JP2009155300A - 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
Description
また、近年、有機EL素子の発光層に蛍光材料の他に、りん光発光材料を利用することも提案されている。このように有機EL素子の発光層において有機りん光発光材料の励起状態の一重項状態と三重項状態とを利用し、高い発光効率が達成されている。有機EL素子内で電子と正孔が再結合する際にはスピン多重度の違いから一重項励起子と三重項励起子とが1:3の割合で生成すると考えられているので、りん光発光性の発光材料を用いれば蛍光のみを使った素子に比べて3〜4倍の発光効率の達成が考えられる。
X0およびX1はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよい核炭素数6〜40の非縮合アリール基、置換基を有してもよい核炭素数10〜12の縮合アリール基、ベンゾイミダゾリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、または、ジベンゾチオフェニル基である。
ただし、X0およびX1の少なくとも一つは、ベンゾイミダゾリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、または、ジベンゾチオフェニル基であり、
X0とX1が同時にベンゾイミダゾリル基である場合はない。]
X0〜X3は、前記式(1)のX0、X1と同じであり、
X0〜X3の少なくとも一つは、ベンゾイミダゾリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、または、ジベンゾチオフェニル基である。]
X0〜X2およびX4〜X5は、前記式(1)のX0、X1と同じであり、
X0〜X2およびX4〜X5の少なくとも一つは、ベンゾイミダゾリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、または、ジベンゾチオフェニル基である。
ただし、X2とX4またはX2とX5が同時にベンゾイミダゾリル基になる場合はない。]
X0およびX1はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよい核炭素数6〜40の非縮合アリール基、置換基を有してもよい核炭素数10〜12の縮合アリール基、ベンゾイミダゾリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、または、ジベンゾチオフェニル基である。ただし、X0およびX1の少なくとも一つは、ベンゾイミダゾリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、または、ジベンゾチオフェニル基であり、X0とX1が同時にベンゾイミダゾリル基である場合はない。
本発明の有機EL素子は、陰極と陽極間に、発光層を含む一層以上の有機薄膜層を有し、この有機薄膜層の少なくとも一層が、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有する。
多層型の有機EL素子の構造としては、例えば、陽極/正孔輸送層(正孔注入層)/発光層/陰極、陽極/発光層/電子輸送層(電子注入層)/陰極、陽極/正孔輸送層(正孔注入層)/発光層/電子輸送層(電子注入層)/陰極、陽極/正孔輸送層(正孔注入層)/発光層/正孔障壁層/電子輸送層(電子注入層)/陰極等が挙げられる。
りん光発光性材料としては、りん光量子収率が高く、発光素子の外部量子効率をより向上させることができるという点で、イリジウム(Ir),オスミウム(Os)および白金(Pt)から選ばれる金属を含有する化合物であると好ましく、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体であるとさらに好ましく、中でもイリジウム錯体及び白金錯体がより好ましく、オルトメタル化イリジウム錯体が最も好ましい。オルトメタル化金属錯体のさらに好ましい形態としては、以下に示すイリジウム錯体が挙げられる。
本発明の有機EL素子は、正孔輸送層(正孔注入層)を有し、該正孔輸送層(正孔注入層)が本発明の有機EL素子用材料を含有しても好ましく、本発明の有機EL素子が電子輸送層及び/又は正孔障壁層を有し、該電子輸送層及び/又は正孔障壁層が、本発明の有機EL素子用材料を含有しても好ましい。
アルカリ土類金属としては、Ca(仕事関数:2.9eV)、Sr(仕事関数:2.0〜2.5eV)、Ba(仕事関数:2.52eV)等が挙げられ、仕事関数が2.9eV以下のものが特に好ましい。
希土類金属としては、Sc、Y、Ce、Tb、Yb等が挙げられ、仕事関数が2.9eV以下のものが特に好ましい。
以上の金属のうち好ましい金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機EL素子における発光輝度の向上や長寿命化が可能である。
アルカリ土類金属化合物としては、BaO、SrO、CaO及びこれらを混合したBaxSr1-xO(0<x<1)、BaxCa1-xO(0<x<1)等が挙げられ、BaO、SrO、CaOが好ましい。
希土類金属化合物としては、YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3、TbF3等が挙げられ、YbF3、ScF3、TbF3が好ましい。
還元性ドーパントを層状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を層状に形成した後に、還元ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは層の厚み0.1〜15nmで形成する。
還元性ドーパントを島状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を島状に形成した後に、還元ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは島の厚み0.05〜1nmで形成する。
また、本発明の有機EL素子における、主成分と還元性ドーパントの割合としては、モル比で主成分:還元性ドーパント=5:1〜1:5であると好ましく、2:1〜1:2であるとさらに好ましい。
電子注入層に用いる電子輸送材料としては、分子内にヘテロ原子を1個以上含有する芳香族ヘテロ環化合物が好ましく用いられ、特に含窒素環誘導体が好ましい。
ハロゲン原子の例としては、前記と同様のものが挙げられる。また、置換されていてもよいアミノ基の例としては、前記アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基と同様のものが挙げられる。
炭素数1〜40の炭化水素基としては、置換もしくは無置換のアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基等が挙げられる。アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アリール基、複素環基、アラルキル基、アリールオキシ基の例としては、前記と同様のものが挙げられ、アルコキシカルボニル基は−COOY’と表され、Y’の例としては前記アルキル基と同様のものが挙げられる。
また、R8〜R12及びR13〜R27の互いに隣接する基が環状構造を形成した場合の2価の基としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ジフェニルメタン−2,2’−ジイル基、ジフェニルエタン−3,3’−ジイル基、ジフェニルプロパン−4,4’−ジイル基等が挙げられる。
LBのアリール基及び芳香族複素環基は置換基を有していてもよく、置換基として好ましくはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、芳香族複素環基であり、より好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、芳香族複素環基であり、さらに好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、芳香族複素環基であり、特に好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、芳香族複素環基である。
RB2の脂肪族炭化水素基は、直鎖または分岐アルキル基(好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜12、特に好ましくは炭素数1〜8のアルキル基であり、例えば、メチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、n−オクチル、n−デシル、n−ヘキサデシル等が挙げられる。)、シクロアルキル基(好ましくは核炭素数3〜10であり、例えば、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜20、より好ましくは炭素数2〜12、特に好ましくは炭素数2〜8のアルケニル基であり、例えば、ビニル、アリル、2−ブテニル、3−ペンテニル等が挙げられる。)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜20、より好ましくは炭素数2〜12、特に好ましくは炭素数2〜8のアルキニル基であり、例えば、プロパルギル、3−ペンチニル等が挙げられる。)であり、アルキル基であると好ましい。
RB2として好ましくは脂肪族炭化水素基、アリール基又は複素環基であり、より好ましくは脂肪族炭化水素基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、さらに好ましくは炭素数6〜12のもの)又はアリール基であり、さらに好ましくは脂肪族炭化水素基(好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜12、さらに好ましくは炭素数2〜10のもの)である。
XB2として好ましくは−O−または−N(RB2)−であり、より好ましくは−N(RB2)−である。
nB2は、1〜4の整数であり、2〜3であると好ましい。
ZB71、ZB72及びZB73は、それぞれ式(B)におけるZB2と同様であり、また好ましい範囲も同様である。
LB71、LB72及びLB73は、それぞれ連結基を表し、式(B)におけるLBの例を二価としたものが挙げられ、好ましくは、単結合、二価の芳香族炭化水素環基、二価の芳香族複素環基、及びこれらの組み合わせからなる連結基であり、より好ましくは単結合である。LB71、LB72及びLB73は置換基を有していてもよく、置換基としては前記式(B)におけるLBで表される基の置換基として挙げたものと同様であり、また好ましい置換基も同様である。
Yは、窒素原子、1,3,5−ベンゼントリイル基又は2,4,6−トリアジントリイル基を表す。1,3,5−ベンゼントリイル基は2,4,6−位に置換基を有していてもよく、置換基としては、例えば、アルキル基、芳香族炭化水素環基、ハロゲン原子などが挙げられる。
電子輸送性化合物の具体例を以下に示す。
このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好ましい。電子注入層がこれらのアルカリ金属カルコゲニド等で構成されていれば、電子注入性をさらに向上させることができる点で好ましい。具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲニドとしては、例えば、
Li2O、K2O、Na2S、Na2Se及びNa2Oが挙げられ、好ましいアルカリ土類金属カルコゲニドとしては、例えば、CaO、BaO、SrO、BeO、BaS及び
CaSeが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えば、LiF、NaF、KF、LiCl、KCl及びNaCl等が挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えば、CaF2、BaF2、SrF2、
MgF2及びBeF2等のフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
また、半導体としては、Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、
Cd、Mg、Si、Ta、Sb及びZnの少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物又は酸化窒化物等の一種単独又は二種以上の組み合わせが挙げられる。また、電子注入層を構成する無機化合物が、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子注入層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。なお、このような無機化合物としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物等が挙げられる。
また、本発明における電子注入層は、前述の還元性ドーパントを含有していても好ましい。
本発明の有機EL素子の各有機層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数nmから1μmの範囲が好ましい。
FDマス:calc.C46H32N4=676;found=676
FD−MS calc C49H30N2O2=678;found=678
装置:HX110(日本電子社製)
条件:加速電圧 8kV
スキャンレンジ m/z=50〜1500
エミッタ種:カーボン
エミッタ電流:0mA→2mA/分→40mA(10分保持)
(有機EL素子の作製)
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極付きガラス基板(ジオマティック社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に、前記透明電極を覆うようにして膜厚80nmのHTM膜(下記構造式HTM1からなる膜)を成膜した。該HTM膜は正孔注入輸送層として機能する。さらに、該正孔注入輸送層の成膜に続けて、この膜上に膜厚30nmで、ホスト化合物として化合物No.11と錯体K−21を抵抗加熱により成膜した。錯体K−21の濃度は7.5wt%であった。この共蒸着膜は発光層として機能する。
引き続き、該発光層上に膜厚10nmのETM1膜(下記構造式ETM1からなる膜)、該ETM1膜上に膜厚20nmのETM2膜(下記構造式ETM2からなる膜)を蒸着により積層成膜した。ETM1膜及びETM2膜はそれぞれ第一及び第二電子輸送層として機能する。
次いで、成膜速度0.1オングストローム/minで膜厚0.5nmのLiF電子注入性電極(陰極)を形成した。このLiF層上に金属Alを蒸着させ、膜厚150nmの金属陰極を形成し有機EL素子を得た。
以上のように作製した有機EL素子を直流電流駆動により発光させ、発光波長(λ)、輝度(L),電流密度(J)を測定し、電流効率(L/J)を求めた。また、電流効率と分光放射輝度計(CS−1000A:コニカミノルタセンシング(株)製)で求めたスペクトル波形から外部量子効率(EQE)を求めた。電流密度1mA/cm2時のこれら発光性能評価の結果を下記表1に示す。
化合物No.11を用いる代わりに、ホスト材料No.14を用いた以外は実施例1と同様にして有機EL素子を作製した。発光性能評価結果を下記表1に示す。
実施例1において電子輸送材料としてETM1の代わりに化合物No.11を用い、ホスト材料として下記H−1を用いた以外は実施例1と同様にして有機EL素子を作製した。発光性能評価結果を下記表2に示す。
Claims (12)
- 下記式(1)で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
X0およびX1はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよい核炭素数6〜40の非縮合アリール基、置換基を有してもよい核炭素数10〜12の縮合アリール基、ベンゾイミダゾリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、または、ジベンゾチオフェニル基である。
ただし、X0およびX1の少なくとも一つは、ベンゾイミダゾリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、または、ジベンゾチオフェニル基であり、
X0とX1が同時にベンゾイミダゾリル基である場合はない。] - 3重項のエネルギーギャップが2.2〜3.2eVである請求項1〜3のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- りん光発光性材料と共に用いるホスト材料またはりん光発光性材料と共に用いる電子輸送材料である請求項4に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 陰極と陽極間に、発光層を含む一層以上の有機薄膜層を有し、前記有機薄膜層の少なくとも一層が、請求項1〜5のいずれかに1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料をホスト材料として含有する請求項6記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層がりん光発光性材料であるイリジウム(Ir),オスミウム(Os)および白金(Pt)から選ばれる金属を含有する化合物を有する請求項6記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、最高発光輝度の波長が500nm以下である青色系金属錯体を含有する請求項6の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層と陰極との間に電子注入層を有し、該電子注入層が含窒素環誘導体を主成分として含有する請求項6記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層と陰極との間に電子輸送層を有し、該電子輸送層が前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有する請求項6記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 陰極と有機薄膜層との界面領域に還元性ドーパントを有する請求項6記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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