TWI746682B - 有機分子，尤其是用於有機光電子裝置者 - Google Patents
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Abstract
本發明涉及一種有機分子，其特別適用於光電子組件。根據本發明，此有機分子包含 - 具有式I結構的第一化學單元 
和 - 具有式II結構的第二化學單元 
其中第一化學單元透過單鍵連接到第二化學單元； 其中以下定義適用： W是式I的第一化學單元和式II的第二化學單元之間的單鍵的連接點，或選自由R2
、CN所組成的群組； V是H或式I的第一化學單元和式II的第二化學單元之間的單鍵的連接點； T和W各為第一化學單元和第二化學單元之間的單鍵的連接點，或選自由R2
、CN所組成的群組； X和Y各選自由R2
和CN所組成的群組。
Description
本發明涉及純粹有機分子並涉及其在有機發光二極體(OLED)和其它有機光電子裝置中的用途。
根據本發明的有機分子是純粹有機分子，即不具有任何金屬離子，並因此與已知的適用於有機光電子裝置的金屬錯合物相區別。
及
本發明的課題在於提供適用於光電子裝置的分子。 該課題係透過文中所描述的新類型有機分子來解決。 根據本發明的有機分子是純粹有機分子，即不具有任何金屬離子，並因此與已知的適用於有機光電子裝置的金屬錯合物相區別。 根據本發明的有機分子在藍色、天藍色或綠色光譜區域中的發射是顯著的。根據本發明的有機分子的光致發光量子產率特別地為20％或更多。根據本發明的分子特別地表現出熱活化延遲螢光(TADF)。在光電子裝置例如有機發光二極體(OLED)中使用根據本發明的分子導致裝置的更高的效率。相應的OLED比具有已知發射體材料和相當顏色的OLED具有更高的穩定性。 藍色光譜區域在此被理解為意指從420 nm到470 nm的可見光範圍。天藍色光譜區域在此被理解為意指從470 nm到499 nm的範圍。綠色光譜區域在此被理解為意指從500 nm至599 nm的範圍。這裡的發射最大值是在各自的範圍內。 所述有機分子包括第一化學單元，其包含式I結構或由式I結構組成：
式I 以及第二化學單元D，其具有式II結構或由式II結構組成：
式II 在這些分子中，第一化學單元透過單鍵連接到第二化學單元D。 T是第一化學單元和第二化學單元D之間的單鍵的連接點，或選自由R2
和CN所組成的群組。 V是H或第一化學單元和第二化學單元D之間的單鍵的連接點。 W是第一化學單元和第二化學單元D之間的單鍵的連接點，或選自由R2
和CN所組成的群組。 X選自由R2
和CN所組成的群組。 Y選自由R2
和CN所組成的群組。 ＃是第二化學單元D和第一化學單元之間的單鍵的連接點。 Z在每種情況下相同或不同，且為直接鍵或選自由CR3
R4
、C=CR3
R4
、C=O、C=NR3
、NR3
、O、SiR3
R4
、S、S(O)和S(O)2
所組成的群組。 R1
在每種情況下相同或不同，並且為H，氘；碳原子數為1至5的直鏈烷基，碳原子數為2至8的直鏈烯基或炔基，具有3至10個碳原子的支鏈或環狀烷基、烯基或炔基，其中一個或多個氫原子可以被氘代替；或具有5至15個芳族環原子的芳香族或雜芳族環系統，其在每種情況下可被一個或多個R6
基團取代。 R2
在每種情況下相同或不同，並且為H，氘；碳原子數為1至5的直鏈烷基，碳原子數為2至8的直鏈烯基或炔基，具有3至10個碳原子的支鏈或環狀烷基、烯基或炔基，其中一個或多個氫原子可以被氘代替；或具有5至15個芳族環原子的芳香族或雜芳族環系統，其在每種情況下可被一個或多個R6
基團取代。 Ra
、R3
和R4
在每種情況下相同或不同，並且為H，氘，N(R5
)2
，OH，Si(R5
)3
，B(OR5
)2
，OSO2
R5
，CF3
，CN，F，Br，I；碳原子數為1至40的直鏈烷基、烷氧基或硫代烷氧基，或碳原子數為2至40的直鏈烯基或炔基，或碳原子數為3至40的支鏈或環狀烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基，其中每一個可以被一個或多個R5
基團取代，其中一個或多個不相鄰的CH2
基團可以被R5
C=CR5
、C≡C、Si(R5
)2
、Ge(R5
)2
、Sn(R5
)2
、C=O、C=S、C=Se、C=NR5
、P(=O)(R5
)、SO、SO2
、NR5
、O、S或CONR5
代替，並且其中一個或多個氫原子可以被氘、CN、CF3
或NO2
代替；或具有5至60個芳族環原子的芳香族或雜芳族環系統，其在每種情況下可被一個或多個R5
基團取代；或具有5至60個芳族環原子的芳氧基或雜芳氧基，其在每種情況下可被一個或多個R5
基團取代；或具有10至40個芳族環原子的二芳基胺基、二雜芳基胺基或芳基雜芳基胺基，其在每種情況下可被一個或多個R5
基團取代。 R5
在每種情況下相同或不同，並且為H，氘，N(R6
)2
，OH，Si(R6
)3
，B(OR6
)2
，OSO2
R6
，CF3
，CN，F，Br，I；碳原子數為1至40的直鏈烷基、烷氧基或硫代烷氧基，或碳原子數為2至40的直鏈烯基或炔基，或碳原子數為3至40的支鏈或環狀烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基，其中每一個可以被一個或多個R6
基團取代，其中一個或多個不相鄰的CH2
基團可以被R6
C=CR6
、C≡C、Si(R6
)2
、Ge(R6
)2
、Sn(R6
)2
、C=O、C=S、C=Se、C=NR6
、P(=O)(R6
)、SO、SO2
、NR6
、O、S 或CONR6
代替，並且其中一個或多個氫原子可被氘、CN、CF3
或NO2
代替；或具有5至60個芳族環原子的芳香族或雜芳族環系統，其在每種情況下可被一個或多個R6
基團取代；或具有5至60個芳族環原子的芳氧基或雜芳氧基，其在每種情況下可被一個或多個R6
基團取代；或具有10至40個芳族環原子的二芳基胺基、二雜芳基胺基或芳基雜芳基胺基，其在每種情況下可被一個或多個R6
基團取代。 R6
在每種情況下相同或不同，並且為H，氘，OH，CF3
，CN，F；具有1至5個碳原子的直鏈烷基、烷氧基或硫代烷氧基，或具有2至5個碳原子的直鏈烯基或炔基，或具有3至5個碳原子的支鏈或環狀烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基，其中一個或多個氫原子可被氘、CN、CF3
或NO2
代替; 或具有5至60個芳族環原子的芳香族或雜芳族環系統，或具有5至60個芳族環原子的芳氧基或雜芳氧基，或具有10至40個芳族環原子的二芳基胺基、二雜芳基胺基或芳基雜芳基胺基。 Ra
、R3
、R4
或R5
基團中的每一個與一個或多個另外的Ra
、R3
、R4
或R5
基團可以形成單環或多環之脂肪族、芳香族和/或苯並稠合的環系統。 選自由T、W、X和Y所組成的群組的確切地一個基團是CN，且選自由T、V和W所組成的群組的確切地一個基團是在式I的第一化學單元和第二化學單元D之間的單鍵的連接點。 根據本發明，當T為CN且V為第一化學單元與第二化學單元D之間的單鍵的連接點時，W為H。 根據本發明的有機分子具有以下顯著特徵：良好的熱穩定性和昇華性，並且更特別地在製造光電子裝置(例如OLED)期間在氣相沉積時是穩定的。 在一個實施方案中，R1
在每種情況下相同或不同，並且是甲基或苯基。 在一個實施方案中，R2
在每種情況下相同或不同，並且是H、甲基或苯基。 在一個實施方案中，R2
在每種情況下為H。 在一個實施方案中，W是CN。 在一個實施方案中，X是CN。 在一個實施方案中，X是CN並且T是第一化學單元和第二化學單元D之間的單鍵的連接點。 在所述有機分子的另一個實施方案中，第二化學基團D包含式IIa的結構或由式IIa的結構組成：
式IIa， 其中對式I和II的定義適用於＃和Ra
。 在根據本發明的有機分子的另一個實施方案中，第二化學單元D包含IIb、式IIb-2、式IIb-3或式IIb-4的結構，或由式IIb、式IIb-2、式IIb-3或式IIb-4的結構組成：
式IIb 式IIb-2 式IIb-3 式IIb-4 其中， Rb
在每種情況下相同或不同，並且為N(R5
)2
，OH，Si(R5
)3
，B(OR5
)2
，OSO2
R5
，CF3
，CN，F，Br，I；碳原子數為1至40的直鏈烷基、烷氧基或硫代烷氧基，或碳原子數為2至40的直鏈烯基或炔基，或碳原子數為3至40的支鏈或環狀烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基，其中每一個可以被一個或多個R5
基團取代，其中一個或多個不相鄰的CH2
基團可以被R5
C=CR5
、C≡C、Si(R5
)2
、Ge(R5
)2
、Sn(R5
)2
、C=O、C=S、C=Se、C=NR5
、P(=O)(R5
)、SO、SO2
、NR5
、O、S或CONR5
代替，並且其中一個或多個氫原子可以被氘、CN、CF3
或NO2
代替；或具有5至60個芳族環原子的芳香族或雜芳族環系統，其在每種情況下可被一個或多個R5
基團取代；或具有5至60個芳族環原子的芳氧基或雜芳氧基，其在每種情況下可被一個或多個R5
基團取代；或具有10至40個芳族環原子的二芳基胺基、二雜芳基胺基或芳基雜芳基胺基，其在每種情況下可被一個或多個R5
基團取代。對於其餘的，上面給出的定義是適用的。 在根據本發明的有機分子的另一個實施方案中，第二化學單元D包含式IIc、式IIc-2、式IIc-3或式IIc-4的結構，或由式IIc、式IIc-2、式IIc-3或式IIc-4的結構組成：
式IIc 式IIc-2 式IIc-3 式IIc-4 其中上述定義適用。 在根據本發明的有機分子的另一個實施方案中，Rb
在每種情況下係獨立地選自由以下基團所組成的群組：甲基、異丙基、三級丁基、CN、CF3
、苯基，其在每種情況下可以被一個或多個選自甲基、異丙基、三級丁基、CN、CF3
和苯基的基團所取代；吡啶基，其在每種情況下可以被一個或多個選自甲基、異丙基、三級丁基、CN、CF3
和苯基的基團所取代；嘧啶基，其在每種情況下可以被一個或多個選自甲基、異丙基、三級丁基、CN、CF3
和苯基的基團所取代；咔唑基，其在每種情況下可以被一個或多個選自甲基、異丙基、三級丁基、CN、CF3
和苯基的基團所取代；三
基(triazinyl)，其在每種情況下可以被一個或多個選自甲基、異丙基、三級丁基、CN、CF3
和苯基的基團所取代；以及N(Ph)2
。 在根據本發明的有機分子的另一個實施方案中，Rb
在每種情況下係獨立地選自由以下基團所組成的群組：甲基、異丙基、三級丁基、CN、CF3
、苯基，其在每種情況下可以被一個或多個選自甲基、異丙基、三級丁基、CN、CF3
和苯基的基團所取代；吡啶基，其在每種情況下可以被一個或多個選自甲基、異丙基、三級丁基、CN、CF3
和苯基的基團所取代；嘧啶基，其在每種情況下可以被一個或多個選自甲基、異丙基、三級丁基、CN、CF3
和苯基的基團所取代；以及三基，其在每種情況下可以被一個或多個選自甲基、異丙基、三級丁基、CN、CF3
和苯基的基團所取代。 在另一個實施方案中，Rb
在每種情況下係獨立地選自由甲基、三級丁基、CN、CF3
和Ph所組成的群組，其在每種情況下可以被一個或多個選自甲基、異丙基、三級丁基、CN、CF3
和苯基的基團所取代。 以下是第二化學基團D的實例：
， 其中上述定義適用於＃，Z，Ra
，R3
，R4
和R5
。在一個實施方案中，R5
基團在每種情況下相同或不同，並且選自由H，甲基，乙基，苯基和均三甲苯基(mesityl)所組成的群組。 在一個實施方案中，Ra
在每種情況下相同或不同，並且選自由H，甲基(Me)，異丙基(CH(CH3
)2
)(i
Pr)，三級丁基(t
Bu)，苯基(Ph)，CN，CF3
和二苯胺(NPh2
)所組成的群組。 在一個實施方案中，根據本發明的有機分子包括式III的結構或由式III的結構組成：
式III 其中上述定義適用。 在另一個實施方案中，根據本發明的有機分子包含式IIIa的結構或由式IIIa的結構組成：
式IIIa 其中Rc
在每種情況下係獨立地選自由以下基團所組成的群組：甲基、異丙基、三級丁基、CN、CF3
、苯基，其在每種情況下可以被一個或多個選自甲基、異丙基、三級丁基、CN、CF3
和苯基的基團所取代；吡啶基，其在每種情況下可以被一個或多個選自甲基、異丙基、三級丁基、CN、CF3
和苯基的基團所取代；嘧啶基，其在每種情況下可以被一個或多個選自甲基、異丙基、三級丁基、CN、CF3
和苯基的基團所取代；咔唑基，其在每種情況下可以被一個或多個選自甲基、異丙基、三級丁基、CN、CF3
和苯基的基團所取代；三基，其在每種情況下可以被一個或多個選自甲基、異丙基、三級丁基、CN、CF3
和苯基的基團所取代；以及N(Ph)2
， 並且，上述另外的定義是適用的。 在另一個實施方案中，根據本發明的有機分子包含式IIIb的結構或由式IIIb的結構組成：
式IIIb 其中上述定義適用。 在另一個實施方案中，根據本發明的有機分子包含式IIIc的結構或由式IIIc的結構組成：
式IIIc 其中上述定義適用。 在另一個實施方案中，根據本發明的有機分子包含式IIId的結構或由式IIId的結構組成：
式IIId 其中上述定義適用。 在另一個實施方案中，根據本發明的有機分子包含式IIIe的結構或由式IIIe的結構組成：
式IIIe 其中上述定義適用。 在另一個實施方案中，根據本發明的有機分子包含式IIIf的結構或由此結構組成：
式IIIf 其中上述定義適用。 在另一個實施方案中，根據本發明的有機分子包含式IIIg的結構或由式IIIg的結構組成：
式IIIg 其中上述定義適用。 在另一個實施方案中，根據本發明的有機分子包含式IIIh的結構或由此結構組成：
式IIIh 其中上述定義適用。 在另一個實施方案中，根據本發明的有機分子包含式IV的結構或由式IV的結構組成：
式IV 其中上述定義適用。 在另一個實施方案中，根據本發明的有機分子包含式IVa的結構：
式IVa 其中上述定義適用。 在另一個實施方案中，根據本發明的有機分子包含式IVb的結構或由式IVb的結構組成：
式IVb 其中上述定義適用。 在另一個實施方案中，根據本發明的有機分子包含式IVc的結構或由式IVc的結構組成：
式IVc 其中上述定義適用。 在另一個實施方案中，根據本發明的有機分子包含式IVd的結構或由式IVd的結構組成：
式IVd 其中上述定義適用。 在另一個實施方案中，根據本發明的有機分子包含式IVe的結構或由式IVe的結構組成：
式IVe 其中上述定義適用。 在另一個實施方案中，根據本發明的有機分子包含式IVf的結構或由式IVf的結構組成：
式IVf 其中上述定義適用。 在另一個實施方案中，根據本發明的有機分子包含式IVg的結構或由式IVg的結構組成：
式IVg 其中上述定義適用。 在另一個實施方案中，根據本發明的有機分子包含式IVh的結構或由式IVh的結構組成：
式IVh 其中上述定義適用。 在一個實施方案中，根據本發明的有機分子包含式V的結構或由式V的結構組成：
式V 其中上述定義適用。 在另一個實施方案中，根據本發明的有機分子包含式Va的結構或由式Va的結構組成：
式Va 其中上述定義適用。 在另一個實施方案中，根據本發明的有機分子包含式Vb的結構或由式Vb的結構組成：
式Vb 其中上述定義適用。 在另一個實施方案中，根據本發明的有機分子包含式Vc的結構或由式Vc的結構組成：
式Vc 其中上述定義適用。 在另一個實施方案中，根據本發明的有機分子包含式Vd的結構或由式Vd的結構組成：
式Vd 其中上述定義適用。 在另一個實施方案中，根據本發明的有機分子包含式Ve的結構或由式Ve的結構組成：
式Ve 其中上述定義適用。 在另一個實施方案中，根據本發明的有機分子包含式Vf的結構或由此結構組成：
式Vf 其中上述定義適用。 在另一個實施方案中，根據本發明的有機分子包含式Vg的結構或由式Vg的結構組成：
式Vg 其中上述定義適用。 在另一個實施方案中，根據本發明的有機分子包含式Vh的結構或由此結構組成：
式Vh 其中上述定義適用。 在一個實施方案中，根據本發明的有機分子包含式VI的結構或由式VI的結構組成：
式VI 其中上述定義適用。 在另一個實施方案中，根據本發明的有機分子包含式VIa的結構或由式VIa的結構組成：
式VIa 其中上述定義適用。 在另一個實施方案中，根據本發明的有機分子包含式VIb的結構或由式VIb的結構組成：
式VIb 其中上述定義適用。 在另一個實施方案中，根據本發明的有機分子包含式VIc的結構或由式VIc的結構組成：
式VIc 其中上述定義適用。 在另一個實施方案中，根據本發明的有機分子包含式VId的結構或由式VId的結構組成：
式VId 其中上述定義適用。 在另一個實施方案中，根據本發明的有機分子包含式VIe的結構或由此結構組成：
式VIe 其中上述定義適用。 在另一個實施方案中，根據本發明的有機分子包含式VIf的結構或由式VIf的結構組成：
式VIf 其中上述定義適用。 在另一個實施方案中，根據本發明的有機分子包含式VIg的結構或由式VIg的結構組成：
式VIg 其中上述定義適用。 在另一個實施方案中，根據本發明的有機分子包含式VIh的結構或由式VIh的結構組成：
式VIh 其中上述定義適用。 在一個實施方案中，根據本發明的有機分子包含式VII的結構或由式VII的結構組成：
式VII 其中上述定義適用。 在另一個實施方案中，根據本發明的有機分子包含式VIIa的結構或由式VIIa的結構組成：
式VIIa 其中上述定義適用。 在另一個實施方案中，根據本發明的有機分子包含式VIIb的結構或由式VIIb的結構組成：
式VIIb 其中上述定義適用。 在另一個實施方案中，根據本發明的有機分子包含式VIIc的結構或由式VIIc的結構組成：
式VIIc 其中上述定義適用。 在另一個實施方案中，根據本發明的有機分子包含式VIId的結構或由式VIId的結構組成：
式VIId 其中上述定義適用。 在另一個實施方案中，根據本發明的有機分子包含式VIIe的結構或由此結構組成：
式VIIe 其中上述定義適用。 在另一個實施方案中，根據本發明的有機分子包含式VIIf的結構或由式VIIf的結構組成：
式VIIf 其中上述定義適用。 在另一個實施方案中，根據本發明的有機分子包含式VIIg的結構或由式VIIg的結構組成：
式VIIg 其中上述定義適用。 在另一個實施方案中，根據本發明的有機分子包含式VIIh的結構或由式VIIh的結構組成：
式VIIh 其中上述定義適用。 在一個實施方案中，根據本發明的有機分子包含式VIII的結構或由式VIII的結構組成：
式VIII 其中上述定義適用。 在另一個實施方案中，根據本發明的有機分子包含式VIIIa的結構或由式VIIIa的結構組成：
式VIIIa 其中上述定義適用。 在另一個實施方案中，根據本發明的有機分子包含式VIIIb的結構或由式VIIIb的結構組成：
式VIIIb 其中上述定義適用。 在另一個實施方案中，根據本發明的有機分子包含式VIIIc的結構或由式VIIIc的結構組成：
式VIIIc 其中上述定義適用。 在另一個實施方案中，根據本發明的有機分子包含式VIIId的結構或由式VIIId的結構組成：
式VIIId 其中上述定義適用。 在另一個實施方案中，根據本發明的有機分子包含式VIIIe的結構或由此結構組成：
式VIIIe 其中上述定義適用。 在另一個實施方案中，根據本發明的有機分子包含式VIIIf的結構或由式VIIIf的結構組成：
式VIIIf 其中上述定義適用。 在另一個實施方案中，根據本發明的有機分子包含式VIIIg的結構或由式VIIIg的結構組成：
式VIIIg 其中上述定義適用。 在另一個實施方案中，根據本發明的有機分子包含式VIIIh的結構或由式VIIIh的結構組成：
式VIIIh 其中上述定義適用。 在一個實施方案中，根據本發明的有機分子包含式IX的結構或由式IX的結構組成：
式IX 其中上述定義適用。 在另一個實施方案中，根據本發明的有機分子包含式IXa的結構或由式IXa的結構組成：
式IXa 其中上述定義適用。 在另一個實施方案中，根據本發明的有機分子包含式IXb的結構或由式IXb的結構組成：
式IXb 其中上述定義適用。 在另一個實施方案中，根據本發明的有機分子包含式IXc的結構或由式IXc的結構組成：
式IXc 其中上述定義適用。 在另一個實施方案中，根據本發明的有機分子包含式IXd的結構或由式IXd的結構組成：
式IXd 其中上述定義適用。 在另一個實施方案中，根據本發明的有機分子包含式IXe的結構或由式IXe的結構組成：
式IXe 其中上述定義適用。 在另一個實施方案中，根據本發明的有機分子包含式IXf的結構或由此結構組成：
式IXf 其中上述定義適用。 在另一個實施方案中，根據本發明的有機分子包含式IXg的結構或由式IXg的結構組成：
式IXg 其中上述定義適用。 在另一個實施方案中，根據本發明的有機分子包含式IXh的結構或由此結構組成：
式IXh 其中上述定義適用。 在根據本發明的有機分子的另一個實施方案中，Rc
在每種情況下獨立地選自由以下基團所組成的群組：甲基、異丙基、三級丁基、CN、CF3
、苯基，其在每種情況下可以被一個或多個選自甲基、異丙基、三級丁基、CN、CF3
和苯基的基團所取代；吡啶基，其在每種情況下可以被一個或多個選自甲基、異丙基、三級丁基、CN、CF3
和苯基的基團所取代；嘧啶基，其在每種情況下可以被一個或多個選自甲基、異丙基、三級丁基、CN、CF3
和苯基的基團所取代；及三基，其在每種情況下可以被一個或多個選自甲基、異丙基、三級丁基、CN、CF3
和苯基的基團所取代。 在另一個實施方案中，Rc
在每種情況下獨立地選自由以下基團所組成的群組：Me、t
Bu、CN、CF3
、苯基，其在每種情況下可以被一個或多個選自甲基、異丙基、三級丁基、CN、CF3
和苯基的基團所取代；以及三基，其在每種情況下可以被一個或多個選自甲基、異丙基、三級丁基、CN、CF3
和苯基的基團所取代。 在另一個實施方案中，Rc
在每種情況下獨立地選自由以下基團所組成的群組：Me、t
Bu、CN、CF3
和苯基，其在每種情況下可以被一個或多個選自甲基、異丙基、三級丁基、CN、CF3
和苯基的基團所取代。 在本發明的上下文中，芳基含有6至60個芳族環原子；雜芳基含有5至60個芳族環原子，其中至少一個是雜原子。雜原子尤其為N，O和/或S。如果在本發明的具體實施方案的描述中，給與脫離上述定義的其它定義，例如關於芳族環原子的數目或存在的雜原子的數目，則這些都適用。 芳基或雜芳基係被理解為意指簡單的芳環，即苯，或簡單的雜芳環，例如吡啶、嘧啶或噻吩，或雜芳族多環，例如菲、喹啉或咔唑。在本申請的上下文中的稠合(fused)(併環(annelated))芳香族或雜芳族多環是由兩個或更多個相互併合(condensed)的簡單芳香族或雜芳族環組成。 在每種情況下可以被上述基團取代，並且可以透過任何所需位置連接到芳香族或雜芳族系統的芳基或雜芳基，其特別地理解為意指衍生自以下所列者之基團：苯、萘、蒽、菲、芘、二氫芘、
(chrysene)、苝(perylene)、熒蒽(fluoranthene)、苯並蒽、苯並菲、稠四苯、稠五苯、苯並芘、呋喃、苯並呋喃、異苯並呋喃、二苯並呋喃、噻吩、苯並噻吩、異苯並噻吩、二苯並噻吩、吡咯、吲哚、異吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、異喹啉、吖啶、啡啶、苯並-5,6-喹啉、苯並-6,7-喹啉、苯並-7,8-喹啉、啡噻、啡
、吡唑、吲唑、咪唑、苯並咪唑、萘並咪唑、菲並咪唑(phenanthrimidazole)、吡啶並咪唑、吡並咪唑、喹啉並咪唑(quinoxalinimidazole)、唑、苯並唑、萘並唑(napthoxazole)、蒽並唑(anthroxazole)、菲並唑(phenanthroxazole)、異唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯並噻唑、嗒、苯並嗒、嘧啶、苯並嘧啶、 1,3,5-三、喹啉、吡、啡、
啶、氮雜咔唑(azacarbazole)、苯並咔啉(benzocarboline)、啡啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯並三唑、1,2,3-二唑、1,2,4-二唑、1,2,5-二唑、1,2,3,4-四、嘌呤、喋啶、吲
和苯並噻二唑或所提及的基團的組合。 環狀烷基、烷氧基或硫代烷氧基在此被理解為意指單環、雙環或多環基團。 在本發明的上下文中，個別氫原子或CH2
基團也可以被上述基團取代的C1
-至C40
-烷基被理解為意指，例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、環丙基、正丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、環丁基、2-甲基丁基、正戊基、二級戊基、三級戊基、2-戊基、新戊基、環戊基、正己基、二級己基、三級己基、2-己基、3-己基、新己基、環己基、1-甲基環戊基、2-甲基戊基、正庚基、2-庚基、3-庚基、4-庚基、環庚基、1-甲基環己基、正辛基、2-乙基己基、環辛基、1-雙環[2.2.2]辛基、2-雙環[2.2.2]-辛基、2-(2,6-二甲基)辛基、3-(3,7-二甲基)辛基、金剛烷基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1-二甲基-正己-1-基、1,1-二甲基-正庚-1-基、1,1-二甲基-正辛-1-基、1,1-二甲基-正癸-1-基、1,1-二甲基-正十二烷-1-基、1,1-二甲基-正十四烷-1-基、1,1-二甲基-正十六烷-1-基、1,1-二甲基-正十八烷-1-基、1,1-二乙基-正己-1-基、1,1-二乙基-正庚-1-基、1,1-二乙基-正辛-1-基、1,1-二乙基-正癸-1-基、1,1-二乙基-正十二烷-1-基、 1,1-二乙基-正十四烷-1-基、1,1-二乙基-正十六烷-1-基、1,1-二乙基-正十八烷-1-基、1-(正丙基)環己-1-基、1-(正丁基)環己-1-基、1-(正己基)環己-1-基、1-(正辛基)環己-1-基和1-(正癸基)環己-1-基基團。烯基被理解為意指，例如乙烯基，丙烯基，丁烯基，戊烯基，環戊烯基，己烯基，環己烯基，庚烯基，環庚烯基，辛烯基，環辛烯基或環辛二烯基(cyclooctadienyl)。炔基被理解為意指，例如乙炔基，丙炔基，丁炔基，戊炔基，己炔基，庚炔基或辛炔基。 C1
-至C40
-烷氧基被理解為意指，例如甲氧基，三氟甲氧基，乙氧基，正丙氧基，異丙氧基，正丁氧基，異丁氧基，二級丁氧基，三級丁氧基或2-甲基丁氧基。 本發明的一個實施方案涉及具有以下所列者之有機分子：最低激發單重態(S1
)與其以下之三重態(T1
)之間的DE(S1
-T1
)值不高於5000 cm-1
，特別是不高於3000 cm-1
，或不高於1500 cm-1
或1000 cm-1
；和/或發射壽命不大於150 µs，特別是不大於100 µs，不大於50 µs，或不大於10 µs；和/或主要發射帶具有半高寬小於0.55 eV，特別是小於0.50 eV，小於0.48 eV，或小於0.45 eV。 特別地，所述有機分子的發射最大值在420和500 nm之間，在430和480 nm之間，或在450和470 nm之間。 特別地，所述分子具有藍色材料指數(BMI)，根據本發明的分子發射的光的PLQY(以％計)及其CIEy
色座標的商數為大於150，特別地大於200，大於250或大於300。 在另一方面，本發明涉及此處所述類型之根據本發明的有機分子的製備方法(具有任選的進一步轉化)，其中4-和6-R1
-取代的2-鹵基-1,3,5-三(2-halo-1,3,5-triazine)用作反應物。根據本發明的2-鹵基-1,3,5-三是2-氯-1,3,5-三、2-溴-1,3,5-三和2-碘-1,3,5-三。 在一個實施方案中，2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三、2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三、2-碘-4,6-二苯基-1,3,5-三、2-氯-4,6-二甲基-1,3,5-三、2-溴-4,6-二甲基-1,3,5-三或2-碘-4,6-二甲基-1,3,5-三作為反應物。
在一個實施方案中，作為反應物的4-和6-R1
-取代的2-鹵基-1,3,5-三在鈀催化的交叉偶聯反應中與氟氰苯基
酸(fluorocyanophenylboronic acid)或相應的氟氰苯基酸酯(fluorocyanophenylboronic ester)反應。根據本發明，可以使用例如2-氟-4-氰基苯基酸、2-氟-5-氰基苯基酸、2-氟-6-氰基苯基酸、3-氟-4-氰基苯基酸、3-氟-5-氰基苯基酸、3-氟-6-氰基苯基酸、4-氟-3-氰基苯基酸和4-氟-2-氰基苯基酸。透過將相應的胺去質子化，然後透過氟基團的親核取代獲得產物。在這種情況下，一個氮雜環與反應物E1以芳香族親核取代的方式反應。典型的條件包括在非質子極性溶劑，例如二甲基亞碸(DMSO)或N,N-二甲基甲醯胺(DMF)中使用鹼，例如磷酸三鉀或氫化鈉。 在另一方面，本發明涉及所述有機分子作為有機光電子裝置中的發光發射體或主體材料(host material)的用途，特別地有機光電子裝置選自由以下組成的群組： • 有機發光二極體(OLED)， • 發光電化學電池， • OLED感測器，特別是不與外界氣密隔離的氣體和蒸氣感測器， • 有機二極體， • 有機太陽能電池， • 有機電晶體， • 有機場效應電晶體， • 有機雷射，和 • 下轉換元件。 在另一方面，本發明涉及一種組合物，其包含以下所列者或由以下所列者所組成： (a)至少一種根據本發明的有機分子，特別是作為發射體和/或主體，以及 (b)根據本發明之有機分子以外的至少一種，即一種或多種，發射體和/或主體材料，以及 (c)任選的一種或多種染料和/或一種或多種有機溶劑。 在一個實施方案中，根據本發明的組合物由根據本發明的有機分子和一種或多種主體材料組成。與根據本發明的有機分子的三重態(T1
)和單重態(S1
)能階相比，主體材料特別地具有在更高能量的三重態(T1
)和單重態(S1
)能階。在一個實施方案中，該組合物以及根據本發明的有機分子包括電子主導(electron-dominant)和電洞主導(hole-dominant)的主體材料。電洞主導主體材料的最高佔據軌域(HOMO)和最低的未佔據軌域(LUMO)與電子主導主體材料相比，是特別地在更高的能量。電洞主導主體材料的HOMO的能量低於根據本發明的有機分子的HOMO，而電子主導主體材料的LUMO是在比根據本發明的有機分子的LUMO更高的能量。為了避免發射體和主體材料之間的激基複合物(exciplex)形成，選擇的材料應使得各個軌域之間的能隙很小。電子主導主體材料的LUMO與根據本發明的有機分子的LUMO之間的能隙特別地小於0.5 eV，優選小於0.3 eV，甚至更優選小於0.2 eV。電洞主導主體材料的HOMO與根據本發明的有機分子的HOMO之間的能隙特別地小於0.5 eV，優選小於0.3 eV，甚至更優選小於0.2 eV。 另一方面，本發明涉及包括根據本發明的有機分子或根據本發明的組合物的有機光電子裝置。此有機光電子裝置特別採用選自由以下裝置所組成的群組的形式：有機發光二極體(OLED)；發光電化學電池；OLED感測器，特別是不與外界氣密隔離的氣體和蒸氣感測器；有機二極體；有機太陽能電池；有機電晶體；有機場效應電晶體；有機雷射和下轉換元件。 本發明的另一個實施方案是一種有機光電子裝置，包括： - 基材， - 陽極，和 - 陰極，其中該陽極或陰極已經被施加到該基材，和 - 至少一個發光層，其配置在陽極和陰極之間並且包括根據本發明的有機分子。 在一個實施方案中，該光電子裝置是OLED。典型的OLED具有例如以下層結構： 1. 基材(載體材料) 2. 陽極 3. 電洞注入層(HIL) 4. 電洞傳輸層(HTL) 5. 電子阻擋層(EBL) 6. 發射層(EML) 7. 電洞阻擋層(HBL) 8. 電子傳輸層(ETL) 9. 電子注入層(EIL) 10. 陰極。 這裡的個別層僅以可選方式出現。此外，可以組合這些層中的兩個或更多個。並且個別層可能在組件中不只一次存在。 在一個實施方案中，有機組件的至少一個電極是透光的(translucent)。 “透光”在這裡是指對可見光是透明的(transparent)層。這裡的透光層可以是澄清(clear)且透視(see-through)的，即透明的(transparent)，或至少部分地吸收光和/或部分地散射光，使得透光層例如也可以具有瀰散的或乳白色的外觀。更具體地，這裡稱為透光的層是實質上非常的透明，使得特別地，光的吸收盡可能低。 在另一個實施方案中，有機組件，特別是OLED具有倒置結構(inverted structure)。倒置結構的一特徵是陰極在基材上，且其它層以相應的倒置方式施加。 1. 基材(載體材料) 2. 陰極 3. 電子注入層(EIL) 4. 電子傳輸層(ETL) 5. 電洞阻擋層(HBL) 6. 發射層(emission layer/emitting layer，EML) 7. 電子阻擋層(EBL) 8. 電洞傳輸層(HTL) 9. 電洞注入層(HIL) 10. 陽極。 這裡的個別層僅以可選方式出現。此外，可以組合這些層中的兩個或更多個。並且個別層可能在組件中不只一次存在。 在一個實施方案中，在倒置OLED中，典型結構的陽極層，例如ITO(氧化銦錫)層，是作為陰極連接。 在另一個實施方案中，有機組件，特別是OLED，具有堆疊結構。這裡的個別OLED是一個配置在另一個之上，而不是一個在另一個旁邊。堆疊結構可以產生混合光。例如，該結構可以用於產生白光，其透過形成整個可見光譜而產生，通常透過藍色，綠色和紅色發射體的發射光的組合而產生。此外，在實際上相同的效率和相同的亮度下，與標準OLED相比，可以實現顯著地更長的壽命。對於堆疊結構，可選地可以在兩個OLED之間使用所謂的電荷產生層(CGL)。這由n摻雜層和p摻雜層組成，n摻雜層通常被施加到靠近陽極的位置。 在一個稱為串聯式OLED(tandem OLED)的實施方案中，在陽極和陰極之間出現兩個或更多個發射層。在一個實施方案中，三個發射層是一個放置在另一個的頂上，其中一個發射層發射紅光，一個發射層發射綠光，一個發射層發射藍光，並且可選地進一步有電荷產生、阻擋或傳輸層在個別發射層之間。在另一實施方案中，個別發射層以直接相鄰的方式施加。在另一實施方案中，在每種情況下在發射層之間存在一個電荷產生層。此外，在OLED中，可以將直接相鄰的發射層和由電荷產生層隔開的發射層組合。 還可以在電極和有機層的頂部上配置封裝。封裝可以採取例如玻璃蓋的形式或薄膜封裝的形式。 在光電子裝置中使用的載體材料可以是，例如玻璃，石英，塑膠，金屬，矽晶片(silicon wafer)或任何其它合適的固體或撓性的，可選的透明材料。載體材料可以包括，例如呈層，膜，片或積層體形式的一種或多種材料。 在光電子裝置中使用的陽極可以例如是透明的導電金屬氧化物，例如ITO(氧化銦錫)，氧化鋅，氧化錫，氧化鎘，氧化鈦，氧化銦或氧化鋁鋅(AZO)，Zn2
SnO4
，CdSnO3
，ZnSnO3
，MgIn2
O4
，GaInO3
，Zn2
In2
O5
或In4
Sn3
O12
，或不同透明導電氧化物的混合物。 使用的HIL材料可以是，例如PEDOT:PSS(聚-3,4-伸乙二氧噻吩:聚苯乙烯磺酸)、PEDOT(聚-3,4-伸乙二氧噻吩)、m-MTDATA(4,4',4''-參[苯基(間甲苯基)胺基]三苯胺)、螺-TAD(2,2',7,7'-肆(N,N-二苯基胺基)-9,9-螺聯茀)、DNTPD(4,4'-雙[N- [4-{N,N-雙(3-甲基苯基)胺基}苯基]-N-苯基胺基]聯苯)、NPB(N,N'-雙-(1-萘基)-N,N'-雙苯基-(1,1'-聯苯)-4,4'-二胺)、NPNPB(N,N'-二苯基-N,N'-二-[4-(N,N-二苯基胺基)苯基]苯)、MeO-TPD(N,N,N',N'-肆(4-甲氧基苯基)苯)、HAT-CN(1,4,5,8,9,11-六氮雜聯伸三苯六甲腈(1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylenehexacarbonitrile))或螺-NPD(N,N'-二苯基- N,N'-雙(1-萘基)-9,9'-螺聯茀-2,7-二胺)。作為示例，層厚度為10-80nm。此外，可以使用小分子(例如銅酞青(CuPc，例如厚度10nm))或金屬氧化物，例如MoO3
、V2
O5
。 使用的HTL材料可以是三級胺、咔唑衍生物、摻雜聚苯乙烯磺酸的聚伸乙二氧噻吩(polystyrenesulphonic acid-doped polyethylenedioxythiophene)、摻雜樟腦磺酸的聚苯胺、聚-TPD(聚(4-丁基苯基二苯胺)、α-NPD(聚(4-丁基苯基二苯胺))、TAPC(4,4'-亞環己基雙[N,N
-雙(4-甲基苯基)苯胺])、TCTA(參(4-咔唑基-9-基苯基)胺))、2-TNATA (4,4',4''-參[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺)、螺-TAD、DNTPD、NPB、NPNPB、MeO-TPD、HAT-CN或TrisPcz (9,9'-二苯基-6-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H,9'H-3,3'-聯咔唑)。作為實例，層厚度為10 nm至100 nm。 HTL可以具有p摻雜層，該p摻雜層在有機電洞傳導基質中具有無機或有機摻雜劑。所使用的無機摻雜劑可以是，例如過渡金屬氧化物，例如氧化釩、氧化鉬或氧化鎢。所使用的有機摻雜劑可以是，例如四氟四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ)、五氟苯甲酸銅(Cu(I)pFBz)或過渡金屬錯合物。作為示例，層厚度為10 nm至100 nm。 使用的電子阻擋層材料可以是，例如mCP(1,3-雙(咔唑-9-基)苯)、TCTA、2-TNATA、mCBP(3,3-二(9H-咔唑-9-基)聯苯)、tris-Pcz(9,9'-二苯基-6-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H,9'H-3,3'-聯咔唑)、CzSi(9-(4-三級丁基苯基)-3,6-雙(三苯矽基)-9H-咔唑)或DCB(N,N'-二咔唑基-1,4-二甲苯)。作為示例，層厚度為10 nm至50 nm。 發射體層EML或發射層由以下材料組成或包括以下材料：發射體材料或包含至少兩種發射體材料和任選的一種或多種主體材料的混合物。合適的主體材料是，例如mCP、TCTA、2-TNATA、mCBP、CBP(4,4'-雙(N-咔唑基)聯苯)、Sif87(二苯並[b,d]噻吩-2-基三苯基矽烷)、Sif88(二苯並[b,d]噻吩-2-基)二苯基矽烷)、9-[3-(二苯並呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯並呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯並噻吩-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3,5-雙(2-二苯並呋喃基)苯基]-9H-咔唑、9-[3,5-雙(2-二苯並噻吩基)苯基]-9H-咔唑、T2T(2,4,6-參(聯苯-3-基)-1,3,5-三)、T3T(2,4,6-參(聯三苯-3-基)-1,3,5-三)、TST(2,4,6-參(9,9'-螺聯茀-2-基)-1,3,5-三)和/或DPEPO(雙[2-(側氧)二苯基膦基)苯基]醚)。在一個實施方案中，EML含有以重量計50％-80％，優選以重量計60％-75％的選自由以下所組成的群組的主體材料：CBP、mCP、mCBP、9-[3-(二苯並呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯並呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯並噻吩-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3,5-雙(2-二苯並呋喃基)苯基]-9H-咔唑和9-[3,5-雙(2-二苯並噻吩基)苯基]-9H-咔唑；以重量計5％-45％，優選以重量計10％-30％的T2T和以重量計5％-40％，優選以重量計10％-30％的根據本發明的有機分子作為發射體。對於以綠色或紅色發射的發射體材料或包含至少兩種發射體材料的混合物，標準基質材料是合適的，例如CBP。對於以藍色發射的發射體材料或包含至少兩種發射極材料的混合物，可以使用UHG基質材料(超高能隙材料)(參見例如M. E. Thompson等人，Chem. Mater. 2004, 16, 4743)，或其他所謂的寬間隙基質材料。作為示例，層厚度為10 nm至250 nm。 電洞阻斷層HBL可以包括，例如BCP(2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-啡啉 = bathocuproin)、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)-(4-苯基苯酚)-鋁(III)(BAlq)、NBphen(2,9-雙(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-啡啉)、Alq3(參(8-羥基喹啉)鋁)、T2T、TSPO1 (二苯基-4-三苯基矽基苯基膦氧化物)或TCB / TCP(1,3,5-參(N-咔唑基)苯/1,3,5-參(咔唑)-9-基)苯)。作為示例，層厚度為10 nm至50 nm。 電子傳輸層ETL可以包括，例如基於以下的材料：AlQ3
、TSPO1、NBPhen、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯並[d]咪唑-2-基)苯基(TPBi)、BPyTP2(2,7-二(2,2'-聯吡啶-5-基)聯伸三苯)、Sif87、Sif88、BmPyPhB(1,3-雙[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯)或BTB(4,4'-雙[2-(4,6-二苯基-1,3,5-三基)]-1,1'-聯苯)。作為示例，層厚度為10 nm至200 nm。 用於薄電子注入層EIL的材料可以是，例如CsF、LiF、8-羥基喹啉鋰(Liq)、Li2
O、BaF2
、MgO或NaF。 用於陰極層的材料可以是金屬或合金，例如Al、Al＞ AlF、Ag、Pt、Au、Mg、Ag:Mg。典型的層厚度為100 nm至200 nm。特別地，使用在空氣和/或自鈍化(例如透過形成薄的保護性氧化物層)下穩定的一種或多種金屬。 用於封裝的合適的材料是，例如氧化鋁、氧化釩、氧化鋅、氧化鋯、氧化鈦、氧化鉿、氧化鑭、氧化鉭。 在根據本發明的有機光電子裝置的一個實施方案中，根據本發明的有機分子用作發光層EML中的發射材料，其中其以純粹的層的形式使用或與一種或多種主體材料組合使用。 本發明的一個實施方案涉及具有在1000 cd/m2
下的外部量子效率(EQE)為大於5％，特別是大於8％，特別是大於10％，或大於13％，或大於16％和特別是大於20％，和/或發射最大值在波長420 nm和500 nm之間，特別是430 nm與490 nm之間，或440 nm與480 nm之間和特別是450 nm和470 nm之間，和/或在500 cd/m2
下的LT80值大於30 h，特別是大於70 h，或大於100 h，或大於150 h，以及特別是大於200 h的有機光電子裝置。 在光學發光裝置(特別是OLED)中的發光層的另一實施方案中，在發射體層EML中，根據本發明的有機分子的質量比例為1％至80％之間。在根據本發明的有機光電子裝置的一個實施方案中，發光層係施加到基材上，優選地陽極和陰極係施加到基材上，並且在陽極和陰極之間施加發光層。 在一個實施方案中，發光層可以僅具有100％濃度的本發明的有機分子，其中陽極和陰極施加到基材，並且發光層施加在陽極和陰極之間。 在根據本發明的有機光電子裝置的一個實施方案中，電洞和電子注入層已被施加在陽極和陰極之間，並且電洞和電子傳輸層在電洞和電子注入層之間，並且發光層在電洞和電子傳輸層之間。 在本發明的另一個實施方案中，有機光電子裝置具有：基材，陽極，陰極和至少一個電洞和一個電子注入層，以及至少一個電洞和一個電子傳輸層，以及至少一個發光層，該發光層包括根據本發明的有機分子和一種或多種主體材料，其三重態(T1
)和單重態(S1
)能階與該有機分子的三重態(T1
)和單重態(S1
)能階相比具有更高的能量，其中陽極和陰極施加到基材，且電洞和電子注入層施加在陽極和陰極之間，且電洞和電子傳輸層施加在電洞和電子注入層之間，且發光層施加在電洞和電子傳輸層之間。 在另一方面，本發明涉及一種用於製造光電子組件的方法。其使用根據本發明的有機分子而完成。 在一個實施方案中，生產過程包括透過真空蒸發法或從溶液加工根據本發明的有機分子。 本發明還包括用於製造根據本發明的光電子裝置的方法，其中光電子裝置的至少一層 - 透過昇華法塗覆， - 透過OVPD(有機氣相沉積)法塗覆， - 透過載體氣體昇華塗覆，和/或 - 由溶液或透過印刷方法製成。 在根據本發明的光電子裝置的製造中，使用已知的方法。通常，在連續的沉積方法步驟中，各層分別施加到合適的基材上。在氣相沉積中，可以採用常用的方法，例如熱蒸發、化學氣相沉積(CVD)、物理氣相沉積(PVD)。對於主動矩陣(active-matrix)OLED(AMOLED)顯示器，沉積是在作為基材的AMOLED背板上進行。 或者，可以從合適溶劑的溶液或分散體施加層。示例性的合適的塗佈方法是旋轉塗覆、浸漬塗覆和噴印方法。各層可以根據本發明，在每種情況下，透過相同的塗佈方法或不同的塗佈方法製備。實施例
一般的合成方案I：
一般的合成方法 GM1
：
2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三(1.00當量(equivalent))，3-氟-4-氰基苯基酸(1.20當量)，Pd2
(dba)3
(dba = 二亞苄基丙酮)(0.03當量)，三環己基膦(PCy3
)(0.07當量)和磷酸三鉀(1.70當量)在氮氣氛下在二氧雜環己烷/甲苯/水混合物(比例為10:3:2)中在100℃下攪拌20小時。隨後，將反應混合物加入到200 ml飽和氯化鈉溶液中，並用乙酸乙酯(2×200 ml)萃取。合併的有機相用飽和氯化鈉溶液洗滌，透過MgSO4
乾燥，並除去溶劑。 所得粗產物透過快速層析法(flash chromatography)純化，產物以固體形式獲得。 根據本發明也可以使用相應的酸酯而不是酸。一般的合成方法 GM2
：
Z2
的合成以類似於 GM1
的方式透過2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三與4-氟-3-氰基苯基酸的反應來進行。一般的合成方法 GM3
：
Z3
的合成以類似於 GM1
的方式透過2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三與2-氟-4-氰基苯基酸的反應來進行。一般的合成方法 GM4
：
Z4
的合成以類似於 GM1
的方式透過2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三與4-氟-2-氰基苯基酸的反應來進行。一般的合成方法 GM5
：
Z5
的合成以類似於 GM1
的方式透過2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三與3-氟-6-氰基苯基酸的反應來進行。一般的合成方法 GM6
：
Z6
的合成以類似於 GM1
的方式透過2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三與2-氟-5-氰基苯基酸的反應來進行。一般的合成方法 GM7
：
Z7
的合成以類似於 GM1
的方式透過2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三與2-氟-6-氰基苯基酸的反應來進行。一般的合成方法 GM8
：
在氮氣氛下將Z1
、Z2
、Z3
、Z4
、Z5
、Z6
或Z7
(各自為1.00當量)，合適的供體分子D-H(1.00當量)和磷酸三鉀(2.00當量)懸浮於DMSO中並在110℃下攪拌(16小時)。隨後，將反應混合物加入到飽和氯化鈉溶液中，並用二氯甲烷萃取三次。合併的有機相用飽和氯化鈉溶液洗滌兩次並透過硫酸鎂乾燥，然後除去溶劑。最終透過從甲苯再結晶或透過快速層析純化粗產物。產物以固體形式獲得。 為了獲得相應的R1
-取代的化合物，用相應的4-和6-R1
-取代的2-氯-1,3,5-三，例如2-氯-4,6-二甲基-1,3,5-三，代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三。 具體地，D-H對應於3,6-取代的咔唑(例如3,6-二甲基咔唑、3,6-二苯基咔唑、3,6-二三級丁基咔唑)、2,7-取代的咔唑(例如2,7-二甲基咔唑、2,7-二苯基咔唑、2,7-二三級丁基咔唑)、1,8-取代的咔唑(例如1,8-二甲基咔唑、1,8-二苯基咔唑、1,8-二三級丁基咔唑)、1-取代的咔唑(例如1-甲基咔唑、1-苯基咔唑、1-三級丁基咔唑)、2-取代的咔唑(例如2-甲基咔唑、2-苯基咔唑、2-三級丁基咔唑)或3-取代的咔唑(例如3-甲基咔唑、3-苯基咔唑、3-三級丁基咔唑)。特別是可以使用鹵基咔唑，特別是3-溴咔唑或3,6-二溴咔唑作為D-H，其在隨後的反應，例如與雙(頻那醇)酸酯(CAS編號73183-34-3)的反應，而轉化成例如相應的酸，例如(咔唑-3-基)酸，或相應的酸酯，例如(咔唑-3-基)酸酯。在隨後的反應中，可以透過偶聯反應將一個或多個Ra
基團(其以鹵化反應物Ra
-Hal，優選Ra
-Cl和Ra
-Br形式使用)引入而代替酸基團或酸酯基團。或者，可以透過先前引入的鹵基咔唑與Ra
基團的酸(Ra
-B(OH)2
)或相應的酸酯的反應而將一個或多個Ra
基團引入。 •光物理測量
• •光學玻璃器皿的預處理
所有玻璃器皿(石英玻璃製成的光析槽和基材，直徑：1 cm)在每次使用後清洗乾淨：每次用二氯甲烷、丙酮、乙醇、去礦質水沖洗3次，置於5％ Hellmanex溶液中24小時，用去礦質水徹底沖洗。為了乾燥，將光學玻璃器皿用氮氣吹乾。 •樣品製備，膜：旋轉塗覆
儀器：Spin 150，SPS euro。 樣品濃度相當於10 mg / ml，於甲苯或氯苯中構成。 程序：1)在400 rpm下3秒；2)在1000 rpm/s、1000 rpm下20秒。3)在1000 rpm / s、 4000 rpm下10秒。塗佈後，在LHG精密熱板上在空氣下在70℃下將膜乾燥1分鐘。 光致發光光譜術和TCSPC 使用配置有150 W氙弧燈，激發和發射單色儀以及濱松(Hamamatsu) R928光電倍增管的Horiba Scientific螢光光譜儀(型號為FluoroMax-4)進行穩態發射光譜術，以及“時間相關單光子計數”(TCSPC)選項。透過標準校正曲線校正發射和激發光譜。 發射衰減時間同樣以此利用TCSPC方法的系統測量，採用來自Horiba Yvon Jobin的FM-2013輔助程式(accessories)和TCSPC hub。激發源： NanoLED 370(波長：371 nm，脈衝持續時間：1.1 ns) NanoLED 290(波長：294 nm，脈衝持續時間：＜ 1 ns) SpectraLED 310(波長：314 nm) SpectraLED 355(波長：355 nm)。 使用DataStation套裝軟體和DAS 6評估軟體進行評估(指數擬合)。擬合透過卡方分佈方法(chi-squared method)記錄，
其中ei
：由擬合預測的參數，以及oi
：測量的參數。 量子效率的測定 透過來自Hamamatsu Photonics
的Absolute PL Quantum Yield Measurement
C9920-03G系統測量光致發光量子產率(PLQY)。其包括150 W的氙氣放電燈，可自動調節的Czerny-Turner單色儀(250-950 nm)和具有高反射Spectralon塗層(特氟龍(Teflon)衍生物)的烏布利希(Ulbricht)球體，透過玻璃纖維光纜連接到PMA-12多通道檢測器，其具有1024×122像素(尺寸24×24 µm)的BT(薄背式 (back-thinned)
)CCD晶片。借助於U6039-05軟體3.6.0版，對量子效率和CIE座標進行評估。 發射最大值以nm表示，量子產率Φ以％表示，CIE顏色座標為x，y值。 根據以下方案測定光致發光量子產率： 1)品質保證的性能：使用的參考物質是已知濃度的乙醇中的蒽。 2)測定激發波長：首先測定有機分子的最大吸收值，並激發它。 3)樣品分析的性能：在氮氣氛下測定脫氣溶液和膜的絕對量子產率。 根據以下等式在系統內進行計算：
其中光子計數nphoton
和強度Int。 從氣相製造和表徵有機電致發光裝置 利用根據本發明的有機分子，可以透過真空昇華方法來製造OLED裝置。如果一層包含兩個或更多個組分，則其比例以質量百分比表示。 這些仍然未優化的OLED可以用標準方式表徵；為此，記錄電致發光光譜、作為亮度函數的外部量子效率(以％計)(由光二極體檢測到的光計算得出)、及電流。可以從電致發光光譜隨著時間的變化來確定OLED的壽命。LT50值對應於亮度已經下降到起始值的50％的時間段。類似地，LT70值對應於亮度已經下降到起始值的70％的時間段。 這些值是從OLED不同像素的平均值找到的。HPLC-MS
： 使用連接到MS偵測器(Thermo LTQ XL)的Agilent HPLC系統(1100系列)測量HPLC-MS光譜。對於HPLC，使用來自Agilent的Eclipse Plus C18管柱，其粒徑為3.5 µm，長度為150 mm，內徑為4.6 mm。沒有使用前置柱，且在室溫下用以下濃度的溶劑乙腈，水和四氫呋喃進行操作： 
採用15 µl的注射體積和具有以下梯度的10 µg / ml的濃度： 
樣品透過APCI(大氣壓化學離子化)離子化。實施例 1 
實施例1根據GM6(43％產率)和GM8(58％產率)製備。1
H NMR(500MHz，CDCl3
):d=8.91(d，1H)，8.29(d，2H)，8.15(dd，1H)，8.06(d，4H)，7.95(d，1H)，7.68(d，4H)，7.61(dd，2H)，7.49(t，6H)，7.26-7.38(m，8H)ppm。 圖1顯示實施例1的發射光譜(10％在PMMA中)。發射最大值在499 nm。光致發光量子產率(PLQY)為78％，半高寬為0.43 eV。發射壽命為7 μs。實施例 2 
根據GM1(37％產率)和GM8(74％產率)製備實施例2。1
H NMR(500MHz，CDCl3
):d=9.03-9.06(m，2H)，8.75(d，4H)，8.23(d，2H)，8.18(d，1H)，7.64-7.67(m，2H)，7.59(t，4H)，7.50(t，2H)，7.41(t，2H)，7.31(d，2H)ppm。 圖2顯示實施例2的發射光譜(10％在PMMA中)。發射最大值在481 nm。光致發光量子產率(PLQY)為74％，半高寬為0.46 eV。實施例 3 
實施例3根據用酸酯的GM6(80％產率)和GM8(37％產率)製備。1
H NMR(500MHz，CDCl3
):d=8.89(m，1H)，8.25(d，1H)，8.14-8.19(m，2H)，8.04(d，4H)，7.91(dd，1H)，7.62-7.70(m，3H)，7.48-7.53(m，4H)，7.32-7.39(m，6H)，7.23-7.26(m，2H)，7.17(d，1H)，7.12(t，1H)ppm。 圖3顯示實施例3的發射光譜(10％在PMMA中)。發射最大值在489 nm。光致發光量子產率(PLQY)為72％，半高寬為0.44 eV。發射壽命為8 µs。實施例 4 
實施例4根據用酸酯的GM6(80％產率)和GM8(35％產率)製備。1
H NMR(500MHz，CDCl3
):d=8.88(d，1H)，8.10(dd，1H)，8.00-8.07(m，6H)，7.89(d，1 H)，7.52(t，2H)，7.42(dd，1H)，7.36(t，4H)，7.25-7.28(m，1H)，7.16-7.21(m，2H)，7.12(d，1H)，1.43(s，9H)ppm。 圖4顯示實施例4的發射光譜(10％在PMMA中)。發射最大值在487 nm。光致發光量子產率(PLQY)為73％，半高寬為0.43 eV。發射壽命為11 µs。實施例 5 
實施例5根據用酸酯的GM6(80％產率)，根據用3-溴咔唑的GM8(80％產率)，隨後與雙(頻那醇)酸酯(bis(pinacol)boronate)進一步反應，隨後與2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三進一步反應而製備。1
H NMR(500MHz，CDCl3
):d=9.49(s，1H)，8.95(d，1H)，8.81-8.83(m，5H)，8.27(d，1H)，8.17(dd，1H)，8.04(d，4H)，7.96(d，1H)，7.60-7.67(m，6H)，7.30-7.50(m，9H)，7.25(d，1H)ppm。 圖5顯示實施例5的發射光譜(10％在PMMA中)。發射最大值在468 nm。光致發光量子產率(PLQY)為80％，半高寬為0.41 eV。發射壽命為24 µs。實施例 6 
實施例6根據用酸酯的GM6(80％產率)和GM8(69％產率)製備。1
H NMR(500MHz，CDCl3
):d=8.89(d，1H)，8.11(dd，1H)，8.02(d，6H)，7.91(d，1H)，7.50-7.53(m，2H)，7.33-7.37(m，6H)，7.27(t，2H)，7.19(d，2H)ppm。 圖6顯示實施例6的發射光譜(10％在PMMA中)。發射最大值在480 nm。光致發光量子產率(PLQY)為83％，半高寬為0.43 eV。發射壽命為15 µs。實施例 7 
實施例7根據GM1(37％產率)和GM8(98％產率)，隨後與雙(頻那醇)酸酯進一步反應，隨後與2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三進一步反應而製備。1
H NMR(500MHz，CDCl3
):d=9.68(s，1H)，9.11(t，2H)，8.98(d，1H)，8.86(d，4H)，8.76(d，4H)，8.46(d，1H)，8.22(d，1H)，7.57-7.67(m，13H)，7.51(t，1H)，7.45(d，1H)，7.35(d，1H)ppm。 圖7顯示實施例7的發射光譜(10％在PMMA中)。發射最大值在483 nm。光致發光量子產率(PLQY)為68％，半高寬為0.48 eV。實施例 8 
實施例8根據用酸酯的GM6(80％產率)，根據用3-溴咔唑的GM8(65％產率)，隨後與2-聯苯酸(93％產率)進一步反應而製備。1
H NMR(500MHz，CDCl3
):d=8.87(d，1H)，8.08-8.10(m，5H)，7.99(d，1H)，7.90-7.92(m，2H)，7.52-7.56(m，2H)，7.47-7.49(m，1H)，7.37-7.42(9H)，7.30(s，1H)，6.94-6.99(m，4H)，6.86-6.87(m，1H)，6.78(t，2H)ppm。 圖8顯示實施例8的發射光譜(10％在PMMA中)。發射最大值在490 nm。光致發光量子產率(PLQY)為64％，半高寬為0.44 eV。發射壽命為9 μs。實施例 9 
實施例9根據GM3(79％產率)，根據用3-溴咔唑的GM8(87％產率)，隨後與雙(頻那醇)酸酯進一步反應，隨後與2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三進一步反應而製備。1
H NMR(500MHz，CDCl3
):d=9.48(s，1H)，8.81-8.83(d，5H)，8.72(d，1H)，8.27(d，1H)，8.11-8.14(m，2H)，8.03(d，4H)，7.60-7.65(m，6H)，7.30-7.50(9H)，7.25-7.26(m，1H)ppm。 圖9顯示實施例9的發射光譜(10％在PMMA中)。發射最大值在495 nm。光致發光量子產率(PLQY)為71％，半高寬為0.43 eV。發射壽命為20 μs。實施例 10 
實施例10根據GM3(79％產率)和GM8(56％產率)製備。1
H NMR(500MHz，CDCl3
):d=8.65(d，1H)，8.00-8.08(m，8H)，7.51(t，2H)，7.33-7.37(m，6H)，7.26(t，2H)，7.17(d，2H)ppm。 圖10顯示實施例10的發射光譜(10％在PMMA中)。發射最大值在501 nm。光致發光量子產率(PLQY)為68％，半高寬為0.44 eV。發射壽命為18 μs。實施例 11 
實施例11根據用酸酯的GM6(80％產率)和GM8(73％產率)製備。 MS(HPLC-MS)，m / z(滯留時間):611，(10.55分鐘)。 圖11顯示實施例11的發射光譜(10％在PMMA中)。發射最大值在498 nm。光致發光量子產率(PLQY)為71％，半高寬為0.42 eV。發射壽命為9 μs。實施例 12 
實施例12根據用酸酯的GM6(80％產率)和GM8(91％產率)製備。 MS(HPLC-MS)，m/z(滯留時間):651(9.15分鐘)。圖12顯示實施例12的發射光譜(10％在PMMA中)。發射最大值在476 nm。光致發光量子產率(PLQY)為80％，半高寬為0.42 eV。發射壽命為26 μs。實施例 13 
實施例13根據用酸酯的GM6(80％產率)和GM8(44％產率)製備。 MS(HPLC-MS)，m/z(滯留時間):589(9.14分鐘)。圖13顯示實施例13的發射光譜(10％在PMMA中)。發射最大值在485 nm。光致發光量子產率(PLQY)為78％，半高寬為0.43 eV。發射壽命為12 μs。實施例 14 
實施例14根據GM6(80％產率)，根據用3-溴咔唑的GM8(65％產率)，隨後與雙(頻那醇)酸進一步反應，隨後與2-氯-4,6-二苯基-1,3-嘧啶進一步反應而製備。 MS(HPLC-MS)，m/z(滯留時間):729(10.60分鐘)。 圖14顯示實施例14的發射光譜(10％在PMMA中)。發射最大值在484 nm。光致發光量子產率(PLQY)為73％，半高寬為0.44 eV。發射壽命為25 µs。實施例 15 
實施例15根據GM6(80％產率)和GM8(65％產率)製備。 MS(HPLC-MS)，m/z(滯留時間):589(9.03分鐘)。 圖15顯示實施例15的發射光譜(10％在PMMA中)。發射最大值在472 nm。光致發光量子產率(PLQY)為63％，半高寬為0.44 eV。發射壽命為5 μs。實施例 16 
實施例16根據GM6(80％產率)和GM8(100％產率)製備。 MS(HPLC-MS)，m/z(滯留時間):666(10.67分鐘)。 圖16顯示實施例16的發射光譜(10％在PMMA中)。發射最大值在479 nm。光致發光量子產率(PLQY)為81％，半高寬為0.42 eV。發射壽命為6 μs。實施例 17 
實施例17根據GM6，但使用2-氯-4-(2-二苯並呋喃基)-6-苯基-1,3,5-三代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三(85％產率)，並根據GM8(10％產率)製備。 圖17顯示實施例17的發射光譜(10％在PMMA中)。發射最大值在474 nm。光致發光量子產率(PLQY)為74％，半高寬為0.42 eV。發射壽命為17 μs。OLED 組件：實施例
進行加速壽命測量(例如透過施加升高的電流密度)。透過示例，在500 cd/m2
的LT80值由以下等式確定：
其中L0
是在所使用電流密度下的起始亮度。實施例 D1 和 D2
在具有以下結構的OLED組件D1
和D2
中測試實施例5(根據本發明的分子在發射層中的比例以質量百分比表示)： 
對於組件D1
，測得在1000 cd/m2
下的外部量子效率為12.7%±0.4。發射最大值在479 nm；在6V下測得CIEx為0.32且CIEy為0.17。 
對於組件D2
，從加速壽命測量測得在1000 cd/m2
下的外部量子效率為8.2%±0.1且在500 cd/m2
下的LT80為10 h。發射最大值在463 nm；在6V下測得CIEx為0.16且CIEy為0.20。實施例 D3 ， D4 ， D5 ， D6 和 D7
在具有以下結構的OLED組件D3
，D4
，D5
，D6
和D7
中測試實施例3(根據本發明的分子在發射層中的比例以質量百分比表示)： 
對於組件D3
，從加速壽命測量測得在1000 cd/m2
下的外部量子效率為14.8％±0.1且在500 cd/m2
下的LT80為1277 h。發射最大值在488 nm；在6V下測得CIEx為0.23且CIEy為0.41。 對於組件D4
，從加速壽命測量測得在1000 cd/m2
下的外部量子效率為12.5%±0.1且在500 cd/m2
下的LT80為817 h。發射最大值在480 nm；在6V下測得CIEx為0.21且CIEy為0.36。 對於組件D5
，從加速壽命測量測得在1000 cd/m2
下的外部量子效率為13.9%±0.1且在500 cd/m2
下的LT80為553 h。發射最大值在487 nm；在6V下測得CIEx為0.21且CIEy為0.38。 對於組件D6
，從加速壽命測量測得在1000 cd/m2
下的外部量子效率為13.3％±0.2且在500 cd/m2
下的LT80為840 h。發射最大值在493 nm；在6V下測得CIEx為0.23且CIEy為0.42。 實施例D7 
對於組件D7
，從加速壽命測量中測得在1000 cd/m2
下的外部量子效率為17.2％±0.1且在500 cd/m2
下的LT80為640 h。發射最大值在493 nm；在6V下測得CIEx為0.23且CIEy為0.45。 實施例D8
和D9
在具有以下結構的OLED組件D8
和D9
中測試實施例6(根據本發明的分子在發射層中的比例以質量百分比表示)： 
對於組件D8
，從加速壽命測量測得在1000 cd/m2
下的外部量子效率為17.7%±0.2且在500 cd/m2
下的LT80為539 h。發射最大值在482 nm；在6V下測得CIEx為0.17且CIEy為0.34。 對於組件D9
，從加速壽命測量測得在1000 cd/m2
下的外部量子效率為14.9％±0.2且在500 cd/m2
下的LT80為480 h。發射最大值在475 nm；在6V下測得CIEx為0.19且CIEy為0.33。 實施例D10
在具有以下結構的OLED組件D10
中測試實施例13(根據本發明的分子在發射層中的比例以質量百分比表示)： 
對於組件D10
，從加速壽命測量測得在1000 cd/m2
下的外部量子效率為14.5％±0.8且在500 cd/m2
下的LT80為91h。發射最大值在480 nm；在6V下測得CIEx為0.20且CIEy為0.37。 實施例D11
和D12
在具有以下結構的OLED組件D11
和D12
中測試實施例5和實施例6(根據本發明的分子在發射層中的比例以質量百分比表示)： 
對於組件D11
，從加速壽命測量測得在1000 cd/m2
下的外部量子效率為15.2％±0.1且在500 cd/m2
下的LT80為110 h。發射最大值在474 nm；在6V下測得CIEx為0.15且CIEy為0.24。 對於組件D12
，從加速壽命測量測得在1000 cd/m2
下的外部量子效率為16.3％±0.1且在500 cd/m2
下的LT80為431 h。發射最大值在480 nm；在6V下測得CIEx為0.17且CIEy為0.33。根據本發明的分子的其它實例： 
圖1 實施例1的發射光譜(10％在PMMA中)。 圖2 實施例2的發射光譜(10％在PMMA中)。 圖3 實施例3的發射光譜(10％在PMMA中)。 圖4 實施例4的發射光譜(10％在PMMA中)。 圖5 實施例5的發射光譜(10％在PMMA中)。 圖6 實施例6的發射光譜(10％在PMMA中)。 圖7 實施例7的發射光譜(10％在PMMA中)。 圖8 實施例8的發射光譜(10％在PMMA中)。 圖9 實施例9的發射光譜(10％在PMMA中)。 圖10 實施例10的發射光譜(10％在PMMA中)。 圖11 實施例11的發射光譜(10％在PMMA中)。 圖12 實施例12的發射光譜(10％在PMMA中)。 圖13 實施例13的發射光譜(10％在PMMA中)。 圖14 實施例14的發射光譜(10％在PMMA中)。 圖15 實施例15的發射光譜(10％在PMMA中)。 圖16 實施例16的發射光譜(10％在PMMA中)。 圖17 實施例17的發射光譜(10％在PMMA中)。
Claims (15)
- 一種有機分子，包括：- 包括式I結構或由式I結構組成的第一化學單元
- 根據請求項第1項所述的有機分子，其中R1在每種情況下相同或不同，並且是甲基或苯基。
- 根據請求項第1項所述的有機分子，其中R2在每種情況下相同或不同，並且是H、甲基或苯基。
- 一種製備根據請求項第1至3項中任一項所述的有機分子的方法，其中提供4-和6-R1-取代的2-鹵基-1,3,5-三作為反應物。
- 一種根據請求項第1至3項中任一項所述有機分子的用途，係在有機光電子裝置中作為發光發射體，且/或作為主體材料，且/或作為電子傳輸材料，且/或作為電洞注入材料，且/或作為電洞阻擋材料。
- 根據請求項第5項所述的用途，其中所述有機光電子裝置係選自由以下所組成的群組： ˙有機發光二極體(OLED)，˙發光電化學電池，˙OLED感測器，˙有機二極體，˙有機太陽能電池，˙有機電晶體，˙有機場效應電晶體，˙有機雷射，和˙下轉換元件。
- 根據請求項第6項所述的用途，其中OLED感測器是不與外界氣密隔離的氣體和蒸氣感測器。
- 一種組合物，包含以下所列者或由以下所列者所組成：(a)至少一種根據請求項第1至3項中任一項所述的有機分子，和(b)根據請求項第1至3項所述分子之外的一種或多種發射體和/或主體材料，和(c)任選地，一種或多種染料和/或一種或多種溶劑。
- 根據請求項第8項所述的組合物，其中該有機分子是呈發射體和/或主體的形式。
- 一種有機光電子裝置，包括根據請求項第1至3項中任一項所述有機分子或根據請求項第8項所述組合物。
- 根據請求項第10項所述的有機光電子裝置，其係呈選自由以下所組成群組的裝置之形式：有機發光二極體(OLED)；發光電化學電池；OLED感測器；有機二極體；有機太陽能電池；有機電晶體；有機場效應電晶體；有機雷射；和下轉換元件。
- 根據請求項第11項所述的有機光電子裝置，其中OLED感測器是不與外界氣密隔離的氣體和蒸氣感測器。
- 根據請求項第10至12項中任一項所述的有機光電子裝置，包括- 基材，- 陽極，和- 陰極，其中該陽極或陰極已經被施加到該基材，和- 至少一個發光層，所述發光層配置在陽極和陰極之間，並且包括根據請求項第1至3項中任一項所述的有機分子或根據請求項第8項所述的組合物。
- 一種光電子組件的製造方法，其中使用根據請求項第1至3項中任一項所述的有機分子。
- 根據請求項第14項所述的方法，包括透過真空蒸發法或從溶液加工該有機分子。
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