CN110300750A - 特别用于有机光电器件的有机分子 - Google Patents
特别用于有机光电器件的有机分子 Download PDFInfo
- Publication number
- CN110300750A CN110300750A CN201780086696.6A CN201780086696A CN110300750A CN 110300750 A CN110300750 A CN 110300750A CN 201780086696 A CN201780086696 A CN 201780086696A CN 110300750 A CN110300750 A CN 110300750A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- replace
- group
- atoms
- case
- organic molecule
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 56
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 claims abstract description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 69
- -1 (trifluoromethyl) benzyl Chemical group 0.000 claims description 60
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 50
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 46
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 43
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 43
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 41
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 40
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 35
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 30
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 29
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 29
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 22
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000005309 thioalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 18
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 9
- 125000004986 diarylamino group Chemical group 0.000 claims description 8
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- XSXHWVKGUXMUQE-UHFFFAOYSA-N osmium dioxide Inorganic materials O=[Os]=O XSXHWVKGUXMUQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 claims description 4
- 230000005669 field effect Effects 0.000 claims description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims description 2
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 claims description 2
- 150000001345 alkine derivatives Chemical class 0.000 claims 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 106
- 239000002585 base Substances 0.000 description 34
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 28
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 28
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 27
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 24
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 23
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 23
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 21
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 20
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 19
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 18
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 18
- 241001164823 Adeno-associated virus - 7 Species 0.000 description 13
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 9
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 9
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 9
- 239000010408 film Substances 0.000 description 8
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 8
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 8
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 8
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- MRNHPUHPBOKKQT-UHFFFAOYSA-N indium;tin;hydrate Chemical compound O.[In].[Sn] MRNHPUHPBOKKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- DRNJIKRLQJRKMM-UHFFFAOYSA-N 4-(trifluoromethyl)benzonitrile Chemical class FC(F)(F)C1=CC=C(C#N)C=C1 DRNJIKRLQJRKMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 6
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 6
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 6
- SOZGHDCEWOLLHV-UHFFFAOYSA-N 2-(trifluoromethyl)benzonitrile Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC=C1C#N SOZGHDCEWOLLHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical class C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 238000000589 high-performance liquid chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 5
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 5
- 238000003775 Density Functional Theory Methods 0.000 description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 4
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N sphos Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001161 time-correlated single photon counting Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ATTVYRDSOVWELU-UHFFFAOYSA-N 1-diphenylphosphoryl-2-(2-diphenylphosphorylphenoxy)benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C(=CC=CC=1)OC=1C(=CC=CC=1)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(=O)C1=CC=CC=C1 ATTVYRDSOVWELU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XESMNQMWRSEIET-UHFFFAOYSA-N 2,9-dinaphthalen-2-yl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC(C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=C(C=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)N=C21 XESMNQMWRSEIET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ICEINTPQBJRYDE-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-5-(trifluoromethyl)benzonitrile Chemical class FC(F)(F)C1=CC=C(Br)C(C#N)=C1 ICEINTPQBJRYDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N Alumina Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 3
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 150000002012 dioxanes Chemical class 0.000 description 3
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 3
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 3
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 3
- 238000005424 photoluminescence Methods 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 229910000404 tripotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019798 tripotassium phosphate Nutrition 0.000 description 3
- TXBFHHYSJNVGBX-UHFFFAOYSA-N (4-diphenylphosphorylphenyl)-triphenylsilane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC(=CC=1)[Si](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(=O)C1=CC=CC=C1 TXBFHHYSJNVGBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XOYZGLGJSAZOAG-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,4-n-triphenyl-4-n-[4-[4-(n-[4-(n-phenylanilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 XOYZGLGJSAZOAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 1-n-[4-[4-(n-[4-(3-methyl-n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-4-n,4-n-bis(3-methylphenyl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BNBRIFIJRKJGEI-UHFFFAOYSA-N 2,6-difluorobenzonitrile Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C#N BNBRIFIJRKJGEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PHKYYUQQYARDIU-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(C)=CC=C3NC2=C1 PHKYYUQQYARDIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPUSEOSICYGUEW-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-methoxy-n-(4-methoxyphenyl)anilino)phenyl]-n,n-bis(4-methoxyphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(OC)=CC=1)C=1C=CC(OC)=CC=1)C1=CC=C(OC)C=C1 WPUSEOSICYGUEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KSXUIQQDHHFSRN-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-3-(trifluoromethyl)benzonitrile Chemical class FC(F)(F)C1=CC(C#N)=CC=C1Br KSXUIQQDHHFSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LGDCSNDMFFFSHY-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-n,n-diphenylaniline Chemical compound C1=CC(CCCC)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 LGDCSNDMFFFSHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical compound N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910016460 CzSi Inorganic materials 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N Magnesium oxide Chemical compound [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WIHKEPSYODOQJR-UHFFFAOYSA-N [9-(4-tert-butylphenyl)-6-triphenylsilylcarbazol-3-yl]-triphenylsilane Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1N1C2=CC=C([Si](C=3C=CC=CC=3)(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)C=C2C2=CC([Si](C=3C=CC=CC=3)(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=CC=C21 WIHKEPSYODOQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000065 atmospheric pressure chemical ionisation Methods 0.000 description 2
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 2
- 125000003636 chemical group Chemical group 0.000 description 2
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 238000002484 cyclic voltammetry Methods 0.000 description 2
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 2
- 238000013461 design Methods 0.000 description 2
- JAONJTDQXUSBGG-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dizinc;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].[Zn+2].[Zn+2] JAONJTDQXUSBGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000000695 excitation spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 125000003983 fluorenyl group Chemical class C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MRELNEQAGSRDBK-UHFFFAOYSA-N lanthanum(3+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[La+3].[La+3] MRELNEQAGSRDBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 2
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 2
- 235000012736 patent blue V Nutrition 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000103 photoluminescence spectrum Methods 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001935 vanadium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 2
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- RRKODOZNUZCUBN-CCAGOZQPSA-N (1z,3z)-cycloocta-1,3-diene Chemical compound C1CC\C=C/C=C\C1 RRKODOZNUZCUBN-CCAGOZQPSA-N 0.000 description 1
- GYCLHOFDTQUNAL-UHFFFAOYSA-N (3-cyano-4,5-difluorophenyl)boronic acid Chemical compound FC1=C(C=C(C=C1F)B(O)O)C#N GYCLHOFDTQUNAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALLVXNYXCIPTKT-UHFFFAOYSA-N (4-cyano-2,3-difluorophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=C(C#N)C(F)=C1F ALLVXNYXCIPTKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQMRRVKHBGKIAF-UHFFFAOYSA-N (4-cyano-2,5-difluorophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC(F)=C(C#N)C=C1F UQMRRVKHBGKIAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WABHFLPVEUGDMT-UHFFFAOYSA-N (4-cyano-2,6-difluorophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=C(F)C=C(C#N)C=C1F WABHFLPVEUGDMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKYMGFVDWOIHJH-UHFFFAOYSA-N (4-cyano-3,5-difluorophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC(F)=C(C#N)C(F)=C1 YKYMGFVDWOIHJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 description 1
- FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotriazine Chemical compound C1NNNC=C1 FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005070 1,2,3-oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000005071 1,2,4-oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 1,2-Benz(a)anthracene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=CC2=C1 DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUSUFQUCLACDTA-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydropyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CCCC4=CC=C1C2=C43 UUSUFQUCLACDTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000000183 1,3-benzoxazoles Chemical class 0.000 description 1
- NAXSBBMMIDFGHQ-UHFFFAOYSA-N 1,8-dimethyl-9h-carbazole Chemical compound N1C2=C(C)C=CC=C2C2=C1C(C)=CC=C2 NAXSBBMMIDFGHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPZKLHXUDZMZGY-UHFFFAOYSA-N 1,8-diphenyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=C1NC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CC=C12 MPZKLHXUDZMZGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDIXEGJDKSBPEE-UHFFFAOYSA-N 1,8-ditert-butyl-9h-carbazole Chemical compound N1C2=C(C(C)(C)C)C=CC=C2C2=C1C(C(C)(C)C)=CC=C2 RDIXEGJDKSBPEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIAGSPVAYSSKHL-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-9h-carbazole Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C2=C1C(C)=CC=C2 HIAGSPVAYSSKHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBTOLQFRGURPJH-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=C1NC1=CC=CC=C12 FBTOLQFRGURPJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKPDQETYXNGMRE-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butyl-9h-carbazole Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C2=C1C(C(C)(C)C)=CC=C2 BKPDQETYXNGMRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3OC2=C1 TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 1H-1,2,3-Triazole Chemical compound C=1C=NNN=1 QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- JKLYZOGJWVAIQS-UHFFFAOYSA-N 2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical compound FC1=C(F)C(=O)C(F)=C(F)C1=O JKLYZOGJWVAIQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKWLILHTTGWKLQ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine Chemical compound O1CCOC2=CSC=C21 GKWLILHTTGWKLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJTMHIMQUQOLJV-UHFFFAOYSA-N 2,5-difluorobenzonitrile Chemical compound FC1=CC=C(F)C(C#N)=C1 OJTMHIMQUQOLJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABYRPCUQHCOXMX-UHFFFAOYSA-N 2,7-dimethyl-9h-carbazole Chemical class CC1=CC=C2C3=CC=C(C)C=C3NC2=C1 ABYRPCUQHCOXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWLCIOKUOGGKKK-UHFFFAOYSA-N 2,7-diphenyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C2C3=CC=C(C=4C=CC=CC=4)C=C3NC2=C1 NWLCIOKUOGGKKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran Chemical compound C1=CC=CC2=COC=C21 UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- DIHCXHRMHVDKKT-UHFFFAOYSA-N 2-n-(2-methylphenyl)-1-n,1-n,2-n-triphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DIHCXHRMHVDKKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMLDYQBWZHPGJA-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 IMLDYQBWZHPGJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUFORZIUGGNDKM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(C(C)(C)C)C=C3NC2=C1 FUFORZIUGGNDKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNACKJNPFWWEKI-UHFFFAOYSA-N 3,6-dimethyl-9h-carbazole Chemical class C1=C(C)C=C2C3=CC(C)=CC=C3NC2=C1 HNACKJNPFWWEKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCMKGEAHIZDRFL-UHFFFAOYSA-N 3,6-diphenyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(NC=2C3=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C3=C1 PCMKGEAHIZDRFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYFFSPILVQLRQA-UHFFFAOYSA-N 3,6-ditert-butyl-9h-carbazole Chemical compound C1=C(C(C)(C)C)C=C2C3=CC(C(C)(C)C)=CC=C3NC2=C1 OYFFSPILVQLRQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGTGJUYLULBNEM-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[2-(3,5-dipyridin-3-ylphenyl)phenyl]-5-pyridin-3-ylphenyl]pyridine Chemical compound C=1C(C=2C=NC=CC=2)=CC(C=2C=NC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1C(C=1)=CC(C=2C=NC=CC=2)=CC=1C1=CC=CN=C1 XGTGJUYLULBNEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEOLXVKASMQSMY-UHFFFAOYSA-N 3-ethylicosane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(CC)CC PEOLXVKASMQSMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWJYOTPKLOICJK-UHFFFAOYSA-N 3-methylcarbazole Natural products C1=CC=C2C3=CC=C(C)C=C3NC2=C1 PWJYOTPKLOICJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAWRFMPNMXEJCK-UHFFFAOYSA-N 3-phenyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(NC=2C3=CC=CC=2)C3=C1 IAWRFMPNMXEJCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYXSZNGDCCGIBO-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(C(C)(C)C)=CC=C3NC2=C1 TYXSZNGDCCGIBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCCNHYWZYYIOFM-UHFFFAOYSA-N 3h-benzo[e]benzimidazole Chemical class C1=CC=C2C(N=CN3)=C3C=CC2=C1 HCCNHYWZYYIOFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- NSXJEEMTGWMJPY-UHFFFAOYSA-N 9-[3-(3-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(C=2C=CC=C(C=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC=C1 NSXJEEMTGWMJPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAIALRIWXGBQRP-UHFFFAOYSA-N 9-naphthalen-1-yl-10-naphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C2=CC3=CC=CC=C3C=C2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC2=CC=CC=C12 MAIALRIWXGBQRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUKARBKTCOMPBU-UHFFFAOYSA-N B(O)(O)OC1=C(C=C(C(=C1)F)C#N)F Chemical compound B(O)(O)OC1=C(C=C(C(=C1)F)C#N)F JUKARBKTCOMPBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDOKHBNNNHBVNJ-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12.N1C=CC=CC=C1 Chemical compound C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12.N1C=CC=CC=C1 KDOKHBNNNHBVNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSJMEQRRQOBTRB-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12.N1C=CC=CC=C1 Chemical compound C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12.N1C=CC=CC=C1 MSJMEQRRQOBTRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910004607 CdSnO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004057 DFT-B3LYP calculation Methods 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910005264 GaInO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N Li2O Inorganic materials [Li+].[Li+].[O-2] FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017902 MgIn2O4 Inorganic materials 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000144 PEDOT:PSS Polymers 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920000995 Spectralon Polymers 0.000 description 1
- YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N TOTP Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC=CC=1)C)OC1=CC=CC=C1C YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 1
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 1
- DPOPAJRDYZGTIR-UHFFFAOYSA-N Tetrazine Chemical compound C1=CN=NN=N1 DPOPAJRDYZGTIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003107 Zn2SnO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910007694 ZnSnO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001632 barium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzenecarbonitrile Natural products N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CXKCTMHTOKXKQT-UHFFFAOYSA-N cadmium oxide Inorganic materials [Cd]=O CXKCTMHTOKXKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFEAAQFZALKQPA-UHFFFAOYSA-N cadmium(2+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Cd+2] CFEAAQFZALKQPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N cinnoline Chemical compound N1=NC=CC2=CC=CC=C21 WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- VKLIRUHIEDJUEY-UHFFFAOYSA-N copper 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoic acid Chemical compound [Cu].OC(=O)c1c(F)c(F)c(F)c(F)c1F VKLIRUHIEDJUEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006880 cross-coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 125000001047 cyclobutenyl group Chemical group C1(=CCC1)* 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001162 cycloheptenyl group Chemical group C1(=CCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- URYYVOIYTNXXBN-UPHRSURJSA-N cyclooctene Chemical compound C1CCC\C=C/CC1 URYYVOIYTNXXBN-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000004913 cyclooctene Substances 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 230000005595 deprotonation Effects 0.000 description 1
- 238000010537 deprotonation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 1
- 125000003963 dichloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- XUCJHNOBJLKZNU-UHFFFAOYSA-M dilithium;hydroxide Chemical compound [Li+].[Li+].[OH-] XUCJHNOBJLKZNU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZOMNIUBKTOKEHS-UHFFFAOYSA-L dimercury dichloride Chemical class Cl[Hg][Hg]Cl ZOMNIUBKTOKEHS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OBISXEJSEGNNKL-UHFFFAOYSA-N dinitrogen-n-sulfide Chemical compound [N-]=[N+]=S OBISXEJSEGNNKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical class C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDCSGNNYCFPWFK-UHFFFAOYSA-N diphenylsilane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[SiH2]C1=CC=CC=C1 VDCSGNNYCFPWFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N ferrocene Chemical compound [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 1
- 150000002244 furazanes Chemical class 0.000 description 1
- JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N glycolonitrile Natural products N#CC#N JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910000449 hafnium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- WIHZLLGSGQNAGK-UHFFFAOYSA-N hafnium(4+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[Hf+4] WIHZLLGSGQNAGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Substances C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 1
- HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYSA-N indolizine Chemical compound C1=CC=CN2C=CC=C21 HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002518 isoindoles Chemical class 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical compound C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKEDXQSRJSUMRP-UHFFFAOYSA-N lithium;quinolin-8-ol Chemical compound [Li].C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 SKEDXQSRJSUMRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- SYHGEUNFJIGTRX-UHFFFAOYSA-N methylenedioxypyrovalerone Chemical compound C=1C=C2OCOC2=CC=1C(=O)C(CCC)N1CCCC1 SYHGEUNFJIGTRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- JAUCCASEHMVMPM-UHFFFAOYSA-N naphtho[2,1-e][1,3]benzoxazole Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C(N=CO1)=C1C=C2 JAUCCASEHMVMPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQTOBDXDQYCGMA-UHFFFAOYSA-N naphtho[2,3-e][1,3]benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(N=CO4)=C4C=CC3=CC2=C1 QQTOBDXDQYCGMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005054 naphthyridines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005069 octynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);tantalum(5+) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Ta+5].[Ta+5] BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-N p-hydroxybiphenyl Natural products C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002161 passivation Methods 0.000 description 1
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000005981 pentynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- AHVIPVIHHYMXPY-UHFFFAOYSA-N phenanthrene quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C12.C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12 AHVIPVIHHYMXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005053 phenanthridines Chemical class 0.000 description 1
- ASUOLLHGALPRFK-UHFFFAOYSA-N phenylphosphonoylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(=O)C1=CC=CC=C1 ASUOLLHGALPRFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001296 phosphorescence spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920006389 polyphenyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N pteridine Chemical compound N1=CN=CC2=NC=CN=C21 CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003233 pyrroles Chemical class 0.000 description 1
- 238000000275 quality assurance Methods 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000012925 reference material Substances 0.000 description 1
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M sodium fluoride Inorganic materials [F-].[Na+] PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000010129 solution processing Methods 0.000 description 1
- 238000005092 sublimation method Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003115 supporting electrolyte Substances 0.000 description 1
- 229910001936 tantalum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007725 thermal activation Methods 0.000 description 1
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000314 transition metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000013519 translation Methods 0.000 description 1
- 239000012780 transparent material Substances 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 1
- 125000006617 triphenylamine group Chemical class 0.000 description 1
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N triphenylene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002061 vacuum sublimation Methods 0.000 description 1
- 238000001947 vapour-phase growth Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000001429 visible spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/88—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
- C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
- C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P70/00—Climate change mitigation technologies in the production process for final industrial or consumer products
- Y02P70/50—Manufacturing or production processes characterised by the final manufactured product
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本发明涉及特别用于光电部件的有机分子。根据本发明,所述有机分子由以下组成:第一化学单元,其具有根据式(I)的结构和两个第二化学单元,其在每次出现时相同或不同,具有根据式(II)的结构,其中在每一情况下所述第一化学单元经由单键与所述两个第二化学单元连接;彼此独立地,T、V为根据式(I)的化学单元与一个化学单元之间的单键连接点或者为H;彼此独立地,W、X、Y为根据式(I)的化学单元与一个化学单元之间的单键连接点或者选自H、CN和CF3。两个A中的一个为CF3并且另一个A为CN。确切地一个选自W、X和Y的原子团为CN或CF3,并且确切地两个选自T、V、W、X和Y的原子团为所述第一化学单元与一个第二化学单元之间的单键连接点。
Description
本发明涉及纯有机分子及其在有机发光二极管(OLED)和其它有机光电器件中的用途。
描述
本发明的基本目的是提供适用于光电器件的分子。
此目的通过本发明实现,本发明提供了一类新的有机分子。
根据本发明的有机分子是纯有机分子;即,它们不具有任何金属离子,并且因此不同于已知用于有机光电器件的金属络合物化合物。
根据本发明的有机分子的特征在于在蓝色、天蓝色或绿色光谱范围内的发射。特别地,根据本发明的有机分子的光致发光量子产率为20%以上。根据本发明的分子特别显示出热活化延迟荧光(TADF)。在光电器件例如有机发光二极管(OLED)中使用根据本发明的分子导致器件的更高效率。相应的OLED具有比含有已知发射体材料和可比较颜色的OLED更高的稳定性。
此处的蓝色光谱范围应理解为420nm至470nm的可见范围。这里的天蓝色光谱范围应理解为在470nm和499nm之间的范围。这里的绿色光谱范围应理解为在500nm和599nm之间的范围。发射最大值在分别的范围内。
有机分子包含第一化学单元,所述第一化学单元包含根据式I的结构或者由根据式I的结构组成,
和
-两个第二化学单元D,所述两个第二化学单元D在每次出现时分别相同或不同,包含根据式II的结构或者由根据式II的结构组成,
由此,所述第一化学单元经由单键分别与所述两个第二化学单元D连接。
T为根据式I的化学单元与一个化学单元D之间的单键连接点或者为H。
V为根据式I的化学单元与一个化学单元D之间的单键连接点或者为H。
W为根据式I的化学单元与一个化学单元D之间的单键连接点或者选自H、CN和CF3。
X为根据式I的化学单元与一个化学单元D之间的单键连接点或者选自H、CN和CF3。
Y为根据式I的化学单元与一个化学单元D之间的单键连接点或者选自H、CN和CF3;
#为相应的第二化学单元D与根据式I的化学单元之间的单键连接点。
在每次出现时,Z相同或不同,为直接的键或选自CR3R4、C=CR3R4、C=O、C=NR3、NR3、O、SiR3R4、S、S(O)和S(O)2。
在每次出现时,A选自CN和CF3,其中两个A中的一个为CF3而另一个A为CN。因此,A不可能在两种情况下均为CN,或者在两种情况下均为CF3。
在每次出现时,R1相同或不同,并且为H、氘、具有1至5个C原子的直链烷基基团,其中在每种情况下,一个或多个H原子能够替换为氘;具有2至8个C原子的直链烯基或炔基基团,其中在每种情况下,一个或多个H原子可以替换为氘;具有3至10个C原子的支链或环状烷基、烯基或炔基基团,其中在每种情况下,一个或多个H原子可以替换为氘,或者具有5至15个芳环原子的芳族或杂芳族环系,其在每种情况下可以被一个或多个原子团R6取代。
在每次出现时,Ra、R3和R4相同或不同,并且为H,氘,N(R5)2,OH,Si(R5)3,B(OR5)2,OSO2R5,CF3,CN,F,Br,I,具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团,其在每种情况下可以被一个或多个原子团R5取代,其中一个或多个不相邻的CH2基团可以替换为R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5,并且其中一个或多个H原子可以替换为氘、CN、CF3或NO2;
或具有2至40个C原子的直链烯基或炔基基团,其在每种情况下可以被一个或多个原子团R5取代,其中一个或多个不相邻的CH2基团可以替换为R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5,并且其中一个或多个H原子可以替换为氘、CN、CF3或NO2;
或具有3至40个C原子的支链或环状烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团,其在每种情况下可以被一个或多个原子团R5取代,其中一个或多个不相邻的CH2基团可以替换为R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5,并且其中一个或多个H原子可以替换为氘、CN、CF3或NO2;
或具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系,其在每种情况下可以被一个或多个原子团R5取代;
或具有5至60个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基基团,其可以被一个或多个原子团R5取代;
或具有10至40个芳环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团,其可以被一个或多个原子团R5取代。
在每次出现时,R5相同或不同,并且为H,氘,N(R6)2,OH,Si(R6)3,B(OR6)2,OSO2R6,CF3,CN,F,Br,I,具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团,其在每种情况下可以被一个或多个原子团R6取代,其中一个或多个不相邻的CH2基团可以替换为R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6,并且其中一个或多个H原子可以替换为氘,CN、CF3或NO2,并且其中一个或多个H原子可以替换为氘、CN、CF3或NO2;
或具有2至40个C原子的直链烯基或炔基基团,其在每种情况下可以被一个或多个原子团R6取代,其中一个或多个不相邻的CH2基团可以替换为R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6,并且其中一个或多个H原子可以替换为氘、CN、CF3或NO2,并且其中一个或多个H原子可以替换为氘、CN、CF3或NO2,
或具有3至40个C原子的支链或环状烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团,其在每种情况下可以被一个或多个原子团R6取代,其中一个或多个不相邻的CH2基团可以替换为R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6,并且其中一个或多个H原子可以替换为氘、CN、CF3或NO2;
或具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系,其在每种情况下可以被一个或多个原子团R6取代;
或具有5至60个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基基团,其可以被一个或多个原子团R6取代;
或具有10至40个芳环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团,其可以被一个或多个原子团R6取代。
在每次出现时,R6相同或不同,并且为H,氘,OH,CF3,CN,F,具有1至5个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团,其中一个或多个H原子可以分别替换为氘、CN、CF3或NO2;
或具有2至5个C原子的直链烯基或炔基,其中一个或多个H原子可以分别替换为氘、CN、CF3或NO2;
或具有3至5个C原子的支链或环状烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团,其中一个或多个H原子可以分别替换为氘、CN、CF3或NO2;
或具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系;
或具有5至60个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基基团;
或有10至40个芳环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团。
根据本发明,原子团Ra、R3、R4或R5各自还可与一个或多个另外的原子团Ra、R3、R4或R5形成单环或多环、脂族、芳族和/或苯并增环化(benzoannelated)的环系。
根据本发明,确切地一个选自W、X和Y的原子团为CN或CF3,确切地两个选自T、V、W、X和Y的原子团为根据式I的化学单元与一个化学单元D之间的单键连接点。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式Ia的结构或由式Ia的结构组成:
其中对于式I和II陈述的定义适用于R1、T、V、W、X和Y。
在一个实施例中,R1在每次出现时相同或不同并且为H、甲基或苯基。
在一个实施例中,W为CN。
在有机分子的又一个实施例中,在每次出现时,第二化学基团D相同或不同,包含式IIa的结构或者由式IIa的结构组成:
其中针对式I和II述及的定义适用于#和Ra。
在根据本发明的有机分子的又一个实施例中,在每次出现时,第二化学单元D相同或不同,包含式IIb、式IIb-2、式IIb-3或式IIb-4的结构或者由式IIb、式IIb-2、式IIb-3或式IIb-4的结构组成:
其中以下适用:
在每次出现时,Rb相同或不同,并且为N(R5)2,OH,Si(R5)3,B(OR5)2,OSO2R5,CF3,CN,F,Br,I,具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团,其在每种情况下可以被一个或多个原子团R5取代,其中一个或多个不相邻的CH2基团可以替换为R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5,并且其中一个或多个H原子可以替换为氘、CN、CF3或NO2;
或具有2至40个C原子的直链烯基或炔基基团,其在每种情况下可以被一个或多个原子团R5取代,其中一个或多个不相邻的CH2基团可以替换为R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5,并且其中一个或多个H原子可以替换为氘、CN、CF3或NO2;
或具有3至40个C原子的支链或环状烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团,其在每种情况下可以被一个或多个原子团R5取代,其中一个或多个不相邻的CH2基团可以替换为R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5,并且其中一个或多个H原子可以替换为氘、CN、CF3或NO2;
或具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系,其在每种情况下可以被一个或多个原子团R5取代;
或具有5至60个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基基团,其可以被一个或多个原子团R5取代;
或具有10至40个芳环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团,其可以被一个或多个原子团R5取代。另外,上述定义适用。
在根据本发明的有机分子的又一个实施例中,在每次出现时,第二化学单元D相同或不同,包含式IIc、式IIc-2、式IIc-3或式IIc-4的结构或者由式IIc、式IIc-2、式IIc-3或式IIc-4的结构组成:
其中上述定义适用。
在根据本发明的有机分子的又一个实施例中,在每次出现时,Rb独立地选自
Me、iPr、tBu、CN、CF3、Ph,其在每种情况下可以被选自Me、iPr、tBu、CN、CF3或Ph的一个或多个原子团取代,
吡啶基,其在每种情况下可被选自Me、iPr、tBu、CN、CF3或Ph的一个或多个原子团取代,
嘧啶基,其在每种情况下可被选自Me、iPr、tBu、CN、CF3或Ph的一个或多个原子团取代,
咔唑基,其在每种情况下可被选自Me、iPr、tBu、CN、CF3或Ph的一个或多个原子团取代,
三嗪基,其在每种情况下可以被选自Me、iPr、tBu、CN、CF3或Ph的一个或多个原子团取代,
和N(Ph)2。
化学基团D的实施例在下文以实例示出:
其中上述定义适用于#、Z、Ra、R3、R4和R5。在一个实施例中,在每次出现时,原子团R5相同或不同并选自H、甲基、乙基、苯基和均三甲苯基。在一个实施例中,在每次出现时,原子团Ra相同或不同并选自H、甲基(Me)、异丙基(CH(CH3)2)(iPr)、叔丁基(tBu)、苯基(Ph)、CN、CF3和二苯胺(NPh2)。
在一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式III-1或式III-2的结构:
其中上述定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式III-1的结构,其中对于式III-1至III-2陈述的定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式IIIa-1或式IIIa-2的结构:
其中
在每次出现时,Rc独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3、Ph,其在每种情况下可以被选自Me、iPr、tBu、CN、CF3或Ph的一个或多个原子团取代,
吡啶基,其在每种情况下可被选自Me、iPr、tBu、CN、CF3或Ph的一个或多个原子团取代,
嘧啶基,其在每种情况下可被选自Me、iPr、tBu、CN、CF3或Ph的一个或多个原子团取代,
咔唑基,其在每种情况下可被选自Me、iPr、tBu、CN、CF3或Ph的一个或多个原子团取代,
三嗪基,其在每种情况下可以被选自Me、iPr、tBu、CN、CF3或Ph的一个或多个原子团取代,
并且为N(Ph)2。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式IIIa-1的结构,其中上述定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式IIIb-1或式IIIb-2的结构:
其中上述定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式IIIb-1的结构,其中上述定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式IIIc-1或式IIIc-2的结构:
其中上述定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式IIIc-1的结构,其中上述定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式IIId-1或式IIId-2的结构:
其中上述定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式IIId-1的结构,其中上述定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式IIIe-1或式IIIe-2的结构:
其中上述定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式IIIe-1的结构,其中上述定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式IIIf-1或式IIIf-2的结构:
其中上述定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式IIIf-1的结构,其中上述定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式IIIg-1或式IIIg-2的结构:
其中上述定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式IIIg-1的结构,其中上述定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式IIIh-1或式IIIh-2的结构:
其中上述定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式IIIh-1的结构,其中上述定义适用。
在一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式IV-1或式IV-2的结构:
其中上述定义适用。
在一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式IV1的结构,其中上述定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式IVa-1或式IVa-2的结构:
其中上述定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式IVa-1的结构,其中上述定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式IVb-1或式IVb-2的结构:
其中上述定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式IVb-1的结构,其中上述定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式IVc-1或式IVc-2的结构:
其中上述定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式IVc-1的结构,其中上述定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式IVd-1或式IVd-2的结构:
其中上述定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式IVd-1的结构,其中上述定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式IVe-1或式IVe-2的结构:
其中上述定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式IVe-1的结构,其中上述定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式IVf-1或式IVf-2的结构:
其中上述定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式IVf-1的结构,其中上述定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式IVg-1或式IVg-2的结构:
其中上述定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式IVg-1的结构,其中上述定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式IVh-1或式IVh-2的结构:
其中上述定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式IVh-1的结构,其中上述定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式V-1或式V-2的结构:
其中上述定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式V-1的结构,其中上述定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式Va-1或式Va-2的结构:
其中上述定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式Va-1的结构,其中上述定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式Vb-1或式Vb-2的结构:
其中上述定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式Vb-1的结构,其中上述定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式Vc-1或式Vc-2的结构:
其中上述定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式Vc-1的结构,其中上述定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式Vd-1或式Vd-2的结构:
其中上述定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式Vd-1的结构,其中上述定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式Ve-1或式Ve-2的结构:
其中上述定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式Ve-1的结构,其中上述定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式Vf-1或式Vf-2的结构:
其中上述定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式Vf-1的结构,其中上述定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式Vg-1或式Vg-2的结构:
其中上述定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式Vg-1的结构,其中上述定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式Vh-1或式Vh-2的结构:
其中上述定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式Vh-1的结构,其中上述定义适用。
在一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式VI-1或式VI-2的结构:
其中上述定义适用。
在一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式VI-1的结构,其中上述定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式VIa-1或式VIa-2的结构:
其中上述定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式VIa-1的结构,其中上述定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式VIb-1或式VIb-2的结构:
其中上述定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式VIb-1的结构,其中上述定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式VIc-1或式VIc-2的结构:
其中上述定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式VIc-1的结构,其中上述定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式VId-1或式VId-2的结构:
其中上述定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式VId-1的结构,其中上述定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式VIe-1或式VIe-2的结构:
其中上述定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式VIe-1的结构,其中上述定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式VIf-1或式VIf-2的结构:
其中上述定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式VIf-1的结构,其中上述定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式VIg-1或式VIg-2的结构:
其中上述定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式VIg-1的结构,其中上述定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式VIh-1或式VIh-2的结构:
其中上述定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式VIh-1的结构,其中上述定义适用。
在一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式VII-1或式VII-2的结构:
其中上述定义适用。
在一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式VII-1的结构,其中上述定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式VIIa-1或式VIIa-2的结构:
其中上述定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式VIIa-1的结构,其中上述定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式VIIb-1或式VIIb-2的结构:
其中上述定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式VIIb-1的结构,其中上述定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式VIIc-1或式VIIc-2的结构:
其中上述定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式VIIc-1的结构,其中上述定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式VIId-1或式VIId-2的结构:
其中上述定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式VIId-1的结构,其中上述定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式VIIe-1或式VIIe-2的结构:
其中上述定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式VIIe-1的结构,其中上述定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式VIIf-1或式VIIf-2的结构:
其中上述定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式VIIf-1的结构,其中上述定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式VIIg-1或式VIIg-2的结构:
其中上述定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式VIIg-1的结构,其中上述定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式VIIh-1或式VIIh-2的结构:
其中上述定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式VIIh-1的结构,其中上述定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式VIII-1或式VIII-2的结构:
其中上述定义适用。
在又一个实施例中,根据本发明的有机分子具有式VIII-1的结构,其中上述定义适用。
在一个实施例中,在每次出现时,Rc独立地选自Me、iPr、tBu、Ph,其在每种情况下可以被选自Me、iPr、tBu、CN、CF3或Ph的一个或多个原子团取代,以及咔唑基,其在每种情况下可以被选自Me、iPr、tBu或Ph的一个或多个原子团取代,三嗪基,其在每种情况下可以被选自Me、iPr、tBu、CN、CF3或Ph的一个或多个原子团取代,并且为N(Ph)2。
在本发明的上下文中,芳基基团含有6至60个芳环原子;杂芳基基团含有5至60个芳环原子,其中至少一个表示杂原子。杂原子特别是N、O和/或S。在本发明的具体实施例的描述中,例如关于芳环原子或所含杂原子的数目指定了与所述定义不同的其它定义的情况下,则这些定义适用。
芳基或杂芳基应理解为简单的芳族环,即苯,或简单的杂芳族环,例如吡啶、嘧啶或噻吩,或杂芳族多环化合物,例如菲、喹啉或咔唑。在本申请的上下文中,稠合(稠)芳族或杂芳族多环化合物由彼此稠合的两个或更多个简单芳族环或杂芳族环组成。
可以分别被上述原子团取代并且可以经由任何所需位置与芳族或杂芳族基团连接的芳基或杂芳基基团,特别理解为源自以下的基团:苯、萘、蒽、菲、芘、二氢芘、苝、荧蒽、苯并蒽、苯并菲、并四苯、并五苯、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩;吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、异喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩噁嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、噁唑、苯并噁唑、萘并噁唑、蒽并噁唑(anthroxazole)、菲并噁唑、异噁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、吡嗪、吩嗪、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-噁二唑、1,2,4-噁二唑、1,2,5-噁二唑、1,3,5-三嗪、1,2,3,4-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑或所述基团的组合。
环状烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团在此处应理解为单环、双环或多环基团。
在本发明的范围内,其中各个H原子或CH2基团也可以被上述基团取代或替换为上述基团的C1至C40烷基基团,应理解为例如原子团甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、叔戊基、2-戊基、新戊基、环戊基、正己基、仲己基、叔己基、2-己基、3-己基、新己基、环己基、1-甲基环戊基、2-甲基戊基、正庚基、2-庚基、3-庚基、4-庚基、环庚基、1-甲基环己基、正辛基、2-乙基己基、环辛基、1-双环[2,2,2]辛基、2-双环[2,2,2]-辛基、2-(2,6-二甲基)辛基、3-(3,7-二甲基)辛基、金刚烷基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1-二甲基-正己基-1-基-、1,1-二甲基-正庚-1-基、1,1-二甲基-正辛-1-基-、1,1-二甲基-正癸-1-基-、1,1-二甲基-正十二碳-1-基-、1,1-二甲基-正十四碳-1-基-、1,1-二甲基-正十六碳-1-基-、1,1-二甲基-正十八碳-1-基-、1,1-二乙基-正己-1-基-、1,1-二乙基-正庚-1-基-、1,1-二乙基-正辛-1-基-、1,1-二乙基-正癸-1-基-、1,1-二乙基-正十二碳-1-基-、1,1-二乙基-正十四碳-1-基-、1,1-二乙基-正十六碳-1-基-、1,1-二乙基-正十八烷-1-基-、1-(正丙基)-环己-1-基-、1-(正丁基)-环己-1-基-、1-(正己基)-环己-1-基-、1-(正辛基)-环己-1-基-和1-(正癸基)-环己-1-基。烯基基团应理解为例如乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基或环辛二烯基。炔基基团应理解为例如乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。C1至C40烷氧基基团应理解为例如甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基或2-甲基丁氧基。
本发明的一个实施例涉及有机分子,其具有在最低激发单重态(S1)和低于其的三重态(T1)之间不高于5000cm-1、特别是不高于3000cm-1、或不高于1500cm-1或1000cm-1的ΔE(S1-T1)值和/或至多150μs、特别是至多100μs、至多50μs、或至多10μs的发射寿命和/或半峰全宽低于0.55eV、特别是低于0.50eV、低于0.48eV或低于0.45eV的主发射谱带。
特别地,所述有机分子在420至500nm之间、430至480nm之间、特别是450至470nm之间具有发射最大值。
特别地,所述分子具有大于150、特别是大于200、大于250或大于300的“蓝色材料指数”(BMI),PLQY(以%表示)与其由根据本发明的分子发射的光的CIEy颜色坐标的商。
在又一个方面,本发明涉及用于制备此处所述类型的根据本发明的有机分子的方法(具有可能的后续反应),其中在2,5,6位置中R1取代的4-溴-3-(三氟甲基)苄腈或在3,4,6位置中R1取代的2-溴-5-(三氟甲基)苄腈用作离析物。
在上文的示意图中,两个A中的一个为CF3,并且另一个A为CN。在上述方案的一个实施例中,氰基-二氟苯基硼酸酯的化学基团CN替换为CF3。
根据本发明,可以使用硼酸酯代替硼酸。
在一个实施例中,使作为离析物的在2,5,6位置中R1取代的4-溴-3-(三氟甲基)苄腈与氰基-二氟苯基硼酸酯或相应的氰基-二氟苯基硼酸在钯催化的交叉偶联反应中反应。根据本发明,例如可以使用4-氰基-2,6-二氟苯基硼酸酯、4-氰基-2,5-二氟苯基硼酸酯、4-氰基-3,5-二氟苯基硼酸酯、3-氰基-2,4-二氟苯基硼酸酯、3-氰基-4,5-二氟苯基硼酸酯和2-氰基-4,5-二氟苯基硼酸酯或4-氰基-2,6-二氟苯基硼酸、4-氰基-2,5-二氟苯基硼酸、4-氰基-3,5-二氟苯基硼酸、3-氰基-2,4-二氟苯基硼酸、3-氰基-4,5-二氟苯基硼酸和2-氰基-4,5-二氟苯基硼酸。通过相应的胺的去质子化和随后两个氟基团的亲核取代来获得产物。为此,在亲核芳族取代的背景下,氮杂环化合物与离析物E1反应。典型的条件包括在非质子极性溶剂如二甲基亚砜(DMSO)或N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中使用碱如磷酸三钾或氢化钠。
根据本发明,代替使用在2,5,6位置中R1取代的4-溴-3-(三氟甲基)苄腈作为离析物,在3,4,6位置中R1取代的2-溴-5-(三氟甲基)苄腈可以用作离析物。
在一个进一步方面,本发明涉及有机分子作为发光发射体或作为有机光电器件中的主体材料的用途,特别地其中所述有机光电器件选自:
·有机发光二极管(OLED),
·发光电化学电池,
·OLED传感器,特别是气体和蒸汽传感器,其并未对外部气密屏蔽,
·有机二极管,
·有机太阳能电池,
·有机晶体管,
·有机场效应晶体管,
·有机激光器,和
·下变频元件。
在又一个方面,本发明涉及一种组合物,其具有以下或由以下组成:
(a)至少一种根据本发明的有机分子,特别是作为发射体和/或主体,和
(b)至少一种,即一种或多种发射体和/或主体材料,其不同于根据本发明的有机分子,和
(c)任选地一种或多种染料和/或一种或多种有机溶剂。
在一个实施例中,根据本发明的组合物由根据本发明的有机分子和一种或多种主体材料组成。一种或多种主体材料特别具有第一激发三重态(T1)能级,其在能量上高于根据本发明的有机分子的第一激发三重态(T1)能级,并且具有第一激发单重态(S1)能级,其在能量上高于根据本发明的有机分子的单重态(S1)能级。
轨道能力和激发态能量可以经由实验方法或通过使用量子化学方法,特别是密度泛函理论计算来确定。最高占据轨道的能量EHOMO借助于如本领域技术人员已知的循环伏安法测量确定,其准确度为0.1eV。最低占据轨道的能量ELUMO经由EHOMO和Egap之和进行计算,由此Egap如下确定:除非另有说明,否则用于主体分子的Egap的能量是在其下发射对于在聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)中具有10%主体(按质量计的百分比)的膜设定的能量。对于发射体分子,Egap确定为在其下在PMMA中具有10%发射体(按质量计的百分比)的膜的激发光谱和发射光谱交叉的能量。
第一激发三重态T1的能量经由在其下发射在低温通常为77K下设定的能量进行确定。对于在第一激发单重态和第一激发三重态之间的能量差异相差超过0.4eV的主体分子,磷光通常在2-Me-THF中的稳态光谱中可见。三重态能量因此可以确定为在其下磷光光谱设定的能量。对于TADF发射体分子,第一激发三重态T1的能量经由在其下延迟发射光谱设定在77K下的能量来确定,除非另有说明,否则其在PMMA中具有10%发射体分子(按质量计的百分比)的膜中进行测量。对于主体分子和发射体分子,第一激发单重态S1的能量由在其下发射光谱设定的能量来确定,除非另有说明,否则其在PMMA中具有10%主体分子或发射体分子(按质量计的百分比)的膜中进行测量。
在一个实施例中,除根据本发明的有机分子之外,该组合物还具有电子主导和空穴主导主体材料。空穴主导主体材料的最高占据轨道(HOMO)特别地在能量上高于电子主导主体材料的HOMO,并且空穴主导主体材料的最低未占据轨道(LUMO)特别地在能量上高于电子主导主体材料的LUMO。在又一个实施例中,空穴主导主体材料的HOMO在能量上高于根据本发明的有机分子的HOMO,而电子主导主体材料的LUMO在能量上低于根据本发明的有机分子的LUMO。为了防止在发射体和主体材料之间或在主体材料之间的激基复合物形成,材料应该选择为使得电子主导主体材料的LUMO和根据本发明的有机分子的LUMO之间的能隙特别小于0.5eV,优选小于0.3eV,更优选小于0.2eV。空穴主导主体材料的HOMO与根据本发明的有机分子的HOMO之间的能隙特别小于0.5eV,优选小于0.3eV,且甚至更优选小于0.2eV。
在又一个实施例中,除根据本发明的有机分子之外,该组合物还具有电子主导主体材料。根据本发明的有机分子的最高占据轨道(HOMO)与电子主导主体材料的HOMO之间的能量差异为-0.5eV至0.5eV,优选-0.3eV至0.3eV,更优选-0.2eV至0.2eV,或甚至-0.1eV至0.1eV。
在又一个实施例中,除根据本发明的有机分子之外,该组合物还具有电子主导主体材料。根据本发明的有机分子的最低未占据轨道(LUMO)与电子主导主体材料的LUMO的能量差异为-0.5eV至0.5eV,优选-0.5eV至0.5eV,优选-0.3eV至0.3eV,更优选-0.2eV至0.2eV,或甚至-0.1eV至0.1eV-0.3eV至0.3eV,更优选-0.2eV至0.2eV,或甚至-0.1eV至0.1eV。
在又一个实施例中,除根据本发明的有机分子之外,该组合物还具有空穴主导主体材料。根据本发明的有机分子的最高占据轨道(HOMO)与空穴主导主体材料的HOMO之间的能量差异为-0.5eV至0.5eV,优选-0.3eV至0.3eV,更优选-0.2eV至0.2eV,或甚至-0.1eV至0.1eV。
在又一个实施例中,除根据本发明的有机分子之外,该组合物还具有空穴主导主体材料。根据本发明的有机分子的最低未据轨道(LUMO)与空穴主导主体材料的LUMO之间的能量差异为-0.5eV至0.5eV,优选-0.3eV至0.3eV,更优选-0.2eV至0.2eV,或甚至-0.1eV至0.1eV。
在一个实施例中,除根据本发明的有机分子之外,该组合物还具有电子主导和空穴主导主体材料。根据本发明的有机分子的最高占据轨道(HOMO)与电子主导主体材料的HOMO的能量差异为-0.5eV至0.5eV,优选-0.3eV至0.3eV,更优选-0.2eV至0.2eV,或甚至-0.1eV至0.1eV,并且根据本发明的有机分子的最低未占据轨道(LUMO)与电子主导主体材料的LUMO的能量差异为-0.5eV至0.5eV,优选-0.3eV至0.3eV,更优选-0.2eV至0.2eV,或甚至-0.1eV至0.1eV。相应地,根据本发明的有机分子的最高占据轨道(HOMO)与空穴主导主体材料的HOMO的能量差异为-0.5eV至0.5eV,优选-0.3eV至0.3eV,更优选-0.2eV至0.2eV,或甚至-0.1eV至0.1eV,并且根据本发明的有机分子的最低未占据轨道(LUMO)与空穴主导主体材料的LUMO的能量差异为-0.5eV至0.5eV,优选-0.3eV至0.3eV,更优选-0.2eV至0.2eV,或甚至-0.1eV至0.1eV。
在又一个方面,本发明涉及一种有机光电器件,其具有根据本发明的有机分子或根据本发明的组合物。特别地,所述有机光电器件形成为选自以下的器件:有机发光二极管(OLED);发光电化学电池;OLED传感器,特别是气体和蒸汽传感器,其并未对外部气密屏蔽;有机二极管;有机太阳能电池;有机晶体管;有机场效应晶体管;有机激光器和下变频元件。
一种有机光电器件,其具有
-基材,
-阳极,和
-阴极,其中所述阳极或所述阴极设置在所述基材上,和
-至少一个发光层,其设置在阳极和阴极之间并且其具有根据本发明的有机分子,该有机光电器件代表本发明的又一个实施例。
在一个实施例中,光电器件是OLED。例如,典型的OLED具有下述层结构:
1.基材(支撑材料)
2.阳极
3.空穴注入层(HIL)
4.空穴传输层(HTL)
5.电子阻挡层(EBL)
6.发射层(EML)
7.空穴阻挡层(HBL)
8.电子传输层(ETL)
9.电子注入层(EIL)
10.阴极。
特定的层的存在仅是任选的。这些层中的一些也可重合。特定的层也可在部件中存在多于一次。
根据一个实施例,有机部件的至少一个电极设计为半透明的。在这种情况下,“半透明的”描述了透射可见光的层。半透明层可为清晰地半透明的,即透明的,或者至少部分光吸收的和/或部分光漫射的,使得半透明层例如也可为漫射地或乳状半透明的。此处称为半透明的层特别设计为尽可能透明的,使得特别地光的吸收尽可能低。
根据又一个实施例,有机部件特别是OLED具有倒置结构。倒置结构的特征在于阴极位于基材上而其他层以相应的倒置方式设置:
1.基材(支撑材料)
2.阴极
3.电子注入层(EIL)
4.电子传输层(ETL)
5.空穴阻挡层(HBL)
6.发光层或发射层(EML)
7.电子阻挡层(EBL)
8.空穴传输层(HTL)
9.空穴注入层(HIL)
10.阳极
特定的层的存在仅是任选的。这些层中的一些也可重合。特定的层也可在部件中存在多于一次。
在一个实施例中,在倒置OLED中,典型结构的阳极层例如ITO层(氧化铟锡)作为阴极连接。
根据又一个实施例,有机部件特别是OLED具有堆叠结构。在这种情况下,将一个一个单独的OLED布置在彼此之上而不是像通常那样彼此相邻。借助于堆叠结构可以实现混合光的产生。例如,可使用该结构来产生白光。为产生所述白光,通常通过组合蓝色、绿色和红色发射体的发射光来成像整个可见光谱。此外,与常规OLED相比,伴随实际上相同的效率和相同的亮度,可实现显著更长的寿命。两个OLED之间的所谓电荷产生层(CGL)任选地用于堆叠结构。所述层由n-掺杂和p-掺杂层组成,其中n-掺杂层通常设置得更靠近阳极。
在一个实施例-所谓的串联OLED中,在阳极和阴极之间存在两个或更多个发射层。在一个实施例中,三个发射层布置在彼此之上,其中一个发射层发射红光,一个发射层发射绿光,一个发射层发射蓝光,并且在各个发射层之间任选地设置附加的电荷产生、阻挡或传输层。在又一个实施例中,相应的发射层彼此直接相邻设置。在另一个实施例中,一个相应的电荷产生层位于发射层之间。还可将彼此直接相邻的发射层和由电荷产生层分开的发射层组合在OLED中。
此外,封装布置也可设置在电极和有机层上方。封装布置可例如以玻璃盖的形式或以薄膜封装布置的形式设计。
光电器件的支撑材料例如可为玻璃、石英、塑料、金属、硅晶片或者任何其它合适的固体或柔性、任选透明的材料。支撑材料可例如具有呈层、膜、板或层合物形式的一种或多种材料。
透明导电的金属氧化物,例如ITO(氧化铟锡)、氧化锌、氧化锡、氧化镉、氧化钛、氧化铟或氧化铝锌(AZO)、Zn2SnO4、CdSnO3、ZnSnO3、MgIn2O4、GaInO3、Zn2In2O5或In4Sn3O12或不同的透明导电氧化物的混合物例如可以用作光电器件的阳极。
PEDOT:PSS(聚-3,4-乙烯二氧噻吩:聚苯乙烯磺酸)、PEDOT(聚-3,4-乙烯二氧噻吩)、m-MTDATA(4,4’,4”-三[苯基(间甲苯基)氨基]三苯胺)、螺-TAD(2,2’,7,7’-四(N,N-二苯基氨基)-9,9-螺二芴)、DNTPD(4,4’双[N-[4-{N,N-双(3-甲基-苯基)氨基}苯基]-N-苯基氨基]联苯)、NPB(N,N’-双-(1-萘基)-N,N’-双-苯基-(1,1’-联苯)-4,4’-二胺)、NPNPB(N,N’-二苯基-N,N’-二-[4-(N,N-二苯基-氨基)苯基]苯)、MeO-TPD(N,N,N’,N’-四(4-甲氧基苯基)苯)、HAT-CN(1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲-六腈)或螺-NPD(N,N’-二苯基-N,N’-双-(1-萘基)-9,9’-螺二芴-2,7-二胺)例如是用于HIL的合适材料。例如,层厚度为10-80nm。也可使用小分子(例如铜酞菁(CuPc,例如10nm厚))或金属氧化物,例如MoO3、V2O5。
叔胺、咔唑衍生物、掺杂有聚苯乙烯磺酸的聚乙烯二氧噻吩、掺有樟脑磺酸的聚苯胺聚-TPD(聚(4-丁基苯基-二苯基-胺))、[α]-NPD(聚(4-丁基苯基-二苯基-胺))、TAPC(4,4’-亚环己基-双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺])、TCTA(三(4-咔唑基-9-基苯基)胺)、2-TNATA(4,4′,4″-三[2-萘基(苯基)氨基]三苯胺)、螺-TAD、DNTPD、NPB、NPNPB、MeO-TPD、HAT-CN或TrisPcz(9,9’-二苯基-6-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H,9’H-3,3’-二咔唑)可用作HTL的原料。例如,层厚度为10nm至100nm。
HTL可具有在有机空穴传输基质中具有无机或有机掺杂剂的p-掺杂层。过渡金属氧化物如氧化钒、氧化钼或氧化钨可例如用作无机掺杂剂。四氟四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ)、五氟苯甲酸铜(Cu(I)pFBz)或过渡金属络合物可例如用作有机掺杂剂。例如,层厚度为10nm至100nm。
MCP(1,3-双(咔唑-9-基)苯)、TCTA、2-TNATA、mCBP(3,3-二(9H-咔唑-9-基)联苯)、tris-Pcz(9,9’-二苯基-6-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H、9’H-3,3’-二咔唑)、CzSi(9-(4-叔丁基苯基)-3,6-二(三苯基甲硅烷基)-9H-咔唑)或DCB(N,N’-二咔唑基-1,4-二甲基苯)可以例如用作电子阻挡层的材料。例如,层厚度为10nm至50nm。
发射体层EML或发射层由以下组成或包含以下:发射体材料或具有至少两种发射体材料和任选地一种或多种主体材料的混合物。合适的主体材料是例如mCP、TCTA、2-TNATA、mCBP、CBP(4,4’-双-(N-咔唑基)-联苯)、Sif87(二苯并[b,d]噻吩-2-基三苯基硅烷)、Sif88(二苯并[b,d]噻吩-2-基)二苯基硅烷)或DPEPO(双[2-((氧代)二苯基膦)苯基]醚)。常见的基质材料如CBP适合于在绿色或红色范围内发射的发射体材料或者具有至少两种发射体材料的混合物。UHG基质材料(超高能隙材料)(参见例如,M.E.Thompson等人,Chem.Mater.2004,16,4743)或其它所谓的宽间隙基质材料可用于在蓝色范围内发射的发射体材料、或者具有至少两种发射体材料的混合物。例如,层厚度为10nm至250nm。
空穴阻挡层HBL可例如具有BCP(2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉=浴铜灵)、双-(2-甲基-8-羟基喹啉)-(4-苯基苯酚)-铝(III)(BAlq)、Nbphen(2,9-双(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉)、Alq3(铝-三(8-羟基喹啉))、TSPO1(二苯基-4-三苯基甲硅烷基-苯基氧化膦)或TCB/TCP(1,3,5-三(N-咔唑基)苯/1,3,5-三(咔唑)-9-基)苯)。例如,层厚度为10nm至50nm。
电子传输层ETL可以例如具有基于AlQ3、TSPO1、BPyTP2(2,7-二(2,2’-联吡啶-5-基)三苯基))、Sif87、Sif88、BmPyPhB(1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯)或BTB(4,4’-双-[2-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪基)]-1,1’-联苯)。例如,层厚度为10nm至200nm。
CsF、LiF、8-羟基喹啉锂(Liq)、Li2O、BaF2、MgO或NaF可用作薄电子注入层EIL的材料。
金属或合金,例如AI、Al>AlF、Ag、Pt、Au、Mg、Ag:Mg,可用作阴极层的材料典型的层厚度为100nm至200nm。特别地,使用一种或多种金属,其在暴露于空气时是稳定的和/或是自钝化的,例如通过形成薄的保护性氧化物层。
例如,氧化铝、氧化钒、氧化锌、氧化锆、氧化钛、氧化铪、氧化镧、氧化钽是用于封装的合适材料。
在根据本发明的有机光电器件的一个实施例中,根据本发明的有机分子用作发光层EML中的发光材料,在其中它作为纯层或者与一种或多种主体材料组合使用。
本发明的一个实施例涉及有机光电器件,其具有在1000cd/m2下大于5%,特别是大于8%,特别是大于10%、或大于13%、或大于16%且特别是大于20%的外量子效率(EQE),和/或在420nm至500nm之间,特别是在430nm至490nm之间、或在440nm至480nm之间,且特别是在450nm至470nm之间的波长下的发射最大值,和/或在500cd/m2下大于30小时,特别是大于70小时、或大于100小时、或大于150小时且特别是大于200小时的LT80值。
在另一个实施例中,根据本发明的有机分子在发射光学光的器件,特别是OLED中的发光层的发射体层EML中的质量分数为1%至80%。在根据本发明的有机光电器件的一个实施例中,发光层设置在基材上,其中阳极和阴极优选设置在基材上,并且发光层设置在阳极和阴极之间。
在一个实施例中,发光层可仅具有一种根据本发明的有机分子,浓度为100%,其中阳极和阴极设置在基材上,并且发光层设置在阳极和阴极之间。
在根据本发明的有机光电器件的一个实施例中,空穴注入层和电子注入层设置在阳极和阴极之间,并且空穴传输层和电子传输层设置在空穴注入层和电子注入层之间,并且发光层设置在空穴传输层和电子传输层之间。
在本发明的又一个实施例中,有机光电器件具有:基材、阳极、阴极和至少一个分别的空穴注入层和电子注入层、以及至少一个分别的空穴传输层和电子传输层、以及包含根据本发明的有机分子和一种或多种主体材料的至少一个发光层,其三重态(T1)能级在能量上高于有机分子的三重态(T1)能级,并且其单重态(S1)能级在能量上高于有机分子的单重态(S1)能级,其中所述阳极和阴极设置在基材上,并且所述空穴注入层和电子注入层设置在阳极和阴极之间,并且所述空穴传输层和电子传输层设置在空穴注入层和电子注入层之间,并且所述发光层设置在空穴传输层和电子传输层之间。
在一个进一步方面,本发明涉及用于制备光电部件的方法。为此,使用根据本发明的有机分子。
在一个实施例中,制备方法包括通过真空蒸发方法或从溶液加工根据本发明的有机分子。
本发明还涉及用于制备根据本发明的光电器件的方法,其中光电器件的至少一层
-使用升华工艺涂布,
-使用OVPD(有机气相沉积)工艺涂布,
-使用载气升华涂布,和/或
-由溶液或使用压力过程制备。
使用已知的方法来制造根据本发明的光电器件。各层通常在连续的沉积方法步骤中一个一个单独地设置于合适的基材上。常用方法如热蒸发、化学气相沉积(CVD)、物理气相沉积(PVD)可以用于气相沉积。对于有源矩阵OLED(AMOLED)显示器,沉积在作为基材的AMOLED背板上进行。
或者,可在合适的溶剂中从溶液或分散体沉积层。旋涂、浸涂和喷射压力方法是合适的涂覆方法的实例。根据本发明,各个层可经由相同以及经由各自不同的涂覆方法产生。
实例
一般合成方案I
通用合成规范AAV1-1:
4-溴-3-(三氟甲基)苄腈(1.00当量)、4-氰基-3,5-二氟苯基硼酸酯(1.20当量)、Pd2(dba)3(0.01当量)、2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯(SPhos)(0.04当量)和磷酸三钾(2.50当量)在氮下在甲苯/水混合物(比率10:1)中在110℃下搅拌17小时。产物通过典型的纯化方法如萃取或过滤且随后去除分别的溶剂作为固体获得。必要时,可以通过重结晶和/或柱色谱进一步纯化产物。
根据本发明,可以使用效应的硼酸代替硼酸酯。其它合适的溶剂例如二噁烷可以代替甲苯使用。
通用合成规范AAV2-1:
Z2的合成与AAV1-1类似,其中使4-溴-3-(三氟甲基)苄腈与3-氰基-2,4-二氟苯基硼酸酯反应。
通用合成规范AAV3-1:
Z3的合成与AAV1-1类似,其中使4-溴-3-(三氟甲基)苄腈与4-氰基-2,6-二氟苯基硼酸酯反应。
通用合成规范AAV4-1:
Z4的合成与AAV1-1类似,其中使4-溴-3-(三氟甲基)苄腈与4-氰基-2,5-二氟苯基硼酸酯反应。
通用合成规范AAV5-1:
Z5的合成与AAV1-1类似,其中使4-溴-3-(三氟甲基)苄腈与2-氰基-4,5-二氟苯基硼酸酯反应。
通用合成规范AAV6-1:
Z6的合成与AAV1-1类似,其中使4-溴-3-(三氟甲基)苄腈与3-氰基-4,5-二氟苯基硼酸酯反应。
通用合成规范AAV1-2:
2-溴-5-(三氟甲基)苄腈(1.00当量)、4-氰基-3,5-二氟苯基硼酸酯(1.00当量)、Pd2(dba)3(0.01当量)、2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯(SPhos)(0.08当量)、乙酸钾(2.00当量)和磷酸三钾(5.00当量)在氮下在二噁烷中在110℃下搅拌17个小时。产物通过典型的纯化方法如萃取、过滤和/或柱色谱且随后去除分别的溶剂作为固体获得。必要时,可以通过重结晶和/或升华进一步纯化产物。
根据本发明,可以使用效应的硼酸代替硼酸酯。其它合适的溶剂例如甲苯例如可以代替二噁烷使用。
通用合成规范AAV2-2:
Z8的合成与AAV1-2类似,其中使2-溴-5-(三氟甲基)苄腈与3-氰基-2,4-二氟苯基硼酸酯反应。
通用合成规范AAV3-2:
Z9的合成与AAV1-2类似,其中使2-溴-5-(三氟甲基)苄腈与4-氰基-2,6-二氟苯基硼酸酯反应。
通用合成规范AAV4-2:
Z10的合成与AAV1-2类似,其中使2-溴-5-(三氟甲基)苄腈与4-氰基-2,5-二氟苯基硼酸酯反应。
通用合成规范AAV5-2:
Z11的合成的进行与AAV1-2类似,其中使2-溴-5-(三氟甲基)苄腈与2-氰基-4,5-二氟苯基硼酸酯反应。
通用合成规范AAV6-2:
Z12的合成的进行与AAV1-2类似,其中使2-溴-5-(三氟甲基)苄腈与2-氰基-4,5-二氟苯基硼酸酯反应。
通用合成规范AAV7:
Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8、Z9、Z10、Z11或Z12(分别为1.00当量)、相应的供体分子DH(2.00当量)和磷酸三钾(4.00当量)在氮下悬浮于DMSO中,并且在120℃下搅拌(16小时)。随后将反应混合物加入水中。过滤沉淀的固体且用水洗涤。将沉淀的固体溶解在二氯甲烷中,在硫酸钠上干燥,过滤,并且随后去除溶剂。最后,通过从甲苯中重结晶或通过快速色谱来纯化粗产物。产物以固体形式获得。
D-H特别对应于3,6-取代的咔唑(例如,3,6-二甲基咔唑、3,6-二苯基咔唑、3,6-二叔丁基咔唑)、2,7-取代的咔唑(例如,2,7-二甲基咔唑、2,7-二苯基咔唑、2,7-二叔丁基咔唑)、1,8-取代的咔唑(例如,1,8-二甲基咔唑、1,8-二苯基咔唑、1,8-二叔丁基咔唑)、1-取代的咔唑(例如,1-甲基咔唑、1-苯基咔唑、1-叔丁基咔唑)、2-取代的咔唑(例如,2-甲基咔唑、2-苯基咔唑、2-叔丁基咔唑)或3-取代的咔唑(例如,3-甲基咔唑、3-苯基咔唑、3-叔丁基咔唑)。
一般实验方法
循环伏安法
借助具有工作站的型号600D系列电化学分析仪(CH Instruments)以100mV s-1的扫描速率,记录作为支持电解质的有机分子在二氯甲烷和四丁基六氟磷酸铵(0.1mol/l)中的10-3摩尔溶液的循环伏安图。测量在室温下在保护气体大气下进行,具有三电极布置(工作电极和对电极:Pt线。参考电极:Pt线),并且针对作为内部标准的FeCp2/FeCp2 +进行校准。HOMO和LUMO数据使用二茂铁作为内部标准针对SCE(饱和甘汞电极)进行校正,并且根据下式进行计算:
ECV-HOMO=-(1.4*0.978*(Ox/V-二茂铁/V)+4.6)eV.
根据密度泛函理论的计算
借助于BP86功能优化分子结构,其中使用同一性近似(RI)的分辨率。使用B3LYP功能用时间依赖性DFT方法(TD-DFT)计算BP86优化结构的激发能。def2-SV(P)基组和m4网格用于所有计算中的数值积分。所有DFT计算都使用turbomole程序包(版本6.5)(TURBOMOLEV6.4 2012,University of Karlsruhe and Forschungszentrum Karlsruhe GmbH的开发,1989-2007,TURBOMOLE GmbH,自2007年开始;可从http://www.turbomole.com获得)。
光物理测量
样品制备,薄膜:旋涂
器件:Spin150,SPS Euro。
样品浓度对应于10mg/ml,在合适溶剂中制备。
程序:1)以400rpm 3s;2)以1000rpm以1000rpm/s 20s。3)以4000rpm以1000rpm/s10s。在涂布后,将薄膜在LHG精密加热板上在70℃下在空气中干燥1分钟。
光致发光光谱和TCSPC
使用Horiba Scientific公司型号Fluoromax-4的荧光光谱仪以及“时间相关单光子计数”(TCSPC)选项进行稳态发射光谱分析,所述荧光光谱仪配备有150W氙弧灯、激发和发射单色器以及Hamamatsu R928光电倍增管。借助于标准校正曲线校正发射和激发光谱。
同样在该系统上测量发射衰减时间,使用TCSPC方法和FM-2013附件以及HoribaYvon Jobin公司的TCSPC集线器(hub)。激发源:
NanoLED 370(波长:371nm,脉冲持续时间:1.1ns)
NanoLED 290(波长:294nm,脉冲持续时间:<1ns)
SpectraLED 310(波长:314nm)
SpectraLED 355(波长:355nm)。
使用DataStation软件包和DAS6分析软件执行分析(指数拟合)。借助于卡方法指定拟合。
量子效率测定
光致发光量子产率(PLQY)的测量借助于Hamamatsu Photonics公司的AbsolutePL Quantum Yield Measurement C9920-03G系统进行。所述系统由以下组成:150W氙气放电灯、可自动调节的Czerny-Turner单色器(250-950nm)和具有高反射率Spectralon涂层(特氟隆衍生物)的Ulbricht球体,其经由光纤电缆连接到PMA-12多通道检测器,所述多通道检测器具有BT(背面变薄的)-CCD芯片,具有1024x 122像素(尺寸24x 24μm)。量子效率和CIE坐标的分析使用软件U6039-05版本3.6.0进行。
发射最大值以nm测量,量子产率Φ以%测量,并且CIE色坐标作为x、y值陈述。
根下述下方案测定光致发光量子产率:
1)质量保证措施的实施:以已知浓度的蒽的乙醇溶液充当参考材料。
2)激发波长的确定:首先确定有机分子的最大吸收并且用所述波长进行激发。
3)样本测量的实施:
在氮大气下测定脱气溶液和薄膜的绝对量子产率。
使用光子数n光子和强度Int根据下式在系统内执行计算:
所有光物理测量都在分别指定的介质和室温下进行。
从气相制备和表征有机电致发光器件
使用根据本发明的有机分子,可通过真空升华技术产生OLED器件。如果层含有多重组分,则所述组分的比率以按重量计的百分比陈述。
这些尚未优化的OLED可以通常方式进行表征。为此,记录电致发光光谱、根据亮度且由通过光电二极管检测的光计算的外量子效率(以%量度)、和电流。OLED的寿命可从电致发光光谱的时间曲线确定。指示的LT50值对应于亮度下降到起始值的50%的时间。LT70值类似地对应于亮度下降到起始值的70%的时间。
指示的值得自OLED的各种像素的平均值。每种情况下描绘的光谱示出像素的测量序列。
HPLC-MS:
使用Agilent公司(1100系列)的HPLC系统和连接的MS检测器(Thermo LTQ XL)测量HPLC-MS光谱。RP柱4.6mm×150mm和5.0μm的Waters’粒度用于HPLC。这在没有预柱的情况且室温下进行,并使用以下浓度的溶剂乙腈、水和四氢呋喃:
溶剂A: H2O(90%) MeCN(10%)
溶剂B: H2O(10%)MeCN(90%)
溶剂C: THF(50%)MeCN(50%)
使用15μL的进样体积和0.5mg/ml的浓度。
通过APCI(大气压化学电离)使样品电离。
实例1
按照AAV1-1(产率54%)和AAV7(产率79%)制备实例1。
MS(HPLC-MS),m/z(保留时间):602.18(6.11分钟)
图1显示了实例1的发射光谱(10%,在PMMA中)。发射最大值在456nm处。光致发光量子产率(PLQY)为88%,且半峰全宽(FWHM)为0.47eV。
实例2
按照AAV1-1(产率88%)和AAV7(产率90%)制备实例2。
MS(HPLC-MS),m/z(保留时间):652.2(4.69分钟)
图2显示了实例2的发射光谱(10%,在PMMA中)。发射最大值在437nm处。光致发光量子产率(PLQY)为61%,且半峰全宽(FWHM)为0.49eV。
实例3
按照AAV1-2(产率54%)和AAV7(产率58%)制备实例3。
MS(HPLC-MS),m/z(保留时间):602.21(6.23分钟)
图3显示了实例3的发射光谱(10%,在PMMA中)。发射最大值在474nm处。光致发光量子产率(PLQY)为80%,且半峰全宽(FWHM)为0.45eV。发射衰减时间为39μs。
实例4
按照AAV1-2(产率54%)和AAV7(产率49%)制备实例3。
图4显示了实例4的发射光谱(10%,在PMMA中)。发射最大值在452nm处。光致发光量子产率(PLQY)为69%,且半峰全宽(FWHM)为0.46eV。
实例5
按照AAV1-1(产率88%)和AAV7(产率16%)制备实例5。
图5显示了实例5的发射光谱(10%,在PMMA中)。发射最大值在489nm处。光致发光量子产率(PLQY)为80%,且半峰全宽(FWHM)为0.46eV。发射衰减时间为11μs。
实例6
按照AAV1-2(产率54%)和AAV7(产率45%)制备实例6。
图6显示了实例6的发射光谱(10%,在PMMA中)。发射最大值在474nm处。光致发光量子产率(PLQY)为66%,且半峰全宽(FWHM)为0.45eV。发射衰减时间为87μs。
实例7
按照AAV1-2(产率54%)和AAV7(产率57%)制备实例7。
图7显示了实例7的发射光谱(10%,在PMMA中)。发射最大值在477nm处。光致发光量子产率(PLQY)为84%,且半峰全宽(FWHM)为0.44eV。发射衰减时间为55μs。
实例8
按照AAV1-1(产率88%)和AAV7(产率51%)制备实例8。
图8显示了实例8的发射光谱(10%,在PMMA中)。发射最大值在481nm处。光致发光量子产率(PLQY)为75%,且半峰全宽(FWHM)为0.48eV。发射衰减时间为13μs。
实例9
按照AAV1-1(产率88%)和AAV7(产率58%)制备实例9。
图9显示了实例9的发射光谱(10%,在PMMA中)。发射最大值在466nm处。光致发光量子产率(PLQY)为66%,且半峰全宽(FWHM)为0.47eV。
实例10
按照AAV1-1(产率88%)和AAV7(产率71%)制备实例10。
图10显示了实例10的发射光谱(10%,在PMMA中)。发射最大值在480nm处。光致发光量子产率(PLQY)为81%,且半峰全宽(FWHM)为0.47eV。发射衰减时间为7μs。
实例11
按照AAV1-1(产率88%)和AAV7(产率25%)制备实例11。
图11显示了实例11的发射光谱(10%,在PMMA中)。发射最大值在462nm处。光致发光量子产率(PLQY)为79%,且半峰全宽(FWHM)为0.47eV。
实例12
按照AAV1-1(产率88%)和AAV7(产率59%)制备实例12。
图12显示了实例12的发射光谱(10%,在PMMA中)。发射最大值在473nm处。光致发光量子产率(PLQY)为89%,且半峰全宽(FWHM)为0.47eV。发射衰减时间为14μs。
实例D1
实例1在具有下述结构的OLED组件D1中进行测试(根据本发明的分子和发射层中的主体分子的分数分别以质量百分比加以记载):
层 | 厚度 | 材料 |
10 | 100nm | Al |
9 | 2nm | Liq |
8 | 30nm | TPBi |
7 | 10nm | DPEPO |
6 | 20nm | 实例1(10%):DPEPO(90%) |
5 | 10nm | CzSi |
4 | 20nm | TCTA |
3 | 70nm | NPB |
2 | 20nm | m-MTDATA |
1 | 130nm | ITO |
基材 | 玻璃 |
发射最大值在468nm处,在6V下CIEx用0.17测定,并且CIEy用0.24测定。在1000cd/m2下的EQE为7.9±0.2%。
实例D2
OLED组件D2类似于OLED组件D1制得,不同的是实例1在发射层中替换为实例3。
发射最大值在475nm处,在6V下CIEx用0.19测定,并且CIEy用0.31测定。在1000cd/m2下的EQE为8.0±0.3%。
实例D3
实例3在具有下述结构的OLED组件D3中进行测试(根据本发明的分子和发射层中的主体分子的分数分别以质量百分比加以记载):
层 | 厚度 | 材料 |
8 | 100nm | Al |
7 | 2nm | Liq |
6 | 30nm | NBPhen |
5 | 10nm | T2T |
4 | 20nm | 实例3(20%):mCBP(65%):T2T(15%) |
3 | 10nm | TCTA |
2 | 80nm | NPB |
1 | 130nm | ITO |
基材 | 玻璃 |
发射最大值在475nm处,在6V下CIEx用0.19测定,并且CIEy用0.34测定。在1000cd/m2下的EQE为11.2±0.1%。
实例D4
实例7在具有下述结构的OLED组件D4中进行测试:
层 | 厚度 | 材料 |
9 | 100nm | Al |
8 | 2nm | Liq |
7 | 30nm | NBPhen |
6 | 10nm | T2T |
5 | 30nm | 实例7(20%):mCBP(60%):T2T(20%) |
4 | 8nm | mCBP |
3 | 10nm | TCTA |
2 | 62nm | NPB |
1 | 130nm | ITO |
基材 | 玻璃 |
发射最大值在480nm处,在6V下CIEx用0.18测定,并且CIEy用0.35测定。在1000cd/m2下的EQE为16.9±0.1%。
实例D5
OLED组件D5类似于OLED组件D4产生,其中差异在于第5层如下构造:实例8(20%):mCBP(70%):T2T(10%).
发射最大值在475nm处,在6V下CIEx用0.20测定,并且CIEy用0.30测定。在1000cd/m2下的EQE为11.4±0.1%。
实例D6
OLED组件D6类似于OLED组件D4产生,其中差异在于实例7替换为实例12。
发射最大值在475nm处,CIEx在6V下用0.19测定,并且CIEy用0,29测定。在1000cd/m2下的EQE为8.6±0.2%。
根据本发明的有机分子的其它实例:
图
附图显示:
图1:实例1的发射光谱(10%,在PMMA中)。
图2:实例2的发射光谱(10%,在PMMA中)。
图3:实例3的发射光谱(10%,在PMMA中)。
图4:实例4的发射光谱(10%,在PMMA中)。
图5:实例5的发射光谱(10%,在PMMA中)。
图6:实例6的发射光谱(10%,在PMMA中)。
图7:实例7的发射光谱(10%,在PMMA中)。
图8:实例8的发射光谱(10%,在PMMA中)。
图9:实例9的发射光谱(10%,在PMMA中)。
图10:实例10的发射光谱(10%,在PMMA中)。
图11:实例11的发射光谱(10%,在PMMA中)。
图12:实例12的发射光谱(10%,在PMMA中)。
Claims (15)
1.一种有机分子,所述有机分子包含
-第一化学单元,所述第一化学单元包含根据式I的结构或者由根据式I的结构组成:
和
-两个第二化学单元,其在每次出现时分别相同或不同,具有根据式II的结构或者由根据式II的结构组成,
其中在每一情况下所述第一化学单元经由单键与所述两个第二化学单元连接;
其中
T为所述第一化学单元与一个第二化学单元之间的单键连接点或者为H;
V为所述第一化学单元与一个第二化学单元之间的单键连接点或者为H;
W为所述化学单元与一个第二化学单元之间的单键连接点或者选自H、CN和CF3;
X为所述第一化学单元与一个第二化学单元之间的单键连接点或者选自H、CN和CF3;
Y为所述第一化学单元与一个第二化学单元之间的单键连接点或者选自H、CN和CF3;
#为一个第二化学单元与所述第一化学单元之间的单键连接点;
在每次出现时,Z相同或不同,为直接的键或选自CR3R4、C=CR3R4、C=O、C=NR3、NR3、O、SiR3R4、S、S(O)和S(O)2;
在每次出现时,A为CN或CF3;
在每次出现时,R1相同或不同,并且为H、氘、具有1至5个C原子的直链烷基基团,其中在每种情况下,一个或多个H原子能够替换为氘;具有2至8个C原子的直链烯基或炔基基团,其中在每种情况下,一个或多个H原子能够替换为氘;具有3至10个C原子的支链或环状烷基、烯基或炔基基团,其中在每种情况下,一个或多个H原子能够替换为氘;或者具有5至15个芳环原子的芳族或杂芳族环系,其在每种情况下能够被一个或多个原子团R6取代;
在每次出现时,Ra、R3和R4相同或不同,并且为H,氘,N(R5)2,OH,Si(R5)3,B(OR5)2,OSO2R5,CF3,CN,F,Br,I,具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团,其在每种情况下能够被一个或多个原子团R5取代,其中一个或多个不相邻的CH2基团能够替换为R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5,并且其中一个或多个H原子能够替换为氘、CN、CF3或NO2;或具有2至40个C原子的直链烯基或炔基基团,其在每种情况下能够被一个或多个原子团R5取代,其中一个或多个不相邻的CH2基团能够替换为R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5,并且其中一个或多个H原子能够替换为氘、CN、CF3或NO2;或具有3至40个C原子的支链或环状烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团,其在每种情况下能够被一个或多个原子团R5取代,其中一个或多个不相邻的CH2基团能够替换为R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5,并且其中一个或多个H原子能够替换为氘、CN、CF3或NO2;或具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系,其在每种情况下能够被一个或多个原子团R5取代,或具有5至60个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基基团,其在每种情况下能够被一个或多个原子团R5取代,或具有10至40个芳环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团,其在每种情况下能够被一个或多个原子团R5取代;
在每次出现时,R5相同或不同,并且为H,氘,N(R6)2,OH,Si(R6)3,B(OR6)2,OSO2R6,CF3,CN,F,Br,I,具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团,其在每种情况下能够被一个或多个原子团R6取代,其中一个或多个不相邻的CH2基团能够替换为R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6,并且其中一个或多个H原子能够替换为氘、CN、CF3或NO2;或具有2至40个C原子的直链烯基或炔基基团,其在每种情况下能够被一个或多个原子团R6取代,其中一个或多个不相邻的CH2基团能够替换为R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6,并且其中一个或多个H原子能够替换为氘、CN、CF3或NO2;或具有3至40个C原子的支链或环状烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团,其在每种情况下能够被一个或多个原子团R6取代,其中一个或多个不相邻的CH2基团能够替换为R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6,并且其中一个或多个H原子能够替换为氘、CN、CF3或NO2,或具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系,其在每种情况下能够被一个或多个原子团R6取代,或具有5至60个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基基团,其在每种情况下能够被一个或多个原子团R6取代,或具有10至40个芳环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团,其在每种情况下能够被一个或多个原子团R6取代;
在每次出现时,R6相同或不同,为H,氘,OH,CF3,CN,F,具有1至5个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团,其中一个或多个H原子能够分别替换为氘、CN、CF3或NO2;或具有2至5个C原子的直链烯基或炔基基团,其中一个或多个H原子能够分别替换为氘、CN、CF3或NO2;或具有3至5个C原子的支链或环状烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团,其中一个或多个H原子能够分别替换为氘、CN、CF3或NO2;或具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系,或具有5至60个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基基团,或具有10至40个芳环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团;
其中每一个原子团Ra、R3、R4或R5还能够与一个或多个另外的原子团Ra、R3、R4或R5形成单环或多环、脂族、芳族和/或苯并增环化的环系;
其中一个A为CF3,且另一个A为CN;
其中确切地一个选自W、X和Y的原子团为CN或CF3,并且确切地两个选自T、V、W、X和Y的原子团为所述第一化学单元与一个第二化学单元D之间的单键连接点。
2.根据权利要求1所述的有机分子,其中所述第一化学单元具有式Ia的结构或由这样的结构组成:
其中权利要求1中所述定义适用于R1、T、V、W、X和Y。
3.根据权利要求1或2所述的有机分子,其中在每次出现时,R1相同或不同并且为H、甲基或苯基。
4.根据权利要求1至3所述的有机分子,其中W为CN。
5.根据权利要求1至4所述的有机分子,其中在每次出现时,所述第二化学单元相同或不同并且具有式IIa的结构或由这样的结构组成:
其中权利要求1中所述定义适用于#和Ra。
6.根据权利要求1至5所述的有机分子,其中在每种情况下,所述第二化学单元具有式IIb的结构或由这样的结构组成:
其中
在每次出现时,Rb相同或不同,并且为N(R5)2,OH,Si(R5)3,B(OR5)2,OSO2R5,CF3,CN,F,Br,I,具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团,其在每种情况下能够被一个或多个原子团R5取代,其中一个或多个不相邻的CH2基团能够替换为R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5,并且其中一个或多个H原子能够替换为氘、CN、CF3或NO2;或具有2至40个C原子的直链烯基或炔基基团,其在每种情况下能够被一个或多个原子团R5取代,其中一个或多个不相邻的CH2基团能够替换为R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5,并且其中一个或多个H原子能够替换为氘、CN、CF3或NO2;或具有3至40个C原子的支链或环状烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团,其在每种情况下能够被一个或多个原子团R5取代,其中一个或多个不相邻的CH2基团能够替换为R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5,并且其中一个或多个H原子能够替换为氘、CN、CF3或NO2;或具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系,其在每种情况下能够被一个或多个原子团R5取代,或具有5至60个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基基团,其在每种情况下能够被一个或多个原子团R5取代,或具有10至40个芳环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团,其在每种情况下能够被一个或多个原子团R5取代;
并且权利要求1中所述定义适用于#和R5。
7.根据权利要求1至5所述的有机分子,其中在每种情况下,所述第二化学单元D具有式IIc的结构或由这样的结构组成:
其中
在每次出现时,Rb相同或不同,并且为N(R5)2,OH,Si(R5)3,B(OR5)2,OSO2R5,CF3,CN,F,Br,I,具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团,其在每种情况下能够被一个或多个原子团R5取代,其中一个或多个不相邻的CH2基团能够替换为R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5,并且其中一个或多个H原子能够替换为氘、CN、CF3或NO2;或具有2至40个C原子的直链烯基或炔基基团,其在每种情况下能够被一个或多个原子团R5取代,其中一个或多个不相邻的CH2基团能够替换为R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5,并且其中一个或多个H原子能够替换为氘、CN、CF3或NO2;或具有3至40个C原子的支链或环状烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团,其在每种情况下能够被一个或多个原子团R5取代,其中一个或多个不相邻的CH2基团能够替换为R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5,并且其中一个或多个H原子能够替换为氘、CN、CF3或NO2;或具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系,其在每种情况下能够被一个或多个原子团R5取代,或具有5至60个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基基团,其在每种情况下能够被一个或多个原子团R5取代,或具有10至40个芳环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团,其在每种情况下能够被一个或多个原子团R5取代;
并且另外,权利要求1中所述定义适用。
8.根据权利要求6或7所述的有机分子,其中在每次出现时,Rb相同或不同并且为Me、iPr、tBu、CN、CF3或Ph,其在每种情况下能够被选自Me、iPr、tBu、CN、CF3或Ph的一个或多个原子团取代,吡啶基,其在每种情况下能够被选自Me、iPr、tBu、CN、CF3或Ph的一个或多个原子团取代,嘧啶基,其在每种情况下能够被选自Me、iPr、tBu、CN、CF3或Ph的一个或多个原子团取代,三嗪基,其在每种情况下能够被选自Me、iPr、tBu、CN、CF3或Ph的一个或多个原子团取代,或咔唑基,其在每种情况下能够被选自Me、iPr、tBu、CN、CF3或Ph的一个或多个原子团取代。
9.用于制备根据权利要求1至8所述的有机分子的方法,其中卤素取代的(三氟甲基)苄腈用作离析物,其中卤素取代基位于4位并且三氟甲基取代基位于3位,或者卤素取代基位于2位并且三氟甲基取代基位于5位。
10.根据权利要求1至8所述的有机分子作为有机光电器件中的发光发射体和/或主体材料和/或电子传输材料和/或空穴注入材料和/或空穴阻挡材料的用途。
11.根据权利要求10所述的用途,其中所述有机光电器件选自:
·有机发光二极管(OLED),
·发光电化学电池,
·OLED传感器,特别是气体和蒸汽传感器,其并未对外部气密屏蔽,
·有机二极管,
·有机太阳能电池,
·有机晶体管,
·有机场效应晶体管,
·有机激光器,和
·下变频元件。
12.具有以下或由以下组成的组合物:
(a)根据权利要求1至8中任一项所述的至少一种有机分子,特别以发射体和/或主体的形式,和
(b)一种或多种不同于根据权利要求1至8所述的有机分子的发射体材料和/或主体材料,和
(c)任选地一种或多种染料和/或一种或多种溶剂。
13.有机光电器件,其具有根据权利要求1至8所述的有机分子或根据权利要求12所述的组合物,特别地形成为选自以下的器件:有机发光二极管(OLED)、发光电化学电池、OLED传感器特别是未对外部气密屏蔽的气体和蒸汽传感器、有机二极管、有机太阳能电池、有机晶体管、有机场效应晶体管、有机激光器和下变频元件。
14.根据权利要求13所述的有机光电器件,其具有
-基材,
-阳极,和
-阴极,其中所述阳极或所述阴极设置在所述基材上,和
-至少一个发光层,其设置在所述阳极和所述阴极之间,并且具有根据权利要求1至8所述的有机分子或根据权利要求12所述的组合物。
15.用于制备光电部件的方法,其中使用根据权利要求1至8所述的有机分子,所述方法特别包括借助于真空蒸发方法或从溶液加工所述有机分子。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102017103542.7A DE102017103542B3 (de) | 2017-02-21 | 2017-02-21 | Organische Moleküle, insbesondere zur Verwendung in optoelektronischen Vorrichtungen |
DE102017103542.7 | 2017-02-21 | ||
PCT/EP2017/074409 WO2018153510A1 (de) | 2017-02-21 | 2017-09-26 | Organische moleküle, insbesondere zur verwendung in organischen optoelektronischen vorrichtungen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN110300750A true CN110300750A (zh) | 2019-10-01 |
Family
ID=60162175
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201780086696.6A Pending CN110300750A (zh) | 2017-02-21 | 2017-09-26 | 特别用于有机光电器件的有机分子 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11825743B2 (zh) |
EP (1) | EP3585777B1 (zh) |
CN (1) | CN110300750A (zh) |
DE (1) | DE102017103542B3 (zh) |
WO (1) | WO2018153510A1 (zh) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN112334447A (zh) * | 2018-06-14 | 2021-02-05 | 辛诺拉有限公司 | 用于光电器件的有机分子 |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7165943B2 (ja) * | 2017-11-01 | 2022-11-07 | 東洋紡株式会社 | π電子共役単位とカルバゾール基を有する化合物 |
US11444250B2 (en) * | 2017-12-05 | 2022-09-13 | Kyulux, Inc. | Composition of matter for use in organic light-emitting diodes |
KR20200057886A (ko) | 2018-11-16 | 2020-05-27 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 화합물 |
KR20210056495A (ko) | 2019-11-08 | 2021-05-20 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 방향족 화합물 |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011256143A (ja) * | 2010-06-10 | 2011-12-22 | Fujifilm Corp | 特定構造のカルバゾール系化合物、並びにそれを用いた電荷輸送材料及び有機電界発光素子 |
WO2014146752A1 (de) * | 2013-03-22 | 2014-09-25 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
WO2014183080A1 (en) * | 2013-05-09 | 2014-11-13 | Nitto Denko Corporation | Emissive compounds for light emitting devices |
KR20150089263A (ko) * | 2014-01-27 | 2015-08-05 | 단국대학교 산학협력단 | 바이폴라 유기재료 및 이를 함유하는 유기발광다이오드 |
CN105418486A (zh) * | 2015-12-25 | 2016-03-23 | 上海天马有机发光显示技术有限公司 | 有机电致发光化合物及其有机光电装置 |
US20160126474A1 (en) * | 2014-10-31 | 2016-05-05 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Carbazole-based compound and organic light-emitting device including the same |
WO2016116529A1 (de) * | 2015-01-20 | 2016-07-28 | Cynora Gmbh | Organische moleküle, insbesondere zur verwendung in optoelektronischen bauelementen |
WO2016181846A1 (ja) * | 2015-05-08 | 2016-11-17 | コニカミノルタ株式会社 | π共役系化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、発光材料、発光性薄膜、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
CN106966955A (zh) * | 2017-04-21 | 2017-07-21 | 瑞声光电科技(常州)有限公司 | 联苯化合物及发光器件 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106661001A (zh) * | 2014-05-14 | 2017-05-10 | 哈佛学院院长等 | 有机发光二极管材料 |
KR101783650B1 (ko) * | 2014-06-24 | 2017-10-23 | 제일모직주식회사 | 화합물, 이를 포함하는 유기광전자소자 및 표시장치 |
WO2016116497A1 (de) | 2015-01-20 | 2016-07-28 | Cynora Gmbh | Organische moleküle, insbesondere zur verwendung in optoelektronischen bauelementen |
-
2017
- 2017-02-21 DE DE102017103542.7A patent/DE102017103542B3/de active Active
- 2017-09-26 CN CN201780086696.6A patent/CN110300750A/zh active Pending
- 2017-09-26 EP EP17787881.6A patent/EP3585777B1/de active Active
- 2017-09-26 US US16/485,571 patent/US11825743B2/en active Active
- 2017-09-26 WO PCT/EP2017/074409 patent/WO2018153510A1/de unknown
Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011256143A (ja) * | 2010-06-10 | 2011-12-22 | Fujifilm Corp | 特定構造のカルバゾール系化合物、並びにそれを用いた電荷輸送材料及び有機電界発光素子 |
WO2014146752A1 (de) * | 2013-03-22 | 2014-09-25 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
CN105051014A (zh) * | 2013-03-22 | 2015-11-11 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的材料 |
WO2014183080A1 (en) * | 2013-05-09 | 2014-11-13 | Nitto Denko Corporation | Emissive compounds for light emitting devices |
KR20150089263A (ko) * | 2014-01-27 | 2015-08-05 | 단국대학교 산학협력단 | 바이폴라 유기재료 및 이를 함유하는 유기발광다이오드 |
US20160126474A1 (en) * | 2014-10-31 | 2016-05-05 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Carbazole-based compound and organic light-emitting device including the same |
WO2016116529A1 (de) * | 2015-01-20 | 2016-07-28 | Cynora Gmbh | Organische moleküle, insbesondere zur verwendung in optoelektronischen bauelementen |
WO2016181846A1 (ja) * | 2015-05-08 | 2016-11-17 | コニカミノルタ株式会社 | π共役系化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、発光材料、発光性薄膜、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
CN105418486A (zh) * | 2015-12-25 | 2016-03-23 | 上海天马有机发光显示技术有限公司 | 有机电致发光化合物及其有机光电装置 |
CN106966955A (zh) * | 2017-04-21 | 2017-07-21 | 瑞声光电科技(常州)有限公司 | 联苯化合物及发光器件 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN112334447A (zh) * | 2018-06-14 | 2021-02-05 | 辛诺拉有限公司 | 用于光电器件的有机分子 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP3585777A1 (de) | 2020-01-01 |
US20190393428A1 (en) | 2019-12-26 |
DE102017103542B3 (de) | 2018-03-29 |
WO2018153510A1 (de) | 2018-08-30 |
US11825743B2 (en) | 2023-11-21 |
EP3585777B1 (de) | 2023-05-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN109251199B (zh) | 有机分子,特别是用于光电子器件的有机分子 | |
CN109071501B (zh) | 特别用于有机光电器件的有机分子 | |
CN113227106A (zh) | 用于光电器件的有机分子 | |
CN108003140A (zh) | 特别适用于有机光电器件的有机分子 | |
CN109942551A (zh) | 有机分子,特别是其在光电设备中的用途 | |
CN109641880A (zh) | 特别用于有机光电器件的有机分子 | |
CN114269759A (zh) | 用于光电器件的有机分子 | |
WO2019101594A1 (en) | Organic molecules, in particular for use in optoelectronic devices | |
CN110300750A (zh) | 特别用于有机光电器件的有机分子 | |
EP3681972A1 (en) | Organic molecules, in particular for use in optoelectronic devices | |
CN111560030A (zh) | 用于光电器件的有机分子 | |
TWI805661B (zh) | 用於光電器件的有機分子 | |
CN109415316A (zh) | 用于光电器件的二咔唑联苯衍生物 | |
CN116406413A (zh) | 用于光电器件的有机分子 | |
CN109422674A (zh) | 有机分子,特别是用于光电子器件的有机分子 | |
CN109666025B (zh) | 有机分子,特别是用于光电子器件中的有机分子 | |
CN109415317A (zh) | 用于光电器件的二咔唑联苯衍生物 | |
CN109476598A (zh) | 用于光电器件的二咔唑联苯衍生物 | |
CN111032648A (zh) | 有机含三嗪分子,特别是用于光电子装置的有机含三嗪分子 | |
WO2019052940A1 (en) | ORGANIC MOLECULES, ESPECIALLY FOR USE IN OPTOELECTRONIC DEVICES | |
CN110730813A (zh) | 有机分子,特别是用于光电子装置的有机分子 | |
CN110357806B (zh) | 特别用于光电器件的有机分子 | |
CN111925384A (zh) | 用于光电器件的有机分子 | |
CN110799625B (zh) | 特别用于光电器件的有机分子 | |
CN110249031B (zh) | 特别用于有机光电器件的有机分子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
TA01 | Transfer of patent application right | ||
TA01 | Transfer of patent application right |
Effective date of registration: 20220629 Address after: Gyeonggi Do, South Korea Applicant after: SAMSUNG DISPLAY Co.,Ltd. Address before: Bruch Saar, Germany Applicant before: CYNORA GmbH |