JP7138466B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置 - Google Patents
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Description
(i)正孔及び電子が電極から注入される。
(ii)注入された正孔及び電子が輸送される。
(iii)発光層内で正孔と電子とが再結合する。
(iv)発光材料が電子的励起状態を形成する。
(v)発光材料が電子的励起状態から光を放射する。
一般式(2-1)で表される白金錯体によれば、発光スペクトルの半値幅が18nmである高色純度の緑色発光が得られる。
従来の有機EL素子においては、発光層のホスト材料として、カルバゾール系化合物である、上記一般式(10)で表されるCBPが一般に用いられていた。このCBPは、正孔輸送性のみを示し、S1(一重項励起状態)エネルギーとT1(三重項励起状態)エネルギーとの差が大きい材料であり、エネルギーギャップが大きい。このため、CBPを用いた発光層を有する有機EL素子では、電極から発光層への正孔及び電子の移動におけるエネルギー障壁が大きく、駆動電圧が高かった。
図1は、本実施形態の有機EL素子の一例を模式的に説明するための断面図である。図1に示す本実施形態の有機EL素子1は、基板1上に順次設けられた陽極9(電極)と陰極3(電極)との間に、発光層6を含む積層構造が形成されているものである。
本実施形態の有機EL素子1における積層構造は、正孔注入層8と、正孔輸送層7と、発光層6と、電子輸送層5と、電子注入層4とがこの順に形成されたものである。
基板2の材料としては、樹脂材料、ガラス材料等が挙げられる。基板2の材料は、1種のみを用いてもよいし、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
基板2に用いられる樹脂材料としては、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリカーボネート、ポリアリレート等が挙げられる。基板2の材料として、樹脂材料を用いた場合、柔軟性に優れた有機EL素子1が得られる観点から好ましい。
基板2に用いられるガラス材料としては、石英ガラス、ソーダガラス、パイレックス(登録商標)等が挙げられる。
有機EL素子1がトップエミッション型のものである場合には、基板2の材料として、透明基板だけでなく、不透明基板を用いてもよい。不透明基板としては、例えば、アルミナのようなセラミックス材料からなる基板、ステンレス鋼のような金属板の表面に酸化膜(絶縁膜)を形成した基板、樹脂材料で構成された基板等が挙げられる。
陽極9は、正孔注入層8又は正孔輸送層7に正孔を注入する。このため、陽極9の材料としては、仕事関数が比較的大きい各種金属材料や、各種合金等が用いられる。陽極9の材料としては、例えば、金、ヨウ化銅、酸化スズ、アルミニウムドープの酸化亜鉛(ZnO:Al)、インジウム酸化スズ(ITO)、インジウム酸化亜鉛(IZO)、フッ素酸化スズ(FTO)等が挙げられる。これらの中でも、透明性や仕事関数の観点から、陽極9の材料として、ITO、IZO、FTOが好ましい。
有機EL素子1がトップエミッション型のものである場合、陽極9の材料として、透明導電材料だけでなく、不透明材料を用いてもよく、反射性の材料を用いてもよい。
陽極9の平均厚さは、水晶振動子膜厚計により成膜時に測定することができる。
正孔注入層8に用いられる材料は、陽極の仕事関数と正孔輸送層7のイオン化ポテンシャル(IP)との関係、電荷輸送特性等の観点から選択できる。正孔注入層8の材料は、適切なIPと電荷輸送特性を有する化合物であればよく、低分子、高分子問わず、各種の有機化合物、無機化合物を選択して用いることができる。正孔注入層8の材料は、1種のみであってもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
正孔注入層8の平均厚さは、水晶振動子膜厚計により成膜時に測定することができる。
正孔輸送層7に用いられる材料としては、例えば、下記一般式(7-1)~(7-37)で表される化合物が挙げられる。一般式(7-1)~(7-37)で表される化合物の中でも特に、一般式(7-1)で表されるα-NPDと、バンドギャップが大きく、電気的安定性・熱的安定性に優れる一般式(7-36)又は(7-37)で表される化合物とを組み合わせて用いることが好ましい。
正孔輸送層7の平均厚さは、水晶振動子膜厚計により成膜時に測定することができる。
本実施形態の有機EL素子1に含まれる発光層6は、電荷輸送及び電荷再結合を行うホスト材料と、発光材料であるゲスト材料とを含む。
本実施形態では、発光層6に含まれるホスト材料として、一般式(1)で表わされる化合物を用いる。
一般式(1a)中のRも水素であることが好ましい。一般式(1a)中のRが水素であると、一般式(1)で表される化合物を容易に合成できる。
化合物の蛍光スペクトルを測定することで、化合物のS1(一重項励起状態)エネルギーを求めることができる。また、化合物のリン光スペクトルを測定することで、化合物のT1(三重項励起状態)エネルギーを求めることができる。
ゲスト材料としては、蛍光材料及び/又はリン光材料を用いる。ゲスト材料は、ホスト材料からのエネルギー移動を有効に行うために、ホスト材料の発光波長と重なる吸収波長を有することが好ましい。
ゲスト材料がリン光材料である場合、ゲスト材料のT1エネルギーは、ホスト材料のT1エネルギーよりも小さいことが好ましい。
ゲスト材料として用いられる蛍光材料としては、例えば、下記一般式(6-30)~(6-51)で表される化合物が挙げられる。
ゲスト材料としては、配位数が4の金属に平面状の四座配位子が結合した錯体、即ち、有機金属錯体を含んでもよい。配位数が4の金属に平面状の四座配位子が結合した錯体は、1種のみ含有していてもよいし、2種以上含有していてもよい。配位数が4の金属に平面状の四座配位子が結合した錯体は、下記一般式(2)で表される化合物であることが好ましい。一般式(2)で表される化合物は、四座配位子が、金属を囲むように略同一平面上に配置された4つの環状構造を有する基と、隣接する環状構造を有する基の間のうちの3箇所をそれぞれ連結する連結基とを有する。このため、一般式(2)で表される化合物は、安定であり、分子の振動に伴う光の放射が効果的に抑制され、発光スペクトルの半値幅が狭く、高色純度の発光が得られるものと推定される。
発光層6の平均厚さは、特に制限されないが、例えば、10~100nmであることが好ましく、より好ましくは20~40nmである。
発光層6の平均厚さは、水晶振動子膜厚計により、成膜時に測定できる。
有機EL素子1においては、適切な最低未占有分子軌道(LUMO)レベルを有する電子輸送層5を、陰極3又は電子注入層4と発光層6との間に設けることで、陰極3又は電子注入層4から電子輸送層5への電子注入障壁が緩和され、電子輸送層5から発光層6への電子注入障壁が緩和される。また、電子輸送層5に用いられる材料が適切な最高被占有分子軌道(HOMO)レベルを有する場合、正孔が発光層6で再結合せずに対極へ流出するのが阻止される。その結果、発光層6内に正孔が閉じ込められ、発光層6内での再結合効率が高められる。
電子輸送層5は、電子注入障壁が問題とならず、発光層6の電子輸送能が十分に高い場合には、省略される場合がある。
電子輸送層5の平均厚さは、水晶振動子膜厚計により成膜時に測定できる。
電子注入層4に用いられる材料は、陰極3の仕事関数と電子輸送層5のLUMOレベル等の観点から適宜選択される。電子注入層4に用いられる材料は、電子輸送層5を設けない場合には、発光層6のゲスト材料及びホスト材料のLUMOレベルを考慮しながら選択される。
陰極3は、電子注入層4又は電子輸送層5に電子を注入する。このため、陰極3の材料としては、仕事関数の比較的小さな各種金属材料、各種合金等が用いられる。陰極3の材料としては、例えば、アルミニウム、銀、マグネシウム、カルシウム、金、酸化インジウムスズ(ITO)、酸化インジウム亜鉛(IZO)、マグネシウムインジウム合金(MgIn)、銀合金等が挙げられる。
有機EL素子1がトップエミッション型のものである場合、陰極3の材料として、透明導電材料が用いられる。なお、陰極3の材料としてITOを用いた場合には、ITOは仕事関数が大きいことから、電子注入が困難となる。また、ITO膜は、スパッタ法やイオンビーム蒸着法を用いて成膜するため、成膜時に電子注入層4等にダメージが与えられる可能性がある。このため、陰極3の材料としてITOを用いる場合には、電子注入層4とITOとの間に、マグネシウム層や銅フタロシアニン層を設けることが好ましい。
図1に示す有機EL素子1は、基板2上に、陽極9と、正孔注入層8と、正孔輸送層7と、発光層6と、電子輸送層5と、電子注入層4と、陰極3とを、この順で形成することによって製造できる。陽極9、正孔注入層8、正孔輸送層7、発光層6、電子輸送層5、電子注入層4、及び陰極3の各層の形成方法は、特に限定されず、各層に用いられる材料の特性に合わせて、適宜、従来公知の種々の形成方法を用いて形成できる。
本発明の有機EL素子は、上述した実施形態において説明した有機EL素子の構成に限定されるものではない。
例えば、上記一般式(1)で表される化合物を含む層は、正孔輸送層7又は電子輸送層5であってもよい。
また、陰極3、電子注入層4、電子輸送層5、発光層6、正孔輸送層7、正孔注入層8、陽極9の各層は、1層で形成されているものであってもよいし、2層以上からなる層であってもよい。
本実施形態の表示装置は、本実施形態の有機エレクトロルミネッセンス素子を含むものである。このような表示装置としては、詳細な図示を省略するが、図1に示す本実施形態の有機EL素子1の他に、例えば、陽極9や陰極3に電流を供給するための配線等を備えたものが挙げられる。
本実施形態の表示装置は、発光効率が高く、駆動電圧が低い有機EL素子を含むため、優れた性能を有する。
本実施形態の照明装置は、本実施形態の有機エレクトロルミネッセンス素子を含むものである。このような照明装置としては、詳細な図示を省略するが、例えば、図1に示す本実施形態の有機EL素子1の他に、陽極9や陰極3に接続される各種端子や、有機EL素子1を駆動するための回路等を備えたものが挙げられる。
本実施形態の照明装置は、発光効率が高く、駆動電圧が低い有機EL素子を含むため優れた性能を有する。
以上説明したように、本実施形態の有機EL素子1によれば、基板2上に、陽極9と発光層6と陰極3とがこの順に設けられ、発光層6を含む積層構造が、上記の一般式(1)で表わされる化合物を含む。これにより、本実施形態の有機EL素子1は、発光効率が高く、駆動電圧が低い。また、発光層6を含む積層構造が、上記の一般式(1)で表わされる化合物とともに、配位数が4の金属に平面状の四座配位子が結合した錯体を含む場合には、高い外部量子効率、低消費電力及び高色純度発光が得られる。
ガラス材料からなる基板上に、真空蒸着法により、下記一般式(1―2)で表される化合物からなる厚み50nmの薄膜を形成した。
ガラス材料からなる基板上に、真空蒸着法により、上記一般式(10)で表されるCBPからなる厚み50nmの薄膜を形成した。
ガラス材料からなる基板上に、真空蒸着法により、上記一般式(6-2)で表されるIr(mppy)3からなる厚み50nmの薄膜を形成した。
実験1で形成した薄膜について、HORIBA社製のFluoroMax-4を用い、波長300nmの励起光源を用いて、300K及び77Kにおける発光スペクトルを測定した。実験2で形成した薄膜について、同様の装置を用い、波長300nmの励起光源を用いて、300K及び77Kにおける発光スペクトルを測定した。その結果を図2及び図3のグラフに示す。図2は、実験1で形成した薄膜の発光スペクトルの測定結果を示したグラフである。また、図3は、実験2で形成した薄膜の発光スペクトルの測定結果を示したグラフである。
このようにして求めた、実験3で形成した薄膜(Ir(mppy)3)の三重項励起状態(T1)のエネルギーを表1に示した。
表1に示すように、一般式(1-2)で表される化合物(実験1)のT1エネルギーは、一般的な緑色リン光材料であるIr(mppy)3のT1エネルギーよりも大きかった。
従って、一般式(1-2)で表される化合物は、発光層のホスト材料に適している。
以下に示す材料を用いて、以下に示す方法により、参考例1の有機EL素子を作製した。
基板上に形成された陽極上に、塗布法により正孔注入層を形成し、さらに、真空蒸着法により、第2正孔輸送層と、第1正孔輸送層と、発光層と、電子輸送層と、電子注入層と、陰極とを、この順で形成し、参考例1の有機EL素子を作製した。以下に、参考例1の有機EL素子における各層の詳細を示す。
(正孔注入層)PEDOT(Clevios HIL1.5)(厚み30nm)
(正孔輸送層)「第1正孔輸送層」上記一般式(7-36)で表される化合物(厚み10nm);「第2正孔輸送層」α-NPD(厚み20nm)
(発光層)上記一般式(1)で表される化合物である、上記一般式(1-2)で表される化合物をホスト材料として用い、ホスト材料中にゲスト材料であるIr(mppy)3を1重量%含む(厚み25nm)
(電子輸送層)TPBi(厚み35nm)
(電子注入層)LiF膜(厚み0.8nm)
(陰極)Al膜(厚み100nm)
発光層のホスト材料に使用した化合物を、上記一般式(10)で表されるCBPとした点以外は、参考例1と同様にして、比較例1の有機EL素子を作製した。
上記のようにして得られた参考例1及び比較例1の有機EL素子について、それぞれ電流密度10mA/cm2における外部量子効率を測定した。その結果を下記表2に示す。
これは、発光層のホスト材料として、参考例1で使用した一般式(1-2)で表される化合物が、比較例1で使用したCBPと比較して、エネルギーギャップが小さいためであると推定される。
石英基板上に真空蒸着により、上記一般式(1-2)で表される化合物中に、上記一般式(2-1)で表される化合物を1重量%含む厚み30nmの薄膜を作製した。
一般式(1-2)で表される化合物に代えて、一般式(11)で表される化合物とした点以外は、実験4と同様にして、実験5の薄膜を作製した。
実験4及び実験5で得られた薄膜について、それぞれ、HORIBA社製のFluoroMax-4を用い、波長350nmの励起光源を用いて、300Kにおける発光スペクトルを測定した。その結果を図6のグラフに示す。
以下に示す材料を用いて、以下に示す方法により、実施例2の有機EL素子を作製した。
基板の陽極上に、真空蒸着法により、正孔注入層と、第2正孔輸送層と、第1正孔輸送層と、発光層と、電子輸送層と、電子注入層と、陰極とを、この順で形成し、実施例2の有機EL素子を作製した。
(正孔注入層)PEDOT(Clevios HIL1.3N)(厚み30nm)
(正孔輸送層)「第1正孔輸送層」一般式(7-37)で表される化合物(厚み10nm);「第2正孔輸送層」α-NPD(厚み20nm)
(発光層)一般式(1-2)で表される化合物をホスト材料として用い、ホスト材料中にゲスト材料として一般式(2-1)で表される化合物を6重量%含む(厚み25nm)
(電子輸送層)TPBi(厚み35nm)
(電子注入層)LiF膜(厚み0.8nm)
(陰極)Al膜(厚み100nm)
発光層のホスト材料に使用した化合物を、一般式(10)で表されるCBPとした点以外は、実施例2と同様にして、比較例2の有機EL素子を作製した。
上記のようにして得られた実施例2及び比較例2の有機EL素子について、上記同様の方法で、電流密度10mA/cm2における外部量子効率を測定した。その結果を下記表3に示す。
以下に示す材料を用いて、以下に示す方法により、実施例3の有機EL素子を作製した。
基板の陽極上に、真空蒸着法により、正孔注入層と、第2正孔輸送層と、第1正孔輸送層と、発光層と、電子輸送層と、電子注入層と、陰極とを、この順で形成し、実施例3の有機EL素子を作製した。
(正孔注入層)PEDOT(Clevios HIL1.3N)(厚み30nm)
(正孔輸送層)「第1正孔輸送層」一般式(7-37)で表される化合物(厚み10nm);「第2正孔輸送層」α-NPD(厚み20nm)
(発光層)一般式(1-2)で表される化合物をホスト材料として用い、ホスト材料中にゲスト材料として一般式(2-3)で表される化合物を6重量%含む(厚み25nm)
(電子輸送層)TPBi(厚み35nm)
(電子注入層)LiF膜(厚み0.8nm)
(陰極)Al膜(厚み100nm)
発光層のホスト材料に使用した化合物を、一般式(10)で表されるCBPとした点以外は、実施例3と同様にして、比較例3の有機EL素子を作製した。
上記のようにして得られた実施例2及び比較例3の有機EL素子について、上記同様の方法で、電流密度10mA/cm2における外部量子効率を測定した。その結果を下記表4に示す。
2…基板
3…陰極
4…電子注入層
5…電子輸送層
6…発光層
7…正孔輸送層
8…正孔注入層
9…陽極
Claims (5)
- 前記錯体が、一般式(2-1)で示される化合物であることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記錯体が、一般式(2-3)で示される化合物であることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1~請求項3の何れか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を含むことを特徴とする表示装置。
- 請求項1~請求項3の何れか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を含むことを特徴とする照明装置。
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FUKAGAWA, Hirohiko et al.,High-efficiency ultrapure green organic light-emitting diodes,Materials Chemistry Frontiers,2018年01月29日,Vol.2,pp.704-709 |
ZHU, Zhi-Qiang et al.,Harvesting All Electrogenerated Excitons through Metal Assisted Delayed Fluorescent Materials,Advanced Materials,2015年03月03日,Vol.27,pp.2533-2537 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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JP2019186370A (ja) | 2019-10-24 |
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