JP5167607B2 - 電荷輸送材料、電荷輸送材料組成物及び有機電界発光素子 - Google Patents
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Description
・高分子材料は重合度や分子量分布を制御することが困難である。
・連続駆動時に末端残基による劣化が起こる。
・材料自体の高純度化が困難で、不純物を含む。
本発明の電荷輸送材料は、分子内に対称軸及び対称点を有さない化合物からなる電荷輸送材料であって、該化合物の分子内に部分構造として存在するピリジン環がすべて下記一般式(I)で表されるものであり、好ましくは有機電界発光素子に用いられる。
本発明の電荷輸送材料は、分子内に部分構造として存在するすべてのピリジン環の2,4,6−位が置換基を有していても良いフェニル基で置換されているため、電子輸送能を有するとともに電気化学的安定性に優れる。さらに、主に一電子還元される部位(LUMOが広がっている部位)がピリジン環とベンゼン環で構成されているため、高い三重項励起準位を有する。
尚、R1〜R3は、それぞれ、炭素数350以下が好ましく、150以下がより好ましい。
本発明の電荷輸送材料の分子量は、通常5000以下、好ましくは4000以下、より好ましくは3000以下であり、また通常200以上、好ましくは300以上、より好ましくは400以上である。分子量がこの上限値を超えると、不純物の高分子量化によって精製が困難となる場合があり、また分子量がこの下限値を下回ると、ガラス転移温度及び、融点、気化温度などが低下するため、耐熱性が著しく損なわれるおそれがある。
本発明の電荷輸送材料は、通常50℃以上のガラス転移温度を有するが、耐熱性の観点から、ガラス転移温度は80℃以上であることが好ましく、110℃以上であることが更に好ましい。
本発明の電荷輸送材料が、例えば下記一般式(I−1)で表され、分子内のピリジン環が1つだけの化合物である場合(すなわち、R41〜R43がいずれもピリジン環を含まない場合)、分子内に対称軸も対称点も有さない。
一般式(I)において、R1、R3は各々独立して、無置換又は1〜5個の任意の置換基を有するフェニル基である(ただし、この数は、一般式(I)のR1〜R3が結合しているピリジン環は置換基として含めていない数である。)。R1,R3のフェニル基が2〜5個の置換基を有する場合、これらの置換基は各々異なる基であっても、同一の基であっても良い。
置換基を有していてもよいアルケニル基(好ましくは、炭素数2〜9のアルケニル基であり、例えばビニル、アリル、1−ブテニル基などが挙げられる。)
置換基を有していてもよいアルキニル基(好ましくは、炭素数2〜9のアルキニル基であり、例えばエチニル、プロパルギル基などが挙げられる。)
置換基を有していてもよいアラルキル基(好ましくは、炭素数7〜15のアラルキル基であり、例えばベンジル基などが挙げられる。)
置換基を有していてもよいアミノ基[好ましくは、置換基を有していてもよい炭素数1〜8のアルキル基を1つ以上有するアルキルアミノ基(例えばメチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ基などが挙げられる。)
置換基を有していてもよい炭素数6〜12の芳香族炭化水素基を有するアリールアミノ基(例えばフェニルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノ基などが挙げられる。)
置換基を有していてもよい、5又は6員環の芳香族複素環を有するヘテロアリールアミノ基(例えばピリジルアミノ、チエニルアミノ、ジチエニルアミノ基などが挙げられる。)
置換基を有していてもよい、炭素数2〜10のアシル基を有するアシルアミノ基(例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノ基などが挙げられる。)]
置換基を有していてもよいアルコキシ基(好ましくは、置換基を有していてもよい炭素数1〜8のアルコキシ基であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ基などが挙げられる。)
置換基を有していてもよいアリールオキシ基(好ましくは、炭素数6〜12の芳香族炭化水素基を有するものであり、例えばフェニルオキシ、1−ナフチルオキシ、2−ナフチルオキシ基などが挙げられる。)
置換基を有していてもよいヘテロアリールオキシ基(好ましくは、5又は6員環の芳香族複素環基を有するものであり、例えばピリジルオキシ、チエニルオキシ基などが挙げられる。)
置換基を有していてもよいアシル基(好ましくは、置換基を有していてもよい炭素数2〜10のアシル基であり、例えばホルミル、アセチル、ベンゾイル基などが挙げられる。)
置換基を有していてもよいアルコキシカルボニル基(好ましくは、置換基を有していてもよい炭素数2〜10のアルコキシカルボニル基であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル基などが挙げられる。)
置換基を有していてもよいアリールオキシカルボニル基(好ましくは、置換基を有していてもよい炭素数7〜13のアリールオキシカルボニル基であり、例えばフェノキシカルボニル基などが挙げられる。)
置換基を有していてもよいアルキルカルボニルオキシ基(好ましくは、置換基を有していてもよい炭素数2〜10のアルキルカルボニルオキシ基であり、例えばアセトキシ基などが挙げられる。)
ハロゲン原子(好ましくは、フッ素原子又は塩素原子が挙げられる。)
カルボキシ基
シアノ基
水酸基
メルカプト基
置換基を有していてもよいアルキルチオ基(好ましくは、炭素数1〜8までのアルキルチオ基であり、例えばメチルチオ基、エチルチオ基などが挙げられる。)
置換基を有していてもよいアリールチオ基(好ましくは、炭素数6〜12までのアリールチオ基であり、例えばフェニルチオ基、1−ナフチルチオ基などが挙げられる。)
置換基を有していてもよいスルホニル基(例えばメシル基、トシル基などが挙げられる。)
置換基を有していてもよいシリル基(例えばトリメチルシリル基、トリフェニルシリル基などが挙げられる。)
置換基を有していてもよいボリル基(例えばジメシチルボリル基などが挙げられる。)
置換基を有していてもよいホスフィノ基(例えばジフェニルホスフィノ基などが挙げられる。)
置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基(例えばベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、フルオランテン環などの、5又は6員環の単環又は2〜5縮合環由来の1価の基が挙げられる。)
置換基を有していてもよい芳香族複素環基(例えばフラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、インドール環、カルバゾール環、ピロロイミダゾール環、ピロロピラゾール環、ピロロピロール環、チエノピロール環、チエノチオフェン環、フロピロール環、フロフラン環、チエノフラン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、シノリン環、キノキサリン環、ベンゾイミダゾール環、ペリミジン環、キナゾリン環などの、5又は6員環の単環又は2〜4縮合環由来の1価の基が挙げられる。)
また、本発明の電荷輸送材料は、高い電荷輸送能を有する点、高い耐熱性を有する点からは、分子内にピリジン環が2個以上であることが好ましく、合成及び精製の観点から、ピリジン環が2〜4個であることが更に好ましい。本発明の電荷輸送材料において、分子内のピリジン環の数の上限は15個であることが好ましい。
一般式(I)において、R2は置換基としてピリジン環を有する基を含まないフェニル基である。
これは、次の理由による。
即ち、分子内に存在するピリジン環が下記一般式(I−2)で表される化合物において、例えばR72がピリジン環を含む化合物である場合、下記一般式(X)で表される化合物がある。
そのため、例えば、上記一般式(X)のような化合物の場合、2つのピリジン環の4位にQが結合しており、QにLUMOが局在化するおそれがある。LUMOが局在化すると電荷(電子)輸送能が低下するため、電荷輸送材料には適さない。よってこれを避けるために、一般式(I−2)のR72(すなわち、一般式(I)のR2)の置換基は、ピリジン環を含むものでないことが好ましい。
本発明の電荷輸送材料は、溶媒への溶解性を更に向上させる観点から、分子内に下記一般式(II)で表されるm−フェニレン基を含んでいることが特に好ましい。ただし、このm−フェニレン基の2個の結合手以外の炭素は置換基を有さない。なお、このm−フェニレン基はR1〜R3のいずれかであってもよい。
以下に、本発明の電荷輸送材料として好ましい具体的な例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
本発明の電荷輸送材料は、目的とする化合物の構造に応じて原料を選択し、公知の手法を用いて合成することができる。
この方法としては、例えば、Org.Lett.3(2001)26,4263-4265などに開示されている、パラジウム触媒の存在下、加熱条件でジンクブロマイドやボロン酸を作用させることによって合成する方法が挙げられる。
2)前記ハロゲン体を、n−ブチルリチウムなどでリチオ化後、N,N−ジメチルホルムアミドで処理することで、2,6−位に芳香環基を有し、4−位に−CHO基を有するピリジンを合成した後、アセチリドと反応させて第二のピリジン環を合成する方法。
3)前記B)の出発原料として挙げた2,6−ジクロロ−4−ヨードピリジンを塩基存在下、銅粉末などの銅触媒を用いて、150〜250℃で加熱撹拌することにより、2,6,2’,6’−テトラクロロ−[4,4’]ビピリジルを合成し、これを前記B)と同様に処理することで合成する方法。
2) 塩化アルミニウムなどのルイス酸触媒存在下、酸クロライドなどのアシル化剤を作用させて合成する方法(極めて一般的な、フリーデルクラフツ反応)。
本発明の電荷輸送材料組成物は、前述の本発明の電荷輸送材料を含むものであり、好ましくは、有機電界発光素子用に使用される。
本発明の電荷輸送材料組成物、特に有機電界発光素子用組成物として用いられる電荷輸送材料組成物は溶剤を含んでいることが好ましい。
本発明の電荷輸送材料組成物に含まれる溶剤としては、溶質である本発明の電荷輸送材料等が良好に溶解する溶剤であれば特に限定されない。
本発明の電荷輸送材料組成物、特に有機電界発光素子用組成物として用いられる電荷輸送材料組成物は、発光材料を含有することが好ましい。
この発光材料の最大発光ピーク波長は390〜490nmの範囲にあることが好ましい。
ML(q−j)L’j (V)
(一般式(V)中、Mは金属を表し、qは上記金属の価数を表す。また、L及びL’は二座配位子を表す。jは0、1又は2を表す。)
一般式(V)中、Mは任意の金属を表し、好ましいものの具体例としては、周期表7ないし11族から選ばれる金属として前述した金属が挙げられる。
また、一般式(V)中の二座配位子L及びL’は、それぞれ、以下の部分構造を有する配位子を示す。
また、WO2005/019373号公報に記載の化合物も使用することができる。
一般式(VI)中、Mdは金属を表し、具体例としては、周期表7ないし11族から選ばれる金属として前述した金属が挙げられる。中でも好ましくは、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、銀、レニウム、オスミウム、イリジウム、白金又は金が挙げられ、特に好ましくは、白金、パラジウム等の2価の金属が挙げられる。
さらに、R92〜R95は互いに連結して環を形成してもよく、この環が更に任意の置換基を有していてもよい。
本発明の電荷輸送材料組成物、特に有機電界発光素子用組成物として用いられる電荷輸送材料組成物中には、前述した溶剤及び発光材料以外にも、必要に応じて、各種の他の溶剤を含んでいてもよい。このような他の溶剤としては、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
また、レベリング剤や消泡剤等の各種添加剤を含んでいてもよい。
電荷輸送材料組成物、特に有機電界発光素子用組成物中の電荷輸送材料、発光材料及び必要に応じて添加可能な成分(レベリング剤など)などの固形分濃度は、通常0.01重量%以上、好ましくは0.05重量%以上、より好ましくは0.1重量%以上、さらに好ましくは0.5重量%以上、最も好ましくは1重量%以上であり、通常80重量%以下、好ましくは50重量%以下、より好ましくは40重量%以下、さらに好ましくは30重量%以下、最も好ましくは20重量%以下である。この濃度が下限を下回ると、薄膜を形成する場合、厚膜を形成するのが困難となり、上限を超えると、薄膜を形成するのが困難となる。
本発明の電荷輸送材料組成物、特に有機電界発光素子用組成物は、電荷輸送材料、発光材料、及び必要に応じて添加可能なレベリング剤や消泡剤等の各種添加剤よりなる溶質を、適当な溶剤に溶解させることにより調製される。溶解工程に要する時間を短縮するため、及び組成物中の溶質濃度を均一に保つため、通常、液を撹拌しながら溶質を溶解させる。溶解工程は常温で行ってもよいが、溶解速度が遅い場合は加熱して溶解させることもできる。溶解工程終了後、必要に応じて、フィルタリング等の濾過工程を経由してもよい。
(水分濃度)
有機電界発光素子を、本発明の電荷輸送材料組成物(有機電界発光素子用組成物)を用いた湿式製膜法により層形成して製造する場合、用いる有機電界発光素子用組成物に水分が存在すると、形成された膜に水分が混入して膜の均一性が損なわれるため、本発明の電荷輸送材料組成物、特に有機電界発光素子用組成物中の水分含有量はできるだけ少ない方が好ましい。また一般に、有機電界発光素子は、陰極等の水分により著しく劣化する材料が多く使用されているため、電荷輸送材料組成物中に水分が存在した場合、乾燥後の膜中に水分が残留し、素子の特性を低下させる可能性が考えられ好ましくない。
本発明の電荷輸送材料組成物、特に有機電界発光素子用組成物は、湿式製膜プロセスでの安定性、例えば、インクジェット製膜法におけるノズルからの吐出安定性を高めるためには、常温で均一な液状であることが好ましい。常温で均一な液状とは、組成物が均一相からなる液体であり、かつ組成物中に粒径0.1μm以上の粒子成分を含有しないことをいう。
本発明の電荷輸送材料組成物、特に有機電界発光素子用組成物の粘度については、極端に低粘度の場合は、例えば製膜工程における過度の液膜流動による塗面不均一、インクジェット製膜におけるノズル吐出不良等が起こりやすくなり、極端に高粘度の場合は、インクジェット製膜におけるノズル目詰まり等が起こりやすくなる。このため、本発明の組成物の25℃における粘度は、通常2mPa・s以上、好ましくは3mPa・s以上、より好ましくは5mPa・s以上であり、通常1000mPa・s以下、好ましくは100mPa・s以下、より好ましくは50mPa・s以下である。
本発明の電荷輸送材料組成物は、紫外線の透過を防ぐことのできる容器、例えば、褐色ガラス瓶等に充填し、密栓して保管することが好ましい。保管温度は、通常−30℃以上、好ましくは0℃以上で、通常35℃以下、好ましくは25℃以下である。
本発明の有機電界発光素子は、基板上に少なくとも陽極、陰極及び発光層を有するものであって、本発明の電荷輸送材料を含有する層を有することを特徴とする。該電荷輸送材料を含有する層は、該発光層であることが好ましい。また、該電荷輸送材料を含有する層に、有機金属錯体がドープされていることが好ましい。有機金属錯体としては、前記発光材料として例示したものを使用できる。
基板1は有機電界発光素子の支持体となるものであり、石英やガラスの板、金属板や金属箔、プラスチックフィルムやシートなどが用いられる。特にガラス板や、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなどの透明な合成樹脂の板が好ましい。合成樹脂基板を使用する場合にはガスバリア性に留意する必要がある。基板のガスバリア性が小さすぎると、基板を通過した外気により有機電界発光素子が劣化することがあるので好ましくない。このため、合成樹脂基板の少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜等を設けてガスバリア性を確保する方法も好ましい方法の一つである。
基板1上には陽極2が設けられる。陽極2は発光層側の層(正孔注入層3又は発光層4など)への正孔注入の役割を果たすものである。
も可能である。
正孔注入層3は陽極2から発光層4へ正孔を輸送する層であるため、正孔注入層3には正孔輸送性化合物を含むことが好ましい。
正孔輸送性化合物としては、4.5eV〜6.0eVのイオン化ポテンシャルを有する化合物が好ましい。
メチル基、エチル基等の、炭素数が通常1以上、通常10以下、好ましくは8以下のアルキル基;ビニル基等の、炭素数が通常2以上、通常11以下、好ましくは5以下のアルケニル基;エチニル基等の、炭素数が通常2以上、通常11以下、好ましくは5以下のアルキニル基;メトキシ基、エトキシ基等の、炭素数が通常1以上、通常10以下、好ましくは6以下のアルコキシ基;フェノキシ基、ナフトキシ基、ピリジルオキシ基等の、炭素数が通常4以上、好ましくは5以上、通常25以下、好ましくは14以下のアリールオキシ基;メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の、炭素数が通常2以上、通常11以下、好ましくは7以下のアルコキシカルボニル基;ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等の、炭素数が通常2以上、通常20以下、好ましくは12以下のジアルキルアミノ基;ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、N−カルバゾリル基等の、炭素数が通常10以上、好ましくは12以上、通常30以下、好ましくは22以下のジアリールアミノ基;フェニルメチルアミノ基等の、炭素数が通常6以上、好ましくは7以上、通常25以下、好ましくは17以下のアリールアルキルアミノ基;アセチル基、ベンゾイル基等の、炭素数が通常2以上、通常10以下、好ましくは7以下のアシル基;フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子;トリフルオロメチル基等の、炭素数が通常1以上、通常8以下、好ましくは4以下のハロアルキル基;メチルチオ基、エチルチオ基等の、炭素数が通常1以上、通常10以下、好ましくは6以下のアルキルチオ基;フェニルチオ基、ナフチルチオ基、ピリジルチオ基等の、炭素数が通常4以上、好ましくは5以上、通常25以下、好ましくは14以下のアリールチオ基;トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基等の、炭素数が通常2以上、好ましくは3以上、通常33以下、好ましくは26以下のシリル基;トリメチルシロキシ基、トリフェニルシロキシ基等の、炭素数が通常2以上、好ましくは3以上、通常33以下、好ましくは26以下のシロキシ基;シアノ基;フェニル基、ナフチル基等の、炭素数が通常6以上、通常30以下、好ましくは18以下の芳香族炭化水素環基;チエニル基、ピリジル基等の、炭素数が通常3以上、好ましくは4以上、通常28以下、好ましくは17以下の芳香族複素環基。
また、他の高分子化合物の好ましい例として以下の繰り返し単位を含む高分子化合物が挙げられる。
電子受容性化合物とは、酸化力を有し、上述の正孔輸送性化合物から一電子受容する能力を有する化合物が好ましく、具体的には、電子親和力が4eV以上である化合物が好ましく、5eV以上の化合物である化合物がさらに好ましい。
カチオンラジカル化合物とは、正孔輸送性化合物から一電子取り除いた化学種であるカチオンラジカルと、対アニオンからなるイオン化合物である。但し、カチオンラジカルが正孔輸送性の高分子化合物由来である場合、カチオンラジカルは高分子化合物の繰り返し単位から一電子取り除いた構造となる。
なお、正孔注入層3は、図6に示す如く、これを省略しても良い。
正孔注入層3の上には通常発光層4が設けられる。発光層4は例えば前述の発光材料を含む層であり、電界を与えられた電極間において、陽極2から正孔注入層3を通じて注入された正孔と、陰極6から電子輸送層5を通じて注入された電子との再結合により励起されて、主たる発光源となる層である。発光層4は発光材料(ドーパント)と1種又は2種以上のホスト材料を含むことが好ましく、発光層4は本発明の電荷輸送材料をホスト材料として含むことが更に好ましく、真空蒸着法で形成しても良いが、本発明の電荷輸送材料組成物を用い、湿式製膜法によって作製された層であることが特に好ましい。
電子注入層5は陰極6から注入された電子を効率よく発光層4へ注入する役割を果たす。電子注入を効率よく行うには、電子注入層5を形成する材料は、仕事関数の低い金属が好ましく、ナトリウムやセシウム等のアルカリ金属、バリウムやカルシウムなどのアルカリ土類金属が用いられる。
電子注入層5の膜厚は0.1〜5nmが好ましい。
なお、電子注入層5は、図5,6に示す如く、これを省略しても良い。
陰極6は、発光層側の層(電子注入層5又は発光層4など)に電子を注入する役割を果たす。陰極6として用いられる材料は、前記陽極2に使用される材料を用いることが可能であるが、効率よく電子注入を行うには、仕事関数の低い金属が好ましく、スズ、マグネシウム、インジウム、カルシウム、アルミニウム、銀等の適当な金属又はそれらの合金が用いられる。具体例としては、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、アルミニウム−リチウム合金等の低仕事関数合金電極が挙げられる。
以上、図1に示す層構成の素子を中心に説明してきたが、本発明の有機電界発光素子における陽極2及び陰極6と発光層4との間には、その性能を損なわない限り、上記説明にある層の他にも、任意の層を有していてもよく、また発光層4以外の任意の層を省略してもよい。
このような条件を満たす材料としては、8−ヒドロキシキノリンのアルミニウム錯体などの金属錯体(特開昭59−194393号公報)、10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリンの金属錯体、オキサジアゾール誘導体、ジスチリルビフェニル誘導体、シロール誘導体、3−又は5−ヒドロキシフラボン金属錯体、ベンズオキサゾール金属錯体、ベンゾチアゾール金属錯体、トリスベンズイミダゾリルベンゼン(米国特許第5,645,948号)、キノキサリン化合物(特開平6−207169号公報)、フェナントロリン誘導体(特開平5−331459号公報)、2−t−ブチル−9,10−N,N’−ジシアノアントラキノンジイミン、n型水素化非晶質炭化シリコン、n型硫化亜鉛、n型セレン化亜鉛などが挙げられる。
なお、以下の実施例において、ガラス転移温度はDSC測定により、気化温度はTG−DTA測定により、融点はDSC測定又はTG−DTA測定によりそれぞれ求めた。
DEI−MS m/z=789(M+)
この本発明化合物(I−A)のトルエンへの溶解度を調べ、その結果を表1に表した。
表1に表す如く、本発明化合物(I−A)はトルエンに対して高い溶解性を示した。
DEI−MS m/z=713(M+)
この比較例化合物(I−B)のトルエンへの溶解度を調べ、その結果を表1に表した。
表1に表す如く、比較例化合物(I−B)はトルエンに対する溶解性は低かった。
得られた溶液に食塩水(100ml)、トルエン(100ml)を加えてよく混合した後、有機層を分取して、無水硫酸マグネシウム及び無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濾液を濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物9(1.8g)を得た。
DEI−MS m/z=814(M+)により、目的物10(本発明化合物(I−C))であることを確認した。
表1に表す如く、本発明化合物(I−C)はトルエンに対して高い溶解性を示した。
この本発明化合物(I−D)のトルエンへの溶解度を調べ、その結果を表1に表した。
表1に表す如く、本発明化合物(I−D)はトルエンに対して高い溶解性を示した。
この本発明化合物(I−E)のトルエンへの溶解度を調べ、その結果を表1に表した。
表1に表す如く、本発明化合物(I−E)はトルエンに対して高い溶解性を示した。
図3に示す構造を有する有機電界発光素子を以下の方法で作製した。
ガラス基板1の上にインジウム・スズ酸化物(ITO)透明導電膜を150nm堆積したもの(スパッター成膜品;シート抵抗15Ω)を通常のフォトリソグラフィ技術と塩酸エッチングを用いて2mm幅のストライプにパターニングして陽極2を形成した。パターン形成したITO基板を、アセトンによる超音波洗浄、純水による水洗、イソプロピルアルコールによる超音波洗浄の順で洗浄後、窒素ブローで乾燥させ、最後に紫外線オゾン洗浄を行った。
溶媒 安息香酸エチル
塗布液濃度 PB−1 2.0重量%
A−1 0.4重量%
スピナ回転数 2000rpm
スピナ回転時間 30秒
乾燥条件 230℃×3時間
上記のスピンコートにより膜厚30nmの均一な薄膜が形成された。
溶媒 トルエン
塗布液濃度 I−C 2.0重量%
D−1 0.1重量%
スピナ回転数 1500rpm
スピナ回転時間 30秒
乾燥条件 130℃×60分(減圧下)
上記のスピンコートにより膜厚60nmの均一な薄膜が形成された。
ここで、電子輸送層7までの蒸着を行った素子を一度前記真空蒸着装置内より大気中に取り出して、陰極蒸着用のマスクとして2mm幅のストライプ状シャドーマスクを、陽極2のITOストライプとは直交するように素子に密着させて、別の真空蒸着装置内に設置して有機層と同様にして装置内の真空度が3.7×10−4Pa以下になるまで排気した。
蒸着速度0.01〜0.06nm/秒、真空度3.7〜4.0×10−4Paで、0.5nmの膜厚で電子輸送層7の上に成膜した。次に、アルミニウムを同様にモリブデンボートにより加熱して、蒸着速度0.3〜0.2nm/秒、真空度6.7〜12.0×10−4Paで膜厚80nmのアルミニウム層を形成して陰極6を完成させた。以上の電子注入層及び陰極の蒸着時の基板温度は室温に保持した。
輝度/電流:15.1[cd/A]@100cd/m2
電圧:9.2[V]@100cd/m2
発光効率:5.2[1m/w]@100cd/m2
素子の発光スペクトルの極大波長は511.5nmであり、イリジウム錯体(D−1)からのものと同定された。色度はCIE(x,y)=(0.312,0.618)であった。
本発明化合物(I−C)に代えて、本発明化合物(I−D)を用い、さらに発光層の形成条件を以下の通りにした他は実施例5と同様にして、有機電界発光素子を作製した。
溶媒 キシレン
塗布液濃度 I−D 2.5重量%
D−1 0.13重量%
スピナ回転数 1500rpm
スピナ回転時間 30秒
乾燥条件 130℃×60分(減圧下)
上記のスピンコートにより膜厚40nmの均一な薄膜が形成された。
輝度/電流:14.8[cd/A]@100cd/m2
電圧:7.9[V]@100cd/m2
発光効率:5.9[lm/w]@100cd/m2
素子の発光スペクトルの極大波長は512.8nmであり、イリジウム錯体(D−1)からのものと同定された。色度はCIE(x,y)=(0.307.625)であった。
本発明化合物(I−C)に代えて、本発明化合物(I−E)を用い、さらに発光層の形成条件を以下の通りにした他は実施例5と同様にして、有機電界発光素子を作製した。
溶媒 キシレン
塗布液濃度 I−E 2.0重量%
D−1 0.1重量%
スピナ回転数 1500rpm
スピナ回転時間 30秒
乾燥条件 130℃×60分(減圧下)
上記のスピンコートにより膜厚36nmの均一な薄膜が形成された。
輝度/電流:15.9[cd/A]@100cd/m2
電圧:8.8[V]@100cd/m2
発光効率:5.7[lm/w]@100cd/m2
素子の発光スペクトルの極大波長は514.0nmであり、イリジウム錯体(D−1)からのものと同定された。色度はCIE(x,y)=(0.318.618)であった。
2 陽極
3 正孔注入層
4 発光層
5 電子注入層
6 陰極
7 電子輸送層
8 正孔阻止層
9 電子阻止層
Claims (8)
- 分子内に対称軸及び対称点を有さない化合物からなり、該化合物の分子内に部分構造として存在するピリジン環がすべて下記一般式(I)で表される電荷輸送材料であって、該化合物が、下記一般式(IV)で表される化合物(ただし、以下の式(a)〜(d)で表される4つの化合物を除く。)であることを特徴とする電荷輸送材料。
- 一般式(I)におけるR1〜R3のうち、最も炭素数の多い基と最も炭素数の少ない基との炭素数の差が15以上であることを特徴とする請求項1ないし3のいずれかに記載の電荷輸送材料。
- トルエンに対して5.0重量%以上溶解することを特徴とする請求項1ないし4のいずれかに記載の電荷輸送材料。
- 請求項1ないし5のいずれかに記載の電荷輸送材料を含むことを特徴とする電荷輸送材料組成物。
- 更に溶剤を含むことを特徴とする請求項6に記載の電荷輸送材料組成物。
- 基板上に、陽極、陰極、及びこれら両極間に設けられた発光層を有する有機電界発光素子において、請求項1ないし5のいずれかに記載の電荷輸送材料を含有する層を有することを特徴とする有機電界発光素子。
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