CN109071501B

CN109071501B - 特别用于有机光电器件的有机分子

Info

Publication number: CN109071501B
Application number: CN201780024471.8A
Authority: CN
Inventors: D·辛克; S·赛费尔曼
Original assignee: Cynora GmbH
Current assignee: Samsung Display Co Ltd
Priority date: 2016-05-04
Filing date: 2017-03-24
Publication date: 2021-07-09
Anticipated expiration: 2037-03-24
Also published as: EP3452471A1; WO2017190885A1; EP3452471B1; CN109071501A

Abstract

本发明涉及特别用于光电部件的有机分子。根据本发明，有机分子具有式A1的结构，

式A1，其中，

其中，#是根据式A1的结构中的单元D与中心苯环的连接点；Z是直接的键或选自CR³R⁴、C＝CR³R⁴、C＝NR³、NR³、O、SiR³R⁴、S、S(O)、S(O)₂；在每次出现时，R¹和R²相同或不同，是H，氘，具有1至5个C原子的直链烷基，具有2至8个C原子的直链烯基或炔基，具有3至10个C原子的支链或环状烷基、烯基或炔基，其中一个或多个H原子可替换为氘、CN、CF₃或NO₂，或者具有5至15个芳环原子的芳族或杂芳族环系统，其可分别被一个或多个取代基R⁶取代，并且是CF₃或CN，并且其中，彼此独立地，恰好一个R¹和恰好一个R²是CF₃或CN。

Description

特别用于有机光电器件的有机分子

本发明涉及纯有机分子及其在有机发光二极管(OLED)和其它有机光电器件中的用途。

描述

本发明的基本任务是提供适用于光电器件的分子。

本发明提供了一类新的有机分子，其适用于有机光电器件。

根据本发明的有机分子是纯有机分子；即，它们不包含任何金属离子，并且因此不同于已知用于有机光电器件的金属络合物化合物。

根据本发明的有机分子的特征在于在蓝色、天蓝色或绿色光谱范围内的发射。根据本发明的有机分子的光致发光量子产率特别是20％或更多。根据本发明的分子特别显示出热活化延迟荧光(TADF)。在光电器件例如有机发光二极管(OLED)中使用根据本发明的分子导致器件的更高效率。这种OLED具有比含有已知发射体材料和可比较颜色的OLED更高的稳定性。

此处的蓝色光谱范围应理解为低于470nm的可见范围。此处的天蓝色光谱范围应理解为在470nm和499nm之间的范围。此处的绿色光谱范围应理解为在500nm和599nm之间的范围。发射最大值在分别的范围内。

有机分子具有式A1的结构或由根据式A1的结构组成：

在一个实施例中，有机分子具有式Ia的结构或由根据式Ia的结构组成：

在另一个实施例中，有机分子具有式Ib的结构或由根据式Ib的结构组成：

在另一个实施例中，有机分子具有式Ic的结构或由根据式Ic的结构组成：

在另一个实施例中，有机分子具有式Id的结构或由根据式Id的结构组成：

在另一个实施例中，有机分子具有式Ie的结构或由根据式Ie的结构组成：

在另一个实施例中，有机分子具有式Ib的结构或由根据式If的结构组成：

在另一个实施例中，有机分子具有式Ig的结构或由根据式Ig的结构组成：

在另一个实施例中，有机分子具有式Ih的结构或由根据式Ih的结构组成：

下述适用于上述式中使用的符号：

D＝

下述适用：

#是式A1和Ia至Ih的结构中的单元D与中心(中间)苯环的相应连接点；

Z是直接的键或选自CR³R⁴、C＝CR³R⁴、C＝O、C＝NR³、NR³、O、SiR³R⁴、S、S(O)和S(O)₂。

在每次出现时，R¹和R²相同或不同，是氘，具有1至5个C原子的直链烷基，具有2至8个C原子的直链烯基或炔基，具有3至10个C原子的支链或环状烷基、烯基或炔基，其中一个或多个H原子可替换为氘、CN、CF₃或NO₂，或者具有5至15个芳环原子的芳族或杂芳族环系统，其可分别被一个或多个取代基R⁶、CF₃或CN取代。

在每次出现时，R^a、R³和R⁴相同或不同，是H，氘，N(R⁵)₂，OH，Si(R⁵)₃，B(OR⁵)₂，OSO₂R⁵，CF₃，CN，F，Br，I，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基，或者具有2至40个C原子的直链烯基或炔基，或者具有3至40个C原子的支链或环状烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基，其各自可被一个或多个取代基R⁵取代，其中一个或多个不相邻的CH₂基团可替换为R⁵C＝CR⁵、C≡C、Si(R⁵)₂、Ge(R⁵)₂、Sn(R⁵)₂、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR⁵、P(＝O)(R⁵)、SO、SO₂、NR⁵、O、S或CONR⁵，并且其中一个或多个H原子可被氘、CN、CF₃或NO₂取代；或者具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系统，其各自可被一个或多个取代基R⁵取代，或者具有5至60个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基，其可被一个或多个取代基R⁵取代，或者具有10至40个芳环原子的二芳基氨基、二杂芳基氨基或芳基杂芳基氨基，其可被一个或多个取代基R⁵取代。

在每次出现时，R⁵相同或不同，是H，氘，N(R⁶)₂，OH，Si(R⁶)₃，B(OR⁶)₂，OSO₂R⁶，CF₃，CN，F，Br，I，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基，或者具有2至40个C原子的直链烯基或炔基，或者具有3至40个C原子的支链或环状烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基，其可分别被一个或多个取代基R⁶取代，其中一个或多个不相邻的CH₂基团可替换为R⁶C＝CR⁶、C≡C、Si(R⁶)₂、Ge(R⁶)₂、Sn(R⁶)₂、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR⁶、P(＝O)(R⁶)、SO、SO₂、NR⁶、O、S或CONR⁶，并且其中一个或多个H原子可被氘、CN、CF₃或NO²取代；或者具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系统，其可分别被一个或多个取代基R⁶取代，或者具有5至60个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基，其可被一个或多个取代基R⁶取代，或者具有10至40个芳环原子的二芳基氨基、二杂芳基氨基或芳基杂芳基氨基，其可被一个或多个取代基R⁶ _取代。

在每次出现时，R⁶相同或不同，是H，氘，OH，CF₃，CN，F，Br，I，具有1至5个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基，或者具有2至5个C原子的直链烯基或炔基，或者具有3至5个C原子的支链或环状烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基，其中一个或多个H原子可替换为氘、CN、CF₃或NO₂；或者具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系统，或者具有5至60个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基，或者具有10至40个芳环原子的二芳基氨基、二杂芳基氨基或芳基杂芳基氨基。

取代基R^a,R³,R⁴or R⁵各自还可与一个或多个另外的取代基R^a,R³,R⁴or R⁵形成单环或多环、脂族、芳族和/或苯并稠合(benzoannelated)的环系统。

根据本发明，恰好一个R¹和恰好一个R²是CF₃或CN。在本发明的一个实施例中，恰好一个R¹和恰好一个R²是CN。

在一个进一步的实施例中，恰好一个R¹和一个R²是CN，并且另一个R¹和R²选自H和烷基；另一个R¹和R²特别选自H、甲基和叔丁基(C(CH₃)₃)。在一个实施例中，恰好一个其它取代基R¹和恰好一个其它取代基R²是甲基，并且另一个R¹和R²是H。在一个实施例中，恰好一个R¹和恰好一个R²是CN，并且另一个R¹和R²是H。

在一个实施例中，Z是直接的键或选自CR³R⁴、C＝CR³R⁴、C＝NR³、NR³、O、SiR³R⁴、S、S(O)和S(O)₂。

在有机分子的另一个实施例中，基团D具有式II的结构或由根据式II的结构组成：

其中上述定义适用于#和R^a。

在根据本发明的有机分子的另一个实施例中，基团D包含式IIa或式IIb之一或由其组成：

其中上述定义适用于#和R^a。

基团D的实施例作为例子显示于下文：

其中上述定义适用于#、R^a和R⁵。在一个实施例中，在每次出现时，取代基R⁵相同或不同，并且选自H、甲基、乙基、苯基和均三甲苯基。在一个实施例中，在每次出现时，取代基R^a相同或不同，并且选自H、甲基(Me)、异丙基(CH(CH₃)₂)(ⁱPr)、叔丁基(^tBu)、苯基(Ph)和二苯胺(NPh₂)。

在本发明的上下文中，芳基含有6至60个芳环原子；杂芳基含有5至60个芳环原子，其中至少一个表示杂原子。杂原子特别是N、O和/或S。在本发明的具体实施例的描述中，例如关于芳环原子或所含杂原子的数目指定了与所述定义不同的其它定义的情况下，则这些定义适用。

芳基或杂芳基应理解为简单的芳环，即苯，或简单的杂芳环，例如吡啶、嘧啶或噻吩，或杂芳族多环化合物，例如菲、喹啉或咔唑。在本申请的上下文中，稠合(稠)芳族或杂芳族多环化合物由彼此稠合的两个或更多个简单芳环或杂芳环组成。

可分别被上述取代基取代并且可经由任何所需位置与芳族或杂芳族基团连接的芳基或杂芳基，特别理解为源自以下的基团：苯、萘、蒽、菲、芘、二氢芘、

苝、荧蒽、苯并蒽、苯并菲、并四苯、并五苯、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩；吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、异喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩噁嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、噁唑、苯并噁唑、萘并噁唑、蒽并噁唑(anthroxazole)、菲并噁唑、异噁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、吡嗪、吩嗪、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-噁二唑、1,2,4-噁二唑、1,2,5-噁二唑、1,2,3,4-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑或所述基团的组合。

环状烷基、烷氧基或硫代烷氧基在此处应理解为单环、双环或多环基团。

在本发明的范围内，其中各个H原子或CH₂基团也可被上述基团取代的C₁至C₄₀烷基，应理解为例如取代基甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、叔戊基、2-戊基、新戊基、环戊基、正己基、仲己基、叔己基、2-己基、3-己基、新己基、环己基、1-甲基环戊基、2-甲基戊基、正庚基、2-庚基、3-庚基、4-庚基、环庚基、1-甲基环己基、正辛基、2-乙基己基、环辛基、1-双环[2,2,2]辛基、2-双环[2,2,2]-辛基、2-(2,6-二甲基)辛基、3-(3,7-二甲基)辛基、金刚烷基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1-二甲基-正己基-1-基-、1,1-二甲基-正庚-1-基、1,1-二甲基-正辛-1-基-、1,1-二甲基-正癸-1-基-、1,1-二甲基-正十二碳-1-基-、1,1-二甲基-正十四碳-1-基-、1,1-二甲基-正十六碳-1-基-、1,1-二甲基-正十八碳-1-基-、1,1-二乙基-正己-1-基-、1,1-二乙基-正庚-1-基-、1,1-二乙基-正辛-1-基-、1,1-二乙基-正癸-1-基-、1,1-二乙基-正十二碳-1-基-、1,1-二乙基-正十四碳-1-基-、1,1-二乙基-正十六碳-1-基-、1,1-二乙基-正十八烷-1-基-、1-(正丙基)-环己-1-基-、1-(正丁基)-环己-1-基-、1-(正己基)-环己-1-基-、1-(正辛基)-环己-1-基-和1-(正癸基)-环己-1-基。烯基应理解为例如乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基或环辛二烯基。炔基应理解为例如乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。C₁至C₄₀烷氧基应理解为例如甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基或2-甲基丁氧基。

本发明的一个实施例涉及有机分子，其具有在最低激发单线态(S₁)和低于其的三线态(T₁)之间的ΔE(S₁-T₁)值，其不高于5000cm^-1，特别是不高于3000cm^-1，或不高于1500cm^-1或1000cm^-1和/或至多150ìs，特别是至多100ìs、至多50ìs、或至多10ìs的发射寿命和/或半峰全宽小于120nm，特别是小于100nm、小于80nm或小于60nm的主发射谱带。

ΔE(S₁-T₁)值的确定可借助于现有技术中已知的计算机程序用量子力学计算进行(例如借助于turbomole程序，执行TD-DFT计算和考虑CC2计算)或—如下文说明的—它也可通过实验确定。

能量差ΔE(S₁-T₁)可通过使用所谓的交换积分乘以因子2来进行量子力学近似。其值是分子轨道重叠量的直接函数。这些分子轨道分布在不同的空间区域上(在π-或π*分子轨道上部分离域)。这意味着不同分子轨道之间的电子跃迁代表所谓的电荷转移(CT)跃迁。上述分子轨道的重叠越小，电荷转移特性越明显。然后，这与交换积分的减小相关联，并且因此与能量差ΔE(S₁-T₁)的减小相关联。

ΔE(S₁-T₁)值可通过实验如下确定：

使用上述等式(1)可容易地确定预定有机分子的能量距离ΔE(S₁-T₁)＝ΔE。重写等式产生：

ln{Int(S_1→S₀)/Int(T_1→S₀)}＝ln{k(S₁)/k(T₁)}–(ΔE/k_B)(1/T) (3)

任何商购可得的分光光度计都可用于测量强Int(S_1→S₀)和Int(T_1→S₀)。将在不同温度下测量的(对数化的)强度比ln{Int(S_1→S₀)/Int(T_1→S₀)}针对绝对温度T的倒数绘图通常得到一条直线。测量在室温(300K)至77K或4.2K的温度范围内进行，由此借助于低温恒温器设定温度。强度由(校正的)光谱确定，其中Int(S_1→S₀)或Int(T_1→S₀)表示可借助于与分光光度计相关联的程序确定的积分荧光或磷光谱带强度。可容易地识别相应的转变(谱带强度)，因为三重态带处于比单重态带更低的能级，并且所述三重态带的强度随着温度降低而增加。测量在脱氧稀释溶液(约10^-2mol/L)中进行，或者在由分别分子组成的薄膜上或在掺杂有分别分子的薄膜上进行。如果使用溶液作为样品，则建议使用在低温下形成玻璃的溶剂或溶剂混合物，例如2-甲基-THF、THF(四氢呋喃)或脂族烃。如果使用薄膜作为样品，则使用具有比有机发射体分子明显更大的单重态和三重态能量的基质是合适的，例如，PMMA(聚甲基丙烯酸甲酯)。这种薄膜可从溶液中应用。

直线的斜率为–ΔE/k_B。能量距离可使用k_B＝1.380 10^-23JK^-1＝0.695cm^-1K^-1直接确定。

等价方法显示还可使用发射衰减时间的温度依赖性的测量来确定ΔE(S₁-T₁)值。

也可通过在低温(例如77K或4.2K，使用低温恒温器)下记录荧光和磷光光谱来进行ΔE(S₁-T₁)值的简单近似估计。然后，ΔE(S₁-T₁)值大致对应于荧光或磷光带的高能上升沿之间的能量差。

有机分子的CT特征越明显，电子跃迁能根据溶剂极性而变化越显著。发射能量的显著极性依赖性已经是存在小的ΔE(S₁-T₁)值的指示。

在一个进一步方面，本发明涉及用于产生此处所述类型的根据本发明的有机分子的方法(具有可能的后续反应)，其中使用二溴-二氟苯作为离析物。根据本发明的二溴-二氟苯基是1,2-二溴-4,5-二氟苯、1,3-二溴-4,6-二氟苯、1,5-二溴-2,4-二氟苯、1,4-二溴-2,5-二氟苯、1,3-二溴-2,5-二氟苯、1,4-二溴-2,6-二氟苯、1,3-二溴-2,4-二氟苯、1,4-二溴-2,3-二氟苯或1,2-二溴-3,6-二氟苯。

在一个实施例中，二溴-二氟苯在钯催化的交叉偶联反应中与苯甲腈硼酸反应。通过对应于式I-1的胺的去质子化和随后的氟基团的亲核取代来获得产物。为此，在亲核芳族取代的背景下，氮杂环化合物与离析物E1反应。典型的条件包括使用在非质子极性溶剂如二甲基亚砜(DMSO)或N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中的碱，例如磷酸三钾或氢化钠。经由选择二溴-二氟苯以及硼酸和氰基与苯环上的取代基R¹的相对位置，可获得不同的取代模式。

在一个进一步方面，本发明涉及有机分子作为发光发射体或作为有机光电器件中的主体材料的用途，特别地其中所述有机光电器件选自：

●有机发光二极管(OLED)，

●发光电化学电池，

●OLED传感器，特别是气体和蒸汽传感器，其并未对外部气密屏蔽，

●有机二极管，

●有机太阳能电池，

●有机晶体管，

●有机场效应晶体管，

●有机激光器，和

●下变频元件。

在一个进一步方面，本发明涉及包含以下或由以下组成的组合物：

(a)至少一种根据本发明的有机分子，特别是作为发射体和/或主体，和

(b)至少一种，即一种或多种发射体和/或主体材料，其不同于根据本发明的有机分子，和

(c)任选地一种或多种染料和/或一种或多种有机溶剂。

在一个实施例中，根据本发明的组合物由根据本发明的有机分子和一种或多种主体材料组成。特别地，一种或多种主体材料具有三重态(T1)和单重态(S1)能级，其在能量上高于根据本发明的有机分子的三重态(T1)和单重态(S1)能级。在一个实施例中，除根据本发明的有机分子之外，该组合物还包含电子主导和空穴主导主体材料。空穴主导主体材料的最高占据轨道(HOMO)和最低未占轨道(LUMO)特别地在能量上高于电子主导主体材料。空穴主导主体材料的HOMO在能量上低于根据本发明的有机分子的HOMO，而电子主导主体材料的LUMO在能量上高于根据本发明的有机分子的LUMO。为了避免在发射体和一种或多种主体材料之间的激基复合物形成，应该选择材料使得分别轨道之间的能量距离很小。电子主导主体材料的LUMO与根据本发明的有机分子的LUMO之间的距离特别小于0.5eV，优选小于0.3eV，甚至更优选小于0.2eV。空穴主导主体材料的HOMO与根据本发明的有机分子的HOMO之间的距离特别小于0.5eV，优选小于0.3eV，甚至更优选小于0.2eV。

在一个进一步方面，本发明涉及有机光电器件，其包含根据本发明的有机分子或根据本发明的组合物。有机光电器件尤其形成为选自以下的器件：有机发光二极管(OLED)；发光电化学电池；OLED传感器，特别是气体和蒸汽传感器，其并未对外部气密屏蔽；有机二极管；有机太阳能电池；有机晶体管；有机场效应晶体管；有机激光器和下变频元件。

包括以下的有机光电器件代表本发明的一个进一步实施例：

-基材，

-阳极，和

-阴极，其中所述阳极或所述阴极设置在所述基材上，和

-至少一个发光层，其设置在阳极和阴极之间，并且包含根据本发明的有机分子。

在一个实施例中，光电器件是OLED。例如，典型的OLED具有下述层结构：

1.基材(支撑材料)

2.阳极

3.空穴注入层(HIL)

4.空穴传输层(HTL)

5.电子阻挡层(EBL)

6.发射层(EML)

7.空穴阻挡层(HBL)

8.电子传输层(ETL)

9.电子注入层(EIL)

10.阴极。

单个层的存在仅是任选的。这些层中的一些也可重合。各个层也可在部件中存在多于一次。

根据一个实施例，有机部件的至少一个电极设计为半透明的。在这种情况下，“半透明”描述了透射可见光的层。半透明层可为清晰地半透明的，即透明的，或者至少部分光吸收的和/或部分光漫射的，使得半透明层例如也可为漫射地或乳状半透明的。此处称为半透明的层特别设计为尽可能透明的，使得特别地光的吸收尽可能低。

根据一个进一步的实施例，有机部件特别是OLED包含本领域技术人员已知的倒置结构。

根据一个进一步的实施例，有机部件特别是OLED包含本领域技术人员已知的堆叠结构。混合光的生成因此可成为可能的。此外，与常规OLED相比，伴随实际上相同的效率和相同的亮度，可实现显著更长的寿命。

此外，封装布置也可设置在电极和有机层上方。封装布置可例如以玻璃盖的形式或以薄膜封装布置的形式设计。

光电器件的支撑材料例如可为玻璃、石英、塑料、金属、硅晶片或者任何其它合适的固体或柔性、任选透明的材料。支撑材料可例如包含以层、薄膜、板或层压材料形式的一种或多种材料。

透明导电的金属氧化物，例如ITO(氧化铟锡)、氧化锌、氧化锡、氧化镉、氧化钛、氧化铟或氧化铝锌(AZO)、Zn₂SnO₄、CdSnO₃、ZnSnO₃、MgIn₂O₄、GaInO₃、Zn₂In₂O₅或In₄Sn₃O₁₂或不同的透明导电氧化物的混合物例如可用作光电器件的阳极。

PEDOT:PSS(聚-3,4-乙烯二氧噻吩：聚苯乙烯磺酸)、PEDOT(聚-3,4-乙烯二氧噻吩)、m-MTDATA(4,4',4”-三[苯基(间甲苯基)氨基]三苯胺)、螺-TAD(2,2',7,7'-四(N,N-二苯基氨基)-9,9-螺二芴)、DNTPD(4,4'双[N-[4-{N,N-双(3-甲基-苯基)氨基}苯基]-N-苯基氨基]联苯)、NPB(N,N'-双-(1-萘基)-N,N'-双-苯基-(1,1'-联苯)-4,4'-二胺)、NPNPB(N,N'-二苯基-N,N'-二-[4-(N,N-二苯基-氨基)苯基]苯)、MeO-TPD(N,N,N',N'-四(4-甲氧基苯基)苯)、HAT-CN(1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲-六腈)或Spiro-NPD(N,N'-二苯基-N,N'-双-(1-萘基)-9,9'-螺二芴-2,7-二胺)例如是用于HIL的合适材料。例如，层厚度为10-80nm。也可使用小分子(例如铜酞菁(CuPc，例如10nm厚))或金属氧化物，例如MoO₃、V₂O₅。

叔胺、咔唑衍生物、掺杂有聚苯乙烯磺酸的聚乙烯二氧噻吩、掺有樟脑磺酸的聚苯胺聚-TPD(聚(4-丁基苯基-二苯基-胺))、[á]-NPD(聚(4-丁基苯基-二苯基-胺))、TAPC(4,4'-亚环己基-双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺])、TCTA(三(4-咔唑基-9-基苯基)胺)、2-TNATA(4,4′,4″-三[2-萘基(苯基)氨基]三苯胺)、螺-TAD、DNTPD、NPB、NPNPB、MeO-TPD、HAT-CN或TrisPcz(9,9'-二苯基-6-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H,9'H-3,3'-二咔唑)可用作HTL的原料。例如，层厚度为10-100nm。

HTL可包括在有机空穴传输基质中包含无机或有机掺杂剂的p掺杂层。过渡金属氧化物，例如氧化钒、氧化钼或氧化钨，例如可用作无机掺杂剂。四氟四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ)、五氟苯甲酸铜(Cu(I)pFBz)或过渡金属络合物可例如用作无机掺杂剂。例如，层厚度为10nm至100nm。

mCP(1,3-双(咔唑-9-基)苯)、TCTA、2-TNATA、mCBP(3,3-二(9H-咔唑-9-基)联苯)、tris-Pcz(9,9'-二苯基-6-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H、9'H-3,3'-二咔唑)、CzSi(9-(4-叔丁基苯基)-3,6-二(三苯基甲硅烷基)-9H-咔唑)或DCB(N,N'-二咔唑基-1,4-二甲基苯)可例如用作电子阻挡层的材料。例如，层厚度为10nm至50nm。

发射体层EML或发射层由以下组成或包含以下：发射体材料或包含至少两种发射体材料和任选的一种或多种主体材料的混合物。合适的主体材料是例如mCP、TCTA、2-TNATA、mCBP、CBP(4,4'-双-(N-咔唑基)-联苯)、Sif87(二苯并[b,d]噻吩-2-基三苯基硅烷)、Sif88(二苯并[b,d]噻吩-2-基)二苯基硅烷)或DPEPO(双[2-((氧代)二苯基膦)苯基]醚)。常见的基质材料，例如CBP，适合于在绿色或红色范围内发射的发射体材料、或者包含至少两种发射体材料的混合物。UHG基质材料(超高能隙材料)(参见例如，M.E.Thompson等人，Chem.Mater.2004,16,4743)或其它所谓的宽间隙基质材料可用于在蓝色范围内发射的发射体材料、或者包含至少两种发射体材料的混合物。例如，层厚度为10nm至250nm。

空穴阻挡层HBL可例如包含BCP(2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉＝浴铜灵)、双-(2-甲基-8-羟基喹啉)-(4-苯基苯酚)-铝(III)(BAlq)、Nbphen(2,9-双(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉)、Alq3(铝-三(8-羟基喹啉))、TSPO1(二苯基-4-三苯基甲硅烷基-苯基氧化膦)或TCB/TCP(1,3,5-三(N-咔唑基)苯/1,3,5-三(咔唑)-9-基)苯)。例如，层厚度为10nm至50nm。

电子传输层ETL可例如包含基于AlQ₃、TSPO1、BPyTP2(2,7-二(2,2'-联吡啶-5-基)三苯基))、Sif87、Sif88、BmPyPhB(1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯)或BTB(4,4'-双-[2-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪基)]-1,1'-联苯)。例如，层厚度为10nm至200nm。

CsF、LiF、8-羟基喹啉锂(Liq)、Li₂O、BaF₂、MgO或NaF可用作薄电子注入层EIL的材料。

金属或合金，例如AI、Al>AlF、Ag、Pt、Au、Mg、Ag:Mg，可用作阴极层的材料典型的层厚度为100nm至200nm。特别地，使用一种或多种金属，其在暴露于空气时是稳定的和/或是自钝化的，例如通过形成薄的保护性氧化物层。

例如，氧化铝、氧化钒、氧化锌、氧化锆、氧化钛、氧化铪、氧化镧、氧化钽是用于封装的合适材料。

本领域技术人员清楚知道哪种材料组合可用于包含根据本发明的有机分子的光电器件。

在根据本发明的有机光电器件的一个实施例中，根据本发明的有机分子用作发光层EML中的发光材料，在其中它作为纯层或者与一种或多种主体材料组合使用。

在另一个实施例中，根据本发明的有机分子在发射光学光的器件，特别是OLED中的发光层的发射体层EML中的质量分数为1％至80％。在根据本发明的有机光电器件的一个实施例中，发光层设置在基材上，其中阳极和阴极优选设置在基材上，并且发光层设置在阳极和阴极之间。

发光层可仅包含以100％浓度的根据本发明的一种有机分子，其中阳极和阴极设置在基材上，并且发光层设置在阳极和阴极之间。

在根据本发明的有机光电器件的一个实施例中，空穴注入层和电子注入层设置在阳极和阴极之间，并且空穴传输层和电子传输层设置在空穴注入层和电子注入层之间，并且发光层设置在空穴传输层和电子传输层之间。

在本发明的另一个实施例中，有机光电器件包括：基材、阳极、阴极和至少一个分别的空穴注入层和电子注入层、以及至少一个分别的空穴传输层和电子传输层、以及至少一个发光层、根据本发明的有机分子和一种或多种主体材料，其三重态(T1)和单重态(S1)能级在能量上高于有机分子的三重态(T1)和单重态(S1)能级，其中所述阳极和阴极设置在基材上，并且所述空穴注入层和电子注入层设置在阳极和阴极之间，并且所述空穴传输层和电子传输层设置在空穴注入层和电子注入层之间，并且所述发光层设置在空穴传输层和电子传输层之间。

在一个进一步方面，本发明涉及用于生产光电部件的方法。为此，使用根据本发明的有机分子。

在一个实施例中，生产方法包括借助于真空蒸发方法或从溶液中加工根据本发明的有机分子。

本发明还涉及用于生产根据本发明的光电器件的方法，其中光电器件的至少一层

-使用升华工艺涂布，

-使用OVPD(有机气相沉积)工艺涂布，

-使用载气升华涂布，和/或

-由溶液或使用压力过程生产。

实例

一般合成方案

通用合成规范AAV1：

相应的二氟-二溴苯(2.00mmol，1.00当量)、硼酸(7.20mmol，3.6当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.09mmol，0.04当量)、2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯(0.35mmol，0.16当量)和磷酸三钾(11.0mmol，5当量)在甲苯(40mL)和水(8mL)中在100℃和氮下搅拌12-24小时。然后将反应混合物加入400ml饱和NaCl溶液中，并且用乙酸乙酯(2x 200ml)萃取。将合并的有机相用饱和NaCl溶液(200ml)洗涤，在MgSO₄上干燥并真空去除溶剂。所得的粗产物通过快速色谱或重结晶纯化。

通用合成规范AAV2：

将相应的二氟二苯甲腈-苯(10.0mmol，1.00当量)、相应的咔唑衍生物(20.0mmol，2.00当量)和磷酸三钾(40.0mmol，4.00当量)悬浮于DMSO(30ml)中，并且在120℃和氮下搅拌12至24小时。然后将反应混合物加入400ml饱和NaCl溶液中，并且用乙酸乙酯(2x 200ml)萃取。将合并的有机相用饱和NaCl溶液(200ml)洗涤，在MgSO₄上干燥并在真空中去除溶剂。所得的粗产物通过快速色谱或重结晶纯化。

光物理测量

光学玻璃的预处理

在每一次使用后清洁所有玻璃(由石英玻璃制成的比色杯和基材，直径：1cm)：分别用二氯甲烷、丙酮、乙醇、脱矿质水洗涤三次，置于5％Hellmanex溶液中24小时，用去离子水彻底冲洗。通过在其上吹氮气来干燥光学玻璃。

样品制备，薄膜：旋涂

器件：Spin150，SPS Euro。

样品浓度等价于10mg/ml，在甲苯或氯苯中制备。

程序：程序：1)以400rpm 3s；2)以1000rpm以1000rpm/s 20s。3)以4000rpm以1000rpm/s 10s。在涂布后，将薄膜在LHG精密加热板上在70℃下在空气中干燥1分钟。

光致发光光谱和TCSPC

使用Horiba Scientific公司，型号Fluoromax-4的荧光光谱仪以及“时间相关单光子计数”(TCSPC)选项进行稳态发射光谱分析，所述荧光光谱仪配备有150W氙弧灯、激发和发射单色器以及Hamamatsu R928光电倍增管。借助于标准校正曲线校正任务和激发光谱。

同样在该系统上测量发射衰减时间，使用TCSPC方法和FM-2013附件以及HoribaYvon Jobin公司的TCSPC集线器(hub)。激发源：

NanoLED 370(波长：371nm，脉冲持续时间：1.1ns)

NanoLED 290(波长：294nm，脉冲持续时间：<1ns)

SpectraLED 310(波长：314nm)

SpectraLED 355(波长：355nm)。

使用DataStation软件包和DAS6分析软件执行分析(指数拟合)。借助于卡方法指定拟合

其中e_i：由拟合预测的变量，并且o_i：测量的变量。

量子效率测定

光致发光量子产率(PLQY)的测量借助于Hamamatsu Photonics公司的AbsolutePL Quantum Yield Measurement C9920-03G系统进行。所述系统由以下组成：150W氙气放电灯、可自动调节的Czerny-Turner单色器(250-950nm)和具有高反射率Spectralon涂层(特氟隆衍生物)的Ulbricht球体，其经由光纤电缆连接到PMA-12多通道检测器，所述多通道检测器具有BT(背面变薄的)-CCD芯片，具有1024x 122像素(尺寸24x 24μm)。量子效率和CIE坐标的分析使用软件U6039-05版本3.6.0进行。

发射最大值以nm测量，量子产率

以％测量，并且CIE色坐标作为x、y值陈述。

根下述下方案测定光致发光量子产率：

1)质量保证措施的实施：以已知浓度的蒽的乙醇溶液充当参考材料。

2)激发波长的确定：首先确定有机分子的最大吸收并且用所述波长激发。

3)样本测量的实施：

在氮大气下测定脱气溶液和薄膜的绝对量子产率。

使用光子数n_光子和强度Int根据下式在系统内执行计算：

从气相生产和表征有机电致发光器件

使用根据本发明的有机分子，可借助于真空升华技术生产OLED器件。

这些尚未优化的OLED可以通常方式进行表征。为此，记录电致发光光谱、根据亮度且由通过光电二极管检测的光计算的外量子效率(以％测量)、电致发光光谱和电流。

施加到器件的电压是例如2.5V至15V。

从商购可得的化合物开始根据AAV1合成前体，以示出根据本发明的分子

实例1根据AAV2生产。

薄层色谱：R_f＝0.3(环己烷/乙酸乙酯5:1)

图1显示了实例1的发射光谱(在PMMA中的10％)。发射最大值在392nm处。光致发光量子产率(PLQY)为34％。

实例2

实例2根据AAV2生产。

薄层色谱：R_f＝0.3(环己烷/乙酸乙酯5:1)

图2显示了实例2的发射光谱(在PMMA中的10％)。发射最大值在451nm处。光致发光量子产率(PLQY)为52％。

实例3

实例3根据AAV2生产。

薄层色谱：R_f＝0.5(环己烷/乙酸乙酯5:1)

图3显示了实例3的发射光谱(在PMMA中的10％)。发射最大值在416nm处。光致发光量子产率(PLQY)为35％。

实例4

实例4根据AAV2生产。

薄层色谱：R_f＝0.3(环己烷/乙酸乙酯5:1)

图4显示了实例4的发射光谱(在PMMA中的10％)。发射最大值在406nm处。光致发光量子产率(PLQY)为32％。

实例5

实例5根据AAV2生产。

薄层色谱：R_f＝0.1(环己烷/乙酸乙酯10:1)

图5显示了实例5的发射光谱(在PMMA中的10％)。发射最大值在407nm处。光致发光量子产率(PLQY)为31％。

实例6

实例6根据AAV2生产。

薄层色谱：R_f＝0.3(环己烷/乙酸乙酯5:1)

图6显示了实例6的发射光谱(在PMMA中的10％)。发射最大值在478nm处。光致发光量子产率(PLQY)为41％，且发光寿命为103ìs。

实例7

实例7根据AAV2生产。

薄层色谱：R_f＝0.3(环己烷/乙酸乙酯5:1)

图7显示了实例7的发射光谱(在PMMA中的10％)。发射最大值在422nm处。光致发光量子产率(PLQY)为45％，且半峰全宽(FWHM)为66nm。

实例8

实例8根据AAV2生产。

薄层色谱：R_f＝0.6(环己烷/乙酸乙酯5:1)

图8显示了实例8的发射光谱(在PMMA中的10％)。发射最大值在446nm处。光致发光量子产率(PLQY)为42％，且半峰全宽(FWHM)为77nm。

实例9

实例9根据AAV2生产。

薄层色谱：R_f＝0.4(环己烷/乙酸乙酯5:1)

图9显示了实例9的发射光谱(在PMMA中的10％)。发射最大值在442nm处。光致发光量子产率(PLQY)为40％，且半峰全宽(FWHM)为75nm。

实例10

实例10根据AAV2生产。

图10显示了实例10的发射光谱(在PMMA中的10％)。发射最大值在441nm处。光致发光量子产率(PLQY)为39％，且半峰全宽(FWHM)为86nm。

实例11

实例11根据AAV2生产。

图11显示了实例11的发射光谱(在PMMA中的10％)。发射最大值在480nm处。光致发光量子产率(PLQY)为62％，且半峰全宽(FWHM)为98nm。

实例12

实例12根据AAV2生产。

薄层色谱：R_f＝0.3(环己烷/乙酸乙酯5:1)

图12显示了实例12的发射光谱(在PMMA中的10％)。发射最大值在411nm处。光致发光量子产率(PLQY)为22％，且半峰全宽(FWHM)为66nm。

实例13

实例13根据AAV2生产。

薄层色谱：R_f＝0.3(环己烷/乙酸乙酯5:1)

图13显示了实例13的发射光谱(在PMMA中的10％)。发射最大值在415nm处。光致发光量子产率(PLQY)为40％，且半峰全宽(FWHM)为75nm。

实例14

实例14根据AAV2生产。

薄层色谱：R_f＝0.3(环己烷/乙酸乙酯5:1)

图14显示了实例14的发射光谱(在PMMA中的10％)。发射最大值在412nm处。光致发光量子产率(PLQY)为28％，且半峰全宽(FWHM)为57nm。

实例15

实例15根据AAV1生产。

薄层色谱：R_f＝0.3(环己烷/乙酸乙酯5:1)

图15显示了实例15的发射光谱(在PMMA中的10％)。发射最大值在436nm处。光致发光量子产率(PLQY)为31％，且半峰全宽(FWHM)为69nm。

实例16

实例16根据AAV2生产。

薄层色谱：R_f＝0.5(环己烷/乙酸乙酯5:1)

图16显示了实例16的发射光谱(在PMMA中的10％)。发射最大值在429nm处。光致发光量子产率(PLQY)为34％，且半峰全宽(FWHM)为65nm。

实例17

实例17根据AAV2生产。

薄层色谱：R_f＝0.3(环己烷/乙酸乙酯5:1)

图17显示了实例17的发射光谱(在PMMA中的10％)。发射最大值在437nm处。光致发光量子产率(PLQY)为30％，且半峰全宽(FWHM)为69nm。

实例18

实例18根据AAV2生产。

薄层色谱：R_f＝0.4(环己烷/乙酸乙酯5:1)

图18显示了实例18的发射光谱(在PMMA中的10％)。发射最大值在507nm处。光致发光量子产率(PLQY)为54％。

实例19

实例19根据AAV2生产。

薄层色谱：R_f＝0.4(环己烷/乙酸乙酯5:1)

图19显示了实例19的发射光谱(在PMMA中的10％)。发射最大值在443nm处。光致发光量子产率(PLQY)为33％，且半峰全宽(FWHM)为86nm。

实例20

实例20根据AAV2生产。

薄层色谱：R_f＝0.3(环己烷/乙酸乙酯5:1)

图20显示了实例20的发射光谱(在PMMA中的10％)。发射最大值在437nm处。光致发光量子产率(PLQY)为30％，且半峰全宽(FWHM)为69nm。

实例21

实例21根据AAV2生产。

薄层色谱：R_f＝0.2(环己烷/乙酸乙酯5:1)

实例22

实例22根据AAV2生产。

实例23

实例23根据AAV2生产。

图21显示了实例23的发射光谱(在PMMA中的10％)。发射最大值在455nm处。光致发光量子产率(PLQY)为60％，且半峰全宽(FWHM)为73nm。

实例24

实例24根据AAV2生产。

图22显示了实例24的发射光谱(在PMMA中的10％)。发射最大值在423nm处。光致发光量子产率(PLQY)为32％，且半峰全宽(FWHM)为77nm。

实例25

实例25根据AAV2生产。

图23显示了实例25的发射光谱(在PMMA中的10％)。发射最大值在524nm处。光致发光量子产率(PLQY)为44％，且半峰全宽(FWHM)为111nm。

实例26

实例26根据AAV2生产。

图24显示了实例26的发射光谱(在PMMA中的10％)。发射最大值在495nm处。光致发光量子产率(PLQY)为38％，且半峰全宽(FWHM)为104nm。

具有根据式Ia至Ih的结构的有机分子的进一步例子：

附图

附图显示：

图1 1在10％PMMA中的发射光谱。

图2 2在10％PMMA中的发射光谱。

图3 3在10％PMMA中的发射光谱。

图4 4在10％PMMA中的发射光谱。

图5 5在10％PMMA中的发射光谱。

图6 6在10％PMMA中的发射光谱。

图7 7在10％PMMA中的发射光谱。

图8 8在10％PMMA中的发射光谱。

图9 9在10％PMMA中的发射光谱。

图10 10在10％PMMA中的发射光谱。

图11 11在10％PMMA中的发射光谱。

图12 12在10％PMMA中的发射光谱。

图13 13在10％PMMA中的发射光谱。

图14 14在10％PMMA中的发射光谱。

图15 15在10％PMMA中的发射光谱。

图16 16在10％PMMA中的发射光谱。

图17 17在10％PMMA中的发射光谱。

图18 18在10％PMMA中的发射光谱。

图19 19在10％PMMA中的发射光谱。

图20 20在10％PMMA中的发射光谱。

图21 23在10％PMMA中的发射光谱。

图22 24在10％PMMA中的发射光谱。

图23 25在10％PMMA中的发射光谱。

图24 26在10％PMMA中的发射光谱。

Claims

1.一种有机分子，其具有以下结构：

其中

其中

#是根据式Ia的结构中的单元D与中心苯环的连接点；

Z是直接的键；

在每次出现时，R¹和R²相同或不同，并且选自：

-H，氘；

-具有1至5个C原子的直链烷基，其中一个或多个H原子可替换为氘、CN、CF₃或NO₂；

-具有2至8个C原子的直链烯基或炔基，其中一个或多个H原子可替换为氘、CN、CF₃或NO₂；

-具有3至10个C原子的支链或环状烷基、烯基或炔基，其中一个或多个H原子可替换为氘、CN、CF₃或NO₂；

-具有5至15个芳环原子的芳族或杂芳族环系统，其可分别被一个或多个取代基R⁶取代；

-CF₃，和

-CN；

在每次出现时，R^a相同或不同，并且选自：

-H、氘、N(R⁵)₂、OH、Si(R⁵)₃、B(OR⁵)₂、OSO₂R⁵、CF₃、CN、F、Br、I；

-具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基，其各自可被一个或多个取代基R⁵取代，其中一个或多个不相邻的CH₂基团可替换为R⁵C＝CR⁵、C≡C、Si(R⁵)₂、Ge(R⁵)₂、Sn(R⁵)₂、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR⁵、P(＝O)(R⁵)、SO、SO₂、NR⁵、O、S或CONR⁵，并且其中一个或多个H原子可替换为氘、CN、CF₃或NO₂；

-具有2至40个C原子的直链烯基或炔基，其各自可被一个或多个取代基R⁵取代，其中一个或多个不相邻的CH₂基团可替换为R⁵C＝CR⁵、C≡C、Si(R⁵)₂、Ge(R⁵)₂、Sn(R⁵)₂、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR⁵、P(＝O)(R⁵)、SO、SO₂、NR⁵、O、S或CONR⁵，并且其中一个或多个H原子可替换为氘、CN、CF₃或NO₂；

-具有3至40个C原子的支链或环状烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基，其各自可被一个或多个取代基R⁵取代，其中一个或多个不相邻的CH₂基团可替换为R⁵C＝CR⁵、C≡C、Si(R⁵)₂、Ge(R⁵)₂、Sn(R⁵)₂、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR⁵、P(＝O)(R⁵)、SO、SO₂、NR⁵、O、S或CONR⁵，并且其中一个或多个H原子可替换为氘、CN、CF₃或NO₂；

-具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系统，其各自可被一个或多个取代基R⁵取代；

-具有5至60个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基，其可被一个或多个取代基R⁵取代；和

-具有10至40个芳环原子的二芳基氨基、二杂芳基氨基或芳基杂芳基氨基，其可被一个或多个取代基R⁵取代；

在每次出现时，R⁵相同或不同，并且选自：

-H、氘、N(R⁶)₂、OH、Si(R⁶)₃、B(OR⁶)₂、OSO₂R⁶、CF₃、CN、F、Br、I；

-具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基，其可分别被一个或多个取代基R⁶取代，其中一个或多个不相邻的CH₂基团可替换为R⁶C＝CR⁶、C≡C、Si(R⁶)₂、Ge(R⁶)₂、Sn(R⁶)₂、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR⁶、P(＝O)(R⁶)、SO、SO₂、NR⁶、O、S或CONR⁶，并且其中一个或多个H原子可替换为氘、CN、CF₃或NO₂；

-具有2至40个C原子的直链烯基或炔基，其可分别被一个或多个取代基R⁶取代，其中一个或多个不相邻的CH₂基团可替换为R⁶C＝CR⁶、C≡C、Si(R⁶)₂、Ge(R⁶)₂、Sn(R⁶)₂、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR⁶、P(＝O)(R⁶)、SO、SO₂、NR⁶、O、S或CONR⁶，并且其中一个或多个H原子可替换为氘、CN、CF₃或NO₂；

-具有3至40个C原子的支链或环状烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基，其可分别被一个或多个取代基R⁶取代，其中一个或多个不相邻的CH₂基团可替换为R⁶C＝CR⁶、C≡C、Si(R⁶)₂、Ge(R⁶)₂、Sn(R⁶)₂、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR⁶、P(＝O)(R⁶)、SO、SO₂、NR⁶、O、S或CONR⁶，并且其中一个或多个H原子可替换为氘、CN、CF₃或NO₂；

-具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系统，其可分别被一个或多个取代基R⁶取代；

-具有5至60个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基，其可被一个或多个取代基R⁶取代；和

-具有10至40个芳环原子的二芳基氨基、二杂芳基氨基或芳基杂芳基氨基，其可被一个或多个取代基R⁶取代；

在每次出现时，R⁶相同或不同，并且选自：

-H、氘、OH、CF₃、CN、F、Br、I；

-具有1至5个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基，其中一个或多个H原子可替换为氘、CN、CF₃或NO₂；

-具有2至5个C原子的直链烯基或炔基，其中一个或多个H原子可替换为氘、CN、CF₃或NO₂；

-具有3至5个C原子的支链或环状烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基，其中一个或多个H原子可替换为氘、CN、CF₃或NO₂；

-具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系统；

-具有5至60个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基；和

-有10至40个芳环原子的二芳基氨基、二杂芳基氨基或芳基杂芳基氨基；

其中，彼此独立地，恰好一个R¹和恰好一个R²是CF₃或CN。

2.根据权利要求1所述的有机分子，其中恰好一个R¹和恰好一个R²是CN，并且在每次出现时，剩余的取代基R¹和R²任选相同或不同，并且是H或甲基。

3.根据权利要求1或2所述的有机分子，其中恰好一个R¹和恰好一个R²是甲基，并且剩余的R¹和一个R²是H。

4.根据权利要求1或2所述的有机分子，其中D具有式II的结构：

其中

#是式Ia的结构中的单元D与中心苯环的相应连接点；

并且其中R^a如权利要求1中所定义。

5.用于生产根据权利要求1至4中任一项所述的有机分子的方法，其中使用1,2-二溴-4,5-二氟苯作为离析物。

6.根据权利要求1至4中任一项所述的有机分子作为有机光电器件中的发光发射体和/或主体材料和/或电子传输材料和/或空穴注入材料和/或空穴阻挡材料的用途。

7.根据权利要求6所述的用途，其中所述有机光电器件选自：

·发光电化学电池，

·有机发光二极管传感器，

·有机二极管，

·有机太阳能电池，

·有机晶体管，

·有机场效应晶体管，

·有机激光器，和

·下变频元件。

8.根据权利要求7所述的用途，其中所述有机发光二极管传感器是未对外部气密屏蔽的气体和蒸汽传感器。

9.根据权利要求7所述的用途，其中所述有机二极管是有机发光二极管。

10.包含以下或由以下组成的组合物：

(a)至少一种根据权利要求1至4中任一项所述的有机分子，和

(b)一种或多种不同于根据权利要求1至4中任一项所述的分子的发射体和/或主体材料，

(c)任选地一种或多种染料和/或一种或多种溶剂。

11.根据权利要求10所述的组合物，其中所述至少一种有机分子作为发射体和/或主体。

12.有机光电器件，其包含根据权利要求1至4任一项所述的有机分子或根据权利要求10或11所述的组合物。

13.根据权利要求12所述的有机光电器件，其中所述有机分子或所述组合物形成为选自以下的器件：发光电化学电池、有机发光二极管传感器、有机二极管、有机太阳能电池、有机晶体管、有机场效应晶体管、有机激光器和下变频元件。

14.根据权利要求13所述的有机光电器件，其中所述有机发光二极管传感器是未对外部气密屏蔽的气体和蒸汽传感器。

15.根据权利要求12所述的有机光电器件，其中所述有机二极管是有机发光二极管。

16.根据权利要求12至14中任一项所述的有机光电器件，其包括

-基材，

-阳极，和

-阴极，其中所述阳极或所述阴极设置在所述基材上，和

-至少一个发光层，其设置在所述阳极和所述阴极之间，并且包含根据权利要求1至4中任一项所述的有机分子。

17.用于生产光电部件的方法，其中使用根据权利要求1至4中任一项所述的有机分子。

18.根据权利要求17所述的方法，其包括借助于真空蒸发方法或从溶液中加工所述有机分子。