WO2009157427A1 - 組成物及びそれを用いてなる発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
で表される含窒素化合物からなる群から選ばれる少なくとも2種の含窒素化合物の残基を有する化合物と、燐光発光性化合物とを含む組成物を提供する。
本発明は第二に、前記式(1-1)、(1-2)、(1-3)、及び(1-4)で表される含窒素化合物からなる群から選ばれる少なくとも2種の含窒素化合物の残基と、燐光発光性化合物の残基とを含む高分子化合物を提供する。
本発明は第三に、前記組成物又は前記高分子化合物を用いてなる薄膜及び発光素子を提供する。
本発明は第四に、前記発光素子を備えた面状光源、表示装置及び照明を提供する。
<組成物>
本発明の組成物は、前記式(1-1)、(1-2)、(1-3)、及び(1-4)(以下、「式(1-1)~(1-4)」と言う。)で表される含窒素化合物からなる群から選ばれる少なくとも2種の含窒素化合物の残基を有する化合物(以下、「前記少なくとも2種の含窒素化合物の残基を有する化合物」ということがある。)と、燐光発光性化合物とを含む組成物である。本発明において、例えば、前記式(1-1)~(1-4)で表される化合物の残基とは、前記式(1-1)~(1-4)で表される化合物におけるRの一部又は全部(特には、1~3個)を取り除いてなる基を意味する。また、「高分子化合物」は、同じ構造(繰り返し単位)が少なくとも2個化合物中に存在するものを意味する。
で表される化合物、その残基を有する化合物も挙げられる。
で表される繰り返し単位を有する高分子化合物であることが好ましい。
で表される化合物の残基を有することも好ましい。
で表される構造、及び下記式(4-4)又は(4-5):
で表される構造が挙げられる。
で表される構造の芳香族アミン構造が挙げられる。
で表される。ここで、n=1、2及び3の構造に対して、T1エネルギーの値、LUMOのエネルギーレベルの値を算出し、算出されたT1エネルギーの値、LUMOのエネルギーレベルの値を(1/n)の関数として線形近似した場合のn=∞の値を、該高分子化合物のT1エネルギーの値、LUMOのエネルギーレベルの値と定義する。
ETH > ETG (eV)
を満たすことが、高効率発光の観点から好ましく、
ETH > ETG+0.1(eV)
を満たすことが、より好ましく、
ETH > ETG+0.2(eV)
を満たすことが、さらに好ましい。
本発明の高分子化合物は、前記式(1-1)、(1-2)、(1-3)、及び(1-4)で表される含窒素化合物からなる群から選ばれる少なくとも2種の含窒素化合物の残基と、燐光発光性化合物の残基とを含む高分子化合物である。前記燐光発光性化合物及び前記含窒素化合物は、前記組成物の項で説明し例示したものと同様である。本発明の高分子化合物としては、(1)主鎖に燐光発光性化合物の残基を有する高分子化合物、(2)末端に燐光発光性化合物の残基を有する高分子化合物、(3)側鎖に燐光発光性化合物の残基を有する高分子化合物等が挙げられる。
次に、本発明の発光素子について説明する。
本発明の発光素子は、本発明の組成物等を用いてなるものであり、通常、陽極及び陰極からなる電極間に設けられた層の少なくとも一部に本発明の組成物等を含むが、それらを前記発光性薄膜の形態で発光層として含むことが好ましい。また、発光効率、耐久性等の性能を向上させる観点から、他の機能を有する公知の層を含んでいてもよい。このような層としては、電荷輸送層(即ち、正孔輸送層、電子輸送層)、電荷阻止層(即ち、正孔阻止層、電子阻止層)、電荷注入層(即ち、正孔注入層、電子注入層)、バッファ層等が挙げられる。なお、本発明の発光素子において、発光層、電荷輸送層、電荷阻止層、電荷注入層、バッファ層等は、各々、一層からなるものでも二層以上からなるものでもよい。
a)陽極/発光層/陰極
b)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
c)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
d)陽極/発光層/正孔阻止層/陰極
e)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
f)陽極/電荷注入層/発光層/陰極
g)陽極/発光層/電荷注入層/陰極
h)陽極/電荷注入層/発光層/電荷注入層/陰極
i)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/陰極
j)陽極/正孔輸送層/発光層/電荷注入層/陰極
k)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電荷注入層/陰極
l)陽極/電荷注入層/発光層/電子輸送層/陰極
m)陽極/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
n)陽極/電荷注入層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
o)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
p)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
q)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
(ここで、/は各層が隣接して積層されていることを示す。以下、同じである。なお、発光層、正孔輸送層、電子輸送層は、それぞれ独立に2層以上用いてもよい。)
下記式:
で表される高分子化合物(P-1)のn=∞における外挿値であるT1エネルギーの値は3.1eVであり、LUMOのエネルギーレベルの絶対値ELUMOは2.4eVであり、最小の2面角は50°であった。
パラメータの計算は、発明の詳細な説明に記載の計算科学的手法で行った。具体的には、高分子化合物(P-1)における下記式:
その際、基底関数としては、6-31G*を用いた。その後、同一の基底関数を用い、B3P86レベルの時間依存密度汎関数法により、LUMOのエネルギーレベルの値、及びT1エネルギーの値を算出した。各nにおいて算出されたLUMOのエネルギーレベルの値、及びT1エネルギーの値を、nの逆数(1/n)の関数とし、n=∞における外挿値は、該関数の1/n=0での値とした。
また、2面角は、n=3(nは重合数)における構造最適化された構造から算出した。環構造が複数存在するため、2面角も複数存在する。ここでは、複数存在する2面角の中で最小の値のみを記載した(以下、実施例2、3及び比較例1も同様である。)。
そして、高分子化合物(P-1)と燐光発光性化合物とからなる組成物を用いて発光素子を作製すると、発光効率が優れることが確認できる。
下記式:
で表される高分子化合物(P-2)のn=∞における外挿値であるT1エネルギーの値は3.0eVであり、LUMOのエネルギーレベルの絶対値ELUMOは3.1eVであり、最小の2面角は45°であった。
パラメータの計算は、前述の計算科学的手法で行った。具体的には、高分子化合物(P-2)における下記式(M-2)で表される繰り返し単位(M-2)を下記式(M-2a)のとおり簡略化して算出した。化学構造を簡略化したことの妥当性は、特開2005-126686号公報に記載の方法で、T1エネルギーの値、及びLUMOのエネルギーレベルの値に対するアルキル側鎖長依存性が小さいことにより確認した。簡略化した繰り返し単位(M-2a)を用い、n=1、2及び3の場合に対して、HF法により構造最適化を行った。
また、2面角は、n=3(nは重合数)における構造最適化された構造から算出し、複数存在する2面角の中で最小の値のみを記載した。
そして、高分子化合物(P-2)と燐光発光性化合物とからなる組成物を用いて発光素子を作製すると、発光効率が優れることが確認できる。
下記式:
で表される高分子化合物(P-3)のn=∞における外挿値であるT1エネルギーの値は3.2eVであり、LUMOのエネルギーレベルの絶対値ELUMOは2.3eVであり、最小の2面角は51°であった。
パラメータの計算は、前述の計算科学的手法で行った。具体的には、高分子化合物(P-3)における下記式(M-3)で表される繰り返し単位(M-3)を下記式(M-3a)のとおり簡略化し、実施例2と同様にして算出した。
下記式:
パラメータの計算は、前述の計算科学的手法で行った。具体的には、化合物(C-1)に対して、HF法により構造最適化を行った。その際、基底関数としては、実施例1と同様に、6-31G*を用いた。その後、同一の基底関数を用いて、B3P86レベルの時間依存密度汎関数法により、LUMOのエネルギーレベルの値及びT1エネルギーの値を算出した。
そして、化合物(C-1)と燐光発光性化合物とからなる組成物を用いて発光素子を作製すると、発光効率が優れることが確認できる。
下記式:
そして、化合物(C-2)と燐光発光性化合物とからなる組成物を用いて発光素子を作製すると、発光効率が優れることが確認できる。
下記式:
化合物(C-3)と燐光発光性化合物とからなる組成物を用いて発光素子を作製すると、発光効率が優れることが確認できる。
下記式:
化合物(C-4)と燐光発光性化合物とからなる組成物を用いて発光素子を作製すると、発光効率が優れることが確認できる。
下記式:
化合物(C-5)と燐光発光性化合物とからなる組成物を用いて発光素子を作製すると、発光効率が優れることが確認できる。
下記式:
化合物(C-6)と燐光発光性化合物とからなる組成物を用いて発光素子を作製すると、発光効率が優れることが確認できる。
下記式:
化合物(C-7)と燐光発光性化合物とからなる組成物を用いて発光素子を作製すると、発光効率が優れることが確認できる。
下記式:
化合物(C-8)と燐光発光性化合物とからなる組成物を用いて発光素子を作製すると、発光効率が優れることが確認できる。
WO02/066552に記載の方法で合成した下記式:
化合物(C-9)のT1エネルギーの値は2.9eVであり、LUMOのエネルギーレベルの絶対値ELUMOは2.4eVであった。なお、T1エネルギーの値及びLUMOのエネルギーレベルの値の算出は、実施例4と同様にして計算科学的手法で行った。
また、計算科学的手法により算出した燐光発光性化合物(MC-1)のT1エネルギーの値は2.7eVであった。
下記式:
で表される高分子化合物(CP-1)のn=∞における外挿値であるT1エネルギーの値は2.6eVであり、LUMOのエネルギーレベルの絶対値ELUMO(1/n=0)は2.1eVであり、最小の2面角は45°であった。パラメータの計算は、高分子化合物(CP-1)における下記繰り返し単位(CM-1)を(CM-1a)と簡略化し、実施例1と同様にして算出した。
Claims (22)
- 前記少なくとも2種の含窒素化合物の残基を有する化合物が、前記式(1-2)、(1-3)、(1-4)で表される含窒素化合物からなる群から選ばれる少なくとも2種の含窒素化合物の残基を有する化合物である請求項1に記載の組成物。
- 前記Rの少なくとも1個が、アルキル基、アルコキシ基、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよいヘテロアリール基である請求項1又は2に記載の組成物。
- 前記Rの少なくとも1個が、水素原子以外の原子の総数が3以上の置換基である請求項3に記載の組成物。
- 前記Rの少なくとも1個が、炭素数3~10のアルキル基、又は炭素数3~10のアルコキシ基である請求項4に記載の組成物。
- 前記少なくとも2種の含窒素化合物の残基を有する化合物が、下記式(A-1)若しくは(A-2):
で表される化合物、又はその残基を有する化合物である請求項1~5のいずれか一項に記載の組成物。 - 前記少なくとも2種の含窒素化合物の残基を有する化合物が高分子化合物である請求項1~6のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記少なくとも2種の含窒素化合物の残基を有する化合物が、前記式(A-1)又は(A-2)で表される化合物の残基を含む繰り返し単位を有する高分子化合物である請求項8に記載の組成物。
- 前記少なくとも2種の含窒素化合物の残基を有する化合物の計算科学的手法により算出した最低三重項励起エネルギーの値が3.0eV以上である請求項1~10のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記少なくとも2種の含窒素化合物の残基を有する化合物の計算科学的手法により算出した最低非占有分子軌道のエネルギーレベルの絶対値が1.5eV以上である請求項1~10のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記少なくとも2種の含窒素化合物の残基を有する化合物の最低三重項励起エネルギーの値(ETH)と、前記燐光発光性化合物の最低三重項励起エネルギーの値(ETG)とが、下記式:
ETH > ETG (eV)
を満たす請求項1~10のいずれか一項に記載の組成物。 - 前記少なくとも2種の含窒素化合物の残基を有する化合物が、該含窒素化合物を構成する複素環構造と、該複素環構造に隣接する少なくとも2個のπ共役電子を有する部分構造とを有するものであって、該複素環構造と該部分構造との間の2面角が40°以上である化合物である請求項8~13のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記燐光発光性化合物が、イリジウム錯体又は白金錯体である請求項1~14のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記燐光発光性化合物が、イリジウム又は白金を中心金属とし、8-キノリノール若しくはその誘導体、ベンゾキノリノール若しくはその誘導体、又は2-フェニル-ピリジン若しくはその誘導体を配位子とする金属錯体である請求項15に記載の組成物。
- 請求項1~16のいずれか一項に記載の組成物又は請求項17に記載の高分子化合物を用いてなる薄膜。
- 請求項1~16のいずれか一項に記載の組成物又は請求項17に記載の高分子化合物を用いてなる発光素子。
- 請求項19に記載の発光素子を備えた面状光源。
- 請求項19に記載の発光素子を備えた表示装置。
- 請求項19に記載の発光素子を備えた照明。
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