JP5402639B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 Download PDF

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Description

本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置に関する。
従来、発光型の電子ディスプレイデバイスとして、エレクトロルミネッセンスディスプレイ（以下、ＥＬＤと言う）がある。ＥＬＤの構成要素としては、無機エレクトロルミネッセンス素子や有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子とも言う）が挙げられる。
無機エレクトロルミネッセンス素子は平面型光源として使用されてきたが、発光素子を駆動させるためには交流の高電圧が必要である。有機ＥＬ素子は発光する化合物を含有する発光層を陰極と陽極で挟んだ構成を有し、発光層に電子及び正孔を注入して、再結合させることにより励起子（エキシトン）を生成させ、このエキシトンが失活する際の光の放出（蛍光・リン光）を利用して発光する素子であり、数Ｖ〜数十Ｖ程度の電圧で発光が可能であり、更に自己発光型であるために視野角に富み、視認性が高く、薄膜型の完全固体素子であるために省スペース、携帯性等の観点から注目されている。
しかしながら、今後の実用化に向けた有機ＥＬ素子においては、更に低消費電力で効率よく高輝度に発光する有機ＥＬ素子の開発が望まれている。
特許第３０９３７９６号公報では、スチルベン誘導体、ジスチリルアリーレン誘導体またはトリススチリルアリーレン誘導体に微量の蛍光体をドープし、発光輝度の向上、素子の長寿命化を達成している。また、８−ヒドロキシキノリンアルミニウム錯体をホスト化合物として、これに微量の蛍光体をドープした有機発光層を有する素子（例えば、特開昭６３−２６４６９２号公報）、８−ヒドロキシキノリンアルミニウム錯体をホスト化合物として、これにキナクリドン系色素をドープした有機発光層を有する素子（例えば、特開平３−２５５１９０号公報）等が知られている。
上記文献に開示されている技術では、励起一重項からの発光を用いる場合一重項励起子と三重項励起子の生成比が１：３であるため、発光性励起種の生成確率が２５％であることと、光の取り出し効率が約２０％であるため外部取り出し量子効率（ηｅｘｔ）の限界は５％とされている。
ところが、プリンストン大より励起三重項からのリン光発光を用いる有機ＥＬ素子の報告（Ｍ．Ａ．Ｂａｌｄｏ ｅｔ ａｌ．，Ｎａｔｕｒｅ、３９５巻、１５１〜１５４頁（１９９８年））がされて以来、室温でリン光を示す材料の研究が活発になってきている。
例えば、Ｍ．Ａ．Ｂａｌｄｏ ｅｔ ａｌ．，Ｎａｔｕｒｅ、４０３巻、１７号、７５０〜７５３頁（２０００年）、また米国特許第６，０９７，１４７号明細書等にも開示されている。
励起三重項を使用すると、内部量子効率の上限が１００％となるため励起一重項の場合に比べて原理的に発光効率が４倍となり、冷陰極管とほぼ同等の性能が得られる可能性があることから照明用途としても注目されている。
例えば、Ｓ．Ｌａｍａｎｓｋｙ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１２３巻、４３０４頁（２００１年）等においては、多くの化合物がイリジウム錯体系等重金属錯体を中心に合成検討されている。また、前述のＭ．Ａ．Ｂａｌｄｏ ｅｔ ａｌ．，Ｎａｔｕｒｅ，４０３巻、１７号、７５０〜７５３頁（２０００年）においては、ドーパントとして、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウムを用いた検討がされている。
中心金属をイリジウムの代わりに、白金としたオルトメタル化錯体も注目されている。この種の錯体に関しては、配位子に特徴を持たせた例が多数知られている。
これらリン光発光性ドーパントのホスト化合物として、ＣＢＰ、ｍ−ＣＰに代表されるカルバゾール誘導体がよく知られている（例えば、特許文献１、２参照）。特に青発光のホスト化合物としては、バンドギャップの大きなｍ−ＣＰやその誘導体が知られている。
一方、正孔阻止層（エキシトン阻止層）の導入により高い発光輝度を得る技術も開示されている。例えば、パイオニア社により、ある種のアルミニウム錯体を使用する例、フッ素置換化合物を用いることにより高効率な発光を達成している（例えば、特許文献３、非特許文献１参照）。
ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体を電子輸送材料に使用する例が開示されている（例えば、特許文献４、５参照）。また、ピリジン誘導体の開示例（例えば、特許文献６）や電子輸送材料に使用する例が開示されている（例えば、特許文献７、８参照）。
国際公開第０３／８０７６０号パンフレット 国際公開第０４／７４３９９号パンフレット 特開２００２−８８６０号公報 国際公開第０６／１０３９０９号パンフレット 特開２００３−４５６６２号公報 特表２００４−５３５０５１号公報 特開平４−６８０７６号公報 米国特許第５，０７７，１４２号明細書 Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，７９巻、１５６頁（２００１年）
本発明の目的は、高い発光輝度を示し、且つ低駆動電圧の有機エレクトロルミネッセンス素子、及び該素子を用いた照明装置、表示装置を提供することである。
本発明の上記目的は、下記の構成１〜２９により達成されるが、具体的に本発明によれば、下記一般式（１）で表される化合物を少なくとも１種を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
（式中、Ａｒは単環もしくは二環の芳香族環、または窒素原子をヘテロ原子とする単環もしくは二環の芳香族複素環を表すが、少なくとも一つの水素原子を有する。ｎ１は３、４または５の整数を表す。Ａは一般式（Ａ）で表されるが、複数のＡは互いに同じでも異なってもよい。Ｘ １１ 、Ｘ １２ は窒素原子またはＣＲ １３ を表す。Ｒ １１ 、Ｒ １２ 、Ｒ １３ は水素原子または置換基を表すが、互いに結合して環を形成することはない。Ｘ １１ とＸ １２ のいずれもＣＲ １３ で表される場合、Ｒ １３ は同じでも異なっていてもよい。Ａｒに結合するＡの少なくとも３つはＡｒの互いに隣接する炭素原子に結合する。＊はＡｒとの結合部位を表す。Ａｒが単環の芳香族環の場合、Ａの少なくとも１つは、Ｒ １１ 、Ｒ １２ を置換基として有してもよいピリミジン環を表す。但し、一般式（１）で表される化合物が、以下の化合物である場合を除く。）
１．下記一般式（１）で表される化合物を少なくとも１種を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
（式中、Ａｒは単環または二環の芳香族環、または芳香族複素環を表すが、少なくとも一つの水素原子を有する。ｎ１は３、４または５の整数を表す。Ａは一般式（Ａ）で表されるが、複数のＡは互いに同じでも異なってもよい。Ｘ11、Ｘ12は窒素原子またはＣＲ13を表す。Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13は水素原子または置換基を表すが、互いに結合して環を形成することはない。Ｘ11とＸ12のいずれもＣＲ13で表される場合、Ｒ13は同じでも異なっていてもよい。Ａｒに結合するＡの少なくとも３つはＡｒの互いに隣接する炭素原子に結合する。＊はＡｒとの結合部位を表す。）
２．前記一般式（１）が下記一般式（２）で表されることを特徴とする前記１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
（式中、Ａの少なくとも３つはベンゼン環の互いに隣接する炭素原子に結合する。Ｒ21は水素原子または置換基を表すが、互いに結合して環を形成することはない。複数のＲ21は同じでも異なっていてもよい。ｎ２１は３、４、５の整数を表し、ｎ２２は１、２、３の整数を表すが、ｎ２１＋ｎ２２は６を表す。Ａは前記一般式（１）のＡが表す一般式（Ａ）と同義である。）
３．前記一般式（１）が下記一般式（３）で表されることを特徴とする前記１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
（式中、Ａの少なくとも３つはナフタレン環の互いに隣接する炭素原子に結合する。Ｒ22は水素原子または置換基を表すが、互いに結合して環を形成することはない。複数のＲ22は同じでも異なっていてもよい。ｎ３１は３、４、５の整数を表し、ｎ３２は３、４、５の整数を表すが、ｎ３１＋ｎ３２は８を表す。Ａは前記一般式（１）のＡが表す一般式（Ａ）と同義である。）
４．前記一般式（１）において、Ａｒが少なくとも一つの水素原子を有する芳香族複素環で表されることを特徴とする前記１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
５．前記一般式（１）が下記一般式（４）で表されることを特徴とする前記４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
（式中、Ａの少なくとも３つはピリジン環の互いに隣接する炭素原子に結合する。Ｒ31は水素原子または置換基を表すが、互いに結合して環を形成することはない。複数のＲ31は同じでも異なっていてもよい。ｎ４は３、４の整数を表し、ｎ５は１、２の整数を表すが、ｎ４＋ｎ５は５を表す。Ａは前記一般式（１）のＡが表す一般式（Ａ）と同義である。）
６．前記一般式（１）が下記一般式（５）で表されることを特徴とする前記４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
（式中、Ａは前記一般式（１）のＡが表す一般式（Ａ）と同義である。）
７．前記一般式（１）が下記一般式（６）で表されることを特徴とする前記１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
（式中、Ａの少なくとも３つはベンゼン環の互いに隣接する炭素原子に結合する。Ｒ61、Ｒ62は水素原子または置換基を表すが、互いに結合して環を形成することはない。複数のＲ61、Ｒ62は同じでも異なっていてもよい。ｎ６１、ｎ６２は３、４の整数を表し、ｎ６３、ｎ６４は１、２の整数を表すが、ｎ６１＋ｎ６２＋ｎ６３＋ｎ６４は１０を表す。Ａは前記一般式（１）のＡが表す一般式（Ａ）と同義である。）
８．前記一般式（１）が下記一般式（７）で表されることを特徴とする前記１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
（式中、Ａの少なくとも３つはＸ76〜Ｘ80で形成される環、Ｘ81〜Ｘ86で形成される環の互いに隣接する炭素原子に結合する。Ｒ71、Ｒ72は水素原子または置換基を表すが、互いに結合して環を形成することはない。複数のＲ71、Ｒ72は同じでも異なっていてもよい。ｎ７１、ｎ７２は３、４の整数を表し、ｎ７３、ｎ７４は１、２の整数を表すが、ｎ７１＋ｎ７３、ｎ７２＋ｎ７４はそれぞれ４または５を表す。Ｘ71〜Ｘ86は窒素原子または−ＣＲ7を表す。但し、Ｒ7は水素原子または置換基を表す。ｍ７は１または２の整数を表す。Ａは前記一般式（１）のＡが表す一般式（Ａ）と同義である。）
９．前記一般式（７）が下記一般式（８−１）、（８−２）、（８−３）、（８−４）で表されることを特徴とする前記８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
（式中、Ａの少なくとも３つはＸ76〜Ｘ80で形成される環、Ｘ81〜Ｘ85で形成される環、Ｘ86〜Ｘ90で形成される環の互いに隣接する炭素原子に結合する。Ｒ71、Ｒ72、Ｒ73は水素原子または置換基を表すが、互いに結合して環を形成することはない。複数のＲ71、Ｒ72、Ｒ73は同じでも異なっていてもよい。ｎ７１、ｎ７２、ｎ７６は３、４の整数を表し、ｎ７３、ｎ７４、ｎ７５は１、２の整数を表すが、ｎ７１＋ｎ７３、ｎ７２＋ｎ７４、ｎ７５＋ｎ７６はそれぞれ４または５を表す。Ｘ71〜Ｘ90は窒素原子または−ＣＲ7を表す。但し、Ｒ7は水素原子または置換基を表す。Ａは前記一般式（１）のＡが表す一般式（Ａ）と同義である。）
１０．前記一般式（８−１）、（８−２）、（８−３）、（８−４）がそれぞれ下記一般式（９−１）、（９−２）、（９−３）、（９−４）で表されることを特徴とする前記９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
（式中、Ａの少なくとも３つはベンゼン環の互いに隣接する炭素原子に結合する。Ｒ71、Ｒ72、Ｒ73は水素原子または置換基を表すが、互いに結合して環を形成することはない。
複数のＲ71、Ｒ72、Ｒ73は同じでも異なっていてもよい。ｎ７１、ｎ７２、ｎ７６は３、４の整数を表し、ｎ７３、ｎ７４、ｎ７５は１、２の整数を表すが、ｎ７１＋ｎ７３、ｎ７２＋ｎ７４、ｎ７５＋ｎ７６はそれぞれ５を表す。Ｘ71〜Ｘ75は窒素原子または−ＣＲ7を表す。但し、Ｒ7は水素原子または置換基を表す。Ａは前記一般式（１）のＡが表す一般式（Ａ）と同義である。）
１１．前記一般式（９−１）、（９−２）、（９−３）、（９−４）がそれぞれ下記一般式（１０−１）、（１０−２）、（１０−３）、（１０−４）で表されることを特徴とする前記１０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
（式中、Ａの少なくとも３つはベンゼン環の互いに隣接する炭素原子に結合する。Ｒ71、Ｒ72、Ｒ73は水素原子または置換基を表すが、互いに結合して環を形成することはない。複数のＲ71、Ｒ72、Ｒ73は同じでも異なっていてもよい。ｎ７１、ｎ７２、ｎ７６は３、４の整数を表し、ｎ７３、ｎ７４、ｎ７５は１、２の整数を表すが、ｎ７１＋ｎ７３、ｎ７２＋ｎ７４、ｎ７５＋ｎ７６はそれぞれ５を表す。Ｒ101〜Ｒ105は水素原子または置換基を表す。Ａは前記一般式（１）のＡが表す一般式（Ａ）と同義である。）
１２．前記一般式（８−１）、（８−２）、（８−３）、（８−４）がそれぞれ下記一般式（１１−１）、（１１−２）、（１１−３）、（１１−４）で表されることを特徴とする前記９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
（式中、Ｒ101〜Ｒ105は水素原子または置換基を表す。Ａは前記一般式（１）のＡが表す一般式（Ａ）と同義である。）
１３．前記一般式（１）が下記一般式（１２）で表されることを特徴とする前記１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
（式中、Ａの少なくとも３つはＸ76〜Ｘ80で形成される環、Ｘ81〜Ｘ85で形成される環の互いに隣接する炭素原子に結合する。Ｒ71、Ｒ72は水素原子または置換基を表すが、互いに結合して環を形成することはない。複数のＲ71、Ｒ72は同じでも異なっていてもよい。ｎ７１、ｎ７２は３、４の整数を表し、ｎ７３、ｎ７４は１、２の整数を表すが、ｎ７１＋ｎ７３、ｎ７２＋ｎ７４はそれぞれ４または５を表す。Ｘ121は酸素原子、硫黄原子、
−ＮＲ8a、−Ｃ（Ｒ8b）（Ｒ8c）または−Ｓｉ（Ｒ8d）（Ｒ8e）表し、Ｘ122、Ｘ123は窒素原子または−ＣＲ7を表す。但し、Ｒ8a、Ｒ8b、Ｒ8c、Ｒ8d、Ｒ8eは水素原子、アルキル基、アリール基を表し、Ｒ7は水素原子または置換基を表す。Ａは前記一般式（１）のＡが表す一般式（Ａ）と同義である。）
１４．前記一般式（１２）が下記一般式（１２−１）で表されることを特徴とする前記１３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
（式中、Ａの少なくとも３つはベンゼン環の互いに隣接する炭素原子に結合する。Ｒ71、Ｒ72は水素原子または置換基を表すが、互いに結合して環を形成することはない。複数のＲ71、Ｒ72は同じでも異なっていてもよい。ｎ７１、ｎ７２は３、４の整数を表し、ｎ７３、ｎ７４は１、２の整数を表すが、ｎ７１＋ｎ７３、ｎ７２＋ｎ７４はそれぞれ４または５を表す。Ｘ121は酸素原子、硫黄原子、−ＮＲ8a、−Ｃ（Ｒ8b）（Ｒ8c）、または、−Ｓｉ（Ｒ8d）（Ｒ8e）表す。Ｘ122、Ｘ123は窒素原子または−ＣＲ7を表す。但し、Ｒ8a、Ｒ8b、Ｒ8c、Ｒ8d、Ｒ8eは水素原子、アルキル基、アリール基を表し、Ｒ7は水素原子または置換基を表す。Ａは前記一般式（１）のＡが表す一般式（Ａ）と同義である。）
１５．前記一般式（１２−１）が下記一般式（１２−２）で表されることを特徴とする前記１４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
（式中、Ａの少なくとも３つはベンゼン環の互いに隣接する炭素原子に結合する。Ｒ71、Ｒ72は水素原子または置換基を表すが、互いに結合して環を形成することはない。複数のＲ71、Ｒ72は同じでも異なっていてもよい。ｎ７１、ｎ７２は３、４の整数を表し、ｎ７３、ｎ７４は１、２の整数を表すが、ｎ７１＋ｎ７３、ｎ７２＋ｎ７４はそれぞれ４または５を表す。Ａは前記一般式（１）のＡが表す一般式（Ａ）と同義である。）
１６．前記一般式（１２−１）が下記一般式（１２−３）で表されることを特徴とする前記１４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
（式中、Ａの少なくとも３つはベンゼン環の互いに隣接する炭素原子に結合する。Ｒ71、Ｒ72は水素原子または置換基を表すが、互いに結合して環を形成することはない。複数のＲ71、Ｒ72は同じでも異なっていてもよい。Ｒ121、Ｒ122は水素原子、アルキル基、アリール基を表し、Ｒ123、Ｒ124は水素原子または置換基を表す。ｎ７１、ｎ７２は３、４の整数を表し、ｎ７３、ｎ７４は１、２の整数を表すが、ｎ７１＋ｎ７３、ｎ７２＋ｎ７４はそれぞれ４または５を表す。Ａは前記一般式（１）のＡが表す一般式（Ａ）と同義である。）
１７．前記一般式（Ａ）が下記一般式（Ａ１）で表されることを特徴とする前記１〜１６のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
（式中、Ｒa1、Ｒa2、Ｒa3、Ｒa4は水素原子または置換基を表す。＊はＡｒとの結合部位を表す。）
１８．前記一般式（Ａ）が下記一般式（Ａ２）で表されることを特徴とする前記１〜１６のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
（式中、Ｒb1、Ｒb2、Ｒb3は水素原子または置換基を表す。＊はＡｒとの結合部位を表す。）
１９．前記一般式（Ａ）が下記一般式（Ａ３）で表されることを特徴とする前記１〜１６のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
（式中、Ｒc1、Ｒc2、Ｒc3は水素原子または置換基を表す。＊はＡｒとの結合部位を表す。）
２０．前記一般式（Ａ）が下記一般式（Ａ４）で表されることを特徴とする前記１〜１６のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
（式中、Ｒd1、Ｒd2は水素原子または置換基を表す。＊はＡｒとの結合部位を表す。）
２１．電子輸送層または正孔阻止層が前記一般式（１）〜一般式（１２−３）で表される化合物の少なくとも一つを含むことを特徴とする前記１〜２０のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
２２．発光層が前記一般式（１）〜一般式（１２−３）で表される化合物の少なくとも一つを含むことを特徴とする前記１〜２０のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
２３．ホスト化合物及びリン光性化合物を含有し、該ホスト化合物が前記一般式（１）〜一般式（１２−３）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物であることを特徴とする前記１〜２２のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
２４．ホスト化合物、リン光性化合物及び電子輸送性化合物を含有し、該電子輸送性化合物が前記一般式（１）〜一般式（１２−３）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物であることを特徴とする前記１〜２３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
２５．前記リン光性化合物がイリジウム化合物または白金化合物であることを特徴とする前記２３または２４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
２６．前記リン光性化合物がイリジウム化合物であることを特徴とする前記２５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
２７．有機層がウェットプロセスによって形成されることを特徴とする前記１〜２６のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
２８．前記１〜２７のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする表示装置。
２９．前記１〜２７のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする照明装置。
本発明により、高い発光輝度を示し、且つ低駆動電圧の有機エレクトロルミネッセンス素子、及び該素子を用いた照明装置、表示装置を提供することができた。
有機ＥＬ素子から構成される表示装置の一例を示した模式図である。 表示部Ａの模式図である。 画素の模式図である。 パッシブマトリクス方式フルカラー表示装置の模式図である。 照明装置の概略図である。 照明装置の模式図である。
符号の説明
１ ディスプレイ
３ 画素
５ 走査線
６ データ線
７ 電源ライン
１０ 有機ＥＬ素子
１１ スイッチングトランジスタ
１２ 駆動トランジスタ
１３ コンデンサ
Ａ 表示部
Ｂ 制御部
１０２ ガラスカバー
１０５ 陰極
１０６ 有機ＥＬ層
１０７ 透明電極付きガラス基板
１０８ 窒素ガス
１０９ 捕水剤
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明者等は、鋭意検討の結果、前記一般式（１）〜（１２−３）で表される化合物を少なくとも１種用いることにより、高い発光輝度を示し、且つ低駆動電圧の有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子とも言う）、及び該有機ＥＬ素子を有する照明装置、表示装置を提供できることを見いだした。併せて、上記の化合物を組み合わせることにより、高効率なフルカラー画像表示装置が得られることが判った。
本発明の有機ＥＬ素子とは、該有機ＥＬ素子を構成する少なくとも一つの層に前記一般式（１）〜（１２−３）で表される化合物の少なくとも１種を含有することが、本発明に記載の効果を得るための必須要件であるが、好ましくは上記の化合物を発光層、正孔阻止層または電子輸送層に含有せしめることである。
ピリジン誘導体やピリミジン誘導体等の複素環誘導体は、電子輸送材料として知られているが、その分子構造を本発明の一般式（１）から（１２−３）のように対称性を低下、もしくは非対称化させることにより、素子の駆動電圧を従来の化合物に比べて大きく低下させることが分かった。
更に本発明に係る化合物は単環または二環の芳香族環、または芳香族複素環であり、なお且つ少なくとも一つの水素原子を有する骨格を母核とする点に特徴がある。また、この母核に３個以上５個以下の複素環が置換されるわけであるが、その少なくとも３個は必ず母核であるＡｒの互いに隣接する炭素原子に結合する。これらの構造的な特徴により、本発明に見られるような高い発光効率と駆動電圧の低下を達成するに至った。
本発明に使用されるような多置換ベンゼン誘導体が、使用できるようになった背景には最近の新しい合成法の開発によるところが大きい。従来このような多置換ベンゼン誘導体は、アルキンを三量化することによる合成法が知られていたが、この方法によると対称型のベンゼン誘導体しか得ることができない。
最近の多置換ベンゼン誘導体の新しい合成法によれば、ハロゲン化アリールと芳香族化合物をルテニウム触媒と有機リン化合物の存在下でカップリングさせ、ビアリール構造を得るものであるが、この反応時に金属触媒を用いることにより、ハロゲン化アリールと芳香族化合物の炭素−水素結合のカップリングでｓｐ2炭素同士の結合を一度に複数形成させることができる。この合成法によれば、従来、合成の難易度の高かった非対称型の多置換芳香族化合物についても効率よく合成できる。この合成法は、多置換ピリジン誘導体、多置換ピリミジン誘導体等への応用も可能であることが分かった。従って、本発明のように一般式（１）から（１２−３）のような対称性が低下、もしくは非対称化の分子構造でも合成可能なことが分かった。
この合成法は、合成工程の簡略化による多置換芳香族化合物の収率向上、新規多置換芳香族化合物の製造、更には多置換芳香族化合物を製造時の安全性、環境への調和性を向上させることができる。
以下、本発明に係る各構成要素の詳細について、順次説明する。
ここで、本発明に係る前記一般式（１）〜（１２−３）で表される化合物について説明する。
一般式（１）において、Ａｒは単環または二環の芳香族環、または芳香族複素環を表すが、少なくとも一つの水素原子を有する。ｎ１は３、４または５の整数を表す。
Ａは一般式（Ａ）で表されるが、複数のＡは互いに同じでも異なってもよい。Ｘ11、Ｘ12は窒素原子またはＣＲ13を表す。Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13は水素原子または置換基を表すが、互いに結合して環を形成することはない。Ｘ11とＸ12のいずれもＣＲ13で表される場合、Ｒ13は同じでも異なっていてもよい。Ａｒに結合するＡの少なくとも３つはＡｒの互いに隣接する炭素原子に結合する。＊はＡｒとの結合部位を表す。
Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13が表す置換基としては、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、アルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基等）、アルキニル基（例えば、エチニル基、プロパルギル基等）、芳香族炭化水素環基（芳香族炭素環基、アリール基等とも言い、例えば、フェニル基、ｐ−クロロフェニル基、メシチル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基、アズレニル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、インデニル基、ピレニル基、ビフェニリル基等）、芳香族複素環基（例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、トリアゾリル基（例えば、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，３−トリアゾール−１−イル基等）、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、キノリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジアザカルバゾリル基（前記カルボリニル基のカルボリン環を構成する炭素原子の一つが窒素原子で置き換わったものを示す）、キノキサリニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キナゾリニル基、フタラジニル基等）、複素環基（例えば、ピロリジル基、イミダゾリジル基、モルホリル基、オキサゾリジル基等）、アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ドデシルオキシ基等）、シクロアルコキシ基（例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等）、アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、ドデシルチオ基等）、シクロアルキルチオ基（例えば、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等）、アリールチオ基（例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等）、アルコキシカルボニル基（例えば、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基等）、アリールオキシカルボニル基（例えば、フェニルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基等）、スルファモイル基（例えば、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ブチルアミノスルホニル基、ヘキシルアミノスルホニル基、シクロヘキシルアミノスルホニル基、オクチルアミノスルホニル基、ドデシルアミノスルホニル基、フェニルアミノスルホニル基、ナフチルアミノスルホニル基、２−ピリジルアミノスルホニル基等）、アシル基（例えば、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、オクチルカルボニル基、２−エチルヘキシルカルボニル基、ドデシルカルボニル基、フェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、ピリジルカルボニル基等）、アシルオキシ基（例えば、アセチルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ブチルカルボニルオキシ基、オクチルカルボニルオキシ基、ドデシルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基等）、アミド基（例えば、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ジメチルカルボニルアミノ基、プロピルカルボニルアミノ基、ペンチルカルボニルアミノ基、シクロヘキシルカルボニルアミノ基、２−エチルヘキシルカルボニルアミノ基、オクチルカルボニルアミノ基、ドデシルカルボニルアミノ基、フェニルカルボニルアミノ基、ナフチルカルボニルアミノ基等）、カルバモイル基（例えば、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノカルボニル基、オクチルアミノカルボニル基、２−エチルヘキシルアミノカルボニル基、ドデシルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、ナフチルアミノカルボニル基、２−ピリジルアミノカルボニル基等）、ウレイド基（例えば、メチルウレイド基、エチルウレイド基、ペンチルウレイド基、シクロヘキシルウレイド基、オクチルウレイド基、ドデシルウレイド基、フェニルウレイド基、ナフチルウレイド基、２−ピリジルアミノウレイド基等）、スルフィニル基（例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、シクロヘキシルスルフィニル基、２−エチルヘキシルスルフィニル基、ドデシルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基、２−ピリジルスルフィニル基等）、アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、２−エチルヘキシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基等）、アリールスルホニル基またはヘテロアリールスルホニル基（例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基、２−ピリジルスルホニル基等）、アミノ基（例えば、アミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、２−エチルヘキシルアミノ基、ドデシルアミノ基、アニリノ基、ナフチルアミノ基、２−ピリジルアミノ基等）、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等）、フッ化炭化水素基（例えば、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ペンタフルオロフェニル基等）、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、シリル基（例えば、トリメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジエチルシリル基等）等が挙げられる。これらの置換基は、上記の置換基によって更に置換されていてもよい。更に高分子鎖を形成する置換基であってもよい。
これらの置換基の中で、好ましくはアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基である。
Ａｒが表す単環または二環の芳香族環としては、一般式（２）、（３）が示すようにベンゼン、ナフタレンが好ましい。
Ａｒが表す芳香族複素環としては、ピリジン、ピリミジン、ピロール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、イソキノリン、キノキサリン、フタラジン等が挙げられるが、一般式（４）、（５）が示すようにピリジン、ピリミジンが好ましい。
一般式（２）において、Ａの少なくとも３つはベンゼン環の互いに隣接する炭素原子に結合する。Ｒ21は水素原子または置換基を表すが、互いに結合して環を形成することはない。複数のＲ21は同じでも異なっていてもよい。ｎ２１は３、４、５の整数を表し、ｎ２２は１、２、３の整数を表すが、ｎ２１＋ｎ２２は６を表す。Ａは前記一般式（１）のＡが表す一般式（Ａ）と同義である。
Ｒ21が表す置換基は、一般式（１）におけるＲ11、Ｒ12、Ｒ13が表す置換基と同義である。
一般式（３）において、Ａの少なくとも３つはナフタレン環の互いに隣接する炭素原子に結合する。Ｒ22は水素原子または置換基を表すが、互いに結合して環を形成することはない。複数のＲ22は同じでも異なっていてもよい。ｎ３１は３、４、５の整数を表し、ｎ３２は３、４、５の整数を表すが、ｎ３１＋ｎ３２は８を表す。Ａは前記一般式（１）のＡが表す一般式（Ａ）と同義である。
Ｒ22が表す置換基は、一般式（１）におけるＲ11、Ｒ12、Ｒ13が表す置換基と同義である。
一般式（４）において、Ａの少なくとも３つはピリジン環の互いに隣接する炭素原子に結合する。Ｒ31は水素原子または置換基を表すが、互いに結合して環を形成することはない。複数のＲ31は同じでも異なっていてもよい。ｎ４は３、４の整数を表し、ｎ５は１、２の整数を表すが、ｎ４＋ｎ５は５を表す。Ａは前記一般式（１）のＡが表す一般式（Ａ）と同義である。
Ｒ31が表す置換基は、一般式（１）におけるＲ11、Ｒ12、Ｒ13が表す置換基と同義である。
一般式（５）において、Ａは前記一般式（１）のＡが表す一般式（Ａ）と同義である。
一般式（６）において、Ａの少なくとも３つはベンゼン環の互いに隣接する炭素原子に結合する。Ｒ61、Ｒ62は水素原子または置換基を表すが、互いに結合して環を形成することはない。複数のＲ61、Ｒ62は同じでも異なっていてもよい。ｎ６１、ｎ６２は３、４の整数を表し、ｎ６３、ｎ６４は１、２の整数を表すが、ｎ６１＋ｎ６２＋ｎ６３＋ｎ６４は１０を表す。Ａは前記一般式（１）のＡが表す一般式（Ａ）と同義である。
Ｒ61、Ｒ62が表す置換基は、一般式（１）におけるＲ11、Ｒ12、Ｒ13が表す置換基と同義である。
一般式（７）において、Ａの少なくとも３つはＸ76〜Ｘ80で形成される環、Ｘ81〜Ｘ85で形成される環の互いに隣接する炭素原子に結合する。Ｒ71、Ｒ72は水素原子または置換基を表すが、互いに結合して環を形成することはない。複数のＲ71、Ｒ72は同じでも異なっていてもよい。ｎ７１、ｎ７２は３、４の整数を表し、ｎ７３、ｎ７４は１、２の整数を表すが、ｎ７１＋ｎ７３、ｎ７２＋ｎ７４はそれぞれ４または５を表す。Ｘ71〜Ｘ86は窒素原子または−ＣＲ7を表す。但し、Ｒ7は水素原子または置換基を表す。ｍ７は１または２の整数を表す。Ａは前記一般式（１）のＡが表す一般式（Ａ）と同義である。
Ｒ71、Ｒ72、Ｒ7が表す置換基は、一般式（１）におけるＲ11、Ｒ12、Ｒ13が表す置換基と同義である。
一般式（８−１）、（８−２）、（８−３）、（８−４）において、Ａの少なくとも３つはＸ76〜Ｘ80で形成される環、Ｘ81〜Ｘ85で形成される環、Ｘ86〜Ｘ90で形成される環の互いに隣接する炭素原子に結合する。Ｒ71、Ｒ72、Ｒ73は水素原子または置換基を表すが、互いに結合して環を形成することはない。複数のＲ71、Ｒ72、Ｒ73は同じでも異なっていてもよい。ｎ７１、ｎ７２、ｎ７６は３、４の整数を表し、ｎ７３、ｎ７４、ｎ７５は１、２の整数を表すが、ｎ７１＋ｎ７３、ｎ７２＋ｎ７４、ｎ７５＋ｎ７６はそれぞれ４または５を表す。Ｘ71〜Ｘ90は窒素原子または−ＣＲ7を表す。但し、Ｒ7は水素原子または置換基を表す。Ａは前記一般式（１）のＡが表す一般式（Ａ）と同義である。
Ｒ71、Ｒ72、Ｒ73、Ｒ7が表す置換基は、一般式（１）におけるＲ11、Ｒ12、Ｒ13が表す置換基と同義である。
一般式（９−１）、（９−２）、（９−３）、（９−４）において、Ａの少なくとも３つはベンゼン環の互いに隣接する炭素原子に結合する。Ｒ71、Ｒ72、Ｒ73は水素原子または置換基を表すが、互いに結合して環を形成することはない。複数のＲ71、Ｒ72、Ｒ73は同じでも異なっていてもよい。ｎ７１、ｎ７２、ｎ７６は３、４の整数を表し、ｎ７３、ｎ７４、ｎ７５は１、２の整数を表すが、ｎ７１＋ｎ７３、ｎ７２＋ｎ７４、ｎ７５＋ｎ７６はそれぞれ５を表す。Ｘ71〜Ｘ75は窒素原子または−ＣＲ7を表す。但し、Ｒ7は水素原子または置換基を表す。Ａは前記一般式（１）のＡが表す一般式（Ａ）と同義である。
Ｒ71、Ｒ72、Ｒ73、Ｒ7が表す置換基は、一般式（１）におけるＲ11、Ｒ12、Ｒ13が表す置換基と同義である。
一般式（１０−１）、（１０−２）、（１０−３）、（１０−４）において、式中、Ａの少なくとも３つはベンゼン環の互いに隣接する炭素原子に結合する。Ｒ71、Ｒ72、Ｒ73は水素原子または置換基を表すが、互いに結合して環を形成することはない。複数のＲ71、Ｒ72、Ｒ73は同じでも異なっていてもよい。ｎ７１、ｎ７２、ｎ７６は３、４の整数を表し、ｎ７３、ｎ７４、ｎ７５は１、２の整数を表すが、ｎ７１＋ｎ７３、ｎ７２＋ｎ７４、ｎ７５＋ｎ７６はそれぞれ５を表す。Ｒ101〜Ｒ105は水素原子または置換基を表す。Ａは前記一般式（１）のＡが表す一般式（Ａ）と同義である。
Ｒ71、Ｒ72、Ｒ73が表す置換基は、一般式（１）におけるＲ11、Ｒ12、Ｒ13が表す置換基と同義である。
一般式（１１−１）、（１１−２）、（１１−３）、（１１−４）において、Ｒ101〜Ｒ105は水素原子または置換基を表す。Ａは前記一般式（１）のＡが表す一般式（Ａ）と同義である。
Ｒ101〜Ｒ105が表す置換基は、一般式（１）におけるＲ11、Ｒ12、Ｒ13が表す置換基と同義である。
一般式（１２）において、Ａの少なくとも３つはＸ76〜Ｘ80で形成される環、Ｘ81〜Ｘ85で形成される環の互いに隣接する炭素原子に結合する。Ｒ71、Ｒ72は水素原子または置換基を表すが、互いに結合して環を形成することはない。複数のＲ71、Ｒ72は同じでも異なっていてもよい。ｎ７１、ｎ７２は３、４の整数を表し、ｎ７３、ｎ７４は１、２の整数を表すが、ｎ７１＋ｎ７３、ｎ７２＋ｎ７４はそれぞれ４または５を表す。Ｘ121は酸素原子、硫黄原子、−ＮＲ8a、−Ｃ（Ｒ8b）（Ｒ8c）または−Ｓｉ（Ｒ8d）（Ｒ8e）表し、Ｘ122、Ｘ123は窒素原子または−ＣＲ7を表す。但し、Ｒ8a、Ｒ8b、Ｒ8c、Ｒ8d、Ｒ8eは水素原子、アルキル基、アリール基を表し、Ｒ7は水素原子または置換基を表す。Ａは前記一般式（１）のＡが表す一般式（Ａ）と同義である。
Ｒ71、Ｒ72、Ｒ7が表す置換基は、一般式（１）におけるＲ11、Ｒ12、Ｒ13が表す置換基と同義である。
一般式（１２−１）において、Ａの少なくとも３つはベンゼン環の互いに隣接する炭素原子に結合する。Ｒ71、Ｒ72は水素原子または置換基を表すが、互いに結合して環を形成することはない。複数のＲ71、Ｒ72は同じでも異なっていてもよい。ｎ７１、ｎ７２は３、４の整数を表し、ｎ７３、ｎ７４は１、２の整数を表すが、ｎ７１＋ｎ７３、ｎ７２＋ｎ７４はそれぞれ４または５を表す。Ｘ121は酸素原子、硫黄原子、−ＮＲ8a、−Ｃ（Ｒ8b）（Ｒ8c）、または、−Ｓｉ（Ｒ8d）（Ｒ8e）表す。Ｘ122、Ｘ123は窒素原子または−ＣＲ7を表す。但し、Ｒ8a、Ｒ8b、Ｒ8c、Ｒ8d、Ｒ8eは水素原子、アルキル基、アリール基を表し、Ｒ7は水素原子または置換基を表す。Ａは前記一般式（１）のＡが表す一般式（Ａ）と同義である。
Ｒ71、Ｒ72、Ｒ7が表す置換基は、一般式（１）におけるＲ11、Ｒ12、Ｒ13が表す置換基と同義である。
一般式（１２−２）において、Ａの少なくとも３つはベンゼン環の互いに隣接する炭素原子に結合する。Ｒ71、Ｒ72は水素原子または置換基を表すが、互いに結合して環を形成することはない。複数のＲ71、Ｒ72は同じでも異なっていてもよい。ｎ７１、ｎ７２は３、４の整数を表し、ｎ７３、ｎ７４は１、２の整数を表すが、ｎ７１＋ｎ７３、ｎ７２＋ｎ７４はそれぞれ４または５を表す。Ａは前記一般式（１）のＡが表す一般式（Ａ）と同義である。
Ｒ71、Ｒ72が表す置換基は、一般式（１）におけるＲ11、Ｒ12、Ｒ13が表す置換基と同義である。
一般式（１２−３）において、Ａの少なくとも３つはベンゼン環の互いに隣接する炭素原子に結合する。Ｒ71、Ｒ72は水素原子または置換基を表すが、互いに結合して環を形成することはない。複数のＲ71、Ｒ72は同じでも異なっていてもよい。Ｒ121、Ｒ122は水素原子、アルキル基、アリール基を表し、Ｒ123、Ｒ124は水素原子または置換基を表す。ｎ７１、ｎ７２は３、４の整数を表し、ｎ７３、ｎ７４は１、２の整数を表すが、ｎ７１＋ｎ７３、ｎ７２＋ｎ７４はそれぞれ４または５を表す。Ａは前記一般式（１）のＡが表す一般式（Ａ）と同義である。
Ｒ71、Ｒ72、Ｒ123、Ｒ124が表す置換基は、一般式（１）におけるＲ11、Ｒ12、Ｒ13が表す置換基と同義である。
次に、一般式（Ａ１）〜（Ａ４）について説明する。
一般式（Ａ１）において、Ｒa1、Ｒa2、Ｒa3、Ｒa4は水素原子または置換基を表す。＊はＡｒとの結合部位を表す。Ｒa1、Ｒa2、Ｒa3、Ｒa4が表す置換基は、一般式（１）におけるＲ11、Ｒ12、Ｒ13が表す置換基と同義である。
一般式（Ａ２）において、Ｒb1、Ｒb2、Ｒb3は水素原子または置換基を表す。＊はＡｒとの結合部位を表す。Ｒb1、Ｒb2、Ｒb3が表す置換基は、一般式（１）におけるＲ11、Ｒ12、Ｒ13が表す置換基と同義である。
一般式（Ａ３）において、Ｒc1、Ｒc2、Ｒc3は水素原子または置換基を表す。＊はＡｒとの結合部位を表す。Ｒc1、Ｒc2、Ｒc3が表す置換基は、一般式（１）におけるＲ11、Ｒ12、Ｒ13が表す置換基と同義である。
一般式（Ａ４）において、Ｒd1、Ｒd2は水素原子または置換基を表す。＊はＡｒとの結合部位を表す。Ｒd1、Ｒd2が表す置換基は、一般式（１）におけるＲ11、Ｒ12、Ｒ13が表す置換基と同義である。
以下、一般式（１）〜（１２−３）で表される本発明に係る化合物の具体例を以下に示す。
以下に代表的な化合物の合成例を示す。
例示化合物１、２の合成
窒素雰囲気下、２−フェニルピリジン（１．０ｍｍｏｌ）、ルテニウム錯体［（η6−Ｃ6Ｈ6）ＲｕＣｌ2］2（０．０５ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（０．２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１２ｍｍｏｌ）をＮＭＰ（Ｎ−メチル−２−ピロリドン）３ｍｌ中で混合した。温度を１４０℃に昇温し、そこへ２−ブロモピリジン（８．０ｍｍｏｌ）のＮＭＰ（Ｎ−メチル−２−ピロリドン）（２．０ｍｌ）溶液を２０時間かけて滴下し（シリンジポンプ使用）、更に４時間その温度で攪拌した。
反応液を室温まで冷却後、ジクロロメタン５ｍｌを加え、反応液を濾過する。濾液は減圧下に溶媒を留去し（８００Ｐａ、８０℃）、（Ｎ−メチル−２−ピロリドン）残渣をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（ＣＨ2Ｃｌ2：Ｅｔ3Ｎ＝２０：１〜１０：１）にて精製した。
各フラクションを集めて溶媒を減圧下に留去後、残渣をジクロロメタンに再び溶解し、水で３回洗浄後した。有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去して例示化合物１、２を得た。例示化合物１は６８％の収率であり、例示化合物２は微量であった。
例示化合物７の合成
窒素雰囲気下、２−フェニルピリミジン（１．０ｍｍｏｌ）、ルテニウム錯体［（η6−Ｃ6Ｈ6）ＲｕＣｌ2］2（０．０５ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（０．２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１２ｍｍｏｌ）をＮＭＰ（Ｎ−メチル−２−ピロリドン）３ｍｌ中で混合した。温度を１４０℃に昇温し、そこへ２−ブロモピリミジン（８．０ｍｍｏｌ）のＮＭＰ（Ｎ−メチル−２−ピロリドン）（２．０ｍｌ）溶液を２０時間かけて滴下し（シリンジポンプ使用）、更に４時間その温度で攪拌した。
反応液を室温まで冷却後、ジクロロメタン５ｍｌを加え、反応液を濾過する。濾液は減圧下に溶媒を留去し（８００Ｐａ、８０℃）、残渣をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（ＣＨ2Ｃｌ2：Ｅｔ3Ｎ＝２０：１〜１０：１）にて精製した。
各フラクションを集めて溶媒を減圧下に留去後、残渣をジクロロメタンに再び溶解し、水で３回洗浄後した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去して例示化合物７を収率５２％で得た。
《本発明に係る化合物の有機ＥＬ素子への適用》
本発明に係る化合物を用いて本発明の有機ＥＬ素子を作製する場合、有機ＥＬ素子の構成層（詳細は後述する）の中で、発光層、正孔阻止層または電子輸送層に本発明に係る化合物を用いることが好ましい。また、発光層中では上記のようにホスト化合物（発光ホストとも言う）として好ましく用いられる。
（発光ホストと発光ドーパント）
発光層中の主成分であるホスト化合物である発光ホストに対するリン光性化合物（発光ドーパントとも言う）との混合比は、好ましくは質量で０．１〜３０質量％未満の範囲に調整することである。
発光ドーパントは大きく分けて、蛍光を発光する蛍光性ドーパントとリン光を発光するリン光性ドーパントの２種類がある。
前者（蛍光性ドーパント）の代表例としては、クマリン系色素、ピラン系色素、シアニン系色素、クロコニウム系色素、スクアリウム系色素、オキソベンツアントラセン系色素、フルオレセイン系色素、ローダミン系色素、ピリリウム系色素、ペリレン系色素、スチルベン系色素、ポリチオフェン系色素、または希土類錯体系蛍光体等が挙げられる。
後者（リン光性ドーパント）の代表例としては、好ましくは元素周期表で８族、９族、１０族の遷移金属元素を含有する錯体系化合物であり、更に好ましくはイリジウム錯体化合物、白金錯体化合物である。
具体的には以下の特許公報に記載されている化合物である。
国際公開第００／７０６５５号パンフレット、特開２００２−２８０１７８号公報、特開２００１−１８１６１６号公報、特開２００２−２８０１７９号公報、特開２００１−１８１６１７号公報、特開２００２−２８０１８０号公報、特開２００１−２４７８５９号公報、特開２００２−２９９０６０号公報、特開２００１−３１３１７８号公報、特開２００２−３０２６７１号公報、特開２００１−３４５１８３号公報、特開２００２−３２４６７９号公報、国際公開第０２／１５６４５号パンフレット、特開２００２−３３２２９１号公報、特開２００２−５０４８４号公報、特開２００２−３３２２９２号公報、特開２００２−８３６８４号公報、特表２００２−５４０５７２号公報、特開２００２−１１７９７８号公報、特開２００２−３３８５８８号公報、特開２００２−１７０６８４号公報、特開２００２−３５２９６０号公報、国際公開第０１／９３６４２号パンフレット、特開２００２−５０４８３号公報、特開２００２−１００４７６号公報、特開２００２−１７３６７４号公報、特開２００２−３５９０８２号公報、特開２００２−１７５８８４号公報、特開２００２−３６３５５２号公報、特開２００２−１８４５８２号公報、特開２００３−７４６９号公報、特表２００２−５２５８０８号公報、特開２００３−７４７１号公報、特表２００２−５２５８３３号公報、特開２００３−３１３６６号公報、特開２００２−２２６４９５号公報、特開２００２−２３４８９４号公報、特開２００２−２３５０７６号公報、特開２００２−２４１７５１号公報、特開２００１−３１９７７９号公報、特開２００１−３１９７８０号公報、特開２００２−６２８２４号公報、特開２００２−１００４７４号公報、特開２００２−２０３６７９号公報、特開２００２−３４３５７２号公報、特開２００２−２０３６７８号公報等。
以下に、具体例の一部を示す。
更に、下記化合物も本発明において用いられる。
（発光ホスト）
本発明に用いられるホスト化合物とは、発光層に含有される化合物の内で室温（２５℃）においてリン光発光のリン光量子収率が、０．０１未満の化合物を表す。
本発明に係る化合物と併用してもよい発光ホストとしては構造的には特に制限はないが、代表的にはカルバゾール誘導体、トリアリールアミン誘導体、芳香族ボラン誘導体、含窒素複素環化合物、チオフェン誘導体、フラン誘導体、オリゴアリーレン化合物等の基本骨格を有するもの、またはカルボリン誘導体や該カルボリン誘導体のカルボリン環を構成する炭化水素環の炭素原子の少なくとも一つが窒素原子で置換されている環構造を有する誘導体等が挙げられる。中でも、カルバゾール誘導体、カルボリン誘導体や該カルボリン誘導体のカルボリン環を構成する炭化水素環の炭素原子の少なくとも一つが窒素原子で置換されている環構造を有する誘導体が好ましく用いられる。
以下に、本発明に係る化合物と併用してもよい発光ホストの具体例を挙げるが、本発明はこれらに限定されない。これらの化合物は正孔阻止材料として使用することも好ましい。
本発明に係る発光層においては、ホスト化合物として公知のホスト化合物を複数種併用して用いてもよい。ホスト化合物を複数種用いることで、電荷の移動を調整することが可能であり、有機ＥＬ素子を高効率化することができる。これらの公知のホスト化合物としては、正孔輸送能、電子輸送能を有しつつ、且つ発光の長波長化を防ぎ、なお且つ高Ｔｇ（ガラス転移温度）である化合物が好ましい。
また、本発明に用いられる発光ホストは低分子化合物でも、繰り返し単位をもつ高分子化合物でもよく、ビニル基やエポキシ基のような重合性基を有する低分子化合物（蒸着重合性発光ホスト）でもいい。
発光ホストとしては、正孔輸送能、電子輸送能を有しつつ、且つ発光の長波長化を防ぎ、なお且つ高Ｔｇ（ガラス転移温度）である化合物が好ましい。
発光ホストの具体例としては、以下の文献に記載されている化合物が好適である。例えば、特開２００１−２５７０７６号公報、特開２００２−３０８８５５号公報、特開２００１−３１３１７９号公報、特開２００２−３１９４９１号公報、特開２００１−３５７９７７号公報、特開２００２−３３４７８６号公報、特開２００２−８８６０号公報、特開２００２−３３４７８７号公報、特開２００２−１５８７１号公報、特開２００２−３３４７８８号公報、特開２００２−４３０５６号公報、特開２００２−３３４７８９号公報、特開２００２−７５６４５号公報、特開２００２−３３８５７９号公報、特開２００２−１０５４４５号公報、特開２００２−３４３５６８号公報、特開２００２−１４１１７３号公報、特開２００２−３５２９５７号公報、特開２００２−２０３６８３号公報、特開２００２−３６３２２７号公報、特開２００２−２３１４５３号公報、特開２００３−３１６５号公報、特開２００２−２３４８８８号公報、特開２００３−２７０４８号公報、特開２００２−２５５９３４号公報、特開２００２−２６０８６１号公報、特開２００２−２８０１８３号公報、特開２００２−２９９０６０号公報、特開２００２−３０２５１６号公報、特開２００２−３０５０８３号公報、特開２００２−３０５０８４号公報、特開２００２−３０８８３７号公報等。
また、発光層はホスト化合物として更に蛍光極大波長を有するホスト化合物を含有していてもよい。この場合、他のホスト化合物とリン光性化合物から蛍光性化合物へのエネルギー移動で、有機ＥＬ素子としての電界発光は蛍光極大波長を有する他のホスト化合物からの発光も得られる。蛍光極大波長を有するホスト化合物として好ましいのは、溶液状態で蛍光量子収率が高いものである。ここで、蛍光量子収率は１０％以上、特に３０％以上が好ましい。
具体的な蛍光極大波長を有するホスト化合物としては、クマリン系色素、ピラン系色素、シアニン系色素、クロコニウム系色素、スクアリウム系色素、オキソベンツアントラセン系色素、フルオレセイン系色素、ローダミン系色素、ピリリウム系色素、ペリレン系色素、スチルベン系色素、ポリチオフェン系色素等が挙げられる。蛍光量子収率は、前記第４版実験化学講座７の分光IIの３６２頁（１９９２年版、丸善）に記載の方法により測定することができる。
次に、代表的な有機ＥＬ素子の構成について述べる。
《有機ＥＬ素子の構成層》
本発明の有機ＥＬ素子の構成層について説明する。
本発明の有機ＥＬ素子の層構成の好ましい具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
（ｉ）陽極／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極
（ii）陽極／電子阻止層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極
（iii）陽極／正孔輸送層／電子阻止層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極
（iv）陽極／正孔輸送層／電子阻止層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極
（ｖ）陽極／正孔輸送層／電子阻止層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極バッファー層／陰極
（vi）陽極／陽極バッファー層／正孔輸送層／電子阻止層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極バッファー層／陰極
（vii）陽極／陽極バッファー層／正孔輸送層／電子阻止層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極バッファー層／陰極
《阻止層（電子阻止層、正孔阻止層）》
本発明に係る阻止層（例えば、電子阻止層、正孔阻止層）について説明する。本発明においては、正孔阻止層に本発明に係る化合物を用いることが好ましい。
本発明に係る化合物を正孔阻止層に含有させる場合、本発明に係る化合物を正孔阻止層の層構成成分として１００質量％の状態で含有させてもよいし、他の有機化合物等と混合してもよい。
本発明に係る阻止層の膜厚としては好ましくは３〜１００ｎｍであり、更に好ましくは５〜３０ｎｍである。
《正孔阻止層》
正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有し、電子を輸送する機能を有しつつ正孔を輸送する能力が著しく小さい材料からなり、電子を輸送しつつ正孔を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
《電子阻止層》
一方、電子阻止層とは広い意味では正孔輸送層の機能を有し、正孔を輸送する機能を有しつつ電子を輸送する能力が著しく小さい材料からなり、正孔を輸送しつつ電子を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。また、後述する正孔輸送層の構成を必要に応じて電子阻止層として用いることができる。
《正孔輸送層》
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する材料を含み、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層もしくは複数層設けることができる。
正孔輸送材料としては特に制限はなく、従来、光導伝材料において正孔の電荷注入輸送材料として慣用されているものや、有機ＥＬ素子の正孔注入層、正孔輸送層に使用される公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。
正孔輸送材料は正孔の注入もしくは輸送、電子の障壁性のいずれかを有するものであり、有機物、無機物のいずれであってもよい。例えば、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、また導電性高分子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマー等が挙げられる。
正孔輸送材料としては上記のものを使用することができるが、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物、特に芳香族第三級アミン化合物を用いることが好ましい。
芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物の代表例としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル−４，４′−ジアミノフェニル；Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−〔１，１′−ビフェニル〕−４，４′−ジアミン（ＴＰＤ）；２，２−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）プロパン；１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）シクロヘキサン；Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラ−ｐ−トリル−４，４′−ジアミノビフェニル；１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）−４−フェニルシクロヘキサン；ビス（４−ジメチルアミノ−２−メチルフェニル）フェニルメタン；ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）フェニルメタン；Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ジ（４−メトキシフェニル）−４，４′−ジアミノビフェニル；Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル−４，４′−ジアミノジフェニルエーテル；４，４′−ビス（ジフェニルアミノ）クオードリフェニル；Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリ（ｐ−トリル）アミン；４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）−４′−〔４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）スチリル〕スチルベン；４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ−（２−ジフェニルビニル）ベンゼン；３−メトキシ−４′−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスチルベンゼン；Ｎ−フェニルカルバゾール、更には米国特許第５，０６１，５６９号明細書に記載されている２個の縮合芳香族環を分子内に有するもの、例えば、４，４′−ビス〔Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル（ＮＰＤ）、特開平４−３０８６８８号公報に記載されているトリフェニルアミンユニットが３つスターバースト型に連結された４，４′，４″−トリス〔Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）等が挙げられる。
更にこれらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。また、ｐ型−Ｓｉ、ｐ型−ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入材料、正孔輸送材料として使用することができる。
この正孔輸送層は上記正孔輸送材料を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法、ＬＢ法等の公知の方法により、薄膜化することにより形成することができる。正孔輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は５〜５０００ｎｍ程度である。この正孔輸送層は上記材料の一種または二種以上からなる一層構造であってもよい。
《電子輸送層》
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層もしくは複数層を設けることができる。
従来、単層の電子輸送層、及び複数層とする場合は発光層に対して陰極側に隣接する電子輸送層に用いられる電子輸送材料（正孔阻止材料を兼ねる）としては、下記の材料が知られている。
更に、電子輸送層は陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよく、その材料としては従来公知の化合物の中から任意のものを選択して用いることができる。
この電子輸送層に用いられる材料（以下、電子輸送材料と言う）の例としては、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、カルボジイミド、フレオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン及びアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体、カルボリン誘導体、または該カルボリン誘導体のカルボリン環を構成する炭化水素環の炭素原子の少なくとも一つが窒素原子で置換されている環構造を有する誘導体等が挙げられる。
更に上記オキサジアゾール誘導体において、オキサジアゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、電子吸引性基として知られているキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体も電子輸送材料として用いることができる。更にこれらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。
また、８−キノリノール誘導体の金属錯体、例えば、トリス（８−キノリノール）アルミニウム（Ａｌｑ）、トリス（５，７−ジクロロ−８−キノリノール）アルミニウム、トリス（５，７−ジブロモ−８−キノリノール）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−キノリノール）アルミニウム、トリス（５−メチル−８−キノリノール）アルミニウム、ビス（８−キノリノール）亜鉛（Ｚｎｑ）等、及びこれらの金属錯体の中心金属がＩｎ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ｃａ、Ｓｎ、ＧａまたはＰｂに置き替わった金属錯体も電子輸送材料として用いることができる。
その他、メタルフリーもしくはメタルフタロシアニン、またはそれらの末端がアルキル基やスルホン酸基等で置換されているものも電子輸送材料として好ましく用いることができる。また、発光層の材料として例示したジスチリルピラジン誘導体も、電子輸送材料として用いることができるし、正孔注入層、正孔輸送層と同様にｎ型−Ｓｉ、ｎ型−ＳｉＣ等の無機半導体も電子輸送材料として用いることができる。
この電子輸送層は上記電子輸送材料を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法、ＬＢ法等の公知の方法により、薄膜化することにより形成することができる。電子輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は５〜５０００ｎｍ程度である。この電子輸送層は上記材料の一種または二種以上からなる一層構造であってもよい。
《注入層》：電子注入層、正孔注入層
注入層は必要に応じて設け、電子注入層と正孔注入層があり、陽極と発光層または正孔輸送層の間、及び陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。
注入層とは駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる層のことで、「有機ＥＬ素子とその工業化最前線（１９９８年１１月３０日 エヌ・ティー・エス社発行）」の第２編第２章「電極材料」（１２３〜１６６頁）に詳細に記載されており、正孔注入層（陽極バッファー層）と電子注入層（陰極バッファー層）とがある。
陽極バッファー層（正孔注入層）は特開平９−４５４７９号、同９−２６００６２号、同８−２８８０６９号の各公報等にもその詳細が記載されており、具体例として、銅フタロシアニンに代表されるフタロシアニンバッファー層、酸化バナジウムに代表される酸化物バッファー層、アモルファスカーボンバッファー層、ポリアニリン（エメラルディン）やポリチオフェン等の導電性高分子を用いた高分子バッファー層等が挙げられる。
陰極バッファー層（電子注入層）は特開平６−３２５８７１号、同９−１７５７４号、同１０−７４５８６号の各公報等にもその詳細が記載されており、具体的にはストロンチウムやアルミニウム等に代表される金属バッファー層、フッ化リチウムに代表されるアルカリ金属化合物バッファー層、フッ化マグネシウムに代表されるアルカリ土類金属化合物バッファー層、酸化アルミニウムに代表される酸化物バッファー層等が挙げられる。
上記バッファー層（注入層）はごく薄い膜であることが望ましく、素材にもよるがその膜厚は０．１〜１００ｎｍの範囲が好ましい。
この注入層は上記材料を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法、ＬＢ法等の公知の方法により、薄膜化することにより形成することができる。注入層の膜厚については特に制限はないが、通常は５〜５０００ｎｍ程度である。この注入層は上記材料の一種または二種以上からなる一層構造であってもよい。
《陽極》
本発明の有機ＥＬ素子に係る陽極としては、仕事関数の大きい（４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としては、Ａｕ等の金属、ＣｕＩ、インジウムチンオキシド（ＩＴＯ）、ＳｎＯ2、ＺｎＯ等の導電性透明材料が挙げられる。また、ＩＤＩＸＯ（Ｉｎ2Ｏ3−ＺｎＯ）等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。
陽極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は（１００μｍ以上程度）、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を１０％より大きくすることが望ましく、また陽極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましい。更に膜厚は材料にもよるが、通常１０〜１０００ｎｍ、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。
《陰極》
一方、本発明に係る陰極としては、仕事関数の小さい（４ｅＶ以下）金属（電子注入性金属と称する）、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ2Ｏ3）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。
これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ2Ｏ3）混合物、リチウム／アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。
陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させることにより作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常１０〜１０００ｎｍ、好ましくは５０〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。なお発光を透過させるため、有機ＥＬ素子の陽極または陰極のいずれか一方が透明または半透明であれば、発光輝度が向上し好都合である。
《基体（基板、基材、支持体等とも言う）》
本発明の有機ＥＬ素子に係る基体としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また透明のものであれば特に制限はないが、好ましく用いられる基板としては、例えば、ガラス、石英、光透過性樹脂フィルムを挙げることができる。特に好ましい基体は、有機ＥＬ素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。
樹脂フィルムとしては、例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリフェニレンスルフィド、ポリアリレート、ポリイミド、ポリカーボネート（ＰＣ）、セルローストリアセテート（ＴＡＣ）、セルロースアセテートプロピオネート（ＣＡＰ）等からなるフィルム等が挙げられる。
樹脂フィルムの表面には、無機物もしくは有機物の被膜またはその両者のハイブリッド被膜が形成されていてもよく、水蒸気透過率が０．０１ｇ／ｍ2・ｄａｙ以下の高バリア性フィルムであることが好ましい。
本発明の有機ＥＬ素子の発光の室温における外部取り出し効率は１％以上であることが好ましく、より好ましくは２％以上である。ここに、外部取り出し量子効率（％）＝有機ＥＬ素子外部に発光した光子数／有機ＥＬ素子に流した電子数×１００である。
また、カラーフィルター等の色相改良フィルター等を併用してもよい。
照明用途で用いる場合には、発光ムラを低減させるために粗面加工したフィルム（アンチグレアフィルム等）を併用することもできる。
多色表示装置として用いる場合は、少なくとも２種類の異なる発光極大波長を有する有機ＥＬ素子からなるが、有機ＥＬ素子を作製する好適な例を説明する。
《有機ＥＬ素子の作製方法》
本発明の有機ＥＬ素子の作製方法の一例として、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極バッファー層／陰極からなる有機ＥＬ素子の作製法について説明する。
まず、適当な基体上に所望の電極物質、例えば、陽極用物質からなる薄膜を１μｍ以下、好ましくは１０〜２００ｎｍの膜厚になるように、蒸着やスパッタリング等の方法により形成させ、陽極を作製する。次に、この上に素子材料である正孔注入層、正孔輸送層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層等の有機化合物を含有する薄膜を形成させる。
この有機化合物を含有する薄膜の薄膜化の方法としては、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法、蒸着法、印刷法等があるが、均質な膜が得られやすく、且つピンホールが生成しにくい等の点から、真空蒸着法またはスピンコート法が特に好ましい。更に層ごとに異なる製膜法を適用してもよい。製膜に蒸着法を採用する場合、その蒸着条件は使用する化合物の種類等により異なるが、一般にボート加熱温度５０〜４５０℃、真空度１０-6〜１０-2Ｐａ、蒸着速度０．０１〜５０ｎｍ／秒、基板温度−５０〜３００℃、膜厚０．１〜５μｍの範囲で適宜選ぶことが望ましい。
これらの層の形成後、その上に陰極用物質からなる薄膜を１μｍ以下、好ましくは５０〜２００ｎｍの範囲の膜厚になるように、例えば、蒸着やスパッタリング等の方法により形成させ、陰極を設けることにより所望の有機ＥＬ素子が得られる。この有機ＥＬ素子の作製は、一回の真空引きで一貫して正孔注入層から陰極まで作製するのが好ましいが、途中で取り出して異なる製膜法を施しても構わない。その際、作業を乾燥不活性ガス雰囲気下で行う等の配慮が必要となる。
《表示装置》
本発明の表示装置について説明する。本発明の表示装置は上記有機ＥＬ素子を有する。
本発明の表示装置は単色でも多色でもよいが、ここでは多色表示装置について説明する。多色表示装置の場合は発光層形成時のみシャドーマスクを設け、一面に蒸着法、キャスト法、スピンコート法、インクジェット法、印刷法等で膜を形成できる。
発光層のみパターニングを行う場合、その方法に限定はないが、好ましくは蒸着法、インクジェット法、印刷法である。蒸着法を用いる場合においては、シャドーマスクを用いたパターニングが好ましい。
また、作製順序を逆にして、陰極、電子輸送層、正孔阻止層、発光層、正孔輸送層、陽極の順に作製することも可能である。
このようにして得られた多色表示装置に直流電圧を印加する場合には、陽極を＋、陰極を−の極性として電圧２〜４０Ｖ程度を印加すると発光が観測できる。また、逆の極性で電圧を印加しても電流は流れずに発光は全く生じない。更に交流電圧を印加する場合には、陽極が＋、陰極が−の状態になったときのみ発光する。なお、印加する交流の波形は任意でよい。
多色表示装置は表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができる。表示デバイス、ディスプレイにおいて、青、赤、緑発光の３種の有機ＥＬ素子を用いることによりフルカラーの表示が可能となる。
表示デバイス、ディスプレイとしては、テレビ、パソコン、モバイル機器、ＡＶ機器、文字放送表示、自動車内の情報表示等が挙げられる。特に静止画像や動画像を再生する表示装置として使用してもよく、動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は、単純マトリクス（パッシブマトリクス）方式でもアクティブマトリクス方式でもどちらでもよい。
発光光源としては、家庭用照明、車内照明、時計や液晶用のバックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるが、これに限定するものではない。
《照明装置》
本発明の照明装置について説明する。本発明の照明装置は上記有機ＥＬ素子を有する。
本発明の有機ＥＬ素子に共振器構造を持たせた有機ＥＬ素子として用いてもよく、このような共振器構造を有した有機ＥＬ素子の使用目的としては、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるが、これらに限定されない。また、レーザー発振をさせることにより上記用途に使用してもよい。
また、本発明の有機ＥＬ素子は照明用や露光光源のような一種のランプとして使用してもよいし、画像を投影するタイプのプロジェクション装置や、静止画像や動画像を直接視認するタイプの表示装置（ディスプレイ）として使用してもよい。動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は、単純マトリクス（パッシブマトリクス）方式でもアクティブマトリクス方式でもどちらでもよい。または、異なる発光色を有する本発明の有機ＥＬ素子を２種以上使用することにより、フルカラー表示装置を作製することが可能である。
以下、本発明の有機ＥＬ素子を有する表示装置の一例を図面に基づいて説明する。
図１は有機ＥＬ素子から構成される表示装置の一例を示した模式図である。有機ＥＬ素子の発光により画像情報の表示を行う、例えば、携帯電話等のディスプレイの模式図である。
ディスプレイ１は複数の画素を有する表示部Ａ、画像情報に基づいて表示部Ａの画像走査を行う制御部Ｂ等からなる。制御部Ｂは表示部Ａと電気的に接続され、複数の画素それぞれに外部からの画像情報に基づいて走査信号と画像データ信号を送り、走査信号により走査線毎の画素が画像データ信号に応じて順次発光して画像走査を行って、画像情報を表示部Ａに表示する。
図２は表示部Ａの模式図である。
表示部Ａは基板上に、複数の走査線５及びデータ線６を含む配線部と複数の画素３等とを有する。表示部Ａの主要な部材の説明を以下に行う。
図においては、画素３の発光した光が白矢印方向（下方向）へ取り出される場合を示している。配線部の走査線５及び複数のデータ線６はそれぞれ導電材料からなり、走査線５とデータ線６は格子状に直交して、直交する位置で画素３に接続している（詳細は図示していない）。
画素３は走査線５から走査信号が印加されると、データ線６から画像データ信号を受け取り、受け取った画像データに応じて発光する。発光の色が赤領域の画素、緑領域の画素、青領域の画素を適宜同一基板上に並置することによって、フルカラー表示が可能となる。
次に、画素の発光プロセスを説明する。
図３は画素の模式図である。
画素は有機ＥＬ素子１０、スイッチングトランジスタ１１、駆動トランジスタ１２、コンデンサ１３等を備えている。複数の画素に有機ＥＬ素子１０として、赤色、緑色、青色発光の有機ＥＬ素子を用い、これらを同一基板上に並置することでフルカラー表示を行うことができる。
図３において、制御部Ｂからデータ線６を介してスイッチングトランジスタ１１のドレインに画像データ信号が印加される。そして、制御部Ｂから走査線５を介してスイッチングトランジスタ１１のゲートに走査信号が印加されると、スイッチングトランジスタ１１の駆動がオンし、ドレインに印加された画像データ信号がコンデンサ１３と駆動トランジスタ１２のゲートに伝達される。
画像データ信号の伝達により、コンデンサ１３が画像データ信号の電位に応じて充電されるとともに、駆動トランジスタ１２の駆動がオンする。駆動トランジスタ１２は、ドレインが電源ライン７に接続され、ソースが有機ＥＬ素子１０の電極に接続されており、ゲートに印加された画像データ信号の電位に応じて、電源ライン７から有機ＥＬ素子１０に電流が供給される。
制御部Ｂの順次走査により走査信号が次の走査線５に移ると、スイッチングトランジスタ１１の駆動がオフする。しかし、スイッチングトランジスタ１１の駆動がオフしてもコンデンサ１３は充電された画像データ信号の電位を保持するので、駆動トランジスタ１２の駆動はオン状態が保たれて、次の走査信号の印加が行われるまで有機ＥＬ素子１０の発光が継続する。順次走査により次に走査信号が印加されたとき、走査信号に同期した次の画像データ信号の電位に応じて、駆動トランジスタ１２が駆動して有機ＥＬ素子１０が発光する。
即ち、有機ＥＬ素子１０の発光は複数の画素それぞれの有機ＥＬ素子１０に対して、アクティブ素子であるスイッチングトランジスタ１１と駆動トランジスタ１２を設けて、複数の画素３それぞれの有機ＥＬ素子１０の発光を行っている。このような発光方法をアクティブマトリクス方式と呼んでいる。
ここで、有機ＥＬ素子１０の発光は複数の階調電位を持つ多値の画像データ信号による複数の階調の発光でもよいし、２値の画像データ信号による所定の発光量のオン、オフでもよい。また、コンデンサ１３の電位の保持は次の走査信号の印加まで継続して保持してもよいし、次の走査信号が印加される直前に放電させてもよい。
本発明においては、上述したアクティブマトリクス方式に限らず、走査信号が走査されたときのみデータ信号に応じて有機ＥＬ素子を発光させるパッシブマトリクス方式の発光駆動でもよい。
図４はパッシブマトリクス方式による表示装置の模式図である。図４において、複数の走査線５と複数の画像データ線６が画素３を挟んで対向して格子状に設けられている。
順次走査により走査線５の走査信号が印加されたとき、印加された走査線５に接続している画素３が画像データ信号に応じて発光する。
パッシブマトリクス方式では画素３にアクティブ素子がなく、製造コストの低減が計れる。
また、本発明の有機ＥＬ材料は照明装置として、実質白色の発光を生じる有機ＥＬ素子に適用できる。複数の発光材料により複数の発光色を同時に発光させて混色により白色発光を得る。複数の発光色の組み合わせとしては、青色、緑色、青色の３原色の３つの発光極大波長を含有させたものでもよいし、青色と黄色、青緑と橙色等の補色の関係を利用した２つの発光極大波長を含有したものでもよい。
また、複数の発光色を得るための発光材料の組み合わせは、複数のリン光または蛍光で発光する材料を複数組み合わせたもの、蛍光またはリン光で発光する発光材料と、発光材料からの光を励起光として発光する色素材料との組み合わせたもののいずれでもよいが、本発明に係る白色有機ＥＬ素子においては、発光ドーパントを複数組み合わせ混合するだけでよい。発光層もしくは正孔輸送層あるいは電子輸送層等の形成時のみマスクを設け、マスクにより塗り分ける等単純に配置するだけでよく、他層は共通であるのでマスク等のパターニングは不要であり、一面に蒸着法、キャスト法、スピンコート法、インクジェット法、印刷法等で、例えば、電極膜を形成でき、生産性も向上する。この方法によれば、複数色の発光素子をアレー状に並列配置した白色有機ＥＬ装置と異なり、素子自体が発光白色である。
発光層に用いる発光材料としては特に制限はなく、例えば、液晶表示素子におけるバックライトであれば、ＣＦ（カラーフィルター）特性に対応した波長範囲に適合するように、本発明に係る発光ドーパント、また公知の発光材料の中から任意のものを選択して組み合わせて白色化すればよい。
このように、本発明に係る白色発光有機ＥＬ素子は、前記表示デバイス、ディスプレイに加えて、各種発光光源、照明装置として、家庭用照明、車内照明、また露光光源のような一種のランプとして、また液晶表示装置のバックライト等、表示装置にも有用に用いられる。その他、時計等のバックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体等の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等、更には表示装置を必要とする一般の家庭用電気器具等広い範囲の用途が挙げられる。
以下、実施例により本発明を説明するが、本発明はこれらに限定されない。
実施例１
《有機ＥＬ素子１−１の作製》
陽極としてガラス上にＩＴＯを１５０ｎｍ成膜した基板（ＮＨテクノグラス社製：ＮＡ−４５）にパターニングを行った後、このＩＴＯ透明電極を設けた透明支持基板をｉｓｏ−プロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。
この透明支持基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方５つのタンタル製抵抗加熱ボートにα−ＮＰＤ、Ｈ−４、Ｉｒ−１２、ＢＡｌｑ、Ａｌｑ3をそれぞれ入れ、真空蒸着装置（第１真空槽）に取り付けた。
更に、タンタル製抵抗加熱ボートにフッ化リチウムをタングステン製抵抗加熱ボートにアルミニウムをそれぞれ入れ、真空蒸着装置の第２真空槽に取り付けた。
まず、第１の真空槽を４×１０-4Ｐａまで減圧した後、α−ＮＰＤの入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１〜０．２ｎｍ／秒で透明支持基板に膜厚２０ｎｍの厚さになるように蒸着し、正孔注入／輸送層を設けた。
更にＨ−４の入った前記加熱ボートとＩｒ−１２の入ったボートをそれぞれ独立に通電して、発光ホストであるＨ−４と発光ドーパントであるＩｒ−１２の蒸着速度が１００：６になるように調節し、膜厚３０ｎｍの厚さになるように蒸着し、発光層を設けた。
次いで、ＢＡｌｑの入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１〜０．２ｎｍ／秒で厚さ１０ｎｍの正孔阻止層を設けた。更にＡｌｑ3の入った前記加熱ボートを通電して加熱し、蒸着速度０．１〜０．２ｎｍ／秒で膜厚２０ｎｍの電子輸送層を設けた。
次に、電子輸送層まで成膜した素子を真空のまま第２真空槽に移した後、電子輸送層の上にステンレス鋼製の長方形穴あきマスクが配置されるように装置外部からリモートコントロールして設置した。
第２真空槽を２×１０-4Ｐａまで減圧した後、フッ化リチウム入りのボートに通電して蒸着速度０．０１〜０．０２ｎｍ／秒で膜厚０．５ｎｍの陰極バッファー層を設け、次いでアルミニウムの入ったボートに通電して、蒸着速度１〜２ｎｍ／秒で膜厚１５０ｎｍの陰極をつけ、有機ＥＬ素子１−１を作製した。
《有機ＥＬ素子１−２〜１−２２の作製》
有機ＥＬ素子１−１の作製において、ホスト化合物のＨ−４を表１に記載のホスト化合物に変更した以外は同様にして、有機ＥＬ素子１−２〜１−２２を作製した。
《有機ＥＬ素子の評価》
得られた有機ＥＬ素子１−１〜１−２２を評価するに際しては、作製後の各有機ＥＬ素子の非発光面をガラスケースで覆い、厚み３００μｍのガラス基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材として、エポキシ系光硬化型接着剤（東亞合成社製ラックストラックＬＣ０６２９Ｂ）を適用し、これを上記陰極上に重ねて前記透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からＵＶ光を照射して、硬化させて、封止して、図５、図６に示すような照明装置を形成して評価した。
図５は照明装置の概略図を示し、有機ＥＬ素子１０１はガラスカバー１０２で覆われている（なお、ガラスカバーでの封止作業は、有機ＥＬ素子１０１を大気に接触させることなく窒素雰囲気下のグローブボックス（純度９９．９９９％以上の高純度窒素ガスの雰囲気下）で行った）。図６は照明装置の断面図を示し、図６において、１０５は陰極、１０６は有機ＥＬ層、１０７は透明電極付きガラス基板を示す。なお、ガラスカバー１０２内には窒素ガス１０８が充填され、捕水剤１０９が設けられている。
（外部取り出し量子効率）
有機ＥＬ素子を室温（約２３〜２５℃）、２．５ｍＡ／ｃｍ2の定電流条件下による点灯を行い、点灯開始直後の発光輝度（Ｌ）［ｃｄ／ｍ2］を測定することにより、外部取り出し量子効率（η）を算出した。ここで、発光輝度の測定はＣＳ−１０００（コニカミノルタセンシング製）を用いた。外部取り出し量子効率は有機ＥＬ素子１−１を１００とする相対値で表した。
（駆動電圧）
有機ＥＬ素子を室温（約２３〜２５℃）、２．５ｍＡ／ｃｍ2の定電流条件下により駆動したときの電圧を各々測定し、測定結果を下記に示すように、有機ＥＬ素子１−１（比較例）を１００として各々相対値で示した。
電圧＝（各素子の駆動電圧／有機ＥＬ素子１−１の駆動電圧）×１００
なお、値が小さいほうが比較に対して駆動電圧が低いことを示す。
（駆動電圧の経時変化）
有機ＥＬ素子を室温下、２．５ｍＡ／ｃｍ2の定電流条件下による連続点灯を行い、初期輝度の７０％の輝度になった時の駆動電圧を各々測定した。測定結果は下記に示すように、有機ＥＬ素子１−１（比較）を１００として各々相対値で示した。
電圧＝（各素子の駆動電圧／有機ＥＬ素子１−１の駆動電圧）×１００
表１から、本発明に係る化合物を用いて作製した有機ＥＬ素子は、比較の有機ＥＬ素子に比べ、高い発光効率と駆動電圧の低下が達成できることが明らかである。
実施例２
《有機ＥＬ素子２−１の作製》
陽極としてガラス上にＩＴＯを１５０ｎｍ成膜した基板（ＮＨテクノグラス社製：ＮＡ−４５）にパターニングを行った後、このＩＴＯ透明電極を設けた透明支持基板をｉｓｏ−プロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。
この透明支持基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方５つのタンタル製抵抗加熱ボートにα−ＮＰＤ、Ｈ−１、Ｉｒ−１３、ＢＡｌｑ、Ａｌｑ3をそれぞれ入れ、真空蒸着装置（第１真空槽）に取り付けた。
更に、タンタル製抵抗加熱ボートにフッ化リチウムを、タングステン製抵抗加熱ボートにアルミニウムをそれぞれ入れ、真空蒸着装置の第２真空槽に取り付けた。
まず、第１の真空槽を４×１０-4Ｐａまで減圧した後、α−ＮＰＤの入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１〜０．２ｎｍ／秒で透明支持基板に膜厚２０ｎｍの厚さになるように蒸着し、正孔注入／輸送層を設けた。
更に、Ｈ−１の入った前記加熱ボートとＩｒ−１３の入ったボートをそれぞれ独立に通電して発光ホストであるＨ−１と発光ドーパントであるＩｒ−１３の蒸着速度が１００：６になるように調節し、膜厚３０ｎｍの厚さになるように蒸着し、発光層を設けた。
次いで、ＢＡｌｑの入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１〜０．２ｎｍ／秒で厚さ１０ｎｍの正孔阻止層を設けた。更にＡｌｑ3の入った前記加熱ボートを通電して加熱し、蒸着速度０．１〜０．２ｎｍ／秒で膜厚２０ｎｍの電子輸送層を設けた。
次に、電子輸送層まで成膜した素子を真空のまま第２真空槽に移した後、電子輸送層の上にステンレス鋼製の長方形穴あきマスクが配置されるように装置外部からリモートコントロールして設置した。
第２真空槽を２×１０-4Ｐａまで減圧した後、フッ化リチウム入りのボートに通電して蒸着速度０．０１〜０．０２ｎｍ／秒で膜厚０．５ｎｍの陰極バッファー層を設け、次いでアルミニウムの入ったボートに通電して、蒸着速度１〜２ｎｍ／秒で膜厚１５０ｎｍの陰極をつけ、有機ＥＬ素子２−１を作製した。
《有機ＥＬ素子２−２〜２−６８の作製》
有機ＥＬ素子２−１の作製において、ホスト化合物のＨ−１、正孔阻止化合物のＢＡｌｑをそれぞれ表２、３、４に記載の化合物に変更した以外は同様にして、有機ＥＬ素子２−２〜２−６８を作製した。
《有機ＥＬ素子の評価》
実施例１と同様の評価を行った。得られた結果を表２、３、４に示す。なお、有機ＥＬ素子２−１を１００とした相対値で各々示している。
表２、３、４から、本発明に係る化合物を用いて作製した有機ＥＬ素子は、比較の有機ＥＬ素子に比べ、高い発光効率と駆動電圧の低下が達成できることが明らかである。
また、発光ドーパントとしてＩｒ−１３の代わりにＩｒ−１、Ｉｒ−９、１−８を使用し、本発明に係る化合物を正孔阻止化合物とした場合にも、発光効率の向上、駆動電圧の低下が見られることが分かった。
実施例３
《フルカラー表示装置の作製》
（青色発光素子の作製）
実施例１の有機ＥＬ素子１−７を青色発光素子として用いた。
（緑色発光素子の作製）
実施例１の有機ＥＬ素子１−１において、Ｉｒ−１２をＩｒ−１に変更した以外は同様にして緑色発光素子を作製し、これを緑色発光素子として用いた。
（赤色発光素子の作製）
実施例２の有機ＥＬ素子２−１において、Ｉｒ−１３をＩｒ−９に変更した以外は同様にして赤色発光素子を作製し、これを赤色発光素子として用いた。
上記で作製した赤色、緑色、青色発光有機ＥＬ素子を同一基板上に並置し、図１に記載のような形態を有するアクティブマトリクス方式フルカラー表示装置を作製した。図２には、作製した前記表示装置の表示部Ａの模式図のみを示した。
即ち、同一基板上に複数の走査線５及びデータ線６を含む配線部と並置した複数の画素３（発光の色が赤領域の画素、緑領域の画素、青領域の画素等）とを有し、配線部の走査線５及び複数のデータ線６はそれぞれ導電材料からなり、走査線５とデータ線６は格子状に直交して、直交する位置で画素３に接続している（詳細は図示せず）。
前記複数画素３は、それぞれの発光色に対応した有機ＥＬ素子、アクティブ素子であるスイッチングトランジスタと駆動トランジスタそれぞれが設けられたアクティブマトリクス方式で駆動されており、走査線５から走査信号が印加されるとデータ線６から画像データ信号を受け取り、受け取った画像データに応じて発光する。このように赤、緑、青の画素を適宜、並置することによって、フルカラー表示装置を作製した。
このフルカラー表示装置は駆動することにより、輝度が高く、高耐久性を有し、且つ鮮明なフルカラー動画表示が得られることが分かった。
実施例４
《白色発光素子及び白色照明装置の作製》
実施例１の透明電極基板の電極を２０ｍｍ×２０ｍｍにパターニングし、その上に実施例１と同様に正孔注入／輸送層としてα−ＮＰＤを２５ｎｍの厚さで成膜し、更にＨ−４の入った前記加熱ボートと例示化合物Ｉｒ−１３の入ったボート及びＩｒ−９の入ったボートをそれぞれ独立に通電して、発光ホストであるＨ−４と発光ドーパントであるＩｒ−１３及びＩｒ−９の蒸着速度が１００：５：０．６になるように調節し、膜厚３０ｎｍの厚さになるように蒸着し、発光層を設けた。
次いで、例示化合物１を１０ｎｍ成膜して正孔阻止層を設けた。更にＡｌｑ3を４０ｎｍで成膜し、電子輸送層を設けた。
次に、実施例１と同様に電子注入層の上にステンレス鋼製の透明電極とほぼ同じ形状の正方形穴あきマスクを設置し、陰極バッファー層としてフッ化リチウム０．５ｎｍ及び陰極としてアルミニウム１５０ｎｍを蒸着成膜した。
この素子を実施例１と同様な方法及び同様な構造の封止缶を具備させ、図５、図６に示すような平面ランプを作製した。この平面ランプに通電したところほぼ白色の光が得られ、照明装置として使用できることが分かった。
実施例５
《有機ＥＬ素子５−１の作製》
陽極として１００ｍｍ×１００ｍｍ×１．１ｍｍのガラス基板上にＩＴＯ（インジウムチンオキシド）を１００ｎｍ成膜した基板（ＮＨテクノグラス社製ＮＡ−４５）にパターニングを行った後、このＩＴＯ透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。
この透明支持基板上に、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）−ポリスチレンスルホネート（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ、Ｂａｙｅｒ社製、Ｂａｙｔｒｏｎ Ｐ Ａｌ ４０８３）を純水で７０質量％に希釈した溶液を３０００ｒｐｍ、３０秒でスピンコート法により製膜した後、２００℃にて１時間乾燥し、膜厚３０ｎｍの正孔注入／輸送層を設けた。
この正孔注入／輸送層上に、ポリビニルカルバゾール３０ｍｇとＩｒ−１３（青発光性オルトメタル化錯体）１．５ｍｇとをトルエン３ｍｌに溶解した溶液を１０００ｒｐｍ、３０秒の条件下、スピンコート法により製膜し、６０℃で１時間真空乾燥し、膜厚８０ｎｍの発光層とした。
この発光層上に、比較６を３０ｍｇをメタノール３ｍｌに溶解した溶液を１０００ｒｐｍ、３０秒の条件下、スピンコート法により製膜し、６０℃で１時間真空乾燥し、膜厚２０ｎｍの電子輸送層とした。
これを真空蒸着装置に取付け、次いで、真空槽を４×１０-4Ｐａまで減圧し、陰極バッファー層としてカルシウム１０ｎｍ及び陰極としてアルミニウム１１０ｎｍを蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子５−１を作製した。
《有機ＥＬ素子５−２〜５−６７の作製》
有機ＥＬ素子５−１の作製において、電子輸送層の作製に用いた比較６を表５、６、７に記載した化合物に変更した以外は全く同様にして、有機ＥＬ素子５−２〜５−６７を各々作製した。
《有機ＥＬ素子５−１〜５−６７の評価》
得られた有機ＥＬ素子５−１〜５−６７を評価するに際しては、作製後の各有機ＥＬ素子の非発光面をガラスケースで覆い、厚み３００μｍのガラス基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材として、エポキシ系光硬化型接着剤（東亞合成社製ラックストラックＬＣ０６２９Ｂ）を適用し、これを上記陰極上に重ねて前記透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からＵＶ光を照射して、硬化させて、封止して、図５、図６に示すような照明装置を形成して評価した。
次いで、下記のようにして外部取り出し量子効率及び駆動電圧を測定した。
（外部取り出し量子効率）
作製した有機ＥＬ素子について、２３℃、乾燥窒素ガス雰囲気下で２．５ｍＡ／ｃｍ2定電流を印加した時の外部取り出し量子効率（％）を測定した。なお、測定には分光放射輝度計ＣＳ−１０００（コニカミノルタ（株）製）を用いた。有機ＥＬ素子５−１（比較）を１００として各々相対値で示した。
（駆動電圧）
有機ＥＬ素子を室温（約２３〜２５℃）、２．５ｍＡ／ｃｍ2の定電流条件下により駆動したときの電圧を各々測定し、測定結果を下記に示すように、有機ＥＬ素子５−１（比較）を１００として各々相対値で示した。
電圧＝（各素子の駆動電圧／有機ＥＬ素子５−１の駆動電圧）×１００
表５、６、７から、本発明に係る化合物を電子輸送層に用いることで、外部取り出し量子効率が大幅に向上し、消費電力が抑制されることが分かった。

Claims (17)

  1. 下記一般式（１）で表される化合物を少なくとも１種を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
    （式中、Ａｒは単環もしくは二環の芳香族環、または窒素原子をヘテロ原子とする単環もしくは二環の芳香族複素環を表すが、少なくとも一つの水素原子を有する。ｎ１は３、４または５の整数を表す。Ａは一般式（Ａ）で表されるが、複数のＡは互いに同じでも異なってもよい。Ｘ１１、Ｘ１２は窒素原子またはＣＲ１３を表す。Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３は水素原子または置換基を表すが、互いに結合して環を形成することはない。Ｘ１１とＸ１２のいずれもＣＲ１３で表される場合、Ｒ１３は同じでも異なっていてもよい。Ａｒに結合するＡの少なくとも３つはＡｒの互いに隣接する炭素原子に結合する。＊はＡｒとの結合部位を表す。Ａｒが単環の芳香族環の場合、Ａの少なくとも１つは、Ｒ １１ 、Ｒ １２ を置換基として有してもよいピリミジン環を表す。但し、一般式（１）で表される化合物が、以下の化合物である場合を除く。）
  2. 前記一般式（１）が下記一般式（３）で表されることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    （式中、Ａの少なくとも３つはナフタレン環の互いに隣接する炭素原子に結合する。Ｒ２２は水素原子または置換基を表すが、互いに結合して環を形成することはない。複数のＲ２２は同じでも異なっていてもよい。ｎ３１は３、４、５の整数を表し、ｎ３２は３、４、５の整数を表すが、ｎ３１＋ｎ３２は８を表す。Ａは前記一般式（１）のＡが表す一般式（Ａ）と同義である。）
  3. 前記一般式（１）において、Ａｒが少なくとも一つの水素原子を有する芳香族複素環で表されることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  4. 前記一般式（１）が下記一般式（４）で表されることを特徴とする請求項３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    （式中、Ａの少なくとも３つはピリジン環の互いに隣接する炭素原子に結合する。Ｒ３１は水素原子または置換基を表すが、互いに結合して環を形成することはない。複数のＲ３１は同じでも異なっていてもよい。ｎ４は３、４の整数を表し、ｎ５は１、２の整数を表すが、ｎ４＋ｎ５は５を表す。Ａは前記一般式（１）のＡが表す一般式（Ａ）と同義である。）
  5. 前記一般式（１）が下記一般式（５）で表されることを特徴とする請求項３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    （式中、Ａは前記一般式（１）のＡが表す一般式（Ａ）と同義である。）
  6. 前記一般式（Ａ）で表される少なくとも１つのＡが下記一般式（Ａ１）で表されることを特徴とする請求項１〜５のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    （式中、Ｒａ１、Ｒａ２、Ｒａ３、Ｒａ４は水素原子または置換基を表す。＊はＡｒとの結合部位を表す。）
  7. 前記一般式（Ａ）で表される少なくとも１つのＡが下記一般式（Ａ２）で表されることを特徴とする請求項１〜５のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    （式中、Ｒｂ１、Ｒｂ２、Ｒｂ３は水素原子または置換基を表す。＊はＡｒとの結合部位を表す。）
  8. 前記一般式（Ａ）で表される少なくとも１つのＡが下記一般式（Ａ３）で表されることを特徴とする請求項１〜５のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    （式中、Ｒｃ１、Ｒｃ２、Ｒｃ３は水素原子または置換基を表す。＊はＡｒとの結合部位を表す。）
  9. 前記一般式（Ａ）で表される少なくとも１つのＡが下記一般式（Ａ４）で表されることを特徴とする請求項１〜５のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    （式中、Ｒｄ１、Ｒｄ２は水素原子または置換基を表す。＊はＡｒとの結合部位を表す。）
  10. 電子輸送層または正孔阻止層が前記一般式（１）〜一般式（５）で表される化合物の少なくとも一つを含むことを特徴とする請求項１〜９のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  11. 発光層が前記一般式（１）〜一般式（５）で表される化合物の少なくとも一つを含むことを特徴とする請求項１〜９のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  12. ホスト化合物及びリン光性化合物を含有し、該ホスト化合物が前記一般式（１）〜一般式（５）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物であることを特徴とする請求項１〜１１のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  13. ホスト化合物、リン光性化合物及び電子輸送性化合物を含有し、該電子輸送性化合物が前記一般式（１）〜一般式（５）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物であることを特徴とする請求項１〜１２のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  14. 前記リン光性化合物がイリジウム化合物または白金化合物であることを特徴とする請求項１２または１３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  15. 前記リン光性化合物がイリジウム化合物であることを特徴とする請求項１４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  16. 請求項１〜１５のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする表示装置。
  17. 請求項１〜１５のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする照明装置。
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