KR101764464B1 - 바이폴라 유기재료 및 이를 함유하는 유기발광다이오드 - Google Patents

바이폴라 유기재료 및 이를 함유하는 유기발광다이오드 Download PDF

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Abstract

바이폴라 유기재료 및 이를 함유하는 유기발광다이오드를 제공한다. 바이폴라 유기재료는 하기 화학식 1로 나타낼 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112014008415636-pat00037

상기 화학식 1에서, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, 및 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴(carbazolyl)기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴티오기, 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴셀레노기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나일 수 있다. X는 산소일 수 있다. Y는 할로겐기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬카보닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬설피닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬설포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬포스포닐기, 및 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬포스포릴기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나일 수 있다. m은 1 또는 2의 정수일 수 있다. l은 0 또는 1의 정수일 수 있다. n은 1 또는 2의 정수일 수 있다.

Description

바이폴라 유기재료 및 이를 함유하는 유기발광다이오드 {BIPOLAR ORGANIC MATERIAL AND OLED HAVING THE SAME}
본 발명은 유기발광다이오드용 화합물에 관한 것으로 더욱 상세하게는 유기발광다이오드용 화합물인 바이폴라 유기재료에 관한 것이다.
유기발광다이오드(organic light emitting device)는 자발광형 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 장점을 가지고 있다.
일반적인 유기발광다이오드는 애노드 및 캐소드와 상기 애노드 및 캐소드 사이에 개재된 유기층을 포함할 수 있다. 상기 유기층은, 전자주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 등을 포함할 수 있다. 상기 애노드 및 캐소드 간에 전압을 인가하면, 애노드로부터 주입된 정공은 정공수송층을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자수송층을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exiton)을 생성하는데, 이 엑시톤이 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
이러한 유기발광다이오드의 양자효율은 발광층 내로 주입되는 전자와 정공이 균형을 이룰 때 향상될 수 있다. 일반적으로 유기층의 전자 이동도는 정공 이동도에 비해 양호하지 못한 것으로 알려져 있다. 따라서, 대한민국 공개특허 제2013-0007510호에 개시된 바와 같이 전자 이동도가 개선된 전자 주입층, 전자 수송층 등을 개발하려는 시도가 있다.
그러나, 여전히 보다 양호한 전자 이동도를 갖고 각 소자에 적합한 물질에 대한 요구가 계속되고 있다. 이와 같이, 정공 이동도뿐 아니라 전자 이동도가 우수한 물질을 바이폴라 유기재료라고 한다.
본 발명이 해결하고자 하는 과제는 정공 이동도뿐 아니라 전자 이동도가 향상된 바이폴라 유기재료 및 이를 함유하는 유기발광다이오드를 제공함에 있다.
상기 과제를 이루기 위하여 본 발명의 일 측면은 바이폴라 유기재료를 제공한다. 상기 바이폴라 유기재료는 하기 화학식 1로 표시될 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112014008415636-pat00001
상기 화학식 1에서, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, 및 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴(carbazolyl)기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴티오기, 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴셀레노기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나일 수 있다. X는 산소일 수 있다. Y는 할로겐기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬카보닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬설피닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬설포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬포스포닐기, 및 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬포스포릴기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나일 수 있다. m은 1 또는 2의 정수일 수 있다. l은 0 또는 1의 정수일 수 있다. n은 1 또는 2의 정수일 수 있다.
상기 과제를 이루기 위하여 본 발명의 일 측면은 유기발광다이오드를 제공한다. 상기 유기발광다이오드는 차례로 적층된 애노드, 정공전도층, 발광층, 전자전도층, 캐소드를 포함한다. 상기 정공전도층, 상기 발광층 및 상기 전자전도층 중 어느 하나는 상기 화학식 1의 바이폴라 유기재료를 포함한다.
상기 발광층은 호스트 물질과 도펀트 물질을 포함하고, 상기 호스트 물질은 상기 화학식 1의 바이폴라 유기재료를 포함할 수 있다. 상기 도펀트 물질은 지연형광 발광재료일 수 있다.
본 발명의 실시예들에 따르면, 화학식 1로 표시되는 바이폴라 유기재료는 전자이동도 뿐 아니라 정공이동도가 우수하여, 유기발광다이오드에 사용하는 경우, 유기발광다이오드의 효율 향상 및 구동 전압 감소를 기대할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기발광다이오드를 나타낸 단면도이다.
이하, 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위하여 본 발명에 따른 바람직한 실시예를 첨부된 도면을 참조하여 보다 상세하게 설명한다. 그러나, 본 발명은 여기서 설명되는 실시예에 한정되지 않고 다른 형태로 구체화될 수도 있다. 명세서 전체에 걸쳐서 동일한 참조번호들은 동일한 구성요소들을 나타낸다.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 해당 기(group) 내의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 시아노기, C1 내지 C20의 아민기, 니트로기, C1 내지 C30의 알킬실릴기, C3 내지 C30의 시클로알킬기, C6 내지 C30의 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, 또는 C1 내지 C10 트리플루오로알킬기로 치환된 것을 의미한다.
또한 상기 치환된 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 시아노기, C1 내지 C20의 아민기, 니트로기, C1 내지 C30의 알킬실릴기, C3 내지 C30의 시클로알킬기, C6 내지 C30의 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, 또는 C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 중 인접한 두 개의 치환기가 결합되어 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수도 있다.
본 명세서에서 "알킬기"란 별도의 정의가 없는 한, 지방족 탄화수소기를 의미한다. 알킬기는 어떠한 이중결합이나 삼중결합을 포함하고 있지 않은 "포화 알킬(saturated alkyl)기"일 수 있다. 알킬기는 적어도 하나의 이중결합 또는 삼중결합을 포함하고 있는 "불포화 알킬(unsaturated alkyl)기"일 수도 있다. 포화이든 불포화이든 간에 알킬기는 분지형, 직쇄형 또는 환형일 수 있다. 알킬기는 C1 내지 C30 알킬기일 수 있다. 보다 구체적으로 알킬기는 C1 내지 C10 알킬기 또는 C1 내지 C6 알킬기일 수도 있다. 예를 들어, C1 내지 C4 알킬기는 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소-부틸, sec-부틸 및 t-부틸로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
본 명세서에서 "아릴기"란 별도의 정의가 없는 한, 모노사이클릭 방향족 화합물 또는 융합된 방향족 고리들로 이루어진 폴리사이클릭 방향족 화합물을 의미하며, 헤테로아릴기를 포함하는 개념이다.
본 명세서에서 "헤테로아릴기"란 별도의 정의가 없는 한, 적어도 하나의 고리 내에 N, O, S, Se, 및 P로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1개 이상 함유하고, 나머지 멤버는 탄소인, 모노사이클릭 방향족 화합물 또는 융합된 방향족 고리들로 이루어진 폴리사이클릭 방향족 화합물을 의미한다.
본 명세서에서 "할로겐기"는 17족에 속하는 원소들로서, 구체적으로는 불소, 염소, 브롬, 또는 요오드기일 수 있다.
또한, 본 명세서에서 "Cx 내지 Cy"라고 기재한 경우에는, 탄소수 x와 탄소수 y 사이의 모든 정수에 해당하는 수의 탄소수를 갖는 경우도 함께 기재된 것으로 해석되어야 한다.
바이폴라 유기재료
하기 화학식 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 바이폴라 유기재료를 나타낸다.
Figure 112014008415636-pat00002
상기 화학식 1에서,
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, 및 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴(carbazolyl)기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴티오기, 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴셀레노기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나일 수 있고, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, 및 R8 중 서로 인접하는 치환기들은 임의로(optionally) 결합하여 본체에 융합하는 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다. m은 1 또는 2의 정수일 수 있다.
X는 산소일 수 있고, l은 0 또는 1의 정수일 수 있다.
Y는 전자 구인성 치환기로서, 할로겐기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬카보닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬설피닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬설포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬포스포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬포스포릴기일 수 있고, n은 1 또는 2의 정수일 수 있다.
이러한 바이폴라 유기재료는 유기발광다이오드용 화합물일 수 있다. 구체적으로, 상기 바이폴라 유기재료는 유기발광다이오드에서 정공주입물질, 정공수송물질, 발광호스트 물질, 발광도펀트 물질, 전자주입물질, 및 전자수송물질 중 어느 하나로 사용될 수 있다. 보다 구체적으로, 이러한 바이폴라 유기재료는 발광호스트 물질일 수 있다.
상기 바이폴라 유기재료는 바이페닐(biphenyl, 상기 화학식 1에서 l=0인 경우) 또는 다이벤조퓨란(dibenzofuran, 상기 화학식 1에서 l=1인 경우)에 전자 공여성 치환기인 카바졸기와 전자 구인성 치환기(화학식 1의 Y)가 결합되어 있어, 전자 이동도와 함께 정공 이동도가 우수할 수 있다. 따라서, 이러한 바이폴라 유기재료를 유기발광다이오드에 적용하는 경우 특히, 발광호스트 물질로 사용하는 경우, 유기발광다이오드의 효율 향상 및 구동 전압 감소를 기대할 수 있다.
또한, 상기 바이폴라 유기재료는 T1 준위와 S1 준위 사이의 에너지 갭(△Est)은 0.3 eV 이하 구체적으로, 0 내지 0.3 eV, 더 나아가 0.21 eV 이하일 수 있다. 따라서, 상기 바이폴라 유기재료를 발광 호스트 물질로 사용하고 도펀트 물질로서 인광 발광재료 또는 지연형광 발광재료를 이용할 경우, 상기 바이폴라 유기재료에서 상기 도펀트 물질로의 효율적인 에너지 전이 즉, 상기 바이폴라 유기재료의 S1 준위와 T1 준위에서 인광 발광재료 또는 지연형광 발광재료의 S1 준위와 T1 준위로 각각 효율적인 에너지 전이가 가능해져, 발광 효율이 더욱 향상될 수 있다.
카바졸(일 예로서, 하기 화학식 2에 나타낸 바와 같이 2개의 카바졸)이 치환된 페닐 단위와 같은 전자 밀도가 높은 단위와 전자 구인성 단위가 치환되어 있는 페닐 단위와 같은 전자 밀도가 작은 단위에 의하여 분자 구조 내에 전자 주게-전자 받게 구조가 형성되며, 분자 구조 내에 전하 이동 착물 형태가 형성되어 일중항 에너지와 밴드갭이 감소하게 되며 이에 의하여 좁은 △Est를 나타나게 된다.
하기 화학식 2는 본 발명의 일 구체예에 따른 바이폴라 유기재료를 나타낸다.
Figure 112014008415636-pat00003
상기 화학식 2에서, Ra1, Ra2, Ra3, Ra4, Ra5, Ra6, Ra7, Ra8, Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb5, Rb6, Rb7, 및 Rb8는 각각 독립적으로 상기 화학식 1의 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, 및 R8과 관련하여 서술한 치환기들 중 어느 하나일 수 있다. Ra1, Ra2, Ra3, Ra4, Ra5, Ra6, Ra7, 및 Ra8 중 서로 인접하는 치환기들 및/또는 Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb5, Rb6, Rb7, 및 Rb8 중 서로 인접하는 치환기들은 임의로(optionally) 결합하여 본체에 융합하는 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다. X, l, Y, 및 n은 화학식 1에 정의된 바와 동일할 수 있다.
하기 화학식 3은 본 발명의 일 구체예에 따른 바이폴라 유기재료를 나타낸다.
Figure 112014008415636-pat00004
상기 화학식 3에서, Ra1, Ra2, Ra3, Ra4, Ra5, Ra6, Ra7, Ra8, Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb5, Rb6, Rb7, 및 Rb8는 각각 독립적으로 상기 화학식 1의 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, 및 R8과 관련하여 서술한 치환기들 중 어느 하나일 수 있다. Ra1, Ra2, Ra3, Ra4, Ra5, Ra6, Ra7, 및 Ra8 중 서로 인접하는 치환기들 및/또는 Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb5, Rb6, Rb7, 및 Rb8 중 서로 인접하는 치환기들은 임의로(optionally) 결합하여 본체에 융합하는 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다. X와 l은 화학식 1에 정의된 바와 동일할 수 있다. Y1와 Y2는 각각 독립적으로 상기 화학식 1의 Y와 관련하여 서술한 치환기들 중 어느 하나일 수 있다.
하기 화학식 4는 본 발명의 일 구체예에 따른 바이폴라 유기재료를 나타낸다.
Figure 112014008415636-pat00005
상기 화학식 4에서, Ra1, Ra2, Ra3, Ra4, Ra5, Ra6, Ra7, Ra8, Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb5, Rb6, Rb7, 및 Rb8는 각각 독립적으로 상기 화학식 1의 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, 및 R8과 관련하여 서술한 치환기들 중 어느 하나일 수 있다. Ra1, Ra2, Ra3, Ra4, Ra5, Ra6, Ra7, 및 Ra8 중 서로 인접하는 치환기들 및/또는 Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb5, Rb6, Rb7, 및 Rb8 중 서로 인접하는 치환기들은 임의로(optionally) 결합하여 본체에 융합하는 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다. X, l, 및 Y은 화학식 1에 정의된 바와 동일할 수 있다.
하기 화학식 5는 본 발명의 일 구체예에 따른 바이폴라 유기재료를 나타낸다.
Figure 112014008415636-pat00006
하기 화학식 6는 본 발명의 일 구체예에 따른 바이폴라 유기재료를 나타낸다.
Figure 112014008415636-pat00007
하기 화학식 7는 본 발명의 일 구체예에 따른 바이폴라 유기재료를 나타낸다.
Figure 112014008415636-pat00008
유기발광다이오드
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기발광다이오드를 나타낸 단면도이다.
도 1을 참조하면, 유기발광다이오드는 애노드(10)와 캐소드(70), 이들 두 전극 사이에 배치된 발광층(40), 애노드(10)와 발광층(40) 사이에 배치된 정공전도층(20), 및 발광층(40)과 캐소드(70) 사이에 배치된 전자전도층(50)을 구비한다. 정공전도층(20)은 정공의 수송을 위한 정공수송층(25)과 정공의 주입을 용이하게 하기 위한 정공주입층(23)을 구비할 수 있다. 또한, 전자전도층(50)은 전자의 수송을 위한 전자수송층(55)와 전자의 주입을 용이하게 하기 위한 전자주입층(53)을 구비할 수 있다. 이에 더하여, 발광층(40)과 전자수송층(55) 사이에 정공블로킹층(미도시)이 배치될 수 있다. 또한, 발광층(40)과 정공수송층(25) 사이에 전자블로킹층(미도시)이 배치될 수 있다. 그러나, 이에 한정되지 않고 전자수송층(55)이 정공블로킹층의 역할을 수행할 수 있고, 또는 정공수송층(25)이 전자블로킹층의 역할을 수행할 수도 있다.
이러한 유기발광다이오드에 순방향 바이어스를 인가하면 애노드(10)에서 정공이 발광층(40)으로 유입되고, 캐소드(70)에서 전자가 발광층(40)으로 유입된다. 발광층(40)으로 유입된 전자와 정공은 결합하여 엑시톤을 형성하고, 엑시톤이 기저상태로 전이하면서 광이 방출된다.
발광층(40)은 단일 발광 재료로 이루어질 수 있으며, 발광 호스트 물질 및 발광 도펀트 물질을 포함할 수도 있다. 발광층(40)이 발광 호스트 물질과 발광 도펀트 물질을 포함하는 경우, 발광층(40)으로 유입된 전자와 정공은 발광 호스트 물질에서 결합하여 엑시톤을 형성하고, 그 후 엑시톤은 발광 도펀트 물질로 전이되어 기저상태로 전이될 수 있다. 이 때, 발광 호스트 물질의 전하수송능력 일 예로서, 전자수송능력 및 전공수송능력이 향상되는 경우 유기발광다이오드의 효율은 향상될 수 있다. 발광 호스트 물질과 발광 도펀트 물질을 포함하는 발광층(40)은 인광 발광층 또는 형광 발광층 일 예로서, 지연형광 발광층일 수 있다.
한편, 정공주입층(23) 및/또는 정공수송층(25)은 애노드(10)의 일함수 준위와 발광층(40)의 HOMO 준위 사이의 HOMO 준위를 갖는 층들로, 애노드(10)에서 발광층(40)으로의 정공의 주입 또는 수송 효율을 높이는 기능을 한다. 또한, 전자주입층(53) 및/또는 전자수송층(55)은 캐소드(70)의 일함수 준위와 발광층(40)의 LUMO 준위 사이의 LUMO 준위를 갖는 층들로, 캐소드(70)에서 발광층(40)으로의 전자의 주입 또는 수송 효율을 높이는 기능을 한다. 이 때, 정공주입층(23) 및/또는 정공수송층(25)의 정공수송능력의 향상과 전자주입층(53) 및/또는 전자수송층(55)의 전자수송능력의 향상은 유기발광다이오드의 효율 향상 및 구동 전압 감소를 가져올 수 있다.
본 실시예에 따른 유기발광다이오드에서 정공주입층(23)을 형성하는 정공주입물질, 정공수송층(25)을 형성하는 정공수송물질, 발광 호스트 물질, 발광 도펀트 물질, 전자주입층(53)을 형성하는 전자주입물질, 및 전자수송층(55)을 형성하는 전자수송물질 중 어느 하나는 앞서 설명한 화학식들 1 내지 7 중 어느 하나로 나타낸 바이폴라 유도체일 수 있다.
구체적으로, 화학식들 1 내지 7 중 어느 하나로 나타낸 바이폴라 유기재료는 발광 호스트 물질일 수 있다. 상기 바이폴라 유기재료는 바이페닐(biphenyl, 상기 화학식 1에서 l=0인 경우) 또는 다이벤조퓨란(dibenzofuran, 상기 화학식 1에서 l=1인 경우)에 전자 공여성 치환기인 카바졸기와 전자 구인성 치환기(Y)가 결합되어 있어, 전자 이동도와 함께 정공 이동도가 우수하고 또한 전공과 전자의 주입이 우수하여, 해당층 내에서 전하의 균형이 잘 맞을 수 있다. 따라서, 이러한 바이폴라 유도체를 발광 호스트 물질로 사용하는 경우, 유기발광다이오드의 효율 향상 및 구동 전압 감소를 기대할 수 있다.
또한, 화학식들 1 내지 7 중 어느 하나로 나타낸 바이폴라 유기재료는 삼중항 에너지 또한 높을 수 있다. 일 예로서, 상기 바이폴라 유기재료의 T1 준위와 S1 준위 사이의 에너지 갭(△Est)은 0.3 eV 이하 구체적으로, 0 내지 0.3 eV, 더 나아가 0.2 eV 이하일 수 있다. 따라서, 상기 바이폴라 유기재료를 발광 호스트 물질로 사용할 경우, 발광 도펀트 물질로의 효율적인 에너지 전이가 가능해져 발광 효율 또한 향상될 수 있다.
일 구체예에서, 화학식들 1 내지 7 중 어느 하나로 나타낸 바이폴라 유기재료는 발광 호스트 물질로 사용되고, 후술하는 인광발광재료 또는 지연형광발광재료가 발광 도펀트 물질로 사용될 수 있다. 이 경우, 앞서 설명한 구동전압 감소와 더불어서, 상기 바이폴라 유기재료의 0.3 eV 이하의 △Est는 상기 바이폴라 유기재료의 S1 준위와 T1 준위에서 인광발광재료 또는 지연형광발광재료의 S1 준위와 T1 준위로 각각 에너지 전이 효율을 높여 발광 효율 또한 향상될 수 있다.
정공주입물질, 정공수송물질, 전자주입물질, 전자수송물질, 발광 호스트 물질, 및 발광 도펀트 물질 중 적어도 어느 하나가 화학식 1 내지 화학식 7 중 어느 하나로 나타낸 바이폴라 유기재료인 경우, 나머지 물질들은 하기의 재료로 형성될 수 있다.
애노드(10)는 전도성 금속 산화물, 금속, 금속 합금, 또는 탄소재료일 수 있다. 전도성 금속 산화물은 인듐 틴 옥사이드(indium tin oxide: ITO), 플루오린 틴 옥사이드(fluorine tin oxide: FTO), 안티몬 틴 옥사이드(antimony tin oxide, ATO), 플루오르 도프 산화주석(FTO), SnO2, ZnO, 또는 이들의 조합일 수 있다. 애노드(10)로서 적합한 금속 또는 금속합금은 Au와 CuI일 수 있다. 탄소재료는 흑연, 그라핀, 또는 탄소나노튜브일 수 있다.
정공주입층(23) 또는 정공수송층(25)은 정공 수송 물질로서 통상적으로 사용되는 재료를 포함할 수 있으며, 하나의 층이 서로 다른 정공 수송 물질층을 구비할 수 있다. 정공 수송물질은 예를 들면, mCP (N,N-dicarbazolyl-3,5-benzene); PEDOT:PSS (poly(3,4-ethylenedioxythiophene):polystyrenesulfonate); NPD (N,N′-di(1-naphthyl)-N,N′-diphenylbenzidine); N,N'-디페닐-N,N'-디(3-메틸페닐)-4,4'-디아미노비페닐(TPD); N,N'-디페닐-N,N'-디나프틸-4,4'-디아미노비페닐; N,N,N'N'-테트라-p-톨릴-4,4'-디아미노비페닐; N,N,N'N'-테트라페닐-4,4'-디아미노비페닐; 코퍼(II)1,10,15,20-테트라페닐-21H,23H-포피린 등과 같은 포피린(porphyrin)화합물 유도체; TAPC(1,1-Bis[4-[N,N'-Di(p-tolyl)Amino]Phenyl]Cyclohexane); N,N,N-트리(p-톨릴)아민, 4, 4', 4'-트리스[N-(3-메틸페닐)-N-페닐아미노]트리페닐아민과 같은 트리아릴아민 유도체; N-페닐카르바졸 및 폴리비닐카르바졸과 같은 카르바졸 유도체; 무금속 프탈로시아닌, 구리프탈로시아닌과 같은 프탈로시아닌 유도체; 스타버스트 아민 유도체; 엔아민스틸벤계 유도체; 방향족 삼급아민과 스티릴 아민 화합물의 유도체; 및 폴리실란 등일 수 있다. 이러한 정공수송물질은 전자블로킹층의 역할을 수행할 수도 있다.
발광층(40)은 단일 발광 재료로 이루어진 경우, Alq3(8-trishydroxyquinoline aluminum), DSA(distyrylarylene), DSA 유도체, DSB(distyrylbenzene), DSB 유도체, DPVBi(4,4'-bis(2,2'-diphenyl vinyl) -1,1'-biphenyl), DPVBi 유도체, 스파이로-DPVBi 또는 스파이로-6P(spirosexyphenyl)을 사용하여 형성할 수 있다.
발광층(40) 내 도펀트 물질 또는 발광물질은 형광발광재료, 인광발광재료, 또는 지연형광발광재료일 수 있다.
형광발광재료는 일 예로서, 루브렌(5,6,11,12-테트라페닐나프타센) 등의 적색 형광발광재료; C545T(10-(2-벤조티아졸일)-1,1,7,7-테트라메틸-2,3,6,7-테트라히드로-1H,5H,11H-[1]벤조피라노[6,7,8-ij]퀴놀리진-11-온) 등의 녹색 형광발광재료; 또는 ter-플루오렌(fluorene), 4,4'-비스[4-(디-p-톨일아미노)스티릴] 비페닐 (DPAVBi), 2,5,8,11-테트라-tert-부틸 페릴렌 (TBP) 등의 청색 형광발광재료일 수 있다.
인광발광재료는 PtOEP(하기 화학식 참조), Ir(piq)3(하기 화학식 참조), Btp2Ir(acac) (하기 화학식 참조) 등의 적색 인광발광재료; Ir(ppy)3 (ppy = 페닐피리딘) (하기 화학식 참조), Ir(ppy)2(acac) (하기 화학식 참조), Ir(mpyp)3(하기 화학식 참조) 등의 녹색 인광발광재료; 또는 F2Irpic(하기 화학식 참조), (F2ppy)2Ir(tmd)(하기 화학식 참조), Ir(dfppz)3(하기 화학식 참조) 등의 청색 인광발광재료일 수 있다.
지연형광발광재료는 열에 의해 삼중항 상태(T1 준위)에서 일중항 상태(S1 준위)로 역 계간 전이(reverse ISC (intersystem crossing))가 가능할 수 있을 정도로 T1 준위와 S1 준위 사이의 에너지 갭(△Est)이 적은 물질이다. 일 예로서, 지연형광도펀트는 T1 준위와 S1 준위 사이의 에너지 갭(△EST)이 0 내지 0.5 eV일 수 있다. 이러한 지연형광발광재료는 카바졸릴 다이시아노벤젠계 유도체들(carbazolyl dicyanobenzene derivatives, CDCB derivatives)으로서, 일 예로서, 적색에서 청색순으로 2,3,5,6-tetrakis(3 ,6-diphenylcarbazol-9-yl)-1,4-dicyanobenzene (4CzTPN-Ph), 2,3,5,6-tetrakis(3 ,6-dimethylcarbazol-9-yl)-1,4-dicyanobenzene (4CzTPN-Me), 3,5,6-tetrakis(carbazol-9-yl)-1,4-dicyanobenzene (4CzTPN), 3,4,5,6-tetrakis(carbazol-9-yl)-1,2-dicyanobenzene (4CzPN), 2,4,5,6-tetrakis(carbazol-9-yl)-1,3- dicyanobenzene (4CzIPN), 또는 2, 4,5-bis(carbazol-9-yl)-1,2-dicyanobenzene (2CzPN)일 수 있다.
Figure 112014008415636-pat00009
Figure 112014008415636-pat00010
Figure 112014008415636-pat00011
한편, 발광층(40)의 호스트는 Alq3, CBP(4,4'-N,N'-디카바졸-비페닐), 9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센, TPBI(1,3,5-트리스(N-페닐벤즈이미다졸-2-일)벤젠(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene)), TBADN(3-tert-부틸-9,10-디(나프트-2-일) 안트라센), E3(하기 화학식 참조), 또는 BeBq2(하기 화학식 참조)일 수 있다.
Figure 112014008415636-pat00012
Figure 112014008415636-pat00013
정공 블로킹층은 발광층(40)이 인광 발광층인 경우 삼중항 엑시톤 또는 정공이 캐소드(70) 방향으로 확산되는 것을 방지하는 역할을 하는 것으로서, 공지된 정공 저지 재료 중에서 임의로 선택될 수 있다. 예를 들면, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체 등을 사용할 수 있다.
전자수송층(55)은 TSPO1(diphenylphosphine oxide-4-(triphenylsilyl)phenyl), 트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄(Alq3), 2,5-디아릴 실롤 유도체(PyPySPyPy), 퍼플루오리네이티드 화합물(PF-6P), COTs (Octasubstituted cyclooctatetraene), TAZ(하기 화학식 참조), Bphen(4,7-디페닐-1,10-페난트롤린(4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline)), BCP(하기 화학식 참조), 또는 Balq(하기 화학식 참조)일 수 있다.
Figure 112014008415636-pat00014
Figure 112014008415636-pat00015
Figure 112014008415636-pat00016
전자주입층(53)은 예를 들면, LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO, BaF2, 또는 Liq(리튬 퀴놀레이트)일 수 있다.
캐소드(70)는 애노드(70)에 비해 낮은 일함수를 갖는 도전막으로, 예를 들어, 알루미늄, 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 인듐, 이트륨, 리튬, 은, 납, 세슘 등의 금속 또는 이들의 2종 이상의 조합을 사용하여 형성할 수 있다.
애노드(10)와 캐소드(70)는 스퍼터링(sputtering)법, 기상증착법 또는 이온빔증착법을 사용하여 형성될 수 있다. 정공주입층(23), 정공수송층(25), 발광층(40), 정공 블로킹층, 전자수송층(55), 및 전자주입층(53)은 서로에 관계없이 증착법 또는 코팅법, 예를 들어 스프레잉, 스핀 코팅, 딥핑, 프린팅, 닥터 블레이딩법을 이용하거나, 또는 전기영동법을 이용하여 형성될 수 있다.
유기발광다이오드는 기판(미도시) 상에 배치될 수 있는데, 기판은 애노드(10) 하부에 배치될 수도 있고 또는 캐소드(70) 상부에 배치될 수도 있다. 다시 말해서, 기판 상에 애노드(10)가 캐소드(70) 보다 먼저 형성될 수도 있고 또는 캐소드(70)가 애노드(10) 보다 먼저 형성될 수도 있다.
기판은 평판상의 부재로서 광투과성 기판일 수 있고, 이 경우, 상기 기판은 유리; 세라믹스재료; 폴리카보네이트(PC), 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET), 폴리에틸렌나프탈레이트(PEN), 폴리이미드(PI), 폴리프로필렌(PP) 등과 같은 고분자 재료로 이루어질 수 있다. 그러나, 이에 한정되지 않고 기판은 광반사가 가능한 금속기판일 수도 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실험예(example)를 제시한다. 다만, 하기의 실험예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 것일 뿐, 본 발명이 하기의 실험예에 의해 한정되는 것은 아니다.
[실험예들; Examples]
합성예 1 : 중간체 1, 2의 합성
[반응식 1]
Figure 112014008415636-pat00017
9H-카바졸(6.0 g, 35.7 mmol), 과 1,3,5-트리브로모벤젠(5.0 g, 15.0 mmol), 쿠퍼(I)아이오다이드(CuI, 0.7 g, 3.6 mmol), 포타슘카보네이트 (4.9 g, 35.7 mmol), 1,10-페나쓰롤린(1,10-phenanthroline, 0.6 g, 3.6 mmol)를 넣고 DMF에 다 녹였다. 질소 기류 하에서 온도를 올려 12시간동안 환류 교반하였다. 반응용액을 MC로 추출한 후 MC/Hexane 혼합 용매를 전개용매로 컬럼크로마토그래피를 실시하여 약 2 g의 중간체 1을 얻었다. 중간체 1 (4 g, 8.2 mmol) 과 4,4,4′,4′,5,5,5′,5′-옥타메틸-2,2′-바이(1,3,2-다이옥사보래인) (3.12 g, 12.3 mmol), 포타슘아세테이트 (2.4 g, 24.0 mmol), 1,1′-비스(다이페닐포스피노)페로센 (1,1′-bis(diphenylphosphino) ferrocene, 0.2 g, 0.2 mmol)을 1,4-다이옥세인(1,4-dioxane)에 넣고 질소 기류하에서 다 녹이고 24시간동안 환류 교반하였다. 증류수를 부어 반응을 종료시킨 뒤 MC로 추출하였다. MC/Hexane 혼합용매르 전개용매로 컬럼크로마토그래피를 하여 3 g의 중간체 2를 얻었다.
중간체 2: 질량분석 (FAB) m/z 534 [(M+H)+]. 1H NMR (400 MHZ, CDCl3): δ 8.17-8.11(m, 6H), 7.87 (s, 1H), 7.54-7.40 (m, 9H), 7.34-7.30 (m, 3H), 1.36 (s, 12H).
합성예 2 : 중간체 3의 합성
[반응식 2]
Figure 112014008415636-pat00018

중간체 2 ( 2 g, 3.7 mmol), 1,3,5-트리브로모벤젠 ( 5.9 g, 18.7 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) (0.1 g, 0.1 mmol)을 THF에 질소 기류하에서 녹였다. 포타슘 카보네이트 (1 M, 30 ml)를 넣고 온도를 올려 24시간 동안 환류 교반하였다. MC와 증류수로 추출을 한 뒤, MC/Hexane 혼합용매를 전개용매로하여 컬럼크로마토그래피를 실시하여 1.3 g의 중간체 3을 얻었다.
중간체 3: 질량분석 (FAB) m/z 642 [(M+H)+]. 1H NMR (400 MHZ, CDCl3): δ8.17 (d, 4H), 7.85-7.70 (m, 6H), 7.58-7.28 (m, 12H).
합성예 3 : 중간체 4의 합성
[반응식 3]
Figure 112014008415636-pat00019
1,3,5-트리브로모벤젠 대신에 1,4-다이브모로벤젠을 사용한 것을 제외하고 중간체 3 화합물의 제조와 유사한 방법으로 중간체 4의 화합물을 55%의 수율로 얻었다.
중간체 4: 질량분석 (FAB) m/z 564 [(M+H)+]. 1H NMR (400 MHZ, CDCl3): 8.14 (d, 4H), 7.75-7.63 (m, 8H), 7.32-7.22 (m, 11H).
합성예 4 : 화합물 Ⅰ(화학식 5)
[반응식 4]
Figure 112014008415636-pat00020
중간체 3 (4.0 g, 6.2 mmol), 쿠퍼(I)시안아이드 (CuCN, 1.4 g, 15.5 mmol)을 N-메틸-2-피롤리돈에 넣고 질소 기류 하에서 다 녹였다. 반응물의 온도를 올려 18시간 동안 환류 교반하였다. 10% 소듐 하이드라이이드 수용액을 넣어 반응을 종료시킨 후 증류수와 MC로 추출하였다. 반응물을 MC/Hexane 혼합용매를 전개용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피를 실시한 뒤, 최종적으로 승화정제를 통하여 순수한 흰색의 고상 화합물 1을 45%의 수율로 1.5 g 얻었다.
화합물 1: 질량분석 (FAB) m/z 534 [(M+H)+]. 1H NMR (400 MHZ, CDCl3): δ 8.13-8.12 (m, 4H), 8.11 (s, 2H), 7.93 (t, 1H), 7.86 (d, 2H), 7.82 (t, 1H), 7.56 (s, 2H), 7.54 (s, 2H), 7.41-7.43 (m, 4H), 7.33-7.29 (m, 4H). 13H NMR (100 MHZ, CDCl3): δ 142.2, 140.9, 140.5, 134.7, 134.6, 126.6, 126.1, 124.2, 124.0, 121.0, 120.9, 116.5, 115.1, 109.6. 원소분석 : 이론치 C38H22N4 = C, 85.37; H, 4.15; N, 10.48. 측정치 = C, 85.30; H, 4.02; N, 10.47. Tg, 151˚C
합성예 5: 화합물 Ⅱ(화학식 6)
[반응식 5]
Figure 112014008415636-pat00021
중간체 3 대신에 중간체 4을 사용하는 것을 제외하고 화학식 5의 제조와 유사한 방법으로 화학식 6의 화합물 Ⅱ를 54%의 수율로 얻었다.
화합물 Ⅱ: 질량분석 (FAB) m/z 509 [(M+H)+]. 1H NMR (400 MHZ, CDCl3): δ 8.02-7.98 (m, 4H), 7.83 (s, 1H), 7.76-7.49 (m, 12H), 7.32-7.21 (m, 6H). 13H NMR (100 MHZ, CDCl3): δ 140.1, 139.7, 138.2, 137.6, 135.7, 134.3, 125.6, 124.4, 124.1, 123.0, 121.7, 120.2, 117.5, 116.1, 110.3. 원소분석 : 이론치 C37H23N3 = C, 87.21; H, 4.55; N, 8.25. 측정치 = C, 87.24; H, 4.53; N, 8.23.
합성예 6: 화합물Ⅲ (화학식 7)
[반응식 6]
Figure 112014008415636-pat00022
1,3,5-트리브로모벤젠 대신에 2-아이오도-1,3-다이시아노벤젠 (2-iodo-1,3-dicyanobenzene)을 사용하고 중간체 3 화합물의 제조와 유사한 방법으로 화학식 7의 화합물 Ⅲ을 60%의 수율로 얻었다.
화합물 Ⅲ: 질량분석 (FAB) m/z 534 [(M+H)+]. 1H NMR (400 MHZ, CDCl3): δ 8.23 (d, 4H), 7.83-7.65 (m, 12H), 7.42 (t, 2H), 7.41-7.38 (m, 4H). 13H NMR (100 MHZ, CDCl3): δ 145.6, 134.2, 131.3, 131.1, 130.3, 128.3, 122.6, 122.4, 121.1, 120.0, 119.7, 119.5, 115.5, 114.1, 113.3. 원소분석 : 이론치 C38H22N4 = C, 85.37; H, 4.15; N, 10.48. 측정치 = C, 85.74; H, 4.12; N, 10.47.
제조예 1: 지연형광 유기발광다이오드 제조
(ITO/PEDOT:PSS/TAPC/mCP/화합물Ⅰ:4CzIPN/TSPO1/LiF/Al)
애노드인 ITO 기판은 순수와 이소프로필 알코올을 이용하여 초음파에서 30분간 세정하였다. 세정한 ITO 기판을 단파장의 자외선을 이용하여 표면처리한 후 PEDOT:PSS(poly(3,4-ethylenedioxythiophene):poly(styrenesulfonate))를 60nm의 두께로 스핀코팅하였다. 스핀코팅 후, 정공주입 또는 수송물질인 TAPC(1,1-Bis[4-[N,N'-Di(p-tolyl)Amino]Phenyl]Cyclohexane)를 1x10-6 torr의 압력 하에서 0.1 nm/s의 속도로 증착하여 20nm의 정공수송층을 형성하였다. 이 후, 전자 블로킹 물질인 mCP(N,N-dicarbazolyl-3,5-benzene)를 1x10-6 torr의 압력 하에서 0.1 nm/s의 속도로 증착하여 10nm의 엑시톤저지층을 형성하였다. 이 후, 1x10-6 torr의 압력 하에서 지연형광 호스트 물질로서 합성예 1을 통해 합성된 화합물 Ⅰ(화학식 5)를 0.1 nm/s의 속도로로 지연형광 도펀트 물질인 4CzIPN을 0.01 nm/s의 속도로 공증착하여 발광층을 형성하였다. 전자수송물질로서 TSPO1(diphenylphosphine oxide-4-(triphenylsilyl)phenyl)를 1x10-6 torr의 압력 하에서 0.1 nm/s의 속도로 증착하여 35nm의 전자수송층을 형성하였다. 이 후, 전자주입재료로서 LiF를 1x10-6 torr의 압력 하에서 0.01 nm/s의 속도로 증착하여 1nm의 전자주입층을 형성하였다. 그 후, Al을 1x10-6 torr의 압력 하에서 0.5nm/sec의 속도로 증착하여 100nm의 캐소드를 형성함으로써 유기발광다이오드를 형성하였다. 소자 형성후 CaO 흡습제와 유리 커버 글라스를 이용하여 소자를 밀봉하였다.
제조예 1을 통해 제조된 유기발광다이오드는 4.5V의 전압에서 최대 양자효율 26%로 나타나 우수한 효율 특성을 보였다. 이 소자의 구동 전압은 5.1V 로 측정되었다. 또한, 이 소자의 반감 수명은 1,000cd/m2 기준 200시간 수준을 나타내었다.
제조예 2: 지연형광 유기발광다이오드 제조
(ITO/PEDOT:PSS/TAPC/mCP/화합물Ⅱ:4CzIPN/TSPO1/LiF/Al)
발광층의 지연형광 호스트 물질로서 합성예 2를 통해 합성된 화합물 Ⅱ(화학식 6)을 사용한 것을 제외하고는 제조예 1과 동일한 방법으로 유기발광다이오드를 제조한 후 밀봉하였다.
제조예 2을 통해 제조된 유기발광다이오드는 4.5V의 전압에서 최대 양자효율 24%로 나타나 우수한 효율 특성을 보였다. 이 소자의 구동 전압은 5.3 V 로 측정되었다. 또한, 이 소자의 반감 수명은 1,000cd/m2 기준 180시간 수준을 나타내었다.
제조예 3: 지연형광 유기발광다이오드 제조
(ITO/PEDOT:PSS/TAPC/mCP/화합물Ⅲ:4CzIPN/TSPO1/LiF/Al)
발광층의 지연형광 호스트 물질로서 합성예 3를 통해 합성된 화합물 Ⅲ(화학식 7)을 사용한 것을 제외하고는 제조예 1과 동일한 방법으로 유기발광다이오드를 제조한 후 밀봉하였다.
제조예 2을 통해 제조된 유기발광다이오드는 4.5V의 전압에서 최대 양자효율 25%로 나타나 우수한 효율 특성을 보였다. 이 소자의 구동 전압은 5.5 V 로 측정되었다. 또한, 이 소자의 반감 수명은 1,000cd/m2 기준 170시간 수준을 나타내었다.
비교예: 지연형광 유기발광다이오드 제조
(ITO/PEDOT:PSS/TAPC/mCP/CBP:4CzIPN/TSPO1/LiF/Al)
발광층의 지연형광 호스트 물질로서 CBP를 사용한 것을 제외하고는 제조예 1과 동일한 방법으로 유기발광다이오드를 제조한 후 밀봉하였다.
비교예를 통해 제조된 유기발광다이오드는 4.0V의 전압에서 최대 양자효율 15%의 효율 특성을 보였다. 이 소자의 구동 전압은 8.5V 로 측정되었다. 또한, 이 소자의 반감 수명은 1,000cd/m2 기준 10시간 이내로 나타내었다.
위 결과들을 참고할 때, 제조예들 1 내지 3에 따른 지연형광 유기발광다이오드들은 비교예에 따른 유기발광다이오드와 비교할 때, 양자효율 및 수명이 향상되었을 뿐 아니라 구동전압이 감소됨을 알 수 있다.
하기 표 1은 합성예들 1 내지 3에 따라 각각 제조된 화합물들 Ⅰ, Ⅱ, 및 Ⅲ의 공지의 측정 방법에 따른 에너지 값들을 나타낸다.
화합물 Ⅰ 화합물 Ⅱ 화합물 Ⅲ CBP 4CzIPN
Bg (eV) 2.88 2.97 2.94 3.50 2.58
S1 (eV) 2.86 2.93 2.89 3.36 2.44
T1 (eV) 2.71 2.72 2.72 2.60 2.4
△EST (eV) 0.15 0.21 0.17 0.76 0.04
HOMO 레벨 (eV) -6.14 -6.12 -6.10 -5.90 -5.80
LUMO 레벨 (eV) -3.26 -3.15 -3.19 -2.40 -3.40
표 1을 참조하면, 화합물들 Ⅰ, Ⅱ, 및 Ⅲ은 0.3eV 이하 나아가 0.21eV 이하의 △Est를 나타냄을 알 수 있다. 이러한 특성으로 인해 화합물들 즉, 화합물들 Ⅰ, Ⅱ, 및 Ⅲ의 S1 준위와 T1 준위에서 지연형광발광재료인 4CzIPN의 S1 준위와 T1 준위로 각각 에너지 전이 효율을 높여 발광 효율이 향상된 것으로 예측할 수 있다.
이상, 본 발명을 바람직한 실시예를 들어 상세하게 설명하였으나, 본 발명은 상기 실시예에 한정되지 않고, 본 발명의 기술적 사상 및 범위 내에서 당 분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의하여 여러가지 변형 및 변경이 가능하다.

Claims (11)

  1. 차례로 적층된 애노드, 정공전도층, 발광층, 전자전도층, 및 캐소드를 포함하는 유기발광다이오드에 있어서,
    상기 발광층은 하기 화학식 2로 표시되는 호스트 물질과 지연형광 발광재료인 도펀트 물질을 포함하는 유기발광다이오드:
    [화학식 2]
    Figure 112017021491368-pat00039

    상기 화학식 2에서,
    Ra1, Ra2, Ra3, Ra4, Ra5, Ra6, Ra7, Ra8, Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb5, Rb6, Rb7, 및 Rb8는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴(carbazolyl)기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴티오기, 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴셀레노기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고,
    l은 0이고,
    Y는 할로겐기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬카보닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬설피닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬설포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬포스포닐기, 및 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬포스포릴기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고,
    n은 1 또는 2의 정수이다.
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 호스트 물질은 하기 화학식 3으로 표시되는 유기발광 다이오드:
    [화학식 3]
    Figure 112017021491368-pat00025

    상기 화학식 3에서,
    Ra1, Ra2, Ra3, Ra4, Ra5, Ra6, Ra7, Ra8, Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb5, Rb6, Rb7, 및 Rb8는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴(carbazolyl)기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴티오기, 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴셀레노기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고,
    Y1와 Y2는 각각 독립적으로 할로겐기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬카보닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬설피닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬설포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬포스포닐기, 및 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬포스포릴기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고,
    l은 0이다.
  3. 청구항 1에 있어서,
    상기 호스트 물질은 하기 화학식 4로 표시되는 유기발광다이오드:
    [화학식 4]
    Figure 112017021491368-pat00026

    상기 화학식 4에서,
    Ra1, Ra2, Ra3, Ra4, Ra5, Ra6, Ra7, Ra8, Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb5, Rb6, Rb7, 및 Rb8는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴(carbazolyl)기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴티오기, 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴셀레노기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고,
    Y은 상기 화학식 2에서 정의된 바와 동일하고,
    l은 0이다.
  4. 청구항 1에 있어서,
    상기 호스트 물질은 하기 화학식 5로 표시되는 유기발광다이오드:
    [화학식 5]
    Figure 112017021491368-pat00027
  5. 청구항 1에 있어서,
    상기 호스트 물질은 하기 화학식 6으로 표시되는 유기발광다이오드:
    [화학식 6]
    Figure 112017021491368-pat00028
  6. 청구항 1에 있어서,
    상기 호스트 물질은 하기 화학식 7로 표시되는 유기발광다이오드:
    [화학식 7]
    Figure 112017021491368-pat00029
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