56 초과 및 80 미만의 원자 번호를 갖는 적어도 하나의 원자, 특히 이러한 원자 번호를 갖는 금속을 함유하는 화합물이다. 사용되는 인광 방사체는 바람직하게는 구리, 몰리브데눔, 텅스텐, 레늄, 루테늄, 오스뮴, 로듐, 이리듐, 팔라듐, 백금, 은, 금 또는 유로퓸을 함유하는 화합물, 특히 이리듐 또는 백금을 함유하는 화합물이다. 본 발명의 목적에서, 위에 언급된 금속을 함유하는 모든 발광 화합물은 인광 화합물로서 여겨진다.
위에 기재된 방사체의 예는 출원 WO 00/70655, WO 2001/41512, WO 2002/02714, WO 2002/15645, EP 1191613, EP 1191612, EP 1191614, WO 05/033244, WO 05/019373, US 2005/0258742, WO 2009/146770, WO 2010/015307, WO 2010/031485, WO 2010/054731, WO 2010/054728, WO 2010/086089, WO 2010/099852, WO 2010/102709, WO 2011/032626, WO 2011/066898, WO 2011/157339, WO 2012/007086, WO 2014/008982, WO 2014/023377, WO 2014/094961, WO 2014/094960 및 아직까지 공개되지 않은 출원 EP 13004411.8, EP 14000345.0, EP 14000417.7 및 EP 14002623.8 에 의해 알려져 있다. 일반적으로, 선행 기술에 따라 인광 OLED 에서 사용되고 유기 전기발광 분야의 통상의 기술자에게 알려진 모든 인광 착물이 적합하고, 통상의 기술자는 추가의 인광 착물을 진보성 없이 사용할 수 있을 것이다.
본 발명의 추가의 바람직한 구현예는 추가의 매트릭스 재료와의 조합으로 인광 방사체용 매트릭스 재료로서의 화학식 (1) 또는 화학식 (2) 또는 위에 언급된 바람직한 구현예의 화합물의 용도이다. 본 발명의 바람직한 구현예에서, 추가의 매트릭스 재료는 정공-수송 화합물이다. 본 발명의 추가의 바람직한 구현예에서, 추가의 매트릭스 재료는 전자-수송 화합물이다. 추가의 바람직한 구현예에서, 추가의 매트릭스 재료는 층에서 정공 및 전자 수송에 관여하지 않거나 유의한 정도로는 관여하는 큰 밴드 갭 (band gap) 을 갖는 화합물이다.
화학식 (1) 또는 화학식 (2) 의 또는 바람직한 구현예에 따른 화합물과의 조합으로 이용될 수 있는 적합한 매트릭스 재료는 방향족 케톤, 방향족 포스핀 옥시드 또는 방향족 술폭시드 또는 술폰 (예를 들어 WO 2004/013080, WO 2004/093207, WO 2006/005627 또는 WO 2010/006680 에 따름), 트리아릴아민, 특히 모노아민 (예를 들어 WO 2014/015935 에 따름), 카르바졸 유도체, 예를 들어 CBP (N,N-비스카르바졸일바이페닐) 또는 WO 2005/039246, US 2005/0069729, JP 2004/288381, EP 1205527 또는 WO 2008/086851 에 공개된 카르바졸 유도체, 인돌로카르바졸 유도체 (예를 들어 WO 2007/063754 또는 WO 2008/056746 에 따름), 인데노카르바졸 유도체 (예를 들어 WO 2010/136109 또는 WO 2011/000455 에 따름), 아자카르바졸 유도체 (예를 들어 EP 1617710, EP 1617711, EP 1731584, JP 2005/347160 에 따름), 2 극성 매트릭스 재료 (예를 들어 WO 2007/137725 에 따름), 실란 (예를 들어 WO 2005/111172 에 따름), 아자보롤 또는 보론산 에스테르 (예를 들어 WO 2006/117052 에 따름), 트리아진 유도체 (예를 들어 WO 2010/015306, WO 2007/063754 또는 WO 2008/056746 에 따름), 아연 착물 (예를 들어 EP 652273 또는 WO 2009/062578 에 따름), 디아자실롤 또는 테트라아자실롤 유도체 (예를 들어 WO 2010/054729 에 따름), 디아자포스폴 유도체 (예를 들어 WO 2010/054730 에 따름), 가교된 카르바졸 유도체 (예를 들어 US 2009/0136779, WO 2010/050778, WO 2011/042107, WO 2011/088877 또는 WO 2012/143080 에 따름), 트리페닐렌 유도체 (예를 들어 WO 2012/048781 에 따름), 락탐 (예를 들어 WO 2011/116865, WO 2011/137951 또는 WO 2013/064206 에 따름), 또는 4-스피로카르바졸 유도체 (예를 들어 WO 2014/094963 또는 아직 공개되지 않은 출원 EP 14002104.9 에 따름) 이다. 실제의 방사체보다 더 짧은 파장에서 방사하는 추가의 인광 방사체가 또한 혼합물에 코-호스트 (co-host) 로서 존재할 수 있다.
바람직한 코-호스트 재료는 트리아릴아민 유도체, 특히 모노아민, 인데노카르바졸 유도체, 4-스피로카르바졸 유도체, 락탐 및 카르바졸 유도체이다.
본 발명에 따른 화합물과 함께 코-호스트 재료로서 이용되는 바람직한 트리아릴아민 유도체는 하기 화학식 (11) 의 화합물로부터 선택된다:
Figure pct00055
식 중, Ar 은 각 경우에 동일 또는 상이하게 위에 제시된 의미를 갖는다. 기 Ar 은 바람직하게는 각 경우에 동일 또는 상이하게 위에 명시된 기 Ar-1 내지 Ar-19 로부터 선택된다.
화학식 (11) 의 화합물의 바람직한 구현예에서, 적어도 하나의 기 Ar 은 오르토-, 메타- 또는 파라-바이페닐 기일 수 있는 바이페닐 기로부터 선택된다. 화학식 (11) 의 화합물의 추가의 바람직한 구현예에서, 적어도 하나의 기 Ar 은 플루오렌 기 또는 스피로바이플루오렌 기로부터 선택되며, 여기에서 이들 기는 각각 질소 원자에 1-, 2-, 3- 또는 4-위치에서 결합될 수 있다. 화학식 (11) 의 화합물의 추가의 바람직한 구현예에서, 적어도 하나의 기 Ar 은 디벤조푸란 기, 디벤조티오펜 기 또는 카르바졸 기, 특히 디벤조푸란 기에 의해 치환되어 있는 오르토-, 메타- 또는 파라-연결된 기인 페닐렌 또는 바이페닐 기로부터 선택되며, 여기에서 디벤조푸란 또는 디벤조티오펜 기는 페닐렌 또는 바이페닐 기에 1-, 2-, 3- 또는 4-위치를 통해 연결되어 있고, 여기에서 카르바졸 기는 페닐렌 또는 바이페닐 기에 1-, 2-, 3- 또는 4-위치를 통해 또는 질소 원자를 통해 연결되어 있다.
화학식 (11) 의 화합물의 특히 바람직한 구현예에서, 하나의 기 Ar 은 플루오렌 또는 스피로바이플루오렌 기, 특히 4-플루오렌 또는 4-스피로바이플루오렌 기로부터 선택되고, 하나의 기 Ar 은 바이페닐 기, 특히 파라-바이페닐 기, 또는 플루오렌 기, 특히 2-플루오렌 기로부터 선택되고, 세번째 기 Ar 은 디벤조푸란 기, 특히 4-디벤조푸란 기, 또는 카르바졸 기, 특히 N-카르바졸 기 또는 3-카르바졸 기에 의해 치환되어 있는 파라-페닐렌 기 또는 파라-바이페닐 기로부터 선택된다.
본 발명에 따른 화합물과 함께 코-호스트 재료로서 이용되는 바람직한 인데노카르바졸 유도체는 하기 화학식 (12) 의 화합물로부터 선택된다:
Figure pct00056
식 중, Ar 및 R 은 위에 제시된 의미를 갖는다. 여기에서 기 Ar 의 바람직한 구현예는 위에 명시된 구조 Ar-1 내지 Ar-19 이다.
화학식 (12) 의 화합물의 바람직한 구현예는 하기 화학식 (12a) 의 화합물이다:
Figure pct00057
식 중, Ar 및 R 은 위에 제시된 의미를 갖는다. 인데노 탄소 원자에 결합되어 있는 2 개의 기 R 은 바람직하게는 동일 또는 상이하게 1 내지 4 개의 C 원자를 갖는 알킬 기, 특히 메틸 기, 또는 6 내지 12 개의 C 원자를 갖는 방향족 고리계, 특히 페닐 기를 나타낸다. 특히 바람직하게는, 인데노 탄소 원자에 결합되어 있는 2 개의 기 R 은 메틸 기를 나타낸다. 게다가 바람직하게는, 화학식 (12a) 에서 인데노카르바졸 골격에 결합되어 있는 치환기 R 은 H 또는 카르바졸 기를 나타내며, 이러한 카르바졸 기는 인데노카르바졸 골격에 1-, 2-, 3- 또는 4-위치를 통해 또는 N 원자를 통해, 특히 3-위치를 통해 결합될 수 있다.
본 발명에 따른 화합물과 함께 코-호스트 재료로서 이용되는 바람직한 4-스피로카르바졸 유도체는 하기 화학식 (13) 의 화합물로부터 선택된다:
Figure pct00058
식 중, Ar 및 R 은 위에 제시된 의미를 갖는다. 여기에서 기 Ar 의 바람직한 구현예는 위에 제시된 구조 Ar-1 내지 Ar-19 이다.
화학식 (13) 의 화합물의 바람직한 구현예는 하기 화학식 (13a) 의 화합물이다:
Figure pct00059
식 중, Ar 및 R 은 위에 제시된 의미를 갖는다.
본 발명에 따른 화합물과 함께 코-호스트 재료로서 이용되는 바람직한 락탐은 하기 화학식 (14) 의 화합물로부터 선택된다:
Figure pct00060
식 중, R 은 위에 제시된 의미를 갖는다.
화학식 (14) 의 화합물의 바람직한 구현예는 하기 화학식 (14a) 의 화합물이다:
Figure pct00061
식 중, R 은 위에 제시된 의미를 갖는다. 여기에서 R 은 바람직하게는 각 경우에 동일 또는 상이하게 H 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있음) 를 나타낸다. 치환기 R 은 매우 특히 바람직하게는 H 또는 6 내지 18 개의 방향족 고리 원자를 갖는, 바람직하게는 6 내지 13 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 각 경우에 하나 이상의 비-방향족 라디칼 R1 로 치환될 수 있으나, 바람직하게는 치환되지 않음) 로 이루어지는 군으로부터 선택된다. 적합한 치환기 R 의 예는 페닐, 오르토-, 메타- 또는 파라-바이페닐, 테르페닐, 특히 분지형 테르페닐, 콰테르페닐, 특히 분지형 콰테르페닐, 1-, 2-, 3- 또는 4-플루오레닐, 1-, 2-, 3- 또는 4-스피로바이플루오레닐, 피리딜, 피리미디닐, 1-, 2-, 3- 또는 4-디벤조푸라닐, 1-, 2-, 3- 또는 4-디벤조티에닐 및 1-, 2-, 3- 또는 4-카르바졸릴 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있으나, 바람직하게는 치환되지 않음) 로 이루어지는 군으로부터 선택된다. 여기에서 적합한 구조 R 은 위에서 Ar-1 내지 Ar-19 에 관해 묘사된 것과 동일한 구조이며, 여기에서 이들 구조는 R 대신 R1 에 의해 치환되어 있다.
본 발명의 추가의 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 전계발광 소자는 별도의 정공-주입 층 및/또는 정공-수송 층 및/또는 정공-차단- 층 및/또는 전자-수송 층을 포함하지 않으며, 즉 방사 층은 정공-주입 층 또는 애노드에 바로 인접해 있고/거나, 방사 층은 전자-수송 층 또는 전자-주입 층 또는 캐쏘드에 바로 인접해 있으며, 이는, 예를 들어, WO 2005/053051 에 기재되어 있다. 게다가 방사 층에서의 금속 착물과 동일 또는 유사한 금속 착물을 방사 층에 바로 인접한 정공-수송 또는 정공-주입 재료로서 사용하는 것이 가능하며, 이는, 예를 들어, WO 2009/030981 에 기재되어 있다.
게다가 본 발명에 따른 화합물을 정공-차단 또는 전자-수송 층에 이용하는 것이 가능하다. 이는, 특히, 카르바졸 구조를 함유하지 않는 본 발명에 따른 화합물에 적용된다. 이들은 바람직하게는 또한 하나 이상의 추가의 전자-수송 기, 예를 들어 벤즈이미다졸 기에 의해 치환될 수 있다.
본 발명에 따른 유기 전계발광 소자의 추가의 층에서, 선행 기술에 따라 통상적으로 이용되는 모든 재료가 사용될 수 있다. 그러므로 통상의 기술자는 본 발명에 따른 또는 바람직한 구현예에 따른 화학식 (1) 또는 화학식 (2) 의 화합물과의 조합으로 유기 전계발광 소자에 관해 알려진 모든 재료를, 진보성 없이, 이용할 수 있을 것이다.
게다가 진공 승화 유닛에서 10-5 mbar 미만, 바람직하게는 10-6 mbar 미만의 초기 압력에서 증기 증착에 의해 재료가 적용되는 승화 공정을 이용하여 하나 이상의 층이 적용되는 것을 특징으로 하는, 유기 전계발광 소자가 바람직하다. 그러나, 또한 초기 압력이 더 낮거나 더 높은, 예를 들어 10-7 mbar 미만인 것도 가능하다.
10-5 mbar 내지 1 bar 의 압력에서 재료가 적용되는 OVPD (유기 증기상 증착) 공정을 이용하여 또는 운반 기체 승화의 도움으로 하나 이상의 층이 적용되는 것을 특징으로 하는, 유기 전계발광 소자가 또한 바람직하다. 이러한 공정의 특수한 경우는 재료가 노즐을 통해 바로 적용되고 그에 따라 구조화되는 OVJP (유기 증기 제트 프린팅) 공정이다 (예를 들어 M. S. Arnold et al., Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 053301).
게다가, 예컨대, 예를 들어, 스핀 코팅에 의해, 또는 임의의 원하는 프린팅 공정, 예컨대, 예를 들어, 잉크젯 프린팅, LITI (광 유도 열 이미징, 열 전사 프린팅), 스크린 프린팅, 플렉소그래픽 프린팅, 오프셋 프린팅 또는 노즐 프린팅을 이용하여 용액으로부터 하나 이상의 층이 생성되는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자가 바람직하다. 예를 들어, 적합한 치환에 의해 수득되는, 가용성 화합물이 이러한 목적에 필수적이다.
예를 들어, 하나 이상의 층이 용액으로부터 적용되고 하나 이상의 추가의 층이 증기 증착에 의해 적용되는, 하이브리드 공정이 또한 가능하다. 따라서, 예를 들어, 방사 층을 용액으로부터 적용하고 전자-수송 층을 증기 증착에 의해 적용하는 것이 가능하다.
이들 공정은 일반적으로 통상의 기술자에게 알려져 있고, 통상의 기술자에 의해 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 유기 전계발광 소자에 진보성 없이 적용될 수 있다.
본 발명에 따른 화합물은 일반적으로 유기 전계발광 소자에서 사용시에 매우 양호한 특성을 갖는다. 특히, 유기 전계발광 소자에서 본 발명에 따른 화합물의 사용시의 수명은 선행 기술에 따른 유사한 화합물과 비교할 때 유의하게 더 양호하다. 유기 전계발광 소자의 기타 특성, 특히 효율 및 전압은 마찬가지로 또한 더 양호하거나 적어도 비슷하다.
본 발명은 이제 하기 실시예에 의해 더욱 상세히 설명되지만, 본 발명을 실시예에 의해 제한하는 것을 바라지 않는다.
실시예
하기 합성은, 다르게 명시되지 않으면, 건조된 용매에서 보호성 기체 분위기 하에 수행된다. 용매 및 시약은, 예를 들어, Sigma-ALDRICH 또는 ABCR 로부터 구입할 수 있다. 해당 CAS 번호가 각 경우에 또한 문헌으로부터 알려져 있는 화합물에 대해 명시되어 있다.
합성예
a) 트리아진 합성: 2,4-비스바이페닐-3-일-6-클로로-1,3,5-트리아진
Figure pct00062
5.2 g 의 마그네슘 (0.215 mol) 을 초기에 500 ㎖ 4-목 플라스크에 도입하고, 200 ㎖ 의 THF 중 50 g 의 브로모바이페닐 (214 mmol) 의 용액을 드롭방식으로 (dropwise) 서서히 첨가한다. 반응 혼합물을 1.5 h 동안 가열하여 끓게 하고 후속적으로 실온으로 냉각시킨다. 150 ㎖ 의 THF 중 시아노겐 클로라이드 (17.2 g, 93 mmol) 를 초기에 두번째 플라스크 도입하고, 0℃ 로 냉각시킨다. 냉각된 그리나드 시약을 이 온도에서 드롭방식으로 첨가하고, 혼합물을 실온에서 12 h 동안 교반한다. 이 시간 후에, 150 ㎖ 의 HCl 을 반응 혼합물에 첨가하고, 수성 상을 디클로로메탄으로 3 회 추출한다. 조합된 유기 상을 물로 세정하고, Na2SO4 위에서 건조시키고 증발시킨다. 잔류물을 EtOH 로부터 재결정화시킨다. 수율은 32.8 g (78 mmol, 84%) 이다.
b) 4-브로모-9-메틸-9-페닐-9H-플루오렌
Figure pct00063
30 g (94 mmol) 의 2,2'-디브로모바이페닐을 가열에 의해 건조된 플라스크 내의 200 ㎖ 의 건조된 THF 에 용해시킨다. 반응 혼합물을 -78℃ 로 냉각시킨다. 이 온도에서, 헥산 중 n-부틸리튬 (94 mmol) 의 2.5 M 용액 37.7 ㎖ 를 드롭방식으로 서서히 첨가한다 (지속시간: 약 1 h). 뱃치 (batch) 를 -70℃ 에서 추가의 1 h 동안 교반한다. 11.1 ㎖ 의 아세토페논 (94 mmol) 을 후속적으로 100 ㎖ 의 THF 에 용해시키고, -70℃ 에서 드롭방식으로 첨가한다. 첨가가 완료될 때, 반응 혼합물을 서서히 실온으로 데우고, NH4Cl 로 켄칭 (quench) 하고, 후속적으로 회전 증발기에서 농축시킨다. 300 ㎖ 의 아세트산을 농축된 용액에 조심스럽게 첨가하고, 50 ㎖ 의 발연 (fuming) HCl 을 후속적으로 첨가한다. 뱃치를 75℃ 에서 6 h 동안 가열하고, 그 동안 백색 고체가 침전된다. 뱃치를 실온으로 냉각시키고, 침전된 고체를 석션 (suction) 으로 여과하고, 메탄올로 헹군다. 잔류물을 40℃ 에서 진공에서 건조시킨다. 수율은 25.3 g (75 mmol) (이론의 80%) 이다.
c) 4-브로모-9,9-디페닐-9H-플루오렌
Figure pct00064
37 g (152 mmol) 의 2,2'-디브로모바이페닐을 가열에 의해 건조된 플라스크 내의 300 ㎖ 의 건조된 THF 에 용해시킨다. 반응 혼합물을 -78℃ 로 냉각시킨다. 이 온도에서, 헥산 중 n-부틸리튬 (119 mmol) 의 15% 용액 75 ㎖ 를 드롭방식으로 서서히 첨가한다 (지속시간: 약 1 h). 뱃치를 -70℃ 에서 추가의 1 h 동안 교반한다. 21.8 g 의 벤조페논 (119 mmol) 을 후속적으로 100 ㎖ 의 THF 에 용해시키고, -70℃ 에서 드롭방식으로 첨가한다. 첨가가 완료될 때, 반응 혼합물을 서서히 실온으로 데우고, NH4Cl 로 켄칭하고, 후속적으로 회전 증발기에서 농축시킨다. 510 ㎖ 의 아세트산을 농축된 용액에 조심스럽게 첨가하고, 100 ㎖ 의 발연 HCl 을 후속적으로 첨가한다. 뱃치를 75℃ 에서 4 h 동안 가열하고, 그 동안 백색 고체가 침전된다. 그 후 뱃치를 실온으로 냉각시키고, 침전된 고체를 석션으로 여과하고, 메탄올로 헹군다. 잔류물을 40℃ 에서 진공에서 건조시킨다. 수율은 33.2 g (83 mmol) (이론의 70%) 이다.
하기 브롬화된 화합물을 유사하게 제조한다:
Figure pct00065
d) 6-브로모-2-플루오로-2'-메톡시바이페닐
Figure pct00066
200 g (664 mmol) 의 1-브로모-3-플루오로-2-요오드벤젠, 101 g (664 mmol) 의 2-메톡시페닐보론산 및 137.5 g (997 mmol) 의 나트륨 테트라보레이트를 1000 ㎖ 의 THF 및 600 ㎖ 의 물에 용해시키고, 탈기한다. 9.3 g (13.3 mmol) 의 비스(트리페닐포스핀)팔라듐(II) 클로라이드 및 1 g (20 mmol) 의 히드라지늄 히드록시드를 첨가한다. 반응 혼합물을 후속적으로 70℃ 에서 보호성 기체 분위기 하에 48 h 동안 교반한다. 냉각된 용액을 톨루엔으로 확장하고, 물로 여러 번 세정하고, 건조시키고, 증발시킨다. 생성물을 칼럼 크로마토그래피에 의해 실리카 겔에서 톨루엔/헵탄 (1:2) 으로 정제한다. 수율: 155 g (553 mmol), 이론의 83%.
하기 화합물을 유사하게 제조한다:
Figure pct00067
e) 6'-브로모-2'-플루오로바이페닐-2-올
Figure pct00068
112 g (418 mmol) 의 6-브로모-2-플루오로-2'-메톡시바이페닐을 2 ℓ 의 디클로로메탄에 용해시키고, 5℃ 로 냉각시킨다. 41.01 ㎖ (431 mmol) 의 보론 트리브로미드를 이 용액에 90 min. 경과에 걸쳐 드롭방식으로 첨가하고, 교반을 밤새 계속한다. 후속적으로 물을 혼합물에 서서히 첨가하고, 유기 상을 물로 3 회 세정하고, Na2SO4 위에서 건조시키고, 회전 증발기에서 증발시키고, 크로마토그래피에 의해 정제한다. 수율: 104 g (397 mmol), 이론의 98%.
하기 화합물을 유사하게 제조한다:
Figure pct00069
f) 1-브로모디벤조푸란
Figure pct00070
111 g (416 mmol) 의 6'-브로모-2'-플루오로바이페닐-2-올을 2 ℓ 의 SeccoSolv® DMF (최대 0.003% 의 H2O) 에 용해시키고, 5℃ 로 냉각시킨다. 20 g (449 mmol) 의 나트륨 하이드리드 (파라핀 오일 중 60% 현탁액) 를 이 용액에 조금씩 (in portions) 첨가하고, 혼합물을 추가의 20 min 동안 교반한다. 첨가가 완료된 후에 100℃ 에서 45 min 동안 가열한다. 냉각 후에, 500 ㎖ 의 에탄올을 혼합물에 서서히 첨가하고, 이를 그 후 회전 증발기에서 증발시키고, 그 후 크로마토그래피에 의해 정제한다. 수율: 90 g (367 mmol), 이론의 88.5%.
하기 화합물을 유사하게 제조한다:
Figure pct00071
g) 디벤조푸란-1-보론산 및 보론산 에스테르
Figure pct00072
180 g (728 mmol) 의 1-브로모디벤조푸란을 1500 ㎖ 의 건조 THF 에 용해시키고, -78℃ 로 냉각시킨다. 이 온도에서, 305 ㎖ (764 mmol / 헥산 중 2.5 M) 의 n-부틸리튬을 약 5 min. 경과에 걸쳐 첨가하고, 혼합물을 후속적으로 -78℃ 에서 추가의 2.5 h 동안 교반한다. 이 온도에서, 151 g (1456 mmol) 의 트리메틸 보레이트를 가능한 한 신속히 첨가하고, 반응이 서서히 실온으로 되게 놔둔다 (약 18 h). 반응 용액을 물로 세정하고, 침전된 고체를 여과하고, 유기 상을 톨루엔으로 공비 (azeotropically) 건조시킨다. 미가공 생성물을 약 40℃ 에서 톨루엔/메틸렌 클로라이드와 함께 교반하여 세정하고, 석션으로 여과한다. 수율: 146 g (690 mmol), 이론의 95%.
하기 화합물을 유사하게 제조한다:
Figure pct00073
Figure pct00074
Figure pct00075
g19) 1-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)디벤조푸란의 합성
Figure pct00076
101 g (410 mmol) 의 1-브로모디벤조푸란을 500 ㎖ 플라스크 내의 보호성 기체 하의 1500 ㎖ 의 건조 DMF 에 273 g (1055 mmol) 의 비스(피나콜라토)디보란 (CAS 73183-34-3) 과 함께 용해시키고, 30 분 동안 탈기한다. 121 g (1229 mmol) 의 칼륨 아세테이트 및 8.4 g (37 mmol) 의 팔라듐 아세테이트를 후속적으로 첨가하고, 뱃치를 80℃ 에서 밤새 가열한다. 반응이 완료될 때, 혼합물을 300 ㎖ 의 톨루엔으로 희석하고, 물로 추출한다. 용매를 회전 증발기에서 제거하고, 생성물을 헵탄으로부터 재결정화시킨다. 수율: 118 g (401 mmol), 이론의 98%.
h) 2-디벤조푸란-1-일-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진
Figure pct00077
23 g (110.0 mmol) 의 디벤조푸란-1-보론산, 29.5 g (110.0 mmol) 의 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 및 21 g (210.0 mmol) 의 나트륨 카르보네이트를 500 ㎖ 의 에틸렌 글리콜 디아민 에테르 및 500 ㎖ 의 물에 현탁시킨다. 913 mg (3.0 mmol) 의 트리-o-톨릴포스핀 및 그 후 112 mg (0.5 mmol) 의 팔라듐(II) 아세테이트를 이 현탁액에 첨가하고, 반응 혼합물을 환류 하에 16 h 동안 가열한다. 냉각 후에, 유기 상을 분리하고, 실리카 겔을 통해 여과하고, 200 ㎖ 의 물로 3 회 세정하고, 후속적으로 증발 건조시킨다. 잔류물을 톨루엔 및 디클로로메탄/헵탄으로부터 재결정화시킨다. 수율은 37 g (94 mmol) 이며, 이론의 87% 에 해당한다.
하기 화합물을 유사하게 제조한다:
Figure pct00078
Figure pct00079
Figure pct00080
Figure pct00081
i) 2-(8-브로모디벤조푸란-1-일)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진
Figure pct00082
70 g (190.0 mmol) 의 2-디벤조푸란-1-일-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진을 2000 ㎖ 의 아세트산 (100%) 및 2000 ㎖ 의 황산 (95-98%) 에 현탁시킨다. 34 g (190 mmol) 의 NBS 를 이 현탁액에 조금씩 첨가하고, 혼합물을 암흑 속에서 2 h 동안 교반한다. 물/얼음을 그 후 첨가하고, 고체를 분리하고, 에탄올로 헹군다. 잔류물을 톨루엔으로부터 재결정화시킨다. 수율은 80 g (167 mmol) 이며, 이론의 87% 에 해당한다.
하기 화합물을 유사하게 제조한다:
Figure pct00083
Figure pct00084
Figure pct00085
디벤조티오펜 유도체의 경우에, 황산 대신 니트로벤젠을 이용하고, NBS 대신 원소 브롬을 이용한다:
Figure pct00086
j) 3-[9-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)디벤조푸란-2-일]-9-페닐-9H-카르바졸
Figure pct00087
75 g (156 mmol) 의 2-(8-브로모디벤조푸란-1-일)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진, 50 g (172 mmol) 의 N-페닐카르바졸-3-보론산 및 36 g (340 mmol) 의 나트륨 카르보네이트를 1000 ㎖ 의 에틸렌 글리콜 디아민 에테르 및 280 ㎖ 의 물에 현탁시킨다. 1.8 g (1.5 mmol) 의 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 을 이 현탁액에 첨가하고, 반응 혼합물을 환류 하에 16 h 동안 가열한다. 냉각 후에, 유기 상을 분리하고, 실리카 겔을 통해 여과하고, 200 ㎖ 의 물로 3 회 세정하고, 후속적으로 증발 건조시킨다. 생성물을 칼럼 크로마토그래피에 의해 실리카 겔에서 톨루엔/헵탄 (1:2) 으로 정제하고, 마지막으로 높은 진공 (p = 5 x 10-7 mbar) 에서 승화시킨다 (순도 99.9%). 수율은 50 g (78 mmol) 이며, 이론의 50% 에 해당한다.
하기 화합물을 유사하게 제조한다:
Figure pct00088
Figure pct00089
Figure pct00090
Figure pct00091
Figure pct00092
Figure pct00093
하기 화합물을 0.5 당량의 상응하는 브로미드를 사용하여 유사하게 제조한다:
Figure pct00094
k) 3-(1-브로모디벤조티오펜-3-일)-9-페닐-9H-카르바졸
Figure pct00095
22 g (66 mmol) 의 1,3-디브로모디벤조티오펜, 17 g (664 mmol) 의 N-페닐카르바졸-3-보론산 및 13.7 g (100 mmol) 의 나트륨 테트라보레이트를 100 ㎖ 의 THF 및 60 ㎖ 의 물에 용해시키고, 탈기한다. 0.9 g (1.3 mmol) 의 비스(트리페닐포스핀)팔라듐(II) 클로라이드 및 1 g (20 mmol) 의 히드라지늄 히드록시드를 첨가한다. 반응 혼합물을 후속적으로 70℃ 에서 보호성 기체 분위기 하에 48 h 동안 교반한다. 냉각된 용액을 톨루엔으로 확장하고, 물로 여러 번 세정하고, 건조시키고, 증발시킨다. 생성물을 칼럼 크로마토그래피에 의해 실리카 겔에서 톨루엔/헵탄 (1:2) 으로 정제한다. 수율: 13.2 g (26 mmol), 이론의 40%.
하기 화합물을 유사하게 제조한다:
Figure pct00096
Figure pct00097
l) 1-브로모-8-요오드디벤조푸란
Figure pct00098
20 g (80 mmol) 의 디벤조푸란-1-보론산, 2.06 g (40.1 mmol) 의 요오드, 3.13 g (17.8 mmol) 의 요오드산, 80 ㎖ 의 아세트산, 5 ㎖ 의 황산, 5 ㎖ 의 물 및 2 ㎖ 의 클로로포름을 65℃ 에서 3 h 동안 교반한다. 냉각 후에, 물을 혼합물에 첨가하고, 침전된 고체를 석션으로 여과하고, 물로 3 회 세정한다. 잔류물을 톨루엔 및 디클로로메탄/헵탄으로부터 재결정화시킨다. 수율은 25.6 g (68 mmol) 이며, 이론의 85% 에 해당한다.
하기 화합물을 유사하게 제조한다:
Figure pct00099
m) 3-(9-브로모디벤조푸란-2-일)-9-페닐-9H-카르바졸
Figure pct00100
58 g (156 mmol) 의 1-브로모-8-요오드디벤조푸란, 50 g (172 mmol) 의 N-페닐카르바졸-3-보론산 및 36 g (340 mmol) 의 나트륨 카르보네이트를 1000 ㎖ 의 에틸렌 글리콜 디아민 에테르 및 280 ㎖ 의 물에 현탁시킨다. 1.8 g (1.5 mmol) 의 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 을 이 현탁액에 첨가하고, 반응 혼합물을 환류 하에 16 h 동안 가열한다. 냉각 후에, 유기 상을 분리하고, 실리카 겔을 통해 여과하고, 200 ㎖ 의 물로 3 회 세정하고, 후속적으로 증발 건조시킨다. 수율은 48 g (89 mmol) 이며, 이론의 64% 에 해당한다.
하기 화합물을 유사하게 제조한다:
Figure pct00101
Figure pct00102
Figure pct00103
o) 8-(9-페닐-9H-카르바졸-3-일)-디벤조푸란-1-보론산
Figure pct00104
20 g (182 mmol) 의 3-(9-브로모디벤조푸란-2-일)-9-페닐-9H-카르바졸을 400 ㎖ 의 건조 THF 에 용해시키고, -78℃ 로 냉각시킨다. 이 온도에서, 77 ㎖ (190 mmol / 헥산 중 2.5 M) 의 n-부틸-리튬을 약 5 min. 경과에 걸쳐 첨가하고, 혼합물을 후속적으로 -78℃ 에서 추가의 2.5 h 동안 교반한다. 이 온도에서, 38 g (365 mmol) 의 트리메틸 보레이트를 가능한 한 신속히 첨가하고, 반응을 서서히 실온으로 되게 놔둔다 (약 18 h). 반응 용액을 물로 세정하고, 침전된 고체를 여과하고, 유기 상을 톨루엔으로 공비 건조시킨다. 미가공 생성물을 약 40℃ 에서 톨루엔/메틸렌 클로라이드와 함께 교반하여 세정하고, 석션으로 여과한다. 수율: 16.7 g (690 mmol), 이론의 90%.
하기 화합물을 유사하게 제조한다:
Figure pct00105
Figure pct00106
Figure pct00107
p) 3-{9-[3-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)페닐]디벤조푸란-2-일}-9-페닐-9H-카르바졸
Figure pct00108
49.8 g (110.0 mmol) 의 8-(9-페닐-9H-카르바졸-3-일)디벤조푸란-1-보론산, 42.6 g (110.0 mmol) 의 2-(3-브로모페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 및 26 g (210.0 mmol) 의 나트륨 카르보네이트를 500 ㎖ 의 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르 및 500 ㎖ 의 물에 현탁시킨다. 913 mg (3.0 mmol) 의 트리-o-톨릴포스핀 및 그 후 112 mg (0.5 mmol) 의 팔라듐(II) 아세테이트를 이 현탁액에 첨가하고, 반응 혼합물을 환류 하에 16 h 동안 가열한다. 냉각 후에, 유기 상을 분리하고, 실리카 겔을 통해 여과하고, 200 ㎖ 의 물로 3 회 세정하고, 후속적으로 증발 건조시킨다. 생성물을 칼럼 크로마토그래피에 의해 실리카 겔에서 톨루엔/헵탄 (1:2) 으로 정제하고, 마지막으로 높은 진공 (p = 5 x 10-7 mbar) 에서 승화시킨다 (순도 99.9%). 수율은 52 g (72 mmol) 이며, 이론의 78% 에 해당한다.
하기 화합물을 유사하게 제조한다:
Figure pct00109
Figure pct00110
Figure pct00111
Figure pct00112
Figure pct00113
OLED 의 생산
다양한 OLED 의 데이타가 하기 실시예 V1 내지 E37 (표 1 및 2 참조) 에 제시되어 있다.
실시예 V1-E37 에 대한 전처리: 구조화된 ITO (인듐 주석 옥시드) 로 두께 50 nm 로 코팅된 유리 플레이트를 개선된 가공을 위해 20 nm 의 PEDOT:PSS (폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜) 폴리(스티렌술폰), Heraeus Precious Metals GmbH Germany 로부터 CLEVIOS™ P VP AI 4083 으로서 구입함, 수성 용액으로부터 스핀 코팅에 의해 적용함) 로 코팅한다. 이들 코팅된 유리 플레이트는 OLED 가 적용되는 기판을 형성한다. OLED 는 원칙적으로 하기 층 구조를 갖는다: 기판 / 정공-수송 층 (HTL) / 임의적 중간층 (IL) / 전자-차단 층 (EBL) / 방사 층 (EML) / 임의적 정공-차단 층 (HBL) / 전자-수송 층 (ETL) / 임의적 전자-주입 층 (EIL) 및 마지막으로 캐쏘드. 캐쏘드를 두께 100 nm 의 알루미늄 층에 의해 형성한다. OLED 의 정확한 구조가 표 1 에 나타나 있다. OLED 의 생산에 요구되는 재료는 표 3 에 나타나 있다.
모든 재료를 진공 체임버에서 열 증기 증착에 의해 적용한다. 여기에서 방사 층은 항상 적어도 하나의 매트릭스 재료 (호스트 재료) 및 방사 도판트 (방사체) 로 이루어지며, 방사 도판트 (방사체) 는 매트릭스 재료 또는 매트릭스 재료들과 특정 부피 비율로 동시증발에 의해 혼합된다. 여기에서 IC1:IC3:TEG1 (55%:35%:10%) 와 같은 표현은 재료 IC1 이 층에 55% 의 부피비로 존재하고, IC3 이 층에 35% 의 부피비로 존재하고, TEG1 이 층에 10% 의 부피비로 존재한다는 것을 의미한다. 유사하게, 전자-수송 층은 또한 2 가지 재료의 혼합물로 이루어질 수 있다.
OLED 를 표준 방법에 의해 특성분석한다. 이 목적을 위해, 람베르트 방사 특징을 상정하여 전류/전압/광 밀도 특성선 (IUL 특성선) 으로부터 계산된, 광 밀도의 함수로서의 전기발광 스펙트럼, 전류 효율 (cd/A 로 측정됨), 전력 효율 (lm/W 로 측정됨) 및 외부 양자 효율 (EQE, 퍼센트로 측정됨), 및 수명을 확인한다. 전기발광 스펙트럼을 1000 cd/㎡ 의 광 밀도에서 확인하고, CIE 1931 x 및 y 색 좌표를 그로부터 계산한다. 표 2 에서 용어 U1000 은 1000 cd/㎡ 의 광 밀도에 요구되는 전압을 나타낸다. CE1000 및 PE1000 은 각각 1000 cd/㎡ 에서 달성되는 전류 및 전력 효율을 나타낸다. 마지막으로, EQE1000 은 1000 cd/㎡ 의 작동 광 밀도에서의 외부 양자 효율을 나타낸다. 수명 LT 은 일정한 전류에서 작동시 초기 광 밀도로부터 특정 비율 L1 로 하락한 후의 시간으로서 정의된다. 표 2 에서 표현 L0;j0 = 4000 cd/㎡ 및 L1 = 70% 은 칼럼 LT 에 명시된 수명이 초기 광 밀도가 4000 cd/㎡ 로부터 2800 cd/㎡ 로 하락한 후의 시간에 해당한다는 것을 의미한다. 유사하게, L0;j0 = 20 mA/㎠, L1 = 80% 은 광 밀도가 20 mA/㎠ 에서 작동시 시간 LT 후에 초기 값의 80% 로 하락한다는 것을 의미한다.
다양한 OLED 의 데이타가 표 2 에 요약되어 있다. 실시예 V1-V6 은 선행 기술에 따른 비교예이고, 실시예 E1-E37 은 본 발명에 따른 OLED 의 데이타를 보여준다.
본 발명에 따른 OLED 의 이점을 설명하기 위해 실시예 중 일부가 아래에서 더욱 상세히 설명된다.
인광 OLED 의 방사 층에 있어서 본 발명에 따른 혼합물의 용도
인광 OLED 에서 매트릭스 재료로서 사용시에, 본 발명에 따른 재료는 부품의 수명에 관하여 선행 기술에 비해 유의한 개선을 초래한다. 녹색-방사 도판트 TEG1 와 조합된 본 발명에 따른 화합물 EG1 내지 EG4 의 사용은 선행 기술에 비해 200% 초과 만큼의 수명의 증가가 관찰되는 것을 가능하게 해준다 (실시예 V1 과 E1, E6 및 V2 와 E2 뿐만 아니라 V3 과 E3 및 V4, V5 와 E4 의 비교).
표 1: OLED 의 구조
Figure pct00114
Figure pct00115
Figure pct00116
표 2: OLED 의 데이타
Figure pct00117
Figure pct00118
표 3: OLED 용 재료의 구조식
Figure pct00119
Figure pct00120
Figure pct00121
Figure pct00122
Figure pct00123
Figure pct00124

Claims (15)

  1. 하기 화학식 (1) 또는 (2) 의 화합물:
    Figure pct00125

    식 중, 사용되는 기호 및 지수에 하기가 적용됨:
    A 는 각 경우에 동일 또는 상이하게 CR 또는 N 이고, 여기에서 고리 당 최대 2 개의 기 A 는 N 을 나타내고, 여기에서 A 는 기 L 이 이 위치에서 결합되어 있는 경우에 C 를 나타내고;
    W 는 각 경우에 동일 또는 상이하게 CR 또는 N 이고, 여기에서 최대 2 개의 기 W 가 N 을 나타내거나, 2 개의 인접한 기 W 가 함께 하기 화학식 (3) 의 기를 나타내고, 여기에서 화학식 (1) 또는 화학식 (2) 의 화합물은 최대 1 개의 하기 화학식 (3) 의 기를 함유하고,
    Figure pct00126

    여기에서 파선 결합은 이 기의 연결을 나타내고, A 는 위에 제시된 의미를 갖고; 다만 Y1 이 CR2 를 나타내는 경우에 화학식 (2) 의 화합물은 화학식 (3) 의 기를 함유하지 않고;
    X 는 각 경우에 동일 또는 상이하게 CR 또는 N 이고, 다만 적어도 하나의 기 X 는 N 을 나타내고;
    Ar 은 각 경우에 동일 또는 상이하게 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 하나 이상의 라디칼 R 로 치환될 수 있음) 이고;
    Y1, Y2, Y3 은 각 경우에 동일 또는 상이하게 O, NR, S 또는 CR2 이고, 여기에서 N 에 결합되어 있는 라디칼 R 은 H 와 동일하지 않고;
    L 은 각 경우에 동일 또는 상이하게 단일 결합 또는 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 하나 이상의 라디칼 R 로 치환될 수 있음) 이고;
    R 은 각 경우에 동일 또는 상이하게 H, D, F, Cl, Br, I, CN, NO2, N(Ar1)2, N(R1)2, C(=O)Ar1, C(=O)R1, P(=O)(Ar1)2, P(Ar1)2, B(Ar1)2, Si(Ar1)3, Si(R1)3, 1 내지 20 개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기 또는 3 내지 20 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기 또는 2 내지 20 개의 C 원자를 갖는 알케닐 기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있고, 여기에서 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 R1C=CR1, Si(R1)2, C=O, C=S, C=NR1, P(=O)(R1), SO, SO2, NR1, O, S 또는 CONR1 로 대체될 수 있고, 여기에서 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수 있음), 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 각 경우에 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있음), 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시 기 (이는 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있음), 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아르알킬 또는 헤테로아르알킬 기 (이는 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있음) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고; 여기에서 동일한 탄소 원자에 또는 인접한 탄소 원자에 결합되어 있는 2 개의 치환기 R 은 임의로 모노시클릭 또는 폴리시클릭, 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있음) 를 형성할 수 있고;
    Ar1 은 각 경우에 동일 또는 상이하게 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 하나 이상의 비-방향족 라디칼 R1 로 치환될 수 있음) 이고; 여기에서 동일한 N 원자, P 원자 또는 B 원자에 결합되어 있는 2 개의 라디칼 Ar1 은 단일 결합 또는 N(R1), C(R1)2, O 또는 S 로부터 선택되는 가교에 의해 서로 가교될 수 있고;
    R1 은 각 경우에 동일 또는 상이하게 H, D, F, CN, 1 내지 20 개의 C 원자를 갖는 지방족 탄화수소 라디칼 또는 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (여기에서 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I 또는 CN 로 대체될 수 있고, 이는 1 내지 4 개의 탄소 원자를 각각 갖는 하나 이상의 알킬 기로 치환될 수 있음) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고; 여기에서 둘 이상의 인접한 치환기 R1 은 서로 모노- 또는 폴리시클릭, 지방족 고리계를 형성할 수 있음.
  2. 제 1 항에 있어서, W 는 각 경우에 동일 또는 상이하게 CR 을 나타내고, A 는 각 경우에 동일 또는 상이하게 CR 을 나타내는 것을 특징으로 하는, 하기 화학식 (1a), (1b), (2a) 및 (2b) 의 화합물로부터 선택되는 화합물:
    Figure pct00127

    식 중:
    2 개의 인접한 기 W 는 함께 하기 화학식 (3a) 의 기를 나타내고, 다른 2 개의 기 W 는 CR 을 나타내고,
    Figure pct00128

    여기에서 파선 결합은 이 기의 연결을 나타내고;
    n 은 각 경우에 동일 또는 상이하게 0, 1, 2, 3 또는 4 이고;
    m 은 각 경우에 동일 또는 상이하게 0, 1, 2 또는 3 이고;
    o 는 0, 1 또는 2 이고;
    사용되는 다른 기호는 제 1 항에 제시된 의미를 가짐;
    여기에서 화학식 (2b) 의 화합물로서, 식 중, Y1 이 CR2 를 나타내는 화합물은 본 발명에서 배제됨.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 적어도 2 개의 기 X 가 N 을 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, Y1 및 Y2 가 각 경우에 동일 또는 상이하게 O, NR (여기에서 질소에 결합된 라디칼 R 은 H 와 동일하지 않음), 또는 S 를 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 하기와 같은 화합물:
    X 는 각 경우에 동일 또는 상이하게 CR 또는 N 이고, 여기에서 적어도 2 개의 기 X 는 N 을 나타내고;
    Y1, Y2 는 각 경우에 동일 또는 상이하게 O, NR (여기에서 질소에 결합된 라디칼 R 은 H 와 동일하지 않음), 또는 S 를 나타내고;
    Y3 은 O, NR (여기에서 질소에 결합된 라디칼 R 은 H 와 동일하지 않음), 또는 CR2 를 나타내고;
    L 은 각 경우에 동일 또는 상이하게 단일 결합 또는 5 내지 24 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계를 나타내고;
    Ar 은 각 경우에 동일 또는 상이하게 6 내지 24 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 하나 이상의 라디칼 R 로 치환될 수 있음) 를 나타내고;
    화학식 (1a) 또는 (2a) 에서 n 은 각 경우에 동일 또는 상이하게 0, 1, 2 또는 3 이고;
    화학식 (1a) 또는 (2a) 에서 m 은 각 경우에 동일 또는 상이하게 0, 1 또는 2 이고;
    화학식 (1a) 또는 (2a) 에서 o 는 0 또는 1 이고;
    R 은 각 경우에 동일 또는 상이하게 H, D, F, CN, N(Ar1)2, C(=O)Ar1, P(=O)(Ar1)2, 1 내지 10 개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기 또는 3 내지 10 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬 또는 알콕시 기 또는 2 내지 10 개의 C 원자를 갖는 알케닐 기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있고, 여기에서 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 O 로 대체될 수 있고, 여기에서 하나 이상의 H 원자는 D 또는 F 로 대체될 수 있음), 5 내지 24 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 각 경우에 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있음), 또는 5 내지 25 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아르알킬 또는 헤테로아르알킬 기 (이는 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있음) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고; 여기에서 동일한 탄소 원자에 또는 인접한 탄소 원자에 결합되어 있는 2 개의 치환기 R 은 임의로 모노시클릭 또는 폴리시클릭, 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있음) 를 형성할 수 있음.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 하기와 같은 화합물:
    X 는 N 이고;
    Y1, Y2 는 각 경우에 동일 또는 상이하게 O 또는 NR (여기에서 질소에 결합된 라디칼 R 은 H 와 동일하지 않음) 을 나타내고;
    Y3 은 NR (여기에서 질소에 결합된 라디칼 R 은 H 와 동일하지 않음), 또는 CR2 를 나타내고;
    L 은 단일 결합을 나타내고;
    Ar 은 각 경우에 동일 또는 상이하게 6 내지 18 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계를 나타내고;
    화학식 (1a) 또는 (2a) 에서 n 은 각 경우에 동일 또는 상이하게 0 또는 1 이고;
    화학식 (1a) 또는 (2a) 에서 m 은 0 이고;
    화학식 (1a) 또는 (2a) 에서 o 는 0 이고;
    R 은 각 경우에 동일 또는 상이하게 H, D, F, CN, N(Ar1)2, 1 내지 8 개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 기, 3 내지 8 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬 기 또는 2 내지 8 개의 C 원자를 갖는 알케닐 기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있음), 또는 6 내지 24 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 각 경우에 하나 이상의 비-방향족 라디칼 R1 로 치환될 수 있음) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고; 여기에서 동일한 탄소 원자에 또는 인접한 탄소 원자에 결합되어 있는 2 개의 치환기 R 은 임의로 모노시클릭 또는 폴리시클릭, 지방족 고리계를 형성할 수 있음 (이는 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있음).
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, 하기 화학식 (6), (7), (8), (9) 및 (10) 의 화합물로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물:
    Figure pct00129

    식 중, Y1 은 O, NR 또는 S 를 나타내고, 사용되는 다른 기호는 제 1 항에 제시된 의미를 갖고, A 및 W 는 바람직하게는 각 경우에 동일 또는 상이하게 CR 을 나타냄.
  8. 제 7 항에 있어서, 하기 화학식 (8a) 및 (8b) 의 화합물로부터 선택되는 화합물:
    Figure pct00130

    여기에서 Y1 및 Y2 는 각 경우에 동일 또는 상이하게 O, NR 또는 S 를 나타내고, 사용되는 다른 기호 및 지수는 제 1 항에 제시된 의미를 가짐.
  9. 제 8 항에 있어서, 하기 화학식 (8c) 의 화합물:
    Figure pct00131

    식 중, 사용되는 기호 및 지수에 하기가 적용됨:
    Y1, Y2 는 각 경우에 동일 또는 상이하게 O, NR (여기에서 질소에 결합된 라디칼 R 은 H 와 동일하지 않음), 또는 S 를 나타내고, 다만 기 Y1 및/또는 Y2 중 적어도 하나는 NR 을 나타내고;
    Ar 은 각 경우에 동일 또는 상이하게 6 내지 24 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 각 경우에 하나 이상의 라디칼 R 로 치환될 수 있음) 를 나타내고;
    n 은 각 경우에 동일 또는 상이하게 0, 1, 2 또는 3 이고;
    m 은 각 경우에 동일 또는 상이하게 0, 1 또는 2 이고;
    o 는 0 또는 1 이고;
    R 은 각 경우에 동일 또는 상이하게 H, D, F, CN, N(Ar1)2, C(=O)Ar1, P(=O)(Ar1)2, 1 내지 10 개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기 또는 3 내지 10 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬 또는 알콕시 기 또는 2 내지 10 개의 C 원자를 갖는 알케닐 기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있고, 여기에서 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 O 로 대체될 수 있고, 여기에서 하나 이상의 H 원자는 D 또는 F 로 대체될 수 있음), 5 내지 24 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 각 경우에 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있음), 또는 5 내지 25 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아르알킬 또는 헤테로아르알킬 기 (이는 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있음) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고; 여기에서 동일한 탄소 원자에 또는 인접한 탄소 원자에 결합되어 있는 2 개의 치환기 R 은 임의로 모노시클릭 또는 폴리시클릭, 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있음) 를 형성할 수 있음.
  10. 제 9 항에 있어서, 하기 화학식 (8d) 의 화합물:
    Figure pct00132

    식 중, 사용되는 기호 및 지수에 하기가 적용됨:
    n 은 각 경우에 동일 또는 상이하게 0, 1 또는 2 이고;
    m 은 각 경우에 동일 또는 상이하게 0 또는 1 이고;
    질소에 결합된 라디칼 R 은 5 내지 24 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 각 경우에 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있음) 를 나타내고;
    사용되는 다른 기호 및 지수는 제 9 항에 제시된 의미를 가짐.
  11. 적어도 하나의 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 따른 화합물 및 적어도 하나의 추가의 화합물 및/또는 적어도 하나의 용매를 포함하는 혼합물.
  12. 전자 소자에 있어서의, 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 따른 화합물 또는 제 11 항에 따른 혼합물의 용도.
  13. 적어도 하나의 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 따른 화합물 또는 제 11 항에 따른 혼합물을 포함하는 전자 소자.
  14. 제 13 항에 있어서, 유기 전계발광 소자인 것을 특징으로 하는 전자 소자.
  15. 제 14 항에 있어서, 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 따른 화합물이 방사 층에서, 바람직하게는 인광 도판트 및 임의로 하나 이상의 추가의 매트릭스 재료와의 조합으로, 또는 정공-차단 층에서 또는 전자-수송 층에서 이용되는 것을 특징으로 하는, 전자 소자.
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