TWI654280B - 電子裝置用材料 - Google Patents

電子裝置用材料

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艾維拉 蒙地內哥羅
泰瑞莎 穆吉卡佛南
法蘭克 佛格
喬納斯 克洛伯
法蘭克 史戴伯
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Abstract

本發明關於式(1)化合物，其適合用於電子裝置，特別是用於有機電致發光裝置。

Description

電子裝置用材料
本發明關於用於電子裝置(特別是用於有機電致發光裝置)之材料，及包含此等材料之電子裝置。
使用於電子裝置之功能化合物的開發是目前深入研究的課題。在此目的特別為：可達成用其改良電子裝置之一或多個相關方面的性質(諸如，例如發光的功率效率、壽命或色坐標)之化合物的開發。
根據本發明，電子裝置一詞特別是意指有機積體電路(OIC)、有機場效電晶體(OFET)、有機薄膜電晶體(OTFT)、有機發光電晶體(OLET)、有機太陽能電池(OSC)、有機光學檢測器、有機感光器(photoreceptor)、有機場淬滅裝置(OFQD)、有機發光電化學電池(OLEC)、有機雷射二極體(O-雷射)及有機電致發光裝置(OLED)。
特別感興趣的是提供用於最後提及之稱為OLED的電子裝置中之化合物。利用有機半導體作為功能材料的OLED的一般結構及功能原理為熟習該項技術者已知且特 別說明於US 4539507、US 5151629、EP 0676461和WO 1998/27136中。在此所使用的發光材料越來越多為呈現磷光而不是螢光的有機金屬錯合物(M.A.Baldo等人，Appl.Phys.Lett.1999,75,4-6)。
根據先前技術，電洞傳輸層或電洞注入層中所使用之電洞傳輸材料特別為含有至少二個三芳胺基基團或至少一個三芳胺基基團及至少一個咔唑基團之三芳基胺衍生物。此等化合物常衍生自經二芳胺基取代之三苯胺(TPA型)、衍生自經二芳胺基取代之聯苯衍生物(TAD型)或此等基本化合物之組合。此外，使用(例如)經由二或四個二芳胺基取代之螺聯茀衍生物(例如根據EP 676461或US 7,714,145)。在此等化合物的情況下，在螢光的情況下及在磷光OLED的情況下皆持續需要改良，特別是關於使用於有機電致發光裝置時之效率、壽命及操作電壓及關於對昇華的熱穩定性。
本發明之目的為提供適合用於螢光或磷光OLED(特別是磷光OLED)中之化合物，例如作為電洞傳輸層或激子阻擋層中之電洞傳輸材料或作為發光層中之基質材料。
令人驚訝地，已發現：更詳細地描述於下的某些化合物達成此目的並導致顯著有機電致發光裝置之改良，特別有關壽命、效率及操作電壓。此適用於磷光及螢光電致發光裝置，尤其是對於根據本發明之化合物作為電洞傳輸材料或作為基質材料的用途。該等材料通常具有高熱穩定性且因此可在沒有分解且無殘餘物的情況下昇華。本發明因此關於此等材料及含有此類型之化合物的電子裝置。
WO 02/088274 A1說明書顯示特別是在蒽單元上經取代之二螺[茀-9,9'-蒽-10',9"-茀]衍生物的合成。
為了清楚起見，二螺[茀-9,9'-蒽-10',9"-茀]骨架的編號架描繪如下：
本發明因此關於一種式(1)之化合物，
其中下列適用於所出現的符號及指標： ArS 在每次出現時相同或不同地為具有6至60個C原子之芳族或雜芳族環系統，其在各情況下也可經一或多個R7基團取代；其中ArS可經由E基團而連接至Ar1及/或至Ar2；Ar1、Ar2 在每次出現時相同或不同地為具有6至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其在各情況下也可經一或多個R7基團取代；其中Ar1及Ar2可彼此連接及/或，經由E基團，Ar1可連接至ArS及/或Ar2可連接至ArS；E 在每次出現時相同或不同地選自由下列所組成之群組：C(R7)2、O、S和NR7；R1、R2、R3、R4、R5、R6 在每次出現時相同或不同地選自由下列所組成之群組：H、D、F、Cl、Br、I、CN、Si(R9)3、具有1至40個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具有3至40個C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基(彼等各自可經一或多個R9基團取代，其中在各情況中一或多個非相鄰CH2基團可經Si(R9)2、C=NR9、P(=O)(R9)、SO、SO2、NR9、O、S或CONR9置換及其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br或I置換)、具有6至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其在各情況下可經一或多個R9基團取代)、具有5至60個芳族環原子之芳氧基或雜芳氧基(其可經一或多個R9基團取代)、或具有5 至60個芳族環原子之芳烷基或雜芳烷基(其在各情況下可經一或多個R9基團取代)，其中二或多個相鄰取代基R1或二或多個相鄰取代基R2或二或多個相鄰取代基R3或二或多個相鄰取代基R4或二或多個相鄰取代基R5或二或多個相鄰取代基R6可隨意地形成單-或多環的脂族或芳族環系統(其可經一或多個R9基團取代)；R7 在每次出現時相同或不同地選自由下列所組成之群組：H、D、F、Cl、Br、I、CN、Si(R9)3、N(R9)2、具有1至40個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具有3至40個C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基(彼等各自可經一或多個R9基團取代，其中在各情況中一或多個非相鄰CH2基團可經Si(R9)2、C=NR9、P(=O)(R9)、SO、SO2、NR9、O、S或CONR9置換及其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br或I置換)、具有6至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其在各情況下可經一或多個R9基團取代)、具有5至60個芳族環原子之芳氧基或雜芳氧基(其可經一或多個R9基團取代)、或具有5至60個芳族環原子之芳烷基或雜芳烷基(其在各情況下可經一或多個R9基團取代)，其中二或多個相鄰取代基R7可隨意地形成單-或多環的脂族或芳族環系統(其可經一或多個R9基團取代)； R8 係選自由下列所組成之群組：H、D、F、Cl、Br、I、CN、Si(R9)3、具有1至40個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具有3至40個C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基(彼等各自可經一或多個R9基團取代，其中在各情況中一或多個非相鄰CH2基團可經Si(R9)2、C=NR9、P(=O)(R9)、SO、SO2、NR9、O、S或CONR9置換及其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br或I置換)、具有6至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其在各情況下可經一或多個R9基團取代)、具有5至60個芳族環原子之芳氧基或雜芳氧基(其可經一或多個R9基團取代)、或具有5至60個芳族環原子之芳烷基或雜芳烷基(其在各情況下可經一或多個R9基團取代)，其中取代基R8及相鄰取代基R1可隨意地形成單-或多環的脂族或芳族環系統(其可經一或多個R9基團取代)；R9 在每次出現時相同或不同地選自由下列所組成之群組：H、D、F、Cl、Br、I、Si(R10)3、具有1至40個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具有3至40個C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基(彼等各自可經一或多個R10基團取代，其中一或多個非相鄰CH2基團可經Si(R10)2、C=NR10、P(=O)(R10)、SO、SO2、 NR10、O、S或CONR10置換及其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br或I置換)、具有6至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其在各情況下可經一或多個R10基團取代)、具有5至60個芳族環原子之芳氧基或雜芳氧基(其可經一或多個R10基團取代)、或具有5至60個芳族或雜芳族環原子之芳烷基或雜芳烷基(其可經一或多個R10基團取代)，其中二或多個相鄰取代基R9可隨意地形成單-或多環的脂族環系統，其可經一或多個R10基團取代)；R10 係選自由下列所組成之群組：H、D、F、具有1至20個C原子之脂族烴基、具有6至30個C原子之芳族環系統，其中一或多個H原子可經D或F置換，其中二或多個相鄰取代基R10可彼此形成單-或多環的脂族環系統；i 在每次出現時為0、1或2；m 為0、1或2；n、o、p、q、r 在每次出現時相同或不同地為0、1、2、3或4；s、t、u 在每次出現時相同或不同地為0、1或2；其中s+o4，p+t4及r+u4；且另外u+t+s2。
芳基就本發明意義而言含有6至60個芳族環原子；雜芳基就本發明意義而言原則上含有5至60個芳族環原 子，其中至少一者為雜原子。雜原子較佳地選自N、O及/或S。此表示基本定義。如果在本發明說明中指示其他較佳選擇，例如有關芳族環原子或雜原子的存在數目，這些定義亦適用。
芳基在此表示簡單芳族環，也就是苯，或縮合(稠合(annellated))芳族或雜芳族多環，例如萘、蒽、菲、喹啉或咔唑。縮合(稠合)芳族多環就本申請案的意義而言由二或多個簡單芳族環彼此縮合而組成。相比之下，以單鍵彼此連接之芳族環(諸如(例如)聯苯或茀)不稱為芳基或雜芳基而是稱為芳族環系統。
雜芳基就本發明之意義而言在芳族環或多環中含有至少一個雜原子，較佳選自N、O及S之雜原子。雜芳基為(例如)簡單雜芳族環，例如吡啶、嘧啶、噻吩、等等，或縮合(稠合(annellated))雜芳族多環，例如咔唑或喹啉。
芳氧基團根據本發明之定義意指如上所定義之芳基，其經由氧原子鍵結。類似定義適用於雜芳氧基。
芳族環系統就本發明意義而言在環系統中含有6至60個芳族環原子。雜芳族環系統就本發明意義而言含有5至60個芳族環原子，其中至少一個為雜原子。雜原子較佳係選自N、O及/或S。芳族或雜芳族環系統就本發明意義而言意欲表示不一定只含有芳基或雜芳基，而是其中另外複數個芳基或雜芳基可經由非芳族單元(較佳為少於10%非H之原子)(諸如，例如sp3-混成之C、Si、N或O原子、sp2-混成之C原子或sp-混成之C原子)連接的系 統。因此，例如系統諸如9,9’-螺旋雙茀、9,9’-二芳基茀、二芳基醚、二苯乙烯、等等就本發明意義而言亦意欲為芳族環系統，如其中二或多個芳基經由例如直鏈或環狀烷基、烯基或炔基或經由矽基連接之系統。此外，其中二或多個芳基或雜芳基係經由單鍵彼此連結之系統就本發明意義而言亦為芳族或雜芳族環系統，諸如，例如聯苯、聯三苯或聯四苯之系統。芳族或雜芳族環系統在本文中按照定義不含胺基。三芳基因而並不被芳族或雜芳族環系統的定義包涵。
在各情況下亦可經如上述定義之基團取代且可經由任何所欲位置連結於芳族或雜芳族基團之具有5至60個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統特別意指衍生自下列之基團：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、(chrysene)、苝、1,2-苯并苊(fluoranthene)、稠四苯、稠五苯、苯并芘、聯苯、伸聯苯(biphenylene)、聯三苯(ter-phenyl)、伸聯三苯(terphenylene)、聯四苯(quaterphenyl)、茀、螺聯茀、二氫菲、二氫芘、四氫芘、順-或反-茚并茀、三聚茚(truxene)、異三聚茚(isotruxene)、螺三聚茚、螺異三聚茚、呋喃、苯并呋喃、異苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、異苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、異吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑、吡啶、喹啉、異喹啉、吖啶、啡啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、啡噻、啡噁、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑 (naphthimidazole)、菲并咪唑(phenanthrimidazole)、吡啶并咪唑(pyridimidazole)、吡并咪唑(pyrazinimidazole)、喹噁啉并咪唑(quinoxalinimidazole)、噁唑、苯并噁唑、萘并噁唑(naphthoxazole)、蒽并噁唑(anthroxazole)、菲并噁唑(phenanthroxazole)、異噁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、嗒、苯并嗒、嘧啶、苯并嘧啶、喹噁啉、1,5-二氮雜蒽、2,7-二氮雜芘、2,3-二氮雜芘、1,6-二氮雜芘、1,8-二氮雜芘、4,5-二氮雜芘、4,5,9,10-四氮雜苝、吡、啡、啡噁、啡噻、熒紅環(fluorubin)、啶、氮雜咔唑、苯并咔啉、啡啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-噁二唑、1,2,4-噁二唑、1,2,5-噁二唑、1,3,4-噁二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三、1,2,4-三、1,2,3-三、四唑、1,2,4,5-四、1,2,3,4-四、1,2,3,5-四、嘌呤、喋啶、吲和苯并噻二唑或這些基團的組合。
就本發明的目的而言，具有1至40個C原子之直鏈烷基或具有3至40個C原子之支鏈或環狀烷基或具有2至40個C原子之烯基或炔基，其中，此外，個別H原子或CH2基團可經在該等基團定義下之上述基團取代，較佳意指甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、2-甲基丁基、正戊基、第二戊基、環戊基、新戊基、正己基、環己基、新己基、正庚基、環庚基、正辛基、環辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯 基、環戊烯基、己烯基、環己烯基、庚烯基、環庚烯基、辛烯基、環辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基或辛炔基。具有1至40個C原子之烷氧基或烷硫基(thioalkyl)較佳意指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、第二戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、環己氧基、正庚氧基、環庚氧基、正辛氧基、環辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、第二丁硫基、第三丁硫基、正戊硫基、第二戊硫基、正己硫基、環己硫基、正庚硫基、環庚硫基、正辛硫基、環辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、環戊烯硫基、己烯硫基、環己烯硫基、庚烯硫基、環庚烯硫基、辛烯硫基、環辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。
就本說明之目的而言，二或多個基團彼此可形成環之用語特別意指：二個基團彼此經由一化學鍵而鍵聯。此以下列流程進行說明：
此外，然而，上述用語也意指：在其中二基團之一表示氫的情況中，第二基團鍵結於氫原子所鍵結之位置，且形成一環。此意欲以下列流程進行說明：
在本發明之一較佳實施態樣中，s+t+u等於0或1。化合物則含有一或二個二芳胺基。
在本發明之又一較佳實施態樣中，m、n、o、p、q、r相同或不同地為0或1，較佳地m、o、p、r等於0，非常特佳地m、o、p、r等於0及n、q等於0或1。
在本發明之又一較佳實施態樣中，式(1)中所有指標i在每次出現時為相同，即，所有指標i具有(例如)0值，如果i等於0，則氮原子係直接鍵結至基本結構。
在本發明之又一較佳實施態樣中，至少一種基團-(ArS)iNAr1Ar2總共含有至少18個芳族環原子，特佳地含有至少18個且小於50個芳族環原子。
在一較佳實施態樣中，式(1)化合物為下式(2)至(5)化合物中之一者：
其中符號及指標具有與式(1)相同的意義。
在一特佳實施態樣中，式(1)化合物為下列式(6)至(28)中之一者的化合物：
其中符號及指標具有與式(1)相同的意義。
在另一特佳實施態樣中，式(1)化合物為下列式(6a)至(28a)中之一者的化合物：
其中符號及指標具有與式(1)相同的意義。
在本發明之一較佳實施態樣中，基團-NAr1Ar2或(ArS)i-NAr1Ar2係設置於位置1、3或4，及如果存在的話，至少一個另外基團-NAr1Ar2或(ArS)i-NAr1Ar2設置於位置1"、2"、4''、5"、7"或8"中之一者。二個基團特佳係設置於位置4和5、4和4"、4和5"、4和2"、4和7"、3和4"、3和5"、3和2"、3和7"、1和4"、1和5"、1和2"、1和7'"。特佳者為精確含有二個基團-NAr1Ar2或(ArS)i-NAr1Ar2之化合物。因此較佳者為式(6)、(7)、(8)、(9)、(10)、(11)、(13)、(14)、(15)、(19)、(20)、(21)、(25)、(26)、(27)和(28)之化合物，特佳為式(6a)、(7a)、(8a)、(9a)、(10a)、(11a)、(13a)、(14a)、(15a)、(19a)、(20a)、(21a)、(25a)、(26a)、(27a)和(28a)之化合物。
根據本發明之化合物也可於一或多種式(1)之取代異構物的混合物之形式。取代異構物意指在基本結構上具有相同基團但它們排列於基本結構上不同位置之化合物。此等較佳為在至少一種茀單元及/或蒽單元上具有互為鏡像取代模式之取代異構物。此表示此等化合物，於一化合物之位置1'的取代基對應於另一化合物之位置8'的取代基。同樣也適用於位置2'/7'、3'/6'、4'/5'、5'/4'、6'/3'、2'/7'、1'/8'及/或1"/8"、2"/7"、3"/6"、4"/5"、5"/4"、6"/3"、7"/2"、8"/1"之各個取代基，其中第一個數字表示一個化合物之取代基的位置及第二個數字表示另一化合物之取代基的位置。於取代異構物之1、2、3、4、5、6、7 及8位置的取代模式較佳為相同。
因此，例如在合成化合物(7)的情況下，則可獲得對應式(8)的取代異構物。若不分離異構物，則根據本發明之化合物係於式(7)和(8)之取代異構物的混合物之形式。
在立體中心存在的情況下，化合物也可於鏡像異構物之混合物的形式或於經純化之鏡像異構物的形式，或於非鏡像異構物的混合物之形式或經純化的非鏡像異構物之形式。化合物也可以多種根據本發明化合物的混合物之形式使用。
在本發明之又一較佳實施態樣中，q和N各為0或1。R3和R6基團，如果存在的話，特佳係設置於位置2'、3'、6'及/或7'。
在本發明之一較佳實施態樣中，Ar1及Ar2基團在每次出現時相同或不同地選自具有下列式(Ar-1)至(Ar-33)之基團：
其中所使用的符號具有上述所給定之意義及虛鍵(或終端單鍵)表示該基團鍵結至氮的位置。在此基團在自由位置可經R7取代，但較佳為未經取代。
在本發明之一特佳實施態樣中，Ar1及Ar2基團在每次出現時相同或不同地選自具有式(Ar-1)至(Ar-33)之結構的基團，其中通式係以下列式(Ar-1a)至(Ar-33a)之較佳實 施態樣替代(例如Ar-2係以(Ar-2a)、(Ar-2b)、(Ar-2c)替代)：
其中所使用的符號具有上述所給定之意義及虛鍵(或終端單鍵)表示該基團鍵結至氮的位置。在此基團在自由位置可經R7取代。它們較佳為未經取代。
在本發明之另一特佳實施態樣中，Ar1及Ar2基團在每次出現時相同或不同地選自具有式(Ar-1a)至(Ar-33a)的結構之基團。
式(Ar-14a)之基團的特佳結構係以下列式(Ar-14a1)顯示。式(Ar-14b)之基團的特佳結構係以下列式(Ar-14b1)顯示。式(Ar-14c)之基團的特佳結構係以下列式(Ar-14c1)顯示。式(Ar-14d)之基團的特佳結構係以下列式(Ar-14d1)顯示。式(Ar-15a)之基團的特佳結構係以下列式(Ar-15a1)顯示。式(Ar-15b)之基團的特佳結構係以下列式(Ar-15b1)顯示。式(Ar-15c)之基團的特佳結構係以下列式(Ar-15c1)顯示。式(Ar-15d)之基團的特佳結構係以下列式(Ar-15d1)顯 示。式(Ar-16a)之基團的特佳結構係以下列式(Ar-16a1)顯示。式(Ar-16b)之基團的特佳結構係以下列式(Ar-16b1)顯示。式(Ar-16c)之基團的特佳結構係以下列式(Ar-16c1)顯示。式(Ar-16d)之基團的特佳結構係以下列式(Ar-16d1)顯示。式(Ar-17a)之基團的特佳結構係以下列式(Ar-17a1)、(Ar-17a2)和(Ar-17a3)顯示。式(Ar-17b)之基團的特佳結構係以下列式(Ar-17b1)顯示。式(Ar-17c)之基團的特佳結構係以下列式(Ar-17c1)和(Ar-17c2)顯示。式(Ar-17d)之基團的特佳結構係以下列式(Ar-17d1)顯示。
其中所使用的符號具有上述所給定之意義及虛鍵(或終端單鍵)表示該基團鍵結至氮的位置。在此基團在自由位置可經R7取代。它們較佳為未經取代。
上示式(Ar-1)至(Ar-33)之二個Ar1及Ar2基團可根據需要彼此組合。式(Ar-1)、(Ar-2)、(Ar-3)、(Ar-4)、(Ar-8)、(Ar-9)、(Ar-10)、(Ar-11)、(Ar-12)、(Ar-13)、(Ar-14)、(Ar-15)、(Ar-16)、(Ar-17)和(Ar-29)之基團在此為特佳。
非常特佳的基團-NAr1Ar2因此為具有下列Ar1及Ar2之組合的基團：
非常佳的基團-NAr1Ar2為具有來自上示表中的組合之基團，其中，在各情況下，替代式(Ar-1)、(Ar-2)、(Ar-3)、(Ar-4)、(Ar-8)、(Ar-9)、(Ar-10)、(Ar-11)、(Ar-12)、(Ar-13)、(Ar-14)、(Ar-15)、(Ar-16)、(Ar-17)和(Ar-29)，使用各個式之較佳式，例如(Ar-2a)、(Ar-2b)或(Ar-2c)，以替代(Ar-2)。
若Ar1及Ar2基團在式(1)至(28)或(6a)至(28a)之化合物中係經由E基團彼此連接，則基團-NAr1Ar2較佳具有下列式(Ar1-1)至(Ar1-19)的結構：
其中所使用的符號具有上述所給定之意義及虛鍵(或終端單鍵)表示鍵結至基本結構、或至ArS的位置。在此基團在自由位置可經R7取代。
在本發明之一特佳實施態樣中，式(Ar1-5)、(Ar1- 6)、(Ar1-7)、(Ar1-8)、(Ar1-9)、(Ar1-10)、(Ar1-11)、(Ar1-12)、(Ar1-14)、(Ar1-15)和(Ar1-17)之化合物係選自具有下式之化合物：
其中所使用的符號具有上述所給定之意義及虛鍵(或終端單鍵)表示鍵結至基本結構、或至ArS的位置。在此基團在自由位置可經R7取代。它們較佳為未經取代。
若在式(1)至(28)或(6a)至(28a)之化合物中的基團ArS係經由E基團連接至Ar1，則基團-ArS-NAr1Ar2較佳具有下列式(Ar2-1)至(Ar2-9)中之一者的結構及虛鍵表示鍵結至基本結構或鄰近的ArS單元。類似的情況也適用於基團ArS至Ar2之連接。
其中所使用的符號具有上述所給定之意義。在此基團在自由位置可經R7取代。它們較佳為未經取代。
式(Ar2-9)之較佳實施態樣係以下式顯示：
其中所使用的符號具有上述所給定之意義。在此基團在自由位置可經R7取代。它們較佳為未經取代。
基團ArS較佳在每次出現時相同或不同地為具有6至18個環原子之芳族或雜芳族環系統，其在各情況下可經一或多個基團R9取代。
在本發明之又一較佳實施態樣中，指標i等於1或2及基團ArS表示下列式(Ar3-1)至(Ar3-12)中之一者的基團：
其中所使用的符號具有所給定之意義及二個虛鍵(或終端單鍵)表示至相鄰基團之鍵。在此基團在自由位置可經R7取代。它們較佳為未經取代。
該式之較佳實施態樣以下列式(Ar3-1a)至(Ar3-12a)顯示：
其中所使用的符號具有所給定之意義及二個虛鍵(或終端單鍵)表示至相鄰基團之鍵。在此基團在自由位置可經R7取代。它們較佳為未經取代。
關於基團(ArS)i，較佳的是最多一個ArS為式(Ar3-9)、(Ar3-12)、(Ar3-9a)或(Ar3-12a)之基團。
若R7表示N(R7)2，則R7較佳相同或不同地表示具有6至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統。R7特佳則 選自式(Ar-1)至(Ar-33)之結構或它們的較佳實施態樣，在此它們可經R9取代而非經R7取代。
根據一較佳實施態樣，R7在每次出現時相同或不同地選自由下列所組成之群組：H、D、F、Cl、Br、I、CN、Si(R9)3、具有1至40個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具有3至40個C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基(彼等各自可經一或多個R9基團取代，其中在各情況中一或多個非相鄰CH2基團可經Si(R9)2、C=NR9、P(=O)(R9)、SO、SO2、NR9、O、S或CONR9置換及其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br或I置換)、具有6至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其在各情況下可經一或多個R9基團取代)、具有5至60個芳族環原子之芳氧基或雜芳氧基(其可經一或多個R9基團取代)、或具有5至60個芳族環原子之芳烷基或雜芳烷基(其在各情況下可經一或多個R9基團取代)，其中二或多個相鄰取代基R7可隨意地形成單-或多環的脂族或芳族環系統(其可經一或多個R9基團取代)。
根據上述R7之定義，除了彼等在化合物中明確指出者之外，式(1)之化合物不含其他芳胺基。
在本發明之一較佳實施態樣中，在式(1)至(28)、或(6a)至(28a)之化合物中的R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8在每次出現時相同或不同地選自由下列所組成之群組：H、D、F、Si(R9)3、CN、具有1至10個C原子之直鏈烷基或烷氧基或具有3至10個C原子之支鏈或環狀烷基或 烷氧基(彼等各自可經一或多個R9基團取代，其中一或多個非相鄰CH2基團可經O置換及其中一或多個H原子可經D或F置換)、具有6至60個芳族環原子之芳族環系統(其在各情況下可經一或多個R9基團取代)，其中二或多個相鄰取代基R1至R7，或R1和R8，可隨意地形成單-或多環的脂族環系統(其可經一或多個R9基團取代)。
在本發明之一特佳實施態樣中，在式(1)至(28)、或(6a)至(28a)之化合物中的R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8在每次出現時相同或不同地選自由下列所組成之群組：H、D、具有1至10個C原子之直鏈烷基或具有3至10個C原子之支鏈或環狀烷基(彼等各自可經一或多個R9基團取代)、具有6至60個C原子之芳族環系統(其在各情況下可經一或多個R9基團取代)，其中二或多個相鄰取代基R1至R7，或R1和R8，可隨意地形成單-或多環的脂族環系統(其可經一或多個R9基團取代)。在本發明一非常特佳實施態樣中，在式(1)至(28)，或(6a)至(28a)之化合物中的R1至R6等於H。
在本發明之又一較佳實施態樣中，鍵結至Ar1或Ar2或ArS之R7基團在每次出現時相同或不同地選自由下列所組成之群組：H、D、具有1至10個C原子之直鏈烷基或具有3至10個C原子之支鏈或環狀烷基。
在本發明之又一較佳實施態樣中，至少一個鍵結於直接鍵結至氮之Ar1或Ar2的芳基之鄰位的R7基團不等於氫或氘。尤其是若另一芳基不是已經鍵結至芳基的鄰位上， 如例如在式(Ar-2c)中之情況中，則此適用。
此外較佳的是在茀之9-位置中的二個取代基R7一起形成環烷基環，較佳具有3至8個C原子，特佳為具有5或6個C原子。
在又一較佳實施態樣中，鍵結至式(Ar1-1)、(Ar1-5)、(Ar1-9)、(Ar1-16)、(Ar1-17)、(Ar1-5a)、(Ar1-5b)、(Ar1-9a)、(Ar1-9b)、(Ar1-17a)、(Ar1-17b)、(Ar2-1)、(Ar3-8)、(Ar3-8a)和(Ar3-8b)中之碳橋的R7在每次出現時相同或不同地選自由下列所組成之群組：具有1至10個C原子之直鏈烷基、具有3至10個C原子之支鏈或環狀烷基或具有6至30個C原子之芳族環系統，彼等係如上述所定義且其可經一或多個R9基團取代。二個R7基團在此也可彼此形成環系統，其可為脂族，或者除了給予於上之R7的定義以外，亦為芳族。螺系統係藉由環形成而形成。
在又一較佳實施態樣中，鍵結至式(Ar1-2)、(Ar1-6)、(Ar1-10)、(Ar1-19)、(Ar1-6a)、(Ar1-6b)、(Ar1-10a)、(Ar1-10b)、(Ar2-2)、(Ar3-9)和(Ar3-9a)中之氮橋的R7係選自由下列所組成之群組：具有1至10個C原子之直鏈烷基、具有3至10個C原子之支鏈或環狀烷基或具有6至30個C原子(特別是具有6至24個C原子)之芳族環系統，且彼等可經一或多個R9基團取代。
在又一較佳實施態樣中，R3和R6，若它們包括芳族或雜芳族環系統，則選自式(Ar-1)至(Ar-33)之基團，特佳選自(Ar-1)至(Ar-10)，及此等基團之較佳實施態樣。基團R3和R6較佳不包括雜芳族環系統。
關於以真空蒸發處理之化合物，烷基較佳具有不超過4個C原子，特佳為不大於1個C原子。關於從溶液進行處理之化合物，經具有至多至10個C原子之直鏈、支鏈或環狀烷基取代之化合物，或經寡聚伸芳基(例如鄰-、間-、對-或支鏈的聯三苯基或聯四苯基)取代之化合物也是合適的。
在本發明之一較佳實施態樣中，R9在每次出現時相同或不同地選自由下列所組成之群組：H、D、具有1至10個C原子之直鏈烷基或具有3至10個C原子之支鏈或環狀烷基或具有6至30個C原子之芳族環系統，彼等如上述所定及其在各情況下可經一或多個R10基團取代。
在本發明之一特佳實施態樣中，R9在每次出現時相同或不同地選自由下列所組成之群組：H、D、具有1至5個C原子之直鏈烷基或具有3至5個C原子之支鏈或環狀烷基，或具有6至18個C原子之芳族環系統，彼等如上述所定義。
在本發明之又一較佳實施態樣中，基團R1至R6不含任何含有多於12個芳族環原子之稠合芳基或雜芳基。
在本發明之又一較佳實施態樣中，二或多個相鄰基團R1至R6，及相鄰基團R1和R8，不形成成單-或多環的芳族環系統。
較佳者為式(1)、(2)至(28)和(6a)至(28a)之化合物，其 中上述較佳實施態樣同時發生。特佳者因此為化合物，其中：ArS 在每次出現時相同或不同地為芳族或雜芳族環系統，其中，當i=1或2時，ArS係選自式(Ar3-1)至(Ar3-12)之基團，及式(Ar3-1a)至(Ar3-12a)之其較佳實施態樣，其中ArS可經由E基團而連接至Ar1；Ar1、Ar2 在每次出現時相同或不同地為選自式(Ar-1)至(Ar-33)之基團的芳族或雜芳族環系統；或-NAr1Ar2表示式(Ar1-1)至(Ar1-19)中之一者的基團，及其較佳實施態樣；或ArS-NAr1Ar2表示式(Ar2-1)至(Ar2-9)中之一者的基團，及其較佳實施態樣；E 在每次出現時相同或不同地選自由下列所組成之群組：C(R7)2、O、S和NR7；R1、R2、R3、R4、R5、R6、R8 在每次出現時相同或不同地選自由下列所組成之群組：H、D、F、Si(R9)3、CN、具有1至10個C原子之直鏈烷基或烷氧基或具有3至10個C原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基(彼等各自可經一或多個R9基團取代，其中一或多個非相鄰CH2基團可經O置換及其中一或多個H原子可經D或F置換)、具有6至60個芳族環原子之芳族環系統(其在各情況下可經一或多個R9基團取代)，其中二或多個相鄰取代基R7可隨意地形成單-或多環的脂族環系統(其可經一或多個R9基團取代)；或鍵結至式(Ar1-1)、(Ar1-5)、(Ar1-9)、(Ar1-16)、(Ar1-17)、(Ar1-5a)、(Ar1-5b)、(Ar1-9a)、(Ar1-9b)、(Ar1-17a)、(Ar1-17b)、(Ar2-1)、(Ar3-8)、(Ar3-8a)和(Ar3-8b)中之碳橋的R7在每次出現時相同或不同地選自由下列所組成之群組：具有1至10個C原子之直鏈烷基、具有3至10個C原子之支鏈或環狀烷基或具有6至30個C原子之芳族環系統(其可經一或多個R9基團取代)；其中二個R7基團可彼此形成環系統，其可為脂族或芳族； 或鍵結至式(Ar1-2)、(Ar1-6)、(Ar1-10)、(Ar1-19)、(Ar1-6a)、(Ar1-6b)、(Ar1-10a)、(Ar1-10b)、(Ar2-2)、(Ar3-9)和(Ar3-9a)中之氮橋的R7係選自由下列所組成之群組：具有1至10個C原子之直鏈烷基、具有3至10個C原子之支鏈或環狀烷基或具有6至30個C原子之芳族環系統(其可經一或多個R9基團取代)；R9 在每次出現時相同或不同地選自由下列所組成之群組：H、D、F、具有1至10個C原子之直鏈烷基或具有3至10個C原子之支鏈或環狀烷基或具有6至30個C原子之芳族環系統(彼等各自可經一或多個R10基團取代)，其中二或多個相鄰取代基R9可彼此形成單-或多環的脂族環系統；R10 係選自由下列所組成之群組：H、D、F、具有1至20個C原子之脂族烴基、具有6至30個C原子之芳族環系統，其中一或多個H原子可經D或F置換，其中二或多個相鄰取代基R10可彼此形成單-或多環的脂族環系統；i 在每次出現時為0、1或2；m 為0或1，較佳為0；o、p、r 在每次出現時相同或不同地為0、1或2，較佳為0；n、q 在每次出現時相同或不同地為0、1或2，較佳為0或1； s、t、u 在每次出現時相同或不同地為0或1；其中u+t+s2。
上述化合物也可為二或多種的取代異構物的混合物之形式。
在本發明之一實施態樣中，上述較佳選擇可根據需要彼此組合。
式(1)化合物的較佳結構之實例表示於下表中。該等化合物係根據基本結構(6a)、(7a)、(8a)、(10a)、(15a)和(21a)。表中合併的格子表示該等基團經由E基團彼此連接。
式中之n及q在此可採用值0或1。式中之基團R3和R6較佳係選自式(Ar-1)至(Ar-33)之基團，特佳選自式(Ar-1)至(Ar-10)之基團。
根據上示實施態樣之較佳化合物的實例，或較佳可用於電子裝置之化合物，為下列結構(1)至(98)之化合物：
根據本發明之化合物的合成可藉由從先前技術得知的方法及反應類型來進行，例如溴化、Ullmann芳基化、Friedel-Crafts反應、鈀催化的分子內C-H芳基化、Buchwald偶合及Suzuki偶合及Grignard反應。特別是，化合物可如流程1中所述藉由引入胺基而從對應鹵素取代之基本結構合成。在此可能首先引入具有取代基Ar1之一 級胺及在進一步偶合反應中引入Ar2，如流程1a)中所示。同樣可能直接以一步驟引入二級胺Ar1Ar2NH，如流程1b)中所示。基本結構上之適當基團X為反應性脫離基，諸如(例如)Cl、Br、I、三氟甲磺酸酯或甲苯磺酸酯。適當偶合反應為(例如)Hartwig-Buchwald或Ullmann偶合反應。可用於這些偶合反應之反應條件為熟習有機合成之技術者已知的。
關於其中i等於1或2之化合物，基團ArS-NAr1-Ar2同樣可經由金屬催化的偶合反應(例如經由Suzuki偶合或Stille偶合)而引入。
此外本發明因此關於一種製備式(1)化合物之方法，其藉由將二螺[茀-9,9'-蒽-10',9"-茀]衍生物(其在1-、3-或 4-位置經反應性脫離基取代)a)偶合至一級胺，接著偶合至另一個經反應性脫離基取代之芳族基團，或b)偶合至二級胺，或c)偶合至三芳基胺衍生物。
反應性脫離基在此較佳係選自Cl、Br、I、三氟甲磺酸酯或甲苯磺酸酯，或用於Suzuki偶合，亦為硼酸、或硼酸衍生物，特別是硼酸酯。
偶合反應較佳係選自Hartwig-Buchwald偶合、Ullmann偶合或Suzuki偶合。
二螺[茀-9,9'-蒽-10',9"-茀]骨架較佳以類似於傳統螺合成之方式構成。
在此透過使用對應經取代之聯苯可在基本結構上獲得不同取代模式。
在具有多於一個取代基之基本結構的合成中，特別是在使用多取代的聯苯的情況中，在形成螺碳的過程中可形成取代異構物。如果化合物不進行純化，則它們也可以混合物的形式使用。
上示合成方法具有說明特性且可由熟習有機合成領域之技術者以適當方式改良，如果此對根據本發明化合物之某些實施態樣的合成是有利的。
上述根據本發明之化合物，特別是經反應性脫離基(諸如溴、碘、氯、硼酸或硼酸酯)取代之化合物可用作製備對應寡聚物、樹枝狀聚合物或聚合物之單體。適當反應性脫離基為(例如)溴、碘、氯、硼酸類、硼酸酯類、胺類、分別含有終端C-C雙鍵或C-C三鍵之烯基或炔基、環氧乙烷類、環氧丙烷類、進行環加成作用(例如1,3-偶極環加成作用)之基團，諸如(例如)二烯類或疊氮化物類、羧酸衍生物類、醇類和矽烷類。
此外本發明因此關於包含一或多種式(1)化合物的寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物，其中至聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物的鍵可定位在式(1)中的任何所欲之自由位置上。取決根據本發明之化合物的連結，化合物為寡聚物或聚合物側鏈的部分或主鏈的部分。
寡聚物就本發明意義而言意指由至少3個單體單元組成的化合物。聚合物就本發明意義而言意指由至少10個 單體單元組成的化合物。
根據本發明之聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物可為共軛、部分共軛或非共軛。根據本發明之寡聚物或聚合物可為直鏈、支鏈或樹枝狀。
在以直鏈方式連結的結構中，式(1)之單元可彼此直接連結，或可經由二價基團彼此連接，例如經由經取代或未經取代之伸烷基、經由雜原子或經由二價芳族或雜芳族基團連接。
在支鏈及樹枝狀結構中，例如3、5或多種式(1)單元可經由三價或多價基團(例如經由三價或多價芳族或雜芳族基團)連結，產生支鏈或樹枝狀寡聚物或聚合物。
關於寡聚物、樹枝狀聚合物及聚合物中的式(1)之重複單元，適用與上述根據本發明之化合物相同的較佳選擇。
為了製備寡聚物或聚合物，根據本發明之單體係與另外的單體均聚合或共聚合。適當且較佳的共聚單體係選自茀類(例如根據EP 842208或WO 2000/22026)、螺聯茀類(例如根據EP 707020、EP 894107或WO 2006/061181)、對-伸苯類(例如根據WO 1992/18552)、咔唑類(例如根據WO 2004/070772或WO 2004/113468)、噻吩類(例如根據EP 1028136)、二氫菲類(例如根據WO 2005/014689或WO 2007/006383)、順-和反-茚並茀類(例如根據WO 2004/041901或WO 2004/113412)、酮類(例如根據WO 2005/040302)、菲類(例如根據WO 2005/104264或WO 2007/ 017066)、亦或這些單元之多個。聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物通常也含有另外的單元，例如發光(螢光或磷光)單元，諸如，例如，乙烯基三芳基胺類(例如根據WO 2007/068325)或磷光金屬錯合物(例如根據WO 2006/003000)、及/或電荷傳輸單元，特別是該等以三芳基胺類為主者。
根據本發明之聚合物、寡聚物和樹枝狀聚合物具有有利的性質，特別是長壽命、高效率和良好色坐標。
根據本發明之聚合物及寡聚物通常係藉由將一或多種類型之單體聚合而製備，其中至少一種單體導致聚合物中的式(1)之重複單元。適合的聚合反應為熟習該項技術者已知且說明於文獻中。導致C-C或C-N連結之特別適合且較佳的聚合反應如下：(A)SUZUKI聚合作用；(B)YAMAMOTO聚合作用；(C)STILLE聚合作用；及(D)HARTWIG-BUCHWALD聚合作用。
其中可藉由此等方法進行聚合的方式及其中接著可從反應介質分離且純化聚合物的方式為熟習該項技術者已知且詳細說明於文獻中，例如於WO 2003/048225、WO 2004/037887及WO 2004/037887中。
本發明因此亦關於一種製備根據本發明之聚合物、寡聚物和樹枝狀聚合物之方法，其特徵在於它們係藉由SUZUKI聚合作用、YAMAMOTO聚合作用、STILLE聚合 作用或HARTWIG-BUCHWALD聚合作用而製得。根據本發明之樹枝狀聚合物可藉由熟習該項技術者已知的方法或其類似方法製得。適合方法說明於文獻中，諸如(例如)Frechet,Jean M.J.；Hawker,Craig J.,"Hyperbranched polyphenylene and hyperbranched polyesters：new soluble,three-dimensional,reactive polymers",Reactive & Functional Polymers(1995),26(1-3),127-36；Janssen,H.M.；Meijer,E.W.,"The synthesis and characterization of dendritic molecules",Materials Science and Technology(1999)，20(Synthesis of Polymers),403-458；Tomalia,Donald A.,"Dendrimer molecules",Scientific American(1995),272(5),62-6；WO 2002/067343 A1及WO 2005/026144 A1中。
為了從液相加工根據本發明之化合物(例如，藉由旋轉塗佈法或藉由印刷法)，需要根據本發明化合物之調合物。該等調合物可為例如溶液、分散液或乳液。較佳的是可使用二或多種為此目的之溶劑的混合物。適當且較佳溶劑為(例如)甲苯、苯甲醚、鄰-、間-或對二甲苯、苯甲酸甲酯、1,3,5-三甲苯、四氫萘、藜蘆醚、THF、甲基-THF、THP、氯苯、二噁烷、苯氧基甲苯(特別是3-苯氧基甲苯)、(-)-葑酮、1,2,3,5-四甲基苯、1,2,4,5-四甲基苯、1-甲基萘、2-甲基苯并噻唑、2-苯氧基乙醇、2-吡咯啶酮、3-甲基苯甲醚、4-甲基苯甲醚、3,4-二甲基苯甲醚、3,5-二甲基苯甲醚、苯乙酮、α-萜品醇、苯并噻唑、苯甲 酸丁酯、異丙苯、環己醇、環己酮、環己基苯、萘烷、十二烷基苯、苯甲酸乙酯、茚烷、苯甲酸甲酯、NMP、對-異丙基甲苯、苯基乙基醚、1,4-二異丙基苯、二苄基醚、二乙二醇丁基甲基醚、三乙二醇丁基甲基醚、二乙二醇二丁基醚、三乙二醇二甲基醚、二乙二醇單丁基醚、三丙二醇二甲基醚、四乙二醇二甲基醚、2-異丙基萘、戊基苯、己基苯、庚基苯、辛基苯、1,1-雙(3,4-二甲基苯基)乙烷或此等溶劑之混合物。
此外本發明因此係關於一種調合物(特別是溶液、分散液或乳液)，其包含至少一種式(1)化合物或至少一種含有至少一種式(1)單元之聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物，及至少一種溶劑(較佳為有機溶劑)。可製備此類型溶液之方式為熟習該項技術者已知且闡述於(例如)WO 2002/072714、WO 2003/019694及其中所引用之文獻中。
根據本發明之化合物適合用於電子裝置。電子裝置在此意指一種包含至少一層包含至少一種有機化合物之層的裝置。然而，該組件還可包含無機材料或也包含完全由無機材料構成之層。
此外本發明因此關於根據本發明之化合物於電子裝置的用途及包含一或多種根據本發明之化合物的電子裝置本身。電子裝置在此較佳係選自由下列所組成之群組：有機積體電路(O-IC)、有機場效電晶體(O-FET)、有機薄膜電晶體(O-TFT)、有機發光電晶體(O-LET)、有機太陽能電池(O-SC)、有機光學檢測器、有機感光器(photoreceptor)、 有機場淬滅裝置(O-FQD)、發光電化學電池(LEC)、有機雷射二極體(O-雷射)及特佳為有機電致發光裝置(OLED)。特佳者為包含陽極、陰極及至少一種發光層之有機電致發光裝置，其特徵在於至少一種有機層(其可為發光層、電洞傳輸層或另一層)包含至少一種根據本發明之化合物。
有機電致發光裝置和發光電化學電池可用於各種應用，例如用於單色或多色顯示器、用於照明應用或用於醫療和/或美容應用，例如用於光療。
除了陰極、陽極及發光層以外，有機電致發光裝置亦可包含另外的層。該等另外的層例如在各情況中係選自一或多個電洞注入層、電洞傳輸層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層、電子阻擋層、激子阻擋層、中間層、電荷產生層(IDMC 2003，Taiwan；Session 21 OLED(5),T.Matsumoto、T.Nakada、J.Endo、K.Mori,N.Kawa-mura、A.Yokoi、J.Kido，Multiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Layer)及/或有機或無機p/n接面。然而，應指出的是該等層中之各者不一定必須存在，及層的選擇總是取決於所使用的化合物且特別是亦取決於電致發光裝置是否為螢光或磷光。
根據本發明之有機電致發光裝置也可包含多個發光層。在此情況下，此等發光層特佳地總計具有複數個介於380奈米與750奈米之間的發光最大值，整體上導致發白光，亦即能夠發螢光或發磷光且發藍光或黃光或橘光或紅光的各種發光化合物係使用於發光層中。特佳者為三層系 統，即具有三個發光層之系統，其中該等層中之至少一者包含至少一種根據本發明之化合物且其中該三層呈現發藍光、綠光及橘光或紅光(基本結構參見例如WO 2005/011013)。根據本發明之化合物可選地及/或另外地也可存在在於電洞傳輸層及/或中間層中。應注意：為了產生白光，單獨使用之發射寬波長範圍的發光體化合物亦適合於代替多個發色之發光體化合物。在此可能所有發光層為螢光或所有發光層為是磷光或一或多個發光層為螢光及一或多個其他層為磷光。
根據上示實施態樣的根據本發明之化合物可使用於各種層中，取決於精確的結構。較佳者為一種有機電致發光裝置，其包含式(1)之化合物或較佳實施態樣作為電洞傳輸層或電洞注入層或激子阻擋層中之電洞傳輸材料或作為用於螢光或磷光發光體(特別是用於磷光發光體)之基質材料。上示較佳實施態樣也適合於材料在有機電子裝置之用途。
在本發明一較佳實施態樣中，式(1)化合物或較佳實施態樣係用作電洞傳輸層或電洞注入層中之電洞傳輸材料或電洞注入材料。發光層在此可為螢光或磷光。電洞注入層就本發明之意義而言為直接與陽極相鄰之層。電洞傳輸層就本發明之意義而言為位於電洞注入層和發光層之間的層。電洞傳輸層可直接與發光層相鄰。如果使用式(1)化合物或較佳實施態樣作為電洞傳輸材料或作為電洞注入材料，則彼等較佳可摻雜電子受體化合物，例如摻雜F4- TCNQ、或如EP 1476881或EP 1596445中所述之化合物。
在本發明又一較佳實施態樣中，式(1)之化合物或一較佳實施態樣係如US 2007/0092755中所述與六氮雜三伸苯基衍生物組合用作電洞傳輸材料。六氮雜三伸苯基衍生物在此特佳地係使用於單獨層中。
若式(1)之化合物或一較佳實施態樣係用作為電洞傳輸層中的電洞傳輸材料，則該化合物可以純材料(即100%之比例)用於該電洞傳輸層中或其可與一或多種其他化合物合併用於該電洞傳輸層中。
在本發明仍又一較佳實施態樣中，式(1)之化合物或一較佳實施態樣係使用於電子阻擋層。電子阻擋層意指與在陽極側的發光層直接相鄰之層。
特佳者為式(1)化合物或一較佳實施態樣在電洞傳輸或電子阻擋層之用途。
在本發明之又一較佳實施態樣中，式(1)之化合物或一較佳實施態樣係用作發光層中的螢光或磷光化合物(特別是用於磷光化合物)之基質材料。有機電致發光裝置在此可包含一個發光層，或其可包含多個發光層，其中至少一個發光層包含至少一種根據本發明之化合物作為基質材料。
若式(1)之化合物或一較佳實施態樣係用作發光層中的發光化合物之基質材料，則其較佳係與一或多種磷光材料(三重態發光體)組合使用。磷光就本發明之意義而言意 指從具有自旋多重性>1之激發態發光，特別是從激發三重態發光。就本申請案之目的而言，所有具有過渡金屬或鑭系元素之發光錯合物，特別是所有發光銥、鉑及銅錯合物，將視為磷光化合物。
式(1)化合物或一較佳實施態樣及發光化合物之混合物包含以發光體及基質材料之整個混合物為基準計介於99.9及1重量%之間(較佳為介於99及10重量%之間，特佳為介於97及60重量%之間，特別是介於95及80重量%之間)的式(1)化合物或一較佳實施態樣。對應地，混合物包含以發光體及基質材料之整個混合物為基準計介於0.1及99重量%之間(較佳為介於1及90重量%之間，特佳為介於3及40重量%之間，特別是介於5及20重量%之間)的發光體。如果該層是從溶液施加，則上示限制特別適用。如果該層係藉由真空蒸發施加，則相同數值適用於在各情況中百分比以體積%表示之情況。
有機電致發光裝置之發光層亦可包含含有複數種基質材料(混合基質系統)及/或複數種摻雜劑之系統。亦在此情況中，摻雜劑通常為系統中比例較小的材料及基質材料為系統中比例較大的材料。然而，在個別的情況中，系統中的個別基質材料之比例可小於個別摻雜劑之比例。
在本發明之一較佳實施態樣中，式(1)化合物係用作混合-基質系統之成分。混合-基質系統較佳包含二或三種不同基質材料，特佳為二種不同基質材料。兩種不同基質材料在此可以1：10至1：1及非較佳以1：4至1：1的 比存在。
混合-基質系統可包含一或多種摻雜劑。根據本發明，摻雜劑化合物或摻雜劑化合物等一起具有上示用於發光體的比例。
混合-基質系統較佳係使用於磷光有機電致發光裝置。
可與根據本發明之化合物組合用作混合-基質系統的基質成分之特別適合的基質材料為芳族酮類、芳族氧化膦類或芳族亞碸類或碸類(例如，根據WO 04/013080、WO 04/093207、WO 06/005627或WO 10/006680)、三芳基胺類、咔唑衍生物(例如，CBP(N,N-雙咔唑基聯苯)或WO 05/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527或WO 08/086851中所揭示之咔唑衍生物)、吲哚並咔唑衍生物(例如，根據WO 07/063754或WO 08/056746)、茚並咔唑衍生物(例如，根據WO 2010/136109或WO 2011/000455)、氮雜咔唑衍生物(例如，根據EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160)、雙極性基質材料(例如，根據WO 07/137725)、矽烷類(例如，根據WO 05/111172)、氮硼雜環戊烯類(azaboroles)或硼酸酯類(例如根據WO 06/117052)、三衍生物(例如根據WO 10/015306、WO 07/063754或WO 08/056746)、鋅錯合物(例如根據EP 652273或WO 09/062578)、茀衍生物(例如根據WO 2010/054730)、或橋連咔唑衍生物(例如，根據US 2009/0136779、WO 2010/050778、WO 2011/042107、或根據未公開申請案DE 10201005697.9)、二氮雜矽雜環戊二烯(diazasilole)和四氮雜矽雜環戊二烯衍生物(例如根據WO 10/054729)、或二氮磷雜環戊二烯(diazaphosphole)衍生物(例如根據WO 10/054730)。而且，可能使用一種既沒有電洞傳輸也沒有電子傳輸性質之電中性輔主體(co-host)，(例如)如WO 2010/108579中所述。
混合物中同樣可能使用二或多種磷光發光體。在此情況下，發射較短波長之發光體充當混合物中的輔主體(co-host)。
術語磷光摻雜劑通常包括發光經由自旋禁止躍遷(spin-forbidden transition)進行之化合物，例如從激發三重態或具有較高自旋量子數之狀態(例如五重態)躍遷者。
適當磷光摻雜劑特別為在適當激發時發光(較佳在可見光區域內)且另外含有至少一種具有原子序大於20，較佳為大於38且少於84，特佳為大於56且少於80的原子之化合物。所使用之磷光摻雜劑較佳為含有銅、鉬、鎢、錸、釕、鋨、銠、銥、鈀、鉑、銀、金或銪的化合物，特別是含有銥、鉑或銅的化合物。
所有發光的銥、鉑或銅錯合物就本申請案之意義而言被視為磷光化合物。
磷光摻雜劑的例子係由申請案WO 2000/70655、WO 2001/41512、WO 2002/02714、WO 2002/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 2005/033244、 WO 2005/019373和US 2005/0258742揭露。一般而言，如根據先前技術用於磷光OLED及如熟習有機電致發光裝領域之技術者已知的所有磷光錯合物均適合使用於根據本發明之裝置。熟習該項技術者也將能夠無創新性地將另外的磷光錯合物與根據本發明之化合物組合用於OLED中。
適當磷光發光體化合物之明確例子為描述於下表中的磷光摻雜劑。
在本發明之另一實施態樣中，根據本發明之有機電致發光裝置不包含單獨的電洞注入層及/或電洞傳輸層及/或電洞阻擋層及/或電子傳輸層，亦即發光層係直接相鄰於電洞注入層或陽極，及/或發光層係直接相鄰於電子傳輸層或電子注入層或陰極，如(例如)WO 2005/053051中所述。此外，可能使用與發射層中之金屬錯合物相同或類似的金屬錯合物(直接相鄰於發光層)作為電洞傳輸或電洞注入材料，如(例如)WO 2009/030981中所述。
此外可能將式(1)之化合物或較佳實施態樣用於電洞傳輸層或激子阻擋層二者中以及用作發光層中之基質。
在根據本發明之有機電致發光裝置的其他層中，可能使用根據先前技術通常使用之所有材料。熟習該項技術者因此將能夠在無創造性步驟下組合使用所有已知用於有機電致發光裝置之材料與根據本發明之式(1)化合物或較佳 實施態樣。
根據本發明之另一實施態樣，式(1)之化合物，或較佳實施態樣，係使用中間層。中間層較佳係使用於包含多個發光層之有機電致發光裝置中，例如於各情況下包含一紅色發光層、一綠色發光層及一藍色發光層之發白光的OLED。中間層特佳係設置於二個發光層之間。根據本發明之一較佳實施態樣，包含根據本發明化合物之中間層係設置於包含一紅色發光層、一綠色發光層及一藍色發光層之發白光的OLED之藍色發光層及綠色發光層之間。藍色發光層在此特佳的是為螢光層、及綠色發光層特佳的是為磷光層。
較佳螢光摻雜劑係選自芳基胺類。芳基胺或芳族胺就本發明之意義而言意指含有三個經取代或未經取代之芳族或雜芳族環系統直接鍵結於氮之化合物。此等芳族或雜芳族環系統中之至少一者較佳為縮合環系統，特佳具有至少14個芳族環原子。其較佳例子為芳族蒽胺類、芳族蒽二胺類、芳族芘胺類、芳族芘二胺類、芳族胺類或芳族二胺類。芳族蒽胺意指其中一個二芳胺基與蒽基團直接鍵結(較佳地在9-位置上)之化合物。芳族蒽二胺意指其中兩個二芳胺基與蒽基團直接鍵結(較佳地在9,10-位置上)之化合物。芳族芘胺類、芘二胺類、胺類及二胺類係與其類似地定義，其中二芳胺基較佳地在1-位置或1,6-位置上與芘鍵結。另外的較佳螢光摻雜劑係選自茚并茀胺類或茚并茀二胺類(例如根據WO 2006/122630)、苯并茚并茀胺類 或苯并茚并茀二胺類(例如根據WO 2008/006449)、和二苯并茚并茀胺類或二苯并茚并茀二胺類(例如根據WO 2007/140847)。此外較佳者為WO 2010/012328中所揭示的縮合烴類。
適當螢光摻雜劑另外為JP 200600 1973、WO 2004/047499、WO 2006/098080、WO 2007/065678、US 2005/0260442及WO 2004/092111中揭示之此等結構的衍生物。
較佳用於螢光摻雜劑之適當基質材料為選自各種類之物質的材料。較佳基質材料係選自寡聚伸芳基類(oligoarylenes)(例如根據EP 676461之2,2’,7,7’-肆苯基螺聯茀或二萘基蒽)，特別是含有縮合芳族基團之寡聚伸芳基類、寡聚伸芳基伸乙烯基類(oligoarylenevinylenes)(例如根據EP 676461之DPVBi或螺-DPVBi)、多牙(polypodal)金屬錯合物(例如根據WO 2004/081017)、電洞傳導化合物(例如根據WO 2004/058911)、電子傳導化合物，特別是酮類、氧化膦類、亞碸類、等等(例如根據WO 2005/084081和WO 2005/084082)、阻轉異構物(例如根據WO 2006/048268)、硼酸衍生物(例如根據WO 2006/117052)或苯并蒽類(例如根據WO 2008/145239)之種類。特佳基質材料係選自包含萘、蒽、苯并蒽及/或芘之寡聚伸芳基類(oligarylenes)或這些化合物的阻轉異構物、寡聚伸芳基伸乙烯基類(oligoarylenevinylenes)、酮類、氧化膦類和亞碸類之種類。非常特佳的基質材料係選自包含蒽、 苯并蒽、苯并菲及/或芘之寡聚伸芳基類(oligoarylenes)或這些化合物的阻轉異構物之種類。寡聚伸芳基(oligoarylene)就本發明之意義而言意欲表示一種其中至少三個芳基或伸芳基彼此鍵結之化合物。
適當電荷傳輸材料(如可用於根據本發明之有機電致發光裝置的電洞注入層或電洞傳輸層或電子傳輸層中)為(例如)Y.Shirota等人於Chem.Rev.2007,107(4),953-1010中所揭示之化合物或根據先前技術用於此等層中之其他材料。
陰極較佳包含具有低功函數之金屬、金屬合金或包含各種金屬(諸如，例如鹼土金屬、鹼金屬、主族金屬或鑭系元素(例如Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm、等等))之多層結構。同樣適合者為包含鹼金屬或鹼土金屬和銀之合金，例如包含鎂和銀之合金。在多層結構之情況中，除該等金屬外，也可使用具有較高功函數之其他金屬，諸如，例如Ag或Al，在該情況中通常使用金屬之組合，諸如，例如Ca/Ag、Mg/Ag或Ba/Ag。較佳亦可於金屬陰極與有機半導體之間引入具有高介電常數之材料的薄中間層。適合此目的者為(例如)鹼金屬氟化物或鹼土金屬氟化物，但對應氧化物或碳酸鹽(例如LiF、Li2O、BaF2、MgO、NaF、CsF、Cs2CO3、等等)亦適合。此外，喹啉酸鋰(LiQ)可使用此目的。此層之厚度較佳係介於0.5和5nm之間。
陽極較佳包含具有高功函數之材料。陽極較佳具有相 對於真空大於4.5eV之功函數。適合此目的者一方面為具有高氧化還原電位之金屬，諸如，例如Ag、Pt或Au。另一方面，金屬/金屬氧化物電極(例如Al/Ni/NiOx、Al/PtOx)亦可為較佳的。就一些應用而言，至少一個電極必須為透明或部分透明，以便促進有機材料之照射(有機太陽能電池)或光之耦合輸出(OLED、O-雷射)。較佳陽極材料在此為導電性混合金屬氧化物。特佳者為氧化銦錫(ITO)或氧化銦鋅(IZO)。此外較佳者為導電性摻雜有機材料，特別是導電性摻雜聚合物。
將該裝置適當地(視應用而定)結構化，配備接點且最後密封，因為在水及/或空氣存在下根據本發明之裝置的壽命縮短。
在一較佳實施態樣中，根據本發明之有機電子裝置之特徵在於利用昇華方法施加一或多層，其中該等材料係於真空昇華單元中在低於10-5毫巴，較佳低於10-6毫巴之起始壓力下藉由氣相沈積施加。然而，起始壓力在此也可能甚至更低，例如低於10-7毫巴。
同樣較佳者為一種有機電致發光裝置，其特徵在於利用OVPD(有機蒸氣相沉積)法或輔以載體-氣體昇華法施加一或多層，其中該等材料係在介於10-5毫巴與1巴之間的壓力下施加。此方法的一特殊例子為OVJP(有機蒸氣噴射印刷)法，其中該等材料係經由噴嘴直接施加且因此結構化(例如，M.S.Arnold等人之Appl.Phys.Lett.2008,92,053301)。
此外較佳者為一種有機電致發光裝置，其特徵在於諸如(例如)以旋轉塗佈或利用任何所欲印刷法(諸如，例如網版印刷、快乾印刷、噴嘴印刷或平版印刷，但是特佳為LITI(光誘導熱成像、熱轉移印刷)或噴墨印刷)從溶液製造一或多層。為此目的需要可溶性式(1)之化合物，或較佳實施態樣之化合物。高溶解度可經由化合物的適當取代來達成。
為了製備根據本發明之有機電致發光裝置，此外較佳的是自溶液施加一或多層及藉由昇華方法施加一或多層。
也有可能是混合方法，其中(例如)一或多層的從溶液施加及一或多層另外層係藉由氣相沉積施加。因此(例如)發光層可從溶液施加及電子傳輸層可藉由氣相沉積施加。該等方法通常為熟習該項技術者已知且可由熟習該項技術者可無創新性地應用於包含根據本發明化合物之有機電致發光裝置。
本發明此外係關於混合物，其包括至少一種式(1)化合物或上示較佳實施態樣及至少一種另外的化合物。如果根據本發明化合物係用作基質材料，則另外的化合物可為(例如)螢光或磷光摻雜劑。該混合物然後也可額外包括其他材料作為額外基質材料。
根據本發明之化合物和根據本發明之有機電致發光裝置區別在於下列超越先前技術之令人驚訝的優點：
1.根據本發明之化合物非常適合使用於有機電致發光裝置中之電洞傳輸層或電洞注入層。特別是， 它們也適合使用於與磷光發光層直接相鄰的層，因為根據本發明之化合物不熄滅發光。
2.根據本發明之化合物，用作螢光或磷光發光體之基質材料，導致在非常高的效率及長壽命。特別是在化合物與另一基質材料及磷光發光體一起用作基質材料的情況。
3.根據本發明之化合物，使用於有機電致發光裝置，導致高效率及陡峭的電流/電壓曲線與低操作電壓。
4.根據本發明之化合物具有高溫度穩定性且可在不分解下且無殘餘物的情況下昇華。
5.根據本發明之化合物具有高氧化穩定性，特別是其具有對此等化合物之處理及對溶液的儲存穩定性具有正向作用。
上述這些優點不伴隨其它電子特性的損害。
本發明係藉由下列實例更詳細地說明，而不希望因而限制本發明。該等說明使熟習該項技術者能夠在無進步性下進行本發明整個揭示範圍及製備根據本發明之另外的化合物及將它們使用於電子裝置或使用根據本發明之方法。
本發明將藉由下列使用實施例更詳細地說明，本發明並不限於這些實例的範圍。
除非另外指出，否則在保護性氣體氛圍下進行下列合 成法。該等起始材料可購買自ALDRICH或ABCR(乙酸鈀(II)、三-鄰-甲苯基膦、無機物、溶劑)。
在下表中以*表示之化合物也可為取代異構體的混合物之形式。此也可已應用於所使用之起始材料。
此外，該等化合物可隨意地於鏡像異構物或非鏡像異構物的混合物之形式。
實例0 化合物(0-1)的合成
在已被加熱乾燥之燒瓶中將37.4g(120mmol)的2,2'-二溴聯苯溶解在300ml的經乾燥之THF中。將反應混合物冷卻至-78℃。在此溫度下，慢慢滴加75ml的n-BuLi在己烷中之15%溶液(119mmol)。將該批料在-70℃下攪拌另1h。隨後將22.9g的蒽醌(CAS號：84-65-1)(110mmol)在-70℃下溶解及滴加在100ml的THF中。當添加完成後，將該反應混合物緩慢加溫至室溫，用NH4Cl停止反應及隨後在旋轉蒸發器中蒸發。將500毫升的乙酸小心 地加至蒸發溶液，及隨後添加90毫升的發煙HCl。將該批料加熱至75℃並在此溫度下保持4小時。在這段時間期間白色固體沉澱出來。然後將該批料冷卻至室溫，並將已沉澱出的固體進行吸濾及用甲醇沖洗。將殘餘物在真空中於40℃下進行乾燥。產率為44.4g(105mmol)(理論的87.5%)。
類似地製備下列化合物(0-2)至(0-3)：
實例1 化合物(1-1)的合成
已被加熱乾燥之燒瓶中將37.4g(120mmol)的2,2'-二溴聯苯溶解在300ml的經乾燥之THF中。將反應混合物冷卻至-78℃。在此溫度下，慢慢滴加75ml的n-BuLi在己烷中之15%溶液(119mmol)。將該批料在-70℃下攪拌另1h。隨後將37.8g的酮衍生物(CAS號：717881-21-5)(110mmol)在-70℃下溶解及滴加在100ml的THF中。當添加完成後，將該反應混合物緩慢加溫至室溫，用NH4Cl停止反應及隨後在旋轉蒸發器中蒸發。將500毫升的乙酸小心地加至蒸發溶液，及隨後將加入90毫升的發煙HCl。將批料加熱至75℃並在此溫度下保持4小時。在這段時間期間白色固體沉澱出來。然後將該批料冷卻至室溫，並將已沉澱出的固體進行吸濾及用甲醇沖洗。將殘餘物在真空中於40℃下進行乾燥。產率為61.4g(理論值的81%)。
類似地製備下列化合物(1-2)至(1-10)：
實例2 化合物(2-1)的合成
將12.9g的聯苯-4-基-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)胺(36mmol)及20g的溴衍生物(1-1)(36mmol)溶解在600ml的甲苯中。將溶液脫氣及用N2飽和。然後添加3.6ml(3.6mmol)的1M三-三級丁基膦溶液及0.4g(1.79mmol)的乙酸鈀(II)。隨後添加8.59g的三級丁醇鈉(89.4mmol)。將反應混合物在保護氛圍下於沸騰加熱7h。隨後將混合物分溶在甲苯及水之間，及將有機相用水洗滌三次，經過Na2SO4乾燥及在旋轉蒸發器中蒸發。粗製產物通過矽膠 用甲苯過濾之後，將殘留的殘餘物從庚烷/甲苯再結晶及最後在高真空中昇華。純度為99.9%。產率為25g(理論值的85%)。
類似地製備下列化合物(2-2)至(2-23)：
實例3 化合物3-1的合成
將26.3g(47mmol)的化合物(1-1)、15g(47mmol)的3,6-二苯基-9H-咔唑及29.2g的Rb2CO3懸浮在250ml的對二甲苯中。將0.95g(4.2mmol)的Pd(OAc)2及12.6ml的1M三-三級丁基膦溶液加至此懸浮液。將反應混合物在回流下加熱24h。冷卻後，分離出有機相，用150ml 的水洗滌三次及隨後蒸發至乾。將殘餘物用熱甲苯萃取，從甲苯/庚烷再結晶三次及最後在高真空中昇華，產生18.5g(25.6mmol)，相當於理論值的54.5%。純度為99.9%。
類似地製備下列化合物(3-2)至(3-5)。
實例4 化合物4-1的合成
將16.8g(30mmol)的化合物(1-1)及10g(30mmol)的咔唑硼酸懸浮在300ml的二噁烷及9.1g的氟化銫(60mmol)中。將2.2g(3mmol)的氯化雙(三環己基膦)鈀加至此懸浮液，並將反應混合物在回流下加熱18h。冷卻後，分離出有機相，通過矽膠過濾，用80ml的水洗滌三次及隨後蒸發至乾。將殘餘物用熱甲苯萃取，從甲苯/庚烷再 結晶三次及最後在高真空中昇華，產生15.9g，相當於理論值的66.4%。純度為99.9%。
類似地製備下列化合物(4-2)至(4-14)：
B部分：OLED之製造
藉由根據WO 04/058911中的一般方法製造根據本發明之OLED和根據先前技術之OLED，該方法適用於此處所述之條件(層厚變化、材料)。
各種OLED之數據呈現於下列本發明例E1至E9和參考例V1中。所使用之基板為以50nm厚度的結構化ITO(氧化銦錫)塗佈之玻璃板。OLED原則上具有以下的層結構：基板/p-摻雜電洞傳輸層A'(HIL1)/電洞傳輸層A(HTL)/p-摻雜電洞傳輸層B(HIL2)/電洞傳輸層C(EBL)/ 發光層(EML)/電子傳輸層(ETL)/電子注入層(EIL)和最後陰極。陰極係由具有100nm厚度的鋁層所形成。製造OLED所需之材料顯示於表1中，所製造之各種電子裝置的結構顯示於表2中。
所有材料在真空室內藉由熱氣相沈積施加。發光層在此總是由至少一種基質材料(主體材料)和發光摻雜劑(發光體)組成，該發光摻雜劑藉由共蒸發而與基質材料或基質材料等以某體積比例摻混。詞句諸如H1：SEB(5%)在此表示材料H1係以95%之體積比例存在於層中及SEB係以5%之比例存在於層中。類似地，電子傳輸層或電洞注入亦可由兩種材料之混合物所組成。詞句諸如H2：H3(60%)：TEG(10%)在此表示材料H2係以30%之體積比例存在於層中，H3係以60%之體積比例存在於層中及TEG係以10%之比例存在於層中。
OLED係以標準方法示性。為此目的，測定電致發光光譜、電流效率(以cd/A測量)、功率效率(以1m/W測量)、及假設Lambert發光特性，從電流/電壓/發光密度特徵線(IUL特徵線)計算以發光密度為函數之外部量子效率(EQE，以百分比測量)、以及壽命。電致發光光譜係在1000cd/m2之發光密度下測定，且由此計算CIE 1931 x與y色坐標。用語EQE @ 2mA/cm2表示在2mA/cm2之電流密度下的外部量子效率。LT80 @ 50mA/cm2為OLED在恆定電流下已降至初始強度之80%的壽命。
實例1
在具有藍色單發射的OLED中，相較於參考樣品V1(6.2%)，根據本發明之樣品E1(6.6%)、E2(7.6%)、E3(8.5%)、E4(7.5%)、E5(7.5%)、E6(7.3%)及E7(7.1%)在10mA/cm2下具有較高量子效率。在根據本發明之樣品E1(390h)、E2(370h)、E3(380h)、E4(305h)、E5(220h)、E6(300h)及E7(440h)的情況中，在50mA/cm2下之壽命LT80也顯著好於在參考樣品V1(135h)的情況中。
實例2
製備綠色磷光參考樣品V2並與根據本發明之樣品E8及E9比較。參考樣品V2具有19.8%之外部量子效率及在2mA/cm2之電流密度下的135h之壽命(LT80 @ 20mA/cm2)。經由比較，根據本發明之樣品E8(19.2%)及E9(19.3%)具有可比較的量子效率及310h(E8)及270h(E9)之顯著更好的壽命。

Claims (13)

  1. 一種式(1)之化合物，其中下列適用於所出現的符號及指標：ArS 在每次出現時相同或不同地為具有6至60個C原子之芳族或雜芳族環系統，其在各情況下也可經一或多個R7基團取代；其中ArS可經由E基團而連接至Ar1及/或至Ar2；Ar1、Ar2 在每次出現時相同或不同地為具有6至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其在各情況下也可經一或多個R7基團取代；其中，經由E基團，Ar1及Ar2可彼此連接及/或Ar1可連接至ArS及/或Ar2可連接至ArS或該-NAr1Ar2基團具有一根據下列式(Ar1-13)至(Ar1-19)其中一式的構造其中該式(Ar1-13)至(Ar1-19)之基團可在自由位置經R7取代，或該-ArS-NAr1Ar2基團具有下列式(Ar2-5)至(Ar2-9)其中一式的構造其中該式(Ar2-5)至(Ar2-9)之該基團可在自由位置經R7取代；E 在每次出現時相同或不同地選自由下列所組成之群組：C(R7)2、O、S和NR7；R1、R2、R3、R4、R5、R6 在每次出現時相同或不同地選自由下列所組成之群組：H、D、F、Cl、Br、I、CN、Si(R9)3、具有1至40個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具有3至40個C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基(彼等各自可經一或多個R9基團取代，其中在各情況中一或多個非相鄰CH2基團可經Si(R9)2、C=NR9、P(=O)(R9)、SO、SO2、NR9、O、S或CONR9置換及其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br或I置換)、具有6至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其在各情況下可經一或多個R9基團取代)、具有5至60個芳族環原子之芳氧基或雜芳氧基(其可經一或多個R9基團取代)、或具有5至60個芳族環原子之芳烷基或雜芳烷基(其在各情況下可經一或多個R9基團取代)，其中二或多個相鄰取代基R1或二或多個相鄰取代基R2或二或多個相鄰取代基R3或二或多個相鄰取代基R4或二或多個相鄰取代基R5或二或多個相鄰取代基R6可隨意地形成單-或多環的脂族或芳族環系統(其可經一或多個R9基團取代)；R7 在每次出現時相同或不同地選自由下列所組成之群組：H、D、F、Cl、Br、I、CN、Si(R9)3、N(R9)2、具有1至40個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具有3至40個C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基(彼等各自可經一或多個R9基團取代，其中在各情況中一或多個非相鄰CH2基團可經Si(R9)2、C=NR9、P(=O)(R9)、SO、SO2、NR9、O、S或CONR9置換及其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br或I置換)、具有6至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其在各情況下可經一或多個R9基團取代)、具有5至60個芳族環原子之芳氧基或雜芳氧基(其可經一或多個R9基團取代)、或具有5至60個芳族環原子之芳烷基或雜芳烷基(其在各情況下可經一或多個R9基團取代)，其中二或多個相鄰取代基R7可隨意地形成單-或多環的脂族或芳族環系統(其可經一或多個R9基團取代)；R8 係選自由下列所組成之群組：H、D、F、Cl、Br、I、CN、Si(R9)3、具有1至40個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具有3至40個C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基(彼等各自可經一或多個R9基團取代，其中在各情況中一或多個非相鄰CH2基團可經Si(R9)2、C=NR9、P(=O)(R9)、SO、SO2、O、S或CONR9置換及其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br或I置換)、具有6至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其在各情況下可經一或多個R9基團取代)、具有5至60個芳族環原子之芳氧基或雜芳氧基(其可經一或多個R9基團取代)、或具有5至60個芳族環原子之芳烷基或雜芳烷基(其在各情況下可經一或多個R9基團取代)，其中取代基R8及相鄰取代基R1可隨意地形成單-或多環的脂族或芳族環系統(其可經一或多個R9基團取代)；R9 在每次出現時相同或不同地選自由下列所組成之群組：H、D、F、Cl、Br、I、Si(R10)3、具有1至40個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具有3至40個C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基(彼等各自可經一或多個R10基團取代，其中一或多個非相鄰CH2基團可經Si(R10)2、C=NR10、P(=O)(R10)、SO、SO2、NR10、O、S或CONR10置換及其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br或I置換)、具有6至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其在各情況下可經一或多個R10基團取代)、具有5至60個芳族環原子之芳氧基或雜芳氧基(其可經一或多個R10基團取代)、或具有5至60個芳族或雜芳族環原子之芳烷基或雜芳烷基(其可經一或多個R10基團取代)，其中二或多個相鄰取代基R9可隨意地形成單-或多環的脂族環系統(其可經一或多個R10基團取代)；R10 係選自由下列所組成之群組：H、D、F、具有1至20個C原子之脂族烴基、具有6至30個C原子之芳族環系統，其中一或多個H原子可經D或F置換，其中二或多個相鄰取代基R10可彼此形成單-或多環的脂族環系統；i 在每次出現時為0、1或2；m 為0、1或2；n、o、p、q、r 在每次出現時相同或不同地為0、1、2、3或4；s、t、u 在每次出現時相同或不同地為0、1或2；其中s+o4，p+t4及r+u4；且另外u+t+s2。
  2. 根據申請專利範圍第1項之化合物，其具有式(2)、(3)、(4)或(5)， 其中符號和指標具有申請專利範圍第1項中所給定之意義。
  3. 根據申請專利範圍第1或2項之化合物，其中Ar1及Ar2基團在每次出現時相同或不同地選自下列式(Ar-1)至(Ar-33)之基團： 其中所使用的符號具有申請專利範圍第1項中所給定之意義，及虛鍵表示該基團鍵結至氮之位置，且該基團可在自由位置經R7取代。
  4. 根據申請專利範圍第1或2項之化合物，其中-NAr1Ar2基團具有下列式(Ar1-1)至(Ar1-19)中之一者的結構： 其中所使用的符號具有申請專利範圍第1項中所給定之意義，及虛鍵表示鍵結至基本結構或至ArS之位置，及該等基團可在自由位置經R7取代，或其中基團-ArS-NAr1Ar2具有下列式(Ar2-1)至(Ar2-9)中之一者的結構：其中所使用的符號具有申請專利範圍第1項中所給定之意義，及虛鍵表示鍵結至基本結構或鄰近的ArS單元之位置，及該等基團可在自由位置經R7取代。
  5. 根據申請專利範圍第1或2項之化合物，其中ArS基團表示下列式(Ar3-1)至(Ar3-12)中之一者的基團：其中所使用的符號具有申請專利範圍第1項中所給定之意義，及二個虛鍵表示連接至相鄰基團之鍵，且該等基團可在自由位置經R7取代。
  6. 根據申請專利範圍第1或2項之化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8在每次出現時相同或不同地選自由下列所組成之群組：H、D、F、Si(R9)3、CN、具有1至10個C原子之直鏈烷基或烷氧基或具有3至10個C原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基(彼等各自可經一或多個R9基團取代，其中一或多個非相鄰CH2基團可經O置換及其中一或多個H原子可經D或F置換)、具有6至60個芳族環原子之芳族環系統(其在各情況下可經一或多個R9基團取代)，其中二或多個相鄰取代基R1至R7可隨意地形成單-或多環的脂族環系統(其可經一或多個R9基團取代)。
  7. 根據申請專利範圍第1或2項之化合物，其中：ArS 在每次出現時相同或不同地為芳族或雜芳族環系統，其中，當i=1或2時，ArS係選自式(Ar3-1)至(Ar3-12)之基團，其中ArS可經由E基團而連接至Ar1；Ar1、Ar2 在每次出現時相同或不同地為選自式(Ar-1)至(Ar-33)之基團的芳族或雜芳族環系統；或-NAr1Ar2表示式(Ar1-1)至(Ar1-19)中之一者的基團；或ArS-NAr1Ar2表示式(Ar2-1)至(Ar2-9)中之一者的基團；E 在每次出現時相同或不同地選自由下列所組成之群組：C(R7)2、O、S和NR7；R1、R2、R3、R4、R5、R6、R8 在每次出現時相同或不同地選自由下列所組成之群組：H、D、F、Si(R9)3、CN、具有1至10個C原子之直鏈烷基或烷氧基或具有3至10個C原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基(彼等各自可經一或多個R9基團取代，其中一或多個非相鄰CH2基團可經O置換及其中一或多個H原子可經D或F置換)、具有6至60個芳族環原子之芳族環系統(其在各情況下可經一或多個R9基團取代)，其中二或多個相鄰取代基R1至R6，或R1和R8，可隨意地形成單-或多環的脂族環系統(其可經一或多個R9基團取代)；R7 在每次出現時相同或不同地選自由下列所組成之群組：H、D、F、Si(R9)3、CN、具有1至10個C原子之直鏈烷基或烷氧基或具有3至10個C原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基(彼等各自可經一或多個R9基團取代，其中一或多個非相鄰CH2基團可經O置換及其中一或多個H原子可經D或F置換)、具有6至60個芳族環原子之芳族環系統(其在各情況下可經一或多個R9基團取代)，其中二或多個相鄰取代基R7可隨意地形成單-或多環的脂族環系統(其可經一或多個R9基團取代)；或鍵結至式(Ar1-1)、(Ar1-5)、(Ar1-9)、(Ar1-16)、(Ar1-17)、(Ar1-5a)、(Ar1-5b)、(Ar1-9a)、(Ar1-9b)、(Ar1-17a)、(Ar1-17b)、(Ar2-1)、(Ar3-8)、(Ar3-8a)和(Ar3-8b)中之碳橋的R7在每次出現時相同或不同地選自由下列所組成之群組：具有1至10個C原子之直鏈烷基、具有3至10個C原子之支鏈或環狀烷基或具有6至30個C原子之芳族環系統(其可經一或多個R9基團取代)；其中二個R7基團可彼此形成環系統，其可為脂族或芳族；或鍵結至式(Ar1-2)、(Ar1-6)、(Ar1-10)、(Ar1-19)、(Ar1-6a)、(Ar1-6b)、(Ar1-10a)、(Ar1-10b)、(Ar2-2)、(Ar3-9)和(Ar3-9a)中之氮橋的R7係選自由下列所組成之群組：具有1至10個C原子之直鏈烷基、具有3至10個C原子之支鏈或環狀烷基或具有6至30個C原子之芳族環系統(其可經一或多個R9基團取代)；R9 在每次出現時相同或不同地選自由下列所組成之群組：H、D、F、具有1至10個C原子之直鏈烷基或具有3至10個C原子之支鏈或環狀烷基或具有6至30個C原子之芳族環系統(彼等各自可經一或多個R10基團取代)，其中二或多個相鄰取代基R9可彼此形成單-或多環的脂族環系統；R10 係選自由下列所組成之群組：H、D、F、具有1至20個C原子之脂族烴基、具有6至30個C原子之芳族環系統，其中一或多個H原子可經D或F置換，其中二或多個相鄰取代基R10可彼此形成單-或多環的脂族環系統；i 在每次出現時為0、1或2；m 為0或1；o、p、r 在每次出現時相同或不同地為0、1或2；n、q 在每次出現時相同或不同地為0、1或2；s、t、u 在每次出現時相同或不同地為0或1；其中u+t+s2。
  8. 一種製備根據申請專利範圍第1至7項中任一項之化合物之方法，其藉由將二螺[茀-9,9'-蒽-10',9"-茀]衍生物(其在1-、3-或4-位置經反應性脫離基取代)a)偶合至一級胺，接著偶合至另一個經反應性脫離基取代之芳族基團，或b)偶合至二級胺，或c)偶合至三芳基胺衍生物。
  9. 一種調合物，其包含至少一種根據申請專利範圍第1至7項中任一項之化合物和至少一種溶劑。
  10. 一種根據申請專利範圍第1至7項中任一項之化合物或根據申請專利範圍第9項之調合物之用途，係用於電子裝置，特別是用於電子電致發光裝置。
  11. 一種電子裝置，其包含至少一種根據申請專利範圍第1至7項中任一項之化合物或至少一種根據申請專利範圍第9項之調合物。
  12. 根據申請專利範圍第11項之電子裝置，其中其係選自有機積體電路(O-IC)、有機場效電晶體(O-FET)、有機薄膜電晶體(O-TFT)、有機發光電晶體(O-LET)、有機太陽能電池(O-SC)、有機光學檢測器、有機感光器(photoreceptor)、有機場淬滅裝置(O-FQD)、發光電化學電池(LEC)、有機雷射二極體(O-雷射)及有機電致發光裝置(OLED)。
  13. 根據申請專利範圍第12項之電子裝置，其係選自有機電致發光裝置(OLED)，其中根據申請專利範圍第1至7項中任一項之化合物或至少一種根據申請專利範圍第9項之調合物係用作電洞傳輸層或電洞注入層中之電洞傳輸材料，或作為電子阻擋層，或作為激子阻擋層或作為螢光發光層之發光體或作為發光層中之基質材料。
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