CN1849314B - 树枝状高分子化合物以及使用它的有机发光元件 - Google Patents
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Abstract
树枝状高分子化合物，其特征在于含有用下述式(1-1)、(1-2)、(1-3)或(1-4)表示的核心、和选自用下述式(3)和式(4)表示的树枝结构的至少一种树枝结构。
Description
技术领域
本发明涉及树枝状高分子(dendrimer)化合物和其原料化合物、使用该树枝状高分子化合物的有机发光元件(以下有时称为有机LED)。
背景技术
由于高分子量的发光材料和电荷输送材料可溶于低分子量的与其不同的溶剂且可以用涂布法形成发光元件中的发光层和电荷输送层，进而进行了各种研究。
作为通常高分子量的材料已知直链型的高分子。
另一方面对于具有特殊高分子结构的树枝状高分子化合物，近年来还报导了在发光材料或电荷输送材料等的应用(专利文献1、2、3)。
专利文献1特开平11-40871
专利文献2特开平11-171812
专利文献3WO02/067343
发明内容
本发明的目的在于提供有利于作为发光材料和电荷输送材料等的新的树枝状高分子化合物、其原料化合物、使用该树枝状高分子化合物的有机发光元件。
本发明者等为解决上述课题，进行了专心研究，结果发现含有用下述式(5)表示的结构的树枝状高分子化合物适合作为发光材料和电荷输送材料等，从而完成了本发明。
即本发明如下。
(i)涉及树枝状高分子化合物，其特征在于含有用下述式(1-1)、(1-2)、(1-3)或(1-4)表示的核心、和选自用下述式(3)和式(4) 表示的树枝结构的至少一种树枝结构。另外本发明涉及高分子化物，其特征在于树枝状高分子与高分子化物的直链骨架或者侧链骨架的结构原子结合。
【式中，树枝状高分子化合物，其特征在于含有用(1-1)、(1-2)、(1-3)或(1-4)表示的核心、和选自用下述式(3)和式(4)表示的树枝结构的至少一种树枝结构。】
【式中，单元CA、单元CB、单元CC和单元CD分别独立地表示芳香环、金属络合物结构、用下述式(5)表示的结构、以及选自芳香环、金属络合物结构和下述式(5)的可以相同也可以不同的两个以上的结构直接或者通过示下述(L-1)的二价基团进行连接所形成的结构，
{式中，A环和B环分别独立地表示芳香环，X表示-O-、-S-、-S(＝O) -、-SO2-、-B(R1)-、-Si(R2)(R3)-、-P(R4)-或者-PR5(＝O)-，R1、R2、R3、R4和R5分别独立地表示选自烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷基硫基、芳烯基、芳炔基、氨基、取代氨基和一价的杂环基的取代基。}
-O--S- 
{其中R’表示选自氢原子、烷基、烷氧基、芳基和芳氧基的基。R’在存在多个的情况下其可以相同也可以不同。a、b和c分别独立地表示1-12的整数。另外d表示1-11的整数。}
此外单元DA和DB分别独立地表示芳香环、金属络合物结构、用下述式(5)表示的结构、以及选自芳香环、金属络合物结构和下述式(5)的结构的可以相同也可以不同的两个以上通过连接形成的结构。另外，上述核心和上述树枝结构的至少一个具有用上述式(5)表示的结构。
此外L表示直接键合、或者选自下述(L-2)的连接基。
-O--S-
其中R1’表示选自氢原子、烷基、烷氧基、芳基和芳氧基的基。R1’在存在多个的情况下其可以相同也可以不同。】
(ii)上述(i)记载的树枝状高分子化合物，单元CC具有金属络合物结构。
(iii)上述(i)记载的树枝状高分子化合物，单元CD具有金属络合物结构。
(iv)上述(i)记载的树枝状高分子化合物，单元CA或单元CB具有金属络合物结构。
(v)上述(i)-(iv)任何一项中记载的树枝状高分子化合物，世代数为1-5。
(vi)上述(i)-(v)任何一项中记载的树枝状高分子化合物，具有选自用上述式(3)和式(4)表示的树枝结构的至少一种树枝结构规则地重复构成的化学结构。
(vii)上述(i)-(vi)任何一项中记载的树枝状高分子化合物，用式(1-2)表示的核心用下述的式(6-1)、式(6-2)或者式(6-3) 表示。
【式中，A环、B环和X与上述定义相同。Ar1表示二价的芳香环或者二价的金属络合物结构。式(6-2)中的Ar2表示两价的芳香环或两价的金属络合物结构，式(6-3)中的Ar2表示三价的芳香环或者三价的金属络合物结构。aa和bb分别独立地表示0或者1。】
(viii)上述(i)-(vi)任何一项中记载的树枝状高分子化合物，用式(1-3)表示的核心用下述的式(7-1)、式(7-2)或者式(7-3)表示。
【式中，A环、B环和X与上述定义相同。Ar1表示二价的芳香环或者二价的金属络合物结构。Ar2表示三价的芳香环或者三价的金属络合物结构。aa和bb分别独立地表示0或者1。】
(ix)上述(i)-(vi)任何一项中记载的树枝状高分子化合物，用式(1-4)表示的核心用下述的式(8-1)、式(8-2)、式(8-3)或者式(8-4)表示。
【式中，A环、B环和X与上述定义相同。Ar3、Ar4、Ar5和Ar6分别独立地表示三价的芳香环或者三价的金属络合物结构。Ar7表示四价的芳香环或者四价的金属络合物结构。】
(x)上述(i)-(ix)任何一项中记载的树枝状高分子化合物，用式(3)表示的树枝结构用上述的式(7-1)、式(7-2)或者式(7-3)表示。
(xi)上述(i)-(ix)任何一项中记载的树枝状高分子化合物，用式(4)表示的树枝结构用上述的式(7-1)、式(7-2)、式(7-3)或者式(7-4)表示。
(xii)上述(i)-(xi)任何一项中记载的树枝状高分子化合物，A环和B环是芳香族环。
(xiii)上述(i)-(xii)任何一项中记载的树枝状高分子化合物，上述核心和上述树枝结构的至少一个具有金属络合物结构。
(xiv)上述(i)-(xiii)任何一项中记载的树枝状高分子化合物，除了上述核心和树枝结构以外，还具有表面基。
(xv)组合物，其特征在于含有选自空穴输送材料、电子输送材料和发光材料的至少一种材料和上述(i)-(xiv)任何一项中记载的树枝状高分子化合物。
(xvi)组合物，其特征在于含有上述(i)-(xiv)任何一项中记载 的树枝状高分子化合物和在主链中含有芳香环的共轭系高分子化物。
(xvii)上述(xvi)记载的组合物，还含有选自空穴输送材料、电子输送材料和发光材料的至少一种材料。
(xviii)油墨组合物，其特征在于含有上述(i)-(xvii)任何一项中记载的树枝状高分子化合物或者组合物。
(xix)上述(xviii)记载的油墨组合物，粘度在25℃下为1-100mPa·s。
(xx)发光性薄膜，其特征在于含有上述(i)-(xvii)任何一项中记载的树枝状高分子化合物或者组合物。
(xxi)导电性薄膜，其特征在于含有上述(i)-(xvii)任何一项中记载的树枝状高分子化合物或者组合物。
(xxii)有机半导体薄膜，其特征在于含有上述(i)-(xvii)任何一项中记载的树枝状高分子化合物或者组合物。
(xxiii)有机发光元件，其特征在于在由阳极和阴极组成的电极间具有含有上述(i)-(xvii)任何一项中记载的树枝状高分子化合物或者组合物的层。
(xxiv)上述(xxiii)记载的有机发光元件，含有上述(i)-(xvii)任何一项中记载的树枝状高分子化合物或者组合物的层是发光层。
(xxv)面状光源，其特征在于使用上述(xxiii)-(xxiv)任何一项中记载的有机发光元件。
(xxvi)段式显示装置，其特征在于使用上述(xxiii)-(xxiv)任何一项中记载的有机发光元件。
(xxvii)点矩阵显示装置，其特征在于使用上述(xxiii)-(xxiv)任何一项中记载的有机发光元件。
(xxviii)液晶显示装置，其特征在于把上述(xxiii)-(xxiv)任何一项中记载的有机发光元件作为背灯。
(xxix)照明，其特征在于使用上述(xxiii)-(xxiv)任何一项中记载的有机发光元件。
本发明的树枝状高分子化合物是适合作为发光材料和电荷输送材料的新的树枝状高分子化合物。
具体实施方式
本发明的树枝状高分子化合物含有用上述式(1-1)、(1-2)、(1-3)或(1-4)表示的核心、和选自用上述式(3)和式(4)表示的树枝结构的至少一种树枝结构。
对于树枝状高分子(dendrimer)化合物，虽然在特开平11-140180、特开2002-220468、VCH出版会社1996年发行的“Dendritic Molecules”、1998年6月现代化学第20-40页“树枝状高分子的分子设计”、“树枝状高分子的丰富多彩的性能”、高分子47卷11月号(1998年)“树枝状高分子在非线性光学材料方面的应用”等中进行了记载，但是在本发明中，所谓树枝状高分子化合物是具有由核心(核)和含有直链单元的树枝结构构成的化学结构的树枝状化合物。其中所谓树枝结构指含有DA或者DB支链单元和三个或者四个直链的连接基的部分。另外把树枝结构及其重复部分称为树突(dendron)。
此外作为表示树枝状高分子大小的概念使用这种世代(generation)的概念。在本发明中，作为最中心部分的核心指由成为中心的结构到含有一个、两个、三个或者四个直链的连接基的部分。另外把由核心到最初的树枝结构或者由支链单元到其末端部分定义为第1代。当在第1代树枝结构的外侧具有下一个树枝结构时，把由该下一个树枝结构或者支链单元到其末端定义为第2代。第3代以后也同样地把由下一个树枝结构或者支链单元到其末端定义为下一代。
本发明的树枝状高分子中作为优选的世代数为1-5的范围，更优选为1-3。
作为树枝状高分子化合物的结构，可列举具有一种树枝结构所具有的规则重复结构的树突的如示于下述式(18-1)、式(18-2)、式(18-3)和式(18-4)的结构。
另外作为本发明的树枝状高分子化合物的结构，还包括虽然在一根树突中具有相同的树枝结构，但是在一代中具有支链数不同的二种树突的用下述式(18-5)表示的结构；在一根树突中具有相同的树枝结构，在一代中具有支链数相同且支链单元种类不同的二种以上树突的用下述式(18-6)表示的结构；在每一代中具有树枝结构不同的一种树突的用下述式(18-7)表示的结构以及象使这些组合形成的用式(18-8)表示的结构。
另外还包括如部分树突具有规则的重复结构的下述式(18-9)、(18-9-1)、(18-9-2)、(18-9-3)、(18-9-4)等。
此外在式(18-1)～式(18-9)、(18-9-1)、(18-9-2)、(18-9-3)、(18-9-4)中，还包括在每代或者每个树突中L并不相同的树枝状高分子化合物。
作为树枝状高分子化合物的结构，从根据合成方法且易于合成的观点出发，还优选具有一种树枝结构所具有的规则重复结构的树突的示于上述式(18-1)、式(18-2)、式(18-3)和式(18-4)的结构；以及虽然在一根树突中具有相同的树枝结构，但是在一代中具有支链数不同的二种树突的示于上述式(18-5)的结构；以及在一根树突中具有相同的树枝结构，在一代中具有支链数相同且支链单元种类不同的二种以上树突的示于下述式(18-6)的结构。其中还更优选具有一种树枝结构所具有的规则重复结构的树突的示于上述式(18-1)、式(18-2)、式(18-3)和式(18-4)的结构。
其中单元CA、单元CB、单元CC、单元CD分别独立地表示芳香环、金属络合物结构、用下述式(5)表示的结构、以及选自芳香环、金属络 合物结构和下述式(5)的可以相同也可以不同的两个以上的结构直接或者通过示下述(L-1)表示的二价基团进行连接所形成的结构，式(1-1)中的下述基团
是一价基团，式(1-2)中的下述基团
是二价基团，式(1-3)中的下述基团
是三价基团，式(1-4)中的下述基团
是四价基团。
此外单元DA和DB分别独立地表示芳香环、金属络合物结构、用下述式(5)表示的结构、以及选自芳香环、金属络合物结构和下述式(5)的可以相同也可以不同的两个以上的结构直接或者通过示下述(L-1)表示的二价基团进行连接所形成的结构，
式(3)中的下述基团
是三价基团，式(4)中的下述基团
是四价基团。
在上述式(18-6)、式(18-7)和式(18-8)中，单元DA’、和单元DA”与单元DA同义，单元DA’、和单元DA”和单元DA表示彼此不同种类的单元。单元DB’与单元DB同义，单元DB’和单元DB表示彼此不同种类的环。
作为该芳香环，可列举苯环、萘环、蒽环、并四苯环、并五苯环、吡喃环、菲环等芳香族烃环；吡啶环、菲绕啉环、喹啉环、异喹啉环、噻吩环、呋喃环、吡咯环等杂芳香环。
另外金属络合物结构是具有有机配位基的金属络合物。作为该有机配位基，可列举8-羟基喹啉及其衍生物、苯并羟基喹啉及其衍生物、2-苯基-吡啶及其衍生物、2-苯基-苯并噻唑及其衍生物、2-苯基-苯并恶唑及其衍生物、血卟啉及其衍生物、乙酰丙酮及其衍生物、酞菁及其衍生物、サレン及其衍生物、1，10-菲绕啉及其衍生物、2，6-二(2-吡啶基)-吡啶及其衍生物等。作为该络合物的中心金属，可列举例如铝、锌、铍、钌、铑、铼、铱、铂、金、铕、铽等。
作为该金属络合物的例子，可列举三(8-羟基喹啉)铝、以铱为中心金属的Ir(ppy)3、Btp2Ir(acac)、以铂为中心金属的PtOEP、以铕为中心金属的Eu(TTA)3phen等的三重线发光络合物等。
另外上述式(5)中，A环和B环分别独立地表示芳香环。对于芳香环的定义，与上述相同。此外A环和B环的芳香环的种类可以相同也可以不同。
作为上述式(5)的未取代的物质的具体例子，可列举如下的例子。
X表示-O-、-S-、-S(＝O)-、-SO2-、-B(R1)-、-Si(R2)(R3)-、-P(R4)-或者-PR5(＝O)-，R1、R2、R3、R4和R5分别独立地表示选自烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷基硫基、芳烯基、芳炔基、氨基、取代氨基和一价的杂环基的取代基。
上述芳香环、金属络合物和用上述式(5)表示的结构也可以具有取代基。作为取代基Q，可列举烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷基硫基、芳烯基、芳炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、甲硅烷氧基、取代甲硅烷氧基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酸酰亚胺基、一价的杂环基、羧基、取代羧基、氰基等，优选烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、取代氨基、取代甲硅烷基、取代甲硅烷氧基、一价的杂环基。未取代的芳香环的碳原子数通常为约6-60，优选6-20。
其中，烷基也可以是直链、支链或者环状的任何一种。碳原子数通常为约1-20，作为具体例子，可列举甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、环己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3，7-二甲基辛基、月桂基、三氟甲基、五氟乙基、全氟丁基、全氟己基、全氟辛基等，优选戊基、己基、辛基、2-乙基己基、癸基、3，7-二甲基辛基。
烷氧基也可以是直链、支链或者环状的任何一种。碳原子数通常为约1-20，作为具体例子，可列举甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3，7-二甲基辛氧基、月桂氧基、三氟甲氧基、五氟乙氧基、全氟丁氧基、全氟己氧基、全氟辛氧基、甲氧基甲基氧基、2-甲氧基乙基氧基等，优选戊氧基、己氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、癸氧基、3，7-二甲基辛氧基。
烷硫基也可以是直链、支链或者环状的任何一种。碳原子数通常为约1-20，作为具体例子，可列举甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、丁硫基、异丁硫基、叔丁硫基、戊硫基、己硫基、环己硫基、庚硫基、辛硫基、2-乙基己硫基、壬硫基、癸硫基、3，7-二甲基辛硫基、月桂硫基、 三氟甲硫基等，优选戊硫基、己硫基、辛硫基、2-乙基己硫基、癸硫基、3，7-二甲基辛硫基。
芳基的碳原子数通常为约6-60，具体地，可列举苯基、C1-C12烷氧基苯基(C1-C12表示碳原子数1-12。以下也相同。)、C1-C12烷基苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、五氟苯基等，优选C1-C12 烷氧基苯基、C1-C12烷基苯基。其中，所谓芳基是从芳香族烃除去一个氢原子所形成的原子团。作为芳香族烃，包括具有苯环或者稠环的物质、两个以上独立的苯环或者稠环直接或者通过乙烯撑等基团结合所形成的物质。
作为C1-C12烷氧基具体地可列举甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3，7-二甲基辛氧基、月桂氧基等。
作为C1-C12烷基具体地可列举甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、环己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3，7-二甲基辛基、月桂基等。
作为芳氧基，碳原子数通常为约6-60，具体地，可列举苯氧基、C1-C12 烷氧基苯氧基、C1-C12烷基苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、五氟苯氧基等，优选C1-C12烷氧基苯氧基、C1-C12烷基苯氧基。
作为芳硫基，碳原子数通常为约6-60，具体地，可列举苯硫基、C1-C12 烷氧基苯硫基、C1-C12烷基苯硫基、1-萘硫基、2-萘硫基、五氟苯硫基等，优选C1-C12烷氧基苯硫基、C1-C12烷基苯硫基。
芳烷基的碳原子数通常为约7-60，具体地，可列举苯基甲基、苯基乙基、苯基丁基、苯基戊基、苯基己基、苯基庚基、苯基辛基等苯基-C1-C12 烷基、C1-C12烷氧基苯基-C1-C12烷基、C1-C12烷基苯基-C1-C12烷基、1-萘基-C1-C12烷基、2-萘基-C1-C12烷基等，优选C1-C12烷氧基苯基-C1-C12烷基、C1-C12烷基苯基-C1-C12烷基。
芳烷氧基的碳原子数通常为约7-60，具体地，可列举苯基甲氧基、苯基乙氧基、苯基丁氧基、苯基戊氧基、苯基己氧基、苯基庚氧基、苯基辛氧基等苯基-C1-C12烷氧基、C1-C12烷氧基苯基-C1-C12烷氧基、C1-C12 烷基苯基-C1-C12烷氧基、1-萘基-C1-C12烷氧基、2-萘基-C1-C12烷氧基等，优选C1-C12烷氧基苯基-C1-C12烷氧基、C1-C12烷基苯基-C1-C12 烷氧基。
芳烷硫基的碳原子数通常为约7-60，具体地，可列举苯基-C1-C12 烷硫基、C1-C12烷氧基苯基-C1-C12烷硫基、C1-C12烷基苯基-C1-C12烷硫基、1-萘基-C1-C12烷硫基、2-萘基-C1-C12烷硫基等，优选C1-C12烷氧基苯基-C1-C12烷硫基、C1-C12烷基苯基-C1-C12烷硫基。
芳烯基的碳原子数通常为约8-60，具体地，可列举苯基-C1-C12芳烯基、C1-C12烷氧基苯基-C1-C12烯基、C1-C12烷基苯基-C1-C12烯基、1-萘基-C1-C12烯基、2-萘基-C1-C12烯基等，优选C1-C12烷氧基苯基-C1-C12烯基、C1-C12烷基苯基-C1-C12烯基。
芳炔基的碳原子数通常为约8-60，具体地，可列举苯基-C1-C12芳炔基、C1-C12烷氧基苯基-C1-C12炔基、C1-C12烷基苯基-C1-C12炔基、1-萘基-C1-C12炔基、2-萘基-C1-C12炔基等，优选C1-C12烷氧基苯基-C1-C12炔基、C1-C12烷基苯基-C1-C12炔基。
作为取代氨基，可列举用选自烷基、芳基、芳烷基或者一价杂环基的一个或者两个的基团取代的氨基，碳原子数通常为约1-60。具体地，可列举甲基氨基、二甲基氨基、乙基氨基、二乙基氨基、丙基氨基、二丙基氨基、异丙基氨基、二异丙基氨基、丁基氨基、异丁基氨基、叔丁基氨基、戊基氨基、己基氨基、环己基氨基、庚基氨基、辛基氨基、2-乙基己基氨基、壬基氨基、癸基氨基、3，7-二甲基辛基氨基、月桂基氨基、环戊基氨基、二环戊基氨基、环己基氨基、二环己基氨基、吡咯烷基、氮己环基、二三氟甲基氨基、苯基氨基、二苯基氨基、C1-C12烷氧基苯基氨基、二(C1-C12烷氧基苯基)氨基、二(C1-C12烷基苯基)氨基、1-萘基氨基、2-萘基氨基、五氟苯基氨基、吡啶基氨基、哒嗪基氨基、嘧啶基氨基、吡嗪基氨基、三嗪基氨基苯基-C1-C12烷基氨基、C1-C12烷氧基苯基-C1-C12烷基氨基、C1-C12烷基苯基-C1-C12烷基氨基、二(C1-C12烷氧基苯基-C1-C12烷基)氨基、二(C1-C12烷基苯基-C1-C12烷基)氨基、1-萘基-C1-C12烷基氨基、2-萘基-C1-C12烷基氨基、氨基甲酰基等。
作为取代甲硅烷基，可列举用选自烷基、芳基、芳烷基或者一价杂环 基的一个、两个或者三个的基团取代的甲硅烷基，碳原子数通常为约1-60。
具体地，可列举三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、二甲基-异丙基甲硅烷基、二乙基-异丙基甲硅烷基、叔丁基甲硅烷基二甲基甲硅烷基、戊基二甲基甲硅烷基、己基二甲基甲硅烷基、庚基二甲基甲硅烷基、辛基二甲基甲硅烷基、2-乙基己基-二甲基甲硅烷基、壬基二甲基甲硅烷基、癸基二甲基甲硅烷基、3，7-二甲基辛基-二甲基甲硅烷基、月桂基二甲基甲硅烷基、苯基-C1-C12烷基甲硅烷基、C1-C12烷氧基苯基-C1-C12烷基甲硅烷基、C1-C12烷基苯基-C1-C12 烷基甲硅烷基、1-萘基-C1-C12烷基甲硅烷基、2-萘基-C1-C12烷基甲硅烷基、苯基-C1-C12烷基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、三对甲苯基甲硅烷基、三苄基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基、二甲基苯基甲硅烷基、三甲氧基甲硅烷基、三乙氧基甲硅烷基、三丙氧基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、二甲基-异丙基甲硅烷基、甲基二甲氧基甲硅烷基、乙基二甲氧基甲硅烷基等。
作为取代甲硅烷氧基，可列举用选自烷基、芳基、芳烷基或者一价杂环基的一个、两个或者三个的基团取代的甲硅烷氧基，碳原子数通常为约1-60。
具体地，可列举三甲基甲硅烷氧基、三乙基甲硅烷氧基、三丙基甲硅烷氧基、三异丙基甲硅烷氧基、二甲基-异丙基甲硅烷氧基、二乙基-异丙基甲硅烷氧基、叔丁基二甲基甲硅烷氧基、戊基二甲基甲硅烷氧基、己基二甲基甲硅烷氧基、庚基二甲基甲硅烷氧基、辛基二甲基甲硅烷氧基、2-乙基己基-二甲基甲硅烷氧基、壬基二甲基甲硅烷氧基、癸基二甲基甲硅烷氧基、3，7-二甲基辛基-二甲基甲硅烷氧基、月桂基二甲基甲硅烷氧基、苯基-C1-C12烷基甲硅烷氧基、C1-C12烷氧基苯基-C1-C12烷基甲硅烷氧基、C1-C12烷基苯基-C1-C12烷基甲硅烷氧基、1-萘基-C1-C12 烷基甲硅烷氧基、2-萘基-C1-C12烷基甲硅烷氧基、苯基-C1-C12烷基二甲基甲硅烷氧基、三苯基甲硅烷氧基、三对甲苯基甲硅烷氧基、三苄基甲硅烷氧基、二苯基甲硅烷氧基、叔丁基二苯基甲硅烷氧基、二甲基苯基甲硅烷氧基、三甲氧基甲硅烷氧基、三乙氧基甲硅烷氧基、三丙氧基甲硅烷 氧基、三异丙基甲硅烷氧基、二甲基-异丙基甲硅烷氧基、甲基二甲氧基甲硅烷氧基、乙基二甲氧基甲硅烷氧基等。
作为卤原子，可列举氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
酰基的碳原子数通常为约2-20，具体地，可列举乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基、特戊酰基、苯甲酰基、三氟乙酰基、五氟苯甲酰基等。
酰氧基的碳原子数通常为约2-20，具体地，可列举乙酰氧基、丙酰氧基、丁酰氧基、异丁酰氧基、特戊酰氧基、苯甲酰氧基、三氟乙酰氧基、五氟苯甲酰氧基等。
作为亚胺残基，可列举从亚胺化合物(指在分子内具有-N＝C-的有机化合物。作为其例子，可列举醛亚胺、酮亚胺和这些N上的氢原子被烷基等取代的化合物)除去一个氢原子所形成的残基，碳原子数为约2-20，具体地，可列举以下的基团等。
酰胺基的碳原子数通常为约1-20，具体地，可列举甲酰胺基、乙酰胺基、丙酰胺基、丁酰胺基、苯甲酰胺基、三氟乙酰胺基、五氟苯甲酰胺基、二甲酰胺基、二乙酰胺基、二丙酰胺基、二丁酰胺基、二苯甲酰胺基、二三氟乙酰胺基、二五氟苯甲酰胺基等。
作为酸亚酰胺基，可列举从酸亚酰胺除去与其氮原子结合的氢原子所获得的残基，碳原子数为约4-20，具体地，可列举以下的基团等。
上述举例中，Me表示甲基。
所谓一价的杂环基指从杂环化合物除去一个氢原子残留的原子团，该基团也可以具有取代基。
未取代的一价杂环基的碳原子数通常为约4-60，优选4-20。
作为一价杂环基，可列举噻嗯基、C1-C12烷基噻嗯基、吡咯基、呋喃基、吡啶基、C1-C12烷基吡啶基等，优选噻嗯基、C1-C12烷基噻嗯基、吡啶基、C1-C12烷基吡啶基。
取代羧基通常碳原子数为约2-60，指用烷基、芳基、芳烷基或者-价杂环基取代的羧基，可列举甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、异丙氧基羰基、丁氧基羰基、异丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、戊氧基羰基、己氧基羰基、环己氧基羰基、庚氧基羰基、辛氧基羰基、2-乙基己氧基羰基、壬氧基羰基、癸氧基羰基、3，7-二甲基辛氧基羰基、十二烷氧基羰基、三氟甲氧基羰基、五氟乙氧基羰基、全氟丁氧基羰基、全氟己氧基羰基、全氟辛氧基羰基、苯氧基羰基、萘氧基羰基、吡啶氧基羰基等。
下述的例子在一个结构式中具有多个R，但是这些R可以相同，也可以不同。其中R是氢原子，或者如上所述，与可以具有芳香环、金属络合物结构和用上述式(5)表示的结构的取代基Q具有相同定义。为了提高 对溶剂的溶解性，优选在一个结构式中的多个R之中至少一个是氢原子以外的基团。本发明中把氢以外的R称为“表面基”。另外R优选含有取代基的重复单元形状的对称性少的。此外，优选在一个结构式中一个以上的R是含有具有环状或者直链的烷基的基团。多个R也可以通过连接形成环。
另外，在上述式中R含有烷基的取代基中，该烷基也可以是支链或环状的任何一种或者这些的组合，在不是直链的情况下，可列举例如异戊基、2-乙基己基、3，7-二甲基辛基、环己基、4-C1-C12烷基环己基等。
此外，含有烷基的基团的烷基的甲基和亚甲基也可以被用杂原子和一个以上的氟取代的甲基和亚甲基取代。作为这些杂原子，可列举氧原子、硫原子、氮原子等。
作为式(1-1)中的下述基团，
具体地可列举如下述的一价芳香族烃环基。
作为式(1-2)中的下述基团，
具体地可列举如下述的二价芳香族烃环基。
作为式(1-3)中的下述基团
和式(3)中的下述基团，
具体地可列举如下述的三价芳香族烃环基。
另外，可列举如下述的三价杂芳香环基。
此外，可列举如下述的具有金属络合物结构的基团。
还可列举具有用上述式(5)表示的结构的下述的三价基团。
此外作为式(1-3)中的下述基团
和式(3)中的下述基团，
可列举选自芳香环、金属络合物结构或者用上述式(5)表示的结构的可以相同也可以不同的两个以上通过连接所形成的如下述的三价基团。
此外作为式(1-3)中的下述基团，
可列举选自芳香环、金属络合物结构和上述式(5)的可以相同也可以不同的两个以上的结构通过示于上述(L-1)的二价基团连接所形成的如下述的三价基团。
在用上述的式A1-A116表示的例子中，R与上述定义相同。另外X与上述式(5)定义相同。
作为式(1-4)中的下述基团
和式(4)中的下述基团，
具体地可列举如下述的四价芳香族烃环基。
还可列举如下述的四价杂芳香环基。
还可列举如下述的具有四价金属卤化物结构的基团。
还可列举由用上述式(5)表示的结构组成的下述四价基团。
此外作为式(1-4)中的下述基团
和式(4)中的下述基团，
可列举选自芳香环、金属络合物结构或者用上述式(5)表示的结构的可以相同也可以不同的两个以上通过连接所形成的如下述的四价基团。
作为式(1-4)中的下述基团
可列举选自芳香环、金属络合物结构和上述式(5)的可以相同也可以不同的两个以上的结构通过示于上述(L-1)的二价基团连接所形成的如下述的四价基团。
在用上述的式B1-B89表示的例子中，R与上述定义相同。另外X与上述式(5)定义相同。
单元CA、单元CB单元CC或者单元CD、单元DA或者单元DB当具有芳香环时，作为该芳香环，优选苯环、萘环、蒽环、吡啶环、三嗪环、喹啉环、异喹啉环。该芳香环优选具有一个以上的取代基。另外作为该芳香环的数量，在各单元中优选为1-10。
另外单元CA、单元CB单元CC或者单元CD、单元DA或者单元DB当具有金属络合物结构时，该金属络合物结构的数量在各单元中优选为1-6，更优选1-4。
本发明的树枝状高分子化合物具有用上述式(5)的结构作为必须成分。即核心的单元(单元CA、单元CB单元CC或者单元CD)和该树枝结构中的单元(单元DA和/或单元DB)的至少一个具有用上述式(5)的结构。
式(1-3)中的下述基团
和式(3)中的下述基团
当具有用上述式(5)的结构时，优选如示于下述的三价基团。
另外式(2)中的下述基团
和式(4)中的下述基团
当具有用上述式(5)的结构时，优选如示于下述的四价基团。
上述式中A环、B环和X与上述定义相同。Ar1表示二价芳香环或者具有金属络合物的二价基团。Ar2、Ar3、Ar4、Ar5和Ar6分别独立地表示三价芳香环或者具有金属络合物的三价基团。Ar7表示四价芳香环或者具有金属络合物的四价基团。aa和bb分别独立地表示0或者1。
所谓二价芳香环是芳烯基和二价的杂环基。
其中，所谓芳烯基是从芳香族烃除去两个氢原子的原子团，还包括具有苯环或者稠环的物质、以及两个以上独立的苯环或者稠环直接或者通过乙烯撑等基团结合所形成的物质。所谓二价的杂环基指从杂环化合物除去两个氢原子残留的原子团，构成环的碳原子数通常为约3-60。所谓具有金属络合物的二价基团是从具有有机配位基的金属卤化物的有机配位基除去两个氢原子残留的二价基团。
三价芳香环、具有金属络合物的三价基团、四价芳香环和具有金属络合物的四价基团的具体例子如上所述。
其中作为A环和B环优选芳香族烃环，更优选苯环、萘环、或者蒽环。另外A环和B环优选具有取代基。
该1-4价的基团的结合基以前是除了氢以外的基团进行连接，通常连接基、树枝结构、后述的表面基进行连接。
另外作为X优选-O-、-S-、-S(＝O)-、-SO2-、-B(R1)-、-Si(R2)(R3)-、-P(R4)-或者-PR5(＝O)-，更优选-O-、-S-。其中R4和R5与上述定义相同。
作为上述式(6-1)、式(6-2)和式(6-3)的优选的例子，可列举上述A45-A67、A79-A85等。
作为上述式(7-1)、式(7-2)、式(7-3)和式(7-4)的优选的例子，可列举上述B25-B44、B47-B52、B55、B56、B60和B61等。
另外本发明的树枝状高分子化合物优选具有金属络合物结构。即核心的单元(单元CA、单元CB单元CC或者单元CD)和该树枝结构中的单元(单元DA和/或单元DB)的至少一个具有金属络合物结构。
从改善发光的量子效率的观点来看，优选核心的单元(单元CA、单元CB单元CC或者单元CD)具有金属络合物结构。
作为当式(1)中的下述基团
具有金属络合物结构时的优选的例子，可列举上述A38-A44、A86-A89、A112-A116等。
作为当式(2)中的下述基团
具有金属络合物结构时的优选的例子，可列举上述B24、B57-B64、B86-B89等。
式(1)、式(2)、式(3)和式(4)中的L直接结合、或者是选自上述(L-2)的连接基。优选直接结合或者是选自示于下述(L-2’)的二价基团的连接基，更优选直接结合。
其中R1’与上述定义相同。
本发明的树枝状高分子化合物从成为用上述式(1)或者式(2)表示的中心的核心(核)开始用上述式(3)或者式(4)表示的至少一种树枝结构具有通过三维重复构成的化学结构，其末端结构(以后有时称为表面结构)可列举氢原子、或者通过缩合反应或加成反应形成在上述(L-2)中记载的连接基的基团。具体地可列举卤原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基、芳烷基磺酸酯基、硼酸基、硼酸酯基、锍甲基、鏻甲基、膦酸甲酯基、一卤化甲基、甲酰基、或者用下述(L-3)表示的基团。
-OH-SH 
或者作为该末端结构，用上述(L-3)表示的基还可列举缩合反应或者加成反应形成的基。这时，把除去由新形成的连接基至末端的该连接基的残基称为表面基。
作为本发明树枝状高分子化合物的末端结构，优选具有该表面基。作为该表面基，具体地可列举烷基、芳基、烷氧基、烷硫基、芳氧基、芳硫基、氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、一价的杂环基、具有金属络合物结 构的一价基团和含有用上述式(5)表示的结构的一价基团。
作为具有金属络合物结构的一价基团，可列举如下述的物质。
另外列举含有用上述式(5)表示的结构的一价基团。
上述式中，R和X与上述定义相同。
下面对本发明的树枝状高分子化合物的制造方法进行说明。
树枝状高分子化合物的制造方法可以大致分为两种。即作为第一种方法，可列举以核心为中心使含有支链单元的树枝结构三维重复起来的方法。另外作为第二种方法，可列举使含有由缩合反应或者加成反应形成核心的部分结构和树突、即含有支链单元的树枝结构通过三维重复构成的化学结构的多支链化合物彼此通过缩合反应或者加成反应形成核心的方法。
下面具体地描述第一种制造方法。即可以通过使用下述式(8-1)、(9-1)、(8)或者式(9)表示的化合物、和选自用下述式(10-1)和式(11-1)表示的化合物的至少一种化合物进行缩合反应或者加成反应来制造第一世代树枝状高分子化合物。
其中单元CA、单元CB、单元DA和单元DB与上述定义相同。另外Y1、Y2和YY1分别独立地表示参与缩合反应或者加成反应的基团，而且满足以下条件。
即就Y1和YY1的组合来说进行缩合反应或者加成反应并形成上述L，而就Y1和Y2的组合来说不进行缩合反应或者加成反应。
作为Y1、Y2和YY1，具体地可列举卤原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基、芳烷基磺酸酯基、硼酸基、硼酸酯基、锍甲基、鏻甲基、膦酸甲酯基、一卤化甲基、甲酰基、或者用上述(L-3)表示的基团。
其中作为烷基磺酸酯基，可列举甲磺酸酯基、乙磺酸酯基、三氟甲磺酸酯基等，作为芳基磺酸酯基，可列举苯磺酸酯基、对甲苯磺酸酯基等， 作为芳基磺酸酯基，可列举苯甲酰磺酸酯基等。
作为硼酸酯基，可列举用下述式表示的基团。
式中，Me表示甲基，Et表示乙基。
作为锍甲基，可列举用下述式表示的基团。
-CH2S+Me2X-、-CH2S+Ph2X-
(X表示卤原子，Ph表示苯基。)
作为鏻甲基，可列举用下述式表示的基团。
-CH2P+Ph3X-(X表示卤原子)
作为膦酸甲酯基，可列举用下述式表示的基团。
-CH2PO(OR2’)2(X表示卤原子R’表示烷基、芳基、芳烷基。)
另外继上述第一世代树枝状高分子化合物的制造方法之后，可以再通过使选自用下述式(10-2)和式(11-2)表示的化合物的一种以上的化合物进行缩合反应或者加成反应来制造第二世代树枝状高分子化合物。
其中单元DA和单元DB与上述定义相同。其中Y3和YY2分别独立地表示参与缩合反应或者加成反应的基团，而且满足以下条件。即就上述Y2和YY2的组合、Y3和上述YY1的组合来说，进行缩合反应或者加成反应并形成上述L，而就Y2和Y3的组合来说，不产生缩合反应或者加成反应。Y3和YY2的具体例子与上述相同。
第三世代以上的树枝状高分子化合物也同样地通过使选自用上述式(10-1)和式(11-1)表示的化合物的一种以上的化合物和选自用上述式(10-2)和式(11-2)表示的化合物的一种以上的化合物交替轮流进行缩合反应或者加成反应来获得。
如果模拟地表示第一种方法，则如下所示。通过使用上述式(8)表示的化合物和用上述式(10-1)表示的化合物进行缩合反应或者加成反应来获得用下述式(18-10)表示的第一世代树枝状高分子化合物。
此外通过使用上述式(10-2)表示的化合物进行缩合反应或者加成反应来获得用下述式(18-11)表示的第二世代树枝状高分子化合物。
此外通过使用上述式(10-1)表示的化合物进行缩合反应或者加成反应来获得用下述式(18-12)表示的第三世代树枝状高分子化合物。
下面具体描述作为第一种制造方法的另一种方法。即可以使选自用下述式(10-3)和式(11-3)表示的化合物的一种以上的化合物与用上述式(8)或者式(9)表示的化合物进行缩合反应或者加成反应来制造第一世代树枝状高分子化合物。
其中环DA和环DB与上述定义相同。另外YY1与式(10-1)的定义相同。Y4是与YY1不直接进行反应，但是与YY1进行缩合反应或者加成反应的基团的前体的基团。作为Y4具体地讲，当Y1是羟基时，可列举 为可以与Y1进行缩合反应的羧基的前体的甲酰基(通过氧化变为羧基)、可以与Y1进行缩合反应的硼酸酯基的前体的卤原子(使其与碱反应厚，与三甲氧基硼烷反应)。另外当Y1是甲酰基时，可列举为可以与Y1进行缩合反应的锍甲基、鏻甲基或者膦酸甲酯基的前体的一卤化甲基。
此外继上述第一世代树枝状高分子化合物的制造方法后，可通过再将Y4转换为与YY1进行缩合反应或者加成反应的基团，使选自用上述式(10-3)和式(11-3)表示的化合物的一种以上的化合物进行缩合反应或者加成反应来获得第二世代树枝状高分子化合物。
第三世代以后也同样通过转换为与YY1进行缩合反应或者加成反应的基团，使选自用上述式(10-3)和式(11-3)表示的化合物的一种以上的化合物进行缩合反应或者加成反应来获得。
作为第二种方法，具体地可列举通过使含有选自用下述式(12-1)或者式(12-2)和上述式(3)和式(4)表示的树枝结构的至少一种树枝结构通过三维规则重复构成的化学结构的多支链化合物进行缩合反应或者加成反应来形成单元CA或者单元CB的树枝状高分子化合物的合成方法。
其中L与上述定义相同。另外PC1是一种或者多种通过缩合反应、加成反应或者与金属进行配位，形成单元CA或者单元CB的部分结构。在这里PC1是一种或者多种通过与金属进行配位形成含有金属络合物结构的单元CA或者单元CB的部分结构。一种或者多种通过进行缩合反应、加成反应形成单元CB的部分结构。
更加具体地讲是把下述式(12-3)或者(12-4)作为初始原料，通 过使选自用上述式(10-1)和式(11-1)表示的化合物的一种以上的化合物和选自用上述式(10-2)和式(11-2)表示的化合物的一种以上的化合物交替轮流进行缩合反应或者加成反应来而获得的多支链化合物进行缩合反应、加成反应或者与金属进行配位，形成单元CA或者单元CB的树枝状高分子化合物的合成方法。
其中Y1、PC1和PC2与上述定义相同。
式(12-1)和式(12-3)中的下述基团
可列举通过加成反应进行三聚而形成苯环的如下述的
-C≡C-R
-Ar8-C≡C-R
具有乙炔骨架的基团、或者如下述的
具有配位基结构的基团。
其中Ars表示二价的芳香环、具有金属络合物的二价基团、或者具有上述式(5)结构的二价基团。
如果模拟地表示第二种方法，则如下所示。把用上述式(12-3)表示的化合物作为初始原料，通过使用上述式(10-1)和式(10-2)表示的化合物交替进行缩合反应或者加成反应来来获得用下述式(18-13)表示的多支链化合物。
接着通过使式(18-3)的多支链化合物进行缩合反应、加成反应或者与金属进行配位来获得用上述式(18-12)表示的树枝状高分子化合物。
第一种方法适合于具有用上述式(18-1)、式(18-2)、式(18-3)、式(18-4)和式(18-7)表示的结构的树枝状高分子化合物的制造方法，第二种方法适合于具有用上述式(18-5)和式(18-6)表示的结构的树枝状高分子化合物的制造方法。
作为在本发明树枝状高分子化合物的制造方法中使用的缩合反应，可以根据参与缩合反应的取代基，使用已知的缩合反应。在缩合反应中，当生成双键时，可列举例如在特开平5-202355号公报中记载的方法。即，可列举具有甲酰基的化合物和具有锍甲基的化合物的、或者具有甲酰基和锍甲基的化合物的Wittig反应；具有乙烯基的化合物和具有卤原子的化合物的Heck反应；具有两个或者两个以上锍甲基的化合物的锍盐分解法；具有两个或者两个以上甲酰基的化合物的McMurry反应等方法。
当生成本发明的三键时，可以利用例如Heck反应。
另外当参与缩合反应的基团为卤原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基或者芳烷基磺酸酯基时，可列举山本偶合反应等在0价镍络合物存在下的缩合反应。
此外当参与缩合反应的基团的一方是卤原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基或者芳烷基磺酸酯基，另一方为硼酸基、或者硼酸酯基时，可列举铃木偶合反应等使用镍催化剂或者钯催化剂的缩合反应。
还可列举酯化反应、酰胺化反应、或者硼酸基或者硼酸酯基和羟基的醚化反应等。
用上述式(8)、式(9)、式(10-1)、式(10-2)、式(11-1)和式(11-2)表示的化合物之中，含有用式(5)表示的结构的化合物在制造本发明的树枝状高分子化合物时，尤其在用上述第一种制造方法制造时是重要的原料，另外也可有利地作为其它多支链型化合物和具有多支链结构的化合物的原料。
作为本发明树枝状高分子化合物的制造方法中使用的加成反应，可以根据参与缩合反应的取代基，使用已知的加成反应。另外当参与加成反应 的基团的一方是氢化甲硅烷基，另一方是乙烯基或者乙炔基时，可列举使用过度金属催化剂的氢化甲硅烷基化反应。
作为该化合物优选的是用下述式(6-4)、式(6-5)、式(6-6)、式(7-5)、式(7-6)、式(7-7)和式(7-8)表示的化合物。
其中A环、B环和X与上述定义相同，另外优选的范围也与上述相同。此外Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5和Ar6、Ar7、aa和bb也与上述定义相同。YY是卤原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基、芳烷基磺酸酯基、硼酸基、硼酸酯基、锍甲基、鏻甲基、膦酸甲酯基、一卤化甲基、甲酰基、或者用上述(L-3)表示的基团。
另外含有选自用上述式(12-1)或者式(12-2)和上述式(3)和式(4)表示的树枝结构的至少一种树枝结构通过三维规则重复构成的化学结构的多支链化合物，在制造本发明的树枝状高分子化合物时，尤其在用上述第二种制造方法制造时是重要的原料，另外也可有利地作为其它多支链型化合物和具有多支链结构的化合物的原料。
当将本发明的树枝状高分子化合物用于有机LED等时，由于其纯度会影响发光特性等元件性能，所以优选将原料化合物用蒸馏、升华精制、重结晶等方法精制后用于制造树枝状高分子化合物。另外在树枝状高分子化合物的制造后，优选进行重沉淀精制、用色谱法的分级等纯化处理。
下面对本发明的树枝状高分子化合物的用途进行说明。
本发明的树枝状高分子化合物在固体状态下具有荧光或者磷光，可以用作发光体(发光材料)。
另外，该树枝状高分子化合物具有极好的电荷输送性能，可以适当用作高分子LED用材料和电荷输送材料。
使用该树枝状高分子化合物的有机LED是可以低电压、高效率驱动的高性能的高分子LED。
因此，该有机LED可以优选用于液晶显示器的背灯、或者作为照明用的曲面状和平面状的光源、段式显示元件、点矩阵的平板显示器等装置。
另外，本发明的树枝状高分子化合物也可以用作激光用色素、有机太阳电池用材料、有机晶体管用的有机半导体、发光性薄膜、导电性薄膜、有机半导体薄膜等传输性薄膜用材料。
下面，对本发明的有机LED进行说明。
本发明的有机LED，其特征在于在由阳极和阴极组成的电极间具有有机层，该有机层含有本发明的树枝状高分子化合物。
有机层也可以是发光层、空穴输送层、电子输送层等的任何一种，但是优选有机层是发光层。
在这里，所谓发光层指具有发光性能的层，所谓空穴输送层指具有输送空穴性能的层，所谓电子输送层指具有输送电子性能的层。还有，把电子输送层和空穴输送层总称为电荷输送层。发光层、空穴输送层、电子输送层也可以分别独立地使用二层以上。
当有机层是发光层时，作为有机层的发光层也可以另外含有空穴输送材料、电子输送材料或者发光材料。其中，所谓发光材料指表现出荧光和/或磷光的材料。此外，也可以在主链上含有具有芳香环的共轭系高分子。
当将本发明的树枝状高分子化合物和空穴输送材料混合时，相对于该混合物整体，空穴输送材料的混合比例为1wt％-80wt％，优选5wt％-60wt％。当将本发明的树枝状高分子化合物和电子输送材料混合时，电子输送材料相对于该混合物整体的混合比例为1wt％-80wt％，优选5wt％-60wt％。此外，当将本发明的树枝状高分子化合物和发光材料混合时，发光材料相对于该混合物整体的混合比例为1wt％-80wt％，优选5wt％-60wt％。当将本发明的树枝状高分子化合物和发光材料、空穴输送材料和/或电子输送材料混合时，发光材料相对于该混合物整体的混合比例为1wt％-50wt％，优选5wt％-40wt％，空穴输送材料和电子输送材料按照其总和计为1wt％-50wt％，优选5wt％-40wt％，本发明的树枝状高分子化合物的含量为99wt％-20wt％。就本发明的树枝状高分子化合物和共轭系高分子的组合物来说，按照获得混合比率最适合的制膜性和发光特性那样进行决定，但是共轭系高分子相对于该混合物整体的混合比例为10wt％-99wt％，优选19wt％-90wt％。
混合的空穴输送材料、电子输送材料、发光材料、共轭系高分子化合物可以使用公知的低分子化合物和高分子化合物，但是优选使用高分子化合物。作为高分子化合物的空穴输送材料、电子输送材料和发光材料，可列举在WO99/13692、WO99/48160、GB2340304A、WO00/53656、WO01/19834、WO00/55927、GB2348316、WO00/46321、WO00/06665、WO99/54943、WO99/54385、US5777070、WO98/06773、WO97/05184、WO00/35987、WO00/53655、WO01/34722、WO99/24526、WO00/22027、WO00/22026、WO98/27136、US573636、WO98/21262、US5741921、WO97/09394、WO96/29356、WO96/10617、EP0707020、WO95/07955、特开平2001-181618、特开平2001-123156、特开平2001-3045、特开平2000-351967、特开平2000-303066、特开平2000-299189、特开平2000-252065、特开平2000-136379、特开平2000-104057、特开平2000-80167、特开平10-324870、特开平10-114891、特开平9-111233、 特开平9-45478等中公开的聚芴、其衍生物和共聚物、聚芳烯、其衍生物和共聚物、聚芳烯乙烯、其衍生物和共聚物、芳香族胺及其衍生物的(共)聚合物。
作为低分子化合物的荧光性材料，可以使用例如萘衍生物、蒽或者其衍生物、苝或者其衍生物、聚甲炔系、占吨系、香豆素系、花青系等色素类、8-羟基喹啉或者其衍生物、或者四苯基丁二烯或者其衍生物等。
具体地，可以使用例如在特开昭57-51781号、特开昭59-194393号公报中记载的物质等公知的物质。
另外，对于以本发明的树枝状高分子与高分子化合物的主链骨架或者侧链的构成原子进行结合为特征的高分子化合物的高分子部分，优选与上述列举的公知的高分子化合物相同的物质。
作为低分子化合物的磷光材料，可列举例如以铱为中心金属的Ir(ppy)3、Btp2Ir(acac)、以铂为中心金属的PtOEP、以铕为中心金属的Eu(TTA)3phen等三重线发光络合物等。
作为三重线发光络合物，具体地讲，记载于例如Nature，(1998)，395，151、Appl.Phys.Lett.(1999)，75(1)，4、Proc.SPIE-Int.Soc.Opt.Eng.(2001)，4105(Organic Light-Emitting Materials and Devices IV)，119、J.Am.Chem.Soc.，(2001)，123，4304、Appl.Phys.Lett.(1997)，71(18)，2596、Syn.Met.，(1998)，94(1)，103、Syn.Met.，(1999)，99(2)，1361、Adv.Mater.，(1999)，11(10)，852、Jpn.J.Appl.Phys.，34，1883(1995)等中。
作为与三重线发光络合物进行混合的树枝状高分子化合物，在上述式(5)的结构中，由于仅具有X为-O-结构的化合物、或者仅具有X为-S-结构的化合物、或者仅具有X为-O-结构和X为-S-结构的化合物可以有效地利用磷光，可以改善发光的量子效率，所以优选。
本发明的组合物含有选自空穴输送材料、电子输送材料和发光材料的至少一种材料和本发明的树枝状高分子化合物，可以用作发光材料和电荷输送材料。本发明的组合物也可以含有二种以上本发明的树枝状高分子化合物。
该选自空穴输送材料、电子输送材料和发光材料的至少一种材料和本发明的树枝状高分子化合物的含有比率可以根据用途进行决定，但是在发 光材料用途的情况下，优选与上述发光层中的含有比率相同。
作为本发明有机LED所具有的发光层的膜厚，最适合的值根据使用材料的不同而不同，可以按照驱动电压和发光效率为适合的值那样进行选择，但是例如为1nm-1μm，优选为2nm-500nm，更优选为5nm-200nm。
作为发光层的形成方法，可列举例如用溶液的成膜方法。作为用溶液的成膜方法，可以使用旋涂法、铸造法、微照相凹版式涂布法、照相凹版式涂布法、棒涂法、辊涂法、拉丝锭涂布法、浸涂法、喷涂法、丝网印刷法、苯胺印刷法、胶印印刷法、喷墨印刷法等涂布法。就图案形成和多种颜色涂布分配容易的观点来说，优选丝网印刷法、苯胺印刷法、胶印印刷法、喷墨印刷法等印刷法。
作为在印刷法等中使用的油墨组合物，最好含有至少一种本发明的树枝状高分子化合物，另外除了本发明的树枝状高分子化合物以外还可以含有空穴输送材料、电子输送材料、发光材料、溶剂、稳定剂等添加剂。
该油墨组合物中本发明的树枝状高分子化合物的比例相对于除了溶剂以外的组合物的总重量为20wt％-100wt％，优选40wt％-100wt％。
此外当油墨组合物中含有溶剂时溶剂的比例相对于组合物的总重量为1wt％-99.9wt％，优选60wt％-99.5wt％，更优选80wt％-99.0wt％。
油墨组合物的粘度根据印刷法而不同，但是在喷墨印刷法等油墨组合物中并经过输出装置的情况下，为了防止输出时网眼堵塞和飞行弯曲，优选粘度在25℃下为1-20mPa·s的范围。
作为用作油墨组合物的溶剂没有特别的限制，但是优选可以使构成该油墨组合物的溶剂以外的材料溶解或者均匀分散的物质。当构成该油墨组合物的材料可溶于非极性溶剂时，作为该溶剂可列举氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷等氯系溶剂；四氢呋喃等醚系溶剂；甲苯、二甲苯等芳香族烃系溶剂；丙酮、甲乙酮等酮系溶剂；醋酸乙酯、醋酸丁酯、乙基纤维素(セルソルブ)乙酸酯等酯系溶剂。
另外，作为本发明的有机LED，可列举在阴极和发光层之间设置电子输送层的有机LED、在阳极和发光层之间设置空穴输送层的有机LED、在阴极和发光层之间设置电子输送层而且在阳极和发光层之间设置空穴 输送层的有机LED等。
例如，具体地，可列举以下的a)-d)的结构。
a)阳极/发光层/阴极
b)阳极/空穴输送层/发光层/阴极
c)阳极/发光层/电子输送层/阴极
d)阳极/空穴输送层/发光层/电子输送层/阴极
(其中，/表示各层相邻并进行层叠。以下相同。)
当本发明的有机LED具有空穴输送层时，作为使用的空穴输送材料，可列举聚乙烯咔唑或者其衍生物、聚硅烷或者其衍生物、在侧链或者主链上具有芳香族胺的聚硅氧烷衍生物、吡唑啉衍生物、芳胺衍生物、氐衍生物、三苯基二胺衍生物、聚苯胺或者其衍生物、聚噻吩或者其衍生物、聚吡咯或者其衍生物、聚(对苯撑乙烯)或者其衍生物、或者聚(2，5-チエニレンビニレン)或者其衍生物等。
具体地，作为该空穴输送材料，可列举在特开昭63-70257号公报、特开昭63-175860公报、特开平2-135359号公报、特开平2-135361号公报、特开平2-209988号公报、特开平3-37992号公报、特开平3-152184号公报中记载的物质等。
其中，作为用于空穴输送层的空穴输送材料，优选聚乙烯咔唑或者其衍生物、聚硅烷或者其衍生物、在侧链或者主链上具有芳香族胺化合物基的聚硅氧烷衍生物、聚苯胺或者其衍生物、聚噻吩或者其衍生物、聚(对苯撑乙烯)或者其衍生物、或者聚(2，5-チエニレンビニレン)或者其衍生物等高分子空穴输送材料，更优选聚乙烯咔唑或者其衍生物、聚硅烷或者其衍生物、在侧链或者主链上具有芳香族胺化合物基的聚硅氧烷衍生物。
另外，作为低分子化合物的空穴输送材料可列举吡唑啉衍生物、芳胺衍生物、氐衍生物、三苯基二胺衍生物。在低分子化合物的空穴输送材料的情况下，优选使其分散于高分子粘合剂中使用。
作为混合的高分子粘合剂，优选不极度阻碍电荷输送的，另外适宜使用对可见光的吸收不强的粘合剂。作为该高分子粘合剂，可列举聚(N-乙烯咔唑)、聚苯胺或者其衍生物、聚噻吩或者其衍生物、聚(对苯撑乙 烯)或者其衍生物、聚(2，5-森尼林乙烯撑)或者其衍生物、聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚氯乙稀、聚硅氧烷等。
聚乙烯咔唑或者其衍生物例如可由乙烯单体通过阳离子聚合或者自由基聚合获得。
作为聚硅烷或者其衍生物，可列举ケミカル·レビユ-(Chem.Rev.)第89卷、1359页(1989年)、英国专利GB2300196号公开说明书中记载的化合物等。合成方法也可以使用其中记载的方法，但是尤其适宜使用キツピング法。
聚硅氧烷或者其衍生物由于在硅氧烷骨架结构上几乎没有空穴输送，所以适宜使用在侧链或者主链上具有上述低分子空穴输送材料结构的物质。特别列举在侧链或者主链上具有空穴输送的芳香族胺。
作为空穴输送层的成膜方法没有特别的限制，但是就低分子空穴输送材料来说，可列举用与高分子粘合剂的混合溶液的成膜方法。另外，就高分子空穴输送材料来说，可列举用溶液的成膜方法。
作为用于由溶液成膜的溶剂，只要是使空穴输送材料溶解的就没有特别的限制。作为该溶剂，可列举氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷等氯系溶剂；四氢呋喃等醚系溶剂；甲苯、二甲苯等芳香族烃系溶剂；丙酮、甲乙酮等酮系溶剂；醋酸乙酯、醋酸丁酯、乙基纤维素(セルソルブ)乙酸酯等酯系溶剂。
作为用溶液的成膜方法，可使用用溶液的旋涂法、铸造法、微照相凹版式涂布法、照相凹版式涂布法、棒涂法、辊涂法、拉丝锭涂布法、浸涂法、喷涂法、丝网印刷法、苯胺印刷法、胶印印刷法、喷墨印刷法等涂布法。
作为空穴输送层的膜厚，最适合的值根据使用材料的不同而不同，可以按照驱动电压和发光效率为适合的值那样进行选择，但是至少需要象不产生针孔那样的厚度，如果过厚，则元件的驱动电压变高，从而不优选。因此，作为该空穴输送材料的膜厚，例如为1nm-1μm，优选为2nm-500nm，更优选为5nm-200nm。
当本发明的有机LED具有电子输送层时，作为使用的电子输送材料 可以使用公知的物质，可列举恶二唑衍生物、蒽醌二甲烷或者其衍生物、苯醌或者其衍生物、萘醌或者其衍生物、蒽醌或者其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷或者其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯或者其衍生物、二苯酚合苯醌衍生物、或者8-羟基喹啉或者其衍生物的金属络合物、聚喹啉或者其衍生物、聚喹恶啉或者其衍生物、聚芴酮或者其衍生物等。
具体地，可列举特开昭63-70257号公报、特开昭63-175860号公报、特开平2-135359号公报、特开平2-135361号公报、特开平2-209988号公报、特开平3-37992号公报、特开平3-152184号公报中记载的物质等。
其中，优选恶二唑衍生物、苯醌或者其衍生物、蒽醌或者其衍生物、或者8-羟基喹啉或者其衍生物的金属络合物、聚喹啉或者其衍生物、聚喹恶啉或者其衍生物、聚芴酮或者其衍生物，更优选2-(4-联苯)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-恶二唑、苯醌、蒽醌、三(8-羟基喹啉)铝、聚喹啉。
作为电子输送层的成膜方法没有特别的限制，但是就低分子电子输送材料来说，可列举用粉末的真空蒸镀法、或者由溶液或者熔化状态的成膜产生的方法，而就高分子电子输送材料来说可列举由溶液或者熔化状态的成膜产生的方法。由溶液或者熔化状态成膜时，也可以并用上述的高分子粘合剂。
作为用于由溶液成膜的溶剂，只要是使电子输送材料和/或高分子粘合剂溶解的就没有特别的限制。作为该溶剂，举氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷等氯系溶剂；四氢呋喃等醚系溶剂；甲苯、二甲苯等芳香族烃系溶剂；丙酮、甲乙酮等酮系溶剂；醋酸乙酯、醋酸丁酯、乙基纤维素(セルソルブ)乙酸酯等酯系溶剂。
作为由溶液或者熔化状态的成膜方法，可使用旋涂法、铸造法、微照相凹版式涂布法、照相凹版式涂布法、棒涂法、辊涂法、拉丝锭涂布法、浸涂法、喷涂法、丝网印刷法、苯胺印刷法、胶印印刷法、喷墨印刷法等涂布法。
作为电子输送层的膜厚，最适合的值根据使用材料的不同而不同，可以按照驱动电压和发光效率为适合的值那样进行选择，但是至少需要象不 产生针孔那样的厚度，如果过厚，则元件的驱动电压变高，从而不优选。因此，作为该电子输送层的膜厚，例如为1nm-1μm，优选为2nm-500nm，更优选为5nm-200nm。
另外，在与电极相邻设置的电荷输送层之中，有时具有改善来自电极的电荷注入效率的性能，并具有降低元件驱动电压的效果的层特别地通常称为电荷注入层(空穴注入层、电子注入层)。
此外为了提高与电极的密合性和改善来自电极的电荷注入，也可以与电极相邻设置上述电荷注入层或者膜厚2nm以下的绝缘层，另外，也可以为了提高界面的密合性和防止混合等而在电荷输送层和发光层的界面上插入薄的缓冲层。
对于层叠的层的顺序和数量、以及各层的厚度，可以考虑发光效率和元件寿命而适当使用。
本发明中，作为设置电荷注入层(电子注入层、空穴注入层)的有机LED，可列举与阴极相邻设置电荷注入层的有机LED、与阳极相邻设置电荷注入层的有机LED。
例如，具体地，可列举以下的e)-p)的结构。
e)阳极/电荷注入层/发光层/阴极
f)阳极/发光层/电荷注入层/阴极
g)阳极/电荷注入层/发光层/电荷注入层/阴极
h)阳极/电荷注入层/空穴注入层/发光层/阴极
i)阳极/空穴注入层/发光层/电荷注入层/阴极
j)阳极/电荷注入层/空穴注入层/发光层/电荷注入层/阴极
k)阳极/电荷注入层/发光层/电子输送层/阴极
l)阳极/发光层/电子输送层/电荷注入层/阴极
m)阳极/电荷注入层/发光层/电子输送层/电荷注入层/阴极
n)阳极/电荷注入层/空穴输送层/发光层/电子输送层/阴极
o)阳极/空穴输送层/发光层/电子输送层/电荷注入层/阴 极
p)阳极/电荷注入层/空穴输送层/发光层/电子输送层/电荷注入层/阴极
作为电荷注入层的具体例子，可列举含有导电性高分子的层；在阳极和空穴输送层之间设置，并含有与在阳极材料和空穴输送层中含有的空穴输送材料具有中间值的离子化电势的材料的层；在阴极和电子输送层之间设置，并含有与在阴极材料和电子输送层中含有的电子输送材料具有中间值的电子亲和力的材料的层等。
当上述电荷注入层是含有导电性高分子的层时，该导电性高分子的导电性优选为10-5S/cm以上103以下，为了使发光像素间的漏电流变小，更优选10-5S/cm以上102以下，进一步优选10-5S/cm以上101以下。
通常为了使该导电性高分子的导电性为10-5S/cm以上103以下，向该导电性高分子中掺杂适量的离子。
掺杂的离子的种类如果是空穴注入层就为阴离子，如果是电子注入层就为阳离子。作为阴离子的例子，可列举聚苯乙烯磺酸离子、烷基苯磺酸离子、樟脑磺酸离子等，作为阳离子的离子，可列举锂离子、钠离子、钾离子、四丁基铵离子等。
作为电荷注入层的膜厚，例如为1nm-100nm，优选为2nm-50nm。
用于电荷注入层的材料可以根据电极和与相邻层材料的关系适当选择，可列举聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚吡咯及其衍生物、聚苯撑乙烯及其衍生物、聚噻吩亚甲基乙烯撑及其衍生物、聚喹啉及其衍生物、聚羟基喹啉及其衍生物、在主链或者侧链含有芳香族胺的聚合物等导电性高分子、金属酞菁(铜酞菁等)、石墨等。
膜厚2nm以下的绝缘层具有使电荷注入变得容易的功能。作为上述绝缘层的材料，可列举金属氟化物、金属氧化物、有机绝缘材料等。作为设置膜厚2nm以下的绝缘层的有机LED，可列举与阴极相邻设置膜厚2nm以下的绝缘层的有机LED、与阳极相邻设置膜厚2nm以下的绝缘层的有机LED。
具体地，可列举例如以下的q)-ab)的结构。
q)阳极/膜厚2nm以下的绝缘层/发光层/阴极
r)阳极/发光层/膜厚2nm以下的绝缘层/阴极
s)阳极/膜厚2nm以下的绝缘层/发光层/膜厚2nm以下的绝缘层/阴极
t)阳极/膜厚2nm以下的绝缘层/空穴注入层/发光层/阴极
u)阳极/空穴注入层/发光层/膜厚2nm以下的绝缘层/阴极
v)阳极/膜厚2nm以下的绝缘层/空穴注入层/发光层/膜厚2nm以下的绝缘层/阴极
w)阳极/膜厚2nm以下的绝缘层/发光层/电子输送层/阴极
x)阳极/发光层/电子输送层/膜厚2nm以下的绝缘层/阴极
y)阳极/膜厚2nm以下的绝缘层/发光层/电子输送层/膜厚2nm以下的绝缘层/阴极
z)阳极/膜厚2nm以下的绝缘层/空穴输送层/发光层/电子输送层/阴极
aa)阳极/空穴输送层/发光层/电子输送层/膜厚2nm以下的绝缘层/阴极
bb)阳极/膜厚2nm以下的绝缘层/空穴输送层/发光层/电子输送层/膜厚2nm以下的绝缘层/阴极
形成本发明有机LED的基板只要是在形成电极，形成有机物的层时不产生变化的就可以，可列举例如玻璃、塑料、高分子薄膜、硅基板等。在不透明的基板的情况下，优选相对电极为透明或者半透明的。
通常本发明有机LED具有的阳极和阴极的至少一方是透明或者半透明的。优选阳极侧为透明或者半透明的。
作为该阳极的材料，可使用导电性的金属氧化物膜、半透明的金属薄膜等。具体地，可使用氧化铟、氧化锌、氧化锡、以及使用由作为这些复合体的铟·锡·氧化物(ITO)、铟·锌·氧化物等组成的导电性玻璃制作的膜(NESA等)、和金、铂、银、铜等，优选ITO、铟·锌·氧化物、氧 化锡。作为制作方法，可列举真空蒸镀法、喷镀法、离子电镀法、电镀法等。另外，作为该阳极，也可以使用聚苯胺或者其衍生物、聚噻吩或者其衍生物等有机透明导电膜。
阳极的膜厚可以考虑光的透过性和导电性适当选择，例如为10nm-10μm，优选20nm-1μm，更优选50nm-500nm。
另外，在阳极上，为了易于注入电荷，也可以设置由酞菁衍生物、导电性高分子、石墨等组成的层、或者由金属氧化物和金属氟化物、有机绝缘材料等组成的平均膜厚2nm以下的层。
作为在本发明有机LED中使用的阴极材料，优选功函数小的材料。例如，可使用锂、钠、钾、铷、铯、铍、镁、钙、锶、钡、铝、钪、钒、锌、钇、铟、铈、钐、铕、铽、镱等金属、以及其中两种以上的合金、或者其中一种以上和金、银、铂、铜、锰、钛、钴、镍、钨、锡之中一种以上的合金、石墨或者石墨层间化合物等。作为合金的例子，可列举镁-银合金、镁-铟合金、镁-铝合金、铟-银合金、锂-铝合金、锂-镁合金、锂-铟合金、钙-铝合金等。也可以把阴极设定为二层以上的层叠结构。
阴极的膜厚可以考虑导电性的耐久性适当选择，例如为10nm-10μm，优选20nm-1μm，更优选50nm-500nm。
作为阴极的制作方法，可使用真空蒸镀法、喷镀法、以及将金属薄膜进行热压着的层压法等。另外，也可以在阴极和有机物层之间设置由导电性高分子组成的层、或者由金属氧化物和金属氟化物、有机绝缘材料等组成的平均膜厚2nm以下的层，制作阴极后，也可以安装保护该有机LED的保护层。为了长期稳定地使用该有机LED，使元件免于外部的影响，优选安装保护层和/或保护罩。
作为该保护层，可以使用高分子化合物、金属氧化物、金属氟化物、金属硼化物等。另外，作为保护罩，可以使用玻璃板、在表面进行低透水率处理的塑料板等，适宜使用使该罩用热效应树脂和热固化树脂与元件基板进行粘合而密闭的方法。如果使用隔板维持空间，则易于防止元件带有疵点。如果向该空间封入氮和氩等惰性气体，则可以防止阴极氧化，此外通过在该空间内设置氧化钡等干燥剂，易于抑制在制造工序吸附的水分给元件带来损坏。其中，优选采取任何一个以上的策略。
本发明的有机LED可以用作面状光源、段式显示装置、点矩阵显示装置、液晶显示装置的背灯。
要想使用本发明的有机LED获得面状的发光，可以按照面状的阳极和阴极进行重叠那样进行设置。此外，要想获得图案状的发光，具有在上述面状发光元件的表面设置设有图案状光圈的掩膜的方法、极端厚地形成非发光部分的有机物层并实际上不发光的方法、以图案状形成阳极或者阴极的任何一方、或者两方电极的方法。用这些的任何一种方法形成图案，按照将几个电极可以独立地On/OFF那样进行设置，可获得可以表示数字和文字、简单的符号等的段式显示元件。此外，要想形成点矩阵元件，可以按照将阳极和阴极共同形成线条状而正交那样进行设置。通过将多种发光颜色不同的高分子发光体进行涂布分配的方法和使用滤色镜或者荧光转换滤波器的方法，可以部分色彩显示、多色彩显示。点矩阵元件可以无源驱动，也可以与TFT等组合而进行有源驱动。这些显示元件可以用作计算机、电视、携带末端、携带电话、车导航系统、摄影机的探视器等显示装置。
此外，上述面状的发光元件是自发光薄型，可以适当用作液晶显示装置的背灯用面状光源、或者面状的照明用光源。另外，如果使用挠性的基板，则也可以用作曲面状的光源和显示装置。
实施例
下面，为了更加详细地说明本发明而给出实施例，但是本发明并不限于这些。
实施例1
(中间体D的合成)
在氩氛围气体下，向100ml的三口烧瓶中称取原料A(1g，1.7mmol)、原料B(0.861g，1.8mmol)、双(三苯基膦)二氯化钯(II)(65mg，0.09mmol)，并加入脱水THF(20ml)。将该溶液进行冰冷，充分冷却后加入3M氢氧化钠水溶液(5ml)并搅拌。仍旧冰冷搅拌7小时，然后加入水和氯仿进行分液，将有机层用盐水进行分液并用硫酸钠干燥。滤出干燥剂，然后馏出溶剂用硅胶色谱法获得作为白色固体的中间体D(570mg，39.7％)。
中間体D 原料A 原料B
(1H-NMR)(300MHz/CDCl3)：
δ7.99(s、1H)、7.82-7.80(m、4H)、7.66-7.60(m、5H)、7.55-7.48(m、5H)、4.22-4.13(m、4H)、1.97-1.81(m、4H)、1.60-1.55(m、6H)、1.38(s、18H)、1.32-1.20(m、12H)、0.87-0.82(m、8H)
此外原料A用特开2004-043544中记载的方法合成，原料B按照WO02/066522中记载的合成方法合成。
(中间体E的合成)
中間体E
在氩氛围气体下，向100ml的三口烧瓶中称取中间体D(265mg，0.31mmol)并加入THF(10ml)使其溶解。将该溶液冷却至-78℃，滴加正丁基锂(n-BuLi)己烷溶液(2.4M，0.17ml，0.40mmol)。滴加结束后，仍旧保持温度继续搅拌15分钟。向其中加入异丙氧基四甲基乙二醇甲硼烷(0.07g，0.04mmol)，仍旧-78℃搅拌4小时。将反应液用水进行急冷，加入氯仿将有机层进行分液。再将有机层用盐水进行分液，用硫酸钠干燥。滤出干燥剂，然后减压馏出溶剂获得化合物E的粗精制物。该化合物不进行以上精制用于下面的反应。
1H-NMR(300MHz/CDCl3)：
δ8.10(s、1H)、7.86-7.79(m、4H)、7.66-7.63(m、5H)、7.50-7.47(m、5H)、4.19-4.10(m、4H)、1.90-1.80(m、4H)、1.62-1.56(m、6H)、1.55(s、12H)、1.38(s、18H)、1.33-1.20(m、12H)、0.90-0.82(m、8H)
(树枝状高分子F的合成)
在氩氛围气体下，向100ml的三口烧瓶中称取中间体C(50mg，0.06mmol)和化合物E(340mg)、双(三苯基膦)二氯化钯(II)(30mg，0.04mmol)，并加入THF(10ml)。向其中加入氢氧化四乙铵水溶液(1.3ml)，加热、回流。反应结束后，加入水和氯仿进行分液。将有机层用盐水进行分液，用硫酸钠干燥。过滤后，减压馏出溶剂并用硅胶色谱法进行分离而获得树枝状高分子F(80mg)。另外，其也包括化合物F-1、化合物F-2。
MALDI TOF-MS：
M/Z＝2991(M+，树枝状高分子F)、2291(M+，化合物F-1)、1591(M+，化合物F-2)
中間体C
化合物(F-1) 化合物(F-2)
另外，中间体C可用一般的芳香族有机化合物的溴化方法将fac-tris-(2-(phenyl)pridinato，N，C2’)iridium(III)进行溴化获得。
1H-NMR(300MHz/CDCl3)：
δ7.85(d、J＝8.1Hz、3H)、7.74(t、J＝7.8Hz、3H)、7.48(d、J＝9Hz、3H)、7.47(d、J＝4.8Hz、3H)、6.98-6.90(m、6H)6.66(d、J＝8.1Hz、3H)
实施例2
调制由实施例1获得的树枝状高分子F的1.0wt％氯仿溶液。
用喷镀法在按照150nm的厚度带有ITO膜的玻璃基板上，使用聚(乙烯二氧噻吩)/聚苯乙烯磺酸的溶液(バイエル社，BaytronP)通过喷涂法 以50nm的厚度成膜，在电热板上在200℃下干燥10分钟。然后，使用上述调制的氯仿溶液通过旋涂法以1500rpm的旋转速度进行成膜。膜厚为约80nm。此外，将其在减压下在80℃下干燥1小时，然后作为阴极缓冲层，蒸镀约4nmLiF，作为阴极，蒸镀约5nm钙，接着蒸镀约80nm铝，从而制作EL元件。另外在真空度达到1×10-4Pa以下后，开始金属蒸镀。向获得的元件施加电压，结果获得在515nm具有峰值的EL发光。
实施例3
调制向下述化合物2中加入20wt％由实施例1获得的树枝状高分子F的、1.0wt％氯仿溶液。使用它，用与实施例2记载相同的方法制作EL元件。溶液的旋涂条件是3000rpm，膜厚约85nm。向获得的元件施加电压，结果获得在515nm具有峰值的EL发光。该元件在12.4V下表现出100cd/m2 的发光。另外最大发光效率为0.63cd/A。此外化合物2由アルトリツチ社买进。
化合物2
实施例4
(树枝状高分子G的合成)
将中间体D合成时获得的副生成物用硅胶色谱法分离，另外由氯仿/乙腈混合溶液进行重结晶，单离出树枝状高分子G180mg。
1H-NMR(300MHz/CDCl3)：
δ7.88-7.68(m、8H)、7.68-7.65(m、1OH)、7.51-7.48(m、8H)、4.19(t、J＝5.7Hz、4H)、1.60-1.55(m、6H)、1.38(s、18H)、1.29-1.21(m、22H)、0.87-0.82(m、8H)
实施例5
调制由实施例4获得的树枝状高分子G的1.0wt％氯仿溶液。
使用它，用与实施例2记载相同的方法制作EL元件。溶液的旋涂条件是3000rpm，膜厚约100nm。向获得的元件施加电压，结果获得在400nm具有峰值的EL发光。
Claims (28)
1.树枝状高分子化合物，其特征在于含有下述式(1-1)、(1-2)、(1-3)或(1-4)表示的核心、和选自下述式(3)或式(4)表示的树枝结构中的至少一种树枝结构，
上式中，单元CA、单元CB、单元CC和单元CD分别独立地表示芳香环、金属络合物结构、用下述式(5)表示的结构、或者表示选自芳香环、金属络合物结构和由下述式(5)表示的结构中的相同或不同的两个以上的结构直接连接所形成的结构，
式中，A环和B环分别独立地表示苯环，X表示-O-或-S-，
此外单元DA和DB分别独立地表示芳香环、金属络合物结构、用上述式(5)表示的结构，或者表示选自芳香环、金属络合物结构和上述式(5)的结构中的相同或不同的两个以上通过连接形成的结构，
另外，上述核心和上述树枝结构的至少一个包括用上述式(5)表示的结构，
L表示直接键合，
金属络合物结构是具有有机配位基的金属络合物，所述该络合物的中心金属选自铝、锌、铍、钌、铑、铼、铱、铂、金、铕、铽中的任一种。
2.如权利要求1所述的树枝状高分子化合物，单元CC具有金属络合物结构。
3.如权利要求1所述的树枝状高分子化合物，单元CD具有金属络合物结构。
4.如权利要求1所述的树枝状高分子化合物，单元CA或单元CB具有金属络合物结构。
5.如权利要求1所述的树枝状高分子化合物，世代数为1-5。
6.如权利要求1-5中任何一项所述的树枝状高分子化合物，具有选自用上述式(3)和式(4)表示的树枝结构的至少一种树枝结构，规则地重复构成的化学结构。
7.如权利要求1-5中任何一项所述的树枝状高分子化合物，其特征在于，用式(1-2)表示的核心用下述的式(6-1)、式(6-2)或者式(6-3)表示，
式中，A环、B环和X与权利要求1的上述定义相同，Ar1表示二价的芳香环或者二价的金属络合物结构，式(6-2)中的Ar2表示两价的芳香环或两价的金属络合物结构，式(6-3)中的Ar2表示三价的芳香环或者三价的金属络合物结构，aa和bb分别独立地表示0或者1。
8.如权利要求1-5中任何一项所述的树枝状高分子化合物，用式(1-3)表示的核心用下述的式(7-1)、式(7-2)或者式(7-3)表示，
式中，A环、B环和X与权利要求1的上述定义相同，Ar1表示二价的芳香环或者二价的金属络合物结构，Ar2表示三价的芳香环或者三价的金属络合物结构，aa和bb分别独立地表示0或者1。
9.如权利要求1-5任何一项所述的树枝状高分子化合物，用式(1-4)表示的核心用下述的式(8-1)、式(8-2)、式(8-3)或者式(8-4)表示，
式中，A环、B环和X与权利要求1的上述定义相同，Ar3、Ar4、Ar5和Ar6分别独立地表示三价的芳香环或者三价的金属络合物结构，Ar7表示四价的芳香环或者四价的金属络合物结构。
10.如权利要求1-5中任何一项所述的树枝状高分子化合物，用式(3)表示的树枝结构用权利要求8所述的式(7-1)、式(7-2)或者式(7-3)表示。
11.如权利要求1-5中任何一项所述的树枝状高分子化合物，用式(4)表示的树枝结构用权利要求9所述的式(8-1)、式(8-2)、式(8-3)或者式(8-4)表示。
12.如权利要求1-5中任何一项所述的树枝状高分子化合物，上述核心和上述树枝结构中的至少一个具有金属络合物结构。
13.如权利要求1-5中任何一项所述的树枝状高分子化合物，除了上述核心和树枝结构以外，还具有表面基。
14.一种结合有树枝状高分子的高分子化合物，其特征在于，在该高分子化合物的主链骨架或侧链的构成原子上，结合有权利要求1-13中任一项记载的树枝状高分子。
15.一种组合物，其特征在于含有权利要求1-13中任何一项中记载的树枝状高分子化合物或者/和权利要求14记载的高分子化合物、和在主链含有芳香环的共轭系高分子化合物。
16.一种组合物，其特征在于含有选自空穴输送材料、电子输送材料和发光材料中的至少一种材料和权利要求1-15中任何一项中记载的树枝状高分子、高分子化合物或者组合物。
17.一种油墨组合物，其特征在于含有权利要求1-16中任何一项中记载的树枝状高分子化合物、高分子化合物或者组合物。
18.如权利要求17所述的油墨组合物，粘度在25℃下为1-100mPa·s。
19.一种发光性薄膜，其特征在于含有权利要求1-16中任何一项中记载的树枝状高分子化合物或者组合物。
20.一种导电性薄膜，其特征在于含有权利要求1-16中任何一项中记载的树枝状高分子化合物或者组合物。
21.一种有机半导体薄膜，其特征在于含有权利要求1-16中任何一项中记载的树枝状高分子化合物或者组合物。
22.一种有机发光元件，其特征在于在由阳极和阴极组成的电极间具有含有权利要求1-16中任何一项记载的树枝状高分子化合物或者组合物的层。
23.如权利要求22所述的有机发光元件，含有权利要求1-16中任何一项记载的树枝状高分子化合物或者组合物的层是发光层。
24.一种面状光源，其特征在于使用权利要求22-23中任何一项中记载的有机发光元件。
25.一种段式显示装置，其特征在于使用权利要求22-23中任何一项中记载的有机发光元件。
26.一种点矩阵显示装置，其特征在于使用权利要求22-23中任何一项中记载的有机发光元件。
27.一种液晶显示装置，其特征在于把权利要求22-23中任何一项中记载的有机发光元件作为背灯。
28.一种照明，其特征在于使用权利要求22-23中任何一项中记载的有机发光元件。
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