KR102226481B1 - 유기 분자, 특히 유기 광전자 디바이스에 사용하기 위한 유기 분자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 유기 분자, 특히 광전자 컴포넌트(component)에 사용하기 위한 유기 분자에 관한 것이다. 본 발명에 따르면, 유기 분자는
- 식 I의 구조를 가진 제1 화학적 단위:
및
- 식 II의 구조를 가진 제2 화학적 단위:
를 포함하고,
상기 제1 화학적 단위는 단일 결합을 통해 상기 제2 화학적 단위에 결합되고;
하기 정의가 적용되며:
V는 식 I의 제1 화학적 단위와 화학적 단위 사이의 단일 결합의 부착점이거나 또는 R2, CN으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
V는 H이거나 또는 식 I의 제1 화학적 단위와 화학적 단위 사이의 단일 결합의 부착점이며;
T 및 W는 각각 제1 화학적 단위와 제2 화학적 단위 사이의 단일 결합의 부착점이거나 또는 R2, CN으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
X 및 Y는 각각 R2 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
- 식 I의 구조를 가진 제1 화학적 단위:
및
- 식 II의 구조를 가진 제2 화학적 단위:
를 포함하고,
상기 제1 화학적 단위는 단일 결합을 통해 상기 제2 화학적 단위에 결합되고;
하기 정의가 적용되며:
V는 식 I의 제1 화학적 단위와 화학적 단위 사이의 단일 결합의 부착점이거나 또는 R2, CN으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
V는 H이거나 또는 식 I의 제1 화학적 단위와 화학적 단위 사이의 단일 결합의 부착점이며;
T 및 W는 각각 제1 화학적 단위와 제2 화학적 단위 사이의 단일 결합의 부착점이거나 또는 R2, CN으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
X 및 Y는 각각 R2 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
Description
본 발명은 순수한 유기 분자, 및 유기 발광 다이오드(OLED) 및 그 밖에 다른 유기 광전자 디바이스에서의 이의 용도에 관한 것이다.
본 발명에 의해 해결되어야 하는 문제점은 광전자 디바이스에 사용하기에 적합한 분자를 제공하는 것이었다.
이러한 문제점은 본원에 기재된 새로운 부류의 유기 분자에 의해 해결된다.
본 발명에 따른 유기 분자는 순수한 유기 분자이며, 즉 어떠한 금속 이온도 갖지 않고, 따라서 유기 광전자 디바이스에 사용되는 것으로 알려진 금속 착화합물과 구별된다.
본 발명에 따른 유기 분자는 청색, 하늘색 또는 녹색 스펙트럼 영역에서의 발광으로 잘 알려져 있다. 본 발명에 따른 유기 분자의 광발광(photoluminescence) 양자 수율은 특히 20% 이상이다. 본 발명에 따른 분자는 특히, 열적으로 활성화된 지연된 형광(TADF; thermally activated delayed fluorescence)을 나타낸다. 광전자 디바이스, 예를 들어 유기 발광 다이오드(OLED)에서 본 발명에 따른 분자를 사용하면 상기 디바이스의 효율이 더 높아진다. 상응하는 OLED는 공지된 이미터 물질을 이용한 OLED보다 더 높은 안정성 및 유사한 색상을 가진다.
청색 스펙트럼 영역은 본원에서 420 nm 내지 470 nm의 가시 범위를 의미하는 것으로 이해된다. 하늘색 스펙트럼 영역은 본원에서 470 nm 내지 499 nm의 범위를 의미하는 것으로 이해된다. 녹색 스펙트럼 영역은 본원에서 500 nm 내지 599 nm의 범위를 의미하는 것으로 이해된다. 본원에서 최대 발광은 각각의 범위 내에서이다.
유기 분자는
- 식 I의 구조를 포함하거나 또는 식 I의 구조로 구성된 제1 화학적 단위:
및
- 식 II의 구조를 가지거나 또는 식 II의 구조로 구성된 제2 화학적 단위 D:
를 포함한다.
이들 분자에서, 제1 화학적 단위는 단일 결합을 통해 제2 화학적 단위 D에 결합된다.
T는 제1 화학적 단위와 제2 화학적 단위 D 사이의 단일 결합의 부착점이거나 또는 R2 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
V는 H이거나 또는 제1 화학적 단위와 제2 화학적 단위 D 사이의 단일 결합의 부착점이다.
W는 제1 화학적 단위와 제2 화학적 단위 D 사이의 단일 결합의 부착점이거나 또는 R2 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
X는 R2 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
Y는 R2 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
#은 제2 화학적 단위 D와 제1 화학적 단위 사이의 단일 결합의 부착점이다.
Z는 각각의 경우 동일하거나 또는 서로 다르고, 직접 결합이거나 또는 CR3R4, C=CR3R4, C=O, C=NR3, NR3, O, SiR3R4, S, S(O) 및 S(O)2로 이루어진 군으로부터 선택된다.
R1은 각각의 경우 동일하거나 또는 서로 다르고, H, 중수소, 1개 내지 5개의 탄소 원자를 가진 선형 알킬 기, 2개 내지 8개의 탄소 원자를 가진 선형 알케닐 또는 알키닐 기, 하나 이상의 수소 원자가 중수소에 의해 대체될 수 있는, 3개 내지 10개의 탄소 원자를 가진 분지형 또는 환형 알킬, 알케닐 또는 알키닐 기, 또는 5개 내지 15개의 방향족 고리 원자를 가지고 각각의 경우 하나 이상의 R6 라디칼에 의해 치환될 수 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템이다.
R2는 각각의 경우 동일하거나 또는 서로 다르고, H, 중수소, 1개 내지 5개의 탄소 원자를 가진 선형 알킬 기, 2개 내지 8개의 탄소 원자를 가진 선형 알케닐 또는 알키닐 기, 하나 이상의 수소 원자가 중수소에 의해 대체될 수 있는, 3개 내지 10개의 탄소 원자를 가진 분지형 또는 환형 알킬, 알케닐 또는 알키닐 기, 또는 5개 내지 15개의 방향족 고리 원자를 가지고 각각의 경우 하나 이상의 R6 라디칼에 의해 치환될 수 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템이다.
Ra, R3 및 R4는 각각의 경우 동일하거나 또는 서로 다르고, H, 중수소, N(R5)2, OH, Si(R5)3, B(OR5)2, OSO2R5, CF3, CN, F, Br, I, 1개 내지 40개의 탄소 원자를 가진 선형 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시 기 또는 2개 내지 40개의 탄소 원자를 가진 선형 알케닐 또는 알키닐 기 또는 3개 내지 40개의 탄소 원자를 가진 분지형 또는 환형 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시 또는 티오알콕시 기로서, 이들은 각각 하나 이상의 R5 라디칼에 의해 치환될 수 있으며, 여기서, 하나 이상의 비인접한 CH2 기는 R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S 또는 CONR5에 의해 대체될 수 있고, 하나 이상의 수소 원자는 중수소, CN, CF3 또는 NO2에 의해 대체될 수 있으며; 또는 5개 내지 60개의 방향족 고리 원자를 가지고 각각의 경우 하나 이상의 R5 라디칼에 의해 치환될 수 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템, 또는 5개 내지 60개의 방향족 고리 원자를 가지고 각각의 경우 하나 이상의 R5 라디칼에 의해 치환될 수 있는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시 기, 또는 10개 내지 40개의 방향족 고리 원자를 가지고 각각의 경우 하나 이상의 R5 라디칼에 의해 치환될 수 있는 다이아릴아미노 기, 다이헤테로아릴아미노 기 또는 아릴헤테로아릴아미노 기이다.
R5는 각각의 경우 동일하거나 또는 서로 다르고, H, 중수소, N(R6)2, OH, Si(R6)3, B(OR6)2, OSO2R6, CF3, CN, F, Br, I, 1개 내지 40개의 탄소 원자를 가진 선형 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시 기, 또는 2개 내지 40개의 탄소 원자를 가진 선형 알케닐 또는 알키닐 기, 또는 3개 내지 40개의 탄소 원자를 가진 분지형 또는 환형 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시 또는 티오알콕시 기로서, 이들은 각각 하나 이상의 R6 라디칼에 의해 치환될 수 있으며, 여기서, 하나 이상의 비인접한 CH2 기는 R6C=CR6, C≡C, Si(R6)2, Ge(R6)2, Sn(R6)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR6, P(=O)(R6), SO, SO2, NR6, O, S 또는 CONR6에 의해 대체될 수 있고, 하나 이상의 수소 원자는 중수소, CN, CF3 또는 NO2에 의해 대체될 수 있으며; 또는 5개 내지 60개의 방향족 고리 원자를 가지고 각각의 경우 하나 이상의 R6 라디칼에 의해 치환될 수 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템, 또는 5개 내지 60개의 방향족 고리 원자를 가지고 각각의 경우 하나 이상의 R6 라디칼에 의해 치환될 수 있는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시 기, 또는 10개 내지 40개의 방향족 고리 원자를 가지고 각각의 경우 하나 이상의 R6 라디칼에 의해 치환될 수 있는 다이아릴아미노 기, 다이헤테로아릴아미노 기 또는 아릴헤테로아릴아미노 기이다.
R6은 각각의 경우 동일하거나 또는 서로 다르고, H, 중수소, OH, CF3, CN, F, 1개 내지 5개의 탄소 원자를 가진 선형 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시 기, 또는 2개 내지 5개의 탄소 원자를 가진 선형 알케닐 또는 알키닐 기, 또는 3개 내지 5개의 탄소 원자를 가진 분지형 또는 환형 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시 또는 티오알콕시 기로서, 여기서 하나 이상의 수소 원자는 중수소, CN, CF3 또는 NO2에 의해 대체될 수 있으며; 또는 5개 내지 60개의 방향족 고리 원자를 가진 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템, 또는 5개 내지 60개의 방향족 고리 원자를 가진 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시 기, 또는 10개 내지 40개의 방향족 고리 원자를 가진 다이아릴아미노 기, 다이헤테로아릴아미노 기 또는 아릴헤테로아릴아미노 기이다.
Ra, R3, R4 또는 R5 라디칼은 각각 하나 이상의 추가의 Ra, R3, R4 또는 R5 라디칼과 함께 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭, 지방족, 방향족 및/또는 벤조융합된 고리 시스템을 형성할 수 있다.
T, W, X 및 Y로 이루어진 군으로부터 선택되는 정확하게 1개의 라디칼은 CN이고, T, V 및 W로 이루어진 군으로부터 선택되는 정확하게 1개의 라디칼은 식 I의 제1 화학적 단위와 제2 화학적 단위 D 사이의 단일 결합의 부착점이다.
본 발명에 따르면, T가 CN이고 V가 제1 화학적 단위와 제2 화학적 단위 D 사이의 단일 결합의 부착점인 경우, W는 또한 H이다.
본 발명에 따른 유기 분자는 양호한 열적 안정성 및 승화성(sublimability)을 포함한 특징들이 주목할 만하고, 보다 특히 광전자 디바이스(예, OLED)의 제조 맥락에서 기상 증착에 안정하다.
일 구현예에서, R1은 각각의 경우 동일하거나 또는 서로 다르고, 메틸 또는 페닐이다.
일 구현예에서, R2는 각각의 경우 동일하거나 또는 서로 다르고, H, 메틸 또는 페닐이다.
일 구현예에서, R2는 각각의 경우 H이다.
일 구현예에서, W는 CN이다.
일 구현예에서, X는 CN이다.
일 구현예에서, X는 CN이고, T는 제1 화학적 단위와 제2 화학적 단위 D 사이의 단일 결합의 부착점이다.
유기 분자의 추가의 구현예에서, 제2 화학 기 D는 식 IIa의 구조를 포함하거나 또는 식 IIa의 구조로 구성된다:
상기 식 IIa에서, 식 I 및 식 II에 대한 정의가 # 및 Ra에 적용 가능하다.
본 발명에 따른 유기 분자의 추가의 구현예에서, 제2 화학적 단위 D는 식 IIb, 식 IIb-2, 식 IIb-3 또는 식 IIb-4의 구조를 포함하거나 또는 식 IIb, 식 IIb-2, 식 IIb-3 또는 식 IIb-4의 구조로 구성된다:
상기 식 IIb, 식 IIb-2, 식 IIb-3 또는 식 IIb-4에서,
Rb는 각각의 경우 동일하거나 또는 서로 다르고, N(R5)2, OH, Si(R5)3, B(OR5)2, OSO2R5, CF3, CN, F, Br, I, 1개 내지 40개의 탄소 원자를 가진 선형 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시 기, 또는 2개 내지 40개의 탄소 원자를 가진 선형 알케닐 또는 알키닐 기, 또는 3개 내지 40개의 탄소 원자를 가진 분지형 또는 환형 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시 또는 티오알콕시 기로서, 이들은 각각 하나 이상의 R5 라디칼에 의해 치환될 수 있으며, 여기서, 하나 이상의 비인접한 CH2 기는 R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S 또는 CONR5에 의해 대체될 수 있고, 하나 이상의 수소 원자는 중수소, CN, CF3 또는 NO2에 의해 대체될 수 있으며; 또는 5개 내지 60개의 방향족 고리 원자를 가지고 각각의 경우 하나 이상의 R5 라디칼에 의해 치환될 수 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템, 또는 5개 내지 60개의 방향족 고리 원자를 가지고 각각의 경우 하나 이상의 R5 라디칼에 의해 치환될 수 있는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시 기, 또는 10개 내지 40개의 방향족 고리 원자를 가지고 각각의 경우 하나 이상의 R5 라디칼에 의해 치환될 수 있는 다이아릴아미노 기, 다이헤테로아릴아미노 기 또는 아릴헤테로아릴아미노 기이다. 나머지에 대해서는, 상기 주어진 정의가 적용 가능하다.
본 발명에 따른 유기 분자의 추가의 구현예에서, 제2 화학적 단위 D는 식 IIc, 식 IIc-2, 식 IIc-3 또는 식 IIc-4의 구조를 포함하거나 또는 식 IIc, 식 IIc-2, 식 IIc-3 또는 식 IIc-4의 구조로 구성된다:
상기 식 IIc, 식 IIc-2, 식 IIc-3 또는 식 IIc-4에서, 상기 주어진 정의가 적용 가능하다.
본 발명에 따른 유기 분자의 추가의 구현예에서, Rb는 각각의 경우 독립적으로, Me, iPr, tBu, CN, CF3, 각각의 경우 Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로부터 선택되는 하나 이상의 라디칼에 의해 치환될 수 있는 Ph, 각각의 경우 Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로부터 선택되는 하나 이상의 라디칼에 의해 치환될 수 있는 피리디닐, 각각의 경우 Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로부터 선택되는 하나 이상의 라디칼에 의해 치환될 수 있는 피리미디닐, 각각의 경우 Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로부터 선택되는 하나 이상의 라디칼에 의해 치환될 수 있는 카르바졸릴, 각각의 경우 Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로부터 선택되는 하나 이상의 라디칼에 의해 치환될 수 있는 트리아지닐, 및 N(Ph)2로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명에 따른 유기 분자의 추가의 구현예에서, Rb는 각각의 경우 독립적으로, Me, iPr, tBu, CN, CF3, 각각의 경우 Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로부터 선택되는 하나 이상의 라디칼에 의해 치환될 수 있는 Ph, 각각의 경우 Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로부터 선택되는 하나 이상의 라디칼에 의해 치환될 수 있는 피리디닐, 각각의 경우 Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로부터 선택되는 하나 이상의 라디칼에 의해 치환될 수 있는 피리미디닐, 및 각각의 경우 Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로부터 선택되는 하나 이상의 라디칼에 의해 치환될 수 있는 트리아지닐로 이루어진 군으로부터 선택된다.
추가의 구현예에서, Rb는 각각의 경우 독립적으로, Me, tBu, CN, CF3, 및 각각의 경우 Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 라디칼에 의해 치환될 수 있는 Ph로 이루어진 군으로부터 선택된다.
하기 식들은 제2 화학 기 D의 예들이다:
여기서, 상기 주어진 정의들이 #, Z, Ra, R3, R4 및 R5에 적용 가능하다. 일 구현예에서, R5 라디칼은 각각의 경우 동일하거나 또는 서로 다르고, H, 메틸, 에틸, 페닐 및 메시틸로 이루어진 군으로부터 선택된다. 일 구현예에서, Ra는 각각의 경우 동일하거나 또는 서로 다르고, H, 메틸(Me), i-프로필(CH(CH3)2)(iPr), t-부틸(tBu), 페닐(Ph), CN, CF3 및 다이페닐아민(NPh2)으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 분자는 식 III의 구조를 포함하거나 또는 식 III의 구조로 구성된다:
상기 식 III에서, 상기 주어진 정의가 적용 가능하다.
추가의 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 분자는 식 IIIa의 구조를 포함하거나 또는 식 IIIa의 구조로 구성된다:
상기 식 IIIa에서,
Rc는 각각의 경우 독립적으로, Me, iPr, tBu, CN, CF3, 각각의 경우 Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로부터 선택되는 하나 이상의 라디칼에 의해 치환될 수 있는 Ph, 각각의 경우 Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로부터 선택되는 하나 이상의 라디칼에 의해 치환될 수 있는 피리디닐, 각각의 경우 Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로부터 선택되는 하나 이상의 라디칼에 의해 치환될 수 있는 피리미디닐, 각각의 경우 Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로부터 선택되는 하나 이상의 라디칼에 의해 치환될 수 있는 카르바졸릴, 각각의 경우 Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로부터 선택되는 하나 이상의 라디칼에 의해 치환될 수 있는 트리아지닐, 및 N(Ph)2로 이루어진 군으로부터 선택되고, 그렇지 않다면 상기 주어진 정의가 적용 가능하다.
추가의 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 분자는 식 IIIb의 구조를 포함하거나 또는 식 IIIb의 구조로 구성된다:
상기 식에서, 상기 주어진 정의가 적용 가능하다.
추가의 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 분자는 식 IIIc의 구조를 포함하거나 또는 식 IIIc의 구조로 구성된다:
상기 식에서, 상기 주어진 정의가 적용 가능하다.
추가의 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 분자는 식 IIId의 구조를 포함하거나 또는 식 IIId의 구조로 구성된다:
식 IIId
상기 식에서, 상기 주어진 정의가 적용 가능하다.
추가의 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 분자는 식 IIIe의 구조를 포함하거나 또는 식 IIIe의 구조로 구성된다:
상기 식에서, 상기 주어진 정의가 적용 가능하다.
추가의 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 분자는 식 IIIf의 구조를 포함하거나 또는 식 IIIf의 구조로 구성된다:
상기 식에서, 상기 주어진 정의가 적용 가능하다.
추가의 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 분자는 식 IIIg의 구조를 포함하거나 또는 식 IIIg의 구조로 구성된다:
상기 식에서, 상기 주어진 정의가 적용 가능하다.
추가의 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 분자는 식 IIIh의 구조를 포함하거나 또는 식 IIIh의 구조로 구성된다:
상기 식에서, 상기 주어진 정의가 적용 가능하다.
일 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 분자는 식 IV의 구조를 포함하거나 또는 식 IV의 구조로 구성된다:
상기 식에서, 상기 주어진 정의가 적용 가능하다.
추가의 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 분자는 식 IVa의 구조를 포함한다:
식 IVa
상기 식에서, 상기 주어진 정의가 적용 가능하다.
추가의 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 분자는 식 IVb의 구조를 포함하거나 또는 식 IVb의 구조로 구성된다:
상기 식에서, 상기 주어진 정의가 적용 가능하다.
추가의 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 분자는 식 IVc의 구조를 포함하거나 또는 식 IVc의 구조로 구성된다:
상기 식에서, 상기 주어진 정의가 적용 가능하다.
추가의 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 분자는 식 IVd의 구조를 포함하거나 또는 식 IVd의 구조로 구성된다:
상기 식에서, 상기 주어진 정의가 적용 가능하다.
추가의 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 분자는 식 IVe의 구조를 포함하거나 또는 식 IVe의 구조로 구성된다:
상기 식에서, 상기 주어진 정의가 적용 가능하다.
추가의 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 분자는 식 IVf의 구조를 포함하거나 또는 식 IVf의 구조로 구성된다:
상기 식에서, 상기 주어진 정의가 적용 가능하다.
추가의 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 분자는 식 IVg의 구조를 포함하거나 또는 식 IVg의 구조로 구성된다:
상기 식에서, 상기 주어진 정의가 적용 가능하다.
추가의 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 분자는 식 IVh의 구조를 포함하거나 또는 식 IVh의 구조로 구성된다:
상기 식에서, 상기 주어진 정의가 적용 가능하다.
일 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 분자는 식 V의 구조를 포함하거나 또는 식 V의 구조로 구성된다:
상기 식에서, 상기 주어진 정의가 적용 가능하다.
추가의 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 분자는 식 Va의 구조를 포함하거나 또는 식 Va의 구조로 구성된다:
상기 식에서, 상기 주어진 정의가 적용 가능하다.
추가의 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 분자는 식 Vb의 구조를 포함하거나 또는 식 Vb의 구조로 구성된다:
상기 식에서, 상기 주어진 정의가 적용 가능하다.
추가의 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 분자는 식 Vc의 구조를 포함하거나 또는 식 Vc의 구조로 구성된다:
상기 식에서, 상기 주어진 정의가 적용 가능하다.
추가의 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 분자는 식 Vd의 구조를 포함하거나 또는 식 Vd의 구조로 구성된다:
상기 식에서, 상기 주어진 정의가 적용 가능하다.
추가의 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 분자는 식 Ve의 구조를 포함하거나 또는 식 Ve의 구조로 구성된다:
상기 식에서, 상기 주어진 정의가 적용 가능하다.
추가의 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 분자는 식 Vf의 구조를 포함하거나 또는 식 Vf의 구조로 구성된다:
상기 식에서, 상기 주어진 정의가 적용 가능하다.
추가의 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 분자는 식 Vg의 구조를 포함하거나 또는 식 Vg의 구조로 구성된다:
상기 식에서, 상기 주어진 정의가 적용 가능하다.
추가의 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 분자는 식 Vh의 구조를 포함하거나 또는 식 Vh의 구조로 구성된다:
상기 식에서, 상기 주어진 정의가 적용 가능하다.
일 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 분자는 식 VI의 구조를 포함하거나 또는 식 VI의 구조로 구성된다:
상기 식에서, 상기 주어진 정의가 적용 가능하다.
추가의 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 분자는 식 VIa의 구조를 포함하거나 또는 식 VIa의 구조로 구성된다:
상기 식에서, 상기 주어진 정의가 적용 가능하다.
추가의 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 분자는 식 VIb의 구조를 포함하거나 또는 식 VIb의 구조로 구성된다:
상기 식에서, 상기 주어진 정의가 적용 가능하다.
추가의 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 분자는 식 VIc의 구조를 포함하거나 또는 식 VIc의 구조로 구성된다:
상기 식에서, 상기 주어진 정의가 적용 가능하다.
추가의 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 분자는 식 VId의 구조를 포함하거나 또는 식 VId의 구조로 구성된다:
상기 식에서, 상기 주어진 정의가 적용 가능하다.
추가의 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 분자는 식 VIe의 구조를 포함하거나 또는 식 VIe의 구조로 구성된다:
상기 식에서, 상기 주어진 정의가 적용 가능하다.
추가의 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 분자는 식 VIf의 구조를 포함하거나 또는 식 VIf의 구조로 구성된다:
상기 식에서, 상기 주어진 정의가 적용 가능하다.
추가의 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 분자는 식 VIg의 구조를 포함하거나 또는 식 VIg의 구조로 구성된다:
상기 식에서, 상기 주어진 정의가 적용 가능하다.
추가의 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 분자는 식 VIh의 구조를 포함하거나 또는 식 VIh의 구조로 구성된다:
상기 식에서, 상기 주어진 정의가 적용 가능하다.
일 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 분자는 식 VII의 구조를 포함하거나 또는 식 VII의 구조로 구성된다:
상기 식에서, 상기 주어진 정의가 적용 가능하다.
추가의 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 분자는 식 VIIa의 구조를 포함하거나 또는 식 VIIa의 구조로 구성된다:
상기 식에서, 상기 주어진 정의가 적용 가능하다.
추가의 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 분자는 식 VIIb의 구조를 포함하거나 또는 식 VIIb의 구조로 구성된다:
상기 식에서, 상기 주어진 정의가 적용 가능하다.
추가의 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 분자는 식 VIIc의 구조를 포함하거나 또는 식 VIIc의 구조로 구성된다:
상기 식에서, 상기 주어진 정의가 적용 가능하다.
추가의 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 분자는 식 VIId의 구조를 포함하거나 또는 식 VIId의 구조로 구성된다:
상기 식에서, 상기 주어진 정의가 적용 가능하다.
추가의 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 분자는 식 VIIe의 구조를 포함하거나 또는 식 VIIe의 구조로 구성된다:
상기 식에서, 상기 주어진 정의가 적용 가능하다.
추가의 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 분자는 식 VIIf의 구조를 포함하거나 또는 식 VIIf의 구조로 구성된다:
상기 식에서, 상기 주어진 정의가 적용 가능하다.
추가의 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 분자는 식 VIIg의 구조를 포함하거나 또는 식 VIIg의 구조로 구성된다:
상기 식에서, 상기 주어진 정의가 적용 가능하다.
추가의 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 분자는 식 VIIh의 구조를 포함하거나 또는 식 VIIh의 구조로 구성된다:
상기 식에서, 상기 주어진 정의가 적용 가능하다.
일 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 분자는 식 VIII의 구조를 포함하거나 또는 식 VIII의 구조로 구성된다:
상기 식에서, 상기 주어진 정의가 적용 가능하다.
추가의 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 분자는 식 VIIIa의 구조를 포함하거나 또는 식 VIIIa의 구조로 구성된다:
상기 식에서, 상기 주어진 정의가 적용 가능하다.
추가의 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 분자는 식 VIIIb의 구조를 포함하거나 또는 식 VIIIb의 구조로 구성된다:
상기 식에서, 상기 주어진 정의가 적용 가능하다.
추가의 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 분자는 식 VIIIc의 구조를 포함하거나 또는 식 VIIIc의 구조로 구성된다:
상기 식에서, 상기 주어진 정의가 적용 가능하다.
추가의 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 분자는 식 VIIId의 구조를 포함하거나 또는 식 VIIId의 구조로 구성된다:
상기 식에서, 상기 주어진 정의가 적용 가능하다.
추가의 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 분자는 식 VIIIe의 구조를 포함하거나 또는 식 VIIIe의 구조로 구성된다:
상기 식에서, 상기 주어진 정의가 적용 가능하다.
추가의 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 분자는 식 VIIIf의 구조를 포함하거나 또는 식 VIIIf의 구조로 구성된다:
상기 식에서, 상기 주어진 정의가 적용 가능하다.
추가의 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 분자는 식 VIIIg의 구조를 포함하거나 또는 식 VIIIg의 구조로 구성된다:
상기 식에서, 상기 주어진 정의가 적용 가능하다.
추가의 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 분자는 식 VIIIh의 구조를 포함하거나 또는 식 VIIIh의 구조로 구성된다:
상기 식에서, 상기 주어진 정의가 적용 가능하다.
일 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 분자는 식 IX의 구조를 포함하거나 또는 식 IX의 구조로 구성된다:
상기 식에서, 상기 주어진 정의가 적용 가능하다.
추가의 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 분자는 식 IXa의 구조를 포함하거나 또는 식 IXa의 구조로 구성된다:
상기 식에서, 상기 주어진 정의가 적용 가능하다.
추가의 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 분자는 식 IXb의 구조를 포함하거나 또는 식 IXb의 구조로 구성된다:
상기 식에서, 상기 주어진 정의가 적용 가능하다.
추가의 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 분자는 식 IXc의 구조를 포함하거나 또는 식 IXc의 구조로 구성된다:
상기 식에서, 상기 주어진 정의가 적용 가능하다.
추가의 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 분자는 식 IXd의 구조를 포함하거나 또는 식 IXd의 구조로 구성된다:
상기 식에서, 상기 주어진 정의가 적용 가능하다.
추가의 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 분자는 식 IXe의 구조를 포함하거나 또는 식 IXe의 구조로 구성된다:
상기 식에서, 상기 주어진 정의가 적용 가능하다.
추가의 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 분자는 식 IXf의 구조를 포함하거나 또는 식 IXf의 구조로 구성된다:
상기 식에서, 상기 주어진 정의가 적용 가능하다.
추가의 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 분자는 식 IXg의 구조를 포함하거나 또는 식 IXg의 구조로 구성된다:
상기 식에서, 상기 주어진 정의가 적용 가능하다.
추가의 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 분자는 식 IXh의 구조를 포함하거나 또는 식 IXh의 구조로 구성된다:
상기 식에서, 상기 주어진 정의가 적용 가능하다.
본 발명에 따른 유기 분자의 추가의 구현예에서, Rc는 각각의 경우 독립적으로, Me, iPr, tBu, CN, CF3, 각각의 경우 Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로부터 선택되는 하나 이상의 라디칼에 의해 치환될 수 있는 Ph, 각각의 경우 Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로부터 선택되는 하나 이상의 라디칼에 의해 치환될 수 있는 피리디닐, 각각의 경우 Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로부터 선택되는 하나 이상의 라디칼에 의해 치환될 수 있는 피리미디닐, 및 각각의 경우 Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로부터 선택되는 하나 이상의 라디칼에 의해 치환될 수 있는 트리아지닐로 이루어진 군으로부터 선택된다.
추가의 구현예에서, Rc는 각각의 경우 독립적으로, Me, iPr, tBu, CN, CF3, 각각의 경우 Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로부터 선택되는 하나 이상의 라디칼에 의해 치환될 수 있는 Ph, 및 각각의 경우 Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로부터 선택되는 하나 이상의 라디칼에 의해 치환될 수 있는 트리아지닐로 이루어진 군으로부터 선택된다.
추가의 구현예에서, Rc는 각각의 경우 독립적으로, Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 각각의 경우 Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로부터 선택되는 하나 이상의 라디칼에 의해 치환될 수 있는 Ph로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 맥락에서, 아릴 기는 6개 내지 60개의 방향족 고리 원자를 함유하며; 헤테로아릴 기는 5개 내지 60개의 방향족 고리 원자를 함유하고, 이들 중 하나 이상은 헤테로원자이다. 헤테로원자는 특히 N, O 및/또는 S이다. 본 발명의 특정 구현예의 설명에서, 언급된 정의에서 벗어난 다른 정의들이 예를 들어 존재하는 방향족 고리 원자 또는 헤테로원자의 수와 관련하여 주어진다면, 이들이 적용 가능하다.
아릴 기 또는 헤테로아릴 기는 단순한 방향족 사이클, 즉 벤젠이거나 단순한 헤테로방향족 사이클, 예를 들어 피리딘, 피리미딘 또는 티오펜이거나, 헤테로방향족 폴리사이클, 예를 들어 페난트렌, 퀴놀린 또는 카르바졸을 의미하는 것으로 이해된다. 본 출원의 맥락에서, 융합된(고리화된) 방향족 또는 헤테로방향족 폴리사이클은 2개 이상의 상호 축합된 단순한 방향족 또는 헤테로방향족 사이클로 이루어진다.
각각의 경우 상기 언급된 라디칼에 의해 치환될 수 있고 방향족 시스템 또는 헤테로방향족 시스템에 임의의 요망되는 위치를 통해 결합될 수 있는 아릴 또는 헤테로아릴 기는 특히, 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 피렌, 다이하이드로피렌, 크리센(chrysene), 페릴렌, 플루오란텐(fluoranthene), 벤즈안트라센, 벤즈페난트렌, 테트라센, 펜타센, 벤조피렌, 푸란, 벤조푸란, 이소벤조푸란, 다이벤조푸란, 티오펜, 벤조티오펜, 이소벤조티오펜, 다이벤조티오펜; 피롤, 인돌, 이소인돌, 카르바졸, 피리딘, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 아크리딘, 페난트리딘, 벤조-5,6-퀴놀린, 벤조-6,7-퀴놀린, 벤조-7,8-퀴놀린, 페노티아진, 페녹사진, 피라졸, 인다졸, 이미다졸, 벤즈이미다졸, 나프트이미다졸, 페난트리미다졸, 피리디미다졸, 피라진이미다졸, 퀴녹살린이미다졸, 옥사졸, 벤족사졸, 나프톡사졸, 안트록사졸, 페난트르옥사졸, 이속사졸, 1,2-티아졸, 1,3-티아졸, 벤조티아졸, 피리다진, 벤조피리다진, 피리미딘, 벤조피리미딘, 1,3,5-트리아진, 퀴녹살린, 피라진, 페나진, 나프티리딘, 아자카르바졸, 벤조카르볼린, 페난트롤린, 1,2,3-트리아졸, 1,2,4-트리아졸, 벤조트리아졸, 1,2,3-옥사디아졸, 1,2,4-옥사디아졸, 1,2,5-옥사디아졸, 1,2,3,4-테트라진, 퓨린, 프테리딘, 인돌리진 및 벤조티아디아졸 또는 언급된 기들의 조합으로부터 유래되는 기를 의미하는 것으로 이해된다.
환형 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시 기는 본원에서 모노환형, 비사이클릭 또는 폴리사이클릭 기를 의미하는 것으로 이해된다.
본 발명의 맥락에서, 개별 수소 원자 또는 CH2 기가 또한 상기 언급된 기들에 의해 치환될 수 있는 C1- 내지 C40-알킬 기는 예를 들어, 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, 사이클로프로필, n-부틸, i-부틸, s-부틸, t-부틸, 사이클로부틸, 2-메틸부틸, n-펜틸, s-펜틸, t-펜틸, 2-펜틸, 네오펜틸, 사이클로펜틸, n-헥실, s-헥실, t-헥실, 2-헥실, 3-헥실, 네오헥실, 사이클로헥실, 1-메틸사이클로펜틸, 2-메틸펜틸, n-헵틸, 2-헵틸, 3-헵틸, 4-헵틸, 사이클로헵틸, 1-메틸사이클로헥실, n-옥틸, 2-에틸헥실, 사이클로옥틸, 1-비사이클로[2.2.2]옥틸, 2-비사이클로[2.2.2]-옥틸, 2-(2,6-다이메틸)옥틸, 3-(3,7-다이메틸)옥틸, 아다만틸, 트리플루오로메틸, 펜타플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 1,1-다이메틸-n-헥스-1-일, 1,1-다이메틸-n-헵트-1-일, 1,1-다이메틸-n-옥트-1-일, 1,1-다이메틸-n-데스-1-일, 1,1-다이메틸-n-도데스-1-일, 1,1-다이메틸-n-테트라데스-1-일, 1,1-다이메틸-n-헥사데스-1-일, 1,1-다이메틸-n-옥타데스-1-일, 1,1-다이에틸-n-헥스-1-일, 1,1-다이에틸-n-헵트-1-일, 1,1-다이에틸-n-옥트-1-일, 1,1-다이에틸-n-데스-1-일, 1,1-다이에틸-n-도데스-1-일, 1,1-다이에틸-n-테트라데스-1-일, 1,1-다이에틸-n-헥사데스-1-일, 1,1-다이에틸-n-옥타데스-1-일, 1-(n-프로필)사이클로헥스-1-일, 1-(n-부틸)사이클로헥스-1-일, 1-(n-헥실)사이클로헥스-1-일, 1-(n-옥틸)사이클로헥스-1-일 및 1-(n-데실)사이클로헥스-1-일 라디칼을 의미하는 것으로 이해된다. 알케닐 기는 예를 들어, 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 펜테닐, 사이클로펜테닐, 헥세닐, 사이클로헥세닐, 헵테닐, 사이클로헵테닐, 옥테닐, 사이클로옥테닐 또는 사이클로옥타다이에닐을 의미하는 것으로 이해된다. 알키닐 기는 예를 들어, 에티닐, 프로피닐, 부티닐, 펜티닐, 헥시닐, 헵티닐 또는 옥티닐을 의미하는 것으로 이해된다. C1- 내지 C40-알콕시 기는 예를 들어, 메톡시, 트리플루오로메톡시, 에톡시, n-프로폭시, i-프로폭시, n-부톡시, i-부톡시, s-부톡시, t-부톡시 또는 2-메틸부톡시를 의미하는 것으로 이해된다.
본 발명의 일 구현예는 최저 여기된 단일항 상태(S1)와 그것보다 낮은 삼중항 상태(T1) 사이의 △E(S1-T1) 값이 5000 cm-1 이하, 특히 3000 cm-1 이하, 1500 cm-1 이하 또는 1000 cm-1 이하이며, 및/또는 방출 수명이 150 μs 이하, 특히 100 μs 이하, 50 μs 이하 또는 10 μs 이하이며, 및/또는 주요 방출 밴드(main emission band)의 반-높이 너비(half-height width)가 0.55 eV 미만, 특히 0.50 eV 미만, 0.48 eV 미만 또는 0.45 eV 미만인 유기 분자에 관한 것이다.
특히, 유기 분자는 420 nm 내지 500 nm 사이에서, 430 nm 내지 480 nm 사이에서, 또는 450 nm 내지 470 nm 사이에서 최대 발광을 가진다.
특히, 상기 분자는 청색 물질 지수(BMI; blue material index)를 150 초과, 특히 200 초과, 250 초과 또는 300 초과로 가지며, 이는 본 발명에 따른 분자에 의해 방출된 광의 PLQY(%) 및 이의 CIEy 색 좌표의 지수(quotient)이다.
추가의 측면에서, 본 발명은 본원에 기재된 유형의 본 발명에 따른 유기 분자의 제조 방법(선택적인 추가의 변환이 있음)에 관한 것이며, 여기서, 4-R1-치환된 2-할로-1,3,5-트리아진 및 6-R1-치환된 2-할로-1,3,5-트리아진이 반응물로서 사용된다. 본 발명에 따르면, 2-할로-1,3,5-트리아진은 2-클로로-1,3,5-트리아진, 2-브로모-1,3,5-트리아진 및 2-요오도-1,3,5-트리아진이다.
일 구현예에서, 2-클로로-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진, 2-브로모-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진, 2-요오도-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진, 2-클로로-4,6-다이메틸-1,3,5-트리아진, 2-브로모-4,6-다이메틸-1,3,5-트리아진 또는 2-요오도-4,6-다이메틸-1,3,5-트리아진이 반응물로서 사용된다.
일 구현예에서, 반응물로서 4-R1-치환된 2-할로-1,3,5-트리아진 및 6-R1-치환된 2-할로-1,3,5-트리아진은 팔라듐-촉매화된 가교-커플링 반응에서 플루오로시아노페닐보론산 또는 상응하는 플루오로시아노페닐보론 에스테르와 반응한다. 본원에서 본 발명에 따라, 예를 들어 2-플루오로-4-시아노페닐보론산, 2-플루오로-5-시아노페닐보론산, 2-플루오로-6-시아노페닐보론산, 3-플루오로-4-시아노-페닐보론산, 3-플루오로-5-시아노페닐보론산, 3-플루오로-6-시아노페닐보론산, 4-플루오로-3-시아노페닐보론산 및 4-플루오로-2-시아노페닐보론산을 사용하는 것이 가능하다. 생성물은 상응하는 아민의 탈양자화, 및 후속해서 불소기의 친핵성 치환에 의해 수득된다. 이러한 경우, 1개의 질소 헤테로사이클은 친핵성 방향족 치환의 방식에서 반응물 E1과 반응한다. 전형적인 조건은 반양성자성 극성 용매, 예를 들어 다이메틸 설폭사이드(DMSO) 또는 N,N-다이메틸포름아미드(DMF) 내에서, 염기, 예를 들어 트리베이직(tribasic) 포타슘 포스페이트 또는 소듐 하이드라이드의 사용을 포함한다.
추가의 측면에서, 본 발명은 유기 광전자 디바이스에서 발광 이미터 또는 호스트 물질로서의 유기 분자의 용도에 관한 것으로서, 특히 상기 유기 광전자 디바이스는
· 유기 발광 다이오드(OLED),
· 발광 전기화학 전지,
· OLED 센서, 특히 외부로부터 밀폐식으로 차폐되지 않은 기체 및 증기 센서,
· 유기 다이오드,
· 유기 태양 전지,
· 유기 트랜지스터,
· 유기 전계 효과 트랜지스터,
· 유기 레이저 및
· 다운-변환 요소(down-conversion element)
로 이루어진 군으로부터 선택된다.
추가의 측면에서, 본 발명은
(a) 본 발명에 따른 하나 이상의 유기 분자, 특히 이미터 및/또는 호스트로서의 유기 분자, 및
(b) 본 발명에 따른 유기 분자 이외의 적어도 하나의, 즉 하나 이상의 이미터 및/또는 호스트 물질(들), 및
(c) 선택적으로 하나 이상의 염료 및/또는 하나 이상의 용매
를 포함하거나 또는 구성된 조성물에 관한 것이다.
일 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 본 발명에 따른 유기 분자 및 하나 이상의 호스트 물질로 이루어진다. 호스트 물질(들)은 특히 본 발명에 따른 유기 분자의 삼중항(T1) 및 단일항(S1) 에너지 수준보다 더 높은 에너지에서 삼중항(T1) 및 단일항(S1) 에너지 수준을 가진다. 일 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 분자뿐만 아니라 조성물은 전자-우세(dominant) 호스트 물질 및 정공-우세 호스트 물질을 포함한다. 정공-우세 호스트 물질의 최고 점유 오비탈(HOMO; highest occupied orbital) 및 최저 비점유 오비탈(LUMO; lowest unoccupied orbital)은 특히, 전자-우세 호스트 물질의 것들보다 더 높은 에너지에서 존재한다. 정공-우세 호스트 물질의 HOMO는 본 발명에 따른 유기 분자의 HOMO보다 더 낮은 에너지에서 존재하며, 한편 전자-우세 호스트 물질의 LUMO는 본 발명에 따른 유기 분자의 LUMO보다 더 높은 에너지에서 존재한다. 이미터와 호스트 물질(들) 사이에서 엑시플렉스(exciplex) 형성을 피하기 위해, 상기 물질들은 각각의 오비탈들 사이에서의 에너지 간격이 작도록 선택되어야 한다. 전자-우세 호스트 물질의 LUMO와 본 발명에 따른 유기 분자의 LUMO 사이의 간격은 특히 0.5 eV 미만, 바람직하게는 0.3 eV 미만, 보다 더 바람직하게는 0.2 eV 미만이다. 정공-우세 호스트 물질의 HOMO와 본 발명에 따른 유기 분자의 HOMO 사이의 간격은 특히 0.5 eV 미만, 바람직하게는 0.3 eV 미만, 보다 더 바람직하게는 0.2 eV 미만이다.
추가의 측면에서, 본 발명은, 본 발명에 따른 유기 분자 또는 본 발명에 따른 조성물을 포함하는 유기 광전자 디바이스에 관한 것이다. 유기 광전자 디바이스는 특히, 유기 발광 다이오드(OLED); 발광 전기화학 전지; OLED 센서, 특히 외부로부터 밀폐식으로 차폐되지 않은 기체 및 증기 센서; 유기 다이오드; 유기 태양 전지; 유기 트랜지스터; 유기 전계 효과 트랜지스터; 유기 레이저 및 다운-변환 요소로 이루어진 군으로부터 선택되는 디바이스 형태를 취한다.
유기 광전자 디바이스는
- 기판,
- 애노드,
- 캐소드, 및
- 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 배치되고 본 발명에 따른 유기 분자를 포함하는 하나 이상의 발광층
을 포함하며,
상기 애노드 또는 상기 캐소드는 상기 기판에 적용되어 있다.
일 구현예에서, 광전자 디바이스는 OLED이다. 전형적인 OLED는 예를 들어, 하기 층 구조를 가진다:
1. 기판(담체 물질)
2. 애노드
3. 정공 주입 층(HIL)
4. 정공 수송 층(HTL)
5. 전자 차단 층(EBL)
6. 방출층(EML)
7. 정공 차단 층(HBL)
8. 전자 수송 층(ETL)
9. 전자 주입 층(EIL)
10. 캐소드.
본원에서 개별 층들은 오로지 선택적인 방식으로만 존재한다. 또한, 2개 이상의 이들 층들은 조합될 수 있다. 또한, 개별 층들은 컴포넌트(component) 내에 2개 이상으로 존재하는 것이 가능하다.
일 구현예에서, 유기 컴포넌트의 하나 이상의 전극은 반투명하다. 본원에서, "반투명한"이란, 가시 광선에 투과성인 층을 지칭한다. 본원에서 이러한 반투명한 층은 깨끗하고 비칠 수 있으며, 즉 투명할 수 있거나, 또는 적어도 부분적으로 광-흡수성 및/또는 부분적으로 광-산란성일 수 있으며, 따라서, 반투명한 층은 또한 예를 들어, 확산되거나 흐릿한 외양을 가질 수 있다. 보다 특히, 본원에서 반투명한 것으로 지칭된 층은 매우 실질적으로 투명하며, 따라서 특히, 광의 흡수가 가능한 한 작다.
추가의 구현예에서, 유기 컴포넌트, 특히 OLED는 인버티드(inverted) 구조를 갖는다. 캐소드가 기판 상에 존재하고, 다른 층들이 상응하게 인버티드 방식으로 적용되는 것이 상기 인버티드 구조의 특징이다.
1. 기판(담체 물질)
2. 캐소드
3. 전자 주입 층(EIL)
4. 전자 수송 층(ETL)
5. 정공 차단 층(HBL)
6. 발광층/방출층(EML)
7. 전자 차단 층(EBL)
8. 정공 수송 층(HTL)
9. 정공 주입 층(HIL)
10. 애노드
본원에서 개별 층들은 오로지 선택적인 방식으로만 존재한다. 또한, 2개 이상의 이들 층들은 조합될 수 있다. 또한, 개별 층들은 컴포넌트 내에 2개 이상으로 존재하는 것이 가능하다.
일 구현예에서, 인버티드 OLED에서, 전형적인 구조의 애노드 층, 예를 들어 ITO 층(인듐 주석 옥사이드)이 캐소드로서 연결된다.
추가의 구현예에서, 유기 컴포넌트, 특히 OLED는 쌓이는 구조(stacked structure)를 갖는다. 본원에서 개별 OLED는 통상적으로 하나가 또 다른 것을 따라 배열되지 않고 또 다른 것의 상부 상에 하나가 배열된다. 쌓이는 구조는 혼합 광의 발생을 가능하게 할 수 있다. 이러한 구조는 예를 들어, 전형적으로 청색 이미터, 녹색 이미터 및 적색 이미터로부터 방출된 광의 조합에 의해 전체 가시 스펙트럼을 형성함으로써 생성되는 백색광의 발생에 사용될 수 있다. 또한, 사실상 동일한 효율 및 동일한 발광을 이용하여, 종래의 OLED와 비교하여 상당히 더 긴 수명을 달성할 수 있다. 쌓이는 구조에 있어서, 선택적으로, 전하 발생 층(CGL)으로 지칭되는 층이 2개의 OLED들 사이에 사용하는 것이 가능하다. 이는 n-도핑 층 및 p-도핑 층으로 이루어지며, n-도핑 층은 전형적으로 애노드에 더 근접하게 적용된다.
일 구현예에서 - 탠덤(tandem) OLED라고 하는 - 애노드와 캐소드 사이에 2개 이상의 방출층이 발생한다. 일 구현예에서, 3개의 방출층이 또 다른 것의 상부 상에 하나가 존재하는 방식으로 배열되며, 하나의 방출층은 적색광을 방출하고, 하나의 방출층은 녹색광을 방출하고, 하나의 방출층은 청색광을 방출하며, 선택적으로 추가의 전하 발생 층, 차단 층 또는 수송 층이 개별 방출층들 사이에 적용된다. 추가의 구현예에서, 각각의 방출층은 직접 인접하여 적용된다. 추가의 구현예에서, 각각의 경우 방출층들 사이에 하나의 전하 발생 층이 존재한다. 또한, OLED의 경우, 직접 인접해 있는 방출층과, 전하 발생 층에 의해 분리되어 있는 방출층이 OLED에서 조합되는 것이 가능하다.
전극 및 유기 층의 상부 상에 캡슐화를 배열하는 것이 또한 가능하다. 캡슐화는 예를 들어, 유리 뚜껑의 형태 또는 박막 캡슐화 형태를 취할 수 있다.
광전자 디바이스에 사용되는 담체 물질은 예를 들어, 유리, 석영, 플라스틱, 금속, 규소 웨이퍼 또는 임의의 다른 적합한 고체 또는 가요성, 선택적으로 투명한 물질일 수 있다. 담체 물질은 예를 들어 층, 필름, 시트 또는 라미네이트 형태의 하나 이상의 물질을 포함할 수 있다.
광전자 디바이스에 사용되는 애노드는 예를 들어, 투명한 전도성 금속 옥사이드, 예컨대, 예를 들어, ITO(인듐 주석 옥사이드), 아연 옥사이드, 주석 옥사이드, 카드뮴 옥사이드, 티타늄 옥사이드, 인듐 옥사이드 또는 알루미늄 아연 옥사이드(AZO), Zn2SnO4, CdSnO3, ZnSnO3, MgIn2O4, GaInO3, Zn2In2O5, In4Sn3O12, 또는 상이한 투명한 전도성 옥사이드들의 혼합물일 수 있다.
사용되는 HIL 물질은 예를 들어, PEDOT:PSS (폴리-3,4-에틸렌다이옥시티오펜:폴리스티렌설폰산), PEDOT (폴리-3,4-에틸렌다이옥시티오펜), m-MTDATA (4,4',4''-트리스[페닐(m-톨릴)아미노]트리페닐아민), 스피로-TAD (2,2',7,7'-테트라키스(N,N-다이페닐아미노)-9,9-스피로비플루오렌), DNTPD (4,4'-비스[N-[4-{N,N-비스(3-메틸페닐)아미노}페닐]-N-페닐아미노]비페닐), NPB (N,N'-비스-(1-나프탈레닐)-N,N'-비스페닐-(1,1'-비페닐)-4,4'-다이아민), NPNPB (N,N'-다이페닐-N,N'-다이-[4-(N,N-다이페닐아미노)페닐]벤젠), MeO-TPD (N,N,N',N'-테트라키스(4-메톡시페닐)벤젠), HAT-CN (1,4,5,8,9,11-헥사아자트리페닐렌헥사카르보니트릴) 또는 스피로-NPD (N,N'-다이페닐-N,N'-비스(1-나프틸)-9,9'-스피로비플루오렌-2,7-다이아민)일 수 있다. 예를 들어, 층 두께는 10-80 nm이다. 또한, 저분자(small molecule)(예, 구리 프탈로시아닌(CuPc, 예를 들어 두께 10 nm)) 또는 금속 옥사이드, 예를 들어 MoO3, V2O5를 사용하는 것이 가능하다.
사용되는 HTL의 물질은 3차 아민, 카르바졸 유도체, 폴리스티렌설폰산-도핑 폴리에틸렌다이옥시티오펜, 캄포설폰산-도핑 폴리아닐린, 폴리-TPD (폴리(4-부틸페닐다이페닐아민)), [알파]-NPD (폴리(4-부틸페닐다이페닐아민)), TAPC (4,4'-사이클로헥실리덴비스[N,N-비스(4-메틸페닐)-벤젠아민]), TCTA (트리스(4-카르바조일-9-일페닐)아민), 2-TNATA (4,4',4"-트리스[2-나프틸(페닐)아미노]트리페닐아민), 스피로-TAD, DNTPD, NPB, NPNPB, MeO-TPD, HAT-CN 또는 TrisPcz (9,9'-다이페닐-6-(9-페닐-9H-카르바졸-3-일)-9H,9'H-3,3'-비카르바졸)일 수 있다. 예를 들어, 층 두께는 10 nm 내지 100 nm이다.
HTL은 유기 정공-전도성 매트릭스 내에 무기 도판트 또는 유기 도판트를 가진 p-도핑 층을 가질 수 있다. 사용되는 무기 도판트는 예를 들어, 전이 금속 옥사이드 예컨대, 바나듐 옥사이드, 몰리브덴 옥사이드 또는 텅스텐 옥사이드일 수 있다. 사용되는 유기 도판트는 예를 들어, 테트라플루오로테트라시아노퀴노다이메탄(F4-TCNQ), 구리 펜타플루오로벤조에이트(Cu(I)pFBz) 또는 전이 금속 착화합물일 수 있다. 예를 들어, 층 두께는 10 nm 내지 100 nm이다.
사용되는 전자 차단 층 물질은 예를 들어, mCP (1,3-비스(카르바졸-9-일)벤젠), TCTA, 2-TNATA, mCBP (3,3-다이(9H-카르바졸-9-일)비페닐), 트리스-Pcz (9,9'-다이페닐-6-(9-페닐-9H-카르바졸-3-일)-9H,9'H-3,3'-비카르바졸), CzSi (9-(4-tert-부틸페닐)-3,6-비스(트리페닐실릴)-9H-카르바졸) 또는 DCB (N,N'-다이카르바졸릴-1,4-다이메틸벤젠)일 수 있다. 예를 들어, 층 두께는 10 nm 내지 50 nm이다.
이미터 층 EML 또는 발광층은 이미터 물질, 또는 2개 이상의 이미터 물질들을 포함하는 혼합물, 및 선택적으로 하나 이상의 호스트 물질을 포함하거나 이들로 이루어진다. 적합한 호스트 물질은 예를 들어, mCP, TCTA, 2-TNATA, mCBP, CBP (4,4'-비스(N-카르바졸릴)비페닐), Sif87 (다이벤조[b,d]티오펜-2-일트리페닐실란), Sif88 (다이벤조[b,d]티오펜-2-일)다이페닐실란), 9-[3-(다이벤조푸란-2-일)페닐]-9H-카르바졸, 9-[3-(다이벤조푸란-2-일)페닐]-9H-카르바졸, 9-[3-(다이벤조티오펜-2-일)페닐]-9H-카르바졸, 9-[3,5-비스(2-다이벤조푸라닐)페닐]-9H-카르바졸, 9-[3,5-비스(2-다이벤조티오페닐)페닐]-9H-카르바졸, T2T (2,4,6-트리스(비페닐-3-일)-1,3,5-트리아진), T3T (2,4,6-트리스(트리페닐-3-일)-1,3,5-트리아진), TST (2,4,6-트리스(9,9'-스피로비플루오렌-2-일)-1,3,5-트리아진) 및/또는 DPEPO (비스[2-((옥소)다이페닐포스피노)페닐] 에테르)이다. 일 구현예에서, EML은 CBP, mCP, mCBP, 9-[3-(다이벤조푸란-2-일)페닐]-9H-카르바졸, 9-[3-(다이벤조푸란-2-일)페닐]-9H-카르바졸, 9-[3-(다이벤조티오펜-2-일)페닐]-9H-카르바졸, 9-[3,5-비스(2-다이벤조푸라닐)페닐]-9H-카르바졸 및 9-[3,5-비스(2-다이벤조티오페닐)페닐]-9H-카르바졸로 이루어진 군으로부터 선택되는 호스트 물질 50 중량% 내지 80 중량%, 바람직하게는 60 중량% 내지 75 중량%; T2T 5 중량% 내지 45 중량%, 바람직하게는 10 중량% 내지 30 중량%, 및 이미터로서 본 발명에 따른 유기 분자 5 중량% 내지 40 중량%, 바람직하게는 10 중량% 내지 30 중량%를 함유한다. 녹색 또는 적색으로 방출하는 이미터 물질, 또는 2개 이상의 이미터 물질들을 포함하는 혼합물에 대해, 표준 매트릭스 물질, 예컨대 CBP가 적합하다. 청색으로 방출하는 이미터 물질, 또는 2개 이상의 이미터 물질들을 포함하는 혼합물에 대해, UHG 매트릭스 물질(초고 에너지 갭 물질)(예를 들어, M.E. Thompson et al., Chem. Mater. 2004, 16, 4743 참조) 또는 소위 다른 와이드-갭 매트릭스 물질을 사용하는 것이 가능하다. 예를 들어, 층 두께는 10 nm 내지 250 nm이다.
정공 차단 층 HBL은 예를 들어, BCP (2,9-다이메틸-4,7-다이페닐-1,10-페난트롤린 = 바토큐프로인(bathocuproin)), 비스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)-(4-페닐페놀라토)-알루미늄(III) (BAlq), Nbphen (2,9-비스(나프트알렌-2-일)-4,7-다이페닐-1,10-페난트롤린), Alq3 (알루미늄-트리스(8-하이드록시퀴놀린)), T2T, TSPO1 (다이페닐-4-트리페닐실릴페닐포스핀 옥사이드) 또는 TCB/TCP (1,3,5-트리스(N-카르바졸릴)벤젠/1,3,5-트리스(카르바졸-9-일)벤젠)를 포함할 수 있다. 예를 들어, 층 두께는 10 nm 내지 50 nm이다.
전자 수송 층 ETL은 예를 들어, AlQ3, TSPO1, NBPhen, 1,3,5-트리(1-페닐-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)페닐 (TPBi), BPyTP2 (2,7-다이(2,2'-비피리딘-5-일)트리페닐), Sif87, Sif88, BmPyPhB (1,3-비스[3,5-다이(피리딘-3-일)페닐]벤젠) 또는 BTB (4,4'-비스[2-(4,6-다이페닐-1,3,5-트리아지닐)]-1,1'-비페닐)를 기재로 하는 물질을 포함할 수 있다. 예를 들어, 층 두께는 10 nm 내지 200 nm이다.
얇은 전자 주입 층 EIL에 사용되는 물질은 예를 들어, CsF, LiF, 8-하이드록시퀴놀리놀라토리튬(Liq), Li2O, BaF2, MgO 또는 NaF일 수 있다.
캐소드 층에 사용되는 물질은 금속 또는 합금, 예를 들어 AI, Al > AlF, Ag, Pt, Au, Mg, Ag:Mg일 수 있다. 전형적인 층 두께는 100 nm 내지 200 nm이다. 특히, 공기 중에서 안정하고/거나 예를 들어 얇은 보호성 옥사이드 층의 형성에 의해 자가-부동태화(self-passivating)인 하나 이상의 금속이 사용된다.
캡슐화에 적합한 물질은 예를 들어, 알루미늄 옥사이드, 바나듐 옥사이드, 아연 옥사이드, 지르코늄 옥사이드, 티타늄 옥사이드, 하프늄 옥사이드, 란타늄 옥사이드, 탄탈륨 옥사이드이다.
본 발명의 유기 광전자 디바이스의 일 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 분자는 발광층 EML에서 발광 물질로서 사용되며, 이러한 발광층은 순수한 층의 형태로 사용되거나 또는 하나 이상의 호스트 물질과 조합되어 사용된다.
본 발명의 일 구현예는 1000 cd/m2에서 5% 초과, 특히 8% 초과, 특히 10% 초과, 13% 초과, 16% 초과, 특히 20% 초과의 외부 양자 효율(EQE), 및/또는 420 nm 내지 500 nm, 특히 430 nm 내지 490 nm, 또는 440 nm 내지 480 nm, 특히 450 nm 내지 470 nm에서 최대 발광, 및/또는 500 cd/m2에서 30 h 초과, 특히 70 h 초과, 100 h 초과, 150 h 초과, 특히 200 h 초과의 LT80 값을 가진 유기 광전자 디바이스에 관한 것이다.
이미터 층 EML, 추가의 구현예에서 광학 발광 디바이스, 보다 특히 OLED 내 발광층에서의 본 발명의 유기 분자의 비율은 1% 내지 80%이다. 본 발명에 따른 유기 광전자 디바이스의 일 구현예에서, 발광층은 기판에 적용되며, 바람직하게는 애노드 및 캐소드가 기판에 적용되고, 발광층은 애노드와 캐소드 사이에 적용된다.
일 구현예에서, 발광층은 본 발명에 따른 유기 분자를 100% 농도로 독점적으로 가질 수 있으며, 애노드 및 캐소드가 기판에 적용되고, 발광층이 애노드와 캐소드 사이에 적용된다.
본 발명에 따른 유기 광전자 디바이스의 일 구현예에서, 정공 주입 층 및 전자 주입 층이 애노드와 캐소드 사이에 적용되며, 정공 수송 층 및 전자 수송 층이 정공 주입 층과 전자 주입 층 사이에 적용되고, 발광층이 정공 수송 층과 전자 수송 층 사이에 적용된다.
본 발명의 추가의 구현예에서, 유기 광전자 디바이스는 기판, 애노드, 캐소드, 및 하나 이상의 정공 주입 층 및 하나의 전자 주입 층, 및 하나 이상의 정공 수송 층 및 하나의 전자 수송 층, 및 본 발명의 유기 분자 및 하나 이상의 호스트 물질을 포함하는 하나 이상의 발광층을 가지며, 이러한 호스트 물질의 삼중항(T1) 및 단일항(S1) 에너지 수준은 유기 분자의 삼중항(T1) 및 단일항(S1) 에너지 수준보다 에너지적으로 더 높으며, 애노드 및 캐소드는 기판에 적용되며, 정공 주입 층 및 전자 주입 층은 애노드와 캐소드 사이에 적용되며, 정공 수송 층 및 전자 수송 층은 정공 주입 층과 전자 주입 층 사이에 적용되고, 발광층은 정공 수송 층과 전자 수송 층 사이에 적용된다.
추가의 측면에서, 본 발명은 광전자 컴포넌트의 제조 방법에 관한 것이다. 이러한 방법은 본 발명에 따른 유기 분자를 사용하여 수행된다.
일 구현예에서, 제조 방법은 진공 증발 방법에 의해 또는 용액으로부터 본 발명의 유기 분자를 가공하는 단계를 포함한다.
본 발명은 또한, 본 발명에 따른 광전자 디바이스의 제조 방법을 포함하며, 상기 제조 방법에서 광전자 디바이스의 하나 이상의 층은
- 승화 방법에 의해 코팅되며,
- OVPD(유기 기상 증착) 방법에 의해 코팅되며,
- 담체 기체 승화에 의해 코팅되며, 및/또는
- 용액으로부터 제조되거나 프린팅 방법에 의해 제조된다.
본 발명에 따른 광전자 디바이스의 제조에서, 공지된 방법들이 사용된다. 일반적으로, 층들은 연속적인 증착 공정 단계에서 적합한 기판에 개별적으로 적용된다. 기체상 증착에서, 보편적으로 사용되는 방법, 예컨대 열 증착, 화학 기상 증착(CVD), 물리적 기상 증착(PVD)을 이용하는 것이 가능하다. 활성-매트릭스 OLED(AMOLED) 디스플레이의 경우, 증착은 기판으로서 AMOLED 백플레인(backplane) 상에서 실시된다.
대안적으로, 적합한 용매 중 용액 또는 분산액으로부터 층들을 적용하는 것이 가능하다. 예시적인 적합한 코팅 방법은 스핀-코팅, 딥-코팅 및 제트 프린팅 방법이다. 개별 층들은 동일한 코팅 방법을 통해 또는 각각의 경우 서로 다른 코팅 방법들을 통해 본 발명에 따라 제조될 수 있다.
도면은
도 1 실시예 1의 발광 스펙트럼(PMMA 중 10%)
도 2 실시예 2의 발광 스펙트럼(PMMA 중 10%)
도 3 실시예 3의 발광 스펙트럼(PMMA 중 10%)
도 4 실시예 4의 발광 스펙트럼(PMMA 중 10%)
도 5 실시예 5의 발광 스펙트럼(PMMA 중 10%)
도 6 실시예 6의 발광 스펙트럼(PMMA 중 10%)
도 7 실시예 7의 발광 스펙트럼(PMMA 중 10%)
도 8 실시예 8의 발광 스펙트럼(PMMA 중 10%)
도 9 실시예 9의 발광 스펙트럼(PMMA 중 10%)
도 10 실시예 10의 발광 스펙트럼(PMMA 중 10%)
도 11 실시예 11의 발광 스펙트럼(PMMA 중 10%)
도 12 실시예 12의 발광 스펙트럼(PMMA 중 10%)
도 13 실시예 13의 발광 스펙트럼(PMMA 중 10%)
도 14 실시예 14의 발광 스펙트럼(PMMA 중 10%)
도 15 실시예 15의 발광 스펙트럼(PMMA 중 10%)
도 16 실시예 16의 발광 스펙트럼(PMMA 중 10%)
도 17 실시예 17의 발광 스펙트럼(PMMA 중 10%)
을 보여준다.
도 1 실시예 1의 발광 스펙트럼(PMMA 중 10%)
도 2 실시예 2의 발광 스펙트럼(PMMA 중 10%)
도 3 실시예 3의 발광 스펙트럼(PMMA 중 10%)
도 4 실시예 4의 발광 스펙트럼(PMMA 중 10%)
도 5 실시예 5의 발광 스펙트럼(PMMA 중 10%)
도 6 실시예 6의 발광 스펙트럼(PMMA 중 10%)
도 7 실시예 7의 발광 스펙트럼(PMMA 중 10%)
도 8 실시예 8의 발광 스펙트럼(PMMA 중 10%)
도 9 실시예 9의 발광 스펙트럼(PMMA 중 10%)
도 10 실시예 10의 발광 스펙트럼(PMMA 중 10%)
도 11 실시예 11의 발광 스펙트럼(PMMA 중 10%)
도 12 실시예 12의 발광 스펙트럼(PMMA 중 10%)
도 13 실시예 13의 발광 스펙트럼(PMMA 중 10%)
도 14 실시예 14의 발광 스펙트럼(PMMA 중 10%)
도 15 실시예 15의 발광 스펙트럼(PMMA 중 10%)
도 16 실시예 16의 발광 스펙트럼(PMMA 중 10%)
도 17 실시예 17의 발광 스펙트럼(PMMA 중 10%)
을 보여준다.
실시예
일반적인 합성 반응식 I:
일반적인 합성 방법 GM1 :
2-클로로-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진 (1.00 당량), 3-플루오로-4-시아노페닐보론산 (1.20 당량), Pd2(dba)3 (dba = 다이벤질리덴아세톤) (0.03 당량), 트리사이클로헥실포스핀 (PCy3) (0.07 당량) 및 트리베이직(tribasic) 포타슘 포스페이트 (1.70 당량)를 질소 하에 다이옥산/톨루엔/물 혼합물 (비율 10:3:2)에서 100℃에서 20 h 동안 교반한다. 후속적으로, 반응 혼합물을 200 ml의 포화된 소듐 클로라이드 용액에 첨가하고, 에틸 아세테이트를 이용하여 추출한다(2 x 200 ml). 조합된 유기상을 포화된 소듐 클로라이드 용액을 이용하여 세척하고, MgSO4로 건조한 다음, 용매를 제거한다. 생성된 미정제 생성물을 플래쉬 크로마토그래피에 의해 정제하고, 생성물을 고체 형태로 수득한다.
본 발명에 따라 보론산보다 상응하는 보론 에스테르를 사용하는 것이 또한 가능하다.
Z2의 합성을 2-클로로-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진과 4-플루오로-3-시아노페닐보론산의 반응에 의해 GM1 과 유사하게 수행한다.
Z3의 합성을 2-클로로-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진과 2-플루오로-4-시아노페닐보론산의 반응에 의해 GM1 과 유사하게 수행한다.
Z4의 합성을 2-클로로-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진과 4-플루오로-2-시아노페닐보론산의 반응에 의해 GM1 과 유사하게 수행한다.
Z5의 합성을 2-클로로-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진과 3-플루오로-6-시아노페닐보론산의 반응에 의해 GM1 과 유사하게 수행한다.
Z6의 합성을 2-클로로-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진과 2-플루오로-5-시아노페닐보론산의 반응에 의해 GM1 과 유사하게 수행한다.
Z7의 합성을 2-클로로-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진과 2-플루오로-6-시아노페닐보론산의 반응에 의해 GM1 과 유사하게 수행한다.
일반적인 합성 방법 GM8 :
Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Z6 또는 Z7(각각 1.00 당량), 적절한 공여자 분자 D-H (1.00 당량) 및 트리베이직 포타슘 포스페이트 (2.00 당량)를 DMSO에 질소 하에 현탁시키고, 110℃ (16 h)에서 교반한다. 후속적으로, 반응 혼합물을 포화된 소듐 클로라이드 용액에 첨가하고, 다이클로로메탄을 이용하여 3회 추출한다. 조합된 유기상을 포화된 소듐 클로라이드 용액을 이용하여 2회 세척하고, 마그네슘 설페이트로 건조한 다음, 용매를 제거한다. 마지막으로 미정제 생성물을 톨루엔으로부터의 재결정화 또는 플래쉬 크로마토그래피에 의해 정제하였다. 생성물을 고체 형태로 수득한다.
상응하는 R1-치환된 화합물을 수득하기 위해, 상응하는 4-R1-치환된 2-클로로-1,3,5-트리아진 6-R1-치환된 2-클로로-1,3,5-트리아진, 예를 들어 2-클로로-4,6-메틸-1,3,5-트리아진을 2-클로로-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진 대신 사용한다.
구체적으로는, D-H는 3,6-치환된 카르바졸(예, 3,6-다이메틸카르바졸, 3,6-다이페닐카르바졸, 3,6-다이-tert-부틸카르바졸), 2,7-치환된 카르바졸(예, 2,7-다이메틸카르바졸, 2,7-다이페닐카르바졸, 2,7-다이-tert-부틸카르바졸), 1,8-치환된 카르바졸(예, 1,8-다이메틸카르바졸, 1,8-다이페닐카르바졸, 1,8-다이-tert-부틸카르바졸), 1-치환된 카르바졸(예, 1-메틸카르바졸, 1-페닐카르바졸, 1-tert-부틸카르바졸), 2-치환된 카르바졸(예, 2-메틸카르바졸, 2-페닐카르바졸, 2-tert-부틸카르바졸) 또는 3-치환된 카르바졸(예, 3-메틸카르바졸, 3-페닐카르바졸, 3-tert-부틸카르바졸)에 상응한다. 특히, 할로카르바졸, 특히 3-브로모카르바졸 또는 3,6-다이브로모카르바졸을 D-H로서 사용하는 것이 가능하며, 이는 후속적인 반응에서 예를 들어 상응하는 보론산, 예를 들어 (카르바졸-3-일)보론산, 또는 예를 들어 비스(피나콜)보론 에스테르(CAS No. 73183-34-3)와의 반응에 의해 상응하는 보론 에스테르, 예를 들어 (카르바졸-3-일)보론 에스테르로 전환된다. 후속적인 반응에서, 하나 이상의 Ra 라디칼을 도입하는 것이 가능하며, 이는 커플링 반응을 통해 보론산 기 또는 보론 에스테르 기 대신에, 할로겐화된 반응물 Ra-Hal, 바람직하게는 Ra-Cl 및 Ra-Br 형태로 사용된다. 대안적으로, 하나 이상의 Ra 라디칼은 이전에 도입된 할로카르바졸과 Ra 라디칼의 보론산(Ra-B(OH)2) 또는 상응하는 보론 에스테르와의 반응에 의해 도입될 수 있다.
광물리학적 측정
광학 유리 용기의 전처리
각각의 사용 후, 모든 유리 용기들(석영 유리로 제조된 큐벳 및 기판, 직경: 1 cm)를 세척하였다: 각각 다이클로로메탄, 아세톤, 에탄올, 탈미네랄수로 3회 헹구고, 5% 헬마넥스(Hellmanex) 용액에 24시간 동안 놔두고, 탈미네랄수로 완전히 헹군다. 질소로 블로잉 건조(blown dry)하여, 광학 유리 용기를 건조하였다.
샘플 준비, 필름: 스핀-코팅
장치: Spin150, SPS euro.
샘플 농도는 10 mg/ml이었으며, 톨루엔 또는 클로로벤젠에서 제조되었다.
프로그램: 1) 400 rpm에서 3초; 2) 1000 rpm/s 속도로 1000 rpm에서 20초; 3) 1000 rpm/s 속도로 4000 rpm에서 10초. 코팅 후, 필름을 LHG 프리시전 핫플레이트(precision hotplate) 상에서 공기 중에서 70℃에서 1분 동안 건조하였다.
광발광 분광법 및 TCSPC
정상-상태 방출 분광법을 150 W 제논 아크 램프, 여기 및 방출 단색화 장치(monochromator), Hamamatsu R928 광전자 배증관(photomultiplier) 및 "시간-상관관계된 단일-광자 계수"(TCSPC; time-correlated single-photon counting) 옵션이 구비된, Horiba Scientific 형광 분광계, 모델: FluoroMax-4를 사용하여 수행하였다. 방출 및 여기 스펙트럼을 표준 보정 플롯을 사용하여 보정하였다.
발광 붕괴 시간(emission decay time)을 마찬가지로, FM-2013 악세서리 및 Horiba Yvon Jobin사의 TCSPC 허브를 이용한 TCSPC 방법을 사용하는 이 시스템을 이용하여 측정하였다. 여기 소스:
NanoLED 370 (파장: 371 nm, 펄스 기간: 1.1 ns)
NanoLED 290 (파장: 294 nm, 펄스 기간: < 1 ns)
SpectraLED 310 (파장: 314 nm)
SpectraLED 355 (파장: 355 nm).
평가(지수 맞춤(exponential fitting))를 DataStation 소프트웨어 패키지 및 DAS 6 평가 소프트웨어를 이용하여 수행하였다. 맞춤(fit)을 카이-제곱(chi-squared) 방법에 의해 기록하였다.
여기서, ei: 맞춤에 의해 예측된 파라미터이고, oi: 측정된 파라미터이다.
양자 효율의 확인
광발광 양자 수율(PLQY)을 Hamamatsu Photonics사의 Absolute PL 양자 수율 측정 C9920-03G 시스템을 사용하여 측정하였다. 이는, 1024 x 122 픽셀(크기 24 ㎛ x 24 ㎛)의 BT(백 신드(back thinned)) CCD 칩이 있는 PMA-12 멀티채널 검출기에 유리 섬유 케이블을 통해 연결된 150 W 제논 기체 방전 램프, 자동적으로 조정가능한 Czerny-Turner 단색화 장치(250-950 nm), 및 고도로 반사적인 Spektralon 코팅(테플론 유도체)이 있는 Ulbricht 스피어로 이루어진다. 양자 효율 및 CIE 좌표를 U6039-05 소프트웨어, 버전 3.6.0을 사용하여 평가하였다.
최대 발광을 nm로 기록하며, 양자 수율 φ은 %로 기록하고, CIE 색상 좌표는 x, y 값으로 기록한다.
광발광 양자 수율을 하기 프로토콜에 따라 확인하였다:
1) 품질 보증의 성능: 사용된 참조 물질은 공지된 농도의 에탄올 중 안트라센이다.
2) 여기 파장의 확인: 우선, 유기 분자의 최대 흡수를 확인하고, 이를 여기하는 데 사용하였다.
3) 샘플 분석의 성능:
탈기된 용액 및 필름의 절대 양자 수율을 질소 분위기 하에 확인하였다.
계산은 하기 방정식에 따라 시스템 내에서 수행하였다:
n광자는 광자 수이고, Int는 강도이다.
기체상으로부터의 유기 전기발광 디바이스의 제조 및 특징화
본 발명에 따른 유기 분자를 이용하여, 진공 승화 방법에 의해 OLED 디바이스를 제작하는 것이 가능하다. 하나의 층이 2개 이상의 구성성분을 포함한다면, 이들의 비율은 질량%로 보고된다.
아직까지 최적화되지 않은 이들 OLED는 표준 방식으로 특징화될 수 있다; 이를 위해, 전기발광 스펙트럼, 포토다이오드에 의해 검출된 광으로부터 계산된 휘도의 함수로서 외부 양자 효율(%로 측정됨) 및 전류가 기록되어 있다. 시간에 따른 전계발광 스펙트럼에서의 변화로부터 OLED의 수명을 확인하는 것이 가능하다. 본원에서, LT50 값은, 휘도가 출발값의 50%까지 하락한 기간에 상응한다. 유사하게는, LT70 값은, 휘도가 출발값의 70%까지 하락한 기간에 상응한다.
이들 값은 OLED의 서로 다른 픽셀들의 평균으로부터 확인된다.
HPLC-MS:
HPLC-MS 분광법을 MS 검출기(Thermo LTQ XL)에 연결된 Agilent HPLC 시스템(1100 시리즈)을 이용하여 측정하였다. HPLC를 위해, 입자 크기가 3.5 ㎛이며, 길이가 150 mm이고 내경이 4.6 mm인 Agilent사의 Eclipse Plus C18 컬럼을 사용하였다. 예비-컬럼을 이용하지 않았으며, 작동을 실온에서 용매인 아세토니트릴, 물 및 테트라하이드로푸란을 이들 농도에서 수행하였다:
| 용매 A: | H2O (90%) | MeCN (10%) |
| 용매 B: | H2O (10%) | MeCN (90%) |
| 용매 C: | THF (100%) |
이러한 구배와 함께 15 ㎕의 주입 부피 및 10 ㎍/ml의 농도를 이용하였다:
| 유속 [ml/min] | 시간 [min] | A[%] | B[%] | C[%] | 압력 [bar] |
| 0.3 | 0 | 80 | 20 | - | 115 |
| 0.3 | 5 | 80 | 20 | - | 115 |
| 0.3 | 14 | 0 | 90 | 10 | 65 |
| 0.3 | 25 | 0 | 90 | 10 | 65 |
| 0.3 | 26 | 80 | 20 | - | 115 |
| 0.3 | 33 | 80 | 20 | - | 115 |
샘플을 APCI(대기압 화학적 이온화)에 의해 이온화하였다.
실시예 1
실시예 1을 GM6 (43% 수율) 및 GM8 (58% 수율)에 따라 제조하였다.
1H NMR (500 MHz, CDCl3): d = 8.91 (d, 1 H), 8.29 (d, 2 H), 8.15 (dd, 1 H), 8.06 (d, 4 H), 7.95 (d, 1 H), 7.68 (d, 4 H), 7.61 (dd, 2 H), 7.49 (t, 6 H), 7.26-7.38 (m, 8 H) ppm.
도 1은 실시예 1의 발광 스펙트럼(PMMA 중 10%)을 보여준다. 최대 발광은 499 nm에서이다. 광발광 양자 수율(PLQY)은 78%이고, 반-높이 너비는 0.43 eV이다. 발광 수명은 7 μs이다.
실시예 2
실시예 2를 GM1 (37% 수율) 및 GM8 (74% 수율)에 따라 제조하였다.
1H NMR (500 MHz, CDCl3): d = 9.03-9.06 (m, 2 H), 8.75 (d, 4 H), 8.23 (d, 2 H), 8.18 (d, 1 H), 7.64-7.67 (m, 2 H), 7.59 (t, 4 H), 7.50 (t, 2 H), 7.41 (t, 2 H), 7.31 (d, 2 H) ppm.
도 2는 실시예 2의 발광 스펙트럼(PMMA 중 10%)을 보여준다. 최대 발광은 481 nm에서이다. 광발광 양자 수율(PLQY)은 74%이고, 반-높이 너비는 0.46 eV이다.
실시예 3
실시예 3을 보론 에스테르와 함께 GM6 (80% 수율) 및 GM8 (37% 수율)에 따라 제조하였다.
1H NMR (500 MHz, CDCl3): d = 8.89 (m, 1 H), 8.25 (d, 1 H), 8.14-8.19 (m, 2 H), 8.04 (d, 4 H), 7.91 (dd, 1 H), 7.62-7.70 (m, 3 H), 7.48-7.53 (m, 4 H), 7.32-7.39 (m, 6 H), 7.23-7.26 (m, 2 H), 7.17 (d, 1 H), 7.12 (t, 1 H) ppm.
도 3은 실시예 3의 발광 스펙트럼(PMMA 중 10%)을 보여준다. 최대 발광은 489 nm에서이다. 광발광 양자 수율(PLQY)은 72%이고, 반-높이 너비는 0.44 eV이다. 발광 수명은 8 μs이다.
실시예 4
실시예 4를 보론 에스테르와 함께 GM6 (80% 수율) 및 GM8 (35% 수율)에 따라 제조하였다.
1H NMR (500 MHz, CDCl3): d = 8.88 (d, 1 H), 8.10 (dd, 1 H), 8.00-8.07 (m, 6 H), 7.89 (d, 1 H), 7.52 (t, 2 H), 7.42 (dd, 1 H), 7.36 (t, 4 H), 7.25-7.28 (m, 1 H), 7.16-7.21 (m, 2 H), 7.12 (d, 1 H), 1.43 (s, 9 H) ppm.
도 4는 실시예 4의 발광 스펙트럼(PMMA 중 10%)을 보여준다. 최대 발광은 487 nm에서이다. 광발광 양자 수율(PLQY)은 73%이고, 반-높이 너비는 0.43 eV이다. 발광 수명은 11 μs이다.
실시예 5
실시예 5를 보론 에스테르와 함께 GM6 (80% 수율)에 따라, 3-브로모카르바졸과 함께 (80% 수율)에 따라 제조하였으며, 후속해서 비스(피나콜)보로네이트와 추가로 반응시키고, 후속해서 2-클로로-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진과 추가로 반응시켰다.
1H NMR (500 MHz, CDCl3): d = 9.49 (s, 1 H), 8.95 (d, 1 H), 8.81-8.83 (m, 5 H), 8.27 (d, 1 H), 8.17 (dd, 1 H), 8.04 (d, 4 H), 7.96 (d, 1 H), 7.60-7.67 (m, 6 H), 7.30-7.50 (m, 9 H), 7.25 (d, 1 H) ppm.
도 5는 실시예 5의 발광 스펙트럼(PMMA 중 10%)을 보여준다. 최대 발광은 468 nm에서이다. 광발광 양자 수율(PLQY)은 80%이고, 반-높이 너비는 0.41 eV이다. 발광 수명은 24 μs이다.
실시예 6
실시예 6을 보론 에스테르와 함께 GM6 (80% 수율) 및 GM8 (69% 수율)에 따라 제조하였다.
1H NMR (500 MHz, CDCl3): d = 8.89 (d, 1 H), 8.11 (dd, 1 H), 8.02 (d, 6 H), 7.91 (d, 1 H), 7.50-7.53 (m, 2 H), 7.33-7.37 (m, 6 H), 7.27 (t, 2 H), 7.19 (d, 2 H) ppm.
도 6은 실시예 6의 발광 스펙트럼(PMMA 중 10%)을 보여준다. 최대 발광은 480 nm에서이다. 광발광 양자 수율(PLQY)은 83%이고, 반-높이 너비는 0.43 eV이다. 발광 수명은 15 μs이다.
실시예 7
실시예 7을 GM1 (37% 수율) 및 GM8 (98% 수율)에 따라 제조하고, 후속해서 비스(피나콜)보로네이트와 추가로 반응시키고, 후속해서 2-클로로-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진과 추가로 반응시켰다.
1H NMR (500 MHz, CDCl3): d = 9.68 (s, 1 H), 9.11 (t, 2 H), 8.98 (d, 1 H), 8.86 (d, 4 H), 8.76 (d, 4 H), 8.46 (d, 1 H), 8.22 (d, 1 H), 7.57-7.67 (m, 13 H), 7.51 (t, 1 H), 7.45 (d, 1 H), 7.35 (d, 1 H) ppm.
도 7은 실시예 7의 발광 스펙트럼(PMMA 중 10%)을 보여준다. 최대 발광은 483 nm에서이다. 광발광 양자 수율(PLQY)은 68%이고, 반-높이 너비는 0.48 eV이다.
실시예 8
실시예 8을 보론 에스테르와 함께 GM6 (80% 수율)에 따라, 3-브로모카르바졸과 함께 GM8 (65% 수율)에 따라 제조하고, 후속해서 2-비페닐보론산 (93% 수율)과 추가로 반응시켰다.
1H NMR (500 MHz, CDCl3): d = 8.87 (d, 1 H), 8.08- 8.10 (m, 5 H), 7.99 (d, 1 H), 7.90-7.92 (m, 2 H), 7.52-7.56 (m, 2 H), 7.47-7.49 (m, 1 H), 7.37-7.42 (9 H), 7.30 (s, 1 H), 6.94-6.99 (m, 4 H), 6.86-6.87 (m, 1 H), 6.78 (t, 2 H) ppm.
도 8은 실시예 8의 발광 스펙트럼(PMMA 중 10%)을 보여준다. 최대 발광은 490 nm에서이다. 광발광 양자 수율(PLQY)은 64%이고, 반-높이 너비는 0.44 eV이다. 발광 수명은 9 μs이다.
실시예 9
실시예 9을 GM3 (79% 수율)에 따라, 3-브로모카르바졸과 함께 GM8 (87% 수율)에 따라 제조하고, 후속해서 비스(피나콜)보로네이트와 추가로 반응시키고, 후속해서 2-클로로-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진과 추가로 반응시켰다.
1H NMR (500 MHz, CDCl3): d = 9.48 (s, 1 H), 8.81-8.83 (d, 5 H), 8.72 (d, 1 H), 8.27 (d, 1 H), 8.11-8.14 (m, 2 H), 8.03 (d, 4 H), 7.60-7.65 (m, 6 H), 7.30-7.50 (9 H), 7.25-7.26 (m, 1 H) ppm.
도 9는 실시예 9의 발광 스펙트럼(PMMA 중 10%)을 보여준다. 최대 발광은 495 nm에서이다. 광발광 양자 수율(PLQY)은 71%이고, 반-높이 너비는 0.43 eV이다. 발광 수명은 20 μs이다.
실시예 10
실시예 10을 GM3 (79% 수율) 및 GM8 (56% 수율)에 따라 제조하였다.
1H NMR (500 MHz, CDCl3): d = 8.65 (d, 1 H), 8.00-8.08 (m, 8 H), 7.51 (t, 2 H), 7.33-7.37 (m, 6 H), 7.26 (t, 2 H), 7.17 (d, 2 H) ppm.
도 10은 실시예 10의 발광 스펙트럼(PMMA 중 10%)을 보여준다. 최대 발광은 501 nm에서이다. 광발광 양자 수율(PLQY)은 68%이고, 반-높이 너비는 0.44 eV이다. 발광 수명은 18 μs이다.
실시예 11
실시예 11을 보론 에스테르와 함께 GM6 (80% 수율) 및 GM8 (73% 수율)에 따라 제조하였다.
MS (HPLC-MS), m/z (체류 시간): 611, (10.55 min).
도 11은 실시예 11의 발광 스펙트럼(PMMA 중 10%)을 보여준다. 최대 발광은 498 nm에서이다. 광발광 양자 수율(PLQY)은 71%이고, 반-높이 너비는 0.42 eV이다. 발광 수명은 9 μs이다.
실시예 12
실시예 12를 보론 에스테르와 함께 GM6 (80% 수율) 및 GM8 (91% 수율)에 따라 제조하였다.
MS (HPLC-MS), m/z (체류 시간): 651 (9.15 min). 도 12는 실시예 12의 발광 스펙트럼(PMMA 중 10%)을 보여준다. 최대 발광은 476 nm에서이다. 광발광 양자 수율(PLQY)은 80%이고, 반-높이 너비는 0.42 eV이다. 발광 수명은 26 μs이다.
실시예 13
실시예 13을 보론 에스테르와 함께 GM6 (80% 수율) 및 GM8 (44% 수율)에 따라 제조하였다.
MS (HPLC-MS), m/z (체류 시간): 589 (9.14 min).
도 13은 실시예 13의 발광 스펙트럼(PMMA 중 10%)을 보여준다. 최대 발광은 485 nm에서이다. 광발광 양자 수율(PLQY)은 78%이고, 반-높이 너비는 0.43 eV이다. 발광 수명은 12 μs이다.
실시예 14
실시예 14를 GM6 (80% 수율)에 따라, 3-브로모카르바졸과 함께 GM8 (65% 수율)에 따라 제조하고, 후속해서 비스(피나콜)보론산과 추가로 반응시키고, 후속해서 2-클로로-4,6-다이페닐-1,3-피리미딘과 추가로 반응시켰다.
MS (HPLC-MS), m/z (체류 시간): 729 (10.60 min).
도 14는 실시예 14의 발광 스펙트럼(PMMA 중 10%)을 보여준다. 최대 발광은 484 nm에서이다. 광발광 양자 수율(PLQY)은 73%이고, 반-높이 너비는 0.44 eV이다. 발광 수명은 25 μs이다.
실시예 15
실시예 15를 GM6 (80% 수율) 및 GM8 (65% 수율)에 따라 제조하였다.
MS (HPLC-MS), m/z (체류 시간): 589 (9.03 min).
도 15는 실시예 15의 발광 스펙트럼(PMMA 중 10%)을 보여준다. 최대 발광은 472 nm에서이다. 광발광 양자 수율(PLQY)은 63%이고, 반-높이 너비는 0.44 eV이다. 발광 수명은 5 μs이다.
실시예 16
실시예 16을 GM6 (80% 수율) 및 GM8 (100% 수율)에 따라 제조하였다.
MS (HPLC-MS), m/z (체류 시간): 666 (10.67 min).
도 16은 실시예 16의 발광 스펙트럼(PMMA 중 10%)을 보여준다. 최대 발광은 479 nm에서이다. 광발광 양자 수율(PLQY)은 81%이고, 반-높이 너비는 0.42 eV이다. 발광 수명은 6 μs이다.
실시예 17
실시예 17을 2-클로로-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진 (85% 수율) 대신 2-클로로-4-(2-다이벤조푸라닐)-6-페닐-1,3,5-트리아진을 사용하는 것을 제외하고는, GM6에 따라 제조하고, GM8 (10% 수율)에 따라 제조하였다.
도 17은 실시예 17의 발광 스펙트럼(PMMA 중 10%)을 보여준다. 최대 발광은 474 nm에서이다. 광발광 양자 수율(PLQY)은 74%이고, 반-높이 너비는 0.42 eV이다. 발광 수명은 17 μs이다.
OLED 컴포넌트: 실시예
가속화된 수명 측정(accelerated lifetime measurement)을 (예를 들어, 상승된 전류 밀도를 적용함으로써) 수행하였다. 예로서, 500 cd/m2 에서의 LT80 값은 하기 방정식에 의해 확인된다:
상기 방정식에서, L 0 는 사용된 전류 밀도에서의 출발 휘도이다.
실시예 D1 및 실시예 D2
실시예 5를 하기 구조를 가진 OLED 컴포넌트 D1 및 D2에서 시험하였다(발광층에서 본 발명에 따른 분자의 비율은 질량%로 보고됨):
컴포넌트 D1의 경우, 1000 cd/m2에서 12.7% ± 0.4의 외부 양자 효율을 확인하였다. 최대 방출은 479 nm에서이고; 6 V에서 CIEx는 0.32로서 확인되었고, CIEy는 0.17인 것으로 확인되었다.
컴포넌트 D2의 경우, 1000 cd/m2에서 8.2% ± 0.1의 외부 양자 효율, 및 500 cd/m2에서 10 h의 LT80을, 가속화된 수명 측정으로부터 확인하였다. 최대 방출은 463 nm에서이고; 6 V에서 CIEx는 0.16으로서 확인되었고, CIEy는 0.20인 것으로 확인되었다.
실시예 D3, D4, D5, D6 및 D7
실시예 3을 하기 구조를 가진 OLED 컴포넌트 D3, D4, D5, D6 및 D7에서 시험하였다(발광층에서 본 발명에 따른 분자의 비율은 질량%로 보고됨):
컴포넌트 D3의 경우, 1000 cd/m2에서 14.8% ± 0.1의 외부 양자 효율, 및 500 cd/m2에서 1277 h의 LT80을, 가속화된 수명 측정으로부터 확인하였다. 최대 방출은 488 nm에서이고; 6 V에서 CIEx는 0.23으로서 확인되었고, CIEy는 0.41인 것으로 확인되었다.
컴포넌트 D4의 경우, 1000 cd/m2에서 12.5% ± 0.1의 외부 양자 효율, 및 500 cd/m2에서 817 h의 LT80을, 가속화된 수명 측정으로부터 확인하였다. 최대 방출은 483 nm에서이고; 6 V에서 CIEx는 0.21로서 확인되었고, CIEy는 0.36인 것으로 확인되었다.
컴포넌트 D5의 경우, 1000 cd/m2에서 13.9% ± 0.1의 외부 양자 효율, 및 500 cd/m2에서 553 h의 LT80을, 가속화된 수명 측정으로부터 확인하였다. 최대 방출은 487 nm에서이고; 6 V에서 CIEx는 0.21로서 확인되었고, CIEy는 0.38인 것으로 확인되었다.
컴포넌트 D6의 경우, 1000 cd/m2에서 13.3% ± 0.2의 외부 양자 효율, 및 500 cd/m2에서 840 h의 LT80을, 가속화된 수명 측정으로부터 확인하였다. 최대 방출은 493 nm에서이고; 6 V에서 CIEx는 0.23으로서 확인되었고, CIEy는 0.42인 것으로 확인되었다.
실시예 D7:
컴포넌트 D7의 경우, 1000 cd/m2에서 17.2% ± 0.1의 외부 양자 효율, 및 500 cd/m2에서 640 h의 LT80을, 가속화된 수명 측정으로부터 확인하였다. 최대 방출은 493 nm에서이고; 6 V에서 CIEx는 0.23으로서 확인되었고, CIEy는 0.45인 것으로 확인되었다.
실시예 D8 및 실시예 D9
실시예 6을 하기 구조를 가진 OLED 컴포넌트 D8 및 D9에서 시험하였다(발광층에서 본 발명에 따른 분자의 비율은 질량%로 보고됨):
컴포넌트 D8의 경우, 1000 cd/m2에서 17.7% ± 0.2의 외부 양자 효율, 및 500 cd/m2에서 539 h의 LT80을, 가속화된 수명 측정으로부터 확인하였다. 최대 방출은 482 nm에서이고; 6 V에서 CIEx는 0.17로서 확인되었고, CIEy는 0.34인 것으로 확인되었다.
컴포넌트 D9의 경우, 1000 cd/m2에서 14.9% ± 0.2의 외부 양자 효율, 및 500 cd/m2에서 480 h의 LT80을, 가속화된 수명 측정으로부터 확인하였다. 최대 방출은 475 nm에서이고; 6 V에서 CIEx는 0.19로서 확인되었고, CIEy는 0.33인 것으로 확인되었다.
실시예 D10
실시예 13을 하기 구조를 가진 OLED 컴포넌트 D10에서 시험하였다(발광층에서 본 발명에 따른 분자의 비율은 질량%로 보고됨):
컴포넌트 D10의 경우, 1000 cd/m2에서 14.5% ± 0.8의 외부 양자 효율, 및 500 cd/m2에서 91 h의 LT80을, 가속화된 수명 측정으로부터 확인하였다. 최대 방출은 480 nm에서이고; 6 V에서 CIEx는 0.20으로서 확인되었고, CIEy는 0.37인 것으로 확인되었다.
실시예 D11 및 실시예 D12
실시예 5 및 실시예 6을 하기 구조를 가진 OLED 컴포넌트 D11 및 D12에서 시험하였다(발광층에서 본 발명에 따른 분자의 비율은 질량%로 보고됨):
컴포넌트 D11의 경우, 1000 cd/m2에서 15.2% ± 0.1의 외부 양자 효율, 및 500 cd/m2에서 110 h의 LT80을, 가속화된 수명 측정으로부터 확인하였다. 최대 방출은 474 nm에서이고; 6 V에서 CIEx는 0.15로서 확인되었고, CIEy는 0.24인 것으로 확인되었다.
컴포넌트 D12의 경우, 1000 cd/m2에서 16.3% ± 0.1의 외부 양자 효율, 및 500 cd/m2에서 431 h의 LT80을, 가속화된 수명 측정으로부터 확인하였다. 최대 방출은 480 nm에서이고; 6 V에서 CIEx는 0.17로서 확인되었고, CIEy는 0.33인 것으로 확인되었다.
본 발명에 따른 분자의 추가의 예들:
Claims (19)
- 유기 분자로서,
상기 유기 분자는
- 식 I의 구조를 포함하거나 또는 식 I의 구조로 구성된 제1 화학적 단위:
및
- 식 II의 구조를 포함하거나 또는 식 II의 구조로 구성된 제2 화학적 단위:
를 포함하고,
상기 제1 화학적 단위는 단일 결합을 통해 상기 제2 화학적 단위에 결합되며;
T는 상기 제1 화학적 단위와 상기 제2 화학적 단위 사이의 단일 결합의 부착점이거나 또는 R2 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
V는 H이거나 또는 상기 제1 화학적 단위와 상기 제2 화학적 단위 사이의 단일 결합의 부착점이이며;
W는 상기 제1 화학적 단위와 상기 제2 화학적 단위 사이의 단일 결합의 부착점이거나 또는 R2 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
X는 R2 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
Y는 R2 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
#은 상기 제2 화학적 단위와 상기 제1 화학적 단위 사이의 단일 결합의 부착점을 나타내며;
Z는 각각의 경우 동일하거나 또는 서로 다르고, 직접 결합이거나 또는 CR3R4, C=CR3R4, C=O, C=NR3, NR3, O, SiR3R4, S, S(O) 및 S(O)2로 이루어진 군으로부터 선택되며;
R1은 각각의 경우 동일하거나 또는 서로 다르고,
- H, 중수소;
- 1개 내지 5개의 탄소 원자를 가진 선형 알킬 기, 2개 내지 8개의 탄소 원자를 가진 선형 알케닐 또는 알키닐 기, 3개 내지 10개의 탄소 원자를 가진 분지형 또는 환형 알킬, 알케닐 또는 알키닐 기로서, 여기서 상기 기들에서 하나 이상의 수소 원자는 중수소에 의해 대체될 수 있음; 및
- 5개 내지 15개의 방향족 고리 원자를 가지고 각각의 경우 하나 이상의 R6 라디칼에 의해 치환될 수 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템
으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
R2는 각각의 경우 동일하거나 또는 서로 다르고,
- H, 중수소;
- 1개 내지 5개의 탄소 원자를 가진 선형 알킬 기, 2개 내지 8개의 탄소 원자를 가진 선형 알케닐 또는 알키닐 기, 3개 내지 10개의 탄소 원자를 가진 분지형 또는 환형 알킬, 알케닐 또는 알키닐 기로서, 여기서 상기 기들에서 하나 이상의 수소 원자는 중수소에 의해 대체될 수 있음; 및
- 5개 내지 15개의 방향족 고리 원자를 가지고 각각의 경우 하나 이상의 R6 라디칼에 의해 치환될 수 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템
으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
Ra, R3 및 R4는 각각의 경우 동일하거나 또는 서로 다르고,
- H, 중수소, N(R5)2, OH, Si(R5)3, B(OR5)2, OSO2R5, CF3, CN, F, Br, I;
- 1개 내지 40개의 탄소 원자를 가지고 각각의 경우 하나 이상의 R5 라디칼에 의해 치환될 수 있는 선형 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시 기로서, 여기서, 하나 이상의 비인접한 CH2 기는 R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S 또는 CONR5에 의해 대체될 수 있고, 하나 이상의 수소 원자는 중수소, CN, CF3 또는 NO2에 의해 대체될 수 있음;
- 2개 내지 40개의 탄소 원자를 가지고 각각의 경우 하나 이상의 R5 라디칼에 의해 치환될 수 있는 선형 알케닐 또는 알키닐 기로서, 여기서, 하나 이상의 비인접한 CH2 기는 R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S 또는 CONR5에 의해 대체될 수 있고, 하나 이상의 수소 원자는 중수소, CN, CF3 또는 NO2에 의해 대체될 수 있음;
- 3개 내지 40개의 탄소 원자를 가지고 각각의 경우 하나 이상의 R5 라디칼에 의해 치환될 수 있는 분지형 또는 환형 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시 또는 티오알콕시 기로서, 여기서, 하나 이상의 비인접한 CH2 기는 R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S 또는 CONR5에 의해 대체될 수 있고, 하나 이상의 수소 원자는 중수소, CN, CF3 또는 NO2에 의해 대체될 수 있음;
- 5개 내지 60개의 방향족 고리 원자를 가지고 각각의 경우 하나 이상의 R5 라디칼에 의해 치환될 수 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템;
- 5개 내지 60개의 방향족 고리 원자를 가지고 각각의 경우 하나 이상의 R5 라디칼에 의해 치환될 수 있는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시 기; 및
- 10개 내지 40개의 방향족 고리 원자를 가지고 각각의 경우 하나 이상의 R5 라디칼에 의해 치환될 수 있는 다이아릴아미노 기, 다이헤테로아릴아미노 기 또는 아릴헤테로아릴아미노 기
로 이루어진 군으로부터 선택되며;
R5는 각각의 경우 동일하거나 또는 서로 다르고,
- H, 중수소, N(R6)2, OH, Si(R6)3, B(OR6)2, OSO2R6, CF3, CN, F, Br, I;
- 1개 내지 40개의 탄소 원자를 가지고 각각의 경우 하나 이상의 R6 라디칼에 의해 치환될 수 있는 선형 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시 기로서, 여기서, 하나 이상의 비인접한 CH2 기는 R6C=CR6, C≡C, Si(R6)2, Ge(R6)2, Sn(R6)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR6, P(=O)(R6), SO, SO2, NR6, O, S 또는 CONR6에 의해 대체될 수 있고, 하나 이상의 수소 원자는 중수소, CN, CF3 또는 NO2에 의해 대체될 수 있음;
- 2개 내지 40개의 탄소 원자를 가지고 각각의 경우 하나 이상의 R6 라디칼에 의해 치환될 수 있는 선형 알케닐 또는 알키닐 기로서, 여기서, 하나 이상의 비인접한 CH2 기는 R6C=CR6, C≡C, Si(R6)2, Ge(R6)2, Sn(R6)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR6, P(=O)(R6), SO, SO2, NR6, O, S 또는 CONR6에 의해 대체될 수 있고, 하나 이상의 수소 원자는 중수소, CN, CF3 또는 NO2에 의해 대체될 수 있음;
- 3개 내지 40개의 탄소 원자를 가지고 각각의 경우 하나 이상의 R6 라디칼에 의해 치환될 수 있는 분지형 또는 환형 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시 또는 티오알콕시 기로서, 여기서, 하나 이상의 비인접한 CH2 기는 R6C=CR6, C≡C, Si(R6)2, Ge(R6)2, Sn(R6)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR6, P(=O)(R6), SO, SO2, NR6, O, S 또는 CONR6에 의해 대체될 수 있고, 하나 이상의 수소 원자는 중수소, CN, CF3 또는 NO2에 의해 대체될 수 있음;
- 5개 내지 60개의 방향족 고리 원자를 가지고 각각의 경우 하나 이상의 R6 라디칼에 의해 치환될 수 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템;
- 5개 내지 60개의 방향족 고리 원자를 가지고 각각의 경우 하나 이상의 R6 라디칼에 의해 치환될 수 있는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시 기; 및
- 10개 내지 40개의 방향족 고리 원자를 가지고 각각의 경우 하나 이상의 R6 라디칼에 의해 치환될 수 있는 다이아릴아미노 기, 다이헤테로아릴아미노 기 또는 아릴헤테로아릴아미노 기
로 이루어진 군으로부터 선택되며;
R6은 각각의 경우 동일하거나 또는 서로 다르고,
- H, 중수소, OH, CF3, CN, F;
- 1개 내지 5개의 탄소 원자를 가진 선형 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시 기로서, 여기서 하나 이상의 수소 원자는 중수소, CN, CF3 또는 NO2에 의해 대체될 수 있음;
- 2개 내지 5개의 탄소 원자를 가진 선형 알케닐 또는 알키닐 기로서, 여기서 하나 이상의 수소 원자는 중수소, CN, CF3 또는 NO2에 의해 대체될 수 있음;
- 3개 내지 5개의 탄소 원자를 가진 분지형 또는 환형 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시 또는 티오알콕시 기로서, 여기서 하나 이상의 수소 원자는 중수소, CN, CF3 또는 NO2에 의해 대체될 수 있음;
- 5개 내지 60개의 방향족 고리 원자를 가진 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템;
- 5개 내지 60개의 방향족 고리 원자를 가진 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시 기; 및
- 10개 내지 40개의 방향족 고리 원자를 가진 다이아릴아미노 기, 다이헤테로아릴아미노 기 또는 아릴헤테로아릴아미노 기
로 이루어진 군으로부터 선택되며;
Ra, R3, R4 또는 R5 라디칼은 각각 하나 이상의 추가의 Ra, R3, R4 또는 R5 라디칼과 함께 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭, 지방족, 방향족 및/또는 벤조융합된 고리 시스템을 형성할 수 있고;
W, X 및 Y로 이루어진 군으로부터 선택되는 정확하게 1개의 라디칼은 CN이고, T, V 및 W로 이루어진 군으로부터 선택되는 정확하게 1개의 라디칼은 식 I의 상기 제1 화학적 단위와 상기 제2 화학적 단위 사이의 단일 결합의 부착점이고,
T가 CN이고 V가 상기 제1 화학적 단위와 상기 제2 화학적 단위 사이의 단일 결합의 부착점인 경우, W는 또한 H이고,
하나 이상의 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭, 지방족, 방향족 및/또는 벤조융합된 고리 시스템이 Ra, R3, R4 또는 R5 라디칼과 함께 하나 이상의 추가의 Ra, R3, R4 또는 R5 라디칼로부터 형성되는 것인, 유기 분자. - 제1항에 있어서,
상기 제2 화학적 단위는 하기로부터 선택된 식 II의 구조를 포함하거나 또는 하기로부터 선택된 식 II의 구조로 구성된, 유기 분자:
- 제1항에 있어서,
R1이 각각의 경우 동일하거나 또는 서로 다르고,
- 5개 내지 15개의 방향족 고리 원자를 가지고 각각의 경우 하나 이상의 R6 라디칼에 의해 치환될 수 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템
으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 유기 분자. - 제1항에 있어서,
R2가 각각의 경우 동일하거나 또는 서로 다르고, H, 메틸 또는 페닐인, 유기 분자. - 제1항에 있어서,
X가 CN인, 유기 분자. - 제1항에 있어서,
X가 CN이고, T는 식 I의 제1 화학적 단위와 제2 화학적 단위 사이의 단일 결합의 부착점인, 유기 분자. - 제1항에 있어서,
X가 CN이고, W는 식 I의 제1 화학적 단위와 제2 화학적 단위 사이의 단일 결합의 부착점인, 유기 분자. - 제1항에 있어서,
Z는 직접 결합인, 유기 분자. - 제1항에 있어서,
상기 제2 화학적 단위는 하기로부터 선택된 식 II의 구조를 포함하거나 또는 하기로부터 선택된 식 II의 구조로 구성된, 유기 분자:
- 제7항에 있어서,
상기 제2 화학적 단위는 하기로부터 선택된 식 II의 구조를 포함하거나 또는 하기로부터 선택된 식 II의 구조로 구성된, 유기 분자:
- 제6항에 있어서,
상기 제2 화학적 단위는 하기 구조를 포함하거나 또는 하기 구조로 구성된, 유기 분자:
- 제1항에 있어서,
R5 라디칼은 각각의 경우 동일하거나 또는 서로 다르고, H, 메틸, 에틸, 페닐 및 메시틸로 이루어진 군으로부터 선택되는, 유기 분자. - 제1항에 있어서,
Ra는 각각의 경우 동일하거나 또는 서로 다르고, H, 메틸(Me), i-프로필(CH(CH3)2)(iPr), t-부틸(tBu), 페닐(Ph), CN, CF3 및 다이페닐아민(NPh2)으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 유기 분자. - 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 유기 분자가 유기 광전자 디바이스에서 발광 이미터, 호스트 물질, 전자 수송 물질, 정공 주입 물질 및 정공 차단 물질 중 하나 이상으로서 사용되는 것을 특징으로 하는, 유기 분자. - 제14항에 있어서,
상기 유기 광전자 디바이스가
· 유기 발광 다이오드(OLED),
· 발광 전기화학 전지,
· OLED 센서,
· 유기 다이오드,
· 유기 태양 전지,
· 유기 트랜지스터,
· 유기 전계 효과 트랜지스터,
· 유기 레이저 및
· 다운-변환 요소(down-conversion element)
로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 유기 분자. - 조성물로서,
(a) 이미터 및/또는 호스트 형태의 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 하나 이상의 유기 분자, 및
(b) 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 분자 이외의 하나 이상의 이미터 및/또는 호스트 물질, 및
(c) 선택적으로 하나 이상의 염료 및/또는 하나 이상의 용매
를 포함하거나 또는 그것들로 구성된 조성물. - 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 유기 분자를 포함하는 유기 광전자 디바이스로서, 유기 발광 다이오드(OLED), 발광 전기화학 전지, OLED 센서, 유기 다이오드, 유기 태양 전지, 유기 트랜지스터, 유기 전계 효과 트랜지스터, 유기 레이저 및 다운-변환 요소로 이루어진 군으로부터 선택되는 디바이스 형태의, 유기 광전자 디바이스.
- 제17항에 있어서,
- 기판,
- 애노드,
- 캐소드, 및
- 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 배치되고 상기 유기 분자를 포함하는 하나 이상의 발광층
을 포함하며,
상기 애노드 또는 상기 캐소드가 상기 기판에 적용되어 있는 것을 특징으로 하는, 유기 광전자 디바이스. - 광전자 컴포넌트(component)의 제조 방법으로서,
제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 유기 분자가 사용되며, 진공 증발 방법에 의해 상기 유기 분자를 가공하거나 또는 용액으로부터 상기 유기 분자를 가공하는 단계를 포함하는, 광전자 컴포넌트의 제조 방법.
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