JP2011256143A - 特定構造のカルバゾール系化合物、並びにそれを用いた電荷輸送材料及び有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
ホスト材料の開発も盛んに行われており、例えば特許文献1は3,3’、5,5’−テトラカルバゾールビフェニルを、特許文献2は4−カルバゾール−3’,5’−ジカルバゾールビフェニルを、それぞれ発光層のホスト材料として使用することにより、高輝度の有機電界発光素子を提供することを開示している。
また特許文献3は、少なくとも一つのカルバゾリル基と、少なくとも一つのジフェニルアミン構造とを有する化合物を含有する有機電界発光素子を開示しており、該化合物をホスト材料として使用することにより、高い発光効率を示し、かつ、発光寿命の長い有機電界発光素子が提供されることを示している。
更に特許文献4には、発光効率が高く、画素欠陥が少なく、かつ耐熱性に優れる素子の作製を目的として、フェニル基が置換した1,3−ビス(N−カルバゾリル)ベンゼン(mCP)誘導体、及びこれをホスト材料に用いた有機電界発光素子が開示されている。
更に、本発明の化合物を使用した有機電界発光素子は、従来の素子と比較して、素子駆動前後の色度変化が小さいだけでなく、発光層の膜厚が異なっていても素子性能の変動が小さいことが見出された。このような効果は、特許文献1〜4に記載又は示唆されるものではない。
また、本発明の別の目的は、上述の有機電界発光素子に有用な化合物及び電荷輸送材料を提供することである。更に、本発明の別の目的は、本発明の有機電界発光素子を含む発光装置、表示装置及び照明装置を提供することである。
本発明の化合物により、上述のような優れた効果が得られる理由は定かではないが、前記ビフェニル構造の3位に特定の置換基を有することにより、材料の電子輸送性が向上し、発光層におけるキャリアバランスが良化したからであると推定される。
前記少なくとも一層の有機層のいずれかの層に、少なくとも一種の下記一般式(1)で表される化合物を含有する有機電界発光素子。
RXは置換基Zを有していてもよいカルバゾリル基、フッ素原子、シアノ基、又はペルフルオロアルキル基を表す。但し、RXが置換基Zを有していてもよいカルバゾリル基の場合、R6がカルバゾリル基を表すことはない。
置換基Zはアルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、フェノキシ基、フッ素原子、シリル基、アミノ基、シアノ基又はこれらを組み合わせて成る基を表し、複数の置換基Zは互いに結合してアリール環を形成しても良い。
[2] 前記一般式(1)中、RC1〜RC16、及びR1〜R7が水素原子である、上記[1]に記載の有機電界発光素子。
[3] 前記発光層に、前記少なくとも一種の一般式(1)で表される化合物を含有する、上記[1]又は[2]に記載の有機電界発光素子。
[4] 前記発光層に、更に少なくとも一種の燐光発光性金属錯体化合物を含有する、上記[3]に記載の有機電界発光素子。
[5] 前記少なくとも一種の燐光発光性金属錯体化合物が、白金錯体又はイリジウム錯体である、上記[4]に記載の有機電界発光素子。
[6] 前記少なくとも一種の燐光発光性金属錯体化合物が、下記一般式(C−1)で表される白金錯体である、上記[5]に記載の有機電界発光素子。
L1、L2及びL3はそれぞれ独立に、単結合又は二価の連結基を表す。
[7] 前記少なくとも一種の燐光発光性金属錯体化合物が、下記一般式(E−1)で表されるイリジウム錯体である、上記[5]に記載の有機電界発光素子。
AはZ1と窒素原子と共に5又は6員のヘテロ環を形成する原子群を表す。
BはZ2と炭素原子と共に5又は6員環を形成する原子群を表す。
(X−Y)はモノアニオン性の二座配位子を表す。
nは1〜3の整数を表す。
[8] 前記発光層と陽極との間に有機層を有し、該有機層が少なくとも一種の下記一般式(M−1)で表される化合物を含有する、上記[1]〜[7]のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
RM2〜RM23はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、シリル基、シアノ基、又はフッ素原子を表し、これらは置換基Zを有していてもよい。
置換基Zはアルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、フェノキシ基、フッ素原子、シリル基、アミノ基、シアノ基又はこれらを組み合わせて成る基を表し、複数の置換基Zは互いに結合してアリール環を形成しても良い。
[9] 前記発光層と陰極との間に有機層を有し、該有機層が少なくとも一種の下記一般式(O−1)で表される化合物を含有する、上記[1]〜[8]のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
AO1〜AO4はそれぞれ独立に、C−RA又は窒素原子を表す。
RAは水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、これらは置換基Zを有していてもよく、複数のRAは同じでも異なっていても良い。
LO1は、アリール環又はヘテロアリール環からなる二価〜六価の連結基を表し、これらは置換基Zを有していてもよい。
nO1は2〜6の整数を表す。
置換基Zはアルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、フェノキシ基、フッ素原子、シリル基、アミノ基、シアノ基又はこれらを組み合わせて成る基を表し、複数の置換基Zは互いに結合してアリール環を形成しても良い。
[10] 前記一対の電極間にある有機層の少なくとも一層が、溶液又は分散液を用いた塗布プロセスにより形成される、上記[1]〜[9]のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
[11] 上記[1]〜[10]のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
[12] 上記[1]〜[10]のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
[13] 上記[1]〜[10]のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
[14] 下記一般式(1)で表される化合物。
RXは置換基Zを有していてもよいカルバゾリル基、フッ素原子、シアノ基、又はペルフルオロアルキル基を表す。但し、RXが置換基Zを有していてもよいカルバゾリル基の場合、R6がカルバゾリル基を表すことはない。
置換基Zはアルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、フェノキシ基、フッ素原子、シリル基、アミノ基、シアノ基又はこれらを組み合わせて成る基を表し、複数の置換基Zは互いに結合してアリール環を形成しても良い。
[15] 前記一般式(1)中、RC1〜RC16、及びR1〜R7が水素原子である、上記[14]に記載の化合物。
[16] 上記[14]又は[15]に記載の化合物を含む電荷輸送材料。
[17] 上記[14]又は[15]に記載の化合物を含む組成物。
[18] 上記[14]又は[15]に記載の化合物を含む薄膜。
(置換基群A)
アルキル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、n−オクチル、n−デシル、n−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばビニル、アリル、2−ブテニル、3−ペンテニルなどが挙げられる。)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばプロパルギル、3−ペンチニルなどが挙げられる。)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニル、p−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。)、アミノ基(好ましくは炭素数0〜30、より好ましくは炭素数0〜20、特に好ましくは炭素数0〜10であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。)、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、2−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。)、アリールオキシ基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニルオキシ、1−ナフチルオキシ、2−ナフチルオキシなどが挙げられる。)、ヘテロ環オキシ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。)、アシル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜12であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。)、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜12であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。)、アリールオキシカルボニル基(好ましくは炭素数7〜30、より好ましくは炭素数7〜20、特に好ましくは炭素数7〜12であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。)、アシルオキシ基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。)、アシルアミノ基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。)、アルコキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜12であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。)、アリールオキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数7〜30、より好ましくは炭素数7〜20、特に好ましくは炭素数7〜12であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。)、スルホニルアミノ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。)、スルファモイル基(好ましくは炭素数0〜30、より好ましくは炭素数0〜20、特に好ましくは炭素数0〜12であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。)、カルバモイル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。)、アルキルチオ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。)、アリールチオ基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。)、ヘテロ環チオ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばピリジルチオ、2−ベンズイミゾリルチオ、2−ベンズオキサゾリルチオ、2−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。)、スルホニル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。)、スルフィニル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。)、ウレイド基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。)、リン酸アミド基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。)、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子(例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基(芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜12であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。)、シリル基(好ましくは炭素数3〜40、より好ましくは炭素数3〜30、特に好ましくは炭素数3〜24であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。)、シリルオキシ基(好ましくは炭素数3〜40、より好ましくは炭素数3〜30、特に好ましくは炭素数3〜24であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。)、ホスホリル基(例えばジフェニルホスホリル基、ジメチルホスホリル基などが挙げられる。)が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Aから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Aから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Aから選択される基を挙げることができる。
アルキル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、n−オクチル、n−デシル、n−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばビニル、アリル、2−ブテニル、3−ペンテニルなどが挙げられる。)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばプロパルギル、3−ペンチニルなどが挙げられる。)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニル、p−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。)、シアノ基、ヘテロ環基(芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜12であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。)これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、前記置換基群Aから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Aから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Aから選択される基を挙げることができる。
アルキル基(好ましくは炭素数1〜10、より好ましくは炭素数1〜6、更に好ましくは炭素数1〜4であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、n−プロピル、tert−ブチル、イソブチル、n−ブチル、ネオペンチル、n−ペンチル、n−ヘキシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜8、より好ましくは炭素数2〜5であり、例えばビニル等が挙げられる)、アリール基(炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20であり、例えばフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、テトラセニル基、ピレニル基、ペリレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基が挙げられる)、ヘテロアリール基(好ましくは炭素数4〜30、より好ましくは炭素数4〜20であり、例えばピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、チオフェン、フラン、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール等が挙げられる)、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜8、より好ましくは炭素数1〜5であり、例えばメトキシ基、エトキシ基、n−プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基等が挙げられる)、フェノキシ基、フッ素原子、シリル基(好ましくは炭素数4〜30、より好ましくは炭素数4〜20であり、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリフェニルシリル基などが挙げられる)、アミノ基(好ましくは炭素数2〜60、より好ましくは炭素数2〜40であり、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基等が挙げられる)、シアノ基又はこれらを組み合わせて成る基を表し、複数の置換基Zは互いに結合してアリール環を形成しても良い。複数の置換基Zが互いに結合して形成するアリール環としては、フェニル環、ピリジン環等が挙げられ、フェニル環が好ましい。これらの置換基は可能な場合更に置換されてもよく、更なる置換基としては、前記置換基Zから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基Zから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基Zから選択される基を挙げることができる。
以下、一般式(1)で表される化合物について説明する。
RXは置換基Zを有していてもよいカルバゾリル基、フッ素原子、シアノ基、又はペルフルオロアルキル基を表す。但し、RXが置換基Zを有していてもよいカルバゾリル基の場合、R6がカルバゾリル基を表すことはない。
置換基Zはアルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、フェノキシ基、フッ素原子、シリル基、アミノ基、シアノ基又はこれらを組み合わせて成る基を表し、複数の置換基Zは互いに結合してアリール環を形成しても良い。
RXとR6が共にカルバゾリル基の場合、機構は不明であるが素子の劣化が促進されるため、本発明においてRXが置換基Zを有していてもよいカルバゾリル基の場合、R6がカルバゾリル基を表すことはない。
RC1〜RC16、及びR1〜R7で表される、置換基Zを有していてもよいアルコキシ基が置換基Zを有する場合、置換基Zとしては、フッ素原子が好ましい。RC1〜RC16、及びR1〜R7で表される、置換基Zを有していてもよいアルコキシ基は、好ましくは炭素数1〜8のアルコキシ基であり、より好ましくは炭素数1〜4のアルコキシ基であり、例えばメトキシ基、エトキシ基、n−プロピルオキシ基、イソプロポキシ基、イソブトキシ基、t−ブトキシ基、n−ブトキシ基等が挙げられ、メトキシ基、エトキシ基、イソブトキシ基又はt−ブトキシ基が好ましく、メトキシ基がより好ましい。
RC4、RC5、RC12及びRC13として好ましくは、水素原子、前記置換基Zを有していてもよいアルキル基、前記置換基Zを有していてもよいアリール基、前記置換基Zを有していてもよいアルコキシ基又はフッ素原子であり、より好ましくは水素原子、又は前記置換基Zを有していてもよいアルコキシ基であり、更に好ましくは水素原子、又は無置換のアルコキシ基であり、更により好ましくは水素原子又はメトキシ基であり、最も好ましくは水素原子である。
RC2、RC7、RC10及びRC15として好ましくは、水素原子、前記置換基Zを有していてもよいアルキル基、前記置換基Zを有していてもよいアリール基、フッ素原子、又はシアノ基であり、より好ましくは水素原子、前記置換基Zを有していてもよいアルキル基、前記置換基Zを有していてもよいアリール基、又はフッ素原子であり、更に好ましくは水素原子、前記置換基Zを有していてもよいアリール基、又はフッ素原子であり、更により好ましくは水素原子、無置換のアリール基、又はフッ素原子であり、特に好ましくは水素原子、フェニル基、又はフッ素原子であり、最も好ましくは水素原子又はフェニル基である。
RC3、RC6、RC11及びRC14として好ましくは、水素原子、前記置換基Zを有していてもよいアルキル基、前記置換基Zを有していてもよいアリール基、前記置換基Zを有していてもよいヘテロアリール基、置換基を有するアミノ基、又はシアノ基であり、より好ましくは水素原子、前記置換基Zを有していてもよいアルキル基、前記置換基Zを有していてもよいアリール基、前記置換基Zを有していてもよいヘテロアリール基、又はシアノ基であり、更に好ましくは水素原子、前記置換基Zを有していてもよいアルキル基、前記置換基Zを有していてもよいアリール基、又は前記置換基Zを有していてもよいヘテロアリール基であり、更により好ましくは水素原子、無置換のアルキル基、アルキル基(好ましくは炭素数1〜6、更に好ましくは炭素数1〜4)を有していてもよいアリール基、又は無置換のヘテロアリール基であり、特に好ましくは水素原子、t−ブチル基、ジメチルフェニル基又はピリジル基であり、最も好ましくは水素原子又はt−ブチル基である。
より具体的には、R1〜R7は水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、t−ブチル基、ネオペンチル基、フェニル基、シアノフェニル基、トリフルオロフェニル基、トリメチルフェニル基、フェニルピリジル基、ジフェニルアミノ基、トリメチルシリル基、シアノ基、又はフッ素原子であることが好ましく、水素原子、トリフルオロメチル基、t−ブチル基、ネオペンチル基、フェニル基、シアノフェニル基、トリメチルフェニル基、トリメチルシリル基、シアノ基、又はフッ素原子であることがより好ましい。
R1〜R7の内、5〜7つが水素原子であることが好ましく、6又は7つが水素原子であることがより好ましい。
一般式(1)で表される化合物としては、R1〜R7が水素原子であって、Rxが前記置換基Zを有していてもよいカルバゾリル基、又はシアノ基であることが好ましく、前記置換基Zを有していてもよいカルバゾリル基であることがより好ましい。更に好ましくは、RC1〜RC16、及びR1〜R7が全て水素原子であって、Rxが前記置換基Zを有していてもよいカルバゾリル基、又はシアノ基であることであり、前記置換基Zを有していても良いカルバゾリル基であることが更により好ましい。
本発明において、一般式(1)で表される化合物は、その用途が限定されることはなく、有機層内のいずれの層に含有されてもよい。一般式(1)で表される化合物を含有する層としては、発光層、発光層と陰極との間の層、発光層と陽極との間の層のいずれか、若しくは複数に含有されるのが好ましく、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電荷ブロック層のいずれか、若しくは複数に含有されるのがより好ましい。
本発明では、一般式(1)で表される化合物は、発光層又は発光層に隣接する層のいずれかに含有されることが好ましく、発光層に含有されることがより好ましい。また、一般式(1)で表される化合物を発光層及び発光層に隣接する層の両層に含有させてもよい。
一般式(1)で表される化合物を発光層中に含有させる場合、本発明の一般式(1)で表される化合物は発光層の全質量に対して10〜99質量%含ませることが好ましく、20〜95質量%含ませることがより好ましく、30〜95質量%含ませることがより好ましい。一般式(1)で表される化合物を発光層以外の層に更に含有させる場合は、70〜100質量%含まれることが好ましく、85〜100質量%含まれることがより好ましい。
一般式(1)で表される化合物の膜状態でのT1エネルギーは、1.95eV(45kcal/mol)以上3.13eV(72kcal/mol)以下であることが好ましく、2.17eV(50kcal/mol)以上3.04eV(70kcal/mol)以下であることがより好ましく、2.39eV(55kcal/mol)以上2.82eV(65kcal/mol)以下であることが更に好ましい。
本発明は一般式(1)で表される化合物を含む組成物にも関する。本発明の組成物において、一般式(1)で表される化合物の含有量は、組成物中の全固形分に対して10〜99質量%含むことが好ましく、20〜95質量%含むことがより好ましく、30〜95質量%含むことがより好ましい。本発明の組成物における他に含有しても良い成分としては、有機物でも無機物でもよく、有機物としては、後述する燐光発光材料、ホスト材料、蛍光発光材料として挙げた材料が適用でき、好ましくは燐光発光材料である。
本発明の組成物は蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法等により有機電界発光素子の有機層を形成することができる。
本発明は一般式(1)で表される化合物を含む薄膜にも関する。本発明の薄膜は、本発明の組成物を用いて蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法等により形成することができる。薄膜の膜厚は用途によっていかなる厚みでもよいが、好ましくは0.1nm〜1μmであり、より好ましくは1nm〜500nmであり、更に好ましくは1nm〜200nmであり、特に好ましくは1nm〜100nmである。
本発明の有機電界発光素子について詳細に説明する。
本発明の有機電界発光素子は、基板上に、一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、前記少なくとも一層の有機層のいずれかの層に、本発明の一般式(1)で表される化合物、又は該化合物を含む電荷輸送材料を含む。発光素子の性質上、一対の電極である陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明若しくは半透明であることが好ましい。
有機層としては、発光層以外に、正孔注入層、正孔輸送層、ブロック層(正孔ブロック層、電子ブロック層、励起子ブロック層など)、電子輸送層、電子注入層などが挙げられる。これらの有機層は、それぞれ複数層設けてもよく、複数層設ける場合には同一の材料で形成してもよいし、層毎に異なる材料で形成してもよい。
図1に、本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示す。図1の有機電界発光素子10は、基板2上に、一対の電極(陽極3と陰極9)の間に発光層6を含む有機層を有する。有機層としては、陽極側3から正孔注入層4、正孔輸送層5、発光層6、正孔ブロック層7及び電子輸送層8がこの順に積層されている。
前記有機層の層構成としては、特に制限はなく、有機電界発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができるが、前記透明電極上に又は前記半透明電極上に形成されるのが好ましい。この場合、有機層は、前記透明電極又は前記半透明電極上の前面又は一面に形成される。
有機層の形状、大きさ、及び厚み等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
・陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極、
・陽極/正孔輸送層/発光層/ブロック層/電子輸送層/陰極、
・陽極/正孔輸送層/発光層/ブロック層/電子輸送層/電子注入層/陰極、
・陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/ブロック層/電子輸送層/陰極、
・陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極、
・陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/ブロック層/電子輸送層/電子注入層/陰極。
有機電界発光素子の素子構成、基板、陰極及び陽極については、例えば、特開2008−270736号公報に詳述されており、該公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
<陽極>
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
<陰極>
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
本発明における有機層について説明する。
本発明の有機電界発光素子において、各有機層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、溶液又は分散液を用いた塗布プロセス、即ち、転写法、印刷法、スピンコート法、バーコート法等の溶液塗布法のいずれによっても好適に形成することができる。
発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。
本発明では、発光材料として、蛍光発光材料や燐光発光材料を用いることができ、両者を併用してもよい。
これら蛍光発光材料や燐光発光材料については、例えば、特開2008−270736号公報の段落番号[0100]〜[0164]、特開2007−266458号公報の段落番号[0088]〜[0090]に詳述されており、これら公報の記載の事項を本発明に適用することができる。
これら燐光発光性金属錯体化合物は、発光層において、前記一般式(1)で表される化合物と共に含有されるのが好ましい。
Q1、Q2、Q3及びQ4はそれぞれ独立にPtに配位する配位子を表す。この時、Q1、Q2、Q3及びQ4とPtの結合は、共有結合、イオン結合、配位結合などいずれであってもよい。Q1、Q2、Q3及びQ4中のPtに結合する原子としては、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子が好ましく、Q1、Q2、Q3及びQ4中のPtに結合する原子の内、少なくとも1つが炭素原子であることが好ましく、2つが炭素原子であることがより好ましく、2つが炭素原子で、2つが窒素原子であることが特に好ましい。
錯体の安定性及び発光量子収率の観点から、L1、L2及びL3として好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、イミノ基、オキシ基、チオ基、シリレン基であり、より好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、イミノ基であり、更に好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基であり、更に好ましくは、単結合、メチレン基、フェニレン基であり、更に好ましくは単結合、ジ置換のメチレン基であり、更に好ましくは単結合、ジメチルメチレン基、ジエチルメチレン基、ジイソブチルメチレン基、ジベンジルメチレン基、エチルメチルメチレン基、メチルプロピルメチレン基、イソブチルメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、メチルフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基、シクロペンタンジイル基、フルオレンジイル基、フルオロメチルメチレン基である。 L1は特に好ましくはジメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基であり、最も好ましくはジメチルメチレン基である。
L2及びL3として最も好ましくは単結合である。
表される白金錯体である。
L21は、前記一般式(C−1)中のL1と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
L31は一般式(C−2)におけるL21と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
A301〜A306はそれぞれ独立にC−R又は窒素原子を表す。Rは水素原子又は置換基を表す。Rで表される置換基としては、前記置換基群Aとして挙げたものが適用できる。A301〜A306として好ましくはC−Rであり、R同士が互いに連結して環を形成していてもよい。A301〜A306がC−Rである場合に、A302、A305のRとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子であり、特に好ましく水素原子、フッ素原子であり、A301、A303、A304、A306のRとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子であり、特に好ましく水素原子である。
A307、A308、A309及びA310は、それぞれ独立に、C−R又は窒素原子を表す。Rは水素原子又は置換基を表す。Rで表される置換基としては、前記置換基群Aとして挙げたものが適用できる。A307、A308、A309及びA310がC−Rである場合に、Rとして好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルオキシ基、シアノ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、ジアルキルアミノ基、シアノ基、フッ素原子、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子である。また可能な場合は置換基同士が連結して縮環構造を形成してもよい。発光波長を短波長側にシフトさせる場合、A308が窒素原子であることが好ましい。
A311、A312及びA313と1つの窒素原子及び1つの炭素原子とで形成される5員環としては、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、フラン環、チオフェン環等が挙げられ、より好ましくは、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環であり、更に好ましくはピロール環、ピラゾール環である。前記5員環が、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環(更に好ましくはピロール環、ピラゾール環)であることにより、金属錯体の安定性が向上するため、有利である。
A401〜A414はそれぞれ独立にC−R又は窒素原子を表す。Rは水素原子又は置換基を表す。A401〜A406及びL41は、前記一般式(C−3)におけるA301〜A306及びL31と同義であり、好ましい範囲も同様である。
A407〜A414がC−Rを表す場合に、A408、A412のRとして好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、ペルフルオロアルキル基、アルキル基、アリール基、フッ素原子、シアノ基であり、特に好ましくは、水素原子、ペルフルオロアルキル基、シアノ基である。A407、A409、A411、A413の表すRとして好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、ペルフルオロアルキル基、フッ素原子、シアノ基であり、特に好ましく水素原子、フッ素原子である。A410、A414の表すRとして好ましくは水素原子、フッ素原子であり、より好ましくは水素原子である。A407〜A409、A411〜A413のいずれかがC−Rを表す場合に、R同士が互いに連結して環を形成していてもよい。
L51は、前記一般式(C−1)中のL1と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Yで表される配位子は、置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Aとして挙げたものが適宜適用できる。また置換基同士が連結していてもよい。
L61は、前記一般式(C−5)中のL51と同義であり、また好ましい範囲も同様である。A601〜A610は一般式(C−3)におけるA301〜A310と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Yは一般式(C−5)におけるそれと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
例えば、配位子、又はその解離体と金属化合物を溶媒(例えば、ハロゲン系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、スルホン系溶媒、スルホキサイド系溶媒、水などが挙げられる)の存在下、若しくは、溶媒非存在下、塩基の存在下(無機、有機の種々の塩基、例えば、ナトリウムメトキシド、t−ブトキシカリウム、トリエチルアミン、炭酸カリウムなどが挙げられる)、若しくは、塩基非存在下、室温以下、若しくは加熱し(通常の加熱以外にもマイクロウェーブで加熱する手法も有効である)得ることができる。
〔一般式(E−1)で表される化合物〕
一般式(E−1)で表される化合物について説明する。
AはZ1と窒素原子と共に5又は6員のヘテロ環を形成する原子群を表す。
BはZ2と炭素原子と共に5又は6員環を形成する原子群を表す。
(X−Y)はモノアニオン性の二座配位子を表す。
nは1〜3の整数を表す。
Z1及びZ2はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。Z1及びZ2として好ましくは炭素原子である。
錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点から、A、Z1及び窒素原子で形成される5又は6員のヘテロ環として好ましくは、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、より好ましくはピリジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、更に好ましくはピリジン環、イミダゾール環であり、最も好ましくはピリジン環である。
前記置換基同士は連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。これら形成される環は置換基を有していてもよく、置換基としては前述の炭素原子上の置換基、窒素原子上の置換基が挙げられる。
錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点からB、Z2及び炭素原子で形成される5又は6員環として好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、チオフェン環であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラゾール環であり、更に好ましくはベンゼン環、ピリジン環である。
前記置換基同士は連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。これら形成される環は置換基を有していてもよく、置換基としては前述の炭素原子上の置換基、窒素原子上の置換基が挙げられる。
また前記A、Z1及び窒素原子で形成される5又は6員のヘテロ環の置換基と、前記B、Z2及び炭素原子で形成される5又は6員環の置換基とが連結して、前述と同様の縮合環を形成していてもよい。
置換基T:炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基、炭素数5〜10の芳香族ヘテロ環基、炭素数1〜4のアルコキシ基、フェノキシ基、フッ素原子、シリル基、アミノ基、シアノ基及びこれらを組み合わせて成る基。
一般式(l−1)中、Ryは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、又はアリール基を表す。Ryとして好ましくは、水素原子、炭素数1〜5のアルキル基、又は前記置換基Tを有していてもよいフェニル基であり、より好ましくは水素原子である。
次に一般式(E−2)について説明する。
REは水素原子又は置換基を表す。
(X−Y)はモノアニオン性の二座配位子を表す。
nは1〜3の整数を表す。
AE1〜AE4として好ましくはC−REであり、AE1〜AE4がC−REである場合に、AE3のREとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、又はシアノ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又はフッ素原子であり、特に好ましく水素原子、又はフッ素原子であり、AE1、AE2及びAE4のREとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、又はシアノ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又はフッ素原子であり、特に好ましく水素原子である。
(X−Y)、及びnは一般式(E−1)における(X−Y)、及びnと同義であり好ましい範囲も同様である。
ホスト材料とは、発光層において主に電荷の注入、輸送を担う化合物であり、また、それ自体は実質的に発光しない化合物のことである。ここで「実質的に発光しない」とは、該実質的に発光しない化合物からの発光量が好ましくは素子全体での全発光量の5%以下であり、より好ましくは3%以下であり、更に好ましくは1%以下であることを言う。
ホスト材料としては、本発明の一般式(1)で表される化合物を用いることができる。
ピロール、インドール、カルバゾール、アザインドール、アザカルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、チオフェン、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾ−ル、オキサゾ−ル、オキサジアゾ−ル、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、8−キノリノ−ル誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾ−ルやベンゾチアゾ−ルを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体及びそれらの誘導体(置換基や縮環を有していてもよい)等を挙げることができる。
本発明の有機電界発光素子は、前記一対の電極が陽極を含み、前記発光層と該陽極との間に少なくとも一層の有機層を含むことが好ましく、該有機層に少なくとも一種の下記一般式(M−1)で表される化合物を含有することが好ましい。
一般式(M−1)で表される化合物は、発光層と陽極の間の発光層に隣接する正孔輸送層に含有されることがより好ましい。
RM2〜RM23はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、シリル基、シアノ基、又はフッ素原子を表し、これらは置換基Zを有していてもよい。
置換基Zはアルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、フェノキシ基、フッ素原子、シリル基、アミノ基、シアノ基又はこれらを組み合わせて成る基を表し、複数の置換基Zは互いに結合してアリール環を形成しても良い。
RM4、RM5、RM11、RM12、RM19及びRM20として好ましくは、水素原子、置換基Zを有していても良いアルキル基若しくはアリール基、又はフッ素原子であり、更に好ましくは水素原子である。
RM3、RM6、RM9、RM14、RM17及びRM22として好ましくは、水素原子、置換基Zを有していても良いアルキル基若しくはアリール基、フッ素原子、又はシアノ基であり、より好ましくは水素原子、又は置換基Zを有していても良いアルキル基であり、更に好ましくは水素原子である。
RM10、RM13、RM18及びRM21として好ましくは、水素原子、置換基Zを有していても良いアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基若しくはアミノ基、ニトロ基、フッ素原子、又はシアノ基であり、より好ましくは水素原子、置換基Zを有していても良いアルキル基若しくはアリール基、ニトロ基、フッ素原子、又はシアノ基であり、更に好ましくは水素原子、又は置換基Zを有していても良いアルキル基である。アルキル基が置換基を有する場合の置換基としては、フッ素原子が好ましく、置換基Zを有していても良いアルキル基の炭素数は好ましくは1〜6であり、より好ましくは1〜4である。
また、一般式(M−1)で表される化合物を、複数の有機層に用いる場合はそれぞれの層において、上記の範囲で含有することが好ましい。
該正孔輸送層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
本発明の有機電界発光素子は、前記発光層と陰極との間の少なくとも一層の有機層に、少なくとも一種の下記一般式(O−1)で表される化合物を含有することも好ましい。以下に、一般式(O−1)について説明する。
AO1〜AO4はそれぞれ独立に、C−RA又は窒素原子を表す。
RAは水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、これらは置換基Zを有していてもよく、複数のRAは同じでも異なっていても良い。
LO1は、アリール環又はヘテロアリール環からなる二価〜六価の連結基を表し、これらは置換基Zを有していてもよい。
nO1は2〜6の整数を表す。
置換基Zはアルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、フェノキシ基、フッ素原子、シリル基、アミノ基、シアノ基又はこれらを組み合わせて成る基を表し、複数の置換基Zは互いに結合してアリール環を形成しても良い。
RO2〜RO4はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。
AO1〜AO4はそれぞれ独立に、C−RA又は窒素原子を表す。
RAは水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、複数のRAは同じでも異なっていても良い。
R02〜R04はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基(好ましくは炭素数1〜8)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30)、又はヘテロアリール基(好ましくは炭素数4〜12)を表し、これらは前述の置換基Zを有していても良い。R02〜R04として好ましくは水素原子、アルキル基、又はアリール基であり、より好ましくは水素原子、又はアリール基であり、最も好ましくは水素原子である。
電荷輸送層とは、有機電界発光素子に電圧を印加した際に電荷移動が起こる層をいう。具体的には正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層又は電子注入層が挙げられる。好ましくは、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層である。塗布法により形成される電荷輸送層が正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層であれば、低コストかつ高効率な有機電界発光素子の製造が可能となる。また、電荷輸送層として、より好ましくは、正孔注入層、正孔輸送層又は電子ブロック層である。
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。
正孔注入層、正孔輸送層については、特開2008−270736号公報の段落番号〔0165〕〜〔0167〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。これらの層に用いる電子注入材料、電子輸送材料は低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
電子輸送材料としては、本発明の一般式(1)で表される化合物を用いることができる。その他の材料としては、ピリジン誘導体、キノリン誘導体、ピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、フタラジン誘導体、フェナントロリン誘導体、トリアジン誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、8−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、シロールに代表される有機シラン誘導体、等を含有する層であることが好ましい。
電子輸送層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、10nm〜100nmであるのが更に好ましい。また、電子注入層の厚さとしては、0.1nm〜200nmであるのが好ましく、0.2nm〜100nmであるのがより好ましく、0.5nm〜50nmであるのが更に好ましい。
電子注入層、電子輸送層は、上述した材料の1種又は2種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、アルミニウム(III)ビス(2−メチル−8−キノリナト)4−フェニルフェノレート(Aluminum (III)bis(2−methyl−8−quinolinato)4−phenylphenolate(Balqと略記する))等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(2,9−Dimethyl−4,7−diphenyl−1,10−phenanthroline(BCPと略記する))等のフェナントロリン誘導体、等が挙げられる。
正孔ブロック層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、10nm〜100nmであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機層として、電子ブロック層を設けることができる。
電子ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
電子ブロック層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、10nm〜100nmであるのが更に好ましい。
電子ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
本発明において、有機EL素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層については、特開2008−270736号公報の段落番号〔0169〕〜〔0170〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
本発明の素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
封止容器については、特開2008−270736号公報の段落番号〔0171〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流(必要に応じて交流成分を含んでもよい)電圧(通常2ボルト〜15ボルト)、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平2−148687号、同6−301355号、同5−29080号、同7−134558号、同8−234685号、同8−241047号の各公報、特許第2784615号、米国特許5828429号、同6023308号の各明細書等に記載の駆動方法を適用することができる。
本発明の素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、又は光通信等に好適に利用できる。特に、照明装置、表示装置等の発光輝度が高い領域で駆動されるデバイスに好ましく用いられる。
次に、図2を参照して本発明の発光装置について説明する。
本発明の発光装置は、前記有機電界発光素子を用いてなる。
図2は、本発明の発光装置の一例を概略的に示した断面図である。図2の発光装置20は、透明基板(支持基板)2、有機電界発光素子10、封止容器16等により構成されている。
ここで、接着層14としては、エポキシ樹脂等の光硬化型接着剤や熱硬化型接着剤を用いることができ、例えば熱硬化性の接着シートを用いることもできる。
次に、図3を参照して本発明の照明装置について説明する。
図3は、本発明の照明装置の一例を概略的に示した断面図である。本発明の照明装置40は、図3に示すように、前述した有機EL素子10と、光散乱部材30とを備えている。より具体的には、照明装置40は、有機EL素子10の基板2と光散乱部材30とが接触するように構成されている。
光散乱部材30は、光を散乱できるものであれば特に制限されないが、図3においては、透明基板31に微粒子32が分散した部材とされている。透明基板31としては、例えば、ガラス基板を好適に挙げることができる。微粒子32としては、透明樹脂微粒子を好適に挙げることができる。ガラス基板及び透明樹脂微粒子としては、いずれも、公知のものを使用できる。このような照明装置40は、有機電界発光素子10からの発光が散乱部材30の光入射面30Aに入射されると、入射光を光散乱部材30により散乱させ、散乱光を光出射面30Bから照明光として出射するものである。
例示化合物1の合成
窒素雰囲気下、カルバゾール(B)16.72g(0.1mol)をジメチルイミダゾリジノン50mLに溶解させ、t−ブトキシカリウム11.8g(0.105mol)を加えた。得られた懸濁液を120℃まで昇温し、ブロモジフルオロベンゼン(A)9.65g(0.05mol)を加えた。反応液を140℃まで昇温し、2時間攪拌した後、室温まで冷却した。酢酸エチル/水で抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた固体をエタノールで加熱攪拌洗浄し、化合物(C)を21.3g(収率87%)得た。
(実施例2−1)素子構成E
ITO/HIM−01(10)/NPD(30)/ホスト材料+10%燐光材料(30)/電子輸送材料(5)/Alq(45)/LiF(0.1)/Al(100)
〔素子1−1〜1−43及び比較素子1−1〜1−7〕
厚み0.5mm、2.5cm角のITO膜を有するガラス基板(ジオマテック社製、表面抵抗10Ω/□)を洗浄容器に入れ、2−プロパノール中で超音波洗浄した後、30分間UV−オゾン処理を行った。この透明陽極(ITO膜)上に真空蒸着法にて以下の有機層を順次蒸着した。
第1層:HIM−01 :膜厚10nm
第2層:NPD :膜厚30nm
第3層:例示化合物1及びIr−01(質量比90:10):膜厚30nm
第4層:ETM−01:膜厚5nm
第5層:Alq :膜厚45nm
この上に、フッ化リチウム0.1nm及び金属アルミニウム100nmをこの順に蒸着し陰極とした。
このものを、大気に触れさせることなく、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤(XNR5516HV、長瀬チバ(株)製)を用いて封止し、本発明の有機電界発光素子1−1を得た。同様に、第3層のホスト材料及び燐光材料、並びに第4層の電子輸送材料として、下記表1中に示す材料を、例示化合物1、Ir−01及びETM−01の代わりにそれぞれ用いることにより、素子1−2〜1−43、及び比較素子1−1〜1−7を得た。なお本発明の素子においてホスト材料として記載される番号は、前掲の例示化合物1〜64の番号に対応する例示化合物を使用したことを意味する。作製したこれら素子は、以下に説明する評価方法に従い評価を行った。その結果を表1に示す。
得られた各素子を以下の方法で下記(a)〜(c)の観点で評価した。
(a) 外部量子効率
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400を用いて、直流電圧を各素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社製輝度計BM−8を用いて測定した。発光スペクトルと発光波長は浜松ホトニクス製スペクトルアナライザーPMA−11を用いて測定した。これらを元に輝度が1000cd/m2付近の外部量子効率を輝度換算法により算出した。
(b) 駆動耐久性
各素子を輝度が5000cd/m2になるように直流電圧を印加して発光させ続け、輝度が4000cd/m2になるまでに要した時間を駆動耐久性の指標とした。以下に記載する表1〜8において、各表の一番上に示した比較素子(即ち、比較素子1−1、2−1、3−1、4−1、5−1、6−1、7−1、1−1)の耐久性を100とした場合の相対値で表した。
(c) 駆動前後の色度変化
各素子を輝度が5000cd/m2になるように直流電圧を印加して発光させ続け、輝度が4000cd/m2に到達したときのCIE色度座標値の変化量を指標とした。変化量が0.005以下の場合を○、0.005より大きく0.01より小さい場合を△、0.01以上の場合を×とした。
〔素子2−1〜2−18及び比較素子2−1〜2−3〕
次に、実施例2−1における素子1−1について、第3層のホスト材料及び燐光材料、並びに第4層の電子輸送材料として、下記表2中に示す材料を、例示化合物1、Ir−01及びETM−01の代わりにそれぞれ用いることにより、素子2−1〜2−18、及び比較素子2−1〜2−3を得た。作製したこれら素子は、実施例2−1と同様に評価を行った。その結果を表2に示す。
ITO/HIM−02(60)/NPD(20)/ホスト材料+8%燐光材料(20)/Balq(10)/Alq(30)/LiF(0.5)/Al(100)
〔素子3−1〜3−15及び比較素子3−1〜3−7〕
厚み0.5mm、2.5cm角のITO膜を有するガラス基板(ジオマテック社製、表面抵抗10Ω/□)を洗浄容器に入れ、2−プロパノール中で超音波洗浄した後、30分間UV−オゾン処理を行った。この透明陽極(ITO膜)上に真空蒸着法にて以下の有機層を順次蒸着した。
第1層:HIM−02 :膜厚60nm
第2層:NPD :膜厚20nm
第3層:例示化合物1及びIr−09(質量比92:8):膜厚20nm
第4層:Balq:膜厚10nm
第5層:Alq :膜厚30nm
この上に、フッ化リチウム0.5nm及び金属アルミニウム100nmをこの順に蒸着し陰極とした。
このものを、大気に触れさせることなく、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤(XNR5516HV、長瀬チバ(株)製)を用いて封止し、本発明の有機電界発光素子3−1を得た。同様に、第3層のホスト材料及び燐光材料として、下記表3中に示す材料を、例示化合物1及びIr−09の代わりにそれぞれ用いることにより、素子3−2〜3−15、及び比較素子3−1〜3−7を得た。作製したこれら素子は、実施例2−1と同様に評価を行った。その結果を表3に示す。
ITO/NPD(40)/ホスト材料+5.7%燐光材料(40)/Balq(10)/Alq(40)/LiF(0.5)/Al(100)
〔素子4−1〜4−14及び比較素子4−1〕
厚み0.5mm、2.5cm角のITO膜を有するガラス基板(ジオマテック社製、表面抵抗10Ω/□)を洗浄容器に入れ、2−プロパノール中で超音波洗浄した後、30分間UV−オゾン処理を行った。この透明陽極(ITO膜)上に真空蒸着法にて以下の有機層を順次蒸着した。
第1層:NPD :膜厚40nm
第2層:例示化合物1及びIr−01(質量比94.3:5.7):膜厚40nm
第3層:Balq:膜厚10nm
第4層:Alq :膜厚40nm
この上に、フッ化リチウム0.5nm及び金属アルミニウム100nmをこの順に蒸着し陰極とした。
このものを、大気に触れさせることなく、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤(XNR5516HV、長瀬チバ(株)製)を用いて封止し、本発明の有機電界発光素子4−1を得た。同様に、第2層のホスト材料及び燐光材料として、下記表4中に示す材料を、例示化合物1及びIr−01の代わりにそれぞれ用いることにより、素子4−2〜4−14、及び比較素子4−1を得た。作製したこれら素子は、実施例2−1と同様に評価を行った。その結果を表4に示す。
ITO/CuPc(10)/HTM−01(30)/ホスト材料+5%燐光材料(40)/Balq(10)/Alq(20)/LiF(0.2)/Al(100)
〔素子5−1〜5−22及び比較素子5−1〜5−4〕
厚み0.5mm、2.5cm角のITO膜を有するガラス基板(ジオマテック社製、表面抵抗10Ω/□)を洗浄容器に入れ、2−プロパノール中で超音波洗浄した後、30分間UV−オゾン処理を行った。この透明陽極(ITO膜)上に真空蒸着法にて以下の有機層を順次蒸着した。
第1層:CuPc :膜厚10nm
第2層:HTM−01 :膜厚30nm
第3層:例示化合物1及びIr−01(質量比95:5):膜厚40nm
第4層:Balq:膜厚10nm
第5層:Alq :膜厚20nm
この上に、フッ化リチウム0.2nm及び金属アルミニウム100nmをこの順に蒸着し陰極とした。
このものを、大気に触れさせることなく、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤(XNR5516HV、長瀬チバ(株)製)を用いて封止し、本発明の有機電界発光素子5−1を得た。同様に、第3層のホスト材料及び燐光材料として、下記表5中に示す材料を、例示化合物1及びIr−01の代わりにそれぞれ用いることにより、素子5−2〜5−22、及び比較素子5−1〜5−4を得た。作製したこれら素子は、実施例2−1と同様に評価を行った。その結果を表5に示す。
ITO/CuPc(10)/NPD(30)/正孔輸送材料(3)/ホスト材料+10%燐光材料(30)/Balq(10)/Alq(20)/LiF(0.2)/Al(100)
〔素子6−1〜6−12及び比較素子6−1〕
厚み0.5mm、2.5cm角のITO膜を有するガラス基板(ジオマテック社製、表面抵抗10Ω/□)を洗浄容器に入れ、2−プロパノール中で超音波洗浄した後、30分間UV−オゾン処理を行った。この透明陽極(ITO膜)上に真空蒸着法にて以下の有機層を順次蒸着した。
第1層:CuPc :膜厚10nm
第2層:NPD :膜厚30nm
第3層:HTM−02 :膜厚3nm
第4層:例示化合物1及びPt−01(質量比90:10):膜厚30nm
第5層:Balq:膜厚10nm
第6層:Alq :膜厚20nm
この上に、フッ化リチウム0.2nm及び金属アルミニウム100nmをこの順に蒸着し陰極とした。
このものを、大気に触れさせることなく、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤(XNR5516HV、長瀬チバ(株)製)を用いて封止し、本発明の有機電界発光素子6−1を得た。同様に、第3層の正孔輸送材料、並びに第4層のホスト材料及び燐光材料として、下記表6中に示す材料を、HTM−02、例示化合物1及びPt−01の代わりにそれぞれ用いることにより、素子6−2〜6−12、及び比較素子6−1を得た。作製したこれら素子は、実施例2−1と同様に評価を行った。その結果を表6に示す。
〔素子7−1及び比較素子7−1〕
厚み0.5mm、2.5cm角のITO膜を有するガラス基板(ジオマテック社製、表面抵抗10Ω/□)を洗浄容器に入れ、2−プロパノール中で超音波洗浄した後、30分間UV−オゾン処理を行った。この透明陽極(ITO膜)上にPEDOT(ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン))/PSS(ポリスチレンスルホン酸)水溶液(BaytronP(標準品))をスピンコート(4000rpm、60秒間)し、120℃で10分間乾燥することにより、膜厚100nmのホール注入層を形成させた。この上に、NPDを30nm、90質量%の例示化合物1と10質量%のIr−01を30nm、ETM−01を5nm、Alqを45nm、この順で真空蒸着した。更にフッ化リチウム0.1nm及び金属アルミニウム100nmをこの順に蒸着し陰極とした。
これを、大気に触れさせること無く、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤(XNR5516HV、長瀬チバ(株)製)を用いて封止し、有機電界発光素子7−1を得た。同様に、ホスト材料として、下記表7中に示す材料を、例示化合物1の代わりに用いることにより、比較素子7−1を得た。作製したこれら素子は、実施例2−1と同様に評価を行った。その結果を表7に示す。
〔素子8−1及び比較素子8−1〕
実施例2−1における素子1−1について、第3層のホスト材料として、下記表8中に示す材料を、例示化合物1の代わりにそれぞれ用いると共に、発光層の膜厚を表8中の(X)(nm)に変更することにより、素子8−1〜8−6、及び比較素子8−1〜8−3を得た。作製したこれら素子は、実施例2−1と同様に評価を行った。その結果を、前述の素子1−1及び比較素子1−1の結果とともに表8に示す。
また、本発明の素子は車載用途などの高温環境で使用する際においても発光効率や耐久性にも優れ、発光装置、表示装置、照明装置に好適である。
3・・・陽極
4・・・正孔注入層
5・・・正孔輸送層
6・・・発光層
7・・・正孔ブロック層
8・・・電子輸送層
9・・・陰極
10・・・有機電界発光素子(有機EL素子)
11・・・有機層
12・・・保護層
14・・・接着層
16・・・封止容器
20・・・発光装置
30・・・光散乱部材
30A・・・光入射面
30B・・・光出射面
31・・・透明基板
32・・・微粒子
40・・・照明装置
Claims (18)
- 基板上に、一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、
前記少なくとも一層の有機層のいずれかの層に、少なくとも一種の下記一般式(1)で表される化合物を含有する有機電界発光素子。
RXは置換基Zを有していてもよいカルバゾリル基、フッ素原子、シアノ基、又はペルフルオロアルキル基を表す。但し、RXが置換基Zを有していてもよいカルバゾリル基の場合、R6がカルバゾリル基を表すことはない。
置換基Zはアルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、フェノキシ基、フッ素原子、シリル基、アミノ基、シアノ基又はこれらを組み合わせて成る基を表し、複数の置換基Zは互いに結合してアリール環を形成しても良い。 - 前記一般式(1)中、RC1〜RC16、及びR1〜R7が水素原子である、請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 前記発光層に、前記少なくとも一種の一般式(1)で表される化合物を含有する、請求項1又は2に記載の有機電界発光素子。
- 前記発光層に、更に少なくとも一種の燐光発光性金属錯体化合物を含有する、請求項3に記載の有機電界発光素子。
- 前記少なくとも一種の燐光発光性金属錯体化合物が、白金錯体又はイリジウム錯体である、請求項4に記載の有機電界発光素子。
- 前記発光層と陽極との間に有機層を有し、該有機層が少なくとも一種の下記一般式(M−1)で表される化合物を含有する、請求項1〜7のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
RM2〜RM23はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、シリル基、シアノ基、又はフッ素原子を表し、これらは置換基Zを有していてもよい。
置換基Zはアルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、フェノキシ基、フッ素原子、シリル基、アミノ基、シアノ基又はこれらを組み合わせて成る基を表し、複数の置換基Zは互いに結合してアリール環を形成しても良い。 - 前記発光層と陰極との間に有機層を有し、該有機層が少なくとも一種の下記一般式(O−1)で表される化合物を含有する、請求項1〜8のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
AO1〜AO4はそれぞれ独立に、C−RA又は窒素原子を表す。
RAは水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、これらは置換基Zを有していてもよく、複数のRAは同じでも異なっていても良い。
LO1は、アリール環又はヘテロアリール環からなる二価〜六価の連結基を表し、これらは置換基Zを有していてもよい。
nO1は2〜6の整数を表す。
置換基Zはアルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、フェノキシ基、フッ素原子、シリル基、アミノ基、シアノ基又はこれらを組み合わせて成る基を表し、複数の置換基Zは互いに結合してアリール環を形成しても良い。 - 前記一対の電極間にある有機層の少なくとも一層が、溶液又は分散液を用いた塗布プロセスにより形成される、請求項1〜9のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
- 下記一般式(1)で表される化合物。
RXは置換基Zを有していてもよいカルバゾリル基、フッ素原子、シアノ基、又はペルフルオロアルキル基を表す。但し、RXが置換基Zを有していてもよいカルバゾリル基の場合、R6がカルバゾリル基を表すことはない。
置換基Zはアルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、フェノキシ基、フッ素原子、シリル基、アミノ基、シアノ基又はこれらを組み合わせて成る基を表し、複数の置換基Zは互いに結合してアリール環を形成しても良い。 - 前記一般式(1)中、RC1〜RC16、及びR1〜R7が水素原子である、請求項14に記載の化合物。
- 請求項14又は15に記載の化合物を含む電荷輸送材料。
- 請求項14又は15に記載の化合物を含む組成物。
- 請求項14又は15に記載の化合物を含む薄膜。
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