JP5561272B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Description
2.前記正孔注入層の膜厚を(T1)、前記正孔輸送層の膜厚を(T2)としたとき、下記式が成り立つことを特徴とする前記1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
3.前記発光層が発光色の異なる複数の発光材料を含有し、複数の発光材料の発光スペクトルが420〜650nmの波長範囲に少なくとも2つの発光極大と、480〜510nmの波長範囲に発光極小を有することを特徴とする前記1または2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
6.ウェットプロセスで電子輸送層を形成する際に、フッ化アルコールを使用することを特徴とする前記1〜5のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
本発明の一般式(1)で表される化合物について説明する。
カラム:G4000HXL−G3000HXL−G2000HXL−G2000HXL(東ソー製)
カラム温度:40℃
溶媒:テトラヒドロフラン
流速:0.2ml/min
検出器:屈折率検出器(RI検出器)
試料の分子量測定では、試料の有する分子量分布を単分散のポリスチレン標準粒子を用いて測定した検量線を用いて算出する。検量線測定用のポリスチレンとしては10点用いた。
(化合物50の合成)
下記スキームにより、化合物50を合成した。
本発明に係る一般式(3)〜(5)から選ばれる少なくとも1つの部分構造を有する化合物について説明する。
本発明の有機EL素子の構成層について説明する。本発明において、有機EL素子の層構成の好ましい具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
(i)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(ii)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
本発明の有機EL素子においては、青色発光層の発光極大波長は430〜480nmにあるものが好ましく、緑色発光層は発光極大波長が510〜550nm、赤色発光層は発光極大波長が600〜640nmの範囲にある単色発光層であることが好ましく、これらを用いた表示装置であることが好ましい。また、これらの少なくとも3層の発光層を積層して白色発光層としたものであってもよい。さらに、発光層間には非発光性の中間層を有していてもよい。本発明の有機EL素子としては白色発光層であることが好ましく、これらを用いた照明装置であることが好ましい。
本発明に係る発光層は、電極または電子輸送層、正孔輸送層から注入されてくる電子及び正孔が再結合して発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても発光層と隣接層との界面であってもよい。
発光性ドーパント化合物について説明する。
本発明に係るリン光ドーパント化合物について説明する。
本発明において発光ホスト化合物は、発光層に含有される化合物の内で、その層中での質量比が20%以上であり、かつ室温(25℃)においてリン光発光のリン光量子収率が、0.1未満の化合物と定義される。好ましくはリン光量子収率が0.01未満である。
注入層には、電子注入層と正孔注入層があり、上記の如く陽極と発光層または正孔輸送層の間、及び陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。
阻止層は、上記の如く有機化合物薄膜の基本構成層の他に必要に応じて設けられるものである。例えば、特開平11−204258号公報、同11−204359号公報、及び「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の237頁等に記載されている正孔阻止(ホールブロック)層がある。
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層または複数層設けることができる。
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層または複数層設けることができる。
有機EL素子における陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としては、Au等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、IDIXO(In2O3−ZnO)等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は(100μm以上程度)、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。あるいは、有機導電性化合物のように塗布可能な物質を用いる場合には、印刷方式、コーティング方式等湿式成膜法を用いることもできる。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を10%より大きくすることが望ましく、また陽極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましい。さらに膜厚は材料にもよるが、通常は、10〜1000nmの範囲であり、好ましくは10〜200nmの範囲で選ばれる。
一方、陰極としては仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましく、膜厚は通常10nm〜5μm、好ましくは50〜200nmの範囲で選ばれる。なお、発光した光を透過させるため、有機EL素子の陽極または陰極のいずれか一方が透明または半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
本発明の有機EL素子に用いることのできる支持基板(以下、基体、基板、基材、支持体等とも言う)としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また透明であっても不透明であってもよい。支持基板側から光を取り出す場合には、支持基板は透明であることが好ましい。好ましく用いられる透明な支持基板としては、ガラス、石英、透明樹脂フィルムを挙げることができる。特に好ましい支持基板は、有機EL素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。
本発明に用いられる封止手段としては、例えば、封止部材と電極、支持基板とを接着剤で接着する方法を挙げることができる。
有機層を挟み支持基板と対向する側の前記封止膜、あるいは前記封止用フィルムの外側に、素子の機械的強度を高めるために保護膜、あるいは保護板を設けてもよい。特に封止が前記封止膜により行われている場合には、その機械的強度は必ずしも高くないため、このような保護膜、保護板を設けることが好ましい。これに使用することができる材料としては、前記封止に用いたのと同様なガラス板、ポリマー板・フィルム、金属板・フィルム等を用いることができるが、軽量かつ薄膜化ということからポリマーフィルムを用いることが好ましい。
有機EL素子は空気よりも屈折率の高い(屈折率が1.7〜2.1程度)層の内部で発光し、発光層で発生した光のうち15%から20%程度の光しか取り出せないことが一般的に言われている。これは、臨界角以上の角度θで界面(透明基板と空気との界面)に入射する光は、全反射を起こし素子外部に取り出すことができないことや、透明電極ないし発光層と透明基板との間で光が全反射を起こし、光が透明電極ないし発光層を導波し、結果として光が素子側面方向に逃げるためである。
本発明の有機EL素子は基板の光取り出し側に、例えば、マイクロレンズアレイ状の構造を設けるように加工したり、あるいは所謂集光シートと組み合わせることにより、特定方向、例えば、素子発光面に対し正面方向に集光したりすることにより、特定方向上の輝度を高めることができる。
本発明の有機EL素子の作製方法の一例として、陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極からなる有機EL素子の作製法を説明する。
本発明の有機EL素子は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができる。発光光源として、例えば、照明装置(家庭用照明、車内照明)、時計や液晶用バックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるがこれに限定するものではないが、特に液晶表示装置のバックライト、照明用光源としての用途に有効に用いることができる。
《有機EL素子1の作製》
陽極としてガラス上にITOを100nm成膜した基板(NHテクノグラス社製:NA−45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をiso−プロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
H−A 22.4質量部
Ir−16 2.5質量部
Ir−1 0.05質量部
Ir−14 0.05質量部
酢酸ブチル 2,000質量部
続いて、30mgのET−Aを4mlのテトラフルオロプロパノール(TFPO)に溶解した溶液を1500rpm、30秒でスピンコート法により製膜した後、120℃で30分間乾燥し、膜厚30nmの電子輸送層とした。
有機EL素子1の作製において、正孔注入層塗布液濃度、正孔輸送層材料(重量平均分子量がそれぞれ異なる50b〜50e)、正孔輸送層塗布液濃度、発光層ドーパント、電子輸送層溶媒、正孔注入層膜厚(T1)、正孔輸送層膜厚(T2)を表1に記載のように変更した以外は同様にして、有機EL素子2〜10を作製した。
得られた有機EL素子1〜10を評価するに際しては、作製後の各有機EL素子の非発光面をガラスケースで覆い、厚み300μmのガラス基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材として、エポキシ系光硬化型接着剤(東亞合成社製ラックストラックLC0629B)を適用し、これを上記陰極上に重ねて前記透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からUV光を照射して、硬化させて封止し、図1、図2に示すような照明装置を形成して評価した。
有機EL素子を室温(約23〜25℃)、1000cd/m2の定輝度条件下による点灯を行い、点灯開始直後の外部取り出し量子効率(η)、駆動電圧、及び発光スペクトルを測定した。ここで、発光輝度の測定はCS−1000(コニカミノルタセンシング製)を用いた。外部取り出し量子効率、駆動電圧は有機EL素子2を100とする相対値で表した。
有機EL素子を室温下、初期輝度1000cd/m2となる電流による定電流条件下で連続点灯を行い、初期輝度の半分の輝度になるのに要する時間(τ1/2)を測定した。発光寿命は有機EL素子2を100とする相対値で表した。
有機EL素子を室温下、500μA/cm2流れる順電圧とその逆電圧による電流値より整流比を算出した。評価基準は整流比が100以上のものを○、100未満のものを×とした。
102 ガラスカバー
105 陰極
106 有機EL層
107 透明電極付きガラス基板
108 窒素ガス
109 捕水剤
Claims (6)
- 基板上に、少なくとも陽極、陰極、及び該陽極、陰極間に挟まれた積層構造を持ち、該積層構造中にウェットプロセスで形成された層が少なくとも4層あり、該ウェットプロセスで形成された層に正孔注入層、正孔輸送層、発光層を少なくとも有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、
該正孔注入層が導電性高分子を含有し、かつ該正孔輸送層が下記一般式(1)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物からなり、かつ該高分子化合物の重量平均分子量が、ポリスチレン換算で55,000〜80,000であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
(式中、Ar1、Ar3は、それぞれ独立して置換基を有してもよいアリーレン基を表し、Ar1、Ar3はそれぞれ連結基を介して結合していてもよい。Ar2、Ar4は、それぞれ独立して置換基を有してもよいアリール基または芳香族複素環基を表す。n1、n2は0〜2の整数を表し、n1とn2が同時に0となることはない。) - 前記正孔注入層の膜厚を(T1)、前記正孔輸送層の膜厚を(T2)としたとき、下記式が成り立つことを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
式 T1>T2 - 前記発光層が発光色の異なる複数の発光材料を含有し、複数の発光材料の発光スペクトルが420〜650nmの波長範囲に少なくとも2つの発光極大と、480〜510nmの波長範囲に発光極小を有することを特徴とする請求項1または2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層に含まれる発光材料の分子量が3,000以下であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層に含まれる発光材料として、少なくとも下記一般式(3)〜(5)から選ばれる少なくとも1つの部分構造を有する化合物を含有することを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(式中、Raは水素原子、脂肪族基、芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を表し、Rb、Rcは各々水素原子または置換基を表し、A1は芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形成するのに必要な残基を表し、MはIrまたはPtを表す。)
(式中、Raは水素原子、脂肪族基、芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を表し、Rb、Rc、Rb1、Rc1は各々水素原子または置換基を表し、A1は芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形成するのに必要な残基を表し、MはIrまたはPtを表す。)
(式中、Raは水素原子、脂肪族基、芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を表し、Rb、Rcは各々水素原子または置換基を表し、A1は芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形成するのに必要な残基を表し、MはIrまたはPtを表す。) - ウェットプロセスで電子輸送層を形成する際に、フッ化アルコールを使用することを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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