CN101617021A - 含有吲唑化合物的组合物及使用该组合物而得到的发光元件 - Google Patents

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Abstract

一种组合物，其含有具有吲唑环结构的化合物和磷光发光性化合物。

Description

含有吲唑化合物的组合物及使用该组合物而得到的发光元件
技术领域
本发明涉及含有吲唑化合物的组合物及使用该组合物而得到的发光元件。
背景技术
作为用于发光元件的发光层的发光材料，已知将显示来自三重激发态的发光的化合物(以下有时称为“磷光发光性化合物”。)用于发光层的元件具有高发光效率。将磷光发光性化合物用于发光层时，通常使用将该化合物添加于基质而得到的组合物作为发光材料。从可以通过涂布来形成薄膜的情况出发，作为基质，使用聚乙烯咔唑之类的高分子(专利文献1)。
但是，上述化合物由于最低未占分子轨道(以下有时称为“LUMO”。)高，所以存在难以注入电子的问题。相反，聚芴等共轭系高分子由于LUMO低，所以使用它作为基质时，可以比较容易地注入电子。但是，上述共轭系高分子由于最低三重态激发能小，所以不适合用作特别是用于具有比绿色短的波长的发光的基质(专利文献2)。例如，包括聚烯烃与三重态发光化合物的发光材料(非专利文献1)发光效率低。
专利文献1：日本特开2002-50483号公报
专利文献2：日本特开2002-241455号公报
非专利文献1：APPLIED PHYSICS LETTERS，80，13，2308(2002)
发明内容
为此，本发明的目的在于提供用于发光元件等时发光效率优异的发光材料。
本发明人经过潜心研究，结果发现含有具有吲唑环结构的化合物和磷光发光性化合物的组合物可解决上述问题，从而得到了本发明。
即，第一，本发明提供含有具有吲唑环结构的化合物和磷光发光性化合物的组合物。
第二，本发明提供含有所述磷光发光性化合物的残基和所述吲唑环结构的高分子。
第三，本发明提供使用所述组合物或所述高分子而得到的发光性薄膜、有机半导体薄膜及发光元件。
第四，本发明提供具有所述发光元件的面状光源、段式显示装置及点阵式显示装置、具有该发光元件的照明以及具有该发光元件作为背光的液晶显示装置。
本发明的组合物、高分子(以下称为“本发明的组合物等”)发光效率高。因此，本发明的组合物等用于制作发光元件等时，能得到发光效率优异的发光元件。另外，本发明的组合物等通常在绿色～蓝色的发光中具有比较优异的发光性。这是由于本发明组合物所含的化合物(具有吲唑环的化合物)、本发明的高分子的最低三重态激发能大。另外，LUMO也较低，能容易注入电子。
具体实施方式
以下，详细说明本发明。
<组合物>
本发明的组合物含有具有吲唑环结构的化合物和磷光发光性化合物。本发明中，所谓吲唑环结构是指吲唑、除去吲唑中的一部分或全部(特别是1个或2个)氢原子而得到的基团。
所述具有吲唑环结构的化合物没有特别限定，优选具有选自由下述通式(1-1)、(1-2)、(1-3)、(1-4)、(2-1)、(2-2)及(2-3)中的至少一种吲唑环结构。该具有吲唑环结构的化合物为高分子时，较优选为在高分子的主链和/或侧链具有该吲唑环结构的高分子。
Figure G2008800042967D00031
(式中，R及R1分别独立地表示氢原子或1价取代基。R及R1存在多个时，它们可以相同或不同。)
作为上述1价取代基，可以举出例如卤原子、烷基、烷氧基、烷硫基、可以具有取代基的芳基、芳基氧基、芳基硫基、芳基烷基、芳基烷基氧基、芳基烷硫基、酰基、酰基氧基、酰胺基、酰亚胺基、亚胺残基、取代氨基、取代甲硅烷基、取代甲硅烷基氧基、取代甲硅烷硫基、取代甲硅烷基氨基、可以具有取代基的1价杂环基、可以具有取代基的杂芳基、杂芳基氧基、杂芳基硫基、芳基烯基、芳基乙炔基、取代羧基、氰基等，优选烷基、烷氧基、可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的杂芳基。需要说明的是，所谓N价杂环基(N为1或2)是由杂环化合物除去N个氢原子而得到的基团，本说明书中是相同的。
上述式(1-1)、(1-2)、(1-3)、(1-4)、(2-1)、(2-2)或(2-3)中，R及R1分别独立地表示氢原子或1价取代基，优选存在的多个R及R1中的至少一个为1价取代基(特别是存在的多个R及R1中的至少一个是碳原子数为3～10的烷基或碳原子数为3～10的烷氧基)，或者R及R1中的至少一个为1价取代基(特别是R及R1中的至少一个为烷基、烷氧基、可以具有取代基的芳基或可以具有取代基的杂芳基)。优选上述R中的至少一个是氢原子以外的原子总数为3以上的1价取代基，更优选氢原子以外的原子总数为5以上的1价取代基，特别优选氢原子以外的原子总数为7以上的1价取代基。存在的多个R及R1可以分别相同或不同。
作为上述具有吲唑环结构的化合物，可以举出由下述通式(A-1)或(A-2)表示的化合物或具有它们的残基的化合物。
Figure G2008800042967D00041
Figure G2008800042967D00042
(式中，indzl表示由上述通式(1-1)、(1-2)、(1-3)或(1-4)表示的吲唑环结构。indzl存在多个时，它们可以相同或不同。Y1表示-C(Ra)(Rb)-、-C(＝O)-、-N(Rc)-、-O-、-Si(Rd)(Re)-、-P(Rf)-、-S-或-S(＝O)2-。n为0～5的整数。Ar1表示可以具有取代基的芳基或可以具有取代基的1价杂环基。Y1存在多个时，多个Y1可以相同，也可以不同。Ra～Rf分别独立地表示氢原子或1价取代基。)。
作为Ra～Rf所示的1价取代基，可以举出烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳基氧基、芳基硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、甲硅烷基氧基、取代甲硅烷基氧基、1价杂环基、卤原子。
另外，上述具有吲唑环结构的化合物优选具有由下述通式(A-3)表示的化合物的残基以外的吲唑环结构。
Figure G2008800042967D00043
(式中，Z环为具有碳原子、Z1及Z2的环状结构。Z1及Z2分别独立地表示-C(H)＝或-N＝。
上述式(A-3)中，作为上述环状结构，可以举出可以具有取代基的芳香环、可以具有取代基的非芳香环，具体而言，可以举出苯环、杂环、脂环式烃环、稠合多个上述环而得到的环、上述环的一部分氢原子被取代了的环等。
所谓由上述式(A-1)～(A-3)表示的化合物的残基是指除去该化合物的一部分或全部氢原子而得到的基团。
作为具有上述吲唑环结构的化合物，也可以举出由下述通式(6a)、(6b)或(6c)表示的化合物。
Figure G2008800042967D00051
Figure G2008800042967D00052
Figure G2008800042967D00053
(式中，indzl表示由上述通式(1-1)、(1-2)、(1-3)或(1-4)表示的吲唑环结构，X表示可以具有取代基的m1价芳香族基团或可以具有取代基的m1价芳香族杂环基团，X’表示可以具有取代基的m3价芳香族基团或可以具有取代基的m3价芳香族杂环基团，Ar表示可以具有取代基的亚芳基，Z表示连结基团。m1、m2及m3分别独立地为2～8的整数。Z存在多个时，它们可以相同或不同。存在的多个Ar及indzl可以分别相同或不同。)
上述式(6a)中，X所示的可以具有取代基的m1价芳香族基团是由可以具有取代基的芳香环除去m1个氢原子而得到的基团，可以具有取代基的m1价芳香族杂环基团是由可以具有取代基的芳香族杂环除去m1个氢原子而得到的基团。
上述式(6c)中，X’所示的可以具有取代基的m3价芳香族基团是由可以具有取代基的芳香环除去m3个氢原子而得到的基团，可以具有取代基的m3价芳香族杂环基是由可以具有取代基的芳香族杂环除去m3个氢原子而得到的基团。
上述式(6b)、(6c)中，Z所示的连结基团可以是共轭基团，也可以是非共轭基团。该连结基团为2价时，例如，可举出可以具有取代基的亚乙烯基、-C(Ra)(Rb)-、-C(＝O)-、-N(Rc)-、-O-、-Si(Rd)(Re)-、-P(Rf)-、-S-、-S(＝O)2-(此处，Ra～Rf分别独立地表示氢原子或1价取代基)。
上述具有吲唑环结构的化合物可以含有其它的部分结构。其它的部分结构的种类根据是否存在于分子链末端的不同，优选的其它的部分结构的种类不同。
其它的部分结构存在于末端时，只要是稳定的取代基，就没有特别限定，但从合成的容易性等观点出发，优选上述R及R1所包括的1价取代基或氢原子。
其它部分的结构未存在于末端时，只要是稳定的多价基团，就没有特别限定，但考虑到LUMO的能级，优选共轭性质的多价基团。作为上述基团，具体地可以举出2价芳香族基团、3价芳香族基团。此处，所谓芳香族基团是由显示芳香族性的有机化合物衍生而来的基团。作为此类芳香族基团，可以举出例如将苯、萘、蒽、吡啶、喹啉、异喹啉等芳香环中的n个(n为2或3)氢原子置换为结合键而得到的基团。
作为上述具有吲唑环结构的化合物可以含有的优选的其它部分结构之一，可以举出下式(5)所示的结构。
Figure G2008800042967D00061
上述式(5)所示的结构可以具有选自由烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳基氧基、芳基硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰基氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、羧基、取代羧基及氰基构成的组中的取代基。
上述式(5)中，P环及Q环分别独立地表示芳香环，但P环可以存在也可以不存在。2个结合键在P环存在的情况下分别存在于P环及Q环上，在P环不存在的情况下分别存在于含有Y的5元环或6元环上及Q环上。另外，上述P环、Q环或含有Y的5元环或6元环上可以具有选自由烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳基氧基、芳基硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰基氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、羧基、取代羧基及氰基构成的组中的取代基。Y表示-O-、-S-、-Se-、-B(R0)-、-Si(R2)(R3)-、-P(R4)-、-P(R5)(＝O)-、-C(R6)(R7)-、-N(R8)-、-C(R9)(R10)-C(R11)(R12)-、-O-C(R13)(R14)-、-S-C(R15)(R16)-、-N-C(R17)(R18)-、-Si(R19)(R20)-C(R21)(R22)-、-Si(R23)(R24)-Si(R25)(R26)-、-C(R27)＝C(R28)-、-N＝C(R29)-或-Si(R30)＝C(R31)-。此处，R0及R2～R31分别独立地表示氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳基氧基、芳基硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、甲硅烷基氧基、取代甲硅烷基氧基、1价杂环基或卤原子。上述基团中，优选烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳基氧基、芳基硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、1价杂环基，更优选烷基、烷氧基、芳基、1价杂环基，特别优选烷基、芳基。
作为上述式(5)所示的结构，可以举出由下式(5-1)、(5-2)或(5-3)表示的结构及由下式(5-4)或(5-5)表示的结构。上述式(5-4)、(5-5)中，从得到高发光效率的观点来看优选Y为碳原子、氮原子、氧原子或硫原子。
Figure G2008800042967D00071
(式中，A环、B环及C环分别独立地表示芳香环。式(5-1)、(5-2)及(5-3)分别可以具有选自由烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳基氧基、芳基硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰基氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、羧基、取代羧基及氰基构成的组中的取代基。Y表示与上述相同的含义。)
Figure G2008800042967D00081
(式中，D环、E环、F环及G环分别独立地表示可以具有选自由烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳基氧基、芳基硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰基氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、羧基、取代羧基及氰基构成的组中的取代基的芳香环。Y表示与上述相同的含义。)
上述式(5-1)、(5-2)、(5-3)、(5-4)及(5-5)中，作为A环、B环、C环、D环、E环、F环及G环所示的芳香环，给出未取代的环作为一例时，可以举出苯环、萘环、蒽环、并四苯环、并五苯环、芘环、菲环等芳香族烃环；吡啶环、联吡啶环、菲绕啉环、喹啉环、异喹啉环、噻吩环、呋喃环、吡咯环等杂芳香环。上述芳香环可以具有上述取代基。
另外，作为上述具有吲唑环结构的化合物可以含有的其它部分结构之一，可以举出下式所示的结构的芳香族胺。
Figure G2008800042967D00082
(式中，Ar6、Ar7、Ar8及Ar9分别独立地表示亚芳基或2价杂环基。Ar10、Ar11及Ar12分别独立地表示芳基或1价杂环基。Ar6～Ar12可以具有取代基。x及y分别独立地表示0或1，0≤x+y≤1。)
上述具有吲唑环结构的化合物为高分子时，该高分子的聚苯乙烯换算的重均分子量没有特别限制，从涂布溶液可以形成膜的观点考虑，优选为3×102以上，较优选为3×102～1×107，更优选为1×103～1×107，特别优选1×104～1×107。
上述具有吲唑环结构的化合物可以在宽发光波长区域中使用，因此优选该化合物的最低三重态激发能(以下也称为“T1能量”。)为2.7eV以上，较优选为2.9eV以上，更优选为3.0eV以上，尤其优选3.1eV以上，特别优选3.2eV以上。另外，通常上限为5.0eV。
上述具有吲唑环结构的化合物的最高占有分子轨道(HOMO)的能级及最低未占有分子轨道(LUMO)的能级没有特别限定，优选LUMO的能级的绝对值为1.4eV以上，较优选为1.7eV以上，更优选为1.9eV以上，尤其优选为2.0eV以上，特别优选为2.1eV以上，2.2eV以上是理想的。另外，通常上限为4.0eV。
本说明书中，所述T1能量、LUMO能级的值是用计算科学的方法算出的值。本说明书中，作为计算科学的方法，使用量子化学计算程序Gaussian03，通过HF(Hartree-Fock)法进行基态的结构最佳化，对于该最佳化的结构，使用B3P86等级的时间依赖密度泛函法(time-dependent densityfunctional method)，计算T1能量及LUMO的能级的值。此时，作为基函数，使用6-31g*。不使用6-31g*时，基函数使用LANL2DZ。
上述具有吲唑环结构的化合物是上述通式(6a)～(6c)所示的结构时，该化合物的T1能量、LUMO能级的值可以使用该结构算出。
上述具有吲唑环结构的化合物为高分子，且构成该高分子的重复单元为一种时，如果以该单元为A，则该具有吲唑环结构的化合物用下式表示。此处，相对于n＝1、2及3的结构，算出T1能量、LUMO能级的值，以所算出的T1能量、LUMO能级的值作为(1/n)的函数进行线形近似，将此时的n＝∞的值定义为该高分子的T1能量、LUMO能级的值。
Figure G2008800042967D00091
(式中，n表示聚合数。)
上述具有吲唑环结构的化合物为高分子，且存在多个构成该高分子的重复单元时，对于所有情况，用与上述相同的方法算出n＝∞(此处，n为重复单元的聚合数)的T1能量，其中，将最低的T1能量定义为该化合物的T1能量。LUMO的能级是将赋予最低T1能量的值的重复单元中n＝∞的值定义为该高分子的LUMO能级的值。本发明中，该“LUMO能级的值”的绝对值是重要的。
上述具有吲唑环结构的化合物含有由上述通式(1-1)、(1-2)、(1-3)、(1-4)、(2-1)、(2-2)或(2-3)表示的吲唑环结构时，优选存在与该吲唑环结构邻接的具有至少2个π共轭电子的部分结构。由上述通式(1-1)、(1-2)、(1-3)、(1-4)、(2-1)、(2-2)或(2-3)表示的吲唑环结构和与该吲唑环结构邻接的具有至少2个π共轭电子的该部分结构之间的二面角优选为20°以上，更优选为35°以上，进一步优选为50°以上，尤其优选为65°以上，特别优选为75°以上。
进而，上述具有吲唑环结构的化合物中，优选包括该吲唑环结构的所有芳香环及杂芳香环之间的二面角均为40°以上，更优选为50°以上，进一步优选为60°以上，特别优选为70°以上。另外，为了得到上述二面角，优选不具有上述通式(A-3)所示的部分结构。
此处，本说明书中，所谓二面角是指由基态的最佳结构算出的角度。二面角用例如位于上述通式(1-1)、(1-2)、(1-3)、(1-4)、(2-1)、(2-2)或(2-3)所示的吲唑环结构中的键合位置的碳原子(a1)和与a1邻接的原子(a2)，以及位于与该吲唑环结构键合的结构中的键合位置的原子(a3)和与a3邻接的原子(a4)来定义。此处，在能选择多个原子(a2)或原子(a4)的情况下，对所有的情况算出二面角，将其中绝对值最低的值作为二面角。原子(a3)是具有π共轭电子的原子，原子(a4)可以是具有π共轭电子的原子，也可以是不具有π共轭电子的原子，优选为具有π共轭电子的原子，较优选为碳原子、氮原子、硅原子、磷原子。本说明书中，上述具有吲唑环结构的化合物为高分子时，由计算科学的方法求得的n＝3(n为聚合数)的结构的基态中的最佳结构(即，该结构的生成能量最小的结构)算出。此外的情况，由化合物的结构本身的基态的最佳结构算出。在上述具有吲唑环结构的化合物中，存在多个上述吲哚环结构时，也存在多个该二面角。此时，优选该化合物的该二面角均满足上述条件。
另外，在上述具有吲唑环结构的化合物中，对于该含有吲唑环的所有芳香环及杂芳香环间的二面角，也可以相同地用包括位于键合位置的原子的4个原子来定义。
上述具有吲唑环结构的化合物为由上述通式(6a)～(6c)表示的化合物时，例如，用下式(6-1)～(6-22)表示。
下式(6-1)～(6-22)及下式(7-1)～(7～13)中，R*表示氢原子或1价取代基。作为R*所示的1价取代基，可以举出卤原子、烷基、烷氧基、烷硫基、可以具有取代基的芳基、芳基氧基、芳基硫基、芳基烷基、芳基烷基氧基、芳基烷硫基、酰基、酰基氧基、酰胺基、酰亚胺基、亚胺残基、取代氨基、取代甲硅烷基、取代甲硅烷基氧基、取代甲硅烷硫基、取代甲硅烷基氨基、可以具有取代基的1价杂环基、可以具有取代基的杂芳基、杂芳基氧基、杂芳基硫基、芳基烯基、芳基乙炔基、取代羧基、氰基。多个R*可以相同，也可以不同。作为R*，较优选烷基、烷氧基、可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的杂芳基。存在的多个R*可以相同，也可以不同。
Figure G2008800042967D00121
Figure G2008800042967D00151
具有由上述通式(1-1)、(1-2)、(1-3)、(1-4)、(2-1)、(2-2)或(2-3)表示的吲唑环结构的化合物为高分子时，例如，可以举出重复单元为由上述通式(1-1)、(1-2)、(1-3)、(1-4)、(2-1)、(2-2)或(2-3)表示的结构的高分子，或除具有由上述通式(1-1)、(1-2)、(1-3)、(1-4)、(2-1)、(2-2)或(2-3)表示的结构之外还具有选自芳香环和/或含有杂原子的5元环以上的杂环、芳香族胺以及上述通式(5)所示的结构中的结构。具体而言，可以举出例如下式(7-1)～(7-13)所示的化合物。
Figure G2008800042967D00171
(式中，n表示聚合数。)
另外，作为上述具有吲唑环结构的化合物的具体结构，可以举出以下的结构。
Figure G2008800042967D00181
Figure G2008800042967D00191
Figure G2008800042967D00201
Figure G2008800042967D00211
Figure G2008800042967D00221
(式中，n表示聚合数。tBu表示叔丁基。)
作为上述磷光发光性化合物，可以使用三重态发光配位化合物等公知的化合物。例如，可以举出迄今为止用作低分子系EL发光性材料的化合物。上述化合物公开在例如Nature，(1998)，395，151、Appl.Phys.Lett.(1999)，75(1)，4、Proc.SPIE-Int.Soc.Opt.Eng.(2001)，4105(Organic Light-Emitting Materials and DevicesIV)，119、J.Am.Chem.Soc.，(2001)，123，4304、Appl.Phys.Lett.，(1997)，71(18)，2596、Syn.Met.，(1998)，94(1)，103、Syn.Met.，(1999)，99(2)，1361、Adv.Mater.，(1999)，11(10)，852、Inorg.Chem.，(2003)，42，8609、Inorg.Chem.，(2004)，43，6513、Journal of the SID 11/1、161(2003)、WO2002/066552、WO2004/020504、WO2004/020448等中。其中，从得到高发光效率的观点来看，优选金属配位化合物的最高占有分子轨道(HOMO)的中心金属的最外层d轨道的轨道系数的乘方之和在全部原子轨道系数的乘方之和中所占的比例为1/3以上。例如，可以举出中心金属是属于第6周期过渡金属的邻位金属化配位化合物等。
作为上述三重态发光配位化合物的中心金属，通常是原子序号为50以上的原子，在该配位化合物中具有自旋-轨道相互作用，是能引起单重态与三重态间的系间串越的金属，例如优选金、铂、铟、锇、铼、钨、铕、铽、铥、镝、钐、镨、钆、镱原子，较优选金、铂、铟、锇、铼、钨原子，更优选金、铂、铟、锇、铼原子，尤其优选金、铂、铟、铼原子，特别优选铂及铟原子。
作为上述三重态发光配位化合物的配位基，可以举出例如8-羟基喹啉及其衍生物、苯并羟基喹啉及其衍生物、2-苯基-吡啶及其衍生物等。
从对有机溶剂的溶解性的观点来看，上述磷光发光性化合物优选为具有烷基、烷氧基、可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的杂芳基等取代基的化合物。进而，该取代基优选氢原子以外的原子总数为3以上，更优选为5以上，进一步优选为7以上，特别优选为10以上。另外，优选在各配位基中存在1个以上该取代基，该取代基的种类在每个配位基中可以相同，也可以不同。
作为上述磷光发光性化合物的具体结构，例如可以举出以下结构。
Figure G2008800042967D00241
本发明组合物中的上述磷光发光性化合物的量根据组合的有机化合物种类、最佳化的特性的不同而不同，以上述具有吲唑环结构的化合物量为100重量份时，通常为0.01～80重量份，优选为0.1～30重量份，较优选为0.1～15重量份，特别优选为0.1～10重量份。需要说明的是，本发明的组合物中，上述具有吲唑环结构的化合物、上述磷光发光性化合物可以分别单独使用一种，也可以并用2种以上。
本发明的组合物可以在不损害本发明目的的范围内含有上述具有吲唑环结构的化合物、上述磷光发光性化合物以外的任意成分。作为该任意成分，可以举出例如空穴输送材料、电子输送材料、抗氧化剂等。
作为上述空穴输送材料，可以举出至今作为有机EL元件的空穴输送材料公知的芳香族胺、咔唑衍生物、聚对亚苯基衍生物等。
作为上述电子输送材料，可以举出至今作为有机EL元件的电子输送材料公知的噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷(tetracyanoanthraquinodimethane)及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、二酚醌衍生物、8-羟基喹啉及其衍生物的金属配位化合物。
本发明的组合物中，从高效率发光的观点来看，上述具有吲唑环结构的化合物的最低三重态激发能(ETP)和上述磷光发光性化合物的最低三重态激发能(ETT)满足下式：
ETT＞ETP-0.5(eV)，
较优选满足
ETT＞ETP-0.3(eV)，
更优选满足
ETT＞ETP-0.2(eV)。
进而优选ETP为ETT以上。
本发明的发光性薄膜可以通过形成包括本发明组合物等的薄膜来得到。作为薄膜的制作方法，可以适当选择使用公知的方法，可以使用例如溶液的涂布、蒸镀、转印等。溶液的涂布中可以使用旋涂法、浇铸法、微凹版法、凹版法、棒涂法、辊涂法、绕线涂布法、浸渍涂布法、喷雾涂布法、丝网印刷法、凸版印刷法、胶版印刷法、喷墨法等涂布法。
作为溶剂，优选可以使组合物溶解或均匀分散的溶剂。作为该溶剂，可以举出氯系溶剂(氯仿、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、1，1，2-三氯乙烷、氯苯、间二氯苯等)，醚系溶剂(四氢呋喃、二氧杂环己烷等)，芳香族烃系溶剂(甲苯、二甲苯等)，脂肪族烃系溶剂(环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷等)，酮系溶剂(丙酮、甲基乙基酮、环己酮等)，酯系溶剂(乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基溶纤剂乙酸酯等)，多元醇及其衍生物(乙二醇、乙二醇单丁基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单甲基醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三甘醇单乙基醚、甘油、1，2-己二醇等)，醇系溶剂(甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、环己醇等)，亚砜系溶剂(二甲基亚砜等)，酰胺基系溶剂(N-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲基甲酰胺等)，可以从其中选择使用。另外，上述有机溶剂可以单独使用一种，也可以并用2种以上。
使用喷墨法时，为了改善喷头的喷出性、不均等，可以使用选择溶液中的溶剂作为添加剂的公知方法。此时，溶液的粘度优选在25℃下为1～100mPa·s。另外，蒸发过度时，有难以从喷头反复喷出的倾向。基于上述观点，作为所用的优选溶剂，可以举出例如包括苯甲醚、双环己烷、二甲苯、四氢化萘、十二烷基苯的单独或混合溶剂。通常，可以通过混合多种溶剂的方法，调整在组合物溶液中的浓度的方法等来得到适合所用的组合物的喷墨用溶液。
<高分子>
本发明的高分子是具有磷光发光性化合物的残基与吲唑环结构的高分子。上述磷光发光性化合物及上述吲唑环结构与上述组合物项中说明的相同。作为本发明高分子的具体例，可以举出(1)主链具有磷光发光性化合物结构的高分子，(2)末端具有磷光发光性化合物结构的高分子，(3)侧链具有磷光发光性化合物结构的高分子等。
<发光元件>
下面，说明本发明的发光元件。
本发明的发光元件是使用本发明组合物等而得到的发光元件，通常在由阳极及阴极所形成的电极之间的至少某个部位含有本发明的组合物或本发明的高分子等，优选以上述发光性薄膜的形态含有上述组合物或高分子作为发光层。另外，从提高发光效率、耐久性等性能的观点来看，可以含有一个以上具有其它功能的公知的层。作为上述层，可以举出例如电荷输送层(即空穴输送层、电子输送层)，电荷阻挡层(即空穴阻挡层、电子阻挡层)，电荷注入层(即空穴注入层、电子注入层)，缓冲层等。需要说明的是，本发明的发光元件中，发光层、电荷输送层、电荷阻挡层、电荷注入层、缓冲层等可以分别由一层构成，也可以由二层以上构成。
上述发光层是具有发光功能的层。上述空穴输送层是具有输送空穴的功能的层。上述电子输送层是具有输送电子的功能的层。将上述电子输送层与空穴输送层总称为电荷输送层。另外，电荷阻挡层是具有将空穴或电子关闭于发光层的功能的层，将输送电子且关闭空穴的层称为空穴阻挡层，将输送空穴且关闭电子的层称为电子阻挡层。
作为上述缓冲层，可以举出与阳极邻接、且含有导电性高分子的层。
作为本发明的发光元件，可以举出以下结构a)～q)。
a)阳极/发光层/阴极
b)阳极/空穴输送层/发光层/阴极
c)阳极/发光层/电子输送层/阴极
d)阳极/发光层/空穴阻挡层/阴极
e)阳极/空穴输送层/发光层/电子输送层/阴极
f)阳极/电荷注入层/发光层/阴极
g)阳极/发光层/电荷注入层/阴极
h)阳极/电荷注入层/发光层/电荷注入层/阴极
i)阳极/电荷注入层/空穴输送层/发光层/阴极
j)阳极/空穴输送层/发光层/电荷注入层/阴极
k)阳极/电荷注入层/空穴输送层/发光层/电荷注入层/阴极
l)阳极/电荷注入层/发光层/电子输送层/阴极
m)阳极/发光层/电子输送层/电荷注入层/阴极
n)阳极/电荷注入层/发光层/电子输送层/电荷注入层/阴极
o)阳极/电荷注入层/空穴输送层/发光层/电子输送层/阴极
p)阳极/空穴输送层/发光层/电子输送层/电荷注入层/阴极
q)阳极/电荷注入层/空穴输送层/发光层/电子输送层/电荷注入层/阴极
(此处，/表示各层邻接而层叠。以下相同。需要说明的是，发光层、空穴输送层、电子输送层可以分别独立地使用2层以上。)
本发明的发光元件具有空穴输送层时(通常空穴输送层含有空穴输送材料)，可以适当选择使用作为空穴输送材料而公知的材料。作为上述公知的材料，可以举出聚乙烯咔唑及其衍生物、聚硅烷及其衍生物、侧链或主链具有芳香族胺的聚硅氧烷衍生物、吡唑啉衍生物、芳基胺衍生物、芪衍生物、三苯基二胺衍生物、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚吡咯及其衍生物、聚(对亚苯基亚乙烯)及其衍生物、聚(2，5-亚噻吩基亚乙烯)及其衍生物等高分子空穴输送材料，进而，可以举出日本特开昭63-70257号公报、日本特开昭63-175860号公报、日本特开平2-135359号公报、日本特开平2-135361号公报、日本特开平2-209988号公报、日本特开平3-37992号公报、日本特开平3-152184号公报中记载的材料。
本发明的发光元件具有电子输送层时(通常电子输送层含有电子输送材料)，可以适当选择使用作为电子输送材料而公知的材料。作为上述公知的材料，可以举出噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、二苯酚合苯醌衍生物、8-羟基喹啉及其衍生物的金属配位化合物、聚喹啉及其衍生物、聚喹喔啉及其衍生物、聚芴及其衍生物等。
作为上述空穴输送层及电子输送层的膜厚，根据所用的材料的不同，最佳值不同，可以选择使驱动电压与发光效率适当的值，至少需要不产生针孔的厚度，过厚时，元件的驱动电压变高而不优选。因此，该空穴输送层及电子输送层的膜厚例如为1nm～1μm，优选为2nm～500nm，更优选为5nm～200nm。
另外，邻接设置于电极的电荷输送层中，具有改善从电极注入电荷的效率的功能、具有降低元件驱动电压的效果的层有时被特别称为电荷注入层(即空穴注入层、电子注入层的总称。以下相同。)。
进而，为了提高与电极的密接性、改善从电极注入电荷，可以邻接电极而设置上述电荷注入层或绝缘层(通常平均膜厚为0.5nm～4nm，以下相同。)，另外，为了提高界面的密接性或防止混合等，可以在电荷输送层或发光层的界面插入薄缓冲层。
层叠的层的顺序或数量及各层的厚度可以考虑发光效率或元件寿命来适当选择。
作为上述电荷注入层的具体例，可以举出：含有导电性高分子的层；设置在阳极与空穴输送层之间、含有具有阳极材料与空穴输送层中所含的空穴输送材料的中间值的电离势的材料的层；设置在阴极与电子输送层之间的、含有具有阴极材料与电子输送层所含的电子输送材料的中间值的电子亲和力的材料的层等。
作为用于上述电荷注入层的材料，可以根据与电极或邻接层材料的关系来适当选择，可以举出聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚吡咯及其衍生物、聚(亚苯基亚乙烯)及其衍生物、聚(亚噻吩亚乙烯)及其衍生物、聚喹啉及其衍生物、聚喹喔啉及其衍生物、主链或侧链含有芳香族胺结构的聚合物等导电性高分子、金属酞菁(铜酞菁等)、碳等。
上述绝缘层具有容易注入电荷的功能。作为上述绝缘层的材料，可以举出例如金属氟化物、金属氧化物、有机绝缘材料等。作为设置上述绝缘层的发光元件，例如可以举出与阴极邻接而设置绝缘层的发光元件、与阳极邻接而设置绝缘层的发光元件。
本发明的发光元件通常形成在基板上。上述基板只要是形成电极、形成有机物层时不发生变化的基板即可，可以举出例如玻璃、塑料、高分子薄膜、硅等基板。在不透明基板的情况下，优选相对的电极为透明或半透明。
本发明的发光元件具有的阳极及阴极中的至少一个通常为透明或半透明。其中，优选阳极侧为透明或半透明。
作为上述阳极材料，可以适当选择公知的材料进行使用，通常使用导电性金属氧化物膜、半透明的金属薄膜等。具体而言，可以举出使用包括氧化铟、氧化锌、氧化锡及它们的复合体的铟·锡·氧化物(ITO)、铟·锌·氧化物等的导电性玻璃制作的膜(NESA等)、或金、铂、银、铜等，优选ITO、铟·锌·氧化物、氧化锡。作为制作方法，可以举出真空蒸镀法、溅射法、离子镀法、镀敷法等。另外，作为该阳极，可以使用聚苯胺或其衍生物、聚噻吩或其衍生物等有机透明导电膜。需要说明的是，可以为将阳极制成为2层以上的层叠结构。
作为上述阴极材料，可以适当选择公知材料进行使用，通常优选功函数小的材料。例如可以使用锂、钠、钾、铷、铯、铍、镁、钙、锶、钡、铝、钪、钒、锌、钇、铟、铈、钐、铕、铽、镱等金属；及它们中的2种以上合金或它们中的1种以上与金、银、铂、铜、锰、钛、钴、镍、钨、锡中的1种以上的合金；石墨或石墨层间化合物等。作为合金的具体例，可以举出镁-银合金、镁-铟合金、镁-铝合金、铟-银合金、锂-铝合金、锂-镁合金、锂-铟合金、钙-铝合金等。需要说明的是，可以将阴极制成2层以上的层叠结构。
本发明的发光元件可以用作面状光源、显示装置(例如段式显示装置、点阵式显示装置、液晶显示装置等)、它们的背光(例如具有上述发光元件作为背光的液晶显示装置)等。
为了使用本发明的发光元件得到面状发光，使面状阳极与阴极彼此重合地配置即可。另外，为了得到图案状发光，有在上述面状发光元件表面设置图案状窗口的掩模的方法；极厚地形成非发光部的有机物层，在实质上不发光的方法；图案状形成阳极或阴极中的任一个或两个电极的方法。用上述任一种方法形成图案，使几个电极独立地能ON/OFF地配置，由此得到可以显示数字或文字、简单的符号等的段型显示元件。进而，为了制成点阵元件，可以将阳极与阴极按照都形成带状并进行正交的方式配置即可。通过分别涂布多种发光色不同的高分子荧光体的方法或使用滤色器或荧光转换过滤器的方法，能进行部分彩色显示、多色显示。点阵元件也能无源驱动，还可以与TFT等组合进行有源驱动。上述显示元件可以用作计算机、电视机、便携终端、手机、汽车导航仪、摄影机的取景器等显示装置。
进而，上述面状发光元件通常为自发光薄型，可以优选用作液晶显示装置的背光用面状光源、照明(例如面状照明、该照明用光源)等。另外，如果使用挠性基板，则也可以用作曲面状光源、照明、显示装置等。
本发明的组合物等不仅对于制作元件有用，例如也可以用作有机半导体材料等半导体材料、发光材料、光学材料、导电性材料(例如通过掺杂应用。)。因此使用本发明的组合物等，可以制作发光性薄膜、导电性薄膜、有机半导体薄膜等膜。
本发明的组合物等可以使用与用于上述发光元件的发光层的发光性薄膜的制作方法相同的方法来制成导电性薄膜及半导体薄膜并元件化。半导体薄膜优选电子迁移率或空穴迁移率中任一个较大者为10-5cm2/V/秒以上。另外，有机半导体薄膜还可以用于有机太阳能电池、有机晶体管等。
实施例
以下，为了更详细地说明本发明而给出实施例，但本发明并不限定于此。
<实施例1>
下式表示的高分子(P-1)的n＝∞中作为外推值的最低三重态激发能T1(1/n＝0)为3.1eV，最低未占分子轨道能级的能量水平绝对值ELUMO(1/n＝0)为1.8eV，最小二面角为79°。
Figure G2008800042967D00311
(式中，n为聚合数。)
参数的计算是用记载于发明的详细说明中的计算科学的方法来实施的。具体而言，使用高分子(P-1)中的下述重复单元(M-1)，对于n＝1、2及3的情况，用HF法来进行结构最佳化。
Figure G2008800042967D00312
此时，作为基函数，使用6-31G*。然后，使用同一基函数，通过B3P86等级的时间依赖密度泛函法，计算最低未占有分子轨道能级的能量水平及最低三重态激发能。将各n中算出的最低未占有分子轨道能级的能量水平及最低三重态激发能作为n的倒数(1/n)的函数，n＝∞中的外推值为该函数在1/n＝0下的值。
另外，由n＝3(n为聚合数)中的结构最佳化的结构计算二面角。由于存在多个吲唑环结构，所以也存在多个二面角。此处，仅记载存在的多个二面角中的最小值(以下比较例1也相同。)。
使用包括高分子(P-1)与磷光发光性化合物的组合物制作发光元件时，可以确认发光效率优异。
<实施例2>
混合相对于下式所示的磷光发光性化合物(MC-1)的THF溶液(0.05重量％)为约5倍重量的下式(C-1)所示的化合物的THF溶液(约1重量％)。将10μl所得的溶液滴于载玻片，风干，得到固体膜。对其照射365nm的紫外线，确认来自上述磷光发光性化合物(MC-1)的绿色发光。
Figure G2008800042967D00321
另外，上述式(6-1)所示的化合物根据日本特开2004-292432号公报记载的方法合成。
<实施例3>
相对于磷光发光性化合物(MC-1)的THF溶液(0.05重量％)，混合约5倍重量的下式(C-3)所示的化合物的THF溶液(约1重量％)。将10μl所得的溶液滴于载玻片，风干，得到固体膜。对其照射365nm的紫外线，确认来自上述磷光发光性化合物(MC-1)的绿色发光。
Figure G2008800042967D00331
上述式(C-3)所示的化合物的最低三重态激发能T1为3.1eV，最低未占分子轨道的能级的绝对值ELUMO为1.7eV。吲唑环和与该吲唑环邻接的部分结构(本实施例中为苯环)间的二面角为38°。
<实施例4>
混合相对于磷光发光性化合物(MC-1)的THF溶液(0.05重量％)为约5倍重量的下式(C-4)所示的化合物的THF溶液(约1重量％)。将10μl所得的溶液滴于载玻片，风干，得到固体膜。对其照射365nm的紫外线，确认来自上述磷光发光性化合物(MC-1)的绿色发光。
<实施例5>
混合相对于磷光发光性化合物(MC-1)的THF溶液(0.05重量％)为约5倍重量的下式(C-5)所示的化合物的THF溶液(约1重量％)。将10μl所得的溶液滴于载玻片，风干，得到固体膜。对其照射365nm的紫外线，确认来自上述磷光发光性化合物(MC-1)的绿色发光。
Figure G2008800042967D00341
<实施例6>
混合相对于磷光发光性化合物(MC-1)的THF溶液(0.05重量％)为约5倍重量的下式(C-7)所示的化合物的THF溶液(约1重量％)。将10μl所得的溶液滴于载玻片，风干，得到固体膜。对其照射365nm的紫外线，确认来自上述磷光发光性化合物(MC-1)的绿色发光。
Figure G2008800042967D00342
<实施例7>
混合相对于磷光发光性化合物(MC-1)的THF溶液(0.05重量％)为约5倍重量的下式(C-9)所示的化合物的THF溶液(约1重量％)。将10μl所得的溶液滴于载玻片，风干，得到固体膜。对其照射365nm的紫外线，确认来自上述磷光发光性化合物(MC-1)的绿色发光。
Figure G2008800042967D00343
上述式(C-9)所示的化合物的最低三重态激发能T1为3.2eV，最低未占分子轨道的能级的绝对值ELUMO为2.1eV。另外，吲唑环和与该吲唑环邻接的部分结构(本实施例中为苯环)间的二面角为41°。
<实施例8>
混合相对于磷光发光性化合物(MC-1)的THF溶液(0.05重量％)为约5倍重量的下式(C-10)所示的化合物的THF溶液(约1重量％)。将10μl所得的溶液滴于载玻片，风干，得到固体膜。对其照射365nm的紫外线，确认来自上述磷光发光性化合物(MC-1)的绿色发光。
Figure G2008800042967D00351
上述式(C-10)所示的化合物的最低三重态励起能量T1为3.2eV，最低未占分子轨道的能级的绝对值ELUMO为1.5eV。另外，吲唑环和与该吲唑环邻接的部分结构(本实施例中为苯环)间的二面角为37°。
<比较例1>
下式表示的高分子(P-4)的n＝∞中作为外推值的最低三重态激发能T1(1/n＝0)为2.6eV，最低未占分子轨道能级的能量水平绝对值ELUMO(1/n＝0)为2.1eV，最小二面角为45°。参数的计算是将高分子(P-4)的下述重复单元(M-4)简化为(M-4a)，与实施例1相同地计算。简化化学结构的妥当性通过用日本特开2005-126686号公报记载的方法，相对于最低三重态激发能及最低未占分子轨道准位的能级的烷基链长依赖性小来确认。
Figure G2008800042967D00352
(式中，n为聚合物。)
Figure G2008800042967D00361
使用包括高分子(P-4)与磷光发光性化合物的组合物制作发光元件时，与由实施例1制作的发光元件相比，可以确认发光效率差。
<比较例2>
将10μl包括上述化合物(P-4)及磷光发光性化合物(MC-1)的上述混合溶液滴于载玻片，风干，得到固体膜。对其照射365nm的紫外线，比来自上述化合物(P-4)的发光暗，基本未确认颜色差异。
<实施例9>
下式表示的高分子(P-2)的n＝∞中作为外推值的最低三重态激发能T1(1/n＝0)为3.2eV，最低未占分子轨道能级的能量水平绝对值ELUMO(1/n＝0)为1.4eV，最小二面角为87°。
Figure G2008800042967D00362
(式中，n为聚合数。)
参数的计算使用高分子(P-2)的下述重复单元(M-2)，与实施例1相同地计算。
Figure G2008800042967D00363
使用包括高分子(P-2)与磷光发光性化合物的组合物制作发光元件，可以确认发光效率优异。
<实施例10>
下式表示的高分子(P-3)的n＝∞中作为外推值的最低三重态激发能T1(1/n＝0)为3.0eV，最低未占分子轨道的能级的绝对值ELUMO(1/n＝0)为1.7eV，最小二面角为43°。
Figure G2008800042967D00371
(式中，n为聚合数。)
参数的计算使用高分子(P-3)的下述重复单元(M-3)，与实施例1相同地计算。
Figure G2008800042967D00372
使用包括高分子(P-3)与磷光发光性化合物的组合物制作发光元件，可以确认发光效率优异。
<实施例11>
实施例2中，除使用下述磷光发光性化合物(MC-2)来代替磷光发光性化合物(MC-1)以外，与实施例2相同地操作，调制溶液，照射紫外线，确认来自磷光发光性化合物(MC-2、美国康大曹(アメリカンダイソ一ス)公司制、商品名：ADSO65BE)的发光。
Figure G2008800042967D00381
<实施例12>
实施例7中，除使用下述磷光发光性化合物(MC-2)代替磷光发光性化合物(MC-1)以外，与实施例7相同地操作，调制溶液，照射紫外线，确认来自磷光发光性化合物(MC-2)的发光。
产业上的可利用性
本发明的组合物等用于制作发光元件等时，能得到发光效率优异的发光元件。

Claims (22)

1、一种组合物，
其含有具有吲唑环结构的化合物和磷光发光性化合物。
2、如权利要求1所述的组合物，其中，
所述具有吲唑环结构的化合物具有选自下述通式(1-1)、(1-2)、(1-3)、(1-4)、(2-1)、(2-2)及(2-3)中的至少一种吲唑环结构，
式中，R及R1分别独立地表示氢原子或1价取代基，R及R1存在多个时，它们可以相同或不同。
3、如权利要求1或2所述的组合物，其中，
通过计算科学的方法算出的所述具有吲唑环结构的化合物的最低三重态激发能为2.7eV以上。
4、如权利要求1～3中任一项所述的组合物，其中，
通过计算科学的方法算出的所述具有吲唑环结构的化合物的最低未占有分子轨道的能级的绝对值为1.4eV以上。
5、如权利要求1～4中任一项所述的组合物，其中，
所述具有吲唑环结构的化合物的最低三重态激发能ETP与所述磷光发光性化合物的最低三重态激发能ETT满足下式：
ETT＞ETP-0.5(eV)。
6、如权利要求1～5中任一项所述的组合物，其中，
所述具有吲唑环结构的化合物为由下述通式(A-1)或(A-2)表示的化合物或具有它们的残基的化合物，
Figure A2008800042960003C1
式中，indzl表示由上述通式(1-1)、(1-2)、(1-3)或(1-4)表示的吲唑环结构，indzl存在多个时，它们可以相同或不同，Y1表示-C(Ra)(Rb)-、-C(＝O)-、-N(Rc)-、-O-、-Si(Rd)(Re)-、-P(Rf)-、-S-或-S(＝O)2-，N为0～5的整数，Ar1表示可以具有取代基的芳基或可以具有取代基的1价杂环基，Y1存在多个时，它们可以相同或不同，Ra～Rf分别独立地表示氢原子或1价取代基。
7、如权利要求1～5中任一项所述的组合物，其中，
所述具有吲唑环结构的化合物为由下述通式(6a)、(6b)或(6c)表示的化合物，
式中，indzl表示由上述通式(1-1)、(1-2)、(1-3)或(1-4)表示的吲唑环结构，X表示可以具有取代基的m1价芳香族基团或可以具有取代基的m1价芳香族杂环基团，X’表示可以具有取代基的m3价芳香族基团或可以具有取代基的m3价芳香族杂环基团，Ar表示可以具有取代基的亚芳基，Z表示连结基团，m1、m2及m3分别独立地为2～8的整数，Z存在多个时，它们可以相同或不同，存在的多个Ar及indzl可以分别相同或不同。
8、如权利要求1～7中任一项所述的组合物，其中，
所述具有吲唑环结构的化合物是具有由上述通式(1-1)、(1-2)、(1-3)、(1-4)、(2-1)、(2-2)或(2-3)表示的吲唑环结构和与该吲唑环结构邻接的具有至少2个π共轭电子的部分结构，并且该吲唑环结构与该部分结构之间的二面角为20°以上的化合物。
9、如权利要求8所述的组合物，其中，
所述吲唑环结构与所述部分结构之间的二面角为35°以上。
10、如权利要求2～9中任一项所述的组合物，其中，
所述R及R1中的至少一个为烷基、烷氧基、可以具有取代基的芳基或可以具有取代基的杂芳基。
11、如权利要求2～9中任一项所述的组合物，其中，
存在的多个所述R及R1中的至少一个是碳原子数为3～10的烷基或碳原子数为3～10的烷氧基。
12、如权利要求2～11中任一项所述的组合物，其中，
所述R中的至少一个是氢原子以外的原子总数为3以上的1价取代基。
13、如权利要求1～12中任一项所述的组合物，其中，
所述具有吲唑环结构的化合物为高分子。
14、一种高分子，
其具有磷光发光性化合物的残基和吲唑环结构。
15、一种发光性薄膜，
其是使用权利要求1～13中任一项所述的组合物或权利要求14所述的高分子而得到的。
16、一种有机半导体薄膜，
其是使用权利要求1～13中任一项所述的组合物或权利要求14所述的高分子而得到的。
17、一种发光元件，
其是使用权利要求1～13中任一项所述的组合物或权利要求14所述的高分子而得到的。
18、一种面状光源，
其具有权利要求17所述的发光元件。
19、一种段式显示装置，其具有权利要求17所述的发光元件。
20、一种点阵式显示装置，其具有权利要求17所述的发光元件。
21、一种液晶显示装置，其具有权利要求17所述的发光元件作为背光。
22、一种照明，其具有权利要求17所述的发光元件。
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