TW201008931A - Composition and light-emitting device using the same - Google Patents

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Nobuhiko Akino
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Sumitomo Chemical Co
Sumation Co Ltd
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Description

* *1 201008931 六、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明是有關組成物及使用該組成物而成之發光元 件。 【先前技術】 就使用於發光元件的發光層中之發光材料而言，已知 在發光層中使用由三重態顯示發光的化合物（以下，亦稱為 「填光發光性化合物」）而成之元件係發光效率高。在發光 層中使用磷光發光性化合物時，通常是使用將該化合物加 典 入基質（matrix)中而成的組成物作為發光材料。基質係因 可藉由塗布而形成薄膜，故使用聚乙烯咔唑（專利文獻1)。 然而，由於此化合物的最低無佔有分子執道（以下稱為 「LUM0」）的能階高，故不易使電子注入。另一方面，因聚 苐等共軛系高分子化合物的LUM0低，故在使用作為基質 時，較容易達成低驅動電壓。不過，由於此等共軛系高分 子化合物的最低三重態激發能（以下稱為「T!能」）之值較 小，故特別不適用作為波長比綠色還短的發光之基質（專利 ❹ 文獻2)。例如，由作為共軛系高分子化合物的聚莽與三重 態發光化合物所構成的發光材料係因來自三重態發光化合 物的發光較弱，故發光效率低（專利文獻1)。 [先前技術文獻] [專利文獻] [專利文獻1]日本特開2002-50483號公報 [專利文獻2]日本特開2002-241455號公報 4 321336 201008931 [非專利文獻] [非專利文獻 1] APPLIED PHYSICS LETTERS, 80，13，2308 (2002) ， 【發明内容】 [發明所欲解決的問題] 因此，本發明的目的是提供一種發光材料，其使用於 發光元件等時，可使發光效率優異。 [解決問題的方式] 第一，本發明提供一種組成物，其含有：具有選自下 述式（1-1)、（卜2)、（卜3)及（H)表示的含氮化合物所成 群組中的至少二種含氮化合物之殘基的化合物；與磷光發 光性化合物；
(式中’Κ表示氫原子或取代基。複數個存在㈣可以相同， 也可以相異）。 第一 ’本發明提供-種高分子化合物，其含有：選自 下述式（1-1)、（卜2)、（卜3)及（卜4)表示的含氮化合物所 成群組中的至少二種含氮化合物之殘基；_光發光性化 合物之殘基。 第三，本發明提供一種薄膜及發光元件，其係使用前 述組成物或前述高分子化合物而成。 321336 201008931 第四，本發明提供一種面狀光源、顯示裝置及照明， 其具備前述發光元件。 [發明的效果] 本發明的組成物或高分子化合物（以下稱為「本發明的 組成物等」）係發光效率高。所以，本發明的組成物等在使 用於製作發光元件等時，可得發光效率優異的發光元件。 此外，本發明的組成物等在較短波長之領域之發光中，通 常具有較優異的發光性。此係因本發明的組成物中所含有 的含氮化合物、本發明的高分子化合物之Τι能較大之故。 © 又，LUM0的能階也較低，而易使電子注入。 【實施方式】 以下，詳細說明本發明。 <組成物> 本發明的組成物，是含有具有選自前述式（1-1)、 (1-2)、（1-3)及（1-4)(以下稱為「式（1-1)至（1-4)」）表示 的含氮化合物所成群組中之至少二種含氮化合物的殘基之 ◎ 化合物（以下有時稱為「前述具有至少二種含氮化合物的殘 基之化合物」）與磷光發光性化合物的組成物。本發明中， 例如前述式（1-1)至（1-4)表示的含氮化合物之殘基，是指 去除前述式（1-1)至（1-4)表示的化合物中之部份或全部 (尤其是1至3個）的R而成之基。又，「高分子化合物」是 指化合物中存在至少二個同樣的結構（重複單元）者之意。 前述具有至少二種含氮化合物之殘基的化合物，是以 具有選自前述式（1-2)、（1-3)及（1-4)表示的含氮化合物所 6 321336 201008931 成群組中之至少二人 並以具有選自前述3 —化合物的殘基之化合物為較佳， 物所成群組中之/卜〜2)、（1_3)及（卜4)表示的含氮化合 佳。 夕二種含氮化合物的殘基之化合物為更 高分子化合種含氮化合物的殘基之化合物也可為 Ο Ο 合物之殘基的高分子:在线及/賴鏈具有該含氮化 至α-4)表示的含物為佳’並以具有含前述式（η) 合物，或是在具^物之殘基的重複單元之高分子化 物之殘基的重複單=34式（卜η至（卜4)表*的含ι化合 原子的5員軌上_^也具有含有選自芳香環、含雜 結構之任何-種芳香族胺及後述的式⑷表示的 前述式（卜1)至π =複#元之高分子化合物為特佳。 數個存在的R之至^ I、，R表示氮原子或取代基，複 —、 個且為取代基’並以複數個存在的 P，二個為取代基較佳，而以複數個存在的R之全部 為取^基更佳。如存在複數個㈣，該等可為相同或相異。 刖述取代基可舉出自素原子H烧氧基、烧硫基、 <具有取代基的芳基、芳氧基、芳硫基、芳烧基、芳烧氧 基、芳烷硫基、醯基、醯氧基、醯胺基、醯亞胺基、亞胺 殘基、取代胺基、取代石夕烧基（substituted silyl)、取代 梦嫁氧基（substituted silyloxy)、取代石夕烧硫基、取代 矽烷胺基、可具有取代基的一價雜環基、可具有取代基的 雜芳基、雜芳氧基、雜芳硫基、芳烯基、芳基乙块基、取 代羧基、氰基等，並以烷基、烷氧基、可具有取代基的芳 7 321336 201008931 基、可具有取代基的雜芳基為佳。又，N價的雜環基（N為 1或2)是指從雜環式化合物去除N個氫原子後留下的原子 團。一價雜環基宜為一價的芳香族雜環基。 前述R的至少一個宜為烷基、烷氧基、可具有取代基 的芳基、或可具有取代基的雜芳基。前述R的至少一個較 佳係碳數為3至10的烷基、或碳數為3至10的烷氧基。 前述R的至少一個宜為氫原子以外的原子之總數為3 以上之取代基，並以氫原子以外的原子之總數為5以上之 取代基較佳，而以氫原子以外的原子之總數為7以上之取 © 代基為特佳。如存在二個R時，至少一個R宜為取代基， 並以二個R同時為取代基較佳。複數個存在的R可相同也 可相異。 前述具有至少二種含氮化合物的殘基之化合物’亦可 舉例如下述式（A-1)或（A-2)表示的化合物、具有該殘基的 化合物： Ζ1 (Y1)m -Z2 (A-1) Ζ1 -(Y2)- Z2 (A-2) (式中，Z1及Z2分別獨立表示前述式（1-1)、（1-2)、（1-3) 或（1-4)表示的含氮化合物之殘基。Y1表示-C(Ra)(Rb)-、 -N(RC)---Ο---Si-(Rd)(Re)-、-P(Rf)-或-S-。1^至 Rf 分別 獨立表示氫原子或取代基。m是0至8的整數，並以0至5 的整數為佳。如存在複數個Υ1時，該等可為相同也可為相 異。Υ2表示可具有取代基的伸芳基。η是1至5的整數。如 存在複數個Υ2時，該等可為相同，也可為相異）。 8 321336 201008931 - Ra至Rf表示的取代基可舉出烧基、 方基、芳氧基、芳硫基、芳燒基、芳基、燒硫基、 •芳稀基、芳块基、胺基、取代胺基、、芳烧硫基、 ‘外祕、取代傾氧基 基L夕燒基
Ra至Rf矣- 1貝雜裱基、鹵素原子。 1C 的芳基可舉出苯基、Cl至Cl2烷氣
至c12烷氧基」是指院氧 喊本基（C 下亦同)、。至c爾基(「C1=丄至12… Ο 份的碳數為1至12音 2元基」是指烷基剖 五氣苯基等。並:二意:以下亦同'、少蔡基、2-萘基、 基苯基為佳。 '1至Cl道氧基笨基、〇至C12娱 個氫環基係指從雜環式化合物去除- 指在具有環式結此處，所謂的雜環式化合物係 蛱原子，也可在環内 心素不僅疋 子等雜原子者。 氣原子、硫原子、氮原子、鱗原 ◎ 從T1能之觀點而+ θ 殘基的化合物，以^、有前述式（A-1)表示的化合物之 r 為下述式（Α-ι-υ表示的化合物： R丄
N, R 、R
R係與前返者同義 321336 9 201008931 當前述具有至少二種含氛化合物的殘基之化合物為高 分子化合物時，從T!能之觀點而言，其宜為具有含有前述 式（A-1)或（A-2)表示之化合物之殘基的重複單元之高分子 化合物。 從L能之觀點而言，具有含有前述式（A-1)表示的化合 物之殘基的重複單元之高分子化合物，宜為具有下述式 (A-；l-2)表示之重複單元的高分子化合物：
(式中，R係與前述者同義）。 此外，從T!能之觀點而言，前述具有至少二種含氮化 合物的殘基之化合物，亦以具有下述式（A-3)表示的化合物 之殘基為佳：
(式中，RING表示具有選自前述式（1-1)至（1-4)表示的含 氮化合物所成群組中之至少二種含氮化合物的殘基之化合 物之殘基。Z環是含有碳原子、X1及X2的環狀結構。X1及 X2分別獨立表示-C(R)=。R係與前述者同義）。 在前述（A-3)中，前述環狀結構可舉出可具有取代基的 芳香環、可具有取代基的非芳香環，並以苯環、雜環、脂 環式烴環、由數個此等環縮合成的環、此等環的部份氫原 10 321336 201008931 _ 子經取代而成之環為佳。 前述（A-1)至（A-3)表示的化合物之殘基，係指去除該 化合物中的氫原子、R的部份或全部而成的基。 前述具有至少二種含氮化合物之殘基的化合物，可藉 由使用不同H0M0/LUM0的含氮化合物之殘基而調整能階， 故電荷注入運送性優異。此外，從對稱性之觀點而言，亦 可提高非晶質性，並提高成膜性。 前述具有至少二種含氮化合物之殘基的化合物也可含 Ο 有其他的部份結構。其他的部份結構之種類係因其是否存 在於末端，而使較佳的其他的部份結構之種類不同。 如其他的部份結構不存在於末端時，從LUM0的能階之 觀點而言，係以共軛性質的多價基為佳。此等基可舉出二 價的芳香族基、三價的芳香族基。此處，芳香族基係指從 顯示芳香族性的有機化合物所衍生的基。此等芳香族基可 舉出從苯、萘、蒽、吡啶、喹啉、異喹啉等芳香環中將η’ 個（η’為2或3)氫原子取代為結合鍵而成的基。 ❹ 前述具有至少二種含氮化合物之殘基的化合物中所可 含有的較佳之其他的部份結構，可舉出下述式（4)表示的結 構。
前述式（4) +，Ρ環及Q環可具有選自烷基、烷氧基、 烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳 烷硫基、芳烯基、芳炔基、胺基、取代胺基、矽烷基、取 11 321336 201008931 代矽烷基 醯亞胺基 中之取代基 、鹵素原子、酿基、酿氧基、亞胺殘基、酿胺基、 、價雜環基、絲、取賴基及氰基所成^組 前述式（4)中，λ 環可存在或不存在。如環 P環及Q環上，如P環不；夺’：支結合鍵分別存在 ^ v^ _ 環不存在時，二支結合鍵分別存在含 ，貝壤或6員環上或是Q環上。此外，在前述p環、 ㈣、含有環或6M環上，也可具有選自燒基、 燒氧基、糾基、芳基、烯基、炔基、芳氧基、芳硫基、 芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳烯基、芳炔基、胺基、 取代胺基、矽烷基、取代矽烷基、幽素原子 '醯基、二氧 基、亞胺殘基、醯胺基、醯亞胺基、一價雜環基、鲮基、 取代羧基及氰基所成群組中之取代基。此取代基宜為選自 烷基、烧氧基、烧硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷美、 芳烷氧基、芳烷硫基、芳烯基、芳炔基、胺基、取代胺基、 矽烷基、取代矽烷基、鹵素原子、醯基、醯氧基、亞胺殘 基、醯胺基、醯亞胺基、一價雜環基、羧基、取代幾基及 氰基所成群組中之取代基。Y表示-0-、-S-、、 •C(R6)(R7).
-N -Si(R2)(R3)-、-P(R4)-、-P(R5)(=〇)-、 (R8)--C(R9)(R10)-C (R11)(R12)-'-〇-C(r13)(r^)__s_C(r15) (R16)-、-N-C(R17) (R18)-、-Si(R19)(R2<1)-c(R21)(R22)_、_si(R23) (R24)-Si(R25) (R26)-、-C(R2>C(R28)-、-N<(R2V、或-Si(R3。) =C(R31)-。此處，R°及R2至R31分別獨立表示氫原子、燒基、 燒氧基、烧硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烧基、芳炫 321336 12 201008931 氧基、芳院硫基、芳稀基、芳快基、胺基、取代胺基、珍 烧基、取代砍烧基、梦烧氧基、取代碎烧氧基、一價雜環 基或鹵素原子。其中，又以氫原子、烷基、烷氧基、烷硫 基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫 基、芳稀基、芳快基、胺基、取代胺基、碎烧基、取代碎 烷基、矽烷氧基、取代矽烷氧基、一價雜環基、鹵素原子 為佳，並以烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫 基、芳烷基、芳烷氧基、一價雜環基較佳，而以烷基、烷 Ο 氧基、芳基、一價雜環基為更佳，而以烷基、芳基為特佳。 上述式（4)表示的結構，可舉出下述式（4-1)、（4-2) 或（4-3)表示的結構、及下述式（4-4)或（4-5)表示的結構：
(4-1) (4-2) (4-3) (式中，A環、B環及C環分別獨立表示芳香環。式（4-1)、 (4-2)及（4-3)分別可具有選自烷基、烷氧基、烷硫基、芳 ®基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳 烯基、芳炔基、胺基、取代胺基、矽烷基、取代矽烷基、 鹵素原子、醯基、醯氧基、亞胺殘基、酷胺基、醯亞胺基、 一價雜環基、羧基、取代羧基及氰基所成群組中的取代基。 Y表示與前述同義） (4-4) (4-5) 13 321336 201008931 (式中，D環、E環、F環及G環分別獨立表示可具有選自 烧基、烧氧基、燒硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烧基、 芳烷氧基、芳烷硫基、芳烯基、芳炔基、胺基、取代胺基、 矽烷基、取代矽烷基、鹵素原子、醯基、醯氧基、亞胺殘 基、醯胺基、醯亞胺基、一價雜環基、羧基、取代羧基及 氰基所成群組中的取代基之芳香環。Y表示與前述同義）。
上述式（4-1)、（4-2)、（4-3)、（4-4)及（4-5)中，A 環、 B環、C環、D環、E環、F環及G環表示的芳香環若以無 取代者作為一例時，可舉出苯環、萘環、蒽環、并四苯 (tetracene)環、并五苯（pentacene)環、芘環、菲環等芳 香族烴環；11比咬環、聯°比β定（bipyridine)環、菲囉淋 (phenanthroline)環、喧琳環、異喧琳環、嗟吩環、σ夫喃 環、吨咯環等雜芳香環。此等芳香環可具有前述取代基。 此外，在前述具有至少二種含氮化合物之殘基的化合 物中所可含有之較佳之其他的部份結構，可舉出以下式表 示之結構的芳香族胺結構：
-Ar6——N—Ααγ7一n4—Ar8— 77
Ar9 Ari〇 I Ar N—Ar11 中y
Ar12
(式中，Ar6、Ar7、Ar8及Ar9分別獨立表.示伸芳基或二價雜 環基。Ar1()、Ar11及Ar12分別獨立表示芳基或一價雜環基。 Ar6至Ar12可具有取代基。X及y分別獨立表示0或1，0S 14 321336 201008931 ， x + y^1)°
Ar6、Ar7、Ar8、Ar9表示的伸芳基係指從芳香族烴去除 二個氫原子後留下的原子團。芳香族烴係包含：具有縮合 r 環的化合物、由二個以上獨立的苯環或縮合環直接或介由 伸乙烯基等而結合成的化合物。
Ar6、Ar7、Ar8、Ar9表示的二價雜環基係指從雜環式化 合物去除二個氳原子後留下的原子團。二價雜環基的碳數 通常大約為4至60。雜環式化合物係指在具有環式結構的 〇有機化合物中，組成環的元素不僅只是碳原子，在環内也 含有氧、硫、氮、磷、硼等雜原子者。二價雜環基宜為二 價的芳香族雜環基。
Ar1(1、Ar11及Ar12表示的芳基係指從芳香族烴去除一個 氫原子後留下的原子團。芳香族烴係如前述。
Ar1(1、Ar11及Ar12表示的一價雜環基係指從雜環式化合 物去除一個氩原子後留下的原子團。一價雜環基的碳數通 &常大約為4至60。雜環式化合物係與前述相同。一價雜環
Q 基宜為一價的芳香族雜環基。 當前述具有至少二種含氮化合物的殘基之化合物為高 分子化合物時，該化合物換算成聚苯乙烯的重量平均分子 量，從成膜性之觀點而言，宜為3χ102以上，並以3χ102至 lxlO7較佳，而以lxlO3至lxlO7更佳，而以lxlO4至lxlO7 尤佳。 前述具有至少二種含氮化合物的殘基之化合物可使用 於廣泛的發光波長領域中，惟該化合物的T!能之值宜為 15 321336 201008931 3. OeV以上，並以3 ? 而以3. 5eV以上尤估W上為佳’而以3· 4eV以上較佳’ _ , 又，上限通常為5.0eV。 佔右=勤^少二種含氮化合物的殘基之化合物的最高 無特別的限定。稱為_〇」）之能階的絕對值，並 前述具有至少二蘇人h 之能階的絕對值宜二化合物的殘基之化合物的_ 以L9eV以上更;l.5eV以上，以"ev以上較佳，並
..,,,j, 5 以2. 0eV以上又更佳，而以2. 2eV 以上尤佳。又’上限通常為4.㈣。 本說明書中，夂/(_人， 以計算科學方式°出，Tl能之值、删之能階值係 式，係使用量子化學;=本說明書中的計算科學方
甲讦异％式Gaussian03，藉由HF (版心―F。⑻法進行基絲態的結構最適化後，在該經 最適㈣結構中’使用B3P86階級的依時密度泛函數法， 〇 而计异出Τι能之值及義之能階值。此時，係使用6询 *作為基底函數。如不能利用前述6_3lg*作為基底函數 時，則使用LANL2DZ。在本發明中，談「_之能階值」 的絕對值（亦即，如LUM0的能階之值為負值時，絕對值係 指去除該負號後之值）很重要。 當構成前述具有至少二種含氮化合物的殘基之化合物 之重複單元為-種時’ S以該單元作為A，則前述具有至 少二種含氮化合物的殘基之化合物係如下述气表示. 十分 ^ 321336 16 201008931 (式中’ η表示聚合數） 此=·’在相對於η=1、2 & 3的結構，計算出L能之值 之此階值後’將计算出的Τι能之值、L_之能階值作為（"η) 勺函數並進行線性近似時的n==〇〇之值定義為該高分子化合 物的孔能之值及LUM〇之能階值。
Ο 當構成則述具有至少二種含氮化合物的殘基之化合物 之重複單兀為存在複數個時，在以同樣的方法計算出所有 情形的n=〇〇(在此，n為重複單元之聚合數）時之T!能之值 後’將其中最低的Tl能之值定義為該化合物的心能之值。 咖0之此階值係以提供最低^能之值的重複單元中之p 00的值，定義為該高分子化合物的LUM〇之能階值。 前述具有至少二種含氮化合物的殘基之化合物，係以 存在有構《含IUb合物_環結構、與鄰接該雜環結構 白勺部份結構（此處，該部份結構具有至少二個冗共輕電子） ’、、、佳。該雜環結構與鄰接該雜環結構的部份結構之間的兩 面角（dihedW angle)宜為，以上，並以55。以上較佳， 而以70。以上更佳，而以8〇。以上為特佳。 並且4述具有至少二種含氮化合物的殘基之化合物 ’包含該胸結構的所有芳香環及㈣香環之間的兩面 角且皆為4〇以上，並以55。以上較佳m以上更f 】\8G°以上為特佳。X，如欲獲得如此的兩面角時，宜 具有前述式（A-3)表示的部份結構。 此外，本說明書中 化結構計算出的角度。 ’兩面角係指由基底狀態中的最適 例如，在構成前述具有至少二種含 321336 17 201008931 氮化合物的殘基之化合物的雜環結構中，兩面角係以位 =合位置的碳原子⑹與鄰接ai的碳原子或氣原子⑹所 疋義及以位於與該雜環結構結合的結構之結合位置 子㈤與鄰財a3的原子（a〇所定義。此時，如原子（= 或原子㈤為可^以複數種選擇時，係在計算所有情形的 兩面角後’將其中的最低值⑽。以下）作為兩面角。 〇 及㈤係具有7Γ共㈣子的原子，宜為碳原子、氮原子、2 石夕原子Μ原子。在本說明書中，可由依據計算科學方 求得的Η01為聚合數）之結構的基底狀態之最適化結槿 (亦即’使該結構的生錢成為最小之結構）計算出。在罝 有前述雜環結構的化合物中，該兩面角也是存在複數個Γ 此時二以該化合物巾的所有該兩面肖皆滿足前述條件為佳。 則述/、有至少一種含氮化合物的殘基之化合物可舉出 =式至叫㈣至(嶋^ 下式中，R表示氫原子或取代基。R*表示的取代基，可舉 ❹
If其，基、燒氧基、烧硫基、可具有取代基的 方土方乳:芳硫基、芳烧基、芳烧氧基、芳炫硫基、 酿基、醯氧土、_基、酿亞胺基、亞胺殘基、取代胺基、 取代石夕烧I I切烧氧基、取切烧硫基、取代石夕烧胺 f^有取代基的—價雜環基、可具有取代基的雜芳基、 代：：、Γ芳硫基、芳烯基、芳炔基、芳基乙炔基、取 ^ 土等。複數個的R*可為相同，也可為相異。R* $ Μ = ί氧基、可具有取代基的芳基、可具有取代基 的雜方基為較佳。複數個存在的r*可為相同，也可為相異。 18 321336 201008931
<
R* R* ❹
R* (2-11) 19 321336 201008931
R
N R N
R R (2-14)
/卜丨
R
R； 八 *R.\ =N R* >=N R* >=N
R\ R; R* )=N R
R' /—N R* R' R* (2-15)
R
R
R* RR
R (2-16) R*
R
20 321336 201008931
21 321336 201008931
(2-34) (2-35) (2-36)
22 321336 201008931
23 321336 201008931
(式中，η表示聚合數）。 又，前述具有至少二種含氮化合物的殘基之化合物亦 可舉出以下的化合物。 24 321336 201008931
25 321336 201008931
前述填光發光性化合物可舉出三重態發光錯合物等或 26 321336 201008931 以往已利用作為低分子系EL發光性材料的化合物。此等化 合物已揭示於例如 Nature，（1998)，395，151、Appl· Phys. Lett. (1999), 75(1), 4 ' Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. (2001), 4105 (Organic Light-Emitting Materials and Devices IV)，119、J. Am. Chem. Soc.，（2001)，123， 4304、Appl. Phys. Lett. (1997)，71(18)，2596、Syn. Met.， (1998)，94(1)，103、Syn. Met.，（1999)，99(2)，136卜 Adv. Mater.，（1999)，11(10)，852、Inorg. Chem.，（2003)， O 42，8609、Inorg. Chem.，（2004)，43，6513、Journal of the SID 11/1， 161(2003) 、 W02002/066552 、 W02004/ 020504、W02004/020448等。在此等文獻中，從獲得高發 光效率之觀點而言，金屬錯合物的H0M0之中心金屬的最外 殼d執道之軌道係數的平方和在全原子執道係數的平方和 中所佔有之比例宜為1/3以上，可舉例如中心金屬為屬於 o 弟週期的過渡金屬的鄰位金屬化（〇rth〇_metaiated)錯 合物等。 前述二重fe發光錯合物的中心金屬通常是原子序數為 50以上的原子，該錯合物有自旋軌道相互作用，是可引起 單態與三重態間的系間交又的金屬，以金、m 銖、鎢、销、錢、鐘、鏑、釤、譜、亂、鏡之原子為佳 並以金、#、銀、锇、鍊、鎢之原子較佳，而以金、銘 銥、銖之原子m及銥之料尤佳。 321336 27 201008931 (benzoquinolinol)及其衍生物、2-苯基定及其衍生物 等。 從溶解性之觀點而言，前述磷光發光性化合物宜為具 有烷基、烷氧基、可具有取代基的芳基、可具有取代基的 雜芳基等取代基之化合物。並且，該取代基宜為氫原子之 外的原子之總數在3以上者，並以5以上者較佳，而以7 以上者更佳，而以10以上者尤佳。又，該取代基宜在各配 位子中至少存在一個，各配位子的該取代基之種類可為相 同，也可為相異。 © 前述構光發光性化合物可舉出以下的化合物。 28 321336 201008931
29 321336 201008931 -二==合物在本發明的級成物中之量，雖 ;前述種類、欲最適化的特性而異，但 ⑽重量份時t種/氮化合物的殘基之化合物的量為 ΐ= 1至15重量份較佳，而以ο.1至i〇 重罝伤尤“又’在本發明的組成物中 種含氮化合物的殘基之化合物、前二:; 各別單獨使用-種，也可併用二種以上先發先性化δ物可
可含發明之目的之範圍内，本發明的組成物也 述磷二種含氣化合物的殘基之化合物、前 合物以外的任何成分。該任何成分可舉例 如電洞運翁料、電子運送材料、抗氣化劑等。 前述電洞運送材料可舉出作為有機元件的電洞運 送材料而已周知的芳香族胺、㈣衍生物、聚對伸苯基 (poly-p-phenylene)衍生物等。 前述電子運送材料可舉出作為有機EL元件的電子運
送材料而已周知的噚二唑衍生物、蒽醌二甲烷 (anthraquinodimethane)及其衍生物、苯職（benzoquinone) 及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰蒽 醌二甲烷及其衍生物、苐酮及其衍生物、二苯基二氰乙烯 及其衍生物、聯苯酿（diphenoquinone)及其衍生物、8-經 基喧琳及其衍生物的金屬錯合物。 本發明的組成物中，前述具有至少二種含氮化合物的 殘基之化合物的T!能之值（ΕΤΗ)與前述磷光發光性化合物 30 321336 201008931 宜滿足下述 的L能之值CETG) ’從高效率發光之觀點而言 式： ETH >ETG (eV) 並以滿足下述式較佳， (eV) ETH >ETG+0. 1 而以滿足下述式更佳 ETH >ETG+0.2 (eV) ❹ 〇 本發明的薄膜可藉由使用本發明的組成物等而 製作薄膜時’可使用溶液的塗布、蒸鍍、轉印等。在 溶液時，只要使用旋轉塗布法、洗鱗法（加ing贴咖）、 微凹版塗布法、凹版塗布法、棒式塗布法、輥式塗布法、 線棒塗布法、浸塗法1塗法、網版印刷法、柔板印刷法 (flexographic printing meth〇d)、膠版印刷法 printing method)、噴墨印刷法等即可。 溶劑宜使用可溶解或均勻分散組成物的溶劑。該溶劑 可舉例如.I系溶劑（氯仿、二氣甲院、二氯乙燒、 1，1，2-三氯乙烷、氯苯、鄰—二氯笨等）、醚系溶劑（四氫呋 喃、二噚烷等）、芳香族烴系溶劑（甲苯、二甲苯等）、脂肪 族烴系溶劑（環己烷、甲基環己烷、正戊烷、正己烷、正庚 烷、正辛烷、正壬烷、正癸垸等）、酮系溶劑（丙酮、甲基 乙基酮、環己酮等）、酯系溶劑（醋酸乙酯、醋酸丁酯、乙 二醇乙醚乙酸酯（ethyl cell0S0lve acetate)等）、多元醇 及其衍生物（乙二醇、乙二醇單丁醚、乙二醇單乙醚、乙二 醇單甲醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基曱烷、三乙 31 321336 201008931 二醇單乙醚、甘油、1，2-己二醇等）、醇系溶劑（甲醇、 醇、丙醇、異丙醇、環已酵等）、亞砜系溶劑（二甲基亞乙 ， 等）、醯胺系溶劑（N-甲基-2-吡咯啶酮（N_methyl〜2、磾 pyrrol idone)、Ν’ N-二曱基曱醯胺等），可由此等溶劑 擇使用。又，此等有機溶劑可使用單獨一種，也可^選 種以上。 用二 在利用噴墨印刷法時，可使用已周知的方法選擇、'々、 中的溶劑、添加劑，藉此改善從喷頭吐出的吐出性、^液 性等。此時，溶液的黏度係以在25ΐ時為i至1〇〇虾=散 為佳。同時’若蒸發為顯著時，會有不易從噴料複^ s❹ 之傾向。就上述之觀點而言，較佳的溶劑可舉例如含= 香醚（anisole)、聯環己烷（bicycl〇hexyl)、二甲笨:， 萘、十二基苯（d〇decylbenzene)的單獨或混合之溶劑。氣 般可藉由混合數種溶劑的方法、調整組成物的溶液中之曲 度的方法等’而得到配合所使用之組成物的嘴 液。 卩刷用溶 <南分子化合物> 本發明的高分子化合物是含有具有選自前述式 (1-1)、（1-2)、（1-3)及（1-4)表示的含氮化合物所成群組 中的至少二種含氮化合物之殘基與磷光發光性化合物之殘 基的高分子化合物。前述磷光發光性化合物及前述含氮化 合物係與前述組成物之項中所說明例示者相同。本發明的 高分子化合物可舉出：（丨）主鏈具有磷光發光性化合物的殘 基之南分子化合物、（2)末端具有鱗光發光性化合物的殘基 32 321336 201008931 . 之高分子化合物、（3)側鏈具有磷光發光性化合物的殘基之 高分子化合物等。 <發光元件> ^ 其次，說明本發明的發光元件。 本發明的發光元件係使用本發明的組成物等而成者， 通常在由陽極及陰極所構成的電極間所設置之層的至少一 部份中含有本發明的組成物等，較佳係以前述發光性薄膜 的形態含有該等作成發光層。此外，從提昇發光效率、耐 〇久性等性能之觀點而言，也可含有具有其他機能的習知之 層。此等的層可舉出電荷運送層（亦即，電洞運送層、電子 運送層）、電荷阻擋層（亦即，電洞阻擋層、電子阻擋層）、 電荷注入層（亦即，電洞注入層、電子注入層）、緩衝層等。 而且，在本發明的發光元件中，其發光層、電荷運送詹、 電荷阻擋層、電荷注入層、緩衝層等可各別為由一層所構 成者，也可為由二層以上所構成者。 Q 發光層是具有發光之機能的層。電洞運送層是具有運 送電洞之機能的層。電子運送層是具有運送電子之機能的 層。此等電洞運送層與電子運送層係統稱為電荷運送層。 此外，電荷阻止層是具有將電洞或電子關進發光層内的機 能之層，而運送電子且關住電洞的層係稱為電洞阻擋層， 運送電洞且關住電子的層係稱為電子阻檔層。 緩衝層可舉出鄰接陽極且含有導電性高分子化合物的 層。 本發明的發光元件之具體例可舉出以下之a)至q)的 33 321336 201008931 結構： a)陽極/發光層/陰極 W陽極/電洞運送層/發光層/陰極 c) 陽極/發光層/電子運送層/陰極 d) 陽極/發光層/電洞阻擋層/陰極 e) 陽極/電洞運送層/發光層/電子運送層/陰極 Ο陽極/電荷注入層/發光層/陰極 g) 陽極/發光層/電荷注入層/陰極 h) 陽極/電荷注入層/發光層/電荷注入層/陰極 ㊁ 1)陽極/電荷注入層/電洞運送層/發光層/陰極 j) 陽極/電洞運送層/發光層/電荷注入層/陰極 k) 陽極/電荷注入層/電荷運送層/發光層/電荷注入 層/陰極 l) 陽極/電荷注入層/發光層/電子運送層/陰極 m) 陽極/發光層/電子運送層/電荷注入層/陰極 η)陽極/電荷注入層/發光層/電子運送層/電荷注入 層/陰極 〇 〇)陽極/電荷注入層/電洞運送層/發光層/電子運送 層/陰極 p)陽極/電洞運送層/發光層/電子運送層/電荷注入 層/陰極 Q)陽極/電荷注入層/電洞運送層/發光層/電子運送 層/電荷注入層/陰極 (此處，/表示各層為鄰接積層。以下亦同。而且，發光層、 321336 34 201008931 _ 電洞運送層、電子運送層可分別獨立使用二層以上）。 當本發明的發光元件具有電洞運送層時（通常，電洞運 送層含有電洞運送材料），可舉出已周知的材料作為電洞運 4 ^ 送材料，例如聚乙烯咔唑及其衍生物、聚矽烷及其衍生物、 侧鏈或主鏈具有芳香族胺的聚矽氧烷衍生物、11比唑啉衍生 物、芳基胺衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物、 聚苯胺及其衍生物、聚嗟吩及其衍生物、聚α比洛及其衍生 物、聚（對-伸苯基伸乙烯基）及其衍生物、聚（2, 5-伸噻吩 Ο基伸乙烯基）及其衍生物等高分子電洞運送材料，並且，也 可舉出日本特開昭63-70257號公報、日本特開昭63-175860號公報、日本特開平2-135359號公報、日本特開 平2-135361號公報、日本特開平2-209988號公報、日本 特開平3-37992號公報、日本特開平3-152184號公報中所 記載的化合物。 當本發明的發光元件具有電子運送層時（通常，電子運 ^送層含有電子運送材料），可舉出已周知的材料作為電子運 送材料，例如曙二唑衍生物、蒽醌二曱烷及其衍生物、苯 醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰 蒽醌二曱烷及其衍生物、苐酮及其衍生物、二苯基二氰乙 烯及其衍生物、聯苯醌及其衍生物、8-羥基喹啉及其衍生 物的金屬錯合物、聚0##及其衍生物、聚喧喔琳 (polyquinoxaline)及其衍生物、聚苐及其衍生物等。 電洞運送層及電子運送層的膜厚之最適值係因使用之 材料而有所不同，雖然只要以使驅動電壓與發光效率達到 35 321336 201008931 適度值之方式選擇即可，但至少必須為不會產生針孔之厚 度，如其太厚時，會使元件的驅動電壓變高而不佳。所以， 該電洞運送層及電子運送層的膜厚係例如為lnm至l/im， 並以2nm至500nm為佳，而以5m至20nm較佳。 此外，在鄰接電極而設置的電荷運送層中，具有改善 由電極注入電荷效率的機能、且具有降低元件的驅動電壓 之效果的層，有時特別稱為電荷注入層（亦即，電洞注入 層、電子注入層的統稱。以下亦同）。 並且，為了提高與電極之間的密著性或改善由電極注 © 入電荷，也可鄰接電極而設置前述的電荷注入層或絕緣層 (通常，平均膜厚為0. 5nm至4nm)，此外，為了提高界面 的密著性或防止混合等，也可在電荷運送層或發光層的界 面中插入薄的缓衝層。 積層的層之順序或個數及各層的厚度係可考量發光效 率或元件壽命而作適宜的選擇。 電荷注入層可舉出：含有導電性高分子的層；設在陽 ◎ 極與電洞運送層之間，包含具有陽極材料與電洞運送層中 所含的電洞運送材料之中間值的離子化位能（i oni zat ion potential)之材料的層；設在陰極與電子運送層之間，包 含具有陰極材料與電子運送層中所含的電子運送材料之中 間值的電子親和力之材料的層等。 電荷注入層所使用的材料只要依與電極或鄰接層的材 料之關係而作適宜選擇即可，可舉例如聚苯胺及其衍生 物、聚°塞吩及其衍生物、聚π比11各及其衍生物、聚伸苯基伸 36 321336 201008931 . 乙烯基及其衍生物、聚伸噻吩基伸乙烯基及其衍生物、聚 喹啉及其衍生物、聚喹喔啉及其衍生物、主鏈或側鏈含有 * 芳香族胺結構的聚合物等導電性高分子化合物、金屬酞菁 (銅酞菁等）、碳等。 Λ 絕緣層是具有使電荷容易注入的機能之層。前述絕緣 層的材料可舉出金屬氟化物、金屬氧化物、有機絕緣材料 等。設置有前述絕緣層的發光元件可舉出鄰接陰極而設置 絕緣層的發光元件、鄰接陽極而設置絕緣層的發光元件。 〇 本發明的發光元件通常是形成在基板上。前述基板只 要是形成電極後’在形成有機層時不產生變化者即可，可 舉例如玻璃、塑膠、高分子薄膜、矽等之基板。如為不透 明的基板時，相對的電極宜為透明或半透明。 本發明的發光元件所具有的陽極及陰極，通常至少有 一方為透明或半透明。其中以陽極側為透明或半透明較佳。 陽極的材料通常可使用導電性的金屬氧化物膜、半透 ❹明的金屬薄膜等。具體上，可使用由氧化銦、氧化鋅、氧 化錫、及此等之複合物的銦•錫.氧化物（ΙΤ0)、銦•鋅· 氧化物等所構成之導電性無機化合物而製成的膜（nesa 等）、或金、鉑、銀、銅等，並以IT0、銦•鋅•氧化物、 氧化錫為佳。製作方法可舉出真空蒸鍍法、濺鍍法、離子 鍍覆法、電鍍法等。又，該陽極也可使用聚苯胺或其衍生 物、聚噻吩或其衍生物等有機的透明導電膜。而且，也可 將陽極作成二層以上的積層結構。 陰極的材料通常宜為功函數小的材料。可舉例如·鋰、 321336 37
I 201008931 納、钟、#〇、鉋、鈹、鎮、#5、錄、鋇、銘、航、叙、鋅、 镱、铜、鈽、衫、銪、錢、镱等金屬；及此等金屬中的二 種以上之合金；或此等金屬中的一種以上與金、銀、崔白、 銅、猛、鈦、始、鎳、鎮、錫中的一種以上之合金；石墨 或石墨層間化合物等。合金可舉出鎂-銀合金、鎂-銦合金、 鎂-銘合金、裡-銘合金、裡-鎮合金、經-銦合金、妈-銘合 金等。而且，也可將陰極作成二層以上的積層結構。 本發明的發光元件可使用作為面狀光源、顯示裝置（例 如，區段式顯示裝置、點矩陣顯示裝置、液晶顯示裝置等）、 © 其背光（例如，具備前述發光元件作為背光的液晶顯示裝置） 等。 如欲使用本發明的發光元件而得面狀的發光時，只要 以使面狀的陽極與陰極重疊之方式配置即可。此外，如欲 得圖案狀的發光時，有在前述面狀的發光元件之表面設置 已設有圖案狀窗的遮罩之方法、使不發光部份的有機物層 形成為極厚而使其成為實質上不發光之方法、使陽極或陰 極的任一方或兩方的電極形成為圖案狀的方法。在以任一 種方法形成圖案後，藉由配置成使數個電極可獨立地進行 0N/0FF，即獲得可顯示數字或文字、簡單的記號等的區段 式顯示元件。並且，如欲作成點矩陣元件時，只要使陽極 與陰極皆形成條紋狀且配置成呈垂直即可。可依據分塗數 種不同發光色的材料的方法、或彩色濾光片或螢光轉換濾 光片的方法，而達成部份彩色顯示、多彩顯示。點矩陣元 件可為被動驅動，也可與TFT等組合後而主動驅動。此等 38 321336 201008931 顯示元件可使用作為電腦、電視、可攜式終端機、可攜式 電話、汽車導航器、錄影攝影機的觀景器等的顯示裝置。 另外 刖述曲狀的TL件是自發光溥型，可適用於液晶 顯示裝置的背光用面狀光源、照明（例如，面狀的照明、該 照明用的光源）等。此外，如使用可撓性基板時，也可使用 作為球面狀的光源、照明、顯示裝置等。 Ο 〇 本發明的組成物等亦可使用作為有機半導體材料等的 半導體材料'發光材料、光學材料、導電性材料（例如，可 藉由摻雜而適用）。並且，使用本發明的的組成物等即可製 作發光性薄膜、導電性薄膜、有機半㈣薄膜等薄膜。 本發明的組成物等可依據與前述發光元件的發光層所 吏用之發光薄膜之製作方法同樣的方法，而將導電性薄 導體薄膜予以成膜、元件化。半導體薄膜是 電晶體等。機切體薄膜可❹於有機太陽電池、有機 [實施例] 。但本發明並不 二等藉:圍實施例可更詳細說明本發明 〈實施例1 >
C3H7 C3H7 (式中，η為聚合數）β (Ρ-1) 321336 39 201008931 上述式表示的高分子化合物（P- 1 )之n= 〇〇時的外插值 的L能之值為3. leV，LUM0的能階之絕對值elumg為2.4eV， 最小的兩面角為50°。 參數的計算是以發明的詳細說明中之科學計算方式進 行。具體上，是使用高分子化合物（P-1)中之如下述式表示 的重複單元（Μ-1) ’對於n= 1、2及3時的情形，藉由jjF法 進行結構最適化。 C3H7 C3H7
c3h7 (M-1)
此時’基底函數係使用6-31G *。然後，使用相同的 基底函數’藉由B3P86階級的依時密度泛函數法，計算出 LUM0的能階之值及Τι能之值。將各n計算出的lum〇之能 階的值及L能之值作為n的倒數（1/n)之函數，並將η=οσ 時之外插值作為該函數在l/n=0時之值。 此外，兩面角是由n=3(n為聚合數）時的經結構最適化❹ 之結構所計算出。由於存在有複數個環結構，故兩面角也 是存在複數個。此處，僅記載複數個存在之兩面角中的最 小值（以下’實施例2、3及比較例1亦同）。 而且，在使用由高分子化合物（p_l)與磷光發光性化合 物所構成的組成物製作發光元件後，可確認其發光效率優 異。 <實施例2> 321336 40 201008931
(Ρ-2) Ο (式中，η為聚合數） 上述式表示的高分子化合物（Ρ-2)之η=〇〇時的外插值 的1能之值為3.0eV，LM〇的能階之絕對值豇麵為3 iev， 最小的兩面角為45。。 參數的計算是以前述的科學計算方式進行。具體上， 是將高分子化合物（P—2)中之如下述式（M_2)表示的重複單 兀簡化成下述式（M-2a)後計算出。簡化化學結構的妥當 性，是依據日本特開2005-126686號公報的方法，由相^ 於T!能之值、LUM0的能階之值的烷基側鏈長依存性小而確 認。使用簡化後的重複單元（M-2a)，對於n=1、2及3時的 情形，藉由HF法進行結構最適化。 c6h13 Ο =N N=\ \
(M-2) 〇δΗΐ3
(M-2a) 此時’基底函數係使用6-31G*。然後，使用相同的 基底函數，藉由B3P86階級的依時密度泛函數法，計算出 LUM0的旎階之值及Τι能之值。將各n計算出的LUM〇之吨 321336 41 201008931 階值及L能之值作為n的倒數（1/n)之函數，並將『⑺時 之外插值作為該函數在1/η=0時之值。 此外，兩面角是由n=3(n為聚合數）時的經結構最適化 之結構所計算出，僅記載複數個存在之兩面角中的最小值。 而且’在使用由南分子化合物（P-2)與磷光發光性化合 物所構成的組成物製作發光元件後，可確認其發光效率優 異。 <實施例3>
(式中，η為聚合數） 上述式表示的高分子化合物（Ρ-3)之η= 00時的外插值 的^能之值為3. 2eV，LUM0的能階之絕對值Euimq為2. 3eV， 最小的兩面角為51 °。 參數的計算是以前述的計算科學方式進行。具體上， _ ❹ 是將高分子化合物（P-3)中以下述式（M-3)表示之重複單元 簡化成下述式（M-3a)後，以與實施例2同樣的方式計算出。 42 321336 201008931
CzsH“
(M-3) C3H7 〇6^13 C-jH? CoH-»
(M-3a) 而且，在使用由高分子化合物（p_3)與碟光發光性化合 〇物所構成的组成物製作發光元件後，可確認其發光效率優 異。 、 <實施例4>
上述式表示的化合物（〇1)之1能的值為3. 2eV，LUM0 的能階之絕對值El_為2. leV。 參數的計算是以前述的科學計算方式進行。具體上， 是對於化合物（C-1)藉由HF法進行結構最適化。此時，與 實施例1同樣地，基底函數係使用6_31G*。然後，使用 相同的基底函數，藉由B3P86階級的依時密度泛函數法， 計算出LUM0的能階之值及τβέ之值。 而且，在使用由化合物（C-1)與磷光發光性化合物所構 功336 43 201008931 成的組成物製作發光元件後，可確認其發光效率優異。 <實施例5 >
上述式表示的化合物（C-2)之T!能的值為3. leV，LUM0 的能階之絕對值Elumo為2· 6eV。參數的計算是以與實施例4 同樣的方式進行。 然後’在使用由化合物（C-2)與磷光發光性化合物所構 成的組成物製作發光元件後，可確認其發光效率優異。 <實施例6>
上述式表示的化合物（C_3)之Tl能的值為3. 2eV，LUM〇 =月之絕對值elumq為ι· 9eV。而且，l能的值及LUM〇的 能階之值係以與實施例4同樣的方式計算出。 、在使用由化合物（C-3)與磷光發光性化合物所構成的 組成物製作發光元件後’可確認其發光效率優異。 <實施例7> 八 321336 201008931
上述式表示的化合物（C-4)之Τι能的值為3. 2eV，LUMO 的月t*階之絕對值El_4 i. 9eV。而且，71能的值及LUM〇的 ㈣之值係以與實施例4同樣的方式計算出。 在使用由化合物（C-4)與磷光發光性化合物所構成的 組成物製作發光元件後，可確認其發光效率優異。 〇 <實施例8>
上述式表示的化合物（〇5)之Τι能的值為3. OeV，LUM0 的能階之絕對值EL刪為1. 5eV。而且，能的值及LUM0的 能階之值係以與實施例4同樣的方式計算出。 在使用由化合物（C-5)與磷光發光性化合物所構成的 Ο組成物製作發光元件後，可確認其發光效率優異。 <實施例9>
上述式表示的化合物（06)之Τι能的值為3. OeV，LUM0 的能階之絕對值Eliimo為2. lev。而且’ 的值及LUMO的 能階之值係以與實施例4同樣的方式計算出。 在使用由化合物（C-6)與磷光發光性化合物所構成的 45 321336 201008931 組成物製作發光元件後，可確認其發光效率優異。 <實施例10>
上述式表示的化合物（C-7)之Τι能的值為2. 9eV，LUM0 的能階之絕對值El_為1. 9eV。而且，Τι能的值及LUM0的 能階之值係以與實施例4同樣的方式計算出。 在使用由化合物（C-7)與填光發光性化合物所構成的 組成物製作發光元件後，可確認其發光效率優異。 <實施例11>
上述式表示的化合物（C-8)之Τι能的值為2. 9eV，LUM0 的月b階之絕對值Elum。為1. 8ev。而且，l能的值及lum〇的 能階之值係以與實施例4同樣的方式計算出。 在使用由化合物（C-8)與磷光發光性化合物所構成的 組成物製作發光元件後’可確認其發光效率優異。 <實施例12> 相對於依WO02/066552記載的方法合成之下述式表示 的磷光發光性化合物（MC-1)之THF溶液（〇.〇5重量％)， 321336 46 201008931 ch3 H3C、/CH:
混合約5倍重量的下述式表示之化合物（C-9)之THF溶液 ® (約1重量％)後，
調製成混合物（溶液）。將此混合物10// 1滴在载玻片 (slideglass)，使其風乾後得到固體膜。對此固體膜照射 365nm的紫外線時，因得到由磷光發光性化合物（MC-1)發 出之強烈綠色發光，故確認前述混合物的發光效率高。 化合物（C-9)之1能的值為2.9eF，LUM0的能階之絕對 值El_為2. 4eV。而且，Τι能的值及LUMO的能階之值係以 與實施例4同樣的科學計算方式計算出。 此外，依據科學計算方式計算出的磷光發光性化合物 (MC-1)之1能的值為2. 7eV。 <比較例1> 47 321336 201008931
(CP-1) (式中，n為聚合數） 上述式表示的南分子化合物（CP-1)之η= °°時的外插值 的L能之值為2. 6eV，LUM0的能階之絕對值EuiM〇(l/n=0) 為2. leV，最小的兩面角為45。。參數的計算是將高分子化 合物（CP-1)中的下述重複單元（CM-1)簡化成下述式（CM-la) 後，以與實施例1同樣的方式計算出。
接著’調製由高分子化合物（CP-1)與磷光發光性化合 物（MC-1)所構成的混合溶液1 〇 # 1後，將其滴在載玻片 上，使其風乾後得到固體膜。對此固體膜照射365nm的紫 外線時，因由磷光發光性化合物（MC-i)發出的發光較弱， 故確認前述混合物的發光效率低。 [產業上應用的可能性] 本發明的組成物等可使用於製作發光效率優異的發光 元件。 【圖式簡單說明】 無。 【主要元件符號說明】 jfe. 〇 321336 48

Claims (1)

  1. 201008931 七、申請專利範圍： 1. 一種組成物，其含有： 具有選自下述式（1-1)、（卜2)、（卜3)及（1-4)表示 的含氮化合物所成群組中的至少二種含氮化合物之殘 基的化合物；與 磷光發光性化合物；
    (式中，R表示氳原子或取代基；複數個存在的R可相 同，也可相異）。 2. 如申請專利範圍第1項之組成物，其中，前述具有至少 二種含氮化合物之殘基的化合物係具有選自前述式 (1-2)、（1-3)、（1-4)表示的含氮化合物所成群組中的 至少二種含氮化合物之殘基的化合物。 3. 如申請專利範圍第1或2項之組成物，其中，前述R 的至少一個為烷基、烷氧基、可具有取代基的芳基、或 可具有取代基的雜芳基。 4. 如申請專利範圍第3項之組成物，其中，前述R的至少 一個係氫原子以外的原子之總數為3以上的取代基。 5. 如申請專利範圍第4項之組成物，其中，前述R的至少 一個為碳數3至10的烷基、或碳數3至10的烷氧基。 6. 如申請專利範圍第1至5項中任一項之組成物，其中， 49 321336 201008931 前述具有至少二種含氮化合物之殘基的化合物為下述 式（A-1)或（A-2)表示的化合物、或具有其殘基的化合 物： Z1——(Y1)—Z2 (A-1) Z1—_(Y2)p.—ζ2 (A-2) (式中，Ζ1及Ζ2分別獨立表示前述式（ι_ι)、（卜2)、（1-3) 或（1-4)表示的含氮化合物之殘基；γ1表示_c(Ra) (R )-、-N(RC)-、-〇-、-si-(Rd)(pe)_、_p(Rf)或_s_ ; R至R分別獨立表示氫原子或取代基；111是〇至8的整 數，如存在複數個Y1時，該等可相同也可相異；γ2表示 可具有取代基的伸芳基；丨至5的整數；如存在複 數個Υ2時，該等可相同也可相異）。 如申請專利範圍第6項之組成物，其中，具有前述式 (A 1)表示的化合物之殘基的化合物為下述式— 表示的化合物，
    R
    (式中，R係與前述者同義）。
    如申請專利範圍第彳 ^ ... 至6項中任一項之組成物，其中， 月ij述具有至少二錄 —種3氮化合物之殘基的化合物為高分 321336 50 201008931 雩 ， 子化合物。 9. 如申請f利範圍第8項之組成物，其中，前述具有至少 一種3、氮化合物之殘基的化合物為具有含有前述式 , (A-1)或（A-2)表示之化合物之殘基的重複單元之高分 子化合物。 10. 如申請專利範圍第9項之組成物，其中，具有含有前述 式（A-1)表示之化合物之殘基的重複單元之高分子化合 #為具有下述式（A+2)表示之重複單元的高分子化合 w 物， R p
    11. 如申请專利範圍第丨至1〇項中任一項之組成物，其中， 别述具有至少二種含氮化合物之殘基的化合物依據科 〇 學叶算方式所計算出之最低三重態激發能的值為 3. OeV以上者。 12. 如申請專利範圍第1至10項中任一項之組成物，其中， 月’J述具有至少二種含氮化合物之殘基的化合物依據科 學計算方式所計算出之最低無佔有分子執道的能階之 絕對值為1. 5eV以上者。 如申睛專利範圍第1至項中任一項之組成物，其中， 月1J述具有至少二種含氮化合物的殘基之化合物的最低 51 321336 201008931 三重態激發能之值（Ε Τ Η)與前述磷光發光性化合物的最 低三重態激發能之值（ETG)係滿足下述式： (eV)。 ETH >ETG 14. 如申請專利範圍第8至13項中任一項之組成物，其中， 前述具有至少二種含氮化合物的殘基之化合物係具有 構成該含氮化合物的雜環結構、與鄰接該雜環結構的具 有至少二個7Γ共軛電子的部份結構，而該雜環結構與該 部份結構之間的兩面角為40 °以上者。 15. 如申請專利範圍第1至14項中任一項之組成物，其中， ❿ 前述磷光發光性化合物為銥錯合物或鉑錯合物。 16. 如申請專利範圍第15項之組成物，其中，前述磷光發 光性化合物係以銥或鉑作為中心金屬，且以8-羥基喹 琳（8111丨11〇1丨11〇1)或其衍生物、苯并經基0|:琳 (匕6112〇911丨11〇1丨11〇1)或其衍生物、或2-苯基°比咬或其衍 生物作為配位子之金屬錯合物。 17. —種高分子化合物，係含有： 選自下述式（1-1)、（1-2)、（1-3)及（1-4)表示的含 氮化合物所成群組中的至少二種含氮化合物之殘基；與 填光發光性化合物的殘基；
    (式中，R表示氫原子或取代基；複數個存在的R可相 52 321336 201008931 « „ 同，也可相異）。 18. —種薄膜，係使用申請專利範圍第1至16項中任一項 之組成物或申請專利範圍第17項之高分子化合物而成 <1 者。 19. 一種發光元件，係使用申請專利範圍第1至16項中任 一項之組成物或申請專利範圍第17項之高分子化合物 而成者。 20. —種面狀光源，係具備申請專利範圍第19項之發光元 〇 件者。 21. —種顯示裝置，係具備申請專利範圍第19項之發光元 件者。 22. —種照明，係具備申請專利範圍第19項之發光元件者。 〇 53 321336 201008931 * 四、指定代表圖.本案無圖式。 - (一)本案指定代表圖為：第（ ）圖。 (二)本代表圖之元件符號簡單說明： 〇 五、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式：
    3 321336
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