KR20180041477A - 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 - Google Patents

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KR20180041477A
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Abstract

본 발명은 하기 화학식 1로 표현되는 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자를 제공한다.
<화학식 1>
Figure pat00108

(상기 화학식 1에서, A, B, C 중 적어도 하나 이상은 하기 화학식 2로 표현된다)
<화학식 2>
Figure pat00109

Description

신규 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자{Novel compound and organic electroluminescent device comprising the same}
본 발명은 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자에 관한 것이다.
최근, 자체 발광형으로 저전압 구동이 가능한 유기발광소자는, 평판표시소자의 주류인 액정디스플레이(LCD, liquid crystal display)에 비해, 시야각, 대조비 등이 우수하고 백라이트가 불필요하여 경량 및 박형이 가능하며 소비전력 측면에서도 유리하고 색 재현 범위가 넓어, 차세대 표시소자로서 주목을 받고 있다.
유기발광다이오드에서 유기물 층으로 사용되는 재료는 크게 기능에 따라, 발광층 재료, 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 그리고 상기 발광 재료는 분자량에 따라 고분자과 단분자로 분류될 수 있고, 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료, 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료와 삼중항 여기상태로부터 일중항 여기상태로 전자의 이동이 유래 되는 지연형광 재료로 분류될 수 있으며, 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 물질로서 호스트/도판트 계를 사용할 수 있다. 그 원리는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작고 발광물질인 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 호스트에서 생성된 엑시톤이 도판트로 전이되어 빛을 내는 것이다. 이러한 원리를 이용하여 도판트와 호스트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.
현재까지 이러한 유기발광소자에 사용되는 물질로서 다양한 화합물들이 알려져 있으나, 이제까지 알려진 물질을 이용한 유기발광소자의 경우 높은 구동전압, 낮은 효율 및 짧은 수명으로 인해 실용화하는 데에 많은 어려움이 있었다. 따라서, 우수한 특성을 갖는 물질을 이용하여 저전압 구동, 고휘도 및 장수명을 갖는 유기발광소자를 개발하려는 노력이 지속되어 왔다.
본 발명은 인돌로카바졸 도입으로 정공 수송 특성이 향상되고, 높은 삼중항 에너지를 유지하는 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 플루오렌기의 도입으로 높은 Tg를 형성하여 소자 제작시 박막의 안정성 및 장수명화 특성이 우수한 신규 화합물 및 유기발광소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기의 목적을 달성하기 위한 수단으로서,
본 발명은 하기 화학식 1로 표현되는 화합물을 제공한다.
<화학식 1>
Figure pat00001
상기 화학식 1에서, A, B, C는 각각 독립적으로 수소, 치환되거나 치환되지 않은 C1 ~ C60 의 알킬기, 치환되거나 치환되지 않은 C6 ~ C60 아릴기, 또는 치환되거나 치환되지 않은 C2 ~ C60 헤테로아릴기이거나 하기 화학식 2로 표현되며, A, B, C 중 적어도 하나 이상은 하기 화학식 2로 표현된다.
<화학식 2>
Figure pat00002
상기 화학식 2에서, T는 치환되거나 치환되지 않은 C6 ~ C60 아릴렌기, 또는 치환되거나 치환되지 않은 C2 ~ C60 헤테로아릴렌기이며, K는 각각 독립적으로 O, S, 또는 N이며, L은 치환되거나 치환되지 않은 C6 ~ C60 아릴기, 또는 치환되거나 치환되지 않은 C2 ~ C60 헤테로아릴기이며, q가 2인 경우 2개의 L은 같거나 다를 수 있으며, m은 0, 1 또는 2이며, q는 1 또는 2이다.
또한, 상기 화학식 2에서, T는 하기의 화학식 3-1 또는 화학식 3-2로 표현되는 구조 중 어느 하나 인 화합물을 제공한다.
<화학식 3-1>
Figure pat00003
<화학식 3-2>
Figure pat00004
상기 화학식 3-1 및 화학식 3-2에서, r, u는 각각 독립적으로 0, 또는 1이다. 상기 화학식 2의 K가 N인 경우, 상기 화학식 3-1의 r+u가 0이 아닐 수 있다.
또한, 상기 화학식 2의 L 중 적어도 하나 이상은 하기 화학식 4로 표현되는 구조 중 어느 하나인 화합물일 수 있다.
<화학식 4>
Figure pat00005
상기 화학식 4에서, v, w는 각각 독립적으로 0 또는 1이며, X는 각각 독립적으로 CR1 또는 N 이고, 여기서 R1은 독립적으로 수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 또는 니트로기이거나 치환되거나 치환되지 않은 C1 ~ C30 의 알킬기, 치환되거나 치환되지 않은 C6 ~ C30 의 아릴기 또는 치환되거나 치환되지 않은 C2 ~ C30의 헤테로아릴기이다.
또한, 상기 화학식 2의 K가 N인 경우, 적어도 하나 이상의 L은 하기 화학식 5로 표현되는 구조 중 하나인 화합물일 수 있다.
<화학식 5>
Figure pat00006
구체적으로, L은 하기의 구조인 화합물일 수 있다.
Figure pat00007
또한, 본 발명의 구체적 실시예로서, 애노드(anode) 및 캐소드(cathode) 사이에, 상기 화합물을 포함하는 유기발광소자를 제공한다.
본 발명에 따른 화합물은 인돌로카바졸기 도입으로 정공 수송이 용이하고, 플루오렌기의 도입으로 높은 Tg를 형성하여 소자 구동시 박막의 안정성 및 장수명을 구현할 수 있다.
도 1은 본 발명의 실시예에 따른 유기발광소자의 구성 개략 단면도이다.
이하에서 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명에 따른 화합물은 하기 화학식 1로 표현되는 것을 특징으로 한다.
<화학식 1>
Figure pat00008
상기 화학식 1에서,
A, B, C는 각각 독립적으로 수소, 치환되거나 치환되지 않은 C1 ~ C60 의 알킬기, 치환되거나 치환되지 않은 C6 ~ C60 아릴기, 또는 치환되거나 치환되지 않은 C2 ~ C60 헤테로아릴기이거나 하기 화학식 2로 표현된다. A, B, C 중 적어도 하나 이상은 하기 화학식 2로 표현된다.
<화학식 2>
Figure pat00009
T는 치환되거나 치환되지 않은 C6 ~ C60 아릴렌기, 또는 치환되거나 치환되지 않은 C2 ~ C60 헤테로아릴렌기이며,
K는 각각 독립적으로 O, S, 또는 N이며,
L은 치환되거나 치환되지 않은 C6 ~ C60 아릴기, 또는 치환되거나 치환되지 않은 C2 ~ C60 헤테로아릴기이며, q가 2인 경우 2개의 L은 같거나 다를 수 있으며,
m은 0, 1 또는 2이며,
q는 1 또는 2이다.
상기에서, 치환되는 경우 수소가 치환기로 치환될 수 있으며, 치환기로는 제한되지 않으나, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 또는 니트로기이거나 C1 ~ C30 의 알킬기 C6 ~ C30 의 아릴기 또는 C2 ~ C30의 헤테로아릴기일 수 있다.
더 구체적으로는, 상기 화학식 2의 T는 하기 화학식 3-1 또는 화학식 3-2로 표현될 수 있다.
<화학식 3-1>
Figure pat00010
<화학식 3-2>
Figure pat00011
화학식 3-1 및 화학식 3-2에서, r, u는 각각 독립적으로 0, 또는 1이다.
만일, 상기 화학식 2의 K가 N인 경우, T는 상기 화학식 3-2이거나, 상기 화학식 3-1에서 r+u가 0이 아닌 것이 분자의 강직성이 증가하여 열적 특성이 좋다.
한편, 상기 화학식 2의 L 중 적어도 하나 이상은 각각 독립적으로 하기 화학식 4로 표현되는 구조 중 어느 하나일 수 있다.
<화학식 4>
Figure pat00012
상기 화학식 4에서,
v, w는 각각 독립적으로 0 또는 1이며,
X는 각각 독립적으로 CR1 또는 N 이고, 여기서 R1은 독립적으로 수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 또는 니트로기이거나 치환되거나 치환되지 않은 C1 ~ C30 의 알킬기, 치환되거나 치환되지 않은 C6 ~ C30 의 아릴기 또는 치환되거나 치환되지 않은 C2 ~ C30의 헤테로아릴기이다. 상기에서, 치환되는 경우 수소가 치환기로 치환될 수 있으며, 치환기로는 제한되지 않으나, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 또는 니트로기이거나 C1 ~ C30 의 알킬기 C6 ~ C30 의 아릴기 또는 C2 ~ C30의 헤테로아릴기 일 수 있다.
구체적으로, 상기 화학식 2의 K가 N인 경우, 적어도 하나 이상의 L은 하기 화학식 5로 표현되는 구조 중 하나인 화합물인 것이 좋다. 플로오렌기를 포함함으로써, 분자 강직성이 증가하며 높은 Tg를 형성하여 박막의 안정성 및 장수명 특성이 향상될 수 있다.
<화학식 5>
Figure pat00013
더 구체적으로, 적어도 하나 이상의 L은 하기의 구조인 것이 좋다.
Figure pat00014
아래의 화합물들은 본 발명에 따른 화합물의 구체적인 예들이다. 하기의 예들은 본 발명을 설명하기 위한 예시일 뿐이므로, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00015
Figure pat00016
Figure pat00017
Figure pat00018
Figure pat00019
Figure pat00020
Figure pat00021
Figure pat00022
Figure pat00023
Figure pat00024
Figure pat00025
Figure pat00026
Figure pat00027
Figure pat00028
Figure pat00029
Figure pat00030
Figure pat00031
Figure pat00032
Figure pat00033
Figure pat00034
Figure pat00035
Figure pat00036
Figure pat00037
Figure pat00038
Figure pat00040
이하에서는 본 발명에 따른 유기 발광 소자를 설명한다.
본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기발광소자를 제공한다. 구체적으로는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 정공수송 물질로 유기발광소자에 포함된다. 또한, 발광보조 물질로 유기발광소자에 포함될 수 있다.
상기 유기발광소자는 애노드(anode, 10)와 캐소드(cathode, 16) 사이에 정공주입층(HIL, 11), 정공수송층(HTL, 12), 발광층(EML, 13), 전자수송층(ETL, 14), 전자주입층(EIL, 15) 등의 유기물층을 1 개 이상 포함할 수 있다. 선택적으로, 상기 발광층(EML, 13)과 전자수송층(ETL, 14) 사이에 정공저지층(HBL, 도시 생략됨)이, 정공수송층(HTL, 12)과 발광층(EML, 13) 사이에 전자저지층(EBL, 도시 생략됨)이 더 포함될 수 있다. 또한, 정공수송층(HTL, 12)과 발광층(EML, 13) 사이에 발광보조층(도시 생략됨)이 더 포함될 수 있다.
먼저, 기판 상부에 높은 일함수를 갖는 애노드 전극용 물질을 증착시켜 애노드를 형성한다. 이때, 상기 기판은 통상의 유기발광소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있으며, 특히 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면평활성, 취급용이성, 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용하는 것이 좋다. 또한, 애노드 전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 사용할 수 있다. 상기 애노드 전극용 물질은 통상의 애노드 형성방법에 의해 증착할 수 있으며, 구체적으로 증착법 또는 스퍼터링법에 의해 증착할 수 있다.
그 다음, 상기 애노드 전극 상부에 정공주입층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB(Langmuir-Blodgett)법 등과 같은 방법에 의해 형성할 수 있지만, 균일한 막질을 얻기 쉽고, 또한 핀정공이 발생하기 어렵다는 등의 점에서 진공증착법에 의해 형성할 수 있다. 상기 진공증착법에 의해 정공주입층을 형성하는 경우 그 증착조건은 정공주입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적하는 정공주입층의 구조 및 열적특성 등에 따라 다르지만, 일반적으로 50-500 ℃의 증착온도, 10-5 내지 10-3 torr의 진공도, 0.01 내지 100 Å/sec의 증착속도, 10 Å 내지 5 ㎛의 층 두께 범위에서 적절히 선택할 수 있다.
상기 정공주입층 물질은 특별히 제한되지 않으며, 미국특허 제4,356,429호에 개시된 구리 프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물 또는 스타버스트형 아민 유도체류인 TCTA(4,4',4"-트리(N-카바졸릴)트리페닐아민), m-MTDATA(4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)트리페닐아민), m-MTDAPB(4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)페녹시벤젠), HI-406(N1,N1'-(비페닐-4,4'-디일)비스(N1-(나프탈렌-1-일)-N4,N4-디페닐벤젠-1,4-디아민) 등을 정공주입층 물질로 사용할 수 있다.
한편, 정공주입층은 생략될 수 있으며, 이 경우 정공수송층의 일부 또는 전부를 p형 도핑할 수 있다. P형 도펀트의 일례로는 F4-TCNQ (2,3,5,6-tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane), CN4-TTAQ (1,4,5,8-tetrahydro-1,4,5,8-tetrathia-2,3,6,7-tetracyanoanthraquinone), F4-DCNQI (N,N'-dicyano-2,3,5,6-tetrafluoro-1,4-quinonediimine, CSA (10-camphorsulfonic acid), AMPSA (2-acrylamido-2-methyl-1-propanesulfonic acid) 등을 들 수 있다.
다음으로 상기 정공주입층 상부에 정공수송층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법에 의해 형성할 수 있지만, 균일한 막질을 얻기 쉽고, 핀정공이 발생하기 어렵다는 점에서 진공증착법에 의해 형성할 수 있다. 상기 진공증착법에 의해 정공수송층을 형성하는 경우 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다. 상기 정공수송층 물질로 본 발명의 일실시예에 따른 신규 화합물 중에서 1종 이상 선택하여 사용할 수 있으며, 정공수송층에 사용되고 있는 통상의 공지 물질 중에서 임의로 1 종 이상 선택하여 혼합 사용할 수 있으며, 구체적으로, N-페닐카바졸, 폴리비닐카바졸 등의 카바졸 유도체, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD), N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐 벤지딘(α-NPD) 등의 방향족 축합환을 가지는 통상의 아민 유도체 등이 사용될 수 있다. 그 후, 상기 정공수송층 상부에 발광층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법에 의해 형성할 수 있지만, 균일한 막질을 얻기 쉽고, 핀정공이 발생하기 어렵다는 점에서 진공증착법에 의해 형성할 수 있다. 상기 진공증착법에 의해 발광층을 형성하는 경우 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다. 또한, 상기 발광층 재료는 제한되지 않으며, 공지의 호스트를 사용할 수 있다. 또한 도펀트를 함께 사용할 수 있으며, 도펀트로는 제한되지 않으나 인광 또는 형광 도펀트를 함께 사용하여 발광층을 형성할 수 있으며 일례로, 형광 도펀트로는 BD142(N6,N12-비스(3,4-디메틸페닐)-N6,N12-디메시틸크리센-6,12-디아민)를 사용할 수 있으며, 인광 도펀트로는 녹색 인광 도펀트 Ir(ppy)3(트리스(2-페닐피리딘) 이리듐), 청색 인광 도펀트인 F2Irpic(이리듐(Ⅲ) 비스[4,6-다이플루오로페닐)-피리디나토-N,C2'] 피콜린산염), UDC사의 적색 인광 도펀트 RD61 등이 공동 진공증착(도핑)될 수 있다. 도펀트의 도핑농도는 특별히 제한되지 않으나, 호스트 100 중량부 대비 도펀트가 0.01 내지15 중량부로 도핑될 수 있다. 만약 도펀트의 함량이 0.01 중량부 미만일 경우에는 도펀트량이 충분치 못하여 발색이 제대로 이루어지지 않는다는 문제점이 있으며, 15 중량부를 초과할 경우에는 농도 소광 현상으로 인해 효율이 급격히 감소된다는 문제점이 있다.
또한, 발광층과 정공수송층 사이에 발광보조층이 더 포함될 수 있다. 발광보조층은 발광층에서 생성된 엑시톤(exciton)이 정공수송층으로 넘어가 정공수송층 계면에서 발광하여 색순도 저하, 효율 감소 및 수명 단축 등의 문제가 발생하는 경우 이를 방지하기 위한 보조층일 수 있다. 이때 사용할 수 있는 발광보조층 재료로 본 발명의 일실시예에 따른 신규 화합물 중 1종 이상 선택하여 사용할 수 있으며, 기타 발광보조 재료를 혼합 사용할 수 있다.
또한, 발광층에 인광 도펀트와 함께 사용할 경우에는 삼중항 여기자 또는 정공이 전자수송층으로 확산되는 현상을 방지하기 위하여 정공저지층 재료(HBL)를 추가로 진공증착법 또는 스핀코팅법에 의해 적층시킬 수 있다. 이때 사용할 수 있는 정공저지층 재료로는 통상의 공지 물질을 단독 또는 혼합하여 사용할 수 있다. 공지 물질의 예로서, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 또는 일본특개평 11-329734(A1)에 기재되어 있는 정공저지층 재료 등을 들 수 있으며, 대표적으로 Balq(비스(8-하이드록시-2-메틸퀴놀리놀나토)-알루미늄 비페녹사이드), 페난트롤린(phenanthrolines)계 화합물(예: UDC사BCP(바쏘쿠프로인)) 등을 사용할 수 있다.
상기와 같이 형성된 발광층 상부에는 전자수송층이 형성되는데, 이때 상기 전자수송층은 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법 등의 방법으로 형성되며, 특히 진공증착법에 의해 형성할 수 있다. 상기 전자수송층 재료로는 통상의 공지 물질 중에서 임의로 선택하여 사용할 수 있다. 예를들어, 퀴놀린 유도체, 특히 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3), 또는 ET4(6,6'-(3,4-디메시틸-1,1-디메틸-1H-실올-2,5-디일)디-2,2'-비피리딘)을 사용할 수 있다.
전자수송층 상부에 캐소드로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 기능을 가지는 물질인 전자주입층이 적층될 수 있으며, 전자주입층 물질로는 LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등의 물질을 이용할 수 있다.
상기 전자주입층은 통상의 전자주입층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법 등의 방법으로 형성되며, 특히 진공증착법에 의해 형성할 수 있다.
마지막으로 전자주입층 상부에 캐소드 형성용 금속을 진공증착법이나 스퍼터링법 등의 방법에 의해 형성하고 캐소드로 사용한다. 여기서 캐소드 형성용 금속으로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물, 및 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 구체적인 예로는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등이 있다. 또한, 전면 발광소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 사용한 투과형 캐소드를 사용할 수도 있다.
본 발명의 유기발광소자는 애노드, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 캐소드 구조의 유기발광소자 뿐만 아니라, 다양한 구조의 유기발광소자의 구조가 가능하며, 필요에 따라 1층 또는 2층의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하다.
상기와 같이 본 발명에 따라 형성되는 각 유기물층의 두께는 요구되는 정도에 따라 조절할 수 있으며, 구체적으로 10 내지 1,000 ㎚이며, 특히 20 내지 150 ㎚인 것이 좋다.
또한 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 유기물층의 두께를 분자 단위로 조절할 수 있기 때문에 표면이 균일하며, 형태안정성이 뛰어난 장점이 있다.
이하에서는 본 발명의 일실시예에 따른 화합물의 합성예 및 유기발광소자 제조예를 통하여 본 발명을 더 상세하게 설명한다. 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범위가 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일실예에 따른 화합물의 합성예에 사용된 반응물은 다음과 같다.
반응물(1)
Figure pat00041
반응물(2)
Figure pat00042
반응물(3)
Figure pat00043
반응물(4)
Figure pat00044
반응물(5)
Figure pat00045
반응물(6)
Figure pat00046
반응물(7)
Figure pat00047
반응물(8)
Figure pat00048
반응물(9)
Figure pat00049
반응물(10)
Figure pat00050
반응물(11)
Figure pat00051
반응물(12)
Figure pat00052
반응물(13)
Figure pat00053
<제조예 1> 화합물 1의 합성
Figure pat00054
아르곤 또는 질소분위기하에서, 250 ml 들이 플라스크에 반응물 (1) 11.00 g, 반응물 (2) 13.64 g을 톨루엔 50 ml에 녹이고 반응액이 60℃에 도달하면 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0) 0.51 g, 나트륨 터트-부톡사이드 5.36 g, 트리 터트-부틸 포스핀 솔루션 0.51ml 을 추가 한 후, 24시간동안 가열 교반하였다.
반응 후, 실온까지 냉각시켜 추출 후 이를 다이메틸클로라이드와 헥산 1 대 4 비율로 실리카겔 컬럼 정제를 하였다. 이 후 톨루엔으로 재결정하여 8.05 g (40%)의 화합물 1을 합성하였다.
1H-NMR (CDCl3, 400MHz): δ5.30 (2H, s), 7.17-7.25(18H, m), 7.35-7.41 (7H, m), 7.57-7.65 (5H, m), 7.93-7.95 (3H, m), 8.17-8.23 (5H, m)
LC-MS Purityis 99.94 %, Rt=3.4min; MS Calcd.: 800.98; MS Found: 801.7[M].
<제조예 2> 화합물 2의 합성
Figure pat00055
제조예 1에서, 반응물(2) 대신 반응물(3)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 합성하여 상기 화합물 2를 얻었다.
MS Calcd.: 800.98; MS Found: 801.7[M].
<제조예 3> 화합물 3의 합성
Figure pat00056
제조예 1에서, 반응물(2) 대신 반응물(4)를 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 합성하여 상기 화합물 3을 얻었다.
MS Calcd.: 800.98; MS Found: 801.7[M].
<제조예 4> 화합물 13의 합성
Figure pat00057
제조예 1에서, 반응물(1) 대신 반응물(5), 반응물(2) 대신 반응물 (6)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 합성하여 상기 화합물 13을 얻었다.
MS Calcd.: 798.97; MS Found: 799.8[M].
<제조예 5> 화합물 14의 합성
Figure pat00058
제조예 1에서, 반응물(1) 대신 반응물(5), 반응물(2) 대신 반응물 (7)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 합성하여 상기 화합물 14를 얻었다.
MS Calcd.: 798.97; MS Found: 799.8[M].
<제조예 6> 화합물 15의 합성
Figure pat00059
제조예 1에서, 반응물(1) 대신 반응물(5), 반응물(2) 대신 반응물 (8)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 합성하여 상기 화합물 15를 얻었다.
MS Calcd.: 798.97; MS Found: 799.8[M].
<제조예 7> 화합물 22의 합성
Figure pat00060
제조예 1에서, 반응물(1) 대신 반응물(5), 반응물(2) 대신 반응물 (9)를 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 합성하여 상기 화합물 22를 얻었다.
MS Calcd.: 676.84; MS Found: 677.9[M].
<제조예 8> 화합물 23의 합성
Figure pat00061
제조예 1에서, 반응물(1) 대신 반응물(5), 반응물(2) 대신 반응물 (10)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 합성하여 상기 화합물 23을 얻었다.
MS Calcd.: 676.84; MS Found: 677.9[M].
<제조예 9> 화합물 55의 합성
Figure pat00062
아르곤 또는 질소분위기하에서, 250 ml 들이 플라스크에 반응물 (1) 11.00 g, 반응물 (12) 12 g을 DMSO 50 ml에 녹이고 반응액이 150℃에 도달하면 세슘하이드록사이드 5.56 g을 추가 한 후, 12시간동안 가열 교반하였다.
반응 후, 실온까지 냉각시켜 추출 후 이를 다이메틸클로라이드와 헥산 1 대 4 비율로 실리카겔 컬럼 정제를 하였다. 이 후 톨루엔으로 재결정하여 7.12 g 의 화합물 55를 합성하였다.
m/z: 649.24 (100.0%), 650.24 (53.4%), 651.25 (14.0%), 652.25 (2.5%)
<제조예 10> 화합물 73의 합성
Figure pat00063
아르곤 또는 질소분위기하에서, 250 ml 들이 플라스크에 반응물 (1) 11.00 g, 반응물 (13) 14 g, 포타슘포스페이트, CuI 와 (s)-proline을 증류수와 에탄올 200 ml에 넣고 80℃에서 6시간동안 가열 교반하였다.
반응 후, 실온까지 냉각시켜 추출 후 이를 다이메틸클로라이드와 헥산 1 대 4 비율로 실리카겔 컬럼 정제를 하였다. 이 후 톨루엔으로 재결정하여 6.3 g 의 화합물 73를 합성하였다.
m/z: 665.22 (100.0%), 666.22 (54.2%), 667.22 (14.4%), 667.21 (4.5%), 668.22 (2.6%), 668.23 (2.4%)
유기발광소자의 제조
도 1에 기재된 구조에 따라 유기발광소자를 제조하였다. 유기발광소자는 아래로부터 애노드(10) / 정공주입층(11) / 정공수송층(12) / 발광층(13)/ 정공저지층(도시생략됨) / 전자수송층(14) / 전자주입층(15) / 캐소드(16) 순으로 적층하였다. 일부 실시예 및 비교예에는 정공수송층(12)과 발광층(13) 사이에 발광보조층을 성막하였다.
실시예 및 비교예의 정공주입층(11), 정공수송층(12), 발광보조층, 발광층(13), 전자수송층(14)은 아래과 같은 물질을 사용하였다.
Figure pat00064
Figure pat00065
Figure pat00066
Figure pat00067
Figure pat00068
Figure pat00069
Figure pat00070
Figure pat00071
Figure pat00072
Figure pat00073
Figure pat00074
실시예 1
인듐틴옥사이드(ITO)가 1500 Å 두께가 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 ITO 기판 상부에 열 진공 증착기(thermal evaporator)를 이용하여 정공주입층 HI01 600 Å, HATCN 50 Å, 정공수송층으로 제조예 1에서 제조한 화합물1 300 Å를 제막하였다. 다음으로 발광보조층으로 제조예 2에서 제조한 화합물2 150 Å을 제막한 후 상기 발광층으로 BH01:BD01 3%로 도핑하여 250 Å 제막하였다. 다음으로 전자수송층으로 ET01:Liq(1:1) 300 Å 제막한 후 LiF 10 Å, 알루미늄(Al) 1000 Å 제막하고, 이 소자를 글로브 박스에서 밀봉(Encapsulation)함으로써 유기발광소자를 제작하였다.
실시예 2 내지 실시예 8
실시예 1과 같은 방법으로, 정공수송층으로 화합물 1 대신에 각각 제조예 2 내지 제조예 8에서 제조된 화합물을 사용하여 제막한 유기발광소자를 제작하였다.
실시예 9
상기 실시예 3에서 정공수송층 화합물3을 450 Å 두께로 사용하고 발광보조층을 형성하지 않는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 소자를 제작하였다.
실시예 10
상기 실시예 1의 정공수송층으로 화합물 1 대신 화합물 14를 사용하고, 발광보조층으로 Ref.4를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 소자를 제작하였다.
실시예 11
상기 실시예 1의 정공수송층으로 화합물 1 대신 화합물 55를 사용하고, 발광보조층으로 Ref.4를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 소자를 제작하였다.
실시예 12
상기 실시예 1의 정공수송층으로 화합물 1 대신 화합물 73을 사용하고, 발광보조층으로 Ref.4를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 소자를 제작하였다.
비교예 1
상기 실시예 1의 정공수송층으로 화합물1을 대신하여 NPB를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 소자를 제작하였다.
비교예 2
상기 실시예 1의 정공수송층으로 화합물1을 대신하여 Ref.1을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 소자를 제작하였다.
비교예 3
상기 실시예 1의 정공수송층으로 화합물 1을 대신하여 Ref.2를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 소자를 제작하였다.
비교예 4
상기 실시예 1의 정공수송층으로 화합물 1을 대신하여 Ref.3을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 소자를 제작하였다.
유기발광소자의 성능평가
키슬리 2400 소스 메져먼트 유닛(Kiethley 2400 source measurement unit) 으로 전압을 인가하여 전자 및 정공을 주입하고 코니카 미놀타(Konica Minolta) 분광복사계(CS-2000)를 이용하여 빛이 방출될 때의 휘도를 측정함으로써, 실시예 및 비교예의 유기발광소자의 성능을 확인하기 위해 인가전압에 대한 전류 밀도 및 휘도를 대기압 조건하에 측정하여 평가하였으며, 그 결과를 표 1에 나타내었다.
구분 Op. V mA/cm2 Cd/A lm/w CIEx CIEy LT95
실시예1 4.10 10 7.135 6.792 0.140 0.114 36
실시예2 4.07 10 7.211 6.716 0.141 0.111 45
실시예3 4.04 10 7.422 6.765 0.141 0.111 49
실시예4 4.02 10 7.382 6.944 0.140 0.111 50
실시예5 4.03 10 7.353 6.921 0.140 0.111 51
실시예6 4.10 10 7.302 6.942 0.141 0.110 49
실시예7 4.11 10 7.381 6.993 0.141 0.111 48
실시예8 4.15 10 7.344 6.695 0.140 0.110 48
실시예9 4.12 10 6.952 5.945 0.140 0.110 30
실시예10 4.23 10 6.751 5.702 0.112 0.113 27
실시예11 4.38 10 6.491 5.645 0.140 0.112 24
실시예12 4.35 10 6.501 5.725 0.140 0.112 25
비교예1 4.47 10 6.372 5.465 0.142 0.114 8
비교예2 4.43 10 6.433 5.643 0.140 0.115 21
비교예3 4.28 10 6.487 5.328 0.140 0.112 22
비교예4 5.61 10 2.141 1.051 0.163 0.153 -
* 상기 표 1에서 “-“은 한시간 내에 발광현상이 사라진 경우임.
상기 표 1에 나타나는 바와 같이, 본 발명의 실시예 재료들의 발광 특성 및 수명이 비교예와 대비하여 우수한 특성을 보이는 것을 확인할 수 있었으며, 비교예의 소자에 비해 구동전압이 낮아지며, 수명 역시 향상되어 저전압, 고효율, 장수명 재료를 구현 하였다. 특히, 발광보조층을 사용하는 경우가(실시예 3) 발광보조층을 사용하지 않은 경우보다(실시예 9) 효율 및 수명이 우수하였는데, 이는 발광층으로 전달되어지는 정공의 양을 발광보조층이 조절하여 효율 및 수명을 향상시키기 때문으로 판단된다. 또한 발광보조층으로 본 발명의 화합물을 사용하는 경우가(실시예 1) 다른 공지의 성분을 사용한 경우보다(실시예 10) 효율 및 수명이 우수하였다.
10: 애노드(anode)
11: 정공주입층(HIL)
12: 정공수송층(HTL)
13: 발광층(EML)
14: 전자수송층(ETL)
15: 전자주입층(EIL)
16: 캐소드(cathode)

Claims (10)

  1. 하기 화학식 1로 표현되는 화합물.

    <화학식 1>
    Figure pat00075

    상기 화학식 1에서,
    A, B, C는 각각 독립적으로 수소, 치환되거나 치환되지 않은 C1 ~ C60 의 알킬기, 치환되거나 치환되지 않은 C6 ~ C60 아릴기, 또는 치환되거나 치환되지 않은 C2 ~ C60 헤테로아릴기이거나 하기 화학식 2로 표현되며, A, B, C 중 적어도 하나 이상은 하기 화학식 2로 표현된다.

    <화학식 2>
    Figure pat00076

    상기 화학식 2에서,
    T는 치환되거나 치환되지 않은 C6 ~ C60 아릴렌기, 또는 치환되거나 치환되지 않은 C2 ~ C60 헤테로아릴렌기이며,
    K는 각각 독립적으로 O, S, 또는 N이며,
    L은 치환되거나 치환되지 않은 C6 ~ C60 아릴기, 또는 치환되거나 치환되지 않은 C2 ~ C60 헤테로아릴기이며, q가 2인 경우 2개의 L은 같거나 다를 수 있으며,
    m은 0, 1 또는 2이며,
    q는 1 또는 2이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 2에서, T는 하기의 화학식 3-1 또는 화학식 3-2로 표현되는 구조 중 어느 하나 인 화합물.

    <화학식 3-1>
    Figure pat00077


    <화학식 3-2>
    Figure pat00078

    상기 화학식 3-1 및 화학식 3-2에서, r, u는 각각 독립적으로 0, 또는 1이다.
  3. 제2항에 있어서,
    상기 화학식 2의 K가 N인 경우, 상기 화학식 3-1의 r+u가 0이 아닌 화합물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 2의 L 중 적어도 하나 이상은 하기 화학식 4로 표현되는 구조 중 어느 하나인 화합물.

    <화학식 4>
    Figure pat00079


    상기 화학식 4에서,
    v, w는 각각 독립적으로 0 또는 1이며,
    X는 각각 독립적으로 CR1 또는 N 이고, 여기서 R1은 독립적으로 수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 또는 니트로기이거나 치환되거나 치환되지 않은 C1 ~ C30 의 알킬기, 치환되거나 치환되지 않은 C6 ~ C30 의 아릴기 또는 치환되거나 치환되지 않은 C2 ~ C30의 헤테로아릴기이다.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 2의 K가 N인 경우, 적어도 하나 이상의 L은 하기 화학식 5로 표현되는 구조 중 하나인 화합물.

    <화학식 5>
    Figure pat00080

  6. 제5항에 있어서,
    L은 하기의 구조인 화합물.
    Figure pat00081


  7. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1의 화합물이 하기 화학식으로 표현되는 화합물 중 하나인 화합물.
    Figure pat00082

    Figure pat00083

    Figure pat00084

    Figure pat00085

    Figure pat00086

    Figure pat00087

    Figure pat00088

    Figure pat00089

    Figure pat00090

    Figure pat00091

    Figure pat00092

    Figure pat00093

    Figure pat00094

    Figure pat00095

    Figure pat00096

    Figure pat00097

    Figure pat00098

    Figure pat00099

    Figure pat00100

    Figure pat00101

    Figure pat00102

    Figure pat00103

    Figure pat00104

    Figure pat00105

    Figure pat00106

    Figure pat00107

  8. 애노드(anode) 및 캐소드(cathode) 사이에, 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항의 화합물을 포함하는 유기발광소자.
  9. 제8항에 있어서,
    상기 화합물이 정공수송층에 포함되는 유기발광소자.
  10. 제8항에 있어서,
    상기 화합물이 발광보조층에 포함되는 유기발광소자.
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