KR101627026B1 - 피리도퓨로피리딘 유도체 및 이를 함유하는 유기발광다이오드 - Google Patents
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Abstract
피리도퓨로피리딘 유도체 및 이를 구비하는 유기발광다이오드를 제공한다. 피리도퓨로피리딘 유도체는 전자이동도 뿐 아니라 정공이동도가 우수하고, 삼중항 에너지가 비교적 높아 유기발광다이오드에 사용하는 경우, 유기발광다이오드의 효율 향상 및 구동 전압 감소를 기대할 수 있다.
Description
본 발명은 유기발광다이오드용 화합물에 관한 것으로 더욱 상세하게는 유기발광다이오드용 화합물인 피리도퓨로피리딘 유도체에 관한 것이다.
유기발광다이오드(organic light emitting device)는 자발광형 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 장점을 가지고 있다.
일반적인 유기발광다이오드는 애노드 및 캐소드와 상기 애노드 및 캐소드 사이에 개재된 유기층을 포함할 수 있다. 상기 유기층은, 전자주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 등을 포함할 수 있다. 상기 애노드 및 캐소드 간에 전압을 인가하면, 애노드로부터 주입된 정공은 정공수송층을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자수송층을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exiton)을 생성하는데, 이 엑시톤이 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
이러한 유기발광다이오드의 양자효율은 발광층 내로 주입되는 전자와 정공이 균형을 이룰 때 향상될 수 있다. 일반적으로 유기층의 전자 이동도는 정공 이동도에 비해 양호하지 못한 것으로 알려져 있다. 따라서, 대한민국 공개특허 제2013-0007510호에 개시된 바와 같이 전자 이동도가 개선된 전자 주입층, 전자 수송층 등을 개발하려는 시도가 있다.
그러나, 여전히 보다 양호한 전자 이동도를 갖고 각 소자에 적합한 물질에 대한 요구가 계속되고 있다.
본 발명이 해결하고자 하는 과제는 전자 이동도가 향상된 피리도퓨로피리딘 유도체 및 이를 함유하는 유기발광다이오드를 제공함에 있다.
상기 과제를 이루기 위하여 본 발명의 일 측면은 피리도퓨로피리딘 유도체를 제공한다. 상기 피리도퓨로피리딘 유도체는 하기 화학식 1로 표시된다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Ra2는 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬카보닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬설피닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬설포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬포스포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬포스포릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴카보닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴설피닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴설포닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴포스포닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴포스포릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기, 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
Ra5는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴카보닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴설피닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴설포닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴포스포닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴포스포릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기, 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
Ra1, Ra3, Ra4, 및 Ra6는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬카보닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬설피닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬설포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬포스포릴기, 및 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬포스포닐기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
상기 과제를 이루기 위하여 본 발명의 다른 측면은 유기발광다이오드를 제공한다. 유기발광다이오드는 차례로 적층된 애노드, 정공전도층, 발광층, 전자전도층, 캐소드를 포함한다. 상기 정공전도층, 상기 발광층 및 상기 전자전도층 중 어느 하나는 상기 화학식 1의 피리도퓨로피리딘 유도체를 포함할 수 있다.
본 발명의 실시예들에 따르면, 화학식 1로 표시되는 피리도퓨로피리딘 유도체는 전자이동도 뿐 아니라 정공이동도가 우수하고, 삼중항 에너지가 비교적 높아 유기발광다이오드에 사용하는 경우, 유기발광다이오드의 효율 향상 및 구동 전압 감소를 기대할 수 있다.
도 1은 피리도퓨로피리딘의 HOMO와 LUMO 각각의π 오비탈을 나타낸 개략도이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기발광다이오드를 나타낸 단면도이다.
도 3은 화합물 23의 HOMO와 LUMO 각각의 π 오비탈을 나타낸 개략도이다.
도 4는 화합물 25의 HOMO와 LUMO 각각의 π 오비탈을 나타낸 개략도이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기발광다이오드를 나타낸 단면도이다.
도 3은 화합물 23의 HOMO와 LUMO 각각의 π 오비탈을 나타낸 개략도이다.
도 4는 화합물 25의 HOMO와 LUMO 각각의 π 오비탈을 나타낸 개략도이다.
이하, 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위하여 본 발명에 따른 바람직한 실시예를 첨부된 도면을 참조하여 보다 상세하게 설명한다. 그러나, 본 발명은 여기서 설명되는 실시예에 한정되지 않고 다른 형태로 구체화될 수도 있다. 명세서 전체에 걸쳐서 동일한 참조번호들은 동일한 구성요소들을 나타낸다.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 해당 기(group) 내의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 시아노기, C1 내지 C20의 아민기, 니트로기, C1 내지 C30의 알킬실릴기, C3 내지 C30의 시클로알킬기, C6 내지 C30의 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, 또는 C1 내지 C10 트리플루오로알킬기로 치환된 것을 의미한다.
또한 상기 치환된 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 시아노기, C1 내지 C20의 아민기, 니트로기, C1 내지 C30의 알킬실릴기, C3 내지 C30의 시클로알킬기, C6 내지 C30의 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, 또는 C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 중 인접한 두 개의 치환기가 결합되어 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수도 있다.
본 명세서에서 "알킬기"란 별도의 정의가 없는 한, 지방족 탄화수소기를 의미한다. 알킬기는 어떠한 이중결합이나 삼중결합을 포함하고 있지 않은 "포화 알킬(saturated alkyl)기"일 수 있다. 알킬기는 적어도 하나의 이중결합 또는 삼중결합을 포함하고 있는 "불포화 알킬(unsaturated alkyl)기"일 수도 있다. 포화이든 불포화이든 간에 알킬기는 분지형, 직쇄형 또는 환형일 수 있다. 알킬기는 C1 내지 C30 알킬기일 수 있다. 보다 구체적으로 알킬기는 C1 내지 C10 알킬기 또는 C1 내지 C6 알킬기일 수도 있다. 예를 들어, C1 내지 C4 알킬기는 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소-부틸, sec-부틸 및 t-부틸로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
본 명세서에서 "아릴기"란 별도의 정의가 없는 한, 모노사이클릭 방향족 화합물 또는 융합된 방향족 고리들로 이루어진 폴리사이클릭 방향족 화합물을 의미하며, 헤테로아릴기를 포함하는 개념이다.
본 명세서에서 "헤테로아릴기"란 별도의 정의가 없는 한, 적어도 하나의 고리 내에 N, O, S, Se, 및 P로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1개 이상 함유하고, 나머지 멤버는 탄소인, 모노사이클릭 방향족 화합물 또는 융합된 방향족 고리들로 이루어진 폴리사이클릭 방향족 화합물을 의미한다.
본 명세서에서 "할로겐기"는 17족에 속하는 원소들로서, 구체적으로는 불소기일 수 있다.
또한, 본 명세서에서 "Cx 내지 Cy"라고 기재한 경우에는, 탄소수 x와 탄소수 y 사이의 모든 정수에 해당하는 수의 탄소수를 갖는 경우도 함께 기재된 것으로 해석되어야 한다.
피리도퓨로피리딘 유도체
하기 화학식 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 피리도퓨로피리딘 유도체를 나타낸다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Ra2는 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬카보닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬설피닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬설포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬포스포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬포스포릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴카보닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴설피닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴설포닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴포스포닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴포스포릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기, 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고,
Ra5는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴카보닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴설피닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴설포닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴포스포닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴포스포릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기, 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고,
Ra1, Ra3, Ra4, 및 Ra6는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬카보닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬설피닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬설포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬포스포릴기, 및 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬포스포닐기로 이루어진 군에서 선택된다.
이러한 피리도퓨로피리딘 유도체는 유기발광다이오드용 화합물일 수 있다. 구체적으로, 상기 피리도퓨로피리딘 유도체는 유기발광다이오드에서 정공주입물질, 정공수송물질, 발광호스트 물질, 발광도펀트 물질, 전자주입물질, 및 전자수송물질 중 어느 하나로 사용될 수 있다. 보다 구체적으로, 이러한 피리도퓨로피리딘 유도체는 전자주입물질, 전자수송물질, 발광호스트 물질, 및 발광도펀트 물질 중 어느 하나일 수 있다. 또한, 상기 피리도퓨로피리딘 유도체는 전기음성도가 큰 질소와 산소가 고리 내에 포함되어 있어 전자를 끌어당기는 효과가 매우 크다. 따라서, 상기 피리도퓨로피리딘 유도체는 향상된 전자주입능력 또는 전자수송능력을 가질 수 있다. 따라서, 이러한 피리도퓨로피리딘 유도체를 전자주입물질, 전자수송물질, 발광호스트 물질, 및 발광도펀트 물질중 어느 하나로 사용하는 경우, 유기발광다이오드의 효율 향상 및 구동 전압 감소를 기대할 수 있다.
도 1은 피리도퓨로피리딘의 HOMO와 LUMO 각각의π 오비탈을 나타낸 개략도이다.
도 1을 참조하면, 피리도퓨로피리딘의 LUMO π 오비탈은 3번과 6번 위치의 탄소에는 π 오비탈이 위치하지 않는다. 따라서, 앞서 설명한 바와 같이, 이 위치에 치환된 치환기들 즉, Ra2와 Ra5 중 적어도 하나의 치환기를 전자 공여성이 우수한 치환기(즉, Ra5 예시로 기재된 치환기들)로 도입하는 경우, 피리도퓨로피리딘과 Ra2 또는 Ra5 사이에 π-컨쥬게이션을 억제할 수 있다. 따라서, HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital)와 LUMO(Lowest Occupied Molecular Orbital)를 독립적으로 조절함으로써 정공과 전자의 전도도를 동시에 향상시킬 수 있다. 이와 동시에, 화학식 1의 피리도퓨로피리딘 유도체는 코어 자체의 비교적 높은 삼중항 에너지를 유지할 수 있다.
일 예에서, 화학식 1의 Ra2와 Ra5는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 피롤릴(pyrrolyl)기 일 예로서 1-피롤릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸릴(imidazolyl)기 일 예로서 1-이미다졸릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴(pyrazolyl)기 일 예로서 1-피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 트라이아졸릴(triazolyl)기 일 예로서 1-트라이아졸릴기, 치환 또는 비치환된 테트라졸릴(tetrazolyl)기 일 예로서 1-테트라졸릴기, 치환 또는 비치환된 인돌릴(indolyl)기 일 예로서 1-인돌릴기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴(carbazolyl)기 일 예로서 9-카바졸릴기, 및 치환 또는 비치환된 다이아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나의 치환기로 치환될 수 있다.
다른 예에서, 화학식 1의 Ra2와 Ra5 중 어느 하나는 페닐기일 수 있다. 이 때, 페닐기는 치환 또는 비치환된 인돌릴(indolyl)기 일 예로서 1-인돌릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기 일 예로서, 치환 또는 비치환된 피리도퓨로피리딘기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴(carbazolyl)기 일 예로서 9-카바졸릴기, 및 치환 또는 비치환된 다이아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나의 치환기로 치환될 수 있다.
하기 화학식 2는 본 발명의 일 구체예에 따른 피리도퓨로피리딘 유도체를 나타낸다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서, Ra1, Ra3, Ra4, 및 Ra6는 상기 화학식 1의 Ra1, Ra3, Ra4, 및 Ra6과 동일할 수 있다. Ra2는 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬카보닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬설피닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬설포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬포스포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬포스포릴기, 치환 또는 비치환된 피롤릴(pyrrolyl)기, 치환 또는 비치환된 이미다졸릴(imidazolyl)기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴(pyrazolyl)기, 치환 또는 비치환된 트라이아졸릴(triazolyl)기, 치환 또는 비치환된 테트라졸릴(tetrazolyl)기, 치환 또는 비치환된 퓨란일(furanyl)기, 치환 또는 비치환된 옥사졸릴(oxazolyl)기, 및 치환 또는 비치환된 이속사졸릴(isoxazolyl)기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 특히, Ra1, Ra2, Ra3, Ra4, 및 Ra6는 할로겐기 또는 시아노기 등의 전자 당김기(electron withdrawing group)일 수 있다.
A는 N을 포함하는 고리화합물로서, 치환 또는 비치환된 인돌릴(indolyl)기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴(carbazolyl)기, 및 치환 또는 비치환된 다이아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나일 수 있다. 다만, 다이아릴아민기는 양측 아릴기들에 치환된 서로 인접하는 치환기들이 결합하여 N과 함께 포화 또는 불포화고리를 형성할 수 있다.
상기 화학식 2에서, n은 1 또는 2일 수 있다. A는 A가 결합된 페닐기의 1 내지 5번 위치 중 어느 하나 또는 두 자리에 결합될 수 있으나, n이 2인 경우에 A는 A가 결합된 페닐기의 2번과 4번 위치에 결합될 수 있다.
A는 다음과 같은 치환기들 중 어느 하나의 치환기일 수 있다.
| 1 |
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2 |
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| 3 |
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4 |
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| 5 |
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6 |
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| 7 |
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8 |
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10 |
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| 11 |
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12 |
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| 13 |
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14 |
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| 15 |
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16 |
 |
상기 치환기들 3 내지 8에서, Y는 NR1, CR1R2, SiR1R2, S 또는 Se일 수 있다. 이 때, R1과 R2는 서로에 관계없이 수소, 중수소, 알킬기(예를 들어, C1 내지 C4의 알킬기) 또는 아릴기(예를 들어, 페닐기)일 수 있다. 또한, 치환기들 9 및 13에서 R1과 R2는 서로에 관계없이 수소, 중수소, 알킬기(예를 들어, C1 내지 C4의 알킬기) 또는 아릴기(예를 들어, 페닐기)일 수 있다.
상기 화학식 2로 나타낸 피리도퓨로피리딘 유도체는 하기 화학식 3로 나타낼 수 있다.
[화학식 3]
상기 화학식 3에서, Ra1, Ra3, Ra4, 및 Ra6는 상기 화학식 1의 Ra1, Ra3, Ra4, 및 Ra6과 동일할 수 있다. Ra2와 n은 상기 화학식 2의 Ra2와 각각 동일할 수 있다. 특히, Ra1, Ra2, Ra3, Ra4, 및 Ra6는 전자 당김기(electron withdrawing group)일 수 있다.
Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb5, Rb6, Rb7, Rb8, Rb9, 및 Rb10은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴(carbazolyl)기 일 예로서 9-카바졸릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴티오기, 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴셀레노기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나일 수 있고, Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb5, Rb6, Rb7, Rb8, Rb9, 및 Rb10 중 서로 인접하는 치환기들은 임의로(optionally) 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다. 특히, Rb5와 Rb6은 결합하여 N과 함께 포화 또는 불포화고리를 형성할 수 있다. 상기 화학식 3에서, 페닐기에 직접 연결된 다이아릴아민기는 상기 표 1의 치환기 9 내지 12, 또는 16일 수 있다.
상기 화학식 3로 나타낸 피리도퓨로피리딘 유도체는 하기 화학식 3a로 나타낼 수 있다.
[화학식 3a]
상기 화학식 3에서, Ra1, Ra3, Ra4, 및 Ra6는 상기 화학식 1의 Ra1, Ra3, Ra4, 및 Ra6과 동일할 수 있다. Ra2와 n은 상기 화학식 2의 Ra2와 각각 동일할 수 있다. 특히, Ra1, Ra2, Ra3, Ra4, 및 Ra6는 전자 당김기일 수 있다. Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb7, Rb8, Rb9, 및 Rb10은 상기 화학식 3의 Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb7, Rb8, Rb9, 및 Rb10와 동일할 수 있다. 상기 화학식 3a에서, 페닐기에 직접 연결된 다이아릴아민기는 상기 표 1의 치환기16일 수 있다.
상기 화학식 2로 나타낸 피리도퓨로피리딘 유도체는 하기 화학식 4로 나타낼 수 있다.
[화학식 4]
상기 화학식 4에서, Ra1, Ra3, Ra4, 및 Ra6는 상기 화학식 1의 Ra1, Ra3, Ra4, 및 Ra6과 동일할 수 있다. Ra2와 n은 상기 화학식 2의 Ra2와 각각 동일할 수 있다. 특히, Ra1, Ra2, Ra3, Ra4, 및 Ra6는 전자 당김기일 수 있다.
Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb7, Rb8, Rb9, 및 Rb10은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴(carbazolyl)기 일 예로서 9-카바졸릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴티오기, 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴셀레노기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나일 수 있고, Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb7, Rb8, Rb9, 및 Rb10 중 서로 인접하는 치환기들은 임의로(optionally) 결합하여 본체에 융합하는 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다. 상기 화학식 4에서, 페닐기에 직접 연결된 카바졸릴기는 상기 표 1에 기재된 치환기들 2 내지 8과 13 내지 15 중 어느 하나일 수 있다.
하기 화학식 5은 본 발명의 다른 구체예에 따른 피리도퓨로피리딘 유도체를 나타낸다.
[화학식 5]
상기 화학식 5에서, Ra1, Ra3, Ra4, 및 Ra6는 상기 화학식 1의 Ra1, Ra3, Ra4, 및 Ra6과 동일할 수 있다. 특히, Ra1, Ra3, Ra4, 및 Ra6는 전자 당김기일 수 있다.
B와 C는 N을 포함하는 고리화합물로서, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 인돌릴(indolyl)기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴(carbazolyl)기, 및 치환 또는 비치환된 다이아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나일 수 있다. 다만, 다이아릴아민기는 양측 아릴기들에 치환된 서로 인접하는 치환기들이 결합하여 N과 함께 포화 또는 불포화고리를 형성할 수 있다. B와 C는 각각 독립적으로 표 1의 치환기 1 내지 치환기 16 중 어느 하나의 치환기일 수 있다. B와 C는 서로 동일한 작용기일 수 있다.
상기 화학식 5으로 나타낸 피리도퓨로피리딘 유도체는 하기 화학식 6으로 나타낼 수 있다.
[화학식 6]
상기 화학식 6에서, Ra1, Ra3, Ra4, 및 Ra6는 상기 화학식 1의 Ra1, Ra3, Ra4, 및 Ra6과 동일할 수 있다. 특히, Ra1, Ra3, Ra4, 및 Ra6는 전자 당김기일 수 있다.
Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb5, Rb6, Rb7, Rb8, Rb9, Rb10, Rc1, Rc2, Rc3, Rc4, Rc5, Rc6, Rc7, Rc8, Rc9, 및 Rc10은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴(carbazolyl)기 일 예로서 9-카바졸릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴티오기, 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴셀레노기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나일 수 있고, Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb5, Rb6, Rb7, Rb8, Rb9, 및 Rb10 중 서로 인접하는 치환기들 또는 Rc1, Rc2, Rc3, Rc4, Rc5, Rc6, Rc7, Rc8, Rc9, 및 Rc10 중 서로 인접하는 치환기들은 임의로(optionally) 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다. 특히, Rb5와 Rb6 또는 Rc5와 Rc6는 결합하여 N과 함께 포화 또는 불포화고리를 형성할 수 있다. 상기 화학식 6에서, 피리도퓨로피리딘기에 직접 연결된 다이아릴아민기들은 각각 독립적으로 상기 표 1의 치환기 9 내지 12, 또는 16일 수 있다.
상기 화학식 6로 나타낸 피리도퓨로피리딘 유도체는 하기 화학식 6a로 나타낼 수 있다.
[화학식 6a]
상기 화학식 6a에서, Ra1, Ra3, Ra4, 및 Ra6는 상기 화학식 1의 Ra1, Ra3, Ra4, 및 Ra6과 동일할 수 있다. 특히, Ra1, Ra3, Ra4, 및 Ra6는 전자 당김기일 수 있다. Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb7, Rb8, Rb9, Rb10, Rc1, Rc2, Rc3, Rc4, Rc7, Rc8, Rc9, 및 Rc10은 상기 화학식 6의 Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb7, Rb8, Rb9, Rb10, Rc1, Rc2, Rc3, Rc4, Rc7, Rc8, Rc9, 및 Rc10와 동일할 수 있다. 상기 화학식 6a에서, 피리도퓨로피리딘기에 직접 연결된 다이아릴아민기들은 상기 표 1의 치환기 16일 수 있다.
상기 화학식 5으로 나타낸 피리도퓨로피리딘 유도체는 하기 화학식 7로 나타낼 수 있다.
[화학식 7]
상기 화학식 7에서, Ra1, Ra3, Ra4, 및 Ra6는 상기 화학식 1의 Ra1, Ra3, Ra4, 및 Ra6과 동일할 수 있다. 특히, Ra1, Ra3, Ra4, 및 Ra6는 전자 당김기일 수 있다.
Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb7, Rb8, Rb9, Rb10, Rc1, Rc2, Rc3, Rc4, Rc7, Rc8, Rc9, 및 Rc10은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴(carbazolyl)기 일 예로서 9-카바졸릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴티오기, 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴셀레노기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나일 수 있고, Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb7, Rb8, Rb9, 및 Rb10 중 서로 인접하는 치환기들 또는 Rc1, Rc2, Rc3, Rc4, Rc7, Rc8, Rc9, 및 Rc10중 서로 인접하는 치환기들은 임의로(optionally) 결합하여 본체에 융합하는 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다. 상기 화학식 7에서, 피리도퓨로피리딘기에 직접 연결된 카바졸릴기는 상기 표 1에 기재된 치환기들 2 내지 8과 13 내지 15 중 어느 하나일 수 있다.
하기 화학식 8는 본 발명의 일 구체예에 따른 피리도퓨로피리딘 유도체를 나타낸다.
[화학식 8]
상기 화학식 8에서, Ra1, Ra3, Ra4, 및 Ra6는 상기 화학식 1의 Ra1, Ra3, Ra4, 및 Ra6과 동일할 수 있다. 또한, Rd1, Rd3, Rd4, 및 Rd6는 상기 화학식 1의 Ra1, Ra3, Ra4, 및 Ra6과 동일할 수 있다. Ra2와 Rd2는 서로에 관계없이, 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬카보닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬설피닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬설포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬포스포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬포스포릴기, 치환 또는 비치환된 피롤릴(pyrrolyl)기, 치환 또는 비치환된 이미다졸릴(imidazolyl)기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴(pyrazolyl)기 , 치환 또는 비치환된 트라이아졸릴(triazolyl)기, 치환 또는 비치환된 테트라졸릴(tetrazolyl)기, 치환 또는 비치환된 퓨란일(furanyl)기, 치환 또는 비치환된 옥사졸릴(oxazolyl)기, 및 치환 또는 비치환된 이속사졸릴(isoxazolyl)기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 특히, Ra1, Ra2, Ra3, Ra4, Ra6, Rd1, Rd2, Rd3, Rd4, 및 Rd6는 할로겐기 또는 시아노기 등의 전자 당김기일 수 있다.
D는 N을 포함하는 고리화합물로서, 치환 또는 비치환된 인돌릴(indolyl)기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴(carbazolyl)기, 및 치환 또는 비치환된 다이아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나일 수 있다. 다만, 다이아릴아민기는 양측 아릴기들에 치환된 서로 인접하는 치환기들이 결합하여 N과 함께 포화 또는 불포화고리를 형성할 수 있다.
상기 화학식 8에서, n은 1 또는 2일 수 있다. D는 D가 결합된 페닐기의 1 내지 4번 위치 중 어느 하나 또는 두 자리에 결합될 수 있다. D는 표 1의 치환기 1 내지 치환기 16 중 어느 하나의 치환기일 수 있다.
상기 화학식 8로 나타낸 피리도퓨로피리딘 유도체는 하기 화학식 9로 나타낼 수 있다.
[화학식 9]
상기 화학식 9에서, Ra1, Ra3, Ra4, 및 Ra6는 상기 화학식 1의 Ra1, Ra3, Ra4, 및 Ra6과 동일할 수 있다. 또한, Rd1, Rd3, Rd4, 및 Rd6는 상기 화학식 1의 Ra1, Ra3, Ra4, 및 Ra6과 동일할 수 있다. Ra2, Rd2, 및 n은 상기 화학식 8의 Ra2, Rd2, 및 n과 각각 동일할 수 있다.
Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb5, Rb6, Rb7, Rb8, Rb9, 및 Rb10은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴(carbazolyl)기 일 예로서 9-카바졸릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴티오기, 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴셀레노기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나일 수 있고, Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb5, Rb6, Rb7, Rb8, Rb9, 및 Rb10 중 서로 인접하는 치환기들은 임의로(optionally) 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다. 특히, Rb5와 Rb6은 결합하여 N과 함께 포화 또는 불포화고리를 형성할 수 있다. 상기 화학식 9에서, 페닐기에 직접 연결된 다이아릴아민기는 상기 표 1의 치환기 9 내지 12, 또는 16일 수 있다.
상기 화학식 9로 나타낸 피리도퓨로피리딘 유도체는 하기 화학식 9a로 나타낼 수 있다.
[화학식 9a]
상기 화학식 9a에서, Ra1, Ra3, Ra4, 및 Ra6는 상기 화학식 1의 Ra1, Ra3, Ra4, 및 Ra6과 동일할 수 있다. 또한, Rd1, Rd3, Rd4, 및 Rd6는 상기 화학식 1의 Ra1, Ra3, Ra4, 및 Ra6과 동일할 수 있다. Ra2, Rd2, 및 n은 상기 화학식 8의 Ra2, Rd2, 및 n과 각각 동일할 수 있다. Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb7, Rb8, Rb9, 및 Rb10은 상기 화학식 9의 Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb7, Rb8, Rb9, 및 Rb10와 동일할 수 있다. 상기 화학식 9a에서, 페닐기에 직접 연결된 다이아릴아민기는 상기 표 1의 치환기16일 수 있다.
상기 화학식 8으로 나타낸 피리도퓨로피리딘 유도체는 하기 화학식 10로 나타낼 수 있다.
[화학식 10]
상기 화학식 10에서, Ra1, Ra3, Ra4, 및 Ra6는 상기 화학식 1의 Ra1, Ra3, Ra4, 및 Ra6과 동일할 수 있다. 또한, Rd1, Rd3, Rd4, 및 Rd6는 상기 화학식 1의 Ra1, Ra3, Ra4, 및 Ra6과 동일할 수 있다. Ra2, Rd2, 및 n은 상기 화학식 8의 Ra2, Rd2, 및 n과 각각 동일할 수 있다.
Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb7, Rb8, Rb9, 및 Rb10은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴(carbazolyl)기 일 예로서 9-카바졸릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴티오기, 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴셀레노기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나일 수 있고, Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb7, Rb8, Rb9, 및 Rb10 중 서로 인접하는 치환기들은 임의로(optionally) 결합하여 본체에 융합하는 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다. 상기 화학식 10에서, 페닐기에 직접 연결된 카바졸릴기는 상기 표 1에 기재된 치환기들 2 내지 8과 13 내지 15 중 어느 하나일 수 있다.
본 발명의 구체예에 따른 피리도퓨로피리딘 유도체는 하기 표 2의 화학식 11 내지 70으로 나타낸 화합물들 중 어느 하나일 수 있다.
| 번호 | 화학식 | 번호 | 화학식 |
| 11 |
 |
12 |
 |
| 13 |
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14 |
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| 15 |
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16 |
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| 17 |
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18 |
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| 19 |
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20 |
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| 21 |
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22 |
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| 23 |
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24 |
 |
| 25 |
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26 |
 |
| 27 |
 |
28 |
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| 29 |
 |
30 |
 |
| 31 |
 |
32 |
 |
| 33 |
 |
34 |
 |
| 35 |
 |
36 |
 |
| 37 |
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38 |
 |
| 39 |
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40 |
 |
| 41 |
 |
42 |
 |
| 43 |
 |
44 |
 |
| 45 |
 |
46 |
 |
| 47 |
 |
48 |
 |
| 49 |
 |
50 |
 |
| 51 |
 |
52 |
 |
| 53 |
 |
54 |
 |
| 55 | 56 |
 |
|
| 57 |
 |
58 |
 |
| 59 |
 |
60 |
 |
| 61 |
 |
62 |
 |
| 63 |
 |
64 |
 |
| 65 |
 |
66 |
 |
| 67 |
 |
68 |
 |
| 69 |
 |
70 |
 |
상기 화합물들에서, R, R1, R2, Rf1, Rf2, Rf3, Rf4, Rf5, 및 Rf6는 서로에 관계없이 수소, 중수소, 알킬기(예를 들어, C1 내지 C4의 알킬기) 또는 아릴기(예를 들어, 페닐기)일 수 있다. 또한, 상기 화합물들에서 AR1, AR2, AR3, AR4, AR5, 및 AR6는 서로에 관계없이 아릴기(예를 들어, 페닐기)일 수 있다.
유기발광다이오드
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기발광다이오드를 나타낸 단면도이다.
도 2를 참조하면, 유기발광다이오드는 애노드(10)와 캐소드(70), 이들 두 전극 사이에 배치된 발광층(40), 애노드(10)와 발광층(40) 사이에 배치된 정공전도층(20), 및 발광층(40)과 캐소드(70) 사이에 배치된 전자전도층(50)을 구비한다. 정공전도층(20)은 정공의 수송을 위한 정공수송층(25)과 정공의 주입을 용이하게 하기 위한 정공주입층(23)을 구비할 수 있다. 또한, 전자전도층(50)은 전자의 수송을 위한 전자수송층(55)와 전자의 주입을 용이하게 하기 위한 전자주입층(53)을 구비할 수 있다. 이에 더하여, 발광층(40)과 전자수송층(55) 사이에 정공블로킹층(미도시)이 배치될 수 있다. 또한, 발광층(40)과 정공수송층(25) 사이에 전자블로킹층(미도시)이 배치될 수 있다. 그러나, 이에 한정되지 않고 전자수송층(55)이 정공블로킹층의 역할을 수행할 수 있고, 또는 정공수송층(25)이 전자블로킹층의 역할을 수행할 수도 있다.
이러한 유기발광다이오드에 순방향 바이어스를 인가하면 애노드(10)에서 정공이 발광층(40)으로 유입되고, 캐소드(70)에서 전자가 발광층(40)으로 유입된다. 발광층(40)으로 유입된 전자와 정공은 결합하여 엑시톤을 형성하고, 엑시톤이 기저상태로 전이하면서 광이 방출된다.
발광층(40)은 단일 발광 재료로 이루어질 수 있으며, 발광 호스트 물질 및 발광 도펀트 물질을 포함할 수도 있다. 발광층(40)이 발광 호스트 물질과 발광 도펀트 물질을 포함하는 경우, 발광층(40)으로 유입된 전자와 정공은 발광 호스트 물질에서 결합하여 엑시톤을 형성하고, 그 후 엑시톤은 발광 도펀트 물질로 전이되어 기저상태로 전이될 수 있다. 이 때, 발광 호스트 물질의 전하수송능력 일 예로서, 전자수송능력이 향상되는 경우 유기발광다이오드의 효율은 향상될 수 있다. 발광 호스트 물질과 발광 도펀트 물질을 포함하는 발광층(40)은 인광 발광층 또는 형광 발광층일 수 있다.
한편, 정공주입층(23) 및/또는 정공수송층(25)은 애노드(10)의 일함수 준위와 발광층(40)의 HOMO 준위 사이의 HOMO 준위를 갖는 층들로, 애노드(10)에서 발광층(40)으로의 정공의 주입 또는 수송 효율을 높이는 기능을 한다. 또한, 전자주입층(53) 및/또는 전자수송층(55)은 캐소드(70)의 일함수 준위와 발광층(40)의 LUMO 준위 사이의 LUMO 준위를 갖는 층들로, 캐소드(70)에서 발광층(40)으로의 전자의 주입 또는 수송 효율을 높이는 기능을 한다. 이 때, 정공주입층(23) 및/또는 정공수송층(25)의 정공수송능력의 향상과 전자주입층(53) 및/또는 전자수송층(55)의 전자수송능력의 향상은 유기발광다이오드의 효율 향상 및 구동 전압 감소를 가져올 수 있다.
본 실시예에 따른 유기발광다이오드에서 정공주입층(23)을 형성하는 정공주입물질, 정공수송층(25)을 형성하는 정공수송물질, 발광 호스트 물질, 발광 도펀트 물질, 전자주입층(53)을 형성하는 전자주입물질, 및 전자수송층(55)을 형성하는 전자수송물질 중 어느 하나는 앞서 설명한 화학식들 1 내지 70 중 어느 하나로 나타낸 피리도퓨로피리딘 유도체일 수 있다.
구체적으로, 화학식들 1 내지 70 중 어느 하나로 피리도퓨로피리딘 유도체는 전자주입물질, 전자수송물질, 발광 호스트 물질, 및 발광 도펀트 물질 중 어느 하나일 수 있다. 화학식들 1 내지 70 중 어느 하나로 나타낸 피리도퓨로피리딘 유도체는 피리도퓨로피리딘 내에 전자친화도가 큰 산소와 질소가 각 고리에 함유됨에 따라 전자친화도가 비교적 커서 향상된 전자수송능력을 가질 수 있다. 따라서, 이러한 피리도퓨로피리딘 유도체를 전자주입물질, 전자수송물질, 발광 도펀트 물질 및 발광 호스트 물질중 어느 하나로 사용하는 경우, 유기발광다이오드의 효율 향상 및 구동 전압 감소를 기대할 수 있다.
또한, 화학식들 1 내지 70 중 어느 하나로 나타낸 피리도퓨로피리딘 유도체는 앞서 설명한 바와 같이, HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital)와 LUMO(Lowest Occupied Molecular Orbital)의 분리를 통해 HOMO와 LUMO를 독립적으로 조절할 수 있고 이에 따라 정공과 전자의 전도도를 동시에 향상시킬 수 있다. 구체적으로, HOMO 에너지 레벨은 상향시키고 LUMO 에너지 레벨은 하향시키는 경우 정공과 전자의 전도도 동시 향상이 더욱 강화될 수 있다.
이와 더불어서, 화학식들 1 내지 70 중 어느 하나로 나타낸 피리도퓨로피리딘 유도체는 삼중항 에너지 또한 높을 수 있다. 일 예로서, 상기 피리도퓨로피리딘 유도체의 T1 준위와 S1 준위 사이의 에너지 갭(△Est)은 0.3 eV 이하 구체적으로, 0 내지 0.3 eV, 더 나아가 0.2 eV 이하일 수 있다. 상기 피리도퓨로피리딘 유도체는 발광 호스트 물질로 사용될 경우, 정공과 전자의 주입 및 이동도가 모두 양호하여 구동전압을 줄일 수 있으며 또한 발광층에서의 전하의 균형이 잘 맞고, 발광 도펀트 물질로의 효율적인 에너지 전이가 가능해져 발광 효율 또한 향상될 수 있다.
일 구체예에서, 화학식들 1 내지 70 중 어느 하나로 나타낸 피리도퓨로피리딘 유도체는 발광 호스트 물질로 사용되고, 후술하는 인광발광재료가 발광 도펀트 물질로 사용될 수 있다. 이 경우, 앞서 설명한 구동전압 감소와 더불어서, 상기 피리도퓨로피리딘 유도체의 높은 삼중항 에너지는 인광발광재료로 에너지 전이 효율을 높여 발광 효율 또한 향상될 수 있다.
다른 구체예에서, 화학식들 1 내지 70 중 어느 하나로 나타낸 피리도퓨로피리딘 유도체는 발광 호스트 물질로 사용되고, 후술하는 지연형광발광재료가 발광 도펀트 물질로 사용될 수 있다. 이 경우, 앞서 설명한 구동전압 감소와 더불어서, 상기 피리도퓨로피리딘 유도체의 0.3 eV 이하의 △Est는 상기 피리도퓨로피리딘 유도체의 S1 준위와 T1 준위에서 지연형광발광재료의 S1 준위와 T1 준위로 각각 에너지 전이 효율을 높여 발광 효율 또한 향상될 수 있다.
정공주입물질, 정공수송물질, 전자주입물질, 전자수송물질, 발광 호스트 물질, 발광 도펀트 물질 중 적어도 어느 하나가 화학식 1 내지 화학식 70 중 어느 하나로 나타낸 피리도퓨로피리딘 유도체인 경우, 나머지 물질들은 하기의 재료로 형성될 수 있다.
애노드(10)는 전도성 금속 산화물, 금속, 금속 합금, 또는 탄소재료일 수 있다. 전도성 금속 산화물은 인듐 틴 옥사이드(indium tin oxide: ITO), 플루오린 틴 옥사이드(fluorine tin oxide: FTO), 안티몬 틴 옥사이드(antimony tin oxide, ATO), 플루오르 도프 산화주석(FTO), SnO2, ZnO, 또는 이들의 조합일 수 있다. 애노드(10)로서 적합한 금속 또는 금속합금은 Au와 CuI일 수 있다. 탄소재료는 흑연, 그라핀, 또는 탄소나노튜브일 수 있다.
정공주입층(23) 또는 정공수송층(25)은 정공 수송 물질로서 통상적으로 사용되는 재료를 포함할 수 있으며, 하나의 층이 서로 다른 정공 수송 물질층을 구비할 수 있다. 정공 수송물질은 예를 들면, mCP (N,N-dicarbazolyl-3,5-benzene); PEDOT:PSS (poly(3,4-ethylenedioxythiophene):polystyrenesulfonate); NPD (N,N′-di(1-naphthyl)-N,N′-diphenylbenzidine); N,N'-디페닐-N,N'-디(3-메틸페닐)-4,4'-디아미노비페닐(TPD); N,N'-디페닐-N,N'-디나프틸-4,4'-디아미노비페닐; N,N,N'N'-테트라-p-톨릴-4,4'-디아미노비페닐; N,N,N'N'-테트라페닐-4,4'-디아미노비페닐; 코퍼(II)1,10,15,20-테트라페닐-21H,23H-포피린 등과 같은 포피린(porphyrin)화합물 유도체; TAPC(1,1-Bis[4-[N,N'-Di(p-tolyl)Amino]Phenyl]Cyclohexane); N,N,N-트리(p-톨릴)아민, 4, 4', 4'-트리스[N-(3-메틸페닐)-N-페닐아미노]트리페닐아민과 같은 트리아릴아민 유도체; N-페닐카르바졸 및 폴리비닐카르바졸과 같은 카르바졸 유도체; 무금속 프탈로시아닌, 구리프탈로시아닌과 같은 프탈로시아닌 유도체; 스타버스트 아민 유도체; 엔아민스틸벤계 유도체; 방향족 삼급아민과 스티릴 아민 화합물의 유도체; 및 폴리실란 등일 수 있다. 이러한 정공수송물질은 전자블로킹층의 역할을 수행할 수도 있다.
발광층(40)은 단일 발광 재료로 이루어진 경우, Alq3(8-trishydroxyquinoline aluminum), DSA(distyrylarylene), DSA 유도체, DSB(distyrylbenzene), DSB 유도체, DPVBi(4,4'-bis(2,2'-diphenyl vinyl) -1,1'-biphenyl), DPVBi 유도체, 스파이로-DPVBi 또는 스파이로-6P(spirosexyphenyl)을 사용하여 형성할 수 있다.
발광층(40) 내 도펀트 물질 또는 발광물질은 형광발광재료, 인광발광재료, 또는 지연형광발광재료일 수 있다.
형광발광재료는 일 예로서, 루브렌(5,6,11,12-테트라페닐나프타센) 등의 적색 형광발광재료; C545T(10-(2-벤조티아졸일)-1,1,7,7-테트라메틸-2,3,6,7-테트라히드로-1H,5H,11H-[1]벤조피라노[6,7,8-ij]퀴놀리진-11-온) 등의 녹색 형광발광재료; 또는 ter-플루오렌(fluorene), 4,4'-비스[4-(디-p-톨일아미노)스티릴] 비페닐 (DPAVBi), 2,5,8,11-테트라-tert-부틸 페릴렌 (TBP) 등의 청색 형광발광재료일 수 있다.
인광발광재료는 PtOEP(하기 화학식 참조), Ir(piq)3(하기 화학식 참조), Btp2Ir(acac) (하기 화학식 참조) 등의 적색 인광발광재료; Ir(ppy)3 (ppy = 페닐피리딘) (하기 화학식 참조), Ir(ppy)2(acac) (하기 화학식 참조), Ir(mpyp)3(하기 화학식 참조) 등의 녹색 인광발광재료; 또는 F2Irpic(하기 화학식 참조), (F2ppy)2Ir(tmd)(하기 화학식 참조), Ir(dfppz)3(하기 화학식 참조) 등의 청색 인광발광재료일 수 있다.
지연형광발광재료는 열에 의해 삼중항 상태(T1 준위)에서 일중항 상태(S1 준위)로 역 계간 전이(reverse ISC (intersystem crossing))가 가능할 수 있을 정도로 T1 준위와 S1 준위 사이의 에너지 갭(△Est)이 적은 물질이다. 일 예로서, 지연형광도펀트는 T1 준위와 S1 준위 사이의 에너지 갭(△EST)이 0 내지 0.5 eV일 수 있다. 이러한 지연형광발광재료는 카바졸릴 다이시아노벤젠계 유도체들(carbazolyl dicyanobenzene derivatives, CDCB derivatives)으로서, 일 예로서, 적색에서 청색순으로 2,3,5,6-tetrakis(3 ,6-diphenylcarbazol-9-yl)-1,4-dicyanobenzene (4CzTPN-Ph), 2,3,5,6-tetrakis(3 ,6-dimethylcarbazol-9-yl)-1,4-dicyanobenzene (4CzTPN-Me), 3,5,6-tetrakis(carbazol-9-yl)-1,4-dicyanobenzene (4CzTPN), 3,4,5,6-tetrakis(carbazol-9-yl)-1,2-dicyanobenzene (4CzPN), 2,4,5,6-tetrakis(carbazol-9-yl)-1,3- dicyanobenzene (4CzIPN), 또는 2, 4,5-bis(carbazol-9-yl)-1,2-dicyanobenzene (2CzPN)일 수 있다.
한편, 발광층(40)의 호스트는 Alq3, CBP(4,4'-N,N'-디카바졸-비페닐), 9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센, TPBI(1,3,5-트리스(N-페닐벤즈이미다졸-2-일)벤젠(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene)), TBADN(3-tert-부틸-9,10-디(나프트-2-일) 안트라센), E3(하기 화학식 참조), 또는 BeBq2(하기 화학식 참조)일 수 있다.
정공 블로킹층은 발광층(40)이 인광 발광층인 경우 삼중항 엑시톤 또는 정공이 캐소드(70) 방향으로 확산되는 것을 방지하는 역할을 하는 것으로서, 공지된 정공 저지 재료 중에서 임의로 선택될 수 있다. 예를 들면, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체 등을 사용할 수 있다.
전자수송층(55)은 TSPO1(diphenylphosphine oxide-4-(triphenylsilyl)phenyl), 트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄(Alq3), 2,5-디아릴 실롤 유도체(PyPySPyPy), 퍼플루오리네이티드 화합물(PF-6P), COTs (Octasubstituted cyclooctatetraene), TAZ(하기 화학식 참조), Bphen(4,7-디페닐-1,10-페난트롤린(4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline)), BCP(하기 화학식 참조), 또는 Balq(하기 화학식 참조)일 수 있다.
전자주입층(53)은 예를 들면, LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO, BaF2, 또는 Liq(리튬 퀴놀레이트)일 수 있다.
캐소드(70)는 애노드(70)에 비해 낮은 일함수를 갖는 도전막으로, 예를 들어, 알루미늄, 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 인듐, 이트륨, 리튬, 은, 납, 세슘 등의 금속 또는 이들의 2종 이상의 조합을 사용하여 형성할 수 있다.
애노드(10)와 캐소드(70)는 스퍼터링(sputtering)법, 기상증착법 또는 이온빔증착법을 사용하여 형성될 수 있다. 정공주입층(23), 정공수송층(25), 발광층(40), 정공 블로킹층, 전자수송층(55), 및 전자주입층(53)은 서로에 관계없이 증착법 또는 코팅법, 예를 들어 스프레잉, 스핀 코팅, 딥핑, 프린팅, 닥터 블레이딩법을 이용하거나, 또는 전기영동법을 이용하여 형성될 수 있다.
유기발광다이오드는 기판(미도시) 상에 배치될 수 있는데, 기판은 애노드(10) 하부에 배치될 수도 있고 또는 캐소드(70) 상부에 배치될 수도 있다. 다시 말해서, 기판 상에 애노드(10)가 캐소드(70) 보다 먼저 형성될 수도 있고 또는 캐소드(70)가 애노드(10) 보다 먼저 형성될 수도 있다.
기판은 평판상의 부재로서 광투과성 기판일 수 있고, 이 경우, 상기 기판은 유리; 세라믹스재료; 폴리카보네이트(PC), 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET), 폴리에틸렌나프탈레이트(PEN), 폴리이미드(PI), 폴리프로필렌(PP) 등과 같은 고분자 재료로 이루어질 수 있다. 그러나, 이에 한정되지 않고 기판은 광반사가 가능한 금속기판일 수도 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실험예(example)를 제시한다. 다만, 하기의 실험예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 것일 뿐, 본 발명이 하기의 실험예에 의해 한정되는 것은 아니다.
[실험예들; Examples]
합성예 1 : 중간체 2의 합성
[반응식 1]
2-메톡시-3-피리딜보로닉산(24.0 g, 157 mmol)과 2-아미노-5-클로로-3-아이오도피리딘(40.0 g, 157 mmol)을 THF(900 ml)에 녹인 후 질소 버블링을 통해 용액 내의 산소를 제거하였다. 탄산칼륨(65.2 g, 472 mmol)을 증류수 (50 ml)에 녹인 후 질소 버블링을 통해 산소를 제거하고 상기 용액에 첨가하였다. 여기에 테트라키스 트리페닐포스피노 팔라듐 (5.09 g, 4.72 mmol)을 투입하고 24시간 동안 환류 교반하였다. 반응용액을 에틸아세테이트로 추출한 후 에틸아세테이트/헥산 혼합용매를 전개용매로 컬럼크로마토그래피를 실시하여 21.0 g의 중간체 1을 얻었다. 중간체 1 (21.0 g, 89.1 mmol)을 아세트산/THF(200 ml/100 ml) 혼합용매에 용해시킨 후 반응물의 온도를 -10℃ 낮추었다. t-뷰틸 나이트라이트(27.6 g, 267 mmol)을 천천히 투입하고 12시간 동안 동일온도에서 교반하였다. 반응용액을 증류수와 에틸아세테이트로 추출한 후 에틸아세테이트/헥산 혼합용매를 전개용매로 컬럼크로마토그래피를 실시하여 10.5 g의 중간체 2를 얻었다.
중간체 2: 질량분석 (FAB) m/z 205 [(M+H)+]. 1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 7.43 (t, 1H), 8.26 ~ 8.28 (m, 2H), 8.48 (s, 1H), 8.57 (d, 1H).
합성예 2 : 중간체 4의 합성
[반응식 2]
2-메톡시-3-피리딜보로닉산 대신에 5-클로로-2-메톡시피리딘-3-보로닉산 피나콜 에스터를 사용하는 것을 제외하고 합성예 1과 유시한 방법으로 합성을 진행하여 중간체 4를 51%의 수율로 얻었다.
중간체 4: 질량 분석(FAB) m/z 239 [(M+H)+]. 1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.27 (s, 2H), 8.49 (s, 2H).
합성예 3 : 화합물Ⅰ(화학식 32)의 합성
[반응식 3]
합성예 1에서 얻어진 중간체 2 (1.2 g, 5.87 mmol), 3-(9H-카바졸-9-일)페닐 보로닉산 (2.0 g, 7.03 mmol), 포타슘 포스페이트 (3.8 g, 17.6 mmol), 2-다이사이클로헥실포스피노-2′,6′-다이메톡시바이페닐(S-Phos, 0.36 g, 0.88 mmol), 및 트리스(다이벤질리덴아세톤)다이팔라듐 (0.16 g, 0.18 mmol)을 톨루엔(120 ml)과 증류수(12 ml)의 혼합용매에 넣은 후 질소 분위기 하에서 36시간 동안 환류시켰다. 반응물의 온도를 상온으로 낮춘 후, 50 ml의 에틸아세테이트로 희석한 후, 100ml의 증류수로 3회 세척하였다. 추출액을 무수 마그네슘 설페이트로 건조시킨 후 용매를 제거하여 갈색의 고체를 얻었다. 얻어진 고형분을 다이클로로메탄과 헥산의 혼합 전개용매를 사용하여 컬럼 크로마토그래피 정제한 후, 최종적으로 승화정제를 통해 순수한 흰색 고체를 얻었다.
화합물Ⅰ(화학식 32) : 수율 62%, 질량분석 (FAB) m/z 412 [(M+H)+]. 원소분석 이론치C28H17N3O: C, 81.73%; H, 4.16%; N, 10.21% O, 3.89%. 측정치: C, 81.79%; H, 4.11%; N, 10.27% O, 3.87%. 1H NMR (300 MHz, CDCl3):δ 7.29 (t, 2H), 7.37 (t, 1H), 7.41 (t, 2H), 7.46 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 7.72 ~ 7.76 (m, 2H), 7.84 (s, 1H), 8.14 (d, 2H), 8.27 (d, 1H), 8.45 (s, 1H), 8.51 (d, 1H), 8.77 (s, 1H).
합성예 4 : 화합물Ⅱ(화학식 41)의 합성
[반응식 4]
합성예2를 통해 얻어진 중간체 4 (1.0 g, 4.18 mmol), 카바졸 (1.8 g, 10.5 mmol), 포타슘 t-뷰톡사이드 (1.41 g, 12.5 mmol), 2-다이사이클로헥실포스피노-2',6'-다이메톡시바이페닐(S-Phos, 0.43 g, 1.05 mmol), 및 트리스(다이벤질리덴아세톤)다이팔라듐 (0.19 g, 18 mmol)을 자일렌 (100 ml)에 넣은 후 질소 분위기 하에서 48시간 동안 환류시켰다. 반응물의 온도를 상온으로 낮추고 50 ml의 에틸아세테이트로 희석한 후, 100ml의 증류수로 3회 세척하였다. 추출액을 무수 마그네슘 설페이트로 건조시킨 후 용매를 제거하여 갈색의 고체를 얻었다. 얻어진 고형분을 에틸아세테이트와 헥산의 혼합 전개용매를 사용하여 컬럼 크로마토그래피 정제를 한 후 최종적으로 승화정제를 통해 순수한 흰색 고체를 얻었다.
화합물Ⅱ(화학식 41) : 수율 48% 질량분석 (FAB) m/z 501 [(M+H)+]. 원소분석 이론치 C34H20N4O : C(81.58%) H(4.03%) N(11.19%) O(3.20%) 측정치: C, 81.67%; H, 4.01%; N, 11.23% O, 3.23%. 1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 7.29 (t, 4H), 7.38 (d, 4H), 7.41 (t, 4H), 8.14~8.17 (m, 5H), 8.38 (s, 1H).
합성예 5 : 화합물Ⅲ(화학식 33)의 합성
[반응식 5]
합성예 3에서 사용된 3-(9H-카바졸-9-일)페닐 보로닉산 대신에 4-(9H-카바졸-9-일)페닐 보로닉산 (2.0 g, 7.03 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 3과 유사한 방법으로 화학식 33의 화합물을 얻었다.
화합물Ⅲ(화학식 33) : 수율 65%, 질량분석 (FAB) m/z 412 [(M+H)+]. 원소분석 이론치C28H17N3O: C, 81.73%; H, 4.16%; N, 10.21% O, 3.89%. 측정치: C, 81.76%; H, 4.19%; N, 10.24% O, 3.81%. 1H NMR (300 MHz, DMSO): δ 7.32 (t, 2H, J = 5.2 Hz), 7.45 ~ 7.49 (m, 4H), 7.61 (t, 1H, J = 4.2 Hz), 7.82 (d, 2H, J = 4.3 Hz), 8.13 (d, 2H, J = 4.0 Hz), 8.27 (d, 2H, J = 4.0 Hz), 8.56 (d, 1H, J = 3.2 Hz), 8.72 (d, 1H, J = 4.5 Hz), 8.95 (s, 1H), 9.12 (s, 1H).
합성예 6 : 화합물Ⅳ(화학식 34)의 합성
[반응식 6]
합성예 3에서 사용된 3-(9H-카바졸-9-일)페닐 보로닉산 대신에 2-(9H-카바졸-9-일)페닐 보로닉산 (2.0 g, 7.03 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 합성예 3과 유사한 방법으로 화학식 34의 화합물을 얻었다.
화합물Ⅳ(화학식 34) : 수율 70%, 질량분석 (FAB) m/z 412 [(M+H)+]. 원소분석 이론치C28H17N3O: C, 81.73%; H, 4.16%; N, 10.21% O, 3.89%. 측정치: C, 81.77%; H, 4.13%; N, 10.22% O, 3.82%. 1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 7.07 ~ 7.33 (m, 6H), 7.59 ~ 7.81 (m, 7H), 8.00 (d, 2H, J = 4.0 Hz), 8.29 (s, 1H), 8.39 (d, 1H, J = 4.0 Hz).
합성예 7 : 화합물Ⅴ(화학식 35)의 합성
[반응식 7]
합성예 3에서 사용된 3-(9H-카바졸-9-일)페닐 보로닉산 대신에 N,N'-다이페닐-3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보롤란-2-일)아닐린 (7.03 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 합성예 3과 유사한 방법으로 화학식 35의 화합물을 얻었다.
화합물Ⅴ(화학식 35) : 수율 72%, 질량분석 (FAB) m/z 414 [(M+H)+]. 원소분석 이론치C28H19N3O: C(81.34%) H(4.63%) N(10.16%) O(3.87%) 측정치: C, 81.45%; H, 4.66%; N, 10.20% O, 3.89%. 1H NMR (300 MHz, CDCl3): 7.05(t, 2H), 7.12 (d, 1H), 7.16 (d, 4H), 7.27 (m, 5H), 7.37 (m, 3H), 8.28 (d, 1H), 8.33 (s, 1H), 8.51 (d, 1H), 8.61 (s, 1H).
합성예 8 : 화합물Ⅵ(화학식 69)의 합성
[반응식 8]
합성예 3에서 사용된 3-(9H-카바졸-9-일)페닐 보로닉산 대신에 9-(3,5-비스(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥산보로란-2-일)페닐)-9H-카바졸 (7.03 mmol)을 사용하고, 합성예 1에서 얻어진 중간체 2를 2.4 g(11.74 mmol)으로 사용한 것을 제외하고 합성예 3과 유사한 방법으로 화학식 69의 화합물을 얻었다.
화합물Ⅵ(화학식 69) : 수율 17%, 질량분석 (FAB) m/z 580 [(M+H)+].원소분석 이론치C38H21N5O2: C(78.74%) H(3.65%) N(12.08%) O(5.52%) 측정치: C, 78.24%; H, 3.85%; N, 12.18% O, 5.72%. 1H NMR (300 MHz, CDCl3): 8.21(s, 2H), 7.78 (m, 6H), 7.54 (d, 4H), 7.27 (m, 7H), 7.13 (m, 2H).
제조예 1: 인광 유기발광다이오드 제조
(ITO/PEDOT:PSS/TAPC/mCP/화합물Ⅰ:Ir(ppy)
3
/TSPO1/LiF/Al)
애노드인 ITO 기판은 순수와 이소프로필 알코올을 이용하여 초음파에서 30분간 세정하였다. 세정한 ITO 기판을 단파장의 자외선을 이용하여 표면처리한 후 PEDOT:PSS(poly(3,4-ethylenedioxythiophene):poly(styrenesulfonate))를 60nm의 두께로 스핀코팅하였다. 스핀코팅 후, 정공주입 또는 수송물질인 TAPC(1,1-Bis[4-[N,N'-Di(p-tolyl)Amino]Phenyl]Cyclohexane)를 1x10-6 torr의 압력 하에서 0.1 nm/s의 속도로 증착하여 20nm의 정공수송층을 형성하였다. 이 후, 전자 블로킹 물질인 mCP(N,N-dicarbazolyl-3,5-benzene)를 1x10-6 torr의 압력 하에서 0.1 nm/s의 속도로 증착하여 10nm의 엑시톤저지층을 형성하였다. 이 후, 1x10-6 torr의 압력 하에서 인광 호스트 물질로서 합성예 3을 통해 합성된 화합물 Ⅰ(화학식 32)를 0.1 nm/s의 속도로로 인광 도펀트 물질인 트리스[2-페닐피리디나토-C2,N]이리듐(III) (이하 Ir(ppy)3)를 0.01 nm/s의 속도로 공증착하여 발광층을 형성하였다. 전자수송물질로서 TSPO1(diphenylphosphine oxide-4-(triphenylsilyl)phenyl)를 1x10-6 torr의 압력 하에서 0.1 nm/s의 속도로 증착하여 35nm의 전자수송층을 형성하였다. 이 후, 전자주입재료로서 LiF를 1x10-6 torr의 압력 하에서 0.01 nm/s의 속도로 증착하여 1nm의 전자주입층을 형성하였다. 그 후, Al을 1x10-6 torr의 압력 하에서 0.5nm/sec의 속도로 증착하여 100nm의 캐소드를 형성함으로써 유기발광다이오드를 형성하였다. 소자 형성후 CaO 흡습제와 유리 커버 글라스를 이용하여 소자를 밀봉하였다.
제조예 1을 통해 제조된 유기발광다이오드는 4V의 전압에서 양자효율 27.7%, 전류효율 84.8 cd/A, 전력효율 65.4 lm/W 그리고 CIE 1931 색좌표를 기준으로 x=0.27, y=0.64로 나타나 우수한 녹색 인광 발광 특성을 보였다. 이 소자의 구동 전압(1000 nit 전압)은 4.6 V 로 측정되었으며, 최대 전력효율은 86.8 lm/W로 매우 우수한 특성을 보였다.
제조예 2: 인광 유기발광다이오드 제조
(ITO/PEDOT:PSS/TAPC/mCP/화합물Ⅱ:Ir(ppy)
3
/TSPO1/LiF/Al)
발광층의 인광 호스트 물질로서 합성예 4를 통해 합성된 화합물 Ⅱ(화학식 41)를 사용한 것을 제외하고는 제조예 1과 동일한 방법으로 유기발광다이오드를 제조한 후 밀봉하였다.
제조예 2를 통해 제조된 유기발광다이오드는 4V의 전압에서 양자효율 18.9%, 전류효율 58.9 cd/A, 전력효율 51.1 lm/W 그리고 CIE 1931 색좌표를 기준으로 x=0.26, y=0.64로 나타나 우수한 녹색 인광 발광 특성을 보였다. 이 소자의 구동 전압은 4.3 V 로 측정되었으며, 최대 전력효율은 61.3 lm/W이었다.
비교예 1: 인광 유기발광다이오드 제조
(ITO/PEDOT:PSS/TAPC/mCP/CBP:Ir(ppy)
3
/TSPO1/LiF/Al)
발광층의 인광 호스트 물질로서 4,4′-비스(N-카바졸일)-1,1′-바이페닐 (이하 CBP)를 사용한 것을 제외하고는 제조예 1과 동일한 방법으로 유기발광다이오드를 제조한 후 밀봉하였다.
비교예 1에 따른 유기발광다이오드는 4V의 전압에서 양자효율 17.7%, 전류효율 55.3 cd/A, 전력효율 48.0 lm/W 그리고 CIE 1931 색좌표를 기준으로 x=0.27, y=0.64로 나타났다. 이 소자의 구동 전압은 5.5 V 로 측정되었으며, 최대 전력효율은 53.2 lm/W로 나타났다.
제조예 3: 지연형광 유기발광다이오드 제조
(ITO/PEDOT:PSS/TAPC/mCP/화합물Ⅰ:4CzIPN/TSPO1/LiF/Al)
발광층의 지연형광 호스트 물질로서 합성예 3를 통해 합성된 화합물 Ⅰ(화학식 32)를 사용하고, 인광 도펀트 물질 대신에 지연형광 도펀트 물질인 4CzIPN을 사용한 것을 제외하고는 제조예 1과 동일한 방법으로 유기발광다이오드를 제조한 후 밀봉하였다.
제조예 3를 통해 제조된 유기발광다이오드는 4.5V의 전압에서 최대 양자효율 31%을 보였다. 이 소자의 구동 전압은 5.5V 로 측정되었다.
제조예 4: 지연형광 유기발광다이오드 제조
(ITO/PEDOT:PSS/TAPC/mCP/화합물Ⅲ:4CzIPN/TSPO1/LiF/Al)
발광층의 지연형광 호스트 물질로서 합성예 5를 통해 합성된 화합물 Ⅲ(화학식 33)를 사용한 것을 제외하고는 제조예 3과 동일한 방법으로 유기발광다이오드를 제조한 후 밀봉하였다.
제조예 4를 통해 제조된 유기발광다이오드는 3.5V의 전압에서 최대 양자효율 16.8%을 보였다. 이 소자의 구동 전압은 5.6V 로 측정되었다.
제조예 5: 지연형광 유기발광다이오드 제조
(ITO/PEDOT:PSS/TAPC/mCP/화합물Ⅳ:4CzIPN/TSPO1/LiF/Al)
발광층의 지연형광 호스트 물질로서 합성예 6를 통해 합성된 화합물 Ⅳ(화학식 34)를 사용한 것을 제외하고는 제조예 3과 동일한 방법으로 유기발광다이오드를 제조한 후 밀봉하였다.
제조예 5를 통해 제조된 유기발광다이오드는 4.0의 전압에서 최대 양자효율 18.8%을 보였다. 이 소자의 구동 전압은 5.6V 로 측정되었다.
제조예 6: 지연형광 유기발광다이오드 제조
(ITO/PEDOT:PSS/TAPC/mCP/화합물Ⅴ:4CzIPN/TSPO1/LiF/Al)
발광층의 지연형광 호스트 물질로서 합성예 7를 통해 합성된 화합물 Ⅴ(화학식 35)를 사용한 것을 제외하고는 제조예 3과 동일한 방법으로 유기발광다이오드를 제조한 후 밀봉하였다.
제조예 6를 통해 제조된 유기발광다이오드는 3.5V의 전압에서 최대 양자효율 22%을 보였다. 이 소자의 구동 전압은 6.1V 로 측정되었다.
제조예 7: 지연형광 유기발광다이오드 제조
(ITO/PEDOT:PSS/TAPC/mCP/화합물Ⅵ:4CzIPN/TSPO1/LiF/Al)
발광층의 지연형광 호스트 물질로서 합성예 8를 통해 합성된 화합물 Ⅵ(화학식 69)를 사용한 것을 제외하고는 제조예 3과 동일한 방법으로 유기발광다이오드를 제조한 후 밀봉하였다.
제조예 7를 통해 제조된 유기발광다이오드는 3.5V의 전압에서 최대 양자효율 17.8%을 보였다. 이 소자의 구동 전압은 5.5V 로 측정되었다.
비교예 2: 지연형광 유기발광다이오드 제조
(ITO/PEDOT:PSS/TAPC/mCP/CBP:4CzIPN/TSPO1/LiF/Al)
발광층의 지연형광 호스트 물질로서 CBP를 사용한 것을 제외하고는 제조예 3과 동일한 방법으로 유기발광다이오드를 제조한 후 밀봉하였다.
비교예 2를 통해 제조된 유기발광다이오드는 4.0V의 전압에서 최대 양자효율 15%을 보였다. 이 소자의 구동 전압은 8.5V 로 측정되었다.
위 결과들을 참고할 때, 제조예들 1 내지 2에 따른 인광 유기발광다이오드들은 비교예 1에 따른 유기발광다이오드와 비교할 때, 색좌표의 변화없이 양자효율, 전류효율, 및 전력효율이 향상되었을 뿐 아니라 구동전압이 감소됨을 알 수 있다. 또한, 제조예들 3 내지 7에 따른 지연형광 유기발광다이오드들은 비교예 2에 따른 지연형광 유기발광다이오드와 비교할 때, 양자효율이 향상되었을 뿐 아니라 구동전압이 감소됨을 알 수 있다.
하기 표 3은 화합물 Ⅰ, 화합물 Ⅱ, CBP, 및 Ir(ppy)3의 시뮬레이션에 따른 에너지 계산값들과 합성예 3 및 합성예 4에 따라 직접 제조된 화합물 Ⅰ 및 화합물 Ⅱ의 공지의 측정 방법에 따른 에너지 값들을 나타낸다.
|
|
화합물 Ⅰ | 화합물 Ⅱ | CBP | Ir(ppy)3 | |||
| 계산값 | 측정값 | 계산값 | 측정값 | 계산값 | 측정값 | 측정값 | |
| Bg (eV) | 3.67 | 3.42 | 3.51 | 3.30 | 4.09 | 3.50 | 2.40 |
| S1 (eV) | 3.31 | 3.00 | 2.96 | 2.72 | 3.56 | 3.36 | - |
| T1 (eV) | 3.08 | 2.84 | 2.79 | 2.61 | 2.96 | 2.60 | 2.40 |
| △EST (eV) | 0.23 | 0.16 | 0.17 | 0.11 | 0.60 | 0.76 | - |
| HOMO 레벨 (eV) | -5.45 | -5.87 | -5.60 | -5.95 | -5.31 | -5.90 | -5.50 |
| LUMO 레벨 (eV) | -1.78 | -2.45 | -2.10 | -2.65 | -1.23 | -2.40 | -3.10 |
표 3을 참조하면, 화합물 Ⅰ 및 화합물 Ⅱ는 CBP와 HOMO 레벨은 비슷한 반면 LUMO 레벨은 감소한 것을 알 수 있다. 이에 의해 화합물 Ⅰ 및 화합물 Ⅱ를 인광 호스트 물질로 사용한 제조예 1 및 제조예 2에서, CBP를 인광 호스트 물질로 사용한 비교예 1에 비해, 구동전압감소가 나타난 것으로 예측할 수 있다. 또한, 화합물 Ⅰ 및 화합물 Ⅱ는 Ir(ppy)3의 삼중항 에너지 레벨(T1 (eV)) 보다 높은 삼중항 에너지 레벨을 가지므로 삼중항 엑시톤의 효율적 전이를 통해, 제조예 1 및 제조예 2에서 발광효율이 증가된 것으로 예측할 수 있다.
하기 표 4은 합성예들 3, 및 5 내지 8에 따라 직접 제조된 화합물들 Ⅰ, Ⅲ, Ⅳ, Ⅴ, 및 Ⅵ의 공지의 측정 방법에 따른 에너지 값들을 나타낸다.
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|
화합물 Ⅰ | 화합물 Ⅲ | 화합물 Ⅳ | 화합물 Ⅴ | 화합물 Ⅵ | CBP | 4CzIPN |
| 측정값 | 측정값 | 측정값 | 측정값 | 측정값 | 측정값 | 측정값 | |
| Bg (eV) | 3.42 | 3.31 | 3.35 | 2.88 | 3.24 | 3.50 | 2.58 |
| S1 (eV) | 3.00 | 2.97 | 2.98 | 3.02 | 2.99 | 3.36 | 2.44 |
| T1 (eV) | 2.84 | 2.84 | 2.82 | 2.82 | 2.80 | 2.60 | 2.4 |
| △EST (eV) | 0.16 | 0.13 | 0.16 | 0.2 | 0.19 | 0.76 | 0.04 |
| HOMO 레벨 (eV) | -5.87 | -5.91 | -5.90 | -5.90 | -5.99 | -5.90 | -5.80 |
| LUMO 레벨 (eV) | -2.45 | -2.60 | -2.55 | -3.02 | -2.75 | -2.40 | -3.40 |
표 4를 참조하면, 화합물들 Ⅰ, Ⅲ, Ⅳ, Ⅴ, 및 Ⅵ은 0.3eV 이하 나아가 0.2eV 이하의 △Est를 나타냄을 알 수 있다. 이러한 특성은 피리도퓨로피리딘 유도체들인 화합물들 Ⅰ, Ⅲ, Ⅳ, Ⅴ, 및 Ⅵ의 S1 준위와 T1 준위에서 지연형광발광재료인 4CzIPN의 S1 준위와 T1 준위로 각각 에너지 전이 효율을 높여 발광 효율이 향상된 것으로 예측할 수 있다.
도 3은 화합물 Ⅰ의 HOMO와 LUMO 각각의 π 오비탈을 나타낸 개략도이고, 도 4는 화합물 Ⅱ의 HOMO와 LUMO 각각의 π 오비탈을 나타낸 개략도이다.
도 3 및 도 4를 참조하면, 화합물 Ⅰ 및 화합물 Ⅱ는 HOMO와 LUMO의 분리정도가 매우 양호한 것을 알 수 있다. 이를 통해, 삼중항 에너지를 유지하면서 밴드갭을 줄일 수 있을 것으로 예측되었다.
이상, 본 발명을 바람직한 실시예를 들어 상세하게 설명하였으나, 본 발명은 상기 실시예에 한정되지 않고, 본 발명의 기술적 사상 및 범위 내에서 당 분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의하여 여러가지 변형 및 변경이 가능하다.
Claims (20)
- 삭제
- 삭제
- 하기 화학식 2로 표시되는 피리도퓨로피리딘 유도체:
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
Ra1, Ra3, Ra4, 및 Ra6는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬카보닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬설피닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬설포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬포스포릴기, 및 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬포스포닐기로 이루어진 군에서 선택되고,
Ra2는 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬카보닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬설피닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬설포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬포스포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬포스포릴기, 치환 또는 비치환된 피롤릴(pyrrolyl)기, 치환 또는 비치환된 이미다졸릴(imidazolyl)기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴(pyrazolyl)기, 치환 또는 비치환된 트라이아졸릴(triazolyl)기, 치환 또는 비치환된 테트라졸릴(tetrazolyl)기, 치환 또는 비치환된 퓨란일(furanyl)기, 치환 또는 비치환된 옥사졸릴(oxazolyl)기, 및 치환 또는 비치환된 이속사졸릴(isoxazolyl)기로 이루어진 군에서 선택되고,
A는 N을 포함하는 치환기로서, 치환 또는 비치환된 인돌릴(indolyl)기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴(carbazolyl)기, 및 치환 또는 비치환된 다이아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고,
n은 1 또는 2이다. - 청구항 3에 있어서,
상기 피리도퓨로피리딘 유도체는 하기 화학식 3으로 표시되는 피리도퓨로피리딘 유도체:
[화학식 3]
상기 화학식 3에서, Ra1, Ra3, Ra4, 및 Ra6는 상기 화학식 2의 Ra1, Ra3, Ra4, 및 Ra6과 동일하고,
Ra2와 n은 상기 화학식 2의 Ra2및 n과 각각 동일하고,
Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb5, Rb6, Rb7, Rb8, Rb9, 및 Rb10은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴(carbazolyl)기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴티오기, 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴셀레노기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고, 또는 Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb5, Rb6, Rb7, Rb8, Rb9, 및 Rb10 중 서로 인접하는 치환기들은 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성한다. - 청구항 3에 있어서,
상기 피리도퓨로피리딘 유도체는 하기 화학식 4으로 표시되는 피리도퓨로피리딘 유도체:
[화학식 4]
상기 화학식 4에서, Ra1, Ra3, Ra4, 및 Ra6는 상기 화학식 2의 Ra1, Ra3, Ra4, 및 Ra6과 동일하고,
Ra2와 n은 상기 화학식 2의 Ra2 및 n과 각각 동일하고,
Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb7, Rb8, Rb9, 및 Rb10은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴(carbazolyl)기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴티오기, 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴셀레노기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고, 또는 Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb7, Rb8, Rb9, 및 Rb10 중 서로 인접하는 치환기들은 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성한다. - 하기 화학식 5로 표시되는 피리도퓨로피리딘 유도체:
[화학식 5]
상기 화학식 5에서,
Ra1, Ra3, Ra4, 및 Ra6는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬카보닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬설피닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬설포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬포스포릴기, 및 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬포스포닐기로 이루어진 군에서 선택되고,
B와 C는 N을 포함하는 치환기로서, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 인돌릴(indolyl)기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴(carbazolyl)기, 및 치환 또는 비치환된 다이아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나이다. - 청구항 6에 있어서, 상기 화학식 5에서 B와 C는 서로 동일한 작용기들인 피리도퓨로피리딘 유도체.
- 청구항 6에 있어서,
상기 피리도퓨로피리딘 유도체는 하기 화학식 6로 표시되는 피리도퓨로피리딘 유도체:
[화학식 6]
상기 화학식 6에서, Ra1, Ra3, Ra4, 및 Ra6는 상기 화학식 5의 Ra1, Ra3, Ra4, 및 Ra6과 동일하고,
Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb5, Rb6, Rb7, Rb8, Rb9, Rb10, Rc1, Rc2, Rc3, Rc4, Rc5, Rc6, Rc7, Rc8, Rc9, 및 Rc10은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴(carbazolyl)기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴티오기, 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴셀레노기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고, 또는 Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb5, Rb6, Rb7, Rb8, Rb9, 및 Rb10 중 서로 인접하는 치환기들 또는 Rc1, Rc2, Rc3, Rc4, Rc5, Rc6, Rc7, Rc8, Rc9, 및 Rc10 중 서로 인접하는 치환기들은 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성한다. - 청구항 6에 있어서,
상기 피리도퓨로피리딘 유도체는 하기 화학식 7로 표시되는 피리도퓨로피리딘 유도체:
[화학식 7]
상기 화학식 7에서,
Ra1, Ra3, Ra4, 및 Ra6는 상기 화학식 5의 Ra1, Ra3, Ra4, 및 Ra6과 동일하고,
Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb7, Rb8, Rb9, Rb10, Rc1, Rc2, Rc3, Rc4, Rc7, Rc8, Rc9, 및 Rc10은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴(carbazolyl)기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴티오기, 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴셀레노기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고, 또는 Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb7, Rb8, Rb9, 및 Rb10 중 서로 인접하는 치환기들 또는 Rc1, Rc2, Rc3, Rc4, Rc7, Rc8, Rc9, 및 Rc10중 서로 인접하는 치환기들은 결합하여 본체에 융합하는 포화 또는 불포화 고리를 형성한다. - 하기 화학식 8로 표시되는 피리도퓨로피리딘 유도체:
[화학식 8]
상기 화학식 8에서,
Ra1, Ra3, Ra4, 및 Ra6는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬카보닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬설피닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬설포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬포스포릴기, 및 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬포스포닐기로 이루어진 군에서 선택되고,
Rd1, Rd3, Rd4, 및 Rd6는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬카보닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬설피닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬설포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬포스포릴기, 및 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬포스포닐기로 이루어진 군에서 선택되고,
Ra2와 Rd2는 서로에 관계없이, 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬카보닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬설피닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬설포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬포스포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬포스포릴기, 치환 또는 비치환된 피롤릴(pyrrolyl)기, 치환 또는 비치환된 이미다졸릴(imidazolyl)기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴(pyrazolyl)기 , 치환 또는 비치환된 트라이아졸릴(triazolyl)기, 치환 또는 비치환된 테트라졸릴(tetrazolyl)기, 치환 또는 비치환된 퓨란일(furanyl)기, 치환 또는 비치환된 옥사졸릴(oxazolyl)기, 및 치환 또는 비치환된 이속사졸릴(isoxazolyl)기로 이루어진 군에서 선택되고,
D는 N을 포함하는 치환기로서, 치환 또는 비치환된 인돌릴(indolyl)기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴(carbazolyl)기, 및 치환 또는 비치환된 다이아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나이고,
n은 1 또는 2이다. - 청구항 10에 있어서,
상기 피리도퓨로피리딘 유도체는 하기 화학식 9로 표시되는 피리도퓨로피리딘 유도체:
[화학식 9]
상기 화학식 9에서,
Ra1, Ra3, Ra4, 및 Ra6는 상기 화학식 8의 Ra1, Ra3, Ra4, 및 Ra6과 동일하고,
Rd1, Rd3, Rd4, 및 Rd6는 상기 화학식 8의 Rd1, Rd3, Rd4, 및 Rd6과 동일하고,
Ra2, Rd2, 및 n은 상기 화학식 8의 Ra2, Rd2, 및 n과 각각 동일하고,
Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb5, Rb6, Rb7, Rb8, Rb9, 및 Rb10은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴(carbazolyl)기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴티오기, 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴셀레노기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고, 또는 Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb5, Rb6, Rb7, Rb8, Rb9, 및 Rb10 중 서로 인접하는 치환기들은 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성한다. - 청구항 10에 있어서,
상기 피리도퓨로피리딘 유도체는 하기 화학식 10로 표시되는 피리도퓨로피리딘 유도체:
[화학식 10]
상기 화학식 10에서,
Ra1, Ra3, Ra4, 및 Ra6는 상기 화학식 8의 Ra1, Ra3, Ra4, 및 Ra6과 동일하고,
Rd1, Rd3, Rd4, 및 Rd6는 상기 화학식 8의 Rd1, Rd3, Rd4, 및 Rd6과 동일하고,
Ra2, Rd2, 및 n은 상기 화학식 8의 Ra2, Rd2, 및 n과 각각 동일하고,
Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb7, Rb8, Rb9, 및 Rb10은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴(carbazolyl)기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴티오기, 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 아릴셀레노기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고, 또는 Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb7, Rb8, Rb9, 및 Rb10 중 서로 인접하는 치환기들은 결합하여 본체에 융합하는 포화 또는 불포화 고리를 형성한다. - 하기 화학식들 32, 33, 34, 35, 41, 또는 69인 피리도퓨로피리딘 유도체:
[화학식 32]
[화학식 33]
[화학식 34]
[화학식 35]
[화학식 41]
[화학식 69]
- 차례로 적층된 애노드, 정공전도층, 발광층, 전자전도층, 캐소드를 포함하는 유기발광다이오드에 있어서,
상기 정공전도층, 상기 발광층 및 상기 전자전도층 중 어느 하나는 청구항 3, 6, 또는 10의 피리도퓨로피리딘 유도체를 포함하는 유기발광다이오드. - 청구항 14에 있어서,
상기 전자전도층은 전자수송층과 전자주입층을 포함하고,
상기 발광층, 상기 전자수송층 및 상기 전자주입층 중 어느 하나는 상기 피리도퓨로피리딘 유도체를 포함하는 유기발광다이오드. - 청구항 14에 있어서,
상기 발광층은 호스트 물질과 도펀트 물질을 포함하고,
상기 호스트 물질은 상기 피리도퓨로피리딘 유도체를 포함하는 유기발광다이오드. - 청구항 16에 있어서,
상기 도펀트 물질은 인광발광재료인 유기발광다이오드. - 청구항 17에 있어서,
상기 발광층은 녹색계열의 광을 방출하는 발광층인 유기발광다이오드. - 청구항 16에 있어서,
상기 도펀트 물질은 지연형광발광재료인 유기발광다이오드. - 청구항 14에 있어서,
상기 피리도퓨로피리딘 유도체는 하기 화학식들 32, 33, 34, 35, 41, 또는 69인 유기발광다이오드:
[화학식 32]
[화학식 33]
[화학식 34]
[화학식 35]
[화학식 41]
[화학식 69]
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| KR1020140009152A KR101627026B1 (ko) | 2013-05-07 | 2014-01-24 | 피리도퓨로피리딘 유도체 및 이를 함유하는 유기발광다이오드 |
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Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102577274B1 (ko) | 2015-11-16 | 2023-09-12 | 삼성전자주식회사 | 유기 발광 소자 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011084531A (ja) * | 2009-10-19 | 2011-04-28 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
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|---|---|---|---|---|
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-
2014
- 2014-01-24 KR KR1020140009152A patent/KR101627026B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (1)
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|---|---|---|---|---|
| JP2011084531A (ja) * | 2009-10-19 | 2011-04-28 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
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