CN107001321B - 化合物及包含其的有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明的新颖化合物可适用于有机发光器件的发光层、电子注入层或电子传输层，并将本发明的新颖化合物和咔唑衍生物作为有机发光器件的主体一起使用，从而可适当地调节激基复合物波长，并可极大化有机发光器件的效率及寿命。

Description

化合物及包含其的有机发光器件
技术领域
本发明涉及新颖化合物及包含其的有机发光器件。并且，本发明涉及将上述新颖化合物和咔唑衍生物作为主体一起使用，从而可适当地调节激基复合物波长，且极大化效率及寿命的有机发光器件。
背景技术
最近，能够以自发光型进行低电压驱动的有机发光器件与作为平板显示器件的主流的液晶显示器(LCD，liquid crystal display)相比，视角、对照比等优秀，且不需要背光源，从而可实现轻量化及薄型化，在耗电方面上也有利，且色彩再现范围广，从而作为下一代显示器件备受瞩目。
在有机发光器件中，用作有机物层的材料，按照功能，大体上可分为发光材料、空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等。
上述发光材料按照分子量可分为高分子和低分子，按照发光机制可分为来源于电子的单重态激发态的荧光材料和来源于电子的三重态激发态的磷光材料，发光材料按照发光颜色，可分为蓝色、绿色、红色发光材料和为了呈现更好的天然色而所需的黄色及橙色发光材料。并且，为了增加色纯度，并通过能量转移来增加发光效率，可将主体/掺杂剂类用作发光物质。其原理在于，若将与主要构成发光层的主体相比能带隙小且发光效率优秀的少量掺杂剂混合于发光层，则主体中产生的激子向掺杂剂传输，从而发出效率高的光。此时，主体的波长向掺杂剂的波长范围移动，因而根据所利用的掺杂剂和主体的种类可获得所需波长的光。
至今，众所周知，这种有机发光器件中使用的物质有多种化合物，但在利用至今众所周知的物质的有机发光器件的情况下，由于高的驱动电压、低的效率及短寿命，很难进行实用化。
并且，上述电子传输材料经过许多研究，但因更高的驱动电压、低效率及短的寿命而在实用化上有着很多困难。
因此，利用具有优秀的特性的物质，持续地努力开发具有低电压驱动、高亮度及长寿命的有机发光器件。
发明内容
技术问题
为了解决如上所述问题，本发明的目的在于，提供可用作有机发光器件的发光主体或电子注入及电子传输材料，适用于有机发光器件时可确保长寿命、高效率、低电压、高Tg、薄膜稳定性，尤其是通过激基复合物形成及向掺杂剂的能量转移而极大化有机发光器件的效率及寿命的化合物。
并且，本发明的目的在于，提供包含上述化合物并具有长寿命、高效率、低电压、高Tg、薄膜稳定性，尤其是通过激基复合物形成及向掺杂剂的能量转移而极大化效率及寿命的有机发光器件。
技术方案
为了实现上述目的，本发明提供由以下化学式1表示的化合物：
化学式1
Figure BDA0001311437390000031
在上述化学式1中，X、Y、Z分别独立地表示N或者CR，X、 Y、Z中的至少2个为N，X、Y中的至少1个为N，其中，R为氢；重氢；由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30的烷基、C2-30的烯基、C2-30的炔基、C1-30的烷氧基、C6-30的芳氧基、C6-30的芳基或者C2-30的杂芳基取代或未取代的C6-50的芳基；或者由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30的烷基、C2-30的烯基、C2-30的炔基、C1-30的烷氧基、 C6-30的芳氧基、C6-30的芳基或者C2-30的杂芳基取代或未取代的C2-50的杂芳基，
R11及R12分别独立地表示氢；重氢；由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C1-30的烷基；由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-30的烯基；由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-30的炔基；由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C1-30的烷氧基；由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C6-30的芳氧基；由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基、C 1-30的烷基、C2-30的烯基、C2-30的炔基、C1-30的烷氧基、C6-30的芳氧基、C6-30的芳基或者C2-30的杂芳基取代或未取代的C6-50的芳基；或者由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30的烷基、C2-30的烯基、C2-30的炔基、C1-30的烷氧基、C6-30的芳氧基、C6-30的芳基或者C2-30的杂芳基取代或未取代的C2-50的杂芳基，R11及R12为氢或者重氢时，连接部位C可以为N，
上述化合物内的与三亚苯结构内的碳相结合的氢能够分别独立地被如下取代：由C2-30的杂芳基取代或未取代的C6-50的芳基；或者重氢、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30的烷基、C2-30的烯基、C2-30的炔基、C1-30的烷氧基、C6-30的芳氧基、C6-30的芳基或者C2-30的杂芳基。
并且，本发明提供包含由上述化学式1表示的化合物的有机发光器件。
有益效果
本发明的化合物和适用上述化合物的有机发光器件具有如下特征。
1.导入化合物内的三亚苯结构，针对电子及空穴的耐久性优秀，由此确保有机发光器件的长寿命。
2.通过维持适合作为绿色磷光的三重态能量，确保有机发光器件的高效率。
3.在化合物内导入杂芳基，容易进行电子注入及传输，由此确保有机发光器件的低电压驱动及高效率。
4.通过化合物内的稠环(Fused ring)可形成高Tg，驱动有机发光器件时提高薄膜稳定性。
5.适用于有机发光器件时，利用本发明的新颖化合物(发光主体1)和咔唑衍生物(发光主体2)，容易进行电子注入及传输，并可实现低电压驱动、高效率。
6.适用于有机发光器件时，通过使用本发明的新颖化合物(发光主体1)和咔唑衍生物(发光主体2)，形成激基复合物，并向掺杂剂转移能量来极大化效率，由此可实现高效率长寿命。
附图说明
图1简要示出本发明一实施例的有机发光二极管(OLED)的截面。
附图标记的说明
10：基板 11：阳极
12：空穴注入层 13：空穴传输层
14：发光层 15：电子传输层
16：阴极
具体实施方式
本发明的化合物，其特征在于，由以下化学式1表示。
化学式1
Figure BDA0001311437390000051
在上述化学式1中，X、Y、Z分别独立地表示N或者CR，X、 Y、Z中的至少2个为N，X、Y中的至少1个为N，其中，R为氢；重氢；由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30的烷基、C2-30的烯基、C2-30的炔基、C1-30的烷氧基、C6-30的芳氧基、C6-30的芳基或者C2-30的杂芳基取代或未取代的C6-50的芳基；或者由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30的烷基、C2-30的烯基、C2-30的炔基、C1-30的烷氧基、 C6-30的芳氧基、C6-30的芳基或者C2-30的杂芳基取代或未取代的C2-50的杂芳基，具体地，X中的至少1为N，Y中的至少1个为N，
R11及R12分别独立地表示氢；重氢；由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C1-30的烷基；由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-30的烯基；由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-30的炔基；由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C1-30的烷氧基；由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C6-30的芳氧基；由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基、 C1-30的烷基、C2-30的烯基、C2-30的炔基、C1-30的烷氧基、C6-30的芳氧基、C6-30的芳基或者C2-30的杂芳基取代或未取代的C6-50的芳基；或者由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30的烷基、C2-30的烯基、C2-30的炔基、C1-30的烷氧基、C6-30的芳氧基、C6-30的芳基或者C2-30的杂芳基取代或未取代的C2-50的杂芳基，R11及R12为氢或者重氢时，连接部位C可以为N，
上述化合物内的与三亚苯结构内的碳相结合的氢能够分别独立地被如下取代：由C2-30的杂芳基取代或未取代的C6-50的芳基；或者重氢、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30的烷基、C2-30的烯基、C2-30的炔基、C1-30的烷氧基、C6-30的芳氧基、C6-30的芳基或者C2-30的杂芳基。
在本发明中，由上述化学式1表示的化合物可以是由以下化学式 1-1至1-7表示的化合物中的一个。
化学式1-1
Figure BDA0001311437390000061
化学式1-2
Figure BDA0001311437390000071
化学式1-3
Figure BDA0001311437390000072
化学式1-4
Figure BDA0001311437390000073
化学式1-5
Figure BDA0001311437390000074
化学式1-6
Figure BDA0001311437390000081
化学式1-7
Figure BDA0001311437390000082
在上述化学式中，X、Y、Z如化学式1所定义，A分别独立地表示N或者CR0，其中，R0分别独立地表示氢；重氢；由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C1-30的烷基；由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-30的烯基；由重氢、卤素、氨基、腈基硝基取代或未取代的C2-30的炔基；由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C1-30的烷氧基；由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C6-30的芳氧基；由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C6-30的芳基；或者由重氢、卤素、氨基、腈基,、硝基取代或未取代的C2-30的杂芳基，
上述化合物内的与三亚苯结构内的碳相结合的氢能够分别独立地被如下取代：由C2-30的杂芳基取代或未取代的C6-50的芳基；或者重氢、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30的烷基、C2-30的烯基、C2-30的炔基、C1-30的烷氧基、C6-30的芳氧基、C6-30的芳基或者C2-30的杂芳基。
在本发明中，由上述化学式1表示的化合物的具体例为如下：
Figure BDA0001311437390000091
Figure BDA0001311437390000101
Figure BDA0001311437390000111
Figure BDA0001311437390000121
Figure BDA0001311437390000131
Figure BDA0001311437390000141
Figure BDA0001311437390000151
Figure BDA0001311437390000161
Figure BDA0001311437390000171
Figure BDA0001311437390000181
Figure BDA0001311437390000191
Figure BDA0001311437390000201
Figure BDA0001311437390000211
Figure BDA0001311437390000221
Figure BDA0001311437390000231
Figure BDA0001311437390000241
Figure BDA0001311437390000251
Figure BDA0001311437390000261
Figure BDA0001311437390000271
Figure BDA0001311437390000281
Figure BDA0001311437390000291
本发明的化学式1的化合物，空穴及电子传输特性优秀，发光效率优秀，并具有高色纯度、高效率及长寿命，适用于有机发光器件时，可呈现优秀的器件特性。并且，化学式1的化合物，电子注入容易，电子传输特性优秀，适用于有机发光器件的电子注入层或者电子传输层时，可具有优秀的低电压、高效率、基于高Tg的稳定性及长寿命。
并且，本发明的化合物可通过由以下反应式1表示的反应式制备而得：
反应式1
Figure BDA0001311437390000292
在上述反应式中，X、Y、Z、R11及R12如化学式1所定义。
并且，本发明提供将由上述化学式1表示的化合物包含在有机物层的有机发光器件。此时，本发明的化合物具体地单独使用为发光主体、电子注入物质或者电子传输物质，或者可与公知的化合物一起使用。更具体地，将本发明的化合物用作发光主体，此时，将由以下化学式2表示的发光化合物(发光主体2)与由本发明的化学式1表示的化合物(发光主体1)一起用作发光主体为好。
化学式2
Figure BDA0001311437390000301
在上述化学式2中，r1至r8分别独立地表示氢；重氢；由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C1-30的烷基；由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-30的烯基；由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-30的炔基；由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C1-30的烷氧基；由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C6-30的芳氧基；由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30的烷基、C2-30的烯基、C2-30的炔基、C1-30的烷氧基、C6-30的芳氧基、C6-30的芳基或者C2-30的杂芳基取代或未取代的C6-50的芳基；或者由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30的烷基、C2-30的烯基、C2-30的炔基、C1-30的烷氧基、C6-30的芳氧基、C6-30的芳基或者C2-30的杂芳基取代或未取代的C2-50的杂芳基，
Ar为重氢、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30的烷基、C2-30的烯基、C2-30的炔基、C1-30的烷氧基、C6-30的芳氧基、C6-30的芳基、或者由C2-30的杂芳基取代或未取代的C6-50的芳基；或者重氢、卤素、氨基,、腈基、硝基、C1-30的烷基、C2-30的烯基、C2-30的炔基、C1-30的烷氧基、C6-30的芳氧基、C6-30的芳基、或者由C2-30的杂芳基取代或未取代的C2-50的杂芳基，
m为1至4的整数，
当m为2至4时，Ar及r1～r8能够相连接。
具体地，上述化学式2的化合物为由以下化学式2-1至2-7表示的化合物中的一种为好。
化学式2-1
Figure BDA0001311437390000311
化学式2-2
Figure BDA0001311437390000312
化学式2-3
Figure BDA0001311437390000321
化学式2-4
Figure BDA0001311437390000322
化学式2-5
化学式2-6
Figure BDA0001311437390000324
化学式2-7
Figure BDA0001311437390000331
在上述式中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5分别独立地如上述化学式 2的Ar所定义，
R1、R2、R3、R4如上述化学式2的r1至r8所定义，
a、b分别独立地表示0至3的整数。
化学式2的具体化合物为如下。
Figure BDA0001311437390000332
Figure BDA0001311437390000341
Figure BDA0001311437390000351
Figure BDA0001311437390000361
Figure BDA0001311437390000371
在本发明中，通过上述发光主体1及2形成的激基复合物发光波长可形成为400-650nm，通过选择发光主体1及2来形成400-530nm 的激基复合物波长，可使用于绿色有机发光器件，通过形成500-630 nm的激基复合物波长，可使用于红色有机发光器件。
具体地，通过上述发光主体的组合形成的激基复合物波长形成在比发光层的客分子掺杂剂的发光波长更短的波长为好。
并且，本发明的有机发光器件除了包括包含由上述化学式1表示的化合物的1层以上的有机物层之外，可使用公知的有机发光器件的制备方法来制备有机发光器件，作为一例说明有机发光器件的制备方法为如下。
上述有机发光器件在阳极(anode)与正极(cathod)之间可包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光层(EML)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)等有机物层。
首先，在基板上部蒸镀具有高功函数的阳极电极用物质来形成阳极。此时，上述基板可使用在常规的有机发光器件中使用的基板，尤其是，使用机械强度、热稳定性、透明性、表面平滑性、处理容易性及防水性优秀的玻璃基板或者透明塑料基板为好。并且，作为阳极电极用物质可使用透明而导电性优秀的氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(I ZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等。上述阳极电极用物质可通过常规的阳极形成方法进行蒸镀，具体地可通过蒸镀法或者溅射法进行蒸镀。
其次，可通过真空蒸镀法、旋涂法、浇铸法、LB(Langmuir-Bl odgett)法之类的方法，将空穴注入层形成在上述阳极电极上部。上述空穴注入层物质可使用公知的空穴注入层物质，作为一例，可将美国专利第4356429号中揭示的铜酞菁等酞菁化合物或者星爆型胺衍生物类TCTA(4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺)、m-MTDATA(4,4', 4"-三(3-甲苯氨基)三苯胺)、m-MTDAPB(4,4',4"-三(3-甲苯氨基) 苯氧基苯)、HI-406(N1,N1'-(联苯-4,4'-二基)双(N1-(萘-1-基)- N4,N4-二苯基苯-1,4-二胺)等用作空穴注入层物质。
接着，可通过真空蒸镀法、旋涂法、浇铸法、LB法等之类的方法，将空穴传输层物质形成在上述空穴注入层上部。
上述空穴传输层物质可混合公知的空穴传输层物质来使用。具体地，作为上述公知的空穴传输层物质，可使用N-苯基咔唑、聚乙烯基咔唑等咔唑衍生物、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-双苯基-[1,1-联苯] -4,4'-二胺(TPD)、N.N'-双(萘-1-基)-N,N'-双苯基联苯胺(α-NP D)等的具有芳香族稠环的常规的胺衍生物等。
之后，通过真空蒸镀法、旋涂法、浇铸法、LB法等之类的方法，可将发光层物质形成在上述空穴传输层上部。借助上述真空蒸镀法来形成发光层时，其蒸镀条件随着所使用的化合物不同，通常在与空穴注入层的形成几乎相同的条件范围内选择为好。
并且，上述发光层材料可使用公知的主体或者掺杂剂，具体地，使用由本发明的化学式1表示的化合物用作主体为好，更具体地，同时使用由本发明的化学式1表示的化合物(发光主体1)和由化学式 2表示的化合物(发光主体2)为好，作为上述发光主体，以由本发明的化学式1表示的化合物(发光主体1)和由化学式2表示的化合物(发光主体2)组合而成的激基复合物波长可形成在比发光层的掺杂剂的发光波长更短的波长的方式，选择掺杂剂物质来使用为好。
可使用的荧光掺杂剂可使用可从日本出光公司(Idemitsu公司) 购买的IDE102或者IDE105，或者BD142(N6,N12-双(3,4-二甲基苯基)-N6,N12-二荚基-6,12-二胺)，作为磷光掺杂剂，可共同真空蒸镀(掺杂)绿色磷光掺杂剂Ir(ppy)3(三(2-苯基吡啶)铱)、蓝色磷光掺杂剂F2Irpic(铱(Ⅲ)、双[4,6-二氟苯基)-苯基吡啶-N,C2 ']吡啶甲酸盐)、UDC公司的红色磷光掺杂剂RD61等。
并且，在上述空穴传输层与发光层之间还可包括发光补助层，作为发光补助层材料可使用公知的物质。
并且，为了防止三重态激子或者空穴扩散到电子传输层，通过真空蒸镀法或者旋涂法，还可将空穴阻挡材料(HBL)层叠在发光层。此时可使用的空穴阻挡物质不受特别限制，但可选择任何用作空穴阻挡材料的公知的物质来利用。例如，可列举恶二唑衍生物或三唑衍生物、邻菲咯啉衍生物或日本特开平11-329734(A1)中记载的的空穴阻挡材料等，可使用代表性的Balq(双(8-羟基-2-甲基喹啉)-铝双酚盐)、邻菲咯啉(phenanthrolines)类化合物(例：UDC公司BCP (浴铜灵))等。
在如上所述形成的发光层上部形成电子传输层，此时上述电子传输层可通过真空蒸镀法、旋涂法、浇铸法等方法形成。
上述电子传输层材料可使用由上述化学式1表示的化合物或者公知的材料，作为公知的材料的例子，可使用喹啉衍生物，尤其可使用三(8-喹啉)铝(Alq3)、或ET4(6,6'-(3,4-二荚基-1,1-二甲基-1 H-噻咯-2,5-二基)二-2,2'-联吡啶)。
并且，在电子传输层上部可层叠作为具有从阴极容易注入电子的功能的物质的电子注入层(EIL)，作为电子注入层物质可利用由上述化学式1表示的化合物或者LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO等物质。
最后，可通过真空蒸镀法或溅射等方法，在电子传输层或者电子注入层上部形成阴极形成用金属，并用作阴极。其中，作为阴极形成用金属可使用具有低功函数的金属、合金、导电性化合物及它们的混合物。作为具体例子，有锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(A l-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等。并且，为了获得顶部发光器件，还可使用利用ITO、IZO的透过型阴极。
本发明的有机发光器件，不仅可实现阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、阴极结构的有机发光器件，而且还可以实现多种结构的有机发光器件的结构，根据需要，还可形成1层或者2层的中间层。
如上所述，根据本发明形成的各个有机物层的厚度可根据所需的程度进行调节，具体为10至1000nm，更具体地，20至150nm为好。
并且，在本发明中，包含由上述化学式1表示的化合物的有机物层，由于可按分子单位调节有机物层的厚度，因此具有表面均匀且形态稳定性突出的优点。
本发明的有机发光器件，针对电子及空穴的耐久性优秀，可确保有机发光器件的长寿命、低电压驱动及高效率，薄膜稳定性优秀，利用本发明的新颖化合物(发光主体1)和咔唑衍生物(发光主体2)，电子注入及传输容易，可实现低电压驱动、高效率，通过激基复合物形成及向掺杂剂转移能量来极大化效率，并可实现高效率长寿命。
以下，为了有助于理解本发明，提出具体的实施例，但以下实施例仅是用来例示本发明，而本发明的范围并不局限于以下实施例。
中间体I1的合成
Figure BDA0001311437390000411
I1-1的合成
在圆底烧瓶中，将三苯烯-2-基-2-硼酸(triphenylen-2-ylboronic a cid)20.0g、1-溴-3-碘苯(1-bromo-3-iodobenzene)19.3g溶解于甲苯 400ml中，并加入K2CO3(2M)105ml和Pd(PPh3)4 2.5g之后进行回流搅拌。用薄层色谱法(TLC)确认反应，并添加水之后结束反应。用MC提取有机层并进行减压过滤之后，进行柱纯化，获得16.8g(收率62％)的中间体I1-1。
I1的合成
将上述中间体I1-1 16.5g、双(频哪醇合)二硼(bis(pinacolat o)diboron)14.2g、Pd(dppf)Cl2 0.15g、KOAc 12.7g溶解于1,4- 二氧六环(1,4-Dioxane)450ml之后进行回流搅拌。用TLC确认反应，对有机层进行MC提取并进行柱纯化，获得15.2g(收率82％)的中间体I1。
中间体I2的合成
Figure BDA0001311437390000421
I2-1的合成
在圆底烧瓶中，将上述中间体I1 15.0g、3,5-二溴吡啶(3,5-dibr omopyridine)8.25g溶解于甲苯300ml，并加入K2CO3(2M)50ml 和Pd(PPh3)4 1.2g之后进行回流搅拌。通过TLC确认反应，并添加水之后结束反应。用MC提取有机层并进行减压过滤后进行柱纯化，获得8.66g(收率54％)的中间体I2-1。
I2的合成
将上述中间体I2-1 8.5g、双(频哪醇合)二硼(bis(pinacolato) diboron)6.1g、Pd(dppf)Cl2 0.06g、KOAc 5.4g溶解于1,4-二氧六环(1,4-Dioxane)220ml之后进行回流搅拌。用TLC确认反应，对有机层进行MC提取并进行柱纯化，获得7.03g(收率75％)的中间体I2。
中间体I3的合成
Figure BDA0001311437390000422
在上述I1的合成中，除了使用2,4-二溴吡啶(2,4-dibromopyridi ne)来代替1-溴-3-碘苯(1-bromo-3-iodobenzene)之外，准用I1的合成方法，合成I3。
中间体I4的合成
Figure BDA0001311437390000431
在上述I1的合成中，除了使用3,5-二溴吡啶(3,5-dibromopyridi ne)来代替1-溴-3-碘苯(1-bromo-3-iodobenzene)之外，准用I1的合成方法，合成I4。
中间体I5的合成
Figure BDA0001311437390000432
在上述I1的合成中，除了使用2-溴-4-碘吡啶(2-bromo-4-iodop yridine)来代替1-溴-3-碘苯(1-bromo-3-iodobenzene)之外，准用I1 的合成方法，合成I5。
中间体I6的合成
Figure BDA0001311437390000433
在上述I1的合成中，除了使用3,5-二溴-1,1'-二苯基(3,5-dibrom o-1,1'-biphenyl)来代替1-溴-3-碘苯(1-bromo-3-iodobenzene)之外，准用I1的合成方法，合成I6。
中间体I7的合成
Figure BDA0001311437390000441
在上述I1的合成中，除了使用2-(3,5-二溴苯基)吡啶(2-(3, 5-dibromophenyl)pyridine)来代替1-溴-3-碘苯(1-bromo-3-iodobenz ene)之外，准用I1的合成方法，合成I6。
化学式1的合成
化合物1-1
Figure BDA0001311437390000442
在圆底烧瓶中，将中间体I3 5.0g、2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1, 3,5-三嗪(2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)4.95g溶解于甲苯100ml，并加入K2CO3(2M)18ml和Pd(PPh3)4 0.4g之后进行回流搅拌。用TLC确认反应，并添加水之后结束反应。用MC 提取有机层并进行减压过滤后进行重结晶，获得4.69g(收率66％) 的化合物1-1。
m/z：612.23(100.0％)、613.23(49.1％)、614.24(11.2％)、 615.24(1.9％)
化合物1-2
Figure BDA0001311437390000451
通过与上述化合物1-1相同的方法，利用中间体I4来代替中间体 I3，合成化合物1-2。(收率60％)
m/z：612.23(100.0％)、613.23(49.1％)、614.24(11.2％)、 615.24(1.9％)
化合物1-3
Figure BDA0001311437390000452
通过与上述化合物1-1相同的方法，利用中间体I5来代替中间体 I3，合成化合物1-3。(收率64％)
m/z：612.23(100.0％)、613.23(49.1％)、614.24(11.2％)、 615.24(1.9％)
化合物1-4
Figure BDA0001311437390000453
通过与上述化合物1-1相同的方法，使用4-(3-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶(4-(3-bromophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine)来代替2- (3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(3-bromophenyl)-4,6-diphe nyl-1,3,5-triazine)，合成化合物1-4。(收率63％)
m/z：611.24(100.0％)、612.24(49.0％)、613.24(12.1％)、 614.25(1.8％)、612.23(1.1％)
化合物1-5
Figure BDA0001311437390000461
通过与上述化合物1-1相同的方法，利用中间体I4来代替中间体 I3，利用4-(3-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶(4-(3-bromophenyl)-2,6- diphenylpyrimidine)来代替2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2 -(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)，合成化合物1-5。(收率58％)
m/z：611.24(100.0％)、612.24(49.0％)、613.24(12.1％)、 614.25(1.8％)、612.23(1.1％)
化合物1-6
Figure BDA0001311437390000462
通过与上述化合物1-1相同的方法，利用中间体I5来代替中间体 I3，利用4-(3-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶(4-(3-bromophenyl)-2,6- diphenylpyrimidine)来代替2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2 -(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)，合成化合物1-5。(收率55％)
m/z：611.24(100.0％)、612.24(49.0％)、613.24(12.1％)、 614.25(1.8％)、612.23(1.1％)
化合物1-7
Figure BDA0001311437390000471
通过与上述化合物1-1相同的方法，利用(2-(3-溴苯基)-4,6- 二苯基嘧啶)(2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenylpyrimidine)来代替 2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(3-bromophenyl)-4,6-dip henyl-1,3,5-triazine)，合成化合物1-7。(收率60％)
m/z：611.24(100.0％)、612.24(49.0％)、613.24(12.1％)、 614.25(1.8％)、612.23(1.1％)
化合物1-8
Figure BDA0001311437390000472
通过与上述化合物1-1相同的方法，利用中间体I4来代替中间体 I3，利用(2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基嘧啶)(2-(3-bromophenyl)- 4,6-diphenylpyrimidine)来代替2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪 (2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)，合成化合物1-8。 (收率63％)
m/z：611.24(100.0％)、612.24(49.0％)、613.24(12.1％)、 614.25(1.8％)、612.23(1.1％)
化合物1-9
Figure BDA0001311437390000481
通过与上述化合物1-1相同的方法，利用中间体I5来代替中间体 I3，利用2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基嘧啶(2-(3-bromophenyl)-4,6- diphenylpyrimidine)来代替2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2 -(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)，合成化合物1-9。(收率67％)
m/z：611.24(100.0％)、612.24(49.0％)、613.24(12.1％)、 614.25(1.8％)、612.23(1.1％)
化合物1-10
Figure BDA0001311437390000482
通过与上述化合物1-1相同的方法，利用中间体I2来代替中间体 I3，利用2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triaz ine)来代替2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(3-bromophe nyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)，合成化合物1-10。(收率52％)
m/z：612.23(100.0％)、613.23(49.1％)、614.24(11.2％)、 615.24(1.9％)
化合物1-11
Figure BDA0001311437390000491
通过与上述化合物1-1相同的方法，利用中间体I2来代替中间体 I3，利用2-氯-4,6-二苯基嘧啶(2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine)来代替2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(3-bromophenyl)-4,6- diphenyl-1,3,5-triazine)，合成化合物1-11。(收率55％)
m/z：611.24(100.0％)、612.24(49.0％)、613.24(12.1％)、 614.25(1.8％)、612.23(1.1％)
化合物1-12
Figure BDA0001311437390000492
通过与上述化合物1-1相同的方法，利用中间体I2来代替中间体 I3，利用4-氯-2,6-二苯基嘧啶(4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine)来代替2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(3-bromophenyl)-4,6- diphenyl-1,3,5-triazine)，合成化合物1-12。(收率50％)
m/z：611.24(100.0％)、612.24(49.0％)、613.24(12.1％)、 614.25(1.8％)、612.23(1.1％)
化合物1-13
Figure BDA0001311437390000501
通过与上述化合物1-1相同的方法，利用中间体I6来代替中间体 I3，利用2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triaz ine)来代替2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(3-bromophe nyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)，合成化合物1-13。(收率56％)
m/z：611.24(100.0％)、612.24(49.0％)、613.24(12.1％)、 614.25(1.8％)、612.23(1.1％)
化合物1-14
Figure BDA0001311437390000502
通过与上述化合物1-1相同的方法，利用中间体I7来代替中间体I3，利用2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triaz ine)来代替2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(3-bromophe nyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)，合成化合物1-14。(收率54％)
m/z：612.23(100.0％)、613.23(49.1％)、614.24(11.2％)、 615.24(1.9％)
化合物1-15
Figure BDA0001311437390000511
通过与上述化合物1-1相同的方法，利用中间体I1来代替中间体 I3，利用2-([1,1'-联苯]-3-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(2-([1,1'-bip henyl]-3-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine)来代替2-(3-溴苯基) -4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazi ne)，合成化合物1-15。(收率50％)
m/z：611.24(100.0％)、612.24(49.0％)、613.24(12.1％)、 614.25(1.8％)、612.23(1.1％)
化合物1-16
Figure BDA0001311437390000512
通过与上述化合物1-1相同的方法，利用中间体I1来代替中间体 I3，利用2-氯-4-苯基-6-(3-(吡啶-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪(2-chlor o-4-phenyl-6-(3-(pyridin-2-yl)phenyl)-1,3,5-triazine)来代替2-(3 -溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl- 1,3,5-triazine)，合成化合物1-16。(收率54％)
m/z：612.23(100.0％)、613.23(49.1％)、614.24(11.2％)、 615.24(1.9％)
化合物1-17
Figure BDA0001311437390000521
通过与上述化合物1-1相同的方法，利用中间体I1来代替中间体 I3，利用2-氯-4-苯基-6-(3-(吡啶-3-基)苯基)嘧啶(2-chloro-4-ph enyl-6-(3-(pyridin-3-yl)phenyl)pyrimidine)来代替2-(3-溴苯基) -4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazi ne)，合成化合物1-17。(收率52％)
m/z：611.24(100.0％)、612.24(49.0％)、613.24(12.1％)、 614.25(1.8％)、612.23(1.1％)
化合物1-18
Figure BDA0001311437390000522
通过与上述化合物1-1相同的方法，利用中间体I1来代替中间体 I3，利用2-氯-4-苯基-6-(3-(吡啶-4-基)苯基)嘧啶(2-chloro-4-ph enyl-6-(3-(pyridin-4-yl)phenyl)pyrimidine)来代替2-(3-溴苯基) -4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazi ne)，合成化合物1-18。(收率50％)
m/z：611.24(100.0％)、612.24(49.0％)、613.24(12.1％)、 614.25(1.8％)、612.23(1.1％)
化合物1-19
Figure BDA0001311437390000531
通过与上述化合物1-1相同的方法，利用中间体I1来代替中间体 I3，利用4-氯-2-苯基-6-(3-(吡啶-3-基)苯基)嘧啶(4-chloro-2-ph enyl-6-(3-(pyridin-3-yl)phenyl)pyrimidine)来代替2-(3-溴苯基) -4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazi ne)，合成化合物1-19。(收率50％)
m/z：611.24(100.0％)、612.24(49.0％)、613.24(12.1％)、 614.25(1.8％)、612.23(1.1％)
化合物1-20
Figure BDA0001311437390000532
通过与上述化合物1-1相同的方法，利用中间体I1来代替中间体 I3，利用4-氯-2-苯基-6-(3-(吡啶-4-基)苯基)嘧啶(4-chloro-2-ph enyl-6-(3-(pyridin-4-yl)phenyl)pyrimidine)来代替2-(3-溴苯基) -4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazi ne)，合成化合物1-20。(收率54％)
m/z：611.24(100.0％)、612.24(49.0％)、613.24(12.1％)、 614.25(1.8％)、612.23(1.1％)
化学式2的合成
化合物2-1
Figure BDA0001311437390000541
在圆底烧瓶中，将3-苯基-9H-咔唑(3-phenyl-9H-carbazole)5.0 g、3,3'-二溴-1,1'-联苯(3,3'-dibromo-1,1'-biphenyl)3.21g、t-BuONa 2.96g、Pd2(dba)3 0.75g、(t-Bu)3P 0.5ml溶解于甲苯100ml之后进行回流搅拌。用TLC确认反应，并添加水之后结束反应。用MC 提取有机层并进行减压过滤后进行柱纯化及重结晶，获得8.64g(收率66％)的化合物2-1。
m/z：636.26(100.0％)、637.26(52.3％)、638.26(13.6％)、 639.27(2.2％)
化合物2-2
Figure BDA0001311437390000542
在圆底烧瓶中，将9-([1,1':3',1”-三联苯]-5'-基)-3-溴-9H-咔唑(9 -([1,1':3',1”-terphenyl]-5'-yl)-3-bromo-9H-carbazole)8.0g,(4-(9H -咔唑-9-基)苯基)硼酸((4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)boronic acid)4.85g溶解于甲苯200ml，并加入K2CO3(2M)25ml和Pd(P Ph3)4 0.6g之后进行回流搅拌。用TLC确认反应，并添加水之后结束反应。用MC提取有机层并进行减压过滤后进行重结晶，获得7.6 2g(收率71％)的化合物2-2。
m/z：636.26(100.0％)、637.26(52.3％)、638.26(13.6％)、 639.27(2.2％)
化合物2-3
Figure BDA0001311437390000551
在圆底烧瓶中，将9H,9'H-3,3'-联咔唑(9H,9'H-3,3'-bicarbazole) 10.0g、3-溴-1,1'-联苯(3-bromo-1,1'-biphenyl)14.1g、t-BuONa 4.4g、 Pd2(dba)3 1.1g、(t-Bu)3P2.5ml溶解于甲苯200ml，并进行回流搅拌。用TLC确认反应，并添加水之后结束反应。用MC提取有机层并进行减压过滤后进行柱纯化及重结晶，获得14.2g(收率73％) 的化合物2-3。
m/z：636.26(100.0％)、637.26(52.3％)、638.26(13.6％)、 639.27(2.2％)
化合物2-4
Figure BDA0001311437390000552
在圆底烧瓶中，将9-苯基-9H,9'H-3,3'-联咔唑(9-phenyl-9H,9'H- 3,3'-bicarbazole)5.0g、3-溴-1,1'-联苯(3-bromo-1,1'-biphenyl)4.0g、 t-BuONa 1.8g、Pd2(dba)3 0.5g、(t-Bu)3P 0.5ml溶解于甲苯70 ml之后进行回流搅拌。用TLC确认反应，并添加水之后结束反应。用MC提取有机层并进行减压过滤后进行柱纯化及重结晶，获得5.3 3g(收率67％)的化合物2-4。
m/z：649.25(100.0％)、650.26(52.3％)、651.26(13.4％)、 652.26(2.4％)、650.25(1.1％)
化合物2-5
Figure BDA0001311437390000561
在圆底烧瓶中，将9-([1,1'-联苯]-3-基)-3,6-二溴-9H-咔唑(9- ([1,1'-biphenyl]-3-yl)-3,6-dibromo-9H-carbazole)5.0g、9H-咔唑(9 H-carbazole)3.7g、t-BuONa 1.5g、Pd2(dba)3 0.4g、(t-Bu)3P 0. 9ml溶解于甲苯70ml之后进行回流搅拌。用TLC确认反应，并添加水之后结束反应。用MC提取有机层并进行减压过滤后进行柱纯化及重结晶，获得4.22g(收率62％)的化合物2-5。
m/z：649.25(100.0％)、650.26(52.3％)、651.26(13.4％)、 652.26(2.4％)、650.25(1.1％)
有机发光器件的制备
按照图1所示的结构制备了有机发光器件。有机发光器件至下而上依次层叠阳极(空穴注入电极11)/空穴注入层12/空穴传输层13/ 发光层14/电子传输层15/阴极(电子注入电极16)。
实施例及比较例的空穴注入层12、空穴传输层13、发光层14、电子传输层15使用了如下的物质。
Figure BDA0001311437390000571
制作有机发光器件之前，为了察看借助激基复合物形成的能量有效地转移至磷光掺杂剂的主体1及主体2的组合，在玻璃基板蒸镀主体1/主体2(1:1)，测定激基复合物波长，将其结果表示在以下表 1。
表1
Figure BDA0001311437390000572
Figure BDA0001311437390000581
Figure BDA0001311437390000591
如上述表1所示，组合比较例1至组合比较例3未观测到基于激基复合物的波长，就组合比较例4而言，在510nm以上观测到波长。由此可知，考虑绿色区域的磷光掺杂剂的吸收波长(最右侧460nm- 490nm区域)时，能量转移不能有效地发生。
有机发光器件的制备
实施例1
用蒸馏水超声波清洗以
Figure BDA0001311437390000592
厚度涂布氧化铟锡(ITO)薄膜的玻璃基板。一旦结束蒸馏水清洗，用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂进行超声波清洗并干燥之后，移送至等离子清洗器之后，利用氧等离子体，清洗上述基板5分钟之后，利用热蒸发镀膜机(thermalevaporator)，用空穴注入层HI01
Figure BDA0001311437390000593
空穴传输层，在ITO基板上部，以NPB
Figure BDA0001311437390000594
进行制膜。之后，作为上述发光层，掺杂化合物1-1/Ir(ppy)3 10％，以
Figure BDA0001311437390000595
进行制膜。然后，作为电子传输层，以ET01:Liq(1: 1)
Figure BDA0001311437390000596
进行制膜之后，进行LiF
Figure BDA0001311437390000598
铝(Al)
Figure BDA0001311437390000597
制膜，在手套箱密封(Encapsulation)该器件，由此制作绿色有机发光器件。
实施例2
除了作为上述实施例1的发光层主体使用化合物1-5来代替化合物1-1之外，通过相同的方法制作绿色有机发光器件。
实施例3
除了作为上述实施例1的发光层主体使用化合物1-12来代替化合物1-1之外，通过相同的方法制作绿色有机发光器件。
实施例4
除了作为上述实施例1的发光层主体使用化合物1-14来代替化合物1-1之外，通过相同的方法制作绿色有机发光器件。
实施例5
除了作为上述实施例1的发光层主体使用化合物1-16来代替化合物1-1之外，通过相同的方法制作绿色有机发光器件。
实施例6
用蒸馏水超声波清洗以
Figure BDA0001311437390000601
厚度涂布氧化铟锡(ITO)薄膜的玻璃基板。一旦结束蒸馏水清洗，用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂进行超声波清洗并干燥之后，移送至等离子清洗器之后，利用氧等离子体，清洗上述基板5分钟之后，利用热蒸发镀膜机(thermalevaporator)，用空穴注入层HI01
Figure BDA0001311437390000602
空穴传输层，在ITO基板上部，以NPB
Figure BDA0001311437390000603
进行制膜。之后，作为上述发光层，掺杂化合物1-1:化合物2- 1(6:4w％)混合物/Ir(ppy)310％，以
Figure BDA0001311437390000605
进行制膜。然后，作为电子传输层，以ET01:Liq(1:1)
Figure BDA0001311437390000604
进行制膜之后，进行LiF
Figure BDA0001311437390000607
Figure BDA0001311437390000606
铝(Al)
Figure BDA0001311437390000608
制膜，在手套箱密封(Encapsulation)该器件，由此制作绿色有机发光器件。
实施例6至实施例25
通过与实施例1相同的方法，制作了作为发光层主体使用化合物 1-2至1-20:化合物2-2(6:4w％)混合物来制膜的绿色有机发光器件。
比较例1
除了作为上述实施例1的发光层主体使用CBP之外，通过相同的方法制作了绿色有机发光器件。
比较例2
除了作为上述实施例1的发光层主体使用比较化合物(Ref.)1 之外，通过相同的方法制作了绿色有机发光器件。
比较例3
除了作为上述实施例1的发光层主体使用比较化合物(Ref.)2 之外，通过相同的方法制作了绿色有机发光器件。
比较例4
除了作为上述实施例1的发光层主体使用比较化合物(Ref.)3 之外，通过相同的方法制作了绿色有机发光器件。
有机发光器件的性能评价
使用吉时利2400源测量单元(Kiethley 2400source measureme nt unit)施加电压，注入电子及空穴，利用柯尼卡美能达(Konica Minolta)分光辐射度计(CS-2000)，测定发光时的亮度，在大气压条件下测定实施例及比较例的有机发光器件的性能和有关施加电压的电流密度及亮度来进行评价，将其结果表示于表2。
表2
Figure BDA0001311437390000611
Figure BDA0001311437390000621
如上述表1所示，可确认本发明的实施例与比较例1～3相比，驱动电压低而具有高效率及长寿命，由此可知在所有方面上物性优秀。与比较例2及比较例3相比，使用电子注入及传输容易的主体1 化合物，由此可知驱动电压低而效率及寿命上升。并且，与比较例4 相比，作为中间连接基，还具有杂原子基时，在宽广的区域中可进行电子注入及电子传输，可知驱动电压更低而效率上升的结果。其中，一起使用空穴注入及传输容易的主体2化合物，可确认驱动电压更低而高电流密度下耐久性优秀，由此具有长寿命。这在电子注入及传输容易的主体1化合物中使用空穴注入及传输容易的主体2化合物，由此可知，降低驱动电压，在发光层内有效地聚集激子，来增加效率，在高电流密度下抑制滚降现象，耐久性好，具有长寿命。
产业上可利用性
本发明的化合物和适用上述化合物的有机发光器件具有如下特征。
1.导入化合物内的三亚苯结构，针对电子及空穴的耐久性优秀，由此确保有机发光器件的长寿命。
2.通过维持适合作为绿色磷光的三重态能量，确保有机发光器件的高效率。
3.在化合物内导入杂芳基，容易进行电子注入及传输，由此确保有机发光器件的低电压驱动及高效率。
4.通过化合物内的稠环(Fused ring)可形成高Tg，驱动有机发光器件时提高薄膜稳定性。
5.适用于有机发光器件时，利用本发明的新颖化合物(发光主体1)和咔唑衍生物(发光主体2)，容易进行电子注入及传输，并可实现低电压驱动、高效率。
6.适用于有机发光器件时，通过使用本发明的新颖化合物(发光主体1)和咔唑衍生物(发光主体2)，形成激基复合物，并向掺杂剂转移能量来极大化效率，由此可实现高效率长寿命。

Claims (7)

1.一种化合物，其特征在于，由以下化学式1-4表示：
化学式1-4
Figure FDA0002689197770000011
在上述化学式1-4中，X、Y、Z分别独立地表示N或者CR，X、Y、Z中的至少2个为N，X、Y中的至少1个为N，其中，R为氢；重氢；由重氢、卤素、腈基、硝基、C6-30的芳基或者C2-30的杂芳基取代或未取代的C6-50的芳基；或者由重氢、卤素、腈基、硝基、C6-30的芳基或者C2-30的杂芳基取代或未取代的C2-50的杂芳基，
A分别独立地表示N或者CR0，其中，R0分别独立地表示氢；重氢；由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C1-30的烷基；由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-30的烯基；由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-30的炔基；由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C1-30的烷氧基；由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C6-30的芳氧基；由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C6-30的芳基；或者由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-30的杂芳基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，由以下多种化学式中的一种表示：
Figure FDA0002689197770000021
Figure FDA0002689197770000031
Figure FDA0002689197770000041
Figure FDA0002689197770000051
Figure FDA0002689197770000061
Figure FDA0002689197770000071
Figure FDA0002689197770000081
Figure FDA0002689197770000091
Figure FDA0002689197770000101
Figure FDA0002689197770000111
Figure FDA0002689197770000121
3.一种有机发光器件，其特征在于，包括：
阳极；
阴极；以及
在两种电极之间的1层以上的有机物层，
上述有机物层为发光层、电子注入层或电子传输层，
上述发光层包含含有由以下化学式1-4、1-6或1-7表示的化合物和由以下化学式2-1、2-2、2-3、2-4或2-7表示的化合物的混合物：
化学式1-4
Figure FDA0002689197770000122
化学式1-6
Figure FDA0002689197770000123
化学式1-7
Figure FDA0002689197770000131
在上述化学式1-4、1-6和1-7中，
X、Y、Z分别独立地表示N或者CR，X、Y、Z中的至少2个为N，X、Y中的至少1个为N，其中，R为氢；重氢；由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30的烷基、C2-30的烯基、C2-30的炔基、C1-30的烷氧基、C6-30的芳氧基、C6-30的芳基或者C2-30的杂芳基取代或未取代的C6-50的芳基；或者由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30的烷基、C2-30的烯基、C2-30的炔基、C1-30的烷氧基、C6-30的芳氧基、C6-30的芳基或者C2-30的杂芳基取代或未取代的C2-50的杂芳基，
A分别独立地表示N或者CR0，其中，R0分别独立地表示氢；重氢；由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C1-30的烷基；由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-30的烯基；由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-30的炔基；由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C1-30的烷氧基；由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C6-30的芳氧基；由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C6-30的芳基；或者由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-30的杂芳基，
上述化合物内的与三亚苯结构内的碳相结合的氢能够分别独立地被如下取代：由C2-30的杂芳基取代或未取代的C6-50的芳基；或者重氢、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30的烷基、C2-30的烯基、C2-30的炔基、C1-30的烷氧基、C6-30的芳氧基、C6-30的芳基或者C2-30的杂芳基，
化学式2-1
Figure FDA0002689197770000141
化学式2-2
Figure FDA0002689197770000142
化学式2-3
Figure FDA0002689197770000143
化学式2-4
Figure FDA0002689197770000144
化学式2-7
Figure FDA0002689197770000145
上述化学式2-1至2-4和2-7中，
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4分别独立地为由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30的烷基、C2-30的烯基、C2-30的炔基、C1-30的烷氧基、C6-30的芳氧基、C6-30的芳基、或者C2-30的杂芳基取代或未取代的C6-50的芳基；或者由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30的烷基、C2-30的烯基、C2-30的炔基、C1-30的烷氧基、C6-30的芳氧基、C6-30的芳基、或者C2-30的杂芳基取代或未取代的C2-50的杂芳基，
R1、R2、R3、R4分别独立地表示氢；重氢；由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C1-30的烷基；由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-30的烯基；由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-30的炔基；由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C1-30的烷氧基；由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C6-30的芳氧基；由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30的烷基、C2-30的烯基、C2-30的炔基、C1-30的烷氧基、C6-30的芳氧基、C6-30的芳基或者C2-30的杂芳基取代或未取代的C6-50的芳基；或者由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30的烷基、C2-30的烯基、C2-30的炔基、C1-30的烷氧基、C6-30的芳氧基、C6-30的芳基或者C2-30的杂芳基取代或未取代的C2-50的杂芳基，
a、b分别独立地表示0至3的整数。
4.根据权利要求3所述的有机发光器件，其特征在于，由上述化学式2-1、2-2、2-3、2-4或2-7表示的化合物为由以下化学式表示的化合物中的一种：
Figure FDA0002689197770000161
Figure FDA0002689197770000171
Figure FDA0002689197770000181
Figure FDA0002689197770000191
5.根据权利要求3所述的有机发光器件，其特征在于，通过上述混合物形成的激基复合物发光波长为400-650nm。
6.根据权利要求3所述的有机发光器件，其特征在于，通过上述混合物形成的激基复合物发光波长形成在比作为发光层的客分子的掺杂剂的发光波长更短的波长。
7.根据权利要求3所述的有机发光器件，其特征在于，上述化学式1-4、1-6或1-7由以下多种化学式中的一种表示：
Figure FDA0002689197770000192
Figure FDA0002689197770000201
Figure FDA0002689197770000211
Figure FDA0002689197770000221
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Figure FDA0002689197770000271
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Figure FDA0002689197770000291
Figure FDA0002689197770000301
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