JP2008218988A - 組成物及び該組成物を用いてなる発光素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】N−置換基、置換基を有しても良いインダゾール環構造を有する化合物と、燐光発光性化合物とを含む組成物。
【選択図】なし
Description
即ち、本発明は第一に、インダゾール環構造を有する化合物と、燐光発光性化合物とを含む組成物を提供する。
本発明は第二に、前記燐光発光性化合物の残基と前記インダゾール環構造とを有する高分子を提供する。
本発明は第三に、前記組成物又は前記高分子を用いてなる発光性薄膜、有機半導体薄膜及び発光素子を提供する。
本発明は第四に、前記発光素子を備えた面状光源、セグメント表示装置及びドットマトリックス表示装置、該発光素子を備えた照明、並びに該発光素子をバックライトとして備えた液晶表示装置を提供する。
本発明の組成物は、インダゾール環構造を有する化合物と、燐光発光性化合物とを含むものである。前記インダゾール環構造とは、インダゾール、インダゾールにおける水素原子の一部又は全部(特には、1つ又は2つ)を取り除いてなる基を意味する。
[式中、R及びR1はそれぞれ独立に、水素原子又は1価の置換基を表す。R及びR1が複数存在する場合には、それらは同一であっても異なっていてもよい。]
で表されるインダゾール環構造からなる群から選ばれる少なくとも一種のインダゾール環構造を有するものであることが好ましい。該インダゾール環構造を有する化合物が高分子である場合、該インダゾール環構造を高分子の主鎖及び/又は側鎖に有する高分子であることがより好ましい。
[式中、indzlは、前記一般式(1−1)、(1−2)、(1−3)又は(1−4)で表されるインダゾール環構造を表す。indzlが複数存在する場合には、それらは同一であっても異なっていてもよい。Y1は、−C(Ra)(Rb)−、−C(=O)−、−N(Rc)−、−O−、−Si(Rd)(Re)−、−P(Rf)−、−S−、又は−S(=O)2−を表す。nは0〜5の整数である。Ar1は置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよい1価の複素環基を表す。Y1が複数存在する場合には、それらは同一であっても異なっていてもよい。Ra〜Rfはそれぞれ独立に、水素原子又は1価の置換基を表す。]
で表される化合物、又はその残基を有する化合物も挙げられる。
[式中、Z環は、炭素原子、Z1及びZ2を含む環状構造である。Z1及びZ2はそれぞれ独立に、−C(H)=又は−N=を表す。]
で表される化合物の残基以外のインダゾール環構造を有することが好ましい。
[式中、indzlは、前記一般式(1−1)、(1−2)、(1−3)又は(1−4)で表されるインダゾール環構造を表し、Xは置換基を有していてもよいm1価の芳香族基又は置換基を有していてもよいm1価の芳香族複素環基を表し、X’は置換基を有していてもよいm3価の芳香族基又は置換基を有していてもよいm3価の芳香族複素環基を表し、Arは置換基を有していてもよいアリーレン基を表し、Zは連結基を表す。m1、m2及びm3はそれぞれ独立に、2〜8の整数である。Zが複数存在する場合には、それらは同一であっても異なっていてもよい。複数存在するAr及びindzlは、各々、同一であっても異なっていてもよい。]
前記式(6c)中、X’で表される置換基を有していてもよいm3価の芳香族基は、置換基を有していてもよい芳香環からm3個の水素原子を取り除いてなる基であり、置換基を有していてもよいm3価の芳香族複素環基は、置換基を有していてもよい芳香族複素環からm3個の水素原子を取り除いてなる基である。
前記式(6b)、(6c)中、Zで表される連結基は、共役のものであっても非共役のものであってもよい。この連結基が2価である場合には、例えば、置換基を有してもよいビニレン基、−C(Ra)(Rb)−、−C(=O)−、−N(Rc)−、−O−、−Si(Rd)(Re)−、−P(Rf)−、−S−、−S(=O)2−(ここで、Ra〜Rfはそれぞれ独立に、水素原子又は1価の置換基を表す)が挙げられる。
(式中、A環、B環、及びC環はそれぞれ独立に芳香環を示す。式(5−1)、(5−2)及び(5−3)は、それぞれ、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基及びシアノ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい。Yは前記と同じ意味を表す。)
で表される構造、及び下記式(5−4)又は(5−5):
(式中、D環、E環、F環及びG環はそれぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基及びシアノ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい芳香環を表す。Yは前記と同じ意味を表す。)
で表される構造が挙げられる。上記式(5−4)、(5−5)中、Yは、炭素原子、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子であることが、高発光効率を得るという点で好ましい。
(式中、Ar6、Ar7、Ar8及びAr9はそれぞれ独立にアリーレン基又は2価の複素環基を示す。Ar10、Ar11及びAr12はそれぞれ独立にアリール基又は1価の複素環基を示す。Ar6〜Ar12は置換基を有していてもよい。x及びyはそれぞれ独立に0又は1を示し、0≦x+y≦1である。)
(式中、nは重合数を表す。)
で表される。ここで、n=1、2及び3の構造に対して、T1エネルギー、LUMOのエネルギーレベルの値を算出し、算出されたT1エネルギー、LUMOのエネルギーレベルの値を(1/n)の関数として線形近似した場合のn=∞の値を、該高分子のT1エネルギー、LUMOのエネルギーレベルの値と定義する。
さらに、前記インダゾール環構造を有する化合物において、該インダゾール環を含むあらゆる芳香環及びヘテロ芳香環の間の2面角が、すべて40°以上であることが好ましく、50°以上であることがより好ましく、60°以上であることがさらに好ましく、70°以上であることが特に好ましい。また、このような2面角を得るためには、前記一般式(A−3)で表される部分構造を有しないことが望ましい。
また、前記インダゾール環構造を有する化合物において、該インダゾール環を含むあらゆる芳香環及びヘテロ芳香環の間の2面角についても、同様にして結合位置にある原子を含む4つの原子を用いて定義することができる。
(式中、nは重合数を表す。)
ETT > ETP−0.5 (eV)
を満たすことが高効率発光の観点から好ましく、
ETT > ETP−0.3 (eV)
を満たすことがより好ましく、
ETT > ETP−0.2 (eV)
を満たすことがさらに好ましく、ETPがETT以上であることが特に好ましい。
本発明の高分子は、燐光発光性化合物の残基とインダゾール環構造とを有するものである。前記燐光発光性化合物及び前記インダゾール環構造は、前記組成物の項で説明し例示したものと同様である。本発明の高分子の具体例としては、(1)主鎖に燐光発光性化合物の構造を有する高分子、(2)末端に燐光発光性化合物の構造を有する高分子、(3)側鎖に燐光発光性化合物の構造を有する高分子等が挙げられる。
次に、本発明の発光素子について説明する。
本発明の発光素子は、本発明の組成物等を用いてなるものであり、通常、陽極及び陰極からなる電極間の少なくともある部位に前記組成物又は本発明の高分子を含むが、それらを前記発光性薄膜の形態で発光層として含むことが好ましい。また、発光効率、耐久性等の性能を向上させる観点から、他の機能を有する公知の層を一つ以上含んでいてもよい。このような層としては、例えば、電荷輸送層(即ち、正孔輸送層、電子輸送層)、電荷阻止層(即ち、正孔阻止層、電子阻止層)、電荷注入層(即ち、正孔注入層、電子注入層)、バッファ層等が挙げられる。なお、本発明の発光素子において、発光層、電荷輸送層、電荷阻止層、電荷注入層、バッファ層等は、各々、一層からなるものでも二層以上からなるものでもよい。
a)陽極/発光層/陰極
b)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
c)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
d)陽極/発光層/正孔阻止層/陰極
e)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
f)陽極/電荷注入層/発光層/陰極
g)陽極/発光層/電荷注入層/陰極
h)陽極/電荷注入層/発光層/電荷注入層/陰極
i)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/陰極
j)陽極/正孔輸送層/発光層/電荷注入層/陰極
k)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電荷注入層/陰極
l)陽極/電荷注入層/発光層/電子輸送層/陰極
m)陽極/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
n)陽極/電荷注入層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
o)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
p)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
q)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
(ここで、/は各層が隣接して積層されていることを示す。以下、同じである。なお、発光層、正孔輸送層、電子輸送層は、それぞれ独立に2層以上用いてもよい。)
下記式:
(式中、nは重合数である。)
で表される高分子(P−1)のn=∞における外挿値である最低三重項励起エネルギーT1(1/n=0)は3.1eVであり、最低非占分子軌道準位のエネルギーレベルの絶対値ELUMO(1/n=0)は1.8eVであり、最小の2面角は、79°であった。
また、2面角は、n=3(nは重合数)における構造最適化された構造から算出した。インダゾール環構造が複数存在するため、2面角も複数存在する。ここでは、複数存在する2面角の中で最小の値のみを記載する(以下、比較例1も同様である。)。
下記式:
(式中、nは重合数である。)
で表される高分子(P−2)のn=∞における外挿値である最低三重項励起エネルギーT1(1/n=0)は3.2eVであり、最低非占分子軌道準位のエネルギーレベルの絶対値ELUMO(1/n=0)は1.4eVであり、最小の2面角は、87°であった。
下記式:
(式中、nは重合数である。)
で表される高分子(P−3)のn=∞における外挿値である最低三重項励起エネルギーT1(1/n=0)は3.0eVであり、最低非占分子軌道準位のエネルギーレベルの絶対値ELUMO(1/n=0)は1.7eVであり、最小の2面角は、43°であった。
下記式:
で表される燐光発光性化合物(MC−1)のTHF溶液(0.05重量%)に対して、約5倍重量の下記式(C−1):
で表される化合物のTHF溶液(約1重量%)を混合した。得られた溶液10μlをスライドガラスに滴下し風乾し固体膜を得た。これに、365nmの紫外線を照射したところ、前記燐光発光性化合物(MC−1)からの緑色発光が認められた。
なお、前記式(6−1)で表される化合物は、特開2004−292432号公報に記載の方法により合成した。
燐光発光性化合物(MC−1)のTHF溶液(0.05重量%)に対して、約5倍重量の下記式(C−3):
で表される化合物のTHF溶液(約1重量%)を混合した。得られた溶液10μlをスライドガラスに滴下し風乾し固体膜を得た。これに、365nmの紫外線を照射したところ、前記燐光発光性化合物(MC−1)からの緑色発光が認められた。
前記式(C−3)で表される化合物の最低三重項励起エネルギーT1は3.1eVであり、最低非占分子軌道のエネルギーレベルの絶対値ELUMOは1.7eVであった。また、インダゾール環と該インダゾール環に隣接する部分構造(本実施例においてはベンゼン環)の間の2面角は、38°であった。
燐光発光性化合物(MC−1)のTHF溶液(0.05重量%)に対して、約5倍重量の下記式(C−4):
で表される化合物のTHF溶液(約1重量%)を混合した。得られた溶液10μlをスライドガラスに滴下し風乾し固体膜を得た。これに、365nmの紫外線を照射したところ、前記燐光発光性化合物(MC−1)からの緑色発光が認められた。
燐光発光性化合物(MC−1)のTHF溶液(0.05重量%)に対して、約5倍重量の下記式(C−5):
で表される化合物のTHF溶液(約1重量%)を混合した。得られた溶液10μlをスライドガラスに滴下し風乾し固体膜を得た。これに、365nmの紫外線を照射したところ、前記燐光発光性化合物(MC−1)からの緑色発光が認められた。
燐光発光性化合物(MC−1)のTHF溶液(0.05重量%)に対して、約5倍重量の下記式(C−7):
で表される化合物のTHF溶液(約1重量%)を混合した。得られた溶液10μlをスライドガラスに滴下し風乾し固体膜を得た。これに、365nmの紫外線を照射したところ、前記燐光発光性化合物(MC−1)からの緑色発光が認められた。
燐光発光性化合物(MC−1)のTHF溶液(0.05重量%)に対して、約5倍重量の下記式(C−9):
で表される化合物のTHF溶液(約1重量%)を混合した。得られた溶液10μlをスライドガラスに滴下し風乾し固体膜を得た。これに、365nmの紫外線を照射したところ、前記燐光発光性化合物(MC−1)からの緑色発光が認められた。
前記式(C−9)で表される化合物の最低三重項励起エネルギーT1は3.2eVであり、最低非占分子軌道のエネルギーレベルの絶対値ELUMOは2.1eVであった。また、インダゾール環と該インダゾール環に隣接する部分構造(本実施例においてはベンゼン環)の間の2面角は、41°であった。
燐光発光性化合物(MC−1)のTHF溶液(0.05重量%)に対して、約5倍重量の下記式(C−10):
で表される化合物のTHF溶液(約1重量%)を混合した。得られた溶液10μlをスライドガラスに滴下し風乾し固体膜を得た。これに、365nmの紫外線を照射したところ、前記燐光発光性化合物(MC−1)からの緑色発光が認められた。
前記式(C−10)で表される化合物の最低三重項励起エネルギーT1は3.2eVであり、最低非占分子軌道のエネルギーレベルの絶対値ELUMOは1.5eVであった。また、インダゾール環と該インダゾール環に隣接する部分構造(本実施例においてはベンゼン環)の間の2面角は、37°であった。
実施例4において、燐光発光性化合物(MC−1)に代えて下記燐光発光性化合物(MC−2)を用いた以外は、実施例4と同様にして、溶液を調製し、紫外線を照射したところ、燐光発光性化合物(MC−2、アメリカンダイソース社製、商品名:ADS065BE)からの発光が認められた。
実施例9において、燐光発光性化合物(MC−1)に代えて下記燐光発光性化合物(MC−2)を用いた以外は、実施例9と同様にして、溶液を調製し、紫外線を照射したところ、燐光発光性化合物(MC−2)からの発光が認められた。
下記式:
(式中、nは重合数である。)
で表される高分子(P−4)のn=∞における外挿値である最低三重項励起エネルギーT1(1/n=0)は2.6eVであり、最低非占分子軌道のエネルギーレベルの絶対値ELUMO(1/n=0)は2.1eVであり、最小の2面角は45°であった。パラメータの計算は、高分子(P−4)における下記繰り返し単位(M−4)を(M−4a)と簡略化し、実施例1と同様にして算出した。化学構造を簡略化したことの妥当性は、特開2005−126686号公報に記載の方法で、最低三重項励起エネルギー及び最低非占分子軌道準位のエネルギーレベルに対するアルキル側鎖長依存性が小さいことにより確認した。
高分子(P−4)及び燐光発光性化合物(MC−1)からなる上記混合溶液10μlをスライドガラスに滴下し風乾し固体膜を得た。これに、365nmの紫外線を照射したところ、高分子(P−4)のみからの発光に比べて暗くなり、色の違いがほとんど認められなかった。
Claims (22)
- インダゾール環構造を有する化合物と、燐光発光性化合物とを含む組成物。
- 計算科学的手法により算出した前記インダゾール環構造を有する化合物の最低三重項励起エネルギーが2.7eV以上である請求項1又は2に記載の組成物。
- 計算科学的手法により算出した前記インダゾール環構造を有する化合物の最低非占有分子軌道のエネルギーレベルの絶対値が1.4eV以上である請求項1〜3のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記インダゾール環構造を有する化合物の最低三重項励起エネルギー(ETP)と前記燐光発光性化合物の最低三重項励起エネルギー(ETT)とが、下記式:
ETT > ETP−0.5 (eV)
を満たす請求項1〜4のいずれか一項に記載の組成物。 - 前記インダゾール環構造を有する化合物が、下記一般式(A−1)若しくは(A−2):
[式中、indzlは、前記一般式(1−1)、(1−2)、(1−3)又は(1−4)で表されるインダゾール環構造を表す。indzlが複数存在する場合には、それらは同一であっても異なっていてもよい。Y1は、−C(Ra)(Rb)−、−C(=O)−、−N(Rc)−、−O−、−Si(Rd)(Re)−、−P(Rf)−、−S−、又は−S(=O)2−を表す。nは0〜5の整数である。Ar1は置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよい1価の複素環基を表す。Y1が複数存在する場合には、それらは同一であっても異なっていてもよい。Ra〜Rfはそれぞれ独立に、水素原子又は1価の置換基を表す。]
で表される化合物、又はその残基を有する化合物である請求項1〜5のいずれか一項に記載の組成物。 - 前記インダゾール環構造を有する化合物が、下記一般式(6a)、(6b)又は(6c):
[式中、indzlは、前記一般式(1−1)、(1−2)、(1−3)又は(1−4)で表されるインダゾール環構造を表し、Xは置換基を有していてもよいm1価の芳香族基又は置換基を有していてもよいm1価の芳香族複素環基を表し、X’は置換基を有していてもよいm3価の芳香族基又は置換基を有していてもよいm3価の芳香族複素環基を表し、Arは置換基を有していてもよいアリーレン基を表し、Zは連結基を表す。m1、m2及びm3はそれぞれ独立に、2〜8の整数である。Zが複数存在する場合には、それらは同一であっても異なっていてもよい。複数存在するAr及びindzlは、各々、同一であっても異なっていてもよい。]
で表されるものである請求項1〜5のいずれか一項に記載の組成物。 - 前記インダゾール環構造を有する化合物が、上記一般式(1−1)、(1−2)、(1−3)、(1−4)、(2−1)、(2−2)又は(2−3)で表されるインダゾール環構造と、該インダゾール環構造に隣接する少なくとも2個のπ共役電子を有する部分構造とを有し、該インダゾール環構造と該部分構造との間の2面角が20°以上である化合物である請求項1〜7のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記インダゾール環構造と前記部分構造との間の2面角が35°以上である化合物である請求項8に記載の組成物。
- 前記R及びR1の少なくとも一方が、アルキル基、アルコキシ基、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよいヘテロアリール基である請求項2〜9のいずれか一項に記載の組成物。
- 複数存在する前記R及びR1の少なくとも一つが、炭素数3〜10のアルキル基、又は炭素数3〜10のアルコキシ基である請求項2〜9のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記Rの少なくとも一つが、水素原子以外の原子の総数が3以上の1価の置換基である請求項2〜11のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記インダゾール環構造を有する化合物が高分子である請求項1〜12のいずれか一項に記載の組成物。
- 燐光発光性化合物の残基とインダゾール環構造とを有する高分子。
- 請求項1〜13のいずれか一項に記載の組成物又は請求項14に記載の高分子を用いてなる発光性薄膜。
- 請求項1〜13のいずれか一項に記載の組成物又は請求項14に記載の高分子を用いてなる有機半導体薄膜。
- 請求項1〜13のいずれか一項に記載の組成物又は請求項14に記載の高分子を用いてなる発光素子。
- 請求項17に記載の発光素子を備えた面状光源。
- 請求項17に記載の発光素子を備えたセグメント表示装置。
- 請求項17に記載の発光素子を備えたドットマトリックス表示装置。
- 請求項17に記載の発光素子をバックライトとして備えた液晶表示装置。
- 請求項17に記載の発光素子を備えた照明。
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