CN111825660A - 化合物、热活化延迟荧光材料、有机电致发光器件及应用 - Google Patents

化合物、热活化延迟荧光材料、有机电致发光器件及应用 Download PDF

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Abstract

一种化合物、热活化延迟荧光材料、有机电致发光器件及应用。该化合物具有式(I)所示的通式结构：

Description

化合物、热活化延迟荧光材料、有机电致发光器件及应用
技术领域
本发明属于有机电致发光显示技术领域，具体涉及一种有机电致发光材料化合物，尤其是一种化合物、热活化延迟荧光材料及其在有机电致发光器件中的应用，以及采用其的有机电致发光器件。
背景技术
OLED中最早利用的染料是纯有机小分子发光材料。基于此类材料的器件，寿命长并且效率滚降小。但是，材料只能利用25％的S1发光，而占75％的T1因为自旋禁阻的原因只能通过非辐射跃迁的途径损失掉。1998年，美国普林斯顿大学的Forrest等首次报道了基于T1发光的PHOLEDs。利用重金属Pt原子造成的旋轨耦合效应使得T1在室温下即可有效的发光，从而能够理论上实现100％的内量子效率。目前，大部分的磷光染料是基于Ir的配合物。Ir配合物的六面体构型有利于材料高的发光效率，同时减小材料堆叠造成的淬灭。高效的红绿蓝光Ir配合物均有报道，并且外量子效率都已超过30％，是应用最为成功的OLED染料。但是，磷光材料也并不是完美的。首先，磷光材料T1的寿命一般在1μs以上，远远高于荧光材料几十纳秒的寿命，因此，PHOLEDs在高电流密度下效率滚降严重。其次，磷光材料需要重金属原子来促进T1发光，但是，同样也是因为重金属的存在，使得磷光染料的价格昂贵，特别是稀有金属Ir配合物。再次，蓝色磷光材料宽的带隙导致蓝光PHOLEDs的寿命很短，这也是一直制约PHOLED进一步产业化的原因之一。
日本九州大学的Adachi教授发现的基于三线态-单线态跃迁的热激活延迟荧光(TADF)材料利用环境热量可实现能量从三线态激发态向单线态激发态的逆向系间窜越，无需使用高成本的稀有金属即可实现高发光效率。据报道，新日铁住金化学株式会社和九州大学揭示了一种基于吲哚并咔唑的材料，并揭示了一种荧光及延迟荧光型的有机发光元件，其特征在于，在基板上具有至少一个发光层含有发射荧光及延迟荧光的有机发光材料，所述发光材料的激发单重态能量和激发三重态能量的差为0～0.2eV，代表化合物展示了较高的效率性能。清华大学段炼教授提出的热活化敏化延迟荧光(TASF)的发光机理的重点是将激发态三线态能量通过上转换至激发态单重态能量，然后通过Forster能量转移至染料激发态单重态，再实现发光，从而实现了能量采集和发光过程的分离。现有技术中还揭示了一种有机电致发光器件，包括彼此层叠的阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层及阴极，其特征在于，发光层的主体材料的三线态与单线态能级差小于0.15eV，且在所述主体材料中掺杂荧光染料，并且所述荧光染料的单线态能级低于主体材料的单线态能级，实现了高的效率和低的效率滚降以及更好的色纯度。
当前，主体材料主要集中在空穴型咔唑类化合物(如mCP和mCBP)和磷氧基类(如DPEPO)主体。但是这两类主体应用时存在如下的缺陷：其电子传输能力较弱，从而导致激子分布不均匀，器件效率滚降严重；而磷氧类材料化合物虽然具有高的效率，但是由于磷氧基团不稳定，导致器件寿命不理想。
由此可见，目前已有多款TADF材料报道，但这些化合物仍不能兼备器件效率和寿命的提高，因此发展蓝光OLED材料仍然至关重要。
发明内容
有鉴于此，本发明的主要目的在于提供一种化合物、热活化延迟荧光材料、有机电致发光器件及应用，以期至少部分地解决上述技术问题中的至少之一。
为了实现上述目的，作为本发明的第一个方面，提供了一种化合物，其特征在于，所述化合物具有式(I)所示的通式结构：
Figure BDA0002034028170000031
其中：
Ar1和Ar2独立地分别选自氰基、氰基取代的C6～C30芳基、C6～C10的三氟烷基、三氟烷基取代的C6～C30芳基、取代或未取代的具有拉电子性能的C3～C30的杂芳基，所述具有拉电子性能的C3～C30的杂芳基的哈米特值为负；进一步优选地，Ar2选自取代或未取代的具有拉电子性能的C3～C30的杂芳基，所述具有拉电子性能的C3～C30的杂芳基的哈米特值为负；
Ar3独立地选自氢、氰基、氰基取代的芳基、三氟甲基、三氟甲基取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基；进一步优选地，Ar2选自具有拉电子性能的C3～C30杂芳基，所述具有拉电子性能的C3～C30杂芳基的哈米特值为负；
R1、R2、R3彼此相同或不同，各自独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、硅烷基、C1～C12烷基、C3～C10环烷基、C1～C12烷氧基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；R1、R2、R3能够与其相连接的芳环稠合形成C6～C20芳基或C5～C20杂芳基，所形成的C6～C20芳基或C5～C20杂芳基任选地被彼此独立的取代基取代，取代基的数目选自0、1、2、3、4、5，……，直到最大取代中的一个；n＝0、1、2、3、4、5、6、7或8；
m＝0、1、2或3，优选为0或1；
p＝0、1、2或3；
q＝4-p；
上述Ar1、Ar2、Ar3、R1、R2和R3上的取代基各自独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、C1～C20烷基、C3～C30环烷基、C2～C30杂环烷基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳基或C3～C30杂芳基；其中优选为氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、羟基、硅烷基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正己基、正辛基、异丁基、叔丁基、环戊基、环己基、环丙基、环丁基、环戊己基、环己基、四氢呋喃、吡咯烷、四氢噻吩、二苯氨基、苯基萘基氨基、4-三苯氨基、3-三苯氨基、4-[N-苯基-N-(二苯并呋喃-3-基)]苯基氨基、4-[N-苯基-N-(二苯并噻吩-3-基)]苯基氨基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、
Figure BDA0002034028170000041
基、并四苯基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基。
作为本发明的第二个方面，还提供了一种热活化延迟荧光材料，其特征在于，所述热活化延迟荧光材料中包含如上所述的化合物。
作为本发明的第三个方面，还提供了一种如上所述的化合物在有机电致发光器件中的应用，优选在有机电致发光器件中作为发光层的应用，更优选在所述有机电致发光器件的发光层中作为发光染料和/或敏化剂的应用。
作为本发明的第四个方面，还提供了一种如上所述的热活化延迟荧光材料在有机电致发光器件中的应用，优选在有机电致发光器件中作为发光层的应用，更优选在所述有机电致发光器件的发光层中作为发光染料和/或敏化剂的应用。
作为本发明的第五个方面，还提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极和插入所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，其特征在于，所述有机层中包含至少一种如上所述的化合物。
作为本发明的第六个方面，还提供了一种显示屏或显示面板，其特征在于，所述显示屏或显示面板中采用如上所述的有机电致发光器件。
作为优选，所述显示屏或显示面板为OLED显示器。
作为本发明的第七个方面，提供了一种电子设备，其特征在于，所述电子设备具有显示屏或显示面板，且所述显示屏或显示面板采用如上所述的有机电致发光器件。
基于上述技术方案可知，本发明的化合物相对于现有技术具有如下优点中的至少之一：
1、本发明的通式(I)所表示的化合物能够用作有机发光器件的发光材料，其将不对称供电子基团通过苯环与拉电子基团链接具有两个优势：(1)供电子基团和拉电子基团通过桥联键共同作用，对化合物的电荷分布进行调节，有利于形成HOMO和LUMO空间分离的电荷转移态材料，从而调节材料的单线态-三线态能级，提高能量系间RISC速率，实现能量的反向系间穿越，适合作为发光层材料使用；(2)该化合物所含不对称基团，破坏分子的结晶性，避免分子间的聚集作用，有助于化合物刚性的提升，从而提升化合物的成膜性和荧光量子产率，适合用作发光主体材料；
2、本发明化合物的分子骨架通过引入供电子和吸电子基团，通过桥联键能有效调控化合物的能级，实现与相邻材料匹配的能级数据，从而获得良好的器件性能表现；
3、本发明化合物制备得到的有机电致发光器件的电流效率和外量子效率得到很大改善，例如，电流效率能够达到18.4cd/A，外量子效率能够达到26％。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚明白，以下结合具体实施例对本发明作进一步的详细说明。
对热激发延迟荧光(TADF)材料进行开发是提升有机发光器件中纯有机小分子材料激子利用率的重要途径。咔唑基团是TADF材料常用的供电子基团，对其进行修饰调整，可实现能级的细致调整，从而得到性能优良的TADF材料，以及采用其作为发光材料的有机电致发光器件。本发明正是在其基础上作出了改进而由此得到如下的方案：
本发明公开了一种化合物，具有如式(I)所示的结构通式：1、一种化合物，其特征在于，所述化合物具有式(I)所示的通式结构：
Figure BDA0002034028170000061
其中：
Ar1和Ar2独立地分别选自氰基、氰基取代的C6～C30芳基、C6～C10的三氟烷基、三氟烷基取代的C6～C30芳基、取代或未取代的具有拉电子性能的C3～C30的杂芳基，所述具有拉电子性能的C3～C30的杂芳基的哈米特值为负；进一步优选地，Ar2选自取代或未取代的具有拉电子性能的C3～C30的杂芳基，所述具有拉电子性能的C3～C30的杂芳基的哈米特值为负；
Ar3独立地选自氢、氰基、氰基取代的芳基、三氟甲基、三氟甲基取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基；进一步优选地，Ar2选自具有拉电子性能的C3～C30杂芳基，所述具有拉电子性能的C3～C30杂芳基的哈米特值为负；
R1、R2、R3彼此相同或不同，各自独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、硅烷基、C1～C12烷基、C3～C10环烷基、C1～C12烷氧基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；R1、R2、R3能够与其相连接的芳环稠合形成C6～C20芳基或C5～C20杂芳基，所形成的C6～C20芳基或C5～C20杂芳基任选地被彼此独立的取代基取代，取代基的数目选自0、1、2、3、4、5，……，直到最大取代中的一个；n＝0、1、2、3、4、5、6、7或8；
m＝0、1、2或3，优选为0或1；
p＝0、1、2或3；
q＝4-p；
上述Ar1、Ar2、Ar3、R1、R2和R3上的取代基各自独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、C1～C20烷基、C3～C30环烷基、C2～C30杂环烷基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳基或C3～C30杂芳基；其中优选为氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、羟基、硅烷基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正己基、正辛基、异丁基、叔丁基、环戊基、环己基、环丙基、环丁基、环戊己基、环己基、四氢呋喃、吡咯烷、四氢噻吩、二苯氨基、苯基萘基氨基、4-三苯氨基、3-三苯氨基、4-[N-苯基-N-(二苯并呋喃-3-基)]苯基氨基、4-[N-苯基-N-(二苯并噻吩-3-基)]苯基氨基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、
Figure BDA0002034028170000072
基、并四苯基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基。
作为优选，所述具有拉电子性能的C3～C30杂芳基中含有N原子；
作为优选，所述三氟甲基取代的芳基为三氟甲基苯、间二(三氟甲基)苯、对二(三氟甲基)苯或三氟甲基萘，所述氰基取代的芳基为氰苯基、二氰苯基、三氰苯基、四氰苯基、五氰苯基、氰萘基或二氰萘基；
作为优选，所述具有拉电子性能的C3～C30的杂芳基为吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、噌啉基、喹喔啉基、菲啉基、菲咯啉基、吩嗪基或菲啰啉基，进一步优选地，所述具有拉电子性能的C3～C30的杂芳基选自如下S1-S8表示的结构基团：
Figure BDA0002034028170000071
其中，R′1、R′2、R′3、R′4、……、R′7的定义同R1，n′1、n′2、n′3、……、n′7的定义同n；
进一步优选地，所述R1、R2和R3各自独立地选自氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、羟基、硅烷基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正己基、正辛基、异丁基、叔丁基、环戊基、环己基、环丙基、环丁基、环戊己基、环己基、四氢呋喃、吡咯烷、四氢噻吩、二苯氨基、苯基萘基氨基、4-三苯氨基、3-三苯氨基、4-[N-苯基-N-(二苯并呋喃-3-基)]苯基氨基、4-[N-苯基-N-(二苯并噻吩-3-基)]苯基氨基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、
Figure BDA0002034028170000081
基、并四苯基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基。
作为优选，Ar1为氰基或苯腈基，所述化合物具有如通式(II)或(III)所示的结构：
Figure BDA0002034028170000082
其中，t＝1、2、3、4或5，优选为1或2；Ar2、Ar3、R1、R2、R3以及m、p、q均与在通式(I)中的定义相同。
作为优选，所述化合物具有如下具体结构：
Figure BDA0002034028170000083
Figure BDA0002034028170000091
Figure BDA0002034028170000101
Figure BDA0002034028170000111
Figure BDA0002034028170000121
Figure BDA0002034028170000131
本发明还公开了一种如上所述的化合物，在有机电致发光器件中的应用，优选在有机电致发光器件中作为发光层的应用，更优选在所述有机电致发光器件的发光层中作为发光染料和/或敏化剂的应用。
本发明还公开了一种热活化延迟荧光材料，该热活化延迟荧光材料中包含如上所述的化合物。
本发明还公开了一种如上所述的热活化延迟荧光材料在有机电致发光器件中的应用，优选在有机电致发光器件中作为发光层的应用，更优选在所述有机电致发光器件的发光层中作为发光染料和/或敏化剂的应用。
本发明还公开了一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件包括第一电极、第二电极和插入所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，其中该有机层中包含至少一种如上所述的化合物。
本发明还公开了一种显示屏或显示面板，其中该显示屏或显示面板中采用如上所述的有机电致发光器件。作为优选，该显示屏或显示面板为OLED显示器。
本发明还公开了一种电子设备，其中该电子设备具有显示屏或显示面板，该显示屏或显示面板中采用如上所述的有机电致发光器件；
下文将以多个合成实施例为例来详述本发明的上述新化合物的具体制备方法，但本发明的制备方法并不限于这些合成实施例。本发明中所用的各种化学药品如石油醚、乙酸乙酯、正己烷、甲苯、四氢呋喃、二氯甲烷、磷酸钾、叔丁醇钠、丁基锂等基础化工原料均可在国内化工产品市场买到，取代咔唑等中间体由公司根据公知的制备方法自制。
合成实施例
合成实施例中的合成方法采用Suzki偶联反应和取代反应。
合成例1：产品P1的合成
Figure BDA0002034028170000141
中间体M1的合成
在氮气氛围下，将3-溴-4-氟苯甲腈4.0g(19.8mmol，1.1eq)，3，9-联咔唑6.0g(18mmol，1.0eq)，碳酸铯12.0g(36mmol，2.0eq)，在加入60mLDMF，升温至150℃，反应过夜。用硅胶柱层析法。得M1，质谱：512。
产品P1的合成
在氮气氛围下，将M15.2g(10.0mmol，1.0eq)，2，4-二苯基-6-频哪醇酯-1，3，5-三嗪4.4g(12.0mmol，1.2eq)，Pd(PPh3)40.23g(0.2mmol，2％eq)，碳酸钾4.2g(30.0mmol，3eq)加入到100mL单口瓶，二氧六环/水(50mL/5mL)加入到100mL单口瓶，升温至回流温度，反应过夜。降至室温过滤固体，固体用二氧六环和水的混合液淋洗后，在将固体用乙醇煮洗，过滤固体。得P1，质谱：665。1H NMR(300MHz，CDCl3)：8.60(2H)，8.30(4H)，8.15(1H)，7.98(1H)，7.93(3H)，7.87(1H)，7.62(3H)，7.51(5H)，7.42(2H)，7.31(4H)，7.28(2H)。
合成例2：产品P9的合成
Figure BDA0002034028170000151
中间体M2的合成
将反应物3-溴-4-氟苯甲腈替换为6-甲腈-3’，6’-二甲基-9H-3，9-联咔唑，经过与合成例1中中间体M1相同的合成方法，得M2，质谱：565。
产品P9的合成
将反应物M1替换为中间体M2，经过与合成例1中P1相同的合成方法，得P9，质谱：717。1H NMR(300MHz，CDCl3)：8.72(1H)，8.30(4H)，8.15(1H)，7.99(1H)，7.86(1H)，7.81(2H)，7.62(2H)，7.51(5H)，7.40(3H)，7.32(2H)，6.88(1H)，2.34(6H)。
合成例3：产品P13的合成
Figure BDA0002034028170000161
中间体M3的合成
将反应物M1与2，4-二苯基-6-频哪醇酯-1，3，5-三嗪4-氰基苯硼酸分别替换为6-溴-3’，6’-二甲基-9H-3，9-联咔唑，经过与合成例1中产品P1相同的合成方法，得M3，质谱：461。
中间体M4的合成
将反应物3，9-联咔唑替换为中间体M4，经过与合成例1中中间体M1相同的合成方法，得M4，质谱：641。
产品P13的合成
将反应物M1替换为中间体M4反应，经过与合成例1中产品P1相同的合成方法，得P13，质谱：793。1H NMR(300MHz，CDCl3)：8.72(1H)，8.30(4H)，8.18(1H)，7.99(3H)，7.92(1H)，7.86(1H)，7.84(2H)，7.82(3H)，7.78(1H)，7.63(1H)，7.61(1H)，7.51(5H)，7.40(3H)，7.32(1H)，6.88(1H)，2.34(6H)。
合成例4：产品P17的合成
Figure BDA0002034028170000171
中间体M5的合成
将反应物M1替换为6-溴-3’，6’-二甲基-9H-3，9-联咔唑，经过与合成例1中产品P1相同的合成方法，得M6，质谱：591。
中间体M6的合成
将反应物3，9-联咔唑替换为中间体M5，经过与合成例1中中间体M1相同的合成方法，得M6，质谱：771。1H NMR(300MHz，CDCl3)：8.72(1H)，8.30(8H)，8.18(1H)，7.99(3H)，7.92(1H)，7.86(1H)，7.82(1H)，7.78(1H)，7.63(1H)，7.61(1H)，7.51(9H)，7.40(5H)，7.32(1H)，6.88(1H)，2.34(6H)。
产品P17的合成
将反应物M1替换为中间体M6反应，经过与合成例1中产品P1相同的合成方法，得P17，质谱：924。1H NMR(300MHz，CDCl3)：8.72(1H)，8.30(4H)，8.18(1H)，7.99(3H)，7.92(1H)，7.86(1H)，7.84(2H)，7.82(3H)，7.78(1H)，7.63(1H)，7.61(1H)，7.51(5H)，7.40(3H)，7.32(1H)，6.88(1H)，2.34(6H)。
合成例5：产品P21的合成
Figure BDA0002034028170000181
中间体M7的合成
将3-溴-4-氟苯甲腈与3，9-联咔唑分别替换为3-溴-4-氟三氟甲苯和3’，6’-二甲基-3，9-联咔唑，经过与合成例1中中间体M1相同的合成方法，得M7，质谱：583。
产品P21的合成
将反应物M1替换为中间体M7反应，经过与合成例1中产品P1相同的合成方法，得P21，质谱：735。1H NMR(300MHz，CDCl3)：8.72(1H)，8.56(1H)，8.30(4H)，8.18(1H)，7.99(3H)，7.82(1H)，7.63(1H)，7.61(1H)，7.58(1H)，7.51(5H)，7.40(3H)，7.32(2H)，7.26(1H)，6.88(1H)，2.34(6H)。
合成例6：产品P25的合成
Figure BDA0002034028170000191
中间体M8的合成
将反应物3，9-联咔唑替换为2，9-联咔唑，经过与合成例1中中间体M1相同的合成方法，得M8，质谱：512。
产品P25的合成
将反应物M1与2，4-二苯基-6-频哪醇酯-1，3，5-三嗪分别替换为中间体M8与4-频哪醇酯-2，6-二苯基嘧啶反应，经过与合成例1中产品P1相同的合成方法，得P25，质谱：663。1H NMR(300MHz，CDCl3)：8.55(2H)，8.30(2H)，8.23(1H)，8.13(2H)，7.95(2H)，7.92(1H)，7.86(1H)，7.84(1H)，7.79(2H)，7.63(1H)，7.60(1H)，7.51(5H)，7.42(2H)，7.33(2H)，7.29(1H)，7.25(2H)，7.23(1H)。
合成例7：产品P33的合成
Figure BDA0002034028170000201
中间体M9的合成
将反应物3，9-联咔唑替换为3’，6’-二甲基2，9-联咔唑，经过与合成例1中中间体M1相同的合成方法，得M9，质谱：540。
产品P33的合成
将反应物M1与2，4-二苯基-6-频哪醇酯-1，3，5-三嗪分别替换为中间体M9与4-频哪醇酯-2，6-二苯基嘧啶反应，经过与合成例1中产品P1相同的合成方法，得P33，质谱：663。1H NMR(300MHz，CDCl3)：8.72(1H)，8.55(1H)，8.30(2H)，8.23(1H)，8.13(1H)，7.99(1H)，7.95(1H)，7.92(1H)，7.86(1H)，7.83(2H)，7.79(2H)，7.60(1H)，7.51(5H)，7.40(3H)，7.24(2H)，6.88(1H)，2.34(6H)。
合成例8：产品P41的合成
Figure BDA0002034028170000211
中间体M10的合成
将反应物3，9-联咔唑替换为4，9-联咔唑，经过与合成例1中中间体M1相同的合成方法，得M10，质谱：512。
产品P41的合成
将反应物M1与2，4-二苯基-6-频哪醇酯-1，3，5-三嗪分别替换为中间体M10与4-频哪醇酯-2，6-二苯基吡啶反应，经过与合成例1中产品P1相同的合成方法，得P41，质谱：663。1H NMR(300MHz，CDCl3)：8.55(2H)，8.31(4H)，8.21(2H)，8.13(1H)，7.95(2H)，7.92(1H)，7.86(1H)，7.63(2H)，7.60(1H)，7.54(4H)，7.51(1H)，7.48(2H)，7.37(1H)，7.33(2H)，7.29(1H)，7.25(2H)，7.23(1H)。
需要说明的是，本发明化合物可以由上述合成方法得到，但不限定于这些方法。本领域技术人员也可以选取其他方法，例如Stille偶联法、格氏试剂法、Kumada-Tamao等已知的方法，任何等同的合成方法使用能实现目标化合物制备的目的，都可以根据需要选择。
器件实施例
实施方式
有机发光二极管包括位于基板上的阳极和阴极，以及位于电极之间有机材料，阳极以上依次为空穴传输层、发光层、电子传输层。
基板使用有机发光显示器所用的基板，例如：玻璃、聚合物材料以及带有TFT元器件的玻璃和聚合物材料等。
阳极材料可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等透明导电材料，也可以是银及其合金、铝及其合金等金属材料，也可以是PEDOT等有机导电材料，及上述材料的多层结构。
空穴传输层包括但不限于以下所罗列的HT-1～HT-31。
Figure BDA0002034028170000221
Figure BDA0002034028170000231
其中，TADF主体包括但不限于以下所罗列的TDH1～TDH24。
Figure BDA0002034028170000232
Figure BDA0002034028170000241
Figure BDA0002034028170000251
蓝色荧光染料包括但不限于以下所罗列的BFD-1～BFD-9。
Figure BDA0002034028170000252
磷光染料可以但不限于以下所列PD-1～PD-22中的一种或多种的组合。
Figure BDA0002034028170000253
Figure BDA0002034028170000261
电子传输层包括但不限于以下所罗列的ET-1～ET-57。
Figure BDA0002034028170000262
Figure BDA0002034028170000271
Figure BDA0002034028170000281
阴极为镁银混合物、LiF/Al、ITO等金属、金属混合物、氧化物。
该有机发光器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下罗列的一种或多种的组合：LiQ、LiF、NaCl、CsF、Li2O、Cs2CO3、BaO、Na、Li、Ca。
以下通过实施例1-8和比较例1-2详细说明本发明合成的化合物在有机电致发光器件中应用于发光层染料的效果；实施例9-10和比较例3-4说明本发明合成的化合物在有机电致发光器件中应用于发光层敏化剂的效果；所述有机电致发光器件的制作工艺相同，并且采用相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是有机电致发光器件的发光层材料发生了变化。
所用到对比化合物的分子式如下：
Figure BDA0002034028170000291
实施例1
器件实施例1
制备的有机电致发光器件的结构如下所示：
ITO(150nm)/HI-2(10nm)/HT-2(40nm)/TDH14：P1(20％)(30nm)/ET-34(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。
有机电致发光器件制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀HI-2作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为10nm；
在空穴注入层之上真空蒸镀HT-2作为器件的空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为40nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀HT-28作为器件的第二空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为20nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀器件的发光层，发光层包括主体材料和染料材料，利用多源共蒸的方法，调节主体材料TDH14蒸镀速率为0.1nm/s，用作染料的本发明化合物C1蒸镀速率20％比例设定，蒸镀总膜厚为30nm；
在发光层之上真空蒸镀器件的电子传输层材料ET-34，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为0.5nm的LiF作为电子注入层，厚度为150nm的Al层作为器件的阴极。
实施例2-8
有机电致发光器件的制备过程同实施例1，不同之处在于，将染料由P1分别换成P9、P13、P17、P21、P25、P33和P41。
实施例9
按照上文所述的方法制备有机电致发光器件，不同之处在于发光层包括主体材料、敏化剂材料和染料材料，利用多源共蒸的方法，调节主体材料TDH14蒸镀速率为0.1nm/s，用作敏化剂的本发明化合物P1的蒸镀速率为主体材料蒸镀速率的20％，用作染料的现有技术材料FD14的蒸镀速率为主体材料蒸镀速率的3％比例设定，蒸镀总膜厚为30nm；使其具有以下结构：
ITO(150nm)/HI-2(10nm)/HT-2(40nm)/TDH14：20％P1：3％FD14(30nm)/ET-34(20nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。
实施例10
按照上文所述的方法制备有机电致发光器件，不同之处在于发光层包括主体材料、敏化剂材料和染料材料，利用多源共蒸的方法，调节主体材料TDH14蒸镀速率为0.1nm/s，敏化剂P1的蒸镀速率为主体材料蒸镀速率的20％，用作染料的现有技术材料PD-20的蒸镀速率为主体材料蒸镀速率的8％比例设定，蒸镀总膜厚为30nm；使其具有以下结构：
ITO(150nm)/HI-2(10nm)/HT-2(40nm)/HT-28(20nm)/TDH14：20％P1：8％PD-20(30nm)/ET-34(20nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。
比较例1-2
有机电致发光器件制备过程同实施例1，不同之处在于，将主体材料由化合物P1改为化合物D1和D2。
比较例3
有机电致发光器件制备过程同实施例9，不同之处在于，将材料由化合物P1改为化合物D1。
比较例4
有机电致发光器件制备过程同实施例10，不同之处在于，将材料由化合物P1改为化合物D1。
对由上述过程制备的有机电致发光器件进行如下性能测定：
在同样亮度下，使用数字源表及亮度计测定实施例1～10以及对比例1～4中制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率。具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到1000cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率。有机电致发光器件性能见下表1：
表1
Figure BDA0002034028170000311
由上表数据可以看到：
通过实施例1-8和比较例1-2对比可见，本发明合成的化合物在有机电致发光器件中应用于发光层染料时，具备较低的电压、较高的效率和长寿命，这是由于本发明化合物所具备D-A结构可实现热活化延迟荧光性质，通过有效的利用三线态激子实现性能提升。将实施例9-10和比较例3-4对比，可见本发明化合物用作敏化剂可以有效敏化染料，实现有效的能量传递，从而获得优异的器件性能。
以上所述的具体实施例，对本发明的目的、技术方案和有益效果进行了进一步详细说明，应理解的是，以上所述仅为本发明的具体实施例而已，并不用于限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所做的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种化合物，其特征在于，所述化合物具有式(I)所示的通式结构：
Figure FDA0002034028160000011
其中：
Ar1和Ar2独立地分别选自氰基、氰基取代的C6～C30芳基、C6～C10的三氟烷基、三氟烷基取代的C6～C30芳基、取代或未取代的具有拉电子性能的C3～C30的杂芳基，所述具有拉电子性能的C3～C30的杂芳基的哈米特值为负；进一步优选地，Ar2选自取代或未取代的具有拉电子性能的C3～C30的杂芳基，所述具有拉电子性能的C3～C30的杂芳基的哈米特值为负；
Ar3独立地选自氢、氰基、氰基取代的芳基、三氟甲基、三氟甲基取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基；进一步优选地，Ar2选自具有拉电子性能的C3～C30杂芳基，所述具有拉电子性能的C3～C30杂芳基的哈米特值为负；
R1、R2、R3彼此相同或不同，各自独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、硅烷基、C1～C12烷基、C3～C10环烷基、C1～C12烷氧基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；R1、R2、R3能够与其相连接的芳环稠合形成C6～C20芳基或C5～C20杂芳基，所形成的C6～C20芳基或C5～C20杂芳基任选地被彼此独立的取代基取代，取代基的数目选自0、1、2、3、4、5，……，直到最大取代中的一个；n＝0、1、2、3、4、5、6、7或8；
m＝0、1、2或3，优选为0或1；
p＝0、1、2或3；
q＝4-p；
上述Ar1、Ar2、Ar3、R1、R2和R3上的取代基各自独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、C1～C20烷基、C3～C30环烷基、C2～C30杂环烷基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳基或C3～C30杂芳基；其中优选为氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、羟基、硅烷基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正己基、正辛基、异丁基、叔丁基、环戊基、环己基、环丙基、环丁基、环戊己基、环己基、四氢呋喃、吡咯烷、四氢噻吩、二苯氨基、苯基萘基氨基、4-三苯氨基、3-三苯氨基、4-[N-苯基-N-(二苯并呋喃-3-基)]苯基氨基、4-[N-苯基-N-(二苯并噻吩-3-基)]苯基氨基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、
Figure FDA0002034028160000022
基、并四苯基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中：
所述具有拉电子性能的C3～C30杂芳基中含有N原子；
作为优选，所述C6～C10三氟烷基为三氟甲基；
作为优选，所述三氟烷基取代的芳基为三氟甲基苯、间二(三氟甲基)苯、对二(三氟甲基)苯或三氟甲基萘，所述氰基取代的芳基为氰苯基、二氰苯基、三氰苯基、四氰苯基、五氰苯基、氰萘基或二氰萘基；
作为优选，所述具有拉电子性能的C3～C30的杂芳基为吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、噌啉基、喹喔啉基、菲啉基、菲咯啉基、吩嗪基或菲啰啉基，进一步优选地，所述具有拉电子性能的C3～C30的杂芳基选自如下S1-S8表示的结构基团：
Figure FDA0002034028160000021
其中，R′1、R′2、R′3、R′4、……、R′7的定义同R1，n′1、n′2、n′3、……、n′7的定义同n；
进一步优选地，所述R1、R2和R3各自独立地选自氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、羟基、硅烷基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正己基、正辛基、异丁基、叔丁基、环戊基、环己基、环丙基、环丁基、环戊己基、环己基、四氢呋喃、吡咯烷、四氢噻吩、二苯氨基、苯基萘基氨基、4-三苯氨基、3-三苯氨基、4-[N-苯基-N-(二苯并呋喃-3-基)]苯基氨基、4-[N-苯基-N-(二苯并噻吩-3-基)]苯基氨基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、
Figure FDA0002034028160000033
基、并四苯基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中：
Ar1为氰基或苯腈基，所述化合物具有如通式(II)或(III)所示的结构：
Figure FDA0002034028160000031
其中，t＝1、2、3、4或5，优选为1或2；Ar2、Ar3、R1、R2、R3以及m、p、q均与在通式(I)中的定义相同。
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有如下具体结构：
Figure FDA0002034028160000032
Figure FDA0002034028160000041
Figure FDA0002034028160000051
Figure FDA0002034028160000061
Figure FDA0002034028160000071
Figure FDA0002034028160000081
Figure FDA0002034028160000091
5.一种热活化延迟荧光材料，其特征在于，所述热活化延迟荧光材料中包含如权利要求1～4任一项所述的化合物。
6.一种如权利要求1～4任一项所述的化合物，在有机电致发光器件中的应用，优选在有机电致发光器件中作为发光层的应用，更优选在所述有机电致发光器件的发光层中作为发光染料和/或敏化剂的应用。
7.一种如权利要求5所述的热活化延迟荧光材料在有机电致发光器件中的应用，优选在有机电致发光器件中作为发光层的应用，更优选在所述有机电致发光器件的发光层中作为发光染料和/或敏化剂的应用。
8.一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极和插入所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，其特征在于，所述有机层中包含至少一种如权利要求1～4任一项所述的化合物。
9.一种显示屏或显示面板，其特征在于，所述显示屏或显示面板中采用如权利要求8所述的有机电致发光器件；
作为优选，所述显示屏或显示面板为OLED显示器。
10.一种电子设备，其特征在于，所述电子设备具有显示屏或显示面板，且所述显示屏或显示面板采用如权利要求8所述的有机电致发光器件。
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