CN110343091A - 光耦输出材料及其制备方法、电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了提供一种光耦输出材料及其制备方法、电致发光器件。所述光耦输出材料具有联吡啶结构，设计了一系“Z”字型的长轴状分子结构的光耦输出材料，从而提高所述光耦输出材料的折射率。

Description

光耦输出材料及其制备方法、电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机电致发光二极管材料技术领域，特别是一种光耦输出材料及其制备方法、电致发光器件。
背景技术
有机电致发光二极管(Organic Light-Emitting Diodes，OLEDs)是继阴极射线管、液晶显示之后的显示技术。有机电致发光二极管通过正负载流子注入有机半导体薄膜后复合产生发光，具有全固态、自发光、宽视角、高清晰、高亮度、高对比度、高响应速度、超薄、低成本、低功耗、耐低温、抗震、可实现柔性显示和双面显示等优点，及巨大的应用前景，吸引了众多研究者的关注。
对于目前使用的顶发射有机电致发光二极管器件结构，其微腔效应能够极大地提高器件效率，窄化光谱，拓宽色域。在器件结构中，光耦合层材料(Coupling Layer，CPL)所发挥的作用巨大。现有技术中光耦合层的材料的折射率(N)依旧无法达到理想值，高折射率的光耦合层材料不仅能够提高器件效率，同时能够减薄材料的厚度，达到节约材料降低成本的目的。
发明内容
本发明的目的是提供一种光耦输出材料及其制备方法、电致发光器件，以解决现有技术中光耦合层材料的折射率较低等问题。
为实现上述目的，本发明提供一种光耦输出材料，所述光耦输出材料具有联吡啶结构。
进一步地，所述光耦输出材料的结构通式如下：
其中，所述结构通式中的R为芳香族化合物。
进一步地，所述光耦输出材料的结构通式中的R为芳香族化合物，所述芳香族化合物的结构为以下结构中的一种：
本发明中还提供一种制备方法，所述制备方法用于上述光耦输出材料，其包括以下步骤：
合成目标物：将5-(4-(1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-5'-(4-溴苯基)-4,4'-二甲基-3,3'-联吡啶、芳香族化合物以及催化剂置于反应容器中，得到反应液。在氩气环境下，使用除氧剂去除所述反应液中的氧气。在温度50℃-150℃的条件下充分反应得到混合溶液，所述混合溶液中具有反应生成的目标物。
萃取目标物：将所述混合溶液冷却至室温，萃取所述混合溶液中的所述目标物。
纯化处理目标物：使用淋洗液，通过硅胶柱层析方法纯化所述目标物，得到所述光耦输出材料。
本发明中还提供一种电致发光器件，在所述电致发光器件中具有如上所述的光耦输出材料。
进一步地，所述电致发光器件中包括第一电极、功能结构层、第二电极和光耦合层。所述功能结构层设于所述第一电极上。所述第二电极设于所述功能结构层上，所述第二电极为透明电极或半透明电极。所述光耦合层设于所述第二电机上。其中，所述光耦合层中具有所述光耦输出材料。
进一步地，所述第一电极中包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层。所述空穴注入层设于所述第一电极上。所述空穴传输层设于所述空穴注入层上。所述发光层设于所述空穴传输层上。所述电子传输层设于所述发光层上。所述电子注入层设于所述电子传输层上。所述第二电极设于所述电子注入层上。
进一步地，所述功能结构层中还包括电子阻挡层和空穴阻挡层。所述电子阻挡层设于所述空穴传输层和所述发光层之间。所述空穴阻挡层设于所述发光层和所述电子传输层之间。
进一步地，所述第一电极为全反射电极，其所用材料为氧化铟锡和银。
进一步地，所述所述光耦合层的厚度为50nm-70nm。
本发明的优点是：
本发明中的一种光耦输出材料，其通过设计基于联吡啶结构作为桥连中心，在末端连接其他吸收波段很窄的基团进行排列，设计了一系“Z”字型的长轴状分子结构的光耦输出材料，从而提高所述光耦输出材料的折射率。并且通过提高所述光耦输出材料的折射率，提高了本发明中的电致发光器件的效率，同时还能减薄所述电致发光器件中输出层的材料厚度，达到节约材料降低成本的目的。
本发明中的一种光耦输出材料的制备方法，其工艺简单，纯化容易，产率高。
附图说明
图1为本发明实施例1-3中光耦输出材料制备方法的制备流程图；
图2为本发明应用实施例中电致发光器件的层状结构图；
图3为本明应用实施例中光耦输出材料的折射率波线图。
图中部件表示如下：
基板1；第一电极2
第一导电层21；金属层22；
第二导电层23；空穴注入层3；
空穴传输层4；电子阻挡层5；
发光层6；空穴阻挡层7；
电子传输层8；电子注入层9；
电极层10；光耦合层11。
具体实施方式
以下结合说明书附图详细说明本发明的优选实施例，以向本领域中的技术人员完整介绍本发明的技术内容，以举例证明本发明可以实施，使得本发明公开的技术内容更加清楚，使得本领域的技术人员更容易理解如何实施本发明。然而本发明可以通过许多不同形式的实施例来得以体现，本发明的保护范围并非仅限于文中提到的实施例，下文实施例的说明并非用来限制本发明的范围。
本发明的说明书和权利要求书以及上述附图中的术语“第一”、“第二”、“第三”等(如果存在)是用于区别类似的对象，而不必用于描述特定的顺序或先后次序。应当理解，这样描述的对象在适当情况下可以互换。
本发明说明书中使用的术语仅用来描述特定实施方式，而并不意图显示本发明的概念。除非上下文中有明确不同的意义，否则，以单数形式使用的表达涵盖复数形式的表达。在本发明说明书中，应理解，诸如“包括”、“具有”以及“含有”等术语意图说明存在本发明说明书中揭示的特征、数字、步骤、动作或其组合的可能性，而并不意图排除可存在或可添加一个或多个其他特征、数字、步骤、动作或其组合的可能性。
上下文有明确的相反提示，否则本文中所述的所有方法的步骤都可以按任何适当次序加以执行。本发明的改变并不限于描述的步骤顺序。除非另外主张，否则使用本文中所提供的任何以及所有实例或示例性语言(例如，“例如”)都仅仅为了更好地说明本发明的概念，而并非对本发明的概念的范围加以限制。在不脱离精神和范围的情况下，所属领域的技术人员将易于明白多种修改和适应。
实施例1
本发明实施例中提供了一种光耦输出材料，所述光耦输出材料中具有联吡啶结构，其结构通式为：
其中，所述光耦输出材料的结构通式中的R为芳香族化合物，其结构为：
具体的，在本发明实施例中，所述光耦输出材料的结构通式为：
本发明实施例中还提供一种光耦输出材料的制备方法，其制备流程如图1所示，具体制备步骤如下：
合成目标物：在250mL的二口瓶中，加入5-(4-(1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-5'-(4-溴苯基)-4,4'-二甲基-3,3'-联吡啶(2.47g，5mmol)、芳香族化合物(1.01g，6mmol)，醋酸钯(0.09g，0.4mmol)和三叔丁基膦四氟硼酸盐(0.34g，1.2mmol)。然后将该反应容器放置于填充有氩气的箱体中，加入叔丁醇钠(1.17g，12mmol)，并加入100mL除水除氧的甲苯，去除反应液中的氧气。最后，所述反应液在温度120℃的条件下充分反应得到混合溶液，所述混合溶液中具有反应生成的目标物。
其中，所述芳香族化合物为二苯胺。在本发明实施例中，所使用的芳香族化合物为二苯胺，但并不仅限于此种芳香族化合物，在本发明的其他实施例中，还可以为其他芳香族化合物，但制备方法基本相同，在此不一一列举。
萃取目标物；将混合溶液冷却至室温后，将所述混合溶液倒入200mL的冰水混合物中，并使用二氯甲烷萃取三次，将三次萃取所得的萃取物合并有机相，得到目标物。
纯化处理目标物；使用二氯甲烷和正已烷(体积比为1:5)作为展开剂，通过硅胶层析柱对有机物进行分离纯化，得到所述光耦输出材料2.1g，产率为71％。
所述光耦输出材料的制备流程式如式1所示：
本发明实施例中的一种光耦输出材料，其通过设计基于联吡啶结构作为桥连中心，在末端连接其他吸收波段很窄的基团进行排列，设计了一种“Z”字型的长轴状分子结构的光耦输出材料，从而提高所述光耦输出材料的折射率。并且，所述光耦输出材料的制备方法工艺简单，纯化容易，产率高。
实施例2
本发明实施例中提供了一种光耦输出材料，所述光耦输出材料中具有联吡啶结构，其结构通式为：
其中，所述光耦输出材料的结构通式中的R为芳香族化合物，其结构为：
具体的，在本发明实施例中，所述光耦输出材料的结构通式为：
本发明实施例中还提供一种光耦输出材料的制备方法，其制备流程如图1所示，具体制备步骤如下：
合成目标物：在250mL的二口瓶中，加入5-(4-(1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-5'-(4-溴苯基)-4,4'-二甲基-3,3'-联吡啶(2.47g，5mmol)、芳香族化合物(1.27g，6mmol)，四三苯基磷钯(0.36g，0.4mmol)和碳酸铯(0.23g，1.2mmol)，并抽通三次。然后将该反应容器放置于填充有氩气的箱体中，加入100mL除水除氧的甲苯、10mL除氧的乙醇和12mL脱氧水，去除反应液中的氧气。最后，所述反应液在温度80℃的条件下充分反应得到混合溶液，所述混合溶液中具有反应生成的目标物。
其中，所述芳香族化合物为二苯并[b，d]呋喃-2-基硼酸。在本发明实施例中，所使用的芳香族化合物为二苯并[b，d]呋喃-2-基硼酸，但并不仅限于此种芳香族化合物，在本发明的其他实施例中，还可以为其他芳香族化合物，但制备方法基本相同，在此不一一列举。
萃取目标物；将混合溶液冷却至室温后，将所述混合溶液倒入200mL的冰水混合物中，并使用二氯甲烷萃取三次，将三次萃取所得的萃取物合并有机相，得到目标物。
纯化处理目标物；使用二氯甲烷和正已烷(体积比为1:5)作为展开剂，通过硅胶层析柱对有机物进行分离纯化，得到所述光耦输出材料2.8g，产率为97％。
所述光耦输出材料的制备流程式如式2所示：
本发明实施例中的一种光耦输出材料，其通过设计基于联吡啶结构作为桥连中心，在末端连接其他吸收波段很窄的基团进行排列，设计了一种“Z”字型的长轴状分子结构的光耦输出材料，从而提高所述光耦输出材料的折射率。并且，所述光耦输出材料的制备方法工艺简单，纯化容易，产率高。
实施例3
本发明实施例中提供了一种光耦输出材料，所述光耦输出材料中具有联吡啶结构，其结构通式为：
其中，所述光耦输出材料的结构通式中的R为芳香族化合物，其结构为：
具体的，在本发明实施例中，所述光耦输出材料的结构通式为：
本发明实施例中还提供一种光耦输出材料的制备方法，其制备流程如图1所示，具体制备步骤如下：
合成目标物：在250mL的二口瓶中，加入5-(4-(1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-5'-(4-溴苯基)-4,4'-二甲基-3,3'-联吡啶(2.47g，5mmol)、芳香族化合物(1.72g，6mmol)，四三苯基磷钯(0.36g，0.4mmol)和碳酸铯(0.23g，1.2mmol)，并抽通三次。然后将该反应容器放置于填充有氩气的箱体中，加入100mL除水除氧的甲苯、10mL除氧的乙醇和12mL脱氧水，去除反应液中的氧气。最后，所述反应液在温度80℃的条件下充分反应得到混合溶液，所述混合溶液中具有反应生成的目标物。
其中，所述芳香族化合物为(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸。在本发明实施例中，所使用的芳香族化合物为(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸，但并不仅限于此种芳香族化合物，在本发明的其他实施例中，还可以为其他芳香族化合物，但制备方法基本相同，在此不一一列举。
萃取目标物；将混合溶液冷却至室温后，将所述混合溶液倒入200mL的冰水混合物中，并使用二氯甲烷萃取三次，将三次萃取所得的萃取物合并有机相，得到目标物。
纯化处理目标物；使用二氯甲烷和正已烷(体积比为1:5)作为展开剂，通过硅胶层析柱对有机物进行分离纯化，得到所述光耦输出材料3.1g，产率为93％。
所述光耦输出材料的制备流程式如式3所示：
本发明实施例中的一种光耦输出材料，其通过设计基于联吡啶结构作为桥连中心，在末端连接其他吸收波段很窄的基团进行排列，设计了一种“Z”字型的长轴状分子结构的光耦输出材料，从而提高所述光耦输出材料的折射率。并且，所述光耦输出材料的制备方法工艺简单，纯化容易，产率高。
应用实施例
本实施例是上述实施例1-3所制得的光耦输出材料的应用，其应用在电致发光器件中，本实施例以一种顶发射电致发光器件为例，对本实施中的电致发光器件进行说明。
如图2所示，本实施例中提供一种电致发光器件，所述电致发光器件包括一基板1、一第一电极2、一功能结构层、一第二电极10以及光耦合层11。其中，所述功能结构层中包括一空穴注入层3、一空穴传输层4、一电子阻挡层5、一发光层6、一空穴阻挡层7、一电子传输层8和一电子注入层9。
所述基板1为玻璃基板，用于保护所述电致发光器件的整体结构。
所述第一电极2设于所述基板1层靠近所述空穴注入层3的一表面上，所述第一电极2为全反射电极，其包括一第一导电层21、一金属层22和一第二导电层23。所述金属层22设于所述第一导电层21上，所述第二导电层23设于所述金属层22远离所述第一导电层21的一表面上。所述第一导电层21和所述第二导电层23的材料为氧化铟锡(ITO)，所述金属层22的材料为银。其中，所述第一导电层21和所述第二导电层23用于传输电流，所述金属层22在传输电流的同时具有反射光线的作用。
所述空穴注入层3设于所述第一电极2远离所述基板1的一表面上，其用于将其内部的空穴注入至所述发光层6内。所述空穴传输层4设于所述空穴注入层3远离所述第一电极2的一表面上，其用于将所述空穴注入层3内的空穴传输至所述发光层6内。所述电子阻挡层5设于所述空穴传输层4远离所述空穴注入层3的一表面上，其用防止所述发光层6中的电子进入所述空穴注入层3内。所述发光层6设于所述电子阻挡层5远离所述空穴传输层4的一表面上，所述空穴注入层3内的空穴和所述电子注入层9内的电子在电流和电压的作用下汇聚在所述发光层6内并结合，从而将电能转换为光能，实现电致发光。所述空穴阻挡层7设于所述发光层6远离所述电子阻挡层5的一表面上，其用于防止所述发光层6内的空穴进入所述电子注入层9内。所述电子传输层8设于所述空穴阻挡层7远离所述发光层6的一表面上，其用于将所述电子注入层9内的电子传输至所述发光层6内。所述电子注入层9设于所述电子传输层8远离所述空穴阻挡层7的一表面上，其用于将其内部的电子注入至所述发光层6内。
所述第二电极10设于所述电子注入层9远离所述电子传输层8的一表面上。所述第二电极为透明电极或半透明电极，用于为所述电子注入层9提供电流电压。
所述光耦合层11设于所述第二电极10远离所述电子注入层9的一表面上，所述光耦合层11中包含所述光耦输出材料，其用于将所述发光层6发出的光线进行光耦合处理，所述光耦合层的厚度为65nm。
为了更好的说明本发明中的光耦输出材料的性能，对光耦输出材料的折射率(n)和实施例1-3中制备的光耦输出材料的折射率(n)和由其所制成的电致发光器件进行了性能测试。
实施例1-3中制备的光耦输出材料的折射率(n)对比如图3所示，由实施例1-3中的光耦输出材料分别所制成的电致发光器件的性能数据如表1所示。其中，器件1由实施例1中制备的光耦输出材料制成，器件2由实施例2中制备的光耦输出材料制成，器件3由实施例3中制备的光耦输出材料制成。本次测试主要检测了最高电流效率、CIE色度坐标以及最大外量子效率。
器件 最高电流效率(cd/A) CIE色度坐标(CIEx,CIEy) 最大外量子效率(％)
器件1 145.2 (0.241，0.713) 35.8
器件2 135.1 (0.243，0.698) 31.2
器件3 141.3 (0.244，0.705) 33.6
表1
由表1可知，本发明的光耦输出材料具有优良的发光性能，由其制作光耦合层11的折射率更高，稳定性更好，从而也提高了所述电致发光器件的发光效率以及使用寿命。
本发明实施例中所提供的一种电致发光器件，所述电致发光器件的光耦合层11中包含所述光耦输出材料，使光耦合层11的折射率更高，稳定性更好，从而也提高了所述电致发光器件的发光效率以及使用寿命。并且，由于提高了所述光耦输出材料的折射率，由其制备而成的光耦合层11的厚度可以随之减少，节约了材料，降低了成本。
在本发明实施例1-实施例3中，所述光耦输出材料结构通式中的所述芳香族化合物的结构分别为：
但在发明的其他实施例中，还提供芳香族化合物的结构为以下结构中一种的光耦输出材料：
其制备方法与本发明中的实施例相似，因此不在此做过多赘述。基于本申请中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所获得的所有其它实施例，都属于本申请保护的范围。
虽然在本文中参照了特定的实施方式来描述本发明，但是应该理解的是，这些实施例仅仅是本发明的原理和应用的示例。因此应该理解的是，可以对示例性的实施例进行许多修改，并且可以设计出其他的布置，只要不偏离所附权利要求所限定的本发明的精神和范围。应该理解的是，可以通过不同于原始权利要求所描述的方式来结合不同的从属权利要求和本文中所述的特征。还可以理解的是，结合单独实施例所描述的特征可以使用在其他所述实施例中。

Claims (10)

1.一种光耦输出材料，其特征在于，具有联吡啶结构。
2.如权利要求1所述的光耦输出材料，其特征在于，其结构通式如下：
其中，所述结构通式中的R为芳香族化合物。
3.如权利要求2所述的光耦输出材料，其特征在于，所述芳香族化合物的结构为以下结构中的一种：
4.一种制备方法，用以制备如权利要求1-3中任意一项所述的光耦输出材料，包括以下步骤：
合成目标物：
将5-(4-(1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-5'-(4-溴苯基)-4,4'-二甲基-3,3'-联吡啶、芳香族化合物以及催化剂置于反应容器中，得到反应液；在氩气环境下，使用除氧剂去除所述反应液中的氧气；在温度50℃-150℃的条件下充分反应得到混合溶液，所述混合溶液中具有反应生成的目标物；
萃取目标物：
将所述混合溶液冷却至室温，萃取所述混合溶液中的所述目标物；
纯化处理目标物：
使用淋洗液，通过硅胶柱层析方法纯化所述目标物，得到所述光耦输出材料。
5.一种电致发光器件，其特征在于，具有如权利要求1-3中任意一项所述的光耦输出材料。
6.如权利要求5所述的电致发光器件，其特征在于，包括：
第一电极；
功能结构层，设于所述第一电极上；
第二电极，设于所述功能结构层上，所述第二电极为透明电极或半透明电极；
光耦合层，设于所述功能结构层上，所述光耦合层中具有所述光耦输出材料。
7.如权利要求6所述的电致发光器件，其特征在于，所述功能结构层包括：
空穴注入层，设于所述第一电极上；
空穴传输层，设于所述空穴注入层上；
发光层，设于所述空穴传输层上；
电子传输层，设于所述发光层上；
电子注入层，设于所述电子传输层上；
所述第二电极设于所述电子注入层上。
8.如权利要求6所述的电致发光器件，其特征在于，所述功能结构层还包括：
电子阻挡层，设于所述空穴传输层和所述发光层之间；
空穴阻挡层，设于所述发光层和所述电子传输层之间。
9.如权利要求6所述的电致发光器件，其特征在于，所述第一电极为全反射电极，其所用材料为氧化铟锡和银。
10.如权利要求6所述的电致发光器件，其特征在于，所述光耦合层的厚度为50nm-70nm。
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