TWI388549B - 有機化合物，電荷輸送材料，電荷輸送材料用組成物及有機電致發光元件 - Google Patents

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Kawamura Yuichiro
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Yabe Masayoshi
Okabe Misako
Takeuchi Masako
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Description

有機化合物，電荷輸送材料，電荷輸送材料用組成物及有機電致發光元件
本發明係關於一種新穎之有機化合物、含該有機化合物之電荷輸送材料、以及含有該電荷輸送材料之電荷輸送材料用組成物。
又，本發明係關於一種使用有含有該新穎之有機化合物之電荷輸送材料之高亮度、高效率且長壽命的有機電致發光元件者。
使用有機薄膜之電致發光元件之開發正在進行。使用有機薄膜之電致發光元件，即有機電致發光元件，通常於基板上具有陽極、陰極、及設置於該等兩極間之至少含有發光層的有機層。作為有機層，除發光層以外，亦可使用電洞注入層、電洞輸送層、電洞阻擋層、電子輸送層、電子注入層等。通常藉由積層該等層，而用作有機電致發光元件。習知，有機電致發光元件係利用螢光發光，但於提高元件之發光效率之嘗試中，檢討有不使用螢光而使用磷光發光。然而，即使使用磷光發光，仍無法獲得充分之發光效率、亮度及壽命。
於下述非專利文獻1中，為使作為導電性高分子之聚苯胺之溶解性提高，而提案有下述高分子化合物(C－1)。
然而，於如上述化合物(C－1)之高分子材料中存在如下之問題。
高分子材料難以控制聚合度或分子量分佈。
連續驅動時產生因末端殘基引起之劣化。
材料自身之高純度化困難，含有雜質。
又，為誘發化合物(C－1)之電荷輸送性，於氧化後，必須摻雜質子酸，因存在摻雜之質子酸及對陰離子擴散之虞，故推測化合物(C－1)作為有機電致發光元件之電荷輸送材料會存在問題。
於非專利文獻1中，揭示有下述化合物(C－2)作為化合物(C－1)之模型化合物。
然而，因上述化合物(C－2)具有二級胺部分，故具有如下之問題：缺乏耐熱性及非晶質性，含有化合物(C－2)之有機薄膜會因結晶化或凝集等而易於劣化。又，因於二級胺部分局部存在HOMO，故化合物(C－2)亦存在缺乏電荷輸送性之問題。
於下述專利文獻1中，提案有使用下述化合物(C－3)作為電子照相感光體之電荷輸送材料。
然而，如上述化合物(C－3)之化合物，於鍵結於1,3－二氫咪唑－2－酮環之氮原子之基上，僅有一個芳香族環，故耐熱性低，有時作為有機電致發光元件之電荷輸送材料而存在問題。
因此，期望耐熱性及非晶質性優異，並且電荷輸送能力優異之材料。
專利文獻1：日本專利特開平10－246973號公報
非專利文獻1：Macromolecules 2003年，36，4368－4373頁
本發明之目的在於提供一種耐熱性及非晶質性優異，電荷輸送能力優異之電荷輸送材料，進而提供一種用以形成高亮度、高效率且長壽命之有機電致發光元件的組成物、及使用其之有機電發光元件。
根據本發明，提供一種以下述式(I)表示之有機化合物、含有該化合物之電荷輸送材料、以下述式(Ⅱ－2)表示之用於有機電致發光元件的電荷輸送材料、含有該材料之電荷輸送材料用組成物。
根據本發明，提供一種有機電致發光元件，其於基板上具有陽極、陰極、及設置於該等兩極間之發光層，且具有含有該電荷輸送材料而成之層。
Ar1 表示可具有取代基之芳香族烴基、可具有取代基之芳香族雜環基、或可具有取代基之烷基。
Ar2 表示可具有取代基之芳香族烴基、或可具有取代基之芳香族雜環基。
R1 、R2 各自獨立表示氫原子或取代基。R1 與R2 可互相鍵結而形成環。
Q以下述式(I－1)或(I－2)表示。
Ar3 ~Ar5 各自獨立表示可具有取代基之芳香族烴基、或可具有取代基之芳香族雜環基。Ar3 與Ar4 可互相鍵結而形成環。
環A1 表示可具有取代基之苯環、或可具有取代基之含氮芳香族六員環。
Ar1 、Ar9 各自獨立表示可具有取代基之芳香族烴基、或可具有取代基之芳香族雜環基。
本發明者等人經努力研究，結果發現上述結構之有機化合物。該有機化合物之耐熱性、非晶質性及電荷輸送能力優異，進而具有高單重及三重激發能階，又，於有機溶劑中之溶解性亦優異。
因此，根據含有該有機化合物之電荷輸送材料、及使用包含含有該有機化合物之電荷輸送材料之電荷輸送材料用組成物的有機電致發光元件，可提供高亮度、高效率且長壽命之有機電致發光元件。
根據本發明之有機化合物、含有該化合物之電荷輸送材料、含有該材料之電荷輸送材料用組成物，可藉由濕式製膜法而形成含有電荷輸送能力高之材料的均勻有機薄膜，易於擴大有機電致發光元件之面積。進而，根據本發明之電荷輸送材料、使用含有該材料之電荷輸送材料用組成物的有機電致發光元件，可以低電壓且高效率地發光。
又，本發明之電荷輸送材料，具有優異之製膜性、電荷輸送性、發光特性、耐熱性，故可應用於真空蒸鍍法(vacuum evaporation method)，亦可應用於濕式製膜法。又，本發明之電荷輸送材料、含有該材料之電荷輸送材料用組成物，具有優異之製膜性、電荷輸送性、發光特性、耐熱性，故亦可配合元件之層構成，而用作電洞注入材料、電洞輸送材料、發光材料、主體材料(host material)、電子注入材料、電子輸送材料等。
因此，本發明之電荷輸送材料、使用含有該材料之電荷輸送材料用組成物的本發明之有機電致發光元件，可考慮應用於平板．顯示器(例如辦公室自動化電腦用或壁掛電視)、車輛顯示元件、行動電話顯示或發揮作為電激發光體(Electro Luminescence)之特徵的光源(例如複印機之光源、液晶顯示器或測量儀器類之背光光源)、顯示板、標識燈(marker lamp)，其技術性價值大。
本發明之電荷輸送材料、含有該材料之電荷輸送材料用組成物，具有本質上優異之氧化還原穩定性，故不限於有機電致發光元件，亦可有效利用於電子照相感光體、光電轉換(photoelectric conversion)元件、有機太陽能電池、有機整流元件等。
以下詳細說明本發明之實施形態，以下所揭示之構成條件之說明為本發明的實施態樣之一例(代表例)，只要不超出本發明之主旨，則並不限定於該等內容。
[有機化合物]
本發明之有機化合物以下述式(I)表示。
Ar1 表示可具有取代基之芳香族烴基、可具有取代基之芳香族雜環基、或可具有取代基之烷基。
Ar2 表示可具有取代基之芳香族烴基、或可具有取代基之芳香族雜環基。
R1 、R2 各自獨立表示氫原子或取代基。R1 與R2 可互相鍵結而形成環。
Q以下述式(I－1)或(I－2)表示。
Ar3 ~Ar5 各自獨立表示可具有取代基之芳香族烴基、或可具有取代基之芳香族雜環基。Ar3 與Ar4 可互相鍵結而形成環。
[1]結構上之特徵本發明之有機化合物，具有含脲鍵(－NR－CO－NR’－)之五員環(1,3－二氫咪唑－2－酮)結構，故具有適度之極性，非晶質性高、且耐熱性高。因此，可溶於各種有機溶劑，可形成難以結晶化之非晶質的有機薄膜。又，該結構為剛性平面結構，故本發明之有機化合物具有高單重及三重激發能階。又，本發明之有機化合物，除了該結構以外，亦具有三級胺部分(－Ar2 －N(Ar3 )－Ar4 )或直接鍵結之2個芳香族基(－Ar2 －Ar5 )，故電荷輸送性、耐熱性進一步提高。
[2]分子量範圍本發明之有機化合物之分子量通常為5000以下，較佳為3000以下，更佳為2000以下，又，通常為300以上，較佳為500以上，更佳為600以上。
若分子量超過上述上限值，則存在因雜質之高分子量化而難以純化之情況，又，若分子量低於上述下限值，則玻璃轉移溫度及熔點、氣化溫度等降低，故存在耐熱性顯著受損之虞。
[3]物性本發明之有機化合物通常具有40℃以上之玻璃轉移溫度，但就耐熱性之觀點而言，較佳為80℃以上，更佳為110℃以上。
本發明之有機化合物通常具有300℃以上、800℃以下之氣化溫度。
本發明之有機化合物通常具有2.0 eV以上4.0 eV以下之激發三重態與基態之能量差，但就提高使用磷光發光之有機電致發光元件之效率的觀點而言，較佳的是激發三重態與基態之能量差為2.3 eV以上，更佳的是2.6 eV以上，特佳的是2.9 eV以上。
該激發三重態與基態之能量差(最低三重激發能量)之求算方法，例如，如下所述。
最低三重激發能量係將樣品化合物溶解於為用於分光而經純化的溶劑(例如，2－甲基四氫呋喃)中，將如此獲得之溶液裝入筒狀石英槽中，使用液態氮冷卻至77 K，測定光致發光(photoluminescence)，根據其最大能量之磷光發光(0,0遷移峰形狀)而求得。磷光發光與螢光發光之區分，藉由於射入激發光後，使光致發光觀測開始時間延遲而進行。光致發光之測定藉由如下方式進行，即，配合材料之吸收而使用N2 雷射光源(波長337 nm)，將其作為激發光而照射至樣品化合物上。
[4]R1 、R2 本發明之有機化合物之R1 、R2 各自獨立表示氫原子或任意之取代基，R1 、R2 可互相鍵結而形成環。
作為任意之取代基，可列舉如以下所例示之有機基等，可較佳地列舉分子量為500以下之基。具體而言，可列舉如下者。
可具有取代基之烷基(較佳的是碳數為1~8之直鏈或支鏈之烷基，例如可列舉甲基、乙基、正丙基、2－丙基、正丁基、異丁基、第三丁基等)、可具有取代基之烯基(較佳的是碳數為2~9之烯基，例如可列舉乙烯基、烯丙基、1－丁烯基等)、可具有取代基之炔基(較佳的是碳數為2~9之炔基，例如可列舉乙炔基、炔丙基等)、可具有取代基之芳烷基(較佳的是碳數為7~15之芳烷基，例如可列舉苄基等)、可具有取代基之胺基[較佳的是可具有取代基之具有1個以上碳數為1~8之烷基的烷基胺基(例如可列舉甲胺基、二甲胺基、二乙胺基、二苄胺基等)、可具有取代基之具有碳數為6~12之芳香族烴基的芳胺基(例如可列舉苯胺基、二苯胺基、二甲苯胺基等)、可具有取代基之具有五或六員環之芳香族雜環的雜芳胺基(例如可列舉吡啶胺基、噻吩胺基、二噻吩胺基等)、可具有取代基之具有碳數為2~10之醯基的醯基胺基(例如可列舉乙醯基胺基、苯甲醯基胺基等)]、可具有取代基之烷氧基(較佳的是可具有取代基之碳數為1~8的烷氧基，例如可列舉甲氧基、乙氧基、丁氧基等)、可具有取代基之芳基氧基(較佳的是具有碳數為6~12之芳香族烴基者，例如可列舉苯基氧基、1－萘基氧基、2－萘基氧基等)、可具有取代基之雜芳基氧基(較佳的是具有五或六員環之芳香族雜環基者，例如可列舉吡啶基氧基、噻吩基氧基等)、可具有取代基之醯基(較佳的是可具有取代基之碳數為2~10的醯基，例如可列舉甲醯基、乙醯基、苯甲醯基等)、可具有取代基之烷氧基羰基(較佳的是可具有取代基之碳數為2~10的烷氧基羰基，例如可列舉甲氧基羰基、乙氧基羰基等)、可具有取代基之芳基氧基羰基(較佳的是可具有取代基之碳數為7~13的芳基氧基羰基，例如可列舉苯氧基羰基等)、可具有取代基之烷基羰基氧基(較佳的是可具有取代基之碳數為2~10的烷基羰基氧基，例如可列舉乙醯氧基等)、鹵原子(尤其氟原子或氯原子)、羧基、氰基、羥基、巰基、可具有取代基之烷硫基(較佳的是碳數為1~8之烷硫基，例如可列舉甲硫基、乙硫基等)、可具有取代基之芳硫基(較佳的是碳數為6~12之芳硫基，例如可列舉苯硫基、1－萘硫基等)、可具有取代基之磺醯基(例如可列舉甲磺醯基、甲苯磺醯基等)、可具有取代基之矽烷基(例如可列舉三甲基矽烷基、三苯基矽烷基等)、可具有取代基之氧硼(boryl)基(例如可列舉二基氧硼基等)、可具有取代基之膦基(例如可列舉二苯基膦基等)、可具有取代基之芳香族烴基(例如可列舉來自苯環、萘環、蒽環、菲環、苝環、稠四苯環、芘環、苯并芘環、環、聯伸三苯環、(fluoranthene)環等之五或六員環之單環或2~5縮合環的1價基)、可具有取代基之雜環基(例如可列舉來自呋喃環、苯并呋喃環、噻吩環、苯并噻吩環、吡咯環、吡唑環、咪唑環、二唑(oxadiazole)環、吲哚環、咔唑(carbazole)環、吡咯并咪唑(Pyrroloimidazole)環、吡咯并吡唑環、吡咯并吡咯環、噻吩并吡咯(thienopyrrole)環、噻吩并噻吩環、呋喃并吡咯(furopyrrole)環、呋喃并呋喃(furofuran)環、噻吩并呋喃環、苯并異唑環、苯并異噻唑環、苯并咪唑環、吡啶環、吡(pyrazine)環、嗒(pyridazine)環、嘧啶環、三(triazine)環、喹啉環、異喹啉環、啉(cinnoline)環、喹啉(quinoxaline)環、苯并咪唑環、啶環、喹唑啉環、咪唑啉酮(imidazolinone)環、苯并咪唑啉酮環等之五或六員環之單環或2~4縮合環的1價基)。
又，於上述取代基進而具有取代基之情況，作為其取代基，可列舉上述例示之取代基。
作為R1 、R2 ，就提高電化學耐久性之觀點及提高耐熱性之觀點而言，較佳的是可具有取代基之芳香族烴基，更佳的是可具有取代基之苯基，特佳的是未經取代之苯基、或者1或2取代之苯基。
作為R1 、R2 ，就進一步提高溶解性及非晶質性之觀點而言，較佳的是可具有取代基之烷基，更佳的是甲基、乙基、正丙基、2－丙基、正丁基、異丁基、第三丁基等碳數為1~4之烷基，特佳的是甲基、乙基、正丙基。
又，作為R1 、R2 ，就防止三重激發能階降低之觀點而言，較佳的是氫原子。
就進一步提高耐熱性之觀點而言，較佳的是R1 、R2 互相鍵結而形成環。R1 、R2 互相鍵結而形成環之情況的以式(I)表示之有機化合物之例表示如下，但本發明並不限定於該等。再者，以下，作為R，可列舉作為R1 、R2 而例示之取代基或氫原子。
就提高電化學耐久性之觀點、防止三重激發能階之降低之觀點而言，較佳的是R1 、R2 互相鍵結而形成苯環或含氮芳香族六員環。即，較佳的是本發明之有機化合物以下述式(Ⅱ)表示。
Ar1 、Ar2 、Q與上述式(I)中相同。
環A1 表示可具有取代基之苯環、或可具有取代基之含氮芳香族六員環。
作為環A1 之含氮芳香族六員環，可列舉吡啶環、吡環、嘧啶環、嗒環、三環，特佳的是吡啶環。
作為環A1 之取代基之例，可列舉作為R1 、R2 而例示之取代基，較佳的取代基與作為R1 、R2 之較佳的取代基相同。
[5]Ar1 、Ar2 本發明之有機化合物之Ar1 表示可具有任意取代基之芳香族烴基、可具有任意取代基之芳香族雜環基、或可具有任意取代基之烷基，Ar2 表示可具有任意取代基之芳香族烴基、或可具有任意取代基之芳香族雜環基。
Ar1 、Ar2 可具有之取代基之例，可列舉作為R1 、R2 而例示之取代基。Ar1 及Ar2 之取代基可為使數個作為R1 及R2 而例示之取代基連結而成者。又，該等取代基可與鄰接之基鍵結而形成環。關於Ar1 ，包含其取代基，較佳的是分子量為3000以下，更佳的是1000以下。關於Ar2 －Q，包含其取代基，較佳的是分子量為3000以下，更佳的是1000以下。
作為Ar1 、Ar2 可具有之取代基，就提高耐熱性之觀點而言，較佳的是可具有取代基之芳香族烴基，更佳的是可具有取代基之苯基，特佳的是未經取代之苯基、1或2取代之苯基。
作為Ar1 、Ar2 可具有之取代基，就進一步提高溶解性及非晶質性之觀點而言，較佳的是可具有取代基之烷基，更佳的是甲基、乙基、正丙基、2－丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基等碳數為1~4之烷基，特佳的是甲基、乙基。
作為Ar1 、Ar2 可具有之取代基，就防止單重及三重激發能階降低，並進一步提高耐熱性及電荷輸送能力之方面而言，較佳的是來自1,3－二氫咪唑－2－酮環之基。
若例示可應用於Ar1 、Ar2 之芳香族烴基，則可列舉：來自苯環、萘環、蒽環、菲環、苝環、稠四苯環、芘環、苯并芘環、環、聯伸三苯環、乙烷合萘(acenaphthene)環、環等之六員環之單環或2~5縮合環的基。
若例示可應用於Ar1 、Ar2 之芳香族雜環基，則可列舉：來自呋喃環、苯并呋喃環、噻吩環、苯并噻吩環、吡咯環、吡唑環、咪唑環、二唑環、吲哚環、咔唑環、吡咯并咪唑環、吡咯并吡唑環、吡咯并吡咯環、噻吩并吡咯環、噻吩并噻吩環、呋喃并吡咯環、呋喃并呋喃環、噻吩并呋喃環、苯并異唑環、苯并異噻唑環、苯并咪唑環、吡啶環、吡環、嗒環、嘧啶環、三環、喹啉環、異喹啉環、啉環、喹啉環、啡啶環、苯并咪唑環、啶環、喹唑啉環、喹唑啉酮(quinazolinone)環、薁(azulene)環等之五或六員環之單環或2~4縮合環的基。
若例示可應用於Ar1 之烷基，則可列舉甲基、乙基、正丙基、2－丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基等碳數為1~4之烷基。
關於Ar1 ，就防止三重激發能階降低之方面而言，較佳的是來自可具有取代基之苯環之基、來自可具有取代基之吡啶環之基、數個(例如2~10個)可具有取代基之苯環或可具有取代基之吡啶環連結的基(例如聯苯基、三聯苯基、苯基吡啶基、聯吡啶基、三聯吡啶基等)。
關於Ar1 ，就容易合成之方面、形成三重激發能階變高之傾向的方面而言，較佳的是與－Ar2 －Q相同。
關於Ar1 ，就溶解性提高之方面而言，較佳的是與－Ar2 －Q不同之基。
關於Ar2 ，就防止三重激發能階降低之方面而言，較佳的是來自可具有取代基之苯環之基、來自可具有取代基之吡啶環之基、數個(例如2~10個)可具有取代基之苯環或可具有取代基之吡啶環連結的2價基(例如來自聯苯基、三聯苯基、聯吡啶基、三聯吡啶基、苯基吡啶、二苯基吡啶、二吡啶基苯之2價基等)。
又，關於Ar2 ，就進一步提高電化學耐久性之方面而言，較佳的是對伸苯基、4,4’－聯伸苯基、4,3’－聯伸苯基、3,4’－聯伸苯基。
又，關於Ar2 ，就進一步提高溶解性之方面而言，較佳的是間伸苯基、3,3’－聯伸苯基。
又，關於Ar2 ，就進一步提高電荷(電子)輸送性之方面而言，較佳的是含有吡啶環，更佳的是來自吡啶二基或聯吡啶基、三聯吡啶基、苯基吡啶、二苯基吡啶、二吡啶基苯的2價基。
就溶解性及耐熱性之方面、防止三重激發能階降低之方面而言，較佳的是Ar1 與Ar2 皆為來自苯環之基。
即，本發明之有機化合物較佳的是以下述式(Ⅲ)表示。
R1 、R2 、Q與上述式(I)中相同。
環B1 表示可具有取代基之苯環，環C1 表示除了Q以外亦可具有取代基之苯環。
環B1 、環C1 可具有之取代基之例及其較佳例，分別與上述Ar1 、Ar2 可具有之取代基相同。
又，就電荷輸送性及耐熱性之方面、防止三重激發能階降低之方面而言，較佳的是Ar1 與Ar2 皆為來自吡啶環之基。
即，本發明之有機化合物較佳的是以下述式(Ⅲ－2)表示。
R1 、R2 、Q與上述式(I)中相同。
環D1 表示可具有取代基之吡啶環，環E1 表示除了Q以外亦可具有取代基之吡啶環。
環D1 、環E1 可具有之取代基之例及其較佳例，分別與上述Ar1 、Ar2 可具有之取代基相同。
[6]Q本發明之有機化合物之Q，表示自下述式(I－1)或(I－2)中所選擇之基。
Ar3 ~Ar5 各自獨立表示可具有取代基之芳香族烴基、或可具有取代基之芳香族雜環基。Ar3 與Ar4 可互相鍵結而形成環。
Ar3 ~Ar5 可具有之取代基之例，可列舉作為R1 、R2 而例示之取代基。
作為Ar3 ~Ar5 可具有之取代基的較佳之例，與Ar1 、Ar2 可具有之取代基的較佳例相同。
可應用於Ar3 ~Ar5 之芳香族烴基、芳香族雜環基之例，與可應用於Ar1 、Ar2 的芳香族烴基、芳香族雜環基之例相同。
關於Ar3 、Ar4 ，就提高電化學耐久性之觀點及提高耐熱性之觀點而言，較佳的是可具有取代基之芳香族烴基，更佳的是可具有取代基之苯基，特佳的是未經取代之苯基、1或2取代之苯基。
就進一步提高電荷輸送能力之方面而言，Q較佳的是以式(I－1)表示。
於式(I－1)中，Ar3 與Ar4 可互相鍵結而形成可具有取代基之環。將Ar3 與Ar4 互相鍵結而形成環之情況下之Ar3 Ar4 N－的較佳例表示如下。該等之中，就具有高三重激發能階之方面而言，更佳的是N－咔唑基。
就提高耐熱性之方面而言，Q較佳的是以式(I－2)表示。
於式(I－2)中，關於Ar5 ，就防止三重激發能階降低之方面而言，較佳的是來自可具有取代基之苯環之基、數個(例如2~10個)苯環連結之基(例如聯伸苯基、三聯伸苯基等)。
[7]較佳結構本發明之有機化合物，就高電荷輸送能力、高電化學穩定性、高三重激發能階之三者均具備的方面而言，較佳的是以下述式(Ⅳ)表示。
Ar2 ~Ar4 、R1 、R2 與上述式(I)及式(I－1)中相同。
Ar6 ~Ar8 各自獨立表示可具有取代基之芳香族烴基、或可具有取代基之芳香族雜環基。Ar7 與Ar8 可互相鍵結而形成環。
Ar6 之例及較佳例，分別與Ar2 相同。Ar7 及Ar8 之例以及較佳例，分別與Ar3 或Ar4 相同。
又，就保持高三重激發能階，並且進一步提高耐熱性之觀點而言，較佳的是於本發明之有機化合物中於Ar1 之部位、Ar2 －Q之部分、R1 或R2 之部位上，具有1個以上、較佳的是1~6個、更佳的是2~4個以下述式(I－3)表示之N－咔唑基。該咔唑基可具有取代基，但較佳的是未經取代。
[8]例示以下，揭示作為本發明之有機化合物之較佳的具體例，但本發明並不限定於該等。
[9]合成法本發明之有機化合物可根據目標化合物之結構而選擇原料，使用眾所周知之方法而合成。
例如，可按如下之順序合成。
首先，將以式(i)表示之2－羥基咪唑衍生物與鹵化物(Ar1 －X1 )，於銅粉末、鹵化銅(I)、氧化銅(I)、鈀錯合物等過渡金屬觸媒(相對於鹵化物(Ar1 －X1 )之鹵原子為0.001~5當量左右)及碳酸鉀、碳酸鈣、磷酸鉀、碳酸銫、第三丁氧基鈉、三乙胺等鹼性物質(相對於鹵化物(Ar1 －X1 )之鹵原子為1~10當量左右)之存在下，於惰性氣體氣流下，於無溶劑或於芳香族溶劑、醚系溶劑等溶劑中，於20~300℃下，攪拌混合1~60小時，藉此而獲得以下述式(ii)表示之化合物。繼而，將以下述式(ii)表示之化合物與鹵化物(X2 －Ar2 －Q)，於銅粉末、鹵化銅(I)、氧化銅(I)、鈀錯合物等過渡金屬觸媒(相對於鹵化物(X2 －Ar2 －Q)之鹵原子為0.001~5當量左右)及碳酸鉀、碳酸鈣、磷酸鉀、碳酸銫、第三丁氧基鈉、三乙胺等鹼性物質(相對於鹵化物(X2 －Ar2 －Q)之鹵原子為1~10當量左右)之存在下，於惰性氣體氣流下，於無溶劑或於芳香族溶劑、醚系溶劑等溶劑中，於20~300℃下，攪拌混合1~60小時，藉此而獲得以下述式(I)表示之本發明之有機化合物。再者，於以下中，Ar1 ~Ar5 、R1 、R2 、Q與上述式(I)中相同。X1 、X2 表示鹵原子。
作為以上述式(ii)表示之化合物之合成法，亦可應用於Tetrahedron 1999年，55，475－484頁；Tetrahedron Letters 2000年，41，6387－6391頁；Tetrahedron 1990年，46，1331－1342頁；European Journal of Organic Chemistry 1998年，183－187；The Journal of Organic Chemistry 2004年，69，7752－7754頁中揭示之形成含有脲鍵之五員環(1,3－二氫咪唑－2－酮)的方法。
於Q＝Ar5 之情況，鹵化物(X2 －Ar2 －Ar5 )可使用眾所周知之偶合反應而合成。作為眾所周知之偶合方法，具體而言，可使用「Palladium in Heterocyclic Chemistry：A guide for the Synthetic Chemist」(第二版，2002，Jie Jack Li and Gordon W.Gribble，Pergamon公司)、「過渡金屬拓展之有機合成其豐富之反應形式及最新成果」(1997年，辻二郎，化學同人公司)、「Vollhardt．Schore現代有機化學下」(2004年，K.P.C.Vollhardt，化學同人公司)等中揭示或引用之芳基鹵化物與芳基硼酸酯之偶合反應等的環彼此之鍵結(偶合)反應。
於Q＝NAr3 Ar4 之情況，鹵化物(X2 －Ar2 －NAr3 Ar4 )係以下述式之方式，自二級胺化合物(Ar3 Ar4 NH)與二鹵化物(X2 －Ar2 －X3 (X2 、X3 ＝F、Cl、Br、I))合成。可使用之試劑等係與自以上述式(i)表示之化合物合成以式(ii)表示的化合物之步驟中所述者相同。
作為所合成之化合物之純化方法，以於「分離純化技術手冊」(1993年，(財)日本化學會編)、「藉由化學轉換法之微量成分及難純化物質之高度分離」(1988年，IPC(股)出版)、或「實驗化學講座(第4版)1」(1990年，(財)日本化學會編)之「分離與純化」之項中揭示的方法為代表，可利用眾所周知之技術。
具體而言，可列舉：萃取(包含懸浮清洗、煮沸清洗、超音波清洗、酸鹼清洗)、吸附、吸藏、熔解、晶析(包含來自溶劑之再結晶、再沈澱)、蒸餾(常壓蒸餾、減壓蒸餾)、蒸發、昇華(常壓昇華、減壓昇華)、離子交換、透析、過濾、超過濾、逆滲透、壓力滲透、區域溶解、電泳、離心分離、浮選分離(floatation separation)、沈降分離、磁性分離、各種層析(形狀分類：管柱、紙、薄層、毛細管，移動相分類：氣體、液體、微膠粒(micelle)、超臨界流體(supercritical fluid)，分離方法：吸附、分配、離子交換、分子篩(molecular sieve)、螯合、凝膠過濾、排阻、親和性)等。
作為確認生成物或分析純度之方法，視需要可應用：氣相層析儀(GC，Gas Chromatograph)、高效液相層析法(HPLC，High Performance Liquid Chromatography)、高效胺基酸分析儀(AAA，Amino Acid Analyzer)、毛細管電泳測定(CE，Capillary Electrophoresis)、大小排除層析法(SEC，Size Exclusion Chromatography)、凝膠滲透層析法(GPC，Gel Permeation Chromatography)、交叉分級層析(CFC，Cross Fractionation Chromatography)、質量分析(MS、LC/MS、GC/MS、MS/MS)、核磁共振裝置(NMR(1 HNMR、13 CNMR))、傅立葉轉換紅外光譜儀(FT－IR，Fourier Transform Infrared Spectroscopy)、紫外可見近紅外光譜儀(UV、VIS、NIR)、電子自旋共振裝置(ESR，Electron Spin Resonance)、穿透式電子顯微鏡(TEM－EDX，Transmission Electoron Microscope－Energy Dispersive X－ray)、電子探測顯微分析儀(EPMA，Electron Probe Microanalyzer)、金屬元素分析(離子色層分析、感應耦合電漿－原子發射光譜儀(ICP－AES，Inductively Coupled Plasma－Atomic Emission Spectrometer)、原子吸光分析(AAS，Atomic Absorption Spectrometer)、螢光X射線分析裝置(XRF，X－ray fluorescence))、非金屬元素分析、微量成分分析(ICP－MS、GF－AAS、GD－MS)等。
[10]有機化合物之用途因本發明之有機化合物具有高電荷輸送性，故可作為電荷輸送材料而較佳地使用於電子照相感光體、有機電致發光元件、光電轉換元件、有機太陽能電池、有機整流元件等。
又，因具有高三重激發能階，故藉由使用含有本發明之有機化合物之本發明的電荷輸送材料，可獲得耐熱性優異、且長時間穩定驅動(發光)的有機電致發光元件，因此本發明之有機化合物及電荷輸送材料尤其適合用作有機電致發光元件材料。
[電荷輸送材料]
本發明之電荷輸送材料係含有本發明之有機化合物或以下述式(Ⅱ－2)表示者，較佳的是，對於甲苯而溶解2.0重量%以上，更佳的是5.0重量%以上。
環A1 表示可具有取代基之苯環、或可具有取代基之含氮芳香族六員環。
Ar1 、Ar9 各自獨立表示可具有取代基之芳香族烴基、或可具有取代基之芳香族雜環基。
於上述式(Ⅱ－2)中，環A1 、Ar1 與上述式(Ⅱ)中之A1 、Ar1 相同，其取代基、其較佳例亦相同。作為Ar9 可列舉與Ar1 相同者，Ar9 可具有之取代基亦與Ar1 可具有之取代基相同。
以上述式(Ⅱ－2)表示之本發明之電荷輸送材料的分子量通常為5000以下，較佳的是3000以下，更佳的是2000以下，又，通常為300以上，較佳的是500以上，更佳的是600以上。
若分子量超過上述上限值，則存在由於雜質之高分子量化而難以純化之情況，又，若分子量低於上述下限值，則玻璃轉移溫度及熔點、氣化溫度等降低，故存在耐熱性顯著受損之虞。
本發明之電荷輸送材料通常具有40℃以上之玻璃轉移溫度，就耐熱性之觀點而言，較佳的是80℃以上，更佳的是110℃以上。
本發明之電荷輸送材料通常具有300℃以上、800℃以下之氣化溫度。
本發明之電荷輸送材料通常具有2.0 eV以上4.0 eV以下之激發三重態與基態之能量差，但就提高使用磷光發光之有機電致發光元件之效率的觀點而言，較佳的是激發三重態與基態之能量差為2.3 eV以上，更佳的是2.6 eV以上，特佳的是2.9 eV以上。
如後所述，作為於電荷輸送材料用組成物中所含有之溶劑，較佳的是芳香族烴。可列舉甲苯作為芳香族烴之代表例，於本發明中，其用作表示有機化合物(電荷輸送材料)之溶解性的指標。
藉由使本發明之電荷輸送材料對於甲苯之溶解度為2.0重量%以上，而可容易地利用濕式製膜法形成構成有機電致發光元件之層，故較佳。其溶解度之上限並無特別限定，通常為50重量%左右。
[電荷輸送材料用組成物]
本發明之電荷輸送材料用組成物係含有上述本發明之電荷輸送材料者，通常含有本發明之電荷輸送材料與溶劑，更佳的是含有磷光發光材料者，較佳的是用於有機電致發光元件。
[1]溶劑作為於本發明之電荷輸送材料用組成物中所含有之溶劑，若為作為溶質之本發明的電荷輸送材料等可良好溶解的溶劑，則並無特別限定。
本發明之電荷輸送材料之溶解性高，故可應用各種溶劑。例如可利用：甲苯、二甲苯、亞磷酸三甲酯、環己苯、四氫萘等芳香族烴；氯苯、二氯苯、三氯苯等鹵化芳香族烴；1,2－二甲氧基苯、1,3－二甲氧基苯、大茴香醚(anisole)、苯基乙基醚(phenetol)、2－甲氧基甲苯、3－甲氧基甲苯、4－甲氧基甲苯、2,3－二甲基大茴香醚、2,4－二甲基大茴香醚等芳香族醚；乙酸苯酯、丙酸苯酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸正丁酯等芳香族酯；環己酮、環辛酮等具有脂環之酮；甲基乙基酮、二丁酮等脂肪族酮，甲基乙基酮、環己醇、環辛醇等具有脂環之醇；丁醇、己醇等脂肪族醇；乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、丙二醇－1－單甲醚乙酸酯(PGMEA)等脂肪族醚；乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乳酸乙酯、乳酸正丁酯等脂肪族酯等。該等之中，就水之溶解度低之方面、不易變質之方面，較佳的是甲苯、二甲苯、亞磷酸三甲酯、環己苯、四氫萘等芳香族烴。
因於有機電致發光元件中，較多地使用陰極等會因水分而引起顯著劣化之材料，故若組成物中存在水分，則有乾燥後之膜中殘留有水分，使元件之特性降低之可能性，故而欠佳。
作為減少組成物中之水分含量之方法，例如可列舉：氮氣密封、使用乾燥劑、將溶劑預先脫水、使用水之溶解度低的溶劑等。其中，於使用水之溶解度低之溶劑的情況，可於濕式製膜步驟中防止溶液膜吸收大氣中之水分而白化之現象，故較佳。就如此之觀點而言，應用本實施形態的電荷輸送材料用組成物，較佳的是例如於組成物中含有10重量%以上之25℃下之水之溶解度為1重量%以下、較佳為0.1重量%以下的溶劑。
又，為了減小由於濕式製膜時溶劑自組成物蒸發而引起的製膜穩定性之降低，有效的是使用沸點為100℃以上、較佳的是沸點為150℃以上、更佳的是沸點為200℃以上之溶劑作為電荷輸送材料用組成物之溶劑。又，為獲得更均勻之膜，必須以適當速度使溶劑自剛製膜後之液膜蒸發，為此有效的是使用通常沸點為80℃以上、較佳的是沸點為100℃以上、更佳的是沸點為120℃以上，且通常沸點未滿270℃、較佳的是沸點未滿250℃、更佳的是沸點未滿230℃之溶劑。
可單獨使用滿足上述之條件，即溶質之溶解性、蒸發速度、水之溶解度之條件的溶劑，亦可混合2種以上之溶劑使用。
[2]發光材料本發明之電荷輸送材料用組成物(尤其可用作電荷輸送材料用組成物之電荷輸送材料用組成物)，較佳的是含有發光材料。
所謂發光材料，係指於本發明之電荷輸送材料用組成物中，以發光為主之成分，相當於有機電致發光裝置之摻質成分。即，於自電荷輸送材料用組成物發出之光量(單位：cd/m2 )內，通常為10~100%、較佳的是20~100%、更佳的是50~100%、特佳的是80~100%被鑑定為來自某成分材料之發光之情況，將其定義為發光材料。
作為發光材料，可應用眾所周知之材料，可單獨使用螢光發光材料或磷光發光材料或者混合數個進行使用，就內部量子效率(internal quantum efficiency)之觀點而言，較佳的是磷光發光材料。
於使用在本發明之電荷輸送材料用組成物之情況，較佳的是該發光材料之最大發光峰值波長為390~490 nm之範圍。
再者，為提高對溶劑之溶解性，亦重要的是使發光材料分子之對稱性或剛性降低，或導入烷基等親油性取代基。
作為提供藍色發光之螢光色素，可列舉苝、芘、蒽、香豆素(coumalin)、對雙(2－苯基乙烯基)苯及該等之衍生物等。作為綠色螢光色素，可列舉喹吖酮(quinacridone)衍生物、香豆素衍生物等。作為黃色螢光色素，可列舉紅螢烯、perimidone衍生物等。作為紅色螢光色素，可列舉DCM系化合物、苯并哌喃衍生物、玫瑰紅衍生物、苯并硫衍生物、氮雜苯并硫等。
作為磷光發光材料，例如可列舉含有自週期表7至11族中所選擇之金屬的有機金屬錯合物。
作為含有自週期表7至11族中所選擇金屬之磷光性有機金屬錯合物中的金屬，可較佳地列舉釕、銠、鈀、銀、錸、鋨、銥、鉑、金等。作為該等之有機金屬錯合物，可較佳地列舉以下述通式(V)或式(Ⅵ)表示之化合物。
ML(q－j )L’j (V)
通式(V)中，M表示金屬，q表示上述金屬之價數。又，L及L’表示雙配位基。j表示0、1或2)。
通式(Ⅵ)中，Md 表示金屬，T表示碳或氮。R92 ~R95 分別獨立表示取代基。其中，於T為氮之情況，無R94 及R95 。
以下，首先，對以通式(V)表示之化合物加以說明。
通式(V)中，M表示任意之金屬，作為較佳者之具體例，可列舉作為自週期表7至11族中所選擇之金屬而於上所述之金屬。
又，通式(V)中之雙配位基L及L’係分別表示具有以下部分結構之配位基。
作為L’，就錯合物之穩定性之觀點而言，可特佳地列舉下述者。
於上述L、L’之部分結構中，環A1表示芳香族烴基或芳香族雜環基，該等可具有取代基。又，環A2表示含氮芳香族雜環基，該等可具有取代基。
於環A1、A2具有取代基之情況，作為較佳的取代基，可列舉：氟原子等鹵原子；甲基、乙基等烷基；乙烯基等烯基；甲氧基羰基、乙氧基羰基等烷氧基羰基；甲氧基、乙氧基等烷氧基；苯基氧基、苄基氧基等芳基氧基；二甲胺基、二乙胺基等二烷基胺基；二苯胺基等二芳基胺基；咔唑基；乙醯基等醯基；三氟甲基等鹵烷基；氰基，苯基、萘基、菲基(phenanthyl)等芳香族烴基等。
作為以通式(V)表示之化合物，可更佳地列舉以下述通式(Va)、(Vb)、(Vc)表示之化合物。
於通式(Va)中、Ma 表示與M相同之金屬，w表示上述金屬之價數。又，環A1表示可具有取代基之芳香族烴基，環A2表示可具有取代基之含氮芳香族雜環基。
於通式(Vb)中，Mb 表示與M相同之金屬，w表示上述金屬之價數。又，環A1表示可具有取代基之芳香族烴基或可具有取代基之芳香族雜環基，環A2表示可具有取代基之含氮芳香族雜環基。
於通式(Vc)中，Mc 表示與M相同之金屬，w表示上述金屬之價數。又，j表示0、1或2。進而，環A1及環A1’分別獨立表示可具有取代基之芳香族烴基或可具有取代基之芳香族雜環基。又，環A2及環A2’分別獨立表示可具有取代基之含氮芳香族雜環基。
於上述通式(Va)、(Vb)、(Vc)中，作為環A1及環A1’之基，可較佳地列舉例如：苯基、聯苯基、萘基、蒽基(anthryl)、噻吩基、呋喃基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、吡啶基、喹啉基(quinolyl)、異喹啉基、咔唑基等。
又，作為環A2、環A2’之基，可較佳地列舉例如：吡啶基、嘧啶基(pyrimidyl)、吡唑基(pyrazyl)、三唑基(triazyl)、苯并噻唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、喹啉基、異喹啉基、喹啉基(quinoxalyl)、啡啶基(phenanthridyl)等。
進而，作為以通式(Va)、(Vb)、(Vc)表示之化合物可具有之取代基，可列舉：氟原子等鹵原子；甲基、乙基等烷基；乙烯基等烯基；甲氧基羰基、乙氧基羰基等烷氧基羰基；甲氧基、乙氧基等烷氧基；苯氧基、苄氧基等芳基氧基；二甲胺基、二乙胺基等二烷基胺基；二苯胺基等二芳基胺基；唑基；乙醯基等醯基；三氟甲基等鹵烷基；氰基等。
於上述取代基為烷基之情況，其碳數通常為1以上6以下。進而，於取代基為烯基之情況，其碳數通常為2以上6以下。又，於取代基為烷氧基羰基之情況，其碳數通常為2以上6以下。進而，於取代基為烷氧基之情況，其碳數通常為1以上6以下。又，於取代基為芳基氧基之情況，其碳數通常為6以上14以下。進而，於取代基為二烷基胺基之情況，其碳數通常為2以上24以下。又，於取代基為二芳基胺基之情況，其碳數通常為12以上28以下。進而，於取代基為醯基之情況，其碳數通常為1以上14以下。又，於取代基為鹵烷基之情況，其碳數通常為1以上12以下。
再者，該等取代基可互相連結而形成環。作為具體例，可為環A1具有之取代基與環A2具有之取代基鍵結、或環A1’具有之取代基與環A2’具有之取代基鍵結，而形成一個縮合環。作為如此之縮合環基，可列舉7,8－苯并喹啉基等。
其中，作為環A1、環A1’、環A2及環A2’之取代基，可更佳地列舉烷基、烷氧基、芳香族烴基、氰基、鹵原子、鹵烷基、二芳基胺基、咔唑基。
又，作為通式(Va)、(Vb)、(Vc)中之Ma 、Mb 、Mc ，可較佳地列舉釕、銠、鈀、銀、錸、鋨、銥、鉑或金。
將以上述通式(V)、(Va)、(Vb)或(Vc)表示之有機金屬錯合物之具體例表示如下，但並不限定於下述之化合物(於以下中，Ph表示苯基)。
於以上述通式(V)、(Va)、(Vb)、(Vc)表示之有機金屬錯合物中，特佳的是，具有2－芳基吡啶系配位基(即，2－芳基吡啶、於其上鍵結任意之取代基者、及於其上縮合任意之基而成者)作為配位基L及/或L’的化合物。
又，亦可使用於WO2005/019373號公報中揭示之化合物。
繼而，對以上述通式(Ⅵ)表示之化合物加以說明。
通式(Ⅵ)中，Md 表示金屬，作為具體例，可列舉作為自週期表7至11族中所選擇之金屬而於上所述之金屬。其中可較佳地列舉釕、銠、鈀、銀、錸、鋨、銥、鉑或金，可特佳地列舉鉑、鈀等2價金屬。
又，於通式(Ⅵ)中，R92 及R93 分別獨立表示氫原子、鹵原子、烷基、芳烷基、烯基、氰基、胺基、醯基、烷氧基羰基、羧基、烷氧基、烷基胺基、芳烷基胺基、鹵烷基、羥基、芳基氧基、芳香族烴基或芳香族雜環基。
進而，於T為碳之情況，R94 及R95 分別獨立表示以與R92 及R93 相同之例示物表示的取代基。又，如上所述，於T為氮之情況，無R94 及R95 。
又，R92 ~R95 進而可具有取代基。於該情況下之進而可具有的取代基並無特別限定，可將任意之基作為取代基。
進而，R92 ~R95 可互相連結而形成環，該環可進而具有任意之取代基。
將以通式(Ⅵ)表示之有機金屬錯合物之具體例(T－1、T－10~T－15)表示如下，但並不限定於下述之例示化合物。再者，於以下，Me表示甲基，Et表示乙基。
[3]其他成分於本發明之電荷輸送材料用組成物(尤其可用作電荷輸送材料用組成物之電荷輸送材料用組成物)中，除上述之溶劑及發光材料以外，亦可視需要而含有各種其他溶劑。作為如此之其他溶劑，例如可列舉：N,N－二甲基甲醯胺、N,N－二甲基乙醯胺等醯胺類；二甲亞碸等。
又，可含有勻平劑(leveling agent)或消泡劑等各種添加劑。
又，於藉由濕式製膜法而積層2層以上之層時，為防止該等之層相溶，亦可在製膜後使之硬化而達到不溶化之目的下，預先使之含有光硬化性樹脂或熱硬化性樹脂。
[4]電荷輸送材料用組成物中之材料濃度與調配比電荷輸送材料用組成物(尤其電荷輸送材料用組成物中之電荷輸送材料)、發光材料及視需要而可添加之成分(勻平劑等)等的固形分濃度，通常為0.01重量%以上，較佳的是0.05重量%以上，更佳的是0.1重量%以上，特佳的是0.5重量%以上，最佳的是1重量%以上，通常為80重量%以下，較佳的是50重量%以下，更佳的是40重量%以下，特佳的是30重量%以下，最佳的是20重量%以下。若該濃度低於下限，則於形成薄膜之情況，難以形成厚膜，若超過上限，則存在難以形成薄膜之虞。
又，於本發明之電荷輸送材料用組成物(尤其電荷輸送材料用組成物)中，發光材料/電荷輸送材料之重量混合比通常為0.1/99.9以上，更佳的是0.5/99.5以上，特佳的是1/99以上，最佳的是2/98以上，且通常為50/50以下，更佳的是40/60以下，特佳的是30/70以下，最佳的是20/80以下。若該比值低於下限，或超過上限，則存在發光效率顯著降低之虞。
[5]電荷輸送材料用組成物之製備方法本發明之電荷輸送材料用組成物(尤其電荷輸送材料用組成物)，可藉由將包含電荷輸送材料、發光材料、及視需要而可添加之勻平劑或消泡劑等各種添加劑的溶質溶解於適當溶劑中而製備。為縮短溶解步驟所需之時間、及為均勻保持組成物中之溶質濃度，通常一面攪拌溶液一面溶解溶質。溶解步驟可於常溫下進行，於溶解速度慢之情況，亦可加熱而使之溶解。於溶解步驟結束後，視需要，可經過濾等過濾步驟。
[6]電荷輸送材料用組成物之性狀、物性等[水分濃度]於藉由濕式製膜法形成使用有本發明之電荷輸送材料用組成物(電荷輸送材料用組成物)之層而製造有機電致發光元件的情況，若於所用之電荷輸送材料用組成物中存在水分，則於所形成之膜中水分混入而有損膜之均勻性，故較佳的是本發明之電荷輸送材料用組成物(尤其電荷輸送材料用組成物)中之水分含量盡可能少。又，通常，有機電致發光元件係較多地使用陰極等會因水分而引起顯著劣化之材料，故於電荷輸送材料用組成物中存在水分之情況，具有於乾燥後之膜中殘留有水分而使元件之特性降低的可能性，故欠佳。
具體而言，於本發明之電荷輸送材料用組成物(尤其電荷輸送材料用組成物)中所含有之水分量通常為1重量%以下，較佳的是0.1重量%以下，更佳的是0.01重量%以下。
作為電荷輸送材料用組成物中之水分濃度之測定方法，較佳的是於日本工業標準「化學製品之水分測定法」(JIS K0068：2001)中揭示之方法，例如可藉由卡爾－費試劑(Karl Fischer’s reagent)法(JIS K0211－1348)等而分析。
[均勻性]本發明之電荷輸送材料用組成物(尤其電荷輸送材料用組成物)，為提高濕式製膜製程中之穩定性，例如噴墨製膜法中自噴嘴吐出的穩定性，較佳的是於常溫下為均勻之液狀。所謂於常溫下為均勻之液狀，係指組成物為包含均勻相之液態，且組成物中不含有粒徑為0.1 μ m以上之粒子成分。
[物性]關於本發明之電荷輸送材料用組成物(尤其電荷輸送材料用組成物)之黏度，於黏度極低之情況，例如易於產生製膜步驟中因過度的液膜流動而產生之塗面不均勻、噴墨製膜中之噴嘴吐出不良等，於黏度極高之情況，易於產生噴墨製膜中之噴嘴堵塞等。因此，本發明之組成物之25℃下的黏度通常為2 mPa．s以上，較佳的是3 mPa．s以上，更佳的是5 mPa．s以上，通常為1000 mPa．s以下，較佳的是100 mPa．s以下，更佳的是50 mPa．s以下。
又，於本發明之電荷輸送材料用組成物(尤其電荷輸送材料用組成物)之表面張力高的情況，存在產生製膜用液對基板之濕潤性降低，液膜之勻平性惡化，易於引起乾燥時之製膜面混亂等問題的情況，故本發明之組成物之20℃下的表面張力通常未滿50 mN/m，較佳的是未滿40 mN/m。
進而，於本發明之電荷輸送材料用組成物(尤其電荷輸送材料用組成物)之蒸氣壓高之情況，存在易於引起因溶劑之蒸發而產生之溶質濃度的變化等問題之情況。因此，本發明之組成物之25℃下的蒸氣壓通常為50 mmHg以下，較佳的是10 mmHg以下、更佳的是1 mmHg以下。
[7]電荷輸送材料用組成物之保存方法本發明之電荷輸送材料用組成物較佳的是填充於可防止紫外線穿透之容器，例如褐色玻璃瓶等，密封而保管。保管溫度通常為－30℃以上，較佳的是0℃以上，且通常為35℃以下，較佳的是25℃以下。
[有機電致發光元件]
本發明之有機電致發光元件，係於基板上具有陽極、陰極及設置於該等兩極間之發光層者，其特徵在於：具有包含本發明之電荷輸送材料之層。該含有電荷輸送材料之層較佳的是使用本發明之電荷輸送材料用組成物而形成。較佳的是該含有電荷輸送材料之層為該發光層。又，較佳的是於該含有電荷輸送材料之層中，摻雜有機金屬錯合物。作為該有機金屬錯合物，可使用作為上述發光材料而例示者。
圖1~8係表示本發明之有機電致發光元件之較佳結構例之剖面的模式圖，圖1中，1表示基板、2表示陽極、3表示電洞注入層、4表示發光層、5表示電子注入層、6表示陰極。
[1]基板基板1係有機電致發光元件之支持體者，可使用石英或玻璃之板、金屬板或金屬箔、塑膠薄膜或薄片等。特佳的是玻璃板或聚酯、聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚碸等透明的合成樹脂之板。於使用合成樹脂基板之情況，必須注意阻氣性。若基板之阻氣性過小，則存在由於通過基板之外部氣體而使有機電致發光元件劣化的情況，故欠佳。因此，於合成樹脂基板之至少單面上設置緻密之二氧化矽薄膜等而確保阻氣性的方法亦為較佳的方法之一。
[2]陽極於基板1上設置有陽極2。陽極2係實現向發光層側之層(電洞注入層3或發光層4等)注入電洞之作用者。
該陽極2通常包含鋁、金、銀、鎳、鈀、鉑等金屬；銦及/或錫之氧化物等金屬氧化物；碘化銅等鹵化金屬；碳黑或聚(3－甲基噻吩)、聚吡咯、聚苯胺等導電性高分子等。
陽極2之形成通常較多的是藉由濺鍍法、真空蒸鍍法等進行。又，於使用銀等金屬微粒子、碘化銅等微粒子、碳黑、導電性之金屬氧化物微粒子、導電性高分子細粉末等而形成陽極之情況，亦可藉由將其分散於適當的黏合劑樹脂溶液中後，塗佈於基板1上而形成陽極2。進而，於導電性高分子之情況，亦可藉由電解聚合而直接於基板1上形成薄膜，或於基板1上塗佈導電性高分子而形成陽極2(Appl.Phys.Lett.,60卷，2711頁，1992年)。
陽極2通常為單層結構，亦可視需要而設為包含數種材料之積層結構。
陽極2之厚度，根據所需之透明性而有所不同。於需要透明性之情況，較理想的是將可見光之透過率設為通常60%以上，較佳的是80%以上。於該情況，陽極之厚度通常為5 nm以上，較佳的是10 nm以上，又通常為1000 nm以下，較佳的是500 nm以下左右。於可為非透明之情況，陽極2可為任意厚度，陽極2可與基板1相同，又，進而亦可於上述之陽極2上積層不同之導電材料。
為除去附著於陽極之雜質，調整離子化電位而提高電洞注入性，較佳的是，對陽極表面進行紫外線(UV)/臭氧處理，或氧電漿、氬電漿處理。
[3]電洞注入層電洞注入層3為自陽極2向發光層4輸送電洞之層，故較佳的是於電洞注入層3上含有電洞輸送性化合物。
於電洞注入層3中，自電中性之化合物除去一個電子之陽離子自由基，自附近之電中性的化合物接受一個電子，藉此而使電洞移動。於元件非通電時之電洞注入層3中不含陽離子自由基化合物之情況，於通電時，電洞輸送性化合物向陽極2提供電子，藉此而產生電洞輸送性化合物之陽離子自由基，藉由於該陽離子自由基與電中性之電洞輸送性化合物之間進行電子之授受而輸送電洞。
若於電洞注入層3中含有陽離子自由基化合物，則以多於因陽極2之氧化而產生之濃度，存在有電洞輸送所需要之陽離子自由基，電洞輸送性能提高，故較佳的是於電洞注入層3中含有陽離子自由基化合物。若於陽離子自由基化合物之附近存在電中性之電洞輸送性化合物，則可順利進行電子之授受，故更佳的是於電洞注入層3中含有陽離子自由基化合物與電洞輸送性化合物。
此處，所謂陽離子自由基化合物，係包含作為自電洞輸送性化合物除去一個電子之化學物種之陽離子自由基、以及對陰離子的離子化合物，已具有易於移動之電洞(自由載子)。
又，藉由於電洞輸送性化合物中混合電子接受性化合物，而引起一個電子自電洞輸送性化合物向電子接受性化合物之移動，生成上述陽離子自由基化合物。因此，較佳的是於電洞注入層3中含有電洞輸送性化合物與電子接受性化合物。
對以上較佳的材料加以概括，較佳的是於電洞注入層3中含有電洞輸送性化合物，更佳的是含有電洞輸送性化合物與電子接受性化合物。又，較佳的是於電洞注入層3中含有陽離子自由基化合物，更佳的是含有陽離子自由基化合物與電洞輸送性化合物。
進而，可視需要，而於電洞注入層3中含有難以捕捉電荷的黏合劑樹脂或塗佈性改良劑。
然而，作為電洞注入層3，可僅使用電子接受性化合物，或使用電子接受性化合物與電洞輸送性化合物，藉由濕式製膜法於陽極2上製膜，藉由塗佈或蒸鍍於其上直接積層本發明之電荷輸送材料用組成物。於該情況，藉由使本發明之電荷輸送材料用組成物之一部分或全部與電子接受性化合物相互作用，而形成如圖7、8所示之、電洞注入性優異的電洞輸送層10。
[電洞輸送性化合物]
作為電洞輸送性化合物，較佳的是具有4.5 eV~6.0 eV之離子化電位之化合物。
作為電洞輸送性化合物之例，除本發明之電荷輸送材料之外，可列舉芳香族胺化合物、酞菁衍生物、卟啉衍生物、寡噻吩衍生物、聚噻吩衍生物等。其中就非晶質性、可見光之透過率之方面而言，較佳的是芳香族胺化合物。
於芳香族胺化合物中，特佳的是本發明之電荷輸送材料等之芳香族三級胺化合物。此處，所謂芳香族三級胺化合物，係指具有芳香族三級胺結構之化合物，亦包含具有來自芳香族三級胺之基的化合物。
芳香族三級胺化合物之種類並無特別限定，就表面平滑化效果之方面而言，更佳的是重量平均分子量為1000以上、1000000以下之高分子化合物(重複單位相連之聚合型有機化合物)。
作為芳香族三級胺高分子化合物之較佳例，可列舉具有以下述通式(Ⅶ)表示之重複單位的高分子化合物。
於通式(Ⅶ)中，Ar21 、Ar22 各自獨立表示可具有取代基之芳香族烴基、或可具有取代基之芳香族雜環基。Ar23 ~Ar25 各自獨立表示可具有取代基之2價芳香族烴基、或可具有取代基之2價芳香族雜環基。Y表示自下述之連結基群組中所選擇之連結基。又，Ar21 ~Ar25 中，鍵結於同一N原子上之二個基可互相鍵結而形成環。
於上述各式中，Ar31 ~Ar41 各自獨立表示來自可具有取代基之芳香族烴環、或可具有取代基之芳香族雜環的1價或2價之基。R101 及R102 各自獨立表示氫原子或任意之取代基。
作為Ar21 ~Ar25 及Ar31 ~Ar41 ，可應用來自任意之芳香族烴環或芳香族雜環之1價或2價的基。該等可各自相同，亦可互相不同。又，可具有任意之取代基。
作為該芳香族烴環，可列舉五或六員環之單環或2~5縮合環。作為具體例，可列舉：苯環、萘環、蒽環、菲環、苝環、稠四苯、芘環、苯并芘環、環、聯伸三苯環、乙烷合萘環、環、茀環等。
又，作為該芳香族雜環，可列舉五或六員環之單環或2~4縮合環。作為具體例，可列舉：呋喃環、苯并呋喃環、噻吩環、苯并噻吩環、吡咯環、吡唑環、咪唑環、二唑環、吲哚環、咔唑環、吡咯并咪唑環、吡咯并吡唑環、吡咯并吡咯環、噻吩并吡咯環、噻吩并噻吩環、呋喃并吡咯環、呋喃并呋喃環、噻吩并呋喃環、苯并異唑環、苯并異噻唑環、苯并咪唑環、吡啶環、吡環、嗒環、嘧啶環、三環、喹啉環、異喹啉環、啉環、喹啉環、啡啶環、苯并咪唑環、啶環、喹唑啉環、喹唑啉酮環、薁環等。
又，作為Ar23 ~Ar25 、Ar31 ~Ar35 、Ar37 ~Ar40 ，亦可連結2個以上來自上述所例示之1種或2種以上之芳香族烴環及/或芳香族雜環的2價基而使用。
Ar21 ~Ar41 之來自芳香族烴環及/或芳香族雜環之基，可進而具有取代基。作為取代基之分子量，通常為400以下，其中較佳的是250以下左右。取代基之種類並無特別限定，作為其例，可列舉自如下之取代基群組D中所選擇之1種或2種以上。
[取代基群組D]
甲基、乙基等碳數通常為1以上、通常為10以下、較佳的是8以下之烷基；乙烯基等碳數通常為2以上、通常為11以下、較佳的是5以下之烯基；乙炔基等碳數通常為2以上、通常為11以下、較佳的是5以下之炔基；甲氧基、乙氧基等碳數通常為1以上、通常為10以下、較佳的是6以下之烷氧基；苯氧基、萘氧基、吡啶氧基等碳數通常為4以上、較佳的是5以上、通常為25以下、較佳的是14以下之芳基氧基；甲氧基羰基、乙氧基羰基等碳數通常為2以上、通常為11以下、較佳的是7以下之烷氧基羰基；二甲胺基、二乙胺基等碳數通常為2以上、通常為20以下、較佳的是12以下之二烷基胺基；二苯胺基、二甲苯胺基、N－咔唑基等碳數通常為10以上、較佳的是12以上、通常為30以下、較佳的是22以下之二芳基胺基；苯基甲胺基等碳數通常為6以上、較佳的是7以上、通常為25以下、較佳的是17以下之芳基烷基胺基；乙醯基、苯甲醯基等碳數通常為2以上、通常為10以下、較佳的是7以下之醯基；氟原子、氯原子等鹵原子；三氟甲基等碳數通常為1以上、通常為8以下、較佳的是4以下之鹵烷基；甲硫基、乙硫基等碳數通常為1以上、通常為10以下、較佳的是6以下之烷硫基；苯硫基、萘硫基、吡啶硫基等碳數通常為4以上、較佳的是5以上、通常為25以下、較佳的是14以下之芳基硫基；三甲基矽烷基、三苯基矽烷基等碳數通常為2以上、較佳的是3以上、通常為33以下、較佳的是26以下之矽烷基；三甲基矽烷氧基、三苯基矽烷氧基等碳數通常為2以上、較佳的是3以上、通常為33以下、較佳的是26以下之矽烷氧(siloxy)基；氰基；苯基、萘基等碳數通常為6以上、通常為30以下、較佳的是18以下之芳香族烴環基；噻吩基、吡啶基等碳數通常為3以上、較佳的是4以上、通常為28以下、較佳的是17以下之芳香族雜環基。
作為Ar21 、Ar22 ，就高分子化合物之溶解性、耐熱性、電洞注入．輸送性之方面而言，較佳的是來自苯環、萘環、菲環、噻吩環、吡啶環的1價基，更佳的是苯基、萘基。
又，作為Ar23 ~Ar25 ，就耐熱性、含有氧化還原電位之電洞注入．輸送性之方面而言，較佳的是來自苯環、萘環、蒽環、菲環的2價基，更佳的是伸苯基、聯伸苯基、伸萘基。
作為R101 、R102 ，可應用氫原子或任意之取代基。該等可互相相同，亦可不同。取代基之種類並無特別限定，若例示可應用之取代基，則可列舉：烷基、烯基、炔基、烷氧基、矽烷基、矽烷氧基、芳香族烴基、芳香族雜環基、鹵原子。作為該等之具體例，可列舉於上述取代基群組D中所例示之各基。
作為具有以通式(Ⅶ)表示之重複單位之芳香族三級胺高分子化合物的具體例，可列舉WO2005/089024號公報中所揭示者，其較佳例亦相同，例如可列舉以下述結構式表示之化合物(PB－1)，但並不限定於該等之任一個。
作為其他芳香族三級胺高分子化合物之較佳例，可列舉含有以下述通式(Ⅷ)及/或通式(Ⅸ)表示之重複單位的高分子化合物。
於通式(Ⅷ)、(Ⅸ)中，Ar45 、Ar47 及Ar48 各自獨立表示可具有取代基之芳香族烴基、或可具有取代基之芳香族雜環基。Ar44 及Ar46 各自獨立表示可具有取代基之2價芳香族烴基、或可具有取代基之2價芳香族雜環基。又，Ar45 ~Ar48 中，鍵結於同一N原子上之2個基可互相鍵結而形成環。R111 ~R113 各自獨立表示氫原子或任意之取代基。
Ar45 、Ar47 、Ar48 及Ar44 、Ar46 之具體例、較佳例、可具有之取代基之例及較佳取代基之例，分別與Ar21 、Ar22 及Ar23 ~Ar25 相同。作為R111 ~R113 ，較佳的是氫原子或於[取代基群組D]中所揭示之取代基，更佳的是氫原子、烷基、烷氧基、胺基、芳香族烴基、芳香族烴基。
作為含有以通式(Ⅷ)及/或(Ⅸ)表示之重複單位之芳香族三級胺高分子化合物的具體例，可列舉WO2005/089024號公報中所揭示者，其較佳例亦相同，並不限定於該等。
又，於藉由濕式製膜法而形成電洞注入層之情況，較佳的是易於溶解於各種溶劑之電洞輸送性化合物。作為芳香族三級胺化合物，例如較佳的是聯萘系化合物(日本專利特開2004－014187)及非對稱1,4－苯二胺化合物(日本專利特開2004－026732)。
又，習知，可自用作有機電致發光元件中之電洞注入．輸送性之薄膜精製材料的芳香族胺化合物中，適當選擇易於溶解於各種溶劑之化合物。作為可應用於電洞注入層之電洞輸送性化合物的芳香族胺化合物，例如可列舉習知之用作有機電致發光元件中之電洞注入．輸送性的層形成材料之眾所周知的化合物。例如，可列舉：1,1－雙(4－二對甲苯胺基苯基)環己烷等三級芳香族胺單位連結而成之芳香族二胺化合物(日本專利特開昭59－194393號公報)；以4,4’－雙[N－(1－萘基)－N－苯胺基]聯苯為代表之含有2個以上三級胺，且2個以上之縮合芳香族環被取代為氮原子的芳香族胺化合物(日本專利特開平5－234681號公報)；三苯基苯之衍生物且具有星射(star burst)結構之芳香族三胺化合物(美國專利第4,923,774號)；N,N’－二苯基－N,N’－雙(3－甲基苯基)聯苯基－4,4’－二胺等芳香族二胺化合物(美國專利第4,764,625號)；α,α,α ’,α ’－四甲基－α,α ’－雙(4－二(對甲苯基)胺基苯基)－對二甲苯(日本專利特開平3－269084號公報)；分子整體為立體非對稱之三苯胺衍生物(日本專利特開平4－129271號公報)；數個芳香族二胺基被芘基取代之化合物(日本專利特開平4－175395號公報)；以伸乙基將三級芳香族胺單位連結而成之芳香族二胺化合物(日本專利特開平4－264189號公報)；具有苯乙烯基(styryl)結構之芳香族二胺(日本專利特開平4－290851號公報)；以噻吩基將芳香族三級胺單位連結而成之化合物(日本專利特開平4－304466號公報)；星射型芳香族三胺化合物(日本專利特開平4－308688號公報)；苄基苯基化合物(日本專利特開平4－364153號公報)；以茀基將三級胺連結而成之化合物(日本專利特開平5－25473號公報)；三胺化合物(日本專利特開平5－239455號公報)；雙二吡啶胺基聯苯(日本專利特開平5－320634號公報)；N,N,N－三苯胺衍生物(日本專利特開平6－1972號公報)；具有啡結構之芳香族二胺(日本專利特開平7－138562號公報)；二胺基苯基啡啶衍生物(日本專利特開平7－252474號公報)；腙化合物(日本專利特開平2－311591號公報)；矽氮烷化合物(美國專利第4,950,950號公報)；矽烷胺(silanamine)衍生物(日本專利特開平6－49079號公報)；磷胺(phosphamine)衍生物(日本專利特開平6－25659號公報)；喹吖酮化合物等。該等芳香族胺化合物可視需要混合2種以上使用。
又，作為可應用於電洞注入層的電洞輸送性化合物之酞菁衍生物或卟啉衍生物之較佳具體例，可列舉：卟啉、5,10,15,20－四苯基－21H,23H－卟啉、5,10,15,20－四苯基－21H,23H－卟啉鈷(Ⅱ)、5,10,15,20－四苯基－21H,23H－卟啉銅(Ⅱ)、5,10,15,20－四苯基－21H,23H－卟啉鋅(Ⅱ)、5,10,15,20－四苯基－21H,23H－卟啉釩(Ⅳ)氧化物、5,10,15,20－四(4－吡啶基)－21H,23H－卟啉、29H,31H－酞菁銅(Ⅱ)、酞菁鋅(Ⅱ)、酞菁鈦、酞菁氧化鎂、酞菁鉛、酞菁銅(Ⅱ)、4,4’,4",4'''－四氮雜－29H,31H－酞菁等。
又，作為可用作電洞注入層之電洞輸送性化合物之寡噻吩衍生物的較佳具體例，可列舉：α－三噻吩(α－terthiophene)以及其衍生物、α－六噻吩(α－sexithiophene)以及其衍生物、含有萘環之寡噻吩衍生物(日本專利特開6－256341)等。
又，作為可用作本發明之電洞輸送性化合物之聚噻吩衍生物的較佳具體例，可列舉：聚(3,4－伸乙基二氧基噻吩)(PEDOT)、聚(3－己基噻吩)等。
再者，該等電洞輸送性化合物之分子量，除高分子化合物(重複單位相連而成之聚合性化合物)之情況外，通常為9000以下、較佳的是5000以下，又，通常為200以上、較佳的是400以上之範圍。若電洞輸送性化合物之分子量過高，則難以合成及純化，故欠佳，另一方面，若分子量過低，則有耐熱性降低之虞，故亦欠佳。
可用作電洞注入層之材料之電洞輸送性化合物，可單獨含有如此之化合物中任1種，亦可含有2種以上。於含有2種以上之電洞輸送性化合物之情況，可任意組合，但較佳的是併用芳香族三級胺高分子化合物之1種或2種以上，與其他電洞輸送性化合物之1種或2種以上。
[電子接受性化合物]
所謂電子接受性化合物，較佳的是具有氧化力，具有自上述電洞輸送性化合物接受一個電子之能力的化合物，具體而言，較佳的是電子親和力為4 eV以上之化合物，更佳的是為5 eV以上之化合物。
作為其例，可列舉：4－異丙基－4’－甲基二苯基錪鎓肆(五氟苯基)硼酸鹽等有機基取代之鎓(onium)鹽、氯化鐵(Ⅲ)(日本專利特開平11－251067)、過氧二硫酸銨(ammonium peroxodisulfate)等高原子價之無機化合物、四氰乙烯(tetracyanoethylene)等氰化合物、參(五氟苯基)硼烷(日本專利特開2003－31365)等芳香族硼化合物、富勒烯衍生物、碘等。
上述化合物中，就具有強氧化力之方面而言，較佳的是有機基取代之鎓鹽、高原子價之無機化合物，就可溶於各種溶劑且可用於濕式塗佈之方面而言，較佳的是有機基取代之鎓鹽、氰化合物、芳香族硼化合物。
至於作為電子接受性化合物而較佳的有機基取代之鎓鹽、氰化合物、芳香族硼化合物之具體例，可列舉WO2005/089024號公報中揭示者，其較佳例亦相同，例如可列舉以下述結構式表示之化合物(A－2)，但並不限定於該等中任一個。
[陽離子自由基化合物]
所謂陽離子自由基化合物，係包含作為自電洞輸送性化合物除去一個電子之化學物種之陽離子自由基、以及對陰離子的離子化合物。其中，於陽離子自由基為來自電洞輸送性之高分子化合物之情況，陽離子自由基為自高分子化合物之重複單位除去一個電子的結構。
關於陽離子自由基，較佳的是自上述例示之電洞輸送性化合物除去一個電子的化學物種，就非晶質性、可見光之透過率、耐熱性、溶解性等方面而言，更佳的是自更佳之電洞輸送性化合物除去一個電子的化學物種。
陽離子自由基化合物可藉由混合上述之電洞輸送性化合物與電子接受性化合物而生成。即，藉由混合上述之電洞輸送性化合物與電子接受性化合物，而引起電子自電洞輸送性化合物向電子接受性化合物移動，生成包含電洞輸送性化合物之陽離子自由基以及對陰離子的陽離子化合物。
來自PEDOT/PSS(Adv.Mater.,2000年，12卷，481頁)或苯胺綠鹽酸鹽(J.Phys.Chem.,1990年，94卷，7716頁)等高分子化合物之陽離子自由基化合物，亦可藉由氧化聚合(脫氫聚合)，即，於酸性溶液中使用過氧二硫酸鹽等，將單體進行化學或電化學氧化而生成。於該氧化聚合(脫氫聚合)之情況，係生成藉由氧化單體而形成高分子，並且使來自酸性溶液之陰離子成為對陰離子的自高分子之重複單位失去一電子之陽離子自由基。
電洞注入層3藉由濕式製膜法或真空蒸鍍法而形成於陽極2上。
通常被用作陽極2之ITO(銦．錫氧化物)，較多的是除其表面粗度具有10 nm左右之粗度(Ra)外，亦具有局部突起，故存在易於產生短路之缺陷的問題。形成於陽極2上之電洞注入層3藉由濕式製膜法而形成之情況，與藉由真空蒸鍍法而形成之情況相比較，具有可減少起因於該等陽極表面之凹凸之元件缺陷之產生的優點。
於藉由濕式製膜法而形成層之情況，添加上述各材料(電洞輸送性化合物、電子接受性化合物、陽離子自由基化合物)之1種或2種以上的特定量、視需要添加不會捕捉電荷的黏合劑樹脂或塗佈性改良劑，使該等溶解於溶劑，而製備塗佈溶液，藉由旋塗法、噴塗法、浸塗法、剛模塗法、快乾印刷(flexographic printing)、網板印刷(screen printing)、噴墨法等濕式製膜法而塗佈於陽極上，加以乾燥而形成電洞注入層3。
作為用以藉由濕式製膜法而形成層之溶劑，若為可溶解上述各材料(電洞輸送性化合物、電子接受性化合物、陽離子自由基化合物)之溶劑，則其種類並無特別限定，較佳的是不含存在使用於電洞注入層之各材料(電洞輸送性化合物、電子接受性化合物、陽離子自由基化合物)失活之虞的失活物質或使失活物質產生者。
作為滿足該等條件之較佳的溶劑，例如可列舉醚系溶劑及酯系溶劑。具體而言，作為醚系溶劑，例如可列舉：乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、丙二醇－1－單甲醚乙酸酯(PGMEA)等脂肪族醚；1,2－二甲氧基苯、1,3－二甲氧基苯、大茴香醚、苯基乙基醚、2－甲氧基甲苯、3－甲氧基甲苯、4－甲氧基甲苯、2,3－二甲基大茴香醚、2,4－二甲基大茴香醚等芳香族醚等。作為酯系溶劑，例如可列舉：乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乳酸乙酯、乳酸正丁酯等脂肪族酯；乙酸苯酯、丙酸苯酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸正丁酯等芳香族酯等。該等可單獨使用任一種，亦可以任意之組合及比率使用2種以上。
作為可使用之溶劑，除上述醚系溶劑及酯系溶劑以外，例如可列舉：苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴系溶劑；N,N－二甲基甲醯胺、N,N－二甲基乙醯胺等醯胺系溶劑；二甲亞碸等。該等可單獨使用任一種，亦可以任意之組合及比率使用2種以上。又，可將該等溶劑中1種或2種以上與上述醚系溶劑及酯系溶劑中1種或2種以上組合使用。尤其苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴系溶劑，溶解電子接受性化合物及陽離子自由基化合物之能力較低，故較佳的是混合醚系溶劑與酯系溶劑而使用。
塗佈溶液中之溶劑之濃度通常為10重量%以上、較佳的是30重量%以上、更佳的是50%重量以上，又，通常為99.999重量%以下、較佳的是99.99重量%以下、更佳的是99.9重量%以下之範圍。再者，於混合2種以上溶劑而使用之情況，使該等溶劑之總計滿足該範圍。
於藉由真空蒸鍍法而形成層之情況，將上述之各材料(電洞輸送性化合物、電子接受性化合物、陽離子自由基化合物)的1種或2種以上放入設置於真空容器內之坩鍋中(使用2種以上材料之情況，放入各個坩鍋)，以適當之真空泵將真空容器內排氣至10－4 Pa左右後，加熱坩鍋(使用2種以上材料之情況，加熱各個坩鍋)，控制蒸發量而使之蒸發(使用2種以上材料之情況，分別獨立控制蒸發量而使之蒸發)，於面對坩鍋而設置之基板之陽極上形成電洞注入層。再者，於使用2種以上材料之情況，亦可將該等之混合物放入坩鍋，加熱使之蒸發而用於電洞注入層形成。
如此而形成之較佳的電洞注入層3之膜厚通常為5 nm以上、較佳的是10 nm以上，又，通常為1000 nm以下、較佳的是500 nm以下之範圍。
再者，電洞注入層3可如圖6所示，將其省略。
[4]發光層於電洞注入層3上通常設有發光層4。發光層4係含有發光材料之層，係於賦予電場之電極間，藉由自陽極2通過電洞注入層3而注入之電洞、與自陰極6通過電子輸送層5而注入之電子之複合而被激發，成為主發光源之層。發光層4較佳的是含有發光材料(摻質)與1種或2種以上之主體(host)材料，更佳的是發光層4含有本發明之電荷輸送材料作為主體材料，其可藉由真空蒸鍍法而形成，但特佳的是使用本發明之電荷輸送材料用組成物，藉由濕式製膜法而製造。
此處，所謂濕式製膜法係指藉由旋塗法、噴塗法、浸塗法、剛模塗法、快乾印刷、網板印刷、噴墨法將含有上述溶劑之本發明之電荷輸送材料用組成物塗佈而成膜。
再者，發光層4於不損害本發明之性能之範圍內，可含有其他材料、成分。
通常於有機電致發光元件中，使用相同材料之情況，若電極間之膜厚薄，因有效電場變大，而使注入之電流變多，故驅動電壓降低。因此，若電極間之總膜厚薄，則有機電致發光元件之驅動電壓降低，但若過薄，則由於起因於ITO等電極之突起而發生短路，故必須為某種程度之膜厚。
於本發明中，於除了發光層4以外亦具有電洞注入層3及後述之電子輸送層5等有機層之情況，發光層4與電洞注入層3或電子輸送層5等其他有機層之總計之總膜厚通常為30 nm以上、較佳的是50 nm以上、更佳的是100 nm以上，通常為1000 nm以下、較佳的是500 nm以下、更佳的是300 nm以下。又，於發光層4以外之電洞注入層3或後述之電子注入層5之導電性高的情況，注入發光層4之電荷量增加，故例如亦可於使電洞注入層3之膜厚增厚，使發光層4之膜厚變薄，而在使總膜厚維持某種程度之膜厚之狀態下，降低驅動電壓。
因此，發光層4之膜厚通常為10 nm以上、較佳的是20 nm以上，且通常為300 nm以下、較佳的是200 nm以下。再者，於本發明之元件係於陽極及陰極之兩極間僅具有發光層4的情況，發光層4之膜厚通常為30 nm以上、較佳的是50 nm以上，且通常為500 nm以下、較佳的是300 nm以下。
[5]電子注入層電子注入層5係發揮將自陰極6注入之電子有效率地注入發光層4的作用。為有效率地進行電子注入，形成電子注入層5之材料較佳的是工作函數低之金屬，可使用鈉或銫等鹼金屬、鋇或鈣等鹼土金屬。
電子注入層5之膜厚較佳的是0.1~5 nm。
又，於陰極6與發光層4或後述之電子輸送層8之界面上插入LiF、MgF2 、Li2 O、CsCO3 等極薄絕緣膜(0.1~5 nm)，亦為提高元件之效率的有效方法(Appl.Phys.Lett.,70卷，152頁，1997年；日本專利特開平10－74586號公報；IEEETrans.Electron.Devices，44卷，1245頁，1997年；SID 04 Digest，154頁)。
進而，於以後述之4,7－二苯基－1,10－啡啉(bathophenan throline)等含氮雜環化合物或8－羥基喹啉之鋁錯合物等金屬錯合物為代表的有機電子輸送材料中，摻雜鈉、鉀、銫、鋰、銣等鹼金屬(日本專利特開平10－270171號公報、日本專利特開2002－100478號公報、日本專利特開2002－100482號公報等中揭示)，藉此可兼顧電子注入．輸送性之提高與優異之膜質，故較佳。該情況下之膜厚通常為5 nm以上、較佳的是10 nm以上，且通常為200 nm以下、較佳的是100 nm以下。
電子注入層5係與發光層4相同，藉由濕式製膜法、或真空蒸鍍法而積層於發光層4上，藉此而形成。於真空蒸鍍法之情況，將蒸鍍源放入設置於真空容器內之坩鍋或金屬舟內，以適當之真空泵將真空容器內排氣至10－4 Pa左右後，加熱坩鍋或金屬舟使之蒸發，於面對坩鍋或金屬舟設置之基板上形成電子注入層。
鹼金屬之蒸鍍係使用將鉻酸鹼金屬與還原劑填充至鎳鉻合金(nichrome)之鹼金屬釋放器(Alkai Metal Dispenser)而進行。藉由於真空容器內加熱該釋放器，鉻酸鹼金屬被還原而鹼金屬蒸發。於共蒸鍍有機電子輸送材料與鹼金屬之情況，將有機電子輸送材料放入設置於真空容器內之坩鍋中，以適當之真空泵將真空容器內排氣至10－4 Pa左右後，同時加熱各個坩鍋及釋放器而使該等蒸發，於面對坩鍋及釋放器設置之基板上形成電子注入層。
此時，於電子注入層5之膜厚方向均勻共蒸鍍，但於膜厚方向上亦可存在濃度分佈。
再者，電子注入層5可如圖5、6、7、8所示，將其省略。
[6]陰極陰極6係發揮將電子注入發光層側之層(電子注入層5或發光層4等)的作用。可用作陰極6之材料，可使用於上述陽極2中所用之材料，但為有效率地進行電子注入，較佳的是工作函數低之金屬，可使用錫、鎂、銦、鈣、鋁、銀等適當之金屬或該等之合金。作為具體例，可列舉鎂－銀合金、鎂－銦合金、鋁－鋰合金等低工作函數合金電極。
陰極6之膜厚通常與陽極2相同。為保護包含低工作函數金屬之陰極，可於其上進而積層工作函數高且對大氣穩定之金屬層，增加元件之穩定性。為此，可使用鋁、銀、銅、鎳、鉻、金、鉑等金屬。
[7]其他構成層以上係以圖1所示之層構成之元件為中心進行說明，於本發明之有機電致發光元件之陽極2及陰極6與發光層4之間，只要不損害其性能，除上述說明之層外，亦可具有任意之層，又亦可省略除發光層4以外之任意層。
作為可含有之層，例如可列舉電子輸送層7。電子輸送層7以進一步提高元件之發光效率為目的，如圖2所示，設置於發光層4與電子注入層5之間。
電子輸送層7係由可於賦予電場之電極間，將自陰極6注入之電子有效率地輸送至發光層4之方向的化合物而形成。作為可用於電子輸送層7之電子輸送性化合物，必須係來自陰極6或電子注入層5之電子注入效率高、且具有高電子移動度、可有效率地輸送所注入之電子的化合物。
作為滿足如此條件之材料，可列舉：8－羥基喹啉之鋁錯合物等金屬錯合物(日本專利特開昭59－194393號公報)、10－羥基苯并[h]喹啉之金屬錯合物、二唑衍生物、二苯乙烯基聯苯衍生物、矽羅(silole)衍生物、3－或5－羥基黃酮金屬錯合物、苯并唑金屬錯合物、苯并噻唑金屬錯合物、參苯并咪唑基苯(美國專利第5,645,948號)、喹啉化合物(日本專利特開平6－207169號公報)、啡啉衍生物(日本專利特開平5－331459號公報)、2－第三丁基－9,10－N,N’－二氰基蒽醌二亞胺、n型氫化非晶質碳化矽、n型硫化鋅、n型硒化鋅等。
電子輸送層7之膜厚，通常下限為1 nm、較佳的是5 nm左右，上限通常為300 nm、較佳的是100 nm左右。
電子輸送層7係與電洞注入層3相同，藉由濕式製膜法、或真空蒸鍍法而積層於發光層4上，藉此而形成。通常可使用真空蒸鍍法。
又，本發明中較佳的是具有電洞輸送層10，較佳的是於電洞輸送層10中含有本發明之電荷輸送材料。又，亦可使用作為上述電洞注入層之電洞輸送性化合物而例示之化合物。又，亦可使用聚乙烯基咔唑、聚乙烯基三苯胺、含有四苯基聯苯胺之聚伸芳基醚碸等高分子材料。電洞輸送層10係藉由濕式製膜法或真空蒸鍍法將該等材料積層於電洞注入層上而形成。如此而形成之電洞輸送層10之膜厚，通常為10 nm以上、較佳的是30 nm。而通常為300 nm以下、較佳的是100 nm以下。
又，尤其於使用磷光材料、或使用藍色發光材料作為發光物質之情況，如圖3所示，設置電洞阻擋層8亦有效。電洞阻擋層8具有將電洞與電子封閉於發光層4內，提高發光效率之功能。即，電洞阻擋層8具有如下功能：藉由阻止來自發光層4之電洞到達電子輸送層7，而使電洞於發光層4內與電子之再結合機率提高，將所生成之激子封閉於發光層4內；以及有效率地將自電子輸送層8注入之電子輸送至發光層4之方向。
電洞阻擋層8係藉由可阻止電洞自陽極2到達陰極6，並可有效率地將自陰極6所注入之電子輸送至發光層4之方向的化合物，於發光層4上，以與發光層4之陰極6側之界面接著的方式積層形成。
作為構成電洞阻擋層8之材料之所需物性，可列舉電子移動度高且電洞移動度低、能隙(energy gap)(HOMO、LUMO之差)大、激發三重激能階(T1)高。
作為滿足如此之條件之電洞阻擋層材料，可列舉：雙(2－甲基－8－喹啉基)(酚基)鋁、雙(2－甲基－8－喹啉基)(三苯基矽烷醇基)鋁等混合配位基錯合物；雙(2－甲基－8－喹啉基)鋁－μ－側氧－雙－(2－甲基－8－喹啉基)鋁雙核金屬錯合物等金屬錯合物；二苯乙烯基聯苯衍生物等苯乙烯基化合物(日本專利特開平11－242996)；3－(4－聯苯基)－4－苯基－5(4－第三丁基苯基)－1,2,4－三唑等三唑衍生物(日本專利特開平7－41759號公報)；2,9－二甲基－4,7－聯苯－1,10－啡啉(bathocuproin)等啡啉衍生物(日本專利特開平10－79297號公報)。
進而，於WO2005/022962號公報中所揭示之具有至少1個2、4、6位經取代之吡啶環的化合物，作為電洞阻止材料亦較佳。
電洞阻擋層8之膜厚通常為0.3 nm以上、較佳的是0.5 nm以上，且通常為100 nm以下、較佳的是50 nm以下。
電洞阻擋層8可藉由與電洞注入層3相同之方法而形成，通常可使用真空蒸鍍法。
電子輸送層7及電洞阻擋層8視需要適當設置即可，有如下用法：1)僅設置電子輸送層；2)僅設置電洞阻擋層；3)電洞阻擋層/電子輸送層之積層；4)不使用等。又，如圖7所示，可省略電子注入層5而積層電洞阻擋層8與電子輸送層7，又，如圖8所示，可僅設置電子輸送層7。
以與電洞阻擋層8相同之目的，如圖4所示，於電洞注入層3與發光層4之間設置電子阻擋層9亦有效。電子阻擋層9具有如下功能：藉由阻止來自發光層4之電子到達電洞注入層3，而使電子於發光層4內與電洞之再結合機率提高，將所生成之激子封閉於發光層4內；以及有效率地將自電洞注入層3注入之電洞輸送至發光層4之方向。
作為電子阻擋層9所需要之特性，可列舉：電洞輸送性高、能隙(HOMO、LUMO之差)大、激發三重激能階(T1)高。又，於藉由濕式製膜法形成發光層4之情況，亦藉由濕式製膜法形成電子阻擋層9，可使元件之製造變得容易，故較佳。
因此，較佳的是電子阻擋層9亦具有濕式製膜適合性，作為可用於如此之電子阻擋層9之材料，可列舉以F8－TFB為代表之二辛基茀與三苯胺之共聚物(WO2004/084260號公報揭示)等。
再者，亦可為與圖1相反之結構，即，於基板1上以陰極6、電子注入層5、發光層4、電洞注入層3、陽極2之順序積層，亦可以已述之方式於至少一片為透明性高的2片基板之間設置本發明之有機電致發光元件。同樣，亦可積層為與圖2~圖8所示之上述各層構成相反之結構。
進而，亦可將圖1所示之層構成設為數段重疊之結構(積層數個發光單元之結構)。此時，例如若使用V2 O5 等作為電荷產生層(CGL)代替段間(發光單元間)之界面層(陽極為ITO、陰極為A1之情況下為該2層)，則段間之阻礙變少，就發光效率．驅動電壓之觀點而言，更佳。
本發明可應用於有機電致發光元件為單一之元件、具有以陣列狀配置之結構的元件、陽極與陰極以X－Y矩陣狀配置之結構的任一者中。
[實施例]
繼而，藉由實施例對本發明加以更具體的說明，只要不超出本發明之主旨，則並不限定於以下實施例所揭示者。
[本發明之有機化合物之合成例]
以下揭示合成本發明之有機化合物之實施例。
再者，於以下之實施例中，玻璃轉移溫度藉由DSC測定，氣化溫度藉由TG－DTA測定，熔點藉由DSC測定或TG－DTA測定，而分別求出。
[實施例1：目標物1、2]
於氮氣流中，將咔唑(12.7 g)、對二碘苯(25.0 g)、銅粉末(4.82 g)、碳酸鉀(21.0 g)、四乙二醇二甲醚(Tetraglyme)(45 ml)，於145℃加熱下，攪拌5小時，放置冷卻至室溫。於反應混合物中添加氯仿，過濾除去不溶物。減壓蒸餾除去濾液中所含之氯仿，以矽膠管柱層析法(正己烷/甲苯＝4/1)純化，藉此獲得目標物1(11.2 g)。
於氮氣流中，將目標物1(8.01 g)、2－羥基苯并咪唑(1.04 g)、銅粉(1.38 g)、碳酸鉀(6.44 g)、四乙二醇二甲醚(20 ml)於200℃下攪拌8小時後，放置冷卻，添加銅粉(1.39 g)，於200℃下攪拌6小時。放置冷卻後，於反應混合物中添加氯仿、活性白土，攪拌，過濾除去不溶物，添加至甲醇(200 ml)，攪拌後，過濾提取沈澱。將所獲得之固形分以矽膠管柱層析法(甲苯)純化，以乙酸乙酯及氯仿/甲醇混合液加以清洗，藉此獲得目標物2(1.33 g)。
DEI－MS m/z＝616(M＋ )
其玻璃轉移溫度為146℃、熔點為355℃、氣化溫度為507℃。
其激發三重態與基態之能量差為3.04 eV。
[實施例2：目標物3、4]
於氮氣流中，將2－羥基苯并咪唑(5.41 g)、間二溴苯(28.6 g)、碘化銅(I)(15.3 g)、碳酸鉀(22.3 g)、N,N－二甲基甲醯胺(130 ml)，於150℃加熱下，攪拌6.5小時，放置冷卻至室溫。於反應混合物中添加水，以乙酸乙酯萃取，以硫酸鎂乾燥有機層，並濃縮。於濃縮殘渣中添加甲苯、活性白土，攪拌，過濾除去不溶物。減壓蒸餾除去濾液中所含之氯仿後，添加甲醇，攪拌，以甲醇使獲得之析出物再結晶，藉此獲得目標物3(4.36 g)。
於氮氣流中，將目標物3(4.36 g)、咔唑(5.76 g)、銅粉(1.88 g)、碳酸鉀(8.15 g)、四乙二醇二甲醚(20 ml)於210℃下攪拌7.5小時。放置冷卻後，於反應混合物中添加氯仿，攪拌，過濾除去不溶物，添加至甲醇(200 ml)，攪拌後，過濾提取沈澱。將所獲得之固形分以矽膠管柱層析法(甲苯)純化，以二氯甲烷/甲醇混合液清洗，藉此獲得目標物4(2.29 g)。
DEI－MS m/z＝616(M＋ )
其玻璃轉移溫度為125℃、熔點為227℃、氣化溫度為489℃。
其對於甲苯可溶解3重量%以上。
其激發三重態與基態之能量差為2.99 eV。
[實施例3：目標物5]
於氮氣流中，於1,3－雙(4－溴苯基)－1,3－二氫苯并咪唑－2－酮(2.60 g)、N－(4－聯苯基)苯胺(4.31 g)、第三丁氧基鈉(2.25 g)、及甲苯(35 ml)之溶液中，添加將三(二亞苄丙酮)二鈀(0)氯仿錯合物(0.12 g)、三－第三丁基膦(0.209 g)、及甲苯(5 ml)於氮氣環境下，於60℃下攪拌5分鐘而製備之溶液，於加熱回流下，攪拌9.5小時。放置冷卻後，添加活性白土及氯仿，攪拌。過濾除去不溶物，添加至甲醇(200 ml)，攪拌後，過濾提取沈澱。將所獲得之固形分以矽膠管柱層析法(甲苯)純化，以二氯甲烷/甲醇混合液清洗，藉此獲得目標物5(2.55 g)。
DEI－MS m/z＝772(M＋ )
其玻璃轉移溫度為124℃、未觀測到熔點、氣化溫度為527℃。其對於甲苯可溶解5.0重量%以上。
[實施例4：目標物6]
於氮氣流中，將2－羥基苯并咪唑(1.03 g)、3－溴聯苯(5.00 g)、碘化銅(I)(2.92 g)、碳酸鉀(4.23 g)、N,N－二甲基甲醯胺(10 ml)於加熱回流下攪拌8小時後，放置冷卻。於反應混合物中添加氯仿，攪拌，過濾除去不溶物，濃縮濾液後，以矽膠管柱層析法純化，以甲醇懸浮清洗，藉此獲得目標物6(2.68 g)。
DEI－MS m/z＝438(M＋ )
其玻璃轉移溫度為56℃、熔點為150℃、氣化溫度為391℃。其對於甲苯可溶解5.0重量%以上。
[實施例5：目標物7~9]
於氮氣流中，將2－羥基苯并咪唑(6.53 g)、碘苯(9.93 g)、銅粉(3.11 g)、碳酸鉀(13.5 g)、及四乙二醇二甲醚(15 ml)於170℃下攪拌4小時後，放置冷卻。於反應混合物中添加乙酸乙酯及水並攪拌，以硫酸鎂乾燥有機層後，加以濃縮，以矽膠管柱層析法(正己烷/乙酸乙酯混合液~乙酸乙酯)純化，以正己烷懸浮清洗，藉此獲得目標物7(3.87 g)。
於氮氣流中，將2－羥基苯并咪唑(7.58 g)、對二溴苯(40.0 g)、銅粉(10.8 g)、碳酸鉀(46.9 g)、及四乙二醇二甲醚(40 ml)於200℃下攪拌12小時後，放置冷卻。於反應混合物中添加乙酸乙酯，於加熱回流下，攪拌30分鐘，放置冷卻後，過濾除去不溶物，濃縮濾液，以乙醇懸浮清洗析出物，以矽膠管柱層析法(正己烷/甲苯混合液~甲苯)純化，以甲醇懸浮清洗，藉此獲得目標物8(3.87 g)。
於氮氣流中，將目標物8(0.860 g)、目標物7(1.22 g)、銅粉(0.492 g)、碳酸鉀(2.14 g)、及四乙二醇二甲醚(6 ml)於200℃下攪拌14小時後，放置冷卻。於反應混合物中添加氯仿，攪拌30分鐘，過濾除去不溶物，濃縮濾液，以乙醇懸浮清洗析出物，以矽膠管柱層析法(正己烷/乙酸乙酯混合液)純化，以乙酸乙酯/乙醇混合液懸浮清洗，藉此獲得目標物9(0.465 g)。
DEI－MS m/z＝702(M＋ )
其玻璃轉移溫度為150℃、熔點為328℃、氣化溫度為527℃。
其激發三重態與基態之能量差為3.2 eV以上。
[實施例6：目標物10、11]
於氮氣流中，將咔唑(18.8 g)、2,6－二溴吡啶(80.0 g)、銅粉(14.4 g)、碳酸鉀(31.2 g)、及四乙二醇二甲醚(80 ml)，於170℃加熱下，攪拌7小時，放置冷卻至室溫。於反應混合物中添加氯仿，過濾除去不溶物。減壓蒸餾除去濾液中所含之氯仿，添加乙醇/水(40/1)混合液，過濾除去析出物。於濾液中添加水，過濾提取析出物，以乙醇清洗後，以矽膠管柱層析法(正己烷/二氯甲烷混合液)純化，藉此獲得目標物10(17.7 g)。
於氮氣流中，將2－羥基苯并咪唑(0.724 g)、目標物10(7.50 g)、碘化銅(I)(2.06 g)、碳酸鉀(2.99 g)、及N,N－二甲基甲醯胺(17 ml)於加熱回流下攪拌10小時後，放置冷卻。於反應混合物中添加二氯甲烷、活性白土並攪拌，過濾除去不溶物，濃縮濾液後，以甲醇懸浮清洗析出物。進而，以氯仿/甲醇混合液及氯仿懸浮清洗，藉此獲得目標物11(2.27 g)。
DEI－MS m/z＝618(M＋ )
其玻璃轉移溫度為123℃、熔點為317℃、氣化溫度為500℃。
其激發三重態與基態之能量差為3.00 eV。
[實施例7：目標物12]
於氮氣流中，將9H－吡啶並[3,4－b]吲哚(2.8 g)、目標物3(2.47 g)、銅粉(1.06 g)、碳酸鉀(4.6 g)、及四乙二醇二甲醚(8 ml)於加熱下，於180℃下反應攪拌8小時。
反應結束後，於反應混合物中添加氯仿，過濾除去不溶物。濃縮濾液後，以甲醇懸浮清洗析出物，以矽膠管柱層析法(乙酸乙酯/二氯甲烷混合液→乙醇/二氯甲烷混合液)純化，藉此獲得目標物12(1.27 g)。
DEI－MS m/z＝617(M－H)＋ DCI－MS m/z＝619(M＋H)＋
其玻璃轉移溫度為135℃、熔點為221℃、氣化溫度為499℃。
其對於甲苯可溶解3重量%以上。
其激發三重態與基態之能量差為2.96 eV。
[實施例8：目標物13、14]
於大氣中，於4－胺基－3－硝基三氟苯(20.06 g)、及乙醇(400 ml)之懸浮溶液中，添加濃鹽酸水溶液(120 ml)，一面攪拌一面升溫至80℃。於此中以15分鐘緩慢投入還原鐵(27.09 g)後，於加熱回流下，攪拌1小時。冰浴冷卻後，將所獲得之溶液以氫氧化銨水溶液中和後，以二氯甲烷萃取。將萃取液水洗後，濃縮，將其以矽膠管柱層析法純化，獲得3,4－二胺基三氟苯(12.495 g)。
於氮氣流中，冰浴冷卻下，於3,4－二胺基三氟苯(3.0 g)與無水四氫呋喃(100 ml)之溶液中，添加1,1’－羰基二咪唑(3.314 g)，於室溫下攪拌10.7小時。將所獲得之溶液濃縮後，添加甲醇照射超音波後濃縮，過濾提取所析出之沈澱物。藉由於乙醇/己烷混合溶劑中之懸浮清洗，自乙酸乙酯之再結晶而將其純化，獲得目標物13(1.203 g)。
DEI－MS m/z＝202(M＋ )
於氮氣流中，將目標物13(1.188 g)、目標物10(5.125 g)、CuI(2.26 g)、碳酸鉀(3.28 g)、及無水N,N－二甲基甲醯胺(19 ml)之混合溶液於加熱回流下攪拌6.2小時。於此中進而追加投入目標物10(1.41 g)、CuI(1.15 g)、及碳酸鉀(1.8 g)，於加熱回流下，攪拌4.5小時。於所獲得之溶液中添加甲醇(30 ml)與水(30 ml)後，過濾，將殘渣投入150 ml之氯仿中，攪拌。於該溶液中添加活性白土並攪拌後，過濾，濃縮濾液後，以中性球狀矽膠之管柱層析法(顯影溶劑：己烷/二氯甲烷)純化，其後藉由於甲醇中之懸浮清洗，於乙酸乙酯與乙醇之混合溶劑中的熱懸浮清洗而純化，獲得目標物14(2.164 g)。
DEI－MS m/z＝686(M＋ )
其玻璃轉移溫度為126℃、熔點為282℃、氣化溫度為399℃。
其激發三重態與基態之能量差為2.97 eV。
[實施例9：目標物15、16]
於氮氣流中，冰浴冷卻下，於2,3－二胺基吡啶(8.7 g)與無水四氫呋喃(500 ml)之溶液中，添加1,1’－羰基二咪唑(15.5 g)，於室溫下攪拌14小時。將所獲得之溶液濃縮後，添加甲醇進行加熱懸浮清洗處理，過濾提取析出之沈澱物，獲得目標物15(4.9 g)。
DEI－MS m/z＝135(M＋ )
於氮氣流中，將目標物15(1.0 g)、N－(3－溴苯基)咔唑(6.8 g)、CuI(2.8 g)、碳酸鉀(4.2 g)、及無水N,N－二甲基甲醯胺(10 ml)之混合溶液於加熱回流下攪拌6.2小時。於此中進而追加投入目標物10(1.4 g)、CuI(1.15 g)、及碳酸鉀(1.8 g)，於加熱回流下，攪拌15小時。將反應液以二氯甲烷稀釋後過濾，以鹽水、1 N之鹽酸清洗，以硫酸鈉乾燥。將藉由減壓濃縮而成茶色油狀者以矽膠之管柱層析法(顯影溶劑：甲苯)純化，其後藉由於甲醇中之懸浮清洗而純化，獲得目標物16(1.1 g)。
DEI－MS m/z＝617(M＋ )
其玻璃轉移溫度為125℃、熔點為226℃、氣化溫度為490℃。
其對於甲苯可溶解3重量%以上。
其激發三重態與基態之能量差為2.99 eV。
[實施例10：目標物17]
於氮氣流中，將目標物7(1.6 g)、6,6"－二溴－2,2’：6’,2"－三聯吡啶(1.0 g)、銅粉(0.35 g)、碳酸鉀(1.4 g)、及四乙二醇二甲醚(5 ml)添加於100 ml之4口燒瓶中，放入170℃之油浴中加熱攪拌13小時。以二氯甲烷稀釋過濾後，將減壓蒸餾除去而獲得之黃白色固體以四氫呋喃加熱懸浮清洗，藉此獲得白色粉末狀之目標物17(0.9 g)。
DEI－MS m/z＝649(M＋ )
其玻璃轉移溫度為118℃、熔點為276℃、氣化溫度為451℃。
其激發三重態與基態之能量差為2.98 eV。
[本發明之有機電致發光元件之製造例]
以下揭示製造本發明之有機電致發光元件之實施例。
[實施例11]
藉由以下方法製造具有圖7所示之結構之有機電致發光元件。
使用通常之光微影技術與鹽酸蝕刻，將於玻璃基板1上堆積有150 nm銦．錫氧化物(ITO)透明導電膜2者(濺鍍成膜品，薄片電阻15 Ω)圖案化為2 mm寬的條紋而形成陽極2。將形成圖案之ITO基板，以藉由丙酮之超音波清洗、藉由純水之水洗、藉由異丙醇之超音波清洗的順序清洗後，以吹氮乾燥，最後進行紫外線臭氧清洗。
將作為電洞注入層3之材料之，具有下述所示之結構式之芳香族胺基的非共軛系高分子化合物(PB－2)以及下述所示之結構式之電子接受性化合物(A－2)按以下條件旋塗。
重量平均分子量：48900數量平均分子量：11000 旋塗條件溶劑 大茴香醚PB－2之濃度 2[wt%]PB－2：A－2 10：2(重量比)旋轉器旋轉數 2000[rpm]旋轉器旋轉時間 30[秒]乾燥條件 230[℃]15[分鐘]
藉由上述旋塗而形成膜厚30 nm之均勻薄膜。
繼而將成膜有電洞注入層3之基板設置於真空蒸鍍裝置內。藉由油旋泵進行上述裝置之粗排氣後，使用極冷泵排氣直至裝置內之真空度成為9.8×10－5 Pa(約7.5×10－7 Torr)以下。將放入配置於上述裝置內之陶瓷坩鍋之下述所示的結構式之芳基胺化合物(H－1)，以坩鍋之周圍的鉭絲加熱器加熱而進行蒸鍍。此時坩鍋之溫度控制於300~314℃之範圍。以蒸鍍時之真空度9.0×10－5 Pa(約6.9×10－7 Torr)、蒸鍍速度0.1 nm/秒，而形成膜厚40 nm之電洞輸送層10。
繼而，將作為發光層4之主成分(主體材料)之實施例2中所合成之目標物4：本發明之有機化合物(EM－1)、作為副成分(摻質)之下述所示之結構式的有機銥錯合物(D－1)分別設置於不同之陶瓷坩鍋中，藉由二者同時蒸鍍法進行成膜。
分別控制本發明之有機化合物(EM－1)之坩鍋溫度為270~284℃、蒸鍍速度為0.1 nm/秒，有機銥錯合物(D－1)的坩鍋溫度為230~237℃，以膜厚30 nm將含有約12.5重量%之有機銥錯合物(D－1)的發光層4積層於電洞輸送層10上。蒸鍍時之真空度為7.4×10－5 Pa(約5.7×10－7 Torr)。
進而，將坩鍋溫度設為343~350℃，以蒸鍍速度0.09 nm/秒，以10 nm之膜厚積層下述所示之結構式的三芳基苯衍生物(HB－2)作為電洞阻擋層8。蒸鍍時之真空度為7.1×10－5 Pa(約5.5×10－7 Torr)。
繼而，於電洞阻擋層8上，以同樣之操作蒸鍍下述所示之結構式的2,9－二甲基－4,7－聯苯－1,10－啡啉(ET－2)作為電子輸送層7。此時2,9－二甲基－4,7－聯苯－1,10－啡啉(ET－2)之坩鍋溫度控制於160~172℃之範圍，設定蒸鍍時之真空度為6.6×10－5 Pa(約5.1×10－7 Torr)，蒸鍍速度為0.1 nm/秒，膜厚為30 nm。
真空蒸鍍上述之電洞輸送層10、發光層4、電洞阻擋層8及電子輸送層7時之基板溫度保持於室溫。
此處，於蒸鍍完電子輸送層7後將之前進行蒸鍍之元件一次性自上述真空蒸鍍裝置內取出至大氣中，將作為陰極蒸鍍用之遮罩的2 mm寬之條紋狀遮蔽罩，以與陽極2之ITO條紋正交之方式密著於元件，設置於其他真空蒸鍍裝置內，以與有機層相同之操作排氣至裝置內之真空度為2.8×10－6 Torr(約3.6×10－4 Pa)以下。作為陰極6，首先，使用鉬板，以蒸鍍速度0.03 nm/秒、真空度2.8×10－6 Torr(約3.7×10－4 Pa)，以0.5 nm之膜厚將氟化鋰(LiF)成膜於電子輸送層7上。繼而，同樣藉由鉬板加熱鋁，以蒸鍍速度0.2 nm/秒、真空度9.8×10－6 Torr(約1.3×10－3 Pa)，形成膜厚80 nm之鋁層而完成陰極6。以上之2層型陰極6之蒸鍍時的基板溫度保持於室溫。
如以上之方式，獲得具有2 mm×2 mm之尺寸之發光面積部分的有機電致發光元件。將該元件之發光特性表示於表1、2。
該元件之電致發光係，最大波長為473 nm、半高寬為67 nm之藍綠色發光，鑑定為來自有機銥錯合物(D－1)者。色度為CIE(x,y)＝(0.18,0.38)。
[實施例12]
除藉由以下所述之方法將發光層4成膜以外，與實施例11所示之方法相同，藉由以下之方法製造具有圖7所示之結構的有機電致發光元件。
將作為發光層4之主成分(主體材料)之實施例9中所合成之目標物16：本發明之有機化合物(EM－3)、作為副成分(摻質)之實施例11中所用的有機銥錯合物(D－1)分別設置於不同之陶瓷坩鍋中，藉由二者同時蒸鍍法進行成膜。
分別控制本發明之有機化合物(EM－3)之坩鍋溫度為400~407℃、蒸鍍速度為0.1 nm/秒、有機銥錯合物(D－1)之坩鍋溫度為201~207℃，以膜厚30 nm將含有約10.4重量%之有機銥錯合物(D－1)的發光層4積層於電洞輸送層10上。蒸鍍時之真空度為4.6×10－5 Pa(約3.5×10－7 Torr)。
將該元件之發光特性表示於表2。
該元件之電致發光係，最大波長為471 nm、半高寬為53 nm之藍綠色發光，鑑定為來自有機銥錯合物(D－1)者。色度為CIE(x,y)＝(0.14,0.31)。
[實施例13]
除藉由以下所述之方法將發光層4成膜以外，與實施例11所示之方法相同，藉由以下之方法製造具有圖7所示之結構的有機電致發光元件。
將作為發光層4之主成分(主體材料)之實施例7中所合成之目標物12：本發明之有機化合物(EM－4)、作為副成分(摻質)之實施例11中所用之有機銥錯合物(D－1)分別設置於不同之陶瓷坩鍋中，藉由二者同時蒸鍍法而進行成膜。
分別控制本發明之有機化合物(EM－4)之坩鍋溫度為217~242℃、蒸鍍速度為0.09 nm/秒、有機銥錯合物(D－1)的坩鍋溫度為213~216℃，以膜厚30 nm將含有約13.1重量%之有機銥錯合物(D－1)的發光層4積層於電洞輸送層10上。蒸鍍時之真空度為5.0×10－5 Pa(約4.0×10－7 Torr)。
將該元件之發光特性表示於表2。
該元件之電致發光係，最大波長為472 nm、半高寬為53 nm之藍綠色發光，鑑定為來自有機銥錯合物(D－1)者。色度為CIE(x,y)＝(0.15,0.32)。
[比較例1]
除藉由以下所述之方法將發光層4成膜以外，與實施例11所示之方法相同，藉由以下之方法製造具有圖7所示之結構的有機電致發光元件。
將作為發光層4之主成分(主體材料)之下述結構式所示之咔唑衍生物(CBP)、作為副成分(摻質)之實施例11中所用之有機銥錯合物(D－1)分別設置於不同之陶瓷坩鍋中，藉由二者同時蒸鍍法而進行成膜。
分別控制咔唑衍生物(CBP)之坩鍋溫度為411~406℃、蒸鍍速度為0.08 nm/秒、有機銥錯合物(D－1)的坩鍋溫度為204~209℃，以膜厚30 nm將含有約13.1重量%之有機銥錯合物(D－1)之發光層4積層於電洞輸送層10上。蒸鍍時之真空度為3.8×10－5 Pa(約2.9×10－7 Torr)。
將該元件之發光特性表示於表1與表2。
該元件之電致發光係，最大波長為490 nm、半高寬為59 nm之藍綠色發光，除來自有機銥錯合物(D－1)之發光以外，亦觀測到來自其他材料之發光。色度為CIE(x,y)＝(0.19,0.54)。
[實施例14]
藉由以下之方法製造具有圖7所示之結構的有機電致發光元件。
使用通常之光微影技術與鹽酸蝕刻將於玻璃基板1上堆積有150 nm銦．錫氧化物(ITO)透明導電膜2者(濺鍍成膜品，薄片電阻15 Ω)圖案化為2 mm寬之條紋狀而形成陽極2。將形成圖案之ITO基板，以藉由丙酮之超音波清洗、藉由純水之水洗、藉由異丙醇之超音波清洗的順序清洗後，以吹氮乾燥，最後進行紫外線臭氧清洗。
將作為電洞注入層3之材料之具有下述所示之結構式的芳香族胺基之非共軛系高分子化合物(PB－1)(重量平均分子量：29400、數量平均分子量：12600)，以及於實施例11中所用之電子接受性化合物(A－2)按以下條件旋塗。
旋塗條件溶劑 苯甲酸乙酯PB－1之濃度 2[wt%]PB－1：A－2 10：2(重量比)旋轉器旋轉數 1500[rpm]旋轉器旋轉時間 30[秒]乾燥條件 230[℃]15[分鐘]
藉由上述之旋塗而形成膜厚30 nm之均勻薄膜。
繼而將成膜有電洞注入層3之基板設置於真空蒸鍍裝置內。藉由油旋泵進行上述裝置之粗排氣後，使用極冷泵排氣至裝置內之真空度為9.0×10－5 Pa(約6.8×10－7 Torr)以下。將放入配置於上述裝置內之陶瓷坩鍋中之於實施例11中所用之芳基胺化合物(H－1)，以坩鍋周圍之鉭絲加熱器加熱而進行蒸鍍。此時坩鍋之溫度控制於300~314℃之範圍。以蒸鍍時之真空度為9.3×10－5 Pa(約7.0×10－7 Torr)、蒸鍍速度為0.1 nm/秒而形成膜厚40 nm之電洞輸送層10。
繼而，將作為發光層4之主成分(主體材料)之實施例2中所合成之目標物4：本發明之有機化合物(EM－1)、作為副成分(摻質)之下述所示之結構式的有機銥錯合物(D－2)分別設置於不同之陶瓷坩鍋中，藉由二者同時蒸鍍法而進行成膜。
分別控制本發明之有機化合物(EM－1)之坩鍋溫度為270~284℃、蒸鍍速度為0.1 nm/秒、有機銥錯合物(D－2)的坩鍋溫度為245~246℃，以膜厚30 nm將含有約5.9重量%之有機銥錯合物(D－2)之發光層4積層於電洞輸送層10上。蒸鍍時之真空度為7.8×10－5 Pa(約5.9×10－7 Torr)。
進而，將坩鍋溫度設為343~350℃，以蒸鍍速度0.09 nm/秒，以10 nm之膜厚積層下述所示之結構式的苯基吡啶衍生物(HB－1)作為電洞阻擋層8。蒸鍍時之真空度為7.1×10－5 Pa(約5.5×10－7 Torr)。
繼而，於電洞阻擋層8上，以同樣之方式蒸鍍下述所示之結構式之三(8－羥基喹啉)鋁(Alq3)作為電子輸送層7。此時之三(8－羥基喹啉)鋁(Alq3)之坩鍋溫度控制於296~300℃之範圍，設定蒸鍍時之真空度為6.6×10－5 Pa(約5.1×10－7 Torr)、蒸鍍速度為0.15 nm/秒、膜厚為30 nm。
真空蒸鍍上述之電洞輸送層10、發光層4、電洞阻擋層8及電子輸送層7時之基板溫度保持於室溫。
其後，以與實施例11相同之操作蒸鍍2層型陰極6。
將該元件之發光特性表示於表3。
該元件之電致發光係，最大波長為514 nm、半高寬為70 nm之綠色發光，鑑定為來自有機銥錯合物(D－2)者。色度為CIE(x,y)＝(0.31,0.62)。
[實施例15]
除藉由以下所述之方法將發光層4成膜以外，與實施例14所示之方法相同，藉由以下方法製造具有圖7所示之結構的有機電致發光元件。
將作為發光層4之主成分(主體材料)之實施例6中所合成之目標物11：本發明之有機化合物(EM－5)、作為副成分(摻質)之實施例14中所用之有機銥錯合物(D－2)分別設置於不同之陶瓷坩鍋中，藉由二者同時蒸鍍法而進行成膜。
分別控制本發明之有機化合物(EM－5)之蒸鍍速度為0.1 nm/秒、有機銥錯合物(D－2)之坩鍋溫度為257~255℃，以膜厚32 nm將含有約6.2重量%之有機銥錯合物(D－2)之發光層4積層於電洞輸送層10上。蒸鍍時之真空度為1.5×10－4 Pa。
將該元件之發光特性表示於表3。
該元件之電致發光係，最大波長為513 nm、半高寬為68 nm之綠色發光，鑑定為來自有機銥錯合物(D－2)者。色度為CIE(x,y)＝(0.30,0.62)。
[實施例16]
除藉由以下所述之方法將電洞輸送層10及發光層4成膜以外，與實施例14所示之方法相同，藉由以下方法製造具有圖7所示之結構的有機電致發光元件。
將成膜有電洞注入層3之基板設置於真空蒸鍍裝置內。藉由油旋泵進行上述裝置之粗排氣後，使用極冷泵排氣至裝置內之真空度成為5.3×10－5 Pa(約4.0×10－7 Torr)以下。將放入配置於上述裝置內之陶瓷坩鍋之下述所示的結構式之芳基胺化合物(PPD)，以坩鍋周圍之鉭絲加熱器加熱而進行蒸鍍。此時坩鍋之溫度控制於260~272℃之範圍。以蒸鍍時之真空度6.0×10－5 Pa(約4.9×10－7 Torr)、蒸鍍速度為0.1 nm/秒，形成膜厚40 nm之電洞輸送層10。
繼而，將作為發光層4之主成分(主體材料)之實施例1中所合成之目標物2：本發明之有機化合物(EM－6)、作為副成分(摻質)之實施例14中所用之有機銥錯合物(D－2)分別設置於不同之陶瓷坩鍋中，藉由二者同時蒸鍍法而進行成膜。
分別控制本發明之有機化合物(EM－6)之蒸鍍速度為0.1 nm/秒、有機銥錯合物(D－2)之坩鍋溫度為268~270℃，以膜厚30 nm將含有約6.1重量%之有機銥錯合物(D－2)之發光層4積層於電洞輸送層10上。蒸鍍時之真空度為6.3×10－5 Pa(約4.7×10－7 Torr)。
將該元件之發光特性表示於表3。
該元件之電致發光係，最大波長為513 nm、半高寬為69 nm之綠色發光，鑑定為來自有機銥錯合物(D－2)者。色度為CIE(x,y)＝(0.30,0.58)。
[比較例2]
除藉由以下所述之方法將發光層4成膜以外，與實施例14所示之方法相同，藉由以下之方法製造具有圖7所示之結構的有機電致發光元件。
將作為發光層4之主成分(主體材料)之下述結構式所示之咔唑衍生物(SiMCP)、副成分(摻質)之實施例14中所用之有機銥錯合物(D－2)分別設置於不同的陶瓷坩鍋中，藉由二者同時蒸鍍法而進行成膜。
分別控制咔唑衍生物(SiMCP)之蒸鍍速度為0.1 nm/秒、有機銥錯合物(D－2)之坩鍋溫度為268~270℃，以膜厚30 nm將含有約5.9重量%之有機銥錯合物(D－2)之發光層4積層於電洞輸送層10上。蒸鍍時之真空度為6.3×10－5 Pa(約4.7×10－7 Torr)。
將該元件之發光特性表示於表3。
該元件之電致發光係，最大波長為513 nm、半高寬70 nm之綠色發光，鑑定為來自有機銥錯合物(D－2)者。色度為CIE(x,y)＝(0.31,0.68)。
[實施例17及比較例3]
觀察於實施例14~16及比較例2中所製造之元件上，通過相當於電流密度250 mA/cm2 之直流電時的亮度變化。通電40秒後之亮度、通電後立即具有之亮度、及通電40秒後的亮度值除以通電後立即具有之亮度值的值表示於表4。
根據該結果，可明確：將本發明之化合物(EM－1)、(EM－5)及(EM－6)用於發光層之主成分的元件，與將咔唑衍生物(SiMCP)用於發光層之主成分的元件相比，通電時之亮度降低少。
[實施例18]
除藉由以下所述之方法將電洞輸送層10及發光層4成膜以外，與實施例14所示之方法相同，藉由以下之方法製造具有圖7所示之結構的有機電致發光元件。
將成膜有電洞注入層3之基板設置於真空蒸鍍裝置內。藉由油旋泵進行上述裝置之粗排氣後，使用極冷泵排氣至裝置內之真空度成為7.5×10－5 Pa(約5.6×10－7 Torr)以下。將放入配置於上述裝置內之陶瓷坩鍋內之於下述所示之實施例3中所合成之目標物5：本發明之有機化合物(EM－7)，以坩鍋周圍之鉭絲加熱器加熱而進行蒸鍍。以蒸鍍時之真空度7.0×10－5 Pa、蒸鍍速度為0.1 nm/秒而獲得膜厚40 nm之電洞輸送層10。
繼而，將作為發光層4之主成分(主體材料)之下述所示之咔唑衍生物(E－1)、作為副成分(摻質)之實施例14中所用之有機銥錯合物(D－2)分別設置於不同之陶瓷坩鍋中，藉由二者同時蒸鍍法而進行成膜。
分別控制咔唑衍生物(E－1)之坩鍋溫度為300~304℃、蒸鍍速度為0.08 nm/秒、有機銥錯合物(D－2)的坩鍋溫度為239~242℃，以膜厚30 nm將含有6.4重量%之有機銥錯合物(D－2)之發光層4積層於電洞輸送層10上。蒸鍍時之真空度為6.6×10－5 Pa。
將該元件之發光特性表示於表5。
該元件之電致發光係，最大波長為513 nm、半高寬為69 nm之綠色發光，鑑定為來自有機銥錯合物(D－2)者。色度為CIE(x,y)＝(0.31,0.62)。
[比較例4]
除藉由以下所述之方法將電洞輸送層10成膜以外，與實施例18所示之方法相同，藉由以下之方法製造具有圖7所示之結構的有機電致發光元件。
將下述所示之結構式之芳基胺化合物(PPD)放入陶瓷坩鍋中，以坩鍋周圍的鉭絲加熱器加熱而進行蒸鍍。控制蒸鍍時之真空度為6.0×10－5 Pa、蒸鍍速度為0.08~0.13 nm/秒，獲得膜厚40 nm之電洞輸送層10。
將該元件之發光特性表示於表5。
該元件之電致發光係，最大波長為513 nm、半高寬為67 nm之綠色發光，鑑定為來自有機銥錯合物(D－2)者。色度為CIE(x,y)＝(0.30,0.61)。
[實施例19]
藉由以下之方法製造具有圖7所示之結構的有機電致發光元件。
與實施例14所示之方法相同，將電洞注入層3與電洞輸送層10成膜後，將作為發光層4之主成分(主體材料)之實施例2中所合成之目標物4：本發明之有機化合物(EM－1)、作為副成分(摻質)之下述所示之結構式之有機銥錯合物(Facial體：D－3。Me為甲基)分別設置於不同之陶瓷坩鍋中，藉由二者同時蒸鍍法而進行成膜。
分別控制本發明之有機化合物(EM－1)之坩鍋溫度為277~283℃、蒸鍍速度為0.07 nm/秒、有機銥錯合物(D－3)的坩鍋溫度為279~281℃，以膜厚30 nm將含有約5.8重量%之有機銥錯合物(D－3)之發光層4積層於電洞輸送層10上。蒸鍍時之真空度為5.0×10－5 Pa(約3.8×10－7 Torr)。
進而，將坩鍋溫度設為283~297℃，以蒸鍍速度0.09 nm/秒，以10 nm之膜厚僅積層本發明之有機化合物(EM－1)作為電洞阻擋層8。蒸鍍時之真空度為4.5×10－5 Pa(約3.4×10－7 Torr)。
繼而，於電洞阻擋層8上，以同樣方式蒸鍍於實施例11中所用之2,9－二甲基－4,7－聯苯－1,10－啡啉(ET－2)作為電子輸送層7。此時2,9－二甲基－4,7－聯苯－1,10－啡啉(ET－2)之坩鍋溫度控制於162~183℃之範圍，設定蒸鍍時之真空度為4.4×10－5 Pa(約3.3×10－7 Torr)、蒸鍍速度為0.09 nm/秒，膜厚為30 nm。
真空蒸鍍上述之電洞輸送層10、發光層4、電洞阻擋層8及電子輸送層7時之基板溫度保持於室溫。
其後，以與實施例11相同之操作蒸鍍2層型陰極6。
將該元件之發光特性表示於表6。
該元件之電致發光係，最大波長為403 nm之藍色發光，鑑定為來自有機銥錯合物(D－3)者。色度為CIE(x,y)＝(0.18,0.10)。
[實施例20]
藉由以下之方法製造具有圖7所示之結構的有機電致發光元件。
與實施例14所示之方法相同，將電洞注入層3與電洞輸送層10成膜後，將作為發光層4之主成分(主體材料)之實施例6中所合成之目標物11：本發明之有機化合物(EM－5)、作為副成分(摻質)之實施例11中所用之有機銥錯合物(D－1)分別設置於不同的陶瓷坩鍋中，藉由二者同時蒸鍍法而進行成膜。
分別控制本發明之有機化合物(EM－5)之蒸鍍速度為0.1 nm/秒、有機銥錯合物(D－1)的坩鍋溫度為252~260℃，以膜厚33 nm將含有約7.6重量%之有機銥錯合物(D－1)之發光層4積層於電洞輸送層10上。蒸鍍時之真空度為4.2×10－5 Pa。
進而，將坩鍋溫度設為340~341℃，以蒸鍍速度0.08~0.09 nm/秒，以5 nm之膜厚積層於實施例14中所用之苯基吡啶衍生物(HB－1)作為電洞阻擋層8。蒸鍍時之真空度為4.6×10－5 Pa。
繼而，於電洞阻擋層8上，以同樣方式蒸鍍下述所示之結構式之雙(2－甲基8－羥基喹啉基)(對苯基酚基)鋁(BAlq)作為電子輸送層7。此時雙(2－甲基8－羥基喹啉基)(對苯基酚基)鋁(BAlq)之坩鍋溫度控制於190~191℃之範圍，控制蒸鍍時之真空度為5.1×10－5 Pa、蒸鍍速度為0.08~0.24m/秒，膜厚設為30 nm。
真空蒸鍍上述之電洞輸送層10、發光層4、電洞阻擋層8及電子輸送層7時之基板溫度保持於室溫。
其後，以與實施例11相同之操作蒸鍍2層型陰極6。
將該元件之發光特性表示於表7。
該元件之電致發光係，最大波長為471 nm、半高寬為66 nm之藍綠色發光，鑑定為來自有機銥錯合物(D－1)者。色度為CIE(x,y)＝(0.17,0.36)。
[表7]
[實施例21]
藉由以下之方法製造具有圖3所示之結構(其中，無電子注入層)的有機電致發光元件。
使用通常之光微影技術與鹽酸蝕刻將於玻璃基板1上堆積有150 nm銦．錫氧化物(ITO)透明導電膜2者(濺鍍成膜品，薄片電阻15 Ω)圖案化為2 mm寬之條紋狀而形成陽極2。將形成圖案之ITO基板，以藉由丙酮之超音波清洗、藉由純水之水洗、藉由異丙醇之超音波清洗之順序清洗後，以吹氮乾燥，最後進行紫外線臭氧清洗。
繼而，除將旋塗時之乾燥條件設為230℃、180分鐘以外，以與實施例11相同之操作而形成電洞注入層3。
繼而，如以下般藉由濕式製膜法而於電洞注入層3上形成發光層4。使用實施例2中所合成之目標物4：本發明之有機化合物(EM－1)及實施例11中所用之有機銥錯合物(D－1)作為發光層4之材料，使該等溶解於作為溶劑之甲苯中，製備有機電致發光元件用組成物，使用該有機電致發光元件用組成物，藉由下述之條件進行旋塗。
旋塗條件溶劑 甲苯EM－1之濃度 2[wt%]EM－1：D－1 10：1(重量比)旋轉器旋轉數 1500[rpm]旋轉器旋轉時間 60[秒]乾燥條件 100[℃]、60[分鐘](減壓下)
藉由上述旋塗而形成膜厚65 nm之均勻薄膜。
繼而，以與實施例11相同之操作形成電洞阻擋層8、電子輸送層7、陰極6。
以如上之方式，獲得具有2 mm×2 mm之尺寸之發光面積部分的有機電致發光元件。將該元件之發光特性表示於表8。
該元件之電致發光係，最大波長為471 nm、半高寬為67 nm之藍綠發光，鑑定為來自有機銥錯合物(D－1)者。色度為CIE(x,y)＝(0.18,0.36)。
雖使用特定之態樣詳細說明本發明，但如業者所知：於不偏離本發明之意圖與範圍內，可進行各種各樣之變更。
再者，本申請案係基於2005年11月30日提出申請之日本專利申請案(特願2005－346164)，其整體藉由引用併入本文。
1．．．基板
2．．．陽極(透明導電膜)
3．．．電洞注入層
4．．．發光層
5．．．電子注入層(電子輸送層)
6．．．陰極
7．．．電子輸送層
8．．．電洞阻擋層(電子輸送層)
9．．．電子阻擋層
10．．．電洞輸送層
圖1係表示本發明之有機電致發光元件之一例的模式剖面圖。
圖2係表示本發明之有機電致發光元件之其他例的模式剖面圖。
圖3係表示本發明之有機電致發光元件之其他例的模式剖面圖。
圖4係表示本發明之有機電致發光元件之其他例的模式剖面圖。
圖5係表示本發明之有機電致發光元件之其他例的模式剖面圖。
圖6係表示本發明之有機電致發光元件之其他例的模式剖面圖。
圖7係表示本發明之有機電致發光元件之其他例的模式剖面圖。
圖8係表示本發明之有機電致發光元件之其他例的模式剖面圖。
1．．．基板
2．．．陽極(透明導電膜)
3．．．電洞注入層
4．．．發光層
5．．．電子注入層(電子輸送層)
6．．．陰極

Claims (18)

  1. 一種有機化合物，其以下述式(I)表示， Ar1 表示可具有取代基之芳香族烴基、可具有取代基之芳香族雜環基、或可具有取代基之烷基，Ar2 表示可具有取代基之芳香族烴基、或可具有取代基之芳香族雜環基，R1 、R2 各自獨立表示氫原子或取代基，R1 與R2 可互相鍵結而形成環，Q係以下述式(I-1)表示， Ar3 與Ar4 各自獨立表示可具有取代基之芳香族烴基、或可具有取代基之芳香族雜環基，Ar3 與Ar4 可互相鍵結而形成環。
  2. 如申請專利範圍第1項之有機化合物，其係以下述式(Ⅱ)表示，[化91] Ar1 、Ar2 、Q與上述式(I)中相同，環A1 表示可具有取代基之苯環、或可具有取代基之含氮芳香族六員環。
  3. 如申請專利範圍第1項之有機化合物，其係以下述式(Ⅲ)表示， R1 、R2 、Q與上述式(I)中相同，環B1 表示可具有取代基之苯環，環C1 表示除了Q以外亦可具有取代基之苯環。
  4. 如申請專利範圍第1項之有機化合物，其係以下述式(Ⅲ-2)表示，[化93] R1 、R2 、Q與上述式(I)中相同，環D1 表示可具有取代基之吡啶環，環E1 表示除了Q以外亦可具有取代基之吡啶環。
  5. 如申請專利範圍第1項之有機化合物，其係以下述式(Ⅳ)表示， Ar2 ~Ar4 、R1 、R2 與上述式(I)及式(I-1)中相同，Ar6 ~Ar8 各自獨立表示可具有取代基之芳香族烴基、或可具有取代基之芳香族雜環基，Ar7 與Ar8 可互相鍵結而形成環。
  6. 如申請專利範圍第1項之有機化合物，其係具有以下述式(I-3)表示之N-咔唑基作為部分結構，[化95]
  7. 一種電荷輸送材料，其含有申請專利範圍第1項之有機化合物。
  8. 一種電荷輸送材料，其用於有機電致發光元件，係以下述式(Ⅱ-2)表示， 環A1 表示可具有取代基之苯環、或可具有取代基之含氮芳香族六員環，Ar1 、Ar9 各自獨立表示可具有取代基之芳香族烴基、或可具有取代基之芳香族雜環基。
  9. 如申請專利範圍第7項之電荷輸送材料，其中，對於甲苯可溶解2.0重量%以上。
  10. 如申請專利範圍第8項之電荷輸送材料，其中，對於甲苯可溶解2.0重量%以上。
  11. 一種電荷輸送材料用組成物，其含有申請專利範圍第7項之電荷輸送材料。
  12. 一種電荷輸送材料用組成物，其含有申請專利範圍第8項之電荷輸送材料。
  13. 如申請專利範圍第11項之電荷輸送材料用組成物，其中，進一步含有磷光發光材料。
  14. 如申請專利範圍第12項之電荷輸送材料用組成物，其中，進一步含有磷光發光材料。
  15. 一種有機電致發光元件，係於基板上具有陽極、陰極、及設置於該等兩極間之發光層者，其特徵為具有含申請專利範圍第7項之電荷輸送材料而成之層。
  16. 一種有機電致發光元件，係於基板上具有陽極、陰極、及設置於該等兩極間之發光層者，其特徵為具有含申請專利範圍第8項之電荷輸送材料而成之層。
  17. 如申請專利範圍第15項之有機電致發光元件，其中，含有電荷輸送材料而成之層係使用申請專利範圍第11項之電荷輸送材料用組成物而形成之層。
  18. 如申請專利範圍第15項之有機電致發光元件，其中，含有電荷輸送材料而成之層係使用申請專利範圍第12項之電荷輸送材料用組成物而形成之層。
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