WO2021210096A1 - 発光素子 - Google Patents

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WO2021210096A1
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hole transport
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峻之 中
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シャープ株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a light emitting device.
  • Patent Document 1 discloses a light emitting device having a hole injection layer using a metal oxide and a hole transport layer using an organic hole transport material.
  • a main object of the present disclosure is to provide a light emitting device having improved brightness.
  • the light emitting element of one embodiment of the present invention is arranged between the first anode, the first cathode facing the first anode, and the first anode and the first cathode, and includes the first light emitting material.
  • a first hole transport layer arranged between the first light emitting layer, the first light emitting layer and the first anode, and containing a first organic hole transport material, and the first anode and the first hole.
  • a first hole injection layer arranged between the transport layer and containing the first inorganic hole transport material, and a first arranged between the first hole transport layer and the first hole injection layer.
  • the first organic layer comprises one organic layer, and the first organic layer comprises R 1 having a functional group at the end that can be chemically bonded to the first inorganic hole transport material, and a hydrogen atom or a nitro group, a cyano group, and the like.
  • Functional group R 2 which is a functional group having at least one selected from a halogen group, a carboxyl group, an aldehyde group, a hydroxyl group, an ester bond having 1 to 3 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms and an amino group at the end.
  • a first aromatic compound having an aromatic ring in which R 1 and R 2 are bonded to each other.
  • FIG. 1 It is a figure which shows typically an example of the laminated structure of the light emitting element which concerns on Embodiment 1.
  • FIG. 2 It is a figure which shows an example of the manufacturing flow of the light emitting element which concerns on Embodiment 1.
  • FIG. It is a graph which shows the luminance-current characteristic in the light emitting element of Examples 1 to 3 and Comparative Example 1. It is a graph which shows the drive voltage-current characteristic in the light emitting element of Examples 1 to 3 and Comparative Example 1. It is a graph which shows the luminance-current characteristic in the light emitting element of Comparative Examples 2 to 5. It is a graph which shows the drive voltage-current characteristic in the light emitting element of Comparative Examples 2 to 5. It is a figure which shows typically an example of the laminated structure of the light emitting element which concerns on Embodiment 2.
  • FIG. 2 shows typically an example of the laminated structure of the light emitting element which concerns on Embodiment 2.
  • FIG. 1 is a diagram schematically showing an example of a laminated structure of light emitting elements 100 according to the present embodiment.
  • the light emitting element 100 includes, for example, an anode (first anode) 1, a hole injection layer (first hole injection layer) 2, an organic layer (first organic layer) 3, and a hole transport layer. It has a structure in which (first hole transport layer) 4, light emitting layer (first light emitting layer) 5, electron transport layer 6, and cathode 7 are laminated in this order.
  • a display device can be configured by including a plurality of light emitting elements 100.
  • Anode 1 supplies holes to the light emitting layer 5.
  • the cathode 7 supplies electrons to the light emitting layer 5. Further, the cathode 7 is provided so as to face the anode 2.
  • Either the anode 1 or the cathode 7 is made of a light-transmitting material. Either one of the anode 1 and the cathode 7 may be formed of a light-reflecting material.
  • the light emitting element 100 is a top emission type light emitting element, for example, the cathode 7 which is the upper layer is formed of a light transmitting material, and the anode 1 which is a lower layer is formed of a light reflecting material.
  • the light emitting element 100 is a bottom emission type light emitting element, for example, the cathode 7 which is the upper layer is formed of a light reflecting material, and the anode 1 which is a lower layer is formed of a light transmitting material.
  • an electrode having light-reflecting property may be used.
  • the light transmissive material for example, a transparent conductive material can be used.
  • a transparent conductive material for example, ITO (indium tin oxide), IZO (indium zinc oxide), SnO 2 (tin oxide), FTO (fluorine-doped tin oxide) and the like can be used. .. Since these materials have high visible light transmittance, the luminous efficiency of the light emitting element 100 is improved.
  • the light-reflecting material for example, a metal material can be used.
  • a metal material for example, Al (aluminum), Ag (silver), Cu (copper), Au (gold) and the like can be used. Since these materials have high reflectance of visible light, the luminous efficiency is improved.
  • the light emitting layer 5 is arranged between the anode 1 and the cathode 7 and emits light.
  • the light emitting layer 5 contains a light emitting material.
  • the luminescent material emits light, for example, by recombination of holes transported from the anode 1 and electrons transported from the cathode 7. Specifically, by applying a voltage or current between the anode 1 and the cathode 7, the transported holes and electrons are recombined in the light emitting layer 5 to generate light.
  • Quantum dots are, for example, semiconductor fine particles having a particle size of 100 nm or less, and are MgS, MgSe, MgTe, CaS, CaSe, CaTe, SrS, SrSe, SrTe, BaS, BaSe, BaTe, ZnS, ZnSe, ZnTe, CdS, Crystals of II-VI group semiconductor compounds such as CdSe, CdTe, HgS, HgSe, HgTe, and / or III-V semiconductor compounds such as GaAs, GaP, InN, InAs, InP, InSb, and / or Si, It can have crystals of group IV semiconductor compounds such as Ge.
  • the quantum dot may have, for example, a core / shell structure in which the above semiconductor crystal is used as a core and the core is overcoated with a shell material having a high bandgap. Further, it may have a ligand that adsorbs (coordinates) to the surface of the quantum dot.
  • the hole transport layer 4 is arranged between the anode 1 and the light emitting layer 5, and transports the holes from the anode 1 to the light emitting layer 5.
  • the hole transport layer 4 contains an organic hole transport material (first organic hole transport material).
  • the organic hole transport material can be appropriately selected from materials generally used in the art, for example, 4,4', 4 ′′ -tris (9-carbazoyl) triphenylamine (TCTA), 4,4. '-Bis [N- (1-naphthyl) -N-phenyl-amino] -biphenyl (NPB), zinc phthalocyanine (ZnPC), di [4- (N, N-ditrilamino) phenyl] cyclohexane (TAPC), 4, 4'-bis (carbazole-9-yl) biphenyl (CBP), 2,3,6,7,10,11-hexacyano-1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylene (HATCN) , MoO 3 and other materials, poly (N-vinylcarbazole) (PVK), poly (2,7- (9,9-di-n-octylfluorene)-(1,4-phenylene-((
  • the thickness of the hole transport layer 4 is preferably 15 nm or more and 80 nm or less. If the thickness of the hole transport layer 4 is less than 15 nm, the hole transport property in the hole transport layer 4 may be impaired. Further, when the thickness of the hole transport layer 4 exceeds 80 nm, the drive voltage in the light emitting element 100 may increase, and the current may be miniaturized.
  • the hole injection layer 2 is arranged between the anode 1 and the hole transport layer 4, and the holes from the anode 1 are injected into the hole transport layer 4.
  • the hole injection layer 2 contains an inorganic hole transport material (first inorganic hole transport material).
  • an inorganic hole transport material for example, as a metal oxide, for example, any of Zn, Cr, Ni, Ti, Nb, Al, Si, Mg, Ta, Hf, Zr, Y, La, and Sr.
  • examples thereof include materials containing one or more selected from the group consisting of oxides, nitrides, or carbides containing one or more.
  • an oxide containing any one or more of Zn, Cr, Ni, Ti, Nb, Al, Si, Mg, Ta, Hf, Zr, Y, La, and Sr. preferably, NiO, MgO, MgNiO, more preferably at least one selected from LaNiO 3, CuO and Cu 2 O.
  • examples of the inorganic hole transport material include a material such as CuSCN in which a CN group, an SCN group, and a SeCN group are bonded to a metal.
  • the thickness of the hole injection layer 2 is preferably 15 nm or more and 100 nm or less. If the thickness of the hole injection layer 2 is less than 15 nm, the hole transport property in the hole injection layer 2 may be impaired. Further, when the thickness of the hole injection layer 2 exceeds 100 nm, the uniformity of the film thickness of the hole injection layer 2 may be impaired, and the hole injection efficiency into the hole transport layer 4 may decrease. There is sex.
  • the organic layer 3 is provided between the hole injection layer 2 and the hole injection layer 4.
  • the organic layer 3 includes, for example, R 1 having a functional group chemically bonded to the inorganic hole transport material at the end, a hydrogen atom, or a nitro group, a cyano group, a halogen group, a carboxyl group, an aldehyde group, and the like.
  • Functional groups R 2 which are functional groups having at least one functional group selected from a hydroxyl group, an ester bond having 1 to 3 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms and an amino group at the end, and R 1 and R. It contains an aromatic compound A (first aromatic compound) having an aromatic ring to which 2 and each are bonded.
  • the functional group R 1 preferably contains at least one selected from a carboxyl group, a silanol group, a phosphono group, a thiol group and an amino group at the terminal.
  • R 1 may be an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, which is a functional group having at least one selected from a carboxyl group, a silanol group, a phosphono group, a thiol group and an amino group at the terminal.
  • the aromatic compound A it is preferable that one selected from a carboxyl group, a silanol group, a phosphono group, a thiol group and an amino group is directly bonded to the aromatic ring. As a result, the bonding with the inorganic hole material becomes easy, and the hole injection efficiency from the hole injection layer 2 to the hole transport layer 4 can be further improved through the organic layer 3.
  • the functional groups listed above can be used as the functional group R 1. Further, it is preferable to include an electron attracting group. Thereby, the hole injection efficiency from the hole injection layer 2 to the hole transport layer 4 can be further improved.
  • the functional groups listed as the functional group R 2 electron withdrawing groups, nitro group, cyano group, carboxyl group, aldehyde group, and a functional group containing an ester bond having 1 to 3 carbon atoms in the terminal.
  • R 2 is at least one selected from a nitro group, a cyano group, a carboxyl group, an aldehyde group, and an ester bond having 1 to 3 carbon atoms, and is an aromatic ring and a nitro group, a cyano group, a carboxyl group, an aldehyde group, and It is preferable that one selected from the ester bonds having 1 to 3 carbon atoms is directly bonded.
  • At least one aromatic ring can be selected from, for example, a benzene ring, a naphthalene ring, an anthracene ring, a pyridine skeleton, a pyrazine skeleton, and the like.
  • aromatic compound A a compound represented by the following chemical formula (1) is preferable.
  • the functional group is preferably in the meta or para position of the R 2, and particularly preferably in the para position of the functional groups R 2.
  • the aromatic compound A can form a monomolecular film on the surface of the hole injection layer 2.
  • the monomolecular film formed by the aromatic compound A can be referred to as the organic layer 3.
  • the aromatic compound becomes monomolecular film formed on the hole injection layer 2 surface A is coupled with an inorganic hole transport material functional group R 1 is in the hole injection layer 2, functional groups R 1 side is oriented such that the hole injection layer 2 side.
  • the functional group R 2 contains an electron attracting group
  • the dipole moment of the aromatic compound A faces the direction from the hole transport layer 4 to the hole injection layer 4, that is, the functional group R 1 side is on the + side.
  • the driving voltage of the light emitting element 100 can be reduced.
  • the hydrophilicity of the organic film surface can be enhanced.
  • the organic hole transport material contained in the hole transport layer 4 is a highly hydrophilic material such as a polythiophene derivative (disclosed in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2014-06768)
  • the hydrophilicity of the surface of the organic film is determined.
  • the thickness of the organic layer 3 is preferably 0.5 nm or more and 1.5 nm or less. If the thickness of the organic layer 3 is less than 0.5 nm, the bond of the organic layer 3 to the hole injection layer 2 may be weakened. Further, when the thickness of the organic layer 3 exceeds 1.5 nm, the transportability of holes from the hole injection layer 2 to the hole transport layer 6 may decrease.
  • the thickness of the organic layer 3 is preferably 1/150 to 1/10 of the thickness of the hole transport layer 6. When the thickness of the organic layer 3 is less than 1/150 of the thickness of the hole transport layer 6, the voltage required for transporting holes in the hole transport layer 6 becomes high, and the organic layer 3 causes it. The effect of reducing the drive voltage may be relatively low with respect to the overall drive voltage. Further, when the thickness of the organic layer 3 exceeds 1/10 of the thickness of the hole transport layer 6, the influence of the dipole moment by the organic layer 3 extends to the light emitting layer, and the driving voltage is reduced. It may be difficult to make it.
  • the electron transport layer 6 is arranged between the cathode 7 and the light emitting layer 5, and transports electrons from the cathode 7 to the light emitting layer 5.
  • the electron transport layer 6 contains an electron transport material.
  • Examples of the electron transporting material include compounds and complexes containing one or more nitrogen-containing heterocycles such as an oxadiazole ring, a triazole ring, a triazine ring, a quinoline ring, a phenanthroline ring, a pyrimidine ring, a pyridine ring, and an imidazole ring carbazole ring.
  • nitrogen-containing heterocycles such as an oxadiazole ring, a triazole ring, a triazine ring, a quinoline ring, a phenanthroline ring, a pyrimidine ring, a pyridine ring, and an imidazole ring carbazole ring.
  • Specific examples include 1,10-phenanthroline derivatives such as bathocuproine and bathophenanthroline, benzimidazole derivatives such as 1,3,5-tris (N-phenylbenzimidazol-2-yl) benzene (
  • Kinolinolato beryllium complex, 8-hydroxyquinolin Al complex, metal complex such as bis (2-methyl-8-quinolinate) -4-phenylphenylate aluminum, 4,4'-biscarbazolebiphenyl and the like can be mentioned.
  • aromatic boron compounds, aromatic silane compounds, aromatic phosphine compounds such as phenyldi (1-pyrenyl) phosphine, bathocuproine, bathocuproine, 2,2', 2''-(1,3,5-benzenetriyl) ) -Tris (1-phenyl-1-H-benzimidazole) (TPBI), nitrogen-containing heterocyclic compounds such as triazine derivatives and the like can be mentioned.
  • ZnO zinc oxide
  • MgZnO zinc oxide magnesium oxide
  • TiO 2 titanium oxide
  • strontium oxide (SrTiO 3 ) and the like can be mentioned. These materials may be nanoparticles.
  • FIG. 2 shows an example in the manufacturing flow of the light emitting element 100 according to the present embodiment.
  • the anode 1 is formed on a substrate or the like (S1).
  • the anode 1 can be formed by various conventionally known methods such as a sputtering method and a vacuum vapor deposition method.
  • a hole injection layer 2 is formed on the anode 1 (S2).
  • the hole injection layer 2 can be formed by various conventionally known methods such as vacuum deposition, sputtering, and coating method.
  • the organic layer 3 is formed on the hole injection layer 2 (S3).
  • the organic layer 3 is formed, for example, by applying a solution containing the aromatic compound A to the hole injection layer 2 or immersing the hole injection layer 2 in the solution containing the aromatic compound A and drying it. Can be done. In addition, you may wash after drying.
  • a solution containing the aromatic compound A is brought into contact with the hole injection layer 2 and left for a predetermined time to form a monomolecular film of the aromatic compound A on the hole injection layer 2. .. Then, the formed monolayer is washed and dried.
  • the hole transport layer 4 is formed on the organic layer 3 (S4).
  • the hole transport layer 4 may be formed by various conventionally known methods such as vacuum deposition, sputtering, or a coating method.
  • a light emitting layer 5 is formed on the hole transport layer 4 (S5).
  • the light emitting layer 5 may be formed by various conventionally known methods such as vacuum deposition, sputtering, or a coating method.
  • An electron transport layer 6 is formed on the light emitting layer 5 (S6).
  • the electron transport layer 6 can be formed by various conventionally known methods such as vacuum deposition, sputtering, and coating method.
  • a cathode 7 is formed on the electron transport layer 6 (S6).
  • the cathode 7 can be formed by various conventionally known methods such as a sputtering method and a vacuum vapor deposition method.
  • the light emitting element 100 can be manufactured.
  • the organic layer 3 is provided between the hole injection layer 2 and the hole transport layer 4.
  • the organic layer 3 can improve the hole injection efficiency from the hole injection layer 2 to the hole transport layer 5, improve the brightness of the light emitting element, and keep the drive voltage low.
  • Example 1 First, an anode made of ITO having a film thickness of 30 nm and a shape of 2 mm ⁇ 10 mm was formed on the substrate by a sputtering method.
  • the hole transport layer was immersed in a methanol solution of 0.1 M benzoic acid for 1 hour and then dried to form an organic layer.
  • the film thickness of the organic layer was 0.5 nm.
  • 0.1 ml of a QD solution containing CdSe / ZnS (core / shell) quantum dots was applied on the hole transport layer by spin coating and dried to form a light emitting layer having a film thickness of 30 nm.
  • the peak of the emission wavelength of the quantum dots is 530 nm (green).
  • a cathode made of Al of 100 nm was formed on the electron transport layer by vacuum deposition.
  • Example 2 A light emitting device was produced in the same manner as in Example 1 except that benzoic acid was replaced with 4-aminobenzoic acid.
  • Example 3 A light emitting device was produced in the same manner as in Example 1 except that benzoic acid was replaced with 4-nitrobenzoic acid.
  • a light emitting device was produced in the same manner as in Example 1 except that the organic layer was not formed. That is, a hole transport layer was formed from the organic hole transport material on the hole injection layer containing the metal oxide.
  • a current J (more strictly, a current density) of 0.03 mA / cm 2 to 75 mA / cm 2 is applied to each light emitting element, and by applying this current, each light emitting element is subjected to.
  • the brightness value L of the emitted light was measured by the LED measuring device (spectrometer).
  • J was variously changed in the range of 0.03 mA / cm 2 to 75 mA / cm 2 , and the drive voltage V (voltage between the anode and the cathode) at each J was measured.
  • FIG. 3 shows the luminance-current characteristics of the light emitting devices of Examples 1 to 3 and Comparative Example 1.
  • FIG. 4 shows the drive voltage-current characteristics of the light emitting elements of Examples 1 to 3 and Comparative Example 1.
  • FIG. 5 shows the luminance-current characteristics of the light emitting devices of Comparative Examples 2 to 5.
  • FIG. 6 shows the drive voltage-current characteristics of the light emitting elements of Comparative Examples 2 to 5.
  • the light emitting elements of Examples 1 to 3 have higher brightness and lower drive voltage than Comparative Example 1, and are good.
  • the organic layer by forming the organic layer, the surface defects formed from inorganic hole transport material hole injection layer is compensated by the functional group R 1, for the surface defects is reduced, the hole injection layer It is presumed that the hole injection efficiency into the hole transport layer has improved.
  • the organic layer 3 has a benzene ring (aromatic ring), the energy barrier between the hole injection layer and the hole transport layer is reduced by forming the organic layer, and the hole injection layer It is presumed that the hole injection efficiency into the hole transport layer has improved.
  • the light emitting element of the third embodiment has higher brightness than the first and second embodiments and has a lower drive voltage, which is particularly good.
  • the functional group R 2 contains an electron attracting group, and the functional group R 1 side is polarized to the + side, so that the energy barrier between the hole injection layer and the hole transport layer becomes smaller. It is presumed that the hole injection efficiency from the hole injection layer 2 to the hole transport layer 4 was further improved.
  • the light emitting elements of Comparative Examples 2 and 3 provided with the organic layer require a drive voltage equal to or higher than that of Comparative Example 5. This is because the dipole moment of the organic layers of Comparative Examples 2 and 3 causes the energy barrier to decrease, but rather the charge accumulates in the layer in contact with the organic layer (here, the light emitting layer), which hinders carrier injection. It is presumed that the influence of this became stronger.
  • FIG. 7 is a diagram schematically showing an example of a laminated structure of the light emitting elements 200 according to the present embodiment.
  • the light emitting element 200 has a second light emitting unit 30 in addition to the first light emitting unit 20 similar to the light emitting element in the first embodiment.
  • a display device can be configured by including a plurality of light emitting elements 200.
  • the light emitting element 200 includes, for example, a second anode 31, a second hole injection layer 32, a second organic layer 33, a second hole transport layer 34, a second light emitting layer 35, an electron transport layer 6, and a cathode 7. It has a structure in which they are laminated in order.
  • the first light emitting unit 20 and the second light emitting unit 30 are separated by the bank 8. In the present embodiment, the first light emitting unit 20 and the second light emitting unit 30 share the electron transport layer 6 and the cathode 7, but each light emitting unit may be provided separately.
  • the electron transport layer in the second light emitting unit 30 is made of the same material as the electron transport layer in the first light emitting unit 20, and is arranged between the second light emitting layer 35 and the cathode in the second light emitting unit 30. ..
  • the electron transport layer in the second light emitting unit 30 includes the same electron transport material as the electron transport material contained in the electron transport layer in the first light emitting unit 20.
  • the cathode in the second light emitting unit 30 is made of the same material as the cathode in the first light emitting unit 20.
  • the second anode 31 is made of the same material as the anode 1 of the first embodiment.
  • the second light emitting layer 35 is arranged between the second anode 31 and the cathode 7, and emits light at a wavelength shorter than that of the light emitting layer 5.
  • the second light emitting layer 35 includes a second light emitting material whose light emitting wavelength is shorter than that of the light emitting material (first light emitting material) contained in the light emitting layer 5.
  • the second light emitting material is the same as the first light emitting material except for the above points.
  • the second hole transport layer 34 is made of the same material as the hole transport layer 4, and is arranged between the second light emitting layer 35 and the second anode 31.
  • the second hole injection layer 34 contains the same second organic hole transport material as the organic hole transport material (first organic hole transport material) contained in the hole transport layer 4.
  • the second hole injection layer 32 is made of the same material as the hole injection layer 2, and is arranged between the second hole transport layer 34 and the second anode 31.
  • the second hole injection layer 32 contains the same second inorganic hole transport material as the inorganic hole transport material (first inorganic hole transport material) contained in the hole injection layer 2.
  • the second organic layer 33 has, for example, a functional group R 3 that can be chemically bonded to the second inorganic hole transport material, and is derived from the aromatic compound A (first aromatic compound) contained in the organic layer 3. Also contains an aromatic compound B (second aromatic compound) having a small dipole moment directed from the hole transport layer to the hole injection layer.
  • the functional group R 3 is the same as that of the functional group R 1, and is preferably at least one selected from a carboxyl group, a silanol group, a phosphono group, a thiol group and an amino group. Further, R 3 may be an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms containing at least one selected from a carboxyl group, a silanol group, a phosphono group, a thiol group and an amino group at the terminal. Further, as for the aromatic compound A, it is preferable that one selected from a carboxyl group, a silanol group, a phosphono group, a thiol group and an amino group is directly bonded to the aromatic ring. As a result, the bonding with the second inorganic hole material becomes easy, and the hole injection efficiency from the hole injection layer 32 to the hole transport layer 34 by the organic layer 33 can be further improved.
  • the functional group R 4 is the same as the functional group R 2, and is a hydrogen atom, a nitro group, a cyano group, a halogen group, a carboxyl group, an aldehyde group, a hydroxyl group, an ester bond having 1 to 3 carbon atoms, and carbon. It contains a functional group which is a functional group having at least one functional group selected from the alkyl group and the amino group of Nos. 1 to 3 at the end.
  • an electron withdrawing group is a nitro group, a cyano group, a carboxyl group, an aldehyde group, and a functional group containing an ester bond having 1 to 3 carbon atoms in the terminal.
  • R 4 is a nitro group, a cyano group, a carboxyl group, an aldehyde group, and at least one selected from an ester bond having 1 to 3 carbon atoms, an aromatic ring and a nitro group, a cyano group, a carboxyl group, an aldehyde group, and It is preferable that one selected from the ester bonds having 1 to 3 carbon atoms is directly bonded.
  • the aromatic compound B can form a monomolecular film on the surface of the hole injection layer 32.
  • the monomolecular film formed by the aromatic compound B can be referred to as an organic layer 33.
  • aromatic compounds become monomolecular film formed on the hole injection layer 32 surface B is coupled with inorganic hole transport material functional group R 3 is in the hole injection layer 32, the functional group R 3 side is oriented such that the hole injection layer 32 side.
  • the functional group R 4 contains an electron attracting group
  • the dipole moment of the aromatic compound B faces the direction from the hole transport layer 34 to the hole injection layer 32, that is, the functional group R 3 side is on the + side.
  • the driving voltage of the light emitting element 200 can be reduced.
  • aromatic compound B a compound represented by the following chemical formula (2) is preferable.
  • Functional group R 3 is, in terms of the dipole moment, preferably in the meta or para position of the functional groups R 4, especially preferred that the para-position of the functional groups R 4.
  • the acid dissociation constant of the aromatic compound B is larger than that of the aromatic compound A. Thereby, it is preferable to adjust the dipole moment of the second aromatic compound B from the hole transport layer to the hole injection layer to be smaller than that of the aromatic compound A.
  • aromatic compound A for example, (4-nitrobenzoic acid / 4-cyanobenzoic acid), (4-nitro Examples thereof include benzoic acid / 4-bromobenzoic acid), (4-nitrobenzoic acid / benzoic acid), (benzoic acid / 4-aminobenzoic acid), (4-methoxybenzoic acid / 4-aminobenzoic acid) and the like.
  • the carrier balance of holes and electrons in the first light emitting layer and the second light emitting layer can be adjusted, and the light emitting characteristics can be improved.
  • the first light emitting material and the second light emitting material are quantum dots
  • the light emitting wavelength of the second light emitting material is shorter than the light emitting wavelength of the first light emitting material, so that the second light emitting material has a more conductive band than the first light emitting material.
  • the lower end (CBM) is shallow and holes are similarly supplied to the first light emitting layer and the second light emitting layer, the hole supply efficiency is high in the second light emitting material, and there is a possibility that holes become excessive. ..
  • the dipole moment directed from the hole transport layer to the hole injection layer of the second aromatic compound is made smaller than that of the first aromatic compound. Therefore, the hole supply efficiency from the second hole injection layer to the second hole transport layer is suppressed more than the hole supply efficiency from the first hole injection layer to the first hole transport layer, and the second hole supply efficiency is suppressed.
  • the amount of holes supplied to the light emitting layer is smaller than that of the first light emitting layer. Thereby, the carrier balance can be adjusted between the first light emitting layer and the second light emitting layer, and the light emitting characteristics can be improved.
  • the anode, the hole injection layer, the hole transport layer, the electron transport layer and the cathode are made of the same material in the first light emitting unit 20 and the second light emitting unit 30, respectively. Since it is not necessary to adjust the carrier transportability due to the composition, crystallinity, etc., it is possible to prevent an increase in labor required for manufacturing the light emitting element 200.
  • Example 4 A luminescent material that replaces 4-nitrobenzoic acid with 4-bromobenzoic acid and has a short emission wavelength of quantum dots, specifically, a luminescent material having a peak emission wavelength of 530 nm (green) at 460 nm (blue).
  • a light emitting element was produced in the same manner as in Example 3 except that it was replaced with a certain light emitting material.
  • the light emitting element of Example 4 had the same light emitting characteristics (specifically, brightness) as the light emitting element of Example 3. That is, in the light emitting element 200 of the present embodiment, when the light emitting element of the third embodiment is adopted as the first light emitting unit 20 of the present embodiment and the light emitting element of the fourth embodiment is adopted as the second light emitting unit 30 of the present embodiment. It can be said that the brightness is balanced between the first light emitting unit and the second light emitting unit, and the light emitting characteristics of the entire light emitting element can be improved.
  • 4-bromobenzoic acid has a smaller dipole moment toward the hole injection layer than 4-nitrobenzoic acid.
  • the light emitting element of Reference Example 1 obtained lower light emitting characteristics than the light emitting element of Reference Example 1 and the light emitting element of Example 3. That is, in the light emitting element 200 of the present embodiment, when the light emitting element of the third embodiment is adopted as the first light emitting unit 20 of the present embodiment and the light emitting element of the reference example 1 is adopted as the second light emitting unit 30 of the present embodiment. It can be said that it is difficult to balance the brightness between the first light emitting unit and the second light emitting unit.
  • the present invention is not limited to the above-described embodiment, and is substantially the same as the configuration shown in the above-described embodiment, has the same effect and effect, or can achieve the same object. May be replaced with.

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Abstract

発光素子は、アノードと、前記アノードに対向するカソードと、前記アノードと前記カソードとの間に配置され、発光材料を含む発光層と、前記発光層と前記アノードとの間に配置され、有機系正孔輸送材料を含む正孔輸送層と、前記アノードと前記正孔輸送層との間に配置され、無機系正孔輸送材料を含む正孔注入層と、前記正孔輸送層と前記正孔注入層との間に配置された有機層と、を備え、前記有機層は、前記無機系正孔輸送材料と化学的に結合可能な官能基Ｒ１と、水素原子、またはニトロ基、シアノ基、ハロゲン基、カルボキシル基、アルデヒド基、ヒドロキシル基、炭素数１～３のエステル結合、炭素数１～３のアルキル基、およびアミノ基から選択される少なくとも一種の官能基を末端に含む官能基である官能基Ｒ２と、Ｒ１とＲ２とがそれぞれ結合された芳香環と、を有する芳香族化合物を含む。

Description

発光素子
　本発明は、発光素子に関する。
　例えば、特許文献１には、金属酸化物を用いた正孔注入層と、有機性正孔輸送材料を用いた正孔輸送層とを有する発光素子が開示されている。
特開２０１４－０６７８６８号公報
　引用文献１に記載の発光素子においては、例えば、輝度を向上させることが困難な場合があった。
　本開示の主な目的は、輝度が向上した発光素子を提供することにある。
　本発明の一形態の発光素子は、第１アノードと、前記第１アノードに対向する第１カソードと、前記第１アノードと前記第１カソードとの間に配置され、第１発光材料を含む第１発光層と、前記第１発光層と前記第１アノードとの間に配置され、第１有機系正孔輸送材料を含む第１正孔輸送層と、前記第１アノードと前記第１正孔輸送層との間に配置され、第１無機系正孔輸送材料を含む第１正孔注入層と、前記第１正孔輸送層と前記第１正孔注入層との間に配置された第１有機層と、を備え、前記第１有機層は、前記第１無機系正孔輸送材料と化学的に結合可能な官能基を末端に含むＲ１と、水素原子またはニトロ基、シアノ基、ハロゲン基、カルボキシル基、アルデヒド基、ヒドロキシル基、炭素数１～３のエステル結合、炭素数１～３のアルキル基およびアミノ基から選択される少なくとも一種を末端に含む官能基である官能基Ｒ２と、Ｒ１とＲ２とがそれぞれ結合された芳香環と、を有する第１芳香族化合物を含む。
実施形態１に係る発光素子の積層構造の一例を模式的に示す図である。 実施形態１に係る発光素子の製造フローの一例を示す図である。 実施例１から３および比較例１の発光素子における輝度－電流特性を示すグラフである。 実施例１から３および比較例１の発光素子における駆動電圧－電流特性を示すグラフである。 比較例２から５の発光素子における輝度－電流特性を示すグラフである。 比較例２から５の発光素子における駆動電圧－電流特性を示すグラフである。 実施形態２に係る発光素子の積層構造の一例を模式的に示す図である。
　以下、本発明を実施した好ましい形態の一例について説明する。但し、下記の実施形態は、単なる例示である。本発明は、下記の実施形態に何ら限定されない。
＜実施形態１＞
　図１は、本実施形態に係る発光素子１００の積層構造の一例を模式的に示す図である。
　図１に示すように、発光素子１００は、例えば、アノード（第１アノード）１、正孔注入層（第１正孔注入層）２、有機層（第１有機層）３、正孔輸送層（第１正孔輸送層）４、発光層（第１発光層）５、電子輸送層６、カソード７を、この順番で積層された構造を有する。複数の発光素子１００を備えることにより表示装置を構成することができる。
　アノード１は、発光層５に正孔を供給する。
　カソード７は、発光層５に電子を供給する。また、カソード７は、アノード２と対向するように設けられている。
　アノード１及びカソード７の何れか一方は、光透過性材料からなる。なお、アノード１及びカソード７の何れか一方は、光反射性材料で形成してもよい。発光素子１００をトップエミッション型の発光素子とする場合、例えば、上層であるカソード７を光透過性材料で形成し、下層であるアノード１を光反射性材料で形成する。また、発光素子１００をボトムエミッション型の発光素子とする場合、例えば、上層であるカソード７を光反射性材料で形成し、下層であるアノード１を光透過性材料で形成する。さらに、アノード１及びカソード７の何れか一方を、光透過性材料と光反射性材料との積層体とすることで、光反射性を有する電極としてもよい。
　光透過性材料としては、例えば、透明な導電性材料を用いることができる。光透過性材料としては、具体的には、例えば、ＩＴＯ（インジウムスズ酸化物）、ＩＺＯ（インジウム亜鉛酸化物）、ＳｎＯ２（酸化スズ）、ＦＴＯ（フッ素ドープ酸化スズ）等を用いることができる。これらの材料は可視光の透過率が高いため、発光素子１００の発光効率が向上する。
　光反射性材料としては、例えば、金属材料を用いることができる。光反射性材料としては、具体的には、例えば、Ａｌ（アルミニウム）、Ａｇ（銀）、Ｃｕ（銅）、Ａｕ（金）等を用いることができる。これらの材料は、可視光の反射率が高いため、発光効率が向上する。
　発光層５は、アノード１とカソード７との間に配置され、発光する。発光層５は、発光材料を含む。発光材料は、例えば、アノード１から輸送された正孔と、カソード７から輸送された電子との再結合により発光する。具体的には、アノード１とカソード７との間に電圧、または、電流を印加することにより、発光層５において、輸送された正孔と電子とが再結合し、発光が生じる。
　発光材料としては、例えば、量子ドットが挙げられる。量子ドットは、例えば、１００ｎｍ以下の粒子サイズを有する半導体微粒子であり、ＭｇＳ、ＭｇＳｅ、ＭｇＴｅ、ＣａＳ、ＣａＳｅ、ＣａＴｅ、ＳｒＳ、ＳｒＳｅ、ＳｒＴｅ、ＢａＳ、ＢａＳｅ、ＢａＴｅ、ＺｎＳ、ＺｎＳｅ、ＺｎＴｅ、ＣｄＳ、ＣｄＳｅ、ＣｄＴｅ、ＨｇＳ、ＨｇＳｅ、ＨｇＴｅ等のＩＩ－ＶＩ族半導体化合物、及び／又は、ＧａＡｓ、ＧａＰ、ＩｎＮ、ＩｎＡｓ、ＩｎＰ、ＩｎＳｂ等のＩＩＩ－Ｖ族半導体化合物の結晶、及び／又は、Ｓｉ、Ｇｅ等のＩＶ族半導体化合物の結晶を有することができる。また、量子ドットは、例えば、上記の半導体結晶をコアとして、当該コアをバンドギャップの高いシェル材料でオーバーコートしたコア／シェル構造を有していてもよい。さらに、量子ドットの表面に吸着（配位）するリガンドを有していてもよい。
　正孔輸送層４は、アノード１と発光層５との間に配置され、アノード１からの正孔を発光層５に輸送する。正孔輸送層４は、有機系正孔輸送材料（第１有機系正孔輸送材料）を含む。
　有機系正孔輸送材料としては、当該分野で一般的に用いられる材料から適宜選択でき、例えば、４,４’，４’’－トリス（９－カルバゾイル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニル－アミノ］－ビフェニル（ＮＰＢ）、亜鉛フタロシアニン（ＺｎＰＣ）、ジ［４－（Ｎ，Ｎ－ジトリルアミノ）フェニル］シクロヘキサン（ＴＡＰＣ）、４，４’－ビス（カルバゾ－ル－９－イル）ビフェニル（ＣＢＰ）、２，３，６，７，１０，１１－ヘキサシアノ－１，４，５，８，９，１２－ヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴＣＮ）、ＭｏＯ３などの材料や、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（ＰＶＫ）、ポリ（２，７－（９,９－ジ－ｎ－オクチルフルオレン）－（１，４－フェニレン－（（４－第２ブチルフェニル）イミノ）－１，４－フェニレン（ＴＦＢ）、ポリ（トリフェニルアミン）誘導体（Ｐｏｌｙ－ＴＰＤ）などが挙げられる。なかでも、ＴＦＢ等のテトラシアノ化合物、ＰＶＫ等のカルバゾール誘導体、Ｐｏｌｙ－ＴＰＤ等のトリアリールアミン誘導体が好ましい。
　正孔輸送層４の厚みは、１５ｎｍ以上、８０ｎｍ以下であることが好ましい。正孔輸送層４の厚みが１５ｎｍ未満の場合、正孔輸送層４における正孔輸送性が損なわれる可能性がある。また、正孔輸送層４の厚みが８０ｎｍを超える場合には、発光素子１００における駆動電圧上昇が生じ、電流の微小化が起こる可能性がある。
　正孔注入層２は、アノード１と正孔輸送層４との間に配置され、アノード１からの正孔を正孔輸送層４に注入する。正孔注入層２は、無機系正孔輸送材料（第１無機系正孔輸送材料）を含む。
　無機系正孔輸送材料としては、例えば、金属酸化物としては、例えば、Ｚｎ、Ｃｒ、Ｎｉ、Ｔｉ、Ｎｂ、Ａｌ、Ｓｉ、Ｍｇ、Ｔａ、Ｈｆ、Ｚｒ、Ｙ、Ｌａ、Ｓｒのうちのいずれか１つ以上を含む酸化物、窒化物、または炭化物からなる群から選択される一種以上を含む材料が挙げられる。中でも、無機系正孔輸送材料としては、Ｚｎ、Ｃｒ、Ｎｉ、Ｔｉ、Ｎｂ、Ａｌ、Ｓｉ、Ｍｇ、Ｔａ、Ｈｆ、Ｚｒ、Ｙ、Ｌａ、Ｓｒのうちのいずれか１つ以上を含む酸化物が好ましく、ＮｉＯ、ＭｇＯ、ＭｇＮｉＯ、ＬａＮｉＯ３、ＣｕＯおよびＣｕ２Ｏから選択される少なくとも１種であることがより好ましい。さらに、無機系正孔輸送材料として、ＣｕＳＣＮなど、金属にＣＮ基、ＳＣＮ基、およびＳｅＣＮ基が結合した材料も挙げられる。
　正孔注入層２の厚みは、１５ｎｍ以上、１００ｎｍ以下であることが好ましい。正孔注入層２の厚みが１５ｎｍ未満の場合、正孔注入層２における正孔輸送性が損なわれる可能性がある。また、正孔注入層２の厚みが１００ｎｍを超える場合には、正孔注入層２の膜厚の均一性が損なわれる場合があり、正孔輸送層４への正孔注入効率が低下する可能性がある。
　有機層３は、正孔注入層２と正孔注入層４との間に設けられる。
　有機層３は、例えば、上記無機系正孔輸送材料と化学的に結合可能な官能基を末端に含むＲ１と、水素原子、またはニトロ基、シアノ基、ハロゲン基、カルボキシル基、アルデヒド基、ヒドロキシル基、炭素数１～３のエステル結合、炭素数１～３のアルキル基およびアミノ基から選択される少なくとも一種の官能基を末端に含む官能基である官能基Ｒ２と、Ｒ１とＲ２とがそれぞれ結合された芳香環と、を有する芳香族化合物Ａ（第１芳香族化合物）を含む。
　官能基Ｒ１は、カルボキシル基、シラノール基、ホスホノ基、チオール基およびアミノ基から選択される少なくとも１種を末端に含むことが好ましい。また、Ｒ１は、カルボキシル基、シラノール基、ホスホノ基、チオール基およびアミノ基から選択される少なくとも１種を末端に含む官能基である炭素数１～３のアルキル基であってもよい。また、芳香族化合物Ａは、カルボキシル基、シラノール基、ホスホノ基、チオール基およびアミノ基から選択される一種が直接芳香環と結合していることが好ましい。これにより、上記無機系正孔材料との結合が容易となり、有機層３を介することによって、正孔注入層２から正孔輸送層４への正孔の注入効率をより向上させることができる。
　官能基Ｒ２は、官能基Ｒ１として上記に列挙した官能基を用いることができる。さらに電子求引基を含むことが好ましい。これにより、正孔注入層２から正孔輸送層４への正孔注入効率をさらに向上させることができる。官能基Ｒ２として列挙した官能基の内、電子求引基は、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、アルデヒド基、および炭素数１～３のエステル結合を末端に含む官能基が挙げられる。Ｒ２は、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、アルデヒド基、および炭素数１～３のエステル結合から選択される少なくとも一種であり、芳香環とニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、アルデヒド基、および炭素数１～３のエステル結合から選択される１種が直接結合していることが好ましい。
　芳香環は、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、ピリジン骨格、ピラジン骨格などから少なくとも１種選択できる。
　芳香族化合物Ａとしては、下記化学式（１）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
　官能基Ｒ１は、双極子モーメントの効果の観点から、前記官能基Ｒ２のメタ位またはパラ位にあることが好ましく、官能基Ｒ２のパラ位であることが特に好ましい。
　さらに、芳香族化合物Ａは、上記正孔注入層２の表面に単分子膜を形成することができる。この芳香族化合物Ａにより形成された単分子膜は、有機層３ということができる。このように、正孔注入層２表面に形成された単分子膜となる芳香族化合物Ａは、官能基Ｒ１が正孔注入層２における無機系正孔輸送材料と結合しており、官能基Ｒ１側が正孔注入層２側になるように配向する。そして、官能基Ｒ２が、電子求引基を含む場合、芳香族化合物Ａの双極子モーメントが、正孔輸送層４から正孔注入層４の方向を向く、つまり官能基Ｒ１側が＋側に分極することにより、より正孔注入層２から正孔輸送層４への正孔注入効率を向上させることができる。さらに、発光素子１００の駆動電圧を低減することができる。
　さらに、官能基Ｒ２を、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、アルデヒド基、ヒドロキシル基、アミノ基から少なくとも一種選択される官能基とすることで、有機膜表面の親水性を高めることができる。
　ここで、正孔輸送層４に含まれる有機系正孔輸送材料が例えば、ポリチオフェン誘導体(特開２０１４－０６７８６８に開示)のように親水性の高い材料である場合、有機膜表面の親水性を高めることで、有機系正孔輸送材料が親水性の高い材料である場合であっても、適切に正孔輸送層を形成でき、正孔輸送材料の自由度を高めることができる。
　有機層３の厚みは、０．５ｎｍ以上、１．５ｎｍ以下であることが好ましい。有機層３の厚みが０．５ｎｍ未満の場合、有機層３の正孔注入層２への結合が弱くなってしまう可能性がある。また、有機層３の厚みが１．５ｎｍを超える場合には、正孔注入層２から正孔輸送層６への正孔の輸送性が低下してしまう可能性がある。有機層３の厚みは、正孔輸送層６の厚みに対して、１／１５０～１／１０であることが好ましい。有機層３の厚みが正孔輸送層６の厚みに対して、１／１５０未満の場合、正孔輸送層６にて正孔を輸送させるために必要となる電圧が高くなり、有機層３による駆動電圧の低減の効果が駆動電圧全体に対して相対的に低くなってしまう可能性がある。また、有機層３の厚みが正孔輸送層６の厚みに対して、１／１０を超える場合には、有機層３による双極子モーメントの影響が発光層にまで及んでしまい、駆動電圧を低減させることが困難となる場合がある。
　電子輸送層６は、カソード７と発光層５との間に配置され、カソード７からの電子を発光層５に輸送する。電子輸送層６は、電子輸送材料を含む。
　電子輸送材料としては、例えば、オキサジアゾール環、トリアゾール環、トリアジン環、キノリン環、フェナントロリン環、ピリミジン環、ピリジン環、イミダゾール環カルバゾール環等の含窒素ヘテロ環を１つ以上含む化合物や錯体が挙げられる。具体例としてはバソクプロインやバソフェナントロリン等の１，１０－フェナントロリン誘導体、１，３，５－トリス（Ｎ－フェニルベンズイミダゾール－２－イル）ベンゼン（ＴＰＢＩ）等のベンズイミダゾール誘導体、ビス（１０－ベンゾキノリノラト）ベリリウム錯体、８－ヒドロキシキノリンＡｌ錯体、ビス（２－メチル－８－キノリナート）－４－フェニルフェノレートアルミニウム等の金属錯体、４，４’－ビスカルバゾールビフェニル等が挙げられる。その他、芳香族ホウ素化合物、芳香族シラン化合物、フェニルジ（１－ピレニル）ホスフィン等の芳香族ホスフィン化合物、バソフェナントロリン、バソクプロイン、２，２’，２’’－（１，３，５－ベンゼントリイル）－トリス（１－フェニル－１－Ｈ－ベンズイミダゾール）（ＴＰＢＩ）、またはトリアジン誘導体等の含窒素ヘテロ環化合物等が挙げられる。
　また、例えば、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、酸化亜鉛マグネシウム（ＭｇＺｎＯ）、酸化チタン（ＴｉＯ２）、酸化ストロンチウム（ＳｒＴｉＯ３）等が挙げられる。これらの材料は、ナノ粒子であっても良い。
　以下に、本実施形態に係る発光素子１００の製造方法の一例について、図１、図２、図３を参照して説明する。図２は、本実施形態に係る発光素子１００の製造フローに一例を示す。
　まず、基板等に、アノード１を形成する（Ｓ１）。アノード１は、例えば、スパッタ法、真空蒸着法等、従来公知の各種方法により形成することができる。
　アノード１上に、正孔注入層２を形成する（Ｓ２）。正孔注入層２は、例えば、真空蒸着やスパッタ、あるいは塗布法等、従来公知の各種方法により形成することができる。
　正孔注入層２上に、有機層３を形成する（Ｓ３）。有機層３は、例えば、正孔注入層２に上記芳香族化合物Ａを含む溶液を塗布、または上記芳香族化合物Ａを含む溶液に正孔注入層２を浸漬し、乾燥させることにより形成することができる。なお、乾燥後に洗浄してもよい。
　より具体的には、例えば、正孔注入層２に芳香族化合物Ａを含む溶液を接触させ、所定時間放置することにより、正孔注入層２上に芳香族化合物Ａの単分子膜を形成する。その後、形成された単分子膜を洗浄し、乾燥させる。
　有機層３上に、正孔輸送層４を形成する（Ｓ４）。正孔輸送層４は、例えば、真空蒸着やスパッタ、あるいは塗布法等、従来公知の各種方法により形成してもよい。
　正孔輸送層４上に、発光層５を形成する（Ｓ５）。発光層５は、例えば、真空蒸着やスパッタ、あるいは塗布法等、従来公知の各種方法により形成してもよい。
　発光層５上に、電子輸送層６を形成する（Ｓ６）。電子輸送層６は、例えば、真空蒸着やスパッタ、あるいは塗布法等、従来公知の各種方法により形成することができる。
　電子輸送層６上に、カソード７を形成する（Ｓ６）。カソード７は、例えば、スパッタ法、真空蒸着法等、従来公知の各種方法により形成することができる。
　以上により、発光素子１００を製造することができる。
　本実施形態の発光素子によれば、正孔注入層２と正孔輸送層４との間に、有機層３が設けられる。この有機層３により、正孔注入層２から正孔輸送層５への正孔の注入効率を向上させることができ、発光素子の輝度を向上させ、駆動電圧を低く抑えることができる。
＜実施例１＞
　まず、基板上に、スパッタ法にて、膜厚３０ｎｍ、２ｍｍ×１０ｍｍの形状のＩＴＯからなるアノードを形成した。
　次いで、アノード上に、酢酸ニッケル０．２４９ｍｇを５ｍｌのエタノールに溶解した溶液のうち０．１ｍｌをスピンコートにて塗布した。そして、大気中、２３０℃で１時間加熱し、膜厚４５ｎｍの正孔注入層を形成した。
　次いで、正孔輸送層を、０．１Ｍの安息香酸のメタノール溶液に１時間浸漬させたのち、乾燥させ、有機層を形成した。有機層の膜厚は、０．５ｎｍであった。
　次いで、有機層上に、ＴＦＢ８ｍｇを１ｍｌのクロロベンゼンに溶解した溶液をスピンコートにて塗布し、乾燥させることにより膜厚３５ｎｍの正孔輸送層を形成した。
　次いで、正孔輸送層上に、ＣｄＳｅ／ＺｎＳ（コア／シェル）の量子ドットを含むＱＤ溶液０．１ｍｌをスピンコートで塗布し、乾燥させることにより膜厚３０ｎｍの発光層を形成した。なお、上記量子ドットの発光波長のピークが５３０ｎｍ（緑色）である。
　次いで、発光層上に、粒径１２ｎｍのＺｎＯを含む溶液をスピンコートで塗布し、乾燥させることにより膜厚４５ｎｍの電子輸送層を形成した。
　次いで、電子輸送層上に、真空蒸着にて１００ｎｍのＡｌからなるカソードを形成した。
　以上により、実施例１に係る発光素子を作製した。
＜実施例２＞
　安息香酸を４－アミノ安息香酸に置き換えたこと以外実施例１と同様に発光素子を作製した。
＜実施例３＞
　安息香酸を４－ニトロ安息香酸に置き換えたこと以外実施例１と同様に発光素子を作製した。
＜比較例１＞
　有機層を形成しなかったこと以外、実施例１と同様に発光素子を作製した。つまり、金属酸化物を含む正孔注入層上に、有機系正孔輸送材料で正孔輸送層を形成した。
＜比較例２＞
　正孔輸送層を形成しなかったこと以外、実施例１と同様に発光素子を作製した。
＜比較例３＞
　正孔輸送層を形成しなかったこと以外、実施例２と同様に発光素子を作製した。
＜比較例４＞
　正孔輸送層を形成しなかったこと以外、実施例３と同様に発光素子を作製した。
＜比較例５＞
　正孔輸送層を形成しなかったこと以外、比較例１と同様に発光素子を作製した。
＜評価＞
　ＬＥＤ測定装置：スペクトラ・コープ社製（２次元ＣＣＤ小型高感度分光装置：Ｃａｒｌ　Ｚｅｉｓｓ社製　ＳｏｌｉｄＬａｍｂｄａ　ＣＣＤ）を用いて、実施例および比較例の各発光素子の輝度および駆動電圧を測定した。
　より具体的には、各発光素子に対して、０．０３ｍＡ／ｃｍ２～７５ｍＡ／ｃｍ２の電流Ｊ（より厳密には、電流密度）を印加し、この電流の印加により、各発光素子から発せられた光の輝度値Ｌを、上記ＬＥＤ測定装置（分光装置）で測定した。また、各発光素子に対して、０．０３ｍＡ／ｃｍ２～７５ｍＡ／ｃｍ２の範囲でＪを様々に変化させ、各Ｊにおける駆動電圧Ｖ（アノードとカソードとの間の電圧）を測定した。
　その結果を、図３から図６に示す。図３は、実施例１から３および比較例１の発光素子における輝度－電流特性を示す。図４は、実施例１から３および比較例１の発光素子における駆動電圧－電流特性を示す。図５は、比較例２から５の発光素子における輝度－電流特性を示す。図６は、比較例２から５の発光素子における駆動電圧－電流特性を示す。
　図３、図４より、実施例１から３の発光素子は、比較例１よりも輝度が高いとともに、駆動電圧が低く、良好であることが分かる。これは、有機層を形成することにより、無機系正孔輸送材料から形成された正孔注入層の表面欠陥が上記官能基Ｒ１により補填され、上記表面欠陥が減少したため、正孔注入層から正孔輸送層への正孔注入効率が向上したと推測される。さらに、有機層３がベンゼン環（芳香環）を有しているため、有機層を形成することにより正孔注入層と正孔輸送層との間のエネルギー障壁が小さくなり、正孔注入層から正孔輸送層への正孔注入効率が向上したと推測される。
　さらに、実施例３の発光素子は、実施例１および２よりも輝度が高いとともに、駆動電圧が低く、特に良好であることがわかる。これは、上記官能基Ｒ２が電子求引基を含んでおり、官能基Ｒ１側が＋側に分極することにより、正孔注入層と正孔輸送層との間のエネルギー障壁がより小さくなり、正孔注入層２から正孔輸送層４への正孔注入効率がより向上したと推測される。
　さらに、図５、図６より、比較例２から５の発光素子は、いずれも実施例１から３および比較例１よりも、同じ駆動電圧において輝度が大きく低下することが分かる。これにより、正孔輸送層を形成しない場合には、発光素子の輝度および駆動電圧を向上させることが困難であることが分かる。
　さらに、有機層を設けている比較例２および３の発光素子は、比較例５よりも駆動電圧が同等以上を要することがわかる。これは、比較例２および３の有機層が有する双極子モーメントの影響により、エネルギー障壁が減少することよりも、有機層の接する層(ここでは発光層)に電荷がたまり、キャリア注入を阻害するということの影響が強くなったためと推測される。
＜実施形態２＞
　図７は、本実施形態に係る発光素子２００の積層構造の一例を模式的に示す図である。
　図７に示すように、発光素子２００は、実施形態１における発光素子と同様の第１発光部２０に加え、第２発光部３０を有する。複数の発光素子２００を備えることにより表示装置を構成することができる。
　発光素子２００は、例えば、第２アノード３１、第２正孔注入層３２、第２有機層３３、第２正孔輸送層３４、第２発光層３５、電子輸送層６、カソード７を、この順番で積層された構造を有する。そして、第１発光部２０と第２発光部３０とは、バンク８によって隔離されている。なお、本実施形態においては、第１発光部２０と、第２発光部３０とにおいて、電子輸送層６、カソード７を共通としているが、各発光部において別々に設けてもよい。その場合、第２発光部３０における電子輸送層は、第１発光部２０における電子輸送層と同一の材料であり、第２発光層３５と第２発光部３０におけるカソードとの間に配置される。第２発光部３０における電子輸送層は、第１発光部２０における電子輸送層に含まれる電子輸送材料と同一の電子輸送材料を含む。さらに、第２発光部３０におけるカソードは、第１発光部２０におけるカソードと同一の材料である。
　第２アノード３１は、実施形態１のアノード１と同一の材料である。
　第２発光層３５は、第２アノード３１とカソード７との間に配置され、発光層５よりも短波長で発光する。第２発光層３５は、発光波長が発光層５に含まれる発光材料（第１発光材料）よりも短波長で発光する第２発光材料を含む。なお、第２発光材料は、上記以外の点は、第１発光材料と同様である。
　第２正孔輸送層３４は、正孔輸送層４と同一の材料であり、第２発光層３５と第２アノード３１との間に配置される。第２正孔注入層３４は、正孔輸送層４に含まれる有機性正孔輸送材料（第１有機系正孔輸送材料）と同一の第２有機系正孔輸送材料を含む。
　第２正孔注入層３２は、正孔注入層２と同一の材料であり、第２正孔輸送層３４と第２アノード３１との間に配置される。第２正孔注入層３２は、正孔注入層２に含まれる無機系正孔輸送材料（第１無機系正孔輸送材料）と同一の第２無機系正孔輸送材料を含む。
　第２有機層３３は、例えば、第２無機系正孔輸送材料と化学的に結合可能な官能基Ｒ３を有し、有機層３に含まれる芳香族化合物Ａ（第１芳香族化合物）よりも、正孔輸送層から正孔注入層の方向に向く双極子モーメントが小さい芳香族化合物Ｂ（第２芳香族化合物）を含む。
　官能基Ｒ３は、官能基Ｒ１と同様であり、カルボキシル基、シラノール基、ホスホノ基、チオール基およびアミノ基から選択される少なくとも１種であることが好ましい。また、Ｒ３は、カルボキシル基、シラノール基、ホスホノ基、チオール基およびアミノ基から選択される少なくとも１種を末端に含む炭素数１～３のアルキル基であってもよい。また、芳香族化合物Ａは、カルボキシル基、シラノール基、ホスホノ基、チオール基およびアミノ基から選択される一種が直接芳香環と結合していることが好ましい。これにより、第２無機系正孔材料との結合が容易となり、有機層３３による正孔注入層３２から正孔輸送層３４への正孔の注入効率をより向上させることができる。
　また、官能基Ｒ４は、官能基Ｒ２と同様であり、水素原子、または、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン基、カルボキシル基、アルデヒド基、ヒドロキシル基、炭素数１～３のエステル結合、炭素数１～３のアルキル基およびアミノ基から選択される少なくとも一種の官能基を末端に含む官能基である官能基を含む。
　さらに、官能基Ｒ４は、官能基Ｒ４として上記に官能基Ｒ２において列挙した官能基を用いることができる。さらに電子求引基を含むことが好ましい。これにより、正孔注入層２から正孔輸送層４への正孔注入効率をさらに向上させることができる。官能基Ｒ４として列挙した官能基の内、電子求引基は、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、アルデヒド基、および炭素数１～３のエステル結合を末端に含む官能基が挙げられる。Ｒ４は、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、アルデヒド基、および炭素数１～３のエステル結合から選択される少なくとも一種であり、芳香環とニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、アルデヒド基、および炭素数１～３のエステル結合から選択される１種が直接結合していることが好ましい。
　さらに、芳香族化合物Ｂは、上記正孔注入層３２の表面に単分子膜を形成することができる。この芳香族化合物Ｂにより形成された単分子膜は、有機層３３ということができる。このように、正孔注入層３２表面に形成された単分子膜となる芳香族化合物Ｂは、官能基Ｒ３が正孔注入層３２における無機系正孔輸送材料と結合しており、官能基Ｒ３側が正孔注入層３２側になるように配向する。そして、官能基Ｒ４が、電子求引基を含む場合、芳香族化合物Ｂの双極子モーメントが、正孔輸送層３４から正孔注入層３２の方向を向く、つまり官能基Ｒ３側が＋側に分極することにより、より正孔注入層３２から正孔輸送層３４への正孔注入効率を向上させることができる。さらに、発光素子２００の駆動電圧を低減することができる。
　芳香族化合物Ｂとしては、下記化学式（２）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
　官能基Ｒ３は、双極子モーメントの観点から、前記官能基Ｒ４のメタ位またはパラ位にあることが好ましく、官能基Ｒ４のパラ位であることを特に好ましい。
　また、芳香族化合物Ｂの酸解離定数は、芳香族化合物Ａよりも大きいことが好ましい。これにより、第２芳香族化合物Ｂの正孔輸送層から正孔注入層の方向に向く双極子モーメントを、芳香族化合物Ａより小さく調整することが好ましい。
　また、芳香族化合物Ａと芳香族化合物Ｂとの組み合わせを（芳香族化合物Ａ／芳香族化合物Ｂ）と表記すると、例えば、（４－ニトロ安息香酸／４－シアノ安息香酸）、（４－ニトロ安息香酸／４－ブロモ安息香酸）、（４－ニトロ安息香酸／安息香酸）、（安息香酸／４－アミノ安息香酸）、（４－メトキシ安息香酸／４－アミノ安息香酸）等が挙げられる。
　本実施形態の発光素子２００によれば、第１発光層および第２発光層における正孔および電子のキャリアバランスを調整することができ、発光特性を向上させることができる。特に、第１発光材料および第２発光材料が量子ドットの場合、第２発光材料の発光波長は第１発光材料の発光波長よりも短いため、第２発光材料は、第１発光材料より伝導帯下端（ＣＢＭ）が浅く、第１発光層と第２発光層とに同様に正孔を供給した場合、第２発光材料においては正孔供給効率が高く、正孔が過剰となる可能性がある。これに対して、本実施形態の発光素子２００では、第２芳香族化合物の正孔輸送層から正孔注入層の方向に向く双極子モーメントを、第１芳香族化合物よりも小さくしている。このため、第２正孔注入層から第２正孔輸送層への正孔供給効率が、第１正孔注入層から第１正孔輸送層への正孔供給効率よりも抑制され、第２発光層への正孔供給量を第１発光層よりも少なくなっている。これにより、第１発光層と第２発光層とでキャリアバランスを調整することができ、発光特性を向上させることができる。
　さらに、本実施形態の発光素子において、第１発光部２０と第２発光部３０とで、アノード、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層およびカソードは同一の材料であり、それぞれの組成や結晶性等に起因するキャリアの輸送性の調整を行う必要がないため、発光素子２００の製造に要する手間の増加を防止できる。
＜実施例４＞
　４－ニトロ安息香酸を４－ブロモ安息香酸に置き換え、かつ、量子ドットの発光波長を短い発光材料、具体的には、発光波長のピークが５３０ｎｍ（緑色）である発光材料を４６０ｎｍ（青色）である発光材料に置き換えたこと以外実施例３と同様に発光素子を作製した。
＜参考例１＞
　４－ブロモ安息香酸を４－ニトロ安息香酸に置き換えた以外実施例４と同様に発光素子を作製した。
＜結果＞
　実施例４の発光素子は、実施例３の発光素子と同等の発光特性（具体的には、輝度）が得られた。つまり、本実施形態の発光素子２００において、本実施形態の第１発光部２０として実施例３の発光素子を、本実施形態の第２発光部３０として実施例４の発光素子を採用した場合、第１発光部と第２発光部との間で輝度バランスをとり、発光素子全体の発光特性を向上させることができるといえる。なお、第２有機層において、４－ブロモ安息香酸は、４－ニトロ安息香酸よりも正孔輸送層から正孔注入層の方向に向く双極子モーメントが小さい。
　一方、参考例１の発光素子は、参考例１の発光素子および実施例３の発光素子よりも低い発光特性が得られた。つまり、本実施形態の発光素子２００において、本実施形態の第１発光部２０として実施例３の発光素子を、本実施形態の第２発光部３０として参考例１の発光素子を採用した場合、第１発光部と第２発光部との間で輝度バランスをとることが難しいと言える。
　本発明は、上記実施の形態に限定されるものではなく、上記実施の形態で示した構成と実質的に同一の構成、同一の作用効果を奏する構成又は同一の目的を達成することができる構成で置き換えてもよい。

Claims (18)

  1. 　第１アノードと、
    　前記第１アノードに対向する第１カソードと、
    　前記第１アノードと前記第１カソードとの間に配置され、第１発光材料を含む第１発光層と、
    　前記第１発光層と前記第１アノードとの間に配置され、第１有機系正孔輸送材料を含む第１正孔輸送層と、
    　前記第１アノードと前記第１正孔輸送層との間に配置され、第１無機系正孔輸送材料を含む第１正孔注入層と、
    　前記第１正孔輸送層と前記第１正孔注入層との間に配置された第１有機層と、を備え、
    　前記第１有機層は、前記第１無機系正孔輸送材料と化学的に結合可能な官能基を末端に含むＲ１と、水素原子またはニトロ基、シアノ基、ハロゲン基、カルボキシル基、アルデヒド基、ヒドロキシル基、炭素数１～３のエステル結合、炭素数１～３のアルキル基およびアミノ基から選択される少なくとも一種を末端に含む官能基である官能基Ｒ２と、Ｒ１とＲ２とがそれぞれ結合された芳香環と、を有する第１芳香族化合物を含む、
    発光素子。
  2. 　前記官能基Ｒ１は、カルボキシル基、シラノール基、ホスホノ基、チオール基およびアミノ基から選択される少なくとも１種を末端に含む、請求項１に記載の発光素子。
  3. 　前記官能基Ｒ２は、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン基、カルボキシル基、アルデヒド基、および炭素数１～３のエステル結合、から選択される少なくとも一種を末端に含む、請求項１または請求項２に記載の発光素子。
  4. 　前記官能基Ｒ２は、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン基、カルボキシル基、アルデヒド基、および炭素数１～３のエステル結合、から選択される官能基である、請求項１または２に記載の発光素子。
  5. 　前記第１芳香族化合物は、下記化学式（１）で表される、請求項１～４のいずれか１項に記載の発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
  6. 　前記官能基Ｒ１は、前記官能基Ｒ２のメタ位またはパラ位にある、請求項１～５のいずれか１項に記載の発光素子。
  7. 　前記官能基Ｒ１は、前記官能基Ｒ２のパラ位にある、請求項６に記載の発光素子。
  8. 　前記第１無機系正孔輸送材料は、金属酸化物である、請求項１～７のいずれか１項に記載の発光素子。
  9. 　前記金属酸化物は、ＮｉＯ、ＭｇＯ、ＭｇＮｉＯ、ＬａＮｉＯ３、ＣｕＯ、およびＣｕ２Ｏから選択される少なくとも１種である、請求項８に記載の発光素子。
  10. 　前記第１有機系正孔輸送材料は、テトラシアノ化合物、カルバゾール誘導体、およびトリアリールアミン誘導体から選択される少なくとも１種を含む、請求項１～９のいずれか１項に記載の発光素子。
  11. 　前記第１有機層は、積層方向において、前記第１正孔輸送層よりも薄い、請求項１～１０のいずれか１項に記載の発光素子。
  12. 　前記第１有機層は、積層方向において、前記第１正孔注入層よりも薄い、請求項１～１１のいずれか１項に記載の発光素子。
  13. 　前記第１有機層の厚さは、０．５ｎｍ以上、１．５ｎｍ以下である、請求項１～１２のいずれか１項に記載の発光素子。
  14. 　前記第１正孔輸送層は、積層方向において、前記第１正孔注入層よりも薄い、請求項１～１３のいずれか１項に記載の発光素子。
  15. 　前記第１正孔輸送層は、積層方向において、前記第１正孔注入層よりも厚い、請求項１～１３のいずれか１項に記載の発光素子。
  16. 　第２アノードと、
    　前記第２アノードに対向する第２カソードと、
    　前記第２アノードと前記第２カソードとの間に配置され、発光波長が前記第１発光材料よりも短波長である第２発光材料を含む第２発光層と、
    　前記第２発光層と前記第２アノードとの間に配置され、第２有機系正孔輸送材料を含む第２正孔輸送層と、
    　前記第２アノードと前記第２正孔輸送層との間に配置され、第２無機系正孔輸送材料を含む第２正孔注入層と、
    　前記第２正孔輸送層と前記第２正孔注入層との間に配置された第２有機層と、をさらに備え、
    　前記第２有機層は、前記第２無機系正孔輸送材料と化学的に結合可能な官能基Ｒ３を有し、前記第１芳香族化合物よりも正孔輸送層から正孔注入層の方向に向く双極子モーメントが小さい第２芳香族化合物を含む、
    請求項１～１５のいずれか１項に記載の発光素子。
  17. 　前記第１アノードと前記第２アノード、前記第１正孔注入層と前記第２正孔注入層、前記第１正孔輸送層と前記第２正孔輸送層、前記第１カソードと前記第２カソードのうち、少なくとも１つは同一の材料である、請求項１６に記載の発光素子。
  18. 　前記第１発光層と前記第１カソードの間に配置された第１電子輸送層と、
    　前記第２発光層と前記第２カソードの間に配置された第２電子輸送層とをさらに備え、
    　前記第１電子輸送層と前記第２電子輸送層、あるいは／および、前記第１カソードと前記第２カソードが共通である、請求項１６または１７に記載の発光素子。
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