WO2006132012A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 - Google Patents

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WO2006132012A1
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Shinya Otsu
Tomohiro Oshiyama
Masato Nishizeki
Eisaku Katoh
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Definitions

  • the present invention relates to an organic electoluminescence device, a lighting device including the organic electroluminescence device, and a display device.
  • ELD electoric luminescence display
  • examples of ELD constituent elements include inorganic electoluminescence devices and organic electroluminescence devices (hereinafter also referred to as organic EL devices).
  • Inorganic electoric luminescence elements require high alternating current voltage to drive the force light-emitting elements that have been used as planar light sources.
  • An organic EL device has a structure in which a light-emitting layer containing a compound that emits light is sandwiched between a cathode and an anode, and injects electrons and holes into the light-emitting layer and recombines them to generate excitons.
  • fluorescence 'phosphorescence fluorescence 'phosphorescence
  • a stilbene derivative, a distyrylarylene derivative or a tristyrylarylene derivative is doped with a trace amount of a phosphor to improve emission luminance and extend the lifetime of the device. Les.
  • an element having an organic light emitting layer in which an 8-hydroxyquinoline aluminum complex is used as a host compound and a small amount of a phosphor is doped therein for example, JP-A-63-264692
  • 8-hydroxy Devices having an organic light emitting layer in which a quinoline aluminum complex is a host compound and doped with a quinacridone dye are known (for example, JP-A-3-255190).
  • JP-A-3-255190 As described above, when using emission from excited singlet, the generation ratio of singlet exciton and triplet exciton is 1: 3, so the generation probability of luminescent excited species is 25%, Since the light extraction efficiency is about 20%, the limit of external extraction quantum efficiency ext) is set to 5%.
  • the upper limit of the internal quantum efficiency is 100%, so that in principle the luminous efficiency is four times that of the excited singlet, and almost the same performance as a cold cathode tube is obtained. It is also attracting attention as a lighting application.
  • the light emission luminance and light emission efficiency of the light emitting device are greatly improved compared to conventional devices because the emitted light is derived from phosphorescence.
  • the lifetime is lower than that of the conventional device.
  • phosphorescent high-efficiency light-emitting materials are difficult to shorten the emission wavelength and improve the light emission lifetime of the device. .
  • Patent Document 1 Japanese Patent Laid-Open No. 2002-332291
  • Patent Document 2 Japanese Patent Laid-Open No. 2002-332292
  • Patent Document 3 Japanese Patent Laid-Open No. 2002-338588
  • Patent Document 4 Japanese Patent Laid-Open No. 2002-226495
  • Patent Document 5 Japanese Patent Laid-Open No. 2002-234894
  • Patent Document 6 International Publication No. 02/15645 Pamphlet
  • Patent Document 7 International Publication No. 05/7767 Pamphlet
  • Patent Document 8 Japanese Patent Laid-Open No. 2005-68110
  • the present invention has been made in view of the related problems, and an object of the present invention is to control an emission wavelength, show high emission efficiency, have a long emission lifetime, and further provide the organic EL element.
  • An illumination device and a display device using the element are provided.
  • the light emitting layer includes at least one partial structure represented by the following general formula (AA).
  • an organic electoluminescence device comprising at least one host compound represented by the following general formula (1).
  • A represents an atomic group necessary to form an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocyclic ring
  • B represents a 5-membered nitrogen-containing aromatic heterocyclic ring or a 5-membered nitrogen-containing atom.
  • M represents Ir or Pt.
  • Ra represents an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cycloalkyl group, an aromatic group
  • R, R and R are each a hydrogen atom
  • nl, n2, and n5 each represents an integer of 0 to 4.
  • Ra represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cycloalkyl group, an aromatic hydrocarbon group, an aromatic heterocyclic group or a heterocyclic group
  • Rb and Rc each represent hydrogen
  • A1 represents an atom or a substituent
  • A1 represents an atomic group necessary to form an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocycle
  • M represents Ir or Pt.
  • Ra represents an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cycloalkyl group, an aromatic hydrocarbon group, an aromatic heterocyclic group or a heterocyclic group
  • Rb, Rc, Rb and Rc are Each A 1 represents a hydrogen atom or a substituent, A 1 represents an atomic group necessary for forming an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocyclic ring, and M represents Ir or Pt.
  • Ra represents an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cycloalkyl group, an aromatic hydrocarbon group, an aromatic heterocyclic group or a heterocyclic group
  • Rb and Rc each represents a hydrogen atom.
  • A1 represents an atomic group necessary for forming an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocycle
  • M represents Ir or Pt.
  • R to R, R and R each represent a substituent
  • nl to n4 represent 0 to 4
  • n6 and n7 represent 0
  • a display device comprising the organic electoluminescence device according to any one of 1 to 10 above.
  • An illuminating device comprising the organic electoluminescence element according to any one of 1 to 10 above.
  • a display device comprising the illumination device as described in 12 above and a liquid crystal element as display means.
  • the invention's effect [0041] According to the present invention, it was possible to provide an organic EL element having a controlled emission wavelength, a high emission efficiency, and a long emission lifetime, and a lighting device and a display apparatus using the organic EL element. .
  • FIG. 1 is a schematic view showing an example of a display device composed of organic EL elements.
  • FIG. 2 is a schematic diagram of display unit A.
  • FIG. 3 is an equivalent circuit diagram of a drive circuit constituting a pixel.
  • FIG. 4 is a schematic diagram of a passive matrix display device.
  • FIG. 5 is a schematic view of a lighting device.
  • FIG. 6 is a schematic diagram of a lighting device.
  • the present inventors have described a guest compound having a partial structure represented by the general formula (AA) (also referred to as a luminescent dopant) and a host compound represented by the general formula (1).
  • AA general formula
  • a host compound represented by the general formula (1) When an organic EL device was designed in combination with a compound and containing both of them in the light emitting layer, it was found to exhibit high external extraction efficiency and good light emission lifetime. It was also found that a highly efficient image display device and lighting device can be obtained by using the organic EL device of the present invention.
  • the host compound represented by the general formula (1) according to the present invention will be described.
  • the host compound is preferably a compound represented by the general formula (1), and the host compound represented by the general formula (1) is preferably the general formula (2). Or the compound represented by (3) is more preferable.
  • examples of the alkyl group represented by Ra include, for example, a methylol group,
  • examples of the alkenyl group represented by Ra include a bur group and an aryl group.
  • examples of the alkynyl group represented by Ra include an ethul group
  • examples of the cycloalkyl group represented by Ra include cyclopent A til group, a cyclohexyl group, etc. are mentioned. Further, these groups may further have substituents represented by R, R, R, etc. in the general formula (1) described later.
  • an aromatic hydrocarbon group represented by Ra aromatic carbocyclic group, aryl
  • phenyl group trinole group, azulenyl group, anthranyl group, phenanthrinole group, pyrenyl group, chrysenyl group, naphthacenyl group, o_terphenyl group, m_ terphenyl group, p-terphenyl group, and acenaphthyl Group, coronenyl group, fluorenyl group, perylenyl group and the like. Further, these groups may further have substituents represented by R, R, R and the like in the general formula (1) described later.
  • examples of the aromatic heterocyclic group represented by Ra include a pyrrolyl group.
  • Furyl group chenyl group, pyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyridyl group, triazinyl group, indolyl group, indolizinyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, thiazolyl group, thiadiazinyl group, oxadiazolyl group, benzoquinolinyl group, thiadiazolyl group, Quinolinyl group, quinazolinyl group, oxadiazolyl group, benzoquinolinyl group, thiadiazolyl group, pyro-thiazolyl group, pyrrolopyridazinyl group, tetrazolyl group, oxazolyl group, carbazolyl group, force noreborinole group, diazacarbazolyl group (Indicates one in which one of the carbon atoms constituting the carboline ring of the carbolinyl group,
  • examples of the heterocyclic group represented by Ra include a pyrrolidinole group, an imi
  • Examples thereof include a dazolidyl group, a morpholyl group, and an oxazolidinole group. Further, these groups further have substituents represented by R, R, R, etc. in the general formula (1) described later.
  • each of the substituents represented by R, R, and R includes an alkyl group
  • Aromatic heterocyclic groups eg, furyl, chenyl, pyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, birazinyl, triazinyl, imidazolyl, pyrazolyl, thiazolyl, quinazolinyl, phthalazinyl, etc.
  • Heterocyclic groups for example, pyrrolidinole group, imidazolidyl group, morpholyl group, oxazolidyl group, etc.
  • alkoxy groups for example, methoxy group, ethoxy group, propyloxy group, pentyloxy group, hexynoleoxy group, octyloxy group, dodecyloxy group, etc.
  • Cycloalkoxyl groups eg, cyclopentyloxy group, cyclohexyloxy group, etc.
  • aryloxy groups eg, phenoxy group, naphthy
  • a and A1 each represents an atomic group necessary for forming an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocycle.
  • the aromatic hydrocarbon ring includes a benzene ring, a biphenyl ring, a naphthalene ring, an azulene ring, an anthracene ring, a phenanthrene ring, a pyrene ring, a thalylene ring, a naphthacene ring, a triphenylene ring, an o-terphenyl ring, m-terphenyl ring, p-terphenyl ring, acenaphthene ring, coronene ring, fluorene ring, fluoranthrene ring, naphthacene ring, pentacene ring, perylene ring, pentaphen ring, pin Sen ring, pyrene ring,
  • Oxadiazole ring triazole ring, imidazole ring, pyrazole ring, thiazole ring, indole ring, benzimidazole ring, benzothiazole ring, benzoxazole ring, quinoxaline ring, quinazoline ring, phthalazine ring, force rubazole ring, carboline ring, And diaza-force rubazole ring (showing a ring in which one of the carbon atoms of the hydrocarbon ring constituting the carboline ring is further substituted with a nitrogen atom).
  • Ra is an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cycloalkyl group, an aromatic hydrocarbon group, an aromatic heterocyclic group.
  • Rb, Rc, Rb, Rc represents a hydrogen atom or a substituent, and Ra represents the above general formula (
  • Rb, Rc, Rb, and Rc are the same as those of Ra in 1) above.
  • Each of the structures represented by the general formulas (AA), (A), (B), or (C) is a partial structure.
  • a corresponding ligand is required.
  • it is also called a halogen atom (for example, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom or iodine atom), aromatic hydrocarbon group (aromatic carbocyclic group, aryl group, etc., for example, phenyl group, p Chlorophenyl group, mesityl group, tolyl group, xylyl group, biphenyl group, naphthyl group, anthryl group, phenanthryl group, etc.), alkyl group (for example, methyl group, ethyl group, isopropyl group, hydroxyethyl group, methoxymethyl group, Trifluoromethyl group, tbutyl group, etc.), alkyloxy group, aryloxy group, alkylthio group, arylthio group, aromatic hetero
  • M represents Ir or Pt, and Ir is particularly preferable.
  • a tris body having a completed structure with three partial structures of the general formulas (A) to (C) is preferred.
  • examples of the compound having a partial structure represented by the above (AA), (A), (B) or (C) of the guest compound (also referred to as a luminescent dopant) according to the present invention will be given. The present invention is not limited to these.
  • an electrode material made of a metal, an alloy, an electrically conductive compound, or a mixture thereof having a high work function (4 eV or more) is preferably used.
  • electrode materials include metals such as Au, and conductive transparent materials such as Cul, indium tinoxide (ITO), SnO, and ZnO. IDIX ⁇ (In O—Zn ⁇ ) etc.
  • amorphous material capable of producing a transparent conductive film may be used.
  • these electrode materials can be formed into a thin film by vapor deposition or sputtering, and a pattern of the desired shape can be formed by a single photolithography method. As described above, a pattern may be formed through a mask having a desired shape when the electrode material is deposited or sputtered.
  • the transmittance be greater than 10%
  • the sheet resistance as the anode is preferably several hundred ⁇ / mouth or less.
  • the film thickness is a force depending on the material. Usually, 10 to 1000 nm, preferably 10 to 200 nm is selected.
  • the cathode a material having a low work function (4 eV or less) metal (referred to as an electron injecting metal), an alloy, an electrically conductive compound, and a mixture thereof as an electrode material is used.
  • electrode materials include sodium, sodium-potassium alloy, magnet Sum, lithium, magnesium / copper mixture, magnesium / silver mixture, magnesium / aluminum mixture, magnesium / indium mixture, aluminum / aluminum oxide (Al 2 O) mixture, indium, lithium / aluminum mixture, rare earth metal, etc.
  • a mixture of an electron injecting metal and a second metal which is a stable metal having a larger work function than this for example, a magnesium / silver mixture, Magnesium / aluminum mixture, magnesium / indium mixture, aluminum / aluminum oxide (Al 2 O) mixture, lithium /
  • the cathode can be produced by forming a thin film of these electrode materials by a method such as vapor deposition or sputtering.
  • the sheet resistance as the cathode is preferably several hundred ⁇ / mouth or less, and the film thickness is usually selected in the range of 10 nm to 5 zm, preferably 50 nm to 200 nm.
  • the anode or the cathode of the organic EL element is transparent or translucent, it is convenient to improve the emission luminance.
  • a transparent or translucent cathode is manufactured by forming the above metal on the cathode with a film thickness of 1 nm to 20 nm and then forming the conductive transparent material mentioned in the description of the anode thereon. By applying this, it is possible to produce a device in which both the anode and the cathode are transparent.
  • the injection layer is provided as necessary, and has an electron injection layer and a hole injection layer, and as described above, exists between the anode and the light emitting layer or hole transport layer and between the cathode and the light emitting layer or electron transport layer. May be.
  • the injection layer is a layer provided between the electrode and the organic layer in order to lower the driving voltage and improve the light emission luminance.
  • One anode buffer layer (hole injection layer) is disclosed in JP-A-9-45479 and 9-260062. The details are also described in the publications and publications of the publications Nos. 8-288069, and specific examples include a phthalocyanine buffer layer represented by copper phthalocyanine, an oxide buffer layer represented by vanadium oxide, an amorphous layer. Examples thereof include a carbon buffer layer, and a polymer buffer layer using a conductive polymer such as polyaniline (emeraldine) or polythiophene.
  • the details of the cathode buffer layer are also described in JP-A-6-325871, JP-A-9-17574, and JP-A-10-74586.
  • a metal buffer layer represented by strontium or aluminum an alkali metal compound buffer layer represented by lithium fluoride, an alkaline earth metal compound buffer layer represented by magnesium fluoride, and an oxide represented by aluminum oxide.
  • the buffer layer (injection layer) should be a very thin film, although the film thickness is preferably in the range of 0.1 nm to 5 ⁇ m, depending on the desired material.
  • Blocking layer hole blocking layer, electron blocking layer >>
  • the blocking layer is provided as necessary in addition to the basic constituent layer of the organic compound thin film.
  • Japanese Laid-Open Patent Publication Nos. 11-204258 and 11-204359, and “Organic EL devices and their forefront of industrialization” (published on November 30, 1998 by NTT Corporation), page 237 There is a hole blocking layer described in the above.
  • the hole blocking layer is an electron transporting layer in a broad sense, and is made of a hole blocking material that has a function of transporting electrons and has a remarkably small ability to transport holes. The probability of recombination of electrons and holes can be improved by blocking.
  • the hole blocking layer of the organic EL device of the present invention is provided adjacent to the light emitting layer.
  • the hole blocking material of the hole blocking layer it is preferable to include the compound according to the present invention described above as the hole blocking material of the hole blocking layer. As a result, it is possible to achieve an organic EL device with even higher luminous efficiency. Further, the lifetime can be further increased.
  • the electron blocking layer is a hole transport layer in a broad sense, and is made of a material having a function of transporting holes and a very small ability to transport electrons, and transporting electrons while transporting holes. By blocking, the recombination probability of electrons and holes can be improved.
  • the light emitting layer according to the present invention is a layer that emits light by recombination of electrons and holes injected from the electrode, the electron transport layer, or the hole transport layer, and the light emitting portion is within the layer of the light emitting layer. May be the interface between the light emitting layer and the adjacent layer.
  • the above-mentioned host compound and a light-emitting dopant are contained in the light-emitting layer of the present invention. Preference is given to using the compounds according to the invention. Thereby, the luminous efficiency can be further increased. Further, as the host compound, a compound other than the compound according to the present invention may be contained.
  • the host compound is a compound having a phosphorescence quantum yield power of less than 0.01 for phosphorescence emission at room temperature (25 ° C.) among the compounds contained in the light emitting layer. Defined.
  • a plurality of known host compounds may be used in combination. By using multiple types of host compounds, it is possible to adjust the movement of charges, and the organic EL device can be made highly efficient. Further, by using a plurality of kinds of light emitting dopants, it is possible to mix different light emission, and thereby any light emission color can be obtained. White light emission can be achieved by adjusting the type and doping amount of the luminescent dopant, and it can also be applied to lighting and backlighting.
  • the light emitting layer may further contain a host compound having a fluorescence maximum wavelength as a host compound.
  • a host compound having a fluorescence maximum wavelength is a compound having a high fluorescence quantum yield in a solution state.
  • the fluorescence quantum yield is preferably 10% or more, particularly preferably 30% or more.
  • Specific host compounds having a maximum fluorescence wavelength include coumarin dyes, pyran dyes, cyanine dyes, croconium dyes, squalium dyes, oxobenzanthracene dyes, fluorescein dyes, rhodamine dyes, Examples include pyrylium dyes, perylene dyes, stilbene dyes, and polythiophene dyes.
  • the fluorescence quantum yield can be measured by the method described in the third edition of Experimental Chemistry Course 7, Spectroscopy II, page 362 (1992 edition, Maruzen).
  • the guest compound according to the present invention (also referred to as a light-emitting dopant) is a compound in which light emission from an excited triplet is observed, is a compound that emits phosphorescence at room temperature (25 ° C), and has a phosphorescence quantum yield.
  • the phosphorescence quantum yield is preferably 0.1 or more.
  • the phosphorescence quantum yield can be measured by the method described in the 4th edition, Experimental Chemistry Course 7, Spectroscopy II, page 398 (1992 edition, Maruzen). Although the phosphorescence quantum yield in a solution can be measured using various solvents, the guest compound according to the present invention can be measured in any solvent so long as the phosphorescence quantum yield is achieved. ,.
  • There are two types of light emission from guest compounds and one of them is the recombination of carriers on the host compound to which carriers are transported, and the excited state of the host compound is generated.
  • the energy transfer type in which the energy is transferred to the guest compound to obtain light emission from the guest compound, and the other is the carrier trap, which is a carrier trap, which is a key on the guest compound.
  • the excited state energy of the guest compound is higher than the excited state energy of the host compound, in which the carrier recombination occurs and light emission from the guest compound is obtained. Low is a condition.
  • the phosphorescence emission maximum wavelength of the guest compound is not particularly limited. In principle, a central metal, a ligand, a substituent of the ligand, and the like are selected. However, it is preferable that the phosphorescence emission wavelength of the guest compound has a maximum phosphorescence emission wavelength of 380 to 480 nm. Luminous efficiency can be further increased with such blue phosphorescent organic EL devices and white phosphorescent organic EL devices.
  • the light-emitting layer can be formed by forming the above compound by a known thin film method such as a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, an LB method, an ink jet method, or the like.
  • the thickness of the light emitting layer is not particularly limited, but is usually selected in the range of 5 nm to 5 zm, preferably 5 to 200 nm.
  • This luminescent layer contains one or two of these luminescent dopants and host compounds. It may be a single layer structure composed of the above, or may be a laminated structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions.
  • the hole transport layer is made of a hole transport material having a function of transporting holes.
  • a hole injection layer and an electron blocking layer are also included in the hole transport layer.
  • the hole transport layer can be provided as a single layer or a plurality of layers.
  • the hole transport material has any of the power of hole injection or transport and electron barrier property, and may be either organic or inorganic.
  • triazole derivatives oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, polyarylalkane derivatives, virazoline derivatives and pyrazolone derivatives, phenylenediamine derivatives, arylamine derivatives, amino-substituted chalcone derivatives, oxazole derivatives, styrylanthracene derivatives, fluorenone derivatives, hydrazone derivatives
  • Examples thereof include stilbene derivatives, silazane derivatives, aniline copolymers, and conductive polymer oligomers, particularly thiophene oligomers.
  • Typical examples of aromatic tertiary amine compounds and styrylamine compounds include N, N, N ', N' —tetraphenyl 4, ⁇ '— diaminophenyl; ⁇ , N' — diphenylol ⁇ , ⁇ '— Bis (3-methylphenyl) 1 [1, 1' — Biphenyl] 1, 4, 4 '— Diamine (TPD); 2, 2-bis (4-di 1 ⁇ -tolylaminophenyl) Propane; 1, 1-bis (4-di- ⁇ -triraminophenyl) cyclohexane; ⁇ , ⁇ , ⁇ ', N r —tetra-p-tolyl-4,4'-diaminobiphenyl; 1, 1— Bis (4-di-p-tolylaminophenyl) 1-4-phenyl hexane; bis (4-dimethylamino-2-methylphenyl) phenylmethane
  • a polymer material in which these materials are introduced into a polymer chain or these materials are used as a polymer main chain can also be used.
  • inorganic compounds such as P-type_Si and p-type_SiC can also be used as hole injection materials and hole transport materials.
  • the hole transport layer is formed by thinning the hole transport material by a known method such as a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, a printing method including an ink jet method, or an LB method. Can be formed.
  • the film thickness of the hole transport layer is not particularly limited, but is usually about 5 ⁇ to 5 ⁇ , preferably 5 to 200 nm.
  • This hole transport layer may have a single layer structure composed of one or more of the above materials.
  • the electron transport layer is made of a material having a function of transporting electrons, and in a broad sense, an electron injection layer and a hole blocking layer are also included in the electron transport layer.
  • the electron transport layer can be provided as a single layer or a plurality of layers.
  • any material having a function of transmitting electrons injected from the electrode to the light-emitting layer can be used by selecting any intermediate force of a conventionally known compound.
  • nitrogen substituted fluorene can be used.
  • a thiadiazole derivative in which the oxygen atom of the oxadiazole ring is replaced with a sulfur atom.
  • a quinoxaline derivative having a quinoxaline ring known as an electron withdrawing group can also be used as an electron transporting material.
  • a polymer material in which these materials are introduced into a polymer chain or these materials are used as a polymer main chain can also be used.
  • metal complexes of 8_quinolinol derivatives such as tris (8-quinolinol) aluminum (Alq), tris (5,7-dichloro-1-8-quinolinol) aluminum, tris (5,7-dibu Lomo 8_quinolinol) aluminum, tris (2-methyl_8_quinolinol) aluminum, tris (5-methyl_8_quinolinol) aluminum, bis (8-quinolinol) zinc (Zn q), etc., and their metal complexes Metal complexes in which the central metal is replaced with In, Mg, Cu, Ca, Sn, Ga, or Pb can also be used as electron transport materials.
  • metal free or metal phthalocyanine, or those having terminal ends substituted with an alkyl group or a sulfonic acid group can be preferably used as the electron transporting material.
  • the distyrylvirazine derivative exemplified as the material of the light emitting layer can also be used as an electron transport material, and, like the hole injection layer and the hole transport layer, n-type—Si, n-type—SiC, etc. These inorganic semiconductors can also be used as electron transport materials.
  • the electron transport layer is formed by thinning the electron transport material by a known method such as a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, a printing method including an ink jet method, or an LB method. can do.
  • a vacuum deposition method such as a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, a printing method including an ink jet method, or an LB method.
  • a vacuum deposition method such as a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, a printing method including an ink jet method, or an LB method.
  • a there is no restriction
  • the electron transport layer may have a single layer structure composed of one or more of the above materials.
  • the organic EL device of the present invention is preferably formed on a substrate.
  • the substrate (hereinafter also referred to as a substrate, substrate, support, etc.) that can be used in the organic EL device of the present invention is not particularly limited in the type of glass, plastic, etc., and may be transparent. Although there is no particular limitation, examples of the substrate that is preferably used include glass, quartz, and a light-transmitting resin film. A particularly preferable substrate is a resin film capable of imparting flexibility to the organic EL element.
  • Examples of the resin film include polyethylene terephthalate (PET), polyethylene naphthalate (PEN), polyethersulfone (PES), polyetherimide, and polyether.
  • Examples include films made of ether ketone, polyphenylene sulfide, polyarylate, polyimide, polycarbonate (PC), cellulose triacetate (TAC), cellulose acetate propionate (CAP), and the like.
  • an inorganic or organic film or a hybrid film of both is formed on the surface of the resin film.
  • the external extraction efficiency at room temperature of light emission of the organic EL device of the present invention is 1. / 0 is preferably from and this is preferred instrument is more than five. / 0 or more.
  • the external extraction quantum efficiency (%) the number of photons emitted outside the organic EL element / the number of electrons XI 00 flowed to the organic EL element.
  • a hue improvement filter such as a color filter may be used in combination, or a color conversion filter that converts the emission color from the organic EL element into multiple colors using a phosphor may be used in combination.
  • a color conversion filter When a color conversion filter is used, the maximum light emission of the organic EL element is preferably 480 nm or less.
  • a desired electrode material for example, a thin film made of an anode material is formed on a suitable substrate by a method such as vapor deposition or sputtering so as to have a thickness of 1 ⁇ m or less, preferably 10 nm to 200 nm.
  • organic compound thin films of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and a hole blocking layer, which are organic EL element materials, are formed thereon.
  • the organic compound thin film can be deposited by a vapor deposition method or a wet process.
  • the depositing conditions thereof are varied according to kinds of materials used, generally boat temperature 50 ° C ⁇ 450 ° C, vacuum degree of 10- 6 to 10-2 Pa, deposition rate 0 OlnmZ seconds to 50 mm / sec, substrate temperature—50 ° C to 300 ° C, film thickness 0.1 mm to 5 xm, preferably 5 nm to 200 nm.
  • a thin film made of a cathode material is formed thereon with a thickness of 1 ⁇ m or less, preferably in the range of 50 nm to 200 nm, for example, by a method such as vapor deposition or sputtering.
  • a desired organic EL device can be obtained.
  • the organic EL element is preferably manufactured from the hole injection layer to the cathode consistently by a single evacuation, but it may be taken out halfway and subjected to different film forming methods. At that time, it is necessary to consider that the work is performed in a dry inert gas atmosphere.
  • the multicolor display device of the present invention is provided with a shadow mask only at the time of forming a light emitting layer, and the other layers are common, so there is no need for patterning such as a shadow mask.
  • a film can be formed by a method, an inkjet method, a printing method, or the like.
  • the method is not limited, but the vapor deposition method, the ink jet method, and the printing method are preferable.
  • patterning using a shadow mask is preferred.
  • the order of production may be reversed, and the cathode, the electron injection layer, the electron transport layer, the light emitting layer, the hole transport layer, the hole injection layer, and the anode may be produced in this order.
  • a DC voltage is applied to the multicolor display device thus obtained, light emission can be observed by applying a voltage of about 2 V to 40 V with the anode as + and the cathode as one polarity.
  • An alternating voltage may be applied.
  • the AC waveform to be applied is arbitrary.
  • the display device of the present invention can be used as a display device, a display, and various light emission sources.
  • Display devices and displays can be displayed in full color by using three types of organic EL elements that emit blue, red, and green light.
  • Examples of display devices and displays include televisions, personal computers, mopile devices, AV devices, character broadcast displays, and information displays in automobiles.
  • the driving method when used as a display device for reproducing moving images which may be used as a display device for reproducing still images or moving images, may be either a simple matrix (passive matrix) method or an active matrix method.
  • the lighting device of the present invention includes household lighting, interior lighting, clock and liquid crystal backlights, signboard advertisements, traffic lights, light sources of optical storage media, light sources of electrophotographic copying machines, light sources of optical communication processors, light Examples include, but are not limited to, the light source of the sensor.
  • the organic EL element of the present invention may be used as an organic EL element having a resonator structure.
  • the purpose of using an organic EL element having such a resonator structure includes a light source of an optical storage medium, a light source of an electrophotographic copying machine, a light source of an optical communication processor, a light source of an optical sensor, etc. Not. Further, it may be used for the above application by causing laser oscillation.
  • the organic EL device of the present invention may be used as a kind of lamp such as an illumination or exposure light source, a projection device that projects an image, or a type that directly observes a still image or a moving image. It may be used as a display device (display). When used as a display device for video playback, either the simple matrix (passive matrix) method or the active matrix method may be used. Alternatively, a full-color display device can be manufactured by using three or more organic EL elements of the present invention having different emission colors. Alternatively, it is also possible to make a single color emission color, for example, white emission, into a BGR using a color filter to achieve full color. Furthermore, it is possible to convert the organic EL emission color to other colors using a color conversion filter, and in this case, the organic EL emission max is preferably 480 nm or less.
  • FIG. 1 is a schematic view showing an example of a display device composed of organic EL elements.
  • FIG. 2 is a schematic diagram of a display such as a mobile phone that displays image information by light emission of an organic EL element.
  • the display 1 includes a display unit A having a plurality of pixels, a control unit B that performs image staging of the display unit A based on image information, and the like.
  • the control unit B is electrically connected to the display unit A, and sends a scanning signal and an image data signal to each of the plurality of pixels based on image information from the outside. Sequentially emit light according to the image data signal, scan the image, and display the image information on the display unit A.
  • FIG. 2 is a schematic diagram of the display unit A.
  • the display unit A includes a wiring unit including a plurality of scanning lines 5 and data lines 6, and a plurality of images on the substrate. Element 3 etc.
  • the main members of the display unit A will be described below.
  • FIG. 2 shows a case where the light emitted from the pixel 3 is extracted in the direction of the white arrow (downward).
  • the scanning line 5 and the plurality of data lines 6 in the wiring portion are each made of a conductive material, and the scanning line 5 and the data line 6 are orthogonal to each other in a grid pattern and are connected to the pixel 3 at the orthogonal position. (Details not shown).
  • the pixel 3 When a scanning signal is applied from the scanning line 5, the pixel 3 receives an image data signal from the data line 6 and emits light according to the received image data.
  • Full color display is possible by appropriately arranging pixels in the red region, the green region, and the blue region on the same substrate.
  • FIG. 3 is a schematic diagram of a pixel.
  • the pixel includes an organic EL element 10, a switching transistor 11, a driving transistor 12, a capacitor 13, and the like.
  • Full-color display can be performed by using organic EL elements of red, green, and blue light emission as organic EL elements 10 in a plurality of pixels and arranging them on the same substrate.
  • an image data signal is applied from the control unit B to the drain of the switching transistor 11 via the data line 6.
  • a scanning signal is applied from the control unit B to the gate of the switching transistor 11 via the scanning line 5
  • the driving of the switching transistor 11 is turned on, and the image data signal applied to the drain is transferred to the capacitor 13 and the driving transistor. It is transmitted to the gate of the star 12.
  • the capacitor 13 is charged according to the potential of the image data signal, and the drive of the drive transistor 12 is turned on.
  • the drive transistor 12 has a drain connected to the power supply line 7 and a source connected to the electrode of the organic EL element 10, and the organic EL element is connected from the power supply line 7 according to the potential of the image data signal applied to the gate. Current is supplied to element 10.
  • the driving of the switching transistor 11 is turned off. Even when the driving of the switching transistor 11 is turned off, the capacitor 13 holds the potential of the charged image data signal.
  • the organic EL element 10 continues to emit light until the next driving signal is applied, while the driving state is kept on.
  • the driving transistor 12 is driven according to the potential of the next image data signal synchronized with the scanning signal, and the organic EL element 10 emits light.
  • the organic EL element 10 emits light by providing a switching transistor 11 and a driving transistor 12 which are active elements for the organic EL elements 10 of each of the plurality of pixels, and the organic EL elements of each of the plurality of pixels 3.
  • Element 10 is emitting light.
  • Such a light emitting method is called an active matrix method.
  • the light emission of the organic EL element 10 may be light emission of a plurality of gradations by a multi-value image data signal having a plurality of gradation potentials, or a predetermined light emission amount of the binary image data signal. It may be on or off.
  • the potential of the capacitor 13 can be maintained until the next scanning signal is applied, or can be discharged immediately before the next scanning signal is applied. .
  • the present invention not only the active matrix method described above, but also a passive matrix light emission drive in which the organic EL element emits light according to the data signal only when the scanning signal is scanned.
  • FIG. 4 is a schematic diagram of a display device using a passive matrix method.
  • a plurality of scanning lines 5 and a plurality of image data lines 6 are provided in a grid pattern so as to face each other with the pixel 3 interposed therebetween.
  • the pixel 3 connected to the applied scanning line 5 emits light according to the image data signal.
  • the passive matrix method can reduce the manufacturing cost of the active element in addition to pixel 3.
  • the material according to the present invention can also be applied to an organic EL element that emits substantially white light as a lighting device.
  • a plurality of light-emitting materials simultaneously emit a plurality of light-emitting colors to obtain white light emission by color mixing.
  • the combination of multiple emission colors may include three emission maximum wavelengths of the three primary colors of blue, green, and blue, or two using the relationship of complementary colors such as blue and yellow, blue green and orange, etc. The thing containing the light emission maximum wavelength may be used.
  • a combination of light-emitting materials for obtaining a plurality of emission colors includes a plurality of phosphorescences or Any of a combination of a plurality of fluorescent materials (luminescent dopants), a combination of a fluorescent material or a phosphorescent material, and a dye material that emits light of the light emitting material power as excitation light may be used.
  • a method of combining a plurality of light emitting dopants is preferable.
  • the layer structure of the organic electoluminescence device for obtaining a plurality of emission colors includes a method in which a plurality of emission dopants are present in one emission layer, a plurality of emission layers, and each emission Examples thereof include a method in which dopants having different emission wavelengths are present in the layer, and a method in which minute pixels emitting light of different wavelengths are formed in a matrix.
  • patterning may be performed by a metal mask, an ink jet printing method, or the like as needed during film formation.
  • a metal mask In the case of patterning, only the electrode may be patterned, the electrode and the light emitting layer may be patterned, or the entire element layer may be patterned.
  • the light emitting material used for the light emitting layer is not particularly limited.
  • the light emitting material according to the present invention is adapted so as to conform to a wavelength range corresponding to CF (color filter) characteristics.
  • CF color filter
  • the light-emitting organic EL element of the present invention that emits white light can be used as various light-emitting light sources and lighting devices in addition to the display device and display, such as home lighting, interior lighting, and exposure light source. It is also useful as a kind of lamp and for display devices such as backlights for liquid crystal display devices.
  • backlights for watches, signboard advertisements, traffic lights, light sources for optical storage media, light sources for electronic photocopiers, light sources for optical communication processors, light sources for optical sensors, and display devices are also required.
  • the transparent support substrate with this ITO transparent electrode was ultrasonically cleaned with isopropyl alcohol and dried with dry nitrogen gas. UV ozone cleaning was performed for 5 minutes.
  • This transparent support substrate is fixed to a substrate holder of a commercially available vacuum evaporation system, while 200 mg of NPD is placed in a molybdenum resistance heating boat, and 200 mg of CBP is used as a host compound in another resistance heating boat made of molybdenum.
  • an electron transport layer that also serves as a hole blocking layer with a thickness of 10 nm is provided by energizing and heating the heating boat containing BCP and depositing it on the light emitting layer at a deposition rate of 0. Inm / sec. It was. Furthermore, the heating boat containing Alq is further energized and heated, and the deposition rate is 0. Inm / sec.
  • an electron injection layer having a film thickness of 40 nm was further formed by vapor deposition on the electron transport layer.
  • the substrate temperature at the time of deposition was room temperature.
  • organic EL device 1-1 For the production of the organic EL device 1-1, use CBP as the host compound for the light-emitting layer by replacing the CBP with the compounds shown in Table 1 and use it as the light-emitting dopant for the light-emitting layer.
  • Organic D except that D-1 is replaced with the compound shown in Table 1 as the luminescent dopant.
  • the organic EL devices 1_1 to 1_20 fabricated as follows were evaluated and the results are shown in Table 1.
  • the external extraction quantum efficiency (%) was measured when a constant current of 2.5 mA / cm 2 was applied in a dry nitrogen gas atmosphere at 23 ° C.
  • a spectral radiance meter CS-1000 manufactured by Konica Minolta Sensing was used in the same manner.
  • the measurement results of the external extraction quantum efficiency in Table 1 are expressed as relative values when the measured value of the organic EL element 11 is 100.
  • the electrode of the transparent electrode substrate of Example 1 was patterned to 20 mm x 20 mm, and ⁇ -NPD was deposited to a thickness of 50 nm as a hole injecting / transporting layer as in Example 1, and then H
  • the heated boat containing 1-1, the boat containing D-1 and the boat containing Ir-9 are energized independently, respectively, and the compound H-1 which is a host compound and D-1 which is a luminescent dopant.
  • the deposition rate of Ir-9 was adjusted to 100: 5: 06, and deposition was performed to a thickness of 30 nm to provide a light emitting layer.
  • BCP was deposited to a thickness of 10 nm to provide an electron transport layer. Furthermore, Alq was deposited at 40nm,
  • An electron injection layer was provided.
  • This element was sealed using a sealing can having the same method and the same structure as in Example 1 to fabricate a flat lamp.
  • this flat lamp was energized, almost white light was obtained, indicating that it could be used as a lighting device. It was found that white light emission was obtained in the same manner even when the host compound was replaced with another compound according to the present invention.
  • the organic EL device 13 of Example 1 was used as a blue light emitting device.
  • a green light emitting device was produced in the same manner as in the organic EL device 13 of Example 1 except that the host compound was changed to CBP and the dopant was changed to Ir 1, and this was used as a green light emitting device.
  • a red light emitting device was produced in the same manner as in the organic EL device 13 of Example 1, except that the host compound was changed to CBP and the dopant was changed to Ir 1, and this was used as a red light emitting device.
  • FIG. 2 shows only a schematic view of the display portion A of the display device thus manufactured.
  • a wiring portion including a plurality of scanning lines 5 and data lines 6 and a plurality of juxtaposed pixels 3 (emission color is a red region pixel, a green region pixel, a blue region pixel, etc.) And running the wiring section
  • the saddle wire 5 and the plurality of data lines 6 are each made of a conductive material, and the scanning lines 5 and the data lines 6 are orthogonal to each other in a grid pattern and are connected to the pixels 3 at the orthogonal positions (details are not shown).
  • the plurality of pixels 3 are driven by a formula that is an organic EL element and an active element corresponding to each emission color, and when a scanning signal is applied from the scanning line 5, the image data is transmitted from the data line 6. A signal is received, and light is emitted according to the received image data. In this manner, a full color display device was produced by appropriately juxtaposing the red, green, and blue pixels.
  • each of the blue light emitting, green light emitting, and red light emitting organic EL elements produced in Example 3 was covered with a glass case to obtain a lighting device.
  • the illuminating device could be used as a thin illuminating device that emits white light with high luminous efficiency and long emission life.
  • FIG. 5 is a schematic view of the lighting device
  • FIG. 6 is a cross-sectional view of the lighting device.
  • the organic EL element 101 was covered with a glass cover 102.
  • 105 is a cathode
  • 106 is an organic EL layer
  • 107 is a glass substrate with a transparent electrode.
  • the glass cover 102 is filled with nitrogen gas 108 and a water catching agent 109 is provided.

Abstract

　本発明は、発光波長が制御され、高い発光効率を示し、且つ発光寿命の長い有機ＥＬ素子、更には該有機ＥＬ素子を用いた照明装置及び表示装置を提供する。

Description

明 細 書
有機エレクト口ルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
技術分野
[0001] 本発明は、有機エレクト口ルミネッセンス素子、該有機エレクト口ルミネッセンス素子 を備えた照明装置及び表示装置に関する。
背景技術
[0002] 従来、発光型の電子ディスプレイデバイスとして、エレクト口ルミネッセンスディスプレ ィ（以下、 ELDという）がある。 ELDの構成要素としては、無機エレクト口ルミネッセン ス素子や有機エレクト口ルミネッセンス素子（以下、有機 EL素子ともいう）が挙げられ る。無機エレクト口ルミネッセンス素子は平面型光源として使用されてきた力 発光素 子を駆動させるためには交流の高電圧が必要である。有機 EL素子は発光する化合 物を含有する発光層を陰極と陽極で挟んだ構成を有し、発光層に電子及び正孔を 注入して、再結合させることにより励起子（エキシトン）を生成させ、このエキシトンが 失活する際の光の放出（蛍光'燐光)を利用して発光する素子であり、数 V〜数十 V 程度の電圧で発光が可能であり、更に自己発光型であるために視野角に富み、視認 性が高ぐ薄膜型の完全固体素子であるために省スペース、携帯性等の観点から注 目されてレ、る。
[0003] し力 ながら、今後の実用化に向けた有機 EL素子においては、更に低消費電力で 効率よく高輝度に発光する有機 EL素子の開発が望まれている。
[0004] 特許第 3093796号公報では、スチルベン誘導体、ジスチリルァリーレン誘導体ま たはトリススチリルァリーレン誘導体に、微量の蛍光体をドープし、発光輝度の向上、 素子の長寿命化を達成してレ、る。
[0005] また、 8—ヒドロキシキノリンアルミニウム錯体をホストイ匕合物として、これに微量の蛍 光体をドープした有機発光層を有する素子（例えば、特開昭 63— 264692号公報） 、 8—ヒドロキシキノリンアルミニウム錯体をホストイ匕合物として、これにキナクリドン系 色素をドープした有機発光層を有する素子（例えば、特開平 3— 255190号公報）等 が知られている。 [0006] 以上のように、励起一重項からの発光を用いる場合、一重項励起子と三重項励起 子の生成比が 1： 3であるため発光性励起種の生成確率が 25%であり、光の取り出し 効率が約 20%であるため、外部取り出し量子効率 ext)の限界は 5%とされている
[0007] ところ力 プリンストン大より励起三重項からの燐光発光を用いる有機 EL素子の報 告（M. A. Baldo et al.， Nature, 395卷、 151〜154頁（1998年））力 Sされて以 来、室温で燐光を示す材料の研究が活発になってきている。
[0008] 例えば、 M. A. Baldo et al. , Nature, 403卷、 17号、 750〜753頁（2000年
)、また米国特許第 6， 097, 147号明細書等にも開示されている。
[0009] 励起三重項を使用すると内部量子効率の上限が 100%となるため、励起一重項の 場合に比べて原理的に発光効率が 4倍となり、冷陰極管とほぼ同等の性能が得られ る可能性があることから照明用途としても注目されている。
[0010] 例えば、 S. Lamansky et al. , J. Am. Chem. Soc. , 123卷、 4304頁（2001 年)等においては、多くの化合物がイリジウム錯体系等重金属錯体を中心に合成検 討されている。
[0011] また、前述の M. A. Baldo et al. , Nature, 403卷、 17号， 750〜753頁（200 0年）においては、ドーパントとしてトリス（2—フエ二ルビリジン)イリジウムを用いた検 討がされている。
[0012] その他、 M. E. Tompson等は The 10th International
Workshop on Inorganic and Organic Electroluminescence (EL 00、 浜松）において、ドーパントとして L Ir (acac)、例えば、（ppy) Ir (acac)を、また Moo n— Jae Youn. 0g、 Tetsuo Tsutsui等はやはり The 10th International Wo rkshop on Inorganic and Organic Electroluminescence (EL ' 00Λ において、ドーパントとしてトリス（2— (p—トリル）ピリジン)イリジウム（Ir (ptpy) )、トリ ス (ベンゾ [h]キノリン)イリジウム（Ir (bzq) )等を用いた検討を行っている（尚、これら の金属錯体は一般にオルトメタルイ匕イリジウム錯体と呼ばれてレ、る。）。
[0013] また、前記 S. Lamansky et al.， J. Am. Chem. Soc.， 123卷、 4304頁（20 01年）等においても、各種イリジウム錯体を用いて素子化する試みがされている。 [0014] また高い発光効率を得るために、 The 10th International Workshop on I norganic and Organic Electroluminescence (EL' 00、浜松)で ίま、 Ikai等 ίま ホール輸送性の化合物を燐光性化合物のホストとして用いている。また M. E. Tom pson等は、各種電子輸送性材料を燐光性化合物のホストとして、これらに新規なイリ ジゥム錯体をドープして用いている。
[0015] 中心金属をイリジウムの代わりに白金としたオノレトメタルイ匕錯体も注目されている。こ の種の錯体に関しては、配位子に特徴を持たせた例が多数知られている（例えば、 特許文献:!〜 5参照。）。
[0016] いずれの場合も発光素子とした場合の発光輝度や発光効率は、その発光する光が 燐光に由来することから、従来の素子に比べ大幅に改良されるものであるが、素子の 発光寿命については従来の素子よりも低いという問題点があった。このようにりん光 性の高効率の発光材料は、発光波長の短波化と素子の発光寿命の改善が難しぐ 実用に耐えうる性能を十分に達成できてレ、なレ、のが現状である。
[0017] これらを改善するものとして、フエ二ルイミダゾール誘導体を配位子とした Ir錯体ゃ P t錯体が知られている（例えば、特許文献 6、 7及び 8参照。）。しかし、これら錯体の発 光効率は十分なものでなぐ更なる効率向上が求められている。
特許文献 1 :特開 2002— 332291号公報
特許文献 2 :特開 2002— 332292号公報
特許文献 3 :特開 2002— 338588号公報
特許文献 4 :特開 2002— 226495号公報
特許文献 5：特開 2002— 234894号公報
特許文献 6 :国際公開第 02/15645号パンフレット
特許文献 7：国際公開第 05/7767号パンフレット
特許文献 8 :特開 2005— 68110号公報
発明の開示
発明が解決しょうとする課題
[0018] 本発明は係る課題に鑑みてなされたものであり、本発明の目的は、発光波長が制 御され、高い発光効率を示し、且つ発光寿命の長い有機 EL素子、更には該有機 EL 素子を用いた照明装置及び表示装置を提供することである。
課題を解決するための手段
[0019] 本発明の
[0020] 1.陽極と陰極により挟まれた少なくとも発光層を含有する有機エレクト口ルミネッセ ンス素子において、該発光層が、少なくとも一つの下記一般式 (AA)で表される部分 構造を含むゲストィヒ合物及び、少なくとも一つの下記一般式（1)で表されるホストイ匕 合物を含有することを特徴とする有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[0021] [化 1]
—般式 (AA)
Figure imgf000005_0001
[0022] 〔式中、 Aは、芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形成するのに必要な原子群 を表し、 Bは、 5員の含窒素芳香族複素環または 5員の含窒素複素環を形成するの に必要な原子群を表し、 Mは、 Irまたは Ptを表す。〕
[0023] [化 2] 一般式 (1)
Figure imgf000005_0002
[0024] 〔式中、 Raは、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、芳香 族炭化水素基、芳香族複素環基または複素環基を表し、 R、 R、 Rは、各々水素原
1 2 5
子または置換基を表し、 nl、 n2、 n5は、各々 0〜4の整数を表す。〕
2.前記ゲスト化合物が、下記一般式 (A)で表されることを特徴とする前記 1に記載 の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[化 3]
—般離》
Figure imgf000006_0001
[0026] 〔式中、 Raは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル 基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基または複素環基を表し、 Rb、 Rcは、各々 水素原子または置換基を表し、 A1は、芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形 成するのに必要な原子群を表し、 Mは、 Irまたは Ptを表す。〕
3.前記ゲスト化合物が、下記一般式 (B)で表される化合物であることを特徴とする 前記 1に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[0027] [化 4]
Figure imgf000006_0002
[0028] 〔式中、 Raは、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、芳香族 炭化水素基、芳香族複素環基または複素環基を表し、 Rb、 Rc、 Rb、 Rcは、各々 水素原子または置換基を表し、 A1は、芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形 成するのに必要な原子群を表し、 Mは、 Irまたは Ptを表す。〕
4.前記ゲスト化合物が、下記一般式 (C)で表される化合物であることを特徴とする 前記 1に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[化 5]
Figure imgf000007_0001
[0030] 〔式中、 Raは、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、芳香族 炭化水素基、芳香族複素環基または複素環基を表し、 Rb、 Rcは、各々水素原子ま たは置換基を表し、 A1は、芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形成するのに 必要な原子群を表し、 Mは、 Irまたは Ptを表す。〕
5.前記ホスト化合物が、下記一般式（2)で表される化合物であることを特徴とする 前記 1に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[0031] [化 6]
Figure imgf000007_0002
[0032] 〔式中、 R〜Rは、各々置換基を表し、 nl〜n5は、 0〜4の整数を表す。〕 6.前記ホスト化合物が、下記一般式（3)で表される化合物であることを特徴とする 前記 1に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[化 7]
-
Figure imgf000008_0001
[0034] 〔式中、 R〜R、 R、 Rは、各々置換基を表し、 nl〜n4は 0〜4を表し、 n6、 n7は、 0
1 4 6 7
〜3の整数を表し、 RA、 RBは、各々置換基を表す。〕
7.前記一般式 (A)で表されるゲストィヒ合物の A1で形成される芳香族炭化水素環 がベンゼン環であることを特徴とする前記 2〜4のいずれか 1項に記載の有機エレクト 口ルミネッセンス素子。
[0035] 8.前記一般式 (A)で表されるゲスト化合物が、トリス体を形成していることを特徴と する前記 2〜4のいずれ力、 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[0036] 9.青色に発光することを特徴とする前記：!〜 8のいずれか 1項に記載の有機エレク トロノレミネッセンス素子。
[0037] 10. 白色に発光することを特徴とする前記：!〜 8のいずれか 1項に記載の有機エレ タトロルミネッセンス素子。
[0038] 11.前記 1〜： 10のいずれ力 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子を備え たことを特徴とする表示装置。
[0039] 12.前記 1〜： 10のいずれ力 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子を備え たことを特徴とする照明装置。
[0040] 13.前記 12に記載の照明装置と、表示手段として液晶素子を備えたことを特徴と する表示装置。
発明の効果 [0041] 本発明により、発光波長が制御され、高い発光効率を示し、且つ発光寿命の長い 有機 EL素子、更には該有機 EL素子を用いた照明装置及び表示装置を提供するこ とができた。
図面の簡単な説明
[0042] [図 1]有機 EL素子から構成される表示装置の一例を示した模式図である。
[図 2]表示部 Aの模式図である。
[図 3]画素を構成する駆動回路の等価回路図である。
[図 4]パッシブマトリックス方式による表示装置の模式図である。
[図 5]照明装置の概略図である。
[図 6]照明装置の模式図である。
符号の説明
[0043] 1 ディスプレイ
3 画素
5 走査線
6 データ線
7 電源ライン
10 有機 EL素子
12 駆動トランジスタ
13 コンデンサ
A 表示部
B 制御部
102 ガラスカバー
105 陰極
106 有機 EL層
107 透明電極付きガラス基板
108 窒素ガス
109 捕水剤 発明を実施するための最良の形態
[0044] 本発明者等は上記の問題点を種々検討した結果、前記一般式 (AA)で表される部 分構造をもつゲストィ匕合物 (発光ドーパントともいう）に用いる際に、一般式（1)で表さ れるホストイ匕合物と組み合わせることで、良好な発光効率と長レ、発光寿命が達成され ることを見いだした。
[0045] 更に具体的に説明すると、本発明者等は前記一般式 (AA)で表される部分構造を もつゲストィ匕合物 (発光ドーパントともいう）と一般式（1)で表されるホストイ匕合物との 組み合わせ、その両者を共に発光層に含有する有機 EL素子を設計したところ、高い 外部取り出し効率と良好な発光寿命を示すことを見出した。また本発明の有機 EL素 子を用いることにより、高効率な画像表示装置および照明装置が得られることを併せ て見出すことができた。
[0046] 本発明に係る一般式（1)で表されるホストイ匕合物について説明する。
[0047] 本発明において、ホストイ匕合物としては、前記一般式（1)で表される化合物が好ま しぐ更に一般式（1)で表されるホストィヒ合物としては前記一般式（2)または（3)で表 される化合物がより好ましい。
[0048] 一般式（1)において、 Raで表されるアルキル基としては、例えば、メチノレ基、ェチ
1
ル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、 2_ェチルーへキシル 基、ォクチル基、ゥンデシノレ基、ドデシル基、テトラデシル基等が挙げられる。また、こ れらに基は、更に後述する一般式（1)において、 R 、 R 、 R等により各々表される置
1 2 5
換基を有していてもよい。
[0049] 一般式（1)において、 Raで表されるアルケニル基としては、例えば、ビュル基、ァリ
1
ル基、 1 _プロぺニル基、 2—ブテュル基、 1， 3 _ブタジェニル基、 2 _ペンテュル基 、イソプロぺニル基等が挙げられる。また、これらに基は、更に後述する一般式（1)に おいて、 R 、 R 、 R等により各々表される置換基を有していてもよい。
1 2 5
[0050] 一般式（1)において、 Raで表されるアルキニル基としては、例えば、ェチュル基、
1
プロパルギル基等が挙げられる。また、これらに基は、更に後述する一般式（1)にお いて、 R 、 R 、 R等により各々表される置換基を有していてもよい。
1 2 5
[0051] 一般式（1)において、 Raで表されるシクロアルキル基としては、例えば、シクロペン チル基、シクロへキシル基等が挙げられる。また、これらに基は、更に後述する一般 式（1)において、 R、 R、 R等により各々表される置換基を有していてもよい。
1 2 5
[0052] 一般式（1)において、 Raで表される芳香族炭化水素基 (芳香族炭素環基、ァリー
1
ノレ基等ともいい、例えば、フエニル基、トリノレ基、ァズレニル基、アントラニル基、フエ ナントリノレ基、ピレニル基、クリセ二ル基、ナフタセニル基、 o_テルフエニル基、 m_ テルフエニル基、 p—テルフエニル基、ァセナフテュル基、コロネ二ル基、フルォレニ ル基、ペリレニル基等が挙げられる。また、これらに基は、更に後述する一般式（1)に おいて、 R、 R、 R等により各々表される置換基を有していてもよい。
1 2 5
[0053] 一般式（1)において、 Raで表される芳香族複素環基としては、例えば、ピロリル基
1
、フリル基、チェニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジュル基、 トリアジニル基、インドリル基、インドリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾ リル基、チアジアジニル基、ォキサジァゾリル基、ベンゾキノリニル基、チアジアゾリル 基、キノリニル基、キナゾリニル基、ォキサジァゾリル基、ベンゾキノリニル基、チアジ ァゾリル基、ピロ口チアゾリル基、ピロロピリダジニル基、テトラゾリル基、ォキサゾリル 基、カルバゾリル基、力ノレボリ二ノレ基、ジァザカルバゾリル基（前記カルボリニル基の カルボリン環を構成する任意の炭素原子の一つが窒素原子で置き換わったものを示 す）、フタラジニル基等が挙げられる。また、これらに基は、更に後述する一般式（1) において、 R、 R、 R等により各々表される置換基を有していてもよい。
1 2 5
[0054] 一般式（1)において、 Raで表される複素環基としては、例えば、ピロリジノレ基、イミ
1
ダゾリジル基、モルホリル基、ォキサゾリジノレ基等が挙げられる。また、これらに基は、 更に後述する一般式（1)において、 R、 R、 R等により各々表される置換基を有して
1 2 5
いてもよい。
[0055] 一般式（1)におレ、て、 R、 R、 Rにより各々表される置換基としては、アルキル基（
1 2 5
例えば、メチノレ基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、 tert_ブチル基、ペンチ ル基、へキシル基、ォクチル基、ドデシノレ基、トリデシノレ基、テトラデシノレ基、ペンタデ シル基等）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロへキシル基等）、ァ ルケニル基（例えば、ビュル基、ァリル基等）、アルキニル基（例えば、ェチュル基、 プロパルギル基等）、芳香族炭化水素基 (芳香族炭素環基、ァリール基等ともいい、 例えば、フエニル基、ナフチル基等が挙げられる。）、芳香族複素環基 (例えば、フリ ル基、チェニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ビラジニル基、トリア ジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、キナゾリニル基、フタラジニル 基等）、複素環基（例えば、ピロリジノレ基、イミダゾリジル基、モルホリル基、ォキサゾリ ジル基等）、アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルォキシ基、ペン チルォキシ基、へキシノレォキシ基、ォクチルォキシ基、ドデシルォキシ基等）、シクロ アルコキシル基（例えば、シクロペンチルォキシ基、シクロへキシルォキシ基等）、ァリ ールォキシ基 (例えば、フエノキシ基、ナフチルォキシ基等）、アルキルチオ基 (例え ば、メチルチオ基、ェチルチオ基、プロピルチオ基、ペンチルチオ基、へキシルチオ 基、ォクチルチオ基、ドデシルチオ基等）、シクロアルキルチオ基（例えば、シクロペン チルチオ基、シクロへキシルチオ基等）、ァリールチオ基（例えば、フヱニルチオ基、 ナフチルチオ基等）、アルコキシカルボニル基（例えば、メチルォキシカルボニル基、 ェチルォキシカルボニル基、ブチルォキシカルボニル基、ォクチルォキシカルボニル 基、ドデシルォキシカルボニル基等）、ァリールォキシカルボニル基（例えば、フエ二 ルォキシカルボニル基、ナフチルォキシカルボニル基等）、スルファモイル基（例えば 、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ブチ ルアミノスルホニル基、へキシルアミノスルホニル基、シクロへキシルアミノスルホニル 基、ォクチルアミノスルホニル基、ドデシルアミノスルホニル基、フエニルアミノスルホ ニル基、ナフチルアミノスルホニル基、 2—ピリジルアミノスルホニル基等）、ァシル基（ 例えば、ァセチル基、ェチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ペンチルカルボ ニル基、シクロへキシルカルボニル基、ォクチルカルボニル基、 2—ェチルへキシル カルボニル基、ドデシルカルボニル基、フエニルカルボニル基、ナフチルカルボニル 基、ピリジノレカルボニル基等）、アシノレオキシ基（例えば、ァセチルォキシ基、ェチル カルボニルォキシ基、ブチルカルボニルォキシ基、ォクチルカルボニルォキシ基、ド デシノレカルボニルォキシ基、フエニルカルボニルォキシ基等）、アミド基（例えば、メチ ルカルボニルァミノ基、ェチルカルボニルァミノ基、ジメチルカルボニルァミノ基、プロ ピルカルボニルァミノ基、ペンチルカルボニルァミノ基、シクロへキシルカルボニルァ ミノ基、 2 _ェチルへキシルカルボニルァミノ基、ォクチルカルボニルァミノ基、ドデシ ノレカルボニルァミノ基、フエニルカルボニルァミノ基、ナフチルカルボニルァミノ基等） 、力ルバモイル基（例えば、ァミノカルボニル基、メチルァミノカルボニル基、ジメチル ァミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、ペンチルァミノカルボニル基、シク 口へキシルァミノカルボニル基、ォクチルァミノカルボニル基、 2—ェチルへキシルァ ミノカノレボニノレ基、ドデシルァミノカルボニル基、フエニルァミノカルボニル基、ナフチ ルァミノカルボニル基、 2_ピリジルァミノカルボニル基等）、ウレイド基（例えば、メチ ルゥレイド基、ェチルウレイド基、ペンチルゥレイド基、シクロへキシルウレイド基、オタ チルウレイド基、ドデシノレウレイド基、フエニルウレイド基ナフチルウレイド基、 2_ピリ ジルアミノウレイド基等）、スルフィエル基（例えば、メチルスルフィエル基、ェチルスル フィエル基、ブチルスルフィニル基、シクロへキシルスルフィニル基、 2—ェチルへキ シルスルフィエル基、ドデシルスルフィニル基、フエニルスルフィニル基、ナフチルス ルフィエル基、 2 _ピリジルスルフィエル基等）、アルキルスルホニル基（例えば、メチ ノレスノレホニノレ基、ェチノレスノレホニノレ基、ブチノレスノレホニノレ基、シクロへキシノレスノレホ ニル基、 2—ェチルへキシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基等）、ァリールスル ホニル基（フエニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基、 2—ピリジルスルホニル基 等）、アミノ基 (例えば、アミノ基、ェチルァミノ基、ジメチルァミノ基、プチルァミノ基、 シクロペンチルァミノ基、 2—ェチルへキシルアミノ基、ドデシルァミノ基、ァニリノ基、 ナフチルァミノ基、 2—ピリジルァミノ基等）、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素 原子、臭素原子等）、フッ化炭化水素基 (例えば、フルォロメチル基、トリフルォロメチ ル基、ペンタフルォロェチル基、ペンタフルオロフェニル基等）、シァノ基、ニトロ基、 ヒドロキシ基、メルカプト基、シリル基（例えば、トリメチルシリル基、トリイソプロピルシリ ル基、トリフエニルシリル基、フエ二ルジェチルシリル基等）等が挙げられる。これらの 置換基は上記の置換基によって更に置換されてレ、てもよレ、。
[0056] 一般式（2)、（3)にぉぃて、1 〜1¾7、1八、1 8等にょり各々表される置換基は、上
1
記一般式（1)において、 R、 R、 R等により各々表される置換基と同義である。
1 2 5
[0057] 以下、一般式（1)、（2)または（3)で表される、本発明に係るホストイ匕合物の具体例 を示すが、本発明はこれらに限定されない。
[0058] [化 8] [6 ] [6900]
Figure imgf000014_0001
[οτ^>] [0900]
Figure imgf000015_0001
l790l70C/900Zdf/X3d I ZI0 /900Z OAV
[π^>] [1900]
Figure imgf000016_0001
l790l70C/900Zdf/X3d 91- ZI0 /900Z OAV
Figure imgf000017_0001
Figure imgf000017_0002
[0062] 次に、本発明に係るゲストィ匕合物 (発光ドーパントともいう）に係る一般式 (AA)、 (A )、（B)または (C)の部分構造を持つ化合物について説明する。
[0063] 一般式 (AA)、 (A)、 (B)、 （C)において、 A、 A1は、各々芳香族炭化水素環また は芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表し、該芳香族炭化水素環として は、ベンゼン環、ビフエ二ル環、ナフタレン環、ァズレン環、アントラセン環、フエナント レン環、ピレン環、タリセン環、ナフタセン環、トリフエ二レン環、 o—テルフエニル環、 m—テルフエニル環、 p—テルフエニル環、ァセナフテン環、コロネン環、フルオレン 環、フルオラントレン環、ナフタセン環、ペンタセン環、ペリレン環、ペンタフェン環、ピ セン環、ピレン環、ピラントレン環、アンスラアントレン環等が挙げられ、該芳香族複素 環としては、フラン環、チォフェン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン 環、トリアジン環、ベンゾイミダゾール環、ォキサジァゾール環、トリァゾール環、イミダ ゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、インドーノレ環、ベンゾイミダゾール環、ベン ゾチアゾール環、ベンゾォキサゾール環、キノキサリン環、キナゾリン環、フタラジン環 、力ルバゾール環、カルボリン環、ジァザ力ルバゾール環（カルボリン環を構成する炭 化水素環の炭素原子の一つが更に窒素原子で置換されている環を示す)等が挙げ られる。
[0064] 一般式 (A)、 (B)または（C)におレ、て、 Raは、アルキル基、アルケニル基、アルキ ニル基、シクロアルキル基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基または複素環基を 表し、 Rb、 Rc、 Rb、 Rcは水素原子または置換基を表すが、該 Raは、上記一般式（
1 1
1)の Raと同義であり、 Rb、Rc、Rb、Rc で各々表される置換基は上記一般式（1)
1 1 Id
において、 R、 R、 R等により各々表される置換基と同義である。
1 2 5
[0065] 一般式 (AA)、 (A)、 (B)、または（C)で各々表される構造は部分構造であり、それ 自身が完成構造の発光ドーパントとなるには、中心金属の価数に対応した配位子が 必要である。具体的には、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子 または沃素原子等）、芳香族炭化水素基 (芳香族炭素環基、ァリール基等ともいい、 例えば、フエ二ル基、 p クロロフヱニル基、メシチル基、トリル基、キシリル基、ビフエ ニル基、ナフチル基、アントリル基、フエナントリル基等）、アルキル基（例えば、メチル 基、ェチル基、イソプロピル基、ヒドロキシェチル基、メトキシメチル基、トリフルォロメ チル基、 t ブチル基等）、アルキルォキシ基、ァリールォキシ基、アルキルチオ基、 ァリールチオ基、芳香族複素環基 (例えば、フリル基、チェニル基、ピリジル基、ピリ ダジニル基、ピリミジニル基、ピラジュル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル 基、チアゾリル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、力ノレボリ二ノレ基、フタラジュル基 等）、一般式 (AA)、（A)、（B)または (C)で表される部分構造力も中心金属となる M を除いた部分構造等が挙げられる。
[0066] 一般式 (A)〜（C)におレ、て、 Mは Ir、 Ptを表し、特に Irが好ましレ、。また一般式 (A) 〜（C)の部分構造 3個で完成構造となるトリス体が好ましレ、。 [0067] 以下、本発明に係るゲストィ匕合物（発光ドーパントともいう）の前記 (AA)、（A)、 (B )または (C)で表される部分構造を持つ化合物を例示するが、本発明はこれらに限 定されない。
[0068] [化 12]
Figure imgf000019_0001
[0069] [化 13] Π^ [OZOO]
Figure imgf000020_0001
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61· ZI0 /900Z OAV //:/ O oさ ε900ί1£ ίϊοζεϊ9θθίAV
Figure imgf000021_0001
〔g e [ 00]
Figure imgf000022_0001
z -Q w- -Q ίε-α d ZI0 /900Z OAV D— δ: D— S3 D-S4
Figure imgf000023_0001
17] ™δ3 D-64
Figure imgf000024_0001
[0074] 以下、本発明に係る一般式 (AA)、 （A)、（B)または（C)で表される部分構造を持 つ化合物の合成例を示す。
[0075] D— 1合成例
[0076] [化 18] 合成例
Figure imgf000024_0002
D— lacac D-
500ml三つ口フラスコ tこ D— lacac、 4. 0g、フエニノレイミ夕ノーノレ 2. 6g、ク、'リセリン 300mlを入れ、温度計、冷却管を付けて油浴スターラー上にセットし、徐々に加熱し て内温が 150°Cになる様に浴温を調節し、 5時間撹拌して反応終了とした。室温まで 冷却すると結晶が析出してきた。反応液をメタノール 200mlで希釈し、結晶を濾過し てメタノールで良く洗浄して乾燥し、 1. 6g (36. 5%)を得た。この結晶は D—1である ことを1 H— NMR (核磁気共鳴スペクトル法）と MS (質量分析法）を用いて構造を確 B忍した。
[0078] 次に、本発明の有機 EL素子の構成層について詳細に説明する。本発明において 、有機 EL素子の層構成の好ましい具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定 されない。
[0079] (i)陽極 Z発光層 Z電子輸送層 Z陰極
(ii)陽極 Z正孔輸送層 Z発光層 Z電子輸送層/陰極
(m)陽極 Z正孔輸送層 Z発光層 Z正孔阻止層 Z電子輸送層 Z陰極
(iv)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファ一層 /陰極
(V)陽極/陽極バッファ一層 Z正孔輸送層 Z発光層 Z正孔阻止層 Z電子輸送層 /陰極バッファー層/陰極
《陽極》
有機 EL素子における陽極としては、仕事関数の大きい（4eV以上)金属、合金、電 気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。こ のような電極物質の具体例としては Au等の金属、 Cul、インジウムチンォキシド（ITO )、 SnO、 ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、 IDIX〇（In O— Zn〇）等
2 2 3 非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極はこれらの電極物質を 蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させ、フォトリソグラフィ一法で所望の 形状のパターンを形成してもよぐあるいはパターン精度をあまり必要としない場合は (100 / m以上程度）、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマス クを介してパターンを形成してもよい。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率 を 10%より大きくすることが望ましぐまた陽極としてのシート抵抗は数百 Ω /口以下 が好ましい。更に膜厚は材料にもよる力 通常 10〜： 1000nm、好ましくは 10〜200n mの範囲で選ばれる。
[0080] 《陰極》
一方、陰極としては、仕事関数の小さい (4eV以下)金属（電子注入性金属と称する )、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる 。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム—カリウム合金、マグネ シゥム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム /アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミ ニゥム (Al O )混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が
2 3
挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子 注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物 、例えば、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシゥ ム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム (Al O )混合物、リチウム/
2 3
アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極はこれらの電極物質を蒸着 やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。 また、陰極としてのシート抵抗は数百 Ω /口以下が好ましぐ膜厚は通常 10nm〜5 z m、好ましくは 50nm〜200nmの範囲で選ばれる。尚、発光した光を透過させるた め、有機 EL素子の陽極または陰極のいずれか一方力 透明または半透明であれば 発光輝度が向上し好都合である。
[0081] また、陰極に上記金属を lnm〜20nmの膜厚で作製した後に、陽極の説明で挙げ た導電性透明材料をその上に作製することで、透明または半透明の陰極を作製する ことができ、これを応用することで陽極と陰極の両方が透過性を有する素子を作製す ること力 Sできる。
[0082] 次に、本発明の有機 EL素子の構成層として用いられる、注入層、阻止層、電子輸 送層等について説明する。
[0083] 《注入層：電子注入層、正孔注入層》
注入層は必要に応じて設け、電子注入層と正孔注入層があり、上記のごとく陽極と 発光層または正孔輸送層の間、及び陰極と発光層または電子輸送層との間に存在 させてもよい。
[0084] 注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる 層のことで、「有機 EL素子とその工業化最前線（1998年 11月 30日ェヌ 'ティー 'ェ ス社発行）」の第 2編第 2章「電極材料」（123〜166頁）に詳細に記載されており、正 孔注入層（陽極バッファ一層）と電子注入層（陰極バッファ一層）とがある。
[0085] 陽極バッファ一層（正孔注入層）は、特開平 9— 45479号公報、同 9一 260062号 公報、同 8— 288069号公報の各公報等にもその詳細が記載されており、具体例とし て、銅フタロシアニンに代表されるフタロシアニンバッファ一層、酸化バナジウムに代 表される酸化物バッファ一層、アモルファスカーボンバッファ一層、ポリア二リン（ェメ ラルデイン)やポリチォフェン等の導電性高分子を用いた高分子バッファ一層等が挙 げられる。
[0086] 陰極バッファ一層（電子注入層）は、特開平 6— 325871号公報、同 9一 17574号 公報、同 10— 74586号公報の各公報等にもその詳細が記載されており、具体的に はストロンチウムやアルミニウム等に代表される金属バッファ一層、フッ化リチウムに代 表されるアルカリ金属化合物バッファ一層、フッ化マグネシウムに代表されるアルカリ 土類金属化合物バッファ一層、酸化アルミニウムに代表される酸化物バッファ一層等 が挙げられる。上記バッファ一層（注入層）はごく薄い膜であることが望ましぐ素材に もよるがその膜厚は 0. lnm〜5 μ mの範囲が好ましレ、。
[0087] 《阻止層：正孔阻止層、電子阻止層》
阻止層は、上記のごとく有機化合物薄膜の基本構成層の他に必要に応じて設けら れるものである。例えば、特開平 11— 204258号公報、同 11— 204359号公報の各 公報、及び「有機 EL素子とその工業化最前線（1998年 11月 30日ェヌ'ティー 'エス 社発行）」の 237頁等に記載されている正孔阻止（ホールブロック）層がある。
[0088] 正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層であり、電子を輸送する機能を有しつつ 正孔を輸送する能力が著しく小さい正孔阻止材料からなり、電子を輸送しつつ正孔 を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
[0089] 本発明の有機 EL素子の正孔阻止層は、発光層に隣接して設けられている。
[0090] 本発明では、正孔阻止層の正孔阻止材料として前述した本発明に係る化合物を含 有させることが好ましい。これにより、より一層発光効率の高い有機 EL素子とすること 力 Sできる。更により一層長寿命化させることができる。
[0091] 一方、電子阻止層とは広い意味では正孔輸送層であり、正孔を輸送する機能を有 しつつ電子を輸送する能力が著しく小さい材料からなり、正孔を輸送しつつ電子を阻 止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
[0092] 《発光層》 本発明に係る発光層は、電極または電子輸送層、正孔輸送層から注入されてくる 電子及び正孔が再結合して発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であつ ても発光層と隣接層との界面であってもよい。
[0093] (ホスト化合物）
本発明の有機 EL素子の発光層には、上記のホストイ匕合物と発光ドーパント（リン光 発光性化合物ともいう）が含有されることが好ましぐ本発明においては、ホスト化合 物として前述した本発明に係る化合物を用いることが好ましい。これにより、より一層 発光効率を高くすることができる。またホストイ匕合物として、上記の本発明に係る化合 物以外の化合物を含有してもよレ、。
[0094] ここで、本発明においてホストイ匕合物とは、発光層に含有される化合物のうちで室 温（25°C)においてリン光発光のリン光量子収率力 0. 01未満の化合物と定義され る。
[0095] 更に公知のホストイ匕合物を複数種併用して用いてもよい。ホスト化合物を複数種用 レ、ることで、電荷の移動を調整することが可能であり、有機 EL素子を高効率化するこ とができる。また発光ドーパントを複数種用いることで、異なる発光を混ぜることが可 能となり、これにより任意の発光色を得ることができる。発光ドーパントの種類、ドープ 量を調整することで白色発光が可能であり、照明、バックライトへの応用もできる。
[0096] これらの公知のホストィヒ合物としては正孔輸送能、電子輸送能を有しつつ、且つ発 光の長波長化を防ぎ、尚且つ高 Tg (ガラス転移温度）である化合物が好ましレ、。
[0097] 公知のホストイ匕合物の具体例としては、以下の文献に記載されている化合物が挙 げられる。
[0098] 特開 2001— 257076号公報、同 2002— 308855号公報、同 2001— 313179号 公報、同 2002— 319491号公報、同 2001— 357977号公報、同 2002— 334786 号公報、同 2002— 8860号公報、同 2002— 334787号公報、同 2002— 15871号 公報、同 2002— 334788号公報、同 2002— 43056号公報、同 2002— 334789 号公報、同 2002— 75645号公報、同 2002— 338579号公報、同 2002— 10544 5号公報、同 2002— 343568号公報、同 2002— 141173号公報、同 2002— 352 957号公報、同 2002— 203683号公報、同 2002— 363227号公報、同 2002— 2 31453号公報、同 2003— 3165号公報、同 2002— 234888号公報、同 2003— 2 7048号公報、同 2002— 255934号公報、同 2002— 260861号公報、同 2002— 280183号公報、同 2002— 299060号公報、同 2002— 302516号公報、同 2002 — 305083号公報、同 2002— 305084号公報、同 2002— 308837号公報の各公 報等。
[0099] また、発光層はホスト化合物として更に蛍光極大波長を有するホスト化合物を含有 していてもよい。この場合、他のホスト化合物と発光ドーパントから蛍光性化合物への エネルギー移動で、有機 EL素子としての電界発光は蛍光極大波長を有する他のホ スト化合物からの発光も得られる。蛍光極大波長を有するホストイ匕合物として好ましレ、 のは、溶液状態で蛍光量子収率が高いものである。ここで、蛍光量子収率は 10%以 上、特に 30%以上が好ましい。具体的な蛍光極大波長を有するホスト化合物として は、クマリン系色素、ピラン系色素、シァニン系色素、クロコニゥム系色素、スクァリウ ム系色素、ォキソベンツアントラセン系色素、フルォレセイン系色素、ローダミン系色 素、ピリリウム系色素、ペリレン系色素、スチルベン系色素、ポリチォフェン系色素等 が挙げられる。蛍光量子収率は、前記第 4版実験化学講座 7の分光 IIの 362頁（199 2年版、丸善）に記載の方法により測定することができる。
[0100] (ゲスト化合物 (発光ドーパントともレ、う） )
本発明に係るゲストィ匕合物 (発光ドーパントともいう）は、励起三重項からの発光が 観測される化合物であり、室温 (25°C)にてリン光発光する化合物であり、リン光量子 収率が、 25°Cにおいて 0. 01以上の化合物である。リン光量子収率は好ましくは 0. 1以上である。上記リン光量子収率は、第 4版実験化学講座 7の分光 IIの 398頁（199 2年版、丸善）に記載の方法により測定できる。溶液中でのリン光量子収率は種々の 溶媒を用いて測定できるが、本発明に係るゲスト化合物は、任意の溶媒のいずれか におレ、て上記リン光量子収率が達成されればょレ、。
[0101] ゲストィ匕合物の発光は原理としては 2種挙げられ、一つはキャリアが輸送されるホス ト化合物上でキャリアの再結合が起こってホストイ匕合物の励起状態が生成し、このェ ネルギーをゲストィ匕合物に移動させることでゲストィ匕合物からの発光を得るというエネ ルギー移動型、もう一つはゲストィ匕合物がキャリアトラップとなり、ゲスト化合物上でキ ャリアの再結合が起こり、ゲストィ匕合物からの発光が得られるというキャリアトラップ型 であるが、いずれの場合においてもゲストィヒ合物の励起状態のエネルギーはホストイ匕 合物の励起状態のエネルギーよりも低いことが条件である。
[0102] 本発明に係るゲストィ匕合物に係る一般式 (AA)、 （A)、（B)または（C)で表される部 分構造を持つ化合物と共に、例えば、以下に示す公知のゲスト化合物を併用するこ とができる。
[0103] これらの化合物は、例えば、 Inorg. Chem. 40卷、 1704〜1711に記載の方法等 を参照することにより合成できる。
[0104] [化 19]
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[0105] [化 20]
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[0106] [化 21]
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(CFsCF2CF¾CiOQ~)2
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[0110] [化 25]
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[0111] 本発明においては、ゲストィ匕合物のリン光発光極大波長としては特に制限されるも のではなぐ原理的には中心金属、配位子、配位子の置換基等を選択することで得 られる発光波長を変化させることができるが、ゲストィ匕合物のリン光発光波長が 380 〜480nmにリン光発光の極大波長を有することが好ましい。このような青色リン光発 光の有機 EL素子や白色リン光発光の有機 EL素子で、より一層発光効率を高めるこ とができる。
[0112] 本発明の有機 EL素子や本発明に係る化合物の発光する色は、「新編色彩科学ハ ンドブック」（日本色彩学会編、東京大学出版会、 1985)の 108頁の図 4. 16におい て、分光放射輝度計 CS _ 1000 (コニ力ミノルタセンシング社製）で測定した結果を C IE色度座標に当てはめたときの色で決定される。
[0113] 発光層は上記化合物を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、 LB法、 インクジェット法等の公知の薄膜ィ匕法により製膜して形成することができる。発光層と しての膜厚は特に制限はないが、通常は 5nm〜5 z m、好ましくは 5〜200nmの範 囲で選ばれる。この発光層はこれらの発光ドーパントやホストイ匕合物が 1種または 2種 以上からなる一層構造であってもよいし、あるいは同一組成または異種組成の複数 層からなる積層構造であってもよい。
[0114] 《正孔輸送層》
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、広い意味で 正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層または複数 層設けることができる。
[0115] 正孔輸送材料としては、正孔の注入または輸送、電子の障壁性のいずれ力、を有す るものであり、有機物、無機物のいずれであってもよレ、。例えば、トリァゾール誘導体 、ォキサジァゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ビラ ゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フエ二レンジァミン誘導体、ァリールァミン誘導 体、ァミノ置換カルコン誘導体、ォキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、 フルォレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、ァニリ ン系共重合体、また導電性高分子オリゴマー、特にチォフェンオリゴマー等が挙げら れる。
[0116] 正孔輸送材料としては上記のものを使用することができる力 ポルフィリン化合物、 芳香族第三級ァミン化合物及びスチリルァミン化合物、特に芳香族第三級ァミン化 合物を用いることが好ましい。
[0117] 芳香族第三級ァミン化合物及びスチリルァミン化合物の代表例としては、 N, N, N ' , N' —テトラフエ二ルー 4, Α' —ジァミノフエニル； Ν, N' —ジフエ二ノレ一 Ν, Ν ' —ビス（3—メチルフエ二ル）一〔1 , 1' —ビフエ二ル〕一 4, 4' —ジァミン（TPD) ; 2, 2—ビス（4—ジ一 ρ—トリルァミノフエニル）プロパン； 1 , 1—ビス（4—ジ一 ρ—トリ ルァミノフエニル）シクロへキサン； Ν, Ν, Ν' , Nr —テトラ一 p—トリル一 4， 4' - ジアミノビフエニル； 1， 1—ビス（4—ジ一 p—トリルァミノフエニル）一4—フエ二ルシク 口へキサン；ビス（4 -ジメチルアミノー 2 -メチルフエニル）フエニルメタン；ビス（4 -ジ —p—トリルァミノフエニル）フエニルメタン； N, N' —ジフエ二ノレ一 N， N' —ジ（4— メトキシフエ二ル）一 4， 4' —ジアミノビフエニル； N， N， N' ， N' —テトラフェニル —4, 一ジアミノジフエニルエーテル； 4， 一ビス（ジフエニルァミノ）クオ一ドリフ ヱニル； N， N， N—トリ（p—トリル）ァミン； 4 _ (ジ— p—トリルァミノ） _4' _〔4—(ジ —p トリルァミノ）スチリル〕スチルベン； 4— N, N ジフエニルァミノ一（2 ジフエ二 ノレビニノレ）ベンゼン； 3—メトキシ一 N, N ジフエニルアミノスチルベンゼン； N フエ二ルカルバゾール、更には米国特許第 5, 061 , 569号明細書に記載されて レ、る 2個の縮合芳香族環を分子内に有するもの、例えば、 4, —ビス〔N _ ( 1—ナ フチル） _ N _フエニルァミノ〕ビフヱニル（NPD)、特開平 4— 308688号公報に記 載されているトリフエニルァミンユニットが 3つスターバースト型に連結された 4, 4' ， " —トリス〔^^ _ (3 _メチルフエニル） _ N _フエニルァミノ〕トリフエニルァミン（MTD ATA)等が挙げられる。
[0118] 更にこれらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とし た高分子材料を用いることもできる。また、 P型 _ Si、 p型 _ SiC等の無機化合物も正 孔注入材料、正孔輸送材料として使用することができる。
[0119] 正孔輸送層は上記正孔輸送材料を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャス ト法、インクジェット法を含む印刷法、 LB法等の公知の方法により、薄膜化することに より形成することができる。正孔輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は 5ηιη〜5 μ ΐη程度、好ましくは 5〜200nmである。この正孔輸送層は上記材料の 1 種または 2種以上からなる一層構造であってもよい。
[0120] 《電子輸送層》
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入 層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層または複数層設けるこ とができる。
[0121] 従来、単層の電子輸送層、及び複数層とする場合は発光層に対して陰極側に隣 接する電子輸送層に用いられる電子輸送材料 (正孔阻止材料を兼ねる）としては、陰 極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよぐその材料として は従来公知の化合物の中力も任意のものを選択して用いることができ、例えば、ニト 口置換フルオレン誘導体、ジフヱ二ルキノン誘導体、チォピランジオキシド誘導体、力 ルボジイミド、フレオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン及びアントロン誘導 体、ォキサジァゾール誘導体等が挙げられる。更に上記ォキサジァゾール誘導体に おいて、ォキサジァゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導 体、電子吸引基として知られているキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体も、電 子輸送材料として用いることができる。更にこれらの材料を高分子鎖に導入した、ま たはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。
[0122] また、 8 _キノリノール誘導体の金属錯体、例えば、トリス（8—キノリノール）アルミ二 ゥム（Alq)、トリス（5， 7—ジクロロ一 8—キノリノール）アルミニウム、トリス（5, 7—ジブ ロモ一 8_キノリノール）アルミニウム、トリス（2—メチル _8 _キノリノール）アルミユウ ム、トリス（5—メチル _ 8 _キノリノール）アルミニウム、ビス（8—キノリノール）亜鉛（Zn q)等、及びこれらの金属錯体の中心金属が In、 Mg、 Cu、 Ca、 Sn、 Gaまたは Pbに 置き替わった金属錯体も、電子輸送材料として用いることができる。その他、メタルフ リーもしくはメタルフタロシアニン、またはそれらの末端がアルキル基ゃスルホン酸基 等で置換されているものも、電子輸送材料として好ましく用いることができる。また、発 光層の材料として例示したジスチリルビラジン誘導体も電子輸送材料として用いるこ とができるし、正孔注入層、正孔輸送層と同様に、 n型— Si、 n型— SiC等の無機半 導体も電子輸送材料として用いることができる。
[0123] 電子輸送層は上記電子輸送材料を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャス ト法、インクジェット法を含む印刷法、 LB法等の公知の方法により、薄膜化することに より形成することができる。電子輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は 5ηιη〜5 μ ΐη程度、好ましくは 5nm〜200nmである。電子輸送層は上記材料の 1種 または 2種以上からなる一層構造であってもよい。
[0124] 《基体》
本発明の有機 EL素子は、基体上に形成されているのが好ましい。
[0125] 本発明の有機 EL素子に用いることのできる基体（以下、基板、基材、支持体等とも いう）としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなぐまた透明のもので あれば特に制限はないが、好ましく用いられる基板としては、例えば、ガラス、石英、 光透過性樹脂フィルムを挙げることができる。特に好ましい基体は有機 EL素子にフ レキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。
[0126] 樹脂フィルムとしては、例えば、ポリエチレンテレフタレート（PET)、ポリエチレンナ フタレート（PEN)、ポリエーテルスルホン（PES)、ポリエーテルイミド、ポリエーテル エーテルケトン、ポリフエ二レンスルフイド、ポリアリレート、ポリイミド、ポリカーボネート (PC)、セルローストリアセテート（TAC)、セルロースアセテートプロピオネート（CAP )等からなるフィルム等が挙げられる。樹脂フィルムの表面には、無機物、有機物の被 膜またはその両者のハイブリッド被膜が形成されてレ、てもよレ、。
[0127] 本発明の有機 EL素子の発光の室温における外部取り出し効率は 1。/0以上であるこ とが好ましぐより好ましくは 5。/0以上である。ここで、外部取り出し量子効率（％) =有 機 EL素子外部に発光した光子数/有機 EL素子に流した電子数 X I 00である。
[0128] また、カラーフィルタ一等の色相改良フィルタ一等を併用しても、有機 EL素子から の発光色を蛍光体を用いて多色へ変換する色変換フィルターを併用してもよい。色 変換フィルターを用いる場合においては、有機 EL素子の発光の maxは 480nm以 下が好ましい。
[0129] 《有機 EL素子の作製方法》
本発明の有機 EL素子の作製方法の一例として、陽極/正孔注入層/正孔輸送層 /発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極からなる有機 EL素子の作製法につい て説明する。
[0130] まず適当な基体上に所望の電極物質、例えば、陽極用物質からなる薄膜を 1 μ m 以下、好ましくは 10nm〜200nmの膜厚になるように、蒸着やスパッタリング等の方 法により形成させ、陽極を作製する。次に、この上に有機 EL素子材料である正孔注 入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、正孔阻止層の有機化合物 薄膜を形成させる。
[0131] この有機化合物薄膜の薄膜ィヒの方法としては、前記の如く蒸着法、ウエットプロセス
(スピンコート法、キャスト法、インクジェット法、印刷法)等があるが、均質な膜が得ら れやすぐ且つピンホールが生成しにくい等の点から、真空蒸着法、スピンコート法、 インクジェット法、印刷法が特に好ましい。更に層ごとに異なる製膜法を適用してもよ レ、。製膜に蒸着法を採用する場合、その蒸着条件は使用する化合物の種類等により 異なるが、一般にボート加熱温度 50°C〜450°C、真空度 10— 6〜10— 2Pa、蒸着速度 0 . OlnmZ秒〜 50讓/秒、基板温度— 50°C〜300°C、膜厚 0. 1讓〜 5 x m、好ま しくは 5nm〜200nmの範囲で適宜選ぶことが望ましい。 [0132] これらの層を形成後、その上に陰極用物質からなる薄膜を 1 μ m以下好ましくは 50 nm〜200nmの範囲の膜厚になるように、例えば、蒸着やスパッタリング等の方法に より形成させ、陰極を設けることにより所望の有機 EL素子が得られる。この有機 EL素 子の作製は、一回の真空引きで一貫して正孔注入層から陰極まで作製するのが好ま しいが、途中で取り出して異なる製膜法を施しても構わない。その際、作業を乾燥不 活性ガス雰囲気下で行う等の配慮が必要となる。
[0133] 本発明の多色の表示装置は発光層形成時のみシャドーマスクを設け、他層は共通 であるのでシャドーマスク等のパターユングは不要であり、一面に蒸着法、キャスト法 、スピンコート法、インクジェット法、印刷法等で膜を形成できる。発光層のみパター二 ングを行う場合、その方法に限定はないが、好ましくは蒸着法、インクジェット法、印 刷法である。蒸着法を用いる場合においては、シャドーマスクを用いたパターユング が好ましい。
[0134] また作製順序を逆にして、陰極、電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、 正孔注入層、陽極の順に作製することも可能である。このようにして得られた多色の 表示装置に直流電圧を印加する場合には、陽極を +、陰極を一の極性として電圧 2 V〜40V程度を印加すると発光が観測できる。また交流電圧を印加してもよい。尚、 印加する交流の波形は任意でょレ、。
[0135] 本発明の表示装置は、表示デバイス、ディスプレー、各種発光光源として用いるこ とができる。表示デバイス、ディスプレーにおいて、青、赤、緑発光の 3種の有機 EL 素子を用いることにより、フルカラーの表示が可能となる。
[0136] 表示デバイス、ディスプレーとしてはテレビ、パソコン、モパイル機器、 AV機器、文 字放送表示、自動車内の情報表示等が挙げられる。特に静止画像や動画像を再生 する表示装置として使用してもよぐ動画再生用の表示装置として使用する場合の駆 動方式は単純マトリックス（パッシブマトリックス）方式でもアクティブマトリックス方式で もどちらでもよい。
[0137] 本発明の照明装置は家庭用照明、車内照明、時計や液晶用のバックライト、看板 広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源 、光センサの光源等が挙げられるがこれらに限定されない。 [0138] また、本発明の有機 EL素子に共振器構造を持たせた有機 EL素子として用いても よい。このような共振器構造を有した有機 EL素子の使用目的としては、光記憶媒体 の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサの光源等が挙げ られる力 これらに限定されない。またレーザ発振をさせることにより、上記用途に使 用してもよい。
[0139] 《表示装置》
本発明の有機 EL素子は、照明用や露光光源のような 1種のランプとして使用しても よいし、画像を投影するタイプのプロジェクシヨン装置や静止画像や動画像を直接視 認するタイプの表示装置（ディスプレイ）として使用してもよい。動画再生用の表示装 置として使用する場合の駆動方式は単純マトリクス (パッシブマトリクス）方式でもァク ティブマトリクス方式でもどちらでもよい。または、異なる発光色を有する本発明の有 機 EL素子を 3種以上使用することにより、フルカラー表示装置を作製することが可能 である。または一色の発光色、例えば、白色発光をカラーフィルターを用いて BGRに し、フルカラー化することも可能である。更に有機 ELの発光色を色変換フィルターを 用いて他色に変換しフルカラー化することも可能であるが、その場合、有機 EL発光 のえ maxは 480nm以下であることが好ましレ、。
[0140] 有機 EL素子から構成される表示装置の一例を図面に基づいて以下に説明する。
[0141] 図 1は、有機 EL素子から構成される表示装置の一例を示した模式図である。有機 EL素子の発光により画像情報の表示を行う、例えば、携帯電話等のディスプレイの 模式図である。
[0142] ディスプレイ 1は、複数の画素を有する表示部 A、画像情報に基づいて表示部 Aの 画像走查を行う制御部 B等からなる。
[0143] 制御部 Bは、表示部 Aと電気的に接続され、複数の画素それぞれに外部からの画 像情報に基づいて走査信号と画像データ信号を送り、走査信号により走査線毎の画 素が画像データ信号に応じて順次発光して画像走査を行って画像情報を表示部 A に表示する。
[0144] 図 2は、表示部 Aの模式図である。
[0145] 表示部 Aは基板上に、複数の走査線 5及びデータ線 6を含む配線部と、複数の画 素 3等とを有する。表示部 Aの主要な部材の説明を以下に行う。図 2においては、画 素 3の発光した光が、白矢印方向（下方向）へ取り出される場合を示している。
[0146] 配線部の走査線 5及び複数のデータ線 6は、各々導電材料からなり、走査線 5とデ ータ線 6は格子状に直交して、直交する位置で画素 3に接続している（詳細は図示せ ず)。
[0147] 画素 3は、走査線 5から走查信号が印加されると、データ線 6から画像データ信号を 受け取り、受け取った画像データに応じて発光する。発光の色が赤領域の画素、緑 領域の画素、青領域の画素を、適宜、同一基板上に並置することによって、フルカラ 一表示が可能となる。
[0148] 次に、画素の発光プロセスを説明する。
[0149] 図 3は、画素の模式図である。
[0150] 画素は、有機 EL素子 10、スイッチングトランジスタ 11、駆動トランジスタ 12、コンデ ンサ 13等を備えている。複数の画素に有機 EL素子 10として、赤色、緑色、青色発 光の有機 EL素子を用い、これらを同一基板上に並置することでフルカラー表示を行 うことができる。
[0151] 図 3において、制御部 Bからデータ線 6を介してスイッチングトランジスタ 11のドレイ ンに画像データ信号が印加される。そして、制御部 Bから走査線 5を介してスィッチン グトランジスタ 11のゲートに走査信号が印加されると、スイッチングトランジスタ 11の 駆動がオンし、ドレインに印加された画像データ信号がコンデンサ 13と駆動トランジ スタ 12のゲートに伝達される。
[0152] 画像データ信号の伝達により、コンデンサ 13が画像データ信号の電位に応じて充 電されるとともに、駆動トランジスタ 12の駆動がオンする。駆動トランジスタ 12は、ドレ インが電源ライン 7に接続され、ソースが有機 EL素子 10の電極に接続されており、ゲ 一トに印加された画像データ信号の電位に応じて電源ライン 7から有機 EL素子 10に 電流が供給される。
[0153] 制御部 Bの順次走查により走查信号が次の走査線 5に移ると、スイッチングトランジ スタ 11の駆動がオフする。し力、し、スイッチングトランジスタ 11の駆動がオフしてもコン デンサ 13は充電された画像データ信号の電位を保持するので、駆動トランジスタ 12 の駆動はオン状態が保たれて、次の走査信号の印加が行われるまで有機 EL素子 1 0の発光が継続する。順次走査により次に走査信号が印加されたとき、走査信号に 同期した次の画像データ信号の電位に応じて駆動トランジスタ 12が駆動して有機 E L素子 10が発光する。
[0154] 即ち、有機 EL素子 10の発光は、複数の画素それぞれの有機 EL素子 10に対して 、アクティブ素子であるスイッチングトランジスタ 11と駆動トランジスタ 12を設けて、複 数の画素 3それぞれの有機 EL素子 10の発光を行っている。このような発光方法をァ クティブマトリクス方式と呼んでレ、る。
[0155] ここで、有機 EL素子 10の発光は、複数の階調電位を持つ多値の画像データ信号 による複数の階調の発光でもよいし、 2値の画像データ信号による所定の発光量の オン、オフでもよい。
[0156] また、コンデンサ 13の電位の保持は、次の走查信号の印加まで継続して保持して もよレ、し、次の走査信号が印加される直前に放電させてもょレ、。
[0157] 本発明においては、上述したアクティブマトリクス方式に限らず、走査信号が走査さ れたときのみデータ信号に応じて有機 EL素子を発光させるパッシブマトリクス方式の 発光駆動でもよい。
[0158] 図 4は、パッシブマトリクス方式による表示装置の模式図である。図 4におレ、て、複 数の走査線 5と複数の画像データ線 6が画素 3を挟んで対向して格子状に設けられ ている。
[0159] 順次走査により走査線 5の走査信号が印加されたとき、印加された走査線 5に接続 している画素 3が画像データ信号に応じて発光する。パッシブマトリクス方式では画 素 3にアクティブ素子がなぐ製造コストの低減が計れる。
[0160] 本発明に係る材料は、また照明装置として実質白色の発光を生じる有機 EL素子に 適用できる。複数の発光材料により複数の発光色を同時に発光させて混色により白 色発光を得る。複数の発光色の組み合わせとしては、青色、緑色、青色の 3原色の 3 つの発光極大波長を含有させたものでもよいし、青色と黄色、青緑と橙色等の補色 の関係を利用した 2つの発光極大波長を含有したものでもよい。
[0161] また、複数の発光色を得るための発光材料の組み合わせは、複数のリン光または 蛍光を発光する材料 (発光ドーパント）を、複数組み合わせたもの、蛍光またはリン光 を発光する発光材料と、該発光材料力 の光を励起光として発光する色素材料とを 組み合わせたもののいずれでもよいが、本発明の白色有機エレクト口ルミネッセンス 素子においては、発光ドーパントを複数組み合わせる方式が好ましい。
[0162] 複数の発光色を得るための有機エレクト口ルミネッセンス素子の層構成としては、複 数の発光ドーパントを、一つの発光層中に複数存在させる方法、複数の発光層を有 し、各発光層中に発光波長の異なるドーパントをそれぞれ存在させる方法、異なる波 長に発光する微小画素をマトリックス状に形成する方法等が挙げられる。
[0163] 本発明の白色有機エレクト口ルミネッセンス素子においては、必要に応じ製膜時に メタルマスクやインクジェットプリンティング法等でパターユングを施してもよレ、。パター ユングする場合は、電極のみをパターユングしてもいいし、電極と発光層をパター二 ングしてもいいし、素子全層をパターユングしてもレ、い。
[0164] 発光層に用いる発光材料としては特に制限はなぐ例えば、液晶表示素子におけ るバックライトであれば、 CF (カラーフィルター）特性に対応した波長範囲に適合する ように、本発明に係る白金錯体、また公知の発光材料の中力 任意のものを選択して 組み合わせて白色化すればょレ、。
[0165] このように、白色発光する本発明の発光有機 EL素子は、前記表示デバイス、デイス プレーに加えて、各種発光光源、照明装置として、家庭用照明、車内照明、また露光 光源のような一種のランプとして、また液晶表示装置のバックライト等、表示装置にも 有用に用いられる。
[0166] その他、時計等のバックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体等の光源、電子写 真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサの光源等、更には表示装置を必 要とする一般の家庭用電気器具等広い範囲の用途が挙げられる。
実施例
[0167] 以下、実施例により本発明を説明するが、本発明はこれらに限定されない。
[0168] 実施例 1
《有機 EL素子 1 1の作製》
陽極として 100mm X 100mm X 1. 1mmのガラス基板上に IT〇（インジウムチンォ キシド）を lOOnm製膜した基板 (NHテクノグラス社製 NA45)にパターニングを行つ た後、この ITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波 洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、 UVオゾン洗浄を 5分間行なった。この透明支持基 板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方モリブデン製抵抗加熱ボ 一トにひ一NPDを 200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにホスト化合物と して CBPを 200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにバソキュプロイン（BCP )を 200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに D—1を lOOmg入れ、更に別 のモリブデン製抵抗加熱ボートに Alqを 200mg入れ、真空蒸着装置に取付けた。
3
[0169] 次いで、真空槽を 4 X 10— 4Paまで減圧した後、 ひ—NPDの入った前記加熱ボート に通電して加熱し、蒸着速度 0. Inm/秒で透明支持基板に蒸着し、膜厚 40nmの 正孔輸送層を設けた。更に CBPと D—1の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、 それぞれ蒸着速度 0. 2nm/秒、 0. 012nm/秒で前記正孔輸送層上に共蒸着し て、膜厚 40nmの発光層を設けた。尚、蒸着時の基板温度は室温であった。更に BC Pの入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度 0. Inm/秒で前記発光層 の上に蒸着して膜厚 10nmの正孔阻止の役割も兼ねた電子輸送層を設けた。その 上に、更に Alqの入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度 0. Inm/秒
3
で前記電子輸送層の上に蒸着して更に膜厚 40nmの電子注入層を設けた。尚、蒸 着時の基板温度は室温であった。
[0170] 引き続き、フッ化リチウム 0. 5nm及びアルミニウム 11 Onmを蒸着して陰極を形成し
、有機 EL素子 1 1を作製した。
[0171] 《有機 EL素子 1一 2〜：!一 20の作製》
有機 EL素子 1 _ 1の作製にぉレ、て、発光層のホストイ匕合物として用いてレ、る CBPを 表 1に示す化合物に置き換えてホストイ匕合物とし、発光層の発光ドーパントとして用 レ、ている D—1を表 1に示す化合物に置き換えて発光ドーパントとした以外は、有機 E
L素子 1― 1と同じ方法で 1 _ 2〜 1 _ 20を作製した。上記で使用した化合物の構造 を以下に示す。
[0172] [化 26]
Figure imgf000044_0001
[0173] [化 27]
Figure imgf000044_0002
[0174] 《有機 EL素子 1—1〜：!— 20の評価》
以下のようにして作製した有機 EL素子 1 _ 1〜1 _ 20の評価を行い、その結果を 表 1に示す。
[0175] (外部取り出し量子効率）
作製した有機 EL素子について、 23°C、乾燥窒素ガス雰囲気下で 2. 5mA/cm2 定電流を印加した時の外部取り出し量子効率（％)を測定した。尚、測定には同様に 分光放射輝度計 CS— 1000 (コニカミノルタセンシング社製）を用いた。表 1の外部 取り出し量子効率の測定結果は、有機 EL素子 1 1の測定値を 100とした時の相対 値で表した。
[0176] (寿命） 2· 5mA/cm2の一定電流で駆動したときに、輝度が発光開始直後の輝度（初期 輝度）の半分に低下するのに要した時間を測定し、これを半減寿命時間（ τ 0. 5)と して寿命の指標とした。尚、測定には分光放射輝度計 CS— 1000 (コニカミノルタセ ンシング社製)を用いた。表 1の寿命の測定結果は、有機 EL素子 1—1を 100とした 時の相対値で表した。
[0177] [表 1]
Figure imgf000045_0001
[0178] 表 1から、本発明の有機 EL素子は外部取り出し量子効率が高 長寿命化が達成 されていることが分かった。
[0179] 実施例 2
実施例 1の透明電極基板の電極を 20mm X 20mmにパターユングし、その上に実 施例 1と同様に正孔注入/輸送層として α— NPDを 50nmの厚さで製膜し、更に H 一 1の入った前記加熱ボートと D— 1の入ったボート及び Ir一 9の入ったボートをそれ ぞれ独立に通電して、ホスト化合物である化合物 H— 1と発光ドーパントである D— 1 及び Ir— 9の蒸着速度が 100 : 5 : 0· 6になるように調節し、膜厚 30nmの厚さになる ように蒸着し、発光層を設けた。
[0180] 次いで、 BCPを 10nm製膜して電子輸送層を設けた。更に Alqを 40nmで製膜し、
3
電子注入層を設けた。
[0181] 次に真空槽を開け、電子注入層の上にステンレス鋼製の透明電極とほぼ同じ形状 の正方形穴あきマスクを設置し、陰極バッファ一層として弗化リチウム 0. 5nm及び陰 極としてアルミニウム 1 lOnmを蒸着製膜した。
[0182] この素子を実施例 1と同様な方法及び同様な構造の封止缶を用いて封止し、平面 ランプを作製した。この平面ランプに通電したところほぼ白色の光が得られ、照明装 置として使用できることが判った。尚、ホスト化合物を本発明に係る他の化合物に置 き換えても同様に白色の発光が得られることが判った。
[0183] 実施例 3
《フルカラー表示装置の作製》
(青色発光素子の作製）
実施例 1の有機 EL素子 1 3を青色発光素子として用いた。
[0184] (緑色発光素子の作製）
実施例 1の有機 EL素子 1 3において、ホストイ匕合物を CBP、ドーパントを Ir 1に 変更した以外は同様にして、緑色発光素子を作製し、これを緑色発光素子として用 いた。
[0185] (赤色発光素子の作製）
実施例 1の有機 EL素子 1 3において、ホストイ匕合物を CBP、ドーパントを Ir 1に 変更した以外は同様にして、赤色発光素子を作製し、これを赤色発光素子として用 いた。
[0186] 上記で作製した、赤色、緑色、青色発光有機 EL素子を同一基板上に並置し、図 1 に記載のような形態を有するアクティブマトリクス方式フルカラー表示装置を作製した 。図 2には、作製した前記表示装置の表示部 Aの模式図のみを示した。即ち、同一 基板上に、複数の走査線 5及びデータ線 6を含む配線部と、並置した複数の画素 3 ( 発光の色が赤領域の画素、緑領域の画素、青領域の画素等）とを有し、配線部の走 查線 5及び複数のデータ線 6はそれぞれ導電材料からなり、走査線 5とデータ線 6は 格子状に直交して、直交する位置で画素 3に接続している（詳細は図示せず)。前記 複数画素 3は、それぞれの発光色に対応した有機 EL素子、アクティブ素子であるス 式で駆動されており、走査線 5から走查信号が印加されると、データ線 6から画像デ ータ信号を受け取り、受け取った画像データに応じて発光する。このように赤、緑、青 の画素を適宜、並置することによって、フルカラー表示装置を作製した。
[0187] このフルカラー表示装置は、駆動することにより、輝度が高ぐ高耐久性を有し、か つ、鮮明なフルカラー動画表示が得られることが分かった。
[0188] 実施例 4
《照明装置の作製》
実施例 3で作製した青色発光、緑色発光及び赤色発光の有機 EL素子の各々の非 発光面をガラスケースで覆い、照明装置とした。照明装置は発光効率が高ぐ発光寿 命の長い白色光を発する薄型の照明装置として使用することができた。図 5は照明 装置の概略図で、図 6は照明装置の断面図である。有機 EL素子 101をガラスカバー 102で覆った。
[0189] 105は陰極で、 106は有機 EL層、 107は透明電極付きガラス基板である。なおガ ラスカバー 102内には窒素ガス 108が充填され、捕水剤 109が設けられている。
[0190] 次いで、ディスプレイ用として市販されているカラーフィルターを組み合わせた際の 色再現域を評価した。有機 EL素子とカラーフィルターの組み合わせにおいて、色再 現域が広ぐ色再現性において優れた性能を有することが確認された。

Claims

請求の範囲 陽極と陰極により挟まれた少なくとも発光層を含有する有機エレクト口ルミネッセンス 素子において、該発光層が、少なくとも一つの下記一般式 (AA)で表される部分構 造を含むゲストィヒ合物及び、少なくとも一つの下記一般式（1)で表されるホストイ匕合 物を含有することを特徴とする有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[化 1] 一般式 (AA)
Figure imgf000048_0001
〔式中、 Aは、芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形成するのに必要な原子群 を表し、 Bは、 5員の含窒素芳香族複素環または 5員の含窒素複素環を形成するの に必要な原子群を表し、 Mは、 Irまたは Ptを表す。〕
[化 2] 一般式 (1)
Figure imgf000048_0002
〔式中、 Raは、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、芳香 族炭化水素基、芳香族複素環基または複素環基を表し、 R、 R、 Rは、各々水素原
1 2 5
子または置換基を表し、 nl、 n2、 n5は、各々 0〜4の整数を表す。〕 [2] 前記ゲスト化合物が、下記一般式 (A)で表されることを特徴とする請求の範囲第 1項 に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[化 3]
—般離》
Figure imgf000049_0001
〔式中、 Raは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル 基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基または複素環基を表し、 Rb、 Rcは、各々 水素原子または置換基を表し、 A1は、芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形 成するのに必要な原子群を表し、 Mは、 Irまたは Ptを表す。〕
前記ゲスト化合物が、下記一般式 (B)で表される化合物であることを特徴とする請求 の範囲第 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[化 4] ー纖細
Figure imgf000049_0002
〔式中、 Raは、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、芳香族 炭化水素基、芳香族複素環基または複素環基を表し、 Rb、 Rc、 Rb、 Rcは、各々 水素原子または置換基を表し、 A1は、芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形 成するのに必要な原子群を表し、 Mは、 Irまたは Ptを表す。〕 前記ゲスト化合物が、下記一般式 (C)で表される化合物であることを特徴とする請求 の範囲第 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[化 5]
Figure imgf000050_0001
〔式中、 Raは、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、芳香族 炭化水素基、芳香族複素環基または複素環基を表し、 Rb、 Rcは、各々水素原子ま たは置換基を表し、 A1は、芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形成するのに 必要な原子群を表し、 Mは、 Irまたは Ptを表す。〕
前記ホスト化合物が、下記一般式（2)で表される化合物であることを特徴とする請求 の範囲第 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[化 6] 一般麵
Figure imgf000050_0002
〔式中、 R〜Rは、各々置換基を表し、 nl〜n5は、 0〜4の整数を表す。〕
1 5
前記ホスト化合物が、下記一般式（3)で表される化合物であることを特徴とする請求 の範囲第 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。 [化 7]
— 式《3》
Figure imgf000051_0001
〔式中、 R〜R、 R、 Rは、各々置換基を表し、 nl〜n4は 0〜4を表し n6、 n7は、 0
1 4 6 7
〜3の整数を表し、 RA、 RBは、各々置換基を表す。〕
[7] 前記一般式 (A)で表されるゲストィ匕合物の A1で形成される芳香族炭化水素環がベ ンゼン環であることを特徴とする請求の範囲第 2項〜第 4項のいずれ力 4項に記載の 有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[8] 前記一般式 (A)で表されるゲストィ匕合物が、トリス体を形成していることを特徴とする 請求の範囲第 2項〜第 4項のいずれか 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素 子。
[9] 青色に発光することを特徴とする請求の範囲第 1項〜第 8項のいずれか 1項に記載 の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[10] 白色に発光することを特徴とする請求の範囲第 1項〜第 8項のいずれ力 1項に記載 の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[11] 請求の範囲第 1項〜第 10項のいずれか 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素 子を備えたことを特徴とする表示装置。
[12] 請求の範囲第 1項〜第 10項のいずれか 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素 子を備えたことを特徴とする照明装置。
[13] 請求の範囲第 12項に記載の照明装置と、表示手段として液晶素子を備えたことを特 徴とする表示装置。
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