JP2021013018A - 複数のホスト材料及びそれを含む有機エレクトロルミネッセンスデバイス - Google Patents

Abstract

【課題】複数のホスト材料及びそれを含む有機エレクトロルミネッセンスデバイスを提供する。【解決手段】複数のホスト材料及びそれを含む有機エレクトロルミネッセンスデバイスを提供する。ホスト材料を含むことにより、高い電力効率及び／又は長い寿命を有する有機エレクトロルミネッセンスデバイスが提供され得る。【選択図】なし

Description

本開示は、複数のホスト材料及びそれを含む有機エレクトロルミネッセンスデバイスに関する。

エレクトロルミネッセンスデバイス（ＥＬデバイス）は、より広い視野角、より大きいコントラスト比及びより速い応答時間を提供するという利点を有する自発光ディスプレイデバイスである。１９８７年、Ｅａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋにより、発光層を形成するための材料として小さい芳香族ジアミン分子とアルミニウム錯体とを使用することによって最初の有機ＥＬデバイスが開発された（非特許文献１）。

有機ＥＬデバイスにおける発光効率を決定する最も重要な要因は、発光材料である。発光材料は、高い量子効率、電子及び正孔の高い移動度並びに形成された発光材料層の均一性及び安定性の特徴を有することが求められる。発光材料は、機能面でホスト材料とドーパント材料とに分類される。色純度、発光効率及び安定性を向上させるために、ホストとドーパントとを混合して使用することができる。固体状態での溶媒及びエネルギー伝達物質として、ホスト材料の好ましい特徴は、真空下で蒸着されるために高純度及び適切な分子量を有する必要がある。更に、ホスト材料は、熱安定性を達成するための高いガラス転移温度及び熱分解温度、長い寿命を達成するための高い電気化学的安定性、非晶質薄膜の容易な成形性、隣接層との良好な接着性を有すること並びに層間移動がないことが求められる。このようなドーパント／ホスト材料系を使用する場合、ホスト材料は、発光デバイスの効率及び寿命に大きく影響を及ぼすため、ホスト材料の選択は、重要である。

そのようなホスト材料として様々な化合物が知られている。しかしながら、従来知られている材料を用いる有機エレクトロルミネッセンスデバイスの場合、高い駆動電圧、低い効率及び短い寿命のため、新しい材料が求められている。したがって、低電圧で駆動し、高輝度であっても優れた寿命特性を有する有機エレクトロルミネッセンスデバイスの実現を可能にするホスト材料を開発することが必要とされている。

（特許文献１）は、発光層のホストとしてカルバゾール−カルバゾール部位を有する化合物と共にベンゾナフトベースのヘテロアリール部位を基本骨格として有する化合物を使用する有機光電子デバイスを開示している。しかしながら、この先行技術は、本開示と同様の、基本骨格としてフェナントロベースのヘテロアリール部位を使用する複数のホスト材料を開示していない。

韓国特許出願公開第２０１９−００１３３５３Ａ号明細書 韓国出願公開特許２０１７−００２２８６５Ａ号明細書

Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７

本開示の目的は、第１に、高い電力効率及び／又は長寿命を有する有機エレクトロルミネッセンスデバイスを製造できる複数のホスト材料を提供すること並びに第２に、ホスト材料を含む有機エレクトロルミネッセンスデバイスを提供することである。

上述した技術課題を解決するために鋭意検討した結果、本発明者らは、下記の式１

（式１中、
Ｙ_１は、Ｏ、Ｓ、ＣＲ_１１Ｒ_１２又はＮＲ_１３を表し；
Ｒ_１１〜Ｒ_１３は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル、置換若しくは無置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表すか；又はＲ_１１及びＲ_１２は、互いに連結されて環を形成し得；
Ｒ_１〜Ｒ_３は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ又は置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（３〜３０員）ヘテロアリールアミノを表すか；又は隣接する置換基に連結されて環を形成し得るが；
但し、Ｒ_１３、Ｒ_２及びＲ_３の少なくとも１つは、−Ｌ_１−（Ａｒ_１）_ｄを表すことを条件とし；
Ｌ_１は、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ａｒ_１は、それぞれ独立に、少なくとも１つの窒素（Ｎ）を含有する置換又は無置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し；
ａ及びｃは、それぞれ独立に、１〜４の整数を表し、ｂ及びｄは、１又は２の整数を表し；及び
ａ〜ｄが２以上である場合、各Ｒ_１、各Ｒ_２、各Ｒ_３及び各Ａｒ_１は、同じであるか又は異なり得る）
によって表される化合物を含む第１のホスト材料と、下記の式２

（式２中、
Ｘ_２１及びＹ_２１は、それぞれ独立に、−Ｎ＝、−ＮＲ_２４−、−Ｏ−又は−Ｓ−を表すが、但し、Ｘ_２１及びＹ_２１の一方は、−Ｎ＝を表し、及び他方は、−ＮＲ_２４−、−Ｏ−又は−Ｓ−を表すことを条件とし；
Ｒ_２１は、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し；
Ｒ_２２〜Ｒ_２４は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ又は置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（３〜３０員）ヘテロアリールアミノを表すか；又は隣接する置換基に連結されて環を形成し得るが；
但し、Ｒ_２２及びＲ_２３の少なくとも１つは、−Ｌ_２１−Ａｒ_２１を表すことを条件とし；
Ｌ_２１は、単結合又は置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレンを表し；
Ａｒ_２１は、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリール、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ又は置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（３〜３０員）ヘテロアリールアミノを表し；
ｆは、１又は２の整数を表し、ｇは、１〜４の整数を表し；及び
ｆ及びｇが２以上である場合、各Ｒ_２２及び各Ｒ_２３は、同じであるか又は異なり得る）
によって表される化合物を含む第２のホスト材料とを含む複数のホスト材料により、前述した目的を達成できることを見出し、本発明を完成させた。

発明の有利な効果
本開示による複数のホスト材料を使用することにより、高い電力効率及び／又は長い寿命を有する有機エレクトロルミネッセンスデバイスが作製され得る。

以降で本開示を詳細に説明する。しかしながら、以下の説明は、本発明を説明することを意図し、決して本発明の範囲を限定することを意味しない。

本開示は、上の式１によって表される化合物を含む少なくとも１種の第１のホスト材料と、上の式２によって表される化合物を含む少なくとも１種の第２のホスト材料とを含む複数のホスト材料及びホスト材料を含む有機エレクトロルミネッセンスデバイスに関する。

本明細書において、「有機エレクトロルミネッセンス材料」は、有機エレクトロルミネッセンスデバイスに使用することができ、少なくとも１種の化合物を含み得る材料を意味する。有機エレクトロルミネッセンス材料は、必要に応じて、有機エレクトロルミネッセンスデバイスを構成する任意の層に含まれ得る。例えば、有機エレクトロルミネッセンス材料は、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光補助材料、電子阻止材料、発光材料（ホスト及びドーパント材料を含む）、電子緩衝材料、正孔阻止材料、電子輸送材料又は電子注入材料等であり得る。

本明細書において、「複数のホスト材料」は、有機エレクトロルミネッセンスデバイスを構成する任意の発光層中に含まれ得る少なくとも２種の化合物の組み合わせを含むホスト材料を意味する。これは、有機エレクトロルミネッセンスデバイス中に含まれる前（例えば蒸着前）の材料と、有機エレクトロルミネッセンスデバイス中に含まれた後（例えば蒸着後）の材料との両方を意味し得る。一実施形態では、本開示の複数のホスト材料は、少なくとも２種のホスト材料の組み合わせであり得、選択的に、有機エレクトロルミネッセンス材料に含まれる従来の材料が更に含まれ得る。本開示の複数のホスト材料に含まれる少なくとも２種の化合物は、１つの発光層中に一緒に含まれ得るか、又は当該技術分野で公知の方法により別々の発光層中にそれぞれ含まれ得る。例えば、少なくとも２種の化合物は、混合蒸着又は共蒸着され得るか、又は個別に蒸着され得る。

本明細書において、「正孔輸送ゾーン」は、第１の電極と発光層との間で正孔が移動する領域を意味し、例えば正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層及び電子阻止層の少なくとも１つを含み得る。正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層及び電子阻止層は、単層であり得るか、又は２つ以上の層が積層された複層であり得る。本開示の一実施形態によれば、正孔輸送ゾーンは、第１の正孔輸送層と第２の正孔輸送層とを含み得る。第２の正孔輸送層は、複数の正孔輸送層の少なくとも１つの層であり得、正孔補助層、発光補助層及び電子阻止層の１つ以上の層を更に含む。更に、本開示の別の実施形態によれば、正孔輸送ゾーンは、第１及び第２の正孔輸送層を含み得る。第１の正孔輸送層は、第１の電極と発光層との間に配置され得、第２の正孔輸送層は、第１の正孔輸送層と発光層との間に配置され得る。更に、第２の正孔輸送層は、正孔輸送層、発光補助層、正孔補助層及び／又は電子阻止層として機能する層であり得る。

本明細書において、「（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル」は、鎖を構成する１〜３０個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキルであることを意味し、炭素原子の数は、好ましくは、１〜２０であり、より好ましくは１〜１０である。上記アルキルには、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル等が含まれ得る。本明細書において、「（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル」は、３〜３０個の環骨格炭素原子を有する単環式又は多環式炭化水素であり、この中の炭素原子の数は、好ましくは、３〜２０であり、より好ましくは３〜７である。上記シクロアルキルには、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが含まれ得る。本明細書において、「（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル」は、二重結合を有する３〜３０個の炭素原子環骨格を有する単環式又は多環式の炭化水素を意味し、この中の炭素原子数は、好ましくは、３〜２０、より好ましくは３〜７である。上記のシクロアルケニルには、シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニルなどが含まれ得る。本明細書において、「（３〜７員）ヘテロシクロアルキル」は、３〜７個の環骨格原子、好ましくは５〜７個の環骨格原子と、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰからなる群から、好ましくはＯ、Ｓ及びＮからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子とを有するシクロアルキルであり、これらとしては、テトラヒドロフラン、ピロリジン、チオラン、テトラヒドロピランなどが挙げられる。本明細書において、「（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（エン）」は、６〜３０個の環骨格炭素原子を有する芳香族炭化水素から誘導される単環又は縮合環ラジカルであり、この中の環骨格炭素原子の数は、好ましくは、６〜２０、より好ましくは６〜１５であり、部分的に飽和であり得、またスピロ構造を含み得る。アリールの例には、具体的には、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、クアテルフェニル、ナフチル、ビナフチル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、フルオレニル、フェニルフルオレニル、ジメチルフルオレニル、ジフェニルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、ジフェニルベンゾフルオレニル、ジベンゾフルオレニル、フェナントレニル、ベンゾフェナントレニル、フェニルフェナントレニル、アントラセニル、ベンズアントラセニル、インデニル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、ベンゾクリセニル、ナフタセニル、フルオランテニル、ベンゾフルオランテニル、トリル、キシリル、メシチル、クメニル、スピロ［フルオレン−フルオレン］イル、スピロ［フルオレン−ベンゾフルオレン］イル、アズレニルなどが含まれる。より具体的には、アリールは、ｏ−トリル、ｍ−トリル、ｐ−トリル、２，３−キシリル、３，４−キシリル、２，５−キシリル、メシチル、ｏ−クメニル、ｍ−クメニル、ｐ−クメニル、ｐ−ｔ−ブチルフェニル、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル、４’−メチルビフェニル、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル、ｏ−ビフェニル、ｍ−ビフェニル、ｐ−ビフェニル、ｏ−ターフェニル、ｍ−ターフェニル−４−イル、ｍ−ターフェニル−３−イル、ｍ−ターフェニル−２−イル、ｐ−ターフェニル−４−イル、ｐ−ターフェニル−３−イル、ｐ−ターフェニル−２−イル、ｍ−クアターフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、１−フルオレニル、２−フルオレニル、３−フルオレニル、４−フルオレニル、９−フルオレニル、９，９−ジメチル−１−フルオレニル、９，９−ジメチル−２−フルオレニル、９，９−ジメチル−３−フルオレニル、９，９−ジメチル−４−フルオレニル、９，９−ジフェニル−１−フルオレニル、９，９−ジフェニル−２−フルオレニル、９，９−ジフェニル−３−フルオレニル、９，９−ジフェニル−４−フルオレニル、１−アントリル、２−アントリル、９−アントリル、１−フェナントリル、２−フェナントリル、３−フェナントリル、４−フェナントリル、９−フェナントリル、１−クリセニル、２−クリセニル、３−クリセニル、４−クリセニル、５−クリセニル、６−クリセニル、ベンゾ［ｃ］フェナントリル、ベンゾ［ｇ］クリセニル、１−トリフェニレニル、２−トリフェニレニル、３−トリフェニレニル、４−トリフェニレニル、３−フルオランテニル、４−フルオランテニル、８−フルオランテニル、９−フルオランテニル、ベンゾフルオランテニルなどであり得る。本明細書において、「（３〜３０員）ヘテロアリール（エン）」は、環骨格原子の数が好ましくは５〜２５であり、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、Ｐ及びＧｅからなる群から選択される少なくとも１個、好ましくは１〜４個のヘテロ原子を含む、３〜３０個の環骨格原子を有するアリールである。上記のヘテロアリールは、単環式環であり得るか、又は少なくとも１つのベンゼン環と縮合した縮合環であり得、また部分的に飽和であり得る。また、上記ヘテロアリールは、少なくとも１つのヘテロアリール基又はアリール基が単結合を介してヘテロアリール基に結合することにより形成されるものであり得る。ヘテロアリールの例としては、具体的には、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニルなどを含む単環型ヘテロアリール及びベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イミダゾピリジニル、イソインドリル、インドリル、ベンゾインドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、アザカルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、ジベンゾカルバゾリル、フェノキサジニル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリル、インドリジジニル、アクリリジニル、シラフルオレニル、ゲルマフルオレニルなどを含む縮合環型ヘテロアリールを挙げることができる。より具体的には、ヘテロアリールは、１−ピロリル、２−ピロリル、３−ピロリル、２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、６−ピリミジニル、１，２，３−トリアジン−４−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１−イミダゾリル、２−イミダゾリル、１−ピラゾリル、１−インドリジジニル、２−インドリジジニル、３−インドリジジニル、５−インドリジジニル、６−インドリジジニル、７−インドリジジニル、８−インドリジジニル、２−イミダゾピリジニル、３−イミダゾピリジニル、５−イミダゾピリジニル、６−イミダゾピリジニル、７−イミダゾピリジニル、８−イミダゾピリジニル、１−インドリル、２−インドリル、３−インドリル、４−インドリル、５−インドリル、６−インドリル、７−インドリル、１−イソインドリル、２−イソインドリル、３−イソインドリル、４−イソインドリル、５−イソインドリル、６−イソインドリル、７−イソインドリル、２−フリル、３−フリル、２−ベンゾフラニル、３−ベンゾフラニル、４−ベンゾフラニル、５−ベンゾフラニル、６−ベンゾフラニル、７−ベンゾフラニル、１−イソベンゾフラニル、３−イソベンゾフラニル、４−イソベンゾフラニル、５−イソベンゾフラニル、６−イソベンゾフラニル、７−イソベンゾフラニル、２−キノリル、３−キノリル、４−キノリル、５−キノリル、６−キノリル、７−キノリル、８−キノリル、１−イソキノリル、３−イソキノリル、４−イソキノリル、５−イソキノリル、６−イソキノリル、７−イソキノリル、８−イソキノリル、２−キノキサリニル、５−キノキサリニル、６−キノキサリニル、１−カルバゾリル、２−カルバゾリル、３−カルバゾリル、４−カルバゾリル、９−カルバゾリル、アザカルバゾール−１−イル、アザカルバゾール−２−イル、アザカルバゾール−３−イル、アザカルバゾール−４−イル、アザカルバゾール−５−イル、アザカルバゾール−６−イル、アザカルバゾール−７−イル、アザカルバゾール−８−イル、アザカルバゾール−９−イル、１−フェナントリジニル、２−フェナントリジニル、３−フェナントリジニル、４−フェナントリジニル、６−フェナントリジニル、７−フェナントリジニル、８−フェナントリジニル、９−フェナントリジニル、１０−フェナントリジニル、１−アクリリジニル、２−アクリリジニル、３−アクリリジニル、４−アクリリジニル、９−アクリリジニル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−オキサジアゾリル、５−オキサジアゾリル、３−フラザニル、２−チエニル、３−チエニル、２−メチルピロール−１−イル、２−メチルピロール−３−イル、２−メチルピロール−４−イル、２−メチルピロール−５−イル、３−メチルピロール−１−イル、３−メチルピロール−２−イル、３−メチルピロール−４−イル、３−メチルピロール−５−イル、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル、２−メチル−１−インドリル、４−メチル−１−インドリル、２−メチル−３−インドリル、４−メチル−３−インドリル、２−ｔ−ブチル−１−インドリル、４−ｔ−ブチル−１−インドリル、２−ｔ−ブチル−３−インドリル、４−ｔ−ブチル−３−インドリル、１−ジベンゾフラニル、２−ジベンゾフラニル、３−ジベンゾフラニル、４−ジベンゾフラニル、１−ジベンゾチオフェニル、２−ジベンゾチオフェニル、３−ジベンゾチオフェニル、４−ジベンゾチオフェニル、１−シラフルオレニル、２−シラフルオレニル、３−シラフルオレニル、４−シラフルオレニル、１−ゲルマフルオレニル、２−ゲルマフルオレニル、３−ゲルマフルオレニル、４−ゲルマフルオレニルなどであり得る。本明細書において、「（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との縮合環」は、３〜３０個、好ましくは３〜２５個、より好ましくは３〜１８個の環骨格原子を有する少なくとも１つの脂肪族環と、６〜３０個、好ましくは６〜２５個、より好ましくは６〜１８個の環骨格原子を有する少なくとも１つの芳香族環とが縮合している環の官能基を意味し、例えば少なくとも１つのベンゼンと少なくとも１つのシクロヘキサンとの縮合環又は少なくとも１つのナフタレンと少なくとも１つのシクロペンタンとの縮合環である。（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との縮合環の炭素原子は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰからなる群から、好ましくはＮ、Ｏ及びＳからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子で置き換えられ得る。本明細書において、「ハロゲン」には、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩが含まれる。

更に、「オルト（ｏ−）」、「メタ（ｍ−）」及び「パラ（ｐ−）」は、全ての置換基の置換位置を示すことを意味する。オルト位は、例えば、ベンゼンの１位及び２位で互いに隣接している置換基を有する化合物である。メタ位は、直接隣接する置換位置の次の置換位置であり、例えばベンゼンの１位及び３位に置換基を有する化合物である。パラ位は、メタ位の次の置換位置であり、例えばベンゼンの１位及び４位に置換基を有する化合物である。

本明細書において、「隣接する置換基に連結されて形成される環」とは、置換若しくは無置換（３〜３０員）の単環式若しくは多環式の脂肪族環、芳香族環又はこれらの組み合わせを意味し、２つ以上の隣接する置換基を連結又は縮合することにより形成され、好ましくは置換若しくは無置換（３〜２６員）の単環式若しくは多環式の脂肪族環、芳香族環又はこれらの組み合わせであり得る。更に、形成された環は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰからなる群から、好ましくはＮ、Ｏ及びＳからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含み得る。本開示の一実施形態によれば、環骨格の原子数は、５〜２０である。本開示の別の実施形態によれば、環骨格の原子数は、５〜１５である。

更に、表現「置換又は無置換」における「置換」は、特定の官能基中の水素原子が別の原子又は別の官能基、即ち置換基で置き換えられていることを意味する。Ｒ_１〜Ｒ_４、Ｒ_１１〜Ｒ_１３、Ｒ_２１〜Ｒ_２６、Ｌ_１、Ａｒ_１、Ｌ_２１及びＡｒ_２１における置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル、置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（エン）、置換（３〜３０員）ヘテロアリール（エン）、置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との置換縮合環、置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換モノ−若しくはジ−（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ及び置換環の置換基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ３０）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルチオ、（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル、（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールチオ、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール置換若しくは無置換（５〜３０員）ヘテロアリール、（５〜３０員）ヘテロアリール置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、アミノ、モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルボロニル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル及び（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つである。例えば、置換基は、置換若しくは無置換メチル、置換若しくは無置換フェニル、置換若しくは無置換ナフチル、置換若しくは無置換ｏ−ビフェニル、置換若しくは無置換ｍ−ビフェニル、置換若しくは無置換ｐ−ビフェニル、置換若しくは無置換ｏ−ターフェニル、置換若しくは無置換ｍ−ターフェニル、置換若しくは無置換ｐ−ターフェニル、置換若しくは無置換フェナントレニル、置換若しくは無置換クリセニル、置換若しくは無置換フルオランテニル、置換若しくは無置換ベンゾフルオレニル、置換若しくは無置換トリフェニレニル、置換若しくは無置換フルオレニル、置換若しくは無置換スピロビフルオレニル、置換若しくは無置換スピロ［ベンゾフルオレン−フルオレン］イル、置換若しくは無置換ジベンゾチオフェニル、置換若しくは無置換ジベンゾフラニル、置換若しくは無置換ベンゾナフトチオフェニル、置換若しくは無置換ベンゾナフトフラニル、置換若しくは無置換ジフェニルアミノ、置換若しくは無置換フェニルビフェニルアミノ、置換若しくは無置換フェニルターフェニルアミノ、置換若しくは無置換ナフチルフェニルアミノ、置換若しくは無置換ナフチルビフェニルアミノ、置換若しくは無置換ナフチルターフェニルアミノ、置換若しくは無置換ナフチルフェナントレニルアミノ、置換若しくは無置換ジビフェニルアミノ、置換若しくは無置換ジフルオレニルアミノ、置換若しくは無置換ビフェニルフルオレニルアミノ又は置換若しくは無置換ビフェニルジベンゾフラニルアミノなどであり得る。

以下で一実施形態のホスト材料について説明する。

一実施形態の複数のホスト材料は、上の式１によって表される化合物を含む第１のホスト材料と、上の式２によって表される化合物を含む第２のホスト材料とを含み、ホスト材料は、一実施形態の有機エレクトロルミネッセンスデバイスの発光層中に含有され得る。

一実施形態のホスト材料としての第１のホスト材料は、下記の式１によって表される化合物を含み得る。

式１において、
Ｙ_１は、Ｏ、Ｓ、ＣＲ_１１Ｒ_１２又はＮＲ_１３を表し；
Ｒ_１１〜Ｒ_１３は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル、置換若しくは無置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表すか；又はＲ_１１及びＲ_１２は、互いに連結されて環を形成し得；
Ｒ_１〜Ｒ_３は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ又は置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（３〜３０員）ヘテロアリールアミノを表すか；又は隣接する置換基に連結されて環を形成し得るが；
但し、Ｒ_１３、Ｒ_２及びＲ_３の少なくとも１つは、−Ｌ_１−（Ａｒ_１）_ｄを表すことを条件とし；
Ｌ_１は、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ａｒ_１は、それぞれ独立に、少なくとも１つの窒素（Ｎ）を含有する置換又は無置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し；
ａ及びｃは、それぞれ独立に、１〜４の整数を表し、ｂ及びｄは、１又は２の整数を表し；及び
ａ〜ｄが２以上である場合、各Ｒ_１、各Ｒ_２、各Ｒ_３及び各Ａｒ_１は、同じであるか又は異なり得る。

一実施形態では、Ｙ_１は、Ｏ、Ｓ、ＣＲ_１１Ｒ_１２又はＮＲ_１３であり得；Ｒ_１１及びＲ_１２は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル又は置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールであり得るか、又は互いに連結されて置換又は無置換（３〜３０員）の単環式又は多環式の脂肪族又は芳香族の環を形成し得；Ｒ_１３は、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリールであり得、好ましくは、Ｒ_１１及びＲ_１２は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル又は置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールであり得るか；又はこれらは、互いに連結されて置換又は無置換（５〜３０員）多環式芳香族環を形成し得；Ｒ_１３は、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール又は置換若しくは無置換（５〜３０員）ヘテロアリールであり得る。より好ましくは、Ｒ_１１及びＲ_１２は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル又は置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ１２）アリールであり得るか；又はこれらは、互いに連結されて置換又は無置換（５〜２５員）多環式芳香族環を形成し得；Ｒ_１３は、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリール又は置換若しくは無置換（５〜２５員）ヘテロアリールであり得る。例えば、Ｒ_１１及びＲ_１２は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換メチル、置換若しくは無置換フェニルであり得るか；又は互いに連結されてフルオレン環を形成し得；及びＲ_１３は、置換若しくは無置換フェニル、置換若しくは無置換ナフチル、置換若しくは無置換ｍ−ビフェニル、置換若しくは無置換ｐ−ビフェニル、置換若しくは無置換フルオレニル、置換若しくは無置換フェナントレニル又は置換若しくは無置換ジベンゾチオフェニルであり得る。

一実施形態では、Ｒ_１及びＲ_２は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリール、好ましくは水素、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール又は置換若しくは無置換（５〜２５員）ヘテロアリール、より好ましくは水素、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリール又は置換若しくは無置換（５〜１８員）ヘテロアリールであり得る。例えば、Ｒ_１及びＲ_２は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換フェニル、置換若しくは無置換ナフチル、置換若しくは無置換ｏ−ビフェニル、置換若しくは無置換ｍ−ビフェニル、置換若しくは無置換ｐ−ビフェニル、置換若しくは無置換ｍ−カルバゾール、置換若しくは無置換ジベンゾフラニル、置換若しくは無置換ジベンゾチオフェニル又は置換若しくは無置換フェナントレニルであり得る。

一実施形態では、Ｒ_３は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリール、好ましくは水素、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール又は少なくとも１つの窒素を含有する置換若しくは無置換（５〜２５員）ヘテロアリール、より好ましくは水素、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリール又は少なくとも２つの窒素を含有する置換若しくは無置換（５〜１８員）ヘテロアリールであり得る。例えば、Ｒ_３は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは無置換フェニル、置換若しくは無置換ｍ−ビフェニル、置換若しくは無置換ナフチル、置換若しくは無置換トリアジニル、置換若しくは無置換キノキサリニル、置換若しくは無置換ベンゾキノキサリニル、置換若しくは無置換キナゾリニル又は置換若しくは無置換ベンゾキナゾリニルであり得る。

式１において、Ｒ_１３、Ｒ_２及びＲ_３の少なくとも１つは、−Ｌ_１−（Ａｒ_１）_ｄを表し、式中のＬ_１は、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンであり得；及びＡｒ_１は、それぞれ独立して、少なくとも１つの窒素を含有する置換若しくは無置換の窒素含有（３〜３０員）ヘテロアリールを表す。

一実施形態では、Ｒ_１３及びＲ_３の少なくとも１つは、−Ｌ_１−（Ａｒ_１）_ｄであり得、好ましくは、Ｒ_３は、−Ｌ_１−（Ａｒ_１）_ｄであり得る。

一実施形態では、Ｌ_１は、単結合又は置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、好ましくは単結合又は置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリーレン、より好ましくは単結合又は置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリーレンであり得る。例えば、Ｌ_１は、単結合又は置換若しくは無置換フェニレン、置換若しくは無置換ｏ−ビフェニレン、置換若しくは無置換ｍ−ビフェニレン、置換若しくは無置換ナフチレン、置換若しくは無置換フェニルナフチレン又は置換若しくは無置換フェナントレニレンであり得る。

一実施形態では、Ａｒ_１は、それぞれ独立に、少なくとも１つの窒素を含有する置換又は無置換の窒素含有（５〜２５員）ヘテロアリール、好ましくは少なくとも２つの窒素を含有する置換又は無置換窒素含有（５〜１８員）ヘテロアリールであり得る。

一実施形態によるＡｒ_１は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換ピリジル、置換若しくは無置換ピリミジニル、置換若しくは無置換トリアジニル、置換若しくは無置換ピラジニル、置換若しくは無置換ピリダジニル、置換若しくは無置換キナゾリニル、置換若しくは無置換ベンゾキナゾリニル、置換若しくは無置換キノキサリニル、置換若しくは無置換ベンゾキノキサリニル、置換若しくは無置換キノリル、置換若しくは無置換ベンゾキノリル、置換若しくは無置換イソキノリル、置換若しくは無置換ベンゾイソキノリル、置換若しくは無置換トリアゾリル、置換若しくは無置換ピラゾリル、置換若しくは無置換ナフチリジニル又は置換若しくは無置換ベンゾチエノピリミジニル、好ましくは置換若しくは無置換トリアジニル、置換若しくは無置換キノキサリニル、置換若しくは無置換ベンゾキノキサリニル、置換若しくは無置換キナゾリニル又は置換若しくは無置換ベンゾキナゾリニルであり得る。例えば、Ａｒ_１は、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール及び置換又は無置換（５〜３０員）ヘテロアリール置換又は無置換トリアジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ベンゾキナゾリニル又はベンゾキノキサリニルの少なくとも１つであり得る。

式１によって表される化合物は、下記の式１−１〜１−９のいずれか１つによって表され得る。

式１−１〜１−９において、
Ｙ_１、Ａｒ、Ｌ_１、Ｒ_１〜Ｒ_３及びａ〜ｄは、式１で定義された通りであり；
Ｒ_４は、それぞれ独立して、Ｒ_３として定義された通りであり；及び
ｅは、１〜３の整数を表し、及びｅが２以上である場合、各Ｒ_４は、同じであるか又は異なり得る。

一実施形態では、式１−１において、Ｙ_１は、Ｏ、Ｓ、ＣＲ_１１Ｒ_１２又はＮＲ_１３であり得；Ｒ_１及びＲ_２は、それぞれ独立に、水素、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリールであり得；Ｌ_１は、単結合又は置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレンであり得；Ａｒ_１は、少なくとも２つの窒素を含有する置換又は無置換（３〜３０員）ヘテロアリールであり得；及びｄは、１であり得る。

一実施形態では、式１−２及び１−３において、Ｙ_１は、Ｏ、Ｓ、ＣＲ_１１Ｒ_１２又はＮＲ_１３であり得；Ｒ_１及びＲ_２は、全て水素であり得；Ｌ_１は、単結合又は置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレンであり得；Ａｒ_１は、少なくとも２つの窒素を含有する置換又は無置換（３〜３０員）ヘテロアリールであり得；及びｄは、１であり得る。

一実施形態によれば、第１のホスト材料は、下記の化合物によって例示され得るが、これらに限定されない。

本開示の式１によって表される化合物は、以下の反応スキーム１〜４によって表される通りに合成され得るが、これらに限定されない。これらは、当業者に公知の合成方法によって製造され得る。

［反応スキーム１］

［反応スキーム２］

［反応スキーム３］

［反応スキーム４］

反応スキーム１〜４において、各置換基の定義は、式１−１〜１−９で定義された通りである。Ｈａｌは、ハロゲン原子を意味する。

上述のように、式１、具体的には式１−１〜１−９によって表される化合物の例示的な合成例について説明したが、これらは、鈴木クロスカップリング反応、ウィッティヒ反応、宮浦ホウ素化反応、ウルマン反応、バックワルド−ハートウィグクロスカップリング反応、Ｎ−アリール化反応、Ｈ−ｍｏｎｔ媒介エーテル化反応、分子内酸誘起環化反応、Ｐｄ（ＩＩ）触媒酸化環化反応、グリニャール反応、ヘック反応、環状脱水反応、ＳＮ_１置換反応、ＳＮ_２置換反応及びホスフィン媒介還元環化反応などに基づいている。上記の反応は、具体的な合成例に記載された置換基以外の式１−１〜１−９で定義された他の置換基が結合していても進行することが当業者に理解されるであろう。

一実施形態の別のホスト材料としての第２のホスト材料は、下記の式２によって表される化合物を含み得る。

式２において、
Ｘ_２１及びＹ_２１は、それぞれ独立に、−Ｎ＝、−ＮＲ_２４−、−Ｏ−又は−Ｓ−を表すが、但し、Ｘ_２１及びＹ_２１の一方は、−Ｎ＝を表し、及び他方は、−ＮＲ_２４−、−Ｏ−又は−Ｓ−を表すことを条件とし；
Ｒ_２１は、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し；
Ｒ_２２〜Ｒ_２４は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ又は置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（３〜３０員）ヘテロアリールアミノを表すか；又は隣接する置換基に連結されて環を形成し得るが；
但し、Ｒ_２２及びＲ_２３の少なくとも１つは、−Ｌ_２１−Ａｒ_２１を表すことを条件とし；
Ｌ_２１は、単結合又は置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレンを表し；
Ａｒ_２１は、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリール、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ又は置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（３〜３０員）ヘテロアリールアミノを表し；
ｆは、１又は２の整数を表し、ｇは、１〜４の整数を表し；及び
ｆ及びｇが２以上である場合、各Ｒ_２２及び各Ｒ_２３は、同じであるか又は異なり得る。

一実施形態では、Ｘ_２１が−Ｎ＝である場合、Ｙ_２１は、−Ｏ−又は−Ｓ−であり得；Ｙ_２１が−Ｎ＝である場合、Ｘ_２１は、−Ｏ−又は−Ｓ−であり得る。

一実施形態では、Ｌ_２１は、単結合又は置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリーレン、好ましくは単結合又は置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリーレンであり得る。例えば、Ｌ_２１は、単結合或いは置換若しくは無置換フェニレン又は置換若しくは無置換ナフチレンであり得る。

一実施形態では、Ａｒ_２１は、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリール、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ又は置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（３〜３０員）ヘテロアリールアミノであり得、好ましくは置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（Ｃ５〜Ｃ２５）脂肪族環及び（Ｃ６〜Ｃ２５）芳香族環、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ２５）アリールアミノ又は置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール（５〜２５員）ヘテロアリールアミノであり得、より好ましくは、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（Ｃ５〜Ｃ１８）脂肪族環及び（Ｃ６〜Ｃ１８）芳香族環、置換若しくは無置換ジ（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールアミノ又は置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリール（５〜１８員）ヘテロアリールアミノであり得、ジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノの少なくとも１つの炭素原子は、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含み得る。例えば、Ａｒ_２１は、置換若しくは無置換フェニル、置換若しくは無置換ナフチル、置換若しくは無置換ｏ−ビフェニル、置換若しくは無置換ｍ−ビフェニル、置換若しくは無置換ｐ−ビフェニル、置換若しくは無置換ｏ−ターフェニル、置換若しくは無置換ｍ−ターフェニル、置換若しくは無置換ｐ−ターフェニル、置換若しくは無置換トリフェニレニル、置換若しくは無置換フェナントレニル、置換若しくは無置換クリセニル、置換若しくは無置換フルオランテニル、置換若しくは無置換フルオレニル、置換若しくは無置換ベンゾフルオレニル、置換若しくは無置換スピロビフルオレニル、置換若しくは無置換スピロ［シクロペンタン−フルオレン］イル、置換若しくは無置換スピロ［ジヒドロインデン−フルオレン］イル、置換若しくは無置換スピロ［ベンゾフルオレン−フルオレン］イル、置換若しくは無置換カルバゾリル、置換若しくは無置換ベンゾカルバゾリル、置換若しくは無置換ジベンゾカルバゾリル、置換若しくは無置換ジベンゾチオフェニル、置換若しくは無置換ベンゾチオフェニル、置換若しくは無置換ベンゾナフトチオフェニル、置換若しくは無置換ジベンゾフラニル、置換若しくは無置換ベンゾフラニル、置換若しくは無置換ベンゾナフトフラニル又はフェニル、ナフチル、ナフチルフェニル、フェニルナフチル、ｏ−ビフェニル、ｍ−ビフェニル、ｐ−ビフェニル、ｏ−ターフェニル、ｍ−ターフェニル、ｐ−ターフェニル、フルオレニル、ベンゾフルオレニル、フェナントレニル、ベンゾナフトフラニル、ジベンゾチオフェニル及びジベンゾフラニルの少なくとも１つで置換されているアミノであり得、好ましくは置換若しくは無置換フェニル、置換若しくは無置換ナフチル、置換若しくは無置換ｏ−ビフェニル、置換若しくは無置換ｍ−ビフェニル、置換若しくは無置換ｐ−ビフェニル、置換若しくは無置換ｏ−ターフェニル、置換若しくは無置換ｍ−ターフェニル、置換若しくは無置換ｐ−ターフェニル、置換若しくは無置換フルオレニル、置換若しくは無置換ベンゾフルオレニル、置換若しくは無置換スピロビフルオレニル、置換若しくは無置換スピロ［シクロペンタン−フルオレン］イル、置換若しくは無置換スピロ［ジヒドロインデン−フルオレン］イル、置換若しくは無置換スピロ［ベンゾフルオレン−フルオレン］イル、置換若しくは無置換フェナントレニル、置換若しくは無置換クリセニル、置換若しくは無置換フルオランテニル、置換若しくは無置換トリフェニレニル、置換若しくは無置換ジフェニルアミノ、置換若しくは無置換フェニルビフェニルアミノ、置換若しくは無置換フェニルターフェニルアミノ、置換若しくは無置換ナフチルフェニルアミノ、置換若しくは無置換ナフチルビフェニルアミノ、置換若しくは無置換ナフチルターフェニルアミノ、置換若しくは無置換ナフチルフェナントレニルアミノ、置換若しくは無置換ジビフェニルアミノ、置換若しくは無置換ジフルオレニルアミノ、置換若しくは無置換ビフェニルフルオレニルアミノ又は置換若しくは無置換ビフェニルベンゾフルオレニルアミノ；又はナフチル、ｐ−ビフェニル、ｍ−ビフェニル、ｏ−ビフェニル、ターフェニル、フェナントレニル、フェニルナフチル、ジメチルフルオレニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル及びベンゾナフトフラニルから選択される２つの置換基で置換されているアミノであり得、アミノの置換基の少なくとも１つは、ジベンゾフラニル又はジベンゾチオフェニルであり得る。

一実施形態では、Ｒ_２１は、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、好ましくは置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール、より好ましくは置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールであり得る。例えば、Ｒ_２１は、置換若しくは無置換フェニル又は置換若しくは無置換ｐ−ビフェニルであり得る。

一実施形態では、Ｒ_２２〜Ｒ_２４は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン又はシアノ、好ましくは水素又は重水素であり得る。例えば、Ｒ_２２〜Ｒ_２４は、全て水素であり得る。

式２によって表される化合物は、下記の式２−１〜２−５のいずれか１つによって表され得る。

式２−１〜２−５において、
Ｘ_２１、Ｙ_２１、Ｌ_２１、Ａｒ_２１、Ｒ_２１〜Ｒ_２３、ｆ及びｇは、式２で定義された通りであり；
Ｒ_２５及びＲ_２６は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ又は置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（３〜３０員）ヘテロアリールアミノを表すか；又は隣接する置換基に連結されて環を形成し得；
ｇ’は、１又は２の整数を表し、ｈ及びｉは、それぞれ独立に、１〜３の整数を表し、及びｉ’は、１〜４の整数を表し；及び
ｇ’、ｈ及びｉが２以上である場合、各Ｒ_２３、各Ｒ_２５及び各Ｒ_２６は、同じであるか又は異なり得る。

一実施形態では、式２−１〜２−５において、Ｘ_２１及びＹ_２１の一方は、−Ｎ＝であり得、Ｘ_２１及びＹ_２１の他方は、−Ｏ−又は−Ｓ−であり得；Ｌ_２１は、単結合又は置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレンであり得；Ａｒ_２１は、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは無置換ジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノであり得；Ｒ_２１は、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールであり得；及びＲ_２２〜Ｒ_２４は、全て水素であり得る。

一実施形態によれば、第２のホスト材料は、下記の化合物によって例示され得るが、これらに限定されない。

本開示の式２の化合物は、当業者に公知の合成方法によって製造され得、具体的には、多数の特許文献に開示されている合成方法を使用することができる。例えば、式２の化合物は、（特許文献２）（２０１７年３月２日）に開示の方法を参照することによって合成され得るが、それらに限定されない。

別の一実施形態によれば、本開示は、下記の式３−１によって表される有機エレクトロルミネッセンス化合物を提供する。

式３−１において、
Ｘ_２１、Ｙ_２１、Ｒ_２１〜Ｒ_２３、Ｒ_２６、ｆ、ｇ’及びｉ’は、式２−１〜２−５で定義された通りであり；
Ｌ_２１は、単結合又は置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレンを表し；及び
Ｒ_３１及びＲ_３２は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル、置換若しくは無置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表すが；Ｒ_３１及びＲ_３２の少なくとも１つは、置換又は無置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表すことを条件とする。

一実施形態では、式３−１において、Ｘ_２１が−Ｎ＝である場合、Ｙ_２１は、−Ｏ−又は−Ｓ−であり得、好ましくは、Ｘ_２１は、−Ｎ＝であり得、Ｙ_２１は、−Ｏ−であり得る。

一実施形態では、Ｌ_２１は、単結合又は置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリーレンであり得、好ましくは単結合又は置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリーレンであり得る。例えば、Ｌ_２１は、単結合或いは置換若しくは無置換フェニレン又は置換若しくは無置換ナフチレンであり得る。

一実施形態では、Ｒ_３１及びＲ_３２は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは無置換（５〜３０員）ヘテロアリール、好ましくは置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール又は置換若しくは無置換（５〜２５員）ヘテロアリール、より好ましくは置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリール又は置換若しくは無置換（５〜１８員）ヘテロアリールであり得る。Ｒ_３１及びＲ_３２の少なくとも１つが置換又は無置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表す場合、例えば、Ｒ_３１及びＲ_３２は、全て置換又は無置換（３〜３０員）ヘテロアリールであり得る。例えば、Ｒ_３１及びＲ_３２は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換ｐ−ビフェニル、置換若しくは無置換ｍ−ビフェニル、置換若しくは無置換ｏ−ビフェニル、置換若しくは無置換ターフェニル、置換若しくは無置換ナフチル、置換若しくは無置換フェナントレニル、置換若しくは無置換フルオレニル、置換若しくは無置換ジベンゾフラニル、置換若しくは無置換ジベンゾチオフェニル又は置換若しくは無置換ベンゾナフトフラニルであり得る。

一実施形態によれば、式３−１によって表される有機エレクトロルミネッセンス化合物は、下記の化合物によってより具体的に例示され得るが、これらに限定されない。

以下では、上述した複数のホスト材料及び有機エレクトロルミネッセンス化合物が適用される有機エレクトロルミネッセンスデバイスについて説明する。

一実施形態による有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、第１の電極；第２の電極；及び第１の電極と第２の電極との間の少なくとも１つの有機層を含み得る。一実施形態によれば、式１によって表される化合物を含む第１のホスト材料と、式２によって表される化合物を含む第２のホスト材料とは、それぞれ同じ有機層中に含まれ得るか、又は異なる有機層中に含まれ得る。

有機層は、少なくとも１つの発光層を含むことができ、発光層は、式１によって表される化合物を含む少なくとも１つの第１のホスト材料と、式２によって表される化合物を含む少なくとも１つの第２のホスト材料とを含み得るか、又は式３−１によって表される有機エレクトロルミネッセンス化合物を単独で含み得る。一実施形態によれば、発光層は、式１によって表される第１のホスト材料としての化合物Ｃ−１〜Ｃ−５９７の少なくとも１つの化合物と、式２によって表される第２のホスト材料としての化合物Ｈ−１〜Ｈ−２１５の少なくとも１つの化合物とを含み得る。別の実施形態によれば、有機層は、式３−１によって表される有機エレクトロルミネッセンス化合物を含み得る。例えば、式３−１の化合物は、有機エレクトロルミネッセンスデバイスの発光層材料又は正孔輸送ゾーンの間の正孔輸送層材料として含まれ得る。

第１の電極及び第２の電極の一方は、アノードであり得、及び他方は、カソードであり得る。この場合、第１の電極及び第２の電極は、それぞれ透過性導電性材料、半透過性導電性材料又は反射性導電性材料として形成することができる。有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、第１の電極及び第２の電極を形成する材料の種類により、上面発光型、底面発光型又は両面発光型であり得る。有機層は、発光層を含み得、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子輸送層、電子注入層、中間層、正孔阻止層、電子阻止層及び電子緩衝層から選択される少なくとも１つの層を更に含み得る。

有機層は、本開示の発光材料以外にアミン系化合物及び／又はアジン系化合物を更に含み得る。具体的には、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光層、発光補助層又は電子阻止層は、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光材料、発光補助材料又は電子阻止材料としてのアミン系化合物、例えばアリールアミン系化合物及びスチリルアリールアミン系化合物などを含み得る。また、電子輸送層、電子注入層、電子緩衝層又は正孔阻止層は、電子輸送材料、電子注入材料、電子緩衝材料又は正孔阻止材料としてアジン系化合物を含み得る。また、有機層は、周期表の１族の金属、２族の金属、第４周期の遷移金属、第５周期の遷移金属、ランタニド及びｄ−遷移元素の有機金属又はそのような金属を含む少なくとも１種の錯体化合物からなる群から選択される少なくとも１種の金属を更に含み得る。

一実施形態の複数のホスト材料は、白色有機発光デバイスのための発光材料として使用することができる。白色有機発光デバイスは、Ｒ（赤色）、Ｇ（緑色）、Ｂ（青色）又はＹＧ（黄緑色）の発光ユニットの配置に応じて、平行並列配置法、積層配置法又はＣＣＭ（色変換材料）法などの様々な構造が提案されている。更に、一実施形態による複数のホスト材料は、ＱＤ（量子ドット）を含む有機エレクトロルミネッセンスデバイスにも適用することができる。

アノードと発光層との間に正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層又はこれらの組み合わせを使用することができる。正孔注入層は、正孔注入障壁（又は正孔注入電圧）をアノードから正孔輸送層又は電子阻止層まで下げるために複数層であり得、複数層のそれぞれは、２つの化合物を同時に使用することができる。また、正孔注入層は、ｐ−ドーパントとしてドープされ得る。また、電子阻止層は、正孔輸送層（又は正孔注入層）と発光層との間に配置され得、発光層からの電子のオーバーフローを阻止することによって励起子を発光層内に閉じ込めて発光漏れを防止することができる。正孔輸送層又は電子阻止層は、複数層であり得、この場合、それぞれの層は、複数の化合物を使用することができる。

電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層又はこれらの組み合わせは、発光層とカソードとの間に用いることができる。電子緩衝層は、電子の注入を制御し、発光層と電子注入層との間の界面特性を改善するために複数層であり得、複数層のそれぞれは、２つの化合物を同時に使用することができる。正孔阻止層又は電子輸送層は、多層でもあり得、この場合、それぞれの層は、複数の化合物を使用し得る。また、電子注入層は、ｎ型ドーパントとしてドープされ得る。

発光補助層は、アノードと発光層との間又はカソードと発光層との間に配置され得る。発光補助層がアノードと発光層との間に配置される場合、それは、正孔注入及び／若しくは正孔輸送を促進するために又は電子のオーバーフローを防止するために使用することができる。発光補助層がカソードと発光層との間に配置される場合、それは、電子注入及び／若しくは電子輸送を促進するために又は正孔のオーバーフローを防止するために使用することができる。更に、正孔補助層は、正孔輸送層（又は正孔注入層）と発光層との間に配置され得、正孔輸送速度（又は正孔注入速度）を促進又は阻止するのに有効な場合があり、これにより電荷のバランスを制御することができる。有機エレクトロルミネッセンスデバイスが２つ以上の正孔輸送層を含む場合、更に含まれる正孔輸送層は、正孔補助層又は電子阻止層として使用することができる。発光補助層、正孔補助層又は電子阻止層は、有機エレクトロルミネッセンスデバイスの効率及び／又は寿命を向上させる効果を有し得る。

本開示の有機エレクトロルミネッセンスデバイスにおいて、好ましくは、カルコゲナイド層、ハロゲン化金属層及び金属酸化物層から選択される少なくとも１つの層（以下では「表面層」）が一方又は両方の電極の内面に配置され得る。具体的には、エレクトロルミネッセンス媒体層のアノード面にシリコン及びアルミニウムのカルコゲナイド（酸化物を含む）層を配置することが好ましく、エレクトロルミネッセンス媒体層のカソード面にハロゲン化金属層又は金属酸化物層を配置することが好ましい。有機エレクトロルミネッセンスデバイスについての動作安定性は、表面層によって得られ得る。好ましくは、カルコゲナイドとしては、ＳｉＯ_Ｘ（１≦Ｘ≦２）、ＡｌＯ_Ｘ（１≦Ｘ≦１．５）、ＳｉＯＮ、ＳｉＡｌＯＮ等が挙げられ、ハロゲン化金属としては、ＬｉＦ、ＭｇＦ_２、ＣａＦ_２、希土類金属フッ化物等が挙げられ、金属酸化物としては、Ｃｓ_２Ｏ、Ｌｉ_２Ｏ、ＭｇＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ、ＣａＯ等が挙げられる。

更に、本開示の有機エレクトロルミネッセンスデバイスにおいて、電子輸送化合物と還元性ドーパントとの混合領域又は正孔輸送化合物と酸化性ドーパントとの混合領域は、電極の対の少なくとも１つの表面に配置され得る。この場合、電子輸送化合物は、アニオンに還元され、こうして混合領域からエレクトロルミネッセンス媒体に電子を注入及び輸送することがより容易になる。更に、正孔輸送化合物は、カチオンに酸化され、こうして混合領域からエレクトロルミネッセンス媒体に正孔を注入及び輸送することがより容易になる。好ましくは、酸化性ドーパントとしては、種々のルイス酸及びアクセプター化合物が挙げられ、還元性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属及びそれらの混合物が挙げられる。また、還元性ドーパント層を電荷発生層として用いて、２つ以上の発光層を有し、白色光を発する有機エレクトロルミネッセンスデバイスを調製することができる。

一実施形態の発光層は、光を放出する層であり、単層であり得るか、又は２つ以上の層が積層された複数の層であり得る。発光層は、１種以上のドーパントを更に含み得、発光層のホスト化合物に対するドーパント化合物のドープ濃度は、２０重量％未満であり得、好ましくは１０重量％未満であり得る。

本開示の有機エレクトロルミネッセンス材料に含まれるドーパントは、少なくとも１つの燐光又は蛍光ドーパント、好ましくは燐光ドーパントであり得る。本開示の有機エレクトロルミネッセンスデバイスに適用される燐光ドーパント材料は、これらに特に限定されないが、好ましくはイリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）及び白金（Ｐｔ）から選択される金属原子の金属化錯体化合物、より好ましくはイリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）及び白金（Ｐｔ）から選択される金属原子のオルト金属化錯体化合物、更により好ましくはオルト金属化イリジウム錯体化合物であり得る。

本開示の有機エレクトロルミネッセンスデバイスのそれぞれの層を形成するために、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング方法等などの乾式膜形成法又はインクジェット印刷、ノズル印刷、スロットコーティング、スピンコーティング、ディップコーティング、フローコーティング方法等などの湿式膜形成法を用いることができる。湿式製膜法を用いる場合、それぞれの層を形成する材料をエタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等などの任意の適切な溶媒に溶解又は拡散させることによって薄膜を形成することができる。それぞれの層を形成する材料を溶解又は拡散させることができ、製膜能力に問題がない場合、溶媒は、任意の溶媒であり得る。

層を形成する場合、一実施形態による第１及び第２のホスト材料は、上に列挙した方法、好ましくは共蒸着又は混合蒸着によって使用することができる。共蒸着は、２つ以上の異性体材料をそれぞれの個々のるつぼソースに入れ、両方のセルに同時に電流を流して材料を蒸発させ、混合蒸着を行う混合蒸着法であり、混合蒸着は、蒸着前に２つ以上の異性体材料を１つのるつぼソースで混合し、次いで電流を１つのセルに流して材料を蒸発させる混合蒸着法である。

一実施形態によれば、第１のホスト材料と第２のホスト材料とが有機エレクトロルミネッセンスデバイスの同じ層又は異なる層に存在する場合、２つのホスト材料のそれぞれを個別に蒸着することができる。例えば、第２のホスト材料は、第１のホスト材料が蒸着された後に蒸着され得る。

一実施形態によれば、本開示は、式１によって表される化合物と、式２によって表される化合物とを含む複数のホスト材料を使用することにより、スマートフォン、タブレット、ノートブック、ＰＣ、ＴＶ若しくは車両用表示装置などの表示装置又は屋外若しくは屋内照明などの照明装置を提供することができる。

以下では、本開示を詳細に理解するために、代表的な化合物又は中間体化合物の合成方法を参照しながら、本開示による化合物の調製方法及びその特性について説明する。

［実施例１］化合物Ｈ−２１６の合成

１）化合物１の合成
ジベンゾフラン−２−アミン（２０ｇ、１４４．７ｍｍｏｌ）、２−ブロモジベンゾフラン（２３．８ｇ、９６．４７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（１．１ｇ、４．８２ｍｍｏｌ）、Ｓ−Ｐｈｏｓ（３．９ｇ、９．６５ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ−Ｂｕ（１３．９ｇ、１４４．７ｍｍｏｌ）及び４８５ｍＬのｏ−キシレンをフラスコ内に入れ、続いて１６０℃で３時間撹拌した。反応が完了した後、混合物を室温まで冷却し、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層中の残存している水を硫酸マグネシウムで除去し、乾燥させた。その後、反応混合物をカラムクロマトグラフィーにより精製して化合物１（４．９ｇ、収率１０％）を得た。

２）化合物Ｈ−２１６の合成
化合物１（４．９ｇ、１２．７６ｍｍｏｌ）、化合物２（４．２ｇ、１４．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ_３）_２（０．５８４ｇ、０．６３８ｍｍｏｌ）、Ｓ−Ｐｈｏｓ（０．５２３ｇ、１．２７６ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ−Ｂｕ（１．８ｇ、１９．１４ｍｍｏｌ）及び６５ｍＬのｏ−キシレンをフラスコ内に入れ、続いて１６０℃で２時間撹拌した。反応が完了した後、混合物を室温まで冷却し、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層中の残存している水を硫酸マグネシウムで除去し、乾燥させた。その後、反応混合物をカラムクロマトグラフィーにより精製して化合物Ｈ−２１６（５．６ｇ、収率６８．３％）を得た。

［実施例２］化合物Ｈ−１８３の合成

化合物３（２５ｇ、７４．４８ｍｍｏｌ）、化合物２（４２．５８ｇ、８１．９３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２（０．１６ｇ、７．５ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）_３（０．２８ｇ、７．５ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ−Ｂｕ（１４．３１ｇ、１５０ｍｍｏｌ）及び２８４．０９ｍＬのｏ−キシレンをフラスコ内に入れ、続いて１６０℃で２時間撹拌した。反応が完了した後、混合物を室温まで冷却し、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層中の残存している水を硫酸マグネシウムで除去し、乾燥させた。その後、反応混合物をカラムクロマトグラフィーにより精製して化合物Ｈ−１８３（２３．４ｇ、収率５０％）を得た。

［実施例３］化合物Ｈ−２３１の合成

化合物４（２０ｇ、５９．９６ｍｍｏｌ）、化合物２（１８．８ｇ、５７．１３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２（０．１３ｇ、５．７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）_３（０．２２ｇ、５．７ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ−Ｂｕ（１１ｇ、１１３．９２ｍｍｏｌ）及び２２７．２７ｍＬのｏ−キシレンをフラスコ内に入れ、続いて１６０℃で２時間撹拌した。反応が完了した後、混合物を室温まで冷却し、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層中の残存している水を硫酸マグネシウムで除去し、乾燥させた。その後、反応混合物をカラムクロマトグラフィーにより精製して化合物Ｈ−２３１（１２．５ｇ、収率３４％）を得た。

［実施例４］化合物Ｃ−５の合成

化合物４−１（４．０ｇ、１１．１ｍｍｏｌ）、化合物４−２（４．６ｇ、１３．３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（０．６ｇ、０．５６ｍｍｏｌ）、Ｋ_２ＣＯ_３（３．１ｇ、２２．２ｍｍｏｌ）、５．０ｍＬのＥｔＯＨ、４０ｍＬのトルエン及び１１ｍＬの蒸留水をフラスコ内に入れ、続いて６時間還流した。反応が完了した後、混合物を室温まで冷却し、撹拌した後、メタノール（ＭｅＯＨ）に入れることにより得られた固体を減圧濾過した。その後、反応混合物を、ＭＣ／Ｈｅｘを用いたカラムクロマトグラフィーにより精製して、化合物Ｃ−５（４．９ｇ、収率８１％）を得た。

［実施例５］化合物Ｃ−１４６の合成

化合物５−１（４．０ｇ、１４．９ｍｍｏｌ）、化合物５−２（７．１ｇ、１６．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３（０．７ｇ、０．８ｍｍｏｌ）、ｓ−ｐｈｏｓ（０．６ｇ、１．５ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ−Ｂｕ（３．５ｇ、３７．３ｍｍｏｌ）及び８０ｍＬのｏ−キシレンをフラスコ内に入れ、続いて６時間還流した。反応が完了した後、混合物を室温まで冷却し、撹拌した後、ＭｅＯＨに入れることにより得られた固体を減圧濾過した。その後、反応混合物をＭＣ／Ｈｅｘを用いたカラムクロマトグラフィーにより精製して化合物Ｃ−１４６（３．６ｇ、収率４５％）を得た。

［実施例６］化合物Ｃ−１６０の合成

化合物４−１（４．５ｇ、１２．４９ｍｍｏｌ）、化合物６−２（６．６ｇ、１４．２０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４）（０．４ｇ、０．３４ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（３．０ｇ、２８．３８ｍｍｏｌ）、５５ｍＬのトルエン、１４ｍＬのエタノール及び１４ｍＬの蒸留水をフラスコ内に入れ、続いて１３０℃で４時間撹拌した。反応が完了した後、析出した固体を蒸留水及びメタノールで洗浄した。その後、反応混合物をカラムクロマトグラフィーにより精製して化合物Ｃ−１６０（３．９ｇ、収率５１％）を得た。

［実施例７］化合物Ｃ−２３０の合成

化合物７−１（４．５ｇ、１３．０７ｍｍｏｌ）、化合物７−２（５ｇ、１３．０７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（０．７５ｇ、０．６５３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（５．４ｇ、３９．２２ｍｍｏｌ）、８０ｍＬのトルエン、２０ｍＬのエタノール及び２０ｍＬの水をフラスコ内に入れ、続いて２時間還流した。反応が完了した後、混合物を室温まで冷却し、これにＭｅＯＨを滴下し、その後、得られた固体を減圧濾過した。その後、反応混合物を塩化メチレンに溶解し、カラムクロマトグラフィーで精製して、化合物Ｃ−２３０（３．７ｇ、収率５３％）を得た。

［実施例８］化合物Ｃ−１６７の合成

化合物８−１（５ｇ、１９．０３ｍｍｏｌ）、化合物８−２（９．１ｇ、２０．９４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３（０．８８ｇ、０．９７ｍｍｏｌ）、ｓ−ｐｈｏｓ（０．７９ｇ、１．９３ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ−Ｂｕ（４．６３ｇ、４８．３ｍｍｏｌ）及び１００ｍＬのｏ−キシレンをフラスコ内に入れて溶解させ、続いて４時間還流した。反応終了後、有機層を酢酸エチルで抽出し、次いでカラムクロマトグラフィーにより精製して化合物Ｃ−１６７（５ｇ、収率５０％）を得た。

［実施例９］化合物Ｃ−４８９の合成

化合物４−１（５．０ｇ、１３．９ｍｍｏｌ）、化合物９−１（６．１ｇ、１３．９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（０．８ｇ、０．７ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（３．９ｇ、２７．８ｍｍｏｌ）、３０ｍＬのトルエン、１０ｍＬのエタノール及び１４ｍＬの蒸留水をフラスコ内に入れ、続いて１３０℃で５時間撹拌した。反応が完了した後、析出した固体を蒸留水及びメタノールで洗浄した。その後、反応混合物をカラムクロマトグラフィーにより精製して化合物Ｃ−４８９（３．６ｇ、収率４４％）を得た。

［実施例１０］化合物Ｃ−２４９の合成

化合物１０−１（４．０ｇ、１４．９ｍｍｏｌ）、化合物８−２（７．１ｇ、１６．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３（０．７ｇ、０．７４ｍｍｏｌ）、ｓ−ｐｈｏｓ（０．６ｇ、１．４９ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ−Ｂｕ（３．５ｇ、３７．３ｍｍｏｌ）及び８０ｍＬのｏ−キシレンをフラスコ内に入れ、続いて１６５℃で５時間撹拌した。反応が完了した後、混合物を室温まで冷却し、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層の残存している水を硫酸マグネシウムで除去し、乾燥し、その後、残存している溶媒をロータリーエバポレーターで除去した。その後、反応混合物をカラムクロマトグラフィーにより精製して化合物Ｃ−２４９（４．２ｇ、収率８１％）を得た。

［実施例１１］化合物Ｃ−１７４の合成

化合物１１−１（６．０ｇ、２３．７ｍｍｏｌ）、化合物８−２（１１．４ｇ、２６．１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３（１．１ｇ、１．２ｍｍｏｌ）、ｓ−ｐｈｏｓ（０．９８ｇ、２．４ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム（１２．６ｇ、５９．３ｍｍｏｌ）及び１２０ｍＬのｏ−キシレンをフラスコ内に入れ、続いて１６５℃で５時間撹拌した。反応が完了した後、混合物を室温まで冷却し、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層の残存している水を硫酸マグネシウムで除去し、乾燥し、その後、残存している溶媒をロータリーエバポレーターで除去した。その後、反応混合物をカラムクロマトグラフィーにより精製して化合物Ｃ−１７４（４．０ｇ、収率３２％）を得た。

［実施例１２］化合物Ｃ−５８２の合成

化合物１２−１（４．２３ｇ、１１．４ｍｍｏｌ）、化合物１２−２（５．０４ｇ、１３．７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（０．６６ｇ、０．５７ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（３．１５ｇ、２２．８ｍｍｏｌ）、３５ｍＬのトルエン、７ｍＬのエタノール及び１１ｍＬの蒸留水をフラスコ内に入れ、１３０℃で１５時間撹拌した。反応が完了した後、析出した固体を蒸留水及びメタノールで洗浄した。その後、反応混合物をカラムクロマトグラフィーにより精製して化合物Ｃ−５８２（４．５ｇ、収率６９％）を得た。

［実施例１３］化合物Ｈ−２３９の合成

１）化合物１３−１の合成
３−アミノビフェニル（５４ｇ、３１９ｍｍｏｌ）、３−ブロモビフェニル（７０ｇ、３０１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２（０．３３ｇ、１．４７ｍｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスフィン（０．８４ｇ、２．８ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ−Ｂｕ（５７ｇ、５９３ｍｍｏｌ）及び２８０ｍＬのトルエンをフラスコ内に入れ、続いて９５℃で８時間撹拌した。反応が完了した後、混合物を室温まで冷却し、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層中の残存している水を硫酸マグネシウムで除去し、乾燥させた。その後、反応混合物をカラムクロマトグラフィーにより精製して化合物１３−１（６０．２３ｇ、収率８５％）を得た。

２）化合物Ｈ−２３９の合成
化合物１３−１（６０．２３ｇ、１８７．５ｍｍｏｌ）、化合物２（６０ｇ、１８２．３３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２（０．４１ｇ、１．８３ｍｍｏｌ）、Ｓ−ｐｈｏｓ（１．７４ｇ、４．２３ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ−Ｂｕ（２６．２３ｇ、２７２ｍｍｏｌ）及び３００ｍＬのキシレンをフラスコ内に入れ、続いて１１０℃で１０時間撹拌した。反応が完了した後、混合物を室温まで冷却し、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層中の残存している水を硫酸マグネシウムで除去し、乾燥させた。その後、反応混合物をカラムクロマトグラフィーにより精製して化合物Ｈ−２３９（３６．９ｇ、収率３３％）を得た。

［実施例１４］化合物Ｈ−２４０の合成

１）化合物１４−１の合成
ジベンゾフラン−２−アミン（２９．２４ｇ、１５９．７ｍｍｏｌ）、２−ブロモジベンゾチオフェン（４０ｇ、１５２．７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２（０．１７ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスフィン（０．４３ｇ、１．４５ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ−Ｂｕ（２９．２２ｇ、３０４ｍｍｏｌ）及び２５０ｍＬのトルエンをフラスコ内に入れ、続いて９５℃で８時間撹拌した。反応終了後、混合物を室温まで冷却し、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層中の残存している水を硫酸マグネシウムで除去し、乾燥させた。その後、反応混合物をカラムクロマトグラフィーにより精製して化合物１４−１（１７．１２ｇ、収率８６％）を得た。

２）化合物Ｈ−２４０の合成
化合物１４−１（１７．１２ｇ、４６．８９ｍｍｏｌ）、化合物２（１５ｇ、４５．５８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２（０．０５ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、Ｓ−ｐｈｏｓ（０．２２ｇ、０．５３５ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ−Ｂｕ（６．５６ｇ、６８．２ｍｍｏｌ）及び７５ｍＬのキシレンをフラスコ内に入れ、続いて１１０℃で１０時間撹拌した。反応が完了した後、室温まで冷却し、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層中の残存している水を硫酸マグネシウムで除去し、乾燥させた。その後、反応混合物をカラムクロマトグラフィーにより精製して化合物Ｈ−２４０（１０．２ｇ、収率３４％）を得た。

［実施例１５］化合物Ｈ−１８９の合成

化合物２（５．０ｇ、１５．２ｍｍｏｌ）、ジ（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）アミン（４．９ｇ、１５．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２（０．２ｇ、０．８ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）_３（０．８ｍＬ、１．５ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ−Ｂｕ（２．９ｇ、３０．４ｍｍｏｌ）、７６ｍＬのキシレンをフラスコ内に入れ、続いて１６０℃で５時間撹拌した。反応が完了した後、混合物を室温まで冷却し、析出した固体を蒸留水及びメタノールで洗浄した。その後、反応混合物をカラムクロマトグラフィーにより精製して化合物Ｈ−１８９（５．５ｇ、収率５９％）を得た。

［実施例１６］化合物Ｈ−１４６の合成

化合物２（４ｇ、１２ｍｍｏｌ）、ビス（ビフェニル−４−イル）［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］アミン（６．８ｇ、１３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２（０．３ｇ、１ｍｍｏｌ）、ｓ−Ｐｈｏｓ（０．９ｇ、２ｍｍｏｌ）、Ｃｓ_２ＣＯ_３（１１．５ｇ、３５ｍｍｏｌ）、６０ｍＬのｏ−キシレン、１５ｍＬのＥｔＯＨ及び１５ｍＬの蒸留水をフラスコ内に入れ、続いて１５０℃で３時間還流した。反応が完了した後、混合物を室温まで冷却し、蒸留水で洗浄した。有機層を酢酸エチルで抽出し、その後、抽出した有機層中の残存している水を硫酸マグネシウムで除去し、乾燥させた。その後、反応混合物をカラムクロマトグラフィーにより精製して化合物Ｈ−１４６（２．２ｇ、収率２７％）を得た。

［実施例１７］化合物Ｈ−１７５の合成

化合物１７（４．８ｇ、１１．３４ｍｍｏｌ）、Ｎ−（４−ブロモフェニル）−Ｎ−フェニル−［１，１’−ビフェニル］−４−アミン（５ｇ、１２．４７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（０．４ｇ、０．３４ｍｍｏｌ）、Ｎａ_２ＣＯ_３（３．０ｇ、２８．３５ｍｍｏｌ）、５７ｍＬのトルエン、１４ｍＬのＥｔＯＨ及び１４ｍＬの蒸留水をフラスコ内に入れ、続いて１２０℃で４時間撹拌した。反応が完了した後、混合物をメタノールに滴下し、得られた固体を濾過した。その後、得られた固体をカラムクロマトグラフィーにより精製してＨ−１７５（１．４ｇ、収率２０．０％）を得た。

［実施例１８］化合物Ｈ−２１２の合成

１）化合物１８−１の合成
化合物２（１０．０ｇ、３０．３ｍｍｏｌ）、［１，１’−ビフェニル］−３−アミン（６．７ｇ、３９．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２（０．３４ｇ、１．５ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）_３（１．５ｍＬ、３．０３ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ−Ｂｕ（５．８ｇ、６０．６ｍｍｏｌ）及び１５０ｍＬのキシレンをフラスコ内に入れ、続いて１６０℃で６時間撹拌した。反応が完了した後、混合物を蒸留水で洗浄し、次いで有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層の残存している水を硫酸マグネシウムで乾燥し、その後、残存している溶媒をロータリーエバポレーターで除去した。その後、反応混合物をカラムクロマトグラフィーにより精製して化合物１８−１（１０．８ｇ、収率３６％）を得た。

２）化合物Ｈ−２１２の合成
化合物１８−１（５．０ｇ、１０．８ｍｍｏｌ）、３−ブロモジベンゾフラン（３．２ｇ、１２．９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３（０．５ｇ、０．５４ｍｍｏｌ）、Ｓ−Ｐｈｏｓ（０．４５ｇ、１．０８ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ−Ｂｕ（２．０ｇ、２１．６ｍｍｏｌ）及び６０ｍＬのｏ−キシレンをフラスコ内に入れ、続いて１６０℃で６時間撹拌した。反応が完了した後、混合物を室温まで冷却し、その後、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層中の残存している水を硫酸マグネシウムで除去し、乾燥させた。その後、反応混合物をカラムクロマトグラフィーにより精製して化合物Ｈ−２１２（１．４５ｇ、収率２１％）を得た。

以下では、本開示を詳細に理解するために、本開示の複数のホスト材料を含む有機エレクトロルミネッセンスデバイスの調製方法及び特性について説明する。

［デバイス実施例１及び２］本開示の複数のホスト材料がホストとして蒸着されたＯＬＥＤの製造
本開示の化合物を含むＯＬＥＤを製造した。最初に、ＯＬＥＤデバイス用ガラス基板（ジオマテック株式会社、日本）上の透明電極酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）をアセトン、トリクロロエチレン、アセトン、エタノール及び蒸留水で順次超音波洗浄し、次いでイソプロパノール中に保存した。次いで、ＩＴＯ基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。化合物ＨＩ−１を真空蒸着装置のセルに入れた後、装置のチャンバー内の圧力を１０^−６トールに制御した。その後、セルに電流を流して、上記で導入された材料を蒸発させて、これによりＩＴＯ基板上に厚さ８０ｎｍの第１の正孔注入層を形成した。次に、化合物ＨＩ−２を真空蒸着装置の別のセルに入れ、セルに電流を流して蒸発させ、これにより第１の正孔注入層に厚さ５ｎｍの第２の正孔注入層を形成した。次いで、化合物ＨＴ−１を真空蒸着装置の別のセルに入れ、セルに電流を流して蒸発させて、これにより第２の正孔注入層に厚さ１０ｎｍの第１の正孔輸送層を形成した。次いで、化合物ＨＴ−２を真空蒸着装置の別のセルに入れ、セルに電流を流して蒸発させて、これにより第１の正孔輸送層に厚さ６０ｎｍの第２の正孔輸送層を形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、以下の通り発光層をその上に形成した。以下の表１の第１及び第２のホスト材料をホストとして真空蒸着装置の１つのセルに入れ、化合物Ｄ−３９をドーパントとして別のセルに入れた。２つのホスト材料を１：１の割合で同時に蒸発させ、ドーパントを３重量％のドープ量で蒸着させて、正孔輸送層上に４０ｎｍの厚さを有する発光層を形成した。次に、化合物ＥＴ−１及びＥＩ−１を１：１の割合で蒸発させ、蒸着させて発光層上に３５ｎｍの厚さの電子輸送層を形成した。電子輸送層上に厚さ２ｎｍの電子注入層として化合物ＥＩ−１を蒸着した後、電子注入層上に別の真空蒸着装置によって厚さ８０ｎｍのＡｌカソードを蒸着した。このようにして、ＯＬＥＤを製造した。

［デバイス実施例３］本開示の複数のホスト材料がホストとして蒸着されたＯＬＥＤの製造
厚さ４５ｎｍの第２の正孔輸送層を、化合物ＨＴ−３を使用して蒸着し、第２の正孔輸送層上において、厚さ１５ｎｍの電子阻止層を、化合物ＥＢ−１を使用して蒸着したこと以外、デバイス実施例１と同じ方法でＯＬＥＤを製造した。

［デバイス比較例１〜４］比較化合物をホストとして含むＯＬＥＤの製造
以下の表１の化合物を発光層のホストとして使用したこと以外、デバイス実施例１と同じ方法でＯＬＥＤを製造した。

上記のように製造したデバイス実施例１〜３及び比較例１〜４の有機エレクトロルミネッセンスデバイスの、１，０００ニトの輝度での電力効率及び５，０００ニトの輝度で１００％から９５％に低下するのに要した時間（寿命；Ｔ９５）の結果を以下の表１に示す。

上の表１から、本開示の化合物の特定の組み合わせをホスト材料として含む有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、単一のホスト材料を使用する有機エレクトロルミネッセンスデバイス（デバイス比較例１及び２）又は従来のホスト化合物と組み合わせたホスト材料を使用する有機エレクトロルミネッセンスデバイス（デバイス比較例３及び４）と比較して、同等以上の効率及び改善された寿命を示すことができることが確認された。

デバイス実施例及び比較例に用いた化合物を下の表２に示す。

［デバイス実施例４〜１０］本開示の複数のホスト材料が蒸着されたＯＬＥＤの製造
本開示のＯＬＥＤを製造した。最初に、ＯＬＥＤ用ガラス基板（ジオマテック株式会社、日本）の透明電極酸化インジウム錫（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）をアセトン及びイソプロピルアルコールで順次超音波洗浄し、次いでイソプロピルアルコール中に保存した。次に、ＩＴＯ基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。次に、化合物ＨＩ−３を真空蒸着装置の１つのセルに入れ、化合物ＨＴ−１を別のセルに入れた。その後、２つの材料を異なる速度で蒸発させ、化合物ＨＩ−３及びＨＴ−１の合計量に対して３重量％のドープ量で化合物ＨＩ−３をドープして、厚さ１０ｎｍの正孔注入層を形成した。次に、化合物ＨＴ−１を蒸着して、正孔注入層上に厚さ８０ｎｍの第１の正孔輸送層を形成した。次に、化合物ＨＴ−２を真空蒸着装置の別のセル内に入れた。その後、セルに電流を流して入れられた材料を蒸発させて、これにより第１の正孔輸送層に厚さ６０ｎｍの第２の正孔輸送層を形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、以下の通り発光層をその上に蒸着した。下の表３に示されている第１及び第２のホスト材料をホストとして真空蒸着装置の１つのセルに入れ、化合物Ｄ−３９をドーパントとして別のセルに入れた。２つのホスト材料を１：１の割合で同時に蒸発させ、ドーパントを３重量％のドープ量で蒸着させて、第２の正孔輸送層上に４０ｎｍの厚さを有する発光層を形成した。次に、電子輸送材料として化合物ＥＴ−１及びＥＩ−１を重量比５０：５０で蒸着し、発光層上に厚さ３５ｎｍの電子輸送層を形成した。電子輸送層上に厚さ２ｎｍの電子注入層として化合物ＥＩ−１を蒸着した後、電子注入層上に別の真空蒸着装置によって厚さ８０ｎｍのＡｌカソードを蒸着した。こうして、ＯＬＥＤを製造した。化合物は、それぞれ１０^−６トール下で真空昇華により精製してから使用した。

［デバイス比較例５］比較化合物をホストとして含むＯＬＥＤの製造
以下の表３の化合物を発光層のホストとして使用したこと以外、デバイス実施例４と同じ方法でＯＬＥＤを製造した。

上記のように製造したデバイス実施例４〜１０及び比較例５の有機エレクトロルミネッセンスデバイスの、１，０００ニトの輝度での駆動電圧、発光効率及び発光色並びに５，０００ニトの輝度で１００％から９５％に低下するのに要した時間（寿命；Ｔ９５）の結果を以下の表３に示す。

上の表３から、本開示の化合物の特定の組み合わせをホスト材料として含む有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、駆動電圧、発光効率及び／又は寿命特性に関して改善されていることが確認できる。

上のデバイス実施例に用いた化合物を下の表４に示す。

［デバイス実施例１１］本開示の有機エレクトロルミネッセンス化合物を含むＯＬＥＤの製造
本開示のＯＬＥＤデバイスを製造した。最初に、ＯＬＥＤデバイス用ガラス基板（ジオマテック株式会社、日本）の透明電極酸化インジウム錫（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）をアセトン及びイソプロピルアルコールで順次超音波洗浄し、次いでイソプロピルアルコール中に保存した。次に、ＩＴＯ基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。次に、化合物ＨＴ−１を別のセルに入れた。その後、２つの材料を異なる速度で蒸発させ、化合物ＨＩ−３及びＨＴ−１の合計量に対して３重量％のドープ量で化合物ＨＩ−３をドープして、厚さ１０ｎｍの正孔注入層を形成した。次に、化合物ＨＴ−１を蒸着して、正孔注入層上に厚さ８０ｎｍの第１の正孔輸送層を形成した。次に、化合物Ｈ−２２１を真空蒸着装置の別のセル中に入れた。その後、セルに電流を流して入れられた材料を蒸発させて、これにより第１の正孔輸送層上に厚さ６０ｎｍの第２の正孔輸送層を形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、以下の通り発光層をその上に蒸着した。化合物ＲＨをホストとして真空蒸着装置の１つのセルに入れ、化合物Ｄ−３９をドーパントとして別のセルに入れた。２つの材料を異なる速度で蒸発させ、それぞれ３重量％のドープ量で蒸着させて第２正孔輸送層上に４０ｎｍの厚さを有する発光層を形成した。次に、電子輸送材料として化合物ＥＴ−１及びＥＩ−１を重量比５０：５０で蒸着し、発光層上に厚さ３５ｎｍの電子輸送層を形成した。電子輸送層上に厚さ２ｎｍの電子注入層として化合物ＥＩ−１を蒸着した後、電子注入層上に別の真空蒸着装置によって厚さ８０ｎｍのＡｌカソードを蒸着した。こうして、ＯＬＥＤを製造した。化合物は、それぞれ１０^−６トール下で真空昇華により精製してから使用した。

［デバイス比較例６］第２の正孔輸送層材料として比較化合物を含むＯＬＥＤの製造
第２の正孔輸送層材料として化合物Ｈ−１７９を使用したこと以外、デバイス実施例１１と同じ方法でＯＬＥＤを製造した。

上記の通り製造したデバイス実施例１１及びデバイス比較例６の、輝度１，０００ニトでの駆動電圧、発光効率及び発光色並びに５，０００ニトの輝度で１００％から９５％に低下するのに要した時間（寿命；Ｔ９５）の結果を以下の表５に示す。

上の表５から、本開示の有機エレクトロルミネッセンス化合物を正孔輸送層材料として含む有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、駆動電圧、発光効率及び／又は寿命特性に関して改善されていることが確認できる。

上のデバイス実施例及びデバイス比較例に用いた化合物を下の表６に示す。

Claims (12)

1. 下記の式１
   

   

   （式中、
   Ｙ_１は、Ｏ、Ｓ、ＣＲ_１１Ｒ_１２又はＮＲ_１３を表し；
   Ｒ_１１〜Ｒ_１３は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル、置換若しくは無置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表すか；又はＲ_１１及びＲ_１２は、互いに連結されて環を形成し得；
   Ｒ_１〜Ｒ_３は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ又は置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（３〜３０員）ヘテロアリールアミノを表すか；又は隣接する置換基に連結されて環を形成し得るが；
   但し、Ｒ_１３、Ｒ_２及びＲ_３の少なくとも１つは、−Ｌ_１−（Ａｒ_１）_ｄを表すことを条件とし；
   Ｌ_１は、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表し；
   Ａｒ_１は、それぞれ独立に、少なくとも１つの窒素（Ｎ）を含有する置換又は無置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し；
   ａ及びｃは、それぞれ独立に、１〜４の整数を表し、ｂ及びｄは、１又は２の整数を表し；及び
   ａ〜ｄが２以上である場合、各Ｒ_１、各Ｒ_２、各Ｒ_３及び各Ａｒ_１は、同じであるか又は異なり得る）
   によって表される化合物を含む第１のホスト材料と、下記の式２：
   

   

   （式中、
   Ｘ_２１及びＹ_２１は、それぞれ独立に、−Ｎ＝、−ＮＲ_２４−、−Ｏ−又は−Ｓ−を表すが、但し、Ｘ_２１及びＹ_２１の一方は、−Ｎ＝を表し、及び他方は、−ＮＲ_２４−、−Ｏ−又は−Ｓ−を表すことを条件とし；
   Ｒ_２１は、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し；
   Ｒ_２２〜Ｒ_２４は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ又は置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（３〜３０員）ヘテロアリールアミノを表すか；又は隣接する置換基に連結されて環を形成し得るが；
   但し、Ｒ_２２及びＲ_２３の少なくとも１つは、−Ｌ_２１−Ａｒ_２１を表すことを条件とし；
   Ｌ_２１は、単結合又は置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレンを表し；
   Ａｒ_２１は、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリール、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ又は置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（３〜３０員）ヘテロアリールアミノを表し；
   ｆは、１又は２の整数を表し、ｇは、１〜４の整数を表し；及び
   ｆ及びｇが２以上である場合、各Ｒ_２２及び各Ｒ_２３は、同じであるか又は異なり得る）
   によって表される化合物を含む第２のホスト材料とを含む複数のホスト材料。
2. 前記式１は、下記の式１−１〜１−９：
   

   

   （式中、
   Ｘ_１、Ｌ_１、Ａｒ_１、Ｒ_１〜Ｒ_３及びａ〜ｄは、請求項１で記載された通りであり；
   Ｒ_４は、それぞれ独立して、Ｒ_３として定義された通りであり；及び
   ｅは、１〜３の整数を表し、ｅが２以上である場合、各Ｒ_４は、同じであるか又は異なり得る）
   のいずれか１つによって表される、請求項１に記載のホスト材料。
3. 前記式２は、下記の式２−１〜２−５：
   

   

   （式中、
   Ｘ_２１、Ｙ_２１、Ｌ_２１、Ａｒ_２１、Ｒ_２１〜Ｒ_２３、ｆ及びｇは、請求項１で定義された通りであり；
   Ｒ_２５及びＲ_２６は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ又は置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（３〜３０員）ヘテロアリールアミノを表すか；又は隣接する置換基に連結されて環を形成し得；
   ｇ’は、１又は２の整数を表し、ｈ及びｉは、それぞれ独立に、１〜３の整数を表し、及びｉ’は、１〜４の整数を表し；及び
   ｇ’、ｈ、ｉ及びｉ’が２以上である場合、各Ｒ_２３、各Ｒ_２５及び各Ｒ_２６は、同じであるか又は異なり得る）
   のいずれか１つによって表される、請求項１に記載のホスト材料。
4. Ａｒ_１は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換ピリジル、置換若しくは無置換ピリミジニル、置換若しくは無置換トリアジニル、置換若しくは無置換ピラジニル、置換若しくは無置換ピリダジニル、置換若しくは無置換キナゾリニル、置換若しくは無置換ベンゾキナゾリニル、置換若しくは無置換キノキサリニル、置換若しくは無置換ベンゾキノキサリニル、置換若しくは無置換キノリル、置換若しくは無置換ベンゾキノリル、置換若しくは無置換イソキノリル、置換若しくは無置換ベンゾイソキノリル、置換若しくは無置換トリアゾリル、置換若しくは無置換ピラゾリル、置換若しくは無置換ナフチリジニル又は置換若しくは無置換ベンゾチエノピリミジニルを表す、請求項１に記載のホスト材料。
5. Ａｒ_２１は、置換若しくは無置換フェニル、置換若しくは無置換ナフチル、置換若しくは無置換ｏ−ビフェニル、置換若しくは無置換ｍ−ビフェニル、置換若しくは無置換ｐ−ビフェニル、置換若しくは無置換ｏ−ターフェニル、置換若しくは無置換ｍ−ターフェニル、置換若しくは無置換ｐ−ターフェニル、置換若しくは無置換トリフェニレニル、置換若しくは無置換フェナントレニル、置換若しくは無置換クリセニル、置換若しくは無置換フルオランテニル、置換若しくは無置換フルオレニル、置換若しくは無置換ベンゾフルオレニル、置換若しくは無置換スピロビフルオレニル、置換若しくは無置換スピロ［シクロペンタン−フルオレン］イル、置換若しくは無置換スピロ［ジヒドロインデン−フルオレン］イル、置換若しくは無置換置換スピロ［ベンゾフルオレン−フルオレン］イル、置換若しくは無置換カルバゾリル、置換若しくは無置換ベンゾカルバゾリル、置換若しくは無置換ジベンゾカルバゾリル、置換若しくは無置換ジベンゾチオフェニル、置換若しくは無置換ベンゾチオフェニル、置換若しくは無置換ベンゾナフトチオフェニル、置換若しくは無置換ジベンゾフラニル、置換若しくは無置換ベンゾフラニル、置換若しくは無置換ベンゾナフトフラニル又はフェニル、ナフチル、ナフチルフェニル、フェニルナフチル、ｏ−ビフェニル、ｍ−ビフェニル、ｐ−ビフェニル、ｏ−ターフフェニル、ｍ−ターフェニル、ｐ−ターフェニル、フルオレニル、ベンゾフルオレニル、フェナントレニル、ベンゾナフトフラニル、ジベンゾチオフェニル及びジベンゾフラニルの少なくとも１つで置換されているアミノを表す、請求項１に記載のホスト材料。
6. 式１によって表される前記化合物は、
   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   からなる群から選択される、請求項１に記載のホスト材料。
7. 式２によって表される前記化合物は、
   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   からなる群から選択される、請求項１に記載のホスト材料。
8. アノード；カソード；及び前記アノードと前記カソードとの間の少なくとも１つの発光層を含む有機エレクトロルミネッセンスデバイスであって、少なくとも１つの発光層は、請求項１に記載の複数のホスト材料を含む、有機エレクトロルミネッセンスデバイス。
9. 下記の式３−１：
   

   

   （式中、
   Ｘ_２１、Ｙ_２１、Ｒ_２１〜Ｒ_２３、Ｒ_２６、ｆ、ｇ’及びｉ’は、請求項３で定義された通りであり；
   Ｌ_２１は、単結合又は置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレンを表し；
   Ｒ_３１及びＲ_３２は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル、置換若しくは無置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表すが；但し、Ｒ_３１及びＲ_３２の少なくとも１つは、置換又は無置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表すことを条件とする）
   によって表される有機エレクトロルミネッセンス化合物。
10. 

    

    からなる群から選択される、請求項９に記載の有機エレクトロルミネッセンス化合物。
11. 請求項１０に記載の有機エレクトロルミネッセンス化合物を含む有機エレクトロルミネッセンスデバイス。
12. 前記有機エレクトロルミネッセンス化合物は、正孔輸送ゾーン及び／又は発光層中に含有される、請求項１１に記載の有機エレクトロルミネッセンスデバイス。