CN117946080A - 特别适用于有机光电器件的有机分子 - Google Patents
特别适用于有机光电器件的有机分子 Download PDFInfo
- Publication number
- CN117946080A CN117946080A CN202410112388.8A CN202410112388A CN117946080A CN 117946080 A CN117946080 A CN 117946080A CN 202410112388 A CN202410112388 A CN 202410112388A CN 117946080 A CN117946080 A CN 117946080A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- groups
- substituted
- replaced
- organic
- case
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 title claims abstract description 30
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 40
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 55
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 46
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 43
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 42
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 37
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 36
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 34
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 33
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 29
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 29
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 24
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 23
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 22
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 16
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 125000005309 thioalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000005240 diheteroarylamino group Chemical group 0.000 claims description 9
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 9
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 8
- XSXHWVKGUXMUQE-UHFFFAOYSA-N osmium dioxide Inorganic materials O=[Os]=O XSXHWVKGUXMUQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 6
- 125000004986 diarylamino group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 230000005669 field effect Effects 0.000 claims description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 claims description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 96
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 description 63
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 36
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 34
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 34
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 23
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 20
- 238000005424 photoluminescence Methods 0.000 description 20
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 14
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 14
- DDGPPAMADXTGTN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Chemical compound N=1C(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC=1C1=CC=CC=C1 DDGPPAMADXTGTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 12
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 11
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 11
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 8
- 238000000589 high-performance liquid chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 8
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 8
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 7
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 7
- XESMNQMWRSEIET-UHFFFAOYSA-N 2,9-dinaphthalen-2-yl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC(C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=C(C=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)N=C21 XESMNQMWRSEIET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 6
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 6
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 6
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 6
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 6
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 6
- LTBWKAYPXIIVPC-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(Br)=CC=C3NC2=C1 LTBWKAYPXIIVPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 5
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 5
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 5
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 5
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 5
- XOYZGLGJSAZOAG-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,4-n-triphenyl-4-n-[4-[4-(n-[4-(n-phenylanilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 XOYZGLGJSAZOAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MMNNWKCYXNXWBG-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris(3-phenylphenyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2N=C(N=C(N=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 MMNNWKCYXNXWBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 4
- 238000000429 assembly Methods 0.000 description 4
- 230000000712 assembly Effects 0.000 description 4
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 4
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 238000001161 time-correlated single photon counting Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- TXBFHHYSJNVGBX-UHFFFAOYSA-N (4-diphenylphosphorylphenyl)-triphenylsilane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC(=CC=1)[Si](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(=O)C1=CC=CC=C1 TXBFHHYSJNVGBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 1-n-[4-[4-(n-[4-(3-methyl-n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-4-n,4-n-bis(3-methylphenyl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PWJYOTPKLOICJK-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(C)C=C3NC2=C1 PWJYOTPKLOICJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001621 AMOLED Polymers 0.000 description 3
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 3
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 3
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 3
- 239000010408 film Substances 0.000 description 3
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 3
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 3
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 3
- 229910000404 tripotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019798 tripotassium phosphate Nutrition 0.000 description 3
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 3
- TZAYQOISLSBMIP-UHFFFAOYSA-N (2-cyano-4-fluorophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=C(F)C=C1C#N TZAYQOISLSBMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CAMKHMHTUOCLPU-UHFFFAOYSA-N (2-cyano-5-fluorophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC(F)=CC=C1C#N CAMKHMHTUOCLPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPLSIVNRHUSMMC-UHFFFAOYSA-N (2-cyano-6-fluorophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=C(F)C=CC=C1C#N PPLSIVNRHUSMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OLKIYJDSLMKNLC-UHFFFAOYSA-N (3-cyano-4-fluorophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=C(F)C(C#N)=C1 OLKIYJDSLMKNLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFAUMAIVCYTVQR-UHFFFAOYSA-N (4-cyano-2-fluorophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=C(C#N)C=C1F HFAUMAIVCYTVQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DECWLXUOZUMPBF-UHFFFAOYSA-N (4-cyano-3-fluorophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=C(C#N)C(F)=C1 DECWLXUOZUMPBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ITCSMTHUTFTXLE-UHFFFAOYSA-N (5-cyano-2-fluorophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC(C#N)=CC=C1F ITCSMTHUTFTXLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MQRCTQVBZYBPQE-UHFFFAOYSA-N 189363-47-1 Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3(C4=CC(=CC=C4C2=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC(=CC=C1C1=CC=C(C=C13)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MQRCTQVBZYBPQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GKWLILHTTGWKLQ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine Chemical compound O1CCOC2=CSC=C21 GKWLILHTTGWKLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FIHILUSWISKVSR-UHFFFAOYSA-N 3,6-dibromo-9h-carbazole Chemical compound C1=C(Br)C=C2C3=CC(Br)=CC=C3NC2=C1 FIHILUSWISKVSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PHKYYUQQYARDIU-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(C)=CC=C3NC2=C1 PHKYYUQQYARDIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ALGIYXGLGIECNT-UHFFFAOYSA-N 3h-benzo[e]indole Chemical compound C1=CC=C2C(C=CN3)=C3C=CC2=C1 ALGIYXGLGIECNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LGDCSNDMFFFSHY-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-n,n-diphenylaniline Chemical compound C1=CC(CCCC)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 LGDCSNDMFFFSHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQRONKZLYKUEMO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)pent-4-en-2-one Chemical group CC(=C)CC(=O)Cc1c(C)cc(C)cc1C UQRONKZLYKUEMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEWVLWWLYHXZLZ-UHFFFAOYSA-N 9-(3-dibenzofuran-2-ylphenyl)carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(C=4C=CC=C(C=4)N4C5=CC=CC=C5C5=CC=CC=C54)=CC=C3OC2=C1 YEWVLWWLYHXZLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLHINBZEEMIWIR-UHFFFAOYSA-N 9-(3-dibenzothiophen-2-ylphenyl)carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(C=4C=CC=C(C=4)N4C5=CC=CC=C5C5=CC=CC=C54)=CC=C3SC2=C1 ZLHINBZEEMIWIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHMHUGLMCAFKFE-UHFFFAOYSA-N 9-[3,5-di(dibenzofuran-2-yl)phenyl]carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(C=4C=C(C=C(C=4)N4C5=CC=CC=C5C5=CC=CC=C54)C4=CC=C5OC=6C(C5=C4)=CC=CC=6)=CC=C3OC2=C1 WHMHUGLMCAFKFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XVBYZOSXOUDFKJ-UHFFFAOYSA-N 9-[3,5-di(dibenzothiophen-2-yl)phenyl]carbazole Chemical compound C1=C(C=CC=2SC3=C(C=21)C=CC=C3)C=1C=C(C=C(C=1)C1=CC2=C(SC3=C2C=CC=C3)C=C1)N1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC1=2 XVBYZOSXOUDFKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 9H-Pyrido[2,3-b]indole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=N1 BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CADBWYUYDJWYNP-UHFFFAOYSA-N 9h-carbazol-3-yloxyboronic acid Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(OB(O)O)=CC=C3NC2=C1 CADBWYUYDJWYNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 238000000065 atmospheric pressure chemical ionisation Methods 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SGCLBIRCSTXTIU-UHFFFAOYSA-N boric acid;2,3-dimethylbutane-2,3-diol Chemical class OB(O)O.CC(C)(O)C(C)(C)O.CC(C)(O)C(C)(C)O SGCLBIRCSTXTIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 2
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- 125000003636 chemical group Chemical group 0.000 description 2
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001194 electroluminescence spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MRELNEQAGSRDBK-UHFFFAOYSA-N lanthanum(3+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[La+3].[La+3] MRELNEQAGSRDBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010534 nucleophilic substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 235000012736 patent blue V Nutrition 0.000 description 2
- RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N phenanthridine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=NC2=C1 RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- 229920000172 poly(styrenesulfonic acid) Polymers 0.000 description 2
- 229940005642 polystyrene sulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910001935 vanadium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 2
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- HYCYKHYFIWHGEX-UHFFFAOYSA-N (2-phenylphenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 HYCYKHYFIWHGEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLYWCECHXBOCAS-UHFFFAOYSA-N (3-cyano-5-fluorophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC(F)=CC(C#N)=C1 DLYWCECHXBOCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 description 1
- FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotriazine Chemical compound C1NNNC=C1 FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 1,2-Benz(a)anthracene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=CC2=C1 DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUSUFQUCLACDTA-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydropyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CCCC4=CC=C1C2=C43 UUSUFQUCLACDTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAXSBBMMIDFGHQ-UHFFFAOYSA-N 1,8-dimethyl-9h-carbazole Chemical compound N1C2=C(C)C=CC=C2C2=C1C(C)=CC=C2 NAXSBBMMIDFGHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPZKLHXUDZMZGY-UHFFFAOYSA-N 1,8-diphenyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=C1NC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CC=C12 MPZKLHXUDZMZGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDIXEGJDKSBPEE-UHFFFAOYSA-N 1,8-ditert-butyl-9h-carbazole Chemical compound N1C2=C(C(C)(C)C)C=CC=C2C2=C1C(C(C)(C)C)=CC=C2 RDIXEGJDKSBPEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHDYQUZYHZWTCI-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-4-phenylbenzene Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=CC=CC=C1 RHDYQUZYHZWTCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIAGSPVAYSSKHL-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-9h-carbazole Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C2=C1C(C)=CC=C2 HIAGSPVAYSSKHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBTOLQFRGURPJH-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=C1NC1=CC=CC=C12 FBTOLQFRGURPJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKPDQETYXNGMRE-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butyl-9h-carbazole Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C2=C1C(C(C)(C)C)=CC=C2 BKPDQETYXNGMRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3OC2=C1 TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 1H-1,2,3-Triazole Chemical compound C=1C=NNN=1 QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKAMEFMDQNTDFK-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazo[4,5-b]pyrazine Chemical compound C1=CN=C2NC=NC2=N1 ZKAMEFMDQNTDFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCTIZUUFUMDWEH-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazo[4,5-b]quinoxaline Chemical compound C1=CC=C2N=C(NC=N3)C3=NC2=C1 FCTIZUUFUMDWEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZPPANJXLZUWHT-UHFFFAOYSA-N 1h-naphtho[2,1-e]benzimidazole Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C(N=CN1)=C1C=C2 GZPPANJXLZUWHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 description 1
- ORILGKWRXJSJRO-UHFFFAOYSA-N 2,4-diphenyl-6-(2-phenylphenyl)-1,3,5-triazine Chemical group C1(=CC=CC=C1)C1=NC(=NC(=N1)C1=CC=CC=C1)C1=C(C=CC=C1)C1=CC=CC=C1 ORILGKWRXJSJRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPTWWBLGJZWRAV-UHFFFAOYSA-N 2,7-dibromo-9-H-carbazole Natural products BrC1=CC=C2C3=CC=C(Br)C=C3NC2=C1 QPTWWBLGJZWRAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABYRPCUQHCOXMX-UHFFFAOYSA-N 2,7-dimethyl-9h-carbazole Chemical compound CC1=CC=C2C3=CC=C(C)C=C3NC2=C1 ABYRPCUQHCOXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWLCIOKUOGGKKK-UHFFFAOYSA-N 2,7-diphenyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C2C3=CC=C(C=4C=CC=CC=4)C=C3NC2=C1 NWLCIOKUOGGKKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAWXNJICXSLGGQ-UHFFFAOYSA-N 2,7-ditert-butyl-9h-carbazole Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C2C3=CC=C(C(C)(C)C)C=C3NC2=C1 YAWXNJICXSLGGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran Chemical compound C1=CC=CC2=COC=C21 UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYTMVABTDYMBQK-UHFFFAOYSA-N 2-benzothiophene Chemical compound C1=CC=CC2=CSC=C21 LYTMVABTDYMBQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPDOYSCEKPNPLZ-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1,3,5-triazine Chemical compound BrC1=NC=NC=N1 RPDOYSCEKPNPLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHDIEJBALYDDJB-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4,6-dimethyl-1,3,5-triazine Chemical compound CC1=NC(C)=NC(Br)=N1 ZHDIEJBALYDDJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTPGZCQGDXUUAH-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Chemical compound N=1C(Br)=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC=1C1=CC=CC=C1 PTPGZCQGDXUUAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTSVYUUXJSMGQC-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,3,5-triazine Chemical compound ClC1=NC=NC=N1 HTSVYUUXJSMGQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGIXHVLABNVHKI-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4,6-dimethyl-1,3,5-triazine Chemical compound CC1=NC(C)=NC(Cl)=N1 FGIXHVLABNVHKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHXRJHODWWVKAQ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-dibenzofuran-2-yl-6-phenyl-1,3,5-triazine Chemical compound ClC1=NC(=NC(=N1)C1=CC2=C(OC3=C2C=CC=C3)C=C1)C1=CC=CC=C1 SHXRJHODWWVKAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHSOAKYCJRGAPA-UHFFFAOYSA-N 2-iodo-1,3,5-triazine Chemical compound IC1=NC=NC=N1 GHSOAKYCJRGAPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DESNHUPQHBHLBD-UHFFFAOYSA-N 2-iodo-4,6-dimethyl-1,3,5-triazine Chemical compound CC1=NC(C)=NC(I)=N1 DESNHUPQHBHLBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLQRUDPAKXSCQS-UHFFFAOYSA-N 2-iodo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Chemical compound N=1C(I)=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC=1C1=CC=CC=C1 NLQRUDPAKXSCQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIUOAAUFVBZQPM-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,3,5-triazine Chemical compound CC1=NC=NC=N1 YIUOAAUFVBZQPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 2-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n,2-n-triphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMLDYQBWZHPGJA-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 IMLDYQBWZHPGJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUFORZIUGGNDKM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(C(C)(C)C)C=C3NC2=C1 FUFORZIUGGNDKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 2H-isoindole Chemical compound C1=CC=CC2=CNC=C21 VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNACKJNPFWWEKI-UHFFFAOYSA-N 3,6-dimethyl-9h-carbazole Chemical compound C1=C(C)C=C2C3=CC(C)=CC=C3NC2=C1 HNACKJNPFWWEKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCMKGEAHIZDRFL-UHFFFAOYSA-N 3,6-diphenyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(NC=2C3=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C3=C1 PCMKGEAHIZDRFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYFFSPILVQLRQA-UHFFFAOYSA-N 3,6-ditert-butyl-9h-carbazole Chemical compound C1=C(C(C)(C)C)C=C2C3=CC(C(C)(C)C)=CC=C3NC2=C1 OYFFSPILVQLRQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCXKTQVEKDHQIY-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[3-(3,5-dipyridin-3-ylphenyl)phenyl]-5-pyridin-3-ylphenyl]pyridine Chemical compound C1=CN=CC(C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=NC=CC=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=NC=CC=2)C=2C=NC=CC=2)=C1 WCXKTQVEKDHQIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAWRFMPNMXEJCK-UHFFFAOYSA-N 3-phenyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(NC=2C3=CC=CC=2)C3=C1 IAWRFMPNMXEJCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYXSZNGDCCGIBO-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(C(C)(C)C)=CC=C3NC2=C1 TYXSZNGDCCGIBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLXDONQYFHWXFW-UHFFFAOYSA-N 3h-1,2,4-dioxazole Chemical compound C1OOC=N1 QLXDONQYFHWXFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 4-azabenzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=N1 GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFHRIUJZXWFFHN-UHFFFAOYSA-N 9-(1-carbazol-9-yl-5-phenylcyclohexa-2,4-dien-1-yl)carbazole Chemical group C=1C=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)CC=1C1=CC=CC=C1 YFHRIUJZXWFFHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 9-(3-carbazol-9-ylphenyl)carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC=C1 MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVNOWTJCOPZGQA-UHFFFAOYSA-N 9-[3,5-di(carbazol-9-yl)phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C1 DVNOWTJCOPZGQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZSUIHUAFPHZSU-UHFFFAOYSA-N 9-ethyl-2,3-dihydro-1h-carbazol-4-one Chemical compound C12=CC=CC=C2N(CC)C2=C1C(=O)CCC2 GZSUIHUAFPHZSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYSA-N Benz[a]pyrene Chemical compound C1=C2C3=CC=CC=C3C=C(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 FMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910004607 CdSnO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910005264 GaInO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017902 MgIn2O4 Inorganic materials 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000144 PEDOT:PSS Polymers 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 1
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003107 Zn2SnO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910007694 ZnSnO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WIHKEPSYODOQJR-UHFFFAOYSA-N [9-(4-tert-butylphenyl)-6-triphenylsilylcarbazol-3-yl]-triphenylsilane Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1N1C2=CC=C([Si](C=3C=CC=CC=3)(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)C=C2C2=CC([Si](C=3C=CC=CC=3)(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=CC=C21 WIHKEPSYODOQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 125000006193 alkinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- JYMITAMFTJDTAE-UHFFFAOYSA-N aluminum zinc oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Al+3].[Zn+2] JYMITAMFTJDTAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-N aluminum;2-methylquinolin-8-ol;4-phenylphenol Chemical compound [Al+3].C1=CC=C(O)C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C(O)C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 238000000149 argon plasma sintering Methods 0.000 description 1
- 229910001632 barium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000005619 boric acid group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CXKCTMHTOKXKQT-UHFFFAOYSA-N cadmium oxide Inorganic materials [Cd]=O CXKCTMHTOKXKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFEAAQFZALKQPA-UHFFFAOYSA-N cadmium(2+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Cd+2] CFEAAQFZALKQPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N cinnoline Chemical compound N1=NC=CC2=CC=CC=C21 WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- RNZVKHIVYDPSBI-UHFFFAOYSA-L copper 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate Chemical compound [Cu++].[O-]C(=O)c1c(F)c(F)c(F)c(F)c1F.[O-]C(=O)c1c(F)c(F)c(F)c(F)c1F RNZVKHIVYDPSBI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001162 cycloheptenyl group Chemical group C1(=CCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000522 cyclooctenyl group Chemical group C1(=CCCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 238000005137 deposition process Methods 0.000 description 1
- 230000005595 deprotonation Effects 0.000 description 1
- 238000010537 deprotonation reaction Methods 0.000 description 1
- UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-1-carboxylic acid Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2C(=O)O UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMQNLWJUMTZMGH-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophen-2-yl(diphenyl)silane Chemical compound C1=C(C=CC=2SC3=C(C=21)C=CC=C3)[SiH](C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 ZMQNLWJUMTZMGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000000695 excitation spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- ZHOGHWVKKXUAPI-UHFFFAOYSA-N fluorooxy(phenyl)borinic acid Chemical compound FOB(O)C1=CC=CC=C1 ZHOGHWVKKXUAPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 229910000449 hafnium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- WIHZLLGSGQNAGK-UHFFFAOYSA-N hafnium(4+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[Hf+4] WIHZLLGSGQNAGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005980 hexynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003037 imidazol-2-yl group Chemical group [H]N1C([*])=NC([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical compound C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 1
- SKEDXQSRJSUMRP-UHFFFAOYSA-N lithium;quinolin-8-ol Chemical compound [Li].C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 SKEDXQSRJSUMRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- OKPMSRGLGBBULD-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-9,9'-spirobi[fluorene]-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=2C3(C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C43)C3=CC=CC=C3C=2C=CC=1)C1=CC=CC=C1 OKPMSRGLGBBULD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QQTOBDXDQYCGMA-UHFFFAOYSA-N naphtho[2,3-e][1,3]benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(N=CO4)=C4C=CC3=CC2=C1 QQTOBDXDQYCGMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005244 neohexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005069 octynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);tantalum(5+) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Ta+5].[Ta+5] BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010651 palladium-catalyzed cross coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 238000002161 passivation Methods 0.000 description 1
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- 125000005981 pentynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000103 photoluminescence spectrum Methods 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000275 quality assurance Methods 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000012925 reference material Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 229910001936 tantalum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 230000036962 time dependent Effects 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000314 transition metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000012780 transparent material Substances 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N tricyclohexylphosphine Chemical compound C1CCCCC1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSFTWAORPPESCI-UHFFFAOYSA-N triphenyl(thiophen-2-yl)silane Chemical compound C1=CSC([Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 WSFTWAORPPESCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N triphenylene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002061 vacuum sublimation Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 238000001429 visible spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
- C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
- C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
- C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
- H10K59/30—Devices specially adapted for multicolour light emission
- H10K59/32—Stacked devices having two or more layers, each emitting at different wavelengths
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/80—Constructional details
- H10K50/805—Electrodes
- H10K50/81—Anodes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/80—Constructional details
- H10K50/805—Electrodes
- H10K50/82—Cathodes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Photovoltaic Devices (AREA)
Abstract
本发明涉及特别适用于有机光电器件的有机分子。根据本发明，有机分子包含‑具有式I结构的第一化学单元和‑具有式II结构的第二化学单元其中第一化学单元通过单键连接到第二化学单元；其中以下定义适用：V是式I的第一化学单元和化学单元之间的单键的连接点，或选自由R2，CN所组成的组；V是H或式I的第一化学单元和化学单元之间的单键的连接点；T和W均是第一化学单元和第二化学单元之间的单键的连接点，或选自由R2，CN所组成的组；X和Y均选自由R2和CN所组成的组。
Description
分案说明
本申请是申请日为2017年11月1日、国家申请号为201711057365.8、发明名称为“特别适用于有机光电器件的有机分子”的发明专利申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及纯有机分子并涉及其在有机发光二极管(OLED)和其它有机光电器件中的用途。
背景技术
本发明解决了提供适用于光电器件的分子的问题。
所描述的新型有机分子解决了该问题。
发明内容
根据本发明的有机分子是纯有机分子，即不具有任何金属离子，并因此与已知的适用于有机光电器件的金属络合物相分离。
根据本发明的有机分子在蓝色，天蓝色或绿色光谱区域中的发射是显著的。根据本发明的有机分子的光致发光量子产率特别地为20％或更多。根据本发明的分子特别地表现出热活性型延迟荧光(TADF)。根据本发明的分子在光电器件中的用途，例如有机发光二极管(OLED)，导致器件的更高的效率。相应的OLED比具有已知的发射体材料和类似的颜色的OLED具有更高的稳定性。
蓝色光谱区域在此被理解为意指从420nm到470nm的可见光谱区。天蓝色光谱区域在此被理解为意指从470nm到499nm的范围。绿色光谱区域在此被理解为意指500nm至599nm的范围。这里的发射最大值在各自的范围内。
具体实施方式
有机分子包括第一化学单元，其包含式I结构或由式I结构组成：
以及第二化学单元D，其具有式II或由式II结构组成：
在这些分子中，第一化学单元通过单键连接到第二化学单元D。
T是第一化学单元和第二化学单元D之间的单键的连接点，或选自由R2和CN所组成的组。
V是H或第一化学单元和第二化学单元D之间的单键的连接点。
W是第一化学单元和第二化学单元D之间的单键的连接点，或选自由R2和CN所组成的组。
X选自由R2和CN所组成的组。
Y选自由R2和CN所组成的组。
#是第二化学单元D和第一化学单元之间的单键的连接点。
Z在每种情况下相同或不同，且为直接键或选自由CR3R4、C＝CR3R4、C＝O、C＝NR3、NR3、O、SiR3R4、S、S(O)和S(O)2所组成的组。
R1在每种情况下相同或不同，并且为H，氘，碳原子数为1至5的直链烷基，碳原子数为2至8的直链烯基或炔基，具有3至10个碳原子的支链或环状烷基、烯基或炔基，其中一个或多个氢原子可以被氘代替，或具有5至15个芳族环原子的芳香族或杂芳族环系并且可以在每种情况下被一个或多个R6基团取代。
R2在每种情况下相同或不同，并且为H，氘，碳原子数为1至5的直链烷基，碳原子数为2至8的直链烯基或炔基，具有3至10个碳原子的支链或环状烷基、烯基或炔基，其中一个或多个氢原子可以被氘代替，或具有5至15个芳族环原子的芳香族或杂芳族环系并且可以在每种情况下被一个或多个R6基团取代。
Ra、R3和R4在每种情况下相同或不同，并且为H，氘，N(R5)2，OH，Si(R5)3，B(OR5)2，OSO2R5，CF3，CN，F，Br，I，碳原子数为1至40的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基，或碳原子数为2至40的直链烯基或炔基，或碳原子数为3至40的支链或环状烷基、链烯基(alkenyl)、炔基、烷氧基或硫代烷氧基，其中每一个可以被一个或多个R5基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可以被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5代替，并且其中一个或多个氢原子可以被氘、CN、CF3或NO2代替；或具有5至60个芳族环原子的芳香族或杂芳族环系并且可以在每种情况下被一个或多个R5基团取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基并且可以在每种情况下被一个或多个R5基团取代，或具有10至40个芳族环原子的二芳基氨基、二杂芳基氨基或芳基杂芳基氨基并且可以在每种情况下被一个或多个R5基团取代。
R5在每种情况下相同或不同，并且为H，氘，N(R6)2，OH，Si(R6)3，B(OR6)2，OSO2R6，CF3，CN，F，Br，I，碳原子数为1至40的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基，或碳原子数为2至40的直链烯基或炔基，或碳原子数为3至40的支链或环状烷基、链烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基，其中每一个可以被一个或多个R6基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可以被R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6代替，并且其中一个或多个氢原子可被氘、CN、CF3或NO2代替；或具有5至60个芳族环原子的芳香族或杂芳族环系并且可以在每种情况下被一个或多个R6基团取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基并且可以在每种情况下被一个或多个R6基团取代，或具有10至40个芳族环原子的二芳基氨基、二杂芳基氨基或芳基杂芳基氨基并且可以在每种情况下被一个或多个R6基团取代。
R6在每种情况下相同或不同，并且为H，氘，OH，CF3，CN，F，具有1至5个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基，或具有2至5个碳原子的直链烯基或炔基，或具有3至5个碳原子的支链或环状烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基，其中一个或多个氢原子可被氘、CN、CF3或NO2代替；或具有5至60个芳环原子的芳香族或杂芳族环系，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基，或具有10至40个芳族环原子的二芳基氨基、二杂芳基氨基或芳基杂芳基氨基。
Ra、R3、R4或R5基团中的每一个与一个或多个另外的Ra、R3、R4或R5基团可以形成单环或多环、脂肪族、芳香族和/或苯并稠合的环系。
选自由T、W、X和Y所组成的组的确切地一个基团是CN，以及选自由T、V和W所组成的组的确切地一个基团是在式I的第一化学单元和第二化学单元D之间的单键的连接点。
根据本发明，当T为CN，V为第一化学单元与第二化学单元D之间的单键的连接点时，W为H。
根据本发明的有机分子具有以下显著特征：良好的热稳定性和升华性，并且在制备光电器件(例如OLED)的背景下，更特别地在气相沉积是稳定的。
在一个实施方案中，R1在每种情况下相同或不同，并且是甲基或苯基。
在一个实施方案中，R2在每种情况下相同或不同，并且是H、甲基或苯基。
在一个实施方案中，R2在每种情况下为H。
在一个实施方案中，W是CN。
在一个实施方案中，X是CN。
在一个实施方案中，X是CN并且T是第一化学单元和第二化学单元D之间的单键的连接点。
在有机分子的另一个实施方案中，第二化学基团D包含式IIa的结构或由式IIa的结构组成：
其中式I和II的定义适用于#和Ra。
在根据本发明的有机分子的另一个实施方案中，第二化学单元D包含IIb、式IIb-2、式IIb-3或式IIb-4的结构，或由式IIb、式IIb-2、式IIb-3或式IIb-4的结构组成：
其中，
Rb在每种情况下相同或不同，并且为N(R5)2，OH，Si(R5)3，B(OR5)2，OSO2R5，CF3，CN，F，Br，I，碳原子数为1至40的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基，或碳原子数为2至40的直链烯基或炔基，或碳原子数为3至40的支链或环状烷基、链烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基，其中每一个可以被一个或多个R5基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可以被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5代替，并且其中一个或多个氢原子可以被氘、CN、CF3或NO2代替；或具有5至60个芳族环原子的芳香族或杂芳族环系并且可以在每种情况下被一个或多个R5基团取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基并且可以在每种情况下被一个或多个R5基团取代，或具有10至40个芳族环原子的二芳基氨基、二杂芳基氨基或芳基杂芳基氨基并且可以在每种情况下被一个或多个R5基团取代。对于其余的，上面给出的定义是适用的。
在根据本发明的有机分子的另一个实施方案中，第二化学单元D包含式IIc、式IIc-2、式IIc-3或式IIc-4的结构，或由式IIc、式IIc-2、式IIc-3或式IIc-4的结构组成：
其中上述定义适用。
在根据本发明的有机分子的另一个实施方案中，在每种情况下Rb各自独立地选自由以下基团所组成的组：甲基、异丙基、叔丁基、CN、CF3，苯基，其可以在每种情况下被一个或多个选自甲基、异丙基、叔丁基、CN、CF3和苯基的基团所取代，吡啶基，其可以在每种情况下被一个或多个选自甲基、异丙基、叔丁基、CN、CF3和苯基的基团所取代，嘧啶基，其可以在每种情况下被一个或多个选自甲基、异丙基、叔丁基、CN、CF3和苯基的基团所取代，咔唑基，其可以在每种情况下被一个或多个选自甲基、异丙基、叔丁基、CN、CF3和苯基的基团所取代，三嗪基(triazinyl)，其可以在每种情况下被一个或多个选自甲基、异丙基、叔丁基、CN、CF3和苯基的基团所取代，以及N(Ph)2。
在根据本发明的有机分子的另一个实施方案中，在每种情况下Rb各自独立地选自由以下基团所组成的组：甲基、异丙基、叔丁基、CN、CF3，苯基，其可以在每种情况下被一个或多个选自甲基、异丙基、叔丁基、CN、CF3和苯基的基团所取代，吡啶基，其可以在每种情况下被一个或多个选自甲基、异丙基、叔丁基、CN、CF3和苯基的基团所取代，嘧啶基，其可以在每种情况下被一个或多个选自甲基、异丙基、叔丁基、CN、CF3和苯基的基团所取代，以及三嗪基，其可以在每种情况下被一个或多个选自甲基、异丙基、叔丁基、CN、CF3和苯基的基团所取代。
在另一个实施方案中，在每种情况下Rb各自独立地选自由甲基、异丙基、叔丁基、CN、CF3和Ph所组成的组，其可以在每种情况下被一个或多个选自甲基、异丙基、叔丁基、CN、CF3和苯基的基团所取代。
以下是第二化学基团D的实例：
其中上述定义适用于#、Z、Ra、R3、R4和R5。在一个实施方案中，R5基团在每种情况下相同或不同，并且选自由H、甲基、乙基、苯基和均三甲苯基(mesityl)所组成的组。
在一个实施方案中，Ra在每种情况下相同或不同，并且选自由H、甲基(Me)、异丙基(CH(CH3)2)(iPr)、叔丁基(tBu)、苯基(Ph)、CN、CF3和二苯胺(NPh2)所组成的组。
在一个实施方案中，根据本发明的有机分子包括式III的结构或由式III的结构组成：
其中上述定义适用。
在另一个实施方案中，根据本发明的有机分子包含式IIIa的结构或由式IIIa的结构组成：
其中在每种情况下Rc各自独立地选自由以下基团所组成的组：甲基、异丙基、叔丁基、CN、CF3，苯基，其可以在每种情况下被一个或多个选自甲基、异丙基、叔丁基、CN、CF3和苯基的基团所取代，吡啶基，其可以在每种情况下被一个或多个选自甲基、异丙基、叔丁基、CN、CF3和苯基的基团所取代，嘧啶基，其可以在每种情况下被一个或多个选自甲基、异丙基、叔丁基、CN、CF3和苯基的基团所取代，咔唑基，其可以在每种情况下被一个或多个选自甲基、异丙基、叔丁基、CN、CF3和苯基的基团所取代，三嗪基，其可以在每种情况下被一个或多个选自甲基、异丙基、叔丁基、CN、CF3和苯基的基团所取代，以及N(Ph)2，
并且，上述另外的定义是适用的。
在另一个实施方案中，根据本发明的有机分子包含式IIIb的结构或由式IIIb的结构组成：
其中上述定义适用。
在另一个实施方案中，根据本发明的有机分子包含式IIIc的结构或由式IIIc的结构组成：
其中上述定义适用。
在另一个实施方案中，根据本发明的有机分子包含式IIId的结构或由式IIId的结构组成：
其中上述定义适用。
在另一个实施方案中，根据本发明的有机分子包含式IIIe的结构或由式IIIe的结构组成：
其中上述定义适用。
在另一个实施方案中，根据本发明的有机分子包含式IIIf的结构或由式IIIf的结构组成：
其中上述定义适用。
在另一个实施方案中，根据本发明的有机分子包含式IIIg的结构或由式IIIg的结构组成：
其中上述定义适用。
在另一个实施方案中，根据本发明的有机分子包含式IIIh的结构或由式IIIh的结构组成：
其中上述定义适用。
在另一个实施方案中，根据本发明的有机分子包含式IV的结构或由式IV的结构组成：
其中上述定义适用。
在另一个实施方案中，根据本发明的有机分子包含式IVa的结构或由式IVa的结构组成：
其中上述定义适用。
在另一个实施方案中，根据本发明的有机分子包含式IVb的结构或由式IVb的结构组成：
其中上述定义适用。
在另一个实施方案中，根据本发明的有机分子包含式IVc的结构或由式IVc的结构组成：
其中上述定义适用。
在另一个实施方案中，根据本发明的有机分子包含式IVd的结构或由式IVd的结构组成：
其中上述定义适用。
在另一个实施方案中，根据本发明的有机分子包含式IVe的结构或由式IVe的结构组成：
其中上述定义适用。
在另一个实施方案中，根据本发明的有机分子包含式IVf的结构或由式IVf的结构组成：
其中上述定义适用。
在另一个实施方案中，根据本发明的有机分子包含式IVg的结构或由式IVg的结构组成：
其中上述定义适用。
在另一个实施方案中，根据本发明的有机分子包含式IVh的结构或由式IVh的结构组成：
其中上述定义适用。
在另一个实施方案中，根据本发明的有机分子包含式V的结构或由式V的结构组成：
其中上述定义适用。
在另一个实施方案中，根据本发明的有机分子包含式Va的结构或由式Va的结构组成：
其中上述定义适用。
在另一个实施方案中，根据本发明的有机分子包含式Vb的结构或由式Vb的结构组成：
其中上述定义适用。
在另一个实施方案中，根据本发明的有机分子包含式Vc的结构或由式Vc的结构组成：
其中上述定义适用。
在另一个实施方案中，根据本发明的有机分子包含式Vd的结构或由式Vd的结构组成：
其中上述定义适用。
在另一个实施方案中，根据本发明的有机分子包含式Ve的结构或由式Ve的结构组成：
其中上述定义适用。
在另一个实施方案中，根据本发明的有机分子包含式Vf的结构或由式Vf的结构组成：
其中上述定义适用。
在另一个实施方案中，根据本发明的有机分子包含式Vg的结构或由式Vg的结构组成：
其中上述定义适用。
在另一个实施方案中，根据本发明的有机分子包含式Vh的结构或由该结构组成：
其中上述定义适用。
在另一个实施方案中，根据本发明的有机分子包含式VI的结构或由式VI的结构组成：
其中上述定义适用。
在另一个实施方案中，根据本发明的有机分子包含式VIa的结构或由式VIa的结构组成：
其中上述定义适用。
在另一个实施方案中，根据本发明的有机分子包含式VIb的结构或由式VIb的结构组成：
其中上述定义适用。
在另一个实施方案中，根据本发明的有机分子包含式VIc的结构或由式VIc的结构组成：
其中上述定义适用。
在另一个实施方案中，根据本发明的有机分子包含式VId的结构或由式VId的结构组成：
其中上述定义适用。
在另一个实施方案中，根据本发明的有机分子包含式VIe的结构或由该结构组成：
其中上述定义适用。
在另一个实施方案中，根据本发明的有机分子包含式VIf的结构或由式VIf的结构组成：
其中上述定义适用。
在另一个实施方案中，根据本发明的有机分子包含式VIg的结构或由式VIg的结构组成：
其中上述定义适用。
在另一个实施方案中，根据本发明的有机分子包含式VIh的结构或由式VIh的结构组成：
其中上述定义适用。
在另一个实施方案中，根据本发明的有机分子包含式VII的结构或由式VII的结构组成：
其中上述定义适用。
在另一个实施方案中，根据本发明的有机分子包含式VIIa的结构或由式VIIa的结构组成：
其中上述定义适用。
在另一个实施方案中，根据本发明的有机分子包含式VIIb的结构或由式VIIb的结构组成：
其中上述定义适用。
在另一个实施方案中，根据本发明的有机分子包含式VIIc的结构或由式VIIc的结构组成：
其中上述定义适用。
在另一个实施方案中，根据本发明的有机分子包含式VIId的结构或由式VIId的结构组成：
其中上述定义适用。
在另一个实施方案中，根据本发明的有机分子包含式VIIe的结构或由该结构组成：
其中上述定义适用。
在另一个实施方案中，根据本发明的有机分子包含式VIIf的结构或由式VIIf的结构组成：
其中上述定义适用。
在另一个实施方案中，根据本发明的有机分子包含式VIIg的结构或由式VIIg的结构组成：
其中上述定义适用。
在另一个实施方案中，根据本发明的有机分子包含式VIIh的结构或由式VIIh的结构组成：
其中上述定义适用。
在另一个实施方案中，根据本发明的有机分子包含式VIII的结构或由式VIII的结构组成：
其中上述定义适用。
在另一个实施方案中，根据本发明的有机分子包含式VIIIa的结构或由式VIIIa的结构组成：
其中上述定义适用。
在另一个实施方案中，根据本发明的有机分子包含式VIIIb的结构或由式VIIIb的结构组成：
其中上述定义适用。
在另一个实施方案中，根据本发明的有机分子包含式VIIIc的结构或由式VIIIc的结构组成：
其中上述定义适用。
在另一个实施方案中，根据本发明的有机分子包含式VIIId的结构或由式VIIId的结构组成：
其中上述定义适用。
在另一个实施方案中，根据本发明的有机分子包含式VIIIe的结构或由式VIIIe的结构组成：
其中上述定义适用。
在另一个实施方案中，根据本发明的有机分子包含式VIIIf的结构或由式VIIIf的结构组成：
其中上述定义适用。
在另一个实施方案中，根据本发明的有机分子包含式VIIIg的结构或由式VIIIg的结构组成：
其中上述定义适用。
在另一个实施方案中，根据本发明的有机分子包含式VIIIh的结构或由式VIIIh的结构组成：
其中上述定义适用。
在另一个实施方案中，根据本发明的有机分子包含式IX的结构或由式IX的结构组成：
其中上述定义适用。
在另一个实施方案中，根据本发明的有机分子包含式IXa的结构或由式IXa的结构组成：
其中上述定义适用。
在另一个实施方案中，根据本发明的有机分子包含式IXb的结构或由式IXb的结构组成：
其中上述定义适用。
在另一个实施方案中，根据本发明的有机分子包含式IXc的结构或由式IXc的结构组成：
其中上述定义适用。
在另一个实施方案中，根据本发明的有机分子包含式IXd的结构或由式IXd的结构组成：
其中上述定义适用。
在另一个实施方案中，根据本发明的有机分子包含式IXe的结构或由式IXe的结构组成：
其中上述定义适用。
在另一个实施方案中，根据本发明的有机分子包含式IXf的结构或由该结构组成：
其中上述定义适用。
在另一个实施方案中，根据本发明的有机分子包含式IXg的结构或由式IXg的结构组成：
其中上述定义适用。
在另一个实施方案中，根据本发明的有机分子包含式IXh的结构或由该结构组成：
其中上述定义适用。
在根据本发明的有机分子的另一个实施方案中，在每种情况下Rc各自独立地选自由以下基团所组成的组：甲基、异丙基、叔丁基、CN、CF3，苯基，其可以在每种情况下被一个或多个选自甲基、异丙基、叔丁基、CN、CF3和苯基的基团所取代，吡啶基，其可以在每种情况下被一个或多个选自甲基、异丙基、叔丁基、CN、CF3和苯基的基团所取代，嘧啶基，其可以在每种情况下被一个或多个选自甲基、异丙基、叔丁基、CN、CF3和苯基的基团所取代，三嗪基，其可以在每种情况下被一个或多个选自甲基、异丙基、叔丁基、CN、CF3和苯基的基团所取代。
在另一个实施方案中，在每种情况下Rc各自独立地选自由以下基团所组成的组：Me，tBu，CN，CF3，苯基，其可以在每种情况下被一个或多个选自甲基、异丙基、叔丁基、CN、CF3和苯基的基团所取代，以及三嗪基，其可以在每种情况下被一个或多个选自甲基、异丙基、叔丁基、CN、CF3和苯基的基团所取代。
在另一个实施方案中，在每种情况下Rc各自独立地选自由以下基团所组成的组：Me，tBu，CN，CF3和苯基，其可以在每种情况下被一个或多个选自甲基、异丙基、叔丁基、CN、CF3和苯基的基团所取代。
在本发明的上下文中，芳基含有6至60个芳族环原子；杂芳基含有5至60个芳族环原子，其中至少一个是杂原子。杂原子尤其为N、O和/或S。如果在本发明的具体实施方案的描述中，给出了脱离上述定义的其它定义，例如关于芳族环原子的数目或存在的杂原子的数目，这些都适用。
芳基或杂芳基应被理解为意指简单的芳环，即苯，或简单的杂芳环，例如吡啶，嘧啶或噻吩，或杂芳族多环，例如菲，喹啉或咔唑。在本申请的上下文中的稠合(环状(annelated))芳香族或杂芳族多环由两个或更多个相互缩合的简单芳香族或杂芳族环组成。
在任何情况下可以被上述基团取代，并且可以通过任何所需位置连接到芳香族或杂芳族体系的芳基或杂芳基，其特别地理解为意指衍生自以下基团：苯、萘、蒽、菲、芘、二氢芘、(chrysene)、苝(perylene)、荧蒽、苯并蒽、苯并菲、并四苯、并五苯、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩；吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩恶嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑(phenanthrimidazole)、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑(quinoxalinimidazole)、恶唑、苯并恶唑、萘并恶唑(napthoxazole)、蒽并恶唑(anthroxazole)、菲咯唑(phenanthroxazole)、异恶唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、3,5-三嗪、喹喔啉、吡嗪、吩嗪、萘啶、氮杂咔唑(azacarbazole)、苯并咔啉(benzocarboline)、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-恶二唑、1,2,4-恶二唑、1,2,5-恶二唑、1,2,3,4-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲哚嗪和苯并噻二唑或所提及的基团的组合。
环状烷基、烷氧基或硫代烷氧基在此被理解为意指单环、双环或多环基团。
在本发明的上下文中，其中单个氢原子或CH2基团也可以被上述基团取代的C1-至C40-烷基被理解为意指，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、叔戊基、2-戊基、新戊基、环戊基、正己基、仲己基、叔己基、2-己基、3-己基、新己基、环己基、1-甲基环戊基、2-甲基戊基、正庚基、2-庚基、3-庚基、4-庚基、环庚基、1-甲基环己基、正辛基、2-乙基己基、环辛基、1-双环[2.2.2]辛基、2-双环[2.2.2]-辛基、2-(2,6-二甲基)辛基、3-(3,7-二甲基)辛基、金刚烷基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1-二甲基-正己基-1-基(1,1-dimethyl-n-hex-1-yl)、1,1-二甲基-正庚基-1-基、1,1-二甲基-正辛基-1-基、1,1-二甲基-正癸基-1-基、1,1-二甲基-正十二烷基-1-基、1,1-二甲基-正十四烷基-1-基、1,1-二甲基-正十六烷基-1-基、1,1-二甲基-正十八烷基-1-基、1,1-二乙基-正己基-1-基、1,1-二乙基-正庚基-1-基、1,1-二乙基-正辛基-1-基、1,1-二乙基-正癸基-1-基、1,1-二乙基-正十二烷基-1-基、1,1-二乙基-正十四烷基-1-基、1,1-二乙基-正十六烷基-1-基、1,1-二乙基-正十八烷基-1-基、1-(正丙基)环己基-1-基、1-(正丁基)环己基-1-基、1-(正己基)环己基-1-基、1-(正辛基)环己基-1-基和1-(正癸基)环己基-1-基基团。烯基被理解为意指，例如乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基(octenyl)、环辛烯基或环辛二烯基(cyclooctadienyl)。炔基被理解为意指，例如乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。C1-至C40-烷氧基被理解为意指，例如甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基或2-甲基丁氧基。
本发明的一个实施方案涉及的有机分子在最低激发单重态(S1)与三重态(T1)之间具有ΔE(S1-T1)值，三重态低于不高于5000cm-1的最低激发单重态，特别是不高于3000cm-1，或不高于1500cm-1或1000cm-1，和/或发射寿命不大于150μs，特别是不大于100μs，不大于50μs，或不大于10μs，和/或主要发射光谱带具有小于0.55eV的半高宽，特别是小于0.50eV，小于0.48eV，或小于0.45eV。
特别地，有机分子的发射最大值在420和500nm之间，在430和480nm之间，或在450和470nm之间。
特别地，分子具有蓝色材料指数(BMI)，根据本发明的分子发射的光的PLQY商品(以％计)及其CIEy色坐标为大于150，特别地大于200，大于250或大于300。
在另一方面，本发明涉及根据本发明的这种类型的有机分子的制备方法(具有任选的进一步转化)，其中4-和6-R1-取代的2-卤代-1,3,5-三嗪(2-halo-1,3,5-triazine)用作反应物。根据本发明的2-卤代-1,3,5-三嗪是2-氯-1,3,5-三嗪、2-溴-1,3,5-三嗪和2-碘-1,3,5-三嗪。
在一个实施方案中，2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、2-碘-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、2-氯-4,6-二甲基-1,3,5-三嗪、2-溴-4,6-二甲基-1,3,5-三嗪或2-碘-4,6-二甲基-1,3,5-三嗪作为反应物。
在一个实施方案中，作为反应物的4-和6-R1-取代的2-卤代-1,3,5-三嗪在钯催化的交叉偶联反应中与氟代苯基硼酸(fluorocyanophenylboronic acid)或相应的氟代苯基硼酯(fluorocyanophenylboronic ester)反应。根据本发明，可以使用例如2-氟-4-氰基苯基硼酸，2-氟-5-氰基苯基硼酸，2-氟-6-氰基苯基硼酸，3-氟-4-氰基苯基硼酸，3-氟-5-氰基苯基硼酸，3-氟-6-氰基苯基硼酸，4-氟-3-氰基苯基硼酸和4-氟-2-氰基苯基硼酸。通过将相应的胺去质子化，然后通过氟基团的亲核取代获得产物。在这种情况下，一个氮杂环与反应物E1以芳香族亲核取代的方式反应。典型的条件包括在非质子极性溶剂，例如二甲基亚砜(DMSO)或N，N-二甲基甲酰胺(DMF)中使用碱，例如磷酸三钾或氢化钠。
在另一方面，本发明涉及有机分子作为有机光电器件中的发光发射体或主体材料(host material)的用途，特别地有机光电器件选自由以下组成的组：
·有机发光二极管(OLED)，
·发光电化学电池，
·OLED传感器，特别是不与外界气密隔离的气体和蒸气传感器，
·有机二极管，
·有机太阳能电池，
·有机晶体管，
·有机场效应晶体管，
·有机激光器，和
·下变频元件。
在另一方面，本发明涉及一种组合物，其包含以下或由以下组成：
(a)根据本发明的至少一个有机分子，特别是作为发射体和/或主体，以及
(b)除了根据本发明的有机分子之外，至少一个，即一个或多个，发射体和/或主体材料，以及
(c)任选的一种或多种染料和/或一种或多种有机溶剂。
在一个实施方案中，根据本发明的组合物由根据本发明的有机分子和一种或多种主体材料组成。与根据本发明的有机分子的三重态(T1)和单重态(S1)能级相比，主体材料特别地具有在更高能量的三重态(T1)和单重态(S1)能级。在一个实施方案中，组合物以及根据本发明的有机分子包括电子主导(electron-dominant)和空穴主导(hole-dominant)的主体材料。空穴主导主体材料的最高占据轨道(HOMO)和最低的未占据轨道(LUMO)与电子主导主体材料相比，特别地在更高的能量。空穴主导主体材料的HOMO的能量低于根据本发明的有机分子的HOMO，而电子主导主体材料的LUMO的能量比根据本发明的有机分子的LUMO更高。为了避免发射体和主体材料之间的激基复合物(exciplex)形成，选择的材料应使得各个轨道之间的能隙很小。电子主导主体材料的LUMO与根据本发明的有机分子的LUMO之间的能隙特别地小于0.5eV，优选小于0.3eV，甚至更优选小于0.2eV。空穴主导主体材料的HOMO与根据本发明的有机分子的HOMO之间的能隙特别地小于0.5eV，优选小于0.3eV，甚至更优选小于0.2eV。
另一方面，本发明涉及包括根据本发明的有机分子或根据本发明的组合物的有机光电器件。有机光电器件特别采用选自由以下器件所组成的组的形式：有机发光二极管(OLED)；发光电化学电池；OLED传感器，特别是不与外界气密隔离的气体和蒸气传感器；有机二极管；有机太阳能电池；有机晶体管；有机场效应晶体管；有机激光器和下变频元件。
一种有机光电器件，包括：
-衬底，
-阳极和
-阴极，其中阳极或阴极已经被施加到衬底，和
-至少一个发光层，其布置在阳极和阴极之间并且包括根据本发明的有机分子，是本发明的另一个实施例。
在一个实施例中，光电器件是OLED。典型的OLED具有例如以下层结构：
1、衬底(载体材料)
2、阳极
3、空穴注入层(HIL)
4、空穴传输层(HTL)
5、电子阻挡层(EBL)
6、发射层(EML)
7、空穴阻挡层(HBL)
8、电子传输层(ETL)
9、电子注入层(EIL)
10、阴极。
这里的各层仅以可选方式出现。此外，可以组合这些层中的两个或更多个。并且单个层可能在组件中不止一次存在。
在一个实施方案中，有机组件的至少一个电极是透明的(translucent)。“透明”在这里是指对可见光透明的(transparent)层。这里的透明的层可以是清透的(clear)，透视的(see-through)，即透明的，或至少部分地光吸收和/或部分地光散射，使得透明层例如也可以具有弥散的或乳白色的外观。更具体地，这里称为透明的层是实质上非常的透明，使得特别地，光的吸收尽可能低。
在另一个实施方案中，有机组件，特别是OLED具有倒置结构。倒置结构的特征是阴极在衬底上，其它层以相应的倒置方式施加。
1、衬底(载体材料)
2、阴极
3、电子注入层(EIL)
4、电子传输层(ETL)
5、空穴阻挡层(HBL)
6、发射层/发光层(EML)
7、电子阻挡层(EBL)
8、空穴传输层(HTL)
9、空穴注入层(HIL)
10、阳极。
这里的各层仅以可选方式出现。此外，可以组合这些层中的两个或更多个。并且单个层可能在组件中不止一次存在。
在一个实施例中，在倒置OLED中，典型结构的阳极层，例如ITO(氧化铟锡)层，作为阴极连接。
在另一个实施方案中，有机组件，特别是OLED，具有堆叠结构。这里的各个OLED平常一个排列在另一个之上，而不是一个在另一个旁边。堆叠结构可以产生混合光。例如，该结构可以用于产生白光，其通过形成整个可见光谱而产生，通常通过蓝色，绿色和红色发射体的发射光的组合而产生。此外，具有实际上相同的效率和相同的亮度，与标准OLED相比，可以实现显著地更长的寿命。对于堆叠结构，可选地可以在两个OLED之间使用所谓的电荷产生层(CGL)。这由n掺杂层和p掺杂层组成，n掺杂层通常被施加到靠近阳极的位置。
在一个实施例中，称为串联OLED——在阳极和阴极之间出现两个或更多个发射层。在一个实施例中，三个发射层一个放置在另一个的顶上，其中一个发射层发射红光，一个发射层发射绿光，一个发射层发射蓝光，并且可选地进一步有电荷产生、阻挡或传输层在各个发射层之间。在另一实施例中，各个发射层以直接相邻的方式施加。在另一实施例中，在每种情况下在发射层之间存在一个电荷产生层。此外，在OLED中，可以将直接相邻的发射层和由电荷产生层隔开的发射层组合在一起。
还可以在电极和有机层的顶部上布置封装。封装可以采取例如玻璃盖的形式或薄膜封装的形式。
在光电器件中使用的载体材料可以是，例如玻璃，石英，塑料，金属，硅晶片或任何其它合适的固体或柔性的，可选的透明材料。载体材料可以包括，例如层，膜，片或层压体形式的一种或多种材料。
在光电器件中使用的阳极可以例如是透明的导电金属氧化物，例如ITO(氧化铟锡)，氧化锌，氧化锡，氧化镉，氧化钛，氧化铟或氧化铝锌(AZO)，Zn2SnO4，CdSnO3，ZnSnO3，MgIn2O4，GaInO3，Zn2In2O5或In4Sn3O12，或不同透明导电氧化物的混合物。
使用的HIL材料可以是，例如PEDOT:PSS(聚-3,4-乙烯二氧噻吩:聚苯乙烯磺酸)，PEDOT(聚-3,4-乙烯二氧噻吩)，m-MTDATA(4,4',4”-三[苯基(间甲苯基)氨基]三苯胺)，螺-TAD(2,2',7,7'-四(N,N-二苯基氨基)-9,9-螺二芴)，DNTPD(4,4'-双[N-[4-{N,N-双(3-甲基苯基)氨基}苯基]-N-苯基氨基]联苯)，NPB(N,N'-双-(1-萘基)-N,N'-双苯基-(1,1'-联苯基)-4,4'-二胺)，NPNPB(N,N'-二苯基-N,N'-二-[4-(N,N-二苯基氨基)苯基]苯)，MeO-TPD(N,N,N',N'-四(4-甲氧基苯基)苯)，HAT-CN(1,4,5,8,9,11-六氮杂三苯并萘腈(1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylenehexacarbonitrile))或螺-NPD(N,N'-二苯基-N,N'-双(1-萘基)-9,9'-螺二芴-2,7-二胺)。作为示例，层厚度为10-80nm。此外，可以使用小分子(例如铜酞菁(CuPc，例如厚度10nm))或金属氧化物，例如MoO3，V2O5。
使用的HTL材料可以是叔胺，咔唑衍生物，聚苯乙烯磺酸掺杂的聚乙烯二氧噻吩(polystyrenesulphonic acid-doped polyethylenedioxythiophene)，樟脑磺酸掺杂的聚苯胺，聚-TPD(聚(4-丁基苯基二苯胺)，α-NPD(聚(4-丁基苯基二苯胺))，TAPC(4,4'-亚环己基双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺])，TCTA(三(4-咔唑基-9-基苯基)胺))，2-TNATA(4,4',4”-三[2-萘基(苯基)氨基]三苯胺)，螺-TAD，DNTPD，NPB，NPNPB，MeO-TPD，HAT-CN或TrisPcz(9,9'-二苯基-6-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H,9'H-3,3'-二咔唑)。作为实例，层厚度为10nm至100nm。
HTL可以具有p掺杂层，该p掺杂层在有机空穴传导基体中具有无机或有机掺杂剂。所使用的无机掺杂剂可以是，例如过渡金属氧化物，例如氧化钒，氧化钼或氧化钨。所使用的有机掺杂剂可以是，例如四氟四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ)，五氟苯甲酸铜(Cu(I)pFBz)或过渡金属络合物。作为示例，层厚度为10nm至100nm。
使用的电子阻挡层材料可以是，例如mCP(1,3-双(咔唑-9-基)苯)，TCTA，2-TNATA，mCBP(3,3-二(9H-咔唑-9-基)联苯)，tris-Pcz(9,9'-二苯基-6-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H，9'H-3,3'-二咔唑)，CzSi(9-(4-叔丁基苯基)-3,6-双(三苯甲硅烷基)-9H-咔唑)或DCB(N,N'-二咔唑基-1,4-二甲苯)。作为示例，层厚度为10nm至50nm。
发射体层EML或发射层由以下材料组成或包括以下材料：发射体材料或包含至少两种发射体材料和任选的一种或多种主体材料的混合物。合适的主体材料是，例如mCP，TCTA，2-TNATA，mCBP，CBP(4,4'-双(N-咔唑基)联苯)，Sif87(二苯并[b,d]噻吩-2-基三苯基硅烷)，Sif88(二苯并[b,d]噻吩-2-基)二苯基硅烷)，9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑，9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑，9-[3-(二苯并噻吩-2-基)苯基]-9H-咔唑，9-[3,5-双(2-二苯并呋喃基)苯基]-9H-咔唑，9-[3,5-双(2-二苯并噻吩基)苯基]-9H-咔唑，T2T(2,4,6-三(联苯-3-基)-1,3,5-三嗪)，T3T(2,4,6-三(三苯基-3-基)-1,3,5-三嗪)，TST(2,4,6-三(9,9'-螺二芴-2-基)-1,3,5-三嗪)和/或DPEPO(双[2-(氧代)二苯基膦基)苯基]醚)。在一个实施方案中，EML含有以重量计50％-80％，优选以重量计60％-75％的选自由以下所组成的组的主体材料：CBP，mCP，mCBP，9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑，9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑，9-[3-(二苯并噻吩-2-基)苯基]-9H-咔唑，9-[3,5-双(2-二苯并呋喃基)苯基]-9H-咔唑和9-[3,5-双(2-二苯并噻吩基)苯基]-9H-咔唑；以重量计5％-45％，优选以重量计10％-30％的T2T和以重量计5％-40％，优选以重量计10％-30％的根据本发明的有机分子作为发射体。对于以绿色或红色发射的发射体材料或包含至少两种发射体材料的混合物，标准基体材料是合适的，例如CBP。对于以蓝色发射的发射体材料或包含至少两种发射极材料的混合物，可以使用UHG基体材料(超高能间隙材料)(参见例如M。E。Thompson等人，Chem。Mater。2004，16，4743)，或其他所谓的宽间隙基体材料。作为示例，层厚度为10nm至250nm。
空穴阻断层HBL可以包括，例如BCP(2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉＝深亚铜试剂(bathocuproin))，双(2-甲基-8-羟基喹啉)-(4-苯基苯酚)-铝(III)(BAlq)，NBphen(2,9-双(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉)，Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)，T2T，TSPO1(二苯基-4-三苯甲硅烷基苯基氧化膦)或TCB/TCP(1,3,5-三(N-咔唑基)苯/1,3,5-三(咔唑)-9-基)苯)。作为示例，层厚度为10nm至50nm。
电子传输层ETL可以包括，例如基于以下的材料：AlQ3，TSPO1，NBPhen，1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯基(TPBi)，BPyTP2(2,7-二(2,2'-联吡啶-5-基)三苯基)，Sif87，Sif88，BmPyPhB(1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯)或BTB(4,4'-双[2-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪基)]-1,1'-联苯基)。作为示例，层厚度为10nm至200nm。
用于薄电子注入层EIL的材料可以是，例如CsF，LiF，8-羟基喹啉锂(Liq)，Li2O，BaF2，MgO或NaF。
用于阴极层的材料可以是金属或合金，例如Al，Al>AlF，Ag，Pt，Au，Mg，Ag:Mg。典型的层厚度为100nm至200nm。特别地，使用在空气和/或自钝化下稳定的一种或多种金属，例如通过形成薄的保护性氧化物层。
用于封装的合适的材料是，例如氧化铝，氧化钒，氧化锌，氧化锆，氧化钛，氧化铪，氧化镧，氧化钽。
在根据本发明的有机光电器件的一个实施方案中，根据本发明的有机分子用作发光层EML中的发射材料，其中其以纯粹的层的形式使用或与一种或多种主体材料组合使用。
本发明的一个实施方案涉及具有在1000cd/m2的外部量子效率(EQE)大于5％，特别是大于8％，特别是大于10％，或大于13％，或大于16％和特别是大于20％的有机光电器件，和/或波长在420nm和500nm之间，特别是在430nm与490nm之间，或在440nm与480nm之间和特别是在450nm和470nm之间的发射最大值，和/或在500cd/m2的LT80值大于30h，特别是大于70h，或大于100h，或大于150h，以及特别是大于200h。
在发射层EML中，在光发射器件(特别是OLED)中的发光层的另一实施方案中，根据本发明的有机分子的质量的比例为1％至80％之间。在根据本发明的有机光电器件的一个实施方案中，将发光层施加到衬底上，优选地将阳极和阴极施加到衬底上，并且在阳极和阴极之间施加发光层。
在一个实施方案中，发光层可以仅具有根据100％浓度的本发明的有机分子，其中阳极和阴极施加到衬底，并且发光层施加在阳极和阴极之间。
在根据本发明的有机光电器件的一个实施方案中，空穴和电子注入层已被施加在阳极和阴极之间，并且空穴和电子传输层在空穴和电子注入层之间，并且发光层在空穴和电子传输层之间。
在本发明的另一个实施方案中，有机光电器件具有：衬底，阳极，阴极和至少一个空穴和一个电子注入层，以及至少一个空穴和一个电子传输层，以及至少一个发光层，其包括根据本发明的有机分子和一种或多种主体材料，其三重态(T1)和单重态(S1)能级与有机分子的三重态(T1)和单重态(S1)能级相比具有更高的能量，其中阳极和阴极施加到衬底，以及空穴和电子注入层施加在阳极和阴极之间，以及空穴和电子传输层施加在空穴和电子注入层之间，以及发光层施加在空穴和电子传输层之间。
在另一方面，本发明涉及一种用于制造光电组件的方法。其使用根据本发明的有机分子而完成。
在一个实施方案中，生产过程包括通过真空蒸发法或从溶液加工根据本发明的有机分子。
本发明还包括用于制备根据本发明的光电器件的方法，其中光电器件的至少一层-通过升华法涂覆，
-通过OVPD(有机气相沉积)法涂覆，
-通过载气升华涂覆，和/或
-由溶液或通过印刷方法生产。
在根据本发明的光电器件的制造中，使用已知的方法。通常，在连续的沉积工艺步骤中，各层分别施加到合适的衬底上。在气相沉积中，可以采用常用的方法，例如热蒸发，化学气相沉积(CVD)，物理气相沉积(PVD)。对于有源矩阵(active-matrix)OLED(AMOLED)显示器，沉积在作为衬底的AMOLED背板上进行。
或者，可以在合适的溶剂中从溶液或分散体中施加层。示例性的合适的涂布方法是旋转涂覆，浸渍涂覆和喷涂方法。各层可以根据本发明，在每种情况下，通过相同的涂布方法或不同的涂布方法制备。
实施例
一般的合成方案I：
一般的合成方法GM1：
2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(1.00当量(equivalent))，3-氟-4-氰基苯基硼酸(1.20当量)，Pd2(dba)3(dba＝二甲氨基苄丙酮)(0.03当量)，将三环己基膦(PCy3)(0.07当量)和磷酸三钾(1.70当量)在氮气氛下在二氧六环/甲苯/水混合物(比例为10:3:2)中在100℃下搅拌20小时。随后，将反应混合物加入到200ml饱和氯化钠溶液中，并用乙酸乙酯(2×200ml)萃取。合并的有机相用饱和氯化钠溶液洗涤，并通过MgSO4干燥，除去溶剂。所得粗产物通过快速色谱法(flash chromatography)纯化，产物以固体形式获得。
根据本发明也可以使用相应的硼酸酯而不是硼酸。
一般的合成方法GM2：
Z2的合成通过2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪与4-氟-3-氰基苯基硼酸的反应来进行，类似于GM1。
一般的合成方法GM3：
Z3的合成通过2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪与2-氟-4-氰基苯基硼酸的反应来进行，类似于GM1。
一般的合成方法GM4：
Z4的合成通过2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪与4-氟-2-氰基苯基硼酸的反应来进行，类似于GM1。
一般的合成方法GM5：
Z5的合成通过2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪与3-氟-6-氰基苯基硼酸的反应来进行，类似于GM1。
一般的合成方法GM6：
Z6的合成通过2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪与2-氟-5-氰基苯基硼酸的反应来进行，类似于GM1。
一般的合成方法GM7：
Z7的合成通过2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪与2-氟-6-氰基苯基硼酸的反应来进行，类似于GM1。
一般的合成方法GM8：
Z1，Z2，Z3，Z4，Z5，Z6或Z7(各自为1.00当量)，在氮气氛下将合适的供体分子D-H(1.00当量)和磷酸三钾(2.00当量)悬浮于DMSO中并在110℃下搅拌(16小时)。随后，将反应混合物加入到饱和氯化钠溶液中，并用二氯甲烷萃取三次。合并的有机相用饱和氯化钠溶液洗涤两次并通过硫酸镁干燥，然后除去溶剂。最终通过从甲苯重结晶或通过快速色谱纯化粗产物。产品以固体形式获得。
为了获得相应的R1-取代的化合物，用相应的4-和6-R1-取代的2-氯-1,3,5-三嗪，例如2-氯-4,6-甲基-1,3,5-三嗪，代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
具体地，D-H对应于3,6-取代的咔唑(例如3,6-二甲基咔唑、3,6-二苯基咔唑、3,6-二叔丁基咔唑)，2,7-取代的咔唑(例如2,7-二甲基咔唑、2,7-二苯基咔唑、2,7-二叔丁基咔唑)，1,8-取代的咔唑(例如1,8-二甲基咔唑、1,8-二苯基咔唑、1,8-二叔丁基咔唑)，1-取代的咔唑(例如1-甲基咔唑、1-苯基咔唑、1-叔丁基咔唑)，2-取代的咔唑(例如2-甲基咔唑、2-苯基咔唑、2-叔丁基咔唑)或3-取代的咔唑(例如3-甲基咔唑、3-苯基咔唑、3-叔丁基咔唑)。特别是可以使用卤代咔唑，特别是3-溴咔唑或3,6-二溴咔唑作为D-H，其在随后的反应中转化成，例如相应的硼酸，例如(咔唑-3-基)硼酸，或相应的硼酸酯，例如(咔唑-3-基)硼酸酯，例如通过与双(频那醇)硼酸酯(CAS号73183-34-3)的反应。在随后的反应中，可以引入一种或多种Ra基团，其以卤代反应物Ra-Hal，优选Ra-Cl和Ra-Br形式使用，通过偶联反应代替硼酸基团或硼酸酯基团。或者，可以通过先前引入的卤代咔唑与Ra基团(Ra-B(OH)2)的硼酸或相应的硼酸酯的反应引入一个或多个Ra基团。
光物理测量
光学玻璃器皿的预处理
每次使用后，将所有玻璃器皿(石英玻璃制成的比色皿和衬底，直径：1cm)清洗干净：每次用二氯甲烷，丙酮，乙醇，软化水冲洗3次，置于5％ Hellmanex溶液中24小时，用软化水彻底清洗。关于干燥，将光学玻璃器皿用氮气吹干。
·样品制备，膜：旋转涂覆
仪器：Spin150，SPS欧洲。
样品浓度相当于10mg/ml，由甲苯或氯苯组成。
程序：1)在400rpm下3秒；2)在1000rpm/s、1000rpm下20秒。3)在1000rpm/s、4000rpm下10秒。涂布后，将膜在70℃下在LHG精密加热板上空气干燥1分钟。
光致发光光谱和TCSPC
使用配置有150W氙弧灯，激发和发射单色仪以及滨松(Hamamatsu)R928光电倍增管的Horiba Scientific荧光光谱仪(型号为FluoroMax-4)进行稳态发射光谱，以及“时间相关单光子计数”(TCSPC)选项。通过标准校正曲线校正发射和激发光谱。
发射衰减时间使用同样的系统测量，采用具有FM-2013辅助程序(accessories)的TCSPC方法和来自Horiba Yvon Jobin的TCSPC hub。激发源：
NanoLED 370(波长：371nm，脉冲持续时间：1.1ns)
NanoLED 290(波长：294nm，脉冲持续时间：<1ns)
SpectraLED 310(波长：314nm)
SpectraLED 355(波长：355nm)。
使用DataStation软件包和DAS 6评估软件进行评估(指数拟合)。拟合通过卡方分布方法记录，
其中ei：由拟合预测的参数，以及oi：测量的参数。
量子效率的测定
通过来自Hamamatsu Photonics的Absolute PL Quantum Yield MeasurementC9920-03G系统测量光致发光量子产率(PLQY)。其包括一个150W的氙气放电灯，可自动调节的Czerny-Turner单色仪(250-950nm)和具有高反射Spectralon涂层(特氟龙(Teflon)衍生物)的乌布利希(Ulbricht)球体，通过玻璃纤维光缆连接到PMA-12多通道检测器，其具有1024×122像素(尺寸24×24μm)的BT(薄型背照式(back-thinned))CCD芯片。借助于U6039-05软件3.6.0版，对量子效率和CIE坐标进行了评估。
发射最大值以nm表示，量子产率Φ以％表示，CIE颜色坐标为x，y值。
根据以下方案测定光致发光量子产率：
1)质量保证的性能：使用的参考物质是已知浓度的乙醇中的蒽。
2)确定激发波长：首先确定有机分子的最大吸收值，并激发它。
3)样品分析的性能：在氮气氛下测定脱气溶液和膜的绝对量子产率。
根据以下等式在系统内进行计算：
其中光子计数nphoton和强度Int。
从气相制备和表征有机电致发光器件
利用根据本发明的有机分子，可以通过真空升华方法来制造OLED器件。如果一层包含两个或更多个组件，则其比例以质量分数表示。
这些仍然未优化的OLED可以以标准方式表征；为此，电致发光光谱、外部量子效率(以％计)作为亮度的函数，由光电二极管检测到的光计算得出，并且电流被记录下来。可以从电致发光光谱随着时间的变化来确定OLED的寿命。LT50值对应于亮度已经下降到起始值的50％的时间段。类似地，LT70值对应于亮度已经下降到起始值的70％的时间段。
这些值是从不同像素的OLED的平均值中找到的。
HPLC-MS：
使用连接到MS检测器(Thermo LTQ XL)的Agilent HPLC系统(1100系列)测量HPLC-MS光谱。对于HPLC，使用Agilent的Eclipse Plus C18色谱柱，其粒径为3.5μm，长度为150mm，内径为4.6mm。没有使用前置柱，且在室温下用以下浓度的溶剂乙腈，水和四氢呋喃进行操作：
| 溶剂A: | H2O(90％) | MeCN(10％) |
| 溶剂B: | H2O(10％) | MeCN(90％) |
| 溶剂C: | THF(100％) |
采用具有以下梯度的15μl的注射体积和10μg/ml的浓度：
样品通过APCI(大气压化学电离)离子化。
实施例1
实施例1根据GM6(43％收率)和GM8(58％产率)制备。
1H NMR(500MHz，CDCl3):d＝8.91(d，1H)，8.29(d，2H)，8.15(dd，1H)，8.06(d，4H)，7.95(d，1H)，7.68(d，4H)，7.61(dd，2H)，7.49(t，6H)，7.26-7.38(m，8H)ppm。
图1显示了实施例1的发射光谱(10％在PMMA中)。发射最大值在499nm。光致发光量子产率(PLQY)为78％，半高宽为0.43eV。发光寿命为7μs。
实施例2
根据GM1(37％产率)和GM8(74％产率)制备实施例2。
1H NMR(500MHz，CDCl3):d＝9.03-9.06(m，2H)，8.75(d，4H)，8.23(d，2H)，8.18(d，1H)，7.64-7.67(m，2H)，7.59(t，4H)，7.50(t，2H)，7.41(t，2H)，7.31(d，2H)ppm。
图2显示了实施例2的发射光谱(10％在PMMA中)。发射最大值在481nm。光致发光量子产率(PLQY)为74％，半高宽为0.46eV。
实施例3
实施例3根据用硼酸酯的GM6(80％收率)和GM8(37％产率)制备。
1H NMR(500MHz，CDCl3):d＝8.89(m，1H)，8.25(d，1H)，8.14-8.19(m，2H)，8.04(d，4H)，7.91(dd，1H)，7.62-7.70(m，3H)，7.48-7.53(m，4H)，7.32-7.39(m，6H)，7.23-7.26(m，2H)，7.17(d，1H)，7.12(t，1H)ppm。
图3显示了实施例3的发射光谱(10％在PMMA中)。发射最大值在489nm。光致发光量子产率(PLQY)为72％，半高宽为0.44eV。发光寿命为8μs。
实施例4
实施例4根据用硼酸酯的GM6(80％收率)和GM8(35％产率)制备。
1H NMR(500MHz，CDCl3):d＝8.88(d，1H)，8.10(dd，1H)，8.00-8.07(m，6H)，7.89(d，1H)，7.52(t，2H)，7.42(dd，1H)，7.36(t，4H)，7.25-7.28(m，1H)，7.16-7.21(m，2H)，7.12(d，1H)，1.43(s，9H)ppm。
图4显示了实施例4的发射光谱(10％在PMMA中)。发射最大值在487nm。光致发光量子产率(PLQY)为73％，半高宽为0.43eV。发光寿命为11μs。
实施例5
实施例5根据用硼酸酯的GM6(80％收率)，根据用3-溴咔唑的GM8(80％产率)制备，随后与双(频那醇)硼酸盐(bis(pinacol)boronate)进一步反应，随后与2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪进一步反应。
1H NMR(500MHz，CDCl3):d＝9.49(s，1H)，8.95(d，1H)，8.81-8.83(m，5H)，8.27(d，1H)，8.17(dd，1H)，8.04(d，4H)，7.96(d，1H)，7.60-7.67(m，6H)，7.30-7.50(m，9H)，7.25(d，1H)ppm。
图5显示了实施例5的发射光谱(10％在PMMA中)。发射最大值在468nm。光致发光量子产率(PLQY)为80％，半高宽为0.41eV。发光寿命为24μs。
实施例6
实施例6根据用硼酸酯的GM6(80％收率)和GM8(69％产率)制备。
1H NMR(500MHz，CDCl3):d＝8.89(d，1H)，8.11(dd，1H)，8.02(d，6H)，7.91(d，1H)，7.50-7.53(m，2H)，7.33-7.37(m，6H)，7.27(t，2H)，7.19(d，2H)ppm。
图6显示了实施例6的发射光谱(10％在PMMA中)。发射最大值在480nm。光致发光量子产率(PLQY)为83％，半高宽为0.43eV。发光寿命为15μs。
实施例7
实施例7根据GM1(37％产率)和GM8(98％收率)制备，随后与双(频那醇)硼酸盐进一步反应，随后与2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪进一步反应。
1H NMR(500MHz，CDCl3):d＝9.68(s，1H)，9.11(t，2H)，8.98(d，1H)，8.86(d，4H)，8.76(d，4H)，8.46(d，1H)，8.22(d，1H)，7.57-7.67(m，13H)，7.51(t，1H)，7.45(d，1H)，7.35(d，1H)ppm。
图7显示了实施例7的发射光谱(10％在PMMA中)。发射最大值在483nm。光致发光量子产率(PLQY)为68％，半高宽为0.48eV。
实施例8
实施例8根据用硼酸酯的GM6(80％收率)，根据用3-溴咔唑的GM8(65％产率)，随后与2-联苯硼酸(93％产率)进一步反应制备。
1H NMR(500MHz，CDCl3):d＝8.87(d，1H)，8.08-8.10(m，5H)，7.99(d，1H)，7.90-7.92(m，2H)，7.52-7.56(m，2H)，7.47-7.49(m，1H)，7.37-7.42(9H)，7.30(s，1H)，6.94-6.99(m，4H)，6.86-6.87(m，1H)，6.78(t，2H)ppm。
图8显示了实施例8的发射光谱(10％在PMMA中)。发射最大值在490nm。光致发光量子产率(PLQY)为64％，半高宽为0.44eV。发光寿命为9μs。
实施例9
实施例9根据GM3(79％产率)，根据用3-溴咔唑的GM8(87％产率)，随后与双(频那醇)硼酸盐进一步反应，随后与2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪进一步反应制备。
1H NMR(500MHz，CDCl3):d＝9.48(s，1H)，8.81-8.83(d，5H)，8.72(d，1H)，8.27(d，1H)，8.11-8.14(m，2H)，8.03(d，4H)，7.60-7.65(m，6H)，7.30-7.50(9H)，7.25-7.26(m，1H)ppm。
图9显示了实施例9的发射光谱(10％在PMMA中)。发射最大值在495nm。光致发光量子产率(PLQY)为71％，半高宽为0.43eV。发光寿命为20μs。
实施例10
实施例10根据GM3(79％产率)和GM8(56％产率)制备。
1H NMR(500MHz，CDCl3):d＝8.65(d，1H)，8.00-8.08(m，8H)，7.51(t，2H)，7.33-7.37(m，6H)，7.26(t，2H)，7.17(d，2H)ppm。
图10显示了实施例10的发射光谱(10％在PMMA中)。发射最大值在501nm。光致发光量子产率(PLQY)为68％，半高宽为0.44eV。发射寿命为18μs。
实施例11
实施例11根据用硼酸酯的GM6(80％收率)和GM8(73％产率)制备。
MS(HPLC-MS)，m/z(保留时间):611，(10.55分钟)。
图11显示了实施例11的发射光谱(10％在PMMA中)。发射最大值在498nm。光致发光量子产率(PLQY)为71％，半高宽为0.42eV。发光寿命为9μs。
实施例12
实施例12根据用硼酸酯的GM6(80％收率)和GM8(91％产率)制备。
MS(HPLC-MS)，m/z(保留时间):651(9.15分钟)。图12显示了实施例12的发射光谱(10％在PMMA中)。发射最大值在476nm。光致发光量子产率(PLQY)为80％，半高宽为0.42eV。发光寿命为26μs。
实施例13
实施例13根据用硼酸酯的GM6(80％收率)和GM8(44％收率)制备。
MS(HPLC-MS)，m/z(保留时间):589(9.14分钟)。图13显示了实施例13的发射光谱(10％在PMMA中)。发射最大值在485nm。光致发光量子产率(PLQY)为78％，半高宽为0.43eV。发光寿命为12μs。
实施例14
实施例14根据GM6(80％产率)，根据用3-溴咔唑的GM8(65％产率)，随后与双(频那醇)硼酸进一步反应，随后与2-氯-4,6-二苯基-1,3-嘧啶进一步反应制备。
MS(HPLC-MS)，m/z(保留时间):729(10.60分钟)。
图14显示了实施例14的发射光谱(10％在PMMA中)。发射最大值在484nm。光致发光量子产率(PLQY)为73％，半高宽为0.44eV。发光寿命为25μs。
实施例15
实施例15根据GM6(80％产率)和GM8(65％产率)制备。
MS(HPLC-MS)，m/z(保留时间):589(9.03分钟)。
图15显示了实施例15的发射光谱(10％在PMMA中)。发射最大值在472nm。光致发光量子产率(PLQY)为63％，半高宽为0.44eV。发光寿命为5μs。
实施例16
实施例16根据GM6(80％收率)和GM8(100％收率)制备。
MS(HPLC-MS)，m/z(保留时间):666(10.67分钟)。
图16显示了实施例16的发射光谱(10％在PMMA中)。发射最大值在479nm。光致发光量子产率(PLQY)为81％，半高宽为0.42eV。发光寿命为6μs。
实施例17
实施例17根据GM6，不同之处在于使用2-氯-4-(2-二苯并呋喃基)-6-苯基-1,3,5-三嗪代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(85％产率)和GM8(10％产率)制备。
图17显示了实施例17的发射光谱(在PMMA中为10％)。发射最大值在474nm。光致发光量子产率(PLQY)为74％，半高宽为0.42eV。发光寿命为17μs。
OLED组件：实施例
进行加速寿命测量(例如通过施加升高的电流密度)。作为示例，在500cd/m2的LT80值由以下等式确定：
其中L0是所使用的电流密度下的起始亮度。
实施例D1和D2
在具有以下结构的OLED组件D1和D2中测试实施例5(根据本发明的分子在发射层中的比例以质量百分比表示)：
对于组件D1，确定了1000cd/m2的外部量子效率为12.7％±0.4。发射最大值在479nm；CIEx确定为0.32，并且在6V下CIEy：0.17。
对于组件D2，从加速寿命测量确定了在1000cd/m2下的外部量子效率为8.2％±0.1和500cd/m2的LT80为10h。发射最大值在463nm；CIEx确定为0.16，并且在6V下CIEy：0.20。
实施例D3，D4，D5，D6和D7
在具有以下结构的OLED组件D3，D4，D5，D6和D7中测试实施例3(根据本发明的分子在发射层中的比例以质量百分比表示)：
对于组件D3，从加速寿命测量确定了在1000cd/m2的外部量子效率为14.8％±0.1和在500cd/m2的LT80为1280h。发射最大值在488nm；CIEx被确定为0.23，并且在6V下CIEy：0.41。
对于组件D4，从加速寿命测量确定了在1000cd/m2的外部量子效率为12.5％±0.1和在500cd/m2的LT80为817h。发射最大值在480nm；CIEx被确定为0.21，并且在6V下CIEy：0.36。
对于组件D5，从加速寿命测量确定了在1000cd/m2的外部量子效率为13.9％±0.1和在500cd/m2的LT80为553h。发射最大值在487nm；CIEx被确定为0.21，并且在6V下CIEy：0.38。
对于组件D6，从加速寿命测量确定了在1000cd/m2的外部量子效率为13.3％±0.2和在500cd/m2的LT80为840h。发射最大值在493nm；CIEx被确定为0.23，并且在6V下CIEy：0.42。
实施例D7
对于组件D7，从加速寿命测量中确定了在1000cd/m2的外部量子效率为17.2％±0.1和在500cd/m2的LT80为640h。发射最大值在493nm；CIEx被确定为0.23，并且在6V下CIEy：0.45。
实施例D8和D9
在具有以下结构的OLED组件D8和D9中测试实施例6(根据本发明的分子在发射层中的比例以质量百分比表示)：
| 层 | 厚度D1 | 厚度D2 | |
| 8 | Al | 100nm | 100nm |
| 7 | Liq | 2nm | 2nm |
| 6 | NBPhen | 40nm | 40nm |
| 5 | 6(20％):mCBP | 50nm | 60nm |
| 4 | mCBP | 10nm | 10nm |
| 3 | TCTA | 10nm | 10nm |
| 2 | NPB | 115nm | 30nm |
| 1 | ITO | 130nm | 130nm |
| 衬底 | 玻璃 |
对于组件D8，从加速寿命测量确定了在1000cd/m2的外部量子效率为17.7％±0.2和在500cd/m2的LT80为539h。发射最大值在482nm；CIEx被确定为0.17，并且在6V下CIEy：0.34。
对于组件D9，从加速寿命测量确定了在1000cd/m2的外部量子效率为14.9％±0.2和在500cd/m2的LT80为480h。发射最大值在475nm；CIEx被确定为0.19，并且在6V下CIEy：0.33。
实施例D10
在具有以下结构的OLED组件D10中测试实施例13(根据本发明的分子在发射层中的比例以质量百分比表示)：
对于组件D10，从加速寿命测量确定了在1000cd/m2的外部量子效率为14.5％±0.8和在500cd/m2的LT80为91h。发射最大值在480nm；CIEx被确定为0.20，并且在6V下CIEy：0.37。
实施例D11和D12
在具有以下结构的OLED组件D11和D12中测试实施例5和实施例6(根据本发明的分子在发射层中的比例以质量百分比表示)：
| D11 | D12 | ||
| 层 | 厚度 | ||
| 9 | 100nm | Al | Al |
| 8 | 2nm | Liq | Liq |
| 7 | 30nm | NBPhen | NBPhen |
| 6 | 40nm | 5(30％):mCBP | 6(30％):mCBP |
| 5 | 10nm | 5(10％):mCBP | 6(10％):mCBP |
| 4 | 10nm | mCBP | mCBP |
| 3 | 10nm | TCTA | TCTA |
| 2 | 100nm | NPB | NPB |
| 1 | 130nm | ITO | ITO |
| 衬底 | 玻璃 | 玻璃 |
对于组件D11，从加速寿命测量值确定了在1000cd/m2的外部量子效率为15.2％±0.1和在500cd/m2的LT80为110h。发射最大值在474nm；CIEx被确定为0.15，并且在6V下CIEy：0.24。
对于组件D12，从加速寿命测量值确定了在1000cd/m2的外部量子效率为16.3％±0.1和在500cd/m2的LT80为431h。发射最大值在480nm；CIEx被确定为0.17，并且在6V下CIEy：0.33。
根据本发明的分子的其它实施例：
附图
附图说明
图1为实施例1的发射光谱(10％在PMMA中)。
图2为实施例2的发射光谱(10％在PMMA中)。
图3为实施例3的发射光谱(10％在PMMA中)。
图4为实施例4的发射光谱(10％在PMMA中)。
图5为实施例5的发射光谱(10％在PMMA中)。
图6为实施例6的发射光谱(10％在PMMA中)。
图7为实施例7的发射光谱(10％在PMMA中)。
图8为实施例8的发射光谱(10％在PMMA中)。
图9为实施例9的发射光谱(10％在PMMA中)。
图10为实施例10的发射光谱(10％在PMMA中)。
图11为实施例11的发射光谱(10％在PMMA中)。
图12为实施例12的发射光谱(10％在PMMA中)。
图13为实施例13的发射光谱(10％在PMMA中)。
图14为实施例14的发射光谱(10％在PMMA中)。
图15为实施例15的发射光谱(10％在PMMA中)。
图16为实施例16的发射光谱(10％在PMMA中)。
图17为实施例17的发射光谱(10％在PMMA中)。
Claims (12)
1.有机分子，所述有机分子包括：
-包括式I结构或由式I结构组成的第一化学单元
和
-包括式II结构或由式II结构组成的第二化学单元
其中第一化学单元通过单键连接到第二化学单元；
其中
T是第一化学单元和第二化学单元之间的单键的连接点；
V是H；
W是H；
X是CN；
Y是H；
#表示第二化学单元和第一化学单元之间的单键的连接点；
R1在每种情况下相同或不同，并且选自由以下基团所组成的组：
-具有5至15个芳族环原子的芳香族或杂芳族环系并且可以在每种情况下被一个或多个R6基团取代；
Ra在每种情况下相同或不同，并且选自由以下基团所组成的组：
-H、氘、N(R5)2、OH、Si(R5)3、B(OR5)2、OSO2R5、CF3、CN、F、Br、I；
-具有1至40个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基，并且在每种情况下可以被一个或多个R5基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可以被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5代替并且其中一个或多个氢原子可以被氘、CN、CF3或NO2代替；
-具有2至40个碳原子的直链烯基或炔基，并且在每种情况下可以被一个或多个R5基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可以被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5代替并且其中一个或多个氢原子可以被氘、CN、CF3或NO2代替；
-具有3至40个碳原子的支链或环状烷基、链烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基，并且在每种情况下可以被一个或多个R5基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可以被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5代替并且其中一个或多个氢原子可以被氘、CN、CF3或NO2代替；
-具有5至60个芳族环原子的芳香族或杂芳族环系并且可以在每种情况下被一个或多个R5基团取代；
-具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基并且可以在每种情况下被一个或多个R5基团取代；以及
-具有10至40个芳族环原子的二芳基氨基、二杂芳基氨基或芳基杂芳基氨基并且可以在每种情况下被一个或多个R5基团取代；
R5在每种情况下相同或不同，并且选自由以下基团所组成的组：
-H、氘、N(R6)2、OH、Si(R6)3、B(OR6)2、OSO2R6、CF3、CN、F、Br、I；
-具有1至40个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基，并且在每种情况下可以被一个或多个R6基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可以被R6C＝CR6，C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6代替并且其中一个或多个氢原子可以被氘、CN、CF3或NO2代替；
-具有2至40个碳原子的直链烯基或炔基，并且在每种情况下可以被一个或多个R6基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可以被R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6代替并且其中一个或多个氢原子可以被氘、CN、CF3或NO2代替；
-具有3至40个碳原子的支链或环状烷基、链烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基，并且在每种情况下可以被一个或多个R6基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可以被R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6代替并且其中一个或多个氢原子可以被氘、CN、CF3或NO2代替；
-具有5至60个芳族环原子的芳香族或杂芳族环系并且可以在每种情况下被一个或多个R6基团取代；
-具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基并且可以在每种情况下被一个或多个R6基团取代；以及
-具有10至40个芳族环原子的二芳基氨基、二杂芳基氨基或芳基杂芳基氨基并且可以在每种情况下被一个或多个R6基团取代；
R6在每种情况下相同或不同，并且选自由以下基团所组成的组：
-H、氘、OH、CF3、CN、F；
-具有1至5个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基，其中一个或多个氢原子可以被氘、CN、CF3或NO2代替；
-具有2至5个碳原子的直链烯基或炔基，其中一个或多个氢原子可以被氘、CN、CF3或NO2代替；
-具有3至5个碳原子的支链或环状烷基、链烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基，其中一个或多个氢原子可以被氘、CN、CF3或NO2代替；
-具有5至60个芳族环原子的芳香族或杂芳族环系；
-具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基；以及
-具有10至40个芳族环原子的二芳基氨基、二杂芳基氨基或芳基杂芳基氨基；
其中Ra或R5基团中的每一个与一个或多个另外的Ra或R5基团可以形成单环或多环、脂肪族、芳香族和/或苯并稠合的环系。
2.根据权利要求1所述的有机分子，其中R1是苯基。
3.根据权利要求1或2所述的有机分子，其中第二化学单元包括式IIb的结构：
其中
Rb在每种情况下相同或不同，并且选自由以下基团所组成的组：
-N(R5)2、OH、Si(R5)3、B(OR5)2、OSO2R5、CF3、CN、F、Br、I；
-具有1至40个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基，并且在每种情况下可以被一个或多个R5基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可以被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5代替并且其中一个或多个氢原子可以被氘、CN、CF3或NO2代替；
-具有2至40个碳原子的直链烯基或炔基，并且在每种情况下可以被一个或多个R5基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可以被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5代替并且其中一个或多个氢原子可以被氘、CN、CF3或NO2代替；
-具有3至40个碳原子的支链或环状烷基、链烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基，并且在每种情况下可以被一个或多个R5基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可以被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5代替并且其中一个或多个氢原子可以被氘、CN、CF3或NO2代替；
-具有5至60个芳族环原子的芳香族或杂芳族环系并且可以在每种情况下被一个或多个R5基团取代；
-具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基并且可以在每种情况下被一个或多个R5基团取代；以及
-具有10至40个芳族环原子的二芳基氨基、二杂芳基氨基或芳基杂芳基氨基并且可以在每种情况下被一个或多个R5基团取代；
其中权利要求1中给出的定义适用于#和R5。
4.根据权利要求1或2所述的有机分子，其中第二化学单元包括式IIc的结构：
其中
Rb在每种情况下相同或不同，并且选自由以下基团所组成的组：
-N(R5)2、OH、Si(R5)3、B(OR5)2、OSO2R5、CF3、CN、F、Br、I；
-具有1至40个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基，并且在每种情况下可以被一个或多个R5基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可以被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5代替并且其中一个或多个氢原子可以被氘、CN、CF3或NO2代替；
-具有2至40个碳原子的直链烯基或炔基，并且在每种情况下可以被一个或多个R5基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可以被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5代替并且其中一个或多个氢原子可以被氘、CN、CF3或NO2代替；
-具有3至40个碳原子的支链或环状烷基、链烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基，并且在每种情况下可以被一个或多个R5基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可以被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5代替并且其中一个或多个氢原子可以被氘、CN、CF3或NO2代替；
-具有5至60个芳族环原子的芳香族或杂芳族环系并且可以在每种情况下被一个或多个R5基团取代；
-具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基并且可以在每种情况下被一个或多个R5基团取代；以及
-具有10至40个芳族环原子的二芳基氨基、二杂芳基氨基或芳基杂芳基氨基并且可以在每种情况下被一个或多个R5基团取代；
并且对于其余的，权利要求1中给出的定义是适用的。
5.根据权利要求4所述的有机分子，其中Rb在每种情况下相同或不同，并且是甲基、异丙基、叔丁基、CN、CF3、苯基，其可以在每种情况下被一个或多个选自甲基、异丙基、叔丁基、CN、CF3和苯基的基团所取代，吡啶基，其可以在每种情况下被一个或多个选自甲基、异丙基、叔丁基、CN、CF3和苯基的基团所取代，嘧啶基，其可以在每种情况下被一个或多个选自甲基、异丙基、叔丁基、CN、CF3和苯基的基团所取代，或三嗪基，其可以在每种情况下被一个或多个选自甲基、异丙基、叔丁基、CN、CF3和苯基的基团所取代。
6.制备根据权利要求1至5中任一项所述的有机分子的方法，其中提供4-和6-R1-取代的2-卤代-1,3,5-三嗪作为反应物。
7.根据权利要求1至5中任一项所述的有机分子的用途，所述有机分子在有机光电器件中作为发光发射体，和/或作为主体材料，和/或作为电子传输材料，和/或作为空穴注入材料，和/或空穴阻挡材料。
8.根据权利要求7所述的用途，其中所述有机光电器件选自由以下所组成的组：
·有机发光二极管(OLED)，
·发光电化学电池，
·OLED传感器，
·有机二极管，
·有机太阳能电池，
·有机晶体管，
·有机场效应晶体管，
·有机激光器和
·下变频元件。
9.组合物，包含以下或由以下组成：
(a)至少一种根据权利要求1至5中任一项所述的有机分子，和
(b)除根据权利要求1至5所述的分子之外的一种或多种发射体和/或主体材料，和
(c)任选地，一种或多种染料和/或一种或多种溶剂。
10.包括根据权利要求1至5所述的有机分子或根据权利要求9所述的组合物的有机光电器件，特别地器件的形式选自由以下所组成的组：有机发光二极管(OLED)；发光电化学电池；OLED传感器；有机二极管；有机太阳能电池；有机晶体管；有机场效应晶体管；有机激光器和下变频元件。
11.根据权利要求10所述的有机光电器件，包括
-衬底，
-阳极，
-阴极，其中阳极或阴极已经被施加到衬底，和
-至少一个发光层，所述发光层布置在阳极和阴极之间，并且包括根据权利要求1至5所述的有机分子或根据权利要求9所述的组合物。
12.一种光电组件的制造方法，其中使用根据权利要求1至5所述的有机分子，包括通过真空蒸发法或从溶液加工有机分子。
Applications Claiming Priority (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102016120802 | 2016-11-01 | ||
| DE102016120802.7 | 2016-11-01 | ||
| DE102017102267.8 | 2017-02-06 | ||
| DE102017102267 | 2017-02-06 | ||
| DE102017105693.9 | 2017-03-16 | ||
| DE102017105693 | 2017-03-16 | ||
| CN201711057365.8A CN108003140A (zh) | 2016-11-01 | 2017-11-01 | 特别适用于有机光电器件的有机分子 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201711057365.8A Division CN108003140A (zh) | 2016-11-01 | 2017-11-01 | 特别适用于有机光电器件的有机分子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN117946080A true CN117946080A (zh) | 2024-04-30 |
Family
ID=60262740
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201711057365.8A Pending CN108003140A (zh) | 2016-11-01 | 2017-11-01 | 特别适用于有机光电器件的有机分子 |
| CN202410112388.8A Pending CN117946080A (zh) | 2016-11-01 | 2017-11-01 | 特别适用于有机光电器件的有机分子 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201711057365.8A Pending CN108003140A (zh) | 2016-11-01 | 2017-11-01 | 特别适用于有机光电器件的有机分子 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10421746B2 (zh) |
| EP (1) | EP3315581B1 (zh) |
| JP (1) | JP6640172B2 (zh) |
| KR (2) | KR102147502B1 (zh) |
| CN (2) | CN108003140A (zh) |
| TW (1) | TWI746682B (zh) |
Families Citing this family (31)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102523099B1 (ko) * | 2015-06-18 | 2023-04-18 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기전계발광소자 |
| WO2018041933A1 (de) * | 2016-09-01 | 2018-03-08 | Cynora Gmbh | Organische moleküle, insbesondere zur verwendung in organischen optoelektronischen vorrichtungen |
| US10892425B1 (en) | 2017-03-03 | 2021-01-12 | Kyulux, Inc. | Composition of matter for use in organic light-emitting diodes |
| US11283027B1 (en) | 2017-03-03 | 2022-03-22 | Kyulux, Inc. | Composition of matter for use in organic light-emitting diodes |
| EP3398945B1 (en) * | 2017-05-04 | 2022-11-02 | Samsung Display Co., Ltd. | Pyrimidinyl derivatives and their use in optoelectronic devices |
| JP7226806B2 (ja) * | 2017-06-23 | 2023-02-21 | 株式会社Kyulux | 有機発光ダイオードに用いられる組成物 |
| US10547014B2 (en) | 2017-06-23 | 2020-01-28 | Kyulux, Inc. | Composition of matter for use in organic light-emitting diodes |
| US11069860B2 (en) | 2017-08-21 | 2021-07-20 | Kyulux, Inc. | Composition of matter for use in organic light-emitting diodes |
| WO2019078700A1 (ko) * | 2017-10-20 | 2019-04-25 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| US11444250B2 (en) | 2017-12-05 | 2022-09-13 | Kyulux, Inc. | Composition of matter for use in organic light-emitting diodes |
| US11575088B2 (en) | 2017-12-22 | 2023-02-07 | Kyulux, Inc. | Composition of matter for use in organic light-emitting diodes |
| US10644249B2 (en) | 2017-12-22 | 2020-05-05 | Kyulux, Inc. | Composition of matter for use in organic light-emitting diodes |
| US11542260B2 (en) | 2018-01-31 | 2023-01-03 | Kyulux, Inc. | Composition of matter for use in organic light-emitting diodes |
| US11104669B2 (en) | 2018-02-02 | 2021-08-31 | Kyulux, Inc. | Composition of matter for use in organic light-emitting diodes |
| US11608333B2 (en) | 2018-03-20 | 2023-03-21 | Kyulux, Inc. | Composition of matter for use in organic light-emitting diodes |
| US11498914B2 (en) | 2018-03-30 | 2022-11-15 | Kyulux, Inc. | Composition of matter for use in organic light-emitting diodes |
| US11778904B2 (en) | 2018-05-09 | 2023-10-03 | Kyulux, Inc. | Composition of matter for use in organic light-emitting diodes |
| JP7105607B2 (ja) * | 2018-05-14 | 2022-07-25 | 日本放送協会 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| EP3617290B1 (en) * | 2018-08-29 | 2022-03-09 | Cynora Gmbh | Organic molecules for optoelectronic devices |
| KR102235734B1 (ko) | 2018-10-02 | 2021-04-02 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자 |
| EP3640999B1 (en) | 2018-10-15 | 2022-01-05 | cynora GmbH | Organic electroluminescent device emitting blue light |
| EP3880672A1 (de) * | 2018-11-16 | 2021-09-22 | cynora GmbH | Carbazolderivate zur verwendung in optoelektronischen vorrichtungen |
| KR102664158B1 (ko) * | 2018-12-24 | 2024-05-08 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광장치 |
| CN109879857A (zh) * | 2019-03-29 | 2019-06-14 | 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 | 热激活延迟荧光材料及其制备方法、电致发光器件 |
| CN111825660A (zh) * | 2019-04-19 | 2020-10-27 | 北京鼎材科技有限公司 | 化合物、热活化延迟荧光材料、有机电致发光器件及应用 |
| US20210119140A1 (en) * | 2019-10-18 | 2021-04-22 | Lg Display Co., Ltd. | Organic light emitting diode and organic light emitting device including the same |
| US20240049492A1 (en) | 2020-09-18 | 2024-02-08 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
| CN114805319B (zh) * | 2021-01-28 | 2023-09-19 | 江苏三月科技股份有限公司 | 一种以三嗪衍生物为核心的化合物及包含其的有机电致发光器件 |
| CN114805318B (zh) * | 2021-01-28 | 2023-08-15 | 江苏三月科技股份有限公司 | 一种以三嗪衍生物为核心的有机化合物及其应用 |
| CN115340544A (zh) * | 2021-05-12 | 2022-11-15 | 江苏三月科技股份有限公司 | 一种以三嗪衍生物为核心的有机化合物及包含其的有机电致发光器件 |
| CN118541363A (zh) * | 2022-02-01 | 2024-08-23 | 三星显示有限公司 | 用于光电器件的有机分子 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5624270B2 (ja) * | 2007-09-18 | 2014-11-12 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子 |
| US10276637B2 (en) * | 2011-05-13 | 2019-04-30 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic EL multi-color light-emitting device |
| KR102102580B1 (ko) * | 2012-07-20 | 2020-04-22 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 소자 |
| US10297761B2 (en) * | 2012-12-10 | 2019-05-21 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent element |
| CN103539751A (zh) * | 2013-10-17 | 2014-01-29 | 南京大学 | 一类均三嗪衍生物及其在有机电致发光器件中的应用 |
| JP2015127313A (ja) * | 2013-12-27 | 2015-07-09 | 三星電子株式会社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． | カルバゾール化合物、および有機発光素子 |
| US10403825B2 (en) | 2014-02-27 | 2019-09-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3143100A1 (en) * | 2014-05-14 | 2017-03-22 | President and Fellows of Harvard College | Organic light-emitting diode materials |
| KR102459664B1 (ko) * | 2014-07-25 | 2022-10-26 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 유기 금속 착체, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 |
| JP2016081972A (ja) * | 2014-10-10 | 2016-05-16 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器、および組成物 |
| WO2016116497A1 (de) * | 2015-01-20 | 2016-07-28 | Cynora Gmbh | Organische moleküle, insbesondere zur verwendung in optoelektronischen bauelementen |
| CN107667102B (zh) | 2015-03-27 | 2021-10-22 | 辛诺拉有限公司 | 邻位取代热激活延迟荧光材料以及包括此的有机发光元件 |
| CN107848989B (zh) * | 2016-07-20 | 2021-06-11 | 株式会社Lg化学 | 新杂环化合物和包含其的有机发光器件 |
-
2017
- 2017-11-01 US US15/801,238 patent/US10421746B2/en active Active
- 2017-11-01 EP EP17199522.8A patent/EP3315581B1/de active Active
- 2017-11-01 KR KR1020170144553A patent/KR102147502B1/ko active IP Right Grant
- 2017-11-01 CN CN201711057365.8A patent/CN108003140A/zh active Pending
- 2017-11-01 CN CN202410112388.8A patent/CN117946080A/zh active Pending
- 2017-11-01 JP JP2017211531A patent/JP6640172B2/ja active Active
- 2017-11-01 TW TW106137745A patent/TWI746682B/zh active
-
2020
- 2020-08-18 KR KR1020200103467A patent/KR102226481B1/ko active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20180134686A1 (en) | 2018-05-17 |
| TW201829397A (zh) | 2018-08-16 |
| KR20200100026A (ko) | 2020-08-25 |
| KR102226481B1 (ko) | 2021-03-10 |
| TWI746682B (zh) | 2021-11-21 |
| KR102147502B1 (ko) | 2020-08-24 |
| EP3315581A1 (de) | 2018-05-02 |
| CN108003140A (zh) | 2018-05-08 |
| EP3315581B1 (de) | 2019-01-02 |
| US10421746B2 (en) | 2019-09-24 |
| KR20180048412A (ko) | 2018-05-10 |
| JP6640172B2 (ja) | 2020-02-05 |
| JP2018080161A (ja) | 2018-05-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102226481B1 (ko) | 유기 분자, 특히 유기 광전자 디바이스에 사용하기 위한 유기 분자 | |
| CN107778294B (zh) | 有机分子，特别应用于有机光电装置中 | |
| CN107778214B (zh) | 有机分子，特别是用于有机光电器件的有机分子 | |
| CN109071501B (zh) | 特别用于有机光电器件的有机分子 | |
| CN109415316B (zh) | 用于光电器件的二咔唑联苯衍生物 | |
| CN109415317B (zh) | 用于光电器件的二咔唑联苯衍生物 | |
| KR102226480B1 (ko) | 광전자 장치에 사용하기 위한 디카르바졸비페닐 유도체 | |
| CN111032648A (zh) | 有机含三嗪分子，特别是用于光电子装置的有机含三嗪分子 | |
| CN110249031B (zh) | 特别用于有机光电器件的有机分子 | |
| CN109996795B (zh) | 特别用于有机光电器件的有机分子 | |
| CN116568680A (zh) | 用于光电器件的有机分子 | |
| CN116157395A (zh) | 用于光电器件的发光三嗪衍生物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |