KR102250187B1 - 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 - Google Patents

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Abstract

축합환 화합물 및 상기 축합환 화합물을 포함한 유기 발광 소자가 제시된다.

Description

축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자{Condensed cyclic compound and organic light emitting device including the same}
축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자가 제시된다.
유기 발광 소자(organic light emitting device)는 자발광형 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 장점을 가지고 있다.
일예에 따르면, 유기 발광 소자는, 애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층 포함할 수 있다. 상기 애노드와 발광층 사이에는 정공 수송 영역이 구비될 수 있고, 상기 발광층과 캐소드 사이에는 전자 수송 영역이 구비될 수 있다. 상기 애노드로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
신규 축합환 화합물 및 이를 채용한 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
일 측면에 따르면, 하기 화학식 1A 내지 1C 중 하나로 표시되는 축합환 화합물이 제공된다:
<화학식 1A>
Figure 112014045724731-pat00001
<화학식 1B>
Figure 112014045724731-pat00002
<화학식 1C>
Figure 112014045724731-pat00003
<화학식 2A>
Figure 112014045724731-pat00004
<화학식 2B>
Figure 112014045724731-pat00005
<화학식 2C>
Figure 112014045724731-pat00006
<화학식 2D>
Figure 112014045724731-pat00007
<화학식 2E>
Figure 112014045724731-pat00008
<화학식 2F>
Figure 112014045724731-pat00009
상기 화학식들 중,
고리 A는 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 상기 화학식 2A로 표시되는 그룹 또는 상기 화학식 2B로 표시되는 그룹이고;
고리 B1은 C5-C20시클릭 그룹 또는 고리-형성 원자로서 질소를 비포함한 C2-C20헤테로시클릭 그룹이고;
고리 B2, 고리 B3, 고리 C1 및 고리 C2는 서로 독립적으로, C5-C20시클릭 그룹 또는 C2-C20헤테로시클릭 그룹이되, 고리 B2 및 고리 B3 중 적어도 하나는 고리-형성 원자로서 질소를 포함한 C2-C20헤테로시클릭 그룹이고, 고리 C1 및 고리 C2 중 적어도 하나는 고리-형성 원자로서 질소를 포함한 C2-C20헤테로시클릭 그룹이고;
상기 화학식 1A 및 1B 중 Pc1 및 Pc2는 서로 독립적으로, 상기 화학식 2A로 표시되는 그룹 또는 상기 화학식 2B로 표시되는 그룹이고;
상기 화학식 1C 중 Cz1, Cz2 및 Cz3는 서로 독립적으로, 상기 화학식 2C로 표시되는 그룹, 상기 화학식 2D로 표시되는 그룹, 상기 화학식 2E로 표시되는 그룹 또는 상기 화학식 2F로 표시되는 그룹이고;
c1, c2, c11, c12, c13, p1, p2, p11, p12 및 p13은 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고;
상기 화학식 1A 및 1B 중 c1 및 c2가 모두 0일 경우, 고리 A는 상기 화학식 2A로 표시되는 그룹 또는 상기 화학식 2B로 표시되는 그룹이고;
상기 화학식 1A 및 1B 중 고리 A가 상기 화학식 2A로 표시되는 그룹 또는 상기 화학식 2B로 표시되는 그룹이 아닐 경우, c1 + c2 ≠ 0이고;
상기 화학식 1A 중 고리 A, 화학식 1A에 존재하는 모든 R1 및 화학식 1A에 존재하는 모든 R2 중 적어도 하나는, 고리-형성 모이어티로서 하기 모이어티 1을 적어도 하나 포함한, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹이고;
상기 화학식 1C 중 c11 + c12 + c13 ≠ 0이고;
상기 화학식 1C에 존재하는 모든 Cz1, Cz2 및 Cz3가 상기 화학식 2C로 표시되는 그룹 또는 상기 화학식 2D로 표시되는 그룹일 경우, 화학식 1C에 존재하는 모든 R11, 화학식 1C에 존재하는 모든 R12 및 화학식 1C에 존재하는 모든 R13 중 적어도 하나는, 고리-형성 모이어티로서 하기 모이어티 1을 적어도 하나 포함한, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹이고;
L1 내지 L3, L11 내지 L13, L21 내지 L24 및 L31 내지 L33은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹(substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed polycyclic group) 또는 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(substituted or unsubstituted divalent non-aromatic hetero-condensed polycyclic group)이고;
a1 내지 a3, a11 내지 a13, a21 내지 a24 및 a31 내지 a33은 서로 독립적으로, 0 내지 6의 정수 중에서 선택되고;
R1, R2, R11 내지 R13, R21 내지 R23, R31 내지 R33은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5) 또는 -B(Q6)(Q7)이고;
b1, b2, b11 내지 b13, b21 내지 b23 및 b31 내지 b33은 서로 독립적으로, 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고;
상기 치환된 C1-C60알킬렌기, 치환된 C2-C60알케닐렌기, 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C2-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C2-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 적어도 하나의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C2-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15) 및 -B(Q16)(Q17) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C2-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C2-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25) 및 -B(Q26)(Q27) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C2-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 또는
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35) 또는 -B(Q36)(Q37);이고;
상기 Q1 내지 Q7, Q11 내지 Q17, Q21 내지 Q27 및 Q31 내지 Q37은 서로 독립적으로, 수소, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C2-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹이다.
<모이어티 1>
Figure 112014045724731-pat00010
상기 모이어티 1 중, ** 및 ***는 상기 모이어티 1이 포함된 고리 중 각각의 이웃한 고리-형성 원자와의 결합 사이트이다.
다른 측면에 따르면, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고, 발광층을 포함하고, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 적어도 1종 이상 포함한 유기층;을 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다.
상기 축합환 화합물은 우수한 전기적 특성 및 열적 안정성을 갖는 바, 상기 축합환 화합물을 채용한 유기 발광 소자는 저구동 전압, 고효율, 고휘도 및 장수명 특성을 가질 수 있다.
도 1은 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
상기 축합환 화합물은 하기 화학식 1A 내지 1C 중 하나로 표시된다:
<화학식 1A>
Figure 112014045724731-pat00011
<화학식 1B>
Figure 112014045724731-pat00012
<화학식 1C>
Figure 112014045724731-pat00013
<화학식 2A>
Figure 112014045724731-pat00014
<화학식 2B>
Figure 112014045724731-pat00015
<화학식 2C>
Figure 112014045724731-pat00016
<화학식 2D>
Figure 112014045724731-pat00017
<화학식 2E>
Figure 112014045724731-pat00018
<화학식 2F>
Figure 112014045724731-pat00019
상기 화학식 2A 내지 2F로 표시되는 그릅과 상기 화학식 1A 내지 1C 중 하나로 표시되는 축합환 화합물과의 관계는 후술하는 바를 참조한다.
상기 화학식 1A 중, 고리 A는 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 상기 화학식 2A로 표시되는 그룹 또는 상기 화학식 2B로 표시되는 그룹일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1A의 고리 A는,
페닐기, 나프틸기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐, 페난트롤리닐, 페나지닐, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 벤조퓨로피라지닐기(benzofuropyrazinyl), 벤조퓨로피리미디닐기, 벤조퓨로피리디닐기, 벤조티에노피라지닐기(benzothienopyrazinyl), 벤조티에노피리미디닐기, 벤조티에노피리디닐기, 상기 화학식 2A로 표시되는 그룹 또는 상기 화학식 2B로 표시되는 그룹; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, C1-C20알킬기로 치환된 페닐기, 나프틸기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 비페닐기 및 -Si(Q33)(Q34)(Q35) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐, 페난트롤리닐, 페나지닐, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 벤조퓨로피라지닐기(benzofuropyrazinyl), 벤조퓨로피리미디닐기, 벤조퓨로피리디닐기, 벤조티에노피라지닐기(benzothienopyrazinyl), 벤조티에노피리미디닐기 및 벤조티에노피리디닐기; 중에서 선택되고,
상기 Q33 내지 Q35는 서로 독립적으로, 수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기 또는 퀴녹살리닐기일 수 있다.
다른 구현에에 따르면, 상기 화학식 1A의 고리 A는, 하기 화학식 4-1 내지 4-51, 하기 화학식 6-1 내지 6-5, 상기 화학식 2A로 표시되는 그룹 및 상기 화학식 2B로 표시되는 그룹 중 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure 112014045724731-pat00020
Figure 112014045724731-pat00021
Figure 112014045724731-pat00022
Figure 112014045724731-pat00023
Figure 112014045724731-pat00024
상기 화학식 4-1 내지 4-51 및 6-1 내지 6-5 중,
Y31은 O, S, C(Z33)(Z34), N(Z35) 또는 Si(Z36)(Z37)이고;
Z31 내지 Z37은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C1-C20알킬기로 치환된 페닐기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 비페닐기 또는 -Si(Q33)(Q34)(Q35)이고;
상기 Q33 내지 Q35는 서로 독립적으로, 수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기 또는 퀴녹살리닐기이고;
e1은 1 내지 5의 정수이고, e2는 1 내지 7의 정수이고, e3는 1 내지 3의 정수이고, e4는 1 내지 4의 정수이고, e5는 1 또는 2이고, e6은 1 내지 6의 정수이고, *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
상기 화학식 1A 중 고리 B1은 C5-C20시클릭 그룹 또는 고리-형성 원자로서 질소를 비포함한 C2-C20헤테로시클릭 그룹일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1A 중 고리 B1은 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난쓰렌, 벤조퓨란(benzofuran) 또는 벤조티오펜(benzothiophen)일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1A 중 고리 B1은 벤젠, 나프탈렌, 페난쓰렌 또는 벤조퓨란일 수 있다.
상기 화학식 1B 및 1C 중 고리 B2, 고리 B3, 고리 C1 및 고리 C2는 서로 독립적으로, C5-C20시클릭 그룹 또는 C2-C20헤테로시클릭 그룹이되, 고리 B2 및 고리 B3 중 적어도 하나는 고리-형성 원자로서 질소를 포함한 C2-C20헤테로시클릭 그룹이고, 고리 C1 및 고리 C2 중 적어도 하나는 고리-형성 원자로서 질소를 포함한 C2-C20헤테로시클릭 그룹이다.
일 구현예에 따르면, 상기 고리 B2, 고리 B3, 고리 C1 및 고리 C2는 서로 독립적으로, 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난쓰렌, 벤조퓨란, 벤조티오펜, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 벤조퓨로피라진(benzofuropyrazine), 벤조퓨로피리미딘 벤조퓨로피리딘, 벤조티에노피라진(benzothienopyrazine), 벤조티에노피리미딘 또는 벤조티에노피리딘이고,
상기 고리 B2 및 고리 B3 중 적어도 하나는 피리딘, 피리미딘, 피라진, 벤조퓨로피라진, 벤조퓨로피리미딘 벤조퓨로피리딘, 벤조티에노피라진, 벤조티에노피리미딘 또는 벤조티에노피리딘이고,
상기 고리 C1 및 고리 C2 중 적어도 하나는 피리딘, 피리미딘, 피라진, 벤조퓨로피라진, 벤조퓨로피리미딘 벤조퓨로피리딘, 벤조티에노피라진, 벤조티에노피리미딘 또는 벤조티에노피리딘일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 고리 B2, 고리 B3, 고리 C1 및 고리 C2는 서로 독립적으로, 벤젠, 나프탈렌 피리딘, 피리미딘 또는 피라진이고,
상기 고리 B2 및 고리 B3 중 적어도 하나는 피리딘, 피리미딘 또는 피라진이고,
상기 고리 C1 및 고리 C2 중 적어도 하나는 피리딘, 피리미딘 또는 피라진일 수 있다.
상기 화학식 1A 및 1B 중 Pc1 및 Pc2는 서로 독립적으로, 상기 화학식 2A로 표시되는 그룹 또는 상기 화학식 2B로 표시되는 그룹이다.
상기 화학식 1C 중 Cz1, Cz2 및 Cz3는 서로 독립적으로, 상기 화학식 2C로 표시되는 그룹, 상기 화학식 2D로 표시되는 그룹, 상기 화학식 2E로 표시되는 그룹 또는 상기 화학식 2F로 표시되는 그룹이다.
상기 화학식 1A 내지 1C 중 c1, c2, c11, c12, c13, p1, p2, p11, p12 및 p13은 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수 중에서 선택된다.
상기 화학식 1A 및 1B 중 c1 및 c2가 모두 0일 경우, 고리 A는 상기 화학식 2A로 표시되는 그룹 또는 상기 화학식 2B로 표시되는 그룹이고, 상기 화학식 1A 및 1B 중 고리 A가 상기 화학식 2A로 표시되는 그룹 또는 상기 화학식 2B로 표시되는 그룹이 아닐 경우, c1 + c2 ≠ 0이다.
즉, 상기 화학식 1A 및 1B는, 상기 화학식 2A로 표시되는 그룹 및 상기 화학식 2B로 표시되는 그룹 중 하나를 반드시 포함한다.
상기 화학식 1A 중 고리 A, 화학식 1A에 존재하는 모든 R1 및 화학식 1A에 존재하는 모든 R2 중 적어도 하나는, 전자 수송성 모이어티이다.
상기 전자 수송성 모이어티는, 고리-형성 모이어티로서 하기 모이어티 1을 적어도 하나 포함한, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹일 수 있다. 여기서, 하기 모이어티 1을 갖지 않는 카바졸계 그룹은 하기 모이어티 1을 갖지 않으므로, 상술한 바와 같은 전자 수송성 모이어티에는 포함되지 않는다.
<모이어티 1>
Figure 112014045724731-pat00025
상기 모이어티 1 중, ** 및 ***는 상기 모이어티 1이 포함된 고리 중 각각의 이웃한 고리-형성 원자와의 결합 사이트이다.
상기 전자 수송성 모이어티의 구체예는 상기 화학식 4-1 내지 4-51로 표시되는 그룹을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1C 중 c11 + c12 + c13 ≠ 0이다.
즉, 상기 화학식 1C는 상기 화학식 2C 내지 2F로 표시되는 그룹 중 적어도 하나를 반드시 포함한다.
상기 화학식 1C에 존재하는 모든 Cz1, Cz2 및 Cz3가 상기 화학식 2C로 표시되는 그룹 또는 상기 화학식 2D로 표시되는 그룹일 경우, 화학식 1C에 존재하는 모든 R11, 화학식 1C에 존재하는 모든 R12 및 화학식 1C에 존재하는 모든 R13 중 적어도 하나는, 전자 수송성 모이어티이다. 여기서, 전자 수송성 모이어티에 관한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1A 및 1B 중,
c1 = 0이고, c2 = 0이고, 고리 A가 상기 화학식 2A로 표시되는 그룹 또는 상기 화학식 2B로 표시되는 그룹이거나;
c1 = 1이고, c2 = 0이거나;
c1 = 1이고, c2=1일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1C 중
c11 = 1이고, c12 = 0, c13 = 0이거나;
c11 = 0이고, c12 = 0, c13 = 1이거나;
c11 = 1이고, c12 = 1, c13 = 0이거나;
c11 = 1이고, c12 = 0, c13 = 1일 수 있다.
상기 화학식 1A 내지 1C 및 2A 내지 2F 중 L1 내지 L3, L11 내지 L13, L21 내지 L24 및 L31 내지 L33은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹(substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed polycyclic group) 또는 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(substituted or unsubstituted divalent non-aromatic hetero-condensed polycyclic group)일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1A 내지 1C 및 2A 내지 2F 중 L1 내지 L3, L11 내지 L13, L21 내지 L24 및 L31 내지 L33은 서로 독립적으로,
페닐렌기(phenylene), 펜탈레닐렌기(pentalenylene), 인데닐렌기(indenylene), 나프틸렌기(naphthylene), 아줄레닐렌기(azulenylene), 헵탈레닐렌기(heptalenylene), 인다세닐렌기(indacenylene), 아세나프틸렌기(acenaphthylene), 플루오레닐렌기(fluorenylene), 스파이로-플루오레닐렌기, 페날레닐렌기(phenalenylene), 페난트레닐렌기(phenanthrenylene), 안트라세닐렌기(anthracenylene), 플루오란트레닐렌기(fluoranthrenylene), 트리페닐레닐렌기(triphenylenylene), 파이레닐렌기(pyrenylene), 크라이세닐렌기(chrysenylene), 나프타세닐렌기(naphthacenylene), 피세닐렌기(picenylene), 페릴레닐렌기(perylenylene), 펜타페닐렌기(pentaphenylene), 헥사세닐렌기(hexacenylene), 피롤일렌기(pyrrolylene), 이미다졸일렌기(imidazolylene), 피라졸일렌기(pyrazolylene), 피리디닐렌기(pyridinylene), 피라지닐렌기(pyrazinylene), 피리미디닐렌기(pyrimidinylene), 피리다지닐렌기(pyridazinylene), 이소인돌일렌기(isoindolylene), 인돌일렌기(indolylene), 인다졸일렌기(indazolylene), 푸리닐렌기(purinylene), 퀴놀리닐렌기(quinolinylene), 이소퀴놀리닐렌기(isoquinolinylene), 벤조퀴놀리닐렌기(benzoquinolinylene), 프탈라지닐렌기(phthalazinylene), 나프티리디닐렌기(naphthyridinylene), 퀴녹살리닐렌기(quinoxalinylene), 퀴나졸리닐렌기(quinazolinylene), 시놀리닐렌기(cinnolinylene), 카바졸일렌기(carbazolylene), 페난트리디닐렌기(phenanthridinylene), 아크리디닐렌기(acridinylene), 페난트롤리닐렌기(phenanthrolinylene), 페나지닐렌기(phenazinylene), 벤조옥사졸일렌기(benzooxazolylene), 벤조이미다졸일렌기(benzoimidazolylene), 푸라닐렌기(furanylene), 벤조푸라닐렌기(benzofuranylene), 티오페닐렌기(thiophenylene), 벤조티오페닐렌기(benzothiophenylene), 티아졸일렌기(thiazolylene), 이소티아졸일렌기(isothiazolylene), 벤조티아졸일렌기(benzothiazolylene), 이소옥사졸일렌기(isoxazolylene), 옥사졸일렌기(oxazolylene), 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 옥사디아졸일렌기(oxadiazolylene), 트리아지닐렌기(triazinylene), 디벤조푸라닐렌기(dibenzofuranylene), 디벤조티오페닐렌기(dibenzothiophenylene), 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 이미다조피리미디닐렌기(imidazopyrimidinylene) 또는 이미다조피리디닐렌기(imidazopyridinylene); 또는
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C6-C20아릴기, C2-C20헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합환 그룹 및 -Si(Q33)(Q34)(Q35) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란트레닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 피롤일렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 이소인돌일렌기, 인돌일렌기, 인다졸일렌기, 푸리닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 카바졸일렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조옥사졸일렌기, 벤조이미다졸일렌기, 푸라닐렌기, 벤조푸라닐렌기, 티오페닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 벤조티아졸일렌기, 이소옥사졸일렌기, 옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조푸라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기 이미다조피리미디닐렌기 또는 이미다조피리디닐렌기;이고,
Q33 내지 Q35는 서로 독립적으로, 수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 시놀리닐기 또는 퀴나졸리닐기일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1A 내지 1C 및 2A 내지 2F 중 L1 내지 L3, L11 내지 L13, L21 내지 L24 및 L31 내지 L33은 서로 독립적으로, 화학식 2-1 내지 2-37 중 하나일 수 있다:
Figure 112014045724731-pat00026
Figure 112014045724731-pat00027
Figure 112014045724731-pat00028
Figure 112014045724731-pat00029
상기 화학식 2-1 내지 2-37 중,
Y1은 O, S, S(=O), S(=O)2, C(Z3)(Z4), N(Z5) 또는 Si(Z6)(Z7)이고;
Z1 내지 Z7은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 비페닐기 또는 -Si(Q33)(Q34)(Q45)이고;
상기 Q33 내지 Q45는 서로 독립적으로, 수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 시놀리닐기 또는 퀴나졸리닐기이고;
d1은 1 내지 4의 정수이고, d2는 1 내지 3의 정수이고, d3는 1 내지 6의 정수이고, d4는 1 내지 8의 정수이고, d5는 1 또는 2이고, d6는 1 내지 5의 정수이고;
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1A 내지 1C 및 2A 내지 2F 중 L1 내지 L3, L11 내지 L13, L21 내지 L24 및 L31 내지 L33은 서로 독립적으로,
페닐렌기, 나프틸렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 트리페닐레닐렌기 또는 카바졸일렌기; 또는
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 페난쓰레닐기 및 비페닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 트리페닐레닐렌기 또는 카바졸일렌기;일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1A 내지 1C 및 2A 내지 2F 중 L1 내지 L3, L11 내지 L13, L21 내지 L24 및 L31 내지 L33은 서로 독립적으로, 화학식 3-1 내지 3-33 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure 112014045724731-pat00030
Figure 112014045724731-pat00031
Figure 112014045724731-pat00032
Figure 112014045724731-pat00033
상기 화학식 3-1 내지 3-33 중 * 및 *'는 서로 독립적으로 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
상기 화학식 1A 내지 1C 중 a1은 L1의 개수를 나타낸 것으로서 0, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6, 예를 들면, 0, 1 또는 2, 또 다른 예로서는 0 또는 1일 수 있다. a1이 0일 경우, L1은 단일 결합이 된다. a1이 2 이상일 경우, 2 이상의 L1은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. a2 내지 a3, a11 내지 a13, a21 내지 a24 및 a31 내지 a33에 대한 설명은 a1에 대한 설명 및 화학식 1A 내지 1C 및 2A 내지 2F의 구조를 참조하여 이해될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 a1 내지 a3, a11 내지 a13, a21 내지 a24 및 a31 내지 a33은 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2, 예를 들면, 0 또는 1일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1A 내지 1C 및 2A 내지 2F 중 R1, R2, R11 내지 R13, R21 내지 R23, R31 내지 R33은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 상기 화학식 2A로 표시되는 그룹, 상기 화학식 2B로 표시되는 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5) 또는 -B(Q6)(Q7)일 수 있다.
예를 들어, 상기 R1, R2, R11 내지 R13, R21 내지 R23, R31 내지 R33은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기 또는 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염 및 인산 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 또는 C1-C20알콕시기;
페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐, 아크리디닐, 페난트롤리닐, 페나지닐, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 또는 이미다조피리미디닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, C1-C20알킬기로 치환된 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 비페닐기 및 -Si(Q33)(Q34)(Q35) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐, 아크리디닐, 페난트롤리닐, 페나지닐, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 또는 이미다조피리미디닐기; 또는
-Si(Q3)(Q4)(Q5); 이고,
상기 Q3 내지 Q5 및 Q33 내지 Q35는 서로 독립적으로, 수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기 또는 퀴녹살리닐기일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 R1, R2, R11 내지 R13, R21 내지 R23, R31 내지 R33은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기 또는 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염 및 인산 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 또는 C1-C20알콕시기;
하기 화학식 4-1 내지 4-51, 5-1 내지 5-6 및 6-1 내지 6-5 중 하나; 또는
-Si(Q3)(Q4)(Q5) ; 이고,
상기 Q3 내지 Q5는 서로 독립적으로, 수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기 또는 퀴녹살리닐기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure 112014045724731-pat00034
Figure 112014045724731-pat00035
Figure 112014045724731-pat00036
Figure 112014045724731-pat00037
Figure 112014045724731-pat00038
Figure 112014045724731-pat00039
상기 화학식 4-1 내지 4-51, 5-1 내지 5-6 및 6-1 내지 6-5 중,
Y31은 O, S, C(Z33)(Z34), N(Z35) 또는 Si(Z36)(Z37)이고;
Z31 내지 Z37은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C1-C20알킬기로 치환된 페닐기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 비페닐기 또는 -Si(Q33)(Q34)(Q35)이고;
상기 Q33 내지 Q35는 서로 독립적으로, 수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기 또는 퀴녹살리닐기이고;
e1은 1 내지 5의 정수이고, e2는 1 내지 7의 정수이고, e3는 1 내지 3의 정수이고, e4는 1 내지 4의 정수이고, e5는 1 또는 2이고, e6은 1 내지 6의 정수이고, *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
상기 화학식들 중 b1, b2, b11 내지 b13, b21 내지 b23 및 b31 내지 b33은 서로 독립적으로, 0 내지 4의 정수 중에서 선택된다. 예를 들어, b1, b2, b11 내지 b13, b21 내지 b23 및 b31 내지 b33는 서로 독립적으로 0 또는 1일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 2A는 하기 화학식 2A(1) 내지 2A(5) 중 하나로 표시되고, 상기 화학식 2B는 하기 화학식 2B(1) 또는 2B(2)로 표시되고, 상기 화학식 2D는 하기 화학식 2D(1) 내지 2D(5) 중 하나로 표시되고, 상기 화학식 2F는 하기 화학식 2F(1) 및 2F(2) 중 하나로 표시될 수 있다.
<화학식 2A(1)>
Figure 112014045724731-pat00040
<화학식 2A(2)>
Figure 112014045724731-pat00041
<화학식 2A(3)>
Figure 112014045724731-pat00042
<화학식 2A(4)>
Figure 112014045724731-pat00043
<화학식 2A(5)>
Figure 112014045724731-pat00044
<화학식 2B(1)>
Figure 112014045724731-pat00045
<화학식 2B(2)>
Figure 112014045724731-pat00046
<화학식 2E(1)>
Figure 112014045724731-pat00047
<화학식 2E(2)>
Figure 112014045724731-pat00048
<화학식 2E(3)>
Figure 112014045724731-pat00049
<화학식 2E(4)>
Figure 112014045724731-pat00050
<화학식 2E(5)>
Figure 112014045724731-pat00051
<화학식 2F(1)>
Figure 112014045724731-pat00052
<화학식 2F(2)>
Figure 112014045724731-pat00053
상기 화학식 2A(1) 내지 2A(5), 2B(1) 및 2B(2), 2E(1) 내지 2E(5), 2F(1) 및 2F(2) 중 L21 내지 L24, a21 내지 a24, R21 내지 R23, b21 내지 b23, L31 내지 L33, a31 내지 a33, R31 내지 R33, b31 내지 b33 및 c21 내지 c23, c31 및 c32에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 화학식 2A(1) 내지 2A(5), 2B(1) 및 2B(2) 중 a24는 0, 1 또는 2이고, L24는 화학식 2-1 내지 2-37 중에서 선택되고, c11, c12 및 c13은 수소일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 축합환 화합물은, 하기 화학식 1A(1) 내지 1A(8) 중 하나로 표시될 수 있다:
<화학식 1A(1)> <화학식 1A(2)>
Figure 112014045724731-pat00054
Figure 112014045724731-pat00055
<화학식 1A(3)> <화학식 1A(4)>
Figure 112014045724731-pat00056
Figure 112014045724731-pat00057
<화학식 1A(5)> <화학식 1A(6)>
Figure 112014045724731-pat00058
Figure 112014045724731-pat00059
<화학식 1A(7)> <화학식 1A(8)>
Figure 112014045724731-pat00060
Figure 112014045724731-pat00061
상기 화학식 1A(1) 내지 1A(8) 중
고리 A는, 고리-형성 모이어티로서 상기 모이어티 1을 적어도 하나 포함한, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(예를 들면, 상기 화학식 4-1 내지 4-55 중 하나로 표시되는 그룹)이고,
Pc1, Pc2, L3, a3, R1, R2, p1 및 p2에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바와 동일하고,
R3 및 R4에 대한 설명은 제1항에 기재된 바와 동일하다.
다른 구현예에 따르면, 상기 축합환 화합물은, 하기 화학식 1B(1) 내지 1B(10) 중 하나로 표시될 수 있다:
<화학식 1B(1)> <화학식 1B(2)>
Figure 112014045724731-pat00062
Figure 112014045724731-pat00063
<화학식 1B(3)> <화학식 1B(4)>
Figure 112014045724731-pat00064
Figure 112014045724731-pat00065
<화학식 1B(5)> <화학식 1B(6)>
Figure 112014045724731-pat00066
Figure 112014045724731-pat00067
<화학식 1B(7)> <화학식 1B(8)>
Figure 112014045724731-pat00068
Figure 112014045724731-pat00069
<화학식 1B(9)> <화학식 1B(10)>
Figure 112014045724731-pat00070
Figure 112014045724731-pat00071
상기 화학식 1B(1) 내지 1B(10) 중 고리 A, Pc1, Pc2, L3, a3, R1, R2, p1 및 p2에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
또 다른 구현에에 따르면, 상기 축합환 화합물은, 하기 화학식 1C(1) 또는 1C(2)로 표시될 수 있다:
<화학식 1C(1)> <화학식 1C(2)>
Figure 112014045724731-pat00072
Figure 112014045724731-pat00073
상기 화학식 1C(1) 및 1C(2) 중 Cz1, Cz2, Cz3, R11, R12, R13, p11, p12 및 p13에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 축합환 화합물은, 하기 화학식 1C(3)으로 표시될 수 있다:
<화학식 1C(3)>
Figure 112014045724731-pat00074
상기 화학식 1C(3) 중
Cz3, L11 및 a11은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
R11은, 고리-형성 모이어티로서 상기 모이어티 1을 적어도 하나 포함한, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(예를 들면, 상기 화학식 4-1 내지 4-55 중 하나로 표시되는 그룹)이고,
b11은 1 또는 2이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 축합환 화합물은, 하기 화학식 1C(4) 또는 1C(5)로 표시될 수 있다.
<화학식 1C(4)> <화학식 1C(5)>
Figure 112014045724731-pat00075
Figure 112014045724731-pat00076
상기 화학식 1C(4) 및 1C(5) 중 Cz1 및 Cz3은 상기 화학식 2E로 표시되는 그룹 또는 상기 화학식 2F로 표시되는 그룹이다.
상기 축합환 화합물은 하기 화합물 1 내지 76 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure 112014045724731-pat00077
Figure 112014045724731-pat00078
Figure 112014045724731-pat00079
Figure 112014045724731-pat00080
Figure 112014045724731-pat00081
Figure 112014045724731-pat00082
Figure 112014045724731-pat00083
Figure 112014045724731-pat00084
Figure 112014045724731-pat00085
상기 화학식 1A 및 1B는 상기 화학식 2A 및 2B 중 하나로 표시되는 그룹을 적어도 하나 반드시 포함하고, 상기 화학식 1C는 상기 화학식 2A 및 2B와 실질적으로 유사한 코어를 가지므로, 우수한 열안정성을 가질 수 있다.
한편, 상기 화학식 1A는 본 명세서에 기재된 바와 같은 전자 수송성 모이어티(예를 들면, 상기 화학식 4-1 내지 4-55 참조)를 반드시 포함하고, 상기 화학식 1B의 고리 B1 및 B2 중 적어도 하나는 고리=형성 원자로서 적어도 하나의 질소를 반드시 포함하며, 화학식 1C는 본 명세서에서 정의된 바와 같은 전자 수송성 모이어티를 분자 내에 반드시 가지거나, 화학식 2E 및 2F 중 적어도 하나로 표시되는 그룹을 분자 내에 반드시 포함하므로, 상기 화학식 1A 내지 1C 중 하나로 표시되는 축합환 화합물은 우수한 바이폴라 특성 및 높은 T1 에너지 레벨을 가질 수 있는 바, 전기 소자, 예를 들면, 유기 발광 소자용 재료로서 유용하게 사용될 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1A 내지 1C 중 하나로 표시되는 축합환 화합물은 유기 발광 소자용 호스트 재료로서 유용하게 사용될 수 있다.
예를 들어, 상기 화합물 2 내지 19 및 21 내지 76와 하기 화합물 A 및 B에 대한 HOMO, LUMO, T1 에너지 레벨 및 S1 에너지 레벨에 대하여 가우시안을 이용하여 시뮬레이션 평가한 결과는 하기 표 1과 같다:
HOMO (eV) LUMO (eV) T1 (eV) S1 (eV)
화합물 A -5.113 -1.25 2.933 3.224
화합물 B -5.118 -1.589 2.856 3.039
화합물 2 -5.344 -1.916 2.912 3.02
화합물 3 -5.133 -1.991 2.627 2.731
화합물 4 -5.196 -1.798 2.781 2.947
화합물 5 -5.083 -1.792 2.862 2.928
화합물 6 -5.32 -1.891 2.74 2.924
화합물 7 -5.167 -1.973 2.424 2.767
화합물 8 -5.167 -2.019 2.399 2.728
화합물 9 -5.282 -1.664 2.924 3.04
화합물 11 -5.337 -1.933 2.886 3.01
화합물 12 -5.273 -1.953 2.773 2.919
화합물 13 -5.308 -1.84 2.733 2.999
화합물 14 -5.259 -1.992 2.47 2.835
화합물 15 -5.100 -1.793 2.878 3.040
화합물 16 -5.279 -1.691 2.901 3.085
화합물 17 -5.487 -1.957 2.865 3.126
화합물 18 -5.291 -2.015 2.455 2.845
화합물 19 -5.284 -1.925 2.508 2.924
화합물 76 -5.343 -1.927 2.802 3.023
화합물 21 -5.430 -1.997 2.836 3.012
화합물 22 -5.246 -2.021 2.688 2.804
화합물 23 -5.139 -2.004 2.643 2.743
화합물 24 -5.269 -2.015 2.727 2.843
화합물 25 -5.252 -2.018 2.7 2.816
화합물 26 -5.045 -1.996 2.554 2.649
화합물 27 -5.255 -1.934 2.811 2.846
화합물 28 -5.266 -2.011 2.737 2.87
화합물 29 -5.267 -1.985 2.713 2.837
화합물 30 -5.419 -1.992 2.697 2.965
화합물 31 -5.243 -1.972 2.697 2.821
화합물 32 -5.06 -2.01 2.564 2.656
화합물 33 -5.155 -2.007 2.657 2.764
화합물 34 -5.224 -2.004 2.523 2.843
화합물 35 -5.213 -2.012 2.538 2.804
화합물 36 -5.256 -1.997 2.693 2.819
화합물 37 -5.292 -2.004 2.704 2.837
화합물 38 -5.282 -2.001 2.559 2.833
화합물 39 -5.082 -1.974 2.586 2.696
화합물 40 -5.201 -1.986 2.64 2.769
화합물 41 -5.111 -1.939 2.576 2.703
화합물 42 -5.17 -2.035 2.403 2.726
화합물 43 -5.227 -1.279 2.917 3.191
화합물 44 -5.384 -1.78 2.849 3.121
화합물 45 -5.214 -1.222 2.92 3.129
화합물 46 -5.295 -1.327 2.918 3.108
화합물 47 -5.269 -1.302 2.915 3.158
화합물 48 -5.236 -1.387 2.894 3.057
화합물 49 -5.589 -1.653 2.986 3.32
화합물 50 -5.361 -1.704 2.892 3.24
화합물 51 -5.603 -1.914 2.907 3.102
화합물 52 -5.252 -1.675 2.927 3.062
화합물 53 -5.509 -1.857 2.499 3.107
화합물 54 -5.895 -1.767 2.992 3.297
화합물 55 -5.87 -1.693 2.959 3.345
화합물 56 -5.709 -1.642 2.532 3.188
화합물 57 -5.819 -1.894 2.667 3.124
화합물 58 -5.436 -2.124 2.924 3.016
화합물 59 -5.666 -1.853 2.865 3.096
화합물 60 -5.501 -1.492 2.713 3.119
화합물 61 -5.089 -1.762 2.745 3.022
화합물 62 -5.331 -2.008 2.827 2.925
화합물 63 -5.097 -1.815 2.053 2.901
화합물 64 -5.314 -2.015 2.587 2.804
화합물 65 -5.177 -1.964 2.571 2.816
화합물 66 -5.248 -1.655 2.662 3.094
화합물 67 -5.369 -1.413 2.879 3.118
화합물 68 -5.153 -1.984 2.785 2.839
화합물 69 -5.094 -1.804 2.734 2.94
화합물 70 -5.426 -2.123 2.73 2.977
화합물 71 -5.334 -1.938 2.868 2.964
화합물 72 -5.254 -1.915 2.441 2.887
화합물 73 -5.321 -1.918 2.894 3.017
화합물 74 -5.276 -1.926 2.305 2.971
화합물 75 -5.016 -1.580 2.186 2.964
<화합물 A> <화합물 B>
Figure 112014045724731-pat00086
Figure 112014045724731-pat00087
상기 표 1로부터, 상기 화합물 2 내지 19 및 21 내지 76은 화합물 A 및 B에 비하여 낮은 LUMO 레벨(즉, 큰 LUMO 절대값)을 가짐을 확인할 수 있는 바, 하기 화합물 A 및 B에 화학식 1A 내지 1C 중 하나로 표시되는 축합환 화합물은 유기 발광 소자의 유기층 재료, 예를 들면, 보조층 또는 발광층 재료로 사용하기에 적합함을 확인할 수 있다.
상기 화학식 1A 내지 1C 중 하나로 표시되는 축합환 화합물의 합성 방법은, 후술하는 합성예를 참조하여, 당업자가 용이하게 인식할 수 있다.
따라서, 상기 화학식 1A 내지 1C 중 하나로 표시되는 축합환 화합물은 유기 발광 소자의 유기층, 예를 들면, 상기 유기층 중 발광층의 호스트로 사용하기 적합할 수 있는 바, 다른 측면에 따르면, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고, 발광층을 포함하고, 상기 화학식 1A 내지 1C 중 하나로 표시되는 축합환 화합물을 적어도 1종 이상 포함한 유기층;을 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다.
상기 유기 발광 소자는 상술한 바와 같은 화학식 1A 내지 1C 중 하나로 표시되는 축합환 화합물을 포함한 유기층을 구비함으로써, 저구동 전압, 고효율, 고휘도 및 장수명을 가질 수 있다.
상기 화학식 1A 내지 1C 중 하나로 표시되는 축합환 화합물은 유기 발광 소자의 한 쌍의 전극 사이에 사용될 수 있다. 예를 들어, 상기 축합환 화합물은 발광층, 제1전극과 발광층 사이의 정공 수송 영역(예를 들면, 정공 주입층, 정공 수송층 및 전자 저지층 중 적어도 하나를 포함함) 및 발광층과 제2전극 사이의 전자 수송 영역(예를 들면, 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함함) 중 적어도 하나에 포함될 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1A 내지 1C 중 하나로 표시되는 축합환 화합물은 상기 발광층에 포함되어 있을 수 있다. 이 때, 상기 발광층은 도펀트를 더 포함하고, 상기 발광층에 포함된 축합환 화합물은 호스트의 역할을 할 수 있다. 상기 발광층은 녹색광 또는 적색광을 방출하는 녹색 발광층 또는 적색 발광층일 수 있고, 상기 도펀트는 인광 도펀트일 수 있다.
본 명세서 중 "(유기층이) 축합환 화합물을 1종 이상 포함한다"란, "(유기층이) 상기 화학식 1A 내지 1C의 범주에 속하는 1종의 축합환 화합물 또는 상기 화학식 1A 내지 1C의 범주에 속하는 서로 다른 2종 이상의 축합환 화합물을 포함할 수 있다"로 해석될 수 있다.
예를 들어, 상기 유기층은 상기 축합환 화합물로서, 상기 화합물 1만을 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1은 상기 유기 발광 소자의 발광층에 존재할 수 있다. 또는, 상기 유기층은 상기 축합환 화합물로서, 상기 화합물 1과 화합물 2를 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1과 화합물 2는 동일한 층에 존재(예를 들면, 상기 화합물 1과 화합물 2는 모두 발광층에 존재할 수 있음)하거나, 서로 다른 층에 존재할 수 있다.
상기 제1전극은 정공 주입 전극인 애노드이고 상기 제2전극은 전자 주입 전극인 캐소드이거나, 상기 제1전극은 전자 주입 전극인 캐소드이고 상기 제2전극은 정공 주입 전극인 캐소드이다.
예를 들어, 상기 제1전극은 애노드이고, 상기 제2전극은 캐소드이고, 상기 유기층은, i) 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 개재되고, 정공 주입층, 정공 수송층 및 전자 저지층 중 적어도 하나를 포함한 정공 수송 영역; 및 ii) 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 개재되고, 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함한 전자 수송 영역;을 포함할 수 있다.
본 명세서 중 "유기층"은 유기 발광 소자 중 제1전극과 제2전극 사이에 개재된 단일 및/또는 복수의 층을 가리키는 용어이다. 상기 "유기층"은 유기 화합물뿐만 아니라, 금속을 포함한 유기금속 착체 등도 포함할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다. 유기 발광 소자(10)는 제1전극(11), 유기층(15) 및 제2전극(19)이 차례로 적층된 구조를 갖는다.
상기 제1전극(11) 하부 또는 제2전극(19) 상부에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판으로는, 통상적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있는데, 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
상기 제1전극(11)은 예를 들면, 기판 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(11)은 애노드일 수 있다. 상기 제1전극용 물질은 정공 주입이 용이하도록 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다. 상기 제1전극(11)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 제1전극용 물질로는 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 이용할 수 있다. 또는, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등과 같은 금속을 이용할 수 있다.
상기 제1전극(11)은 단일층 또는 2 이상의 층을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(11)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1전극(11) 상부로는 유기층(15)이 배치되어 있다.
상기 유기층(15)은 정공 수송 영역(hole transport region); 발광층(emission layer); 및 전자 수송 영역(electron transport region);을 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 제1전극(11)과 발광층 사이에 배치될 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층 및 버퍼층 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층만을 포함하거나, 정공 수송층만을 포함할 수 있다. 또는, 상기 정공 수송 영역은, 제1전극(11)로부터 차례로 적층된, 정공 주입층/정공 수송층 또는 정공 주입층/정공 수송층/전자 저지층의 구조를 가질 수 있다.
정공 수송 영역이 정공 주입층을 포함할 경우, 정공 주입층(HIL)은 상기 제1전극(11) 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
진공 증착법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공 주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 예를 들면, 증착온도 약 100 내지 약 500℃, 진공도 약 10-8 내지 약 10-3torr, 증착 속도 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
스핀 코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 코팅 조건은 정공주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적하는 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층 및 전자 저지층 형성 조건은 정공 주입층 형성 조건을 참조한다.
상기 정공 수송 영역은, 예를 들면, m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB, β-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, α-NPB, TAPC, HMTPD, TCTA(4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)), Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산), PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트)), 하기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 202로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
Figure 112014045724731-pat00088
Figure 112014045724731-pat00089
<화학식 201>
Figure 112014045724731-pat00090
<화학식 202>
Figure 112014045724731-pat00091
상기 화학식 201 중, Ar101 및 Ar102는 서로 독립적으로,
페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 또는 펜타세닐렌기; 또는
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C2-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 또는 펜타세닐렌기; 일 수 있다.
상기 화학식 201 중, 상기 xa 및 xb는 서로 독립적으로 0 내지 5의 정수, 또는 0, 1 또는 2일 수 있다. 예를 들어, 상기 xa는 1이고, xb는 0일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 201 및 202 중, 상기 R101 내지 R108, R111 내지 R119 및 R121 내지 R124는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기(예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기 등) 또는 C1-C10알콕시기(예를 들면, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기 등);
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염 및 인산기 또는 이의 염 중 하나 이상으로 치환된, C1-C10알킬기 또는 C1-C10알콕시기;
페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기 또는 파이레닐기; 또는
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기 중 하나 이상으로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기 또는 파이레닐기; 일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 201 중, R109는,
페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 또는 피리디닐기; 또는
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기 중 하나 이상으로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 또는 피리디닐기; 일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 201A>
Figure 112014045724731-pat00092
상기 화학식 201A 중, R101, R111, R112 및 R109에 대한 상세한 설명은 상술한 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 202로 표시되는 화합물은 하기 화합물 HT1 내지 HT20을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure 112014045724731-pat00093
Figure 112014045724731-pat00094
Figure 112014045724731-pat00095
Figure 112014045724731-pat00096
상기 정공 수송 영역의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역이 정공 주입층 및 정공 수송층을 모두 포함한다면, 상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å이고, 상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역, 정공 주입층 및 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 전하-생성 물질은 상기 정공 수송 영역 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.
상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다. 상기 p-도펀트는 퀴논 유도체, 금속 산화물 및 시아노기-함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 p-도펀트의 비제한적인 예로는, 테트라사이아노퀴논다이메테인(TCNQ) 및 2,3,5,6-테트라플루오로-테트라사이아노-1,4-벤조퀴논다이메테인(F4-TCNQ) 등과 같은 퀴논 유도체; 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물; 및 하기 화합물 HT-D1 등과 같은 시아노기-함유 화합물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
<화합물 HT-D1> <F4-TCNQ>
Figure 112014045724731-pat00097
Figure 112014045724731-pat00098
상기 정공 수송 영역은, 버퍼층을 더 포함할 수 있다.
상기 버퍼층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 효율을 증가시키는 역할을 수 있다.
상기 정공 수송 영역 상부에 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 발광층(EML)을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 발광층을 형성하는 경우, 그 증착 조건 및 코팅 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 풀 컬러 유기 발광 소자일 경우, 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 또는, 상기 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및/또는 청색 발광층이 적층된 구조를 가짐으로써, 백색광을 방출할 수 있는 등 다양한 변형예가 가능하다.
상기 발광층은 상기 화학식 1A 내지 1C 중 하나로 표시되는 축합환 화합물을 1종 이상 포함할 수 있다. 상기 발광층은 도펀트를 더 포함할 수 있다. 상기 도펀트는 인광 도펀트 및 형광 도펀트 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하되, 상기 호스트는 상기 화학식 1A 내지 1C 중 하나로 표시되는 축합환 화합물 중 1종 이상을 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 발광층은 제1호스트 및 제2호스트를 포함하고,
상기 화학식 1A 내지 1C 중 하나로 표시되는 축합환 화합물은 상기 발광층에 포함되어 있고,
상기 제1호스트는 상기 화학식 1A 내지 1C 중 하나로 표시되는 축합환 화합물을 포함하고;
상기 제2호스트는 하기 화학식 41로 표시되는 제1화합물 및 하기 화학식 61로 표시되는 제2화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
<화학식 41>
Figure 112014045724731-pat00099
<화학식 61>
Figure 112014045724731-pat00100
<화학식 61A> <화학식 61B>
Figure 112014045724731-pat00101
Figure 112014045724731-pat00102
상기 화학식들 중
X41은 N-[(L42)a42-(R42)b42], S, O, S(=O), S(=O)2, C(=O), C(R43)(R44), Si(R43)(R44), P(R43), P(=O)(R43) 또는 C=N(R43)이고;
상기 화학식 61 중 고리 A61은 상기 화학식 61A로 표시되고;
상기 화학식 61 중 고리 A62는 상기 화학식 61B로 표시되고;
X61은 N-[(L62)a62-(R62)b62], S, O, S(=O), S(=O)2, C(=O), C(R63)(R64), Si(R63)(R64), P(R63), P(=O)(R63) 또는 C=N(R63)이고;
X71은 C(R71) 또는 N이고, X72는 C(R72) 또는 N이고, X73은 C(R73) 또는 N이고, X74는 C(R74) 또는 N이고, X75는 C(R75) 또는 N이고, X76은 C(R76) 또는 N이고, X77은 C(R77) 또는 N이고, X78은 C(R78) 또는 N이고;
Ar41, L41, L42, L61 및 L62는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹이고;
n1 및 n2는 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고;
a41, a42, a61 및 a62는 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고;
R41 내지 R44, R51 내지 R54, R61 내지 R64 및 R71 내지 R79는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5) 또는 -B(Q6)(Q7)이고;
b41, b42, b51 내지 b54, b61, b62 및 b79는 서로 독립적으로, 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고;
상기 치환된 C1-C60알킬렌기, 치환된 C2-C60알케닐렌기, 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C2-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C2-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 적어도 하나의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C2-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15) 및 -B(Q16)(Q17) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C2-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C2-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25) 및 -B(Q26)(Q27) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C2-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 또는
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35) 또는 -B(Q36)(Q37);이고;
상기 Q1 내지 Q7, Q11 내지 Q17, Q21 내지 Q27 및 Q31 내지 Q37은 서로 독립적으로, 수소, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C2-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹이다.
일 구현예에 따르면, 상기 R41 내지 R44, R51 내지 R54, R61 내지 R64 및 R71 내지 R79는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기 또는 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염 및 인산 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 또는 C1-C20알콕시기;
페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐, 아크리디닐, 페난트롤리닐, 페나지닐, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐 및 비페닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 또는 이미다조피리미디닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, -Si(Q33)(Q34)(Q35), 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 비페닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 또는 이미다조피리미디닐기; 또는
-Si(Q3)(Q4)(Q5); 이고;
상기 Q3 내지 Q5 및 Q33 내지 Q35는 서로 독립적으로, 수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기 또는 퀴녹살리닐기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 상기 제1화합물은 하기 화학식 41-1 내지 41-12 중 하나로 표시되고, 상기 제2화합물은 하기 화학식 61-1 내지 61-6 중 하나로 표시될 수 있다:
Figure 112014045724731-pat00103
Figure 112014045724731-pat00104
Figure 112014045724731-pat00105
Figure 112014045724731-pat00106
Figure 112014045724731-pat00107
상기 화학식 41-1 내지 41-12 및 61-1 내지 61-6 중 X41, X61, L41, L42, a41, a42, L61, L62, a61, a62, R41 내지 R44, b41, b42, R61 내지 R64, b61, b62, R71 내지 R79 및 b79에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 제2호스트에 상기 화학식 41로 표시되는 제1화합물이 포함될 경우 상기 제1화합물의 R41, R42 및 R52 중 적어도 하나 및 상기 제2호스트에 상기 화학식 61로 표시되는 제2화합물이 포함될 경우 상기 제2화합물의 R61 및 R62 중 적어도 하나는 서로 독립적으로,
티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 아크리디닐, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기 및 오발레닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, C1-C20알킬기로 치환된 페닐기, 나프틸기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 비페닐기 및 -Si(Q33)(Q34)(Q35) 중 적어도 하나로 치환된, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 아크리디닐, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기 및 오발레닐기; 중에서 선택될 수 있고,
상기 Q33 내지 Q35는 서로 독립적으로, 수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기 또는 퀴녹살리닐기일 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 제2호스트에 상기 화학식 41로 표시되는 제1화합물이 포함될 경우 상기 제1화합물의 R41, R42 및 R52 중 적어도 하나 및 상기 제2호스트에 상기 화학식 61로 표시되는 제2화합물이 포함될 경우 상기 제2화합물의 R61 및 R62 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, 상기 화학식 5-1 내지 5-6 및 6-1 내지 6-5 중 하나로 표시될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 41로 표시되는 제1화합물이 하기 화합물 A1 내지 A83 중 하나를 포함하고, 상기 화학식 61로 표시되는 제2화합물이 하기 화합물 B1 내지 B20 중 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure 112014045724731-pat00108
Figure 112014045724731-pat00109
Figure 112014045724731-pat00110
Figure 112014045724731-pat00111
Figure 112014045724731-pat00112
Figure 112014045724731-pat00113
Figure 112014045724731-pat00114
Figure 112014045724731-pat00115
Figure 112014045724731-pat00116
Figure 112014045724731-pat00117
상기 제1호스트 및 제2호스트를 모두 발광층에 포함할 경우, 발광층으로의 정공 및 전자 주입 균형을 효과적으로 조절될 수 있는 바, 발광 효율 및 수명이 향상된 유기 발광 소자를 구현할 수 있다.
상기 발광층 중 제1호스트와 상기 제2호스트의 중량비는 서로 독립적으로, 1 : 99 내지 99 : 1의 범위, 예를 들면 10 : 90 내지 90 : 10의 범위 내에서 선택될 수 있다. 상기 제1호스트와 상기 제2호스트의 중량비 범위가 상술한 바를 만족할 경우, 발광층으로의 정공 및 전자 주입 균형이 효과적으로 제어될 수 있다.
상기 발광층 중 도펀트는 형광 방출 메커니즘에 따라 광을 방출하는 형광 도펀트로서 또는 인광 방출 메커니즘에 따라 광을 방출하는 인광 도펀트를 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 발광층 중 도펀트는 인광 도펀트일 수 있고, 상기 인광 도펀트는 하기 화학식 81로 표시되는 유기금속 화합물을 포함할 수 있다:
<화학식 81>
Figure 112014045724731-pat00118
상기 화학식 81 중,
M은 이리듐(Ir), 백금(Pt), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 테르븀(Tb) 또는 톨륨(Tm)이고;
Y1 내지 Y4는 서로 독립적으로, 탄소(C) 또는 질소(N)이고;
Y1과 Y2는 단일 결합 또는 이중 결합을 통하여 연결되어 있고, Y3와 Y4는 단일 결합 또는 이중 결합을 통하여 연결되어 있고;
CY1 및 CY2는 서로 독립적으로, 벤젠, 나프탈렌, 플루오렌, 스파이로-플루오렌, 인덴, 피롤, 티오펜, 퓨란(furan), 이미다졸, 피라졸, 티아졸, 이소티아졸, 옥사졸, 이속사졸(isooxazole), 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 벤조퀴놀린, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 카바졸, 벤조이미다졸, 벤조퓨란(benzofuran), 벤조티오펜, 이소벤조티오펜, 벤조옥사졸, 이소벤조옥사졸, 트리아졸, 테트라졸, 옥사디아졸, 트리아진, 디벤조퓨란(dibenzofuran) 또는 디벤조티오펜이고, CY1과 CY2는 선택적으로(optionally), 단일 결합 또는 유기 연결기(organic linking group)를 통하여 서로 결합되고;
R81 및 R82는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, -SF5, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5) 또는 -B(Q6)(Q7) 이고;
a81 및 a82는 서로 독립적으로, 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고;
n81은 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고;
n82는 1, 2 또는 3이고;
L81은 1가 유기 리간드, 2가 유기 리간드 또는 3가 유기 리간드이다.
상기 R81 및 R82에 대한 설명은 본 명세서 중 R41에 대한 설명을 참조한다.
상기 인광 도펀트는 하기 화합물 PD1 내지 PD78 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure 112014045724731-pat00119
Figure 112014045724731-pat00120
Figure 112014045724731-pat00121
Figure 112014045724731-pat00122
Figure 112014045724731-pat00123
Figure 112014045724731-pat00124
Figure 112014045724731-pat00125
Figure 112014045724731-pat00126
Figure 112014045724731-pat00127
Figure 112014045724731-pat00128
Figure 112014045724731-pat00129
Figure 112014045724731-pat00130
Figure 112014045724731-pat00131
Figure 112014045724731-pat00132
또는, 상기 인광 도펀트는 하기 PtOEP 또는 화합물 PhGD를 포함할 수 있다:
Figure 112014045724731-pat00133
상기 형광 도펀트는 하기 DPAVBi, BDAVBi, TBPe, DCM, DCJTB, Coumarin 6 및 C545T 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
Figure 112014045724731-pat00134
Figure 112014045724731-pat00135
상기 발광층이 호스트 및 도펀트를 포함할 경우, 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부를 기준으로 하여 약 0.01 내지 약 20 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
다음으로 발광층 상부에 전자 수송 영역이 배치된다.
전자 수송 영역은 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
예를 들어, 전자 수송 영역은 정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층 또는 전자 수송층/전자 주입층의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 전자 수송층은 단일층 또는 2 이상의 서로 다른 물질을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 전자 수송 영역의 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층의 형성 조건은 정공 주입층의 형성 조건을 참조한다.
상기 전자 수송 영역이 정공 저지층을 포함할 경우, 상기 정공 저지층은 예를 들면, 하기 BCP 및 Bphen 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112014045724731-pat00136
상기 정공 저지층의 두께는 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 정공저지층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층은 상기 BCP, Bphen 및 하기 Alq3, Balq, TAZ 및 NTAZ 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다.
Figure 112014045724731-pat00137
또는, 상기 전자 수송층은 하기 화합물 ET1 및 ET2 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112014045724731-pat00138
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층은 상술한 바와 같은 물질 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는, 예를 들면, 하기 화합물 ET-D1(리튬 퀴놀레이트, LiQ) 또는 ET-D2을 포함할 수 있다.
Figure 112014045724731-pat00139
또한 전자 수송 영역은, 제2전극(19)으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 전자 주입층(EIL)을 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층은, LiF, NaCl, CsF, Li2O 및 BaO 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
상기 유기층(15) 상부로는 제2전극(19)이 구비되어 있다. 상기 제2전극(19)은 캐소드일 수 있다. 상기 제2전극(19)용 물질로는 상대적으로 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 조합을 사용할 수 있다. 구체적인 예로서는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 제2전극(19) 형성용 물질로 사용할 수 있다. 또는, 전면 발광 소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 이용하여 투과형 제2전극(19)을 형성할 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.
이상, 상기 유기 발광 소자를 도 1을 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서 중 C1-C60알킬기는 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 구체적인 예에는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, ter-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C60알킬렌기는 상기 C1-C60알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C60알콕시기는 -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 메톡시기, 에톡시기, 이소프로필옥시기 등이 포함된다.
본 명세서 중 C2-C60알케닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 이중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알케닐렌기는 상기 C2-C60알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C60알키닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 삼중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에티닐기(ethynyl), 프로피닐기(propynyl), 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알키닐렌기는 상기 C2-C60알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기는 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알킬렌기는 상기 C3-C10시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C10헤테로시클로알킬기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 2 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 테트라히드로퓨라닐기(tetrahydrofuranyl), 테트라히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C2-C10헤테로시클로알킬렌기는 상기 C2-C10헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromacity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐렌기는 상기 C3-C10시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C10헤테로시클로알케닐기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 2 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C2-C10헤테로시클로알케닐기의 구체예는, 2,3-히드로퓨라닐기, 2,3-히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C2-C10헤테로시클로알케닐렌기는 상기 C2-C10헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C6-C60아릴기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C6-C60아릴렌기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C6-C60아릴기의 구체예는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 등을 포함한다. 상기 C6-C60아릴기 및 C6-C60아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C2-C60헤테로아릴기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 2 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C2-C60헤테로아릴렌기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 2 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C2-C60헤테로아릴기의 구체예는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 포함한다. 상기 C2-C60헤테로아릴기 및 C2-C60헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C6-C60아릴옥시기는 -OA102(여기서, A102는 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C6-C60아릴티오기(arylthio)는 -SA103(여기서, A103은 상기 C6-C60아릴기기임)를 가리킨다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함(예를 들어, 탄소수는 8 내지 60일 수 있음)하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromacity)를 갖는 1가 그룹을 의미한다. 상기 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예는 플루오레닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소(예를 들어, 탄소수는 2 내지 60일 수 있음) 외에 N, O, P 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromacity)를 갖는 1가 그룹을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은, 카바졸일기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 상기 치환된 C1-C60알킬렌기, 치환된 C2-C60알케닐렌기, 치환된 C2-C60알키닐렌기, 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C2-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C2-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 적어도 하나의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C2-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15) 및 -B(Q16)(Q17) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C2-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C2-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25) 및 -B(Q26)(Q27) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C2-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35) 및 -B(Q36)(Q37); 중에서 선택될 수 있다.
또한, 본 명세서 중 Q1 내지 Q7, Q11 내지 Q17 및 Q31 내지 Q37은 서로 독립적으로, 수소, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C2-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 치환된 C1-C60알킬렌기, 치환된 C2-C60알케닐렌기, 치환된 C2-C60알키닐렌기, 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C2-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C2-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 적어도 하나의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C2-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15) 및 -B(Q16)(Q17) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헵세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 시놀리닐기 및 퀴나졸리닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란트레닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 피롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조옥사졸일기, 벤조이미다졸일기, 푸라닐기, 벤조푸라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 벤조티아졸일기, 이소옥사졸일기, 옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리미디닐기 및 이미다조피리디닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C2-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25) 및 -B(Q26)(Q27) 중 적어도 하나로 치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헵세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 시놀리닐기 및 퀴나졸리닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란트레닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 피롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조옥사졸일기, 벤조이미다졸일기, 푸라닐기, 벤조푸라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 벤조티아졸일기, 이소옥사졸일기, 옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리미디닐기 및 이미다조피리디닐기; 및
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35) 및 -B(Q36)(Q37); 중에서 선택되고;
상기 Q1 내지 Q7, Q11 내지 Q17 및 Q31 내지 Q37은 서로 독립적으로, 수소, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헵세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 시놀리닐기 및 퀴나졸리닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란트레닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 피롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조옥사졸일기, 벤조이미다졸일기, 푸라닐기, 벤조푸라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 벤조티아졸일기, 이소옥사졸일기, 옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리미디닐기 및 이미다조피리디닐기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서 중 "비페닐기"는 "페닐기로 치환된 페닐기"를 의미한다.
이하, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 화합물 및 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명하나, 본 발명이 하기의 합성예 및 실시예로 한정되는 것은 아니다. 하기 합성예 중 "'A' 대신 'B'를 사용하였다"란 표현 중 'B'의 사용량과 'A'의 사용량은 몰당량 기준으로 동일하다.
[실시예]
합성예 1: 화합물 3의 합성
Figure 112014045724731-pat00140
중간체 3-5의 합성
중간체 3-6 (10g, 59.8mmol)과 중간체 A (8.44g, 59.8mmol)를 DMSO 200mL에 녹이고, Cs2CO3(23.4g, 71.8mmol)을 용액에 넣고 15시간동안 교반하였다. 반응물에 물 500mL를 넣어서 여과하여 수득한 고체를 모아서 메틸렌 클로라이드(methylene chloride) 300mL에 녹이고, 물 300mL를 가하여 추출하였다. 이로부터 수득한 유기층을 MgSO4를 이용하여 건조시키고 용매를 증발시켜 수득한 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리정제하여 중간체 3-5 (12.93g, 수율 75%)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS로 확인하였다.
C18H12N2O2 : M+ 288.09
중간체 3-4의 합성
중간체 3-5 (10g, 34.7mmol)에 SnCl2ㅇ2H2O (25.16g, 111mmol)를 EtOH에 넣고 70℃로 가열하면서 8시간 이상 교반하였다. 반응이 종료되면 실온까지로 냉각시킨 후, 반응물을 농축시킨 다음, 메틸렌 클로라이드(methylene chloride) 300mL와 NaHCO3(aq) 300mL를 넣어 수득한 유기층을 MgSO4를 이용하여 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리정제하여 중간체 3-4 (6.27g, 수율 70%)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS로 확인하였다.
C18H14N2 : M+ 258.12
중간체 3-3의 합성
중간체 3-4 (6g, 23.23mmol), 아세트산(acetic acid) 60mL, conc H2SO4 5mL를 넣고 아이스 배쓰(ice bath)에 담궈 10℃로 냉각시켰다. 이어서, 물150mL에 NaNO2 (1.6g, 1eq)를 녹인 용액을 20min동안 적가하고 10분동안 교반한 다음, 혼합물의 온도를 130℃로 올려주고, 20분동안 교반하였다. 반응 종료 후, 실온까지 냉각시키고, 물 300mL를 부어준 뒤 침전된 고체를 여과하여 수득하였다. 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리정제하여 중간체 3-3 (4.03g, 72%)를 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS로 확인하였다.
C18H11N : M+ 241.09
중간체 3-2의 합성
중간체 3-3 (3g, 12.43mmol)과 NBS(2.21g, 12.43mmol)을 methylene chloride 100mL에 녹인 후 실온에서 15시간동안 교반하였다. 반응 종료 후, 실온까지 냉각시키고, 메틸렌 클로라이드(methylene chloride) 200mL를 부어준 뒤 물을 200mL 적가하여 수득한 유기층을 MgSO4로 건조시키고 용매를 증발시켜 수득한 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리정제하여 중간체 3-2 (2.03g, 51%)를 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS로 확인하였다.
C18H10BrN : M+ 319.00
중간체 3-1의 합성
중간체 3-2 (1.5g, 4.68mmol), 중간체 B(1.19g, 5.62mmol), Pd(PPh3)4 (0.27g, 0.234mmol), K2CO3 (3.24g, 23.4mmol)을 THF 100mL와 증류수 30mL와 혼합하였다. 120℃로 온도를 높여 환류하면서 24시간 동안 교반하고, 혼합물을 실온까지 냉각시킨 뒤, 물 200mL와 methylene chloride 200mL로 추출하였다. 이로부터 수득한 유기층을 MgSO4로 건조하고, 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 3-1 (1.5g, 79%)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS로 확인하였다.
C30H18N2 : M+ 406.15
화합물 3의 합성
중간체 3-1 (1g, 2.46mmol)를 DMF 30mL에 녹인 다음, sodium hydride를 넣어주고 1시간 교반한다. 중간체 C (0.8g, 2.95mmol)을 DMF 10mL에 녹여 반응용액에 넣어주고 12시간 동안 실온에서 교반하였다. 이로부터 생성된 침전물을 methylene chloride로 세정하고, Dichlorobenzene에 넣고 가온한 뒤 실온으로 식히며 재결정 및 분리하여 화합물 3 (1.14g, 65%)을 얻었다. 생성된 화합물을 LC-MS 및 NMR로 확인하였다.
C51H31N5 : M+ 713.26
1H NMR (CDCl3, 300MHz) δ(ppm) 8.36-8.19(m, 11H), 7.89(s, 1H), 7.68-7.50(m, 16H), 7.20(m, 3H)
합성예 2: 화합물 2의 합성
Figure 112014045724731-pat00141
화합물 3 합성시 중간체 C 대신 중간체 D를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여 화합물 2 (68%)를 합성하였다. 생성된 화합물은 LC-MS 및 NMR로 확인하였다.
C45H27N5 : M+ 637.75
1H NMR (CDCl3, 300MHz) δ(ppm) 7.36-8.30(m, 5H), 8.19-8.13(m, 4H), 7.89(s, 1H), 7.65-7.50(m, 14H), 7.20(m, 3H)
합성예 3: 화합물 4의 합성
Figure 112014045724731-pat00142
화합물 3 합성시 중간체 C 대신 중간체 E를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여 화합물 4 (70%)를 합성하였다. 생성된 화합물은 LC-MS 및 NMR로 확인하였다.
C46H28N4 : M+ 636.23
1H NMR (CDCl3, 300MHz) δ(ppm) 8.9(s, 1H), 8.30-8.13(m, 5H), 7.94-7.89(m, 5H), 7.65-7.50(m, 14H), 7.20(m, 3H)
합성예 4: 화합물 7의 합성
Figure 112014045724731-pat00143
화합물 3 합성시 중간체 C 대신 중간체 F를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여 화합물 7 (62%)을 합성하였다. 생성된 화합물은 LC-MS 및 NMR로 확인하였다.
C44H26N4 : M+ 610.22
1H NMR (CDCl3, 300MHz) δ(ppm) 8.30-8.13(m, 6H), 7.89-7.80(m, 5H), 7.65-7.50(m, 12H), 7.20(m, 3H)
합성예 5: 화합물 8의 합성
Figure 112014045724731-pat00144
화합물 3 합성시 중간체 C 대신 중간체 G를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여 화합물 8 (62%)을 합성하였다. 생성된 화합물은 LC-MS 및 NMR로 확인하였다.
C50H30N4 : M+ 686.25
1H NMR (CDCl3, 300MHz) δ(ppm) 8.30-8.13(m, 8H), 7.89-7.75(m, 7H), 7.65-7.41(m, 12H), 7.20(m, 3H)
합성예 6: 화합물 76의 합성
Figure 112014045724731-pat00145
중간체 76-1의 합성
중간체 3-2 및 중간체 B 대신 중간체 76-2 및 중간체 76-3을 각각 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 3-1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 76-1을 합성하였다.
화합물 76의 합성
화합물 3 합성시 중간체 3-1 및 중간체 C 대신 중간체 76-1 및 중간체 D를 각각 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 3의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 76 (74%의 수율)를 합성하였다. 생성된 화합물은 LC-MS 및 NMR로 확인하였다.
C45H27N5 : M+ 686.25
1H NMR (CDCl3, 300MHz) δ(ppm) 8.62(d, 1H), 8.36(m, 4H), 8.22-8.19(m, 4H), 7.74(s, 1H), 7.65-7.50(m, 14H), 7.20(m, 3H)
합성예 7: 화합물 60의 합성
Figure 112014045724731-pat00146
중간체 60-2의 합성
중간체 3-3 대신 중간체 60-3을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 3-2의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 60-2를 합성하였다.
중간체 60-1의 합성
중간체 3-2 및 중간체 B 대신 중간체 60-2 및 중간체 H를 각각 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 3-1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 60-1을 합성하였다.
화합물 60의 합성
중간체 3-1 및 중간체 C 대신 중간체 60-1 및 중간체 I를 각각 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 3의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 60 (51%의 수율)을 합성하였다.
C38H22N4 : M+ 534.18
1H NMR (CDCl3, 300MHz) δ(ppm) 8.87(d, 1H), 8.51-8.01(m, 8H), 7.89(s, 1H), 7.70-7.43(m, 8H), 7.20-7.15(m, 4H)
평가예 1 : HOMO, LUMO 및 삼중항(T1) 에너지 레벨 평가
표 2의 방법에 따라 화합물 2, 3 및 7의 HOMO, LUMO 및 T1 에너지 레벨을 평가하여 그 결과를 표 3에 나타내었다.
HOMO 에너지 레벨 평가 방법 Cyclic voltammetry (CV) (전해질: 0.1 M Bu4NClO4 / 용매: CH2Cl2을 / 전극: 3전극 시스템(작업전극: GC, 기준전극: Ag/AgCl, 보조전극: Pt))를 이용하여 각 화합물의 전위(V)-전류(A) 그래프를 얻을 후, 상기 그래프의 환원 온셋(reduction onset)으로부터 각 화합물의 HOMO 에너지 레벨을 계산함
LUMO 에너지 레벨 평가 방법 각 화합물을 CHCl3에 1x10-5M의 농도로 희석시켜, 시마즈 유브이-350 스펙트로메터(Shimadzu UV-350 Spectrometer)를 이용하여, 상온에서 UV 흡수 스펙트럼을 측정한 후, 상기 흡수 스펙트럼의 에지(edge)로부터의 광학 밴드갭(optical band gap)(Eg)를 이용하여 LUMO 에너지 레벨을 계산함
T1 에너지 레벨 평가 방법 톨루엔과 각 화합물의 혼합물(톨루엔 3cc에 각 화합물 1mg을 녹임)을 석영 셀에 넣은 후 액체 질소(77K)에 넣고 포토루미네센스 측정기기를 이용하여 포토루미네센스 스펙트럼을 측정하고 이를 일반 상온 포토루미네센스 스펙트럼과 비교하여 저온에서만 관측되는 피크만을 분석하여 T1 에너지 레벨을 계산함
화합물 No. HOMO(eV)
(실측치)		 LUMO(eV)
(실측치)		 T1 에너지 레벨(eV)
2 -5.515 -2.376 2.63
3 -5.303 -2.298 2.66
7 -5.587 -2.385 2.47
상기 표 3으로부터 상기 화합물들은 유기 발광 소자용 재료로 사용하기에 적합한 전기적 특성을 가짐을 확인할 수 있다.
평가예 2: 열적 특성 평가
상기 화합물 7 및 8과 화합물 C 및 D에 대하여 TGA(Thermo Gravimetric Analysis) 및 DSC(Differential Scanning Calorimetry)를 이용하여 열분석 (N2 분위기, 온도구간 : 상온~ 800℃ (10℃/min)-TGA ,상온에서 400℃까지-DSC, Pan Type : Pt Pan in 일회용 Al Pan(TGA) , 일회용 Al pan(DSC))을 수행하여 그 결과를 표 4에 정리하였다. 표 4에 따르면, 상기 화합물들은 우수한 열안정성을 가짐을 확인할 수 있다.
화합물 No. Tg(℃) Td(1%,℃) Td(5%,℃)
화합물 7 149.45 447.8 486.4
화합물 8 167.33 482.5 521.5
화합물 C 128.8 427.3 473.9
화합물 D 144.2 462.5 502.1
Figure 112014045724731-pat00147
실시예 1
ITO/Ag/ITO(70/1000/70Å) 애노드가 형성된 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.5mm 크기로 잘라서 이소프로필 알코올, 아세톤 및 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정한 다음, 진공 층착기에 상기 기판을 설치하였다.
상기 유리 기판의 애노드 상에 2-TNATA를 증착하여 600Å 두께의 정공 주입층을 형성하고, 상기 정공 주입층 상에 NPB를 증착하여 1000Å 두께의 정공 수송층을 형성하여, 정공 수송 영역을 형성하였다.
이어서, 상기 정공 수송층 상에 상기 화합물 3(호스트) 및 Ir(ppy)3(도펀트, 본 명세서 중 화합물 PD1)을 91 : 9의 중량비로 공증착하여 250Å 두께의 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 상에 BCP를 증착하여 50Å 두께의 정공 저지층을 형성하고, 상기 정공 저지층 상에 Alq3를 증착하여 350Å 두께의 전자 수송층을 형성한 다음, 상기 전자 수송층 상에 LiF를 증착하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성함으로써, 전자 수송 영역을 형성하였다.
상기 전자 주입층 상에 Mg 및 Ag를 90 : 10의 중량비로 증착하여 120Å 두께의 캐소드를 형성함으로써, 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 2
발광층 형성시 호스트로서 화합물 3 대신 화합물 2를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 3
발광층 형성시 호스트로서 화합물 3 대신 화합물 4를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 4
발광층 형성시 호스트로서 화합물 3 대신 화합물 76을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 5
정공 수송층의 두께를 1350Å으로 변경하고, 발광층 형성시 호스트로서 화합물 7을 사용하고, 도펀트로서 PtOEP를 사용하고, 발광층 두께를 400Å으로 변경하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 6
발광층 형성시 호스트로서 화합물 7 대신 화합물 8을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 4와 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예 1
발광층 형성시 호스트로서 화합물 3 대신 화합물 A를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
<화합물 A>
Figure 112014045724731-pat00148

비교예 2
발광층 형성시 호스트로서 화합물 3 대신 화합물 B를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
<화합물 B>
Figure 112014045724731-pat00149

평가예 4: 유기 발광 소자의 특성 평가
실시예 1 내지 6와 비교예 1 및 2의 유기 발광 소자의 구동 전압, 전류 밀도, 휘도, 발광색, 효율 및 LT97(@10㎃/㎠)을 PR650 Spectroscan Source Measurement Unit.(PhotoResearch사 제품임)을 이용하여 평가하였다. 그 결과는 하기 표 5와 같다:
EML 구동
전압
(V)		 전류
밀도
(㎃/㎠)		 휘도
(cd/㎡)		 효율
(cd/A)		 발광색 LT97 (hr)
호스트 도펀트
실시예 1 화합물 3 Ir(ppy)3 5.4 10 6,829 68.3 녹색 75
실시예 2 화합물 2 Ir(ppy)3 5.3 10 6,724 67.2 녹색 79
실시예 3 화합물 4 Ir(ppy)3 5.9 10 6,709 67.1 녹색 76
실시예 4 화합물 76 Ir(ppy)3 5.6 10 6,171 61.7 녹색 70
실시예 5 화합물 7 PtOEP 5.8 10 3,422 34.2 적색 110
실시예 6 화합물 8 PtOEP 6.0 10 3,117 31.2 적색 114
비교예 1 화합물 A Ir(ppy)3 8.2 10 4,564 45.6 녹색 32
비교예 2 화합물 B Ir(ppy)3 7.3 10 4,276 42.8 녹색 35
비교예 3 화합물 A PtOEP 7.9 10 1,810 18.1 적색 52
비교예 4 화합물 B PtOEP 7.7 10 1,921 19.2 적색 50
상기 표 5로부터, 실시예 1 내지 4의 유기 발광 소자는 비교예 1 및 2의 유기 발광 소자에 비하여, 저구동 전압, 고효율 및 장수명을 갖고, 실시예 5 및 6의 유기 발광 소자는 비교예 3 및 4의 유기 발광 소자에 비하여 저구동 전압, 고효율 및 장수명을 가짐을 확인할 수 있다.
10: 유기 발광 소자
11: 제1전극
15: 유기층
19: 제2전극

Claims (25)

  1. 하기 화학식 1A(1) 내지 1A(8), 1B(1) 내지 1B(10) 및 1C(1) 내지 1C(5) 중 하나로 표시되는 축합환 화합물:
    <화학식 1A(1)> <화학식 1A(2)>
    Figure 112020110516314-pat00229
    Figure 112020110516314-pat00230

    <화학식 1A(3)> <화학식 1A(4)>
    Figure 112020110516314-pat00231
    Figure 112020110516314-pat00232

    <화학식 1A(5)> <화학식 1A(6)>
    Figure 112020110516314-pat00233
    Figure 112020110516314-pat00234

    <화학식 1A(7)> <화학식 1A(8)>
    Figure 112020110516314-pat00235
    Figure 112020110516314-pat00236

    <화학식 1B(1)> <화학식 1B(2)>
    Figure 112020110516314-pat00237
    Figure 112020110516314-pat00238

    <화학식 1B(3)> <화학식 1B(4)>
    Figure 112020110516314-pat00239
    Figure 112020110516314-pat00240


    <화학식 1B(5)> <화학식 1B(6)>
    Figure 112020110516314-pat00241
    Figure 112020110516314-pat00242

    <화학식 1B(7)> <화학식 1B(8)>
    Figure 112020110516314-pat00243
    Figure 112020110516314-pat00244

    <화학식 1B(9)> <화학식 1B(10)>
    Figure 112020110516314-pat00245
    Figure 112020110516314-pat00246


    <화학식 1C(1)> <화학식 1C(2)>
    Figure 112020110516314-pat00247
    Figure 112020110516314-pat00248

    <화학식 1C(3)>
    Figure 112020110516314-pat00249


    <화학식 1C(4)> <화학식 1C(5)>
    Figure 112020110516314-pat00250
    Figure 112020110516314-pat00251

    <화학식 2A>
    Figure 112020110516314-pat00153

    <화학식 2B>
    Figure 112020110516314-pat00154

    <화학식 2C>
    Figure 112020110516314-pat00155

    <화학식 2D>
    Figure 112020110516314-pat00156

    <화학식 2E>
    Figure 112020110516314-pat00157

    <화학식 2F>
    Figure 112020110516314-pat00158

    상기 화학식들 중,
    고리 A는 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 상기 화학식 2A로 표시되는 그룹 또는 상기 화학식 2B로 표시되는 그룹이고,
    단, 상기 화학식 1A(1) 내지 1A(8) 중
    고리 A는, 고리-형성 모이어티로서 하기 모이어티 1을 적어도 하나 포함한, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹이고;
    고리 C1 및 고리 C2는 서로 독립적으로, C5-C20시클릭 그룹 또는 C2-C20헤테로시클릭 그룹이되, 고리 C1 및 고리 C2 중 적어도 하나는 고리-형성 원자로서 질소를 포함한 C2-C20헤테로시클릭 그룹이고;
    상기 화학식 1A(1) 내지 1A(8) 및 1B(1) 내지 1B(10) 중 Pc1 및 Pc2는 서로 독립적으로, 상기 화학식 2A로 표시되는 그룹 또는 상기 화학식 2B로 표시되는 그룹이고;
    상기 화학식 1C(1) 내지 1C(3) 중 Cz1, Cz2 및 Cz3는 서로 독립적으로, 상기 화학식 2C로 표시되는 그룹, 상기 화학식 2D로 표시되는 그룹, 상기 화학식 2E로 표시되는 그룹 또는 상기 화학식 2F로 표시되는 그룹이고;
    상기 화학식 1C(4) 중 Cz3 및 화학식 1C(5) 중 Cz1은 서로 독립적으로, 상기 화학식 2E로 표시되는 그룹 또는 상기 화학식 2F로 표시되는 그룹이고;
    c21, c22, c23, c31, c32, c33, p1, p2, p11, p12 및 p13은 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고;
    상기 화학식 1C(1)에 존재하는 모든 Cz1 및 Cz3가 상기 화학식 2C로 표시되는 그룹 또는 상기 화학식 2D로 표시되는 그룹일 경우, 화학식 1C(1)에 존재하는 모든 R11, 화학식 1C(1)에 존재하는 모든 R12 및 화학식 1C(1)에 존재하는 모든 R13 중 적어도 하나는, 고리-형성 모이어티로서 하기 모이어티 1을 적어도 하나 포함한, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹이고;
    상기 화학식 1C(2)에 존재하는 모든 Cz1 및 Cz2가 상기 화학식 2C로 표시되는 그룹 또는 상기 화학식 2D로 표시되는 그룹일 경우, 화학식 1C(2)에 존재하는 모든 R11, 화학식 1C(2)에 존재하는 모든 R12 및 화학식 1C(2)에 존재하는 모든 R13 중 적어도 하나는, 고리-형성 모이어티로서 하기 모이어티 1을 적어도 하나 포함한, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹이고;
    L3, L11, L21 내지 L24 및 L31 내지 L33은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹(substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed polycyclic group) 또는 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(substituted or unsubstituted divalent non-aromatic hetero-condensed polycyclic group)이고;
    a3, a11, a21 내지 a24 및 a31 내지 a33은 서로 독립적으로, 0 내지 6의 정수 중에서 선택되고;
    R1, R2, R3, R4, R11 내지 R13, R21 내지 R23, R31 내지 R33은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5) 또는 -B(Q6)(Q7)이고,
    단, 화학식 1C(3) 중 R11은, 고리-형성 모이어티로서 하기 모이어티 1을 적어도 하나 포함한, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹이고;
    b1, b2, b11 내지 b13, b21 내지 b23 및 b31 내지 b33은 서로 독립적으로, 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고,
    단, 상기 화학식 1C(3) 중 b11은 1 또는 2이고;
    상기 치환된 C1-C60알킬렌기, 치환된 C2-C60알케닐렌기, 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C2-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C2-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 적어도 하나의 치환기는,
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C2-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15) 및 -B(Q16)(Q17) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
    C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C2-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C2-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25) 및 -B(Q26)(Q27) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C2-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 또는
    -N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35) 또는 -B(Q36)(Q37);이고;
    상기 Q1 내지 Q7, Q11 내지 Q17, Q21 내지 Q27 및 Q31 내지 Q37은 서로 독립적으로, 수소, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C2-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹이다.
    <모이어티 1>
    Figure 112020110516314-pat00159

    상기 모이어티 1 중, ** 및 ***는 상기 모이어티 1이 포함된 고리 중 각각의 이웃한 고리-형성 원자와의 결합 사이트이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1A(1) 내지 1A(8)의 고리 A가,
    피롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐, 페난트롤리닐, 페나지닐, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 벤조퓨로피라지닐기(benzofuropyrazinyl), 벤조퓨로피리미디닐기, 벤조퓨로피리디닐기, 벤조티에노피라지닐기(benzothienopyrazinyl), 벤조티에노피리미디닐기 또는 벤조티에노피리디닐기; 및
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, C1-C20알킬기로 치환된 페닐기, 나프틸기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 비페닐기 및 -Si(Q33)(Q34)(Q35) 중 적어도 하나로 치환된, 피롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐, 페난트롤리닐, 페나지닐, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 벤조퓨로피라지닐기(benzofuropyrazinyl), 벤조퓨로피리미디닐기, 벤조퓨로피리디닐기, 벤조티에노피라지닐기(benzothienopyrazinyl), 벤조티에노피리미디닐기 및 벤조티에노피리디닐기; 중에서 선택되고,
    상기 Q33 내지 Q35는 서로 독립적으로, 수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기 또는 퀴녹살리닐기인, 축합환 화합물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1A(1) 내지 1A(8)의 고리 A가, 하기 화학식 4-1 내지 4-51로 표시되는 그룹 중 하나로 표시되는, 축합환 화합물:
    Figure 112020110516314-pat00252

    Figure 112020110516314-pat00160

    Figure 112020110516314-pat00161

    Figure 112020110516314-pat00162

    상기 화학식 4-1 내지 4-51 중,
    Y31은 O, S, C(Z33)(Z34), N(Z35) 또는 Si(Z36)(Z37)이고;
    Z31 내지 Z37은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C1-C20알킬기로 치환된 페닐기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 비페닐기 또는 -Si(Q33)(Q34)(Q35)이고;
    상기 Q33 내지 Q35는 서로 독립적으로, 수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기 또는 퀴녹살리닐기이고;
    e1은 1 내지 5의 정수이고, e2는 1 내지 7의 정수이고, e3는 1 내지 3의 정수이고, e4는 1 내지 4의 정수이고, e5는 1 또는 2이고, e6은 1 내지 6의 정수이고, *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
  4. 삭제
  5. 제1항에 있어서,
    상기 고리 C1 및 고리 C2가 서로 독립적으로, 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난쓰렌, 벤조퓨란, 벤조티오펜, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 벤조퓨로피라진(benzofuropyrazine), 벤조퓨로피리미딘 벤조퓨로피리딘, 벤조티에노피라진(benzothienopyrazine), 벤조티에노피리미딘 또는 벤조티에노피리딘이고,
    상기 고리 C1 및 고리 C2 중 적어도 하나가 피리딘, 피리미딘, 피라진, 벤조퓨로피라진, 벤조퓨로피리미딘 벤조퓨로피리딘, 벤조티에노피라진, 벤조티에노피리미딘 또는 벤조티에노피리딘인, 축합환 화합물.
  6. 삭제
  7. 제1항에 있어서,
    상기 L3, L11, L21 내지 L24 및 L31 내지 L33은 서로 독립적으로,
    페닐렌기(phenylene), 펜탈레닐렌기(pentalenylene), 인데닐렌기(indenylene), 나프틸렌기(naphthylene), 아줄레닐렌기(azulenylene), 헵탈레닐렌기(heptalenylene), 인다세닐렌기(indacenylene), 아세나프틸렌기(acenaphthylene), 플루오레닐렌기(fluorenylene), 스파이로-플루오레닐렌기, 페날레닐렌기(phenalenylene), 페난트레닐렌기(phenanthrenylene), 안트라세닐렌기(anthracenylene), 플루오란트레닐렌기(fluoranthrenylene), 트리페닐레닐렌기(triphenylenylene), 파이레닐렌기(pyrenylene), 크라이세닐렌기(chrysenylene), 나프타세닐렌기(naphthacenylene), 피세닐렌기(picenylene), 페릴레닐렌기(perylenylene), 펜타페닐렌기(pentaphenylene), 헥사세닐렌기(hexacenylene), 피롤일렌기(pyrrolylene), 이미다졸일렌기(imidazolylene), 피라졸일렌기(pyrazolylene), 피리디닐렌기(pyridinylene), 피라지닐렌기(pyrazinylene), 피리미디닐렌기(pyrimidinylene), 피리다지닐렌기(pyridazinylene), 이소인돌일렌기(isoindolylene), 인돌일렌기(indolylene), 인다졸일렌기(indazolylene), 푸리닐렌기(purinylene), 퀴놀리닐렌기(quinolinylene), 이소퀴놀리닐렌기(isoquinolinylene), 벤조퀴놀리닐렌기(benzoquinolinylene), 프탈라지닐렌기(phthalazinylene), 나프티리디닐렌기(naphthyridinylene), 퀴녹살리닐렌기(quinoxalinylene), 퀴나졸리닐렌기(quinazolinylene), 시놀리닐렌기(cinnolinylene), 카바졸일렌기(carbazolylene), 페난트리디닐렌기(phenanthridinylene), 아크리디닐렌기(acridinylene), 페난트롤리닐렌기(phenanthrolinylene), 페나지닐렌기(phenazinylene), 벤조옥사졸일렌기(benzooxazolylene), 벤조이미다졸일렌기(benzoimidazolylene), 푸라닐렌기(furanylene), 벤조푸라닐렌기(benzofuranylene), 티오페닐렌기(thiophenylene), 벤조티오페닐렌기(benzothiophenylene), 티아졸일렌기(thiazolylene), 이소티아졸일렌기(isothiazolylene), 벤조티아졸일렌기(benzothiazolylene), 이소옥사졸일렌기(isoxazolylene), 옥사졸일렌기(oxazolylene), 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 옥사디아졸일렌기(oxadiazolylene), 트리아지닐렌기(triazinylene), 디벤조푸라닐렌기(dibenzofuranylene), 디벤조티오페닐렌기(dibenzothiophenylene), 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 이미다조피리미디닐렌기(imidazopyrimidinylene) 또는 이미다조피리디닐렌기(imidazopyridinylene); 또는
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C6-C20아릴기, C2-C20헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합환 그룹 및 -Si(Q33)(Q34)(Q35) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란트레닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 피롤일렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 이소인돌일렌기, 인돌일렌기, 인다졸일렌기, 푸리닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 카바졸일렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조옥사졸일렌기, 벤조이미다졸일렌기, 푸라닐렌기, 벤조푸라닐렌기, 티오페닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 벤조티아졸일렌기, 이소옥사졸일렌기, 옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조푸라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기 이미다조피리미디닐렌기 또는 이미다조피리디닐렌기;이고,
    Q33 내지 Q35는 서로 독립적으로, 수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 시놀리닐기 또는 퀴나졸리닐기인, 축합환 화합물.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 L3, L11, L21 내지 L24 및 L31 내지 L33은 서로 독립적으로, 화학식 2-1 내지 2-37 중 하나인, 축합환 화합물:
    Figure 112020110516314-pat00164

    Figure 112020110516314-pat00165

    Figure 112020110516314-pat00166

    Figure 112020110516314-pat00167

    상기 화학식 2-1 내지 2-37 중,
    Y1은 O, S, S(=O), S(=O)2, C(Z3)(Z4), N(Z5) 또는 Si(Z6)(Z7)이고;
    Z1 내지 Z7은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 비페닐기 또는 -Si(Q33)(Q34)(Q35)이고;
    상기 Q33 내지 Q35는 서로 독립적으로, 수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 시놀리닐기 또는 퀴나졸리닐기이고;
    d1은 1 내지 4의 정수이고, d2는 1 내지 3의 정수이고, d3는 1 내지 6의 정수이고, d4는 1 내지 8의 정수이고, d5는 1 또는 2이고, d6는 1 내지 5의 정수이고;
    *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 L3, L11, L21 내지 L24 및 L31 내지 L33은 서로 독립적으로,
    페닐렌기, 나프틸렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 트리페닐레닐렌기 또는 카바졸일렌기; 또는
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 페난쓰레닐기 및 비페닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 트리페닐레닐렌기 또는 카바졸일렌기;인, 축합환 화합물.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 L3, L11, L21 내지 L24 및 L31 내지 L33은 서로 독립적으로, 화학식 3-1 내지 3-33 중 하나인, 축합환 화합물:
    Figure 112020110516314-pat00168

    Figure 112020110516314-pat00169

    Figure 112020110516314-pat00170

    Figure 112020110516314-pat00171

    상기 화학식 3-1 내지 3-33 중 * 및 *'는 서로 독립적으로 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
  11. 제1항에 있어서,
    상기 a3, a11, a21 내지 a24 및 a31 내지 a33은 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2인, 축합환 화합물.
  12. 제1항에 있어서,
    상기 R1, R2, R3, R4, R11 내지 R13, R21 내지 R23, R31 내지 R33은 서로 독립적으로,
    수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기 또는 C1-C20알콕시기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염 및 인산 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 또는 C1-C20알콕시기;
    페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐, 아크리디닐, 페난트롤리닐, 페나지닐, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 또는 이미다조피리미디닐기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, C1-C20알킬기로 치환된 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 비페닐기 및 -Si(Q33)(Q34)(Q35) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐, 아크리디닐, 페난트롤리닐, 페나지닐, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 또는 이미다조피리미디닐기; 또는
    -Si(Q3)(Q4)(Q5); 이고,
    상기 Q3 내지 Q5 및 Q33 내지 Q35는 서로 독립적으로, 수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기 또는 퀴녹살리닐기인, 축합환 화합물.
  13. 제1항에 있어서,
    상기 R1, R2, R3, R4, R11 내지 R13, R21 내지 R23, R31 내지 R33은 서로 독립적으로,
    수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기 또는 C1-C20알콕시기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염 및 인산 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 또는 C1-C20알콕시기;
    하기 화학식 4-1 내지 4-51, 5-1 내지 5-6 및 6-1 내지 6-5 중 하나; 또는
    -Si(Q3)(Q4)(Q5) ; 이고,
    상기 Q3 내지 Q5는 서로 독립적으로, 수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기 또는 퀴녹살리닐기인, 축합환 화합물:
    Figure 112020110516314-pat00172

    Figure 112020110516314-pat00173

    Figure 112020110516314-pat00174

    Figure 112020110516314-pat00175

    Figure 112020110516314-pat00176

    Figure 112020110516314-pat00177

    상기 화학식 4-1 내지 4-51, 5-1 내지 5-6 및 6-1 내지 6-5 중,
    Y31은 O, S, C(Z33)(Z34), N(Z35) 또는 Si(Z36)(Z37)이고;
    Z31 내지 Z37은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C1-C20알킬기로 치환된 페닐기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 비페닐기 또는 -Si(Q33)(Q34)(Q35)이고;
    상기 Q33 내지 Q35는 서로 독립적으로, 수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기 또는 퀴녹살리닐기이고;
    e1은 1 내지 5의 정수이고, e2는 1 내지 7의 정수이고, e3는 1 내지 3의 정수이고, e4는 1 내지 4의 정수이고, e5는 1 또는 2이고, e6은 1 내지 6의 정수이고, *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
  14. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 2A는 하기 화학식 2A(1) 내지 2A(5) 중 하나로 표시되고, 상기 화학식 2B는 하기 화학식 2B(1) 또는 2B(2)로 표시되고, 상기 화학식 2E는 하기 화학식 2E(1) 내지 2E(5) 중 하나로 표시되고, 상기 화학식 2F는 하기 화학식 2F(1) 및 2F(2) 중 하나로 표시되는, 축합환 화합물:
    <화학식 2A(1)>
    Figure 112020110516314-pat00178

    <화학식 2A(2)>
    Figure 112020110516314-pat00179

    <화학식 2A(3)>
    Figure 112020110516314-pat00180

    <화학식 2A(4)>
    Figure 112020110516314-pat00181

    <화학식 2A(5)>
    Figure 112020110516314-pat00182

    <화학식 2B(1)>
    Figure 112020110516314-pat00183

    <화학식 2B(2)>
    Figure 112020110516314-pat00184

    <화학식 2E(1)>
    Figure 112020110516314-pat00185

    <화학식 2E(2)>
    Figure 112020110516314-pat00186

    <화학식 2E(3)>
    Figure 112020110516314-pat00187

    <화학식 2E(4)>
    Figure 112020110516314-pat00188

    <화학식 2E(5)>
    Figure 112020110516314-pat00189

    <화학식 2F(1)>
    Figure 112020110516314-pat00190

    <화학식 2F(2)>
    Figure 112020110516314-pat00191

    상기 화학식 2A(1) 내지 2A(5), 2B(1) 및 2B(2), 2E(1) 내지 2E(5), 2F(1) 및 2F(2) 중 L21 내지 L24, a21 내지 a24, R21 내지 R23, b21 내지 b23, L31 내지 L33, a31 내지 a33, R31 내지 R33, b31 내지 b33 및 c21 내지 c23, c31 및 c32에 대한 설명은 제1항에 기재된 바와 동일하다.
  15. 삭제
  16. 삭제
  17. 삭제
  18. 삭제
  19. 삭제
  20. 제1항에 있어서,
    하기 화합물 1 내지 76 중 하나인, 축합환 화합물:
    Figure 112014045724731-pat00215

    Figure 112014045724731-pat00216

    Figure 112014045724731-pat00217

    Figure 112014045724731-pat00218

    Figure 112014045724731-pat00219

    Figure 112014045724731-pat00220

    Figure 112014045724731-pat00221

    Figure 112014045724731-pat00222

    Figure 112014045724731-pat00223
  21. 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고, 발광층을 포함하고, 제1항 내지 제3항, 제5항, 제7항 내지 제14항 및 제20항 중 어느 한 항의 화학식 1A(1) 내지 1A(8), 1B(1) 내지 1B(10) 및 1C(1) 내지 1C(5) 중 하나로 표시되는 축합환 화합물을 1종 이상 포함한 유기층;을 포함한, 유기 발광 소자.
  22. 제21항에 있어서,
    상기 화학식 1A(1) 내지 1A(8), 1B(1) 내지 1B(10) 및 1C(1) 내지 1C(5) 중 하나로 표시되는 축합환 화합물이 상기 발광층에 포함되어 있는, 유기 발광 소자.
  23. 제21항에 있어서,
    상기 발광층은 제1호스트 및 제2호스트를 포함하고,
    상기 화학식 1A(1) 내지 1A(8), 1B(1) 내지 1B(10) 및 1C(1) 내지 1C(5) 중 하나로 표시되는 축합환 화합물은 상기 발광층에 존재하고,
    상기 제1호스트는 상기 화학식 1A(1) 내지 1A(8), 1B(1) 내지 1B(10) 및 1C(1) 내지 1C(5) 중 하나로 표시되는 축합환 화합물을 포함하고;
    상기 제2호스트는 하기 화학식 41로 표시되는 제1화합물 및 하기 화학식 61로 표시되는 제2화합물 중 적어도 하나를 포함한, 유기 발광 소자:
    <화학식 41>
    Figure 112020110516314-pat00224

    <화학식 61>
    Figure 112020110516314-pat00225

    <화학식 61A> <화학식 61B>
    Figure 112020110516314-pat00226
    Figure 112020110516314-pat00227

    상기 화학식들 중
    X41은 N-[(L42)a42-(R42)b42], S, O, S(=O), S(=O)2, C(=O), C(R43)(R44), Si(R43)(R44), P(R43), P(=O)(R43) 또는 C=N(R43)이고;
    상기 화학식 61 중 고리 A61은 상기 화학식 61A로 표시되고;
    상기 화학식 61 중 고리 A62는 상기 화학식 61B로 표시되고;
    X61은 N-[(L62)a62-(R62)b62], S, O, S(=O), S(=O)2, C(=O), C(R63)(R64), Si(R63)(R64), P(R63), P(=O)(R63) 또는 C=N(R63)이고;
    X71은 C(R71) 또는 N이고, X72는 C(R72) 또는 N이고, X73은 C(R73) 또는 N이고, X74는 C(R74) 또는 N이고, X75는 C(R75) 또는 N이고, X76은 C(R76) 또는 N이고, X77은 C(R77) 또는 N이고, X78은 C(R78) 또는 N이고;
    Ar41, L41, L42, L61 및 L62는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹이고;
    n1 및 n2는 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고;
    a41, a42, a61 및 a62는 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고;
    R41 내지 R43, R51 내지 R54, R61 내지 R64 및 R71 내지 R79는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5) 또는 -B(Q6)(Q7)이고;
    b41, b42, b51 내지 b54, b61, b62 및 b79는 서로 독립적으로, 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고;
    상기 치환된 C1-C60알킬렌기, 치환된 C2-C60알케닐렌기, 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C2-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C2-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 적어도 하나의 치환기는,
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C2-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15) 및 -B(Q16)(Q17) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
    C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C2-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C2-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25) 및 -B(Q26)(Q27) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C2-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 또는
    -N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35) 또는 -B(Q36)(Q37);이고;
    상기 Q1 내지 Q7, Q11 내지 Q17, Q21 내지 Q27 및 Q31 내지 Q37은 서로 독립적으로, 수소, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C2-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹이다.
  24. 제21항에 있어서,
    상기 발광층이 인광 도펀트를 더 포함한, 유기 발광 소자.
  25. 제21항에 있어서,
    상기 화학식 1A(1) 내지 1A(8), 1B(1) 내지 1B(10) 및 1C(1) 내지 1C(5) 중 하나로 표시되는 축합환 화합물이 상기 전자 수송 영역에 포함되어 있는, 유기 발광 소자.
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