KR102630325B1 - 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 - Google Patents

신규 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 Download PDF

Info

Publication number
KR102630325B1
KR102630325B1 KR1020160105136A KR20160105136A KR102630325B1 KR 102630325 B1 KR102630325 B1 KR 102630325B1 KR 1020160105136 A KR1020160105136 A KR 1020160105136A KR 20160105136 A KR20160105136 A KR 20160105136A KR 102630325 B1 KR102630325 B1 KR 102630325B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
compound
formula
unsubstituted
substituted
layer
Prior art date
Application number
KR1020160105136A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20180020578A (ko
Inventor
안자은
안현철
함호완
박민수
김근태
강경민
김동준
이형진
한정우
임동환
Original Assignee
주식회사 동진쎄미켐
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 주식회사 동진쎄미켐 filed Critical 주식회사 동진쎄미켐
Priority to KR1020160105136A priority Critical patent/KR102630325B1/ko
Priority to CN201710712244.6A priority patent/CN107759608B/zh
Publication of KR20180020578A publication Critical patent/KR20180020578A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR102630325B1 publication Critical patent/KR102630325B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/06—Peri-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/76—Dibenzothiophenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

본 발명은 하기 화학식 1로 표현되는 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자를 제공한다.
<화학식 1>
Figure 112016080413355-pat00209

(상기 화학식 1에서, A, B, C 중 적어도 하나 이상은 하기 화학식 2로 표현된다)
<화학식 2>
Figure 112016080413355-pat00210

Description

신규 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자{Novel compound and organic electroluminescent device comprising the same}
본 발명은 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자에 관한 것이다.
최근, 자체 발광형으로 저전압 구동이 가능한 유기발광소자는, 평판표시소자의 주류인 액정디스플레이(LCD, liquid crystal display)에 비해, 시야각, 대조비 등이 우수하고 백라이트가 불필요하여 경량 및 박형이 가능하며 소비전력 측면에서도 유리하고 색 재현 범위가 넓어, 차세대 표시소자로서 주목을 받고 있다.
유기발광다이오드에서 유기물 층으로 사용되는 재료는 크게 기능에 따라, 발광층 재료, 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 그리고 상기 발광 재료는 분자량에 따라 고분자과 단분자로 분류될 수 있고, 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료, 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료와 삼중항 여기상태로부터 일중항 여기상태로 전자의 이동이 유래 되는 지연형광 재료로 분류될 수 있으며, 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 물질로서 호스트/도판트 계를 사용할 수 있다. 그 원리는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작고 발광물질인 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 호스트에서 생성된 엑시톤이 도판트로 전이되어 빛을 내는 것이다. 이러한 원리를 이용하여 도판트와 호스트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.
현재까지 이러한 유기발광소자에 사용되는 물질로서 다양한 화합물들이 알려져 있으나, 이제까지 알려진 물질을 이용한 유기발광소자의 경우 높은 구동전압, 낮은 효율 및 짧은 수명으로 인해 실용화하는 데에 많은 어려움이 있었다. 따라서, 우수한 특성을 갖는 물질을 이용하여 저전압 구동, 고휘도 및 장수명을 갖는 유기발광소자를 개발하려는 노력이 지속되어 왔다.
본 발명은 인광 호스트로 적합한 삼중항 에너지를 유지하고 동시에 전자, 정공에 대한 내구성이 우수하여 소자 제작시 박막의 안정성 및 장수명화 특성이 우수한 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 헤테로아릴기 도입으로 전자 주입 및 수송이 용이하여, 저전압, 고효율을 달성한 수 있는 신규 화합물 및 유기발광소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기의 목적을 달성하기 위한 수단으로서,
본 발명은 하기 화학식 1로 표현되는 화합물을 제공한다.
<화학식 1>
Figure 112016080413355-pat00001
(상기 화학식 1에서,
A, B, C는 각각 독립적으로 수소, 치환되거나 치환되지 않은 C1 ~ C60 의 알킬기, 치환되거나 치환되지 않은 C6 ~ C60 아릴기, 또는 치환되거나 치환되지 않은 C2 ~ C60 헤테로아릴기이거나 하기 화학식 2로 표현되며, A, B, C 중 적어도 하나 이상은 하기 화학식 2로 표현된다)
<화학식 2>
Figure 112016080413355-pat00002
(상기 화학식 2에서,
X1 및 X2는 각각 독립적으로 O, S, C(Ar1)(Ar2), N(Ar3) 또는 단일결합이며, Ar1, Ar2 및 Ar3는 각각 독립적으로 수소, 치환되거나 치환되지 않은 C1 ~ C30 의 알킬기, 치환되거나 치환되지 않은 C6 ~ C30 아릴기, 또는 치환되거나 치환되지 않은 C2 ~ C30 헤테로아릴기이며,
L은 치환되거나 치환되지 않은 C6 ~ C30의 아릴렌기이며,
F는 치환되거나 치환되지 않은 C6 ~ C60 아릴기, 또는 치환되거나 치환되지 않은 C2 ~ C60 헤테로아릴기이며,
m은 1 또는 2이며,
n 및 p는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며, n + p는 0이 아니다)
상기 화학식 2는 하기 화학식 3 또는 하기 화학식 4로 표현될 수 있다.
<화학식 3>
Figure 112016080413355-pat00003
(상기 화학식 3에서, X1, X2, L, F, m, n 및 p는 상기 화학식 2의 정의와 같다)
<화학식 4>
Figure 112016080413355-pat00004
(상기 화학식 4에서, X1, X2, L, F, m, n 및 p는 상기 화학식 2의 정의와 같다)
또한, 상기 화학식 2의 F는 하기 화학식 5로 표현되는 구조 중 어느 하나일 수 있다.
<화학식 5>
Figure 112016080413355-pat00005
(상기 화학식 5에서,
X는 각각 독립적으로 C, CR1R2, N, 또는 NR1 이고, 여기서 R1, R2는 독립적으로 수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 또는 니트로기이거나 치환되거나 치환되지 않은 C1 ~ C30 의 알킬기, 치환되거나 치환되지 않은 C6 ~ C30 의 아릴기 또는 치환되거나 치환되지 않은 C2 ~ C30의 헤테로아릴기이다)
또한, 본 발명의 구체적 실시예로서, 애노드(anode) 및 캐소드(cathode) 사이에, 상기 화합물을 포함하는 유기발광소자를 제공한다.
본 발명에 따른 화합물은 바이폴라형으로서(bipolar type), P 형의 인돌로카바졸 도입으로 정공 주입 및 수송이 용이하고, N 형의 헤테로아릴기 도입으로 전자 주입 및 수송이 용이하여 소자의 고효율 및 장수명을 구현하며, 높은 Tg를 형성하여 소자 구동시 박막의 안정성 및 장수명을 구현하며, 그린인광호스트로 특히 적합한 삼중항 에너지를 제공한다.
도 1은 본 발명의 실시예에 따른 유기발광소자의 구성 개략 단면도이다.
이하에서 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명에 따른 화합물은 하기 화학식 1로 표현되는 것을 특징으로 한다.
<화학식 1>
Figure 112016080413355-pat00006
A, B, C는 각각 독립적으로 수소, 치환되거나 치환되지 않은 C1 ~ C60 의 알킬기, 치환되거나 치환되지 않은 C6 ~ C60 아릴기, 또는 치환되거나 치환되지 않은 C2 ~ C60 헤테로아릴기이거나 하기 화학식 2로 표현되며, A, B, C 중 적어도 하나 이상은 하기 화학식 2로 표현된다.
<화학식 2>
Figure 112016080413355-pat00007
여기서, X1 및 X2는 각각 독립적으로 O, S, C(Ar1)(Ar2), N(Ar3) 또는 단일결합이며, Ar1, Ar2 및 Ar3는 각각 독립적으로 수소, 치환되거나 치환되지 않은 C1 ~ C30 의 알킬기, 치환되거나 치환되지 않은 C6 ~ C30 아릴기, 또는 치환되거나 치환되지 않은 C2 ~ C30 헤테로아릴기이며,
L은 치환되거나 치환되지 않은 C6 ~ C30의 아릴렌기이며,
F는 치환되거나 치환되지 않은 C6 ~ C60 아릴기, 또는 치환되거나 치환되지 않은 C2 ~ C60 헤테로아릴기이며,
m은 1 또는 2이며,
n 및 p는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며, n + p는 0이 아니다
더 구체적으로는, 상기 화학식 2는 하기 화학식 3으로 표현될 수 있다.
<화학식 3>
Figure 112016080413355-pat00008
또는, 상기 화학식 2는 하기 화학식 4로 표현될 수 있다.
<화학식 4>
Figure 112016080413355-pat00009
상기 화학식 3 및 화학식 4에서, X1, X2, L, F, m, n 및 p는 상기 화학식 2의 정의와 같다.
인돌로카바졸이 상기 화학식 2에서 X1 또는 X2에 결합되는 경우보다 상기 화학식 3 및 화학식 4에서와 같이 결합되는 것이 인돌로카바졸과 화학식 2가 같은 평면에 존재하여 conjugation의 확장으로 전자의 이동이 수월해져서 Mobility가 좋아질 수 있는 점에서 좋다.
더 구체적으로는 상기 화학식 2의 F는 하기의 화학식 5로 표현되는 구조 중 어느 하나일 수 있다.
<화학식 5>
Figure 112016080413355-pat00010
상기 화학식 5에서, X는 각각 독립적으로 C, CR1R2, N, 또는 NR1 이고, 여기서 R1, R2는 독립적으로 수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 또는 니트로기이거나 치환되거나 치환되지 않은 C1 ~ C30 의 알킬기, 치환되거나 치환되지 않은 C6 ~ C30 의 아릴기 또는 치환되거나 치환되지 않은 C2 ~ C30의 헤테로아릴기이다.
본 발명의 일실시예에 따른 화합물은 인돌로카바졸 도입으로 정공주입 및 정공 수송이 용이하고, 헤테로아릴기 도입으로 전자 주입 및 수송이 용이하여 고효율을 구현하고, 전자, 정공에 대한 내구성이 우수하고 높은 Tg를 형성하여 소자 구동시 박막의 안정성이 높고 장수명을 구현할 수 있다. 특히 그린인광호스트로 적합한 삼중항 에너지를 유지하여 발광층 호스트로 적용될 수 있다.
아래의 화합물들은 본 발명에 따른 화합물의 구체적인 예들이다. 하기의 예들은 본 발명을 설명하기 위한 예시일 뿐이므로, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
이하에서는 본 발명에 따른 유기 발광 소자를 설명한다.
본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기발광소자를 제공한다. 구체적으로는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층 물질로 유기발광소자에 포함된다.
상기 유기발광소자는 애노드(anode, 10)와 캐소드(cathode, 16) 사이에 정공주입층(HIL, 11), 정공수송층(HTL, 12), 발광층(EML, 13), 전자수송층(ETL, 14), 전자주입층(EIL, 15) 등의 유기물층을 1 개 이상 포함할 수 있다. 선택적으로, 상기 발광층(EML, 13)과 전자수송층(ETL, 14) 사이에 정공저지층(HBL, 도시 생략됨)이, 정공수송층(HTL, 12)과 발광층(EML, 13) 사이에 전자저지층(EBL, 도시 생략됨)이 더 포함될 수 있다.
먼저, 기판 상부에 높은 일함수를 갖는 애노드 전극용 물질을 증착시켜 애노드를 형성한다. 이때, 상기 기판은 통상의 유기발광소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있으며, 특히 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면평활성, 취급용이성, 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용하는 것이 좋다. 또한, 애노드 전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 사용할 수 있다. 상기 애노드 전극용 물질은 통상의 애노드 형성방법에 의해 증착할 수 있으며, 구체적으로 증착법 또는 스퍼터링법에 의해 증착할 수 있다.
그 다음, 상기 애노드 전극 상부에 정공주입층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB(Langmuir-Blodgett)법 등과 같은 방법에 의해 형성할 수 있지만, 균일한 막질을 얻기 쉽고, 또한 핀정공이 발생하기 어렵다는 등의 점에서 진공증착법에 의해 형성하는 것이 바람직하다. 상기 진공증착법에 의해 정공주입층을 형성하는 경우 그 증착조건은 정공주입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적하는 정공주입층의 구조 및 열적특성 등에 따라 다르지만, 일반적으로 50-500 ℃의 증착온도, 10-5 내지 10-3 torr의 진공도, 0.01 내지 100 Å/sec의 증착속도, 10 Å 내지 5 ㎛의 층 두께 범위에서 적절히 선택하는 것이 바람직하다.
상기 정공주입층 물질은 특별히 제한되지 않으며, 미국특허 제4,356,429호에 개시된 구리 프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물 또는 스타버스트형 아민 유도체류인 TCTA(4,4',4"-트리(N-카바졸릴)트리페닐아민), m-MTDATA(4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)트리페닐아민), m-MTDAPB(4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)페녹시벤젠), HI-406(N1,N1'-(비페닐-4,4'-디일)비스(N1-(나프탈렌-1-일)-N4,N4-디페닐벤젠-1,4-디아민) 등을 정공주입층 물질로 사용할 수 있다.
다음으로 상기 정공주입층 상부에 정공수송층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법에 의해 형성할 수 있지만, 균일한 막질을 얻기 쉽고, 핀정공이 발생하기 어렵다는 점에서 진공증착법에 의해 형성하는 것이 바람직하다. 상기 진공증착법에 의해 정공수송층을 형성하는 경우 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다. 상기 정공수송층 물질은 정공수송층에 사용되고 있는 통상의 공지 물질 중에서 임의로 선택하여 사용할 수 있으며, 구체적으로, N-페닐카바졸, 폴리비닐카바졸 등의 카바졸 유도체, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD), N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐 벤지딘(α-NPD) 등의 방향족 축합환을 가지는 통상의 아민 유도체 등이 사용될 수 있다.
그 후, 상기 정공수송층 상부에 발광층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법에 의해 형성할 수 있지만, 균일한 막질을 얻기 쉽고, 핀정공이 발생하기 어렵다는 점에서 진공증착법에 의해 형성하는 것이 바람직하다. 상기 진공증착법에 의해 발광층을 형성하는 경우 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다. 또한, 상기 발광층 재료는 본 발명의 일실시예에 따른 신규 화합물을 사용할 수 있으며, 공지의 호스트를 함께 사용할 수 있다. 또한 도펀트를 함께 사용할 수 있으며, 도펀트로는 제한되지 않으나 인광 또는 형광 도펀트를 함께 사용하여 발광층을 형성할 수 있으며 일례로, 형광 도펀트로는 BD142(N6,N12-비스(3,4-디메틸페닐)-N6,N12-디메시틸크리센-6,12-디아민)를 사용할 수 있으며, 인광 도펀트로는 녹색 인광 도펀트 Ir(ppy)3(트리스(2-페닐피리딘) 이리듐), 청색 인광 도펀트인 F2Irpic(이리듐(Ⅲ) 비스[4,6-다이플루오로페닐)-피리디나토-N,C2'] 피콜린산염), UDC사의 적색 인광 도펀트 RD61 등이 공동 진공증착(도핑)될 수 있다. 도펀트의 도핑농도는 특별히 제한되지 않으나, 호스트 100 중량부 대비 도펀트가 0.01 내지15 중량부로 도핑되는 것이 바람직하다. 만약 도펀트의 함량이 0.01 중량부 미만일 경우에는 도펀트량이 충분치 못하여 발색이 제대로 이루어지지 않는다는 문제점이 있으며, 15 중량부를 초과할 경우에는 농도 소광 현상으로 인해 효율이 급격히 감소된다는 문제점이 있다.
또한, 발광층에 인광 도펀트와 함께 사용할 경우에는 삼중항 여기자 또는 정공이 전자수송층으로 확산되는 현상을 방지하기 위하여 정공저지층 재료(HBL)를 추가로 진공증착법 또는 스핀코팅법에 의해 적층시키는 것이 바람직하다. 이때 사용할 수 있는 정공저지층 재료로는 통상의 공지 물질을 단독 또는 혼합하여 사용할 수 있다. 공지 물질의 예로서, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 또는 일본특개평 11-329734(A1)에 기재되어 있는 정공저지층 재료 등을 들 수 있으며, 대표적으로 Balq(비스(8-하이드록시-2-메틸퀴놀리놀나토)-알루미늄 비페녹사이드), 페난트롤린(phenanthrolines)계 화합물(예: UDC사BCP(바쏘쿠프로인)) 등을 사용할 수 있다.
상기와 같이 형성된 발광층 상부에는 전자수송층이 형성되는데, 이때 상기 전자수송층은 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법 등의 방법으로 형성되며, 특히 진공증착법에 의해 형성하는 것이 바람직하다. 상기 전자수송층 재료로는 통상의 공지 물질 중에서 임의로 선택하여 사용할 수 있다. 예를들어, 퀴놀린 유도체, 특히 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3), 또는 ET4(6,6'-(3,4-디메시틸-1,1-디메틸-1H-실올-2,5-디일)디-2,2'-비피리딘)을 사용할 수 있다.
전자수송층 상부에 캐소드로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 기능을 가지는 물질인 전자주입층이 적층될 수 있으며, 전자주입층 물질로는 LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등의 물질을 이용할 수 있다.
상기 전자주입층은 통상의 전자주입층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법 등의 방법으로 형성되며, 특히 진공증착법에 의해 형성하는 것이 바람직하다.
마지막으로 전자주입층 상부에 캐소드 형성용 금속을 진공증착법이나 스퍼터링법 등의 방법에 의해 형성하고 캐소드로 사용한다. 여기서 캐소드 형성용 금속으로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물, 및 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 구체적인 예로는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등이 있다. 또한, 전면 발광소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 사용한 투과형 캐소드를 사용할 수도 있다.
본 발명의 유기발광소자는 애노드, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 캐소드 구조의 유기발광소자 뿐만 아니라, 다양한 구조의 유기발광소자의 구조가 가능하며, 필요에 따라 1층 또는 2층의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하다.
상기와 같이 본 발명에 따라 형성되는 각 유기물층의 두께는 요구되는 정도에 따라 조절할 수 있으며, 바람직하게는 10 내지 1,000 ㎚이며, 더욱 바람직하게는 20 내지 150 ㎚인 것이 좋다.
또한 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 유기물층의 두께를 분자 단위로 조절할 수 있기 때문에 표면이 균일하며, 형태안정성이 뛰어난 장점이 있다.
이하에서는 본 발명의 일실시예에 따른 화합물의 합성예 및 유기발광소자 제조예를 통하여 본 발명을 더 상세하게 설명한다. 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범위가 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
< 제조예 1> 화합물 73 의 합성
제조예 1-1 : 화합물 1-1 의 합성
아르곤 또는 질소분위기하에서, 2-브로모인돌로카바졸(10 g, 31 mmol)을 1,4-다이옥산 50mL에 녹인 후, 여기에 비스(파나콜라토)디보론 (9.52 g, 37 mmol)와 (1,1'-비스(디페닐포스핀)페로센)디클로로팔라디움(II)(0.10 g, 0.12 mmol) 그리고 아세트산칼륨(9.20g, 94 mmol)을 넣고 150 에서 5시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 혼합물을 필터한 후, 디클로로메탄과 물을 사용하여 목적화합물을 추출하고 수분을 제거시킨 후 농축하였다 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 디클로로메탄과 헥산으로 분리 정제하여 진공오븐에서 건조하였고, 상기 화합물 1-1(8.48g, 74 %)을 얻었다.
제조예 1-2 : 화합물 1-2 의 합성
아르곤 또는 질소분위기하에서, 화합물 1-1 (10 g, 27 mmol), 2,8-디브로모디벤조싸이오펜 (13.97 g, 41 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라디움(0) (0.94 g, 1 mmol), 및 탄산칼륨(11.29 g, 82 mmol)을 1,4-다이옥산 200 ml와 물 40 ml에 용해시킨 것을 넣고, 환류하면서 24시간 가열 교반하였다. 반응 후, 실온까지 냉각시켜 석출한 결정을 여과 분리하였다. 이를 모노클로로벤젠으로 재결정화하고 진공오븐에서 건조하여 상기 화합물 1- 2(9.49g, 70 %)을 얻었다.
제조예 1-3 : 화합물 1-3 의 합성
아르곤 또는 질소분위기하에서, 화합물 1-2 (10 g, 20 mmol)을 1,4-다이옥산 50mL에 녹인 후, 여기에 비스(파나콜라토)디보론 (6.07 g, 24 mmol)와 (1,1'-비스(디페닐포스핀)페로센)디클로로팔라디움(II)(0.07 g, 0.08 mmol) 그리고 아세트산칼륨(5.87g, 6.0 mmol)을 넣고 150 에서 5시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 혼합물을 필터한 후, 디클로로메탄과 물을 사용하여 목적화합물을 추출하고 수분을 제거시킨 후 농축하였다 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 디클로로메탄과 헥산으로 분리 정제하여 진공오븐에서 건조하였고, 상기 화합물 1-3(7.92g, 72 %)을 얻었다.
제조예 1-4 : 화합물 73 의 합성
아르곤 또는 질소분위기하에서, 화합물 1-3 (10 g, 18 mmol), 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 (5.84 g, 22 mmol) , 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라디움(0) (0.63 g, 1 mmol), 및 탄산칼륨(7.54 g, 55 mmol)을 1,4-다이옥산 200 ml와 물 40 ml에 용해시킨 것을 넣고, 환류하면서 24시간 가열 교반하였다. 반응 후, 실온까지 냉각시켜 석출한 결정을 여과 분리하였다. 이를 모노클로로벤젠으로 재결정화하고 진공오븐에서 건조하여 상기 화합물 73 (5.48g, 46 %)을 얻었다. MS Found: 654.19[M].
< 제조예 2> 화합물 74 의 합성
제조예 2-1 : 화합물 2-1 의 합성
제조예 1-2에서 2,8-디브로모디벤조싸이오펜 대신 2,8-디브로모디벤조퓨란을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 합성하여 상기 화합물 2-1 (수율 65 %)을 얻었다.
제조예 2-2 : 화합물 2-2 의 합성
제조예 1-3에서 화합물1 -2 대신 화합물 2-1을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 합성하여 상기 화합물 2-2 (수율 70 %)을 얻었다.
제조예 2-3 : 화합물 74 의 합성
제조예 1-4에서 1-3 대신 2-2를 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 합성하여 상기 화합물 74 (수율 45 %)을 얻었다. MS Found: 638.21[M].
< 제조예 3> 화합물 75 의 합성
제조예 3-1 : 화합물 3-1 의 합성
제조예 1-2에서 2,8-디브로모디벤조싸이오펜 대신 2,8-디브로모디메틸플로렌을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 합성하여 상기 화합물 3-1 (수율 62 %)을 얻었다.
제조예 3-2 : 화합물 3-2 의 합성
제조예 1-3에서 화합물 1-2 대신 화합물 3-1을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 합성하여 상기 화합물 3-2 (수율 65%)를 얻었다.
제조예 3-3 : 화합물 75 의 합성
제조예 1-4에서 화합물 1-3 대신 화합물 3- 2을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 합성하여 상기 화합물 75(수율 50 %)를 얻었다. MS Found: 664.26[M].
< 제조예 4> 화합물 76 의 합성
제조예 4-1 : 화합물 4-1 의 합성
제조예 1-2에서 2,8-디브로모디벤조싸이오펜 대신 3,6-디브로모-9-페닐-9H-카바졸을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 합성하여 상기 화합물 4-1 (수율 60 %)을 얻었다.
제조예 4-2 : 화합물 4-2의 합성
제조예 1-3에서 화합물 1-2 대신 화합물 4-1을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 합성하여 상기 화합물 4-2 (수율 64 %)을 얻었다.
제조예 4-3 : 화합물 76의 합성
제조예 1-4에서 화합물 1-3 대신 화합물 4-2를 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 합성하여 상기 화합물 76 (수율 48 %)을 얻었다. MS Found: 717.26[M].
< 제조예 5> 화합물 103 의 합성
아르곤 또는 질소분위기하에서, 화합물 1-2 (10 g, 20 mmol), 2,4-디페닐-6-(3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로라-2-닐)페닐)-1,3,5-트리아진 (9.53 g, 22 mmol) , 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라디움(0) (0.69 g, 1 mmol), 및 탄산칼륨(8.25 g, 60 mmol)을 1,4-다이옥산 200 ml와 물 40 ml에 용해시킨 것을 넣고, 환류하면서 24시간 가열 교반하였다. 반응 후, 실온까지 냉각시켜 석출한 결정을 여과 분리하였다. 이를 디클로로벤젠으로 재결정화하고 진공오븐에서 건조하여 상기 화합물 103 (7.56g, 52 %)을 얻었다. MS Found: 730.22[M].
< 제조예 6> 화합물 104 의 합성
제조예 5에서 화합물1 -2 대신 2-1을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 합성하여 상기 화합물 104 (7.04g, 48 %)를 얻었다. MS Found: 714.24[M].
< 제조예 7> 화합물 105의 합성
제조예 5에서 화합물1 -2 대신 4-1을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 합성하여 상기 화합물 105 (6.19g, 44 %)를 얻었다. MS Found: 789.29[M].
< 제조예 8> 화합물 106의 합성
제조예 5에서 화합물1 -2 대신 3-1을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 합성하여 상기 화합물 106 (7.23g, 50 %)을 얻었다. MS Found: 740.29[M].
유기발광소자의 제조
도 1에 기재된 구조에 따라 유기발광소자를 제조하였다. 유기발광소자는 아래로부터 애노드(10) / 정공주입층(11) / 정공수송층(12) / 발광층(13)/ 정공저지층(도시생략됨) / 전자수송층(14) / 전자주입층(15) / 캐소드(16) 순으로 적층하였다.
실시예 및 비교예의 정공주입층(11)으로는 2-TNATA, 정공수송층(12)으로는 NPB, 발광층(13)으로는 제조예에서 제조된 화합물(실시예) 또는 하기 비교예 화합물에 Ir(ppy)3를 도핑하였고, 정공저지층으로는 BCP, 전자수송층(14)으로는 ET01 과 Liq를 공증착 하였으며, 전자 주입층(15)으로는 Liq를 사용하였다(아래 화합물 참고).
실시예 1
인듐틴옥사이드(ITO)가 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정 한 후 진공 증착 장비의 기판 트레이에 ITO 기판을 설치하고, 진공 증착 장비 내의 셀에 4,4',4"-tris(N,N-(2-naphthyl)-phenylamino)triphenylamine (2-TNATA)을 넣고, 챔버 내의 진공도가 10- 7torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 2-TNATA를 증발시켜 ITO 기판 상에 60 nm 두께의 정공주입층(11)을 증착하였다.
이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 N,N'-bis(α-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine (NPB)을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 NPB를 증발시켜 정공주입층 위에 20 nm 두께의 정공수송층(12)을 증착하였다.
진공 증착 장비 내의 한쪽 셀에 호스트 재료로 상기 제조예 1에서 제조된 화합물을 10- 7torr하에서 진공 승화 정제하여 넣고, 다른쪽 셀에는 발광 도판트 Tris(2 -phenylpyridine)iridium (Ir(ppy)3)를 각각 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 5 내지 15mol%로 도핑함으로써 상기 정공수송층(12) 위에 35nm 두께의 발광층(13)을 증착하였다.
이어서 정공저지층(도시 생략됨)으로 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-,1,10-phenathroline (BCP)를 5nm두께로 증착하고, 전자수송층(14)으로써 ET01과 Liq를 1:1 비율로 30nm 두께로 증착하였다. 전자 주입층(15)으로 Liq를 1.5nm두께로 증착 하고, Al 캐소드(16)를 100 nm의 두께로 증착한 후 글로브 박스에서 밀봉 함으로 유기발광소자를 제작하였다.
실시예 2 내지 실시예 8
실시예 1과 같은 방법으로 발광층을 제조예 1에서 제조된 화합물 대신 각각 제조예 2 내지 제조예 8에서 제조된 화합물을 사용하여 제막한 유기발광소자를 제작하였다.
비교예 1
상기 실시예 1에서 제조예 1의 발광층 화합물 대신 상기 비교예 1의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 소자를 제작하였다.
유기발광소자의 성능평가
키슬리 2400 소스 메져먼트 유닛(Kiethley 2400 source measurement unit) 으로 전압을 인가하여 전자 및 정공을 주입하고 코니카 미놀타(Konica Minolta) 분광복사계(CS-2000)를 이용하여 빛이 방출될 때의 휘도를 측정함으로써, 실시예 및 비교예의 유기발광소자의 성능을 인가전압에 대한 전류 효율 및 수명을 3,000cd/m2, 대기압 조건하에 측정하여 평가하였으며, 그 결과를 표 1에 나타내었다.
분류 발광층 재료
호스트		 구동전압
Op. V		 발광효율
Cd/A		 수명
LT90
실시예1 합성예1 5.1 54 180
실시예2 합성예2 5.3 50 160
실시예3 합성예3 5.2 53 165
실시예4 합성예4 5.2 52 170
실시예5 합성예5 5.5 53 160
실시예6 합성예6 5.3 51 180
실시예7 합성예7 5.4 49 155
실시예8 합성예8 5.5 49 160
비교예1 비교예1 5.5 48 150
상기 표 1에 나타나는 바와 같이, 본 발명의 실시예 재료들의 발광 특성 및 수명이 비교예와 대비하여 우수한 특성을 보이는 것을 확인할 수 있었으며, 비교예의 소자에 비해 우수한 전류특성을 가져 구동전압이 낮아지며, 수명 역시 향상되어 저전압, 고효율, 장수명 재료를 구현하였다.
10: 애노드(anode)
11: 정공주입층(HIL)
12: 정공수송층(HTL)
13: 발광층(EML)
14: 전자수송층(ETL)
15: 전자주입층(EIL)
16: 캐소드(cathode)

Claims (8)

  1. 하기 화학식 1-1로 표현되는 화합물.

    <화학식 1-1>


    (상기 화학식 1-1에서,
    A는 하기 화학식 3으로 표현되며,
    B 및 C는 각각 독립적으로 수소, 치환되거나 치환되지 않은 C1 ~ C60 의 알킬기, 치환되거나 치환되지 않은 C6 ~ C60 아릴기, 또는 치환되거나 치환되지 않은 C2 ~ C60 헤테로아릴기이거나 하기 화학식 3로 표현된다)

    <화학식 3>

    (상기 화학식 3에서,
    X1 및 X2는 각각 독립적으로 O, S, C(Ar1)(Ar2), 또는 단일결합이며, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 수소, 치환되거나 치환되지 않은 C1 ~ C30 의 알킬기, 치환되거나 치환되지 않은 C6 ~ C30 아릴기, 또는 치환되거나 치환되지 않은 C2 ~ C30 헤테로아릴기이며,
    L은 치환되거나 치환되지 않은 C6 ~ C30의 아릴렌기이며,
    m은 1 또는 2이며,
    n은 0 내지 4의 정수이며, p는 1이며,
    F는 하기 화학식 5로 표현되는 구조 중 어느 하나이다)

    <화학식 5>

    (상기 화학식 5에서,
    X는 각각 독립적으로 C, CR1, CR1R2, N, 또는 NR1 이고, 여기서 R1, R2는 독립적으로 수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 또는 니트로기이거나 치환되거나 치환되지 않은 C1 ~ C30 의 알킬기, 치환되거나 치환되지 않은 C6 ~ C30 의 아릴기 또는 치환되거나 치환되지 않은 C2 ~ C30의 헤테로아릴기이다).
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1-1의 화합물이 하기 화학식으로 표현되는 화합물 중 하나인 화합물(하기 화합물 중 52 내지 68, 72, 76, 80, 84, 88 내지 93, 141 내지 157, 176, 178, 181, 183, 186, 218 내지 234, 253, 255, 260, 263 내지 340, 344, 348 및 350 내지 353번 화합물은 제외한다).
















































































































  7. 애노드(anode) 및 캐소드(cathode) 사이에 하나 이상의 유기물층을 포함하는 유기발광소자로서,
    상기 유기물층에 제1항 및 제6항 중 어느 한 항의 화합물이 포함되는 유기발광소자.
  8. 제7항에 있어서,
    상기 유기물층은 발광층을 포함하며, 상기 화합물이 발광층에 포함되는 유기발광소자.
KR1020160105136A 2016-08-18 2016-08-18 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 KR102630325B1 (ko)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020160105136A KR102630325B1 (ko) 2016-08-18 2016-08-18 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
CN201710712244.6A CN107759608B (zh) 2016-08-18 2017-08-18 新型化合物以及包含上述新型化合物的有机发光元件

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020160105136A KR102630325B1 (ko) 2016-08-18 2016-08-18 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20180020578A KR20180020578A (ko) 2018-02-28
KR102630325B1 true KR102630325B1 (ko) 2024-01-29

Family

ID=61265268

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020160105136A KR102630325B1 (ko) 2016-08-18 2016-08-18 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자

Country Status (2)

Country Link
KR (1) KR102630325B1 (ko)
CN (1) CN107759608B (ko)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20190009994A (ko) * 2017-07-20 2019-01-30 주식회사 두산 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
CN110878054A (zh) * 2018-09-06 2020-03-13 北京鼎材科技有限公司 一种咪唑类化合物及其应用
EP3770157B1 (en) 2018-10-22 2022-05-04 Lg Chem, Ltd. Novel heterocyclic compound and organic light emitting device comprising the same

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20160233435A1 (en) * 2015-02-09 2016-08-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102010005697A1 (de) * 2010-01-25 2011-07-28 Merck Patent GmbH, 64293 Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
JP5845599B2 (ja) * 2011-03-11 2016-01-20 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
KR102238075B1 (ko) * 2013-05-03 2021-04-07 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 복소환 화합물, 발광 소자, 디스플레이 모듈, 조명 모듈, 발광 장치, 표시 장치, 조명 장치, 및 전자 기기
KR101555816B1 (ko) * 2013-06-28 2015-09-25 주식회사 이엘엠 유기 전기 발광 조성물 및 이를 포함하는 유기 전기 발광 소자
WO2015022987A1 (ja) * 2013-08-16 2015-02-19 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、電子デバイス、発光装置及び発光材料
JP2015122383A (ja) * 2013-12-20 2015-07-02 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US9929353B2 (en) * 2014-04-02 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR101627211B1 (ko) * 2014-04-02 2016-06-13 주식회사 이엘엠 방향족 화합물을 포함하는 유기 전기 발광 조성물 및 이를 이용한 유기 전기 발광 소자
KR102250187B1 (ko) * 2014-05-15 2021-05-10 삼성전자주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US10461260B2 (en) * 2014-06-03 2019-10-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102429869B1 (ko) * 2014-10-17 2022-08-05 삼성전자주식회사 유기 발광 소자
EP3009494B1 (en) * 2014-10-17 2017-07-12 LG Display Co., Ltd. Delayed fluorescence compound, and organic light emitting diode and display device using the same

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20160233435A1 (en) * 2015-02-09 2016-08-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices

Also Published As

Publication number Publication date
CN107759608A (zh) 2018-03-06
KR20180020578A (ko) 2018-02-28
CN107759608B (zh) 2022-03-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102160946B1 (ko) 아크리딘 유도체를 포함하는 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR101996649B1 (ko) 피렌 유도체 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR101983991B1 (ko) 축합아릴 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20230164634A (ko) 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR102169273B1 (ko) 아크리딘 유도체를 포함하는 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
CN106883205B (zh) 新型化合物及包含它的有机发光元件
CN107001321B (zh) 化合物及包含其的有机发光器件
KR20180020577A (ko) 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR102387855B1 (ko) 신규한 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR102402220B1 (ko) 신규한 청색 형광 호스트 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR102630946B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR102448875B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR102447718B1 (ko) 신규한 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR102423699B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR102394380B1 (ko) 신규한 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR20140086880A (ko) 신규한 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR102630325B1 (ko) 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR102429520B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR102437956B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR20180041477A (ko) 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR102659372B1 (ko) 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR102390954B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR101520351B1 (ko) 신규한 유기발광화합물 및 이를 포함하는 유기전기발광소자
KR20170052777A (ko) 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR20150095208A (ko) 신규한 정공주입·정공수송 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자

Legal Events

Date Code Title Description
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant