CN110249031B - 特别用于有机光电器件的有机分子 - Google Patents
特别用于有机光电器件的有机分子 Download PDFInfo
- Publication number
- CN110249031B CN110249031B CN201880010161.5A CN201880010161A CN110249031B CN 110249031 B CN110249031 B CN 110249031B CN 201880010161 A CN201880010161 A CN 201880010161A CN 110249031 B CN110249031 B CN 110249031B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- radicals
- case
- atoms
- organic
- method comprises
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 title claims abstract description 31
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 51
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 48
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 64
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 54
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 46
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 40
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 33
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 26
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 26
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 23
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 22
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 20
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 16
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 15
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 13
- 125000005309 thioalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 10
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004986 diarylamino group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000005240 diheteroarylamino group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 9
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 4
- 230000005669 field effect Effects 0.000 claims description 4
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 claims description 2
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 claims description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 99
- -1 metal complex compounds Chemical class 0.000 description 47
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 35
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 14
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 13
- 241001655883 Adeno-associated virus - 1 Species 0.000 description 11
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 11
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 11
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 10
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 10
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 10
- QNGVEVOZKYHNGL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine Chemical compound N=1C(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 QNGVEVOZKYHNGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000005424 photoluminescence Methods 0.000 description 8
- 238000000589 high-performance liquid chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 7
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 7
- 241001164823 Adeno-associated virus - 7 Species 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 6
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 6
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 5
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 5
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 5
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 5
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 4
- 125000003636 chemical group Chemical group 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 4
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 4
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 4
- 238000001161 time-correlated single photon counting Methods 0.000 description 4
- TXBFHHYSJNVGBX-UHFFFAOYSA-N (4-diphenylphosphorylphenyl)-triphenylsilane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC(=CC=1)[Si](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(=O)C1=CC=CC=C1 TXBFHHYSJNVGBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PWJYOTPKLOICJK-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(C)C=C3NC2=C1 PWJYOTPKLOICJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001621 AMOLED Polymers 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 3
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 3
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 3
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 3
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 3
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000007347 radical substitution reaction Methods 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 229910000404 tripotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019798 tripotassium phosphate Nutrition 0.000 description 3
- MQZKXUUUSIAJDE-UHFFFAOYSA-N (2-cyano-4,5-difluorophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC(F)=C(F)C=C1C#N MQZKXUUUSIAJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYCLHOFDTQUNAL-UHFFFAOYSA-N (3-cyano-4,5-difluorophenyl)boronic acid Chemical compound FC1=C(C=C(C=C1F)B(O)O)C#N GYCLHOFDTQUNAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQMRRVKHBGKIAF-UHFFFAOYSA-N (4-cyano-2,5-difluorophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC(F)=C(C#N)C=C1F UQMRRVKHBGKIAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WABHFLPVEUGDMT-UHFFFAOYSA-N (4-cyano-2,6-difluorophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=C(F)C=C(C#N)C=C1F WABHFLPVEUGDMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YKYMGFVDWOIHJH-UHFFFAOYSA-N (4-cyano-3,5-difluorophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC(F)=C(C#N)C(F)=C1 YKYMGFVDWOIHJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XOYZGLGJSAZOAG-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,4-n-triphenyl-4-n-[4-[4-(n-[4-(n-phenylanilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 XOYZGLGJSAZOAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 1-n-[4-[4-(n-[4-(3-methyl-n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-4-n,4-n-bis(3-methylphenyl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MQRCTQVBZYBPQE-UHFFFAOYSA-N 189363-47-1 Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3(C4=CC(=CC=C4C2=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC(=CC=C1C1=CC=C(C=C13)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MQRCTQVBZYBPQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GKWLILHTTGWKLQ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine Chemical compound O1CCOC2=CSC=C21 GKWLILHTTGWKLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XESMNQMWRSEIET-UHFFFAOYSA-N 2,9-dinaphthalen-2-yl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC(C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=C(C=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)N=C21 XESMNQMWRSEIET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IIKVAWLYHHZRGV-UHFFFAOYSA-N 2-carbazol-9-ylethanol Chemical compound C1=CC=C2N(CCO)C3=CC=CC=C3C2=C1 IIKVAWLYHHZRGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RZVPFDOTMFYQHR-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4,6-dimethylpyrimidine Chemical compound CC1=CC(C)=NC(Cl)=N1 RZVPFDOTMFYQHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000005695 2-halopyrimidines Chemical class 0.000 description 2
- FIHILUSWISKVSR-UHFFFAOYSA-N 3,6-dibromo-9h-carbazole Chemical compound C1=C(Br)C=C2C3=CC(Br)=CC=C3NC2=C1 FIHILUSWISKVSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PHKYYUQQYARDIU-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(C)=CC=C3NC2=C1 PHKYYUQQYARDIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LGDCSNDMFFFSHY-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-n,n-diphenylaniline Chemical compound C1=CC(CCCC)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 LGDCSNDMFFFSHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical compound N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CADBWYUYDJWYNP-UHFFFAOYSA-N 9h-carbazol-3-yloxyboronic acid Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(OB(O)O)=CC=C3NC2=C1 CADBWYUYDJWYNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 238000000065 atmospheric pressure chemical ionisation Methods 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 2
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001194 electroluminescence spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- MRELNEQAGSRDBK-UHFFFAOYSA-N lanthanum(3+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[La+3].[La+3] MRELNEQAGSRDBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 2
- 235000012736 patent blue V Nutrition 0.000 description 2
- RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N phenanthridine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=NC2=C1 RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- 229920000172 poly(styrenesulfonic acid) Polymers 0.000 description 2
- 229940005642 polystyrene sulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N sphos Chemical group COC1=CC=CC(OC)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001935 vanadium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- JGELKVTWROGOIT-UHFFFAOYSA-N (2-cyano-3,4-difluorophenyl)boronic acid Chemical compound FC1=C(C(=C(C=C1)B(O)O)C#N)F JGELKVTWROGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 description 1
- FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-benzothiadiazole Chemical compound C1=CC=C2SN=NC2=C1 FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBVIDBNAYOIXOE-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-oxadiazole Chemical compound C=1N=CON=1 BBVIDBNAYOIXOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 1,2-Benz(a)anthracene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=CC2=C1 DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUSUFQUCLACDTA-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydropyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CCCC4=CC=C1C2=C43 UUSUFQUCLACDTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003363 1,3,5-triazinyl group Chemical group N1=C(N=CN=C1)* 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAXSBBMMIDFGHQ-UHFFFAOYSA-N 1,8-dimethyl-9h-carbazole Chemical compound N1C2=C(C)C=CC=C2C2=C1C(C)=CC=C2 NAXSBBMMIDFGHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPZKLHXUDZMZGY-UHFFFAOYSA-N 1,8-diphenyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=C1NC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CC=C12 MPZKLHXUDZMZGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDIXEGJDKSBPEE-UHFFFAOYSA-N 1,8-ditert-butyl-9h-carbazole Chemical compound N1C2=C(C(C)(C)C)C=CC=C2C2=C1C(C(C)(C)C)=CC=C2 RDIXEGJDKSBPEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPUCHTNHUHOTRY-UHFFFAOYSA-N 1-(3-bicyclo[2.2.1]heptanyl)ethanamine Chemical compound C1CC2C(C(N)C)CC1C2 LPUCHTNHUHOTRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATTVYRDSOVWELU-UHFFFAOYSA-N 1-diphenylphosphoryl-2-(2-diphenylphosphorylphenoxy)benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C(=CC=CC=1)OC=1C(=CC=CC=1)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(=O)C1=CC=CC=C1 ATTVYRDSOVWELU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHDYQUZYHZWTCI-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-4-phenylbenzene Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=CC=CC=C1 RHDYQUZYHZWTCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIAGSPVAYSSKHL-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-9h-carbazole Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C2=C1C(C)=CC=C2 HIAGSPVAYSSKHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBTOLQFRGURPJH-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=C1NC1=CC=CC=C12 FBTOLQFRGURPJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKPDQETYXNGMRE-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butyl-9h-carbazole Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C2=C1C(C(C)(C)C)=CC=C2 BKPDQETYXNGMRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3OC2=C1 TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 1H-1,2,3-Triazole Chemical compound C=1C=NNN=1 QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKAMEFMDQNTDFK-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazo[4,5-b]pyrazine Chemical compound C1=CN=C2NC=NC2=N1 ZKAMEFMDQNTDFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCTIZUUFUMDWEH-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazo[4,5-b]quinoxaline Chemical compound C1=CC=C2N=C(NC=N3)C3=NC2=C1 FCTIZUUFUMDWEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBPIDKODQVLBGV-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazole;pyridine Chemical compound C1=CNC=N1.C1=CC=NC=C1 SBPIDKODQVLBGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZPPANJXLZUWHT-UHFFFAOYSA-N 1h-naphtho[2,1-e]benzimidazole Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C(N=CN1)=C1C=C2 GZPPANJXLZUWHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 description 1
- QPTWWBLGJZWRAV-UHFFFAOYSA-N 2,7-dibromo-9-H-carbazole Natural products BrC1=CC=C2C3=CC=C(Br)C=C3NC2=C1 QPTWWBLGJZWRAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABYRPCUQHCOXMX-UHFFFAOYSA-N 2,7-dimethyl-9h-carbazole Chemical compound CC1=CC=C2C3=CC=C(C)C=C3NC2=C1 ABYRPCUQHCOXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWLCIOKUOGGKKK-UHFFFAOYSA-N 2,7-diphenyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C2C3=CC=C(C=4C=CC=CC=4)C=C3NC2=C1 NWLCIOKUOGGKKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAWXNJICXSLGGQ-UHFFFAOYSA-N 2,7-ditert-butyl-9h-carbazole Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C2C3=CC=C(C(C)(C)C)C=C3NC2=C1 YAWXNJICXSLGGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran Chemical compound C1=CC=CC2=COC=C21 UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYTMVABTDYMBQK-UHFFFAOYSA-N 2-benzothiophene Chemical compound C1=CC=CC2=CSC=C21 LYTMVABTDYMBQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUOPRQQOGBFPHV-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4,6-dimethylpyrimidine Chemical compound CC1=CC(C)=NC(Br)=N1 OUOPRQQOGBFPHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPGIIKKUKINTGW-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4,6-diphenylpyrimidine Chemical compound N=1C(Br)=NC(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 GPGIIKKUKINTGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGFIHORVILKHIA-UHFFFAOYSA-N 2-bromopyrimidine Chemical compound BrC1=NC=CC=N1 PGFIHORVILKHIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNCQVRBWJWWJBF-UHFFFAOYSA-N 2-chloropyrimidine Chemical compound ClC1=NC=CC=N1 UNCQVRBWJWWJBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005716 2-chloropyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- HYQMOIDHGGDJMH-UHFFFAOYSA-N 2-iodo-4,6-dimethylpyrimidine Chemical compound CC1=CC(C)=NC(I)=N1 HYQMOIDHGGDJMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDLSVPCJLUFCDS-UHFFFAOYSA-N 2-iodo-4,6-diphenylpyrimidine Chemical compound N=1C(I)=NC(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 UDLSVPCJLUFCDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXDGIPMYJALRKV-UHFFFAOYSA-N 2-iodopyrimidine Chemical compound IC1=NC=CC=N1 AXDGIPMYJALRKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZDAWFMCVTXSZTC-UHFFFAOYSA-N 2-n',7-n'-dinaphthalen-1-yl-2-n',7-n'-diphenyl-9,9'-spirobi[fluorene]-2',7'-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C(=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C23C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C43)C2=C1 ZDAWFMCVTXSZTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMLDYQBWZHPGJA-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 IMLDYQBWZHPGJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUFORZIUGGNDKM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(C(C)(C)C)C=C3NC2=C1 FUFORZIUGGNDKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 2H-isoindole Chemical compound C1=CC=CC2=CNC=C21 VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNACKJNPFWWEKI-UHFFFAOYSA-N 3,6-dimethyl-9h-carbazole Chemical compound C1=C(C)C=C2C3=CC(C)=CC=C3NC2=C1 HNACKJNPFWWEKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCMKGEAHIZDRFL-UHFFFAOYSA-N 3,6-diphenyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(NC=2C3=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C3=C1 PCMKGEAHIZDRFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYFFSPILVQLRQA-UHFFFAOYSA-N 3,6-ditert-butyl-9h-carbazole Chemical compound C1=C(C(C)(C)C)C=C2C3=CC(C(C)(C)C)=CC=C3NC2=C1 OYFFSPILVQLRQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTBWKAYPXIIVPC-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(Br)=CC=C3NC2=C1 LTBWKAYPXIIVPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAWRFMPNMXEJCK-UHFFFAOYSA-N 3-phenyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(NC=2C3=CC=CC=2)C3=C1 IAWRFMPNMXEJCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYXSZNGDCCGIBO-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(C(C)(C)C)=CC=C3NC2=C1 TYXSZNGDCCGIBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQRONKZLYKUEMO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)pent-4-en-2-one Chemical group CC(=C)CC(=O)Cc1c(C)cc(C)cc1C UQRONKZLYKUEMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFHRIUJZXWFFHN-UHFFFAOYSA-N 9-(1-carbazol-9-yl-5-phenylcyclohexa-2,4-dien-1-yl)carbazole Chemical group C=1C=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)CC=1C1=CC=CC=C1 YFHRIUJZXWFFHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 9-(3-carbazol-9-ylphenyl)carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC=C1 MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVNOWTJCOPZGQA-UHFFFAOYSA-N 9-[3,5-di(carbazol-9-yl)phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C1 DVNOWTJCOPZGQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZSUIHUAFPHZSU-UHFFFAOYSA-N 9-ethyl-2,3-dihydro-1h-carbazol-4-one Chemical compound C12=CC=CC=C2N(CC)C2=C1C(=O)CCC2 GZSUIHUAFPHZSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 9H-Pyrido[2,3-b]indole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=N1 BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005964 Acibenzolar-S-methyl Substances 0.000 description 1
- 241000702423 Adeno-associated virus - 2 Species 0.000 description 1
- 241000202702 Adeno-associated virus - 3 Species 0.000 description 1
- 241000580270 Adeno-associated virus - 4 Species 0.000 description 1
- 241001634120 Adeno-associated virus - 5 Species 0.000 description 1
- 241000972680 Adeno-associated virus - 6 Species 0.000 description 1
- 229910016036 BaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- FMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYSA-N Benz[a]pyrene Chemical compound C1=C2C3=CC=CC=C3C=C(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 FMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017911 MgIn Inorganic materials 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPOPAJRDYZGTIR-UHFFFAOYSA-N Tetrazine Chemical compound C1=CN=NN=N1 DPOPAJRDYZGTIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910007717 ZnSnO Inorganic materials 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WIHKEPSYODOQJR-UHFFFAOYSA-N [9-(4-tert-butylphenyl)-6-triphenylsilylcarbazol-3-yl]-triphenylsilane Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1N1C2=CC=C([Si](C=3C=CC=CC=3)(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)C=C2C2=CC([Si](C=3C=CC=CC=3)(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=CC=C21 WIHKEPSYODOQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYMITAMFTJDTAE-UHFFFAOYSA-N aluminum zinc oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Al+3].[Zn+2] JYMITAMFTJDTAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-N aluminum;2-methylquinolin-8-ol;4-phenylphenol Chemical compound [Al+3].C1=CC=C(O)C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C(O)C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMUIZUWOEIQJEH-UHFFFAOYSA-N benzo[e][1,3]benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2C(N=CO3)=C3C=CC2=C1 WMUIZUWOEIQJEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000005619 boric acid group Chemical group 0.000 description 1
- SGCLBIRCSTXTIU-UHFFFAOYSA-N boric acid;2,3-dimethylbutane-2,3-diol Chemical class OB(O)O.CC(C)(O)C(C)(C)O.CC(C)(O)C(C)(C)O SGCLBIRCSTXTIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CXKCTMHTOKXKQT-UHFFFAOYSA-N cadmium oxide Inorganic materials [Cd]=O CXKCTMHTOKXKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFEAAQFZALKQPA-UHFFFAOYSA-N cadmium(2+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Cd+2] CFEAAQFZALKQPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N cinnoline Chemical compound N1=NC=CC2=CC=CC=C21 WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- RNZVKHIVYDPSBI-UHFFFAOYSA-L copper 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate Chemical compound [Cu++].[O-]C(=O)c1c(F)c(F)c(F)c(F)c1F.[O-]C(=O)c1c(F)c(F)c(F)c(F)c1F RNZVKHIVYDPSBI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012937 correction Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001162 cycloheptenyl group Chemical group C1(=CCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000522 cyclooctenyl group Chemical group C1(=CCCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 238000005137 deposition process Methods 0.000 description 1
- 230000005595 deprotonation Effects 0.000 description 1
- 238000010537 deprotonation reaction Methods 0.000 description 1
- UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-1-carboxylic acid Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2C(=O)O UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMQNLWJUMTZMGH-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophen-2-yl(diphenyl)silane Chemical compound C1=C(C=CC=2SC3=C(C=21)C=CC=C3)[SiH](C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 ZMQNLWJUMTZMGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 229940035422 diphenylamine Drugs 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004993 emission spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000000695 excitation spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- JKFAIQOWCVVSKC-UHFFFAOYSA-N furazan Chemical compound C=1C=NON=1 JKFAIQOWCVVSKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000449 hafnium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- WIHZLLGSGQNAGK-UHFFFAOYSA-N hafnium(4+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[Hf+4] WIHZLLGSGQNAGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005980 hexynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYSA-N indolizine Chemical compound C1=CC=CN2C=CC=C21 HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical compound C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 1
- SKEDXQSRJSUMRP-UHFFFAOYSA-N lithium;quinolin-8-ol Chemical compound [Li].C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 SKEDXQSRJSUMRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- OKPMSRGLGBBULD-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-9,9'-spirobi[fluorene]-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=2C3(C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C43)C3=CC=CC=C3C=2C=CC=1)C1=CC=CC=C1 OKPMSRGLGBBULD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- JAUCCASEHMVMPM-UHFFFAOYSA-N naphtho[2,1-e][1,3]benzoxazole Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C(N=CO1)=C1C=C2 JAUCCASEHMVMPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQTOBDXDQYCGMA-UHFFFAOYSA-N naphtho[2,3-e][1,3]benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(N=CO4)=C4C=CC3=CC2=C1 QQTOBDXDQYCGMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005244 neohexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007339 nucleophilic aromatic substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010534 nucleophilic substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005069 octynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);tantalum(5+) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Ta+5].[Ta+5] BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010651 palladium-catalyzed cross coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- 125000005981 pentynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- ASUOLLHGALPRFK-UHFFFAOYSA-N phenylphosphonoylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(=O)C1=CC=CC=C1 ASUOLLHGALPRFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000103 photoluminescence spectrum Methods 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N pteridine Chemical compound N1=CN=CC2=NC=CN=C21 CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000275 quality assurance Methods 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000012925 reference material Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 238000005092 sublimation method Methods 0.000 description 1
- 229910001936 tantalum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000036962 time dependent Effects 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Chemical class 0.000 description 1
- 229910000314 transition metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000012780 transparent material Substances 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- WSFTWAORPPESCI-UHFFFAOYSA-N triphenyl(thiophen-2-yl)silane Chemical compound C1=CSC([Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 WSFTWAORPPESCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N triphenylene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002061 vacuum sublimation Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 238000001429 visible spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P70/00—Climate change mitigation technologies in the production process for final industrial or consumer products
- Y02P70/50—Manufacturing or production processes characterised by the final manufactured product
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
本发明涉及特别用于光电部件的有机分子。根据本发明，所述有机分子包含：‑第一化学单元，其具有根据式(I)的结构和‑两个第二化学单元，在每次出现时相同或不同，每一个具有根据式(II)的结构，其中所述第一化学单元经由单键与所述两个第二化学单元中的每一个连接；其中T、V独立地表示根据式(I)的化学单元与一个化学单元D之间的单键连接点或者表示H；W、X、Y独立地表示根据式(I)的化学单元与一个化学单元D之间的单键连接点或者选自H、CN和CF3；其中确切地一个选自W、X和Y的原子团确切地为CN或CF3，并且确切地两个选自T、V、W、X和Y的原子团为根据式(I)的第一化学单元与一个第二化学单元之间的单键连接点。
Description
本发明涉及纯有机分子及其在有机发光二极管(OLED)和其它有机光电器件中的用途。
描述
本发明的基本目的是提供适用于光电器件的分子。
该任务通过这里描述的新类有机分子解决。
根据本发明的有机分子是纯有机分子；即，它们不具有任何金属离子，并且因此不同于已知用于有机光电器件的金属络合物化合物。
根据本发明的有机分子的特征在于在蓝色、天蓝色或绿色光谱范围内的发射。特别地，根据本发明的有机分子的光致发光量子产率为20％以上。特别地，根据本发明的分子表现出热活化延迟荧光(TADF)。在光电器件例如有机发光二极管(OLED)中使用根据本发明的分子导致器件的更高效率。相应的OLED具有比含有已知发射体材料和可比较颜色的OLED更高的稳定性。
这里的蓝色光谱范围应理解为低于470nm的可见范围。这里的天蓝色光谱范围应理解为在470nm和499nm之间的范围。这里的绿色光谱范围应理解为在500nm和599nm之间的范围。发射最大值在分别的范围内。
有机分子具有或含有
-第一化学单元，其具有根据式I的结构或由根据式I的结构组成：
和
-两个第二化学单元D，所述两个第二化学单元D在每次出现时分别相同或不同，包含根据式II的结构或者由根据式II的结构组成，
由此，所述第一化学单元经由单键分别与所述两个第二化学单元D连接。
T为根据式I的第一化学单元与第二化学单元D之间的单键连接点或者为H。
V为第一化学单元与第二化学单元D之间的单键连接点或者为H。
W为第一化学单元与一个第二化学单元D之间的单键连接点或者选自H、CN和CF3。
X为根据式I的第一化学单元与一个第二化学单元D之间的单键连接点或者选自H、CN和CF3。
Y为根据式I的第一化学单元与一个第二化学单元D之间的单键连接点或者选自H、CN和CF3；
#为相应的第二化学单元D与根据式I的第一化学单元之间的单键连接点。
在每次出现时，Z相同或不同，为直接的键或选自CR3R4、C＝CR3R4、C＝O、C＝NR3、NR3、O、SiR3R4、S、S(O)和S(O)2。
在每次出现时，R1和R2相同或不同，为H；
具有1至5个C原子的直链烷基基团，其中在每种情况下，一个或多个H原子可替换为氘；
具有2至8个C原子的直链烯基或炔基基团，其中在每种情况下，一个或多个H原子可替换为氘；
具有3至10个C原子的环状烷基、烯基或炔基基团，其中在每种情况下，一个或多个H原子可替换为氘；
或者具有5至15个芳环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可被一个或多个原子团R6取代；
在每次出现时，Ra、R3和R4相同或不同，为H、氘、N(R5)2、OH、Si(R5)3、B(OR5)2、OSO2R5、CF3、CN、F、Br、I，
具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其在每种情况下可被一个或多个原子团R5取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可替换为R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5；
或具有2至40个C原子的直链烯基或炔基基团，其在每种情况下可被一个或多个原子团R5取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可替换为R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5；
或具有3至40个C原子的支链或环状烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其在每种情况下可被一个或多个原子团R5取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可替换为R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5；
或具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可被一个或多个原子团R5取代；
或具有5至60个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，其在每种情况下可被一个或多个原子团R5取代；
或具有10至40个芳环原子的二芳基氨基、二杂芳基氨基或芳基杂芳基氨基基团，其在每种情况下可被一个或多个原子团R5取代。
在每次出现时，R5相同或不同，为H、氘、N(R6)2、OH、Si(R6)3、B(OR6)2、OSO2R6、CF3、CN、F、Br、I，
具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其在每种情况下可被一个或多个原子团R6取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可替换为R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6；
或具有2至40个C原子的直链烯基或炔基基团，其在每种情况下可被一个或多个原子团R6取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可替换为R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6；
或具有3至40个C原子的支链或环状烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其在每种情况下可被一个或多个原子团R6取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可替换为R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6；
或具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可被一个或多个原子团R6取代；
或具有5至60个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，其在每种情况下可被一个或多个原子团R6取代；
或具有10至40个芳环原子的二芳基氨基、二杂芳基氨基或芳基杂芳基氨基基团，其在每种情况下可被一个或多个原子团R6取代。
在每次出现时，R6相同或不同，为H、氘、OH、CF3、CN、F，
具有1至5个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其中在每种情况下，一个或多个H原子可替换为氘、CN或CF3；
或具有2至5个C原子的直链烯基或炔基基团，其中在每种情况下，一个或多个H原子可替换为氘、CN或CF3；
或具有3至5个C原子的支链或环状烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其中在每种情况下，一个或多个H原子可替换为氘、CN或CF3；
或具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系，其中在每种情况下，一个或多个H原子可替换为氘、CN或CF3；
或具有5至60个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基，其中在每种情况下，一个或多个H原子可替换为氘、CN或CF3；
或具有10至40个芳环原子的二芳基氨基、二杂芳基氨基或芳基杂芳基氨基基团，其中在每种情况下，一个或多个H原子可替换为氘、CN或CF3。
原子团Ra、R3、R4或R5各自还可与一个或多个另外的原子团Ra、R3、R4或R5形成单环或多环、脂族、芳族和/或苯并增环化(benzoannelated)的环系统。
确切地一个选自W、X和Y的原子团为CN或CF3，并且确切地两个选自T、V、W、X和Y的原子团为第一化学单元与一个第二化学单元D之间的单键连接点。
在一个实施例中，在每次出现时，R1相等或不同，
具有1至5个C原子的直链烷基基团，其中在每种情况下，一个或多个H原子可替换为氘；
具有2至8个C原子的直链烯基或炔基基团，其中在每种情况下，一个或多个H原子可替换为氘；
具有3至10个C原子的环状烷基、烯基或炔基基团，其中在每种情况下，一个或多个H原子可替换为氘；
或者具有5至15个芳环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可被一个或多个原子团R6取代；
在一个实施例中，R1在每次出现时相同或不同并且为甲基或苯基。
在一个实施例中，R1在每次出现时是苯基。
在一个实施例中，R2选自H、甲基或苯基。
在一个实施例中，R2为H。
在一个实施例中，W为CN。
在有机分子的又一个实施例中，在每次出现时，第二化学基团D相同或不同，包含式IIa的结构或由式IIa的结构组成：
其中针对式I和II述及的定义适用于#和Ra。
在根据本发明的有机分子的又一个实施例中，在每次出现时，第二化学单元D相同或不同，包含式IIb、式IIb-2、式IIb-3或式IIb-4的结构或者由式IIb、式IIb-2、式IIb-3或式IIb-4的结构组成：
其中
在每次出现时，Rb相同或不同，为N(R5)2、OH、Si(R5)3、B(OR5)2、OSO2R5、CF3、CN、F、Br、I，
具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其在每种情况下可被一个或多个原子团R5取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可替换为R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5；
或具有2至40个C原子的直链烯基或炔基基团，其在每种情况下可被一个或多个原子团R5取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可替换为R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5；
或具有3至40个C原子的支链或环状烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其在每种情况下可被一个或多个原子团R5取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可替换为R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5；
或具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可被一个或多个原子团R5取代；
或具有5至60个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，其在每种情况下可被一个或多个原子团R5取代；
或具有10至40个芳环原子的二芳基氨基、二杂芳基氨基或芳基杂芳基氨基基团，其在每种情况下可被一个或多个原子团R5取代。
另外，上述定义适用。
在根据本发明的有机分子的又一个实施例中，在每次出现时，第二化学单元D相同或不同，分别包含式IIc、式IIc-2、式IIc-3或式IIc-4的结构或者由式IIc、式IIc-2、式IIc-3或式IIc-4的结构组成：
其中上述定义适用。
在根据本发明的有机分子的又一个实施例中，在每次出现时，Rb独立地选自
Me；
iPr；
tBu；
CN；
CF3；
Ph，其在每种情况下可被选自Me、iPr、tBu、CN、CF3或Ph的一个或多个原子团取代，
吡啶基，其在每种情况下可被选自Me、iPr、tBu、CN、CF3或Ph的一个或多个原子团取代，
嘧啶基，其在每种情况下可被选自Me、iPr、tBu、CN、CF3或Ph的一个或多个原子团取代，
咔唑基，其在每种情况下可被选自Me、iPr、tBu、CN、CF3或Ph的一个或多个原子团取代，
三嗪基，其在每种情况下可被选自Me、iPr、tBu、CN、CF3或Ph的一个或多个原子团取代，和
N(Ph)2。
第二化学基团D的例子如下所示：
其中上述定义适用于#、Z、Ra、R3、R4和R5。在一个实施例中，在每次出现时，原子团R5相同或不同并选自H、甲基、乙基、苯基和均三甲苯基。在一个实施例中，在每次出现时，原子团Ra相同或不同并选自H、甲基(Me)、异丙基(CH(CH3)2)(iPr)、叔丁基(tBu)、苯基(Ph)、CN、CF3和二苯胺(NPh2)。
在一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式III的结构或者由式III的结构组成：
其中上述定义适用。
在又一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式IIIa的结构：
其中
在每次出现时，Rc独立地选自：
Me；
iPr；
tBu；
CN；
CF3；
Ph，其在每种情况下可被选自Me、iPr、tBu、CN、CF3或Ph的一个或多个原子团取代，
吡啶基，其在每种情况下可被选自Me、iPr、tBu、CN、CF3或Ph的一个或多个原子团取代，
嘧啶基，其在每种情况下可被选自Me、iPr、tBu、CN、CF3或Ph的一个或多个原子团取代，
咔唑基，其在每种情况下可被选自Me、iPr、tBu、CN、CF3或Ph的一个或多个原子团取代，
三嗪基，其在每种情况下可被选自Me、iPr、tBu、CN、CF3或Ph的一个或多个原子团取代，和
N(Ph)2。
另外，上述定义适用。
在又一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式IIIb的结构或者由式IIIb的结构组成：
其中上述定义适用。
在又一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式IIIc的结构或者由式IIIc的结构组成：
其中上述定义适用。
在又一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式IIId的结构或者由式IIId的结构组成：
其中上述定义适用。
在又一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式IIIe的结构或者由式IIIe的结构组成：
其中上述定义适用。
在又一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式IIIf的结构：
其中上述定义适用。
在又一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式IIIg的结构或者由式IIIg的结构组成：
其中上述定义适用。
在又一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式IIIh的结构或者由式IIIh的结构组成：
其中上述定义适用。
在一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式IV的结构或者由式IV的结构组成：
其中上述定义适用。
在又一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式IVa的结构或者由式IVa的结构组成：
其中上述定义适用。
在又一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式IVb的结构或者由式IVb的结构组成：
其中上述定义适用。
在又一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式IVc的结构或者由式IVc的结构组成：
其中上述定义适用。
在又一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式IVd的结构或者由式IVd的结构组成：
其中上述定义适用。
在又一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式IVe的结构或者由式IVe的结构组成：
其中上述定义适用。
在又一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式IVf的结构或者由式IVf的结构组成：
其中上述定义适用。
在又一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式IVg的结构或者由式IVg的结构组成：
其中上述定义适用。
在又一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式IVh的结构或者由式IVh的结构组成：
其中上述定义适用。
在一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式V的结构或者由式V的结构组成：
其中上述定义适用。
在又一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式Va的结构或者由式Va的结构组成：
其中上述定义适用。
在又一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式Vb的结构或者由式Vb的结构组成：
其中上述定义适用。
在又一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式Vc的结构或者由式Vc的结构组成：
其中上述定义适用。
在又一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式Vd的结构或者由式Vd的结构组成：
其中上述定义适用。
在又一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式Ve的结构或者由式Ve的结构组成：
其中上述定义适用。
在又一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式Vf的结构或者由式Vf的结构组成：
其中上述定义适用。
在又一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式Vg的结构或者由式Vg的结构组成：
其中上述定义适用。
在又一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式Vh的结构或者由式Vh的结构组成：
其中上述定义适用。
在一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式VI的结构或者由式VI的结构组成：
其中上述定义适用。
在又一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式VIa的结构或者由式VIa的结构组成：
其中上述定义适用。
在又一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式VIb的结构或者由式VIb的结构组成：
其中上述定义适用。
在又一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式VIc的结构或者由式VIc的结构组成：
其中上述定义适用。
在又一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式VId的结构或者由式VId的结构组成：
其中上述定义适用。
在又一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式VIe的结构或者由式VIe的结构组成：
其中上述定义适用。
在又一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式VIf的结构或者由式VIf的结构组成：
其中上述定义适用。
在又一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式VIg的结构或者由式VIg的结构组成：
其中上述定义适用。
在又一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式VIh的结构或者由式VIh的结构组成：
其中上述定义适用。
在一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式VII的结构或者由式VII的结构组成：
其中上述定义适用。
在又一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式VIIa的结构或者由式VIIa的结构组成：
其中上述定义适用。
在又一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式VIIb的结构或者由式VIIb的结构组成：
其中上述定义适用。
在又一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式VIIc的结构或者由式VIIc的结构组成：
其中上述定义适用。
在又一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式VIId的结构或者由式VIId的结构组成：
其中上述定义适用。
在又一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式VIIe的结构或者由式VIIe的结构组成：
其中上述定义适用。
在又一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式VIIf的结构或者由式VIIf的结构组成：
其中上述定义适用。
在又一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式VIIg的结构或者由式VIIg的结构组成：
其中上述定义适用。
在又一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式VIIh的结构或者由式VIIh的结构组成：
其中上述定义适用。
在一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式VIII的结构或者由式VIII的结构组成：
其中上述定义适用。
在一个实施例中，在每次出现时，Rc独立地选自：
CN；
CF3；
Me；
iPr；
tBu；
Ph，其在每种情况下可被选自CN、CF3、Me、iPr、tBu、CN、CF3或Ph的一个或多个原子团取代，
1,3,5-三嗪基，其在每种情况下可被选自CN、CF3、Me、iPr、tBu、CN、CF3或Ph的一个或多个原子团取代，和
咔唑基，其在每种情况下可被选自CN、CF3、Me、iPr、tBu或Ph的一个或多个原子团取代。
在本发明的上下文中，芳基基团含有6至60个芳环原子；杂芳基基团含有5至60个芳环原子，其中至少一个表示杂原子。杂原子特别是N、O和/或S。在本发明的具体实施例的描述中，例如关于芳环原子或所含杂原子的数目指定了与所述定义不同的其它定义的情况下，则这些定义适用。
芳基或杂芳基应理解为简单的芳族环，即苯，或简单的杂芳族环，例如吡啶、嘧啶或噻吩，或杂芳族多环化合物，例如菲、喹啉或咔唑。在本申请的上下文中，稠合(稠)芳族或杂芳族多环化合物由彼此稠合的两个或更多个简单芳族环或杂芳族环组成。
可分别被上述原子团取代并且可经由任何所需位置与芳族或杂芳族基团连接的芳基或杂芳基基团，特别理解为源自以下的基团：苯、萘、蒽、菲、芘、二氢芘、苝、荧蒽、苯并蒽、苯并菲、并四苯、并五苯、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩；吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、异喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩噁嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、噁唑、苯并噁唑、萘并噁唑、蒽并噁唑(anthroxazole)、菲并噁唑、异噁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、吡嗪、1,3,5-三嗪、吩嗪、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-噁二唑、1,2,4-噁二唑、1,2,5-噁二唑、1,2,3,4-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑或所述基团的组合。
环状烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团在此处应理解为单环、双环或多环基团。
在本发明的范围内，C1至C40烷基基团，其中一个一个单独的H原子或CH2基团也可被如上所述基团取代，应理解为例如原子团甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、叔戊基、2-戊基、新戊基、环戊基、正己基、仲己基、叔己基、2-己基、3-己基、新己基、环己基、1-甲基环戊基、2-甲基戊基、正庚基、2-庚基、3-庚基、4-庚基、环庚基、1-甲基环己基、正辛基、2-乙基己基、环辛基、1-双环[2,2,2]辛基、2-双环[2,2,2]-辛基、2-(2,6-二甲基)辛基、3-(3,7-二甲基)辛基、金刚烷基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1-二甲基-正己-1-基-、1,1-二甲基-正庚-1-基、1,1-二甲基-正辛-1-基-、1,1-二甲基-正癸-1-基-、1,1-二甲基-正十二烷-1-基-、1,1-二甲基-正十四烷-1-基-、1,1-二甲基-正十六烷-1-基-、1,1-二甲基-正十八烷-1-基-、1,1-二乙基-正己-1-基-、1,1-二乙基-正庚-1-基-、1,1-二乙基-正辛-1-基-、1,1-二乙基-正癸-1-基-、1,1-二乙基-正十二烷-1-基-、1,1-二乙基-正十四烷-1-基-、1,1-二乙基-正十六烷-1-基-、1,1-二乙基-正十八烷-1-基-、1-(正丙基)-环己-1-基-、1-(正丁基)-环己-1-基-、1-(正己基)-环己-1-基-、1-(正辛基)-环己-1-基-和1-(正癸基)-环己-1-基。烯基基团应理解为例如乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基或环辛二烯基。炔基基团应理解为例如乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。C1至C40烷氧基基团应理解为例如甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基或2-甲基丁氧基。
本发明的一个实施例涉及有机分子，其具有在最低激发单重态(S1)和低于其的三重态(T1)之间不高于5000cm-1、特别是不高于3000cm-1、或不高于1500cm-1或1000cm-1的ΔE(S1-T1)值和/或至多150μs、特别是至多100μs、至多50μs、或至多10μs的发射寿命和/或半峰全宽低于0.55eV、特别是低于0.50eV、低于0.48eV或低于0.45eV的主发射谱带。
所述有机分子特别是在420至500nm之间、430至480nm之间或450至470nm之间具有发射最大值。
特别地，所述分子具有大于150、特别是大于200、大于250或大于300的“蓝色材料指数”(BMI)，PLQY(以％表示)与由根据本发明的分子发射的光的CIEy颜色坐标的商。
在一个进一步的方面，本发明涉及用于生产此处所述类型的根据本发明的有机分子的方法(具有可能的后续反应)，其中使用在4和6位置中R1-取代的以及在5位置中R2-取代的2-卤代嘧啶作为离析物。根据本发明的2-卤代嘧啶是2-氯嘧啶、2-溴嘧啶和2-碘嘧啶。
在一个实施例，2-氯-4,6-二苯基嘧啶、2-溴-4,6-二苯基嘧啶、2-碘-4,6-二苯基嘧啶、2-氯-4,6-二甲基嘧啶、2-溴-4,6-二甲基嘧啶或2-碘-4,6-二甲基嘧啶被用作离析物。
在上面的示意图中，在一个实施例中，化学基团CN替换为CF3。
在一个实施例中，使作为离析物的在4和6位置中R1-取代以及在5位置中R2-取代的2-卤代嘧啶与二氟氰基苯基硼酸或相应的二氟氰基苯基硼酸酯在钯催化的交叉偶联反应中反应。根据本发明，可使用例如2,6-二氟-4-氰基苯基硼酸、2,5-二氟-4-氰基苯基硼酸、3,5-二氟-4-氰基苯基硼酸、4,5,-二氟-3-氰基苯基硼酸、2,4-二氟-3-氰基苯基硼酸和4,5-二氟-2-氰基苯基硼酸。通过相应的胺的去质子化和随后两个氟基团的亲核取代来获得产物。为此，在亲核芳族取代的背景下，使两个氮杂环化合物与离析物E1反应。典型的条件包括在非质子极性溶剂如二甲基亚砜(DMSO)或N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中使用碱如磷酸三钾或氢化钠。
在一个进一步方面，本发明涉及有机分子作为发光发射体或作为有机光电器件中的主体材料的用途，特别地其中所述有机光电器件选自：
·有机发光二极管(OLED)，
·发光电化学电池，
·OLED传感器，特别是气体和蒸汽传感器，其并未对外部气密屏蔽，
·有机二极管，
·有机太阳能电池，
·有机晶体管，
·有机场效应晶体管，
·有机激光器，和
·下变频元件。
在一个进一步的方面，本发明涉及一种组合物，其具有以下或由以下组成：
(a)至少一种根据本发明的有机分子，特别是作为发射体和/或主体，和
(b)至少一种，即一种或多种发射体和/或主体材料，其不同于根据本发明的有机分子，和
(c)任选地一种或多种染料和/或一种或多种有机溶剂。
在一个实施例中，根据本发明的组合物由根据本发明的有机分子和一种或多种主体材料组成。特别地，所述一种或多种主体材料具有三重态(T1)和单重态(S1)能级，其在能量上高于根据本发明的有机分子的三重态(T1)和单重态(S1)能级。在一个实施例中，除根据本发明的有机分子之外，该组合物还具有电子主导和空穴主导主体材料。特别地，空穴主导主体材料的最高占据轨道(HOMO)和最低未占轨道(LUMO)在能量上高于电子主导主体材料。空穴主导主体材料的HOMO在能量上低于根据本发明的有机分子的HOMO，而电子主导主体材料的LUMO在能量上高于根据本发明的有机分子的LUMO。为了避免在发射体和一种或多种主体材料之间的激基复合物形成，应该选择材料使得分别轨道之间的能量距离很小。特别地，电子主导主体材料的LUMO与根据本发明的有机分子的LUMO之间的距离小于0.5eV，优选小于0.3eV，甚至更优选小于0.2eV。空穴主导主体材料的HOMO与根据本发明的有机分子的HOMO之间的距离特别小于0.5eV，优选小于0.3eV，甚至更优选小于0.2eV。
在一个进一步的方面，本发明涉及一种有机光电器件，其具有根据本发明的有机分子或根据本发明的组合物。特别地，所述有机光电器件形成为选自以下的器件：有机发光二极管(OLED)；发光电化学电池；OLED传感器，特别是气体和蒸汽传感器，其并未对外部气密屏蔽；有机二极管；有机太阳能电池；有机晶体管；有机场效应晶体管；有机激光器和下变频元件。
一种有机光电器件，其具有
-基材，
-阳极，和
-阴极，其中所述阳极或所述阴极设置在所述基材上，和
-至少一个发光层，其设置在阳极和阴极之间并且其具有根据本发明的有机分子，该有机光电器件代表本发明的又一个实施例。
在一个实施例中，光电器件是OLED。例如，典型的OLED具有下述层结构：
1.基材(支撑材料)
2.阳极
3.空穴注入层(HIL)
4.空穴传输层(HTL)
5.电子阻挡层(EBL)
6.发射层(EML)
7.空穴阻挡层(HBL)
8.电子传输层(ETL)
9.电子注入层(EIL)
10.阴极。
特定的层的存在仅是任选的。这些层中的一些也可重合。特定的层也可在部件中存在多于一次。
根据一个实施例，有机部件的至少一个电极设计为半透明的。在这种情况下，“半透明”描述了透射可见光的层。半透明层可为清晰地半透明的，即透明的，或者至少部分光吸收的和/或部分光漫射的，使得半透明层例如也可为漫射地或乳状半透明的。此处称为半透明的层特别设计为尽可能透明的，使得特别地光的吸收尽可能低。
根据又一个实施例，有机部件特别是OLED具有倒置结构。倒置结构的特征在于阴极位于基材上而其他层以相应的倒置方式设置：
1.基材(支撑材料)
2.阴极
3.电子注入层(EIL)
4.电子传输层(ETL)
5.空穴阻挡层(HBL)
6.发光层或发射层(EML)
7.电子阻挡层(EBL)
8.空穴传输层(HTL)
9.空穴注入层(HIL)
10.阳极
特定的层的存在仅是任选的。这些层中的一些也可重合。特定的层也可在部件中存在多于一次。
在一个实施例中，在倒置OLED中，典型结构的阳极层例如ITO层(氧化铟锡)作为阴极连接。
根据又一个实施例，有机部件特别是OLED具有堆叠结构。在这种情况下，将一个一个单独的OLED布置在彼此之上而不是像通常那样彼此相邻。借助于堆叠结构可以实现混合光的产生。例如，可使用该结构来产生白光。为产生所述白光，通常通过组合蓝色、绿色和红色发射体的发射光来成像整个可见光谱。此外，与常规OLED相比，伴随实际上相同的效率和相同的亮度，可实现显著更长的寿命。两个OLED之间的所谓电荷产生层(CGL)任选地用于堆叠结构。所述层由n-掺杂和p-掺杂层组成，其中n-掺杂层通常设置得更靠近阳极。
在一个实施例-所谓的串联OLED中，在阳极和阴极之间存在两个或更多个发射层。在一个实施例中，三个发射层布置在彼此之上，其中一个发射层发射红光，一个发射层发射绿光，一个发射层发射蓝光，并且在各个发射层之间任选地设置附加的电荷产生、阻挡或传输层。在又一个实施例中，相应的发射层彼此直接相邻设置。在另一个实施例中，一个相应的电荷产生层位于发射层之间。还可将彼此直接相邻的发射层和由电荷产生层分开的发射层组合在OLED中。
此外，封装布置也可设置在电极和有机层上方。封装布置可例如以玻璃盖的形式或以薄膜封装布置的形式设计。
光电器件的支撑材料例如可为玻璃、石英、塑料、金属、硅晶片或者任何其它合适的固体或柔性、任选透明的材料。支撑材料可例如具有呈层、膜、板或层合物形式的一种或多种材料。
透明导电的金属氧化物，例如ITO(氧化铟锡)、氧化锌、氧化锡、氧化镉、氧化钛、氧化铟或氧化铝锌(AZO)、Zn2SnO4、CdSnO3、ZnSnO3、MgIn2O4、GaInO3、Zn2In2O5或In4Sn3O12或不同的透明导电氧化物的混合物例如可用作光电器件的阳极。
PEDOT:PSS(聚-3,4-乙烯二氧噻吩：聚苯乙烯磺酸)、PEDOT(聚-3,4-乙烯二氧噻吩)、m-MTDATA(4,4',4”-三[苯基(间甲苯基)氨基]三苯胺)、螺-TAD(2,2',7,7'-四(N,N-二苯基氨基)-9,9-螺二芴)、DNTPD(4,4'双[N-[4-{N,N-双(3-甲基-苯基)氨基}苯基]-N-苯基氨基]联苯)、NPB(N,N'-双-(1-萘基)-N,N'-双-苯基-(1,1'-联苯)-4,4'-二胺)、NPNPB(N,N'-二苯基-N,N'-二-[4-(N,N-二苯基-氨基)苯基]苯)、MeO-TPD(N,N,N',N'-四(4-甲氧基苯基)苯)、HAT-CN(1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲-六腈)或螺-NPD(N,N'-二苯基-N,N'-双-(1-萘基)-9,9'-螺二芴-2,7-二胺)例如是用于HIL的合适材料。例如，层厚度为10-80nm。也可使用小分子(例如铜酞菁(CuPc，例如10nm厚))或金属氧化物，例如MoO3、V2O5。
叔胺、咔唑衍生物、掺杂有聚苯乙烯磺酸的聚乙烯二氧噻吩、掺有樟脑磺酸的聚苯胺聚-TPD(聚(4-丁基苯基-二苯基-胺))、[α]-NPD(聚(4-丁基苯基-二苯基-胺))、TAPC(4,4'-亚环己基-双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺])、TCTA(三(4-咔唑基-9-基苯基)胺)、2-TNATA(4,4′,4″-三[2-萘基(苯基)氨基]三苯胺)、螺-TAD、DNTPD、NPB、NPNPB、MeO-TPD、HAT-CN或TrisPcz(9,9'-二苯基-6-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H,9'H-3,3'-二咔唑)可用作HTL的原料。例如，层厚度为10nm至100nm。
HTL可具有在有机空穴传输基质中具有无机或有机掺杂剂的p-掺杂层。过渡金属氧化物如氧化钒、氧化钼或氧化钨可例如用作无机掺杂剂。四氟四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ)、五氟苯甲酸铜(Cu(I)pFBz)或过渡金属络合物可例如用作有机掺杂剂。例如，层厚度为10nm至100nm。
mCP(1,3-双(咔唑-9-基)苯)、TCTA、2-TNATA、mCBP(3,3-二(9H-咔唑-9-基)联苯)、tris-Pcz(9,9'-二苯基-6-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H,9'H-3,3'-二咔唑)、CzSi(9-(4-叔丁基苯基)-3,6-双(三苯基甲硅烷基)-9H-咔唑)或DCB(N,N'-二咔唑基-1,4-二甲基苯)可例如用作电子阻挡层的材料。例如，层厚度为10nm至50nm。
发射体层EML或发射层由以下组成或包含以下：发射体材料或具有至少两种发射体材料和任选地一种或多种主体材料的混合物。合适的主体材料是例如mCP、TCTA、2-TNATA、mCBP、CBP(4,4'-双-(N-咔唑基)-联苯)、Sif87(二苯并[b,d]噻吩-2-基三苯基硅烷)、Sif88(二苯并[b,d]噻吩-2-基)二苯基硅烷)或DPEPO(双[2-((氧代)二苯基膦)苯基]醚)。常见的基质材料如CBP适合于在绿色或红色范围内发射的发射体材料或者具有至少两种发射体材料的混合物。UHG基质材料(超高能隙材料)(参见例如，M.E.Thompson等人，Chem.Mater.2004,16,4743)或其它所谓的宽隙基质材料可用于在蓝色范围内发射的发射体材料或者具有至少两种发射体材料的混合物。例如，层厚度为10nm至250nm。
空穴阻挡层HBL可例如具有BCP(2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉＝浴铜灵)、双-(2-甲基-8-羟基喹啉)-(4-苯基苯酚)-铝(III)(BAlq)、Nbphen(2,9-双(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉)、Alq3(铝-三(8-羟基喹啉))、TSPO1(二苯基-4-三苯基甲硅烷基-苯基氧化膦)或TCB/TCP(1,3,5-三(N-咔唑基)苯/1,3,5-三(咔唑)-9-基)苯)。例如，层厚度为10nm至50nm。
电子传输层ETL可例如具有基于AlQ3、TSPO1、BPyTP2(2,7-二(2,2'-联吡啶-5-基)三苯基)、Sif87、Sif88、BmPyPhB(1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯)或BTB(4,4'-双-[2-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪基)]-1,1'-联苯)的材料。例如，层厚度为10nm至200nm。
CsF、LiF、8-羟基喹啉锂(Liq)、Li2O、BaF2、MgO或NaF可用作薄电子注入层EIL的材料。
金属或合金，例如AI、Al>AlF、Ag、Pt、Au、Mg、Ag:Mg，可用作阴极层的材料典型的层厚度为100nm至200nm。特别地，使用一种或多种金属，其在暴露于空气时是稳定的和/或是自钝化的，例如通过形成薄的保护性氧化物层。
例如，氧化铝、氧化钒、氧化锌、氧化锆、氧化钛、氧化铪、氧化镧、氧化钽是用于封装的合适材料。
在根据本发明的有机光电器件的一个实施例中，根据本发明的有机分子用作发光层EML中的发光材料，在其中它作为纯层或者与一种或多种主体材料组合使用。
本发明的一个实施例涉及有机光电器件，其具有在1000cd/m2下大于5％，特别是大于8％，特别是大于10％、或大于13％、或大于16％且特别是大于20％的外量子效率(EQE)，和/或在420nm至500nm之间，特别是在430nm至490nm之间、或在440nm至480nm之间，且特别是在450nm至470nm之间的波长下的发射最大值，和/或在500cd/m2下大于30小时，特别是大于70小时、或大于100小时、或大于150小时且特别是大于200小时的LT80值。
在另一个实施例中，根据本发明的有机分子在发射光学光的器件，特别是OLED中的发光层的发射体层EML中的质量分数为1％至80％。在根据本发明的有机光电器件的一个实施例中，发光层设置在基材上，其中阳极和阴极优选设置在基材上，并且发光层设置在阳极和阴极之间。
在一个实施例中，发光层可仅具有一种根据本发明的有机分子，浓度为100％，其中阳极和阴极设置在基材上，并且发光层设置在阳极和阴极之间。
在根据本发明的有机光电器件的一个实施例中，空穴注入层和电子注入层设置在阳极和阴极之间，并且空穴传输层和电子传输层设置在空穴注入层和电子注入层之间，并且发光层设置在空穴传输层和电子传输层之间。
在本发明的另一个实施例中，有机光电器件具有：基材、阳极、阴极和至少一个分别的空穴注入层和电子注入层、以及至少一个分别的空穴传输层和电子传输层、以及至少一个发光层，其具有根据本发明的有机分子和一种或多种主体材料，所述主体材料的三重态(T1)和单重态(S1)能级在能量上高于有机分子的三重态(T1)和单重态(S1)能级，其中所述阳极和阴极设置在基材上，所述空穴注入层和电子注入层设置在阳极和阴极之间，所述空穴传输层和电子传输层设置在空穴注入层和电子注入层之间，并且所述发光层设置在空穴传输层和电子传输层之间。
在一个进一步方面，本发明涉及用于生产光电部件的方法。为此，使用根据本发明的有机分子。
在一个实施例中，生产方法包括通过真空蒸发方法或从溶液加工根据本发明的有机分子。
本发明还涉及用于生产根据本发明的光电器件的方法，其中光电器件的至少一层
-使用升华工艺涂布，
-使用OVPD(有机气相沉积)工艺涂布，
-使用载气升华涂布，和/或
-由溶液或使用压力过程生产。
使用已知的方法来制造根据本发明的光电器件。各层通常在连续的沉积方法步骤中一个一个单独地设置于合适的基材上。对于气相沉积，可使用常用方法如热蒸发、化学气相沉积(CVD)、物理气相沉积(PVD)。对于有源矩阵OLED(AMOLED)显示器，沉积在作为基材的AMOLED背板上进行。
或者，可在合适的溶剂中从溶液或分散体沉积层。旋涂、浸涂和喷射压力方法是合适的涂覆方法的实例。根据本发明，各个层可经由相同以及经由各自不同的涂覆方法产生。
实例
一般合成方案I
在上面的示意图中，CN化学基团也可替换为CF3。
通用合成规范AAV1：
将2-氯-4,6-二苯基嘧啶(1.00当量)、3,5-二氟-4-氰基苯基硼酸(1.80当量)、Pd2(dpa)3(0.02当量)、2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯(SPhos)(0.08当量)和磷酸三钾(3.00当量)在氮下在甲苯/水混合物(比率6:1)中在100℃下搅拌16小时。然后将反应混合物加到600mL饱和氯化钠溶液中并用乙酸乙酯(2×300ml)萃取。合并有机相，用饱和氯化钠溶液洗涤，用MgSO4干燥，并除去溶剂。通过快速色谱法纯化所得粗产物并获得呈固体的产物。
根据本发明，可使用相应的硼酸酯代替硼酸。
通用合成规范AAV2：
Z2的合成以与AAV1类似的方式发生，其中使2-氯-4,6-二苯基嘧啶与2,4-二氟-3-氰基苯基硼酸反应。
通用合成规范AAV3：
Z3的合成以与AAV1类似的方式发生，其中使2-氯-4,6-二苯基嘧啶与2,6-二氟-4-氰基苯基硼酸反应。
通用合成规范AAV4：
Z4的合成以与AAV1类似的方式发生，其中使2-氯-4,6-二苯基嘧啶与2,5-二氟-4-氰基苯基硼酸反应。
通用合成规范AAV5：
Z5的合成以与AAV1类似的方式发生，其中使2-氯-4,6-二苯基嘧啶与4,5-二氟-2-氰基苯基硼酸反应。
通用合成规范AAV6：
Z6的合成以与AAV1类似的方式发生，其中使2-氯-4,6-二苯基嘧啶与4,5-二氟-3-氰基苯基硼酸反应。
通用合成规范AAV7：
/>
/>
将Z1、Z2、Z3、Z4、Z5或Z6(各自1.00当量)、相应的供体分子D-H(2.00当量)和磷酸三钾(4.00当量)在氮气下悬浮于DMSO中并于120℃下搅拌(16小时)。然后将反应混合物加到饱和氯化钠溶液中并用二氯甲烷萃取三次。合并有机相，用饱和氯化钠溶液洗涤两次，用硫酸镁干燥，并随后除去溶剂。最后，通过在甲苯中重结晶或通过快速色谱法纯化粗产物。产物以固体形式获得。
为了获得相应的R1-取代的化合物，使用相应的在4和6位置中R1取代的2-氯嘧啶代替2-氯-4,6-二苯基嘧啶。例如，2-氯-4,6-二甲基嘧啶。
D-H特别对应于3,6-取代的咔唑(例如，3,6-二甲基咔唑、3,6-二苯基咔唑、3,6-二叔丁基咔唑)、2,7-取代的咔唑(例如，2,7-二甲基咔唑、2,7-二苯基咔唑、2,7-二叔丁基咔唑)、1,8-取代的咔唑(例如，1,8-二甲基咔唑、1,8-二苯基咔唑、1,8-二叔丁基咔唑)、1-取代的咔唑(例如，1-甲基咔唑、1-苯基咔唑、1-叔丁基咔唑)、2-取代的咔唑(例如，2-甲基咔唑、2-苯基咔唑、2-叔丁基咔唑)或3-取代的咔唑(例如，3-甲基咔唑、3-苯基咔唑、3-叔丁基咔唑)。特别地，可使用卤代咔唑特别是3-溴咔唑或3,6-二溴咔唑作为DH，在随后的反应中，其例如以相应的硼酸例如(咔唑-3-基)硼酸或以相应的硼酸酯例如(咔唑-3-基)硼酸酯例如通过与双(频哪醇)硼酸酯(CAS编号73183-34-3)反应进行反应。在随后的反应中，经由偶联反应代替硼酸基团或硼酸酯基团引入一个或多个原子团Ra，其用作卤化离析物Ra-Hal，优选Ra-Cl和Ra–Br。可替代地，一个或多个原子团Ra可通过先前引入的卤代咔唑与原子团Ra的硼酸(Ra-B(OH)2)或相应硼酸酯的反应引入。
光物理测量
样品制备，薄膜：旋涂
器件：Spin150，SPS Euro。
样品浓度对应于10mg/ml，在合适溶剂中制备。
程序：1)以400rpm 3s；2)以1000rpm以1000rpm/s 20s。3)以4000rpm以1000rpm/s10s。在涂布后，将薄膜在70℃下在空气中干燥1分钟。
光致发光光谱和TCSPC
使用Horiba Scientific公司型号Fluoromax-4的荧光光谱仪以及“时间相关单光子计数”(TCSPC)选项进行稳态发射光谱分析，所述荧光光谱仪配备有150W氙弧灯、激发和发射单色器以及Hamamatsu R928光电倍增管。借助于标准校正曲线校正发射和激发光谱。
同样在该系统上测量发射衰减时间，使用TCSPC方法和FM-2013附件以及HoribaYvon Jobin公司的TCSPC集线器(hub)。激发源：
NanoLED 370(波长：371nm，脉冲持续时间：1.1ns)
NanoLED 290(波长：294nm，脉冲持续时间：<1ns)
SpectraLED 310(波长：314nm)
SpectraLED 355(波长：355nm)。
使用DataStation软件包和DAS6分析软件执行分析(指数拟合)。借助于卡方法指定拟合。
量子效率测定
光致发光量子产率(PLQY)的测量借助于Hamamatsu Photonics公司的AbsolutePL Quantum Yield Measurement C9920-03G系统进行。量子效率和CIE坐标的分析使用软件U6039-05版本3.6.0进行。
发射最大值以nm测量，量子产率Φ以％测量，并且CIE色坐标作为x、y值陈述。
根下述下方案测定光致发光量子产率：
1)质量保证措施的实施：以已知浓度的蒽的乙醇溶液充当参考材料。
2)激发波长的确定：首先确定有机分子的最大吸收并且用所述波长激发。
3)样本测量的实施：
在氮大气下测定脱气溶液和薄膜的绝对量子产率。
使用光子数n光子和强度Int根据下式在系统内执行计算：
从气相生产和表征有机电致发光器件
使用根据本发明的有机分子，可通过真空升华技术产生OLED器件。如果层含有多重组分，则所述组分的比率以按重量计的百分比陈述。
这些尚未优化的OLED可以通常方式进行表征。为此，记录电致发光光谱、根据亮度且由通过光电二极管检测的光计算的外量子效率(以％量度)、和电流。OLED的寿命可从电致发光光谱的时间曲线确定。LT50值对应于亮度下降到起始值的50％的时间。LT70值类似地对应于亮度下降到起始值的70％的时间。
这些值得自OLED的各种像素的平均值。
HPLC-MS：
使用Agilent公司(1100系列)的HPLC系统和连接的MS检测器(Thermo LTQ XL)测量HPLC-MS光谱。RP柱4.6mm×150mm和5.0μm的Waters’粒度用于HPLC。这在没有预柱的情况且室温下进行，并使用以下浓度的溶剂乙腈、水和四氢呋喃：
溶剂A： H2O(90％)MeCN(10％)
溶剂B： H2O(10％)MeCN(90％)
溶剂C： THF(100％)
使用15μL的进样体积和0.5mg/ml的浓度。
通过APCI(大气压化学电离)使样品电离。
实例1
按照AAV1(产率31％)和AAV7(产率84％)生产实例1。
MS(HPLC-MS),m/z(保留时间)：664，(7.91分钟)
图1显示了实例1的发射光谱(10％，在PMMA中)。发射最大值在468nm处。光致发光量子产率(PLQY)为71％且半峰全宽为0.42eV。发射寿命为153μs。
实例2
按照AAV1(产率31％)和AAV7(产率58％)生产实例2。
MS(HPLC-MS),m/z(保留时间)：887，(10.95分钟)
图2显示了实例2的发射光谱(10％，在PMMA中)。发射最大值在481nm处。光致发光量子产率(PLQY)为81％且半峰全宽为0.40eV。发射寿命为11μs。
实例3
/>
按照AAV1(产率31％)和AAV7(产率55％)生产实例3。
MS(HPLC-MS),m/z(保留时间)：843，(12.76分钟)
图3显示了实例3的发射光谱(10％，在PMMA中)。发射最大值在475nm处。光致发光量子产率(PLQY)为69％且半峰全宽为0.43eV。发射寿命为9μs。
实例4
按照AAV1(产率31％)和AAV7(产率81％)生产实例4。
MS(HPLC-MS),m/z(保留时间)：815，(10.99分钟)
图4显示了实例4的发射光谱(10％，在PMMA中)。发射最大值在484nm处。光致发光量子产率(PLQY)为64％且半峰全宽为0.44eV。发射寿命为10μs。
实例5
按照AAV1(产率31％)和AAV7(产率88％)生产实例5。
MS(HPLC-MS),m/z(保留时间)：775，(11.12分钟)
图5显示了实例5的发射光谱(10％，在PMMA中)。发射最大值在476nm处。光致发光量子产率(PLQY)为67％且半峰全宽为0.41eV。发射寿命为21μs。
实例D1
实例5在具有下述结构(发射层上的分子比例以按质量计的百分比指定)的OLED部件D1中进行测试：
在1000cd/m2下13.6％±0.1的外部量子效率用于该部件D1。发射最大值在475nm处，CIEx测定为0.19和CIEy：在6V下的0.33。
根据本发明的分子的实例：
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
图
图1显示了实例1的发射光谱(10％，在PMMA中)。
图2显示了实例2的发射光谱(10％，在PMMA中)。
图3显示了实例3的发射光谱(10％，在PMMA中)。
图4显示了实例4的发射光谱(10％，在PMMA中)。
图5显示了实例5的发射光谱(10％，在PMMA中)。
Claims (20)
1.一种有机分子，所述有机分子包含
-第一化学单元，所述第一化学单元包含根据式I的结构或者由根据式I的结构组成：
和
-两个第二化学单元，其在每次出现时分别相同，具有根据式II的结构或者由根据式II的结构组成，
其中在每种情况下所述第一化学单元经由单键与所述两个第二化学单元连接；
其中
T为所述第一化学单元与一个第二化学单元之间的单键连接点或者为H；
V为所述第一化学单元与一个第二化学单元之间的单键连接点或者为H；
W为所述第一化学单元与一个第二化学单元之间的单键连接点，或者选自H和CN；
X为所述第一化学单元与一个第二化学单元之间的单键连接点或者H；
Y为所述第一化学单元与一个第二化学单元之间的单键连接点或者选自H和CN；
#为一个第二化学单元与所述第一化学单元之间的单键连接点；
Z为直接的键；
在每次出现时，R1选自具有1至5个C原子的直链烷基基团，其中在每种情况下，一个或多个H原子能够替换为氘；以及具有5至15个芳环原子的芳族，其在每种情况下能够被一个或多个原子团R6取代；
R2为H或氘；
在每次出现时，Ra相同或不同，并且选自H；氘；N(R5)2；OH；Si(R5)3；B(OR5)2；OSO2R5；CF3；CN；F；Br；I；具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其在每种情况下能够被一个或多个原子团R5取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团能够替换为R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5；或具有2至40个C原子的直链烯基或炔基基团，其在每种情况下能够被一个或多个原子团R5取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团能够替换为R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5；或具有3至40个C原子的支链或环状烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其在每种情况下能够被一个或多个原子团R5取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团能够替换为R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5；或具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下能够被一个或多个原子团R5取代；或具有5至60个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，其在每种情况下能够被一个或多个原子团R5取代；或具有10至40个芳环原子的二芳基氨基、二杂芳基氨基或芳基杂芳基氨基基团，其在每种情况下能够被一个或多个原子团R5取代；
在每次出现时，R5相同或不同，并且选自H；氘；N(R6)2；OH；Si(R6)3；B(OR6)2；OSO2R6；CF3；CN；F；Br；I；具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其在每种情况下能够被一个或多个原子团R6取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团能够替换为R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6；或具有2至40个C原子的直链烯基或炔基基团，其在每种情况下能够被一个或多个原子团R6取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团能够替换为R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6；或具有3至40个C原子的支链或环状烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其在每种情况下能够被一个或多个原子团R6取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团能够替换为R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6；或具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下能够被一个或多个原子团R6取代；或具有5至60个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，其在每种情况下能够被一个或多个原子团R6取代；或具有10至40个芳环原子的二芳基氨基、二杂芳基氨基或芳基杂芳基氨基基团，其在每种情况下能够被一个或多个原子团R6取代；
在每次出现时，R6相同或不同，并且选自：H；氘；OH；CF3；CN；F；具有1至5个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其中在每种情况下，一个或多个H原子能够替换为氘、CN或CF3；或具有2至5个C原子的直链烯基或炔基基团，其中在每种情况下，一个或多个H原子能够替换为氘、CN或CF3；或具有3至5个C原子的支链或环状烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其中在每种情况下，一个或多个H原子能够替换为氘、CN或CF3；或具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系，其中在每种情况下，一个或多个H原子能够替换为氘、CN或CF3；或具有5至60个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，其中在每种情况下，一个或多个H原子能够替换为氘、CN或CF3；或具有10至40个芳环原子的二芳基氨基、二杂芳基氨基或芳基杂芳基氨基基团，其中在每种情况下，一个或多个H原子能够替换为氘、CN或CF3；
其中每一个原子团Ra或R5还能够与一个或多个另外的原子团Ra或R5形成单环或多环、脂族、芳族和/或苯并增环化的环系；
其中
确切地一个选自W和Y的原子团为CN，并且确切地两个选自T、V、W、X和Y的原子团为所述第一化学单元与一个第二化学单元之间的单键连接点。
2.根据权利要求1所述的有机分子，其中在每次出现时R1相同并且为甲基或苯基。
3.根据权利要求1所述的有机分子，其中R2为H。
4.根据权利要求1所述的有机分子，其中W为CN。
5.根据权利要求1所述的有机分子，其中在每次出现时，所述第二化学单元相同或不同并且具有式IIa的结构：
其中权利要求1中所述定义适用于#和Ra。
6.根据权利要求1所述的有机分子，其中在每次出现时，所述第二化学单元具有式IIb的结构：
其中
在每次出现时，Rb相同或不同，并且是N(R5)2；OH；Si(R5)3；B(OR5)2；OSO2R5；CF3；CN；F；Br；I；具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其在每种情况下能够被一个或多个原子团R5取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团能够替换为R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5；或具有2至40个C原子的直链烯基或炔基基团，其在每种情况下能够被一个或多个原子团R5取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团能够替换为R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5；或具有3至40个C原子的支链或环状烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其在每种情况下能够被一个或多个原子团R5取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团能够替换为R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5；或具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下能够被一个或多个原子团R5取代；或具有5至60个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，其在每种情况下能够被一个或多个原子团R5取代；或具有10至40个芳环原子的二芳基氨基、二杂芳基氨基或芳基杂芳基氨基基团，其在每种情况下能够被一个或多个原子团R5取代；
并且权利要求1中所述定义适用于#和R5。
7.根据权利要求1所述的有机分子，其中在每种情况下，所述第二化学单元具有式IIc的结构或由其组成：
其中
在每次出现时，Rb独立地选自N(R5)2；OH；Si(R5)3；B(OR5)2；OSO2R5；CF3；CN；F；Br；I；具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其在每种情况下能够被一个或多个原子团R5取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团能够替换为R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5；或具有2至40个C原子的直链烯基或炔基基团，其在每种情况下能够被一个或多个原子团R5取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团能够替换为R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5；或具有3至40个C原子的支链或环状烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其在每种情况下能够被一个或多个原子团R5取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团能够替换为R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5；或具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下能够被一个或多个原子团R5取代；或具有5至60个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，其在每种情况下能够被一个或多个原子团R5取代；或具有10至40个芳环原子的二芳基氨基、二杂芳基氨基或芳基杂芳基氨基基团，其在每种情况下能够被一个或多个原子团R5取代；
并且另外，权利要求1中所述定义适用。
8.根据权利要求6或7所述的有机分子，其中Rb独立地选自：
Me、iPr、tBu、CN、CF3，
Ph，其在每种情况下能够被选自Me、iPr、tBu、CN、CF3或Ph的一个或多个原子团取代，
吡啶基，其在每种情况下能够被选自Me、iPr、tBu、CN、CF3或Ph的一个或多个原子团取代，
嘧啶基，其在每种情况下能够被选自Me、iPr、tBu、CN、CF3或Ph的一个或多个原子团取代，
三嗪基，其在每种情况下能够被选自Me、iPr、tBu、CN、CF3或Ph的一个或多个原子团取代，
咔唑基，其在每种情况下能够被选自Me、iPr、tBu、CN、CF3或Ph的一个或多个原子团取代，或
为N(Ph)2。
9.用于生产根据权利要求1至8所述的有机分子的方法，其中使用在4和6位置中R1-取代的以及在5位置中R2-取代的2-卤代嘧啶作为离析物。
10.根据权利要求1至8所述的有机分子作为有机光电器件中的发光发射体和/或主体材料和/或电子传输材料和/或空穴注入材料和/或空穴阻挡材料的用途。
11.根据权利要求10所述的用途，其中所述有机光电器件选自：
·有机发光二极管OLED，
·发光电化学电池，
·OLED传感器，
·有机二极管，
·有机太阳能电池，
·有机晶体管，
·有机场效应晶体管，
·有机激光器，和
·下变频元件。
12.根据权利要求11所述的用途，其中所述OLED传感器为未对外部气密屏蔽的气体和蒸汽传感器。
13.具有以下或由以下组成的组合物：
(a)根据权利要求1至8中任一项所述的至少一种有机分子，和
(b)一种或多种发射体和/或主体材料，其不同于根据权利要求1至8所述的分子，和
(c)任选地一种或多种染料和/或一种或多种溶剂。
14.根据权利要求13所述的组合物，其中所述有机分子以发射体和/或主体的形式存在。
15.有机光电器件，其具有根据权利要求1至8所述的有机分子或根据权利要求13所述的组合物。
16.根据权利要求15所述的有机光电器件，其中所述有机光电器件形成为选自以下的器件：有机发光二极管OLED、发光电化学电池、OLED传感器、有机二极管、有机太阳能电池、有机晶体管、有机场效应晶体管、有机激光器和下变频元件。
17.根据权利要求16所述的有机光电器件，其中所述OLED传感器为未对外部气密屏蔽的气体和蒸汽传感器。
18.根据权利要求15所述的有机光电器件，其包括
-基材，
-阳极，和
-阴极，其中所述阳极或所述阴极设置在所述基材上，和
-至少一个发光层，其设置在所述阳极和所述阴极之间，并且具有根据权利要求1至8所述的有机分子或根据权利要求13所述的组合物。
19.用于生产光电部件的方法，其中使用根据权利要求1至8所述的有机分子。
20.根据权利要求19所述的方法，其中所述方法包括借助于真空蒸发方法或从溶液加工所述有机分子。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102017102362.3 | 2017-02-07 | ||
| DE102017102362 | 2017-02-07 | ||
| PCT/EP2018/052539 WO2018145995A2 (de) | 2017-02-07 | 2018-02-01 | Organische moleküle, insbesondere zur verwendung in organischen optoelektronischen vorrichtungen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN110249031A CN110249031A (zh) | 2019-09-17 |
| CN110249031B true CN110249031B (zh) | 2023-12-05 |
Family
ID=61258184
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201880010161.5A Active CN110249031B (zh) | 2017-02-07 | 2018-02-01 | 特别用于有机光电器件的有机分子 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US11456426B2 (zh) |
| EP (1) | EP3580300B1 (zh) |
| KR (1) | KR102559835B1 (zh) |
| CN (1) | CN110249031B (zh) |
| WO (1) | WO2018145995A2 (zh) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP7165943B2 (ja) * | 2017-11-01 | 2022-11-07 | 東洋紡株式会社 | π電子共役単位とカルバゾール基を有する化合物 |
| CN110372736B (zh) * | 2019-07-17 | 2020-08-21 | 中国科学院过程工程研究所 | 一种高压电解液添加剂、包含其的高压电解液及锂离子电池 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013100540A1 (ko) * | 2011-12-30 | 2013-07-04 | 제일모직 주식회사 | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
| WO2014146752A1 (de) * | 2013-03-22 | 2014-09-25 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
| WO2014146750A1 (de) * | 2013-03-22 | 2014-09-25 | Merck Patent Gmbh | Synthesebausteine für die herstellung von materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| CN105418486A (zh) * | 2015-12-25 | 2016-03-23 | 上海天马有机发光显示技术有限公司 | 有机电致发光化合物及其有机光电装置 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8178215B2 (en) * | 2004-12-10 | 2012-05-15 | Pioneer Corporation | Organic compound containing at least two carbazolyl-substituted phenyl structures; charge-transporting material and organic el element containing the compound |
| CN101087776B (zh) | 2004-12-24 | 2012-07-04 | 先锋公司 | 有机化合物、电荷传输材料和有机电致发光元件 |
| US7652151B2 (en) * | 2006-07-28 | 2010-01-26 | General Electric Company | Ketopyrroles useful as ligands in organic iridium compositions |
| GB2456298A (en) * | 2008-01-07 | 2009-07-15 | Anthony Ian Newman | Electroluminescent materials comprising oxidation resistant fluorenes |
| KR101632305B1 (ko) * | 2010-01-20 | 2016-07-01 | 삼성전자주식회사 | 가교성 고분자, 상기 가교성 고분자의 가교 결합물, 상기 가교 결합물을 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자의 제조 방법 |
| WO2012069121A1 (de) | 2010-11-24 | 2012-05-31 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| JP2016122672A (ja) | 2013-03-18 | 2016-07-07 | 出光興産株式会社 | 発光装置 |
| US20160155575A1 (en) * | 2013-07-25 | 2016-06-02 | Basf Se | Methine dyes with large organic counter anion for dye sensitized solar cells |
| US20170244049A1 (en) | 2014-05-14 | 2017-08-24 | President And Fellows Of Harvard College | Organic light-emitting diode materials |
| KR102335767B1 (ko) * | 2014-10-31 | 2021-12-08 | 삼성전자주식회사 | 카바졸계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| CN107531628A (zh) | 2015-05-08 | 2018-01-02 | 柯尼卡美能达株式会社 | π共轭类化合物、有机电致发光元件材料、发光材料、发光性薄膜、有机电致发光元件、显示装置及照明装置 |
| US10062852B2 (en) * | 2015-06-23 | 2018-08-28 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same |
-
2018
- 2018-02-01 EP EP18706650.1A patent/EP3580300B1/de active Active
- 2018-02-01 KR KR1020197023116A patent/KR102559835B1/ko active IP Right Grant
- 2018-02-01 WO PCT/EP2018/052539 patent/WO2018145995A2/de unknown
- 2018-02-01 CN CN201880010161.5A patent/CN110249031B/zh active Active
- 2018-02-01 US US16/477,015 patent/US11456426B2/en active Active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013100540A1 (ko) * | 2011-12-30 | 2013-07-04 | 제일모직 주식회사 | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
| WO2014146752A1 (de) * | 2013-03-22 | 2014-09-25 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
| WO2014146750A1 (de) * | 2013-03-22 | 2014-09-25 | Merck Patent Gmbh | Synthesebausteine für die herstellung von materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| CN105418486A (zh) * | 2015-12-25 | 2016-03-23 | 上海天马有机发光显示技术有限公司 | 有机电致发光化合物及其有机光电装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20210175434A1 (en) | 2021-06-10 |
| EP3580300B1 (de) | 2020-10-21 |
| US11456426B2 (en) | 2022-09-27 |
| KR20190116298A (ko) | 2019-10-14 |
| CN110249031A (zh) | 2019-09-17 |
| WO2018145995A2 (de) | 2018-08-16 |
| EP3580300A2 (de) | 2019-12-18 |
| KR102559835B1 (ko) | 2023-07-27 |
| WO2018145995A3 (de) | 2018-11-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN107778294B (zh) | 有机分子，特别应用于有机光电装置中 | |
| CN107778214B (zh) | 有机分子，特别是用于有机光电器件的有机分子 | |
| CN109251199B (zh) | 有机分子，特别是用于光电子器件的有机分子 | |
| CN109071501B (zh) | 特别用于有机光电器件的有机分子 | |
| CN113227106A (zh) | 用于光电器件的有机分子 | |
| CN109942551B (zh) | 有机分子，特别是其在光电设备中的用途 | |
| CN117946080A (zh) | 特别适用于有机光电器件的有机分子 | |
| CN109415316B (zh) | 用于光电器件的二咔唑联苯衍生物 | |
| WO2020152043A1 (en) | Organic molecules for optoelectronic devices | |
| CN109415317B (zh) | 用于光电器件的二咔唑联苯衍生物 | |
| CN111560030A (zh) | 用于光电器件的有机分子 | |
| KR102226480B1 (ko) | 광전자 장치에 사용하기 위한 디카르바졸비페닐 유도체 | |
| CN109666025B (zh) | 有机分子，特别是用于光电子器件中的有机分子 | |
| CN116888130A (zh) | 用于光电器件的有机分子 | |
| CN116323615A (zh) | 用于光电器件的有机分子 | |
| CN111032648A (zh) | 有机含三嗪分子，特别是用于光电子装置的有机含三嗪分子 | |
| CN110249031B (zh) | 特别用于有机光电器件的有机分子 | |
| CN110357806B (zh) | 特别用于光电器件的有机分子 | |
| CN109689643B (zh) | 用于有机光电子装置之有机分子 | |
| WO2022078961A1 (en) | Organic molecules for optoelectronic devices | |
| CN116568680A (zh) | 用于光电器件的有机分子 | |
| CN110997634B (zh) | 特别用于光电器件的有机分子 | |
| CN109996795B (zh) | 特别用于有机光电器件的有机分子 | |
| EP3681974B1 (en) | Organic molecules, in particular for use in optoelectronic devices | |
| CN116137861A (zh) | 用于光电器件的有机分子 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| TA01 | Transfer of patent application right |
Effective date of registration: 20220701 Address after: Gyeonggi Do, South Korea Applicant after: SAMSUNG DISPLAY Co.,Ltd. Address before: Bruch Saar, Germany Applicant before: CYNORA GmbH |
|
| TA01 | Transfer of patent application right | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |