CN101605865A - 含苯并三唑化合物的组合物及使用该组合物所形成的发光元件 - Google Patents

含苯并三唑化合物的组合物及使用该组合物所形成的发光元件 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种含有具有苯并三唑环结构的化合物和磷光发光性化合物的组合物。

Description

含苯并三唑化合物的组合物及使用该组合物所形成的发光元件
技术领域
本发明涉及一种含苯并三唑化合物的组合物及使用该组合物所形成的发光元件。
背景技术
作为用于发光元件的发光层的发光材料，已知发光层使用显示来自三重激发态的发光的化合物(以下有时称为“磷光发光性化合物”。)的元件的发光效率高。在将磷光发光性化合物用于发光层时，通常将在基质中添加该化合物而形成的组合物用作发光材料。作为基质，由于通过涂敷可以形成薄膜，因此，使用聚乙烯基咔唑那样的高分子(专利文献1)。
但是，这种高分子存在如下问题：由于最低未占有分子轨道(以下有时称为“LUMO”。)高，因此，难以注入电子。另一方面，由于聚芴等共轭类高分子的LUMO低，将其用作基质时，可以比较容易地注入电子。但是，由于这种共轭高分子的最低三重态激发能小，因此认为，特别不适合作为用于具有比绿色短的波长的发光的基质来使用(专利文献2)。例如，包含作为共轭类高分子的聚芴和三重态发光化合物的发光材料(专利文献1)，其发光效率低。
专利文献1：日本特开2002-50483号公报
专利文献2：日本特开2002-241455号公报
非专利文献1：APPLIED PHYSICS LETTERS，80，13，2308(2002)
发明内容
因此，本发明的目的在于，提供一种在用于发光元件等时发光效率优良的发光材料。
本发明人反复进行了潜心研究，结果发现，含有具有苯并三唑环结构的化合物和磷光发光性化合物的组合物可解决上述问题，直至完成了本发明。
即，本发明第一方面提供一种组合物，其含有具有苯并三唑环结构的化合物和磷光发光性化合物。
本发明第二方面提供一种具有所述磷光发光性化合物的残基和所述苯并三唑环结构的高分子。
本发明第三方面提供一种使用所述组合物或所述高分子而形成的发光性薄膜、有机半导体薄膜及发光元件。
本发明第四方面提供一种具有所述发光元件的面状光源、分段显示装置及点矩阵显示装置，具有该发光元件的照明以及具有该发光元件作为背光灯的液晶显示装置。
本发明的组合物、高分子(以下称为“本发明的组合物等”)的发光效率高。因此，用于发光元件等的制作时，可得到发光效率优良的发光元件。另外，本发明的组合物等在绿色或蓝色的发光中通常具有比较优良的发光性。认为这是由于本发明的组合物中所含的化合物、本发明的高分子的LUMO低，因此比较容易注入电子，且最低三重态激发能大的缘故。
具体实施方式
下面，对本发明进行详细说明。
<组合物>
本发明的组合物含有具有苯并三唑环结构的化合物和磷光发光性化合物。在本说明书中，所谓苯并三唑环结构，是指苯并三唑、除去苯并三唑中的氢原子的一部分或全部(特别是1个或2个)而形成的基团。
上述具有苯并三唑环结构的化合物优选为具有选自下述通式(1-1)、(1-2)、(1-3)、(1-4)、(2-1)、(2-2)、(2-3)、(3-1)、(3-2)、(3-3)、(3-4)、(4-1)及(4-2)：
Figure G2008800040980D00031
(式中，R及R1分别独立地表示氢原子或1价取代基。R及R1存在多个时，它们可以相同或不同。)中的至少一种苯并三唑环结构的化合物，更优选为具有选自所述通式(1-1)、(1-3)、(1-4)、(2-1)、(2-3)、(3-1)、(3-2)、(3-3)、(3-4)、(4-1)及(4-2)中的至少一种苯并三唑环结构的化合物。该具有苯并三唑环结构的化合物为高分子时，优选为在高分子的主链及/或侧链上具有该苯并三唑环结构的高分子。
作为上述1价取代基，可列举例如：卤素原子、烷基、烷氧基、烷硫基、可以具有取代基的芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、酰基、酰氧基、酰胺基、酰亚胺基、亚胺残基、取代氨基、取代甲硅烷基、取代甲硅烷氧基、取代甲硅烷硫基、取代甲硅烷氨基、可以具有取代基的1价杂环基、可以具有取代基的杂芳基、杂芳氧基、杂芳硫基、芳基烯基、芳基乙炔基、取代羧基、氰基等，优选为烷基、烷氧基、可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的杂芳基。需要说明的是，所谓N价的杂环基(N为1或2)，是从杂环式化合物除去N个氢原子而形成的基团，在本说明书中为同样。
在上述式(1-1)、(1-2)、(1-3)、(1-4)、(2-1)、(2-2)、(2-3)、(3-1)、(3-2)、(3-3)、(3-4)、(4-1)、(4-2)中，R及R1分别独立地表示氢原子或1价取代基，优选多个存在的R及R1的至少一方为1价取代基(特别是多个存在的R及R1的至少一方为碳数3～10的烷基或碳数3～10的烷氧基)，或R及R1的至少一方为1价取代基(特别是R及R1的至少一方为烷基、烷氧基、可以具有取代基的芳基或可以具有取代基的杂芳基)。而且，优选多个存在的R及R1的至少一方为具有取代基的芳基或具有取代基的杂芳基。多个存在的R及R1各自可以相同或不同。
优选上述R的至少一个为氢原子以外的原子总数为3以上的1价取代基的情况，进一步优选氢原子以外的原子总数为5以上的1价取代基，特别优选氢原子以外的原子总数为7以上的1价取代基。R存在2个时，优选至少一个R为上述1价取代基，更优选2个R同时为上述1价取代基。多个存在的R及R1各自可以相同或不同。
作为上述具有苯并三唑环结构的化合物，可列举下述通式(A-1)或(A-2)：
Figure G2008800040980D00051
(式中，bnztrzl表示上述通式(1-2)、(1-3)、(2-2)、(3-1)、(3-2)、(3-3)或(4-2)所示的苯并三唑环结构。bnztrzl存在多个时，它们可以相同或不同。Y1表示-C(Ra)(Rb)-、-C(＝O)-、-N(Rc)-、-O-、-Si(Rd)(Re)-、-P(Rf)-、-S-或-S(＝O)2-。n为0～5的整数。Ar1表示可以具有取代基的芳基或可以具有取代基的1价杂环基。Y1存在多个时，它们可以相同或不同，Ra～Rf分别独立地表示氢原子或1价取代基。)所示的化合物、具有其残基的化合物。需要说明的是，1分子中具有的该苯并三唑环结构至少为一种。
作为上述Ar1所示的芳基，是指苯基、C1～C12烷氧基苯基(“C1～C12烷氧基”是指烷氧基部分的碳数为1～12。以下同样。)、C1～C12烷基苯基(“C1～C12烷基”是指烷基部分的碳数为1～12。以下同样。)、1-萘基、2-萘基、五氟苯基等，优选苯基、C1～C12烷氧基苯基、C1～C12烷基苯基。
作为上述Ar1所示的1价杂环基，是指从杂环式化合物除去了1个氢原子后残留的原子团。在此，所谓杂环式化合物，是指在具有环式结构的有机化合物中，构成环的元素在环内不仅包含碳原子，而且也包含氧原子、硫原子、氮原子、磷原子等杂原子的化合物。作为这种1价杂环基，可列举例如：噻吩基、吡咯基、呋喃基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、吲哚基、吲唑基、苯并咪唑基等。
作为Ra～Rf表示的1价取代基，可列举：烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、甲硅烷氧基、取代甲硅烷氧基、1价杂环基、卤素原子。
需要说明的是，上述具有苯并三唑环结构的化合物优选具有下述通式(A-3)：
Figure G2008800040980D00061
(式中，Z环为含有碳原子、Z1及Z2的环状结构。Z1及Z2分别独立地表示-C(H)＝或-N＝。)所示的化合物的残基以外的苯并三唑环结构。
上述式(A-3)中，作为上述环状结构，可列举可以具有取代基的芳香环、可以具有取代基的非芳香环，具体列举：苯环、杂环、脂环式烃环、这些环缩合多个而形成的环、这些环的氢原子的一部分被取代的环等。
所谓上述式(A-1)～(A-3)所示的化合物的残基，是指除去该化合物中的氢原子的一部分或全部而形成的基团。
作为上述具有苯并三唑环结构的化合物，还可列举高分子、下述通式(6a)、(6b)或(6c)所示的化合物，
Figure G2008800040980D00062
Figure G2008800040980D00063
Figure G2008800040980D00064
(式中，bnztrzl表示上述通式(1-2)、(1-3)、(2-2)、(3-1)、(3-2)、(3-3)或(4-2)所示的苯并三唑环结构，X表示可以具有取代基的m1价的芳香族基团或可以具有取代基的m1价的芳香族杂环基，X’表示可以具有取代基的m3价的芳香族基团或可以具有取代基的m3价的芳香族杂环基，Ar表示可以具有取代基的亚芳基，Z表示连结基，m1、m2及m3分别独立地为2～8的整数。Z存在多个时，它们可以相同或不同，多个存在的Ar及bnztrzl各自可以相同或不同。)。
上述式(6a)中，X所示的可以具有取代基的m1价的芳香族基团为从可以具有取代基的芳香环除去了m1个氢原子而形成的基团，可以具有取代基的m1价的芳香族杂环基为从可以具有取代基的芳香族杂环除去了m1个氢原子而形成的基团。
上述式(6c)中，X’所示的可以具有取代基的m3价的芳香族基团为从可以具有取代基的芳香环除去了m3个氢原子而形成的基团，可以具有取代基的m3价的芳香族杂环基为从可以具有取代基的芳香族杂环除去了m3个氢原子而形成的基团。
上述式(6b)、(6c)中，Z所示的连结基可以是共轭的连结基或非共轭的连结基。该连结基为2价时，可列举例如：可以具有取代基的亚乙烯基、-C(Ra)(Rb)-、-C(＝O)-、-N(Rc)-、-O-、-Si(Rd)(Re)-、-P(Rf)-、-S-、-S(＝O)2-(Ra～Rf分别独立地表示氢原子或1价取代基。)。
上述具有苯并三唑环结构的化合物可以含有其它部分结构。其它部分结构的种类没有特别限制，优选的其它部分结构的种类因其是否存在于末端而不同。
其它部分结构存在于末端时，只要为稳定的取代基，就没有特别限制，从合成的容易程度等方面考虑，优选上述R及R1中所含的1价取代基或氢原子。
其它部分结构不存在于末端时，只要为稳定的多价的基团，就没有特别限制，在LUMO的能级方面优选共轭的性质的多价基团。作为这种基团，可列举2价芳香族基团、3价芳香族基团。在此，所谓芳香族基团，为由显示芳香族性的有机化合物衍生的基团。作为这种芳香族基团，可列举例如从苯、萘、蒽、吡啶、喹啉、异喹啉等芳香环将n个(n为2或3)氢原子取代为结合手而形成的基团。
作为可以在上述具有苯并三唑环结构的化合物中含有的优选的其它部分结构之一，可列举下述式(5)表示的结构。
在上述式(5)所示的结构中可以具有取代基，该取代基选自由烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、羧基、取代羧基及氰基构成的组。
上述式(5)中，P环及Q环分别独立地表示芳香环，P环可以存在，也可以不存在，P环存在时，两个结合手分别存在于P环或Q环上，P环不存在时，两个结合手分别存在于含有Y的5元环或6元环上或Q环上。另外，在上述P环、Q环、含有Y的5元环或6元环上可以具有取代基，该取代基选自由烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、羧基、取代羧基及氰基构成的组。Y表示、-O-、-S-、-Se-、-B(R0)-、-Si(R2)(R3)-、-P(R4)-、-P(R5)(＝O)-、-C(R6)(R7)-、-N(R8)-、-C(R9)(R10)-C(R11)(R12)-、-O-C(R13)(R14)-、-S-C(R15)(R16)-、-N-C(R17)(R18)-、-Si(R19)(R20)-C(R21)(R22)-、-Si(R23)(R24)-Si(R25)(R26)-、-C(R27)＝C(R28)-、-N＝C(R29)-、-Si(R30)＝C(R31)-。在此，R0及R2～R31分别独立地表示氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、甲硅烷氧基、取代甲硅烷氧基、1价杂环基或卤素原子。其中，优选烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、1价杂环基，更优选烷基、烷氧基、芳基、1价杂环基，特别优选烷基、芳基。
作为上述式(5)所示的结构，可列举下述式(5-1)、(5-2)或(5-3)：
Figure G2008800040980D00081
(式中，A环、B环及C环分别独立地表示芳香环。式(5-1)、(5-2)及(5-3)分别可以具有取代基，该取代基选自由烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、羧基、取代羧基及氰基构成的组。Y表示与上述相同的意义。)所示的结构及下述式(5-4)或(5-5)：
Figure G2008800040980D00091
(式中，D环、E环、F环及G环分别独立地表示可以具有取代基的芳香环，该取代基选自由烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、羧基、取代羧基及氰基构成的组。Y表示与上述相同的意义。)所示的结构。上述式(5-4)、(5-5)中，在得到高发光效率方面，优选Y为碳原子、氮原子、氧原子或硫原子。
上述式(5-1)、(5-2)、(5-3)、(5-4)及(5-5)中，作为A环、B环、C环、D环、E环、F及G环所示的芳香环，以非取代的芳香环为一例表示时，可列举：苯环、萘环、蒽环、并四苯环、并五苯环、芘环、菲环等芳香族烃环；吡啶环、联二吡啶环、菲绕啉环、喹啉环、异喹啉环、噻吩环、呋喃环、吡咯环等杂芳香环。这些芳香环可以上述具有取代基。
另外，作为可以在上述具有苯并三唑环结构的化合物中含有的优选的其它部分结构，可列举以下式所示的结构的芳香族胺。
Figure G2008800040980D00092
(式中，Ar6、Ar7、Ar8及Ar9分别独立地表示亚芳基或2价杂环基。Ar10、Ar11及Ar12分别独立地表示亚芳基或1价杂环基。Ar6～Ar12可以具有取代基。x及y分别独立地表示0或1，为0≤x+y≤1。)
上述具有苯并三唑环结构的化合物为高分子时，作为该高分子的利用聚苯乙烯换算的重均分子量，没有特别限制，一般在涂敷溶液可以形成膜方面，优选3×102以上，更优选3×102～1×107，进一步优选1×103～1×107，特别优选1×104～1×107。
上述具有苯并三唑环结构的化合物可以在广泛的发光波长区域中使用，因此，优选该化合物的最低三重态激发能(以下也称为“T1能量”。)优选为2.7eV以上，更优选为2.9eV以上，进一步优选为3.0eV以上，尤其优选为3.1eV以上，特别优选为3.2eV以上。另外，上限通常为5.0eV。
上述具有苯并三唑环结构的化合物的最高占有轨道(HOMO)的能级及最低占有分子轨道(LUMO)的能级没有特别限定，LUMO的能级的绝对值优选为1.5eV以上，更优选为1.7eV以上，进一步优选为1.9eV以上，尤其优选为2.0eV以上，特别优选为2.1eV以上，优选为2.2eV以上。另外，上限通常为4.0eV。
在本说明书中，上述T1能量、LUMO的能级的值为利用计算科学方法算出的值。在本说明书中，作为计算科学方法，使用量子化学计算程序Gaussian03、利用HF(Hartree-Fock)法进行基态的结构最佳化，在该最佳化的结构中使用B3P86水平的时间依存密度泛函数法算出T1能量及LUMO的能级的值。此时，使用6-31g*作为特征函数。不使用6-31g*作为特征函数时，使用LANL2DZ。
上述具有苯并三唑环结构的化合物为上述通式(6a)～(6c)所示的结构时，该化合物的T1能量、LUMO的能级的值可以使用该结构算出。
上述具有苯并三唑环结构的化合物为高分子，构成该高分子的重复单元为一种时，将该单元设定为A时，该具有苯并三唑环结构的化合物用下述式表示。
Figure G2008800040980D00101
(式中，n表示聚合数。)
在此，对n＝1、2及3的结构，算出T1能量、LUMO的能级的值，将算出的T1能量、LUMO的能级的值作为(1/n)的函数，并将对其进行线形近似时的n＝∞的值定义为该高分子的T1能量、LUMO的能级的值。
上述具有苯并三唑环结构的化合物为高分子，构成该高分子的重复单元存在多个时，对全部的情况，用与上述记载同样的方法算出n＝∞(在此，n为重复单元的聚合数)时的T1能量，将其中最低的T1能量定义为该高分子的T1能量。就LUMO的能级而言，将赋予最低的T1能量的值的重复单元中的n＝∞的值定义为该高分子的LUMO的能级的值。在本发明中，重要的是“LUMO的能级的值”的绝对值。
在上述具有苯并三唑环结构的化合物含有上述通式(1-1)、(1-2)、(1-3)、(1-4)、(2-1)、(2-2)、(2-3)、(3-1)、(3-2)、(3-3)、(3-4)、(4-1)或(4-2)所示的苯并三唑环结构时，优选存在与该苯并三唑环结构相邻的具有至少2个π共轭电子的部分结构。另外，上述通式(1-1)、(1-2)、(1-3)、(1-4)、(2-1)、(2-2)、(2-3)、(3-1)、(3-2)、(3-3)、(3-4)、(4-1)或(4-2)所示的苯并三唑环结构和与该苯并三唑环结构相邻的具有至少2个π共轭电子的该部分结构之间的二面角优选为20°以上，更优选为35°以上，进一步优选为50°以上，尤其优选为65°以上，特别优选为75°以上。
而且，在上述具有苯并三唑环结构的化合物中，含有该苯并三唑环的所有芳香环及杂芳香环之间的二面角全部优选为40°以上，更优选为50°以上，进一步优选为60°以上，特别优选为70°以上。另外，为了得到这种二面角，优选不具有上述通式(A-3)所示的部分结构。
在此，所谓本发明中的二面角，是指从基态中的最佳化结构算出的角度。在例如上述通式(1-1)、(1-2)、(1-3)、(1-4)、(2-1)、(2-2)、(2-3)、(3-1)、(3-2)、(3-3)、(3-4)、(4-1)或(4-2)所示的苯并三唑环结构中，二面角用位于键合位置的原子(a1)和与其相邻的原子(a2)、及位于与该苯并三唑环结构键合的结构的键合位置的原子(a3)和与其相邻的原子(a4)来定义。在此，原子(a2)或原子(a4)可以多个选择时，对全部的情况算出二面角，其中，将绝对值最低的值设定为二面角。原子(a3)为具有π共轭电子的原子，原子(a4)可以为具有π共轭电子的原子，也可以为不具有π共轭电子的原子，但优选为具有π共轭电子的原子，更优选为碳原子、氮原子、硅原子、磷原子。在本说明书中，上述具有苯并三唑环结构的化合物为高分子时，由利用科学计算方法求出的n＝3(n为聚合数)的结构的基态中的最佳化结构(即，该结构的生成能量为最小的结构)算出。其以外的情况，由化合物的结构本身的基态中的最佳化结构算出。在上述具有苯并三唑环结构的化合物中，上述具有苯并三唑环结构存在多个时，该二面角也存在多个。此时，该化合物中的该二面角全部优选满足上述条件。
另外，在上述具有苯并三唑环结构的化合物中，就含有该苯并三唑环的所有芳香环及杂芳香环之间的二面角而言，同样地也可以用含有位于键合位置的原子的4个原子来定义。
在上述具有苯并三唑环结构的化合物为上述通式(6a)～(6c)所示的结构时，例如用以下的式(6-1)～(6-30)表示。
下式(6-1)～(6-30)及后述的(7-1)～(7-23)中，R*表示氢原子或1价取代基。作为R*表示的1价取代基，可例示：卤素原子、烷基、烷氧基、烷硫基、可以具有取代基的芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、酰基、酰氧基、酰胺基、酰亚胺基、亚胺残基、取代氨基、取代甲硅烷基、取代甲硅烷氧基、取代甲硅烷硫基、取代甲硅烷氨基、可以具有取代基的1价杂环基、可以具有取代基的杂芳基、杂芳氧基、杂芳硫基、芳基烯基、芳基乙炔基、取代羧基、氰基。多个R*可以相同或不同。作为R*，更优选烷基、烷氧基、可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的杂芳基。存在多个R*时，可以相同或不同。
Figure G2008800040980D00131
Figure G2008800040980D00151
Figure G2008800040980D00161
在上述具有苯并三唑环结构的化合物为高分子时，优选上述苯并三唑环结构为重复单元的化合物，可列举例如上述通式(1-1)、(1-2)、(1-3)、(1-4)、(2-1)、(2-2)、(2-3)、(3-1)、(3-2)、(3-3)、(3-4)、(4-1)或(4-2)为重复单元的化合物，或在这些苯并三唑环结构的基础上含有芳香环及/或杂原子的5元环以上的杂环、芳香族胺以及含有选自通式(5)所示的结构中的结构的化合物，具体列举例如以下的式(7-1)～(7-23)所示的化合物。
Figure G2008800040980D00181
Figure G2008800040980D00191
Figure G2008800040980D00201
(式中，n表示聚合数。)
另外，作为上述具有苯并三唑环结构的化合物的具体的结构，可列举以下的结构。
Figure G2008800040980D00211
Figure G2008800040980D00231
Figure G2008800040980D00241
Figure G2008800040980D00251
(式中，n表示聚合数。tBu表示叔丁基。)
作为上述磷光发光性化合物，可以使用三重态发光络合物等公知的磷光发光性化合物。可列举例如目前被用作低分子类的EL发光材料的磷光发光性化合物。这些在例如Nature，(1998)，395，151、Appl.Phys.Lett.(1999)，75(1)，4、Proc.SPIE-Int.Soc.Opt.Eng.(2001)，4105(Organic Light-Emitting Materials and DevicesIV)，119、J.Am.Chem.Soc.，(2001)，123，4304、Appl.Phys.Lett.，(1997)，71(18)，2596、Syn.Met.，(1998)，94(1)，103、Syn.Met.，(1999)，99(2)，1361、Adv.Mater.，(1999)，11(10)，852、Inorg.Chem.，(2003)，42，8609、Inorg.Chem.，(2004)，43，6513，、Journal of the SID 11/1、161(2003)、WO2002/066552、WO2004/020504、WO2004/020448等中公开。其中，金属络合物的最高占有分子轨道(HOMO)中的中心金属的最外层d轨道的轨道系数的2次方之和在总原子轨道系数的2次方之和中所占的比例为1/3以上，在得到高效率的观点上优选。可列举例如中心金属为属于第6周期的过渡金属的邻位金属化络合物等。
作为上述三重态发光络合物的中心金属，通常为原子序号为50以上的原子，在该络合物中有自选-轨道相互作用，为可以引起一重态和三重态间的态间交叉的金属，例如优选为金、铂、铱、锇、铼、钨、铕、铽、铥、镝、钐、镨、钆、镱的原子，更优选为金、铂、铱、锇、铼、钨的原子，进一步优选为金、铂、铱、锇、铼的原子，尤其优选为金、铂、铱、铼的原子，特别优选为铂及铱的原子。
作为上述三重态发光络合物的配体，可列举例如：8-羟基喹啉及其衍生物、苯并羟基喹啉及其衍生物、2-苯基-吡啶及其衍生物等。
从对有机溶剂的溶解性方面考虑，上述磷光发光性化合物优选为烷基、烷氧基、可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的杂芳基等具有取代基的化合物。而且，该取代基优选氢原子以外的原子的总数为3以上，更优选为5以上，进一步优选为7以上，特别优选为10以上。另外，该取代基优选在各配体中存在至少1个，该取代基的种类在每一配体中可以相同，也可以不同。
作为上述磷光发光性化合物，可列举例如以下的化合物。
Figure G2008800040980D00271
本发明的组合物中的上述磷光发光性化合物的量因所组合的有机化合物的种类或想要最佳化的特性而不同，因此，没有特别限定，在将上述具有苯并三唑环结构的化合物的量设定为100重量份时，通常为0.01～80重量份，优选为0.1～30重量份，更优选为0.1～15重量份，特别优选为0.1～10重量份。需要说明的是，在本发明的组合物中，上述具有苯并三唑环结构的化合物、上述磷光发光性化合物各自可以单独使用，也可以两种以上并用。
本发明的组合物在不损害本发明的目的的范围内可以含有上述具有苯并三唑环结构的化合物、上述磷光发光性化合物以外的任意成分。作为该任意成分，可列举例如：空穴传输材料、电子传输材料、抗氧化剂等。
作为上述空穴传输材料，可列举至今为止作为有机EL元件的空穴传输材料公知的芳香族胺、咔唑衍生物、聚对亚苯基衍生物等。
作为上述电子传输材料，可列举至今为止作为有机EL元件的空穴传输材料公知的噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane、アントラキノジメタン)或其衍生物、苯醌或其衍生物、萘醌或其衍生物、蒽醌或其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷(tetracyanoanthraquinodimethane、テトラシアノアンスラキノジメタン)或其衍生物、芴酮或其衍生物、二苯基二氰基乙烯或其衍生物、二吩醌衍生物或8-羟基喹啉或其衍生物的金属络合物。
在本发明的组合物中，从高效率发光方面考虑，上述具有苯并三唑环结构的化合物的最低三重态激发能(ETP)和上述磷光发光性化合物的最低三重态激发能(ETT)优选满足下述式：
ETT＞ETP-0.5(eV)，
更优选满足下述式：
ETT＞ETP-0.3(eV)，
进一步优选满足下述式：
ETT＞ETP-0.2(eV)。
而且，优选ETP为ETT以上。
本发明的发光性薄膜通过形成由本发明的组合物等构成的薄膜来得到。作为薄膜的制作方法，可以适当选择使用公知的方法，可列举例如溶液的涂敷、蒸镀、转印等。溶液的涂敷用旋涂法、浇铸法、微照相凹版涂敷法、照相凹版涂敷法、棒涂法、辊涂法、金属丝棒涂法、浸渍涂敷法、喷雾涂敷法、网版印刷法、柔性版印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法等涂敷法进行即可。
作为溶剂，优选可溶解组合物或均匀地分散组合物的溶剂。作为该溶剂可例示：氯系溶剂(氯仿、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、1，1，2-三氯乙烷、氯苯、邻二氯苯等)；醚系溶剂(四氢呋喃、二噁烷等)；芳香族烃系溶剂(甲苯、二甲苯等)；脂肪族烃系溶剂(环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷等)；酮系溶剂(丙酮、甲基乙基酮、环己酮等)；酯系溶剂(醋酸乙酯、醋酸丁酯、乙基溶纤剂醋酸酯等)；多元醇及其衍生物(乙二醇、乙二醇单丁醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单甲醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三乙二醇单乙醚、甘油、1，2-己二醇等)；醇系溶剂(甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、环己醇等)；亚砜系溶剂(二甲基亚砜等)；酰胺系溶剂(N-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲基甲酰胺等)，可以从这些溶剂中选择而使用。另外，这些有机溶剂可以单独使用一种，也可以两种以上并用。
在使用喷墨法时，为了改善来自喷头的喷出性、偏差等，作为溶液中的溶剂的选择、添加剂使用公知的方法。此时，溶液的粘度优选在25℃下为1～100mPa·s。另外，蒸发过于显著时，有可能难以反复进行自喷头的喷出。根据如上所述的观点，作为使用的优选的溶剂，可列举例如含有茴香醚、双环己酯、二甲苯、四氢化萘、十二烷基苯的单一或混合溶剂。一般而言，可以通过混合多种溶剂的方法、调整组合物的溶液中的浓度的方法等来得到与使用的组合物一致的喷墨用的溶液。
<高分子>
本发明的高分子具有磷光发光性化合物的残基和苯并三唑环结构。上述磷光发光性化合物及上述苯并三唑环结构与上述组合物的项中说明、例示的磷光发光性化合物及苯并三唑环结构同样。作为本发明的高分子的具体例，可列举：(1)主链上具有磷光发光性化合物的结构的高分子、(2)末端具有磷光发光性化合物的结构的高分子、(3)侧链上具有磷光发光性化合物的结构的高分子等。
<发光元件>
下面，对本发明的发光元件进行说明。
本发明的发光元件使用本发明的组合物等而形成，通常在由阳极及阴极构成的电极间的至少某部位含有上述组合物或本发明的高分子，但优选以上述发光性薄膜的方式作为发光层含有它们。另外，从使发光效率、耐久性等性能提高方面考虑，可以含有至少一个以上具有其它功能的公知的层。作为这种层，可列举例如：电荷传输层(即空穴传输层、电子传输层)、电荷阻挡层(即空穴阻挡层、电子阻挡层)、电荷注入层(即空穴注入层、电子注入层)、缓冲层等。需要说明的是，在本发明的发光元件中，发光层、电荷传输层、电荷阻挡层、电荷注入层、缓冲层等各自可以由一层构成，也可以由二层以上构成。
上述发光层为具有发光的功能的层。上述空穴传输层为具有传输空穴的功能的层。上述电子传输层为具有传输电子的功能的层。这些电子传输层和空穴传输层总称叫做电荷传输层。另外，电荷阻挡层为具有将空穴或电子封闭在发光层中的功能的层，将传输电子且封闭空穴的层称为空穴阻挡层，将传输空穴且封闭电子的层称为电子阻挡层。
作为上述缓冲层，可列举邻接阳极并含有导电性高分子的层。
作为本发明的发光元件的具体例，可列举以下的(a)～(q)的结构。
(a)阳极/发光层/阴极
(b)阳极/空穴传输层/发光层/阴极
(c)阳极/发光层/电子传输层/阴极
(d)阳极/发光层/空穴阻挡层/阴极
(e)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(f)阳极/电荷注入层/发光层/阴极
(g)阳极/发光层/电荷注入层/阴极
(h)阳极/电荷注入层/发光层/电荷注入层/阴极
(i)阳极/电荷注入层/空穴传输层/发光层/阴极
(j)阳极/空穴传输层/发光层/电荷注入层/阴极
(k)阳极/电荷注入层/空穴传输层/发光层/电荷注入层/阴极
(l)阳极/电荷注入层/发光层/电子传输层/阴极
(m)阳极/发光层/电子传输层/电荷注入层/阴极
(n)阳极/电荷注入层/发光层/电子传输层/电荷注入层/阴极
(o)阳极/电荷注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(p)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电荷注入层/阴极
(q)阳极/电荷注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电荷注入层/阴极
(在此，/表示各层邻接并层压。以下相同。需要说明的是，发光层、空穴传输层、电子传输层可以分别独立使用两层以上。)
本发明的发光元件具有空穴传输层时(通常，空穴传输层含有空穴传输材料)，作为空穴传输材料，可以适当选择使用公知的材料。作为这种公知的材料，可列举例如：聚乙烯基咔唑及其衍生物、聚硅烷及其衍生物、在侧链或主链上具有芳香族胺的聚硅氧烷衍生物、吡唑啉衍生物、芳基胺衍生物、茋衍生物、三苯基二胺衍生物、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚吡咯及其衍生物、聚(对亚苯基亚乙烯基)及其衍生物、聚(2，5-亚噻吩基亚乙烯基)及其衍生物等高分子空穴传输材料，可列举日本特开昭63-70257号公报、同63-175860号公报、日本特开平2-135359号公报、同2-135361号公报、同2-209988号公报、同3-37992号公报、同3-152184号公报中记载的空穴传输材料等。
本发明的发光元件具有电子传输层时(通常，电子传输层含有电子传输材料)，作为电子传输材料，可以适当选择使用公知的材料。作为这种公知的材料，可列举例如：噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、二吩醌衍生物、8-羟基喹啉及其衍生物的金属络合物、聚喹啉及其衍生物、聚喹喔啉及其衍生物、聚芴及其衍生物等。
作为上述空穴传输层及电子传输层的膜厚，其最佳值因使用的材料而不同，以驱动电压和发光效率为适当的值的方式选择即可，但需要至少不产生针孔那样的厚度，当其太厚时，元件的驱动电压升高，不优选。因此，作为该空穴传输层及电子传输层的膜厚，例如为1nm～1μm，优选为2nm～500nm，进一步优选为5nm～200nm。
另外，在与电极邻接而设置的电荷传输层中，具有改善来自电极的电荷注入效率的功能、具有降低元件的驱动电压的效果的电荷传输层，有时特别被称为电荷注入层(即为空穴注入层、电子注入层的总称。以下相同)。
为了进一步提高与电极的密合性或改善来自电极的电荷注入，可以与电极邻接而设置上述电荷注入层或绝缘层(通常以平均膜厚0.5nm～4nm，以下相同。)，另外，为了提高界面的密合性或防止混合等，可以在电荷传输层或发光层的界面插入薄的缓冲层。
层压的层的顺序或数及各层的厚度可以考虑发光效率或元件寿命而适当选择。
作为上述电荷注入层，可列举：含有导电性高分子的层；设置在阳极和空穴传输层之间且含有具有阳极材料和空穴传输层中所含的空穴传输材料的中间值的电离电势的材料的层；设置在阴极和空穴传输层之间且含有具有阴极材料和电子传输层中所含的电子传输材料的中间值的电子亲和力的材料的层等。
作为用于上述电子注入层的材料，根据与电极或邻接的层的材料的关系适当选择即可，可例示：聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚吡咯及其衍生物、聚对亚苯基亚乙烯基及其衍生物、聚亚噻吩基亚乙烯基及其衍生物、聚喹啉及其衍生物、聚喹喔啉及其衍生物、在主链或侧链上含有芳香族胺结构的聚合物等导电性高分子、金属酞菁(铜酞菁等)、炭等。
上述绝缘层具有容易注入电荷的功能。作为上述绝缘层的材料，可列举：金属氟化物、金属氧化物、有机绝缘材料等。作为设有上述绝缘层的发光元件，可列举例如与阴极邻接而设有绝缘层的发光元件、与阳极邻接而设有绝缘层的发光元件。
本发明的发光元件通常在基板上形成。上述基板只要是在形成电极、形成有机物的层时不变化的基板即可，可例示例如：玻璃、塑料、高分子膜、硅等基板。在不透明的基板的情况下，优选相反的电极为透明或半透明。
本发明的发光元件具有的阳极及阴极的至少一方为透明或半透明。其中，优选阳极侧为透明或半透明。
作为上述阳极的材料，可以适当选择使用公知的材料，通常可使用导电性的金属氧化物膜、半透明的金属薄膜等。具体而言，可列举例如：可采用使用由氧化铟、氧化锌、氧化锡及作为它们的复合体的铟锡氧化物(ITO)、铟锌氧化物等构成的导电性玻璃而制成的膜(NESA等)或金、铂、银、铜等，优选ITO、铟锌氧化物、氧化锡。另外，作为制作方法，可列举：真空蒸镀法、溅射法、离子镀法、电镀法等。另外，作为该阳极，可以使用聚苯胺或其衍生物、聚噻吩或其衍生物等有机的透明导电膜。需要说明的是，可以将阳极做成两层以上的层压结构。
作为上述阴极材料，可以适当选择公知的材料来使用，通常优选功函数小的材料。可列举例如：锂、钠、钾、铷、铯、铍、镁、钙、锶、钡、铝、钪、钒、锌、钇、铟、铈、钐、铕、铽、镱等金属及它们中的2个以上的合金或它们中的1个以上和金、银、铂、铜、锰、钛、钴、镍、钨、锡中的1个以上的合金、石墨或石墨层间化合物等。作为合金的具体例，可列举：镁-银合金、镁-铟合金、镁-铝合金、铟-银合金、锂-铝合金、锂-镁合金、锂-铟合金、钙-铝合金等。需要说明的是，可以将阴极做成2层以上的层压结构。
本发明的发光元件可以用作面状光源、显示装置(例如分段显示装置、点矩阵显示装置、液晶显示装置等)、其背光灯(例如具备上述发光元件作为背光灯的液晶显示装置)等。
为了使用本发明的发光元件得到面状的发光，以面状的阳极和阴极重叠的方式配置即可。另外，为了得到图案状的发光，有如下方法：在上述面状的发光元件的表面设置设有图案状的窗的掩膜的方法；非常厚地形成非发光部的有机物层而基本上不发光的方法；将阳极或阴极的任一方或双方的电极形成为图案状的方法。通过用它们中的任一种方法形成图案，以可以独立地ON/OFF的方式配置几个电极，可得到可以显示数字或文字、简单的符号等的分段型显示元件。此外，为了做成点矩阵元件，以将阳极和阴极一起形成为条纹状并正交的方式配置即可。利用分别涂敷多种发光色不同的高分子荧光体的方法或使用彩色滤光片或荧光转换滤光片的方法，可以进行部分彩色显示、多色显示。点矩阵元件既可以进行被动驱动，也可以与TFT等组合在一起进行主动驱动。这些显示元件可以用作计算机、电视机、移动终端、移动电话、卫星导航定位系统、摄像机的取景器等的显示装置。
而且，上述面状的发光元件通常为自发光薄型，可以优选用作液晶显示装置的背光灯用的面状光源、照明(例如面状的照明、该照明用的光源)等。另外，如果使用挠性基板，则也可以用作曲面状的光源、照明、显示装置等。
本发明的组合物等不仅对元件的制作是有用的，而且，也可以用作例如有机半导体材料等半导体材料、发光材料、光学材料、导电性材料(例如通过掺杂而应用。)。因此，可以使用本发明的组合物等制作发光性薄膜、导电性薄膜、有机半导体薄膜等膜。
本发明的组合物等可以用与用于上述发光元件的发光层的发光性薄膜的制作方法同样的方法，制作导电性薄膜及半导体薄膜并元件化。半导体薄膜优选电子迁移率或空穴迁移率中任一个较大者为10-5cm2/V秒以上。另外，有机半导体薄膜可以用于有机太阳能电池、有机晶体管等。
实施例
下面，为了进一步详细地说明本发明而例示实施例，但本发明并不限定于这些实施例。
<实施例1>
下述式：
Figure G2008800040980D00341
(式中，n为聚合数。)
所示的高分子(P-1)的n＝∞中的外推值即最低三重态激发能T1(1/n＝0)为2.9eV，最低未占有分子轨道能级的能量水平的绝对值ELUMO(1/n＝0)为2.5eV，最小的二面角为65°。
参数的计算利用发明的详细说明中记载的科学计算方法来实施。具体而言，使用高分子(P-1)中的下述重复单元(M-1)，对n＝1、2及3的情况，利用HF法进行结构最佳化。
Figure G2008800040980D00351
此时，作为特征函数，使用6-31G*。其后，使用相同的特征函数，利用B3P86水平的时间依存密度泛函数法算出最低未占有分子轨道能级的能量水平及最低三重态激发能。将在各n中算出的最低未占有分子轨道能级的能量水平及最低三重态激发能设定为n的倒数(1/n)的函数，n＝∞中的外推值设定为该函数的1/n＝0的值。
另外，二面角由n＝3(n为聚合数)中的结构最佳化成的结构算出。由于存在多个苯并三唑环结构，因此，二面角也存在多个。在此，在存在多个的二面角中仅记载最小的值(以下，实施例2～10及比较例1也同样。)
使用包含高分子(P-1)和磷光发光性化合物的组合物制作发光元件时，可以确认发光效率优良。
<实施例2>
下述式：
Figure G2008800040980D00352
所示的化合物(C-1)的最低三重态激发能T1为3.3eV，最低未占有分子轨道的能级的绝对值ELUMO为2.1eV，最小的二面角为44°。该二面角的算出使用使化合物(C-1)的结构最佳化而成的结构。参数的计算使用与实施例1同样的科学计算方法算出。
使用包含化合物(C-1)和磷光发光性化合物的组合物制作发光元件时，可以确认发光效率优良。
<实施例3>
下述式(C-2)所示的化合物(C-2)的最低三重态激发能T1为3.3eV，最低未占有分子轨道的能级的绝对值ELUMO为2.2eV，最小的二面角为35°。该二面角的算出使用使化合物(C-2)的结构最佳化而成的结构。参数的计算使用与实施例1同样的科学计算方法算出。
使用包含化合物(C-2)和磷光发光性化合物的组合物制作发光元件时，可以确认发光效率优良。
Figure G2008800040980D00361
<实施例4>
下述式：
Figure G2008800040980D00362
(式中，n为聚合数。)
所示的高分子(P-2)的n＝∞中的外推值即最低三重态激发能T1(1/n＝0)为2.7eV，最低未占有分子轨道能级的能量水平的绝对值ELUMO(1/n＝0)为2.1eV，最小的二面角为78°。
参数的计算使用高分子(P-2)中的下述重复单元(M-2)，与实施例1同样地算出。
使用包含高分子(P-2)和磷光发光性化合物的组合物制作发光元件时，可以确认发光效率优良。
<实施例5>
下述式：
所示的化合物(C-3)的最低三重态激发能T1为2.9eV，最低未占有分子轨道的能级的绝对值ELUMO为2.2eV，最小的二面角为41°。该二面角的算出使用使化合物(C-3)的结构最佳化而成的结构。参数的计算使用与实施例1同样的科学计算方法算出。
使用包含化合物(C-3)和磷光发光性化合物的组合物制作发光元件时，可以确认发光效率优良。
<比较例1>
下述式：
(式中，n为聚合数。)
所示的高分子(P-4)的n＝∞中的外推值即最低三重态激发能T1(1/n＝0)为2.6eV，最低未占有分子轨道的能级的绝对值ELUMO(1/n＝0)为2.1eV，最小的二面角为45°。对于参数的计算而言，将高分子(P-4)中的下述重复单元(M-4)简化为(M-4a)，与实施例1同样地算出。简化了化学结构的稳妥性通过用日本特开2005-126686号公报中记载的方法，相对最低三重态激发能及最低未占有分子轨道能级的能量水平的烷基侧链长度依赖性小来确认。
Figure G2008800040980D00382
使用包含高分子(P-4)和磷光发光性化合物的组合物制作发光元件时，可以确认与实施例1～12中制作的发光元件相比发光效率差。
<实施例6>
相对下述式：
Figure G2008800040980D00391
所示的磷光发光性化合物(MC-1)的THF溶液(0.05重量％)，混合约5倍重量的下述式(C-4)：
Figure G2008800040980D00392
所示的化合物的THF溶液(约1重量％)。将得到的溶液10μl滴加在玻璃载片上并进行风干，得到固体膜。对其照射365nm的紫外线，结果看到来自上述磷光发光性化合物(MC-1)的绿色发光。
上述式(C-4)所示的化合物的最低三重态激发能T1为3.4eV，最低未占有分子轨道的能级的绝对值ELUMO为1.6eV。
需要说明的是，上述式(MC-1)根据WO02/066552中记载的方法合成。
<实施例7>
相对磷光发光性化合物(MC-1)的THF溶液(0.05重量％)，混合约5倍重量的下述式(C-5)：
Figure G2008800040980D00401
所示的化合物的THF溶液(约1重量％)。将得到的溶液10μl滴加在玻璃载片上并进行风干，得到固体膜。对其照射365nm的紫外线，结果看到来自上述磷光发光性化合物(MC-1)的绿色发光。
上述式(C-5)所示的化合物的最低三重态激发能T1为3.4eV，最低未占有分子轨道的能级的绝对值ELUMO为2.0eV。
<实施例8>
相对磷光发光性化合物(MC-1)的THF溶液(0.05重量％)，混合约5倍重量的下述式(C-6)：
所示的化合物的THF溶液(约1重量％)。将得到的溶液10μl滴加在玻璃载片上并进行风干，得到固体膜。对其照射365nm的紫外线，结果看到来自上述磷光发光性化合物(MC-1)的绿色发光。
上述式(C-6)所示的化合物的最低三重态激发能T1为3.4eV，最低未占有分子轨道的能级的绝对值ELUMO为2.0eV。
<实施例9>
相对磷光发光性化合物(MC-1)的THF溶液(0.05重量％)，混合约5倍重量的下述式(C-7)：
Figure G2008800040980D00411
所示的化合物的THF溶液(约1重量％)。将得到的溶液10μl滴加在玻璃载片上并进行风干，得到固体膜。对其照射365nm的紫外线，结果看到来自上述磷光发光性化合物(MC-1)的绿色发光。
上述式(C-7)所示的化合物的最低三重态激发能T1为3.3eV，最低未占有分子轨道的能级的绝对值ELUMO为2.6eV。
<实施例10>
相对磷光发光性化合物(MC-1)的THF溶液(0.05重量％)，混合约5倍重量的下述式(C-8)：
Figure G2008800040980D00412
所示的化合物的THF溶液(约1重量％)。将得到的溶液10μl滴加在玻璃载片上并进行风干，得到固体膜。对其照射365nm的紫外线，结果看到来自上述磷光发光性化合物(MC-1)的绿色发光。
上述式(C-8)所示的化合物的最低三重态激发能T1为2.7eV，最低未占有分子轨道的能级的绝对值ELUMO为2.0eV。
<实施例11>
在实施例7中，使用下述磷光发光性化合物(MC-2)取代磷光发光性化合物(MC-1)，除此之外，与实施例7同样地操作，制备溶液并照射紫外线，结果看到来自磷光发光性化合物(MC-2、American Dye Source公司制造、商品名：ADS065BE)的发光。
Figure G2008800040980D00421
<实施例12>
在实施例8中，使用下述磷光发光性化合物(MC-2)取代磷光发光性化合物(MC-1)，除此之外，与实施例8同样地操作，制备溶液并照射紫外线，结果确认来自磷光发光性化合物(MC-2)的发光。
<比较例2>
将包含上述化合物(P-4)及磷光发光性化合物(MC-1)的上述混合溶液10μl滴加在玻璃载片上并进行风干，得到固体膜。对其照射365nm的紫外线，结果与来自上述化合物(P-4)的发光相比变暗，几乎看不到颜色的差异。
工业上应用的可能性
本发明的组合物、高分子在用于发光元件等的制作时，可得到发光效率优良的发光元件。

Claims (21)

1、一种组合物，其含有具有苯并三唑环结构的化合物和磷光发光性化合物。
2、根据权利要求1所述的组合物，其中，
所述具有苯并三唑环结构的化合物是具有选自下述通式(1-1)、(1-2)、(1-3)、(1-4)、(2-1)、(2-2)、(2-3)、(3-1)、(3-2)、(3-3)、(3-4)、(4-1)及(4-2)中的至少一种苯并三唑环结构的化合物，
Figure A2008800040980002C1
Figure A2008800040980003C1
式中，R及R1分别独立地表示氢原子或1价取代基，R及R1存在多个时，它们相同或不同。
3、根据权利要求1或2所述的组合物，其中，
利用计算科学方法算出的所述具有苯并三唑环结构的化合物的最低三重态激发能为2.7eV以上。
4、根据权利要求1～3中任一项所述的组合物，其中，
利用计算科学方法算出的所述具有苯并三唑环结构的化合物的最低未占有分子轨道的能级的绝对值为1.5eV以上。
5、根据权利要求1～4中任一项所述的组合物，其中，
所述具有苯并三唑环结构的化合物的最低三重态激发能(ETP)与所述磷光发光性化合物的最低三重态激发能(ETT)满足下述式：
ETT＞ETP-0.5(eV)。
6、根据权利要求1～5中任一项所述的组合物，其中，
所述具有苯并三唑环结构的化合物是下述通式(A-1)或(A-2)所示的化合物或具有其残基的化合物，
Figure A2008800040980004C1
式中，bnztrzl表示所述通式(1-2)、(1-3)、(2-2)、(3-1)、(3-2)、(3-3)或(4-2)所示的苯并三唑环结构，bnztrzl存在多个时，它们相同或不同，Y1表示-C(Ra)(Rb)-、-C(＝O)-、-N(Rc)-、-O-、-Si(Rd)(Re)-、-P(Rf)-、-S-或-S(＝O)2-，n为0～5的整数，Ar1表示可以具有取代基的芳基或可以具有取代基的1价杂环基，Y1存在多个时，它们相同或不同，Ra～Rf分别独立地表示氢原子或1价取代基。
7、根据权利要求1～5中任一项所述的组合物，其中，
所述具有苯并三唑环结构的化合物是下述通式(6a)、(6b)或(6c)所示的化合物，
Figure A2008800040980004C2
式中，bnztrzl表示所述通式(1-2)、(1-3)、(2-2)、(3-1)、(3-2)、(3-3)或(4-2)所示的苯并三唑环结构，X表示可以具有取代基的m1价的芳香族基或可以具有取代基的m1价的芳香族杂环基，X’表示可以具有取代基的m3价的芳香族基或可以具有取代基的m3价的芳香族杂环基，Ar表示可以具有取代基的亚芳基，Z表示连结基，m1、m2及m3分别独立地为2～8的整数，Z存在多个时，它们相同或不同，存在多个的Ar及bnztrzl各自相同或不同。
8、根据权利要求2～7中任一项所述的组合物，其中，
所述具有苯并三唑环结构的化合物具有所述通式(1-1)、(1-2)、(1-3)、(1-4)、(2-1)、(2-2)、(2-3)、(3-1)、(3-2)、(3-3)、(3-4)、(4-1)或(4-2)所示的苯并三唑环结构和与该苯并三唑环结构相邻的具有至少2个π共轭电子的部分结构，且该苯并三唑环结构和该部分结构之间的二面角为20°以上。
9、根据权利要求2～7中任一项所述的组合物，其中，
所述R及R1的至少一方是烷基、烷氧基、可以具有取代基的芳基或可以具有取代基的杂芳基。
10、根据权利要求2～7中任一项所述的组合物，其中，
存在多个的所述R及R1的至少一方是碳数3～10的烷基或碳数3～10的烷氧基。
11、根据权利要求10所述的组合物，其中，
所述R的至少一个是氢原子以外的原子总数为3以上的1价取代基。
12、根据权利要求1～11中任一项所述的组合物，其中，
所述具有苯并三唑环结构的化合物是高分子。
13、一种高分子，其具有磷光发光性化合物的残基和苯并三唑环结构。
14、一种发光性薄膜，其是使用权利要求1～12中任一项所述的组合物或权利要求13所述的高分子而成的。
15、一种有机半导体薄膜，其是使用权利要求1～12中任一项所述的组合物或权利要求13所述的高分子而成的。
16、一种发光元件，其是使用权利要求1～12中任一项所述的组合物或权利要求13所述的高分子而成的。
17、一种面状光源，其具有权利要求16所述的发光元件。
18、一种分段显示装置，其具有权利要求16所述的发光元件。
19、一种点矩阵显示装置，其具有权利要求16所述的发光元件。
20、一种液晶显示装置，其具有权利要求16所述的发光元件作为背光灯。
21、一种照明，其具有权利要求16所述的发光元件。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105579443A (zh) * 2013-07-29 2016-05-11 保土谷化学工业株式会社 苯并三唑衍生物和有机电致发光器件

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008218988A (ja) * 2007-02-06 2008-09-18 Sumitomo Chemical Co Ltd 組成物及び該組成物を用いてなる発光素子
JP2008218987A (ja) * 2007-02-06 2008-09-18 Sumitomo Chemical Co Ltd 組成物及び該組成物を用いてなる発光素子
JP2010031250A (ja) * 2008-06-23 2010-02-12 Sumitomo Chemical Co Ltd 組成物及び該組成物を用いてなる発光素子
JP2010031249A (ja) * 2008-06-23 2010-02-12 Sumitomo Chemical Co Ltd 組成物及び該組成物を用いてなる発光素子
IT1393059B1 (it) * 2008-10-22 2012-04-11 Eni Spa Copolimeri pi-coniugati a basso gap contenenti unita' benzotriazoliche
DE102009041289A1 (de) * 2009-09-16 2011-03-17 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
MX2012008346A (es) * 2010-01-25 2012-11-12 Chdi Foundation Inc Determinados inhibidores de cinurenina-3-monooxigenasa, composiciones farmceuticas y metodos de uso de los mismos.
CN103687890A (zh) * 2011-09-23 2014-03-26 海洋王照明科技股份有限公司 含芴二氟代苯并三唑基共聚物及其制备方法和应用
CN103857671A (zh) * 2011-10-14 2014-06-11 保土谷化学工业株式会社 新型苯并三唑衍生物和使用该衍生物的有机电致发光器件
WO2014094965A2 (de) * 2012-12-18 2014-06-26 Merck Patent Gmbh Emitter mit kondensiertem ringsystem
KR102313854B1 (ko) * 2014-04-04 2021-10-20 유디씨 아일랜드 리미티드 고효율의 형광 유기 발광 소자

Family Cites Families (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6370257A (ja) 1986-09-12 1988-03-30 Fuji Xerox Co Ltd 電子写真用電荷輸送材料
JPS63175860A (ja) 1987-01-16 1988-07-20 Fuji Xerox Co Ltd 電子写真感光体
JP2651237B2 (ja) 1989-02-10 1997-09-10 出光興産株式会社 薄膜エレクトロルミネッセンス素子
JPH02135361A (ja) 1988-11-16 1990-05-24 Fuji Xerox Co Ltd 電子写真感光体
JPH02135359A (ja) 1988-11-16 1990-05-24 Fuji Xerox Co Ltd 電子写真感光体
JPH0337992A (ja) 1989-07-04 1991-02-19 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法
JPH03152184A (ja) 1989-11-08 1991-06-28 Nec Corp 有機薄膜ｅｌ素子
JPH11199567A (ja) 1998-01-14 1999-07-27 Sharp Corp １，２，３−トリアゾール化合物、その製造方法及び有機電界発光素子
KR100373203B1 (ko) * 1999-03-31 2003-02-25 주식회사 엘지화학 새로운 큐마린계 착물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
JP5062797B2 (ja) 2000-05-22 2012-10-31 昭和電工株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および発光材料
US6693295B2 (en) * 2000-12-25 2004-02-17 Fuji Photo Film Co., Ltd. Indole derivative, material for light-emitting device and light-emitting device using the same
JP2002241455A (ja) 2001-02-19 2002-08-28 Fuji Photo Film Co Ltd 新規重合体、それを利用した発光素子用材料および発光素子
US7592074B2 (en) 2001-02-20 2009-09-22 Isis Innovation Limited Metal-containing dendrimers
AU2003238442A1 (en) * 2002-06-06 2003-12-22 Siba Spelcialty Chemicals Holding Inc. Electroluminescent device
GB0219987D0 (en) 2002-08-28 2002-10-09 Isis Innovation Intramolecular interactions in organometallics
GB0220080D0 (en) 2002-08-29 2002-10-09 Isis Innovation Blended dendrimers
US7348070B2 (en) * 2002-12-27 2008-03-25 Fujifilm Corporation Organic electroluminescent device
JP4265219B2 (ja) * 2003-01-06 2009-05-20 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置
JP2004311404A (ja) * 2003-03-26 2004-11-04 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置および表示装置
JP4363133B2 (ja) * 2003-09-09 2009-11-11 東洋インキ製造株式会社 有機エレクトロルミネッセンス用素子材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
GB2422613B (en) 2003-09-12 2007-12-19 Sumitomo Chemical Co Light-emitting material and light-emitting device using the same
US7118812B2 (en) * 2003-12-05 2006-10-10 Eastman Kodak Company Organic element for electroluminescent devices
US7101631B2 (en) * 2003-12-05 2006-09-05 Eastman Kodak Company Organic element for electroluminescent devices
JP2005251609A (ja) * 2004-03-05 2005-09-15 Sumitomo Chemical Co Ltd 発光素子
JP5013665B2 (ja) * 2004-09-10 2012-08-29 国立大学法人東京工業大学 ベンゾトリアゾール構造含有高分子及びその製造方法、並びに電荷輸送材料及び有機電子デバイス
US7714099B2 (en) * 2004-10-15 2010-05-11 Hitachi Chemical Co., Ltd. Luminescent compositions and their uses
US8053024B2 (en) * 2005-04-27 2011-11-08 Konica Minolta Holdings, Inc. Method for manufacturing organic electroluminescent device
JP2008218988A (ja) * 2007-02-06 2008-09-18 Sumitomo Chemical Co Ltd 組成物及び該組成物を用いてなる発光素子
JP2008218987A (ja) * 2007-02-06 2008-09-18 Sumitomo Chemical Co Ltd 組成物及び該組成物を用いてなる発光素子

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105579443A (zh) * 2013-07-29 2016-05-11 保土谷化学工业株式会社 苯并三唑衍生物和有机电致发光器件
CN112079814A (zh) * 2013-07-29 2020-12-15 保土谷化学工业株式会社 苯并三唑衍生物和有机电致发光器件
CN112079814B (zh) * 2013-07-29 2023-11-07 保土谷化学工业株式会社 苯并三唑衍生物和有机电致发光器件

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