CN114853766B - 一种咔唑稠环取代的三嗪类化合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种咔唑稠环取代的三嗪类化合物及其应用，属于半导体技术领域，本发明提供化合物的结构如通式(I)所示：本发明化合物应用于OLED器件的发光层或电子传输层后，可有效降低器件的电压，提升器件的电流效率及使用寿命。
Description
技术领域
本发明涉及半导体技术领域，尤其涉及一种咔唑稠环取代的三嗪类化合物及其应用。
背景技术
有机电致发光器件的阳极和发光层之间可以存在空穴传输区域，并且在发光层和阴极之间可以存在电子传输区域。来自阳极的空穴可以通过空穴传输区域向发光层迁移，来自阴极的电子可以通过电子传输区域向发光层迁移，空穴和电子在发光层中复合并产生激子。根据量子力学原理，有机金属化合物材料作为掺杂材料可以实现100％的内量子产率。
尽管如此，对于三线态发光的磷光OLED，在器件电压、电流效率以及寿命方面仍然有改进的需求。发光层中主体材料的性能通常会较大程度地影响有机电致发光器件的上述关键性能。根据现有技术，被用作主体材料的化合物通常包含三嗪基团。而现有的三嗪类衍生物作为主体材料使用时，在器件电压、电流效率，尤其是在启亮电压和器件寿命上均有改善的需求。本发明提供具有低电压、高效率，长寿命，尤其是低启亮电压及长高温寿命的主体替代材料。
对于磷光OLED，发光层通常存在空穴和电子不平衡，高电流密度下器件效率滚降严重的问题。本发明还提供两种主体材料的组合，可有效解决上述不足。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，提供了一种咔唑稠环取代的三嗪类化合物。所提供化合物可有效提升OLED器件的光电性能以及OLED器件的寿命。
为了解决上述技术问题，本发明提出的技术方案是：一种含咔唑稠环取代的三嗪类化合物，所述化合物结构如通式(1)所示：
Z1和Z2分别独立地表示为C-R0,R0表示为H，氘原子、氰基、取代或者未取代的C6-C30的芳基、取代或者未取代的C3-C30杂芳基；
Ar1表示为取代或者未取代的C6-C30的芳基、取代或者未取代的C3-C30杂芳基，Ar1不表示为萘基；
L表示为单键、亚苯基或亚二联苯基；
用于取代基团的取代基任选自氘、氚、氰基、卤素、C1-10的烷基、C6-C30芳基、C3-C30杂芳基中的一种或多种；
所述杂原子为氧、硫或氮原子。
优选的，所述化合物结构通过通式(Ⅱ-1)至(Ⅱ-6)表示：
优选的，所述化合物结构通过通式(Ш-1)至(Ш-3)表示：
Z3-Z5别独立地表示为C-R1,R1表示为H，氘原子、氰基、取代或者未取代的C6-C30的芳基、取代或者未取代的C3-C30杂芳基。
优选的，所述R0、R1分别独立的表示为氢原子、氘、氚、氰基、苯基、萘基、菲基、蒽基、三亚苯基、二联苯基、三联苯基、吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基；
所述L表示为单键、亚苯基、亚联苯基；
所述“取代”基团任选自C1到C10烷基、氘、氚、氰基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基中的一种或多种。
优选的，所述“取代”基团任选自氘、氚、甲基、叔丁基、氰基、氟原子、苯基、萘基、三亚苯基、二联苯基、三联苯基、蒽基、菲基、吡啶基、二苯并噻吩基、咔唑基、二苯并呋喃基中的一种或多种。
优选的，所述R0、R1分别独立的表示为氢原子、氘、氚、氰基、苯基或二联苯基。
优选的，所述R0和R1至少有一个表示为氘原子。
优选的，所述化合物具体结构为：
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/>
/>
中的任一种。
为了解决上述技术问题，本发明提出的技术方案是：一种有机电致发光器件，包含阴极、阳极和功能层，所述功能层位于阴极和阳极之间，所述有机电致发光器件中的至少一层功能层含有任一项所述的以咔唑稠环取代的三嗪类为核心的化合物。
为了解决上述技术问题，本发明提出的技术方案是：一种有机电致发光器件，包含阴极、阳极和功能层，所述功能层包括发光层，所述发光层中含有发光主体材料，所述发光主体材料由中任一项所述的化合物及化合物GH-1-GH-170中的任意一种或多种混合而成，所述化合物GH-1-GH-170的具体结构为：
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/>
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为了解决上述技术问题，本发明提出的技术方案是：一种有机电致发光器件，包含阴极、阳极和功能层，所述功能层位于阴极和阳极之间，所述功能层包括电子传输层，所述电子传输层含有任一项所述的以咔唑稠环取代的三嗪类为核心的化合物。
为了解决上述技术问题，本发明提出的技术方案是：一种照明或显示元件，其特征在于，所述照明或显示元件包括任一所述的有机电致发光器件。
与现有技术相比，本发明有益的技术效果在于：
1)本发明提供的化合物在受体母核上引入咔唑基团，具有合适的HOMO和LUMO能级，能保证发光层中载流子的高效注入和复合，器件效率高。
2)本发明提供的化合物具有较高的T1能级，能保证主客体之间的能量传递效率。
3)对称性高的化合物在用于生产OLED显示器时，容易发生结晶化而堵塞用于蒸镀的坩埚口。本发明提供的化合物中差异化支链的引入增加了分子的不对称性，材料Tg高，分子的结晶性低，有助于提升器件的高温稳定性。
4)本发明提供的化合物立体性较强，分子间相互作用较弱，故而具有分子不易结晶、蒸镀温度较低、成膜性良好等特点，具有优异的工业加工性能。
5)Cross-talk风险(由于蓝、绿光像素启亮电压比红光高，在点亮蓝、绿光像素的同时，会有点亮临近红光像素点的风险)一直困扰着OLED显示器生产商。本发明提供的化合物在咔唑取代的三嗪母核中引入特殊刚性大π共轭基团，和对比化合物相比能显著提升材料的电子迁移率、器件电压及启亮电压低。
6)器件寿命，尤其是高温器件寿命一直制约着OLED显示器在各应用领域的推广。本发明提供的化合物和现有技术中化合物相比具有高化学稳定性，高电流密度下的效率滚降程度低，器件寿命及高温器件寿命长。
附图说明
图1为本发明所列举的材料应用于OLED器件的结构示意图；
其中，1为透明基板层，2为阳极层，3为空穴注入层，4为空穴传输层，5为电子阻挡层，6为发光层，7为电子传输层，8为电子注入层，9为阴极层，10为CPL层。
具体实施方式
以下结合附图和实施例对本发明的原理和特征进行描述，所举实例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。
下述实施例中所有原料均采购于烟台万润精细化工股份有限公司。
实施例1-1：化合物2的合成：
将0.02mol的原料A-1与0.024mol的中间体B-1加至150mL的甲苯：乙醇＝2:1的混合溶剂中，加入3mol/L的碳酸钾水溶液15mL，除氧后加入0.0004mol Pd(PPh3)4，在氮气氛围下加热升温至110℃，反应48小时，取样点板，待原料A-1反应完全后，冷却、过滤，将滤液旋蒸除去溶剂，粗产品过硅胶柱，得到化合物2；
重复实施例1-1的制备过程合成以下目标化合物；反应条件相同，不同之处在于使用下表1中所列出的中间体B和原料A；
表1
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/>
/>
中间体B的合成路线如下：
中间体D-1的合成：
室温下将0.03mol的中间体F-1溶于无水DMF(100ml)中，取0.05mol NaH在正己烷溶剂中洗涤三次后加入上述溶液中搅拌0.5小时，然后在氮气氛围下将0.025mol中间体E-1的无水DMF(150ml)溶液加入上述混合溶液继续搅拌反应12小时，取样点板，待中间体E-1反应完全后过滤，洗涤，萃取后，将滤液旋蒸除去溶剂，粗产品用石油醚和二氯甲烷的混合溶剂过硅胶柱，得到化合物D-1；
中间体C-2的合成：
在氮气氛围下,将0.005mol的中间体D-1、0.025mol的K2CO3、0.0015mol的PPh3、0.0008mol的Pd(OAc)2以及.005mol的BnEt3NCl加至300mL的DMF溶剂中，加热至回流反应6小时，取样点板，待中间体D-1反应完全后，将冷却的反应液导入冰水中，随后用二氯甲烷萃取后干燥得到滤液，将滤液旋蒸除去溶剂，粗产品用石油醚过硅胶柱，得到化合物C-2；
中间体B-2的合成：
将0.05mol所得中间体C-1与0.1mol双联频哪醇硼酸酯加至60mL的1,4-二氧六环中，除氧后加入0.001mol Pd(dba)2和0.002mol Xphos(2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯)，在氮气的氛围下110℃反应20小时，取样点板，待反应物反应完全后，冷却、过滤，将滤液旋蒸除去溶剂，粗产品过硅胶柱，得到中间体B-1。
由中间体D-5和中间体B-1制备中间体C-8，由中间体E-4和苯基硼酸制备中间体D-6，以及由中间体D-5和中间体B-3制备中间体C-9的反应类型均为Suzuki偶联反应，其合成过程均与制备实施例1类似，仅反应原料或中间体有所改变；
中间体C-10由中间体D-6经溴化反应得到，具体反应步骤如下：
取0.01mol中间体D-6溶于二氯甲烷溶剂(50ml)中搅拌，在室温避光条件下，将NBS(0.012mol)分批缓缓加入上述反应液中，取样点板监控反应，待中间体D-6反应完全后，淬灭反应，随后用二氯甲烷稀释、萃取后，干燥得到滤液，将滤液旋蒸除去溶剂，粗产品用石油醚和二氯甲烷的混合溶剂过硅胶柱，得到化合物C-10；
中间体B-1、B-3、B-4、B-5、B-6、B-7、B-8、B-9、B-10的合成步骤与上述中间体B-2中的步骤(或部分步骤)类似，仅反应原料或中间体有所改变，具体使用中间体或原料如下表2所示：
表2
/>
本发明化合物在发光器件中使用，可以作为发光层或电子传输层材料使用。对本发明上述实施例制备的化合物分别进行物化及光电性质测试，检测结果如表3所示：
表3
注：三线态能级T1是由Horiba的Fluorolog-3系列荧光光谱仪测试，材料测试样品为2*10-5mol/L的甲苯溶液；玻璃化转变温度Tg由示差扫描量热法(DSC，德国耐驰公司DSC204F1示差扫描量热仪)测定，升温速率10℃/min；最高占据分子轨道HOMO能级是由电离能量测试系统(IPS-3)测试，测试为大气环境；Eg通过双光束紫外可见分光光度计(型号：TU-1901)进行测试，LUMO＝HOMO-Eg。电子迁移率测试是将本发明材料制成单电荷器件，用SCLC方法测定。
由上表数据可知，本发明的有机化合物具有高的玻璃化转变温度(Tg)，可提高材料膜相态稳定性和高温稳定性；本发明的有机化合物具有合适的HOMO和LUMO能级，可减小载流子的注入势垒。本发明的有机化合物和对比化合物相比具有较高的T1能级，作为主体材料使用可以保证主客体之间的能量传递效率，抑制能量损失。
令人惊奇的是，本发明的有机化合物相比对比化合物还具备更高的电子迁移率。
以下通过器件实施例和器件比较例详细说明本发明合成的OLED材料在器件中的应用效果。本发明器件实施例2至31以及器件比较例1与器件实施例1相比，器件的制作工艺完全相同，并且所采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是对器件中的发光层或电子传输层材料做了更换。
器件实施例1
如图1所示，透明基板层1为透明PI膜，对阳极层2(ITO(15nm)/Ag(150nm)/ITO(15nm))进行洗涤，即依次进行清洗剂洗涤(SemiClean M-L20)、纯水洗涤、干燥，再进行紫外线-臭氧洗涤以清除阳极层表面的有机残留物。在进行了上述洗涤之后的阳极层2上，利用真空蒸镀装置，蒸镀HT-1和P-1作为空穴注入层3，膜厚为10nm，HT-1和P-1的质量比为97:3。接着蒸镀HT-1作为空穴传输层4，厚度为130nm。随后蒸镀EB-1作为电子阻挡层5，厚度为40nm。上述电子阻挡层材料蒸镀结束后，制作OLED发光器件的发光层6，其结构包括OLED发光层6所使用化合物2和GH-1作为主体材料，GD-1作为掺杂材料，化合物2、GH-1、GD-1的质量比为47:47:6；光层膜厚为40nm。在上述发光层6之后，继续真空蒸镀ET-1和Liq，ET-1和Liq质量比为1:1，膜厚为35nm，此层为电子传输层7。在电子传输层7上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为1nm的LiF层，此层为电子注入层8。在电子注入层8上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为15nm的Mg：Ag电极层，Mg、Ag质量比为1:9，此层为阴极层9。在阴极层9上，真空蒸镀CP-1作为CPL层10，厚度为70nm。得到有机电致发光器件1。
相关材料的分子结构式如下所示：
/>
如上所述地完成OLED发光器件后，用公知的驱动电路将阳极和阴极连接起来，测量器件的电压、电流效率，发光光谱以及器件寿命。用同样的方法制备的器件实施例和比较例如表4所示；所得器件的电压、电流效率、颜色和20mA/cm2下的LT95寿命的测试结果如表5所示。
表4
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/>
/>
表5
/>
注：电压、电流效率和色坐标是在电流密度为10mA/cm2条件下测试的，使用IVL(电流-电压-亮度)测试系统(苏州弗士达科学仪器有限公司)；寿命测试系统为日本系统技研公司EAS-62C型OLED器件寿命测试仪；器件寿命LT95指的是在电流密度为20mA/cm2时，器件亮度衰减到初始亮度的95％所用时间；高温器件寿命LT95指的是在电流密度为20mA/cm2且温度为85℃时，器件亮度衰减到初始亮度的95％所用时间；启亮电压指的是器件亮度为1nit时器件的驱动电压。
由表5的器件数据结果可以看出：与器件比较例1和5相比，使用本发明化合物的有机发光器件在器件效率和器件寿命方面有明显改善，这可能主要与本发明化合物较高的T1能级保证了高效的主客体能量传递有关；与器件比较例2-4、器件比较例6-8相比，使用本发明化合物的有机发光器件在器件电压及器件寿命方面有明显改善，这可能主要与本发明化合物较高的电子迁移率有关。
总得来说，使用本发明化合物的有机发光器件无论在器件电压、器件效率还是器件寿命方面均相对于已知材料的OLED器件有所改善，特别是器件的启亮电压和高温寿命也改善明显。
为了比较不同器件在高电流密度下效率衰减的情况，定义了各器件的效率衰减系数φ，φ＝(μm-μ50)/μm；其中μm表示为器件的最大电流效率，μ50表示驱动电流为50mA/cm2时器件的电流效率。φ值越大，说明器件的效率滚降越严重，反之，说明器件在高电流密度下快速衰降的问题得到了控制。本发明测定了器件实施例1、3、10、11、12、15、17、20、21，器件比较例1-8所得器件的效率衰减系数φ，结果如表6示：
表6
从表6数据可知，采用本发明的化合物制备的有机发光器件和比较例相比具有较小的效率衰减系数，说明采用本发明的化合物制备的有机电致发光器件能够有效地降低器件在高电流密度下的效率滚降。
综上，以上仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (14)
1.一种含咔唑稠环取代的三嗪类化合物，其特征在于，所述化合物结构如通式(1)所示：
Z1和Z2分别独立地表示为C-R0,R0每次出现相同或不同地表示为H、氘原子或苯基；
Ar1表示为取代或者未取代的苯基；
L表示为单键或亚苯基；
用于取代基团的取代基任选自氘、苯基中的一种或多种；
通式(1)不包含如下所示具体化合物：
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：所述化合物结构通过通式(Ⅱ-1)至(Ⅱ-6)表示：
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：所述化合物结构通过通式(Ш-1)表示：
Z3表示为C-R1,R1每次出现相同或不同地表示为H、氘原子或苯基。
4.一种含咔唑稠环取代的三嗪类化合物，其特征在于：所述化合物结构通过通式(Ш-2)表示：
Z1和Z2分别独立地表示为C-R0,R0每次出现相同或不同地表示为H、氘原子或苯基；
L表示为单键或亚苯基；
Z4表示为C-R1,R1每次出现相同或不同地表示为H、氘原子或苯基；
通式(Ш-2)不包含如下所示具体化合物：
5.一种含咔唑稠环取代的三嗪类化合物，其特征在于：所述化合物结构通过通式(Ш-3)表示：
Z1和Z2分别独立地表示为C-R0,R0每次出现相同或不同地表示为H、氘原子或苯基；
L表示为单键或亚苯基；
Z5表示为C-R1,R1每次出现相同或不同地表示为H、氘原子或苯基。
6.根据权利要求3-5任一项所述的化合物，其特征在于，所述R0和R1至少有一个表示为氘原子。
7.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物具体结构为：
8.根据权利要求4所述的化合物，其特征在于，所述化合物具体结构为：
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/>
/>
中的任一种。
9.根据权利要求5所述的化合物，其特征在于，所述化合物具体结构为：
中的任一种。
10.一种含咔唑稠环取代的三嗪类化合物，其特征在于，所述化合物具体结构为：
11.一种有机电致发光器件，包含阴极、阳极和功能层，所述功能层位于阴极和阳极之间，其特征在于，所述有机电致发光器件中的至少一层功能层含有权利要求1～10中任一项所述的以咔唑稠环取代的三嗪类为核心的化合物。
12.一种有机电致发光器件，包含阴极、阳极和功能层，所述功能层包括发光层，其特征在于，所述发光层中含有发光主体材料，所述发光主体材料由权利要求1-10中任一项所述的化合物及化合物GH-1-GH-170中的任意一种或多种混合而成，所述化合物GH-1-GH-170的具体结构为：
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/>
13.一种有机电致发光器件，包含阴极、阳极和功能层，所述功能层位于阴极和阳极之间，所述功能层包括电子传输层，其特征在于，所述电子传输层含有权利要求1-10任一项所述的以咔唑稠环取代的三嗪类为核心的化合物。
14.一种照明或显示元件，其特征在于，所述照明或显示元件包括权利要求11-13任一所述的有机电致发光器件。
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| Date | Code | Title | Description |
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| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| CB02 | Change of applicant information |
Address after: B312-194, No. 2 Fengwei Road, Huizhi Enterprise Center, Xishan Economic and Technological Development Zone, Xishan District, Wuxi City, Jiangsu Province, 214112 Applicant after: Jiangsu March Technology Co.,Ltd. Address before: 210 Xinzhou Road, Xinwu District, Wuxi City, Jiangsu Province Applicant before: Jiangsu March Technology Co.,Ltd. |
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| CB02 | Change of applicant information | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |