WO2010058716A1 - 有機電界発光素子 - Google Patents
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Definitions
- the present invention relates to an organic electroluminescent element.
- organic electroluminescence element using a thin film material that emits light when excited by passing an electric current (sometimes referred to as “organic EL element” in the following description) is known. Since organic electroluminescent devices can emit light with high brightness at low voltage, they are widely used in a wide range of fields including mobile phone displays, personal digital assistants (PDAs), computer displays, automobile information displays, TV monitors, or general lighting. It has potential applications and has advantages such as thinning, lightening, miniaturization, and power saving of devices in these fields. For this reason, the expectation as a leading role of the future electronic display market is great. However, in order to be used practically in place of conventional displays in these fields, many technical improvements such as light emission luminance and color tone, durability under wide usage environment conditions, low cost and mass productivity are problems. It has become.
- the emission brightness is required to be higher depending on the application.
- As a means for increasing the brightness not only the quantum efficiency of the light-emitting element is improved, but also improvement of means for efficiently extracting light emission to the outside has been attempted from various fields.
- an organic EL device having a resonator structure that obtains light emission with high luminance and high directivity by controlling the distance between the light emitting layer and the electrode so as to increase the intensity of light emission between the electrodes and causing multiple interference.
- one electrode is a light reflecting electrode and the other electrode is a light transflective electrode, and the resonated light is transmitted through the light transflective electrode and extracted to the outside.
- the first organic film in contact with the first electrode (cathode) is doped with an electron-donating material
- the second electrode in contact with the second electrode (anode) is doped with an electron-donating material
- a configuration in which an organic film is a layer doped with an electron-accepting material is disclosed (see, for example, Japanese Patent Laid-Open No. 4-29776).
- an organic EL device using a mixed film in which a metal oxide such as V 2 O 5 or Re 2 O 7 and an organic compound are co-evaporated in the hole injection layer for example, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2005-123095). No. publication). With this configuration, it is said that the occurrence of an electrical short circuit between the electrodes is prevented.
- An object of the present invention is to provide an organic electroluminescent device that has high extraction efficiency and can emit light with high efficiency at a low driving voltage.
- a first electrode, a first hole injection layer, a second hole injection layer, a light emitting layer, and a second electrode are provided in this order from the substrate side.
- the hole injection layer is in contact with the first electrode and contains a metal oxide
- the second hole injection layer contains a hole transport material and an organic electron acceptor.
- ⁇ 3> The organic electroluminescent element according to ⁇ 1> or ⁇ 2>, wherein the thickness of the first hole injection layer is thinner than the thickness of the second hole injection layer.
- ⁇ 4> The organic electroluminescent element according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 3>, further comprising a hole transport layer between the second hole injection layer and the light emitting layer.
- ⁇ 5> The organic electroluminescent element according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 4>, wherein the first electrode is light reflective.
- ⁇ 6> The organic electroluminescent element according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 5>, wherein the second electrode is light semi-reflective and semi-transmissive.
- the reflectance of the second electrode is 30% to 80% at the maximum wavelength of the emission spectrum, and the transmittance is 20% to 70% at the maximum wavelength of the emission spectrum.
- Organic electroluminescent device is 30% to 80% at the maximum wavelength of the emission spectrum, and the transmittance is 20% to 70% at the maximum wavelength of the emission spectrum.
- ⁇ 8> Any one of ⁇ 1> to ⁇ 7>, wherein the metal oxide contained in the first hole injection layer includes at least one selected from molybdenum oxide, vanadium oxide, tungsten oxide, and ruthenium oxide. 2.
- ⁇ 9> The organic electroluminescence device according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 8>, having a top emission type structure in which light is extracted from a side of the light emitting layer opposite to the substrate.
- an organic electroluminescent device that has low light loss, high extraction efficiency, and high emission efficiency with a low driving voltage.
- an organic EL device having a multiple interference structure and exhibiting high efficiency light emission at a low driving voltage.
- the organic electroluminescent element of the present invention is excellent in driving durability. Further, since the thickness of each layer constituting the element can be formed with an appropriate thickness in terms of productivity, there is an advantage that the production yield is improved.
- the organic electroluminescent device of the present invention has at least two hole injection layers, of which the first hole injection layer in contact with the anode is a layer containing a metal oxide,
- the second hole injection layer located on the side opposite to the anode is a layer containing a hole transport material and an organic electron acceptor.
- an organic EL element having a resonator structure in an organic EL element having a resonator structure, light is repeatedly reflected between the electrodes, so that light absorption by the metal oxide becomes a factor that decreases luminous efficiency that cannot be ignored. Therefore, since the thickness of the layer containing a metal oxide is limited, it is difficult to obtain sufficient hole injection properties.
- the structure having at least two hole injection layers of the present invention solves this problem, has sufficient hole injection properties, has low driving voltage and driving durability, and has little optical loss. High luminous efficiency can be obtained.
- the organic compound layer in the organic electroluminescent element of the present invention has a configuration including at least the first hole injection layer, the second hole injection layer, and the light emitting layer in this order from the anode side.
- a hole transport layer may be provided between the second hole injection layer and the light emitting layer, or an electron transport layer or an electron injection layer may be provided between the light emitting layer and the cathode.
- a charge blocking layer an electron blocking layer or a hole blocking layer or the like may be provided between the hole transport layer and the light emitting layer, or between the light emitting layer and the electron transport layer.
- At least one of the anode and the cathode is on the light extraction surface and is light transmissive or light semi-reflective semi-transmissive to the light emitted from the light emitting layer.
- one electrode is a light reflecting electrode and the other is a light semi-reflective / semi-transmissive electrode to form a resonator structure.
- the organic EL element of the present invention may form a resonator structure having two opposing electrodes as mirrors.
- the first electrode and the second electrode also serve as the first mirror and the second mirror, and the light generated in the light emitting layer is resonated between the first electrode and the second electrode. is there.
- the reflectance and transmittance of the light semi-reflective / semi-transmissive electrode in the present invention are measured by the following measuring method.
- Transmittance Light is incident on a sample similar to the above from the normal direction of the substrate (incident angle 0 degree), and light transmitted in the normal direction (exit angle 0 degree) is detected. Transmittance is determined by transmitted light quantity ⁇ incident light quantity.
- the reflectance of the light semi-reflective / semi-transmissive electrode in the present application is preferably in the range of 30% to 80% at the maximum wavelength of the emission spectrum. More preferably, it is 40% or more and 70% or less.
- the transmittance of the light semi-reflective / semi-transmissive electrode in the present application is preferably in the range of 20% to 70% at the maximum wavelength of the emission spectrum. More preferably, it is 30% or more and 60% or less.
- the configuration of the organic compound layer in the organic electroluminescence device of the present invention is preferably at least a first hole injection layer, a second hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer in order from the anode side. , And an electron injection layer.
- FIG. 1 is a schematic cross-sectional view of a preferred embodiment of the layer configuration of the organic EL device of the present invention, showing a top emission type device configuration.
- an anode 2 (light reflecting electrode), a first hole injection layer 3-1, a second hole injection layer 3-2, a hole transport layer 4, a light emitting layer 5, an electron transport layer 6 , An electron injection layer 7 and a cathode 8 (light semi-reflective semi-transmissive electrode) are disposed.
- the light emitted from the light emitting layer 5 by applying a voltage between both electrodes resonates in the process of reflection between the anode 2 and the cathode 8, and the light having high color purity and the directional light passes through the cathode 8 and is externally transmitted. To be taken out.
- FIG. 2 is a schematic cross-sectional view of another preferred embodiment of the layer structure of the organic EL element of the present invention, showing a bottom emission type element structure.
- an anode 12 light semi-reflective translucent electrode
- a first hole injection layer 3-1 a second hole injection layer 3-2
- a hole transport layer 4 a light emitting layer 5
- the electron transport layer 6, the electron injection layer 7, and the cathode 18 are disposed.
- the light emitted from the light emitting layer 5 by applying a voltage between the two electrodes resonates in the process of reflection between the anode 12 and the cathode 18, and the directional light having high color purity is transmitted through the substrate 1 to the outside. To be taken out.
- Each layer may be divided into a plurality of secondary layers.
- each layer constituting the organic compound layer is suitable for any of a dry film forming method such as a vapor deposition method and a sputtering method, a transfer method, a printing method, a coating method, an ink jet method, or a spray method. Can be formed.
- the hole injection layer is a layer having a function of receiving holes from the anode or the anode side and transporting them to the cathode side.
- the hole injection layer of the present invention has at least a first hole injection layer in contact with an anode and a second hole injection layer located on the opposite side of the first hole injection layer from the anode. .
- the first hole injection layer in contact with the anode is a layer containing a metal oxide
- the second hole injection layer on the first hole injection layer contains a hole transport material and an organic electron acceptor. Is a layer.
- the total thickness of the first hole injection layer and the second hole injection layer is preferably 10 nm to 1000 nm, more preferably 30 nm to 700 nm, and still more preferably 50 nm to 500 nm.
- the first hole injection layer is preferably thinner than the second hole injection layer.
- the thickness of the first hole injection layer is preferably 1 nm to 100 nm, more preferably 3 nm to 50 nm, and still more preferably 5 nm to 30 nm.
- the first hole injection layer is a layer containing a metal oxide.
- the content of the metal oxide in the first hole injection layer is 1% by mass or more and 100% by mass, more preferably 5% by mass or more and 100% by mass, and still more preferably 10% by mass or more and 100% by mass. %. If the metal oxide content is less than 1% by mass, the amount of carriers generated in the hole injection layer is small, and an increase in driving voltage is not preferable.
- the metal oxide contained in the first hole injection layer is a metal oxide exhibiting electron acceptability, preferably, the metal oxide contained in the first hole injection layer is molybdenum oxide, vanadium oxide, At least one selected from tungsten oxide and ruthenium oxide.
- the first hole injection layer may contain a hole transport material together with the metal oxide.
- hole transport materials pyrrole derivatives, carbazole derivatives, pyrazole derivatives, triazole derivatives, oxazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, polyarylalkane derivatives, pyrazoline derivatives, pyrazolone derivatives, phenylenediamine derivatives, arylamine derivatives, amino Substituted chalcone derivatives, styrylanthracene derivatives, fluorenone derivatives, hydrazone derivatives, stilbene derivatives, silazane derivatives, aromatic tertiary amine compounds, styrylamine compounds, aromatic dimethylidene compounds, porphyrin compounds, organosilane derivatives, carbon, etc. preferable.
- the hole transport material used for the below-mentioned 2nd hole injection layer can be mentioned.
- the second hole injection layer is a layer containing a hole transport material and an organic electron acceptor.
- the content of the organic electron acceptor in the second hole injection layer is preferably 0.01% by mass to 30% by mass, more preferably 0.05% by mass to 20% by mass, and still more preferably. 0.1 mass% or more and 5 mass% or less. If the content of the organic electron acceptor is less than 0.01% by mass, the driving voltage may increase, which is not preferable. On the other hand, if it exceeds 30% by mass, it is not preferable in terms of increase in driving voltage and decrease in efficiency due to coloring.
- Organic electron acceptor a compound having a nitro group, a halogen atom, a cyano group, or a trifluoromethyl group as a substituent, a quinone compound, an acid anhydride compound, fullerene, or the like can be preferably used.
- hexacyanobutadiene hexacyanobenzene, tetracyanoethylene, tetracyanoquinodimethane, tetrafluorotetracyanoquinodimethane, p-fluoranyl, p-chloranil, p-bromanyl, p-benzoquinone, 2,6-dichlorobenzoquinone, 2,5-dichlorobenzoquinone, 1,2,4,5-tetracyanobenzene, 1,4-dicyanotetrafluorobenzene, 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone, p-dinitrobenzene, m-dinitrobenzene O-Dinitrobenzene, 1,4-naphthoquinone, 2,3-dichloronaphthoquinone, 1,3-dinitronaphthalene, 1,5-dinitronaphthalene, 9,10-anthraquinon
- hexacyanobutadiene hexacyanobenzene, tetracyanoethylene, tetracyanoquinodimethane, tetrafluorotetracyanoquinodimethane, p-fluoranyl, p-chloranil, p-bromanyl, 2,6-dichlorobenzoquinone, 2,5- Particularly preferred are dichlorobenzoquinone, 2,3-dichloronaphthoquinone, 1,2,4,5-tetracyanobenzene, 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone, or 2,3,5,6-tetracyanopyridine. .
- organic electron acceptors may be used alone or in combination of two or more.
- the hole transport material used for the second hole injection layer is preferably 70% by mass or more and 99.99% by mass, more preferably 80% by mass or more and 99.95% by mass, and still more preferably 95% by mass or more. It is 99.90 mass% or less.
- Specific examples of the hole transport material include pyrrole, indole, carbazole, azaindole, azacarbazole, pyrazole, imidazole, polyarylalkane, pyrazoline, pyrazolone, phenylenediamine, arylamine, amino-substituted chalcone, styrylanthracene, and fluorenone.
- indole derivatives carbazole derivatives, azaindole derivatives, azacarbazole derivatives, aromatic tertiary amine compounds, and thiophene derivatives are preferable, and indole skeleton, carbazole skeleton, azaindole skeleton, azacarbazole skeleton or aromatic group are particularly preferable in the molecule.
- Those having a plurality of tertiary amine skeletons are preferred.
- specific compounds of such hole transport materials include, but are not limited to, the following.
- the organic EL device of the present invention may have a hole transport layer between the second hole transport layer and the light emitting layer.
- the hole transport layer has a function of transporting holes injected from the anode to the cathode side.
- the material that can be used for the hole transport layer is not particularly limited, and may be a low molecular compound or a high molecular compound.
- pyrrole derivatives carbazole derivatives, imidazole derivatives, polyarylalkane derivatives, pyrazoline derivatives, pyrazolone derivatives, phenylenediamine derivatives, arylamine derivatives, amino-substituted chalcone derivatives, styrylanthracene derivatives, fluorenone derivatives, hydrazone derivatives, stilbene derivatives , Silazane derivatives, aromatic tertiary amine compounds, styrylamine compounds, aromatic dimethylidene compounds, phthalocyanine compounds, porphyrin compounds, thiophene derivatives, organosilane derivatives, carbon, phenylazole, phenylazine A layer containing a metal complex or the like is preferable.
- the hole transport layer may contain an electron accepting material.
- the electron-accepting material introduced into the hole-transporting layer may be an inorganic compound or an organic compound as long as it has an electron-accepting property and oxidizes an organic compound.
- examples of inorganic compounds include metal halides such as ferric chloride, aluminum chloride, gallium chloride, indium chloride, and antimony pentachloride, and metal oxides such as vanadium pentoxide and molybdenum trioxide.
- a compound having a nitro group, a halogen atom, a cyano group, a trifluoromethyl group, or the like as a substituent a quinone compound, an acid anhydride compound, or fullerene can be preferably used.
- the compounds described in JP-A 2003-229278, JP-A 2004-342614, JP-A 2005-72012, JP-A 2005-166637, JP-A 2005-209643, etc. are preferably used. I can do it.
- electron accepting materials may be used alone or in combination of two or more.
- the amount of the electron-accepting material used varies depending on the type of the material, but is preferably 0.01% by mass to 50% by mass with respect to the hole transport layer material, and is 0.05% by mass to 20% by mass. It is more preferable that the content be 0.1% by mass to 10% by mass.
- the thickness of the hole transport layer is preferably 1 nm to 500 nm, more preferably 5 nm to 300 nm, and even more preferably 10 nm to 200 nm from the viewpoint of lowering the driving voltage.
- the hole transport layer may have a single layer structure composed of one or more of the above-described materials, or may have a multilayer structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions.
- the electron injection layer and the electron transport layer have one of a function of injecting electrons from the cathode, a function of transporting electrons, and a function of blocking holes that can be injected from the anode.
- the electron-donating material introduced into the electron-injecting layer or the electron-transporting layer only needs to be electron-donating and have a property of reducing an organic compound, such as an alkali metal such as Li or an alkaline earth such as Mg.
- an organic compound such as an alkali metal such as Li or an alkaline earth such as Mg.
- transition metals including rare earth metals and rare earth metals are preferably used.
- a metal having a work function of 4.2 eV or less can be preferably used.
- electron donating materials may be used alone or in combination of two or more.
- the amount of the electron donating material used varies depending on the type of the material, but is preferably 0.1% by mass to 99% by mass, and 1.0% by mass to 80% by mass with respect to the electron transport layer material. Is more preferable, and 2.0 mass% to 70 mass% is particularly preferable.
- the amount used is less than 0.1% by mass with respect to the electron transport layer material, the effect of the present invention cannot be sufficiently obtained, and when it exceeds 99% by mass, the electron transport ability is impaired. .
- the electron transport material used for the electron injection layer and the electron transport layer include pyridine, pyrimidine, triazine, imidazole, triazol, oxazole, oxadiazol, fluorenone, anthraquinodimethane, anthrone, Diphenylquinone, thiopyran dioxide, carbodiimide, fluorenylidenemethane, distyrylpyrazine, fluorine-substituted aromatic compounds, aromatic tetracarboxylic anhydrides such as naphthalene and perylene, phthalocyanines, and their derivatives (condensed with other rings) Ring), metal complexes of 8-quinolinol derivatives, metal phthalocyanines, various metal complexes typified by metal complexes having benzoxazole or benzothiazole as a ligand, and the like. .
- the thicknesses of the electron injecting layer and the electron transporting layer are not particularly limited. However, the thickness is preferably 1 nm to 5 ⁇ m from the viewpoint of lowering driving voltage, improving luminous efficiency, and improving durability. It is more preferably 1 ⁇ m, particularly preferably 10 nm to 500 nm.
- the electron injection layer and the electron transport layer may have a single layer structure composed of one or more of the above-described materials, or may have a multilayer structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions.
- the light emitting layer in the present invention is a layer having a function of receiving holes from the anode, receiving electrons from the cathode, and providing a field for recombination of holes and electrons to emit light when an electric field is applied.
- the light emitting layer in the present invention preferably contains at least one light emitting material and a host material. Further, the light emitting layer may be a single layer or two or more layers, and each layer may emit light in different emission colors. Even when there are a plurality of light-emitting layers, each layer of the light-emitting layer preferably contains at least one light-emitting material and a plurality of host materials.
- light emission from triplet excitons can be obtained by combining a fluorescent light emitting material and a host material capable of obtaining light emission (fluorescence) from singlet excitons.
- a combination of a phosphorescent light emitting material and a host material may be used, and among these, a combination of a phosphorescent light emitting material and a host material is preferable from the viewpoint of light emission efficiency.
- the light emitting layer in the present invention can contain two or more kinds of light emitting materials in order to improve the color purity and widen the light emission wavelength region.
- the phosphorescent material include complexes containing a transition metal atom or a lanthanoid atom.
- the transition metal atom is not particularly limited, but preferably includes ruthenium, rhodium, palladium, tungsten, rhenium, osmium, iridium, and platinum, more preferably rhenium, iridium, and platinum. Preferred are iridium and platinum.
- lanthanoid atoms examples include lanthanum, cerium, praseodymium, neodymium, samarium, europium, gadolinium, terbium, dysprosium, holmium, erbium, thulium, ytterbium, and lutetium.
- neodymium, europium, and gadolinium are preferable.
- Examples of the ligand of the complex include G.I. Wilkinson et al., Comprehensive Coordination Chemistry, Pergamon Press, 1987, H.C. Listed by Yersin, “Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds”, published by Springer-Verlag, 1987, Akio Yamamoto, “Organic Metal Chemistry-Fundamentals and Applications,” published by Soukabo, 1982, etc. .
- Specific ligands are preferably halogen ligands (preferably chlorine ligands), aromatic carbocyclic ligands (eg, cyclopentadienyl anion, benzene anion, or naphthyl anion), Nitrogen-containing heterocyclic ligand (eg, phenylpyridine, benzoquinoline, quinolinol, bipyridyl, or phenanthroline), diketone ligand (eg, acetylacetone), carboxylic acid ligand (eg, acetic acid ligand) , Alcoholate ligands (eg, phenolate ligands), carbon monoxide ligands, isonitrile ligands, and cyano ligands, more preferably nitrogen-containing heterocyclic ligands.
- the complex may have one transition metal atom in the compound, or may be a so-called binuclear complex having two or more. Different metal atoms may be contained at the same time.
- Examples include phosphorescent light emitting compounds.
- Ir complex, Pt complex, Cu complex, Re complex, W complex, Rh complex, Ru complex, Pd complex, Os complex, Eu complex, Tb complex, Gd complex, Dy complex, and Ce complex are preferable.
- Ir complexes, Pt complexes, and Re complexes and among them, Ir complexes, Pt complexes containing at least one coordination mode of metal-carbon bond, metal-nitrogen bond, metal-oxygen bond, and metal-sulfur bond, More preferred are Re complexes.
- fluorescent material generally, benzoxazole, benzimidazole, benzothiazole, styrylbenzene, polyphenyl, diphenylbutadiene, tetraphenylbutadiene, naphthalimide, coumarin, pyran, perinone, oxadiazole, aldazine, pyralidine, cyclohexane Pentadiene, bisstyrylanthracene, quinacridone, pyrrolopyridine, thiadiazolopyridine, cyclopentadiene, styrylamine, aromatic dimethylidene compounds, condensed polycyclic aromatic compounds (anthracene, phenanthroline, pyrene, perylene, rubrene, pentacene, etc.), 8- Quinolinol metal complexes, various metal complexes represented by pyromethene complexes and rare earth complexes, polymers such as
- the light emitting material include the following, but are not limited thereto.
- the luminescent material used in the present invention is D-2, D-3, D-4, D-5, D-6, D-7, D-8, D from the viewpoint of luminous efficiency and durability.
- -9, D-10, D-11, D-12, D-13, D-14, D-15, D-16, D-21, D-22, D-23, D-24 or D-25 D-2, D-3, D-4, D-5, D-6, D-7, D-8, D-12, D-14, D-15, D-16, D-21 , D-22, D-23, D-24 or D-25 are more preferred, and D-21, D-22, D-23, D-24 or D-25 are more preferred.
- the light emitting material in the light emitting layer is preferably contained in an amount of 1% by mass to 50% by mass with respect to the total mass of the compound forming the light emitting layer, from the viewpoint of durability and external quantum efficiency, and 2% by mass to 40% by mass. More preferably it is contained.
- the thickness of the light emitting layer is not particularly limited, but it is usually preferably 1 nm to 500 nm, and more preferably 5 nm to 200 nm, and more preferably 5 nm to 100 nm, from the viewpoint of light emission efficiency. Is more preferable.
- a hole transporting host material excellent in hole transportability (sometimes referred to as a hole transportable host) and an electron transporting host compound excellent in electron transportability (electron transportability) May be described as “host”).
- ⁇ Hole-transporting host examples include the following materials. Pyrrole, indole, carbazole, azaindole, azacarbazole, triazole, oxazole, oxadiazole, pyrazole, imidazole, thiophene, polyarylalkane, pyrazoline, pyrazolone, phenylenediamine, arylamine, amino-substituted chalcone, styrylanthracene, fluorenone, hydrazone , Stilbene, silazane, aromatic tertiary amine compound, styrylamine compound, aromatic dimethylidene compound, porphyrin compound, polysilane compound, poly (N-vinylcarbazole), aniline copolymer, thiophene oligomer, polythiophene, etc.
- Conductive polymer oligomers organic silanes, carbons, and derivatives thereof.
- indole derivatives carbazole derivatives, aromatic tertiary amine compounds, and thiophene derivatives are preferable, and those having a carbazole group in the molecule are more preferable.
- a compound having a t-butyl substituted carbazole group is preferable.
- the electron transporting host in the light emitting layer used in the present invention preferably has an electron affinity Ea of 2.5 eV or more and 3.5 eV or less from the viewpoint of improving durability and lowering driving voltage. More preferably, it is 0.4 eV or less, and further preferably 2.8 eV or more and 3.3 eV or less. Further, from the viewpoint of improving durability and reducing driving voltage, the ionization potential Ip is preferably 5.7 eV or more and 7.5 eV or less, more preferably 5.8 eV or more and 7.0 eV or less, and 5.9 eV or more. More preferably, it is 6.5 eV or less.
- Such an electron transporting host include pyridine, pyrimidine, triazine, imidazole, pyrazole, triazole, oxazole, oxadiazol, fluorenone, anthraquinodimethane, anthrone, diphenylquinone, thiol.
- the electron transporting host include metal complexes, azole derivatives (benzimidazole derivatives, imidazopyridine derivatives, etc.), and azine derivatives (pyridine derivatives, pyrimidine derivatives, triazine derivatives, etc.).
- a metal complex compound is preferable from the viewpoint of durability.
- a metal complex having a ligand having at least one nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom coordinated to a metal is more preferable.
- the metal ion in the metal complex is not particularly limited, but is preferably beryllium ion, magnesium ion, aluminum ion, gallium ion, zinc ion, indium ion, tin ion, platinum ion, or palladium ion, more preferably beryllium ion, Aluminum ion, gallium ion, zinc ion, platinum ion, or palladium ion, and more preferably aluminum ion, zinc ion, or palladium ion.
- the ligand is preferably a nitrogen-containing heterocyclic ligand (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 3 to 15 carbon atoms).
- it may be a bidentate or higher ligand, preferably a bidentate or higher and a hexadentate or lower ligand, or a bidentate or higher and lower 6 or lower ligand and a monodentate mixed ligand. preferable.
- the ligand examples include an azine ligand (for example, pyridine ligand, bipyridyl ligand, terpyridine ligand, etc.), a hydroxyphenylazole ligand (for example, hydroxyphenylbenzimidazole coordination). And a hydroxyphenylbenzoxazole ligand, a hydroxyphenylimidazole ligand, a hydroxyphenylimidazopyridine ligand, etc.), an alkoxy ligand (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 carbon atom).
- azine ligand for example, pyridine ligand, bipyridyl ligand, terpyridine ligand, etc.
- a hydroxyphenylazole ligand for example, hydroxyphenylbenzimidazole coordination
- alkoxy ligand preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 carbon atom.
- aryloxy ligands preferably having 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, for example phenyl Carboxymethyl, 1-naphthyloxy, 2-naphthyloxy, 2,4,6-trimethylphenyl oxy, and 4-biphenyloxy and the like.
- Heteroaryloxy ligand (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, and examples thereof include pyridyloxy, pyrazyloxy, pyrimidyloxy, and quinolyloxy.
- An alkylthio ligand (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as methylthio and ethylthio), arylthio ligands (Preferably having 6 to 30 carbon atoms, more preferably having 6 to 20 carbon atoms, and particularly preferably having 6 to 12 carbon atoms, such as phenylthio), heteroarylthio ligand (preferably having 1 carbon atom) To 30, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, for example pyridyl , 2-benzimidazolylthio, 2-benzoxazolylthio, 2-benzthiazolylthio, etc.), siloxy ligands (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 3 to 3 carbon atoms).
- aromatic hydrocarbon anion ligand preferably having carbon number 6 to 30, more preferably 6 to 25 carbon atoms, particularly preferably 6 to 20 carbon atoms, and examples thereof include a phenyl anion, a naphthyl anion, an anthranyl anion, etc.
- aromatic heterocyclic anion ligand Preferably it has 1 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 25 carbon atoms, particularly preferably 2 to 20 carbon atoms, Pyrrole anion, pyrazole anion, pyrazole anion, triazole anion, oxazole anion, benzoxazole anion, thiazole anion, benzothiazole anion, thiophene anion, benzothiophene anion, etc.
- indolenine anion ligand preferably having carbon number 6 to 30, more preferably 6 to 25 carbon atoms, particularly preferably 6 to 20 carbon atoms, and examples thereof include a phenyl anion, a nap
- a nitrogen-containing heterocyclic ligand, an aryloxy ligand, a heteroaryloxy group, a siloxy ligand, an aromatic hydrocarbon anion ligand, or an aromatic heterocyclic anion ligand is preferred.
- Examples of the metal complex as the electron transporting host include, for example, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2002-235076, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2004-214179, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2004-221106, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2004-221665, and Japanese Patent Application Laid-Open No. 2004-2004. And compounds described in JP-A No. 221068 and JP-A No. 2004-327313.
- the triplet lowest excitation level (T1) of the host material is higher than T1 of the phosphorescent light emitting material.
- the content of the host compound in the present invention is not particularly limited, but from the viewpoint of light emission efficiency and driving voltage, it is 15% by mass to 95% by mass with respect to the total compound mass forming the light emitting layer. Preferably there is.
- the anode electrode and the cathode electrode in the present invention have a highly reflective mirror surface, or are light transmissive or light semi-reflective semi-transmissive, depending on which surface the light emission is extracted from.
- the anode is on the light emission extraction surface side and is light transmissive or semi-reflective
- the cathode is on the light emission extraction surface side. It is a light transmissive pole or a light semi-reflective semi-transmissive.
- the organic EL device of the present invention preferably forms a resonator structure, and the electrode on the light extraction surface side is light semi-reflective and semi-transmissive. More preferably, it is a top emission type element structure, in which the anode is light reflective and the cathode is light semi-reflective and semi-transmissive.
- the transmittance of the electrode can be controlled by controlling the type and thickness of the electrode material.
- the reflectance of the electrode can be controlled by controlling the type and thickness of the electrode material and the specularity of the surface.
- Specific examples of the material constituting the light semi-reflective / semi-transmissive electrode include a metal material selected from platinum, gold, silver, chromium, tungsten, aluminum, magnesium, calcium, and sodium alone or an alloy.
- the Examples of the alloy material include an AgPdCu alloy containing silver as a main component and containing 0.3% by mass to 1% by mass of palladium (Pd) and 0.3% by mass to 1% by mass of copper (Cu). It is done.
- a single element or an alloy of a metal element having a high work function such as platinum, gold, silver, chromium, tungsten, or aluminum is used.
- the thickness of the electrode is preferably 5 nm to 50 nm, more preferably 7 nm to 45 nm, and still more preferably 10 nm to 40 nm.
- Anode usually has a function as an electrode for supplying holes to the organic compound layer.
- a material of the anode for example, a metal, an alloy, a metal oxide, a conductive compound, or a mixture thereof can be suitably cited, and a material having a work function of 4.0 eV or more is preferable.
- Specific examples of the material of the anode include conductivity such as tin oxide (ATO, FTO) doped with antimony or fluorine, tin oxide, zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO), etc.
- Metals such as metal oxides, gold, silver, chromium, nickel, and aluminum, and mixtures or laminates of these metals and conductive metal oxides, inorganic conductive materials such as copper iodide and copper sulfide, polyaniline, polythiophene And organic conductive materials such as polypyrrole, and laminates of these with ITO.
- the anode is composed of, for example, a wet method such as a printing method and a coating method, a physical method such as a vacuum deposition method, a sputtering method, and an ion plating method, and a chemical method such as a CVD and a plasma CVD method. It can be formed on the substrate according to a method appropriately selected in consideration of suitability with the material to be processed. For example, when ITO is selected as the anode material, the anode can be formed according to a direct current or high frequency sputtering method, a vacuum deposition method, an ion plating method, or the like.
- the position where the anode is formed is not particularly limited and can be appropriately selected according to the use and purpose of the light emitting device.
- the anode may be formed on the entire one surface of the substrate or may be formed on a part of the substrate.
- the patterning for forming the anode may be performed by chemical etching such as photolithography, or may be performed by physical etching using a laser or the like. Further, the mask may be overlapped, and vacuum deposition, sputtering, or the like may be performed, or may be performed by a lift-off method or a printing method.
- the thickness of the anode can be appropriately selected according to the material constituting the anode and cannot be generally defined, but is usually about 10 nm to 50 ⁇ m, and preferably 50 nm to 20 ⁇ m.
- the anode is a light semi-reflective / semi-transmissive electrode, it can be produced according to the above-mentioned “means for adjusting the electrode to be semi-reflective / semi-transmissive”.
- the resistance value of the anode is preferably 10 3 ⁇ / ⁇ or less, and more preferably 10 2 ⁇ / ⁇ or less.
- Cathode The cathode usually has a function as an electrode for injecting electrons into the organic compound layer.
- Examples of the material constituting the cathode include metals, alloys, metal oxides, electrically conductive compounds, and mixtures thereof, and those having a work function of 4.5 eV or less are preferable.
- Specific examples include alkali metals (eg, Li, Na, K, or Cs), alkaline earth metals (eg, Mg, Ca, etc.), gold, silver, lead, aluminum, sodium-potassium alloys, lithium-aluminum alloys, Examples include magnesium-silver alloys, indium, and rare earth metals such as ytterbium. These may be used alone, but two or more can be suitably used in combination from the viewpoint of achieving both stability and electron injection.
- an alkali metal or an alkaline earth metal is preferable from the viewpoint of electron injecting property
- a material mainly composed of aluminum is preferable from the viewpoint of excellent storage stability.
- the material mainly composed of aluminum is aluminum alone, an alloy of aluminum and 0.01% by mass to 10% by mass of alkali metal or alkaline earth metal, or a mixture thereof (for example, lithium-aluminum alloy, magnesium-aluminum alloy). Etc.).
- the cathode described above is configured from a wet method such as a printing method or a coating method, a physical method such as a vacuum deposition method, a sputtering method, or an ion plating method, or a chemical method such as CVD or plasma CVD method. It can be formed according to a method appropriately selected in consideration of suitability with the material. For example, when a metal or the like is selected as the cathode material, one or more of them can be simultaneously or sequentially performed according to a sputtering method or the like.
- Patterning for forming the cathode may be performed by chemical etching such as photolithography, physical etching by laser, or the like, or vacuum deposition or sputtering may be performed with the mask overlapped. Alternatively, the lift-off method or the printing method may be used.
- the position where the cathode is formed is not particularly limited, and may be formed entirely on the organic compound layer or may be formed on a part of the organic compound layer.
- a dielectric layer made of an alkali metal or alkaline earth metal fluoride or oxide may be inserted between the cathode and the organic compound layer in a thickness of 0.1 nm to 5 nm.
- This dielectric layer can also be regarded as a kind of electron injection layer.
- the dielectric layer can be formed by, for example, a vacuum deposition method, a sputtering method, an ion plating method, or the like.
- the thickness of the cathode can be appropriately selected according to the material constituting the cathode and cannot be generally defined, but is usually about 10 nm to 5 ⁇ m, and preferably 50 nm to 1 ⁇ m.
- the cathode is a light semi-reflective / semi-transmissive electrode, it can be produced according to the above-mentioned “means for adjusting the electrode to be semi-reflective / semi-transmissive”.
- the substrate used in the present invention is preferably a substrate that does not scatter or attenuate light emitted from the organic compound layer.
- Specific examples include zirconia-stabilized yttrium (YSZ), inorganic materials such as glass, polyesters such as polyethylene terephthalate, polybutylene phthalate, and polyethylene naphthalate, polystyrene, polycarbonate, polyethersulfone, polyarylate, polyimide, and polycycloolefin.
- Organic materials such as norbornene resin and poly (chlorotrifluoroethylene).
- alkali-free glass is preferably used as the material in order to reduce ions eluted from the glass.
- soda-lime glass it is preferable to use what gave barrier coatings, such as a silica.
- barrier coatings such as a silica.
- an organic material it is preferable that it is excellent in heat resistance, dimensional stability, solvent resistance, electrical insulation, and workability.
- the shape, structure, size and the like of the substrate are not particularly limited and can be appropriately selected according to the use, purpose, etc. of the light emitting element.
- the shape of the substrate is preferably a plate shape.
- the structure of the substrate may be a single layer structure, a laminated structure, may be formed of a single member, or may be formed of two or more members.
- the substrate may be colorless and transparent or colored and transparent, but is preferably colorless and transparent in that it does not scatter or attenuate light emitted from the organic light emitting layer.
- the substrate can be provided with a moisture permeation preventing layer (gas barrier layer) on the front surface or the back surface.
- a moisture permeation preventive layer gas barrier layer
- inorganic materials such as silicon nitride and silicon oxide are preferably used.
- the moisture permeation preventing layer (gas barrier layer) can be formed by, for example, a high frequency sputtering method.
- a thermoplastic substrate is used, a hard coat layer, an undercoat layer, or the like may be further provided as necessary.
- the entire organic EL element may be protected by a protective layer.
- a material contained in the protective layer any material may be used as long as it has a function of preventing materials that promote device deterioration such as moisture and oxygen from entering the device.
- Specific examples thereof include metals such as In, Sn, Pb, Au, Cu, Ag, Al, Ti, and Ni, MgO, SiO, SiO 2 , Al 2 O 3 , GeO, NiO, CaO, BaO, and Fe 2.
- Metal oxide such as O 3 , Y 2 O 3 , or TiO 2
- metal nitride such as SiN x , SiN x O y
- metal fluoride such as MgF 2 , LiF, AlF 3 , or CaF 2
- polyethylene polypropylene Polymethyl methacrylate, polyimide, polyurea, polytetrafluoroethylene, polychlorotrifluoroethylene, polydichlorodifluoroethylene, a copolymer of chlorotrifluoroethylene and dichlorodifluoroethylene, tetrafluoroethylene and at least one comonomer.
- Copolymer obtained by copolymerizing monomer mixture containing And a fluorine-containing copolymer having a cyclic structure in the copolymer main chain, a water-absorbing substance having a water absorption of 1% or more, and a moisture-proof substance having a water absorption of 0.1% or less.
- the method for forming the protective layer is not particularly limited, and for example, vacuum deposition, sputtering, reactive sputtering, MBE (molecular beam epitaxy), cluster ion beam, ion plating, plasma polymerization (high frequency) Excited ion plating method), plasma CVD method, laser CVD method, thermal CVD method, gas source CVD method, coating method, printing method, or transfer method can be applied.
- the entire element may be sealed using a sealing container.
- a moisture absorbent or an inert liquid may be sealed in a space between the sealing container and the light emitting element.
- a moisture absorber For example, barium oxide, sodium oxide, potassium oxide, calcium oxide, sodium sulfate, calcium sulfate, magnesium sulfate, phosphorus pentoxide, calcium chloride, magnesium chloride, copper chloride Cesium fluoride, niobium fluoride, calcium bromide, vanadium bromide, molecular sieve, zeolite, magnesium oxide, and the like.
- the inert liquid is not particularly limited, and examples thereof include fluorinated solvents such as paraffins, liquid paraffins, perfluoroalkanes, perfluoroamines, perfluoroethers, chlorinated solvents, and silicone oils. It is done.
- the organic electroluminescent device of the present invention emits light by applying a direct current (which may contain an alternating current component as necessary) voltage (usually 2 to 40 volts) or a direct current between the anode and the cathode. Obtainable.
- the driving method of the organic electroluminescence device of the present invention is described in JP-A-2-148687, JP-A-6-301355, JP-A-5-29080, JP-A-7-134558, JP-A-8-234585, The driving methods described in Japanese Patent No. 8-24047, Japanese Patent No. 2784615, US Pat. No. 5,828,429, Japanese Patent No. 6023308, and the like can be applied.
- the organic electroluminescent element of the present invention can be suitably used for a display element, a display, a backlight, electrophotography, an illumination light source, a recording light source, an exposure light source, a reading light source, a sign, a signboard, an interior, or optical communication.
- Example 1 Preparation of organic EL element 1) Preparation of element 1 of the present invention A bottom emission type element that extracts light emission from the substrate side was prepared according to the following method. A glass substrate of 0.5 mm thickness and 2.5 cm square was ultrasonically cleaned in 2-propanol and then subjected to UV-ozone treatment for 20 minutes. Thereafter, the following layers were formed on the substrate. Anode: Indium tin oxide (abbreviated as ITO) was deposited to a thickness of 100 nm. The vapor deposition rate in the examples of the present invention is 0.2 nm / second unless otherwise specified. The deposition rate was measured using a quartz resonator. The film thicknesses described below were also measured using a crystal resonator.
- ITO Indium tin oxide
- First hole injection layer 4,4 ′, 4 ′′ -tris (2-naphthylphenylamino) triphenylamine (abbreviated as 2-TNATA) and MoO 3 , and MoO 3 is 30 relative to 2-TNATA. Co-evaporation was performed so that the content was 20% by mass, and the thickness was 20 nm. Second hole injection layer: 2-TNATA and 2,3,5,6-tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane (abbreviated as F4-TCNQ) to 2-TNATA On the other hand, co-evaporation was performed so that F4-TCNQ was 0.3% by mass. The thickness was 140 nm.
- Hole transport layer N, N′-dinaphthyl-N, N′-diphenyl- [1,1′-biphenyl] -4,4′-diamine (abbreviated as ⁇ -NPD) was deposited. The thickness was 10 nm.
- -Light emitting layer N, N'-di-carbazoly-3,5-benzene (abbreviated as mCP) and platinum complex Pt-1 were co-deposited so that Pt-1 was 15% by mass with respect to mCP. . The thickness was 30 nm.
- Electron transport layer bis- (2-methyl-8-quinolinolate) -4- (phenylphenolate) aluminum (abbreviated as BAlq) was deposited. The thickness was 30 nm.
- -Electron injection layer LiF was vapor-deposited. The thickness was 1 nm.
- the produced laminate was put in a glove box substituted with nitrogen gas, and sealed using a stainless steel sealing can with a desiccant and an ultraviolet curable adhesive (XNR5516HV, manufactured by Nagase Ciba).
- the present invention was prepared in the same manner as the production of the element 1 of the present invention except that the first hole injection layer and the second hole injection layer were changed as follows.
- the device 2 of the invention was produced.
- First hole injection layer: MoO 3 was deposited to a thickness of 10 nm.
- the element 3 of the present invention was prepared in the same manner as the preparation of the element 1 of the present invention except that the anode, the electron injection layer, and the cathode were changed as follows.
- the element 3 of the present invention is a top emission resonator type element that extracts light emission from the cathode side.
- -Anode Al was deposited to a thickness of 100 nm.
- -Electron injection layer LiF was deposited to a thickness of 0.5 nm.
- Cathode Al was vapor-deposited to a thickness of 1.5 nm, and Ag was vapor-deposited thereon to a thickness of 20 nm.
- First hole injection layer MoO 3 was deposited to a thickness of 10 nm.
- Second hole injection layer 2-TNATA and F4-TCNQ were co-deposited so that F4-TCNQ was 0.3 mass% with respect to 2-TNATA. The thickness was 150 nm.
- Comparative Element 4 In the production of the element 3 of the present invention, the first hole injection layer was not formed, and the thickness of the second hole injection layer was changed to 160 nm. A comparative element 4 was produced in the same manner as the production. 9) Preparation of Comparative Element 5 In the preparation of the element 3 of the present invention, the second hole injection layer was not formed, and the thickness of the first hole injection layer was changed to 160 nm. A comparative element 5 was fabricated in the same manner as the fabrication.
- a direct current voltage was applied to the light emitting device using a source measure unit 2400 manufactured by KEITHLEY.
- the voltage is adjusted to emit light at a current value of 2.5 mA / cm 2 , and the emission spectrum and light amount are measured using a luminance meter SR-3 manufactured by Topcon Corporation.
- the quantum efficiency (luminous efficiency) was calculated.
- the comparative device 2 has a lower driving voltage than the comparative device 1, but has a low driving durability.
- the comparative element 3 has a lower driving voltage and improved driving durability than the comparative element 1, but has a low luminous efficiency. This is probably because the light emission of the device was absorbed by the coloring of the hole injection layer containing the metal oxide, and the efficiency was lowered.
- the elements 1 and 2 of the present invention a decrease in light emission efficiency is suppressed as compared with the comparative element 1, the driving voltage is low, and the driving durability is improved. That is, by using a hole injection layer using a metal oxide having a good compatibility with the electrode as the thin first layer, deterioration of durability is prevented, and the second layer thickened to prevent defects is reduced in light loss. By using a small number of organic electron acceptor-containing layers, it is possible to prevent a decrease in efficiency.
- the comparative element 4 when comparing the top emission type elements 3 and 4 of the present invention with the comparative elements 4 and 5, the comparative element 4 has a lower driving voltage than the comparative element 3, but the light emission efficiency and the driving durability Is significantly reduced.
- the elements 3 and 4 of the present invention have a driving voltage lower than that of the comparative element 3, extremely high luminous efficiency, and greatly improved driving durability. As described above, it can be seen that the effect of the present invention is particularly exhibited in the top emission resonator type element structure using the metal electrode as the anode.
- Example 2 1) Production of Element 5 of the Present Invention
- a bottom emission type element that extracts light emission from the anode side was produced according to the following method.
- another hole transport layer was formed on the hole transport layer of Example 1, and a platinum complex different from that of Example 1 was used for the light emitting layer.
- a glass substrate of 0.5 mm thickness and 2.5 cm square was ultrasonically cleaned in 2-propanol and then subjected to UV-ozone treatment for 20 minutes. Thereafter, the following layers were formed on the substrate.
- -Anode ITO was deposited to a thickness of 100 nm.
- First hole injection layer: 2-TNATA and MoO 3 were co-deposited so that MoO 3 was 30% by mass with respect to 2-TNATA. The thickness was 20 nm.
- Second hole injection layer 2-TNATA and F4-TCNQ were co-deposited so that F4-TCNQ was 0.3 mass% with respect to 2-TNATA.
- the thickness was 140 nm.
- Light emitting layer: mCP and platinum complex Pt-2 were co-deposited so that Pt-2 was 30% by mass with respect to mCP. The thickness was 30 nm.
- -Electron transport layer BAlq was deposited to a thickness of 30 nm.
- a cathode made of Al having a thickness of 70 nm was formed by patterning with a shadow mask. Each layer was provided by resistance heating vacuum deposition.
- the produced laminate was put in a glove box substituted with nitrogen gas, and sealed using a stainless steel sealing can with a desiccant and an ultraviolet curable adhesive (XNR5516HV, manufactured by Nagase Ciba).
- the present invention is the same as the production of the element 5 of the present invention except that the first hole injection layer and the second hole injection layer are changed as follows.
- the element 6 of the invention was produced.
- First hole injection layer: MoO 3 was deposited to a thickness of 10 nm.
- the element 7 of the present invention was prepared in the same manner as the preparation of the element 5 of the present invention except that the anode, the electron injection layer, and the cathode were changed as follows.
- the element 7 of the present invention is a top emission type element that extracts light emission from the cathode side.
- -Anode Al was deposited to a thickness of 100 nm.
- -Electron injection layer LiF was deposited to a thickness of 0.5 nm.
- Cathode After depositing Al to a thickness of 1.5 nm, Ag was deposited to a thickness of 20 nm.
- the comparative element 7 has a lower driving voltage than the comparative element 6, but has a lower luminous efficiency and driving durability. Although the cause is not clear, such a phenomenon is observed when an organic electron acceptor is used in a layer in contact with an electrode. Further, the comparative element 8 has a lower driving voltage and improved driving durability than the comparative element 6, but has a low luminous efficiency. This is probably because the light emission of the device was absorbed by the coloring of the hole injection layer containing the metal oxide, and the efficiency was lowered.
- the driving voltage is low, and the driving durability is improved. That is, a hole injection layer using a metal oxide having a good compatibility with the electrode is used as a thin first layer to prevent deterioration of durability, and a second layer thickened to prevent defects is optically lost. By making the organic electron acceptor-containing layer with less content, it is possible to prevent the efficiency from being lowered.
- the comparative device 10 When comparing the devices 7 and 8 of the present invention, which are top emission type devices, with the comparative devices 9 and 10, the comparative device 10 has a lower driving voltage than the comparative device 9, but its luminous efficiency is low. Regarding the driving durability, the comparative element 9 is extremely inferior in driving durability, and the comparative element 10 is slightly improved but still extremely low at 0.6. On the other hand, the elements 7 and 8 of the present invention have a driving voltage lower than that of the comparative element 9, extremely high light emission efficiency, and greatly improved driving durability. As described above, it can be seen that the effect of the present invention is particularly significant in a top emission resonator type element structure using a metal electrode as an anode.
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Abstract
本発明は、低駆動電圧で高効率の発光が得られる有機電界発光素子を提供することを目的とする。上記課題は、基板上に、第1電極と、第1正孔注入層と、第2正孔注入層と、発光層と、第2電極と、を基板側からこの順に有し、前記第1正孔注入層は前記第1電極に接しているとともに金属酸化物を含有し、前記第2正孔注入層は正孔輸送材料と有機電子受容体とを含有する、有機電界発光素子を提供することにより解決される。
Description
本発明は、有機電界発光素子に関する。
電流を通じることによって励起され発光する薄膜材料を用いた有機電界発光素子(以後の説明で、「有機EL素子」と呼ぶ場合がある)が知られている。有機電界発光素子は、低電圧で高輝度の発光が得られるために、携帯電話ディスプレイ、パーソナルデジタルアシスタント(PDA)、コンピュータディスプレイ、自動車の情報ディスプレイ、TVモニター、あるいは一般照明を含む広い分野で幅広い潜在用途を有し、それらの分野でデバイスの薄型化、軽量化、小型化、および省電力などの利点を有する。このため、将来の電子ディスプレイ市場の主役としての期待が大きい。しかしながら、実用的にこれらの分野で従来ディスプレイに代わって用いられるためには、発光輝度と色調、広い使用環境条件下での耐久性、安価で大量生産性を有することなど多くの技術改良が課題となっている。
発光輝度は、用途によってはさらに高い輝度が要求されている。輝度を高める手段として、発光素子の量子効率を高めることはもちろんのこと、発光を効率良く外部に取り出す手段の改良も多方面より試みられている。
発光を電極間で互いに強度を強めあうように発光層と電極間距離を制御し、多重干渉を起こさせることによって、高輝度で指向性の強い発光を得る共振器構造を有する有機EL素子が開示されている(例えば、特開平7-240277号公報参照)。当該構成では、一方の電極が光反射電極、他方の電極が光半透過半透明電極であり、共振した光が該光半透過半透明電極を透過して外部に取り出される。
発光を電極間で互いに強度を強めあうように発光層と電極間距離を制御し、多重干渉を起こさせることによって、高輝度で指向性の強い発光を得る共振器構造を有する有機EL素子が開示されている(例えば、特開平7-240277号公報参照)。当該構成では、一方の電極が光反射電極、他方の電極が光半透過半透明電極であり、共振した光が該光半透過半透明電極を透過して外部に取り出される。
また、正孔注入及び電子注入を促進するために、第1の電極(陰極)に接する第1の有機膜を電子供与性材料をドープした層、第2の電極(陽極)に接する第2の有機膜を電子受容性材料をドープした層とする構成が開示されている(例えば、特開平4-297076号公報参照)。
また、正孔注入層にV2O5やRe2O7等の金属酸化物と有機化合物とを共蒸着した混合膜を用いた有機EL素子が開示されている(例えば、特開2005-123095号公報参照)。当該構成により、電極間での電気的短絡の発生が防止されるとされている。
また、正孔注入層にV2O5やRe2O7等の金属酸化物と有機化合物とを共蒸着した混合膜を用いた有機EL素子が開示されている(例えば、特開2005-123095号公報参照)。当該構成により、電極間での電気的短絡の発生が防止されるとされている。
本発明の課題は、取り出し効率が高く、低い駆動電圧で高効率の発光が得られる有機電界発光素子を提供することにある。特に、多重干渉構造を有する有機EL素子であって、低い駆動電圧で高効率の発光を示す有機電界発光素子を提供することを課題とする。
本発明の上記課題は、下記の手段によって解決される。
<1>基板上に、第1電極と、第1正孔注入層と、第2正孔注入層と、発光層と、第2電極と、を基板側からこの順に有し、前記第1正孔注入層は前記第1電極に接しているとともに金属酸化物を含有し、前記第2正孔注入層は正孔輸送材料と有機電子受容体とを含有する、有機電界発光素子。
<2>前記第1電極が陽極であり、前記第2電極が負極である、<1>に記載の有機電界発光素子。
<3>前記第1正孔注入層の厚みが前記第2正孔注入層の厚みより薄い、<1>又は<2>に記載の有機電界発光素子。
<4>前記第2正孔注入層と前記発光層との間に正孔輸送層を有する、<1>~<3>のいずれかに記載の有機電界発光素子。
<5>前記第1電極が光反射性である、<1>~<4>のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
<6>前記第2電極が光半反射半透過性である、<1>~<5>のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
<7>前記第2電極の反射率が、発光スペクトルの極大波長において30%以上80%であり、且つ透過率が発光スペクトルの極大波長において20%以上70%である、<6>に記載の有機電界発光素子。
<8>前記第1正孔注入層に含有される金属酸化物が、酸化モリブデン、酸化バナジウム、酸化タングステン、及び酸化ルテニウムより選ばれる少なくとも1種を含む、<1>~<7>のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
<9>前記発光層の前記基板とは反対側より光が取り出されるトップエミッション型の構成を有する、<1>~<8>のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
<10>
前記第1電極が光反射性の陽極であり、前記第2電極が光半反射半透過性の陰極であり、共振器構造を形成している、<9>に記載の有機電界発光素子。
<1>基板上に、第1電極と、第1正孔注入層と、第2正孔注入層と、発光層と、第2電極と、を基板側からこの順に有し、前記第1正孔注入層は前記第1電極に接しているとともに金属酸化物を含有し、前記第2正孔注入層は正孔輸送材料と有機電子受容体とを含有する、有機電界発光素子。
<2>前記第1電極が陽極であり、前記第2電極が負極である、<1>に記載の有機電界発光素子。
<3>前記第1正孔注入層の厚みが前記第2正孔注入層の厚みより薄い、<1>又は<2>に記載の有機電界発光素子。
<4>前記第2正孔注入層と前記発光層との間に正孔輸送層を有する、<1>~<3>のいずれかに記載の有機電界発光素子。
<5>前記第1電極が光反射性である、<1>~<4>のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
<6>前記第2電極が光半反射半透過性である、<1>~<5>のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
<7>前記第2電極の反射率が、発光スペクトルの極大波長において30%以上80%であり、且つ透過率が発光スペクトルの極大波長において20%以上70%である、<6>に記載の有機電界発光素子。
<8>前記第1正孔注入層に含有される金属酸化物が、酸化モリブデン、酸化バナジウム、酸化タングステン、及び酸化ルテニウムより選ばれる少なくとも1種を含む、<1>~<7>のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
<9>前記発光層の前記基板とは反対側より光が取り出されるトップエミッション型の構成を有する、<1>~<8>のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
<10>
前記第1電極が光反射性の陽極であり、前記第2電極が光半反射半透過性の陰極であり、共振器構造を形成している、<9>に記載の有機電界発光素子。
本発明により、光の損失が少なく、取り出し効率が高く、低い駆動電圧で、高効率の発光が得られる有機電界発光素子が提供される。特に、多重干渉構造を有する有機EL素子であって、低い駆動電圧で高効率の発光を示す有機電界発光素子が提供される。さらに、本発明の有機電界発光素子は、駆動耐久性に優れる。また、素子を構成する各々の層の厚みを生産性上適切な厚みで形成することができるため、生産の歩留まりが向上する利点を有する。
本発明の有機電界発光素子は、少なくとも2層の正孔注入層を有し、そのうち陽極に接する第1正孔注入層が金属酸化物を含有する層であり、前記第1正孔注入層の前記陽極とは反対側に位置する第2正孔注入層は正孔輸送材料と有機電子受容体とを含有する層であることを特徴とする。
本発明者らによる詳細な検討の結果、有機電子受容体を含有する層が陽極と直接接する構成では駆動電圧が上昇し、駆動耐久性が悪化するという問題があることが判明した。また、金属酸化物を含有する層は、金属酸化物により着色し、発光層で発生した光を金属酸化物が吸収するため輝度が低下し、発光効率の低下を招くという問題を有する。特に、共振器構造の有機EL素子では、電極間を繰り返し光反射するため、金属酸化物による光吸収は無視し得ない発光効率の低下要因になる。従って、金属酸化物を含有する層の厚みが制限されるため、十分な正孔注入性を得ることが困難である。本発明の少なくとも2層の正孔注入層を有する構成では、かかる問題を解決し、十分な正孔注入性を有し、低駆動電圧と駆動耐久性を有し、また、光損失が少ないため高い発光効率が得られる。
本発明者らによる詳細な検討の結果、有機電子受容体を含有する層が陽極と直接接する構成では駆動電圧が上昇し、駆動耐久性が悪化するという問題があることが判明した。また、金属酸化物を含有する層は、金属酸化物により着色し、発光層で発生した光を金属酸化物が吸収するため輝度が低下し、発光効率の低下を招くという問題を有する。特に、共振器構造の有機EL素子では、電極間を繰り返し光反射するため、金属酸化物による光吸収は無視し得ない発光効率の低下要因になる。従って、金属酸化物を含有する層の厚みが制限されるため、十分な正孔注入性を得ることが困難である。本発明の少なくとも2層の正孔注入層を有する構成では、かかる問題を解決し、十分な正孔注入性を有し、低駆動電圧と駆動耐久性を有し、また、光損失が少ないため高い発光効率が得られる。
次に、本発明の有機電界発光素子について詳細に説明する。
(構成)
本発明の有機電界発光素子における有機化合物層は、陽極側から、第1正孔注入層、第2正孔注入層、発光層の順に少なくとも含む構成を有する。更に、第2正孔注入層と発光層との間に正孔輸送層、又は、発光層と陰極との間に電子輸送層や電子注入層を有しても良い。更に、正孔輸送層と発光層との間、又は、発光層と電子輸送層との間には、電荷ブロック層(電子ブロック層又は正孔ブロック層)等を有していてもよい。
(構成)
本発明の有機電界発光素子における有機化合物層は、陽極側から、第1正孔注入層、第2正孔注入層、発光層の順に少なくとも含む構成を有する。更に、第2正孔注入層と発光層との間に正孔輸送層、又は、発光層と陰極との間に電子輸送層や電子注入層を有しても良い。更に、正孔輸送層と発光層との間、又は、発光層と電子輸送層との間には、電荷ブロック層(電子ブロック層又は正孔ブロック層)等を有していてもよい。
本発明における陽極および陰極の少なくとも一方は光取り出し面にあって、発光層で発光した光に対して光透過性又は光半反射半透過性である。好ましくは、一方の電極が光反射電極であり、他方が光半反射半透過電極であり、共振器構造を形成する。
<共振器構造>
本発明の有機EL素子は、2つの対向する電極をミラーとする共振器構造を形成してもよい。当該構造は、第1電極と第2電極とが第1ミラーと第2ミラーとしての役割を兼ねていて、発光層で発生した光を第1電極と第2電極との間で共振させるものである。共振器構造をとることで所望の波長の光を効率よく取り出すことが可能であり、発光効率が向上し、発光色も改善することが可能である。
<共振器構造>
本発明の有機EL素子は、2つの対向する電極をミラーとする共振器構造を形成してもよい。当該構造は、第1電極と第2電極とが第1ミラーと第2ミラーとしての役割を兼ねていて、発光層で発生した光を第1電極と第2電極との間で共振させるものである。共振器構造をとることで所望の波長の光を効率よく取り出すことが可能であり、発光効率が向上し、発光色も改善することが可能である。
本発明における光半反射半透過性電極の反射率および透過率は、下記の測定方法によって測定される。
<測定機器>
一般に市販されている分光光度計(例えば、日立製作所(株)製U-4100型分光光度計)。
<測定方法>
反射率:ガラス基板上に光半反射半透過性電極を成膜し、基板の法線方向に対して5度の入射角で測定光を入射し、-5度の反射角の反射光を検出する。反射光量÷入射光量で反射率が求まる。
透過率:上記と同様のサンプルに、基板の法線方向から光を入射し(入射角0度)、法線方向(出射角0度)に透過した光を検出する。透過光量÷入射光量で透過率が求まる。
上記方法で反射率を測定したとき、本願における光半反射半透過性電極の反射率は、発光スペクトルの極大波長において、30%以上80%以下の範囲にあるのが好ましい。より好ましくは、40%以上70%以下である。
上記方法で透過率を測定したとき、本願における光半反射半透過性電極の透過率は、発光スペクトルの極大波長において、20%以上70%以下の範囲にあるのが好ましい。より好ましくは、30%以上60%以下である。
<測定機器>
一般に市販されている分光光度計(例えば、日立製作所(株)製U-4100型分光光度計)。
<測定方法>
反射率:ガラス基板上に光半反射半透過性電極を成膜し、基板の法線方向に対して5度の入射角で測定光を入射し、-5度の反射角の反射光を検出する。反射光量÷入射光量で反射率が求まる。
透過率:上記と同様のサンプルに、基板の法線方向から光を入射し(入射角0度)、法線方向(出射角0度)に透過した光を検出する。透過光量÷入射光量で透過率が求まる。
上記方法で反射率を測定したとき、本願における光半反射半透過性電極の反射率は、発光スペクトルの極大波長において、30%以上80%以下の範囲にあるのが好ましい。より好ましくは、40%以上70%以下である。
上記方法で透過率を測定したとき、本願における光半反射半透過性電極の透過率は、発光スペクトルの極大波長において、20%以上70%以下の範囲にあるのが好ましい。より好ましくは、30%以上60%以下である。
本発明の有機電界発光素子における有機化合物層の構成は、好ましくは、陽極側から順に、少なくとも、第1正孔注入層、第2正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、及び電子注入層を有する態様である。
図1は、本発明の有機EL素子の層構成の好ましい態様の概略断面図であり、トップエミッション型素子構成を示すものである。基板1の上に、順に、陽極2(光反射電極)、第1正孔注入層3-1、第2正孔注入層3-2、正孔輸送層4、発光層5、電子輸送層6、電子注入層7、及び陰極8(光半反射半透過性電極)が配置される。両電極間に電圧を印加して、発光層5で発光した光は、陽極2と陰極8の間で反射する過程で共振し、色純度が高く指向性の光が陰極8を透過して外部に取り出される。
図2は、本発明の有機EL素子の層構成の好ましい別の態様の概略断面図であり、ボトムエミッション型素子構成を示すものである。基板1の上に、順に、陽極12(光半反射半透過性電極)、第1正孔注入層3-1、第2正孔注入層3-2、正孔輸送層4、発光層5、電子輸送層6、電子注入層7、及び陰極18(光反射電極)が配置される。両電極間に電圧を印加して、発光層5で発光した光は、陽極12と陰極18の間で反射する過程で共振し、色純度が高く指向性の光が基板1を透過して外部に取り出される。
図1は、本発明の有機EL素子の層構成の好ましい態様の概略断面図であり、トップエミッション型素子構成を示すものである。基板1の上に、順に、陽極2(光反射電極)、第1正孔注入層3-1、第2正孔注入層3-2、正孔輸送層4、発光層5、電子輸送層6、電子注入層7、及び陰極8(光半反射半透過性電極)が配置される。両電極間に電圧を印加して、発光層5で発光した光は、陽極2と陰極8の間で反射する過程で共振し、色純度が高く指向性の光が陰極8を透過して外部に取り出される。
図2は、本発明の有機EL素子の層構成の好ましい別の態様の概略断面図であり、ボトムエミッション型素子構成を示すものである。基板1の上に、順に、陽極12(光半反射半透過性電極)、第1正孔注入層3-1、第2正孔注入層3-2、正孔輸送層4、発光層5、電子輸送層6、電子注入層7、及び陰極18(光反射電極)が配置される。両電極間に電圧を印加して、発光層5で発光した光は、陽極12と陰極18の間で反射する過程で共振し、色純度が高く指向性の光が基板1を透過して外部に取り出される。
尚、各層は複数の二次層に分かれていてもよい。
次に、本発明の発光素子を構成する要素について、詳細に説明する。
(有機化合物層の形成)
本発明の有機電界発光素子において、有機化合物層を構成する各層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法、塗布法、インクジェット法、またはスプレー法等いずれによっても好適に形成することができる。
本発明の有機電界発光素子において、有機化合物層を構成する各層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法、塗布法、インクジェット法、またはスプレー法等いずれによっても好適に形成することができる。
(正孔注入層)
正孔注入層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。
本発明の正孔注入層は、少なくとも、陽極に接する第1正孔注入層と、前記第1正孔注入層の前記陽極とは反対面側に位置する第2正孔注入層と、を有する。
陽極に接する第1正孔注入層は金属酸化物を含有する層であり、該第一の正孔注入層上の第2正孔注入層は正孔輸送材料と有機電子受容体とを含有する層である。
第1正孔注入層および第2正孔注入層の総厚みは、10nm以上1000nm以下が好ましく、30nm以上700nm以下がより好ましく、50nm以上500nm以下が更に好ましい。
第1正孔注入層の厚みは、第2正孔注入層より薄いことが好ましい。また、第1正孔注入層の厚みは、1nm以上100nm以下が好ましく、3nm以上50nm以下がより好ましく、5nm以上30nm以下が更に好ましい。
正孔注入層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。
本発明の正孔注入層は、少なくとも、陽極に接する第1正孔注入層と、前記第1正孔注入層の前記陽極とは反対面側に位置する第2正孔注入層と、を有する。
陽極に接する第1正孔注入層は金属酸化物を含有する層であり、該第一の正孔注入層上の第2正孔注入層は正孔輸送材料と有機電子受容体とを含有する層である。
第1正孔注入層および第2正孔注入層の総厚みは、10nm以上1000nm以下が好ましく、30nm以上700nm以下がより好ましく、50nm以上500nm以下が更に好ましい。
第1正孔注入層の厚みは、第2正孔注入層より薄いことが好ましい。また、第1正孔注入層の厚みは、1nm以上100nm以下が好ましく、3nm以上50nm以下がより好ましく、5nm以上30nm以下が更に好ましい。
1)第1正孔注入層
第1正孔注入層は金属酸化物を含有する層である。好ましくは、第1正孔注入層の金属酸化物の含有率は、1質量%以上100質量%であり、より好ましくは、5質量%以上100質量%、更に好ましくは、10質量%以上100質量%である。
金属酸化物の含有率が1質量%未満では、正孔注入層でのキャリヤの発生量が少なく、駆動電圧の上昇が見られる点で好ましくない。
第1正孔注入層に含有される金属酸化物は、電子受容性を示す金属酸化物であり、好ましくは、前記第1正孔注入層に含有される金属酸化物が酸化モリブデン、酸化バナジウム、酸化タングステン、及び酸化ルテニウムより選ばれる少なくとも1種である。
第1正孔注入層は金属酸化物を含有する層である。好ましくは、第1正孔注入層の金属酸化物の含有率は、1質量%以上100質量%であり、より好ましくは、5質量%以上100質量%、更に好ましくは、10質量%以上100質量%である。
金属酸化物の含有率が1質量%未満では、正孔注入層でのキャリヤの発生量が少なく、駆動電圧の上昇が見られる点で好ましくない。
第1正孔注入層に含有される金属酸化物は、電子受容性を示す金属酸化物であり、好ましくは、前記第1正孔注入層に含有される金属酸化物が酸化モリブデン、酸化バナジウム、酸化タングステン、及び酸化ルテニウムより選ばれる少なくとも1種である。
第1正孔注入層は、金属酸化物とともに正孔輸送材料を含有しても良い。
正孔輸送材料としては、ピロール誘導体、カルバゾール誘導体、ピラゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリデン系化合物、ポルフィリン系化合物、有機シラン誘導体、またはカーボン等が好ましい。具体的には、後述の第2正孔注入層に用いられる正孔輸送材料を挙げることができる。
正孔輸送材料としては、ピロール誘導体、カルバゾール誘導体、ピラゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリデン系化合物、ポルフィリン系化合物、有機シラン誘導体、またはカーボン等が好ましい。具体的には、後述の第2正孔注入層に用いられる正孔輸送材料を挙げることができる。
2)第2正孔注入層
第2正孔注入層は正孔輸送材料と有機電子受容体とを含有する層である。
第2正孔注入層の有機電子受容体の含有率は、好ましくは、0.01質量%以上30質量%以下であり、より好ましくは、0.05質量%以上20質量%以下、更に好ましくは、0.1質量%以上5質量%以下である。
有機電子受容体の含有率が0.01質量%未満では、駆動電圧が上昇する可能性があり好ましくない。また、30質量%を越えると、駆動電圧の上昇、着色による効率低下の点で好ましくない。
第2正孔注入層は正孔輸送材料と有機電子受容体とを含有する層である。
第2正孔注入層の有機電子受容体の含有率は、好ましくは、0.01質量%以上30質量%以下であり、より好ましくは、0.05質量%以上20質量%以下、更に好ましくは、0.1質量%以上5質量%以下である。
有機電子受容体の含有率が0.01質量%未満では、駆動電圧が上昇する可能性があり好ましくない。また、30質量%を越えると、駆動電圧の上昇、着色による効率低下の点で好ましくない。
<有機電子受容体>
有機電子受容体としては、置換基としてニトロ基、ハロゲン原子、シアノ基、またはトリフルオロメチル基などを有する化合物、キノン系化合物、酸無水物系化合物、フラーレンなどを好適に用いることができる。
具体的には、ヘキサシアノブタジエン、ヘキサシアノベンゼン、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、p-フルオラニル、p-クロラニル、p-ブロマニル、p-ベンゾキノン、2,6-ジクロロベンゾキノン、2,5-ジクロロベンゾキノン、テトラメチルベンゾキノン、1,2,4,5-テトラシアノベンゼン、o-ジシアノベンゼン、p-ジシアノベンゼン、1,4-ジシアノテトラフルオロベンゼン、2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノベンゾキノン、p-ジニトロベンゼン、m-ジニトロベンゼン、o-ジニトロベンゼン、p-シアノニトロベンゼン、m-シアノニトロベンゼン、o-シアノニトロベンゼン、1,4-ナフトキノン、2,3-ジクロロナフトキノン、1-ニトロナフタレン、2-ニトロナフタレン、1,3-ジニトロナフタレン、1,5-ジニトロナフタレン、9-シアノアントラセン、9-ニトロアントラセン、9,10-アントラキノン、1,3,6,8-テトラニトロカルバゾール、2,4,7-トリニトロ-9-フルオレノン、2,3,5,6-テトラシアノピリジン、マレイン酸無水物、フタル酸無水物、C60フラーレン、およびC70フラーレンなどが挙げられる。
有機電子受容体としては、置換基としてニトロ基、ハロゲン原子、シアノ基、またはトリフルオロメチル基などを有する化合物、キノン系化合物、酸無水物系化合物、フラーレンなどを好適に用いることができる。
具体的には、ヘキサシアノブタジエン、ヘキサシアノベンゼン、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、p-フルオラニル、p-クロラニル、p-ブロマニル、p-ベンゾキノン、2,6-ジクロロベンゾキノン、2,5-ジクロロベンゾキノン、テトラメチルベンゾキノン、1,2,4,5-テトラシアノベンゼン、o-ジシアノベンゼン、p-ジシアノベンゼン、1,4-ジシアノテトラフルオロベンゼン、2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノベンゾキノン、p-ジニトロベンゼン、m-ジニトロベンゼン、o-ジニトロベンゼン、p-シアノニトロベンゼン、m-シアノニトロベンゼン、o-シアノニトロベンゼン、1,4-ナフトキノン、2,3-ジクロロナフトキノン、1-ニトロナフタレン、2-ニトロナフタレン、1,3-ジニトロナフタレン、1,5-ジニトロナフタレン、9-シアノアントラセン、9-ニトロアントラセン、9,10-アントラキノン、1,3,6,8-テトラニトロカルバゾール、2,4,7-トリニトロ-9-フルオレノン、2,3,5,6-テトラシアノピリジン、マレイン酸無水物、フタル酸無水物、C60フラーレン、およびC70フラーレンなどが挙げられる。
このうち、ヘキサシアノブタジエン、ヘキサシアノベンゼン、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、p-フルオラニル、p-クロラニル、p-ブロマニル、p-ベンゾキノン、2,6-ジクロロベンゾキノン、2,5-ジクロロベンゾキノン、1,2,4,5-テトラシアノベンゼン、1,4-ジシアノテトラフルオロベンゼン、2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノベンゾキノン、p-ジニトロベンゼン、m-ジニトロベンゼン、o-ジニトロベンゼン、1,4-ナフトキノン、2,3-ジクロロナフトキノン、1,3-ジニトロナフタレン、1,5-ジニトロナフタレン、9,10-アントラキノン、1,3,6,8-テトラニトロカルバゾール、2,4,7-トリニトロ-9-フルオレノン、2,3,5,6-テトラシアノピリジン、またはC60フラーレンが好ましい。さらには、ヘキサシアノブタジエン、ヘキサシアノベンゼン、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、p-フルオラニル、p-クロラニル、p-ブロマニル、2,6-ジクロロベンゾキノン、2,5-ジクロロベンゾキノン、2,3-ジクロロナフトキノン、1,2,4,5-テトラシアノベンゼン、2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノベンゾキノン、または2,3,5,6-テトラシアノピリジンが特に好ましい。
これらの有機電子受容体は、単独で用いてもよいし、2種以上を用いてもよい。
<正孔輸送材料>
第2正孔注入層に用いられる正孔輸送材料は、70質量%以上99.99質量%が好ましく、より好ましくは、80質量%以上99.95質量%が好ましく、更に好ましくは95質量%以上99.90質量%以下である。
正孔輸送材料としては、具体的には、ピロール、インドール、カルバゾール、アザインドール、アザカルバゾール、ピラゾール、イミダゾール、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリデン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ(N-ビニルカルバゾール)、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン、及びそれらの誘導体等が挙げられる。
中でも、インドール誘導体、カルバゾール誘導体、アザインドール誘導体、アザカルバゾール誘導体、芳香族第三級アミン化合物、チオフェン誘導体が好ましく、特に分子内にインドール骨格、カルバゾール骨格、アザインドール骨格、アザカルバゾール骨格または芳香族第三級アミン骨格を複数個有するものが好ましい。
このような正孔輸送材料の具体的化合物の例としては、例えば下記のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
第2正孔注入層に用いられる正孔輸送材料は、70質量%以上99.99質量%が好ましく、より好ましくは、80質量%以上99.95質量%が好ましく、更に好ましくは95質量%以上99.90質量%以下である。
正孔輸送材料としては、具体的には、ピロール、インドール、カルバゾール、アザインドール、アザカルバゾール、ピラゾール、イミダゾール、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリデン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ(N-ビニルカルバゾール)、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン、及びそれらの誘導体等が挙げられる。
中でも、インドール誘導体、カルバゾール誘導体、アザインドール誘導体、アザカルバゾール誘導体、芳香族第三級アミン化合物、チオフェン誘導体が好ましく、特に分子内にインドール骨格、カルバゾール骨格、アザインドール骨格、アザカルバゾール骨格または芳香族第三級アミン骨格を複数個有するものが好ましい。
このような正孔輸送材料の具体的化合物の例としては、例えば下記のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
(正孔輸送層)
本発明の有機EL素子は、第2正孔輸送層と発光層との間に正孔輸送層を有しても良い。正孔輸送層は、陽極から注入された正孔を陰極側に輸送する機能を有する。正孔輸送層に使用できる材料としては、特に限定はなく、低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
具体的には、ピロール誘導体、カルバゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリデン系化合物、フタロシアニン系化合物、ポルフィリン系化合物、チオフェン誘導体、有機シラン誘導体、カーボン、フェニルアゾール、フェニルアジンを配位子に有する金属錯体、等を含有する層であることが好ましい。
本発明の有機EL素子は、第2正孔輸送層と発光層との間に正孔輸送層を有しても良い。正孔輸送層は、陽極から注入された正孔を陰極側に輸送する機能を有する。正孔輸送層に使用できる材料としては、特に限定はなく、低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
具体的には、ピロール誘導体、カルバゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリデン系化合物、フタロシアニン系化合物、ポルフィリン系化合物、チオフェン誘導体、有機シラン誘導体、カーボン、フェニルアゾール、フェニルアジンを配位子に有する金属錯体、等を含有する層であることが好ましい。
正孔輸送層には、電子受容性材料を含有させてもよい。正孔輸送層に導入する電子受容性材料は、電子受容性で有機化合物を酸化する性質を有していれば、無機化合物でも有機化合物でもよい。
具体的には、無機化合物としては塩化第二鉄や塩化アルミニウム、塩化ガリウム、塩化インジウム、五塩化アンチモンなどのハロゲン化金属、五酸化バナジウム、および三酸化モリブデンなどの金属酸化物などが挙げられる。
有機化合物の場合は、置換基としてニトロ基、ハロゲン原子、シアノ基、トリフルオロメチル基などを有する化合物、キノン系化合物、酸無水物系化合物、フラーレンなどを好適に用いることができる。
この他にも、特開平6-212153号公報、特開平11-111463号公報、特開平11-251067号公報、特開2000-196140号公報、特開2000-286054号公報、特開2000-315580号公報、特開2001-102175号公報、特開2001-160493号公報、特開2002-252085号公報、特開2002-56985号公報、特開2003-157981号公報、特開2003-217862号公報、特開2003-229278号公報、特開2004-342614号公報、特開2005-72012号公報、特開2005-166637号公報、特開2005-209643号公報等に記載の化合物を好適に用いることが出来る。
この他にも、特開平6-212153号公報、特開平11-111463号公報、特開平11-251067号公報、特開2000-196140号公報、特開2000-286054号公報、特開2000-315580号公報、特開2001-102175号公報、特開2001-160493号公報、特開2002-252085号公報、特開2002-56985号公報、特開2003-157981号公報、特開2003-217862号公報、特開2003-229278号公報、特開2004-342614号公報、特開2005-72012号公報、特開2005-166637号公報、特開2005-209643号公報等に記載の化合物を好適に用いることが出来る。
これらの電子受容性材料は、単独で用いてもよいし、2種以上を用いてもよい。電子受容性材料の使用量は、材料の種類によって異なるが、正孔輸送層材料に対して0.01質量%~50質量%であることが好ましく、0.05質量%~20質量%であることが更に好ましく、0.1質量%~10質量%であることが特に好ましい。
正孔輸送層の厚さは、駆動電圧を下げるという観点から、1nm~500nmであるのが好ましく、5nm~300nmであるのがより好ましく、10nm~200nmであるのが更に好ましい。
正孔輸送層は、上述した材料の1種又は2種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
正孔輸送層は、上述した材料の1種又は2種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
(電子注入層、電子輸送層)
電子注入層、電子輸送層は、陰極から電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から注入され得た正孔を障壁する機能のいずれかを有している。
電子注入層、電子輸送層は、陰極から電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から注入され得た正孔を障壁する機能のいずれかを有している。
電子注入層、あるいは電子輸送層に導入される電子供与性材料としては、電子供与性であり、有機化合物を還元する性質を有していればよく、Liなどのアルカリ金属、Mgなどのアルカリ土類金属、希土類金属を含む遷移金属などが好適に用いられる。
特に、仕事関数が4.2eV以下の金属が好適に使用でき、具体的には、Li、Na、K、Be、Mg、Ca、Sr、Ba、Y、Cs、La、Sm、Gd、およびYbなどが挙げられる。
特に、仕事関数が4.2eV以下の金属が好適に使用でき、具体的には、Li、Na、K、Be、Mg、Ca、Sr、Ba、Y、Cs、La、Sm、Gd、およびYbなどが挙げられる。
これらの電子供与性材料は、単独で用いてもよいし、2種以上を用いてもよい。電子供与性材料の使用量は、材料の種類によって異なるが、電子輸送層材料に対して0.1質量%~99質量%であることが好ましく、1.0質量%~80質量%であることが更に好ましく、2.0質量%~70質量%であることが特に好ましい。該使用量が、電子輸送層材料に対して0.1質量%未満のときには、本発明の効果が十分に得られないため好ましくなく、99質量%を超えると電子輸送能力が損なわれるため好ましくない。
電子注入層、電子輸送層に用いられる電子輸送材料としては、具体的には、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、トリアゾ-ル、オキサゾ-ル、オキサジアゾ-ル、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレンやペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、およびそれらの誘導体(他の環と縮合環を形成してもよい)、8-キノリノ-ル誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾ-ルやベンゾチアゾ-ルを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体等を挙げることができる。
電子注入層、電子輸送層の厚さは、特に限定されるものではないが、駆動電圧低下、発光効率向上、耐久性向上の観点から、厚さが1nm~5μmであることが好ましく、5nm~1μmであることが更に好ましく、10nm~500nmであることが特に好ましい。
電子注入層、電子輸送層は、上述した材料の1種又は2種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子注入層、電子輸送層は、上述した材料の1種又は2種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
(発光層)
本発明における発光層は、電界印加時に、陽極から正孔を受け取り、陰極から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。
本発明における発光層は、少なくとも一種の発光材料とホスト材料とを含むのが好ましい。
また、発光層は1層であっても2層以上であってもよく、それぞれの層が異なる発光色で発光してもよい。発光層が複数の場合であっても、発光層の各層に、少なくとも一種の発光材料と複数のホスト材料とを含有することが好ましい。
本発明における発光層は、電界印加時に、陽極から正孔を受け取り、陰極から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。
本発明における発光層は、少なくとも一種の発光材料とホスト材料とを含むのが好ましい。
また、発光層は1層であっても2層以上であってもよく、それぞれの層が異なる発光色で発光してもよい。発光層が複数の場合であっても、発光層の各層に、少なくとも一種の発光材料と複数のホスト材料とを含有することが好ましい。
本発明における発光層に含有する発光材料とホスト材料としては、一重項励起子からの発光(蛍光)が得られる蛍光発光材料とホスト材料との組み合せでも、三重項励起子からの発光(燐光)が得られる燐光発光材料とホスト材料との組み合せでもよいが、中でも、発光効率の観点から、燐光発光材料とホスト材料との組み合せが好ましい。
本発明における発光層は、色純度を向上させるためや発光波長領域を広げるために2種類以上の発光材料を含有することができる。
本発明における発光層は、色純度を向上させるためや発光波長領域を広げるために2種類以上の発光材料を含有することができる。
《燐光発光材料》
前記燐光発光材料としては、一般に、遷移金属原子又はランタノイド原子を含む錯体を挙げることができる。
例えば、遷移金属原子としては、特に限定されないが、好ましくは、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、タングステン、レニウム、オスミウム、イリジウム、及び白金が挙げられ、より好ましくは、レニウム、イリジウム、及び白金であり、更に好ましくはイリジウム、白金である。
ランタノイド原子としては、例えばランタン、セリウム、プラセオジム、ネオジム、サマリウム、ユーロピウム、ガドリニウム、テルビウム、ジスプロシウム、ホルミウム、エルビウム、ツリウム、イッテルビウム、およびルテシウムが挙げられる。これらのランタノイド原子の中でも、ネオジム、ユーロピウム、及びガドリニウムが好ましい。
前記燐光発光材料としては、一般に、遷移金属原子又はランタノイド原子を含む錯体を挙げることができる。
例えば、遷移金属原子としては、特に限定されないが、好ましくは、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、タングステン、レニウム、オスミウム、イリジウム、及び白金が挙げられ、より好ましくは、レニウム、イリジウム、及び白金であり、更に好ましくはイリジウム、白金である。
ランタノイド原子としては、例えばランタン、セリウム、プラセオジム、ネオジム、サマリウム、ユーロピウム、ガドリニウム、テルビウム、ジスプロシウム、ホルミウム、エルビウム、ツリウム、イッテルビウム、およびルテシウムが挙げられる。これらのランタノイド原子の中でも、ネオジム、ユーロピウム、及びガドリニウムが好ましい。
錯体の配位子としては、例えば、G.Wilkinson等著,Comprehensive Coordination Chemistry, Pergamon Press社1987年発行、H.Yersin著,「Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds」 Springer-Verlag社1987年発行、山本明夫著「有機金属化学-基礎と応用-」裳華房社1982年発行等に記載の配位子などが挙げられる。
具体的な配位子としては、好ましくは、ハロゲン配位子(好ましくは塩素配位子)、芳香族炭素環配位子(例えば、シクロペンタジエニルアニオン、ベンゼンアニオン、またはナフチルアニオンなど)、含窒素ヘテロ環配位子(例えば、フェニルピリジン、ベンゾキノリン、キノリノール、ビピリジル、またはフェナントロリンなど)、ジケトン配位子(例えば、アセチルアセトンなど)、カルボン酸配位子(例えば、酢酸配位子など)、アルコラト配位子(例えば、フェノラト配位子など)、一酸化炭素配位子、イソニトリル配位子、シアノ配位子であり、より好ましくは、含窒素ヘテロ環配位子である。
上記錯体は、化合物中に遷移金属原子を一つ有してもよいし、また、2つ以上有するいわゆる複核錯体であってもよい。異種の金属原子を同時に含有していてもよい。
具体的な配位子としては、好ましくは、ハロゲン配位子(好ましくは塩素配位子)、芳香族炭素環配位子(例えば、シクロペンタジエニルアニオン、ベンゼンアニオン、またはナフチルアニオンなど)、含窒素ヘテロ環配位子(例えば、フェニルピリジン、ベンゾキノリン、キノリノール、ビピリジル、またはフェナントロリンなど)、ジケトン配位子(例えば、アセチルアセトンなど)、カルボン酸配位子(例えば、酢酸配位子など)、アルコラト配位子(例えば、フェノラト配位子など)、一酸化炭素配位子、イソニトリル配位子、シアノ配位子であり、より好ましくは、含窒素ヘテロ環配位子である。
上記錯体は、化合物中に遷移金属原子を一つ有してもよいし、また、2つ以上有するいわゆる複核錯体であってもよい。異種の金属原子を同時に含有していてもよい。
これらの中でも、発光材料の具体例としては、例えば、US6303238B1号公報、US6097147号公報、WO00/57676号公報、WO00/70655号公報、WO01/08230号公報、WO01/39234A2号公報、WO01/41512A1号公報、WO02/02714A2号公報、WO02/15645A1号公報、WO02/44189A1号公報、特開2001-247859号公報、特開2002-117978号公報、特開2002-225352号公報、特開2002-235076号公報、特開2002-170684号公報、EP1211257号公報、特開2002-226495号公報、特開2002-234894号公報、特開2001-247859号公報、特開2001-298470号公報、特開2002-173674号公報、特開2002-203678号公報、特開2002-203679号公報、特開2004-357791号公報、特開2006-256999号公報等の特許文献に記載の燐光発光化合物などが挙げられる。そのうち、Ir錯体、Pt錯体、Cu錯体、Re錯体、W錯体、Rh錯体、Ru錯体、Pd錯体、Os錯体、Eu錯体、Tb錯体、Gd錯体、Dy錯体、Ce錯体が好ましい。特に好ましくは、Ir錯体、Pt錯体、Re錯体であり、中でも金属-炭素結合、金属-窒素結合、金属-酸素結合、金属-硫黄結合の少なくとも一つの配位様式を含むIr錯体、Pt錯体、Re錯体がさらに好ましい。
《蛍光発光材料》
前記蛍光発光材料としては、一般には、ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、スチリルベンゼン、ポリフェニル、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、ナフタルイミド、クマリン、ピラン、ペリノン、オキサジアゾール、アルダジン、ピラリジン、シクロペンタジエン、ビススチリルアントラセン、キナクリドン、ピロロピリジン、チアジアゾロピリジン、シクロペンタジエン、スチリルアミン、芳香族ジメチリデン化合物、縮合多環芳香族化合物(アントラセン、フェナントロリン、ピレン、ペリレン、ルブレン、ペンタセンなど)、8-キノリノールの金属錯体、ピロメテン錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン、およびこれらの誘導体などを挙げることができる。
前記蛍光発光材料としては、一般には、ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、スチリルベンゼン、ポリフェニル、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、ナフタルイミド、クマリン、ピラン、ペリノン、オキサジアゾール、アルダジン、ピラリジン、シクロペンタジエン、ビススチリルアントラセン、キナクリドン、ピロロピリジン、チアジアゾロピリジン、シクロペンタジエン、スチリルアミン、芳香族ジメチリデン化合物、縮合多環芳香族化合物(アントラセン、フェナントロリン、ピレン、ペリレン、ルブレン、ペンタセンなど)、8-キノリノールの金属錯体、ピロメテン錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン、およびこれらの誘導体などを挙げることができる。
これらの中でも、発光材料の具体例としては例えば下記のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
上記の中でも、本発明で用いる発光材料としては、発光効率、耐久性の観点からD-2、D-3、D-4、D-5、D-6、D-7、D-8、D-9、D-10、D-11、D-12、D-13、D-14、D-15、D-16、D-21、D-22、D-23、D-24またはD-25が好ましく、D-2、D-3、D-4、D-5、D-6、D-7、D-8、D-12、D-14、D-15、D-16、D-21、D-22、D-23、D-24またはD-25がより好ましく、D-21、D-22、D-23、D-24またはD-25が更に好ましい。
発光層中の発光材料は、一般に発光層を形成する全化合物質量に対して1質量%~50質量%含有されることが耐久性、外部量子効率の観点から好ましく、2質量%~40質量%含有されることがより好ましい。
発光層の厚さは、特に限定されるものではないが、通常、1nm~500nmであるのが好ましく、中でも、発光効率の観点で、5nm~200nmであるのがより好ましく、5nm~100nmであるのが更に好ましい。
(ホスト材料)
本発明に用いられるホスト材料としては、正孔輸送性に優れる正孔輸送性ホスト材料(正孔輸送性ホストと記載する場合がある)及び電子輸送性に優れる電子輸送性ホスト化合物(電子輸送性ホストと記載する場合がある)をそれぞれ用いることができる。
本発明に用いられるホスト材料としては、正孔輸送性に優れる正孔輸送性ホスト材料(正孔輸送性ホストと記載する場合がある)及び電子輸送性に優れる電子輸送性ホスト化合物(電子輸送性ホストと記載する場合がある)をそれぞれ用いることができる。
《正孔輸送性ホスト》
本発明に用いられる正孔輸送性ホストとしては、具体的には、例えば、以下の材料を挙げることができる。
ピロール、インドール、カルバゾール、アザインドール、アザカルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、チオフェン、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリデン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ(N-ビニルカルバゾール)、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン、及び、それらの誘導体等が挙げられる。
中でも、インドール誘導体、カルバゾール誘導体、芳香族第三級アミン化合物、チオフェン誘導体が好ましく、分子内にカルバゾール基を有するものがより好ましい。特に、t-ブチル置換カルバゾール基を有する化合物が好ましい。
本発明に用いられる正孔輸送性ホストとしては、具体的には、例えば、以下の材料を挙げることができる。
ピロール、インドール、カルバゾール、アザインドール、アザカルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、チオフェン、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリデン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ(N-ビニルカルバゾール)、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン、及び、それらの誘導体等が挙げられる。
中でも、インドール誘導体、カルバゾール誘導体、芳香族第三級アミン化合物、チオフェン誘導体が好ましく、分子内にカルバゾール基を有するものがより好ましい。特に、t-ブチル置換カルバゾール基を有する化合物が好ましい。
《電子輸送性ホスト》
本発明に用いられる発光層内の電子輸送性ホストとしては、耐久性向上、駆動電圧低下の観点から、電子親和力Eaが2.5eV以上3.5eV以下であることが好ましく、2.6eV以上3.4eV以下であることがより好ましく、2.8eV以上3.3eV以下であることが更に好ましい。また、耐久性向上、駆動電圧低下の観点から、イオン化ポテンシャルIpが5.7eV以上7.5eV以下であることが好ましく、5.8eV以上7.0eV以下であることがより好ましく、5.9eV以上6.5eV以下であることが更に好ましい。
本発明に用いられる発光層内の電子輸送性ホストとしては、耐久性向上、駆動電圧低下の観点から、電子親和力Eaが2.5eV以上3.5eV以下であることが好ましく、2.6eV以上3.4eV以下であることがより好ましく、2.8eV以上3.3eV以下であることが更に好ましい。また、耐久性向上、駆動電圧低下の観点から、イオン化ポテンシャルIpが5.7eV以上7.5eV以下であることが好ましく、5.8eV以上7.0eV以下であることがより好ましく、5.9eV以上6.5eV以下であることが更に好ましい。
このような電子輸送性ホストとしては、具体的には、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾ-ル、オキサゾ-ル、オキサジアゾ-ル、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、およびそれらの誘導体(他の環と縮合環を形成してもよい)、8-キノリノ-ル誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾ-ルやベンゾチアゾ-ルを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体等を挙げることができる。
電子輸送性ホストとしては、具体的には金属錯体、アゾール誘導体(ベンズイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体等)、アジン誘導体(ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体等)が挙げられ、中でも、本発明においては耐久性の点から金属錯体化合物が好ましい。金属錯体化合物としては、金属に配位する少なくとも1つの窒素原子または酸素原子または硫黄原子を有する配位子をもつ金属錯体がより好ましい。
金属錯体中の金属イオンは特に限定されないが、好ましくはベリリウムイオン、マグネシウムイオン、アルミニウムイオン、ガリウムイオン、亜鉛イオン、インジウムイオン、錫イオン、白金イオン、またはパラジウムイオンであり、より好ましくはベリリウムイオン、アルミニウムイオン、ガリウムイオン、亜鉛イオン、白金イオン、またはパラジウムイオンであり、更に好ましくはアルミニウムイオン、亜鉛イオン、またはパラジウムイオンである。
金属錯体中の金属イオンは特に限定されないが、好ましくはベリリウムイオン、マグネシウムイオン、アルミニウムイオン、ガリウムイオン、亜鉛イオン、インジウムイオン、錫イオン、白金イオン、またはパラジウムイオンであり、より好ましくはベリリウムイオン、アルミニウムイオン、ガリウムイオン、亜鉛イオン、白金イオン、またはパラジウムイオンであり、更に好ましくはアルミニウムイオン、亜鉛イオン、またはパラジウムイオンである。
前記金属錯体中に含まれる配位子としては種々の公知の配位子が有るが、例えば、「Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds」、Springer-Verlag社、H.Yersin著、1987年発行、「有機金属化学-基礎と応用-」、裳華房社、山本明夫著、1982年発行等に記載の配位子が挙げられる。
前記配位子として、好ましくは含窒素ヘテロ環配位子(好ましくは炭素数1~30、より好ましくは炭素数2~20、特に好ましくは炭素数3~15であり、単座配位子であっても2座以上の配位子であっても良い。好ましくは2座以上6座以下の配位子である。また、2座以上6座以下の配位子と単座の混合配位子も好ましい。
配位子としては、例えばアジン配位子(例えば、ピリジン配位子、ビピリジル配位子、ターピリジン配位子などが挙げられる。)、ヒドロキシフェニルアゾール配位子(例えば、ヒドロキシフェニルベンズイミダゾール配位子、ヒドロキシフェニルベンズオキサゾール配位子、ヒドロキシフェニルイミダゾール配位子、ヒドロキシフェニルイミダゾピリジン配位子などが挙げられる。)、アルコキシ配位子(好ましくは炭素数1~30、より好ましくは炭素数1~20、特に好ましくは炭素数1~10であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、2-エチルヘキシロキシなどが挙げられる。)、アリールオキシ配位子(好ましくは炭素数6~30、より好ましくは炭素数6~20、特に好ましくは炭素数6~12であり、例えばフェニルオキシ、1-ナフチルオキシ、2-ナフチルオキシ、2,4,6-トリメチルフェニルオキシ、4-ビフェニルオキシなどが挙げられる。)、
配位子としては、例えばアジン配位子(例えば、ピリジン配位子、ビピリジル配位子、ターピリジン配位子などが挙げられる。)、ヒドロキシフェニルアゾール配位子(例えば、ヒドロキシフェニルベンズイミダゾール配位子、ヒドロキシフェニルベンズオキサゾール配位子、ヒドロキシフェニルイミダゾール配位子、ヒドロキシフェニルイミダゾピリジン配位子などが挙げられる。)、アルコキシ配位子(好ましくは炭素数1~30、より好ましくは炭素数1~20、特に好ましくは炭素数1~10であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、2-エチルヘキシロキシなどが挙げられる。)、アリールオキシ配位子(好ましくは炭素数6~30、より好ましくは炭素数6~20、特に好ましくは炭素数6~12であり、例えばフェニルオキシ、1-ナフチルオキシ、2-ナフチルオキシ、2,4,6-トリメチルフェニルオキシ、4-ビフェニルオキシなどが挙げられる。)、
ヘテロアリールオキシ配位子(好ましくは炭素数1~30、より好ましくは炭素数1~20、特に好ましくは炭素数1~12であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、およびキノリルオキシなどが挙げられる。)、アルキルチオ配位子(好ましくは炭素数1~30、より好ましくは炭素数1~20、特に好ましくは炭素数1~12であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。)、アリールチオ配位子(好ましくは炭素数6~30、より好ましくは炭素数6~20、特に好ましくは炭素数6~12であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。)、ヘテロアリールチオ配位子(好ましくは炭素数1~30、より好ましくは炭素数1~20、特に好ましくは炭素数1~12であり、例えばピリジルチオ、2-ベンズイミゾリルチオ、2-ベンズオキサゾリルチオ、および2-ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。)、シロキシ配位子(好ましくは炭素数1~30、より好ましくは炭素数3~25、特に好ましくは炭素数6~20であり、例えば、トリフェニルシロキシ基、トリエトキシシロキシ基、およびトリイソプロピルシロキシ基などが挙げられる。)、芳香族炭化水素アニオン配位子(好ましくは炭素数6~30、より好ましくは炭素数6~25、特に好ましくは炭素数6~20であり、例えばフェニルアニオン、ナフチルアニオン、およびアントラニルアニオンなどが挙げられる。)、芳香族ヘテロ環アニオン配位子(好ましくは炭素数1~30、より好ましくは炭素数2~25、特に好ましくは炭素数2~20であり、例えばピロールアニオン、ピラゾールアニオン、ピラゾールアニオン、トリアゾールアニオン、オキサゾールアニオン、ベンゾオキサゾールアニオン、チアゾールアニオン、ベンゾチアゾールアニオン、チオフェンアニオン、およびベンゾチオフェンアニオンなどが挙げられる。)、インドレニンアニオン配位子などが挙げられ、好ましくは含窒素ヘテロ環配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ基、シロキシ配位子、芳香族炭化水素アニオン配位子、または芳香族ヘテロ環アニオン配位子であり、更に好ましくは含窒素ヘテロ環配位子、アリールオキシ配位子、シロキシ配位子、芳香族炭化水素アニオン配位子、または芳香族ヘテロ環アニオン配位子である。
電子輸送性ホストとしての金属錯体の例としては、例えば特開2002-235076号公報、特開2004-214179号公報、特開2004-221062号公報、特開2004-221065号公報、特開2004-221068号公報、特開2004-327313号公報等に記載の化合物が挙げられる。
本発明における発光層において、前記ホスト材料の三重項最低励起準位(T1)が、前記燐光発光材料のT1より高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。
また、本発明におけるホスト化合物の含有量は、特に限定されるものではないが、発光効率、駆動電圧の観点から、発光層を形成する全化合物質量に対して15質量%以上95質量%以下であることが好ましい。
(電極)
本発明における陽極電極および陰極電極は、発光を取り出す面をどちらにするかによって、反射率の高い鏡面とするか、あるいは光透過性若しくは光半反射半透過性である。通常、ボトムエミッション型と呼ばれる素子構成では、陽極が発光取り出し面側にあって光透過性若しくは光半反射半透過性であり、トップエミッション型と呼ばれる素子構成では、陰極が発光取り出し面側にあって光透過性極若しくは光半反射半透過性である。
本発明の有機EL素子は、好ましくは共振器構造を形成し、光取り出し面側の電極が光半反射半透過性である。更に好ましくは、トップエミッション型素子構成であり、陽極が光反射性、陰極が光半反射半透過性である構成である。
本発明における陽極電極および陰極電極は、発光を取り出す面をどちらにするかによって、反射率の高い鏡面とするか、あるいは光透過性若しくは光半反射半透過性である。通常、ボトムエミッション型と呼ばれる素子構成では、陽極が発光取り出し面側にあって光透過性若しくは光半反射半透過性であり、トップエミッション型と呼ばれる素子構成では、陰極が発光取り出し面側にあって光透過性極若しくは光半反射半透過性である。
本発明の有機EL素子は、好ましくは共振器構造を形成し、光取り出し面側の電極が光半反射半透過性である。更に好ましくは、トップエミッション型素子構成であり、陽極が光反射性、陰極が光半反射半透過性である構成である。
<電極を光半反射半透過性に調整する手段>
電極の透過率の制御は、電極材料の種類とその厚みを制御することによって行うことができる。電極の反射率の制御は、電極材料の種類とその厚み、及び表面の鏡面度を制御することによって行うことができる。
光半反射半透過性電極を構成する材料としては、具体的には、白金、金、銀、クロム、タングステン、アルミニウム、マグネシウム、カルシウム、およびナトリウムの単体、もしくは合金より選ばれる金属材料が例示される。合金材料としては、例えば、銀を主成分とし、0.3質量%~1質量%のパラジウム(Pd)と、0.3質量%~1質量%の銅(Cu)とを含むAgPdCu合金が挙げられる。
好ましくは、白金、金、銀、クロム、タングステンあるいはアルミニウムなどの仕事関数の高い金属元素の単体または合金が挙げられる。
該電極の厚みは5nm以上50nm以下が好ましく、より好ましくは、7nm以上45nm以下、更に好ましくは、10nm以上40nm以下である。
電極の透過率の制御は、電極材料の種類とその厚みを制御することによって行うことができる。電極の反射率の制御は、電極材料の種類とその厚み、及び表面の鏡面度を制御することによって行うことができる。
光半反射半透過性電極を構成する材料としては、具体的には、白金、金、銀、クロム、タングステン、アルミニウム、マグネシウム、カルシウム、およびナトリウムの単体、もしくは合金より選ばれる金属材料が例示される。合金材料としては、例えば、銀を主成分とし、0.3質量%~1質量%のパラジウム(Pd)と、0.3質量%~1質量%の銅(Cu)とを含むAgPdCu合金が挙げられる。
好ましくは、白金、金、銀、クロム、タングステンあるいはアルミニウムなどの仕事関数の高い金属元素の単体または合金が挙げられる。
該電極の厚みは5nm以上50nm以下が好ましく、より好ましくは、7nm以上45nm以下、更に好ましくは、10nm以上40nm以下である。
1)陽極
陽極は、通常、有機化合物層に正孔を供給する電極としての機能を有する。
陽極の材料としては、例えば、金属、合金、金属酸化物、導電性化合物、又はこれらの混合物が好適に挙げられ、仕事関数が4.0eV以上の材料が好ましい。陽極の材料の具体例としては、アンチモンやフッ素等をドープした酸化錫(ATO、FTO)、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウム錫(ITO)、酸化亜鉛インジウム(IZO)等の導電性金属酸化物、金、銀、クロム、ニッケル、アルミニウム等の金属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物又は積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなどの有機導電性材料、及びこれらとITOとの積層物などが挙げられる。
陽極は、通常、有機化合物層に正孔を供給する電極としての機能を有する。
陽極の材料としては、例えば、金属、合金、金属酸化物、導電性化合物、又はこれらの混合物が好適に挙げられ、仕事関数が4.0eV以上の材料が好ましい。陽極の材料の具体例としては、アンチモンやフッ素等をドープした酸化錫(ATO、FTO)、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウム錫(ITO)、酸化亜鉛インジウム(IZO)等の導電性金属酸化物、金、銀、クロム、ニッケル、アルミニウム等の金属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物又は積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなどの有機導電性材料、及びこれらとITOとの積層物などが挙げられる。
陽極は、例えば、印刷方式、コーティング方式等の湿式方式、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法等の物理的方式、CVD、プラズマCVD法等の化学的方式などの中から、陽極を構成する材料との適性を考慮して適宜選択した方法に従って、前記基板上に形成することができる。例えば、陽極の材料として、ITOを選択する場合には、陽極の形成は、直流又は高周波スパッタ法、真空蒸着法、イオンプレーティング法等に従って行うことができる。
本発明の有機電界発光素子において、陽極の形成位置としては特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができる。陽極は、基板における一方の表面の全部に形成されていてもよく、基板の一部に形成されていてもよい。
なお、陽極を形成する際のパターニングは、フォトリソグラフィーなどによる化学的エッチングによって行ってもよいし、レーザーなどによる物理的エッチングによって行ってもよい。また、マスクを重ねて真空蒸着やスパッタ等を行ってもよいし、リフトオフ法や印刷法によって行ってもよい。
陽極の厚みは、陽極を構成する材料に応じて適宜選択することができ、一概に規定することはできないが、通常、10nm~50μm程度であり、50nm~20μmが好ましい。
陽極を光半反射半透過性電極とする場合は、上記の「電極を光半反射半透過性に調整する手段」に従って作製することができる。
陽極の抵抗値としては、103Ω/□以下が好ましく、102Ω/□以下がより好ましい。
陽極を光半反射半透過性電極とする場合は、上記の「電極を光半反射半透過性に調整する手段」に従って作製することができる。
陽極の抵抗値としては、103Ω/□以下が好ましく、102Ω/□以下がより好ましい。
2)陰極
陰極は、通常、有機化合物層に電子を注入する電極としての機能を有する。
陰極は、通常、有機化合物層に電子を注入する電極としての機能を有する。
陰極を構成する材料としては、例えば、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、これらの混合物などが挙げられ、仕事関数が4.5eV以下のものが好ましい。具体例としてはアルカリ金属(たとえば、Li、Na、K、またはCs等)、アルカリ土類金属(たとえばMg、Ca等)、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム-カリウム合金、リチウム-アルミニウム合金、マグネシウム-銀合金、インジウム、およびイッテルビウム等の希土類金属などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいが、安定性と電子注入性とを両立させる観点からは、2種以上を好適に併用することができる。
これらの中でも、陰極を構成する材料としては、電子注入性の点で、アルカリ金属やアルカリ土類金属が好ましく、保存安定性に優れる点で、アルミニウムを主体とする材料が好ましい。
アルミニウムを主体とする材料とは、アルミニウム単独、アルミニウムと0.01質量%~10質量%のアルカリ金属又はアルカリ土類金属との合金若しくはこれらの混合物(例えば、リチウム-アルミニウム合金、マグネシウム-アルミニウム合金など)をいう。
アルミニウムを主体とする材料とは、アルミニウム単独、アルミニウムと0.01質量%~10質量%のアルカリ金属又はアルカリ土類金属との合金若しくはこれらの混合物(例えば、リチウム-アルミニウム合金、マグネシウム-アルミニウム合金など)をいう。
なお、陰極の材料については、特開平2-15595号公報、特開平5-121172号公報に詳述されており、これらの広報に記載の材料は、本発明においても適用することができる。
陰極の形成方法は、特に制限はなく、公知の方法に従って行うことができる。
例えば、印刷方式、コーティング方式等の湿式方式、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法等の物理的方式、CVD、プラズマCVD法等の化学的方式などの中から、前記した陰極を構成する材料との適性を考慮して適宜選択した方法に従って形成することができる。例えば、陰極の材料として、金属等を選択する場合には、その1種又は2種以上を同時又は順次にスパッタ法等に従って行うことができる。
例えば、印刷方式、コーティング方式等の湿式方式、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法等の物理的方式、CVD、プラズマCVD法等の化学的方式などの中から、前記した陰極を構成する材料との適性を考慮して適宜選択した方法に従って形成することができる。例えば、陰極の材料として、金属等を選択する場合には、その1種又は2種以上を同時又は順次にスパッタ法等に従って行うことができる。
陰極を形成するに際してのパターニングは、フォトリソグラフィーなどによる化学的エッチングによって行ってもよいし、レーザーなどによる物理的エッチングによって行ってもよく、マスクを重ねて真空蒸着やスパッタ等を行ってもよいし、リフトオフ法や印刷法によって行ってもよい。
本発明において、陰極を形成する位置は特に制限はなく、有機化合物層上の全部に形成されていてもよく、有機化合物層の一部に形成されていてもよい。
また、陰極と前記有機化合物層との間に、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のフッ化物、酸化物等による誘電体層を0.1nm~5nmの厚みで挿入してもよい。この誘電体層は、一種の電子注入層と見ることもできる。誘電体層は、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法等により形成することができる。
また、陰極と前記有機化合物層との間に、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のフッ化物、酸化物等による誘電体層を0.1nm~5nmの厚みで挿入してもよい。この誘電体層は、一種の電子注入層と見ることもできる。誘電体層は、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法等により形成することができる。
陰極の厚みは、陰極を構成する材料に応じて適宜選択することができ、一概に規定することはできないが、通常10nm~5μm程度であり、50nm~1μmが好ましい。
陰極を光半反射半透過性電極とする場合は、上記の「電極を光半反射半透過性に調整する手段」に従って作製することができる。
陰極を光半反射半透過性電極とする場合は、上記の「電極を光半反射半透過性に調整する手段」に従って作製することができる。
(基板)
本発明に用いられる基板は、有機化合物層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。その具体例としては、ジルコニア安定化イットリウム(YSZ)、ガラス等の無機材料、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステル、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリアリレート、ポリイミド、ポリシクロオレフィン、ノルボルネン樹脂、ポリ(クロロトリフルオロエチレン)等の有機材料が挙げられる。
例えば、基板としてガラスを用いる場合、その材質については、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アルカリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライムガラスを用いる場合には、シリカなどのバリアコートを施したものを使用することが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
本発明に用いられる基板は、有機化合物層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。その具体例としては、ジルコニア安定化イットリウム(YSZ)、ガラス等の無機材料、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステル、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリアリレート、ポリイミド、ポリシクロオレフィン、ノルボルネン樹脂、ポリ(クロロトリフルオロエチレン)等の有機材料が挙げられる。
例えば、基板としてガラスを用いる場合、その材質については、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アルカリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライムガラスを用いる場合には、シリカなどのバリアコートを施したものを使用することが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
基板の形状、構造、大きさ等については、特に制限はなく、発光素子の用途、目的等に応じて適宜選択することができる。一般的には、基板の形状としては、板状であることが好ましい。基板の構造としては、単層構造であってもよいし、積層構造であってもよく、また、単一部材で形成されていてもよいし、2以上の部材で形成されていてもよい。
基板は、無色透明であっても、有色透明であってもよいが、有機発光層から発せられる光を散乱又は減衰等させることがない点で、無色透明であることが好ましい。
基板には、その表面又は裏面に透湿防止層(ガスバリア層)を設けることができる。
透湿防止層(ガスバリア層)の材料としては、窒化珪素、酸化珪素などの無機物が好適に用いられる。透湿防止層(ガスバリア層)は、例えば、高周波スパッタリング法などにより形成することができる。
熱可塑性基板を用いる場合には、更に必要に応じて、ハードコート層、アンダーコート層などを設けてもよい。
透湿防止層(ガスバリア層)の材料としては、窒化珪素、酸化珪素などの無機物が好適に用いられる。透湿防止層(ガスバリア層)は、例えば、高周波スパッタリング法などにより形成することができる。
熱可塑性基板を用いる場合には、更に必要に応じて、ハードコート層、アンダーコート層などを設けてもよい。
(保護層)
本発明において、有機EL素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層に含まれる材料としては、水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。
その具体例としては、In、Sn、Pb、Au、Cu、Ag、Al、Ti、またはNi等の金属、MgO、SiO、SiO2、Al2O3、GeO、NiO、CaO、BaO、Fe2O3、Y2O3、またはTiO2等の金属酸化物、SiNx、SiNxOy等の金属窒化物、MgF2、LiF、AlF3、またはCaF2等の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも1種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率1%以上の吸水性物質、吸水率0.1%以下の防湿性物質等が挙げられる。
本発明において、有機EL素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層に含まれる材料としては、水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。
その具体例としては、In、Sn、Pb、Au、Cu、Ag、Al、Ti、またはNi等の金属、MgO、SiO、SiO2、Al2O3、GeO、NiO、CaO、BaO、Fe2O3、Y2O3、またはTiO2等の金属酸化物、SiNx、SiNxOy等の金属窒化物、MgF2、LiF、AlF3、またはCaF2等の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも1種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率1%以上の吸水性物質、吸水率0.1%以下の防湿性物質等が挙げられる。
保護層の形成方法については、特に限定はなく、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、MBE(分子線エピタキシ)法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法(高周波励起イオンプレーティング法)、プラズマCVD法、レーザーCVD法、熱CVD法、ガスソースCVD法、コーティング法、印刷法、または転写法を適用できる。
(封止)
本発明の有機電界発光素子においては、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
また、封止容器と発光素子の間の空間に水分吸収剤又は不活性液体を封入してもよい。水分吸収剤としては、特に限定されることはないが、例えば、酸化バリウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化カルシウム、硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、五酸化燐、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、塩化銅、フッ化セシウム、フッ化ニオブ、臭化カルシウム、臭化バナジウム、モレキュラーシーブ、ゼオライト、および酸化マグネシウム等を挙げることができる。不活性液体としては、特に限定されることはないが、例えば、パラフィン類、流動パラフィン類、パーフルオロアルカンやパーフルオロアミン、パーフルオロエーテル等のフッ素系溶剤、塩素系溶剤、シリコーンオイル類が挙げられる。
本発明の有機電界発光素子においては、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
また、封止容器と発光素子の間の空間に水分吸収剤又は不活性液体を封入してもよい。水分吸収剤としては、特に限定されることはないが、例えば、酸化バリウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化カルシウム、硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、五酸化燐、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、塩化銅、フッ化セシウム、フッ化ニオブ、臭化カルシウム、臭化バナジウム、モレキュラーシーブ、ゼオライト、および酸化マグネシウム等を挙げることができる。不活性液体としては、特に限定されることはないが、例えば、パラフィン類、流動パラフィン類、パーフルオロアルカンやパーフルオロアミン、パーフルオロエーテル等のフッ素系溶剤、塩素系溶剤、シリコーンオイル類が挙げられる。
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流(必要に応じて交流成分を含んでもよい)電圧(通常2ボルト~40ボルト)、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平2-148687号公報、同6-301355号公報、同5-29080号公報、同7-134558号公報、同8-234685号公報、同8-241047号公報、特許第2784615号公報、米国特許5828429号公報、同6023308号公報、等に記載の駆動方法を適用することができる。
(本発明の有機電界発光素子の用途)
本発明の有機電界発光素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、または光通信等に好適に利用できる。
本発明の有機電界発光素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、または光通信等に好適に利用できる。
以下に、本発明の有機電界発光素子の実施例について説明するが、本発明はこれら実施例により限定されるものではない。
実施例1
1.有機EL素子の作製
1)本発明の素子1の作製
基板側より発光を取り出すボトムエミッション型素子を下記の方法に従い作製した。
0.5mm厚み、2.5cm角のガラス基板を2-プロパノール中で超音波洗浄後、20分間UV-オゾン処理を行った。その後、下記の層を基板上に形成した。
・陽極:酸化インジウム錫(ITOと略記)を厚み100nmに蒸着した。
本発明の実施例における蒸着速度は、特に断りのない場合は0.2nm/秒である。蒸着速度は水晶振動子を用いて測定した。以下に記載の膜厚も水晶振動子を用いて測定したものである。
・第1正孔注入層:4,4’,4”-トリス(2-ナフチルフェニルアミノ)トリフェニルアミン(2-TNATAと略記する)およびMoO3を、2-TNATAに対してMoO3が30質量%となるように共蒸着した。厚みは20nmであった。
・第2正孔注入層:2-TNATAおよび2,3,5,6-テトラフルオロ-7,7,8,8-テトラシアノキノジメタン(F4-TCNQと略記する)を、2-TNATAに対してF4-TCNQが0.3質量%となるように共蒸着した。厚みは140nmであった。
・正孔輸送層:N,N’-ジナフチル-N,N’-ジフェニル-[1,1’-ビフェニル]-4,4’-ジアミン(α-NPDと略記する)を蒸着した。厚みは10nmであった。
・発光層:N,N’-di-carbazoly-3,5-benzene(mCPと略記する)と白金錯体Pt-1を、mCPに対してPt-1が15質量%となるように共蒸着した。厚みは30nmであった。
・電子輸送層:bis-(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolate)aluminium(BAlqと略記する)を蒸着した。厚みは30nmであった。
・電子注入層:LiFを蒸着した。厚みは1nmであった。
1.有機EL素子の作製
1)本発明の素子1の作製
基板側より発光を取り出すボトムエミッション型素子を下記の方法に従い作製した。
0.5mm厚み、2.5cm角のガラス基板を2-プロパノール中で超音波洗浄後、20分間UV-オゾン処理を行った。その後、下記の層を基板上に形成した。
・陽極:酸化インジウム錫(ITOと略記)を厚み100nmに蒸着した。
本発明の実施例における蒸着速度は、特に断りのない場合は0.2nm/秒である。蒸着速度は水晶振動子を用いて測定した。以下に記載の膜厚も水晶振動子を用いて測定したものである。
・第1正孔注入層:4,4’,4”-トリス(2-ナフチルフェニルアミノ)トリフェニルアミン(2-TNATAと略記する)およびMoO3を、2-TNATAに対してMoO3が30質量%となるように共蒸着した。厚みは20nmであった。
・第2正孔注入層:2-TNATAおよび2,3,5,6-テトラフルオロ-7,7,8,8-テトラシアノキノジメタン(F4-TCNQと略記する)を、2-TNATAに対してF4-TCNQが0.3質量%となるように共蒸着した。厚みは140nmであった。
・正孔輸送層:N,N’-ジナフチル-N,N’-ジフェニル-[1,1’-ビフェニル]-4,4’-ジアミン(α-NPDと略記する)を蒸着した。厚みは10nmであった。
・発光層:N,N’-di-carbazoly-3,5-benzene(mCPと略記する)と白金錯体Pt-1を、mCPに対してPt-1が15質量%となるように共蒸着した。厚みは30nmであった。
・電子輸送層:bis-(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolate)aluminium(BAlqと略記する)を蒸着した。厚みは30nmであった。
・電子注入層:LiFを蒸着した。厚みは1nmであった。
さらに、シャドウマスクによりパターニングして、厚み70nmのAlからなる陰極を形成した。上記の各層は、いずれも抵抗加熱真空蒸着により設けた。
作製した積層体を、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、乾燥剤を貼り付けたステンレス製の封止缶および紫外線硬化型の接着剤(XNR5516HV、長瀬チバ製)を用いて封止した。
2)本発明の素子2の作製
上記本発明の素子1の作製において、第1正孔注入層及び第2正孔注入層を下記に変更する以外は本発明の素子1の作製と同様に本発明の素子2を作製した。
・第1正孔注入層:MoO3を厚み10nmに蒸着した。
・第2正孔注入層:2-TNATAおよびF4-TCNQを、2-TNATAに対してF4-TCNQが0.3質量%となるように共蒸着した。厚みは150nmであった。
上記本発明の素子1の作製において、第1正孔注入層及び第2正孔注入層を下記に変更する以外は本発明の素子1の作製と同様に本発明の素子2を作製した。
・第1正孔注入層:MoO3を厚み10nmに蒸着した。
・第2正孔注入層:2-TNATAおよびF4-TCNQを、2-TNATAに対してF4-TCNQが0.3質量%となるように共蒸着した。厚みは150nmであった。
3)本発明の素子3の作製
上記本発明の素子1の作製において、陽極、電子注入層、及び陰極を下記に変更する以外は本発明の素子1の作製と同様に本発明の素子3を作製した。本発明の素子3は、陰極側より発光を取り出すトップエミッション共振器型素子である。
・陽極:Alを厚み100nmに蒸着した。
・電子注入層:LiFを厚み0.5nmに蒸着した。
・陰極:Alを厚み1.5nmに蒸着し、その上にAgを厚み20nmに蒸着した。
4)本発明の素子4の作製
上記本発明の素子3の作製において、第1正孔注入層及び第2正孔注入層を下記に変更する以外は本発明の素子3の作製と同様にして本発明の素子4を作製した。
・第1正孔注入層:MoO3を厚み10nmに蒸着した。
・第2正孔注入層:2-TNATAおよびF4-TCNQを、2-TNATAに対してF4-TCNQが0.3質量%となるように共蒸着した。厚みは150nmであった。
上記本発明の素子1の作製において、陽極、電子注入層、及び陰極を下記に変更する以外は本発明の素子1の作製と同様に本発明の素子3を作製した。本発明の素子3は、陰極側より発光を取り出すトップエミッション共振器型素子である。
・陽極:Alを厚み100nmに蒸着した。
・電子注入層:LiFを厚み0.5nmに蒸着した。
・陰極:Alを厚み1.5nmに蒸着し、その上にAgを厚み20nmに蒸着した。
4)本発明の素子4の作製
上記本発明の素子3の作製において、第1正孔注入層及び第2正孔注入層を下記に変更する以外は本発明の素子3の作製と同様にして本発明の素子4を作製した。
・第1正孔注入層:MoO3を厚み10nmに蒸着した。
・第2正孔注入層:2-TNATAおよびF4-TCNQを、2-TNATAに対してF4-TCNQが0.3質量%となるように共蒸着した。厚みは150nmであった。
5)比較の素子1の作製
上記本発明の素子1の作製において、第1正孔注入層及び第2正孔注入層の代わりに下記の1層の正孔注入層を形成した以外は本発明の素子1の作製と同様に比較の素子1を作製した。
・正孔注入層:2-TNATAを厚み160nmに蒸着した。
6)比較の素子2の作製
上記本発明の素子1の作製において、第1正孔注入層を形成せず、第2正孔注入層の厚みを160nmに変更した以外は本発明の素子1の作製と同様に比較の素子2を作製した。
7)比較の素子3の作製
上記本発明の素子1の作製において、第2正孔注入層を形成せず、第1正孔注入層の厚みを160nmに変更した以外は本発明の素子1の作製と同様に比較の素子3を作製した。
上記本発明の素子1の作製において、第1正孔注入層及び第2正孔注入層の代わりに下記の1層の正孔注入層を形成した以外は本発明の素子1の作製と同様に比較の素子1を作製した。
・正孔注入層:2-TNATAを厚み160nmに蒸着した。
6)比較の素子2の作製
上記本発明の素子1の作製において、第1正孔注入層を形成せず、第2正孔注入層の厚みを160nmに変更した以外は本発明の素子1の作製と同様に比較の素子2を作製した。
7)比較の素子3の作製
上記本発明の素子1の作製において、第2正孔注入層を形成せず、第1正孔注入層の厚みを160nmに変更した以外は本発明の素子1の作製と同様に比較の素子3を作製した。
8)比較の素子4の作製
上記本発明の素子3の作製において、第1正孔注入層を形成せず、第2正孔注入層の厚みを160nmに変更した以外は本発明の素子3の作製と同様に比較の素子4を作製した。
9)比較の素子5の作製
上記本発明の素子3の作製において、第2正孔注入層を形成せず、第1正孔注入層の厚みを160nmに変更した以外は本発明の素子3の作製と同様に比較の素子5を作製した。
上記本発明の素子3の作製において、第1正孔注入層を形成せず、第2正孔注入層の厚みを160nmに変更した以外は本発明の素子3の作製と同様に比較の素子4を作製した。
9)比較の素子5の作製
上記本発明の素子3の作製において、第2正孔注入層を形成せず、第1正孔注入層の厚みを160nmに変更した以外は本発明の素子3の作製と同様に比較の素子5を作製した。
実施例1に用いた化合物の構造を下記に示す。
2.性能評価
得られた比較の有機EL素子および本発明の有機EL素子を同一条件で下記の手段によって駆動電圧、外部量子効率および駆動耐久性を測定した。いずれの素子も緑色の発光を示した。
得られた比較の有機EL素子および本発明の有機EL素子を同一条件で下記の手段によって駆動電圧、外部量子効率および駆動耐久性を測定した。いずれの素子も緑色の発光を示した。
《駆動電圧》
電流値が2.5mA/cm2における直流電圧を駆動電圧とした。
電流値が2.5mA/cm2における直流電圧を駆動電圧とした。
《外部量子効率の測定方法》
作製した発光素子をKEITHLEY製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流電圧を発光素子に印加した。電圧を調整して、電流値2.5mA/cm2で発光させ、その発光スペクトルと光量をトプコン社製輝度計SR-3を用いて測定し、発光スペクトルおよび光量と測定時の電流とから外部量子効率(発光効率)を計算した。
作製した発光素子をKEITHLEY製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流電圧を発光素子に印加した。電圧を調整して、電流値2.5mA/cm2で発光させ、その発光スペクトルと光量をトプコン社製輝度計SR-3を用いて測定し、発光スペクトルおよび光量と測定時の電流とから外部量子効率(発光効率)を計算した。
《駆動耐久性の測定方法》
各素子に輝度が1000cd/m2になるように直流電圧を印加し、一定電流で連続駆動して、輝度が500cd/m2になるまでの輝度半減時間を測定した。この輝度半減時間を駆動耐久性の指標とした。各素子の輝度半減時間は、比較の素子1の輝度半減時間を1としたときの相対比で示した。得られた結果を表1に示した。
各素子に輝度が1000cd/m2になるように直流電圧を印加し、一定電流で連続駆動して、輝度が500cd/m2になるまでの輝度半減時間を測定した。この輝度半減時間を駆動耐久性の指標とした。各素子の輝度半減時間は、比較の素子1の輝度半減時間を1としたときの相対比で示した。得られた結果を表1に示した。
表1の結果に示されるように、本発明の有機EL素子は、いずれも駆動電圧が低く、発光効率が高く、駆動耐久性に優れていた。
ボトムエミッション型素子の本発明の素子1および2と比較の素子1~3とを比較すると、比較の素子2は比較の素子1よりも駆動電圧が低いが、駆動耐久性が低い。その原因は明らかではないが、有機電子受容体を電極に接する層に用いた場合にこのような現象が見られている。また、比較の素子3は比較の素子1よりも駆動電圧が低く、駆動耐久性も向上しているが、発光効率が低い。これは、金属酸化物を含有する正孔注入層の着色により素子の発光が吸収されて効率が低下したためと思われる。これに対して、本発明の素子1および2は、比較の素子1よりも発光効率の低下が抑制されており、駆動電圧が低く、駆動耐久性が向上している。すなわち、電極との相性が良い金属酸化物を用いた正孔注入層を薄い第1の層として用いることで耐久性の悪化を防止し、欠陥防止のために厚くした第2層を光損失の少ない有機電子受容体含有層とすることで、効率低下の防止が可能となっている。
ボトムエミッション型素子の本発明の素子1および2と比較の素子1~3とを比較すると、比較の素子2は比較の素子1よりも駆動電圧が低いが、駆動耐久性が低い。その原因は明らかではないが、有機電子受容体を電極に接する層に用いた場合にこのような現象が見られている。また、比較の素子3は比較の素子1よりも駆動電圧が低く、駆動耐久性も向上しているが、発光効率が低い。これは、金属酸化物を含有する正孔注入層の着色により素子の発光が吸収されて効率が低下したためと思われる。これに対して、本発明の素子1および2は、比較の素子1よりも発光効率の低下が抑制されており、駆動電圧が低く、駆動耐久性が向上している。すなわち、電極との相性が良い金属酸化物を用いた正孔注入層を薄い第1の層として用いることで耐久性の悪化を防止し、欠陥防止のために厚くした第2層を光損失の少ない有機電子受容体含有層とすることで、効率低下の防止が可能となっている。
また、トップエミッション型素子の本発明の素子3および4と比較の素子4および5とを比較すると、比較の素子4は比較の素子3よりも駆動電圧が低いが、発光効率と駆動耐久性とが著しく低下する。これに対して、本発明の素子3および4は、比較の素子3よりも駆動電圧が低く、発光効率が極めて高く、且つ、駆動耐久性が大きく向上している。
以上のように、本発明の効果は、金属電極を陽極として用いたトップエミッション共振器型素子構造で特に大きく発揮されることが判る。
以上のように、本発明の効果は、金属電極を陽極として用いたトップエミッション共振器型素子構造で特に大きく発揮されることが判る。
実施例2
1)本発明の素子5の作製
陽極側より発光を取り出すボトムエミッション型素子を下記の方法に従い作製した。本実施例で作製された素子では、実施例1の正孔輸送層の上にさらに別の正孔輸送層を形成するとともに、発光層に実施例1と異なる白金錯体を使用した。
0.5mm厚み、2.5cm角のガラス基板を2-プロパノール中で超音波洗浄後、20分間UV-オゾン処理を行った。その後、下記の層を基板上に形成した。
・陽極:ITOを厚み100nmに蒸着した。
・第1正孔注入層:2-TNATAおよびMoO3を、2-TNATAに対してMoO3が30質量%となるように共蒸着した。厚みは20nmであった。
・第2正孔注入層:2-TNATAおよびF4-TCNQを、2-TNATAに対してF4-TCNQが0.3質量%となるように共蒸着した。厚みは140nmであった。
・第1正孔輸送層:α-NPDを蒸着した。厚みは10nmであった。
・第2正孔輸送層:正孔輸送材料HT-1を厚み3nmに蒸着した。
・発光層:mCPと白金錯体Pt-2を、mCPに対してPt-2が30質量%となるように共蒸着した。厚みは30nmであった。
・電子輸送層:BAlqを厚み30nmに蒸着した。
・電子注入層:LiFを蒸着した。厚みは1nmであった。
1)本発明の素子5の作製
陽極側より発光を取り出すボトムエミッション型素子を下記の方法に従い作製した。本実施例で作製された素子では、実施例1の正孔輸送層の上にさらに別の正孔輸送層を形成するとともに、発光層に実施例1と異なる白金錯体を使用した。
0.5mm厚み、2.5cm角のガラス基板を2-プロパノール中で超音波洗浄後、20分間UV-オゾン処理を行った。その後、下記の層を基板上に形成した。
・陽極:ITOを厚み100nmに蒸着した。
・第1正孔注入層:2-TNATAおよびMoO3を、2-TNATAに対してMoO3が30質量%となるように共蒸着した。厚みは20nmであった。
・第2正孔注入層:2-TNATAおよびF4-TCNQを、2-TNATAに対してF4-TCNQが0.3質量%となるように共蒸着した。厚みは140nmであった。
・第1正孔輸送層:α-NPDを蒸着した。厚みは10nmであった。
・第2正孔輸送層:正孔輸送材料HT-1を厚み3nmに蒸着した。
・発光層:mCPと白金錯体Pt-2を、mCPに対してPt-2が30質量%となるように共蒸着した。厚みは30nmであった。
・電子輸送層:BAlqを厚み30nmに蒸着した。
・電子注入層:LiFを蒸着した。厚みは1nmであった。
さらに、シャドウマスクによりパターニングして厚み70nmのAlからなる陰極を形成した。各層はいずれも抵抗加熱真空蒸着により設けた。
作製した積層体を、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、乾燥剤を貼り付けたステンレス製の封止缶および紫外線硬化型の接着剤(XNR5516HV、長瀬チバ製)を用いて封止した。
2)本発明の素子6の作製
上記本発明の素子5の作製において、第1正孔注入層及び第2正孔注入層を下記に変更する以外は本発明の素子5の作製と同様に本発明の素子6を作製した。
・第1正孔注入層:MoO3を厚み10nmに蒸着した。
・第2正孔注入層:2-TNATAおよびF4-TCNQを、2-TNATAに対してF4-TCNQが0.3質量%となるように共蒸着した。厚みは150nmであった。
上記本発明の素子5の作製において、第1正孔注入層及び第2正孔注入層を下記に変更する以外は本発明の素子5の作製と同様に本発明の素子6を作製した。
・第1正孔注入層:MoO3を厚み10nmに蒸着した。
・第2正孔注入層:2-TNATAおよびF4-TCNQを、2-TNATAに対してF4-TCNQが0.3質量%となるように共蒸着した。厚みは150nmであった。
3)本発明の素子7の作製
上記本発明の素子5の作製において、陽極、電子注入層、及び陰極を下記に変更する以外は本発明の素子5の作製と同様に本発明の素子7を作製した。本発明の素子7は、陰極側より発光を取り出すトップエミッション型素子である。
・陽極:Alを厚み100nmに蒸着した。
・電子注入層:LiFを厚み0.5nmに蒸着した。
・陰極:Alを厚み1.5nmに蒸着した上に、Agを厚み20nmに蒸着した。
4)本発明の素子8の作製
上記本発明の素子7の作製において、第1正孔注入層及び第2正孔注入層を下記に変更する以外は本発明の素子7の作製と同様にして本発明の素子8を作製した。
・第1正孔注入層:MoO3を厚み10nmに蒸着した。
・第2正孔注入層:2-TNATAおよびF4-TCNQを、2-TNATAに対してF4-TCNQが0.3質量%となるように共蒸着した。厚みは150nmであった。
上記本発明の素子5の作製において、陽極、電子注入層、及び陰極を下記に変更する以外は本発明の素子5の作製と同様に本発明の素子7を作製した。本発明の素子7は、陰極側より発光を取り出すトップエミッション型素子である。
・陽極:Alを厚み100nmに蒸着した。
・電子注入層:LiFを厚み0.5nmに蒸着した。
・陰極:Alを厚み1.5nmに蒸着した上に、Agを厚み20nmに蒸着した。
4)本発明の素子8の作製
上記本発明の素子7の作製において、第1正孔注入層及び第2正孔注入層を下記に変更する以外は本発明の素子7の作製と同様にして本発明の素子8を作製した。
・第1正孔注入層:MoO3を厚み10nmに蒸着した。
・第2正孔注入層:2-TNATAおよびF4-TCNQを、2-TNATAに対してF4-TCNQが0.3質量%となるように共蒸着した。厚みは150nmであった。
5)比較の素子6の作製
上記本発明の素子5の作製において、第1正孔注入層及び第2正孔注入層の代わりに下記の1層の正孔注入層を用いた以外は本発明の素子5の作製と同様に比較の素子6を作製した。
・正孔注入層:2-TNATAを厚み160nmに蒸着した。
6)比較の素子7の作製
上記本発明の素子5の作製において、第1正孔注入層を形成せずき、第2正孔注入層の厚みを160nmに変更した以外は本発明の素子5の作製と同様に比較の素子7を作製した。
7)比較の素子8の作製
上記本発明の素子5の作製において、第2正孔注入層を形成せず、第1正孔注入層の厚みを160nmに変更した以外は本発明の素子5の作製と同様に比較の素子8を作製した。
上記本発明の素子5の作製において、第1正孔注入層及び第2正孔注入層の代わりに下記の1層の正孔注入層を用いた以外は本発明の素子5の作製と同様に比較の素子6を作製した。
・正孔注入層:2-TNATAを厚み160nmに蒸着した。
6)比較の素子7の作製
上記本発明の素子5の作製において、第1正孔注入層を形成せずき、第2正孔注入層の厚みを160nmに変更した以外は本発明の素子5の作製と同様に比較の素子7を作製した。
7)比較の素子8の作製
上記本発明の素子5の作製において、第2正孔注入層を形成せず、第1正孔注入層の厚みを160nmに変更した以外は本発明の素子5の作製と同様に比較の素子8を作製した。
8)比較の素子9の作製
上記本発明の素子7の作製において、第1正孔注入層を形成せず、第2正孔注入層の厚みを160nmに変更した以外は本発明の素子7の作製と同様に比較の素子9を作製した。
9)比較の素子10の作製
上記本発明の素子7の作製において、第2正孔注入層を形成せず、第1正孔注入層の厚みを160nmに変更した以外は本発明の素子7の作製と同様に比較の素子10を作製した。得られた結果を表2に示した。
上記本発明の素子7の作製において、第1正孔注入層を形成せず、第2正孔注入層の厚みを160nmに変更した以外は本発明の素子7の作製と同様に比較の素子9を作製した。
9)比較の素子10の作製
上記本発明の素子7の作製において、第2正孔注入層を形成せず、第1正孔注入層の厚みを160nmに変更した以外は本発明の素子7の作製と同様に比較の素子10を作製した。得られた結果を表2に示した。
実施例2に用いた化合物の構造を下記に示す。
表2の結果に示されるように、本発明の有機EL素子は、いずれも駆動電圧が低く、発光効率が高く、駆動耐久性に優れていた。
ボトムエミッション型素子の本発明の素子5および6と比較の素子6~8とを比較すると、比較の素子7は比較の素子6よりも駆動電圧が低いが、発光効率と駆動耐久性が低い。その原因は明らかではないが、有機電子受容体を電極に接する層に用いた場合にこのような現象が見られている。また、比較の素子8は比較の素子6よりも駆動電圧が低く、駆動耐久性も向上しているが、発光効率が低い。これは、金属酸化物を含有する正孔注入層の着色により素子の発光が吸収されて効率が低下したためと思われる。それに対して、本発明の素子5および6は、比較の素子6よりも発光効率の低下が抑制され、駆動電圧が低く、駆動耐久性が向上している。すなわち、電極との相性が良い金属酸化物を用いた正孔注入層を薄い第1の層として用いることで耐久性の悪化を防止し、欠陥防止のために厚くした第2の層を光損失の少ない有機電子受容体含有層とすることで効率低下の防止が可能となっている。
ボトムエミッション型素子の本発明の素子5および6と比較の素子6~8とを比較すると、比較の素子7は比較の素子6よりも駆動電圧が低いが、発光効率と駆動耐久性が低い。その原因は明らかではないが、有機電子受容体を電極に接する層に用いた場合にこのような現象が見られている。また、比較の素子8は比較の素子6よりも駆動電圧が低く、駆動耐久性も向上しているが、発光効率が低い。これは、金属酸化物を含有する正孔注入層の着色により素子の発光が吸収されて効率が低下したためと思われる。それに対して、本発明の素子5および6は、比較の素子6よりも発光効率の低下が抑制され、駆動電圧が低く、駆動耐久性が向上している。すなわち、電極との相性が良い金属酸化物を用いた正孔注入層を薄い第1の層として用いることで耐久性の悪化を防止し、欠陥防止のために厚くした第2の層を光損失の少ない有機電子受容体含有層とすることで効率低下の防止が可能となっている。
トップエミッション型素子の本発明の素子7および8と比較の素子9および10とを比較すると、比較の素子10は比較の素子9よりも駆動電圧が低いが、発光効率が低い。駆動耐久性に関しては、比較の素子9が極めて駆動耐久性に劣り、比較の素子10は僅かに向上しているがなお0.6と著しく低い。それに対して、本発明の素子7および8は、比較の素子9よりも駆動電圧が低く、発光効率が極めて高く、且つ、駆動耐久性が大きく向上している。
以上のように、本発明の効果は、金属電極を陽極として用いたトップエミッション共振器型素子構造で特に大きく発揮することが判る。
以上のように、本発明の効果は、金属電極を陽極として用いたトップエミッション共振器型素子構造で特に大きく発揮することが判る。
Claims (10)
- 基板上に、第1電極と、第1正孔注入層と、第2正孔注入層と、発光層と、第2電極と、を基板側からこの順に有し、前記第1正孔注入層は前記第1電極に接しているとともに金属酸化物を含有し、前記第2正孔注入層は正孔輸送材料と有機電子受容体とを含有する、有機電界発光素子。
- 前記第1電極が陽極であり、前記第2電極が負極である、請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 前記第1正孔注入層の厚みが前記第2正孔注入層の厚みより薄い、請求項1又は請求項2に記載の有機電界発光素子。
- 前記第2正孔注入層と前記発光層との間に正孔輸送層を有する、請求項1~請求項3のいずれかに記載の有機電界発光素子。
- 前記第1電極が光反射性である、請求項1~請求項4のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 前記第2電極が光半反射半透過性である、請求項1~請求項5のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 前記第2電極の反射率が、発光スペクトルの極大波長において30%以上80%であり、且つ透過率が発光スペクトルの極大波長において20%以上70%である、請求項6に記載の有機電界発光素子。
- 前記第1正孔注入層に含有される金属酸化物が、酸化モリブデン、酸化バナジウム、酸化タングステン、及び酸化ルテニウムより選ばれる少なくとも1種を含む、請求項1~請求項7のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 前記発光層の前記基板とは反対側より光が取り出されるトップエミッション型の構成を有する、請求項1~請求項8のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 前記第1電極が光反射性の陽極であり、前記第2電極が光半反射半透過性の陰極であり、共振器構造を形成している、請求項9に記載の有機電界発光素子。
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